JPS6039041B2 - 除草剤およびその製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規の４一層襖−２，６−ジニトロアニリン
類を有効成分とする除草剤およびその製造方法に関する
。 本発明の化合物は選択的な除草作用を有すること、すな
わち多数の種類の雑草に対しては植物毒であるが、綿、
大豆、食用豆類などを含む多くの重要な作物に対しては
無害であることがわかつた。 従って、本発明の化合物はかかる作物の選択的な雑草抑
制のために使用することができる。本発明は１つの面に
おいて、一般式１（上記一股式中、Ｒはエチル、プロピ
ルまたはアリル基を示し、Ｒ，はトリフルオルメチル基
を示す）の２，６ージニトロアニリンを提供する。 本発明の新規化合物はメタリルアミノ置換基を有するこ
とを特徴とする２，６ージニトロアニリン類である。 もう一つのアミノ置換基はエチル、プロピルおよびアリ
ルから選ばれ、且つ本発明の化合物は上に挙げた基から
選ばれる４一置換基を有する。本発明の化合物のベンゼ
ン環の３一位および５−位は水素である。簡単のため、
以下本明細書中では本発明の化合物をすべて２，６ージ
ニトロアニリンと称するが、幾つかの化合物の有機化学
の他の命名法に従って別の名称で呼ぶこともできる。 本発明はまた次のことを提供する。 ‘ａ｝ 少なくとも１種の不活性担体と共に式１の化合
物を含む除草剤組成物。 ｛ｂ）式１の化合物を少なくとも１種の不活性担体と混
合することから成る、

【ａーで定義した除草剤組成物の
製法、｛ｃ’雑草が発生する前に除草有効量の式１の化
合物を作地に施すことから成る、作地内の雑草の成長を
抑制し且つ（あるいは）雑草種子の成長を防止する方法
。 ‘ｄ｝ 式 （上記式中、Ｘはハロゲン原子、好ましくは塩素原子で
あり、ＲＩは上記定義の通りである）のジニトロベンゼ
ンを式のアミンと反応させることから成る、式１の化合
物の製法。 本発明の化合物の合成は有機溶媒中、または塩基性の水
性煤質中で、０℃から１００℃までまたはそれ以上の温
度で行うことが好ましい。 反応時間は反応温度によって異なるが、典型的には約１
時間〜約２岬時間である。本発明の化合物の合成に用い
る出発原料はすべて市販品かあるいは化学文献中に記載
されている公知の方法で製造できる化合物である。 使用できる有機溶媒には、ベンゼン、トルェンのような
芳香族炭化水素、エタノール、ィソプロパノ−ルのよう
なアルコール、テトラヒドロフランやジメチルスルホキ
シドのような他の不活性な反応溶媒がある。 反応で生成するハロゲン化水素（例えばＨＣＩ）を吸収
するためトリェチルアミンのような酸除去剤を有機溶媒
に加えねばならない。反応はまた塩基性の水性煤質中で
行うこともできる。この場合、使用する塩基としては炭
酸ナトリウムが好ましいが、水酸化ナトリウムまたは炭
酸カリウムのような他の塩基も使用することができる。
反応は０℃から１００００までの温度で行うことができ
、高圧装置を用いる場合には１００ｏｏ以上の温度でも
行うことができる。 通常の場合と同様、反応混合物の還流温度で反応を行う
ことが最も便利である。高温で反応を行うことによって
副反応や熱分解は起らない。一般に、反応の完了時間は
温度によって左右される。 従って、高沸点の反応溶媒を用い、還流温度で反応させ
ることによって反応速度を増加することができる。本発
明の化合物はいずれも１時間の反応で十分な収量で得る
ことができる。本発明のどの化合物の場合も、低温でも
２４時間で十分最大収量に達する。好ましい除草剤組成
物、その製法および除草方法のために好ましい本発明に
おける化合物ならびにそれに類似する関連化合物はＮ−
エチル−Ｎ−メタリルー４ートリフルオルメチル−２，
６−ジニトロアニリン、Ｎ−メタリル−Ｎープロピル−
４−トリフルオルメチルー２，６ージニトロアニリン、
ＮーエチルーＮーメタリル−４ースルフアモイル−２，
６−ジニトロアニリン、Ｎ−エチル一４ーイソプロピル
ーＮ−メタリル−２，６−ジニトロアニリン、４ーイソ
プロピルーＮ−メタリル−Ｎ−プロピル−２，６−ジニ
トロアニリン、４−（ｔブチル）−Ｎ−メタリルーＮ−
プロピルー２，６ージニトロアニリン、Ｎーアリル−Ｎ
−メタリル−４ートリフルオルメチル一２，６−ジニト
ロアニリンである。 特に好ましい本発明の化合物はＮーェチルーＮ−メタリ
ルー４−トリフルオルメチル−２，６−ジニト。 アニリンである。本発明における化合物およびその関連
化合物を製造するための簡単な反応を説明するため以下
にその製造例を示す。 製造例 １‐ ４−ジフルオルメチル−Ｎ−メタリル−Ｎ−プロピルー
２，６ージニトロアニリンベンゼン１００の‘中に４ー
クロルー３，５ージニトｏ−ｏ，Ｑ−ペンゾジフルオラ
イド５．０５夕、Ｎ−プロピルメタリルアミン４．５夕
、トリエチルアミン４夕を含む反応混合物を縄拝しなが
ら１夜還流させた。 反応期間終了後、反応混合物を初め希塩酸で洗い、次に
水洗し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した後、溶
媒を真空下に除去した。得られた油状残留物をへキサン
に溶解し、１００夕の純ケイ酸マグネシウムカラムを通
してク。マトグラフィーを行なった。濃度を次第に増加
させて２０％までのベンゼンを含むへキサンを用いて精
製された生成物を溶出させた。生成物含有画分を集め、
真空下に蒸発させて４．８夕の油状物を得た。このもの
は核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）分析により４−ジフルオル
メチル−Ｎ−メタリルーＮ−プロピルー２，６ージニト
ロアニリンであることが確認された。ミクロ元素分析の
結果は次の通りであつた。理論値 実測値 Ｃ ５１．０６％ ５０．８１％町
５．２０ ５．４５Ｎ １２．７６
１２．７１ＮＭＲのピークは０．８３、
１．５６、１．７、２．９３、３．５２、４．９４、６
．６１、７．８蛇ｐｍに現われた。 製造例 ２Ｎ−エチル−Ｎ−メタリル−４−スルフアモ
イルー２，６−ジニトロアニリン４−クロル−３，５−
ジニトロベンゼンスルホンアミド２．８２夕を変性エタ
ノール１００の‘に溶解した溶液にＮ−エチルメタリル
アミン２．０夕とトリェチルアミン２．０夕とを加えた
。 混合物を櫨枠しつ）還流下に２時間加熱した。次に溶液
を冷却し、この混合物を水で希釈し、数日間冷所に放置
することによって粗製生成物を結晶化させた。黄色結晶
を集めて風乾し、エタノール水溶液から再結晶して融点
１２３−１２５００のＮ−エチル−Ｎ−メタリル−４ー
スルフアモイル−２，６−ジニトロアニリン１．６２夕
を得た。ＮＭＲ分析により上記化合物であることを確認
した。ミクロ元素分析の結果は次の通りであった。理論
値 実測値 Ｃ ４１．８６％ ４２．０５％日
４．６８ ４．８２Ｎ １６．２９
１５．９８製造例 ３４−イソプロピ
ル−Ｎ−メタリル−Ｎ−プロピルー２，６−ジニトロア
ニリン４−クロル−３，５ージニトロクメン２．４５夕
を変性エタノール７畝【中に分散した懸濁液にＮープロ
ピルメタリルアミン２．３夕とトリエチルアミン２．０
夕とを加えた。 この混合物を還流下に１粥寺間加熱した後冷却した。次
に反応混合物を水３００の上で希釈し、エーテル５００
の【で抽出した。エーテル抽出液を水で１回、希塩酸で
２回洗い、もう１回水洗した後、無水ＭｇＳ０４上で乾
燥した。次に有機相を真空下に濃縮、乾固し、残留物を
へキサンに溶解した。この溶液を精製ケイ酸マグネシウ
ムカラムを通してへキサンで溶出することによってクロ
マトグラフィーを行なった。生成物含有画分を集め、溶
媒を蒸発させて１．４夕の４−ィソプロピルーＮーメタ
リルーＮ−プロピルー２，６ージニトロアニリンを黄色
油として得た。この化合物であることはＮＭＲ分析およ
びミクロ元素分析によって確認された。ミク。 元素分析結果：理論値 実測値 Ｃ ５９．６９％ ５９．６９％日
７．２１％ ７．０３％Ｎ １３．０８
％ １３．２８％ＮＭＲピークは０．７８、１
．２８、１．４７、１．６８、２．８８、２．９８３．
５２、４．８９７．６３ｐｐｍ‘こ現われた。 上記製造例では、本発明の関連化合物の典型的な合成法
を示した。有機化学者であれば、上述の合成法を少し変
化させることによって本発明のすべての化合物を容易に
製造することができる。上記各製造例中で述べた一般的
合成法を用いて以下の各製造例に挙げる化合物を製造し
た。製造例中には各化合物の特性データも示してある。
製造例 ４ ＮーアリルーＮーメタリル−４−トリフルオルメチルー
２，６ージニト。 アニリン、ｍ．ｐ．５３一５４００。製造例 ５Ｎーメ
タリルーＮ−プロピル−４ースルフアモイル−２，６−
ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．９３−９５０○。 製造例 ６ Ｎーエチル−Ｎーメタリルー４−トリフルオルメチルー
２，６−ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．５４−５７ｑ０。 製造例 ７Ｎ−メタリルーＮープロピル−４ートリフル
オルメチル−２，６−ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．４１
一４３午○。 製造例 ８ ４一（ｔ−ブチル）一ＮーメタリルーＮ−プロピル−２
，６−ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．５９一６１℃。 製造例 ９ ４−（ｔーブチル）一Ｎーエチル−Ｎ−メタリル−２，
６−ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．６８−７００〇。 製造例 １０ ４一（ｓーブチル）一Ｎ−エチル一Ｎーメタリルー２，
６ージニトロアニリン、油状；ＮＭＲピーク０．８９１
‐０４ １．２＆ １．６３、１．６８ ２‐７１、３
‐０２、３．４８ ４．８７、７．５３ｐｐｍ。 製造例 １１ Ｎ−エチル一４ーイソプロピル−Ｎ−メタリルー２，６
ージニトロアニリン、ｍ．ｐ．５２一５４００。 製造例 １２Ｎーエチル−Ｎーメタリルー４−メチル−
２，６−ジニトロアニリン、ｍ．ｐ．４８−５０『０。 製造例 １３Ｎーエチル−４ージフルオルメチル−Ｎ−
メタリルー２，６ージニトロアニリン、ｍ．ｐ．６８−
７００○。製造例 １４ Ｎ，４ージエチル−Ｎ−メタリル−２，６−ジニトロア
ニリン、油状；ＮＭＲピーク１．０４、１．２８、１．
餅入 ２．７入 ３．０３ ３．５０、４．８８ ７．
６１ＰＰｍ。 製造例 １５Ｎ−アリルーＮ−メタリル−４ーメチルー
２，６ージニトロアニリン、油状；ＮＭＲピーク１．６
３、２．４３、３．５０、３．６０、４．８４、４．９
２−５．２８、５．８ふ ７．６４ＰＰｍ。 製造例 １６ ４−エチル一Ｎーメタリル−Ｎ−ブロピル−２，６−ジ
ェトロアニリン、油状：ＮＭＲピーク０．７９、１．２
８、１．４７、１．６８、２．７０、２．８９、３．５
２、４．８８ ７．５＄Ｐｍ。 製造例 １７ ４−（ｓ−ブチル）一ＮーメタリルーＮ−プロピル−２
，６−ジニトロアニリン、油状；ＮＭＲピーク０．８２
、０．磯、１．３０、１．１３一１．９、１．６８、２
．７３ ２．８７、３．５０４．８８ ７．５４ＰＰｍ
。 製造例 １８Ｎーアリルー４一（ｓ−ブチル）、、一Ｎ
−メタリル−２，６ージニトロアニリン、油状：ＮＭＲ
ピーク０．８８１．２９ １．６３、１．６４、２．７
２、３．４８ ３．５８、４．８３ ４．８５−５．２
＆ ５．８３ ７．５５ｐｐｍ。 製造例 １９Ｎ−アリルー４ージフルオルメチル−Ｎ−
メタリル−２，６−ジニトロアニリン、油状：ＮＭ旧ピ
ーク１．６８、３．５４、３．６７、４．９３、４．９
７−５．３５、５．８ふ ６．６９ ８．０岬ｐｍ。 製造例 ２０ Ｎーアリル−４ーエチルーＮ−メタリルー２，６−ジニ
トロアニリン、ｍ．ｐ．３７−３８００。 製造例 ２１Ｎ−メタリル−４ーメチルーＮ−プロピル
ー２，６ージニトロアニリン、ｍ．ｐ．４８−５０ご○
。製造例 ２２Ｎ−アリル−Ｎ−メタリルー４−スルフ
アモイルー２，６ージニトロアニリン、ｍ．ｐ．１２８
−１２９０〇。 製造例 ２３Ｎーメタリルー４ーメチルスルホニルーＮ
−プロピルー２，６ージニトロアニリン、ｍ．ｐ．１１
０．５−１１２．５００。 製造例 ２４ Ｎーアリル−４ーイソプロピル−Ｎ−メタリル−２，６
ージニトロアニリン、油状；ＮＭＲピーク１．３２、１
‐６３、３．０３、３．４７、３‐５８、４‐８３、４
．９−５．３ ５．８入 ７．６４ＰＰｍ。 製造例 ２５ Ｎーアリルー４一（ｔ−ブチル）一Ｎ−メタリルー２，
６ージニトロアニリン、油状；ＮＭＲピーク１．３８、
１‐６３、３‐４６、３．５７、４‐８３、４．９一５
．２８、５．８３ ７．７８ｐｐｍ。 次に示す除草剤試験方法を用いて上記の化合物の評価を
行なった。 試験植物を生育させる士壌は砂と中一重質表士との等容
量部の混合物とした。 植物は長さ３５狐、幅２５ｃｍ、深さ８伽の亜鉛メッキ
鋼製の平鉢中で生育させた。鉢の底には溝を作り、排水
のため穴をあげた。被鹸化合物はその１２０ｍ９をアセ
トン１そとエタノール１そとの混合液中に乳化剤１０夕
を含む溶液２．５の‘中に熔解して用いた。 この２．５の‘の溶液を次に乳化剤０．０４５％を含む
水２２．５の【中に分散させた。この水性分散液を適当
に希釈し、各平鉢に分散液１２．５のとを与えるとき適
量の被験化合物が施されるようにした。３．７８５その
土壌混合物を各平鉢に入れ、ならした。 試験植物の種子を平鉢の最軸に垂直な列で土壌にまき、
その上に±をかけた。種まきの後、可溶性の１８一２５
−１８肥料２．５夕を含む肥料液０．４７３夕を各平鉢
に与えた。被鹸化合物は種子をまいた日にその化合物の
分散液を贋霧用スプレーガンを用いて土壌の上に一様に
鰭霧することにより平鉢に施した。 処理後、平鉢を植物の生育に適した温度と湿度に保った
温室中に入れた。 処理の日から１２日後に植物を観察し、各植物の生長の
度合を１−５の等級で示した。等級１は発芽し且つ正常
に生長したことを示し、等級５は発芽せずに枯れたかあ
るいは発芽後間のなく枯れたことを意味する。等級２，
３，４はそれぞれ生長が僅かに、中程度にあるいはひど
く妨害されたことを意味する。上記の化合物を０．４０
４ヘクタール当り０．４５４ｋ９および１．８１６ｋ９
の割合で試験した結果は次の通りであった。化合物は製
造例の番号で表中に示した。本発明における新規化合物
は上記の新規除草方法で使用するのが最良である。 本発明の除草方法は雑草の発芽前に本発明の化合物の除
草有効量を作地に施すことから成る、作池内の雑草の生
育を抑制し且つ雑草種子の発芽を防止する方法である。
本発明の方法の好ましい実施例は上記の好ましい化合物
を使用する方法である。上記データから明らかなように
、本発明の除草方法は多くの経済的に重要な作物に用い
て安全であり、特に綿、大豆、甜菜の場合に好ましい。 本発明の化合物を用いて好結果が得られる他の作物とし
ては、馬鈴署、トマト、タバコ、玉ねぎ、メロン、胡瓜
がある。上記データが示すように、本発明の化合物は上
託作物および他の作物を害する多くの雑草を抑制する。 本発明の化合物の中のある種のものはその他の有害雑草
、例えばソラヌムニグルム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｌ餌山
ｍ）、ケノポジウムアルフム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
ａｌｂｕｍ）、ポリゴヌムコンボルフルス（Ｐｏｌｙｇ
ｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌ瓜）、ダチユラストラモニ
ウム（Ｄａｔｍａ、ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、すべりひ
ゆ、コンボルブルスアルベンシス（Ｃｏｎｖｏｌｖ山ｕ
ｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、フマリアオフイシナリス（Ｆｕ
ｍａｒｌａｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）、エチノクロアク
ルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−雛ｌ
ｉｉ）、セ タリアｓｐ．（Ｓｅねｒｉａｓｐ．） ポ
アアヌア（Ｐｏａａｎｎ雌）、フアラリスミノール（Ｐ
ｈａｌａｒｊｓｍｉｎｏｒ）などを抑制する。 一般に、本発明の除草方法は作物の種子をまく前で且つ
作地の種子まき準備が完了した後に行うのが最良である
。 作地に化合物を施与した後、回転草かき機、回転式中耕
機またはディスクハローのような道具を用いて土壌を混
合して±壌上層に化合物をよく混ぜるのが通常最も有効
である。この場合混合用装置は化合物を約５．０８〜１
５．２４伽の深さの±壌層に混合できるものを用いるべ
きである。本発明の除草方法を実施するには少なくとも
有効除草量の化合物を施与しなければならない。 有効除草量は一般に０．４０４ヘクタール当り約０．１
１３５〜４．５４ｋ９の範囲である。好ましい施与量は
０．４０４ヘクタール当り約０．２２７〜約１．８１６
ｋｇである。本発明の除草方法の実施によって最良の結
果を得るため、時には上掲の施与量範囲より低い量また
は高い量が必要になることは当業者には明らかであるつ
ｏ本発明の化合物、除草方法および除草剤組成物は実生
雑草の生長および雑草の発芽を抑制するが、抑制の程度
は雑草の種類や施与する化合物の質および量によって異
なる。 上記除草試験データが示すように、ある場合には雑草の
全個体群が枯れてしまうが、ある場合には発芽した雑草
が害されるか、あるいは雑草の一部が枯れ、一部が害さ
，れる。作地内に生育する雑草の実生が生長を害される
ことは作物にとって極めて好都合である。というのは、
正常に生長する作物が生長の遅い雑草を陰蔽するからで
ある。この作物による陰蔽は綿や豆類のようなかん木状
作物において特に重要であ。本発明の化合物は純粋な形
で作地に施与できるが、本明細書に記載する除草剤組成
物の形で施与するのがずっと有利である。 本発明の除草剤組成物は本発明の化合物の１つまたは２
つ以上を少なくとも１種の不活性担体と混合したものか
ら成る。不猪性担体は液体であっても固体であったもよ
い。組成物中に含まれる不活’性担体および組成物の製
造方法は通常農薬製造技術で用いられるものである。 しかし、本発明の最良の方法を明らかにするたわめ本発
明の除草剤組成物の処方について幾らか説明を行う。本
発明の化合物はその約０．１％〜約１％を含む水性分散
液または乳剤の形で土壌へ施与するための濃厚組成物と
して調製されることが非常に多い。 水分散性または乳化性の組成物は通常湿潤性粉末として
知られている微粉末状固体か、あるいは通常乳化性濃縮
物として知られている液体である。除草用の湿潤性粉末
は活性化合物と不宿性担体と界面活性剤との密な混合物
から成る。 活性化合物の濃度は通常約１０〜約９０％である。不活
性担体は通常アタパルジアィトクレィ、モンモリロナィ
トクレィ、珪藻士または糟製珪酸塩の中から選ばれる。
湿潤性粉末の約０．５〜約１０％を構成する有効な界面
活性剤はスルホン化リグニン、縮合ナフタリンスルホン
酸塩、ナフタリンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキル硫酸塩およびフェノールのエチレン
オキシド付加物のような非イオン界面活性剤の中から選
ばれる。本発明の化合物の典型的な除草用乳化性濃縮物
は水に不落な有機溶剤と乳化剤との混合物から成る不活
性担体中に液体３．７８５夕当り約０．２２７〜約２７
．２４ｋ９のような適宜の濃度の活性化合物を溶解した
ものから成る。有機溶剤はその熔解力と価格とを考えて
選択する。有用な有機溶剤には、芳香族炭化水素（特に
キシレン）および石油留分、特に石油の高沸点ナフタリ
ン系およびオレフィン系留分（例えば重質芳香族ナフタ
）がある。ロジン譲導体を含むテルベン系溶剤のような
他の有機溶剤も使用できる。乳化性濃縮物の約０．５〜
１０％を構成する乳化剤は湿潤性粉末に用いられるもの
と同じ種類の界面活性剤から選ばれる。顎粒状組成物も
単にこの組成物を作地上の一様にばらまけばよいので、
本発明の化合物の組成物として便利な形態である。 除草用顎粒は典型的には粗砕クレイである額粒状不漣性
担体上に本発明の化合物を分散したもから成る。かかる
額粒の粒度は通常約０．１〜約３側である。通常の顎粒
製造方法は化合物をケロシンまたは重質芳香族ナフタの
ような溶剤に溶解し、この溶液を適当な混合機中の担体
に加える。経済性は低いが、湿らせたクレイまたは担体
から成るペースト（ｄｏｕｇｈ）中に化合物を分散させ
た後、乾燥し、粗砕して所望の顎粒状製品にすることも
できる。本発明の除草剤組成物は通常の装置を用いて作
地に施与することができる。 例えば、携帯式、トラクター取付け式、自己噴射式また
は牽引式の噴霧器によって水に分散した組成物を撒布す
ることができる。顎粒状組成物は現在常用されている多
くの撒布装置で撒布することができる。撒布装置を操作
する人は化合物の所望の施与量を与えるように０．４０
４ヘクタール当りの組成物の量を撒布することおよびそ
れを作地面積全体に一様に撒布することだけを心掛けさ
えすればよい。本発明の除草剤組成物は式１の化合物を
唯一の活性成分として含むことができる。 また、本発明の組成物は他の除草剤も含むことができる
。例えば、尿素系除草剤、例えば３−（３，４ージクロ
ルフェニル）−１ーメトキシ−１ーメチル尿素、３−（
４−クロルフエニル）−１ーメトキシ−１ーメチル尿素
、３一（４−フロムフェニル）−１−メトキシ−１ーメ
チル尿素、３−（３，４ージクロルフェニル）−１，１
−ジメチル尿素、Ｎ′一４一（４−クロルフエノキシ）
フエニル−Ｎ・Ｎ−ジメチル尿素、Ｎ′−（３ークロル
−４−メトキシフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル尿素；ト
リアジン系除草剤、例えば２−クロルー４−エチルアミ
ノー６ーイソプロピルアミノ一１，３，５ートリアジン
、４−アミノ−６−ｔ−ブチルー３−（メチルチオ）一
１，２，４−トリアジン−５ーオン、２ークロル−４，
６−ビス（エチルアミノ）一１，３，５−トリアジン、
４−エチルアミノー２ーメチルチオー６−ｔ−ブチルア
ミノー１，３，５−トリアジン；フェノキシ系除草剤、
例えば４−（２，４−ジクロルフェノキシ）酉各酸、４
一（４−クロル−２−メチルフェノキシ）酪酸、２−〔
（４ークロル−ｏ−トリル）オキシ〕プロピオン酸；カ
ルバメート系除草剤、例えばイソプロピル−Ｎ一（３ー
クロルフエニル）カルバメート；チオールカルバメート
系除草剤、例えばＳ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジプロピルチオ
カルバメート；アミド系除草剤、例えばＮ−（４−クロ
ルフエニル）−２，２一ジメチルバレルアミド、２一（
Ｑ−ナフトキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピオンアミド
；またはその他の除草剤、例えば２−（１−メチル一ｎ
−プロピル）−４，６−ジニトロフエノール、３，５−
ジニトロ−Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルフアニルアミド、５
ーアミノ−４−クロルー２−フエニル−３−ピリダゾン
、１一（５−ｔ−ブチル−１，３，４−トリアソール−
２−ィル）−１，３−ジメチル尿素などを含むことがで
きる。次に本発明における活性成分・の１つであるＮ−
エチル−Ｎ−メタリル−４−トリフルオルメチル−２，
６−ジニトロアニリン〔一般名、ェタルフルラリン（ｅ
ｔｈａｌｎｕｒａｌｉｎ）〕からなる除草剤と特公昭３
８−９７４６号記載の活性成分の１つであり最も除草効
果に富むＮ，Ｎ−ジーｎ−プロピル−４−トリフルオル
メチル−２，６−ジニトロアニリン〔一般名、トリフル
ラリン（ｔｒｉｆｌｍａｌｉｎ）〕からなる除草剤との
除草効果を比較した。 除草方法は前記方法に準じて大規模試験等として行い、
除草効果は雑草ソラヌムニグルムの抑制％によって観測
した。この試験結果を以下にまとめる。なお、土壌中で
、上記ェタルフルラリンはトリフルラリンよりも容易に
、速かに分解されるので、有効に除草作用を果した後の
土壌残留分は前者の方が少ない。従って、ェタルフルラ
リン除草剤を施用した場合には、作物の輪作が可能であ
るという利点がある。さらに、前記ェタルフルラリンと
前記特公昭３８一９７４６号記載の他の活性成分である
Ｎ−エチル−Ｎーアリル−４−トリフルオルメチルー２
，６ージニトロアニリン（比較化合物１）、Ｎ−メチル
−Ｎーアリル−４−トリフルオルメチル−２，６ージニ
トロァニリン（比較化合物ロ）およびＮ，Ｎ−ジアリル
−４ートリフルオルメチル−２，６−ジニト。 アニリン（比較化合物ｍ）の３種との除草効果について
以下に示すような試験を行った。この試験の目的は、上
記ェタルフルラリン、比較化合物１〜ｍをソラヌムニグ
ルムを植える前に土壌中に混合した場合の除草効果を測
定することにあり、以下のような方法で実施した。 各化合物（工業銘柄）の適当量を各処理毎に秤量した。 その施用率は０．５６ｋ９／へクタールおよび】．１２
ｋ９／へクタールであった。次いで化合物をアセトン：
エタノール混合物に熔解した。適当量の気乾ローム状砂
土壌（砂４３％、シルト４０％、粘土１７％、有機物３
．２％）を各処理毎に秤量した。 土壌を３．３５側フルィを用いて節分けし、改良食品用
ミキサー内に入れた。ミキサーを回転させながら、上記
溶液を土壌上に頃霧した。混合終了後、処理済みの土壌
を７伽のプラスチックポット内に入れた。次いで、ソラ
ヌムニグルム雑草を植えて、０．５肌の処理済みの土壌
で覆った。ェタルフルラリンの場合、３回の反復試験、
比較化合物１〜ｍの場合それぞれについて４回の反復試
験を行った。次いで処理物を、補助照明を備えた温室へ
移動した。日照時間の長さ１斑時間、温度２５ｑｏであ
った。施用から２７日後に除草効果を評価した。※Ｂ−
日等級：公知のＢａｒｒａｔ上ａｎｄＨｏ鴇ｆａｌｌ等
級評点のシステムをいう。 このシステムは植物科学の分野における実験で広く使用
されているものであり、除草効果について観察しかつ評
価した割合を１２点等級目盛の評点に換算するものであ
る。点数の高いほど除草効果があることを示す。以上の
試験効果から明らかなように、ェタルフルラリンのソラ
ヌムニグルムに対する抑制効果は極めて顕著であり、優
れた除草活性があることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒはエチル、プロピルまたはアリル基を
   示す）の２，６−ジニトロアニリンを有効成分とする除
   草剤。 ２ 次式▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｘはハロゲン原子である）のジニトロベ
   ンゼンと、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒはエチル、プロピルまたはアリル基を
   示す）のアミンとを反応させて次式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒは前記定義の通りである）の２，６−
   ジニトロアニリンを得ることを特徴とする除草剤の製造
   方法。