JPH06505697A - スルファミドスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents

スルファミドスルホンアミド及び除草剤

Info

Publication number
JPH06505697A
JPH06505697A JP3505012A JP50501291A JPH06505697A JP H06505697 A JPH06505697 A JP H06505697A JP 3505012 A JP3505012 A JP 3505012A JP 50501291 A JP50501291 A JP 50501291A JP H06505697 A JPH06505697 A JP H06505697A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl group
substituted
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP3505012A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3030719B2 (ja
Inventor
健二 牧野
勝之 森本
秋山 茂明
秀章 鈴木
武志 長岡
宏一 鈴木
縄巻 勤
渡辺 重臣
Original Assignee
日産化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日産化学工業株式会社 filed Critical 日産化学工業株式会社
Priority to JP3505012A priority Critical patent/JP3030719B2/ja
Priority claimed from PCT/JP1991/000277 external-priority patent/WO1991013884A2/en
Publication of JPH06505697A publication Critical patent/JPH06505697A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3030719B2 publication Critical patent/JP3030719B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 スルファミドスルホンアミド及び除草1i11技術分野 本発明は新規なスルファミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適し ている塩類および当該化合物を有効成分とする除草剤に関するものである。
背景技術 イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要な作物を雑草害から守り 増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に近年はこれ らの有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎葉部へ同時処理して も作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しつる選択性除草剤が望ま れている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から 、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続 けられている。このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤として 現在使用されているが、依然としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要特 開平2−45473号公報に、またI−カルバモイル−2−ビラプリンが特開昭 63〜122671号公報に開示されているが、本発明化合物のごとく、ビラプ リン構造を有するスルファミドスルホンアミド誘導体は従来全く知られておらず 新規化合物である。
発明の開示 本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた る研鋼をつづけ殺車力のより高い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多 くの化合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一般式(1)(式中 、Qは R1は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜7のシクロア ルキル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基により置換されている炭素原子 数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6の アルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原子 数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコキ シ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6の アルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子 数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアル キル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基に より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数!〜6のアルコ キシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のア ルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル 基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のア ルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシ カルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良 い。)を表し、 R”は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケ ニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、フェニル基またはベンカレ基(但し 、これらフェニル基及びベンジル基は、)為ロゲン原子、トリフルオロメチル基 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原 子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基によ って置換されていても良い。)を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル 基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、 ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数!〜6のアルコキシカルボニル基及びニ トロ基から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良い。) を表し、或いは、R”とR”はそれらが結合している窒素原子と共に飽和した5 から7員のへテロ環を表し、または、Rl * 、!:RI″はそれらが結合し ている酸素原子及び窒素原子と共に飽和した5から7員のへテロ環を表し、Rl Iは、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニ ル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基によ り置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或 いはポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキ ル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜 6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されてい る炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或し)はポリハロ ゲノアルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基 、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されて(嘔炭素原子数 1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換され ている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、こ れらフェニル基及びベンジル基は、〕)ロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭 素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1 〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれるlまたは2以上の置換 基によって置換されていても良い6)を表し、RHは、水素原子、炭素原子数1 〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜Bのアルキル基を 表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6の アルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、/%ロゲン原子、炭素原子数 l〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルトコキ シ基各二より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6 のアルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭 素原子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6の アルキル、炭素原子数!〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基により置換 されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基 (こより置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のア ルキルスルホニル り置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキ シカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されて いる炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル、 炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されてしする炭素原子数1 〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及び ベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアル キル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカル ボニル いても良い。)を表し、 R11は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子 、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6 のアルキル基を表し、R”は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のア ルキル数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、炭素原子数 1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ 基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のア ルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアル キル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1 〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されて いる炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数 1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素原子数 1〜6のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基に より置換されている炭素原子数1〜60アルキル基、炭素原子数1〜6のアルキ ルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル 基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子 、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6の アルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選 ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表し、Xは 酸素原子またはイネつ原子を表し、a+ b,C及びdはそれぞれ独立に水素原 子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子 数2〜6のアルキニルン原子によりモノ−またはポリ置換されt二次素原子数1 〜60アルキル原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基 (二より置換された炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコ キシカルボニル、炭素原子数1〜60アルキルチオ基により置換されt二次素原 子数1〜6の了Jレキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル1〜6のア ルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオアルキルカルボニル基、炭素原子数 3〜7のシクロアルキル7のシクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニ ル基また(よベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン 原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜 6のアフレコキシ基、炭素原子数!〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基 力1ら選(fれる1また1ヨ2以上の置換基によって置換されていても良し1。
)、5員或t,s+te員のへテロ環(但し、これらへテロ環は、窒素原子、酸 素原子及びイオウ原子から選(よれるヘテロ原子を環内に1〜3原子含む。また は、スルホニル環は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシ基、/%ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1 〜Gのアルコキシカルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基ζこよって 置換されてし)ても良い。)、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ環(但し、これ らベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選(fれる ヘテロ原子を環内(こl〜2原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ環番よ 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、])ロゲ ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカ ルボニルは2以上の置換基によって置換されて(1ても良し)。)を表す。〕で 表されるスルファミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的(こ適してし )る塩類(以下本発明化合物と称する)が、土壌処理、茎葉処理の11ずれの場 合にも多くの雑草に対して、格段に強1動を有し、力1つ重要作物であるt4z 麦、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に対して高(為安全性を有す ることを見い出して本発明を完成した。一方、本発明化合物(よ従来の除草剤( こ比して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園、非農耕地用の除草 剤等としても有用である。一般式(1)で表わされる本発明化合物:よ下記の反 応式1〜5のpsずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
〔反応式1〕 Q−SO.N=C−X +H−G 〔式中、Q、 GおよびXは前記と同様の意味を表す。〕すなわち、スルファミ ドスルホニルイソ(チオ)シアナート誘導体(2)とピラゾリン誘導体(3)と の反応は、ピラゾリン誘導体(3)1モルに対してスルファミドスルホニルイソ (チオ)シアナート誘導体(2)を0.5から3. 0モル量用いて行われる。
好ましくは、0.8から1. 2モル量の範囲が適当である反応温度は一50℃ から200℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは一20℃から50°C の範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与えるが、反応が進行 しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミン 、ピリジン、1. 8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DB U)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属ア ルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等の アルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩 基類を添加することにより容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては有 機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1)を得ること ができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。
〔反応式2〕 (式中、Q、 GおよびXは前記と同様の意味を示す。Yは炭素原子数1〜6の アルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらアルキル基、フェニル 基及びベンジル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシ基及びハロゲン原子から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換さ れていても良い。)を示す。〕 すなわち、スルファミドスルホンアミド誘導体(4)とクロル(チオ)ギ酸エス テルもしくは(チオ)炭酸ジエステルとの反応は、スルファミドスルホンアミド 誘導体(4)1モルに対してクロル(チオ)ギ酸エステルもしくは(チオ)炭酸 ジエステルを0.5から3. 0モル量用いて行われる。好ましくは0.8から 1.2モル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から200°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは 一20℃から100°Cの範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミドスルホンアミド 誘導体(4)1モルに対して0.5から5.0モル量用いられる。適当な塩基と しては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、1. 8 −ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、 ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化 ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、炭酸 カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特 に好ましくは、有機塩基類、及び無機塩基−を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、N−スルファミドスルホニル( チオ)カーバメート誘導体(5)を得ることができる。
次に、N−スルファミドスルホニル(チオ)カーバメート誘導体(5)とピラゾ リン誘導体(3)との反応は、N−スルファミドスルホニル(チオ)カーバメー ト誘導体(5)1モルに対してビラプリン誘導体(3)を0.5から1000モ ル量用いて行われる。好ましくは05から30モル量の範囲が適当である反応温 度は0°Cから250°Cの範囲から任意に選択できる力く、好ましく1150 °Cから150℃の範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与える力(、反応力( 進行しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジア ミン、ピリジン、1. 8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン( DBU)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキS/ド等の 金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルIJチ ウム等のアルキル金属類、炭酸力IJ’7ム、水酸化カリウム、水酸化ナト1ノ ウム等の無機塩基類を添加することにより容易に反応が進行する。特;こ好まし り、%塩基として1ま有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例え(fベンゼン、トル エン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四基( ヒ炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、 シリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−へキサン等の炭イし 水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル 類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル「ノン酸ト1 ノアミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用(蔦でもよ u為。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1)を得ること ができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。
〔反応式3〕 〔式中、Q、 GおよびYは前記と同じ意味を示す。〕すなわち、スルファミド 類(7)とN−クロロスルホニルカーバメート誘導体(6)との反応は、スルフ ァミド類(7)1モルに対して、N−クロロスルボニルカーバメート誘導体(6 )を0.5から3. 0モル量用いて行われる。好ましくは0.9から1.2モ ル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から100℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは− 20“Cから30℃の範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミド類(7)1モル に対して0. 5から4,0モル量用いられる。適当な塩基としては、例えば水 素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ シド等の金属アルコキシド類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、トリエ チルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、l、8−ジアザビシクロ(5゜ 4.0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カ リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特に好ましくは、金属 水素化物類、有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチノはチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ま しくは、エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、N−スルファミドスルホニルカ ーバメート誘導体(5;X=O)を得ることができる。
次に、N−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体(5;X=O)とピラゾ リン誘導体(3)との反応は、N−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体 (5;X=0)1モルに対してピラゾリン誘導体(3)を0.5から10.0モ ル量用いて行われる。好ましくは0. 5から3. 0モル量の範囲が適当であ る反応温度は0℃から250’Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは5 0℃から150°Cの範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与えるが、反応が進行 しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミン 、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU )等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アル コキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等のア ルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基 類を添加することにより容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては有機 塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1;X=O)を 得ることができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定 した。
〔反応式4〕 〔式中、Q、 GおよびYは前記と同様の意味を示す。〕すなわち、スルファミ ドスルホンアミド誘導体(4)とビラゾリニルギ酸エステル(8)との反応は、 スルファミドスルホンアミド誘導体(4)1モルに対して、ビラゾリニルギ酸エ ステル(8)を0.5から3,0モル量用いて行われる。好ましくは0. 8か ら1、 2モル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から100°Cの範囲から任意に選択できる。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミドスルホンアミド 誘導体(4)1モルに対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩基と しては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、1. 8 −ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、 炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、n−ブチル リチウム、トリメチルアルミニウム等のアルキル金属類、水素化ナトリウム等の 金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコ キシド類が用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類及びアルキル 金属類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより本発明化合物(1;X=0)を得 ることができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定し た。
〔反応式5〕 Q−H(7) Q−5OINHC−G 〔式中、QおよびGは前記と同様の意味を示す。〕すなわち、ピラゾリン誘導体 (3)とクロルスルホニルイソシアナートとの反応はピラゾリン誘導体(3)1 モルに対して、クロルスルホニルイソシアナートを0.5から3.0モル量用い て行われる。好ましくは0.8から1.2モル量−が適当である。
反応温度は一50°Cから100°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましく は一30°Cから50℃の範囲が適当である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチノはチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
本反応は一般的に塩基を用いずとも速やかに進行する。
次に、引続きピラゾリン誘導体(3)とクロルスルホニルイソシアナートとの反 応系へ適当な塩基を加え、スルファミド誘導体(7)を反応させることにより、 本発明化合物(1;x=o)を得ることができる。塩基の量は、ピラゾリン誘導 体(3)1モルに対して0.5から4.0モル量、好ましくは0. 8から2゜ 2モル量が適当である。またスルファミド誘導体(7)は、ピラゾリン誘導体( 3)1モルに対して0.5から2.0モル量、好ましくは0. 8から1. 2 モル量が適当である。
適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ ン、1.8−:、’7ザヒシクry (5,4,0) −7−ウンデセン(DB U)等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無 機塩基類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、水素化ナトリウム等の金属 水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシ ド類が用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類及び金属水素化物 類を用いた場合である。
反応温度は一50℃から150°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは 一30℃から60°Cの範囲が適当である。
反応終了後、通常の後処理を行うことにより、本発明化合物(1;X=0)を得 ることができるが、本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定 した。
反応式lで用いられるスルファミドスルホニルイソ(チオ)シナアート誘導体( 2)は、スルファミド誘導体(7)、あるいはスルファミドスルホンアミド誘導 体(4)から特開平2−45473号公報、特開平1−151577号公報、特 開昭59−31775号公報、特開昭58−148879号公報、特開昭55− 13266号公報及び特開昭49−81320号公報等に記載されている方法を 参考にして合成できる。
また、スルファミドスルホンアミド誘導体(4)は以下の反応式6及び7の方法 を用いスルファミド誘導体(7)より合成することができる。
〔反応式6〕 〔式中、Qは前記と同様の意味を示す。〕反応式6においてtert−ブチル基 の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行われるトリフルオロ酢酸の量は当モルから 過剰量まで任意に選択することができる。
トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら問題はない。
反応温度は一50℃から80″Cの範囲から任意に選択できる。好ましくは一2 0℃から30℃の範囲が適当である。
本反応に溶媒を用いる場合には、本発明に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トル エン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロポルム、四塩化 炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素 類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド 等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。
C式中、Qは前記と同様の意味を示す。〕反応式7において、t−ブタノールと クヮルスルポニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例えば、特開 昭50−101323号公報等を参考にして実施することができる。
スルファミド類(7)とtert−ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、 スルファミド類(7)1モルに対してtert−ブチルスルファモイルクロリド 0.5から3.0モル量を用いて行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル 量の範囲が適当である。
反応温度は一50°Cから100°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましく は一20°Cから30°Cの範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミド類(7)1モル に対し、0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8から2.2モル 量の範囲が適当である。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属 水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、n−ブチルリチウ ム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピリジン、1. 8−ジアザビシク ロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、水酸化カリウム 、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭 素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類 、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等 のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ま しくは、エーテル類またはアミド類が用いられた場合である。
反応式3に於いて、N−クロルスルホニルカーバメート誘導体(6)は、それ自 体公知の方法例えばケミイッシュ・ベリイヒテ(Chemishe Beric hte)、第16巻、56ページ(1963年)を参考にして合成することがで きる。
上記反応の出発原料として用いられるスルファミド類(7)は、有機合成化学部 会誌、第27巻(第1θ号)、980ページ(1969年)、米国特許2,62 4.729、ケミイッシュ・ベリイヒテ(Chemische Bericht e)、第111巻、1915ページ(1978年)、特開昭58−208289 号公報、特開昭53−79894号公報、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ ミストリー・セクシg:zB (Indian Journal of Che mistry、5ection B)、第21B巻、941ページ(1982年 )、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソシエテイー(Journ al of the American Chemical 5ociety) 、第66巻、1242ページ(1944年)、米国特許2,826.594など を参考に容易に合成できる。
代表例として2,4−ジメチル−1,2,5−チアジアゾリジン−1,1−ジオ キシド、2−メトキシ−1,2,’ 5−チアジアゾリジン−1,1−ジオキシ ド、N、N−ジメチル−N′−エチルスルファミド、N、 N−ジメチル−N′ −メトキシスルファミド及びN−メチル−N−メトキシ−N′−エチルスルファ ミドの合成法を反応式8から12に記載する。
〔反応式9〕 〔反応式10〕 〔反応式11) C反応式12) 上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン誘導体(3)は、特開昭63− 122671号公報、米国特許3,322.83Lジヤーナル・オブ・ジ・アメ リカン・ケミカル・ソシェティ−(Journal of the Ameri can Chemical 5ociety)、第80巻、1926ページ(1 958年)、ケミイシュ・ベリイヒテ(Chemishe Berichte) 、第35巻、968ページ(1902年)、新実験化学講座、第14巻、142 3ページなどを参考に容易に合成できる。代表例を反応式I3から21に記載す る。
〔反応式13) 〔反応式14) 〔反応式15) 〔反応式16) 〔反応式17〕 〔反応式18) 〔反応式19) 〔反応式20) 〔反応式21〕 以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例として具体的に述べるが、本発 明はこれらに限定されるものではない。
〔参考例1〕 フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチル−アミノ)スルホ ニルフカ−バメートの合成 60%水素化ナトリウム4. 0 g (J OOmmol)をn−へ牛サンで 洗浄し、乾燥THF I O0m1i:懸濁した。次に、乾燥THF 20m1 t:溶解したN、 N、 N’−トリメチルスルファミド6、 9 g (5O mmol)を氷冷下で加え、徐々に昇温後室塩で3時間攪拌した。
次に、フェニル N−クロルスルホニルカーバメートI 3. Og (55m mol)室温で3時間撹拌した。
反応混合物を35%塩#10.5gを含む氷水1000mlに注ぎ、ジェチノは −チルにて抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次 に無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。淡黄色のオイルと して、フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)ス ルホニル〕カーバメート16.0gを得た。
〔参考例2〕 フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルホ ニノリカーバメートの合成 55%水素化ナトリウム2. 69 g (61,5owol)をn−ヘキサン で洗浄後、乾燥THF 100a+1に懸濁した。氷冷しつつ、N、 N−ジメ チル−N′−メトキシスルファミド4. 62g (30mmol)をTHF2 0mlに溶解させて滴下した。つづいて室温まで昇温し、引続き1時間攪拌した 。次に、この反応混合物を再び氷冷し、フェニル N−クロルスルホニルカーバ メート7、 07g (30mmol)を乾燥THF30mlに溶解させて滴下 した。室温まで昇】し、引続き30分間室温にて攪拌した。反応混合物を35% 塩酸6.4gを含む氷水500m1に注ぎ、ジエチルエーテル80■lにて3回 抽出した。抽出液を水100m1にて3回、飽和食塩水100m1にて1回洗浄 し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。淡黄色 オイルとしてフェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシア ミノ)スルホニル〕カーバメート10.1gを得た。
〔参考例3) フェニル N−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N− メチルアミノ)スルホニル〕カーバメートの合成メチルスルファミン酸7g ( 63anol) 、五塩化リン13.2g (6aaol)、乾燥ベンゼン10 0+alの混合物を1時間加熱還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去しメチルス ルファモイルクロリド7.63gを得た。
N、 O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩5. 75g (58,9+w+ ol)をジクロロメタン300m1に懸濁し、トリエチルアミン11. 9g  (118aaol)を加えた。次に、氷冷し、メチルスルファモイルクロリド7 .63gのジクロロメタン溶液を滴下、室温で3時間攪拌した。減圧下溶媒を留 去し、残渣にベンゼン200m1を加え、不溶物を濾別し再び減圧下溶媒を留去 、減圧蒸留により、N。
N′−ジメチル−N′−メトキシスルファミド4.4gを得た(沸点85〜88 ”C/ 1 、 9 llI)1g)。
60%水素化ナトリウム1. 15 g (28,8mol)をn−ヘキサンで 洗浄後、乾燥THFを加え、氷冷した。これにN、 N’−ジメチル−N′−メ トキシスルファミド2 g (13anol)のTHF溶液を滴下した。10分 間攪拌後、フェニル N−クロルスルホニルカーバメート3. 21 g (1 3,6anol)の乾燥THF溶液を滴下し、室温で7時間攪拌した。反応混合 物を35%塩酸3.5gを含む氷水500m1に注ぎ、ジエチルエーテルで3回 抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ ウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、淡黄色油状物としてフェニル N−(( N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N−メチルアミノ)スル ホニル〕カーバメート4,3gを得た。
〔参考例4〕 フェニル N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1、 l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメートの合成スルファミド30g ( 312aw++ol)、N−メチル−1,3−プロパンジアミン27、 5 g  (312mol) 、乾燥ピリジン300m1の混合物を130°Cにて一夜 加熱還流した。放冷後、ピリジンを減圧下留去し、残渣にクロロホルム200m 1を加え不溶物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ ラフィー(CHClm)に供した後、減圧蒸留により、2−メチル−テトラヒド ロ=1、 2. 6−チアジアジン−1,1−ジオキシド36.2gを得た(沸 点130〜133°C10,23gwl)Ig)。
次に、60%水素化ナトリウム5. 87g (147nool)をn−ヘキサ ン30m1にて2回洗浄した後、乾燥THF30mlを加え、氷冷した。これに 2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,I−ジオキシド1 0.0g(66、7aaol)の乾燥THF溶液を滴下し、室温で2.5時間撹 拌した。溶液を再び氷冷し、フェニル N−クロルスルホニルカーバメート16 . 5g (70mmo1)の乾燥THF溶液を滴下した。室温で2時間攪拌し た後、35%塩酸17゜4gを含む氷水1500mlに注ぎ、ジエチルエーテル で2回抽出した。ジエチルエーテル層を水にて2回、続いて飽和食塩水にて洗浄 し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、目的のフェニル  N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ シド−6−スルホニル)カーバメー)20.0gを得た。
融点 144〜145℃ 前記参考例1から4と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と物性値或いは性状を以下に示した。
〔参考例5〕 3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリンの合成ヒドラジン−水和物17.  1 g (342mmol)をメタノール500+alに溶解し、次に5°Cか ら15°Cの範囲でメタノール100m1に溶解したトランス−4−フェニル− 3−ブテン−2−オン50 g (342薗o1)を攪拌下、徐々に滴下した。
室温にて30時間攪拌後、メタノールを減圧下留去し、残渣を減圧蒸留すること により目的の3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン41.0gG得た。
沸点113〜l15℃10. 2mmHg。
前記参考例5と同様の方法を用いることにより合成されたピラゾリン誘導体(3 )の構造式と物性値或いは性状を以下に示した。
フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)スルホニ ノリカーバメートl、69 g (5,0aeol)、3−メチル−5−(2− チェニル)−2−ピラゾリン0. 58 g (3,5w+ol) 、乾燥ベン ゼン10+alの混合物を10分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼンを減圧留 去し、得られた残渣をn−ヘキサンにて洗浄した。次に、残渣をジエチルエーテ ルと共に撹拌した。
析出した結晶性生成物を吸引濾過により単離後、ジエチルエーテルにて洗浄し、 目的の1−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)スルホニルカ ルバモイルツー3−メチル−5−(2−チェニル)−2−ピラゾリンt、tgを 得た。
融点112〜113℃ 〔実施例3〕 1−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルホニルカルバ モイノリー3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリンの合成フェニル N−( (N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルラフ−r−(CHs  CN:Ht O=7 + 3)1.:てlIIした。目的(7)!−((N− :、、’メチルスルファモイルーN−メトキシアミノ)スルホニルカルバモイル ツー3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン1.0gを得た。
融点104〜105℃ 〔実施例4〕 N−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N−メチル−ア ミノ)スルホニノリカーバメート1 g (2,81mol)、3−メチル−5 −フェニル−2−ビラプリン0. 45 g (2,83mol) 、乾燥ベン ゼン30m1の混合物を80℃にて5分間加熱した。放冷後、減圧下溶媒を留去 した。逆相カラムクロマトグーyフィーCCHRCN:Ht O=7 : 3) l::より、目的(DI−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニ ル)−N−メチル−アミノ)スルホニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェ ニル−2−ピラゾリン0.5gをガラス状物質として得た。
〔実施例5〕 1−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ シド−6−スルホニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾ リンの合成 フェニル N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1、 l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメート0. 70 g (2mo+o l)、3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン0. 80 g (5mmo l) 、乾燥ベンゼン3f)alの混合物を5分間加熱還流させた。放冷後、ベ ンゼン50m1を加え、ベンゼン層を稀塩酸にて3回、引続き水にて2回洗浄し た。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた 残渣をn−ヘキサン、ジエチルエーテルの順で洗浄し、目的の1−(2−メチル −テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキシド−6−スルホ ニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン0.7gを得 た。
融点147〜148℃ 〔実施例6〕 1−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ シド−6−スルホニルカルバモイル)−3,5−ジメチル−5−フェニル−2− ビラゾリンの合成 、l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメート8 g (22,9mmol )、3゜5−ジメチル−5−フェニル−2−ピラゾリン5. 1g (29,3 画O1)、乾燥ベンゼン200m1の混合物を80℃にて5分間加熱した。放冷 後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄し、目的の1−( 2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキシド− 6−スルホニルカルバモイル)−3,5−ジメチル−5−フェニル−2−ピラゾ リン6.2gを得た。
融点151−154℃ 前記実施例1から6と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と物性値或いは性状を以下に示した。
(化合物面2) 融点129−130°C(化合物走3) 融点117−119 °C(化合物N114) 融点117−118°C(化合物Na6) M点10 6−108°C(化合物面7) 融点135−137℃(化合物尚20) 融点 133−135℃(化合物Nc21) 融点128−131’C(化合物Nα2 2) 融点130−132°C(化合物嵐23) 融点115−117℃(化合 物Nα24) 融点123−126℃(化合物Nα25) 融点114−116 ℃CI (化合物Na32) 融点141−142°C(化合物Nα33) 融点138 −140°C(化合物Nα34) 融点135−137°C(化合物尚35)  融点136−138°C(化合物Nα36) 融点127−129°C(化合物 Nα37) 融点141−143°C(化合物Nα44)(ガラス状) (化合物Nα45)(ガラス状) (化合物NCL46) 融点134−136℃(化合物Nα47) 融点126 −128°C(化合物N1148) 融点120−124°C(化合物光49)  融点116−119°C(化合物Nα56)M点179−181°C(化合物 Nα57) 融点146−149°C(化合物No、 58) 融点110−1 12°C次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を 含め以下の第1表より第14表、及びIJIA表より第14A表に示すが本発明 化合物はこれらに限定されるものではない。
ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et;エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル基、Pr−1: イソプロピル基、cyc−Pr : シクロプロピル基、Bu−n:ノルマルブ チル基、Bu−4;イソブチル基、Bu−see:セカンダリ−ブチル基、Bu −1ターシャリ−ブチル基、cyc−Bu ニジクロブチル基、Peローn:ノ ルマルペンチル基、eye−Hex ニジクロヘキシル基、Ph;フェニル基を 表し、Gnは前記Gと同義であり、Ga、 Gb及びGcは以下を意味する。
Ga=Gl −G643 (すなわち、Glから6643のいずれをも意味する 。)−Gb=G1−G72及びG102〜G136 (、すなわち、ciからG 72及びG102からG136のいずれをも意味する。) Gc=Gl 〜G35及びG102〜G136 (すなわち、GlからG35及 びG102からG136のいずれをも意味する。) 041 G42 G43 G44 G103 G104 G105 G109 GIIO Gill G112 G113 G114 0123 G124 G125 G126 G129 G130 G131 G132 G173 G174 G175 G176 0179 G180 G181 G182 G195 G196 G197 G198 G201 、 0202 G205 G206 0219 G220 G221 G222 G223 G224 G225 G226 G227 G228 G229 G230 G271 G272 0273 G274 G275 G276 G277 G278 G295 G296 0322 G323 0394 G395 0480 、 048I G482 G483 G484 G485 G486 G487 G488 0489 ’ 、G490 G491 G492 G493 G494 G495 G496 G497 G498 、G499 G500 G501 G502 G503 G504 G505 G506 G507 G508 G509 G510 G511 G512 G5i3 G514 G515 0516 G517 G518 G519 G520 G521 G522 G523 G524 G525 G526 G527 G528 G529 G530 G531 G532 G533 0552 G553 G554 G555 G556 G557 G558 G559 G560 0561 G562 G563 G564 G565 G566 G567 G568 G569 G570 G571 G572 G573 G574 G575 G576 G577 G578 0579 G580 G581 G582 G583 G584 0588 G589 G590 G591 G592 G593 G594 G595 G596 G597 G598 G599 G600 G601 G602 G621 、G622 G623 G624 G625 G626 G627 G628 G629 G630 、G631 G632 G633 G634 G635 G639 G640 G641 G642 G643 第1表 HMe Ph−CHz Ga Me Me Pr−n Gb Me Me Pr−1Gb Me Me Bu−n Gb Me Me Ph Ga Me Me Ph−2−CI Gb Me Me Ph−2−CO!Me cbMe Me PhPh−2−OGb Me Me Plr2−CPs Gb Me Me Ph−2−NO,Gb Me Me Ph−2−Ale Gb Me Me Ph−CHz Ga Me Et Et Ga 第 1 表 (続き) R11R11RI3 Gn Me Prn Prn Gb Me −(CHJ4− Ga Me −(CHz)s −Ga Et HMe Gc Et HEt Gc Et Me Me Ga Et Me Et Ga Et Me Pr−n Gb Et Me Pr−1Gb Et Me Bu−n Gb Et Me Ph Ga Et Me Ph−2−CI Gb Et Me Ph−2−COJle cbEt Me PhPh−2−OGb Et Me Ptr2−CPs Gb Et Me Ptr2−Not Gb Et Me Ph−2−Me Gb Et Me Ph−CHt Ga Et Et Et Ga Et Prn Prn Gb Et (cot)4Ga Et (CH2)S Ga Prn HMe Gc Prn HEt Gc 第 1 表 (続き) R11R1! R1″ Gn Prn Me Me Ga Prn Me Et Ga Pr−n Me Prn Gb Pr−n Me Pr−1Gb Pr−n Me Bu−n Gb Pr−n Me Ph Ga Pr−n Me Ph−2−CI GbPrn Me Ph−2−CD、Me  GbPr−n Me PhPh−2−OGbPr−n Me Ph−2−CPs  GbPr−n Me PPh−2−No GbPrn Me Ph−2−Me  Gb Pr−n Me Ph−CHt Ga Pr−n Et Et Ga Pr−n Pr−n Prn Gb Pr−n (CHt)4Ga Pr−n −(CHz) s −Ga Pr−1HMe Gc Pr−i HEt Gc Pr−i Me Me Ga Pr1 Me Et Ga Pr−1Me Pr−n (Jjv Pr−i Me Pr−1Gb Pr−i Me Bu−n Gb 第 1 表 (続き) R11R1! 11(Hにロ Bu−see HEt Gc Bu−see Me Me Ga Bu−see Me Et Ga Bu−see Me Ph Ga Bu−sec Me Ph−CHz GaBu−see Et Et Ga Bu−sec Prn Prn Gb Bu−see (CI(t)4Ga Bu−sec −(CHz)s −GaBu−t HMe Gc Bu−t HEt Gc Bu−t Me Me Ga Bu−t Me Et Ga Bu−t Me Ph Ga Bu−t Me Ph−CH2Ga Bu−t Et Et Ga Bu−t Prn Pr−n Gb Bu((CH2)4 Ga Bu−t (CH2)S Ga CHz=CHCH2HMe Gc CHt=CHCHz HEt Gc CHz<HCHz Me Me Ga CH2=(J(CH2Me Et GaCHx=CHCHt Me Pr−n  Gb第 1 表 (続き) R1+ 1171! R11Gn CH,=CHCH,Me Pri GbCH,=CHC1(、Me Bu−n  GbCHz=CHCHt Me Ph GaCHz=CHCHt Me Ph− 2−CI GbC)l、=CHCH,Me Ph−2−CD、Me GbCHz =CHCHt Me Ph−2−01Je GbCH,”C)ICH,Me P h−2−CFt GbCHt=CHC)It Me Ph−2−NOt GbC Hz=CHCHt Me Ph−2−Me GbCH!=CHCH2Me Ph −CHt GaCH,=CHCHt Et Et GaCHz=CHCHt P r−n Prn GbCHx=CHCHt (CHり4 GaCH,=CHCH ,−(CHJs −GaCH=CCH,HMe Gc CH=CC4HEt Gc C)l=ccHz Me Me Ga CH=CCH,Me Et Ga C)I=CCH,Me Pr−n GbC)l=ccH,Me Pr−1Gb CH=CCH,Me Bu−n Gb CH=CCH,Me Ph Ga 01=cO(t Me Ph−2−CI Gbctt=c(Jl! Me Ph Ph−2−COz Gb第 1 表 (続き) R11)it! 17HGa EtOCHzCHz Me Pr−n GbEtOCHsCHt Me Pr− 1GbEtOC)ItCHt Me Bu−n GbEtOCHzCHt Me  Ph GaEtOCH,CH,Me Ph−2−CI GbEtOCHsCH t Me Ph−2−CHtMe cbEtOCHzC)It Me Ph−2 −Oue ’ GbEtOCHtCHt Me Ph−2−CFs GbEtO CHzCHt Me Ph−2−NOx GbEtOCHICHt Me Ph −2−Me GbEtOCHtC)It Me Ph−CHt GaEtOC) ItCHt Et Et GaEtOCH*CHt Pr−n Pr−n Gb EtOCHyCHt −(CHt)4G&EIOCH2CH2−(CH2)I− GaMeOCHt(CHs)C)l )I Me GcMeOCH,(CH=) CHHEt GcMeOCHt(CHs)CHMe Me GaMeOCHt( CHa)CHMe Et GaMeOCH2(CHz)CHMe Pr−n G bMeOCHt(CHt)CHMe Pri GbMeOCHt(CHz)CH Me Bu−n GbMeOCHt(CHa)CHMe Ph GaMeOCH t(CHz)CHMe Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き) RI I RI t RI 3 Gn MeOCH,(CHs)CHMe Ph−2−CO,Me GbMeOCHz( CHs)CHMe PhPh−2−OGbMeOC)It(CH−)CHMe  Ph−2−CFs GbMeOCHt(CHs)CHMe Ph−2−Not  GbMeOCHt(CHt)CHMe Ph−2−Me GbMeOCHt(C H,)CHMe Ph−CHt GaMeOCHt(CH−)CHEt Et  GaMeOCHt(CHs)CHPr−n Pr−n GbMeOCHt(CH s)CH−(CHり4− GaMeOCH=(CH=)CH(CH=)s Ga EtOCHz(CHs)CHHMe GcEtOCHz(CH−)CH)l E t GcEtOCH2(CH,)CHMe Me GaEtOCHz(CL)C HMe Et GaEtOCH,(CHa)CHMe Pr−n GbEtOC Hz(CH,)CHMe Pr−1GbEtOCHs(CH,)CHMe Bu −n GbEtOCHs(CHs)CHMe Ph GaEtOCHz(CHa )CHMe Ph−2−CI GbEtOCHz(CHs)CHMe PhPh −2−COt GbEtOCHs(C)I−)CHMe PhPh−2−OGb EtOCHz(CH−)CHMe Ph−2−CP−GbEtOCHt(CHt )CHMe Ph−2−NOx GbEtOC)It(CHs)C)l Me  Ph−2−Me Gb第 1 表 (続き) R11R1! RI3 Gn MeSC)l、CH,Me Ph−2−CI GbMeSCHtCHt Me  Ph−2−COtlJe GbMeSCHtCHt Me PhPh−2−OG bMeSCH*C)it Me Ph−2−CFx cbMeSCH,CHt  Me Ph−2−NO,GbMeSCHtCHt Me Ph−2−Me Gb MeSCH,CH,Me Ph−CH,GaMeSCFItCHt Et Et  GaMeSCHtC)It Pr−n Pr−n GbMeSCHtCHt  (CH2)4 GaMeSCHtCHt (CHJ s GaEtSC)l*c Ht HMe Ge EtSCHtCHt HEt Gc EtSCt(tcHt Me Me GaEtSC)ItCHt Me Et  GaEtSCHzCHt Me Pr−n GbEtSCHzCHt Me P r−1GbEtSCHzCHP Me Bu−n GbEtSCHzCHt M e Ph GaEtSCH,CH,嚇 Ph−2−CI GbEtSCHICH t Me PhPh−2−COt GbEtSCH,C)1. Me PhPh −2−OGbEtSCHtCl(、Me Ph−2−CF、 GbEtSCH, CHt Me Ph−2−NOx Gb第 1 表 (続き) R11R+* RHGn EtSCHzCHt Me Ph−2−Me GbEtSCHtCH2Me P h−CHt GaEtSCHzCHt Et Bt GaEtSCHzCHz  Pr−n Pr−n GbEtSCHzCHt −(CH2)4 GaEtSC H2CHt −(CHりs GaMeSOtCHt Me Me Ga MeSOzCHt Me Et Ga MeSOtCHt Me ph Ga uesOtcHt Me Ph−CHt GaMeSOtCHt Et Et  Ga MeSOtCHt Pr−n Pr−n GbMeSOtCHt (CHI)4  GaMeSOtCHt (CHt) s GaEtSOzCHt Me Me  Ga EtSOzCHz Me Et Ga EtSOxCHt Me ph Ga EtSOtCHt Me Ph−CHl GaEtSOtCHz Et Et  Ga EtSOzCHP Pr−n Pr−n GbEtSOtCHt −(CHt) a−GaEtSO,CH,−(CHfi)I−GaMeSOtCHtCHt H Me GcMeSOtCH2CHt HEt Gc第 1 表 (続き) 11i11 R11)ill Gn CICH! Et Et Ga CICHz Pr−n Pr−n GbCICH! (CHJ4− Ga 1cH* (CHt)s−Ga BrCHz Me Me Ga BrCHt Me Et Ga BrCHt Me Ph Ga BrCHt Me Ph−CHt GaBrCHz Et Et Ga BrCHt Pr−n Pr−n GbBrCHt −(CHり4− Ga BrCHt (CHJs Ga ICH* Me Me Ga ICH* Me Et Ga 1cH* Me Ph Ga ICH* Me Ph−CHt Ga [CHz Et Et Ga 1cH* Pr−n Pr−n Gb [CH= (CHz)−Ga [CH,−(CHt) s −Ga FCHtCHz HMe Gc FCH,CH,HEt Gc FCHICH,Me Me Ga FCHtCHz Me Et Ga 第 1 表 (続き) R11R1! RI3 Gn FCHzCHt Me Pr−n GbFCHzCHt Me Pr−1Gb FCHzCHt Me Bu−n GbFCHtCHt Me Ph Ga FCHtCHz Me Ph−2−CI GbFCH2CH,Me PhPh− 2−COt GbFCH,CH,Me PhPh−2−OGbFCHtCHt  Me Ph−2−CF* GbFCHzCHt Me Ph−2−NOt Gb FCHtCHt Me Ph−2−Me GbFCHtCHt Me Ph−C Ht GaFCHtCHz Et Et Ga FCHzCHx Pr−n Pr−n GbFCH,CH,−(CHx) 4−  GaFCHtCHz −(CHt) * −GaCICH,CH,HMe G c CICHzCHt HEt Gc CICHzCHt Me Me Ga CICHzCHt Me Et Ga CICHzCHt Me Pr−n GbCICH,C1,Me Pri Gb CICH=CHz 闘e Bu−n GbCICH2CHt 闘e Ph Ga CICH,CH,Me Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き) R11R1! R12Qn FCH,(C)1.)CHMe lJe GaFCH,(CH,)C)l Me  Et GaFCHy(CH,)CHMe Ph GaFCH!(CHI)CH Me Ph−CH−GaFCH,(CHI)CHEt Et GaFCHs(C Hs)CHPr−n Pr−n GbFCH2(CHI)C)l −(CHJ4 − GaFCH,(CHI)CH−(CHl)I−GaCIC)l、(CHI) CHMe Me GaCICHx(CHz)CHMe Et GaCICH,( CH,)CHMe Ph GaCICHt(CHz)CHMe Ph−CHI  GaCICHz(CH−)CHEt Et GaCICHz(CHs)CHPr −n Pr−n GbCICH,(CH=)CH−(Ct(、)−−GaCIC H,(CHI)CH−(CH,)S−GaBrC)l、(CH,)CHMe M e GaBrCHt(C)lx)CHMe Et GaBrCHz(CH,)C HMe Ph GaBrCHt(CH3)CHMe Ph−CHt GaBrC Ht(CHs)CHEt Et GaBrCHt(CHi)CHPr−n Pr −n GbBrCHt(CHs)Ct(−(CH2)4− GaBrCH,(C Hx)CH−(CHt)s−Ga第 1 表 (続き) R11R11R13Qn [CHz(CHs)CHMe Me Ga[CH,(CHI)CHMe Et  GaICHx(CHI)C)I Me Ph GaICHtCCHs>CHMe  Ph−CHt GaICH,(CHI)CHEt Et Ga[CH,(CH ,)CHPr−n Prn Gb[CHt(CH,)CH−(CH2)4− G a[CH,(CH,)CH−(C)I、)I−GaCFsCHt HMe Gc CFsCHa HEj Gc CFICH2Me Me Ga CFICH! Me Et Ga CFICH2Me Pr−n Gb CFsCI(t Me Pr−1Gb CFzCHt Me Bu−n Gb CFICH2Me Ph Ga CF、CHt Me Ph−2−CI GbCF)CHI Me Ph−2−C OtlJe GbCFsCH,Me PhPh−2−OGbCF、CH,Me  Ph−2−CFs GbCFsC)(t Me Ph−2−Not GbCF3 C)It Me Ph−2−Me cbCFxCHt Me Ph−CHt G aCFzCHt Et Et Ga 第 1 表 (続き) 1711 RIt RI3 Gn MeOtCCHt Me Ph Ga MeOtCCHt Me Ph−2−CI GbMeOtCCHt lie P h−2−CHtMe GbMeO,CCH,Me PhPh−2−OGbMeO tCCHt Me Ph−2−CFs GbMeOtCCHt Me Ph−2 −Not GbMeO,CC)l、 Me Ph−2−Me GbveOtcc H* Me Ph−CHt GaMeOtCCHt Et Et Ga MeOtCCHt Pr−n Pr−n GbMeOtCCHt −(CH2) 4− GaMeOtCCHt −(CHt) s −GaEtOxCCHt H Me Gc EtO*CCHt HEt Gc EtOsCC)It Me Me GaEtOzCCHz Me Et Ga EtOxCCHt Me Pr−n GbEtOzCCHt Me Pr−1G bEtO*CC)It Me Bu−n GbEtOzCCHt Me Ph  Ga EtO*CC)It ’ Me Ph−2−CI GbEtOtCCHt Me  Ph−2−COJIe GbEtOsCCHt Me PhPh−2−OGb EtOvCCHt Me Ph−2−CFs Gb第 1 表 (続き) R11RIt 1lill Ga EtOzCCHz Me Ph−2−Not GbEtOxCCHt Me P h−2−Me GbEtOtCCH,Me Ph−CHt GaEtOzCCH t Et Et Ga Et02CCH* Pr−n Pr−n GbEtO,CCHt −(CHt) 4− GaEtO*CC)It (CHJa GaPr−n0*ccHt Me  Me GaPr−n0zccHz Me Et GaPr−notcc)11  Me Ph GaPr−n0tccHz Me Ph−GHz GaPr−n 0tccHt Et Et GaPr−n0*ccHt Pr−n Pr−n  cbPr−n0*ccHt (C)it) a GaPrn0tCCHt (C Ht) s GaMeOtCCHtC)It HMe GcMeOtCCHtC Ht HEt GcMeOtCCHtCHt Me Me GaMeOtCCH tCH* Me Et GaMeOtCC)ItCHt Me Pr−n Gt +MeOtCCHtCHt Me Pr−1GbMeOtCCHtCHt Me  Bu−n GbMeOtCCHtCH* Me Ph GaMen、CCH, CH,Me Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き) R11R1! R1=Qn EtCOCHx Me Ph−CHt GaEtCOCHz Et Et Ga EtCOCHx Pr−n Pr−n GbEtCOCH* (CH−)4−  GaEtCO(Jt* (CHt)s GaPhCHx HMe Gc PhCHz HEt Gc PhCHz Me Me Ga PhCHx Me Et Ga PhCHI Me Pr−n Gb PhCHz Me Pr−1Gt+ PhCHz Me Bu−n Gb PhCHy Me Ph Ga PhCHx Me Ph−2−CI GbPhCHz Me PhPh−2−C o−GbPhCH,Me PhPh−2−OGbPhCHz Me Ph−2− CFx GbPhCH,Me Ph−2−NOx GbPhCHz Me Ph −2−Me GbPhCH,Me Ph−CH,Ga PhCHx Et Et Ga PhCHz Pr−n Pr−n GbPhCH,−(CHt)4− Ga PhCHx (Cut) s −Ga 第 1 表 (続き) R” R” R13Gn Ph Me Me Ga Ph Me Et Ga Ph (CHz)4Ga Ph −(CHx) s Ga Me Cl1=CCHt Me Ga Et CHt;Ct(C)!* Me GaMe Cl=CCH* Me Ga Et Cl=CCHt Me Ga Me C)I、=C)IcH,CH,=CHCH,GaEt CH,=CHCH ,CH,=CHC)1. GaMe CH”CCHy CH=CC)!、、 G aEt Cl1=CCH,CH=CCH,、GaMe HHGb Et HHGb 第 2 表 (続き) RI I R1t R’ 2 Gn Et Me Pr−1Gb Et Me Bu−n Gb Et Me Ph Ga Et Me Ph−2−CI Gb Et Me PhPh−2−CO= cbEt Me Ph−2−01Je G bEt Me Ph−2−CFt Gb Et Me Ph−2−NOx Gb Et Me Ph−2−Me Gb Et Me Ph−CHz Ga Et Et Et Ga Et Prn Prn Gb Et (CHl)4Ga Et −(CHt)s−Ga Prn HMe Gc Pr−n HEt Gc Pr−n Me Me Ga Prn Me Et Ga Pr−n Me Ph Ga Pr−n Me Ph−CHz Ga Pr−n Et Et Ga Pr−n Prn Prn Gb Pr−n −(CHz) 4− Ga Pr−n −(CHx) s −Ga 第 2 表 (続き) R11R11RI3 Qn CH,=CHCH,HMe Gc CH*=CHCHt HEt Gc CHx=CHC)lx Me Me GaCH*;CHCHz Me Et G aC8,=CHCH* Me Pr−n GbCH*=CHCHz Me Pr −x GbCH,=CHCHl Me Bu−n GbCH*=C)lcHt  Me Ph GaCHl=CHC1(! Me Ph−2−CI GbCH,= CHCHl Me Ph−2−Co、Me GbCH*=CHCHt Me P hPh−2−OGbCH,=CHCHl Me Ph−2−CF、 GbCH, =CHCHl Me Ph−2−NO,GbCH*”CHCHt Me Ph− 2−Me GbCH*=CHCH* Me Ph−CHt GaCHt=CHC Ht Et Et GaCHx=CHCHt Pr−n Pr−n GbCH= =CHCH−(CH−)4 GaCl2”CHCH−(CHJ s GaPh  Me Me Ga Ph Me Et Ga Ph −(CHt) s Ga Ph −(CHJ * Ga 第 3 表 (続き) R11Rl * RI I Gn EtSOtCHt Me Me Gb MeSO*CH*CI(* Me Me GaEtSO*CH*CHt Me  Me GbPC)It Me Me Ga ctcut 闘e Me Ga BrCH* 闘e Me Ga ICHz Me Me Ga FCHyCH* Me Me Ga CICH*CH* Me Me Ga BrCHtCHt Me Me Ga ICHxCHt Me Me Ga FCH*(CHs)CI Me Me GbCICH,(CHs)CHMe M e GbBrCHt(CHs)CHMe Me GbICHs(CHs)CHM e Me GbCFsCHl Me Me Ga NCCH* Me Me Ga NCCHyCH* Me Me Ga MeOtCCHt Me Me Ga EtO*CCHt Me Me Gb Pr−notccHt Me Me GcMeOtCCHzCHt Me Me  GaEtOtCCHtCHt Me MeGbPrnOtCCHtCHt M e Me Gc第 3 表 (続き) R11R11RHGn MeCOCHt Me Me Ga PhCHt Me Me Ga Ph Me Me Ga HMe Et Ga Me Me Et Ga Et Me Et Ga Pr−n Me Et Gb Pri Me Et Gb cyc−Pr Me Et Gb eye−Pr−CHt Me Et GbBu−n Me Et Gb Bu−sec Me Et Ga Bu−t Me Et Ga CHz=CHCHt Me Et GaCH=CCHt Me Et Gb MeOCHt Me Et Ga EtOC)It Me Et Ga MeOCHtCHt Me Et GbEtOCHxCH* Me Et Gb MeOCHt(CHs)CHMe Et GbEtOCHt(CH,)CHMe  Et GbCHF、OCH,Me Et Gb MeSCHt Me Et 、Ga EtSCHz Me Et Ga 第 3 表 (続き) R11R1! R11Gn [CHx Me Pr−n Ga FCHzCHt Me Pr−n GaCICHzCHt Me Pr−n G aBrCHtCHt Me Pr−n GatcH*cHt Me Pr−n  GaCFsCH* Me Pr−n Ga NCCH! Me Pr−n Ga NCCH*CHt Me Pr−n GaMeOtCCHt Me Pr−n  GaMeCOCHt Me Pr−n GaPhCHz Me Pr−n Ga Ph Me Pr−n Ga HEt Me Ga Me Et Me Ga Et Et Me Ga Pr−n Et Me Gb Pr−i Et Me Gb eye−Pr Et Me Gb cyc−Pr−CHt Et Me GbBu−n Et Me Gb Bu−sec Et Me Gb Bu−t Et Me Gb CHz:CHCHt Et Me GaCH=CCHt Et Me Ga 第 3 表 (続き) )ill R11R1″ Gn MeOCHt Et Me Ga EtOCH* Et Me Gb MeOCHtCHt Et Me GaEtOCH,CH,Et Me Gb MeOCH,(CHs)CHEt Me GbEtOCH,(CHI)CHEt  Me GbCHFzOCHt Et Me Ga MeSCH* Et Me Ga EtSCH* Et Me Gb MeSCHxCHt Et Me GaEtSCH*CHt Et Me Gb MeSOtCHt Et Me Ga EtSOtCHt Et Me Gb MeSOtCHtCHt Et Me GbEtSO*CHxCHt Et M e GaFCI(t Et Me Ga CICH* Et Me Ga BrCHx Et Me Ga ICHx Et Me Ga FCHzCHt Et Me Ga CICHzCHt Et Me Ga BrCHzCHt Et Me Ga [CHzC)it Et Me Ga FCHz(CHs)CHEt Me cb第 3 表 (続き) R11R11RIS Qn cyc−Pr Et Et Gb CH*−CHCHt Et Et GaCHmCCHt Et Et Ga MeOCHt Et Et Ga MeOC)I*CH* Et Et GaMeSCHt Et Et Ga MeSCHtCHt Et Et GaMeSOtCH* Et 15t Ga MeSOtCHtCHt Et Et GaFCH* Et Et Ga CICHz Et Et Ga BrCHt Et Et Ga ICH* Et Et Ga FCHtCHt Et Et Ga CICHxCHt Et Et Ga BrCHtCHt Et Et Ga ICHtCHt Et Et Ga CF*CHt Et lEt Ga NCCHz Et Et Ga NCCHtCHt Et Et Ga MeOtCCHt Et Et Ga MeOICCHtCHz Et Et GaMeCOCH* Et Et Ga PhCH* Et Et Ga 第 3 表 (続き) RI I R1宜 R” Gn Ph Et Et Ga HCH,=CHCH,Me Ga Me CHz=CHCHt Me GaEt CH*=CHCH* Me Ga Pr−n CH,=CHCH* Me GbPr−i CHx=CHCH* M e Gbeye−Pr C)lt=cHcHt Me Gbcyc−Pr−CH s CHt=CHCHt Me GbBu−n CHt=CHCHt Me G bBu−sec CH!=CHCHt Me GbBu−t CH1=CHCH ! Me GbCH*=CHCHt CHt=CHCH* Me GaCH=C CHt CH*=CHCH,Me GaMeOCHt CH,=CHCHt M e GaEtOCHt CH,=CHCH,Me GbMeOCHtCHt C Ht=CHCH* Me GaEtOCHtCH,CHt”CHCH,Me G bMeOCH*(CHs)CHCH,=CHCH,Me GbEtOCH*(C Hs)CHCH,=CHCH,Me GbCHFtOCHt CHt=CHCH t Me GaMeSCHt CHt=CHCHt Me GaEtSCHt  CH,=CHCH* Me GbMeSCHtCHt CHt=CHCHt M e GaEtSCH*CH* CHt=CHCHt Me cb第 3 表 ( 続き) R11R1! RHGn EtSCH,CH,=CHCH* Et GbMeSCH=CHx CHt=C )(CHI Et GaEtSCH,CH,CH,=CHCH,Et GbMe SO,CHt CHt=CHCH,Et GaEtSOzCH* CHI”CH CHt Et GbMeSO,CHICHt CHt”CHCHt Ei Ga EtSO,CH,CH,CH,=CHCH,Et GbFCH,CH,=CHC H,Et GaCICH,CHt=CHCH= Et GaBrCHt eL= c)lc)It Et GaICH= CH−:CHCHt Et GaFCH ,CHz CHI”CHCHt Et GaCICH,CH,CH,=CHCH ,Et GaBrCHtCHt CHt”CHCl(f Et GarcH,C H,CH,=CHCH,Et GaFCH!(CHI)CHC)l、=CHC) It Et GbCICH2(CH,)CHCH,=CHCH,Et GbBr CH=(CH−)C)I CH!=CHCH−Et GbICH,(CHI)C HCHt=CHCH,Et GbCFsCHt CHt”CHCH,Et Ga NCCH,CHt=CHCHt Et GaNCCHtCHt CH2=CHC Ht Et GaMeOtCCH2C)It=CHCHt Et GaEtO* CCHz CHt”C)lcHt Et Gb第 3 表 (続き) Pr−nOtccHt CHt=CHCH* Et GcMeOtCCHtC) It CHt”CHCHt Et GaEtO□CCHtCHt CH!=CH CH,Et GbPr−nO,ccHtcHt CHt=CHCHt Et G cMeCOCH,CHt”CHCHt El GaPhCHz CHt=CHC Ht Et GaPh CHx”CHCHt Et GaHPh Me Ga H6Ph Me Ga Et Ph Me Ga Pr−n Ph Me Gb Pr−i Ph Me Gb cyc−Pr Ph Me Gb eye−Pr−CHI ph Me GbBu−r+ Ph Me Gb Bu−sec Ph Me Gb Bu−t Ph Me Gb CH2=CHCH,Ph Me Ga CH=CCHt Ph Me Ga MeOCHt ph Me Ga EtOCHz Ph Me Gb MeOCHtCHt ph Me G、1EtOCH,CHt Ph Me G bMeOCHx(CHs)CHPh Me Gb第 3 表 (続き) R11RHRlj Qn MeOCH*CHt Ph Et GaEtOCHtCHt Ph Et Gb MeOCHt(CHs)CHph Et GbEtOCH,(CH,)CHPh  Et GbCHF*0CHt Ph Et Ga MeSCH,Ph Et Ga EtSCH,Ph El Gb MeSCHtCH* ph Et GaEtSCHzCHt Ph Et Gb MeSO*CHt Ph Et Ga EtSOtCHt ph Et Gb MeSOtCH,CL Ph Et GaEtSO,CHtCHt Ph’ E t GbPCHz Ph Et Ga CICH* Ph Et Ga BrCH* Ph Et Ga IC)It Ph Et Ga FCH=CH* Ph Et Ga CICH,CH,Ph Et Ga BrC)ltcHt Ph Et GaICHICH! Ph Et Ga FCH,(CHりCHPh Et GbCICH,(C1(、)CHPh Et  GbBrCHt(CHs)CHph Et Gb第 3 表 (続き) R11RHEI2 Qn ICH,(CH,)CI Ph Et GbCF3CH2Ph EI Ga NCCHz Ph Et Ga NCCHtCHz Ph Et Ga MeOtCCHz ph ’ Et GaEtOtCCHt Ph Et Gb PrnOtCCHt Ph Et GcMeOtCCHtCHt ph Et  GaEtO*CCHtC)It Ph Et GbPr−nOtccH*cHt  ph Et GcMeCOCH* ph Et Ga PhCHs Ph Et Ga Ph Ph Et Ga H−(CHt)i −Ga Me −(CHs)s−Ga Et −(CHt)*−Ga Pr−n −(CHt)i Gb Pr−i −(CHJz Gb cyc−Pr −(CHz)s −Gbcyc−Pr−CHs −(CHs)s  −GbBu−n −(CHt)z Gb Bu−sec −(CHs)s −GbBu−t −(CHJ 3Gb CHz”CHCHt −(CHt)* Ga第 3 表 (続き) R11R1! RI3 Gn B+rsec (CHz)4 Gb Bu−t −(CHり4− Gb CH*=C)ICH* (CHt)4GaCHミCCHt −(CHJs Ga MeOCHt −(CHJs Ga EtOCH* −(CHl)a Gb MeOCHtCHt −(CHり4− GaEtOCH,CH,−(CH,)4 − GbMeOCHt(Cl(i)CH−(CHり4− GbEtOCH=(C Hs)CH(CH−)4 GbCHF*0CH−(CHt)4Ga MeSCHt (CHり4 Ga EtSC)It (CHt)n Gb MeSCHtCHt −(CHx)n −GaEtSCH2CH2−(CHり4 − GbMeSOtCHt (CHり4 Ga EtSOtCHt −(CHl)、−GbMeSOtCHtCHt (CHt) 4GaEtSOzCHtCHt (CHl)n GbFCH! −(CHt)a  −Ga CICH* −(CHり4− Ga BrCHt (CHt) 4 Ga ICH= (CHt)4Ga FCH=CH= (CH2)4 Ga 第 3 表 (続き) CICH,CHt −(CH,)4− GaBrCHsCHt (CHJ 4  Ga[CH,CH,−(CH,)、 −GaFC)1.(CH,)CH−(CH ,)、−GbCICHI(CHI)CH−(CHり4− GbBrCHt(CH s)CH−(CI−)4− GbICH!(CHI)CI −(CH2)4−  GbCF*CHt (CHJ4Ga NCCH* (CH−)4 Ga NCCHzCH−(CHJ4Ga MeOtCCH* (CHJ 4 GaEtO,CCH,−(C)(り、−Gb Pr−nOtccHt (CHt)i GcMeOtCCHtCHz −(CH J 4 GaEtO*CCH*CHt (CHり4 GbPr−nOtccHz cl(t −(CH2)4− GcMeCOCHz −(CH,)4− GaP hCHz (CHt)4 Ga 第 4 表 (続き) R11R11R11Gn NCCHs Me Me Gb NCCH雪 Me Et Gc NCCH* Et Et Gb NCCH,Me Ph Gc NCCH* −(CHt)4− Gb NCCHt −(CHりs−Gb MeOtCCHt Me Me Gb MeOtCCHt Me Et Gc MeOsCCHt Et Et Gb MeOtCCHt Me Ph Gc MeOtCCHt −(CHt)a GbMeOtCCHt (CHt) s  GbPhC)1. Me Me Gb PhCHz Me Et Gc phco= Et Et Gb PhCHz Me Ph Gc PhCH* −(CHJ a −Gb PhCHz (CHI)勝−Gb 第5表 R11R11R11Gn Me Me Me Gb Me Me Et Gc ue Et Et Gb Me Me Ph Gc ue (cn*)a−cb Me −(CHt)s Gb Et Me Me Gt+ Et Me Et Gc Et Et Et Gb Et Me Ph Gc Et (CHt)a Gb Et −(CHt)i Gb Pr−n Me Me Gb Pr−n Me Et GC Prn Et Et Gb Prn Me Ph Gc Pr−n (CHz)a−Gb Pr−n (CHt)s Gb CH,IICHCH* Me Me GbCH−CHCHt Me Et Gc CH!=CHCH! Et Et GbCH*=CHCHt Me Ph Gc CH,=CHCH,−(CH,)、−GbC)1.=C)ICI! −(CHり 、−Gb第7表 RlI Rtt Ral R14cn HHHHGa HHHMe Ga HHHEI Gb HMe HHGa HEt HHGb HMe HMe Gb HMe HEt Gb HHMe Me Ga HHMe Et Gb HHHCF、 Ga HHHCH2F Ga HHHCHICI Ga HHHCHtBr cb HHHCH,I Gb HHHCH,OMe Ga HHHCHzOEt Ga HHHCH,0CH2CH=CH,GaHHHCH,OCH,C=CHGa HHHCHtOCHFz Ga HHHCH,OCF* Ga 第 7 表 (続き) R! I R1* R12R* 4 GnHHHCHtSi!e Ga HHHCH*SEt Ga HHHCH,SO,&[e Ga HHHCH*5OJt Ga HHHCH,CP、 Ga HHHCH*CN Ga HHHCO,Me Ga HHHCOt E t Ga HHHCHtCOtMe Ga HHHCHICOtEt Ga HHHCOMe Ga HHHC0Et Ga HHHCH,CO&le Ga HHHCH*C0Et Ga Me HHHGa Me HHMe Ga Me HHEt Gb Me HHPrn Gb Me HHPr−1Gb Me HHBu−n Gc Me Me HHGa Me Et HHGb Me Me HMe Gb Me Me HEt Gb Me HMe Me Ga 第 7 表 (続き) Ral R11Rus R” Gn Et HHBu−n Gc Et Me HHGa Et EI HHGb Et Me HMe Gb Et Me HEt Gb Et HMe Me Ga Et HMe Et Gb Et HHF Ga Et HHCI Ga Et HHBr Gb Et HHI Gb Et HHCFs Ga E t HHCHz F Ga Et HHCHtCI Ga Et HHCHtBr cb Et HHCHtJ Gb Et HHCH,CH,F Ga Et HHC)I、CH,CI Ga Et HHC1(、C)ltBr GbEt HHCH,CH,I Gb Et HHC)l(CHt)C)ItF GaEt HHCH(CHs)CH, CI GaEt HHCH(CH=)C)lJr GbEt HHCH(CH, )CH,I GbEt HHCH,OMe Ga 第 7 表 (続き) Ral R11R1$ R鵞4 Gn Et HHCHJEt Ga Et HHCHtCI(tOMe GaEt HHCHsCHsOEt Ga Et HHC3(CHs)CHsOMe GbEt HHCH(CHs)CHs OEt GbEt HHCH*0CHtCH=CH* GaEt HHCH,O CH,C=CHGaEt HHCH,0CHPt Ga Et HHCH,0CFs Ga Et HHCHsSMe Ga Et HHCHsSEt Ga Et HHCHtSOtMe Ga Et HHCHzSO*Et Ga Et HHCH,CFs Ga Et HHCH*CN Ga Et HHCHsMe Ga Et HHCHtBr Ga Et HHCO*Pr−n Gb Et HHCHsCOsMe Ga Et HHCHtCOtEt Ga Et HHCHtCOtPr−n cbEt HHCOMa Ga Et HHC0EtGa Et HHC0Prn Gb Et HHCHtCOMe Ga 第 7 表 (続き) RHRlt R11R14Gn Pri HHCHtOEt Ga Pr−1HHCL口CH,CH=CH,GaPr−t HHC)ltOcHtc =CHGaPr−1HHCH*0CHPt Ga Pr−1HHCHzOCPs Ga Pr−1HHCHtSMe Ga Pr−1HHCHtSEt Ga Pr−1HHCHtSOtMe Ga Pr−1HHC)ItSOJt Ga Pr1 HHCHtCPs Ga Pr−1HHC)ltcN Ga Pr−1HHCOtMe Ga Pr−1HHC0zEt Ga Pr−1HHCHtCOtMe Ga Pr−1HHCHtCOJt Ga Pr1 HHCOMe Ga Pr1 HHC0Et 、Ga Pr−1HHCHtCOMe Ga Pr−+ HHCHtCOEt Ga Bu−nHHHGa Bu−nl(HMe Ga Bu−n Me HHGa Bu−n Me HMe Gb Bu−n HMe Me Ga Bu−n HHCPs Ga 第 7 表 (続き) R11Rlt R13RHGn Bu−n HHCHzF Ga Bu−n HHCHxCI Ga Bu−n HHCHtBr cb Bu−n HHCHt[Gb Bu−n HHCHtOMe Ga Bu−n HHCH,OCH,CH=CHt GaBu−n HHCH*0CH tC=CH’ GaBu−n HHC)!tOcHPt GaBu−n HHC HzOCPs Ga Bu−n HHCHtSMe Ga Bu−n HHCHtSOtMe GaB+rn HHCHtCFs Ga Bu−n HHCH,CN Ga Bu−n HHCOtMe Ga Btrn HHCHtCOtMe GaBu−n HHCOMe Ga Bu−n HHCHtCOMe Ga 第 7 表 (続き) R11R*tRts R14Gn CH*CgCHHHCHtOEt GaCH,C,CHHHCH,OCH,CH =CH,GaC8,Cii!iCHHHCH*OCH*C=CHGaCH*C” CHHHCH*0CHF* GaCH*C=CHHHCH,0CFs GaCH ,CWCHHHCH*SMe GaCH*Ci”CHHHCH*SEt GaC )1.C=CHHHCHtSOtMe GaC)ItC=CHHHCH,SO* Et GaCH*C”CHH)I CH*CFs GaCHIC=CHHHCH tCN Ga CHtC=CHHHCOtMe Ga C)ItC=CHHHC0Jt Ga CHxC=CHHHCHtCO*Me GaCH,C’CHHHCH,CO,E t GaCHIC=CHHHCOMe Ga CHzC=CHHHC0Et Ga CH,C:CHHHCH,COMe GaC)ltc=cHHHCHtCOEt  GaCH,OMe HHHGa CH,OMe HHMe Gb CHtOMe HHEt Gb CM、OMe HHPr−n Gb CHtOMe HHPr−1Gb C)lJMe HHBu−n Gc 第 7 表 (続き) ipl ill!fiR1! R14G。
CH*OMe Men H−Ga CHtOMe Et HHGb CHtOMe Me HMe Gb CH,OMe MeHEt Gb CH!OMe HMe Me Ga CHtOMe HMe Et Gb CHtOMe HHF Ga CHtOMe HHCI Ga CHtOMe HHBr Gb CHtOMe HHE Gb CHtOMe HHCFx Ga CHxOMe HHCHJ Ga CHtOMe HHCHICI Ga CHtOMe HHCHJr Gb CHtOMe HHCH*I Gb CH,OMe HHCHtCH*F GaCHtOMe HHCHtCHtCI  GaCH,OMe HHCH,CH,Br GbCH,OMe HHCH,C H,[GbCH−OMe HHCH(CH=)CHxF GaCHtOMe H HCH(CH*)CHtCI GaCHtOMe HHC3(CL)CH2Br  GbCH,OMe HHCH(CH*)C1,r GbCHtOMe HHC H*OMe GaCHtOMe HHCHtOEt Ga第 7 表 (続き) pal RltRts R14Gn CH,OEt HHCH,CN Ga CHyOEt HHCO2Me Ga CHzOEt HHC0Jt Ga CHsOEt HHCHtCO*Me GaCH=CHt HHCH−COtE t GaCH,OEt HHCO&Je Ga CHyOEt HHC0Et Ga CHsOEt HHCHtCOMe GaCH!OEt HHCH,C0Et  GaCHtCHtolJe HHHGa CHtCHtOMe HHMe Gb CHtCH,OMe HHEt Gb CH,CH,OMe Me HHGa CHtCHtOMe Et HHGb CHtCl(*OMe Me HMe GbCHzCHtOMe Me HEt  GbCHtCHtOMe HMe Me GaCHtCHzOMe HMe  Et GbCHtCH,OMe HHCF2 GaCH,CHtOMe HHC HtF GaCHtCHtOMe HHCHtCI GaCH*CH20Me  HHCHJr GbCHtCH,OMe HHCH,I GbCHtCHtOM e HHCHzolJe GaCH,CH20Me HHCHtOEt Ga第  7 表 (続き) Rll RllR23R14Gb CHtCl、OMe HHCHtOC)1.CH=CH,GaC)ltcH*O Me HHCHtOCH*C=CHGaCHtCHtOMe HHCHtOCH Ft GaCHtCHtOMe HHCH*0CFs GaCHtCHtOMe  HHCHtSMe GaCH=CH−OMe HHCHtSEt GaCHt CHtOMe HHCHtSOtMe GaCHtCHtOMe HHCHJO Jt GaCHtCHtOMe HHCHtCFs GaCH,CH,OMe  HHCH,CN GaCHtCHtOMe HHCOtMe GaCHtCHt OMe HHC0tEt GaCH=CH,OMe HHC)ItCOtMe  GaCHtCHtOMe HHCHtCOJt GaC)1.cH,OMe H HCOMe GaCHtCHtOMe HHC0Et GaCH,CH,OMe  HHCH,COMe GaCHtCHtOMe HHCHtCOEt GaC H,C)1.OEt HHHGa CH,CH,OEt HHMe Gb CH=CHtOEt Me HHGa CHzCHtOEt Me HMe GbCH*CH*OEt HMe Me  GaCH,CH,OEt HHCFt GaCH,CHtOEt HHCH,F  Ga第 7 表 (続き) Rfil R1! Ras )714 GnCH(CTo)CHlOEt HH HGaCH(CH,)CHlOEt HH勘 GbCl(CHI)C)ltOE t Me HHGaCH(CH=)CHtOEt Me HMe GbCH(C HI)CHtOEt HMe Me GaCH(CHs)CI、OEt HHC Ps GaCH(CHI)CH,OEt HHCH,F GaC3(CH,)C HxOEt HHCHtCI GaCH(CHs)CHtOEt I(HCH* Br GbCH(CHs)CHtOEt HHCH,I GbC)I(CH−) CHtOEt HHCHtOMe GaCH(CH,)CHtOEt HHCH ,0CHtCH=CH,GaCH(CHt)CHtOEt HHCH,OCH* C=CHGaCH(CH=)CHloEt HHCH*0CHPz GaCH( CH=)CHloEt HHCH*0CF−GaCH(CHI)CHloEt  HHCHzSMe GaCH(CH,)CH,OEt HHCH,SO,Me  GaC)l(CH,)CHloEt HHCH,CFs GaCH(CH,)C H,OEt HHCH,CN GaCH(CHi)CHloEt HHCOtM e GaC1(CHs)CH,OEt HHCH,CO,Me GaCH(CH s)CHloEt HHCOMe GaCH(C)Is)CHtOEt HHC HtCOMe GaCH,0CHF、 HHHGa CH,0CHF、 HHMe ’Gb 第 7 表 (続き) R1I R1宜R*z Baa Ga CHtOCHFt HHEt Gb CHxOCHPt HHPr−n GbCH,0CHF* HHPr−1Gb CHzOCHFt HHBu−n GcCH,0CHF、 Me HHGa CH,0CHF、 Et HHGb CH,0CHF、 Me HMe GbCHxOCHPt Me HEt Gb CHxOCHPt HMe Me GaCHtOCHFt HMe Et Gb CH,0CHP、 HHF Ga CH,0CHF、 HHCI Ga CHtOCHFt HHBr Gb CH,0CHF、 HHI Gb CH,0CHF、 HHCFs Ga CHtOCHFt HHCHAP GaCHtOCHFt HHCH,CI G aCH,0CHF、 HHCH,Br GbCH,0CHF、 HHcult  cbCHtOCHF、 HHCHtCH,P GaCH=OCHFt HHCH −CH−CI GaCH,0CHF、 HHCHtCHtBr GbCHxOC HPt HHCHICHtl GbCH,0CHF、 HHCH(CH,)CH ,F GaCH,0CHF、 HHCH(CH=)CH,CI Ga第 7 表  (続き) R鵞I R寓! RlI R鵞4 GnCHtSMe HHCH,CH,F G aCHtSMe HHCHtCHtCI GaCH,SMe HHCH,CHt Br GbCH,SMe HHCHtCHt[GbCHtSMe HHCH(C Hs)CHtF GaCH,SMe HHCH(CHs)CH,CI GaCH tSMe HHCH(CH−)CHtBr GbCH,SMe HHCH(CH =)CHt[GbCH,SMe HHCH,01Je GaCHtSMe HH CHtOEt GaCH,SMe HHCHtCHtOMe GaCHtSMe  HHCH−CHzOEt GaCHtSMe HHCH(CI(−)CH20 Me GbC)l、SMe HHCH(CH−)CH,OEt GbCHtSM e HHCHtOCHtCH=CHt GaCH=SMe HHC1(tOcH *c=cHGaCHtSMe HHCH*0CHF* GaCH,SMe HH CH,OCF* GaCH,SMe HHCHtSMe GaCHtSMe H HCH,SEt GaCHtSMe HHCHtSOtMe GaCHtSMe  HHCHtSOtEt GaCH,SMe HHCH=CF−Ga C)l、SMe HHCH,CN GaCH,SMe HHCo、Me Ga 第 7 表 (続き) CHtSMe HHC0tEt Ga CHtSMe HHCO*Pr−n GbCHtSMe HHCH,COtMe  GaCH,SMe HHCHsCO,Et GaCH,SMe HHCHtC OtPr−n cbC8,SMe HHCOMe Ga CH,SMe HHC0Et Ga CH,SMe HHC0Prn Gb CHsSMe HH,CHtCOMe GaCHtSMe HHC)l、C0E t GaCHzSEt H)(HGa CH,SEt HHMe Gb CH,SEt HHEt Gb CH,SEt Me HHGa CH,SEt Et HHGb CHzSEt Me HMe Gb CHJEt MeHEt Gb CHxSEt HMe Me Ga CHzSEt HMe Et Gb CHxSEt HHCPs Ga CH=SEt HHCHtF Ga CH=SEt HHCToCI Ga CHzSEt HHCHtBr Gb CH,SEt HHCHtl Gb CH=SEt HHCHgOMe Ga第 7 表 (続き) R意+ R宣言 R重S R14にn CM、SO,Me HHCl、CH,OMe GaCH,SO,Me HHCH ,CH,OEt GaCHtSOtMe HHCH(CHs)CHtOMe c bC)ltsO*Me HHCH(CHs)CHtOEt GbCHtSO,M e HHCH,OCH*CH=CH,GaCHtSOtMe HHCH*0CH tC=CHGaCHtSOtMe HHCHtOCHF* GaCHtSOtM e HHCHtOCFs GaCHtSOtMe HHCHtSMe GaCH tSOtMe HHCH,SEt GaCHtSOtMe HHCHsSOtM eGaCHtSOtMe HHCHxSOJt GaC1(、SO,Me HH CH,CF、 GaCH,SO,Me HHCH,CN GaCHtSOtMe  HHCO*Me GaCHfSOtMe HHC0Jt GaCHtSOtM e HHC0tPr−n GbCHtSOtMe HHCHzCOtMe Ga CHtSO,Me HH、CH*C0tEt GaCHtSOtMe HHCH tCOzPr−n cbCHtSO*Me HHCOMe GaCHtSOtM e HHC0Et GaCH,SO,Me HHC0Prn GbCHtSOt Me HHCHtCOMe GaC)ItSOtMe HHCH,C0Et G a第 7 表 (続き) RlI flttR12R14Gn CH,So、Et HHHGa CHtSOtEt HHMe Gb CH,SO,Et HHEt Gb CH*5OJt MeHHGa CHtSOtEt Et HHGb CHJOtEt Me HMe Gb CH,SO,Et Me HEt GbCHzSOtEt HMe Me Ga CH,5OtEt HMe Et GbCH,SO,Et HHCF、 Ga CHtSOtEt HHCH,F GaCH=SO*Et HHCHtCI G aCl、SO,Et HHCH,Br GbCH,SO,Et HHC)I*I  GbCHtSO,Et HHCH,OMe GaCHtSOtEt HHCH tOEt GaCH,5OtEt HHCHtOCHtCH=CHt GaCH tSO,Et HHCH,OCH,C=CHGaCH*5OJt HHCHtO CHF* GaC)ItSO*Et HHCHtOCFs GaCHtSOtE t HHC8,SMe GaCH,SO,Et HHCH,SEt GaCH* SO!Et HHCHtSOtMe GaCHtSOtEt H)I CHtS OtEt GaCH,SO,Et HHCH,CF、 Ga第 7 表 (続き ) CH,P HHCH,SO,Me GaCHzF HHCHtSOtEt Ga CHIF HHCHtCP言Ga CH=F −HHCH*CN Ga CHIF HHCOtMe Ga CHIF H)l C0tEt Ga CHsP HHC05Pr−n Gb CH!F HHCHICOtMe GaCH,F HHCH,CO,Et Ga CH,F HHCH,GO,Pr−n GbCH,F HHCOMe Ga CHsF HHC0Et Ga CHsF HHC0Pr−n Gb CH=F HHCHICOIJ6 GaCH,F HHCH,C0Et Ga CH,CI HHHGa CHfCl H)l Me Gb CH,CI HHEt Gb CHzCI HHPr−n Gb CH,CI HHPr−1Gb C)1.CI HHBu−n Gc CHICI Me HHGa C1(、CI Et HHGb CH,CI Me HMe Gb CHzCI Me)l Et Gb 第 7 表 (続き) CIICI HMe Me −Ga CHtCI )I Me Et Gb CHzCI HHF Ga 。
CHtCI HHCI Ga CllCl HHBr Gb C)I、CI HH[Gb CH,CI HHCF、 Ga CHtCI HHCHxF Ga CH,CI HHCHtCI Ga CH,CI HHCH,Br Gb Cl、CI HHCH,I Gb C)1.CI HHCH,CHtF GaC1(、CI HHCH,CH,CI  GaCHtCI HHCHtCHtBr GbCH,CI HHCH,CH, I GbCH,CI HHCH(CHs)CHtF GaCH,CI HHCH (CHs)CHtCI GaCH,CI HHCH(CH=)CH,Br Gb Cl(、CI HHCH(CHI)CHI(GbCHzCI HHCHtOMe  Ga CH,CI HHCH,OEt Ga CHtCI HHCHtCHtOMe GaCHtCI HHCH,CI、OE t GaCH,CI HHC)I(CH,)CH−OMe GbCH,CI H HCH(CHI)CH,OEt Gb第 7 表 (続き) 17m1 R11ft雪I R14QnCHJr HHCHtCOJj Ga CHtBr HHCOMe Ga CHJr HHC0Et Ga CHtBr HHC)l*cOMe GaCHtBr HHCHtCOEt G aCHzl HHHGa CHzl HHMe Gb CH!I HHEt Gb CH!I MeHHGa CH,[EtHHGb CH,I MeHMe Gb CHyl MeHEt Gb CHyl HMe Me Ga CHzl HMe Et Gb CHyl HHCFs Ga CH,r HHCH,F Ga CH,I HHCHtCI Ga CHzl HHCHtBr Gb CH,I HHCH,[Gb CHyl HHC)ItOMe Ga CH,I HHCH,OEt Ga CH,I HHCH,OCH,CH=CH,GaCHzl HHCHJCH−C =CHGaCH,I HHCH,0CHF、 GaCH,I HHC)(、OC F、 Ga第 7 表 (続き) Ru R” R鵞2 R@4 Gn CH,I HHCH*SMe Ga CH,I HHCH*SEt Ga CHzl HHC)ltsOxMe GaC)l![HHCH,SO,Et G aCHzl HHCH2CF2 Ga CH,I HHCH,CN Ga CH,I HHCO,Me Ga Cl、[HHCHtBr Ga CH,I HHC8,CO,Me GaCH,I HHCH,C0tEt Ga CH*[HHCOMe Ga CH,[HHC0Et Ga CH,I HHCH,COMe Ga CHzl HHCHtCOEt Ga CH,CH,F HHHGa CH−CHzF HHMe Gb CHzCHtF HHEt Gb CH,CH,F MeHHGa CH,CH,F Et HHGb CHzCHtF MeHMe Gb CHzCHtF MeHEt Gb CHzCl(tF HMe Me GaCHzCH−F HMe Et Gb CH,CH,F HHCFs Ga CH,CH,F HHCH,F Ga 第 7 表 (続き) RlI RlS RlS R意4 QnCH,CH,CI HHCO,Et G aCH*CHzCI HHCHtCOtMe GaCH,CH,CI HHCH ,C0tEt GaCH*CHtCI HHCOMe GaCH,CHICI  HHC0Et GaCH=CHtCI HHCHtCOMe GaCH,CH, CI HHCH,C0Et GaCH,CI、Br HHHGa CHtCl(Jr HHMe Gb CHtCHJr Me HHGa CH,CH,Br Me HMe GbCHtCHtBr HMe Me Ga CHtCHzBr HHCF−Ga CH,CH,Br HHCH2F GaCH,CH,Br HHCH,CI G aCHtCHJr HHCHzBr GbCH,CH,Br HHCH,I G bCHtCHJr HHCHzOMe GaCH,CH2Br HHCH,OC H,CH”CH2GaCHtCH,Br HHCH,OCH,C=CHGaCH tCH,Br HHCH,0CHFt GaCHtCHtBr HHC)1,0 CFs GaCH,CH=Br HHCH,SMe GaCHtCHJr HH CHzSO2Me GaCHtCHzBr HHC)ltCF−Ga第 7 表  (続き) RlI RlS117!! R14GnCH,CH,Br HHCH,CN G aCHtCHJr HHCOtMe GaCHtCHtBr HHCHzCOt Me GaCHtCHtBr HHCOMe GaCH,CH,Br HHCH ,COMe GaCH,CH,[HHHGa CH,CH,I HHMe Gb CH*CH−[Me HHGa CHtCl、[Me HMe Gb CHzCHz[HMe Me Ga CH,CH,I HHCP、 Ga CHtCHtl HHCH2F Ga Cl、CH,t HHCH,CI GaCHtCHtl HHCH,Br Gb Cl(、CH,[HHCH,r Gb CH,CH,[HHCHtolJe GaCH,CH,r HHCH,OCH, CH=CH,GaCHtCHd HHCH,QC)12c=cHGaC)1.c H,I HHCH,0CI(F、 GaCH,CH,l HHCH,OCF、  GaCH,CH,[HHCHtSMe GaCH,CH,I HHCHtSO, Me GaCH=C)l−[HHCHtCF−GaCH,CHt[HHC)lz cN GaCH,CH,I HHCO,Me Ga第 7 表 (続き) R11R鵞鵞 R1! R鵞’ Gn CH(CHs)CH,CI HHCH,I GbCH(CHi)CHtCI H HCHiOMe GaCH(CHs)CHICI HHCHiOEt GaCH (CHi)CHtCI HHCH,OCH,CH=CH,GaCH(CH,)C H,CI HHCH,OCH,GaCHGaC3(CH,)CH,CI HHC l、0CHPt GaCH(CHs)CHICI HHCHIOCF! GaC M(CH,)CH,CI HHCHtSMe GaCH(CHs)CH,CI  HHCH,SEt GaCH(CHs)CHICI HHC)I、SO!Me  GaC3(C)In)CHICI HHC)I、SO,Et GaCH(CHs )CH,CI HHCHtCFs GaCH(CH,)CH,CI HHCH, CN GaCH(CHs)CHtCI HHCOtMe GaCH(CHs)C H,CI HHCO,Et GaCH(CHs)CH,CI HHCH,CO, Me GaCH(CHI)CHICI HHCH,CO,Et GaCH(CH s)CHxCI HHCOMe GaCH(CH=)C)ItCI HHC0E t GaCH(CHs)CH,CI HHCH,COMe GaCH(CH,) CH,CI HHCH,C0Et GaCH(CHi)CHJr HHHGa CH(CH,)CH−Br HHMe GbCH(CHs)CH,Br Me  HHGaCH(CHs)CH,Br Me HMe Gb第 7 表 (続き) R11R111p3 1p4 Gn CH(CHs)CH,Br HMe Me GaCH(CH,)CH,Br H HCF、 GaCH(CHl)CH,Br HHCH,P GaCH(CHs) CHtBr HHCHICI GaCH(CH,)CHJr HHCHtBr  GbCH(C,Hs)CHJr HHCHtl GbCH(CHs)CHJr  HHCH,OMe GaCH(CHs)CHJr HHCHtOCH−CH=C Ht GaCH(CH=)CH,Br HHCH*0CHtC=CHGaCH( CH=)CH,Br HHCHIOCHF! GaCH(CHi)CHtBr  HHCH*0CFs GaCH(CH=)CHJr HHCHtSMe GaC H(CHi)CHtBr HHCHtSOtMe GaCH(CH=)CHtB r HHCH−CFs GaCH(CH=)CHtBr HHCHICN Ga CH(CHi)CHtBr HHCOtMe GaCH(CHi)CHtBr  HHCHiCOtMe GaCH(CH=)CH,Br HHCOMe GaC H(CHi)CHtBr HHCHtCOMe GaC)l(CH−)CHtl  HHHGaCH(CHs)CI、I HHMe cbCH(CH,)CH,I  Me HHGaCH(CH,)CH,I Me HMe GbCH(C)l− )CH,I HMe Me GaCH(CH,)CH,I HHCF、 Ga第  7 表 (続き) Rll R1!R22R14Gn CH,CF、 HHCH(CHs)CH,OMe GbCH,CF、 HHCH (CL)CH,OEt GbCHtCFs HHCHtOCHtCH=CHt  GaCH,CF、 HHC)1.OCH,C’CHGaCl、CF* HHCH ,0CHF、 GaCH,CF* HHCH,OCF、 GaCH,CF、 H HCHtSMe GaCHICF−HHCH−SEt Ga CH,CF、 HHCH,SO,Me GaCH,CF、 HHCHtSOtE t GaCHtCFx HHCHtCFs GaCHICF−HHCH−CN  Ga CH,CF、 HHCO,Me Ga CH,CF、 HHCO,Et Ga CH,CF、 HHCO,Pr−n GbCH,CF、 HHCH,CO,Me  GaCH,CF、 HHCH2C02Et GaCH,CF、 HHCH,C O,Prn GbCHzCF、 HHCOMe Ga CHzCF−HHC0Et Ga CH2CF2 HHC0Pr−n GaCH2CF2 HHCHzCOMe G aCH2CF2 HHCH,C0Et Ga(J12CN HHHGa C)lzcN Ht(Me Gb ? 第 7 表 (続き) RlI R■ Rlt R1= Gn CH,CN HHEt Gb CH,CN HHPr−n Gb C)ltcN HHPr−x Gb C)l、CN HHBu−n Gc CH,CN Me HHGa C)I、CN Et HHGb CHtCN Me HMe Gb CHzCN MeHEt Gb CH,CN HMe Me Ga C0,CN HMe Et Gb CH,CN HHP Ga CHzCN HHCI Ga CH,CN HHBr Gb CH,CN HH[Gb CH,CN HHCF、 Ga CH=CN HHCHtF Ga CH,CN HHCH,CI Ga CH,CN HHC)I、Br Gb CH,CN HHC)1.I Gb CH,CN HHCHsCH,P GaCHzCN HHCHsCHtCI G aCHzCN HHCHtCHtBr GbCH,CN HHCH,CH,I  、 GbCH,CN HHC)I(CH3)C)IIF GaCH,CN HH CH(C)1.)CH2Cl Ga第 7 表 (続き) R11R意* Rt* R24Gn CH,CO,Me HHCHtCH*F GaCH,CO,Me HHCH,C HICI GaCToCO*Me HHCHsCHJr GbCH,CO,Me  HHCHtCI GbCHtCOtMe HHCH(CHs)CHICI G aCHsCO!Me HHCH(CHs)CHtBr cbCHtCO*Me  HHC1(CH,)C)1.I GbCHtCOtMe HHCHtOMe G aCHtCOtMe HHCH,OEt GaCH,CO,Me HHCH,C H,OMe GaCHtCOtMe HHCHtCHtOEt GaCH,CO ,Me HHCH(CHs)C)ItOMe cbCH*COtMe ’ HH CH(CH−)CH−OEt GbCH,CO,Me HHCH,OCH,CH =CH,GaCHtCOtMe HHCH*0CHtCミCHGaCHtCOt Me HHCHtOCHFx GaCH,CO,Me HHCH,0CFs G aCHtCOtMe HHCHtSMe GaCH=COtMe HHCHsS Et GaCHtCOtMe HHCHtSOtMe GaC)ltcOtMe  HHCH25OtEt GaCH,CO,Me HHCH,CF、 GaCH tCOtMe HHCHiCN GaC)ltcOtMe HHCOtMe G a第 7 表 (続き) RI I Et宜)i宜3 R14cnCH*CO*Me HHC0JI Ga CHtCOtMe HHCO*Pr−n cbCH*CO*Me HHCH*C O*Me GaCHtCOtMe HHCH25OtEt GaCH,CO,M e HHCHxCO*Pr−n GbCHtCOtMe HHCOMe GaC HtCOtMe HHC0Et GaCHtCOtMe HHC0Pr−n G bCHtCOtMe HHCHsCOMe GaCHtCO,Me HHCH, C0Et GaCHtCOtEt HHHGa CH*C0Jt HHMe Gb Cl、CO,Et HHEt Gb CHxCOtEt Me HHGa CH,CO□Et EtHHGb Cl、CO,Et Me HMe GbCHzCO−Et Me HEt Gb CHzCOtEt HMe Me GaCH,CO,Et HMe Et Gb CHzCOtEt HHCFs Ga CH,CO,Et HHCH,F GaCHtCOtEt HHCHtCI G aCHlCOtEI HHCHJr cbCH,CO,Et HHCH,[Gb CHICO,Et HHCH,OMe Ga第 7 表 (続き) R11R1! R12R14Gn CH,COMe MeHMe Gb C)ltcOMe Me HEt GbCHtCOMe HMe Me Ga C)ItCOiJe HMe Eit GbCHtCOMe HHF Ga CHtCOMe HHCI Ga CHtCOMe HHBr Gb CHtCOMe HH[Gb CHtCOMe HHCFs Ga CH,COMe HHCH!P Ga CHtCOMe HHCHtCI GaC)1.cOMe HHCH,Br G bCO,COMe HHCH,[Gb CH,COMe HHCHtC)I、F GaCH,COMe HHCHtCH tCI GaCH,COMe HHCHtCH*Br cbCH,COMe H HCHsCHt[GbCH,COMe HHCH(CH=)CI(、F GaC HtCOMe HHCH(CH−)CH−CI GaCH,COMe HHCH (CH=)CI(、Br GbCH,COMe HHCH(CH=)CH,I  GbCH,COMe HHCH20Me GaCHtCOMe HHCHtOE t GaCHtCOMe HHCHtC)ltOMe GaCHtCOMe H HCHtCH20Et Ga第 7 表 (続き) R11R1!jp! R*4 Gn CHtCOMe HHC8(CHs)CHtOMe GbCH,COMe HH CH(CH=)CH−OEt GbCHtCOMe HHCHtOCH*CH= CHt GaCH,COMe HHCH,OCH,C=CHGaCH=COMe  HHCHtOCHFt GaCHtCOMe HHCH−OCF* GaCH ,COMe HHCl(、SMe Ga−CHtCOMe HHCH−SEt  GaCH,COMe HHCHtSOtMe GaCHtCOMe HHCH* 5OtEt GaCHtCOMe HHCHtCFs GaCHtCOMe H HCHtCN GaCHtCOMe HHCOtMe GaCHtCOMe H HC0Jt Ga CH,COMe HHCO,Prn GbCH,COMe HHCH,CO,M e GaCHyCOMe HHCHtCOtEt GaCHtCOMe HHC )(tcOtPrn GbCHtCOMe HHCOMe Ga CH,CO&le HHC0Et GaCHtCOMe HHC0Pr−n G bCHtCOMe HHCHtCO&ie GaCH,COMe HHCH,C 0Et GaCHtCOEt HHHGa CH,C0Et HHMe Gb 第8表 HHHHHGa HHHHMe Ga HHHHEt Ga HHHHPrn Gb HMeHHHGa HHMeHHGa HMeH)l Me Gb HMeMeHMe Gb HHHMe Me Gb Me HHHHGa Me HHHMe Ga Me HHHEt Ga Me HHHPr−n Gb Me Me HHHGa Me HMe HHGa Me Me HHMe Gb Me Me Me HMe Gb Me HHMe Me Gb Me HHHCF、 Gb Me HHHCH2F Gb 第 8 表 (続き) Me HHHCHzCI Gb Me HHHCHJr Gb Me HHHCH*r Gb Me HHHCH,OMe cb Me HHHCH*OEt Gb Me HHHCH,OCH,CH=CH,GbMe HHHCH*OCH*Cミ CHGbMe HHHCHJMe Gb Me HHHCH,SOtMe Gb Me HHHCHzCN Gb Me HHHCO*Me Gb Me HHHCo、Et Gb Me HHHCOMe Gb Me HHHC0Et Gb Me HHHCH*COtMe Gb Me HHHCH,CO,Et Gb Me HHHCH*COMe Gb Me HHHCHxCOEt Gb Et HHHHGa Et HHHMe Ga Et HHHEt Ga Et HHHPr−n Gb Et Me HHHGa Et HMe HHGa Et Me HHMe Gb 第 8 表 (続き) R2l RlI R1@ R17RlI GnCH,CH=C)l、lie H HHGaCHzCH=CHt HMe HHGaC)ltCH’CHt Me  HHMe GbCl(tcH=cHt Me Me HMe GbCH*CH: CHz HHMe Me GbCHzCミCHHHHHGa C)!、C=CHHHHMe Ga CHIC”CHHHHEt Ga CHzCミCHHHHPr−n Gb CH,C=CHMe HHHGa CH,C=CHHMe HHGa C)ltc=cHMe HHMe GbC)l、C=:CHMe Me HMe  GbCH,C=C)l HHMe Me GbCHzOMe HHHHGa CH,OMe HHHMe Ga CHtOMe HHHEt Ga CHtOMe HHHPr−n Gb CH,OMe Me HHHGa CH,OMe HMe HHGa 第 8 表 (続き) CH,OMe Me HHMe Gb CH,OMe Me Me HMe GbCHtOMe HHMe Me Gb CHtOMe HHHCFs Gb C)ItOMe HHHCH−F GbCH,OMe HHHCH,CI Gb CHtOMe HHHCHJr Gb CH=OMe HHHCHt[Gb C)1.OMe HHHCHtOMe GbCl(tOMe HHHCHtOE t GbCHtOMe HHHCH*0CHtCH=CHt GbC)1.OM e HHHCH,0CHtC:CHGbCHtOMe HHHCHtSMe G bCH,OMe HHHCH,SO,Me GbCHtOMe HHHCH−C N GbCHtOMe HHHCO2Me GbCHtOMe HHHC0−E t GbCHtO&le HHHCOMe GbCJl、OMe HHHC0E t GbCHtOMe HHHCHtCOtMe GbCH,OMe HHHC H,Co、Et GbCH,OMe HHHCHtCOMe GbCH,OMe  HHHCH,C0Et GbCHzOEt HHHHGa CH,OEt HHHMe Ga 第 8 表 (続き) R11RaS Rll R1? )ill GnCToCH,OEt Me H HMe GbCH*CHtOEt Me Me HMe GbCH*CH*OE t HHMe Me GbCHtCH,OEt HHHCF、 GbCH*CH tOEt HHHCHtP GbCHtCH*OEt HHHCH,CI Gb CHtCH,OEt HHHCH,Br GbCHIC)1.OEt HHHC H,I GbC)lI CHtOEt H)I HCHt OMe cbCH* CH*OEt HHHC)l*OEt GbC)l(CHs)CHtOMe H HHHGaCH(CH=)CH,OMe HHHMe GaCM(CH,)CH ,OMe HHHEt GaCHCCHs)CHxOMe HHHPr−n G bC)I(CH,)CH,OMe Me HHHGaCH(CHs)CH20M e HMe HHGaCH(CHs)CH20Me Me HHMe GbCH (CHs)CH,OMe Me Me HMe GbCH(CHt)CH,OM e HHMe !Je GbCH(CHs)CH,OMe HHHCF、 Gb CH(CHs)CH,OMe HHHC)1.F GbCH(C)l−)CH, OMe HHHCH−CI GbCM(CHs)CHtOMe HHH,、CH tBr cbCH(CH,)CH,OMe HHHCH,I GbCH(CH, )CH,OMe HHHCH,OMe Gb第 8 表 (続き) R1宜 Rfl Rll R1ff Rll GnCH(CHs)CH=OMe  HHHCH−OEt GbCH(CH=)CHtOEt HHHHGaCH( CH=)CHtOEt HHHMe GaCH(C)I−)CHtOEt HH HEt GaC1(CH=)CHtOEt HHHPr−n GbCH(CH= )CHtOEt Me HHHGaCH(CHs)CHsOEt HMe HH GaCH(CHs)CHsOEt Me HHMe GbCH(CHs)CHt OEt Me Me HMe GbCH(CH=)CHtOEt HHMe M e GbCH=OCHFt HHHHGa CH=OCHF* HHHMe Ga CH,0CHF、 HHHEt Ga CHJCHFt HHHPr−n GbCH=OCHFt Me HHHGa CH*0CI(Ft HMe l(HGaCH*0CHFt Me HHMe  GbCHzOCHF* Me Me HMe GbCH=OCHFt HHMe  Me GbCH,SMe HHHHGa CH,SMe HHHMe Ga CHtSMe HHHEt Ga CHtSMe HHHPr−n Gb CH,SMe Me HHHGa CH,SMe HMe HHGa 18 表 (続き) R11Rll Rz・ R1ff lpl QnCH,SOtMe HHHCH ,CI GbCH!SO−Me HHHCHtBr GbCH,5O211e  HHHCH,I GbC)ItSO*Me HHHCHtOMe GbCH,S O,Me HHHCHtOEt GbCHtSOtEt HHHHGa CH*5OJt HHHMe Ga CH,SO,Et HHHEt Ga CH,SO,Et HHHPr−n GbCHtSOtEt Me HHHGa CHJOtEt HMe HHGa CH,SO*Et Me HHMe GbCHxSOtEt Me Me HM e GbCHzSOtEt HHMe Me GbCHtF HHHHGa CH!F HHHMe Ga CH,F HHHEt Ga CH,F HHHPr−n Gb CH,F Me HHHGa CHzF HMe HHGa CHAP Me HHMe Gb CHtF Me Me HMe Gb CH,F HHMe Me Gb CH,F HHHCF、 Gb CH,F HHHCH2F Gb 第 8 表 (続き) CI、F HHH−CH,CI Gb CHtF HHHCH−Br Gb CH,F HHHCH,I Gb CHtF HHHCHtOMe Gb CHtF HHHCHtOEt Gb CHICI HHHHGa CHICI HHHMe Ga CHsCI HHHEt Ga CHzCI HHHPr−n Gb CHICI Me HHHGa CHICI HMe HHGa CHzCI Me HHMe Gb CHICI Me Me HMe GbCHtCI HHMe Me Gb CH,CI HHHCFs cb CH,CI HHHCH,P Gb C)l、CI HHHCH2Cl GbCH,CI HHHCH,Br Gb CH,CI HHHCH,I Gb CHsCl 、HHHCHtolJe GbCH,CI HHHCH20Et  GbCHtBr HHHHGa CHJr HHHMe Ga CHJr HHHEt Ga CH,Br HHHPrn ’Gb 第 8 表 (続き) ipl R*@ R鵞@ R鵞7 R宜I GnCHtCHtBr Me HH HGa CH,CH,Br HMe HHGa CHtCHtBr Me HHMe GbCHtCHJr Me Me HMe  GbCHtCHtBr HHMe Me GbCH,CH,I HHHHGa CHzCHtl HHHMe Ga CHzCHtl HHHEt Ga CHfCH−I HHHPr−n GbCHxCHtl Me HHHGa CM、CH,I HMe HHGa CHzCHtl Me HHMe GbCH,CH,I Me Me HMe  GbCHxCHtl HHMe Me GbCH(CH=)CHtF HHHH GaCH(CHs)CHtF HHHMe GaCH(C)Is)CHtF H HHEt GaCM(CHs)CHtF HHHPr−n GI+CH(CHi )CM−F Me HHHGaC1((CHi)CHzF HMe HHGaC 3(CHs)C)1.F Me HHMe GbCH(CH,)CH,F Me  Me HMe GbCH(CHs)C)1.F HHMe Me GbCH( CH,)CH,CI HHHHGaCH(C)ls)CHtCl )I HHM e ’ Ga第 8 表 (続き) R11R宜% R雪@ R1? R1@ GnCH(CH=)CHtCI HH HEt GaCH(CI(−)CHxCI HHHPr−n GbCH(CH= )CHtCl Me HHHGaCH(CHs)CH=CI HMe HHGa CH(C)Is)CHzCI Me HHMe GbCH(CH,)CHtCl  Me Me HMe GbCH(CHs)CHtCl HHMe Me Gb CH(CHi)CHtBr HHHHGaC1(CHs)CH,Br HHHM e GaCH(CHs)CHtBr HHHEt GaCH(CHs)CH,B r HHHPr−n GbCH(CHs)CHtBr Me HHHGaC)I (CHi)CHJr HMe HHGaCH(CH,)CH,Br Me HH Me GbCH(CH=)CH,Br Me Me HMe GbCH(CH= )CM、Br H)I Me Me GbCH(CHs)CHt[HHHHGa C1(CHs)CH,r HHHMe GaCH(CHs)CH,I HHHE t GaCHCCHs)CH,I HHHPr−n GbCH(CHs)CH, I Me HHHGaCH(CHs)CHzl HMe HHGaCH(CHs )CHt[Me HHMe GbCH(CHs)C)Itl Me Me HM e GbCH(CHs)CHzl HHMe Me Gb第 8 表 (続き) CHtCO,Et HHHEt Ga CHzCOJt HHHPr−n GbCH,CO,Et Me HHHGa CHzCOJt HMe HH’Ga CH*C0tEt Me Me HMe GbCH*CO,Et HHMe M e GbCHtCOzPr−nHHHHGa CHtCOtPr−n HHHMe GaCHtCOtPr−n HHHEt  GaCHtCOtPr−n HHHPrn GbCHtCOtPr−n Me  HHHGaC)ltcOtPr−nHMe HHGaCHtCOtPr−nMe  HHMe GbCHtCOtPr−n Me Me HMe GbCHxCO tPr−n HHMe Me GbCHtCOMe HHHHGa CHtCOMe HHHMe Ga CH,COMe HHHEt Ga CHtCOMe HHHPr−n GbC)1.cOMe Me HHHGa CH,COMe HMe HHGa CHtCOMe Me HHMe GbCHtCOIJe Me Me HMe  GbCH,COMe HHMe Me ’Gb第 8 表 (続き) R11Rli R1# R17R鵞・ GnCH,COMe HHH−CPs  GbCH,COMe HHHCH,F GbC)1.cOIJe HHHCH, CI GbCH*COMe HHHCHJr GbCH,COMe HHHCH tl GbCH*COMe HHHCH20Et GbCH=COMe HHH CHtOEt GbCH*C0Et HH)l HGa CH,C0Et HHHMe Ga CH,C0Et HHHEt Ga CH*C0Et HHHPr−n GbCH*C0Et Me HHHGa CHzCOEt HMe HHGa CHzCOEt Me HHMe GbCH,C0Et Me Me HMe  GbCH,C0Et HHMe Me GbCH,C0Et HHHCF、 G b CH,C0Et HHHCH,F GbCH,C0Et HHHCHtCI G bCH,C0Et HHHCHJr GbCH,C0Et HHHCH,I G bCH,C0Et HHHCHzolJe cbCH,C0Et HHHCH2 0Et Gb第 9 表 (続き) Me HHCHzl Gb Me HHCHsCH−P Ga Me HHCHsCHzCI Ga Me HHC)ItCH−Br Gb Me HHCHsCHtl Gb Me H)I CH(CHs)CHtF GaMe HHCH(CHs)CHs CHGaMe HHCH(CH,)CHJr GbMe HHCH(CHs)C Htl GbMe HHCHtOMe Ga Me HHCHzOEt Ga Me HHCHsCH,OMe Ga Me HHCHzCH,OEt Ga Me HHCH(CH=)CHtOMe GbMe HHCH(CH=)CHz OEt GbMe HHCHtOCHtCH=CHt GaMe HHCH*0 CHtC’CHGaMe HHCH*0CHFt Ga Me HHCHsOCF、 Ga Me HHC8,SMe Ga Me HHCHsSEt Ga Me HHCHtSOtMe Ga Me HHCH*5OJt Ga Me HHCH,CF、 Ga Me HHCHzCN −(ia 第 9 表 (続き) R鵞+ Rat Rz″ R14Gn Me HHCOtMe Ga 闘e HHCotEt Ga Me HHCO,Pr−n Gb Me HHCHtCOtMe Ga Me HHCHsCO*Et Ga Me HHCHlCOtPr−n cbMe HHCOMe Ga Me HHC0Et Ga Me HHC0Prn Gb Me HHCHtCOMe Ga Me HHCH*C0Et Ga Et HHHGa Et HHMe Ga Et )l HEt Gb Et HHPr−n Gb Et HHI’r−i Gb Et HHBu−n Gc Et Me HHGa Et Et HHGb Et Me HMe Gb Et Me HEt Gb Et HMe Me Ga Et HMe Et Gb Et HHF Ga Et HHCI Ga 第 9 表 (続き) Pr−n HMe Et Gb Pr−n HHCFs Ga Pr−n HHCHzF Ga Pr−n HHCHtCI Ga Prn HHCH,Br Gb Pr−n HHCHzl Gb Pr−n HHCHtOMe Ga Pr−n HHCHzOEt Ga Pr−n HHCH,QC)ItCH=CH* GaPr−n HHCHtOC HsCミCHGaPr−n HHCHyOCHPt GaPr−n HHCHz OCFs Ga Pr−n HHCHtSMe Ga Pr−n HHCH*SEt Ga Prn HHCHtSOtMe Ga Pr−n HHCHtSOJt Ga Pr−n HHCHtCFs Ga Prn HHCHICN Ga Pr−n HHCOzMe Ga Pr−n HHC0Jt Ga Prn HHCHCH2C0z Ga Pr−n HHCHtCOJt Ga Pr−n HHCOMe Ga Prn HHC0Et Ga Prn HHCHzCOMe ’Ga 第 9 表 (続き) R宜I R1! 11(23R14GnPr−n HHCH*C0Et Ga Pr−1HHHGa Pr−1HHMe Gb Pr−i HHEt Gb Pr−i Me HHGa Pr−1Et HHGb Pri Me HMe Gb Pri Me HEt Gb Pr−i HMe Me Ga Pr1 HMe Et Gb Pri HHCFs Ga Pr−1HHCH2F Ga Pr−1HHCH2Cl Ga Pr−1HHCHJr Gb Pr−i HHCHzl Gb Pr−i HHCHzOMe Ga Pr−1HHCHsOEt Ga Pr−1HHCH−OCHtCH=CHt GaPra HHCHtOCHtC =C!(GaPr1 HHCHzOCHFt Ga Pr1 HHCHtOCFs Ga Pr−1HHCH*SMe Ga Pr−1HHCHzSEt Ga Pr−1HHCHtSOzMe Ga Pr−1HHCt(zsOJt Ga 第 9 表 (続き) R11Rll RlI R14Gn CHtCH”CH,HHCH,OCH*C=CHGaC1(tcH−CHt H HCHtOCHF* GaCHtCH−CHt HHCHtOCF−GaCHt CH−Cut HHCHtSMe GaCHtCH−CHt HHCHtSEt  GaCHyCH”CHt HHCHtSOtMe GaCHxCH”CHt  HHCToSOJt GaCH,CH=CH,HHCHtCFs GaCHfC =CH,HHCH*CN GaCHtCH−CHt HHCO−Me GaCH ,CH−CH,HHCHtBr GaCHtCH”CHt HHCHtCO*M e GaCHfC=CH* HHCH*C0tEt GaCHfC=CHt H HCOMe GaCH,C)l=cH,HHC0Et GaCHtCH−CHt  H’ HCHtCOMe GaCH,CH=CH,HHCHtCOEt Ga CHzC”CHHHHGa CH,C=CHHHMe Gb CH,C=CHHHEt Gb CH,C=CHMe HHGa CH,C=CHEt HHGb CHzCミCHMe HMe Gb CHICミCHMe HEt Gb C)l、C=CHHMe Me Ga 第 9 表 (続き) R11R言置 Rsi R″’ Ga CHfC=CHHHF −Ga CHfC=CHHMe Et Ga CHfC=CHHHCF−Ga CHfC=CHHHCH−F Ga CHfC=CHHHCHtCI Ga CH,C=CHHHCHtBr Gb cotc=cn HHcutr cb CH2C=CHHHCHtOMe GaC)ItC=CHHHCH−OEt G aCH*CミCHHHCHtOCHtCH=CHt GaCHfC=CH(HH CH,OCH,C=CHGaCtl、C=CHHHCH,0CHF、 GaCH ,C=CHHHCH,0CFs GaCHzC”CHHHCH−SMe GaC H,C=C)I HHCHtSEt GaCH,C=CHHHCH,SO,Me  GaCHfC=CHHHC)I*5OJt GaC8,C=CHHHCHtC P、 GaCHfC=CHHHCH,CN Ga C)1.C=CHHHCOtMe GaC)ItCミCHHHC0Jt Ga CHfC=CHHHCHtCO−Me GaCHfC=CHHHCH*C0Jt  GaCHtc=c)I HHCOMe GaCHfC=CHHHC0Et G a CH*C=C)I HHC)I−COMe GaC)ltc=cHHHCHtC OEt Ga第 lO表 (続き) 117?+ 1pl R■ R1フ Rts GnEt HHHCH,CN G b Et HHHCOMe Gb El HHHC0Et Gb Et HHHCH,CO,Me Gb Et HHHCH,CO,Et Gb Et HHHCHtCOMe cb εt HHHCH,C0Et Gb Pr−n HHHHGa Pr−n HHHMe Ga Prn HHHEt Ga Prn HHHPr−n Gb Pr−n Me HHHGa Prn HMe HHGa Prn Me HHMe Gb Prn Me Me HMe Gb Prn HHMe Me Gb Prn HHHCFx Gb Pr−n HHHCH,F Gb Prn HHHCH=CHGb Pr−n HHHCHJr Gb Pr−n HHHCH2[Gb Prn HHHCH,OMe Gb Prn HHHCHtOEt Gb Pri HHHHGa Pr1 HHHMe Ga 第 lO表 (続き) Pri HHHBt Ga Pr−1HHHPrn Gb Pr−i Me HHHGa Pr−1HMe HHGa Pr−1Me HHMe Gb Pr−i Me Me HMe Gb Pri HHMe Me Gb Bu−n HHHHGa Bu−n HHHMe Ga Bu−n HHHEt Ga Bu−n HHHPrn Gb CHsC?CH2HHHHGa CH,CH=CH,HHHMe Ga CHzCH=CH−HHHEt Ga CH,CH;CH,HHHPr−n GbCHzCI(=C)It Me HH HGaCH,C)l=cH* HMe HHGaCH,CH=C)1. Me  HHMe GbCH,CH=CH,Me Me HMe GbCH,CH=CH ,HHMe Me GbCH,C=CHHHHHGa CHyC=CHHHHMe Ga CHzCミCHHHHEt Ga CH,C=CHHHHPr−n Gb CH,C=CHMe HHHGa 第12表 R重+ R重s Rt@ R富フ R1・ GnMe HHHHGc Me HHHMe Gc Me HHHEt Gc Me Me HHHGc Me HMe HHGc Me HHMe Me Gc Me Me HHMe Gc Et HHHHGc Et HHMe Me Gc Et Me HHHGc Et HHHMe Gc 第13表 R2l R1! R12R14Gn Me HHHGc Me HHMe Gc Me HHEt Gc Me Me HHGc Me Et HHGc Me Me HMe Gc Me HMe Me Gc Et HHHGc Et HHMe Gc Et HHEt Gc Et Me HHGc Et HMe Me Gc 第1A表(続き) R1l R1″ R” Gn Me Me Me Gas Me Me Me G44 Me Me Me Gss Me Me Me GIss Me Me Me G + o s Me Me Me GIIs Me Me Me G++v Me Me Me G It 。
Me Me Me G It + Me Me Me GIss Me Me Me Gets Me Me Me Gl!4 Me Me Me Gttg Me Me Me GI21 Me Me Me G + t a Me Me Me G + $ t Me Me Me G + a 4 Me Me Me G+*。
Me Me Me G Im + Me Me Me G Im a Me Me Me GII6 Me Me Me G + s t Me Me Me G 112 Me Me Me G+*4 第1A表(続き) Me Me Me GIss Me Me Me GIss Me Me Me G Is s Me Me Me Gxos Me Me Me Gr+s Me Me Me Gx+。
Me Me Me Gttg Me Me Me G!。
Me Me Me Gzs。
Me Me Me Gxt+ Me Me Me Cnxt Me Me Me Gxxa Me Me Me Gttg Me Me Me Gxts Me Me Me Gxsx Me Me Me Gt3* Me Me Me G * s a Me Me Me G231 Me Me Me Gttg Me Me Me Gzs。
Me Me Me Gzss Me Me Me Gzct Me Me Me Gttg Me Me Me G2sv 第1A表(続き) R11R1! R1り Gn Me Me Me Gust Me Me Me G17@ Me Me Me Gsvs Me Me Me Gtv@ Me Me Me Gsvv Me Me Me Gaoa Me Me Me Gsss Me Me Me Gsu Me Me Me Gsss Me Me Me Gaoa Me Me Me Gsss Me Me Me Gaos Me Me Me Gaoa Me Me Me Gaos Me Me Me Gals Me Me Me G421 Me Me Me Gm Me Me Me Gm Me Me Me G4sI Me Me Me G44傘 Me Me Me G411 Me Me Me G414 Me Me Me Gass Me Me Me G45t 第1A表(続き) R11R11R■コ Gn Me Me Me G411 Me Me Me Gass Me Me Me G414 Me Me Me G4@@ Me Me Me Gals Me Me Me G471 Me Me Me Cnvs Me Me Me Gasa Me Me Me G4@I Me Me Me G4ss Me Me Me G * a e Me Me Me Gsa+ Me Me Me G I @ s MeMeMeGs*a Me Me Me Gso。
Me Me Me Gso@ Me Me Me Gsot Me Me Me Gins Me Me Me Gaoa Me Me Me Gs+。
Me Me Me Gs++ Me Me Me Gs+t Me Me Me ’ Gs+s Me Me Me Gs+* 第1A表(続き) R11R11)ill Gn Me Me Me Gsst Me Me Me G@ss Me Me Me G@24 Me Me Me G@s* Me Me Me G@s s Me Me Me G14゜ Me Me Me3 G14$ Me Me E t G s Me Me Et Ga Me Me E t G t。
Me Me Et Gzss Me Me Et Gzv+ Me Me Et Gttz Me Me Et G2va Me Me Et G2ts Me Me Et G!T7 Me Me Et Gx7s Me Me Et Gzsi Me Me Ph G! Me Me Ph Ga Me Et Et Gx Me Et Et Ga Me −(CH2)4− Gs Me −(CH2)4− Gs 第1A表(続き) R1+ 171! R11Gn Me −(CHJi−Gs Me −(CHz)s−Gs Et Me Me Gs Et Me Me Gs Et Me Me Gtss Et Me Me Gttt Ej Me Me Gtu Et Me Me Gtvt Et Me Me Gttt Ej Me Me Gtvi Et Me Me Gttt Ej Me Me Gate Et Me Me G!5s Et Me Et Gs Et Me Et Gs Et Me Ph Gs Et Me Ph Gs Et Et Et Gz Et Et Et G@ Et −(CHt)n−Gz Et −(CHり4− Gs Et (CHt)s−Gs Et (CH2) s−Gs Et−n Me Me Gl 第1A表(続き) R11R11174Gn NCCHs Me Me Gn NCCHs Me Me Gs 闘eOtccHt Me Me Gs MeOtCCHt Me Me Gs MeOtCCHt Me Me GetsMeOtCCHt Me Me Ge tsMeOtCCHt Me Me G*t+MeOtCCH* Me Me  G*、tMeOtCCH* Me Me G*ffaMeOtCCHt Me  Me GetsMeOtCCHt Me Me GetsMeOtCCHt M e Me GetsMeOtCCHt Me Me GsssMeCOCH*  Me Me Gs MeCOCHt Me Me G@ PhCH* Me Me Gs PhCHw Me Me GI Ph Me Me G5 Ph Me Me G5 Ph Me Me Gsss Ph Me Me G25s Ph Me Me G!?1 Ph Me Me G25s Ph Me Me Gxl< 第1A表(続き) )711 R+! )71コ Gn Ph Me Me G25s Ph Me Me G2tフ Ph Me Me Gets Ph Me Me Gsss Ph−2−Me Me Me Gs Ph−2−Me Me Me Gn Ph−3−Me Me Me Gs Ph−3−Me Me Me G* PhPh−4−OMe Me Gs G5Ph−4−OMe Me Gs G5Ph−3−OMe Me G* PhPh−3−OMe Me G。
PhPh−2−OMe Me Gs G5Ph−2−OMe Me Gn Ph−4−CI Me Me G5 Ph−4−CI Me Me G。
Ph−3−CI Me Me G5 Ph−3−CI Me Me Gn Ph−2−CI Me Me G5 Ph−2−CI Me Me G5 Ph−2,6−CI* Me Me GnPh−2,6−C1t Me Me  Gs第3A表 R11R11RHQn Me Me Me Gs Me Me Me Gs Me Me Me G!** Me Me Me Gxa* Me Me Me G2t1 Me Me Me Gm Me Me Me G!ta Me Me Me Gzvs Me Me Me Gt7q Me Me Me Geフs Me Me Me G55s Et Me Me G3 Et Me Me G @ Pr−n Me Me Gx Prn Me Me G。
cyc−Pr Me Me G2 cyc−Pr Me Me Gm Me Me Et Gs Me Me Et Gs Me Et Me Gs Me Et Me G。
Me −(CH2)3− Gt Me −(CH2)3− Gm Me −(CH2)4− G2 第3A表(続き) RI I )il″ RI3 Gn Me −(CHt)a−Ga 第6A表 Me Me Me Gs Me Me Me Gs Et Me Me Gs Et Me Me G@ eye−Pr Me Me Gs cyc−Pr Me Me Ge C)I*=CHCH* Me Me GsCHt=CHCHt Me Me G sCH=CCH* Me Me G。
CH”CCHt Me Me G。
Me Me Et Gs Me Me Et Gs Me Et Me Gs Me Et 勧 G。
第7A表 − R11R11Rls R14Gn HHHHG。
HHHHG。
Me HHHGs Me HHHGs Me HHHGass Me HHHGass Me HHHGel Me HHHGeフs Me HHHGass Me HHHGtts Me HHHGt7t Me HHHGass Me HHHGass Me HHMe Gs Me HHMe Gs Me HHMe Gass Me HHMe Gass Me HHMe Gxq+ Me HHMe Gass Me HHMe Glv4 Me HHMe Ge7s le HHMe Gttt Me HHMe Gxvs 第8A表 R11R” R’・ RlI R霊” GnMe HHHHG+ Me HHHHGs Me HHHHGs Me HHHHGs Me HHHHGy Me HHHHG。
Me HHHHG++ Me HHHHGI* Me HHl(HG、。
Me HHHHGI4 Me HHHHGls Me HHHHGls Me HHHHGas Me HHHHG2゜ Me HHHHG=s Me HHHHGas Me HHHHGts Me HHHHG、。
Me HHHHG−* Me HHHHG=+ Me HHHHG、。
Me HHHHGs− Me HHHHGel Me HHHHG、。
第8A表(続き) Me HHHHG=t Me HHHHG、。
Me HHHHGs− Me HHHHG+*。
Me HHHHGass Me HHHHG++g Me HHHHGll? Me HHHHG、、。
Me HHHHG+t+ Me HHHHGass Me HHHHGass Me HHHHGl!4 Me HHHHGlts Me HHHHGlts Me HHHHGlts Me HHHHG112 Me HHHHGI44 Me HHHHG、、。
Me HHHHG+a+ Me HHHHGum Me HHHHG、s。
Me HHHHGass Me HHHHGass Me HHHHGII4 第8A表(続き) R鵞I R11R1・ R鵞7 RlI GnMe HHHHGass Me HHHHGs+a Me HHHHGs++ Me HHHHGs+s Me HHHHGsn Me HHHHG、、。
Me HHHHGl!I Me HHHHGass Me HHHHGssa Me HHHHGn Me HHHHGsas Me HHHHGsaa Me HHHHGsaa Me HHHHG24? Me HHHHGass Me HHHHGss。
Me HHHHGass Me HHHHGs。
Me HHHHGass Me HHHHGsss Me HHHHGsis Me HHHHG、ss Me HHHHGas4 Me HHHHGot 第8A表(続き) R雪I R11RlI R宜ff Rts GnMe HHHHGtt。
Me HHHHGsts Me HHHHGsws Me HHHHGs、v Me HHHHGass Me HHHHGos Me HHHHGass Me HHHHGIs Me HHHHGssa Me HHHHGsss Me HHHHGass Me HHHHG4@@ Me HHHHG4ss Me HHHHG411 Me HHHHGax+ Me HHHHGax7 Me HHHHG、、。
Me HHHHGass Me HHHHG441 Me HHHHGas+ Me HHHHG414 Me HHHHGass Me HHHHG4st Me HHHHGas* 第8A表(続き) R冨I R18R1@ R17R雪” GnMe HHHHGsms Me HHHHCntx Me HHHHG、s。
Me HHHHCntx Me HHHHGsms Me HHHHCntx Me HHHHGse+ kie HHHHGame Me HHHHGs。
Me HHHHG、、。
Me HHHHGsn Me HHHHGglt Me HHHHGglt Me HHHHG*+4 Me H)l HHGass Me HHHHGglt Me HHHHGm Me HHHHGste Me HHHHGl!I Me HHHHCntx Me HHHHGate Me HHHHGszt Me HHHHGets Me HHHHG@st 第8A表(続き) R111lits R1@ R141p@QnMe HHHHGass Me HHHHGvsa Me HHHHGass Me HHHHGass Me HHHHCntx Me HHHHGa。
Me HHHMe Gs Me HHHMe G。
Me HHHMe Gglt Me HHHMe G=。
Me HHHMe Gt7I Me HHHMe Gttt Me HHHMe Gat4 Me HHHMe Gtts Me HHHMe Gass Me HHHMe Gzts Me HHHMe Gass Me Me HHHG2 Me Me HHHG * Et HHHHG。
Et HHHHG。
Et HHHHG、。
Et HHH,HG、。
Et HHHHCUT1 第10A表 Me HHHHGs Me HHHHG。
Me HHHHGt@* Me HHHHG*。
Me HHHHG*t1 Me HHHH噛 Me HHHHGtフa Me HHHHCnts Me HHHHG*tt Me HH)l HGtts Mf3 HHHHG55s Et HHHHGs Et HHHHGs CH*=CHCHt HHHHGs CHl”CHC)+1 HHHHG@ CHミCCH*HHHHGs ctt=ccoto HHHG。
第11A表 Me HHHG。
Me HHHGs Me HHMe Gs 第14A表 Me HHHHGs Me HHHHG= Et HHHHa。
Et HHHHG* 本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路 端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量 は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、 一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たりo、ooot〜10kg程 度、好ましくはo、 oos〜5kg程度が適当である。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫 剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化 、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期 待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発 明化合物と混合使用する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ ・ハンドブック(Faro+ Chea+1cals Handbook) 1 990年版に記載されている化合物などがある。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例え ばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体ある いは水、アルコール類(イソプロパツール、ブタノール、ベンジルアルコール、 フルフリルアルコール等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エー テル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロン等)、エス テル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲ ン化炭化水素類(クロロベンゼン等)などの液体担体と混用して適用することが でき、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透荊、展着剤、増粘剤、凍結 防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロア ブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる 。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配 合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において1 部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物□ 5〜80部 固体担体 □lO〜85部 界面活性剤 □ 1−10部 その他 □ 1〜5 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
〔乳 剤〕
本発明化合物□ 1〜30部 液体担体 □30〜95部 界面活性剤 □ 5〜15部 〔フロアブル剤〕 本発明化合物□ 5〜70部 液体担体 □15〜65部 界面活性剤 □ 5〜12部 その他 □ 5〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物□0.1−10部 固体担体 □90〜99.99部 その他 □ 1〜5 部 〔配合例1〕水和剤 本発明化合物 No、2 20部 ジークライトA □76部 (カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株 )商品名) カープレックス(固結防止剤)□ 2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株) 商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕水和剤 本発明化合物 No、3 40部 ジークライトA □54部 (カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株 )商品名) カープレックス(固結防止剤)□ 4部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株) 商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例3〕乳 剤 本発明化合物 No、5 5部 キシレン □75部 ジメチルホルムアミド□15部 ツルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株 )商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例4〕フロアブル剤 本発明化合物 No、6 25部 アゲリシールS−71010部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000 CO,,5 部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドボール水 □2 0部 (増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)・水 □44.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例5〕フロアブル剤 本発明化合物 No、 11 40部 アゲリシールS−71010部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000 C0,5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(抹)商品名)1%ロドボール水 □2 0部 (増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)水 □29.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例6部粒状永和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物 No、12 7 5部 イソパンNo、1 10部 (アニオン性界面活性剤:クラレイソブレンケミカル(株)商品名)バニレック スN 5部 (アニオン性界面活性剤二山陽国策バルブ(株)商品名)カープレックス#80  10部 (ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混合微粉砕してド ライフロアブル剤とする。
〔配合例7部粒 剤 本発明化合物 No、13−1部 ベントナイト □ 55部 タルク □ 44部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機 で造粒し、乾燥して粒剤にする。
〔配合例8〕水和剤 本発明化合物 No、14 20部 ジークライトA □76部 (カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株 )商品名) カープレックス(固結防止剤)□ 2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株) 商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例9〕水和剤 本発明化合物 No、15 40部 ジークライトA □54部 (カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)WR品名)ツルポール5039  2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株 )商品名) カープレックス(固結防止剤)□ 4部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株) 商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例10)乳 剤 本発明化合物 No、 31 5部 キシレン □75部 ジメチルホルムアミド□15部 ツルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工t&( 株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例11)フロアブル剤 本発明化合物 No、35 25部 アゲリシールS−71010部 、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれスポッ ト状に播種した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合 となるように茎葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して用 い、これを小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布3週間 後に各種植物に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従い調査した。結果を 第16表に示す。
なお、各表中の化合物No、は実施例に記載した化合物NO1に対応し、記号は 次の意味を示す。
N:ノビエ、M:メヒシバ、K;カヤツリグサ、H;イヌホーヅキ、D;ハキダ メギク、■;イヌガラシ、R;イネ、T:トウモロコシ、W;コムギ、S;ダイ ズ、C:ワタ、B:ビート 第15表 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,1 612245500032 10,3223355500043 0,6334455521154 0,1623355530023 20,3244455541134 0,6355555552445 0,1622255500022 30,3234455510133 0,6345555531344 0,1611145510011 40,3222255520022 0,6333355541134 0,1633355500022 50,3243455511133 0,6354555523344 0,1622155,530023 60,3244255540134 0,6355355552445 第 15 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S C70, 6334455530022 0,1612245530022 F3 0.32 2 2 2 5 5 5 4 0 0 3 30.63 3  3 3 5 5 5 5 1 2 3 40.16 0 0 0 3 5 5  0 0 0 0 09 0.32 1 1 1 4 5 5 0 0 0 1  10.63 2 2 3 5 5 5 0 0 0 2 20.16 0 1  0 3 5 5 0 0 0 1 010 0.32 1 2 1 4 5 5  1 0 0 2 10.63 2 3 2 5 5 5 2 0 0 3 3 0.16 4 4 4 5 5 5 0 0 0 3 311 O,32554 555100430,6355555540144 第 15 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,0 412155520000 +4 0.08 242555300110.16 3 5 4 5 5 5  3 1 2 4 20.04 1 2 1 4 5 5 0 0 0 1 01 5 0.08 ’ 2 3 2 5 5 5 0 0 0 2 10.16 3  4 3 5 5 5 0 0 0 2 3160.63 133455100 1017 0.63 343555000420.16 0 1 1 5 4  5 0 0 0 0 0190.32 112555000110.63 2  3 3 5 5 5 0 0 0 2 20.16 2 1 1 5 4 5  0 0 0 2 120 0.32 312555000320.63 4 2  3 5 5 5 2 0 0 4 4第 15 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha)N M K HD I RT W S CO,16 33455520122 210,3244555530233 0,6355555541344 0,1623455540402 220,3244555551513 0,6355555552534 230,6312355500002 270,6323255530343 280,6323355520444 320,6312155500121 0,1611055400030 330,3234155520141 0,6355355541352 340,6312245530144 350,6312145501033 第 15 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S C420 ,6334355553343 0,1623345530012 430,3234355541023 0,6344455542044 470,6345345441100 0,1601244500011 480,3212355500022 0,63・24455510032 0.16 2 4 1 4 5 5 3 0 2 2 349 0.32 35 2555403330.63 4 5 3 5 5 5 5 1 4 4 40 .16 2 3 2 5 5 5 4 0 2 4 452 0.32 343 5555+3550.63 3 4 3 5 5 5 5 2 3 5 50. 16 2 4 2 5 5. 5 5 0 4 5 453 0.32 453 555515550.63 5 5 4 5 5 5 5 3 5 5 5第  15 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,1 611245520000 550,3223355530111 0,6345455540343 第16表 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 16100555000555 10,32211555000555 0,63323555111555 0,16311555200455 20,32422555300555 0,63533555411555 0,16311555000435 30,32422555000545 0,63533555111555 0,16211555000445 40,32222555100555 0,63333555311555 0,16311555200345 50,32422555310455 0,63543555422555 0,16321555200345 60,32432555310455 0,63543555421455 第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CB7  0.63 2 1 2 5 5 5 1 0 0 4 3 50.16 2 1  1 5 5 5 2 0 0 2 3 48 0.32 3 2 2 5 5  5 2 0 0 3 4 50.63 5 3 3 5 5 5 3 1 0  4 4 50.16 0 0 0 5 5 5 Q OQ 4 2 49 0 .32 1 1 1 5 5 5 0 0 0 5 3 50.63 3 2  2 5 5 5 0 1 0 5 4 50.16 1 0 0 5 5 5  0 0 0 5 2 410 0.32 2 1 1 5 5 5 0 0 0  5 3 50.63 4 2 2 5 5 5 0 0 0 5 4 50. 16 3 2 2 5 5 5 1 0 0 4 4 511 0.32 4  3 3 5 5 5 2 0 0 5 5 50.63 5 4 3 5 5  5 3 1 1 5 5 5第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 04000555000225 140,081115551003450,16212555200555 0,04110555000435 −150,082215550005450,16332555000555 0,16000555000214 160,321115550003250,63222555000435 0,16101555000533 170,321115550005440,63222555000555 180,63212555000422第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 16101555000224 190,321115550003350,63222555110445 0,16001554000434 200,321115550004450,63222555110555 0,16111555200545 210,322215552005550,63332555310555 0,16111555100155 220,322225552002550゜63 3 4 3 5 5 5 3  1 ] 3 5 50.16 0 0 1 5 5 5 0 0 0 1 2  2230.32 1125550002330.63 2 2 3 5 5  5 0 0 0 3 4 3第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 16000555000234 240,321115550002440,63122555000355 260,633224553005340,16220555200525 270,323215553015350,63332555412535 0,16111555000525 280,322225551015350,63333555213545 290,632114552215250,16000455000433 310,321115550005450,63222555100555 第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ba) N M K HD I RT W S CBO, 16000555000424 320,321115550005250,63322555111535 0,04000555000513 330,081115550005240,16223555110524 0,04000455000422 340,080005550005330,16111555001545 0,16110555000524 350,322215550105350,63332555221545 0,16000345000401 360,321105550004020,63221555000513 第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 04000455000413 370,080005550005230,16111555000524 380,633215551124340,16000555100434 420,321115552105450,63232555330555 0,04000555000434 430,080005551005450,16111555200545 0,04000555000431 470,081115550005420,16222555100544 0,160015550003,45 480,321125550004550,6323355,5100555 第 16 表 (続き) 化合物 有効成分の No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO, 16210555000555 490,323215550005550,63432555111555 500,632215551002340,16311555310555 520,324225554215550,63533555432555 0,16432555210555 530,325435553215550,63554555443555 0,16211455000323 550,323225551004340,63434555201544 フロントベージの続き (51) Int、C1,5識別記号 庁内整理番号C07D417/12 2 31 9051−4C417/14 207 9051−4C2119051− 4C (31)優先権主張番号 特願平2−153345(32)優先日 平成2年( 1990) 6月12日(33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願平2−300127(32)優先日 平成2年( 1990)11月6日(33)優先権主張国 日本(JP) (31)優先権主張番号 特願平2−403735(32)優先日 平成2年( 1990)12月19日(33)優先権主張国 日本UP) (81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IT、LU、NL、SE)、 AU、 CA、 JP I (72)発明者 鈴木 香車 (72)発明者 長岡 武志 (72)発明者 鈴木 宏− 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所 内 (72)発明者 纏巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所 内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所 内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1)〔元中、Qは ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、 化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 R11は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜7のシクロ アルキル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基により置換されている炭素原 子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6 のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原 子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコ キシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6 のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のア ルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素 原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6の アルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジ ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原子数1〜6のアルコキ シカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても 良い。)を表し、 R12は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアル ケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基(但 し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原 子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ って置換されていても良い。)を表し、R13は、水素原子、炭素原子数1〜6 のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニ ル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は 、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素 原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び ニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても良い。 )を表し、或いは、R12とR13はそれらが結合している窒素原子と共に飽和 した5から7員のヘテロ環を表し、または、R12とR13はそれらが結合して いる酸素原子及び窒素原子と共に飽和した5から7員のヘテロ環を表し、R21 は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル 基、炭素原子量2〜6のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により 置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノー或い はポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭集原子数1〜6のアルキル 基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6 のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている 炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノ アルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭 素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜 6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されてい る炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これら フェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子 数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6の アルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によ って置換されていても良い。)を表し、R22は、水素原子、炭素原子数1〜6 のアルキル基を表し、R23は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表 し、R24は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6の アルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素原子数1 〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアル ケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子 数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキ ル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基により置換さ れている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基に より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキ ルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換さ れている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニ ル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子 数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基 及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子量1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ カルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ れていても良い。)を表し、 R25は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R26は、水素原 子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R27は、水素原子、炭素原子数1 〜6のアルキル基を表し、R28は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜 6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキ ニル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数 1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭 素原子数2〜6のアルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素 原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換され ている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル 基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基により置換さ れている炭表原子数1〜6のアルキル基、炭表原子数1〜6のアルコキシカルボ ニル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコ キシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルキルカルボ ニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またた はベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ フルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコ キシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる 1または2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表し、Xは酸素原 子またはイオウ原子を表し、Gは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 a,b,c及びdはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、 炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、ハロゲン 原子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換された 炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基、 炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換された炭素原子数1〜6のアルキ ル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数1 〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数1〜6のア ルキルカルボニル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基、炭素原子数3〜7 のシクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基またはベンジル基(但 し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子 数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の 置換基によって置換されていても良い。)、5員或いは6員のヘテロ環(但し、 これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子 を環内に1〜3原子含む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ環 は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲ ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカ ルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても良い 。)、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ環(但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環 は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に1〜2 原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、炭素原子数1〜6のアルキル 基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、 ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれる1または 2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表す。〕で表されるスルフ アミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適している塩類。
  2. 2.請求の範囲第1項の1または2以上の化合物を有効成分として含有すること を特徴とする選択性除草剤。
  3. 3.請求の範囲第1項記載の化合物の1種または2種以上の有効成分量と農業用 補助剤を含有する除草剤組成物。
JP3505012A 1990-03-06 1991-03-01 スルファミドスルホンアミド及び除草剤 Expired - Lifetime JP3030719B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3505012A JP3030719B2 (ja) 1990-03-06 1991-03-01 スルファミドスルホンアミド及び除草剤

Applications Claiming Priority (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5445690 1990-03-06
JP5445590 1990-03-06
JP2-54456 1990-03-06
JP2-54455 1990-03-06
JP2-153345 1990-06-12
JP15334590 1990-06-12
JP2-300127 1990-11-06
JP30012790 1990-11-06
JP40373590 1990-12-19
JP2-403735 1990-12-19
PCT/JP1991/000277 WO1991013884A2 (en) 1990-03-06 1991-03-01 Sulfamidosulfonamide derivatives and herbicides
JP3505012A JP3030719B2 (ja) 1990-03-06 1991-03-01 スルファミドスルホンアミド及び除草剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH06505697A true JPH06505697A (ja) 1994-06-30
JP3030719B2 JP3030719B2 (ja) 2000-04-10

Family

ID=27550563

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3505012A Expired - Lifetime JP3030719B2 (ja) 1990-03-06 1991-03-01 スルファミドスルホンアミド及び除草剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3030719B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0834702A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 固形農薬組成物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0834702A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 固形農薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP3030719B2 (ja) 2000-04-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100904155B1 (ko) 6-아릴-4-아미노피콜리네이트 및 제초제로서의 이의 용도
JP2005314407A (ja) 新規なハロアルキルスルホンアニリド誘導体、除草剤及びその使用方法並びにその中間体
JPH05502862A (ja) 農薬ピリミジニル安息香酸及びエステル
JPH0435462B2 (ja)
JP2530071B2 (ja) イソチアゾ―ルカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤
JPH04316559A (ja) ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤
JPS606671A (ja) とうもろこし及びさとうもろこし植物の保護の為のトリアジン誘導体の使用法、該誘導体を含有する組成物及び新規なトリアジン誘導体
JPS63503070A (ja) マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用
JPH06505697A (ja) スルファミドスルホンアミド及び除草剤
JPH02233602A (ja) 除草剤
JPH06192252A (ja) ピラジン誘導体および除草剤
JP3803622B2 (ja) ジアミン誘導体、その製造方法およびそれらを有効成分とする殺菌剤
JPS6127905A (ja) 除草剤
JPS63174903A (ja) 除草剤組成物
JPH0615443B2 (ja) 除草剤組成物
JPH0615445B2 (ja) 除草剤組成物
JP3498331B2 (ja) セミカルバゾン誘導体
JPS63159301A (ja) 除草剤組成物
JPS5821672A (ja) ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤
JPH04235971A (ja) 置換アミノスルホンアミド及び除草剤
JPH11171864A (ja) 2,6−ジクロロ−4−ピリジンメタノール誘導体及び農薬
JPS63264508A (ja) 除草組成物
JPH04198158A (ja) ベンズアミド誘導体および除草剤
JPH08253455A (ja) ヘキサハイドロピリダジン誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
JPS5927878A (ja) 置換フエニル尿素誘導体,その製法及び該化合物を含有する選択性除草剤