PL94802B1 - Srodek chwastobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL94802B1 PL94802B1 PL1976178904A PL17890476A PL94802B1 PL 94802 B1 PL94802 B1 PL 94802B1 PL 1976178904 A PL1976178904 A PL 1976178904A PL 17890476 A PL17890476 A PL 17890476A PL 94802 B1 PL94802 B1 PL 94802B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methylallyl
- dinitroaniline
- ethyl
- propyl
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical class NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- -1 acyl radical Chemical group 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007558 Avena sp Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057054 1,3-dimethylurea Drugs 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXNXMVPRERJHEN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3,5-dinitro-n,n-dipropylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCN(CCC)S(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 GXNXMVPRERJHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000490497 Avena sp. Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000044980 Fumaria officinalis Species 0.000 description 1
- 235000006961 Fumaria officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N [2-(3-phenylphenoxy)-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)OC1=NC(=CC(=C1)CN)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 ZEEBGORNQSEQBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 230000001473 noxious effect Effects 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, który obok znanych dodatków pomocniczych za¬ wiera jako czynna substancje nowa pochodna 2,6-dwunitroaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, propylowy lub aUilowy, a R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, dwufluorometylowa, me* tylosulfonylowa lub sulfamoilowa.Srodek wedlug wynalazku dziala selektywnie, mia- nowicie niszczy chwasty nalezace do wielu klas, a jest nieszkodliwy dla licznych roslin uprawnych, takich jak bawelna, soja, groch, fasola itp.Zwiazki o Wzorze 1 charakteryzuje obecnosc pod- staWnika metyloallilowego przy atomie azotu grupy aminowej, przy czym atom ten ma jako drugi pod¬ stawnik rodnik etylowy, propylowy lub allilowy.Poza tym w pozycji 4 pierscienia znajduje sie ró¬ wniez podstawnik R1 o wyzej podanym znaczeniu, przy czym R1 jako rodnik alkilowy o l-~4 atomach wegla oznacza rodniki takie jak metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, n-butylówy, II-rzed.buty- lowy lub III-rzed.butylowy.Zwiazki o wzorze 1, w którym R i R1 maja wyzej podane znaczenie, wytwarza sie przez reakcje zwia¬ zku o ogólnym wzorze 2, w którym R1 ma wyzej po¬ dane znaczenie, a X oznacza atom chlorowca, ko¬ rzystnie chloru, z amina o ogólnym wzorze 3, w któ¬ rym R ma wyzej podane znaczenie. Reakcje prowa¬ dzi sie korzystnie w rozpuszczalniku organicznym lub w zasadowym srodowisku wodnym, w tempera- i& turze od 0°C do okolo 100°C lub wyzszej. W za¬ leznosci od temperatury reakcja trwa od okolo 1 go¬ dziny do okolo 24 godzin.Produkty wyjsciowe stosowane w tym procesie sa zwiazkami znanymi lub mozna je wytwarzac zna¬ nymi sposobami. Jako organiczne rozpuszczalniki w tym procesie stosuje sie weglowodory aroma¬ tyczne, takie jak benzen i toluen, alkóhotó, takie jak etanol lub izopropanol, albo inne obojetne rozpusz¬ czalniki, takie jak czterowodorofuran lub sulfotlenek dwumetylu.W celu wiazania kwasu chlorowcówodorowego, hp. solnego, wywiazujacego sie w czasie reakcji, stosuje sie oprócz organicznego rozpuszczalnika dodatek sub¬ stancji takiej jak np. trójetyloamina. Reakcja ta przebiega równiez dobrze w zasadowym srodowisku wodnym, przy czym jako zasade korzystnie stosuje sie weglan sodowy, ale mozna tez stosowac inne zasady np. wodorotlenek sodowy lub weglatt potaso¬ wy. Jak wyzej podano, reakcje prowadzi sie W tem¬ peraturze 0°—100*C, ató mozna tez prowadzic ja w naczyniu zamknietym, w temperaturze powyzej 1WC.Korzystnie prowadzi sie proces w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej pod chlodnica zwrot¬ na. Stosowanie podwyzszonej temperatury nie wy¬ woluje reakcji ubocznych ani rozkladu. Stosujac rozpuszczalnik o wysokiej temperaturze wrzenia i prowadzac reakcje w tej temperaturze, mozna skrc** cic czas trwania reakcji i przewaznie uzyskuje sie 94 80294 802 dobra wydajnosc juz po uplywie 1 godziny. Przy stosowaniu niskiej temperatury mozna w ciagu 24 godzin uzyskiwac bardzo dobra wydajnosc.Przykladami nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1 sa nastepujace zwiazM: 1.4-dwufluorometylo-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina, majaca konsystencje oleista i wykazujaca w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego (NMR) piki przy 0,83; 1,56; 1,7; 2,93; 3,52; 4,94; 6,61 i 7,89 ppm. 2. N-etylo-N-metyloallilo-4-sulfamoilo-2,6-dwu- • nitroanilina o temperaturze topnienia 123—125°C. 3. 4-izopropylo-N-metyloallilo-N-propylo-2,6-dwu- -nitroanilina o konsystencji oleistej, wykazujaca w widmie NMR piki przy 0,78; 1,28; 1,47; 1,68; 2,88; 2,98; 3,52; 4,89 i 7,63 ppm. 4. N-allilo-^T-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6- -dwimitroanilina o temperaturze topnienia 53—54°C.:N-metyloallilo-N-propylo-4-sulfamoilo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 93—95°C. 6. N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 54—57°C. 7. N-metyloallilo-N-propylo-4-trójfluorometylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 41—43°C. 8. 4-(Ill-rzed.-butylo)-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 59—61°C. 9. 4-(III-rzed.butylo)-N-etylo-N-metyloallilo-2,6- -dwunitroanilina o temperaturze topnienia 68—70°C. . 4-(II-rzed.butylo)-N-etylo-N-metyloallilo-2,6- dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w wid¬ mie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,89; 1,04; 1,28; J,63; 1,68; 2,71; 3,02; 3,48; 4,87 i 7,53 ppm. 11. N-etylo-4-izopropylo-N-metyloallilo-2,6-dwu- -nitroanilina o temperaturze topnienia 52—54°C. 12. N-etylo-N-metyloallilo-4-metylo-2,6-dwunitro- -anilina o temperaturze topnienia 48—50°C. 13. N-etylo-4-dwufluorometylo-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 68—70°C. 14. N,4^wuetylo-N-metyloalMlo^2,6^wunitroanili- na o konsystencji oleju, który w widmie magnety¬ cznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,04; 1,28; 1,68; 2,73; 3,03; 3,50; 4,88 i 7,61.. N-allilo-N-metyloallilo-4-metylo-2,Q-dwuni- -troanilina o konsystencji oleju, który w widmie ma¬ gnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,63; 2,43; 3,50; 3,60; 4,84; 4,92—5,28; 5,85 i 7,64 ppm. 16.4-etylo-N-metyloallilo-N-propylo-2,6-dwu- nitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,79; 1,28; 1,47; 1,68; 2,70; 2,89; 3,52; 4,88; 7,59 ppm. 17.4-(II-rzed.butylo)-N-metyloallilo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 0,82; 0,88; 1,30; 1,13—1,29; 1,68; 2,73; 2,87; 3,50; 4,88 i 7,54 ppm. 18. N-allilo-4-(II-rzed.butylo)-N-metyloallilo-2,6- -dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w wid¬ mie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 0,88; 1,29; 1,63; 1,64; 2,72; 3,48; 3,58; 4,83; 4,89—5,28; 5,83 i 7,55 ppm. 19. N-allilo-4-dwufluorometylo-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 1,68; 3,54; 3,67; 4,93; 4,97—5,35; 5,85; 6,69 i 8,00 ppm.. N-alMlo-4-etylo-N-metyloal^ lina o temperaturze topnienia 37^38°C. 21. N-metyloallilo-4-metylo-N^propylo-2,6-dwu- nitroanilina o temperaturze topnienia 48—50°C. io 22. N-allilo-N-metyloallilo-4-sulfamoilo-2,6-dwu- nitroanilina o temperaturze topnienia 128—129°C. 23. N-metyloallilo-4-metylosulfonylo-N-propylo- -2,6-dwunitroanilina o temperaturze topnienia 110,5—112,5°C. 24. N-allilo-4-izopropylo-N-metyloallilo-2,6-dwu- -nitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wykazuje piki przy 1,32; 1,63; 3,03; 3,47; 3,58; 4,83; 4,9—5,3; ,83 i 7,64 ppm. 25. N-allilo-4-(III-rzed.butylo)-N-metyloallilo- -2,6-dwunitroanilina o konsystencji oleju, który w widmie magnetycznego rezonansu jadrowego wy¬ kazuje piki przy 1,38; 1,63; 3,46; 3,57; 4,83; 4,9—5,28; ,83 i 7,78 ppm.Wlasciwosci chwastobójcze zwiazków stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynalazku oceniano w ten sposób, ze rosliny hodowano w ziemi stanowiacej mieszanine równych objetosci piasku i srednio-ciezkiej górnej warstwy ziemi uprawnej w plaskich formach z ocynkowanej stali, majacych dlugosc 35 cm, szerokosc 25 cm i glebokosc 8 cm, z dnami rowkowanymi i dziurkowanymi. 120 mg ba¬ danego zwiazku rozpuszczono w 2,5 ml roztworu zawierajacego 10 g emulgatora w mieszaninie 1 litra acetonu z 1 litrem etanolu. 2,5 ml otrzymanego roz¬ tworu dyspergowano w 22,5 ml wody zawierajacej 0,045% emulgatora i wodna dyspersje rozcienczano odpowiednio, w celu otrzymania preparatów, które dostarczalyby odpowiednie ilosci badanych zwiaz- 40 ków przy stosowaniu 12,5 ml dyspersji na kazda forme. W kazdej formie umieszczano 3,8 litra mie¬ szanki glebowej i po wyrównaniu powierzchni za¬ siewano badane rosliny w rowkach prostopadlych do podluznej osi formy, nasiona przykrywano zie- 45 mia i do kazdej formy wlewano 0,47 litra cieklego nawozu sztucznego, zawierajacego 2,5 g rozpuszczal¬ nego nawozu typu 18-25-18.W dniu zasiania roslin, ziemie w kazdej z form zra¬ szano dyspersja badanego zwiazku za pomoca piBto- 50 letu natryskowego. Formy umieszczano nastepnie w cieplarni o temperaturze wilgotnosci odpowiedniej dla wzrostu roslin. Rosliny obserwowano w ciagu 12 dni po dodaniu badanego srodka, stosujac skale 1—5, w której 1 oznacza, ze rosliny wschodzily 55 i rosly normalnie, 5 oznacza, ze rosliny nie wzrosly, a 2, 3 i 4 oznaczaja odpowiednio nieznaczne, umiar¬ kowane i powazne uszkodlzentile roslin. W tablicy nr I podano wyniki dla kazdego z badanych zwiaz¬ ków uzytego w ilosci 1,1 kg/ha i 4,5 kg/ha Badane 60 zwiazki oznaczono w tablicy 1 numerami podanymi wyzej, a badane rosliny uprawne i chwasty oznaczo¬ no w tej tablicy symbolami literowymi, których zna¬ czenie jest nastepujace: A — kukurydza — Zea mays, 65 B — bawelna — Gossyprien hirsutum1,94 802 6 C — soja — Clycine max, D — pszenica — Triticum vulgare, E — lucerna siewna — Medicago sativa, F — burak cukrowy — Beta vulgaris, G — ryz — Oryza sativa, H — ogórek — Cucumis sativus, I — pomidor — Lycopersicon esculentum, J — chwastnica jednostronna — Echinochlia crus- galli, K — komosa biala — Chenopodium album, L — palusznik krwawy — Digitaria sanguinalis, M — gorczyca — Brassica sp., N — szarlat — Amaranthus retroflexus„ O — wlosnica — Setaria sp., P — owies gluchy — Avena sp., Q — mietlica — Abutilon theophrasti, R — powój — Ipomea sp., S — cynda-Ziimnia sp.Badany zwiazek 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 21 22 23 24 Ile Sd kg/ha 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 1,1 4,5 T\ablica I Rosliny uprawne A 3 3 2 2 1 2 1 4 1 1 3 4 4 4 1 2 2 3 1 ) 1 3 1 4 3 4 1 4 1 2 1 3 1 1 1 2 1 3 1 3 1 4 1 2 1 1 1 2 1 2 B — 3 1 2 — - C 1 1 2 3 1 2 1 3 1 2 1 3 2 3 2 1 2 D 1 2 2 4 1 2 3 3 1 4 2 2 4 1 1 1 2 1 1 2 4 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2 1 2 1 2 1 3 1 1 1 2 1 1 E 3 3 1 3 1 2 2 3 1 3 1 4 2 3 1 2 1 1 1 2 1 4 1 3 2 2 1 2 1 2 1 2 1 1 1 1 1 2 1 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 2 F 2 2 3 4 2 3 2 2 2 3 3 4 3 3 1 3 1 2 1 2 2 3 i 2 2 3 2 3 1 2 2 3 1 2 1 2 1 3 1 2 1 3 2 l 1 3 1 2 2 1 G 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 4 4 2 2 2 2 H 2 4 1 1 1 3 1 1 1 2 1 3 3 4 1 1 I 2 1 1 — 4 1 3 2 3 2 3 1 3 1 3 1 1 1 1 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 3 1 2 I 2 3 1 4 1 2 2 2 1 3 1 3 2 3 3 2 1 2 1 1 2 3 1 2 2 3 2 3 1 2 1 2 1 1 1 2 1 3 1 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 3 J 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 2 1 4 4 4 4 4 4 4 o 4 4 4 3 4 4 4 K 3 4 3 4 4 4 3 4 4 4 i 4 4 2 2 2 3 1 3 3 3 4 3 3 3 3 2 3 3 3 2 3 1 3 3 4 3 4 2 3 3 4 2 3 2 3 3 3 L 4 4 4 4 4 4 4 6 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 M 1 3 1 3 1 2 2 2 1 2 1 3 2 3 2 2 2 1 2 2 2 3 1 3 2 3 2 3 1 2 2 2 1 2 l 2 2 3 1 V 1 3 1 2 1 2 1 1 2 2 Chw N 4 4 3 4 4 3 4 3 4 4 4 4 1 3 2 3 1 3 3 4 3 4 3 3 3 3 3 4 3 3 2 3 1 3 3 4 4 4 2 3 2 4 2 4 2 4 3 3 asty 0 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 6 3 4 4 o 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 o 4 4 4 3 4 4 4 3 4 3 3 3 4 3 4 P 3 4 2 3 2 3 3 4 2 3 4 4 4 3 4 3 4 2 2 3 4 2 4 3 4 1 2 2 3 2 3 1 2 1 2 2 3 3 3 2 3 1 3 1 1 o 3 3 3 Q 2 4 3 3 2 3 2 3 2 3 1 3 3 3 1 2 1 2 1 3 3 4 3 fj 3 3 3 3 1 3 3 0 1 2 1 2 3 4 o 3 1 3 1 .2 1 3 2 3 2 3 R 2 3 2 4 1 2 1 2 1 2 1 2 2 2 1 2 1 2 1 o 2 2 2 2 1 2 1 2 1 o 1 2 1 1 1 2 1 o 2 1 2 ! J 1 2 1 2 1 2 S 1 2 1 2 1 1 2 1 1 2 1 2 2 2 1 2 iitses Srodek wedlug wfrnaladrii najkorzystniej jest sto¬ sów** przed wzejsciem chwastów^ zapobiegajac ich kielkowaniu. W tym celu grunt orny traktuje sie od¬ powiednia iloteia srodka przed wscjseiem chwastów, korzystnie stosujac srodek zawiterfcjacy jako substan¬ cje czynna co najmniej jeden ze zwiazków o wzo¬ rze 1, majacy odpowiednie wlasciwosci chwastobój¬ cze. Z tablicy wynika, ze srodek wedlug wynalazku jest bardzo odpowiedni do stosowania zwlaszcza w uprawach bawelny, soi i buraka cukrowego, ale mozna go tez korzystnie stosowac równiez w upra¬ wach ziemniaka, pomidorów, tytoniu, cebuli, melo¬ nów i ogórków. Wiele zwiazków o Wzorze 1 dziala zabójczo nie tylko na chwasty wymienione w tabli¬ cy, ale równiez na takie uciazliwe chwasty jak np. feolanuin nigrum, Polygónum convólVulus; Datura Btramonium, Portulaca oferacea, 0nVdvulus arven- si£, Fumaria officinalis, Poa ahnjua i Phalaris minor.Ogólnie biorac, najkorzystniej jest stdsow*c srodek ^wedlug wynalazku po priyiolfoWaniu gruntu do sie¬ wu, ale przed zasianiem roslin uprawnych. Zazwy¬ czaj najlepsze wyniki uzyskuje sie pó wprowadzeniu srodka wedlug wynalazku w górna warstwe gleby przez wymieszanie za pomoca sprzetu takiego jak obrotowa motyka, kultywatofc walcowy lub brona talerzowa, fcrzy czym srodek powinien zostac zmie¬ szany z warstwa gleby na glebokosc 5*-15 cm. Sku¬ teczna ilosc substancji czynnej w srodkti wedlug wy¬ nalazku wynosi okolo 0,28—11,2 kg/ha, a korzystnie stosuje sie okolo 0,53—4,3 kg/ha.W praktyce mozna jednak uzyskiwac dobre wy¬ niki stosujac równiez ilosci mniejsze, a niekiedy wieksze od wyzej podanych. Srodek Wedlug wyna¬ lazku hamuje kielkowanie róznych chwastów i lich wzrost w róznym stopniu zaleznym od rodzaju chwa¬ stu, rodzaju substancji czynnej W srodku i jej ilosci.Jak wykazuja dane w tablicy, w niektórych przy¬ padkach chwast zostaje calkowicie zniszczony, a w innych wschodzace chwasty ulegaja tylko uszko¬ dzeniu lub czesc ulega zniszczeniu a czesc uszko¬ dzeniu. Uszkodzenie chwastów jest jednak wysoce korzystne dla roslin hodowlanych, poniewaz rozwi¬ jajac sie normalnie zacieniaja wolniej rosnacy chwast, co wystepuje szczególnie w przypadku upra¬ wnych roslin krzaczastych, takich jak bawelna lub rózne odmiany fasoli.Srodek wedlug wynaMzku zawiera co najmniej jedna substancje czynna i có najmniej jeden obo¬ jetny nosnik ciekly lub staly. Jako nosniki stosuje sie znane produkty stosowane do tego celu w zna¬ nych srodkach chwastobójczych.Srodek wedlug wynalazku czesto ma postac stezo¬ nego koncentratu, który stosuje sie w postaci stezo¬ nej dyspersji lub emulsji wodnej, zawierajacej okolo 0,1—1% substancji czynnej w stosunku wagowym.Mozna tez stosowac preparaty stale dajace sie dys¬ pergowac z woda, albo tez koncentraty ciekle, daja¬ ce sie emulgowac. Sproszkowane preparaty dajace sie dyspergowac stanowia mieszaniny substancji czynnej z obojetnym nosnikiem, przy czym stezenie substancji czynnej zwykle wynosi okolo 10—80%.Jako obojetny nosnik przewaznie Stosuje sie ata- pulgit, montmorylonit, ziemie okrzemkowa lub oczy¬ szczone krzemiany. Preparaty te zawieraja substan¬ cje powierzchniowo czynne w ilosci okolo 0,5—10% i wagowych w stosunku do substancji czynnej. Jako substancje powierzchniowo czynne stosuje sie np. sulfoniany lignionowe, skondensowane naftalenosul- foniany, naftalenosulfoniany, alkilobenzenosulfonia- ny, siarczany alkilowe i niejohowe srodki powierz¬ chniowo czynne, takie jak addukty fenolu z tlenkiem etylenu.Srodki W postaci koncentratów dajacych sie emul¬ gowac maja odpowiednie stezenie substancji czyn- nej, np. 0,05—0,6 kg cieklego zwiazku rozpuszczone¬ go w obojetnym ropuszczalniku, stanowiacym mie¬ szanine organicznego rozpuszczalnika nie miesza* Jacego sie z woda i emulgatorów/Organiczny roz¬ puszczalnik dobiera sie tak, aby rozpuszczal ón dan4 substancje czynna i byl stosunkowo niekosztownyi Jako rozpuszczalniki korzystnie stosuje sie weglowo1 dory aromatyczne, zwlaszcza ksyleny, a takze frakcje naftowe, w szczególnosci wysbkowrzace frakcje naf1 talenowe i oiefinowe, otrzymane w wyniku desty^ a lacji ciezkiej benzyny aromatycznej. Mozna tez sto¬ sowac inne rózpuszczalndiki organiczne, np. terpeno¬ we, w tym równiez produkty zywiczne Emulgatory w ilosci okolo 0,£—10% wagowych w stosunku do koncentratów stosuje sie takie, jak podane wyzej przy omawianiu koncentratów stalych.Srodki wedlug wynalazku mozna tez stosowac w postaci preparatów granulowanych, rozsiewajac je równomiernie na uprawnym polu. Srodki granu¬ lowane zwykle zawieraja substancje czynna zdysper- so gowana na granulowanym nosniku obojetnym, prze¬ waznie w postaci gruboziarnistej glinki, o wielkosci ziaren okolo 0,1— 3 mm. Srodki takie zwykle wy¬ twarza sie rozpuszczajac substancje czynna w roz¬ puszczalniku takim jak nafta lub ciezka benzyna aromatyczna i roztwór ten miesza sie z nosnikiem.Mniej ekonomiczny sposób polega na dyspergowa¬ niu substancji czynnej w ciastoWatej masie glinki lub innego nosnika, suszeniu i grubym mieleniu pro¬ duktu. 40 Srodki wedlug wynalazku stosuje sie przy uzyciu zwyklych urzadzen. Na przyklad, preparaty w posta¬ ci wodnej dyspersji mozna rozpylac za pomoca roz¬ pylaczy recznych, zmontowanych na traktorach, sa¬ mojezdnych lub holowanych. Preparaty granulowa- 45 ne równiez stasuje sie znanymi sposobami. Nalezy oczywiscie dbac o to, aby srodek byl stosowany ró¬ wnomiernie i w zadanej ilosci na calym polu.Srodki wedlug wynalazku moga jako substancje czynna zawierac tylko zwiazek o wzorze 1, albo tez 50 mozna je stosowac razem z innymi, znanymi sub¬ stancjami chwastobójczymi, takimi jak pochodne mocznika, np. 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l-metoksy-l- -metylomocznik, 3-/4-chlorofenylo/-l-metoksy-l-me- tylomocznik, 3-/4-bromofenylo/-l-metoksy-l-metylo- 55 mocznik, 3-/3,4-dwuchlorofenylo/-l,l-dwumetylomo- cznik, N'-4-/4-chlorofenoksy/-fenylo-N,N-dwume- tylomocsnik i NV3-chloro-4-metoksyfenylo/-N,N- -dwumetylomocznik, pochodnymi triazynowymi, ta¬ kimi jajk 2-chloro-4-etyloamino^6-izopropyloamino- 60 -l,35-triazyna, 4-amino-6-III-rzed.butylo-3-/metylo- tio/-l,2,4-triazynon-5, 2-chloro-4,6-dwu/e1yloamino/- -1,3,5-triazyna, 4-etyloamino-2-metyl6tio-6-HI.-rzed. butylóamiho-l,3,5-triazyna, pochodnymi fenoksylo- wymi, takimi jak kwas 4V2,4-dwuchlorofenoksy/- 65 -maslowy, kwas 4-/4-chloro-2-metyIofenoksy/-ma-94 802 9 slowy i kwas 2-[/4-chloro-o-tolilo/-oksy]-propionoH wy, karbaminianami, takimi jak N-/3-chlorofenylo/- -karbaminian izopropylu, pochodnymi amidowymi, takimi jak N-/4-chlorofenylo/-2,2-dwumetylowalero- amid lub 2-/a-naftoksy/-N,N-dwuetylopropionoamid, albo takimi zwiazkami chwastobójczymi jak 2-/1- -metylo-n-propylo/-4,6-dwunitrofenol, 3,5-dwunitro- -N,N-dwupropylosulfanilamid, 5-amino-4-chloro-2- -fenylopirydanion-3, l-/5-III.rzed. butylo-l,3,4-tiadia- zol-2-ylo/l,3-dwumetylomocznik, albo z pochodnymi tidokarbaminowymi, np. z N,N-dwupropylotiokarba- minianem S-etylowym.Ponizej podano przyklady srodka wedlug wyna¬ lazku.Przyklady I—IV. Srodki w postaci koncen¬ tratów dajacych sie emulgowac wytwarza sie roz¬ puszczajac N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluoromety- lo-2,6-dwun;troaniline i emulgator, bedacy mieszani¬ na znanych aminowych i niejonowych substancji czynnych, w rozpuszczalniku. W czasie rozpuszczania miesza sie energicznie, po czym przesacza otrzymany roztwór. Ilosci substancji czynnej, emulgatora i roz¬ puszczalnika podano w tablicy II w procentach wa¬ gowych. W przykladach I i II jako rozpuszczalnik stosuje sie ksylen, w przykladzie III mieszanine ksy¬ lenu z o-chlorotoluenem w stosunku objetosciowym 1 :1, a w przykladzie IV cykloheksanon.Tablica II Skladnik Substancja czynna Emulgator Rozpusz-/ czalnik Przy¬ klad I % 3% do 100% Przy¬ klad II 33% % do 100% Przy¬ klad III 40% 6% do 100% Przy¬ klad IV 60% 9%: do 100%\ Przyklady V—VII. Srodki w postaci proszków dajacych sie zwilzac wytwarza sie mielac substan¬ cje czynna ze skladnikami dodatkowymi w ilosciach podanych w tablicy III w procentach wagowych.Tablica III Skladnik srodka N-etylo-N-metyloalli- lo-4-trójfluorometylo- 2,6-dwunitroanilina Siarczan laurylosodo- wy.Ligninosulfonian Krzemionka Glina Przy¬ klad V 60% %; 4% % do 100% Przy¬ klad VI 54% * 4%, 3%, % do 100% Przy¬ klad VII 1 20%, %) 4% %' do 100% * W przykladzie VI jako substancje czynna stoso¬ wano mieszanine zawierajaca podana wyzej dwuni- troaniline (24%) i srodek chwastobójczy znany pod nazwa atrazyny (30%).Przyklady VIII—IX. Srodki w postaci prepa¬ ratu ziarnistego zawierajacego 2,5 % i 12% wagowych N-etylo-N-metyloallilo-4-trójfluorometylo-2,6-dwu- nitroaniliny wytwarza sie rozpuszczajac ten zwiazek w goracym ksylenie i natryskujac otrzymanym roz¬ tworem ziarnisty sepiolit w obracajacym sie be¬ bnie. PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera nowa pochodna 85 2,6-dwunitroaniliny o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza rodnik etylowy, propylowy lub allilowy, a R1 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grupe trójfluorometylowa, dwufluorometylowa, me- tylosulfonylowa lub sulfamoilowa.94 802 CH3 R-N-CH2C = CH2 R' Nzdr i X V R< Wzór 2 CH3 I R-NH-CH2-C = CHZ Wzór 3 PZG Bydg., zam. 2332/77, nakl. 100+20 Cena 10 z| PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB13028/74A GB1505249A (en) | 1974-03-23 | 1974-03-23 | Herbicides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL94802B1 true PL94802B1 (pl) | 1977-08-31 |
Family
ID=10015495
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1976178904A PL94802B1 (pl) | 1974-03-23 | 1976-02-28 | Srodek chwastobojczy |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6039041B2 (pl) |
AT (1) | AT341268B (pl) |
BE (1) | BE827038A (pl) |
BG (1) | BG26350A3 (pl) |
BR (1) | BR7501577A (pl) |
CA (1) | CA1035790A (pl) |
CH (2) | CH601995A5 (pl) |
CS (1) | CS177895B2 (pl) |
CY (1) | CY1109A (pl) |
DD (1) | DD116129A5 (pl) |
DE (1) | DE2511897C2 (pl) |
DK (1) | DK143831C (pl) |
EG (1) | EG11867A (pl) |
ES (1) | ES435778A1 (pl) |
FR (1) | FR2264486B1 (pl) |
GB (1) | GB1505249A (pl) |
HK (1) | HK13981A (pl) |
HU (1) | HU208221B (pl) |
IE (1) | IE41286B1 (pl) |
IL (1) | IL46850A (pl) |
MY (1) | MY8100377A (pl) |
NL (1) | NL183695C (pl) |
OA (1) | OA04865A (pl) |
PH (1) | PH11441A (pl) |
PL (1) | PL94802B1 (pl) |
RO (1) | RO72494A (pl) |
SE (1) | SE431052B (pl) |
SU (1) | SU656461A3 (pl) |
TR (1) | TR18718A (pl) |
YU (1) | YU43741B (pl) |
ZA (1) | ZA751779B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HU187405B (en) * | 1982-08-24 | 1986-01-28 | Budapesti Vegyimuevek,Hu | Herbicidal compositions with synergic action |
JPS61147657A (ja) * | 1984-12-21 | 1986-07-05 | Iwatsu Electric Co Ltd | 通話録音方式 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3257190A (en) * | 1962-12-10 | 1966-06-21 | Lilly Co Eli | Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds |
CA985523A (en) * | 1971-06-30 | 1976-03-16 | American Cyanamid Company | Inhibiting plant bud growth |
DE2161879B2 (de) * | 1971-12-14 | 1974-07-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dinitroanilin-Derivaten |
-
1974
- 1974-03-23 GB GB13028/74A patent/GB1505249A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-03-17 RO RO7581659A patent/RO72494A/ro unknown
- 1975-03-17 CH CH334175A patent/CH601995A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-17 CS CS1787A patent/CS177895B2/cs unknown
- 1975-03-17 YU YU639/75A patent/YU43741B/xx unknown
- 1975-03-17 IL IL46850A patent/IL46850A/xx unknown
- 1975-03-17 CH CH1233377A patent/CH605616A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-17 CA CA222,189A patent/CA1035790A/en not_active Expired
- 1975-03-18 BR BR1577/75A patent/BR7501577A/pt unknown
- 1975-03-18 SU SU752116063A patent/SU656461A3/ru active
- 1975-03-18 TR TR18718A patent/TR18718A/xx unknown
- 1975-03-18 IE IE580/75A patent/IE41286B1/xx unknown
- 1975-03-18 ES ES435778A patent/ES435778A1/es not_active Expired
- 1975-03-19 EG EG143/75A patent/EG11867A/xx active
- 1975-03-19 PH PH16928A patent/PH11441A/en unknown
- 1975-03-19 SE SE7503138A patent/SE431052B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-19 CY CY1109A patent/CY1109A/xx unknown
- 1975-03-19 FR FR7508553A patent/FR2264486B1/fr not_active Expired
- 1975-03-19 DE DE2511897A patent/DE2511897C2/de not_active Expired
- 1975-03-20 AT AT215175A patent/AT341268B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 HU HULI-275A patent/HU208221B/hu unknown
- 1975-03-20 DK DK118375A patent/DK143831C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 JP JP50034255A patent/JPS6039041B2/ja not_active Expired
- 1975-03-20 NL NLAANVRAGE7503360,A patent/NL183695C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-20 ZA ZA00751779A patent/ZA751779B/xx unknown
- 1975-03-20 OA OA55445A patent/OA04865A/xx unknown
- 1975-03-21 BE BE6044961A patent/BE827038A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-21 DD DD184946A patent/DD116129A5/xx unknown
- 1975-03-22 BG BG029397A patent/BG26350A3/xx unknown
-
1976
- 1976-02-28 PL PL1976178904A patent/PL94802B1/pl unknown
-
1981
- 1981-04-09 HK HK139/81A patent/HK13981A/xx unknown
- 1981-12-30 MY MY377/81A patent/MY8100377A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
HU179779B (en) | Herbicide compositions containing n-comma above-square bracket-4-bracket-substituted phenyetyl-oxy-bracket closed-phenyl-square bracket closed-n-methyl-n-methoxy-urea derivatives and process for producing the active agents | |
IE69958B1 (en) | Herbicidal combination containing aclonifen and at least one substituted urea | |
US3888655A (en) | Synergistic herbicidal mixture | |
PL90880B1 (pl) | ||
PL94802B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
US4530717A (en) | Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide | |
JPS5942306A (ja) | 移植した稲植物の作物または水中で種子から生長する稲作物中の雑草を選択的に防除するための組成物および方法 | |
CA1056405A (en) | Nitrodiphenylether herbicidal compounds | |
US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
EP0467204B1 (en) | Herbicidal compositions | |
PL137189B1 (en) | Herbicide and process for manufacturing novel phenylureas | |
PL93788B1 (pl) | ||
US3975179A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles | |
US4579969A (en) | Substituted 1,3-dibenzylureas and herbicidal compositions containing them | |
SK93293A3 (en) | Herbicidal composition | |
JPS60172949A (ja) | アルコキシアミノ−またはポリアルコキシアミノジフエニルエ−テル、その製造方法及びそれを含有する除草剤組成物 | |
KR950002851B1 (ko) | 제초 조성물 | |
EP0464518A1 (en) | Herbicidal compositions | |
US4474597A (en) | Agent for selectively combating weeds in rice | |
US4078913A (en) | Herbicidal 3-(2-phenylisopropyl)urea derivatives | |
CS202523B2 (en) | Herbicide means | |
JP3563174B2 (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
US3963475A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers | |
US3966451A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1-3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 1,1'-d'-dipyridylium salt | |
NO157521B (no) | Synergisk herbicid preparat basert paa napropamid og butam, og anvendelse derav. |