JPH06505697A - スルファミドスルホンアミド及び除草剤 - Google Patents
スルファミドスルホンアミド及び除草剤Info
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- JPH06505697A JPH06505697A JP3505012A JP50501291A JPH06505697A JP H06505697 A JPH06505697 A JP H06505697A JP 3505012 A JP3505012 A JP 3505012A JP 50501291 A JP50501291 A JP 50501291A JP H06505697 A JPH06505697 A JP H06505697A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
スルファミドスルホンアミド及び除草1i11技術分野
本発明は新規なスルファミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適し
ている塩類および当該化合物を有効成分とする除草剤に関するものである。
背景技術
イネ、小麦、トウモロコシ、大豆、ワタ、ビート等重要な作物を雑草害から守り
増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことができない。特に近年はこれ
らの有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎葉部へ同時処理して
も作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しつる選択性除草剤が望ま
れている。また、環境汚染防止、輸送、散布の際の経済コスト低減等の観点から
、できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり続
けられている。このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤として
現在使用されているが、依然としてこれらの性質を備える新しい化合物の需要特
開平2−45473号公報に、またI−カルバモイル−2−ビラプリンが特開昭
63〜122671号公報に開示されているが、本発明化合物のごとく、ビラプ
リン構造を有するスルファミドスルホンアミド誘導体は従来全く知られておらず
新規化合物である。
発明の開示
本発明者らは、重要作物に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわた
る研鋼をつづけ殺車力のより高い、かつ選択性をもつ化合物を生み出すべく、多
くの化合物についてその除草特性を検討してきた。その結果一般式(1)(式中
、Qは
R1は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜7のシクロア
ルキル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基により置換されている炭素原子
数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6の
アルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原子
数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコキ
シ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6の
アルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子
数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基に
より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数!〜6のアルコ
キシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原
子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル
基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1〜6のア
ルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシ
カルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良
い。)を表し、
R”は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケ
ニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、フェニル基またはベンカレ基(但し
、これらフェニル基及びベンジル基は、)為ロゲン原子、トリフルオロメチル基
、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原
子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基によ
って置換されていても良い。)を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6の
アルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル
基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、
ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原
子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数!〜6のアルコキシカルボニル基及びニ
トロ基から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良い。)
を表し、或いは、R”とR”はそれらが結合している窒素原子と共に飽和した5
から7員のへテロ環を表し、または、Rl * 、!:RI″はそれらが結合し
ている酸素原子及び窒素原子と共に飽和した5から7員のへテロ環を表し、Rl
Iは、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニ
ル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基によ
り置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或
いはポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキ
ル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜
6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されてい
る炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或し)はポリハロ
ゲノアルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基
、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されて(嘔炭素原子数
1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換され
ている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、こ
れらフェニル基及びベンジル基は、〕)ロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭
素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1
〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれるlまたは2以上の置換
基によって置換されていても良い6)を表し、RHは、水素原子、炭素原子数1
〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜Bのアルキル基を
表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6の
アルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、/%ロゲン原子、炭素原子数
l〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルトコキ
シ基各二より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6
のアルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭
素原子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6の
アルキル、炭素原子数!〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基により置換
されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基
(こより置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のア
ルキルスルホニル
り置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されて
いる炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル、
炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されてしする炭素原子数1
〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及び
ベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカル
ボニル
いても良い。)を表し、
R11は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子
、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R”は、水素原子、炭素原子数1〜6
のアルキル基を表し、R”は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜6のア
ルキル数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、炭素原子数
1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ
基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のア
ルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原
子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアル
キル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1
〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されて
いる炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数
1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基、炭素原子数
1〜6のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基に
より置換されている炭素原子数1〜60アルキル基、炭素原子数1〜6のアルキ
ルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル
基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6の
アルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選
ばれるlまたは2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表し、Xは
酸素原子またはイネつ原子を表し、a+ b,C及びdはそれぞれ独立に水素原
子、炭素原子数1〜6のアルキル、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子
数2〜6のアルキニルン原子によりモノ−またはポリ置換されt二次素原子数1
〜60アルキル原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基
(二より置換された炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコ
キシカルボニル、炭素原子数1〜60アルキルチオ基により置換されt二次素原
子数1〜6の了Jレキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル1〜6のア
ルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオアルキルカルボニル基、炭素原子数
3〜7のシクロアルキル7のシクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニ
ル基また(よベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン
原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜
6のアフレコキシ基、炭素原子数!〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基
力1ら選(fれる1また1ヨ2以上の置換基によって置換されていても良し1。
)、5員或t,s+te員のへテロ環(但し、これらへテロ環は、窒素原子、酸
素原子及びイオウ原子から選(よれるヘテロ原子を環内に1〜3原子含む。また
は、スルホニル環は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル
コキシ基、/%ロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1
〜Gのアルコキシカルボニル基から選ばれるlまたは2以上の置換基ζこよって
置換されてし)ても良い。)、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ環(但し、これ
らベンゼン縮合ヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選(fれる
ヘテロ原子を環内(こl〜2原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ環番よ
、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、])ロゲ
ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカ
ルボニルは2以上の置換基によって置換されて(1ても良し)。)を表す。〕で
表されるスルファミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的(こ適してし
)る塩類(以下本発明化合物と称する)が、土壌処理、茎葉処理の11ずれの場
合にも多くの雑草に対して、格段に強1動を有し、力1つ重要作物であるt4z
麦、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、ビート、イネ等に対して高(為安全性を有す
ることを見い出して本発明を完成した。一方、本発明化合物(よ従来の除草剤(
こ比して非常に低薬量で高い除草活性を示すことから果樹園、非農耕地用の除草
剤等としても有用である。一般式(1)で表わされる本発明化合物:よ下記の反
応式1〜5のpsずれかを選ぶことにより容易に製造できる。
〔反応式1〕
Q−SO.N=C−X +H−G
〔式中、Q、 GおよびXは前記と同様の意味を表す。〕すなわち、スルファミ
ドスルホニルイソ(チオ)シアナート誘導体(2)とピラゾリン誘導体(3)と
の反応は、ピラゾリン誘導体(3)1モルに対してスルファミドスルホニルイソ
(チオ)シアナート誘導体(2)を0.5から3. 0モル量用いて行われる。
好ましくは、0.8から1. 2モル量の範囲が適当である反応温度は一50℃
から200℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは一20℃から50°C
の範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与えるが、反応が進行
しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミン
、ピリジン、1. 8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DB
U)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属ア
ルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等の
アルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩
基類を添加することにより容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては有
機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1)を得ること
ができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。
〔反応式2〕
(式中、Q、 GおよびXは前記と同様の意味を示す。Yは炭素原子数1〜6の
アルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらアルキル基、フェニル
基及びベンジル基は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル
コキシ基及びハロゲン原子から選ばれるlまたは2以上の置換基によって置換さ
れていても良い。)を示す。〕
すなわち、スルファミドスルホンアミド誘導体(4)とクロル(チオ)ギ酸エス
テルもしくは(チオ)炭酸ジエステルとの反応は、スルファミドスルホンアミド
誘導体(4)1モルに対してクロル(チオ)ギ酸エステルもしくは(チオ)炭酸
ジエステルを0.5から3. 0モル量用いて行われる。好ましくは0.8から
1.2モル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から200°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは
一20℃から100°Cの範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミドスルホンアミド
誘導体(4)1モルに対して0.5から5.0モル量用いられる。適当な塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、1. 8
−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、水素化
ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、炭酸
カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特
に好ましくは、有機塩基類、及び無機塩基−を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、N−スルファミドスルホニル(
チオ)カーバメート誘導体(5)を得ることができる。
次に、N−スルファミドスルホニル(チオ)カーバメート誘導体(5)とピラゾ
リン誘導体(3)との反応は、N−スルファミドスルホニル(チオ)カーバメー
ト誘導体(5)1モルに対してビラプリン誘導体(3)を0.5から1000モ
ル量用いて行われる。好ましくは05から30モル量の範囲が適当である反応温
度は0°Cから250°Cの範囲から任意に選択できる力く、好ましく1150
°Cから150℃の範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与える力(、反応力(
進行しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジア
ミン、ピリジン、1. 8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(
DBU)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキS/ド等の
金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルIJチ
ウム等のアルキル金属類、炭酸力IJ’7ム、水酸化カリウム、水酸化ナト1ノ
ウム等の無機塩基類を添加することにより容易に反応が進行する。特;こ好まし
り、%塩基として1ま有機塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例え(fベンゼン、トル
エン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四基(
ヒ炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、
シリル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−へキサン等の炭イし
水素類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチル「ノン酸ト1
ノアミド等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用(蔦でもよ
u為。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1)を得ること
ができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定した。
〔反応式3〕
〔式中、Q、 GおよびYは前記と同じ意味を示す。〕すなわち、スルファミド
類(7)とN−クロロスルホニルカーバメート誘導体(6)との反応は、スルフ
ァミド類(7)1モルに対して、N−クロロスルボニルカーバメート誘導体(6
)を0.5から3. 0モル量用いて行われる。好ましくは0.9から1.2モ
ル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から100℃の範囲から任意に選択できるが、好ましくは−
20“Cから30℃の範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミド類(7)1モル
に対して0. 5から4,0モル量用いられる。適当な塩基としては、例えば水
素化ナトリウム等の金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド等の金属アルコキシド類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、トリエ
チルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、l、8−ジアザビシクロ(5゜
4.0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類が用いられる。特に好ましくは、金属
水素化物類、有機塩基類、及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチノはチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ま
しくは、エーテル類またはアミド類を用いた場合である。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、N−スルファミドスルホニルカ
ーバメート誘導体(5;X=O)を得ることができる。
次に、N−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体(5;X=O)とピラゾ
リン誘導体(3)との反応は、N−スルファミドスルホニルカーバメート誘導体
(5;X=0)1モルに対してピラゾリン誘導体(3)を0.5から10.0モ
ル量用いて行われる。好ましくは0. 5から3. 0モル量の範囲が適当であ
る反応温度は0℃から250’Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは5
0℃から150°Cの範囲が適当である。
本反応は一般的に速やかに進行し、本発明化合物(1)を与えるが、反応が進行
しがたい場合には適当な塩基、例えばトリエチルアミン、トルエチレンジアミン
、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU
)等の有機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アル
コキシド類、水素化ナトリウム等の金属水素化物類、n−ブチルリチウム等のア
ルキル金属類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基
類を添加することにより容易に反応が進行する。特に好ましい塩基としては有機
塩基類及び無機塩基類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、本発明化合物(1;X=O)を
得ることができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定
した。
〔反応式4〕
〔式中、Q、 GおよびYは前記と同様の意味を示す。〕すなわち、スルファミ
ドスルホンアミド誘導体(4)とビラゾリニルギ酸エステル(8)との反応は、
スルファミドスルホンアミド誘導体(4)1モルに対して、ビラゾリニルギ酸エ
ステル(8)を0.5から3,0モル量用いて行われる。好ましくは0. 8か
ら1、 2モル量の範囲が適当である。
反応温度は一50℃から100°Cの範囲から任意に選択できる。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミドスルホンアミド
誘導体(4)1モルに対して0.5から4.0モル量用いられる。適当な塩基と
しては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジン、1. 8
−ジアザビシクロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、
炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基類、n−ブチル
リチウム、トリメチルアルミニウム等のアルキル金属類、水素化ナトリウム等の
金属水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコ
キシド類が用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類及びアルキル
金属類を用いた場合である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより本発明化合物(1;X=0)を得
ることができる。本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定し
た。
〔反応式5〕
Q−H(7)
Q−5OINHC−G
〔式中、QおよびGは前記と同様の意味を示す。〕すなわち、ピラゾリン誘導体
(3)とクロルスルホニルイソシアナートとの反応はピラゾリン誘導体(3)1
モルに対して、クロルスルホニルイソシアナートを0.5から3.0モル量用い
て行われる。好ましくは0.8から1.2モル量−が適当である。
反応温度は一50°Cから100°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましく
は一30°Cから50℃の範囲が適当である。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチノはチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
本反応は一般的に塩基を用いずとも速やかに進行する。
次に、引続きピラゾリン誘導体(3)とクロルスルホニルイソシアナートとの反
応系へ適当な塩基を加え、スルファミド誘導体(7)を反応させることにより、
本発明化合物(1;x=o)を得ることができる。塩基の量は、ピラゾリン誘導
体(3)1モルに対して0.5から4.0モル量、好ましくは0. 8から2゜
2モル量が適当である。またスルファミド誘導体(7)は、ピラゾリン誘導体(
3)1モルに対して0.5から2.0モル量、好ましくは0. 8から1. 2
モル量が適当である。
適当な塩基としては、例えばトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ピリジ
ン、1.8−:、’7ザヒシクry (5,4,0) −7−ウンデセン(DB
U)等の有機塩基類、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無
機塩基類、n−ブチルリチウム等のアルキル金属類、水素化ナトリウム等の金属
水素化物類、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシ
ド類が用いられる。特に好ましくは、有機塩基類、無機塩基類及び金属水素化物
類を用いた場合である。
反応温度は一50℃から150°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましくは
一30℃から60°Cの範囲が適当である。
反応終了後、通常の後処理を行うことにより、本発明化合物(1;X=0)を得
ることができるが、本発明化合物の構造はIR,NMR,MASS等により決定
した。
反応式lで用いられるスルファミドスルホニルイソ(チオ)シナアート誘導体(
2)は、スルファミド誘導体(7)、あるいはスルファミドスルホンアミド誘導
体(4)から特開平2−45473号公報、特開平1−151577号公報、特
開昭59−31775号公報、特開昭58−148879号公報、特開昭55−
13266号公報及び特開昭49−81320号公報等に記載されている方法を
参考にして合成できる。
また、スルファミドスルホンアミド誘導体(4)は以下の反応式6及び7の方法
を用いスルファミド誘導体(7)より合成することができる。
〔反応式6〕
〔式中、Qは前記と同様の意味を示す。〕反応式6においてtert−ブチル基
の除去はトリフルオロ酢酸を用いて行われるトリフルオロ酢酸の量は当モルから
過剰量まで任意に選択することができる。
トリフルオロ酢酸を溶媒として用いても何ら問題はない。
反応温度は一50℃から80″Cの範囲から任意に選択できる。好ましくは一2
0℃から30℃の範囲が適当である。
本反応に溶媒を用いる場合には、本発明に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロポルム、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
等のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。
C式中、Qは前記と同様の意味を示す。〕反応式7において、t−ブタノールと
クヮルスルポニルイソシアナートとの反応は、それ自体公知の方法例えば、特開
昭50−101323号公報等を参考にして実施することができる。
スルファミド類(7)とtert−ブチルスルファモイルクロリドとの反応は、
スルファミド類(7)1モルに対してtert−ブチルスルファモイルクロリド
0.5から3.0モル量を用いて行なわれる。好ましくは0.9から1.2モル
量の範囲が適当である。
反応温度は一50°Cから100°Cの範囲から任意に選択できるが、好ましく
は一20°Cから30°Cの範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。塩基の量はスルファミド類(7)1モル
に対し、0.5から4.0モル量用いられる。好ましくは0.8から2.2モル
量の範囲が適当である。適当な塩基としては、例えば水素化ナトリウム等の金属
水素化物類、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類、n−ブチルリチウ
ム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、ピリジン、1. 8−ジアザビシク
ロ(5,4,0)−7−ウンデセン(DBU)等の有機塩基類、水酸化カリウム
、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用いられる。
本反応の適当な溶媒としては、本反応に不活性な溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン系の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、石油エーテル、石油ベンジン、n−ヘキサン等の炭化水素類
、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等
のアミド類である。これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。特に好ま
しくは、エーテル類またはアミド類が用いられた場合である。
反応式3に於いて、N−クロルスルホニルカーバメート誘導体(6)は、それ自
体公知の方法例えばケミイッシュ・ベリイヒテ(Chemishe Beric
hte)、第16巻、56ページ(1963年)を参考にして合成することがで
きる。
上記反応の出発原料として用いられるスルファミド類(7)は、有機合成化学部
会誌、第27巻(第1θ号)、980ページ(1969年)、米国特許2,62
4.729、ケミイッシュ・ベリイヒテ(Chemische Bericht
e)、第111巻、1915ページ(1978年)、特開昭58−208289
号公報、特開昭53−79894号公報、インディアン・ジャーナル・オブ・ケ
ミストリー・セクシg:zB (Indian Journal of Che
mistry、5ection B)、第21B巻、941ページ(1982年
)、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソシエテイー(Journ
al of the American Chemical 5ociety)
、第66巻、1242ページ(1944年)、米国特許2,826.594など
を参考に容易に合成できる。
代表例として2,4−ジメチル−1,2,5−チアジアゾリジン−1,1−ジオ
キシド、2−メトキシ−1,2,’ 5−チアジアゾリジン−1,1−ジオキシ
ド、N、N−ジメチル−N′−エチルスルファミド、N、 N−ジメチル−N′
−メトキシスルファミド及びN−メチル−N−メトキシ−N′−エチルスルファ
ミドの合成法を反応式8から12に記載する。
〔反応式9〕
〔反応式10〕
〔反応式11)
C反応式12)
上記反応の出発原料として用いられるピラゾリン誘導体(3)は、特開昭63−
122671号公報、米国特許3,322.83Lジヤーナル・オブ・ジ・アメ
リカン・ケミカル・ソシェティ−(Journal of the Ameri
can Chemical 5ociety)、第80巻、1926ページ(1
958年)、ケミイシュ・ベリイヒテ(Chemishe Berichte)
、第35巻、968ページ(1902年)、新実験化学講座、第14巻、142
3ページなどを参考に容易に合成できる。代表例を反応式I3から21に記載す
る。
〔反応式13)
〔反応式14)
〔反応式15)
〔反応式16)
〔反応式17〕
〔反応式18)
〔反応式19)
〔反応式20)
〔反応式21〕
以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例として具体的に述べるが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
〔参考例1〕
フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチル−アミノ)スルホ
ニルフカ−バメートの合成
60%水素化ナトリウム4. 0 g (J OOmmol)をn−へ牛サンで
洗浄し、乾燥THF I O0m1i:懸濁した。次に、乾燥THF 20m1
t:溶解したN、 N、 N’−トリメチルスルファミド6、 9 g (5O
mmol)を氷冷下で加え、徐々に昇温後室塩で3時間攪拌した。
次に、フェニル N−クロルスルホニルカーバメートI 3. Og (55m
mol)室温で3時間撹拌した。
反応混合物を35%塩#10.5gを含む氷水1000mlに注ぎ、ジェチノは
−チルにて抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水にて順次洗浄し、次
に無水硫酸マグネシウム上で乾燥後、減圧下溶媒を留去した。淡黄色のオイルと
して、フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)ス
ルホニル〕カーバメート16.0gを得た。
〔参考例2〕
フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルホ
ニノリカーバメートの合成
55%水素化ナトリウム2. 69 g (61,5owol)をn−ヘキサン
で洗浄後、乾燥THF 100a+1に懸濁した。氷冷しつつ、N、 N−ジメ
チル−N′−メトキシスルファミド4. 62g (30mmol)をTHF2
0mlに溶解させて滴下した。つづいて室温まで昇温し、引続き1時間攪拌した
。次に、この反応混合物を再び氷冷し、フェニル N−クロルスルホニルカーバ
メート7、 07g (30mmol)を乾燥THF30mlに溶解させて滴下
した。室温まで昇】し、引続き30分間室温にて攪拌した。反応混合物を35%
塩酸6.4gを含む氷水500m1に注ぎ、ジエチルエーテル80■lにて3回
抽出した。抽出液を水100m1にて3回、飽和食塩水100m1にて1回洗浄
し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥させた後、減圧下で溶媒を留去した。淡黄色
オイルとしてフェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシア
ミノ)スルホニル〕カーバメート10.1gを得た。
〔参考例3)
フェニル N−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N−
メチルアミノ)スルホニル〕カーバメートの合成メチルスルファミン酸7g (
63anol) 、五塩化リン13.2g (6aaol)、乾燥ベンゼン10
0+alの混合物を1時間加熱還流した。放冷後、減圧下溶媒を留去しメチルス
ルファモイルクロリド7.63gを得た。
N、 O−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩5. 75g (58,9+w+
ol)をジクロロメタン300m1に懸濁し、トリエチルアミン11. 9g
(118aaol)を加えた。次に、氷冷し、メチルスルファモイルクロリド7
.63gのジクロロメタン溶液を滴下、室温で3時間攪拌した。減圧下溶媒を留
去し、残渣にベンゼン200m1を加え、不溶物を濾別し再び減圧下溶媒を留去
、減圧蒸留により、N。
N′−ジメチル−N′−メトキシスルファミド4.4gを得た(沸点85〜88
”C/ 1 、 9 llI)1g)。
60%水素化ナトリウム1. 15 g (28,8mol)をn−ヘキサンで
洗浄後、乾燥THFを加え、氷冷した。これにN、 N’−ジメチル−N′−メ
トキシスルファミド2 g (13anol)のTHF溶液を滴下した。10分
間攪拌後、フェニル N−クロルスルホニルカーバメート3. 21 g (1
3,6anol)の乾燥THF溶液を滴下し、室温で7時間攪拌した。反応混合
物を35%塩酸3.5gを含む氷水500m1に注ぎ、ジエチルエーテルで3回
抽出した。ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、淡黄色油状物としてフェニル N−((
N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N−メチルアミノ)スル
ホニル〕カーバメート4,3gを得た。
〔参考例4〕
フェニル N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1、
l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメートの合成スルファミド30g (
312aw++ol)、N−メチル−1,3−プロパンジアミン27、 5 g
(312mol) 、乾燥ピリジン300m1の混合物を130°Cにて一夜
加熱還流した。放冷後、ピリジンを減圧下留去し、残渣にクロロホルム200m
1を加え不溶物を濾別した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(CHClm)に供した後、減圧蒸留により、2−メチル−テトラヒド
ロ=1、 2. 6−チアジアジン−1,1−ジオキシド36.2gを得た(沸
点130〜133°C10,23gwl)Ig)。
次に、60%水素化ナトリウム5. 87g (147nool)をn−ヘキサ
ン30m1にて2回洗浄した後、乾燥THF30mlを加え、氷冷した。これに
2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,I−ジオキシド1
0.0g(66、7aaol)の乾燥THF溶液を滴下し、室温で2.5時間撹
拌した。溶液を再び氷冷し、フェニル N−クロルスルホニルカーバメート16
. 5g (70mmo1)の乾燥THF溶液を滴下した。室温で2時間攪拌し
た後、35%塩酸17゜4gを含む氷水1500mlに注ぎ、ジエチルエーテル
で2回抽出した。ジエチルエーテル層を水にて2回、続いて飽和食塩水にて洗浄
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、目的のフェニル
N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−6−スルホニル)カーバメー)20.0gを得た。
融点 144〜145℃
前記参考例1から4と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式
と物性値或いは性状を以下に示した。
〔参考例5〕
3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリンの合成ヒドラジン−水和物17.
1 g (342mmol)をメタノール500+alに溶解し、次に5°Cか
ら15°Cの範囲でメタノール100m1に溶解したトランス−4−フェニル−
3−ブテン−2−オン50 g (342薗o1)を攪拌下、徐々に滴下した。
室温にて30時間攪拌後、メタノールを減圧下留去し、残渣を減圧蒸留すること
により目的の3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン41.0gG得た。
沸点113〜l15℃10. 2mmHg。
前記参考例5と同様の方法を用いることにより合成されたピラゾリン誘導体(3
)の構造式と物性値或いは性状を以下に示した。
フェニル N−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)スルホニ
ノリカーバメートl、69 g (5,0aeol)、3−メチル−5−(2−
チェニル)−2−ピラゾリン0. 58 g (3,5w+ol) 、乾燥ベン
ゼン10+alの混合物を10分間加熱還流させた。放冷後、ベンゼンを減圧留
去し、得られた残渣をn−ヘキサンにて洗浄した。次に、残渣をジエチルエーテ
ルと共に撹拌した。
析出した結晶性生成物を吸引濾過により単離後、ジエチルエーテルにて洗浄し、
目的の1−((N−ジメチルスルファモイル−N−メチルアミノ)スルホニルカ
ルバモイルツー3−メチル−5−(2−チェニル)−2−ピラゾリンt、tgを
得た。
融点112〜113℃
〔実施例3〕
1−((N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルホニルカルバ
モイノリー3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリンの合成フェニル N−(
(N−ジメチルスルファモイル−N−メトキシアミノ)スルラフ−r−(CHs
CN:Ht O=7 + 3)1.:てlIIした。目的(7)!−((N−
:、、’メチルスルファモイルーN−メトキシアミノ)スルホニルカルバモイル
ツー3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン1.0gを得た。
融点104〜105℃
〔実施例4〕
N−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニル)−N−メチル−ア
ミノ)スルホニノリカーバメート1 g (2,81mol)、3−メチル−5
−フェニル−2−ビラプリン0. 45 g (2,83mol) 、乾燥ベン
ゼン30m1の混合物を80℃にて5分間加熱した。放冷後、減圧下溶媒を留去
した。逆相カラムクロマトグーyフィーCCHRCN:Ht O=7 : 3)
l::より、目的(DI−((N−(N−メチル−N−メトキシアミノスルホニ
ル)−N−メチル−アミノ)スルホニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェ
ニル−2−ピラゾリン0.5gをガラス状物質として得た。
〔実施例5〕
1−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−6−スルホニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾ
リンの合成
フェニル N−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1、
l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメート0. 70 g (2mo+o
l)、3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン0. 80 g (5mmo
l) 、乾燥ベンゼン3f)alの混合物を5分間加熱還流させた。放冷後、ベ
ンゼン50m1を加え、ベンゼン層を稀塩酸にて3回、引続き水にて2回洗浄し
た。次に、無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧下、溶媒を留去した。得られた
残渣をn−ヘキサン、ジエチルエーテルの順で洗浄し、目的の1−(2−メチル
−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキシド−6−スルホ
ニルカルバモイル)−3−メチル−5−フェニル−2−ピラゾリン0.7gを得
た。
融点147〜148℃
〔実施例6〕
1−(2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキ
シド−6−スルホニルカルバモイル)−3,5−ジメチル−5−フェニル−2−
ビラゾリンの合成
、l−ジオキシド−6−スルホニル)カーバメート8 g (22,9mmol
)、3゜5−ジメチル−5−フェニル−2−ピラゾリン5. 1g (29,3
画O1)、乾燥ベンゼン200m1の混合物を80℃にて5分間加熱した。放冷
後、減圧下に溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄し、目的の1−(
2−メチル−テトラヒドロ−1,2,6−チアジアジン−1,1−ジオキシド−
6−スルホニルカルバモイル)−3,5−ジメチル−5−フェニル−2−ピラゾ
リン6.2gを得た。
融点151−154℃
前記実施例1から6と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式
と物性値或いは性状を以下に示した。
(化合物面2) 融点129−130°C(化合物走3) 融点117−119
°C(化合物N114) 融点117−118°C(化合物Na6) M点10
6−108°C(化合物面7) 融点135−137℃(化合物尚20) 融点
133−135℃(化合物Nc21) 融点128−131’C(化合物Nα2
2) 融点130−132°C(化合物嵐23) 融点115−117℃(化合
物Nα24) 融点123−126℃(化合物Nα25) 融点114−116
℃CI
(化合物Na32) 融点141−142°C(化合物Nα33) 融点138
−140°C(化合物Nα34) 融点135−137°C(化合物尚35)
融点136−138°C(化合物Nα36) 融点127−129°C(化合物
Nα37) 融点141−143°C(化合物Nα44)(ガラス状)
(化合物Nα45)(ガラス状)
(化合物NCL46) 融点134−136℃(化合物Nα47) 融点126
−128°C(化合物N1148) 融点120−124°C(化合物光49)
融点116−119°C(化合物Nα56)M点179−181°C(化合物
Nα57) 融点146−149°C(化合物No、 58) 融点110−1
12°C次に、本発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化合物を
含め以下の第1表より第14表、及びIJIA表より第14A表に示すが本発明
化合物はこれらに限定されるものではない。
ただし、表中の記号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et;エチル基、Pr−n:ノルマルプロピル基、Pr−1:
イソプロピル基、cyc−Pr : シクロプロピル基、Bu−n:ノルマルブ
チル基、Bu−4;イソブチル基、Bu−see:セカンダリ−ブチル基、Bu
−1ターシャリ−ブチル基、cyc−Bu ニジクロブチル基、Peローn:ノ
ルマルペンチル基、eye−Hex ニジクロヘキシル基、Ph;フェニル基を
表し、Gnは前記Gと同義であり、Ga、 Gb及びGcは以下を意味する。
Ga=Gl −G643 (すなわち、Glから6643のいずれをも意味する
。)−Gb=G1−G72及びG102〜G136 (、すなわち、ciからG
72及びG102からG136のいずれをも意味する。)
Gc=Gl 〜G35及びG102〜G136 (すなわち、GlからG35及
びG102からG136のいずれをも意味する。)
041 G42
G43 G44
G103 G104
G105
G109 GIIO
Gill G112
G113 G114
0123 G124
G125 G126
G129 G130
G131 G132
G173 G174
G175 G176
0179 G180
G181 G182
G195 G196
G197 G198
G201 、 0202
G205 G206
0219 G220
G221 G222
G223 G224
G225 G226
G227 G228
G229 G230
G271 G272
0273 G274
G275 G276
G277 G278
G295 G296
0322 G323
0394 G395
0480 、 048I G482
G483 G484 G485
G486 G487 G488
0489 ’ 、G490 G491
G492 G493 G494
G495 G496 G497
G498 、G499 G500
G501 G502 G503
G504 G505 G506
G507 G508 G509
G510 G511 G512
G5i3 G514 G515
0516 G517 G518
G519 G520 G521
G522 G523 G524
G525 G526 G527
G528 G529 G530
G531 G532 G533
0552 G553 G554
G555 G556 G557
G558 G559 G560
0561 G562 G563
G564 G565 G566
G567 G568 G569
G570 G571 G572
G573 G574 G575
G576 G577 G578
0579 G580 G581
G582 G583 G584
0588 G589 G590
G591 G592 G593
G594 G595 G596
G597 G598 G599
G600 G601 G602
G621 、G622 G623
G624 G625 G626
G627 G628 G629
G630 、G631 G632
G633 G634 G635
G639 G640 G641
G642 G643
第1表
HMe Ph−CHz Ga
Me Me Pr−n Gb
Me Me Pr−1Gb
Me Me Bu−n Gb
Me Me Ph Ga
Me Me Ph−2−CI Gb
Me Me Ph−2−CO!Me cbMe Me PhPh−2−OGb
Me Me Plr2−CPs Gb
Me Me Ph−2−NO,Gb
Me Me Ph−2−Ale Gb
Me Me Ph−CHz Ga
Me Et Et Ga
第 1 表 (続き)
R11R11RI3 Gn
Me Prn Prn Gb
Me −(CHJ4− Ga
Me −(CHz)s −Ga
Et HMe Gc
Et HEt Gc
Et Me Me Ga
Et Me Et Ga
Et Me Pr−n Gb
Et Me Pr−1Gb
Et Me Bu−n Gb
Et Me Ph Ga
Et Me Ph−2−CI Gb
Et Me Ph−2−COJle cbEt Me PhPh−2−OGb
Et Me Ptr2−CPs Gb
Et Me Ptr2−Not Gb
Et Me Ph−2−Me Gb
Et Me Ph−CHt Ga
Et Et Et Ga
Et Prn Prn Gb
Et (cot)4Ga
Et (CH2)S Ga
Prn HMe Gc
Prn HEt Gc
第 1 表 (続き)
R11R1! R1″ Gn
Prn Me Me Ga
Prn Me Et Ga
Pr−n Me Prn Gb
Pr−n Me Pr−1Gb
Pr−n Me Bu−n Gb
Pr−n Me Ph Ga
Pr−n Me Ph−2−CI GbPrn Me Ph−2−CD、Me
GbPr−n Me PhPh−2−OGbPr−n Me Ph−2−CPs
GbPr−n Me PPh−2−No GbPrn Me Ph−2−Me
Gb
Pr−n Me Ph−CHt Ga
Pr−n Et Et Ga
Pr−n Pr−n Prn Gb
Pr−n (CHt)4Ga
Pr−n −(CHz) s −Ga
Pr−1HMe Gc
Pr−i HEt Gc
Pr−i Me Me Ga
Pr1 Me Et Ga
Pr−1Me Pr−n (Jjv
Pr−i Me Pr−1Gb
Pr−i Me Bu−n Gb
第 1 表 (続き)
R11R1! 11(Hにロ
Bu−see HEt Gc
Bu−see Me Me Ga
Bu−see Me Et Ga
Bu−see Me Ph Ga
Bu−sec Me Ph−CHz GaBu−see Et Et Ga
Bu−sec Prn Prn Gb
Bu−see (CI(t)4Ga
Bu−sec −(CHz)s −GaBu−t HMe Gc
Bu−t HEt Gc
Bu−t Me Me Ga
Bu−t Me Et Ga
Bu−t Me Ph Ga
Bu−t Me Ph−CH2Ga
Bu−t Et Et Ga
Bu−t Prn Pr−n Gb
Bu((CH2)4 Ga
Bu−t (CH2)S Ga
CHz=CHCH2HMe Gc
CHt=CHCHz HEt Gc
CHz<HCHz Me Me Ga
CH2=(J(CH2Me Et GaCHx=CHCHt Me Pr−n
Gb第 1 表 (続き)
R1+ 1171! R11Gn
CH,=CHCH,Me Pri GbCH,=CHC1(、Me Bu−n
GbCHz=CHCHt Me Ph GaCHz=CHCHt Me Ph−
2−CI GbC)l、=CHCH,Me Ph−2−CD、Me GbCHz
=CHCHt Me Ph−2−01Je GbCH,”C)ICH,Me P
h−2−CFt GbCHt=CHC)It Me Ph−2−NOt GbC
Hz=CHCHt Me Ph−2−Me GbCH!=CHCH2Me Ph
−CHt GaCH,=CHCHt Et Et GaCHz=CHCHt P
r−n Prn GbCHx=CHCHt (CHり4 GaCH,=CHCH
,−(CHJs −GaCH=CCH,HMe Gc
CH=CC4HEt Gc
C)l=ccHz Me Me Ga
CH=CCH,Me Et Ga
C)I=CCH,Me Pr−n GbC)l=ccH,Me Pr−1Gb
CH=CCH,Me Bu−n Gb
CH=CCH,Me Ph Ga
01=cO(t Me Ph−2−CI Gbctt=c(Jl! Me Ph
Ph−2−COz Gb第 1 表 (続き)
R11)it! 17HGa
EtOCHzCHz Me Pr−n GbEtOCHsCHt Me Pr−
1GbEtOC)ItCHt Me Bu−n GbEtOCHzCHt Me
Ph GaEtOCH,CH,Me Ph−2−CI GbEtOCHsCH
t Me Ph−2−CHtMe cbEtOCHzC)It Me Ph−2
−Oue ’ GbEtOCHtCHt Me Ph−2−CFs GbEtO
CHzCHt Me Ph−2−NOx GbEtOCHICHt Me Ph
−2−Me GbEtOCHtC)It Me Ph−CHt GaEtOC)
ItCHt Et Et GaEtOCH*CHt Pr−n Pr−n Gb
EtOCHyCHt −(CHt)4G&EIOCH2CH2−(CH2)I−
GaMeOCHt(CHs)C)l )I Me GcMeOCH,(CH=)
CHHEt GcMeOCHt(CHs)CHMe Me GaMeOCHt(
CHa)CHMe Et GaMeOCH2(CHz)CHMe Pr−n G
bMeOCHt(CHt)CHMe Pri GbMeOCHt(CHz)CH
Me Bu−n GbMeOCHt(CHa)CHMe Ph GaMeOCH
t(CHz)CHMe Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き)
RI I RI t RI 3 Gn
MeOCH,(CHs)CHMe Ph−2−CO,Me GbMeOCHz(
CHs)CHMe PhPh−2−OGbMeOC)It(CH−)CHMe
Ph−2−CFs GbMeOCHt(CHs)CHMe Ph−2−Not
GbMeOCHt(CHt)CHMe Ph−2−Me GbMeOCHt(C
H,)CHMe Ph−CHt GaMeOCHt(CH−)CHEt Et
GaMeOCHt(CHs)CHPr−n Pr−n GbMeOCHt(CH
s)CH−(CHり4− GaMeOCH=(CH=)CH(CH=)s Ga
EtOCHz(CHs)CHHMe GcEtOCHz(CH−)CH)l E
t GcEtOCH2(CH,)CHMe Me GaEtOCHz(CL)C
HMe Et GaEtOCH,(CHa)CHMe Pr−n GbEtOC
Hz(CH,)CHMe Pr−1GbEtOCHs(CH,)CHMe Bu
−n GbEtOCHs(CHs)CHMe Ph GaEtOCHz(CHa
)CHMe Ph−2−CI GbEtOCHz(CHs)CHMe PhPh
−2−COt GbEtOCHs(C)I−)CHMe PhPh−2−OGb
EtOCHz(CH−)CHMe Ph−2−CP−GbEtOCHt(CHt
)CHMe Ph−2−NOx GbEtOC)It(CHs)C)l Me
Ph−2−Me Gb第 1 表 (続き)
R11R1! RI3 Gn
MeSC)l、CH,Me Ph−2−CI GbMeSCHtCHt Me
Ph−2−COtlJe GbMeSCHtCHt Me PhPh−2−OG
bMeSCH*C)it Me Ph−2−CFx cbMeSCH,CHt
Me Ph−2−NO,GbMeSCHtCHt Me Ph−2−Me Gb
MeSCH,CH,Me Ph−CH,GaMeSCFItCHt Et Et
GaMeSCHtC)It Pr−n Pr−n GbMeSCHtCHt
(CH2)4 GaMeSCHtCHt (CHJ s GaEtSC)l*c
Ht HMe Ge
EtSCHtCHt HEt Gc
EtSCt(tcHt Me Me GaEtSC)ItCHt Me Et
GaEtSCHzCHt Me Pr−n GbEtSCHzCHt Me P
r−1GbEtSCHzCHP Me Bu−n GbEtSCHzCHt M
e Ph GaEtSCH,CH,嚇 Ph−2−CI GbEtSCHICH
t Me PhPh−2−COt GbEtSCH,C)1. Me PhPh
−2−OGbEtSCHtCl(、Me Ph−2−CF、 GbEtSCH,
CHt Me Ph−2−NOx Gb第 1 表 (続き)
R11R+* RHGn
EtSCHzCHt Me Ph−2−Me GbEtSCHtCH2Me P
h−CHt GaEtSCHzCHt Et Bt GaEtSCHzCHz
Pr−n Pr−n GbEtSCHzCHt −(CH2)4 GaEtSC
H2CHt −(CHりs GaMeSOtCHt Me Me Ga
MeSOzCHt Me Et Ga
MeSOtCHt Me ph Ga
uesOtcHt Me Ph−CHt GaMeSOtCHt Et Et
Ga
MeSOtCHt Pr−n Pr−n GbMeSOtCHt (CHI)4
GaMeSOtCHt (CHt) s GaEtSOzCHt Me Me
Ga
EtSOzCHz Me Et Ga
EtSOxCHt Me ph Ga
EtSOtCHt Me Ph−CHl GaEtSOtCHz Et Et
Ga
EtSOzCHP Pr−n Pr−n GbEtSOtCHt −(CHt)
a−GaEtSO,CH,−(CHfi)I−GaMeSOtCHtCHt H
Me GcMeSOtCH2CHt HEt Gc第 1 表 (続き)
11i11 R11)ill Gn
CICH! Et Et Ga
CICHz Pr−n Pr−n GbCICH! (CHJ4− Ga
1cH* (CHt)s−Ga
BrCHz Me Me Ga
BrCHt Me Et Ga
BrCHt Me Ph Ga
BrCHt Me Ph−CHt GaBrCHz Et Et Ga
BrCHt Pr−n Pr−n GbBrCHt −(CHり4− Ga
BrCHt (CHJs Ga
ICH* Me Me Ga
ICH* Me Et Ga
1cH* Me Ph Ga
ICH* Me Ph−CHt Ga
[CHz Et Et Ga
1cH* Pr−n Pr−n Gb
[CH= (CHz)−Ga
[CH,−(CHt) s −Ga
FCHtCHz HMe Gc
FCH,CH,HEt Gc
FCHICH,Me Me Ga
FCHtCHz Me Et Ga
第 1 表 (続き)
R11R1! RI3 Gn
FCHzCHt Me Pr−n GbFCHzCHt Me Pr−1Gb
FCHzCHt Me Bu−n GbFCHtCHt Me Ph Ga
FCHtCHz Me Ph−2−CI GbFCH2CH,Me PhPh−
2−COt GbFCH,CH,Me PhPh−2−OGbFCHtCHt
Me Ph−2−CF* GbFCHzCHt Me Ph−2−NOt Gb
FCHtCHt Me Ph−2−Me GbFCHtCHt Me Ph−C
Ht GaFCHtCHz Et Et Ga
FCHzCHx Pr−n Pr−n GbFCH,CH,−(CHx) 4−
GaFCHtCHz −(CHt) * −GaCICH,CH,HMe G
c
CICHzCHt HEt Gc
CICHzCHt Me Me Ga
CICHzCHt Me Et Ga
CICHzCHt Me Pr−n GbCICH,C1,Me Pri Gb
CICH=CHz 闘e Bu−n GbCICH2CHt 闘e Ph Ga
CICH,CH,Me Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き)
R11R1! R12Qn
FCH,(C)1.)CHMe lJe GaFCH,(CH,)C)l Me
Et GaFCHy(CH,)CHMe Ph GaFCH!(CHI)CH
Me Ph−CH−GaFCH,(CHI)CHEt Et GaFCHs(C
Hs)CHPr−n Pr−n GbFCH2(CHI)C)l −(CHJ4
− GaFCH,(CHI)CH−(CHl)I−GaCIC)l、(CHI)
CHMe Me GaCICHx(CHz)CHMe Et GaCICH,(
CH,)CHMe Ph GaCICHt(CHz)CHMe Ph−CHI
GaCICHz(CH−)CHEt Et GaCICHz(CHs)CHPr
−n Pr−n GbCICH,(CH=)CH−(Ct(、)−−GaCIC
H,(CHI)CH−(CH,)S−GaBrC)l、(CH,)CHMe M
e GaBrCHt(C)lx)CHMe Et GaBrCHz(CH,)C
HMe Ph GaBrCHt(CH3)CHMe Ph−CHt GaBrC
Ht(CHs)CHEt Et GaBrCHt(CHi)CHPr−n Pr
−n GbBrCHt(CHs)Ct(−(CH2)4− GaBrCH,(C
Hx)CH−(CHt)s−Ga第 1 表 (続き)
R11R11R13Qn
[CHz(CHs)CHMe Me Ga[CH,(CHI)CHMe Et
GaICHx(CHI)C)I Me Ph GaICHtCCHs>CHMe
Ph−CHt GaICH,(CHI)CHEt Et Ga[CH,(CH
,)CHPr−n Prn Gb[CHt(CH,)CH−(CH2)4− G
a[CH,(CH,)CH−(C)I、)I−GaCFsCHt HMe Gc
CFsCHa HEj Gc
CFICH2Me Me Ga
CFICH! Me Et Ga
CFICH2Me Pr−n Gb
CFsCI(t Me Pr−1Gb
CFzCHt Me Bu−n Gb
CFICH2Me Ph Ga
CF、CHt Me Ph−2−CI GbCF)CHI Me Ph−2−C
OtlJe GbCFsCH,Me PhPh−2−OGbCF、CH,Me
Ph−2−CFs GbCFsC)(t Me Ph−2−Not GbCF3
C)It Me Ph−2−Me cbCFxCHt Me Ph−CHt G
aCFzCHt Et Et Ga
第 1 表 (続き)
1711 RIt RI3 Gn
MeOtCCHt Me Ph Ga
MeOtCCHt Me Ph−2−CI GbMeOtCCHt lie P
h−2−CHtMe GbMeO,CCH,Me PhPh−2−OGbMeO
tCCHt Me Ph−2−CFs GbMeOtCCHt Me Ph−2
−Not GbMeO,CC)l、 Me Ph−2−Me GbveOtcc
H* Me Ph−CHt GaMeOtCCHt Et Et Ga
MeOtCCHt Pr−n Pr−n GbMeOtCCHt −(CH2)
4− GaMeOtCCHt −(CHt) s −GaEtOxCCHt H
Me Gc
EtO*CCHt HEt Gc
EtOsCC)It Me Me GaEtOzCCHz Me Et Ga
EtOxCCHt Me Pr−n GbEtOzCCHt Me Pr−1G
bEtO*CC)It Me Bu−n GbEtOzCCHt Me Ph
Ga
EtO*CC)It ’ Me Ph−2−CI GbEtOtCCHt Me
Ph−2−COJIe GbEtOsCCHt Me PhPh−2−OGb
EtOvCCHt Me Ph−2−CFs Gb第 1 表 (続き)
R11RIt 1lill Ga
EtOzCCHz Me Ph−2−Not GbEtOxCCHt Me P
h−2−Me GbEtOtCCH,Me Ph−CHt GaEtOzCCH
t Et Et Ga
Et02CCH* Pr−n Pr−n GbEtO,CCHt −(CHt)
4− GaEtO*CC)It (CHJa GaPr−n0*ccHt Me
Me GaPr−n0zccHz Me Et GaPr−notcc)11
Me Ph GaPr−n0tccHz Me Ph−GHz GaPr−n
0tccHt Et Et GaPr−n0*ccHt Pr−n Pr−n
cbPr−n0*ccHt (C)it) a GaPrn0tCCHt (C
Ht) s GaMeOtCCHtC)It HMe GcMeOtCCHtC
Ht HEt GcMeOtCCHtCHt Me Me GaMeOtCCH
tCH* Me Et GaMeOtCC)ItCHt Me Pr−n Gt
+MeOtCCHtCHt Me Pr−1GbMeOtCCHtCHt Me
Bu−n GbMeOtCCHtCH* Me Ph GaMen、CCH,
CH,Me Ph−2−CI Gb第 1 表 (続き)
R11R1! R1=Qn
EtCOCHx Me Ph−CHt GaEtCOCHz Et Et Ga
EtCOCHx Pr−n Pr−n GbEtCOCH* (CH−)4−
GaEtCO(Jt* (CHt)s GaPhCHx HMe Gc
PhCHz HEt Gc
PhCHz Me Me Ga
PhCHx Me Et Ga
PhCHI Me Pr−n Gb
PhCHz Me Pr−1Gt+
PhCHz Me Bu−n Gb
PhCHy Me Ph Ga
PhCHx Me Ph−2−CI GbPhCHz Me PhPh−2−C
o−GbPhCH,Me PhPh−2−OGbPhCHz Me Ph−2−
CFx GbPhCH,Me Ph−2−NOx GbPhCHz Me Ph
−2−Me GbPhCH,Me Ph−CH,Ga
PhCHx Et Et Ga
PhCHz Pr−n Pr−n GbPhCH,−(CHt)4− Ga
PhCHx (Cut) s −Ga
第 1 表 (続き)
R” R” R13Gn
Ph Me Me Ga
Ph Me Et Ga
Ph (CHz)4Ga
Ph −(CHx) s Ga
Me Cl1=CCHt Me Ga
Et CHt;Ct(C)!* Me GaMe Cl=CCH* Me Ga
Et Cl=CCHt Me Ga
Me C)I、=C)IcH,CH,=CHCH,GaEt CH,=CHCH
,CH,=CHC)1. GaMe CH”CCHy CH=CC)!、、 G
aEt Cl1=CCH,CH=CCH,、GaMe HHGb
Et HHGb
第 2 表 (続き)
RI I R1t R’ 2 Gn
Et Me Pr−1Gb
Et Me Bu−n Gb
Et Me Ph Ga
Et Me Ph−2−CI Gb
Et Me PhPh−2−CO= cbEt Me Ph−2−01Je G
bEt Me Ph−2−CFt Gb
Et Me Ph−2−NOx Gb
Et Me Ph−2−Me Gb
Et Me Ph−CHz Ga
Et Et Et Ga
Et Prn Prn Gb
Et (CHl)4Ga
Et −(CHt)s−Ga
Prn HMe Gc
Pr−n HEt Gc
Pr−n Me Me Ga
Prn Me Et Ga
Pr−n Me Ph Ga
Pr−n Me Ph−CHz Ga
Pr−n Et Et Ga
Pr−n Prn Prn Gb
Pr−n −(CHz) 4− Ga
Pr−n −(CHx) s −Ga
第 2 表 (続き)
R11R11RI3 Qn
CH,=CHCH,HMe Gc
CH*=CHCHt HEt Gc
CHx=CHC)lx Me Me GaCH*;CHCHz Me Et G
aC8,=CHCH* Me Pr−n GbCH*=CHCHz Me Pr
−x GbCH,=CHCHl Me Bu−n GbCH*=C)lcHt
Me Ph GaCHl=CHC1(! Me Ph−2−CI GbCH,=
CHCHl Me Ph−2−Co、Me GbCH*=CHCHt Me P
hPh−2−OGbCH,=CHCHl Me Ph−2−CF、 GbCH,
=CHCHl Me Ph−2−NO,GbCH*”CHCHt Me Ph−
2−Me GbCH*=CHCH* Me Ph−CHt GaCHt=CHC
Ht Et Et GaCHx=CHCHt Pr−n Pr−n GbCH=
=CHCH−(CH−)4 GaCl2”CHCH−(CHJ s GaPh
Me Me Ga
Ph Me Et Ga
Ph −(CHt) s Ga
Ph −(CHJ * Ga
第 3 表 (続き)
R11Rl * RI I Gn
EtSOtCHt Me Me Gb
MeSO*CH*CI(* Me Me GaEtSO*CH*CHt Me
Me GbPC)It Me Me Ga
ctcut 闘e Me Ga
BrCH* 闘e Me Ga
ICHz Me Me Ga
FCHyCH* Me Me Ga
CICH*CH* Me Me Ga
BrCHtCHt Me Me Ga
ICHxCHt Me Me Ga
FCH*(CHs)CI Me Me GbCICH,(CHs)CHMe M
e GbBrCHt(CHs)CHMe Me GbICHs(CHs)CHM
e Me GbCFsCHl Me Me Ga
NCCH* Me Me Ga
NCCHyCH* Me Me Ga
MeOtCCHt Me Me Ga
EtO*CCHt Me Me Gb
Pr−notccHt Me Me GcMeOtCCHzCHt Me Me
GaEtOtCCHtCHt Me MeGbPrnOtCCHtCHt M
e Me Gc第 3 表 (続き)
R11R11RHGn
MeCOCHt Me Me Ga
PhCHt Me Me Ga
Ph Me Me Ga
HMe Et Ga
Me Me Et Ga
Et Me Et Ga
Pr−n Me Et Gb
Pri Me Et Gb
cyc−Pr Me Et Gb
eye−Pr−CHt Me Et GbBu−n Me Et Gb
Bu−sec Me Et Ga
Bu−t Me Et Ga
CHz=CHCHt Me Et GaCH=CCHt Me Et Gb
MeOCHt Me Et Ga
EtOC)It Me Et Ga
MeOCHtCHt Me Et GbEtOCHxCH* Me Et Gb
MeOCHt(CHs)CHMe Et GbEtOCHt(CH,)CHMe
Et GbCHF、OCH,Me Et Gb
MeSCHt Me Et 、Ga
EtSCHz Me Et Ga
第 3 表 (続き)
R11R1! R11Gn
[CHx Me Pr−n Ga
FCHzCHt Me Pr−n GaCICHzCHt Me Pr−n G
aBrCHtCHt Me Pr−n GatcH*cHt Me Pr−n
GaCFsCH* Me Pr−n Ga
NCCH! Me Pr−n Ga
NCCH*CHt Me Pr−n GaMeOtCCHt Me Pr−n
GaMeCOCHt Me Pr−n GaPhCHz Me Pr−n Ga
Ph Me Pr−n Ga
HEt Me Ga
Me Et Me Ga
Et Et Me Ga
Pr−n Et Me Gb
Pr−i Et Me Gb
eye−Pr Et Me Gb
cyc−Pr−CHt Et Me GbBu−n Et Me Gb
Bu−sec Et Me Gb
Bu−t Et Me Gb
CHz:CHCHt Et Me GaCH=CCHt Et Me Ga
第 3 表 (続き)
)ill R11R1″ Gn
MeOCHt Et Me Ga
EtOCH* Et Me Gb
MeOCHtCHt Et Me GaEtOCH,CH,Et Me Gb
MeOCH,(CHs)CHEt Me GbEtOCH,(CHI)CHEt
Me GbCHFzOCHt Et Me Ga
MeSCH* Et Me Ga
EtSCH* Et Me Gb
MeSCHxCHt Et Me GaEtSCH*CHt Et Me Gb
MeSOtCHt Et Me Ga
EtSOtCHt Et Me Gb
MeSOtCHtCHt Et Me GbEtSO*CHxCHt Et M
e GaFCI(t Et Me Ga
CICH* Et Me Ga
BrCHx Et Me Ga
ICHx Et Me Ga
FCHzCHt Et Me Ga
CICHzCHt Et Me Ga
BrCHzCHt Et Me Ga
[CHzC)it Et Me Ga
FCHz(CHs)CHEt Me cb第 3 表 (続き)
R11R11RIS Qn
cyc−Pr Et Et Gb
CH*−CHCHt Et Et GaCHmCCHt Et Et Ga
MeOCHt Et Et Ga
MeOC)I*CH* Et Et GaMeSCHt Et Et Ga
MeSCHtCHt Et Et GaMeSOtCH* Et 15t Ga
MeSOtCHtCHt Et Et GaFCH* Et Et Ga
CICHz Et Et Ga
BrCHt Et Et Ga
ICH* Et Et Ga
FCHtCHt Et Et Ga
CICHxCHt Et Et Ga
BrCHtCHt Et Et Ga
ICHtCHt Et Et Ga
CF*CHt Et lEt Ga
NCCHz Et Et Ga
NCCHtCHt Et Et Ga
MeOtCCHt Et Et Ga
MeOICCHtCHz Et Et GaMeCOCH* Et Et Ga
PhCH* Et Et Ga
第 3 表 (続き)
RI I R1宜 R” Gn
Ph Et Et Ga
HCH,=CHCH,Me Ga
Me CHz=CHCHt Me GaEt CH*=CHCH* Me Ga
Pr−n CH,=CHCH* Me GbPr−i CHx=CHCH* M
e Gbeye−Pr C)lt=cHcHt Me Gbcyc−Pr−CH
s CHt=CHCHt Me GbBu−n CHt=CHCHt Me G
bBu−sec CH!=CHCHt Me GbBu−t CH1=CHCH
! Me GbCH*=CHCHt CHt=CHCH* Me GaCH=C
CHt CH*=CHCH,Me GaMeOCHt CH,=CHCHt M
e GaEtOCHt CH,=CHCH,Me GbMeOCHtCHt C
Ht=CHCH* Me GaEtOCHtCH,CHt”CHCH,Me G
bMeOCH*(CHs)CHCH,=CHCH,Me GbEtOCH*(C
Hs)CHCH,=CHCH,Me GbCHFtOCHt CHt=CHCH
t Me GaMeSCHt CHt=CHCHt Me GaEtSCHt
CH,=CHCH* Me GbMeSCHtCHt CHt=CHCHt M
e GaEtSCH*CH* CHt=CHCHt Me cb第 3 表 (
続き)
R11R1! RHGn
EtSCH,CH,=CHCH* Et GbMeSCH=CHx CHt=C
)(CHI Et GaEtSCH,CH,CH,=CHCH,Et GbMe
SO,CHt CHt=CHCH,Et GaEtSOzCH* CHI”CH
CHt Et GbMeSO,CHICHt CHt”CHCHt Ei Ga
EtSO,CH,CH,CH,=CHCH,Et GbFCH,CH,=CHC
H,Et GaCICH,CHt=CHCH= Et GaBrCHt eL=
c)lc)It Et GaICH= CH−:CHCHt Et GaFCH
,CHz CHI”CHCHt Et GaCICH,CH,CH,=CHCH
,Et GaBrCHtCHt CHt”CHCl(f Et GarcH,C
H,CH,=CHCH,Et GaFCH!(CHI)CHC)l、=CHC)
It Et GbCICH2(CH,)CHCH,=CHCH,Et GbBr
CH=(CH−)C)I CH!=CHCH−Et GbICH,(CHI)C
HCHt=CHCH,Et GbCFsCHt CHt”CHCH,Et Ga
NCCH,CHt=CHCHt Et GaNCCHtCHt CH2=CHC
Ht Et GaMeOtCCH2C)It=CHCHt Et GaEtO*
CCHz CHt”C)lcHt Et Gb第 3 表 (続き)
Pr−nOtccHt CHt=CHCH* Et GcMeOtCCHtC)
It CHt”CHCHt Et GaEtO□CCHtCHt CH!=CH
CH,Et GbPr−nO,ccHtcHt CHt=CHCHt Et G
cMeCOCH,CHt”CHCHt El GaPhCHz CHt=CHC
Ht Et GaPh CHx”CHCHt Et GaHPh Me Ga
H6Ph Me Ga
Et Ph Me Ga
Pr−n Ph Me Gb
Pr−i Ph Me Gb
cyc−Pr Ph Me Gb
eye−Pr−CHI ph Me GbBu−r+ Ph Me Gb
Bu−sec Ph Me Gb
Bu−t Ph Me Gb
CH2=CHCH,Ph Me Ga
CH=CCHt Ph Me Ga
MeOCHt ph Me Ga
EtOCHz Ph Me Gb
MeOCHtCHt ph Me G、1EtOCH,CHt Ph Me G
bMeOCHx(CHs)CHPh Me Gb第 3 表 (続き)
R11RHRlj Qn
MeOCH*CHt Ph Et GaEtOCHtCHt Ph Et Gb
MeOCHt(CHs)CHph Et GbEtOCH,(CH,)CHPh
Et GbCHF*0CHt Ph Et Ga
MeSCH,Ph Et Ga
EtSCH,Ph El Gb
MeSCHtCH* ph Et GaEtSCHzCHt Ph Et Gb
MeSO*CHt Ph Et Ga
EtSOtCHt ph Et Gb
MeSOtCH,CL Ph Et GaEtSO,CHtCHt Ph’ E
t GbPCHz Ph Et Ga
CICH* Ph Et Ga
BrCH* Ph Et Ga
IC)It Ph Et Ga
FCH=CH* Ph Et Ga
CICH,CH,Ph Et Ga
BrC)ltcHt Ph Et GaICHICH! Ph Et Ga
FCH,(CHりCHPh Et GbCICH,(C1(、)CHPh Et
GbBrCHt(CHs)CHph Et Gb第 3 表 (続き)
R11RHEI2 Qn
ICH,(CH,)CI Ph Et GbCF3CH2Ph EI Ga
NCCHz Ph Et Ga
NCCHtCHz Ph Et Ga
MeOtCCHz ph ’ Et GaEtOtCCHt Ph Et Gb
PrnOtCCHt Ph Et GcMeOtCCHtCHt ph Et
GaEtO*CCHtC)It Ph Et GbPr−nOtccH*cHt
ph Et GcMeCOCH* ph Et Ga
PhCHs Ph Et Ga
Ph Ph Et Ga
H−(CHt)i −Ga
Me −(CHs)s−Ga
Et −(CHt)*−Ga
Pr−n −(CHt)i Gb
Pr−i −(CHJz Gb
cyc−Pr −(CHz)s −Gbcyc−Pr−CHs −(CHs)s
−GbBu−n −(CHt)z Gb
Bu−sec −(CHs)s −GbBu−t −(CHJ 3Gb
CHz”CHCHt −(CHt)* Ga第 3 表 (続き)
R11R1! RI3 Gn
B+rsec (CHz)4 Gb
Bu−t −(CHり4− Gb
CH*=C)ICH* (CHt)4GaCHミCCHt −(CHJs Ga
MeOCHt −(CHJs Ga
EtOCH* −(CHl)a Gb
MeOCHtCHt −(CHり4− GaEtOCH,CH,−(CH,)4
− GbMeOCHt(Cl(i)CH−(CHり4− GbEtOCH=(C
Hs)CH(CH−)4 GbCHF*0CH−(CHt)4Ga
MeSCHt (CHり4 Ga
EtSC)It (CHt)n Gb
MeSCHtCHt −(CHx)n −GaEtSCH2CH2−(CHり4
− GbMeSOtCHt (CHり4 Ga
EtSOtCHt −(CHl)、−GbMeSOtCHtCHt (CHt)
4GaEtSOzCHtCHt (CHl)n GbFCH! −(CHt)a
−Ga
CICH* −(CHり4− Ga
BrCHt (CHt) 4 Ga
ICH= (CHt)4Ga
FCH=CH= (CH2)4 Ga
第 3 表 (続き)
CICH,CHt −(CH,)4− GaBrCHsCHt (CHJ 4
Ga[CH,CH,−(CH,)、 −GaFC)1.(CH,)CH−(CH
,)、−GbCICHI(CHI)CH−(CHり4− GbBrCHt(CH
s)CH−(CI−)4− GbICH!(CHI)CI −(CH2)4−
GbCF*CHt (CHJ4Ga
NCCH* (CH−)4 Ga
NCCHzCH−(CHJ4Ga
MeOtCCH* (CHJ 4 GaEtO,CCH,−(C)(り、−Gb
Pr−nOtccHt (CHt)i GcMeOtCCHtCHz −(CH
J 4 GaEtO*CCH*CHt (CHり4 GbPr−nOtccHz
cl(t −(CH2)4− GcMeCOCHz −(CH,)4− GaP
hCHz (CHt)4 Ga
第 4 表 (続き)
R11R11R11Gn
NCCHs Me Me Gb
NCCH雪 Me Et Gc
NCCH* Et Et Gb
NCCH,Me Ph Gc
NCCH* −(CHt)4− Gb
NCCHt −(CHりs−Gb
MeOtCCHt Me Me Gb
MeOtCCHt Me Et Gc
MeOsCCHt Et Et Gb
MeOtCCHt Me Ph Gc
MeOtCCHt −(CHt)a GbMeOtCCHt (CHt) s
GbPhC)1. Me Me Gb
PhCHz Me Et Gc
phco= Et Et Gb
PhCHz Me Ph Gc
PhCH* −(CHJ a −Gb
PhCHz (CHI)勝−Gb
第5表
R11R11R11Gn
Me Me Me Gb
Me Me Et Gc
ue Et Et Gb
Me Me Ph Gc
ue (cn*)a−cb
Me −(CHt)s Gb
Et Me Me Gt+
Et Me Et Gc
Et Et Et Gb
Et Me Ph Gc
Et (CHt)a Gb
Et −(CHt)i Gb
Pr−n Me Me Gb
Pr−n Me Et GC
Prn Et Et Gb
Prn Me Ph Gc
Pr−n (CHz)a−Gb
Pr−n (CHt)s Gb
CH,IICHCH* Me Me GbCH−CHCHt Me Et Gc
CH!=CHCH! Et Et GbCH*=CHCHt Me Ph Gc
CH,=CHCH,−(CH,)、−GbC)1.=C)ICI! −(CHり
、−Gb第7表
RlI Rtt Ral R14cn
HHHHGa
HHHMe Ga
HHHEI Gb
HMe HHGa
HEt HHGb
HMe HMe Gb
HMe HEt Gb
HHMe Me Ga
HHMe Et Gb
HHHCF、 Ga
HHHCH2F Ga
HHHCHICI Ga
HHHCHtBr cb
HHHCH,I Gb
HHHCH,OMe Ga
HHHCHzOEt Ga
HHHCH,0CH2CH=CH,GaHHHCH,OCH,C=CHGa
HHHCHtOCHFz Ga
HHHCH,OCF* Ga
第 7 表 (続き)
R! I R1* R12R* 4 GnHHHCHtSi!e Ga
HHHCH*SEt Ga
HHHCH,SO,&[e Ga
HHHCH*5OJt Ga
HHHCH,CP、 Ga
HHHCH*CN Ga
HHHCO,Me Ga
HHHCOt E t Ga
HHHCHtCOtMe Ga
HHHCHICOtEt Ga
HHHCOMe Ga
HHHC0Et Ga
HHHCH,CO&le Ga
HHHCH*C0Et Ga
Me HHHGa
Me HHMe Ga
Me HHEt Gb
Me HHPrn Gb
Me HHPr−1Gb
Me HHBu−n Gc
Me Me HHGa
Me Et HHGb
Me Me HMe Gb
Me Me HEt Gb
Me HMe Me Ga
第 7 表 (続き)
Ral R11Rus R” Gn
Et HHBu−n Gc
Et Me HHGa
Et EI HHGb
Et Me HMe Gb
Et Me HEt Gb
Et HMe Me Ga
Et HMe Et Gb
Et HHF Ga
Et HHCI Ga
Et HHBr Gb
Et HHI Gb
Et HHCFs Ga
E t HHCHz F Ga
Et HHCHtCI Ga
Et HHCHtBr cb
Et HHCHtJ Gb
Et HHCH,CH,F Ga
Et HHC)I、CH,CI Ga
Et HHC1(、C)ltBr GbEt HHCH,CH,I Gb
Et HHC)l(CHt)C)ItF GaEt HHCH(CHs)CH,
CI GaEt HHCH(CH=)C)lJr GbEt HHCH(CH,
)CH,I GbEt HHCH,OMe Ga
第 7 表 (続き)
Ral R11R1$ R鵞4 Gn
Et HHCHJEt Ga
Et HHCHtCI(tOMe GaEt HHCHsCHsOEt Ga
Et HHC3(CHs)CHsOMe GbEt HHCH(CHs)CHs
OEt GbEt HHCH*0CHtCH=CH* GaEt HHCH,O
CH,C=CHGaEt HHCH,0CHPt Ga
Et HHCH,0CFs Ga
Et HHCHsSMe Ga
Et HHCHsSEt Ga
Et HHCHtSOtMe Ga
Et HHCHzSO*Et Ga
Et HHCH,CFs Ga
Et HHCH*CN Ga
Et HHCHsMe Ga
Et HHCHtBr Ga
Et HHCO*Pr−n Gb
Et HHCHsCOsMe Ga
Et HHCHtCOtEt Ga
Et HHCHtCOtPr−n cbEt HHCOMa Ga
Et HHC0EtGa
Et HHC0Prn Gb
Et HHCHtCOMe Ga
第 7 表 (続き)
RHRlt R11R14Gn
Pri HHCHtOEt Ga
Pr−1HHCL口CH,CH=CH,GaPr−t HHC)ltOcHtc
=CHGaPr−1HHCH*0CHPt Ga
Pr−1HHCHzOCPs Ga
Pr−1HHCHtSMe Ga
Pr−1HHCHtSEt Ga
Pr−1HHCHtSOtMe Ga
Pr−1HHC)ItSOJt Ga
Pr1 HHCHtCPs Ga
Pr−1HHC)ltcN Ga
Pr−1HHCOtMe Ga
Pr−1HHC0zEt Ga
Pr−1HHCHtCOtMe Ga
Pr−1HHCHtCOJt Ga
Pr1 HHCOMe Ga
Pr1 HHC0Et 、Ga
Pr−1HHCHtCOMe Ga
Pr−+ HHCHtCOEt Ga
Bu−nHHHGa
Bu−nl(HMe Ga
Bu−n Me HHGa
Bu−n Me HMe Gb
Bu−n HMe Me Ga
Bu−n HHCPs Ga
第 7 表 (続き)
R11Rlt R13RHGn
Bu−n HHCHzF Ga
Bu−n HHCHxCI Ga
Bu−n HHCHtBr cb
Bu−n HHCHt[Gb
Bu−n HHCHtOMe Ga
Bu−n HHCH,OCH,CH=CHt GaBu−n HHCH*0CH
tC=CH’ GaBu−n HHC)!tOcHPt GaBu−n HHC
HzOCPs Ga
Bu−n HHCHtSMe Ga
Bu−n HHCHtSOtMe GaB+rn HHCHtCFs Ga
Bu−n HHCH,CN Ga
Bu−n HHCOtMe Ga
Btrn HHCHtCOtMe GaBu−n HHCOMe Ga
Bu−n HHCHtCOMe Ga
第 7 表 (続き)
R11R*tRts R14Gn
CH*CgCHHHCHtOEt GaCH,C,CHHHCH,OCH,CH
=CH,GaC8,Cii!iCHHHCH*OCH*C=CHGaCH*C”
CHHHCH*0CHF* GaCH*C=CHHHCH,0CFs GaCH
,CWCHHHCH*SMe GaCH*Ci”CHHHCH*SEt GaC
)1.C=CHHHCHtSOtMe GaC)ItC=CHHHCH,SO*
Et GaCH*C”CHH)I CH*CFs GaCHIC=CHHHCH
tCN Ga
CHtC=CHHHCOtMe Ga
C)ItC=CHHHC0Jt Ga
CHxC=CHHHCHtCO*Me GaCH,C’CHHHCH,CO,E
t GaCHIC=CHHHCOMe Ga
CHzC=CHHHC0Et Ga
CH,C:CHHHCH,COMe GaC)ltc=cHHHCHtCOEt
GaCH,OMe HHHGa
CH,OMe HHMe Gb
CHtOMe HHEt Gb
CM、OMe HHPr−n Gb
CHtOMe HHPr−1Gb
C)lJMe HHBu−n Gc
第 7 表 (続き)
ipl ill!fiR1! R14G。
CH*OMe Men H−Ga
CHtOMe Et HHGb
CHtOMe Me HMe Gb
CH,OMe MeHEt Gb
CH!OMe HMe Me Ga
CHtOMe HMe Et Gb
CHtOMe HHF Ga
CHtOMe HHCI Ga
CHtOMe HHBr Gb
CHtOMe HHE Gb
CHtOMe HHCFx Ga
CHxOMe HHCHJ Ga
CHtOMe HHCHICI Ga
CHtOMe HHCHJr Gb
CHtOMe HHCH*I Gb
CH,OMe HHCHtCH*F GaCHtOMe HHCHtCHtCI
GaCH,OMe HHCH,CH,Br GbCH,OMe HHCH,C
H,[GbCH−OMe HHCH(CH=)CHxF GaCHtOMe H
HCH(CH*)CHtCI GaCHtOMe HHC3(CL)CH2Br
GbCH,OMe HHCH(CH*)C1,r GbCHtOMe HHC
H*OMe GaCHtOMe HHCHtOEt Ga第 7 表 (続き)
pal RltRts R14Gn
CH,OEt HHCH,CN Ga
CHyOEt HHCO2Me Ga
CHzOEt HHC0Jt Ga
CHsOEt HHCHtCO*Me GaCH=CHt HHCH−COtE
t GaCH,OEt HHCO&Je Ga
CHyOEt HHC0Et Ga
CHsOEt HHCHtCOMe GaCH!OEt HHCH,C0Et
GaCHtCHtolJe HHHGa
CHtCHtOMe HHMe Gb
CHtCH,OMe HHEt Gb
CH,CH,OMe Me HHGa
CHtCHtOMe Et HHGb
CHtCl(*OMe Me HMe GbCHzCHtOMe Me HEt
GbCHtCHtOMe HMe Me GaCHtCHzOMe HMe
Et GbCHtCH,OMe HHCF2 GaCH,CHtOMe HHC
HtF GaCHtCHtOMe HHCHtCI GaCH*CH20Me
HHCHJr GbCHtCH,OMe HHCH,I GbCHtCHtOM
e HHCHzolJe GaCH,CH20Me HHCHtOEt Ga第
7 表 (続き)
Rll RllR23R14Gb
CHtCl、OMe HHCHtOC)1.CH=CH,GaC)ltcH*O
Me HHCHtOCH*C=CHGaCHtCHtOMe HHCHtOCH
Ft GaCHtCHtOMe HHCH*0CFs GaCHtCHtOMe
HHCHtSMe GaCH=CH−OMe HHCHtSEt GaCHt
CHtOMe HHCHtSOtMe GaCHtCHtOMe HHCHJO
Jt GaCHtCHtOMe HHCHtCFs GaCH,CH,OMe
HHCH,CN GaCHtCHtOMe HHCOtMe GaCHtCHt
OMe HHC0tEt GaCH=CH,OMe HHC)ItCOtMe
GaCHtCHtOMe HHCHtCOJt GaC)1.cH,OMe H
HCOMe GaCHtCHtOMe HHC0Et GaCH,CH,OMe
HHCH,COMe GaCHtCHtOMe HHCHtCOEt GaC
H,C)1.OEt HHHGa
CH,CH,OEt HHMe Gb
CH=CHtOEt Me HHGa
CHzCHtOEt Me HMe GbCH*CH*OEt HMe Me
GaCH,CH,OEt HHCFt GaCH,CHtOEt HHCH,F
Ga第 7 表 (続き)
Rfil R1! Ras )714 GnCH(CTo)CHlOEt HH
HGaCH(CH,)CHlOEt HH勘 GbCl(CHI)C)ltOE
t Me HHGaCH(CH=)CHtOEt Me HMe GbCH(C
HI)CHtOEt HMe Me GaCH(CHs)CI、OEt HHC
Ps GaCH(CHI)CH,OEt HHCH,F GaC3(CH,)C
HxOEt HHCHtCI GaCH(CHs)CHtOEt I(HCH*
Br GbCH(CHs)CHtOEt HHCH,I GbC)I(CH−)
CHtOEt HHCHtOMe GaCH(CH,)CHtOEt HHCH
,0CHtCH=CH,GaCH(CHt)CHtOEt HHCH,OCH*
C=CHGaCH(CH=)CHloEt HHCH*0CHPz GaCH(
CH=)CHloEt HHCH*0CF−GaCH(CHI)CHloEt
HHCHzSMe GaCH(CH,)CH,OEt HHCH,SO,Me
GaC)l(CH,)CHloEt HHCH,CFs GaCH(CH,)C
H,OEt HHCH,CN GaCH(CHi)CHloEt HHCOtM
e GaC1(CHs)CH,OEt HHCH,CO,Me GaCH(CH
s)CHloEt HHCOMe GaCH(C)Is)CHtOEt HHC
HtCOMe GaCH,0CHF、 HHHGa
CH,0CHF、 HHMe ’Gb
第 7 表 (続き)
R1I R1宜R*z Baa Ga
CHtOCHFt HHEt Gb
CHxOCHPt HHPr−n GbCH,0CHF* HHPr−1Gb
CHzOCHFt HHBu−n GcCH,0CHF、 Me HHGa
CH,0CHF、 Et HHGb
CH,0CHF、 Me HMe GbCHxOCHPt Me HEt Gb
CHxOCHPt HMe Me GaCHtOCHFt HMe Et Gb
CH,0CHP、 HHF Ga
CH,0CHF、 HHCI Ga
CHtOCHFt HHBr Gb
CH,0CHF、 HHI Gb
CH,0CHF、 HHCFs Ga
CHtOCHFt HHCHAP GaCHtOCHFt HHCH,CI G
aCH,0CHF、 HHCH,Br GbCH,0CHF、 HHcult
cbCHtOCHF、 HHCHtCH,P GaCH=OCHFt HHCH
−CH−CI GaCH,0CHF、 HHCHtCHtBr GbCHxOC
HPt HHCHICHtl GbCH,0CHF、 HHCH(CH,)CH
,F GaCH,0CHF、 HHCH(CH=)CH,CI Ga第 7 表
(続き)
R鵞I R寓! RlI R鵞4 GnCHtSMe HHCH,CH,F G
aCHtSMe HHCHtCHtCI GaCH,SMe HHCH,CHt
Br GbCH,SMe HHCHtCHt[GbCHtSMe HHCH(C
Hs)CHtF GaCH,SMe HHCH(CHs)CH,CI GaCH
tSMe HHCH(CH−)CHtBr GbCH,SMe HHCH(CH
=)CHt[GbCH,SMe HHCH,01Je GaCHtSMe HH
CHtOEt GaCH,SMe HHCHtCHtOMe GaCHtSMe
HHCH−CHzOEt GaCHtSMe HHCH(CI(−)CH20
Me GbC)l、SMe HHCH(CH−)CH,OEt GbCHtSM
e HHCHtOCHtCH=CHt GaCH=SMe HHC1(tOcH
*c=cHGaCHtSMe HHCH*0CHF* GaCH,SMe HH
CH,OCF* GaCH,SMe HHCHtSMe GaCHtSMe H
HCH,SEt GaCHtSMe HHCHtSOtMe GaCHtSMe
HHCHtSOtEt GaCH,SMe HHCH=CF−Ga
C)l、SMe HHCH,CN GaCH,SMe HHCo、Me Ga
第 7 表 (続き)
CHtSMe HHC0tEt Ga
CHtSMe HHCO*Pr−n GbCHtSMe HHCH,COtMe
GaCH,SMe HHCHsCO,Et GaCH,SMe HHCHtC
OtPr−n cbC8,SMe HHCOMe Ga
CH,SMe HHC0Et Ga
CH,SMe HHC0Prn Gb
CHsSMe HH,CHtCOMe GaCHtSMe HHC)l、C0E
t GaCHzSEt H)(HGa
CH,SEt HHMe Gb
CH,SEt HHEt Gb
CH,SEt Me HHGa
CH,SEt Et HHGb
CHzSEt Me HMe Gb
CHJEt MeHEt Gb
CHxSEt HMe Me Ga
CHzSEt HMe Et Gb
CHxSEt HHCPs Ga
CH=SEt HHCHtF Ga
CH=SEt HHCToCI Ga
CHzSEt HHCHtBr Gb
CH,SEt HHCHtl Gb
CH=SEt HHCHgOMe Ga第 7 表 (続き)
R意+ R宣言 R重S R14にn
CM、SO,Me HHCl、CH,OMe GaCH,SO,Me HHCH
,CH,OEt GaCHtSOtMe HHCH(CHs)CHtOMe c
bC)ltsO*Me HHCH(CHs)CHtOEt GbCHtSO,M
e HHCH,OCH*CH=CH,GaCHtSOtMe HHCH*0CH
tC=CHGaCHtSOtMe HHCHtOCHF* GaCHtSOtM
e HHCHtOCFs GaCHtSOtMe HHCHtSMe GaCH
tSOtMe HHCH,SEt GaCHtSOtMe HHCHsSOtM
eGaCHtSOtMe HHCHxSOJt GaC1(、SO,Me HH
CH,CF、 GaCH,SO,Me HHCH,CN GaCHtSOtMe
HHCO*Me GaCHfSOtMe HHC0Jt GaCHtSOtM
e HHC0tPr−n GbCHtSOtMe HHCHzCOtMe Ga
CHtSO,Me HH、CH*C0tEt GaCHtSOtMe HHCH
tCOzPr−n cbCHtSO*Me HHCOMe GaCHtSOtM
e HHC0Et GaCH,SO,Me HHC0Prn GbCHtSOt
Me HHCHtCOMe GaC)ItSOtMe HHCH,C0Et G
a第 7 表 (続き)
RlI flttR12R14Gn
CH,So、Et HHHGa
CHtSOtEt HHMe Gb
CH,SO,Et HHEt Gb
CH*5OJt MeHHGa
CHtSOtEt Et HHGb
CHJOtEt Me HMe Gb
CH,SO,Et Me HEt GbCHzSOtEt HMe Me Ga
CH,5OtEt HMe Et GbCH,SO,Et HHCF、 Ga
CHtSOtEt HHCH,F GaCH=SO*Et HHCHtCI G
aCl、SO,Et HHCH,Br GbCH,SO,Et HHC)I*I
GbCHtSO,Et HHCH,OMe GaCHtSOtEt HHCH
tOEt GaCH,5OtEt HHCHtOCHtCH=CHt GaCH
tSO,Et HHCH,OCH,C=CHGaCH*5OJt HHCHtO
CHF* GaC)ItSO*Et HHCHtOCFs GaCHtSOtE
t HHC8,SMe GaCH,SO,Et HHCH,SEt GaCH*
SO!Et HHCHtSOtMe GaCHtSOtEt H)I CHtS
OtEt GaCH,SO,Et HHCH,CF、 Ga第 7 表 (続き
)
CH,P HHCH,SO,Me GaCHzF HHCHtSOtEt Ga
CHIF HHCHtCP言Ga
CH=F −HHCH*CN Ga
CHIF HHCOtMe Ga
CHIF H)l C0tEt Ga
CHsP HHC05Pr−n Gb
CH!F HHCHICOtMe GaCH,F HHCH,CO,Et Ga
CH,F HHCH,GO,Pr−n GbCH,F HHCOMe Ga
CHsF HHC0Et Ga
CHsF HHC0Pr−n Gb
CH=F HHCHICOIJ6 GaCH,F HHCH,C0Et Ga
CH,CI HHHGa
CHfCl H)l Me Gb
CH,CI HHEt Gb
CHzCI HHPr−n Gb
CH,CI HHPr−1Gb
C)1.CI HHBu−n Gc
CHICI Me HHGa
C1(、CI Et HHGb
CH,CI Me HMe Gb
CHzCI Me)l Et Gb
第 7 表 (続き)
CIICI HMe Me −Ga
CHtCI )I Me Et Gb
CHzCI HHF Ga 。
CHtCI HHCI Ga
CllCl HHBr Gb
C)I、CI HH[Gb
CH,CI HHCF、 Ga
CHtCI HHCHxF Ga
CH,CI HHCHtCI Ga
CH,CI HHCH,Br Gb
Cl、CI HHCH,I Gb
C)1.CI HHCH,CHtF GaC1(、CI HHCH,CH,CI
GaCHtCI HHCHtCHtBr GbCH,CI HHCH,CH,
I GbCH,CI HHCH(CHs)CHtF GaCH,CI HHCH
(CHs)CHtCI GaCH,CI HHCH(CH=)CH,Br Gb
Cl(、CI HHCH(CHI)CHI(GbCHzCI HHCHtOMe
Ga
CH,CI HHCH,OEt Ga
CHtCI HHCHtCHtOMe GaCHtCI HHCH,CI、OE
t GaCH,CI HHC)I(CH,)CH−OMe GbCH,CI H
HCH(CHI)CH,OEt Gb第 7 表 (続き)
17m1 R11ft雪I R14QnCHJr HHCHtCOJj Ga
CHtBr HHCOMe Ga
CHJr HHC0Et Ga
CHtBr HHC)l*cOMe GaCHtBr HHCHtCOEt G
aCHzl HHHGa
CHzl HHMe Gb
CH!I HHEt Gb
CH!I MeHHGa
CH,[EtHHGb
CH,I MeHMe Gb
CHyl MeHEt Gb
CHyl HMe Me Ga
CHzl HMe Et Gb
CHyl HHCFs Ga
CH,r HHCH,F Ga
CH,I HHCHtCI Ga
CHzl HHCHtBr Gb
CH,I HHCH,[Gb
CHyl HHC)ItOMe Ga
CH,I HHCH,OEt Ga
CH,I HHCH,OCH,CH=CH,GaCHzl HHCHJCH−C
=CHGaCH,I HHCH,0CHF、 GaCH,I HHC)(、OC
F、 Ga第 7 表 (続き)
Ru R” R鵞2 R@4 Gn
CH,I HHCH*SMe Ga
CH,I HHCH*SEt Ga
CHzl HHC)ltsOxMe GaC)l![HHCH,SO,Et G
aCHzl HHCH2CF2 Ga
CH,I HHCH,CN Ga
CH,I HHCO,Me Ga
Cl、[HHCHtBr Ga
CH,I HHC8,CO,Me GaCH,I HHCH,C0tEt Ga
CH*[HHCOMe Ga
CH,[HHC0Et Ga
CH,I HHCH,COMe Ga
CHzl HHCHtCOEt Ga
CH,CH,F HHHGa
CH−CHzF HHMe Gb
CHzCHtF HHEt Gb
CH,CH,F MeHHGa
CH,CH,F Et HHGb
CHzCHtF MeHMe Gb
CHzCHtF MeHEt Gb
CHzCl(tF HMe Me GaCHzCH−F HMe Et Gb
CH,CH,F HHCFs Ga
CH,CH,F HHCH,F Ga
第 7 表 (続き)
RlI RlS RlS R意4 QnCH,CH,CI HHCO,Et G
aCH*CHzCI HHCHtCOtMe GaCH,CH,CI HHCH
,C0tEt GaCH*CHtCI HHCOMe GaCH,CHICI
HHC0Et GaCH=CHtCI HHCHtCOMe GaCH,CH,
CI HHCH,C0Et GaCH,CI、Br HHHGa
CHtCl(Jr HHMe Gb
CHtCHJr Me HHGa
CH,CH,Br Me HMe GbCHtCHtBr HMe Me Ga
CHtCHzBr HHCF−Ga
CH,CH,Br HHCH2F GaCH,CH,Br HHCH,CI G
aCHtCHJr HHCHzBr GbCH,CH,Br HHCH,I G
bCHtCHJr HHCHzOMe GaCH,CH2Br HHCH,OC
H,CH”CH2GaCHtCH,Br HHCH,OCH,C=CHGaCH
tCH,Br HHCH,0CHFt GaCHtCHtBr HHC)1,0
CFs GaCH,CH=Br HHCH,SMe GaCHtCHJr HH
CHzSO2Me GaCHtCHzBr HHC)ltCF−Ga第 7 表
(続き)
RlI RlS117!! R14GnCH,CH,Br HHCH,CN G
aCHtCHJr HHCOtMe GaCHtCHtBr HHCHzCOt
Me GaCHtCHtBr HHCOMe GaCH,CH,Br HHCH
,COMe GaCH,CH,[HHHGa
CH,CH,I HHMe Gb
CH*CH−[Me HHGa
CHtCl、[Me HMe Gb
CHzCHz[HMe Me Ga
CH,CH,I HHCP、 Ga
CHtCHtl HHCH2F Ga
Cl、CH,t HHCH,CI GaCHtCHtl HHCH,Br Gb
Cl(、CH,[HHCH,r Gb
CH,CH,[HHCHtolJe GaCH,CH,r HHCH,OCH,
CH=CH,GaCHtCHd HHCH,QC)12c=cHGaC)1.c
H,I HHCH,0CI(F、 GaCH,CH,l HHCH,OCF、
GaCH,CH,[HHCHtSMe GaCH,CH,I HHCHtSO,
Me GaCH=C)l−[HHCHtCF−GaCH,CHt[HHC)lz
cN GaCH,CH,I HHCO,Me Ga第 7 表 (続き)
R11R鵞鵞 R1! R鵞’ Gn
CH(CHs)CH,CI HHCH,I GbCH(CHi)CHtCI H
HCHiOMe GaCH(CHs)CHICI HHCHiOEt GaCH
(CHi)CHtCI HHCH,OCH,CH=CH,GaCH(CH,)C
H,CI HHCH,OCH,GaCHGaC3(CH,)CH,CI HHC
l、0CHPt GaCH(CHs)CHICI HHCHIOCF! GaC
M(CH,)CH,CI HHCHtSMe GaCH(CHs)CH,CI
HHCH,SEt GaCH(CHs)CHICI HHC)I、SO!Me
GaC3(C)In)CHICI HHC)I、SO,Et GaCH(CHs
)CH,CI HHCHtCFs GaCH(CH,)CH,CI HHCH,
CN GaCH(CHs)CHtCI HHCOtMe GaCH(CHs)C
H,CI HHCO,Et GaCH(CHs)CH,CI HHCH,CO,
Me GaCH(CHI)CHICI HHCH,CO,Et GaCH(CH
s)CHxCI HHCOMe GaCH(CH=)C)ItCI HHC0E
t GaCH(CHs)CH,CI HHCH,COMe GaCH(CH,)
CH,CI HHCH,C0Et GaCH(CHi)CHJr HHHGa
CH(CH,)CH−Br HHMe GbCH(CHs)CH,Br Me
HHGaCH(CHs)CH,Br Me HMe Gb第 7 表 (続き)
R11R111p3 1p4 Gn
CH(CHs)CH,Br HMe Me GaCH(CH,)CH,Br H
HCF、 GaCH(CHl)CH,Br HHCH,P GaCH(CHs)
CHtBr HHCHICI GaCH(CH,)CHJr HHCHtBr
GbCH(C,Hs)CHJr HHCHtl GbCH(CHs)CHJr
HHCH,OMe GaCH(CHs)CHJr HHCHtOCH−CH=C
Ht GaCH(CH=)CH,Br HHCH*0CHtC=CHGaCH(
CH=)CH,Br HHCHIOCHF! GaCH(CHi)CHtBr
HHCH*0CFs GaCH(CH=)CHJr HHCHtSMe GaC
H(CHi)CHtBr HHCHtSOtMe GaCH(CH=)CHtB
r HHCH−CFs GaCH(CH=)CHtBr HHCHICN Ga
CH(CHi)CHtBr HHCOtMe GaCH(CHi)CHtBr
HHCHiCOtMe GaCH(CH=)CH,Br HHCOMe GaC
H(CHi)CHtBr HHCHtCOMe GaC)l(CH−)CHtl
HHHGaCH(CHs)CI、I HHMe cbCH(CH,)CH,I
Me HHGaCH(CH,)CH,I Me HMe GbCH(C)l−
)CH,I HMe Me GaCH(CH,)CH,I HHCF、 Ga第
7 表 (続き)
Rll R1!R22R14Gn
CH,CF、 HHCH(CHs)CH,OMe GbCH,CF、 HHCH
(CL)CH,OEt GbCHtCFs HHCHtOCHtCH=CHt
GaCH,CF、 HHC)1.OCH,C’CHGaCl、CF* HHCH
,0CHF、 GaCH,CF* HHCH,OCF、 GaCH,CF、 H
HCHtSMe GaCHICF−HHCH−SEt Ga
CH,CF、 HHCH,SO,Me GaCH,CF、 HHCHtSOtE
t GaCHtCFx HHCHtCFs GaCHICF−HHCH−CN
Ga
CH,CF、 HHCO,Me Ga
CH,CF、 HHCO,Et Ga
CH,CF、 HHCO,Pr−n GbCH,CF、 HHCH,CO,Me
GaCH,CF、 HHCH2C02Et GaCH,CF、 HHCH,C
O,Prn GbCHzCF、 HHCOMe Ga
CHzCF−HHC0Et Ga
CH2CF2 HHC0Pr−n GaCH2CF2 HHCHzCOMe G
aCH2CF2 HHCH,C0Et Ga(J12CN HHHGa
C)lzcN Ht(Me Gb
?
第 7 表 (続き)
RlI R■ Rlt R1= Gn
CH,CN HHEt Gb
CH,CN HHPr−n Gb
C)ltcN HHPr−x Gb
C)l、CN HHBu−n Gc
CH,CN Me HHGa
C)I、CN Et HHGb
CHtCN Me HMe Gb
CHzCN MeHEt Gb
CH,CN HMe Me Ga
C0,CN HMe Et Gb
CH,CN HHP Ga
CHzCN HHCI Ga
CH,CN HHBr Gb
CH,CN HH[Gb
CH,CN HHCF、 Ga
CH=CN HHCHtF Ga
CH,CN HHCH,CI Ga
CH,CN HHC)I、Br Gb
CH,CN HHC)1.I Gb
CH,CN HHCHsCH,P GaCHzCN HHCHsCHtCI G
aCHzCN HHCHtCHtBr GbCH,CN HHCH,CH,I
、 GbCH,CN HHC)I(CH3)C)IIF GaCH,CN HH
CH(C)1.)CH2Cl Ga第 7 表 (続き)
R11R意* Rt* R24Gn
CH,CO,Me HHCHtCH*F GaCH,CO,Me HHCH,C
HICI GaCToCO*Me HHCHsCHJr GbCH,CO,Me
HHCHtCI GbCHtCOtMe HHCH(CHs)CHICI G
aCHsCO!Me HHCH(CHs)CHtBr cbCHtCO*Me
HHC1(CH,)C)1.I GbCHtCOtMe HHCHtOMe G
aCHtCOtMe HHCH,OEt GaCH,CO,Me HHCH,C
H,OMe GaCHtCOtMe HHCHtCHtOEt GaCH,CO
,Me HHCH(CHs)C)ItOMe cbCH*COtMe ’ HH
CH(CH−)CH−OEt GbCH,CO,Me HHCH,OCH,CH
=CH,GaCHtCOtMe HHCH*0CHtCミCHGaCHtCOt
Me HHCHtOCHFx GaCH,CO,Me HHCH,0CFs G
aCHtCOtMe HHCHtSMe GaCH=COtMe HHCHsS
Et GaCHtCOtMe HHCHtSOtMe GaC)ltcOtMe
HHCH25OtEt GaCH,CO,Me HHCH,CF、 GaCH
tCOtMe HHCHiCN GaC)ltcOtMe HHCOtMe G
a第 7 表 (続き)
RI I Et宜)i宜3 R14cnCH*CO*Me HHC0JI Ga
CHtCOtMe HHCO*Pr−n cbCH*CO*Me HHCH*C
O*Me GaCHtCOtMe HHCH25OtEt GaCH,CO,M
e HHCHxCO*Pr−n GbCHtCOtMe HHCOMe GaC
HtCOtMe HHC0Et GaCHtCOtMe HHC0Pr−n G
bCHtCOtMe HHCHsCOMe GaCHtCO,Me HHCH,
C0Et GaCHtCOtEt HHHGa
CH*C0Jt HHMe Gb
Cl、CO,Et HHEt Gb
CHxCOtEt Me HHGa
CH,CO□Et EtHHGb
Cl、CO,Et Me HMe GbCHzCO−Et Me HEt Gb
CHzCOtEt HMe Me GaCH,CO,Et HMe Et Gb
CHzCOtEt HHCFs Ga
CH,CO,Et HHCH,F GaCHtCOtEt HHCHtCI G
aCHlCOtEI HHCHJr cbCH,CO,Et HHCH,[Gb
CHICO,Et HHCH,OMe Ga第 7 表 (続き)
R11R1! R12R14Gn
CH,COMe MeHMe Gb
C)ltcOMe Me HEt GbCHtCOMe HMe Me Ga
C)ItCOiJe HMe Eit GbCHtCOMe HHF Ga
CHtCOMe HHCI Ga
CHtCOMe HHBr Gb
CHtCOMe HH[Gb
CHtCOMe HHCFs Ga
CH,COMe HHCH!P Ga
CHtCOMe HHCHtCI GaC)1.cOMe HHCH,Br G
bCO,COMe HHCH,[Gb
CH,COMe HHCHtC)I、F GaCH,COMe HHCHtCH
tCI GaCH,COMe HHCHtCH*Br cbCH,COMe H
HCHsCHt[GbCH,COMe HHCH(CH=)CI(、F GaC
HtCOMe HHCH(CH−)CH−CI GaCH,COMe HHCH
(CH=)CI(、Br GbCH,COMe HHCH(CH=)CH,I
GbCH,COMe HHCH20Me GaCHtCOMe HHCHtOE
t GaCHtCOMe HHCHtC)ltOMe GaCHtCOMe H
HCHtCH20Et Ga第 7 表 (続き)
R11R1!jp! R*4 Gn
CHtCOMe HHC8(CHs)CHtOMe GbCH,COMe HH
CH(CH=)CH−OEt GbCHtCOMe HHCHtOCH*CH=
CHt GaCH,COMe HHCH,OCH,C=CHGaCH=COMe
HHCHtOCHFt GaCHtCOMe HHCH−OCF* GaCH
,COMe HHCl(、SMe Ga−CHtCOMe HHCH−SEt
GaCH,COMe HHCHtSOtMe GaCHtCOMe HHCH*
5OtEt GaCHtCOMe HHCHtCFs GaCHtCOMe H
HCHtCN GaCHtCOMe HHCOtMe GaCHtCOMe H
HC0Jt Ga
CH,COMe HHCO,Prn GbCH,COMe HHCH,CO,M
e GaCHyCOMe HHCHtCOtEt GaCHtCOMe HHC
)(tcOtPrn GbCHtCOMe HHCOMe Ga
CH,CO&le HHC0Et GaCHtCOMe HHC0Pr−n G
bCHtCOMe HHCHtCO&ie GaCH,COMe HHCH,C
0Et GaCHtCOEt HHHGa
CH,C0Et HHMe Gb
第8表
HHHHHGa
HHHHMe Ga
HHHHEt Ga
HHHHPrn Gb
HMeHHHGa
HHMeHHGa
HMeH)l Me Gb
HMeMeHMe Gb
HHHMe Me Gb
Me HHHHGa
Me HHHMe Ga
Me HHHEt Ga
Me HHHPr−n Gb
Me Me HHHGa
Me HMe HHGa
Me Me HHMe Gb
Me Me Me HMe Gb
Me HHMe Me Gb
Me HHHCF、 Gb
Me HHHCH2F Gb
第 8 表 (続き)
Me HHHCHzCI Gb
Me HHHCHJr Gb
Me HHHCH*r Gb
Me HHHCH,OMe cb
Me HHHCH*OEt Gb
Me HHHCH,OCH,CH=CH,GbMe HHHCH*OCH*Cミ
CHGbMe HHHCHJMe Gb
Me HHHCH,SOtMe Gb
Me HHHCHzCN Gb
Me HHHCO*Me Gb
Me HHHCo、Et Gb
Me HHHCOMe Gb
Me HHHC0Et Gb
Me HHHCH*COtMe Gb
Me HHHCH,CO,Et Gb
Me HHHCH*COMe Gb
Me HHHCHxCOEt Gb
Et HHHHGa
Et HHHMe Ga
Et HHHEt Ga
Et HHHPr−n Gb
Et Me HHHGa
Et HMe HHGa
Et Me HHMe Gb
第 8 表 (続き)
R2l RlI R1@ R17RlI GnCH,CH=C)l、lie H
HHGaCHzCH=CHt HMe HHGaC)ltCH’CHt Me
HHMe GbCl(tcH=cHt Me Me HMe GbCH*CH:
CHz HHMe Me GbCHzCミCHHHHHGa
C)!、C=CHHHHMe Ga
CHIC”CHHHHEt Ga
CHzCミCHHHHPr−n Gb
CH,C=CHMe HHHGa
CH,C=CHHMe HHGa
C)ltc=cHMe HHMe GbC)l、C=:CHMe Me HMe
GbCH,C=C)l HHMe Me GbCHzOMe HHHHGa
CH,OMe HHHMe Ga
CHtOMe HHHEt Ga
CHtOMe HHHPr−n Gb
CH,OMe Me HHHGa
CH,OMe HMe HHGa
第 8 表 (続き)
CH,OMe Me HHMe Gb
CH,OMe Me Me HMe GbCHtOMe HHMe Me Gb
CHtOMe HHHCFs Gb
C)ItOMe HHHCH−F GbCH,OMe HHHCH,CI Gb
CHtOMe HHHCHJr Gb
CH=OMe HHHCHt[Gb
C)1.OMe HHHCHtOMe GbCl(tOMe HHHCHtOE
t GbCHtOMe HHHCH*0CHtCH=CHt GbC)1.OM
e HHHCH,0CHtC:CHGbCHtOMe HHHCHtSMe G
bCH,OMe HHHCH,SO,Me GbCHtOMe HHHCH−C
N GbCHtOMe HHHCO2Me GbCHtOMe HHHC0−E
t GbCHtO&le HHHCOMe GbCJl、OMe HHHC0E
t GbCHtOMe HHHCHtCOtMe GbCH,OMe HHHC
H,Co、Et GbCH,OMe HHHCHtCOMe GbCH,OMe
HHHCH,C0Et GbCHzOEt HHHHGa
CH,OEt HHHMe Ga
第 8 表 (続き)
R11RaS Rll R1? )ill GnCToCH,OEt Me H
HMe GbCH*CHtOEt Me Me HMe GbCH*CH*OE
t HHMe Me GbCHtCH,OEt HHHCF、 GbCH*CH
tOEt HHHCHtP GbCHtCH*OEt HHHCH,CI Gb
CHtCH,OEt HHHCH,Br GbCHIC)1.OEt HHHC
H,I GbC)lI CHtOEt H)I HCHt OMe cbCH*
CH*OEt HHHC)l*OEt GbC)l(CHs)CHtOMe H
HHHGaCH(CH=)CH,OMe HHHMe GaCM(CH,)CH
,OMe HHHEt GaCHCCHs)CHxOMe HHHPr−n G
bC)I(CH,)CH,OMe Me HHHGaCH(CHs)CH20M
e HMe HHGaCH(CHs)CH20Me Me HHMe GbCH
(CHs)CH,OMe Me Me HMe GbCH(CHt)CH,OM
e HHMe !Je GbCH(CHs)CH,OMe HHHCF、 Gb
CH(CHs)CH,OMe HHHC)1.F GbCH(C)l−)CH,
OMe HHHCH−CI GbCM(CHs)CHtOMe HHH,、CH
tBr cbCH(CH,)CH,OMe HHHCH,I GbCH(CH,
)CH,OMe HHHCH,OMe Gb第 8 表 (続き)
R1宜 Rfl Rll R1ff Rll GnCH(CHs)CH=OMe
HHHCH−OEt GbCH(CH=)CHtOEt HHHHGaCH(
CH=)CHtOEt HHHMe GaCH(C)I−)CHtOEt HH
HEt GaC1(CH=)CHtOEt HHHPr−n GbCH(CH=
)CHtOEt Me HHHGaCH(CHs)CHsOEt HMe HH
GaCH(CHs)CHsOEt Me HHMe GbCH(CHs)CHt
OEt Me Me HMe GbCH(CH=)CHtOEt HHMe M
e GbCH=OCHFt HHHHGa
CH=OCHF* HHHMe Ga
CH,0CHF、 HHHEt Ga
CHJCHFt HHHPr−n GbCH=OCHFt Me HHHGa
CH*0CI(Ft HMe l(HGaCH*0CHFt Me HHMe
GbCHzOCHF* Me Me HMe GbCH=OCHFt HHMe
Me GbCH,SMe HHHHGa
CH,SMe HHHMe Ga
CHtSMe HHHEt Ga
CHtSMe HHHPr−n Gb
CH,SMe Me HHHGa
CH,SMe HMe HHGa
18 表 (続き)
R11Rll Rz・ R1ff lpl QnCH,SOtMe HHHCH
,CI GbCH!SO−Me HHHCHtBr GbCH,5O211e
HHHCH,I GbC)ItSO*Me HHHCHtOMe GbCH,S
O,Me HHHCHtOEt GbCHtSOtEt HHHHGa
CH*5OJt HHHMe Ga
CH,SO,Et HHHEt Ga
CH,SO,Et HHHPr−n GbCHtSOtEt Me HHHGa
CHJOtEt HMe HHGa
CH,SO*Et Me HHMe GbCHxSOtEt Me Me HM
e GbCHzSOtEt HHMe Me GbCHtF HHHHGa
CH!F HHHMe Ga
CH,F HHHEt Ga
CH,F HHHPr−n Gb
CH,F Me HHHGa
CHzF HMe HHGa
CHAP Me HHMe Gb
CHtF Me Me HMe Gb
CH,F HHMe Me Gb
CH,F HHHCF、 Gb
CH,F HHHCH2F Gb
第 8 表 (続き)
CI、F HHH−CH,CI Gb
CHtF HHHCH−Br Gb
CH,F HHHCH,I Gb
CHtF HHHCHtOMe Gb
CHtF HHHCHtOEt Gb
CHICI HHHHGa
CHICI HHHMe Ga
CHsCI HHHEt Ga
CHzCI HHHPr−n Gb
CHICI Me HHHGa
CHICI HMe HHGa
CHzCI Me HHMe Gb
CHICI Me Me HMe GbCHtCI HHMe Me Gb
CH,CI HHHCFs cb
CH,CI HHHCH,P Gb
C)l、CI HHHCH2Cl GbCH,CI HHHCH,Br Gb
CH,CI HHHCH,I Gb
CHsCl 、HHHCHtolJe GbCH,CI HHHCH20Et
GbCHtBr HHHHGa
CHJr HHHMe Ga
CHJr HHHEt Ga
CH,Br HHHPrn ’Gb
第 8 表 (続き)
ipl R*@ R鵞@ R鵞7 R宜I GnCHtCHtBr Me HH
HGa
CH,CH,Br HMe HHGa
CHtCHtBr Me HHMe GbCHtCHJr Me Me HMe
GbCHtCHtBr HHMe Me GbCH,CH,I HHHHGa
CHzCHtl HHHMe Ga
CHzCHtl HHHEt Ga
CHfCH−I HHHPr−n GbCHxCHtl Me HHHGa
CM、CH,I HMe HHGa
CHzCHtl Me HHMe GbCH,CH,I Me Me HMe
GbCHxCHtl HHMe Me GbCH(CH=)CHtF HHHH
GaCH(CHs)CHtF HHHMe GaCH(C)Is)CHtF H
HHEt GaCM(CHs)CHtF HHHPr−n GI+CH(CHi
)CM−F Me HHHGaC1((CHi)CHzF HMe HHGaC
3(CHs)C)1.F Me HHMe GbCH(CH,)CH,F Me
Me HMe GbCH(CHs)C)1.F HHMe Me GbCH(
CH,)CH,CI HHHHGaCH(C)ls)CHtCl )I HHM
e ’ Ga第 8 表 (続き)
R11R宜% R雪@ R1? R1@ GnCH(CH=)CHtCI HH
HEt GaCH(CI(−)CHxCI HHHPr−n GbCH(CH=
)CHtCl Me HHHGaCH(CHs)CH=CI HMe HHGa
CH(C)Is)CHzCI Me HHMe GbCH(CH,)CHtCl
Me Me HMe GbCH(CHs)CHtCl HHMe Me Gb
CH(CHi)CHtBr HHHHGaC1(CHs)CH,Br HHHM
e GaCH(CHs)CHtBr HHHEt GaCH(CHs)CH,B
r HHHPr−n GbCH(CHs)CHtBr Me HHHGaC)I
(CHi)CHJr HMe HHGaCH(CH,)CH,Br Me HH
Me GbCH(CH=)CH,Br Me Me HMe GbCH(CH=
)CM、Br H)I Me Me GbCH(CHs)CHt[HHHHGa
C1(CHs)CH,r HHHMe GaCH(CHs)CH,I HHHE
t GaCHCCHs)CH,I HHHPr−n GbCH(CHs)CH,
I Me HHHGaCH(CHs)CHzl HMe HHGaCH(CHs
)CHt[Me HHMe GbCH(CHs)C)Itl Me Me HM
e GbCH(CHs)CHzl HHMe Me Gb第 8 表 (続き)
CHtCO,Et HHHEt Ga
CHzCOJt HHHPr−n GbCH,CO,Et Me HHHGa
CHzCOJt HMe HH’Ga
CH*C0tEt Me Me HMe GbCH*CO,Et HHMe M
e GbCHtCOzPr−nHHHHGa
CHtCOtPr−n HHHMe GaCHtCOtPr−n HHHEt
GaCHtCOtPr−n HHHPrn GbCHtCOtPr−n Me
HHHGaC)ltcOtPr−nHMe HHGaCHtCOtPr−nMe
HHMe GbCHtCOtPr−n Me Me HMe GbCHxCO
tPr−n HHMe Me GbCHtCOMe HHHHGa
CHtCOMe HHHMe Ga
CH,COMe HHHEt Ga
CHtCOMe HHHPr−n GbC)1.cOMe Me HHHGa
CH,COMe HMe HHGa
CHtCOMe Me HHMe GbCHtCOIJe Me Me HMe
GbCH,COMe HHMe Me ’Gb第 8 表 (続き)
R11Rli R1# R17R鵞・ GnCH,COMe HHH−CPs
GbCH,COMe HHHCH,F GbC)1.cOIJe HHHCH,
CI GbCH*COMe HHHCHJr GbCH,COMe HHHCH
tl GbCH*COMe HHHCH20Et GbCH=COMe HHH
CHtOEt GbCH*C0Et HH)l HGa
CH,C0Et HHHMe Ga
CH,C0Et HHHEt Ga
CH*C0Et HHHPr−n GbCH*C0Et Me HHHGa
CHzCOEt HMe HHGa
CHzCOEt Me HHMe GbCH,C0Et Me Me HMe
GbCH,C0Et HHMe Me GbCH,C0Et HHHCF、 G
b
CH,C0Et HHHCH,F GbCH,C0Et HHHCHtCI G
bCH,C0Et HHHCHJr GbCH,C0Et HHHCH,I G
bCH,C0Et HHHCHzolJe cbCH,C0Et HHHCH2
0Et Gb第 9 表 (続き)
Me HHCHzl Gb
Me HHCHsCH−P Ga
Me HHCHsCHzCI Ga
Me HHC)ItCH−Br Gb
Me HHCHsCHtl Gb
Me H)I CH(CHs)CHtF GaMe HHCH(CHs)CHs
CHGaMe HHCH(CH,)CHJr GbMe HHCH(CHs)C
Htl GbMe HHCHtOMe Ga
Me HHCHzOEt Ga
Me HHCHsCH,OMe Ga
Me HHCHzCH,OEt Ga
Me HHCH(CH=)CHtOMe GbMe HHCH(CH=)CHz
OEt GbMe HHCHtOCHtCH=CHt GaMe HHCH*0
CHtC’CHGaMe HHCH*0CHFt Ga
Me HHCHsOCF、 Ga
Me HHC8,SMe Ga
Me HHCHsSEt Ga
Me HHCHtSOtMe Ga
Me HHCH*5OJt Ga
Me HHCH,CF、 Ga
Me HHCHzCN −(ia
第 9 表 (続き)
R鵞+ Rat Rz″ R14Gn
Me HHCOtMe Ga
闘e HHCotEt Ga
Me HHCO,Pr−n Gb
Me HHCHtCOtMe Ga
Me HHCHsCO*Et Ga
Me HHCHlCOtPr−n cbMe HHCOMe Ga
Me HHC0Et Ga
Me HHC0Prn Gb
Me HHCHtCOMe Ga
Me HHCH*C0Et Ga
Et HHHGa
Et HHMe Ga
Et )l HEt Gb
Et HHPr−n Gb
Et HHI’r−i Gb
Et HHBu−n Gc
Et Me HHGa
Et Et HHGb
Et Me HMe Gb
Et Me HEt Gb
Et HMe Me Ga
Et HMe Et Gb
Et HHF Ga
Et HHCI Ga
第 9 表 (続き)
Pr−n HMe Et Gb
Pr−n HHCFs Ga
Pr−n HHCHzF Ga
Pr−n HHCHtCI Ga
Prn HHCH,Br Gb
Pr−n HHCHzl Gb
Pr−n HHCHtOMe Ga
Pr−n HHCHzOEt Ga
Pr−n HHCH,QC)ItCH=CH* GaPr−n HHCHtOC
HsCミCHGaPr−n HHCHyOCHPt GaPr−n HHCHz
OCFs Ga
Pr−n HHCHtSMe Ga
Pr−n HHCH*SEt Ga
Prn HHCHtSOtMe Ga
Pr−n HHCHtSOJt Ga
Pr−n HHCHtCFs Ga
Prn HHCHICN Ga
Pr−n HHCOzMe Ga
Pr−n HHC0Jt Ga
Prn HHCHCH2C0z Ga
Pr−n HHCHtCOJt Ga
Pr−n HHCOMe Ga
Prn HHC0Et Ga
Prn HHCHzCOMe ’Ga
第 9 表 (続き)
R宜I R1! 11(23R14GnPr−n HHCH*C0Et Ga
Pr−1HHHGa
Pr−1HHMe Gb
Pr−i HHEt Gb
Pr−i Me HHGa
Pr−1Et HHGb
Pri Me HMe Gb
Pri Me HEt Gb
Pr−i HMe Me Ga
Pr1 HMe Et Gb
Pri HHCFs Ga
Pr−1HHCH2F Ga
Pr−1HHCH2Cl Ga
Pr−1HHCHJr Gb
Pr−i HHCHzl Gb
Pr−i HHCHzOMe Ga
Pr−1HHCHsOEt Ga
Pr−1HHCH−OCHtCH=CHt GaPra HHCHtOCHtC
=C!(GaPr1 HHCHzOCHFt Ga
Pr1 HHCHtOCFs Ga
Pr−1HHCH*SMe Ga
Pr−1HHCHzSEt Ga
Pr−1HHCHtSOzMe Ga
Pr−1HHCt(zsOJt Ga
第 9 表 (続き)
R11Rll RlI R14Gn
CHtCH”CH,HHCH,OCH*C=CHGaC1(tcH−CHt H
HCHtOCHF* GaCHtCH−CHt HHCHtOCF−GaCHt
CH−Cut HHCHtSMe GaCHtCH−CHt HHCHtSEt
GaCHyCH”CHt HHCHtSOtMe GaCHxCH”CHt
HHCToSOJt GaCH,CH=CH,HHCHtCFs GaCHfC
=CH,HHCH*CN GaCHtCH−CHt HHCO−Me GaCH
,CH−CH,HHCHtBr GaCHtCH”CHt HHCHtCO*M
e GaCHfC=CH* HHCH*C0tEt GaCHfC=CHt H
HCOMe GaCH,C)l=cH,HHC0Et GaCHtCH−CHt
H’ HCHtCOMe GaCH,CH=CH,HHCHtCOEt Ga
CHzC”CHHHHGa
CH,C=CHHHMe Gb
CH,C=CHHHEt Gb
CH,C=CHMe HHGa
CH,C=CHEt HHGb
CHzCミCHMe HMe Gb
CHICミCHMe HEt Gb
C)l、C=CHHMe Me Ga
第 9 表 (続き)
R11R言置 Rsi R″’ Ga
CHfC=CHHHF −Ga
CHfC=CHHMe Et Ga
CHfC=CHHHCF−Ga
CHfC=CHHHCH−F Ga
CHfC=CHHHCHtCI Ga
CH,C=CHHHCHtBr Gb
cotc=cn HHcutr cb
CH2C=CHHHCHtOMe GaC)ItC=CHHHCH−OEt G
aCH*CミCHHHCHtOCHtCH=CHt GaCHfC=CH(HH
CH,OCH,C=CHGaCtl、C=CHHHCH,0CHF、 GaCH
,C=CHHHCH,0CFs GaCHzC”CHHHCH−SMe GaC
H,C=C)I HHCHtSEt GaCH,C=CHHHCH,SO,Me
GaCHfC=CHHHC)I*5OJt GaC8,C=CHHHCHtC
P、 GaCHfC=CHHHCH,CN Ga
C)1.C=CHHHCOtMe GaC)ItCミCHHHC0Jt Ga
CHfC=CHHHCHtCO−Me GaCHfC=CHHHCH*C0Jt
GaCHtc=c)I HHCOMe GaCHfC=CHHHC0Et G
a
CH*C=C)I HHC)I−COMe GaC)ltc=cHHHCHtC
OEt Ga第 lO表 (続き)
117?+ 1pl R■ R1フ Rts GnEt HHHCH,CN G
b
Et HHHCOMe Gb
El HHHC0Et Gb
Et HHHCH,CO,Me Gb
Et HHHCH,CO,Et Gb
Et HHHCHtCOMe cb
εt HHHCH,C0Et Gb
Pr−n HHHHGa
Pr−n HHHMe Ga
Prn HHHEt Ga
Prn HHHPr−n Gb
Pr−n Me HHHGa
Prn HMe HHGa
Prn Me HHMe Gb
Prn Me Me HMe Gb
Prn HHMe Me Gb
Prn HHHCFx Gb
Pr−n HHHCH,F Gb
Prn HHHCH=CHGb
Pr−n HHHCHJr Gb
Pr−n HHHCH2[Gb
Prn HHHCH,OMe Gb
Prn HHHCHtOEt Gb
Pri HHHHGa
Pr1 HHHMe Ga
第 lO表 (続き)
Pri HHHBt Ga
Pr−1HHHPrn Gb
Pr−i Me HHHGa
Pr−1HMe HHGa
Pr−1Me HHMe Gb
Pr−i Me Me HMe Gb
Pri HHMe Me Gb
Bu−n HHHHGa
Bu−n HHHMe Ga
Bu−n HHHEt Ga
Bu−n HHHPrn Gb
CHsC?CH2HHHHGa
CH,CH=CH,HHHMe Ga
CHzCH=CH−HHHEt Ga
CH,CH;CH,HHHPr−n GbCHzCI(=C)It Me HH
HGaCH,C)l=cH* HMe HHGaCH,CH=C)1. Me
HHMe GbCH,CH=CH,Me Me HMe GbCH,CH=CH
,HHMe Me GbCH,C=CHHHHHGa
CHyC=CHHHHMe Ga
CHzCミCHHHHEt Ga
CH,C=CHHHHPr−n Gb
CH,C=CHMe HHHGa
第12表
R重+ R重s Rt@ R富フ R1・ GnMe HHHHGc
Me HHHMe Gc
Me HHHEt Gc
Me Me HHHGc
Me HMe HHGc
Me HHMe Me Gc
Me Me HHMe Gc
Et HHHHGc
Et HHMe Me Gc
Et Me HHHGc
Et HHHMe Gc
第13表
R2l R1! R12R14Gn
Me HHHGc
Me HHMe Gc
Me HHEt Gc
Me Me HHGc
Me Et HHGc
Me Me HMe Gc
Me HMe Me Gc
Et HHHGc
Et HHMe Gc
Et HHEt Gc
Et Me HHGc
Et HMe Me Gc
第1A表(続き)
R1l R1″ R” Gn
Me Me Me Gas
Me Me Me G44
Me Me Me Gss
Me Me Me GIss
Me Me Me G + o s
Me Me Me GIIs
Me Me Me G++v
Me Me Me G It 。
Me Me Me G It +
Me Me Me GIss
Me Me Me Gets
Me Me Me Gl!4
Me Me Me Gttg
Me Me Me GI21
Me Me Me G + t a
Me Me Me G + $ t
Me Me Me G + a 4
Me Me Me G+*。
Me Me Me G Im +
Me Me Me G Im a
Me Me Me GII6
Me Me Me G + s t
Me Me Me G 112
Me Me Me G+*4
第1A表(続き)
Me Me Me GIss
Me Me Me GIss
Me Me Me G Is s
Me Me Me Gxos
Me Me Me Gr+s
Me Me Me Gx+。
Me Me Me Gttg
Me Me Me G!。
Me Me Me Gzs。
Me Me Me Gxt+
Me Me Me Cnxt
Me Me Me Gxxa
Me Me Me Gttg
Me Me Me Gxts
Me Me Me Gxsx
Me Me Me Gt3*
Me Me Me G * s a
Me Me Me G231
Me Me Me Gttg
Me Me Me Gzs。
Me Me Me Gzss
Me Me Me Gzct
Me Me Me Gttg
Me Me Me G2sv
第1A表(続き)
R11R1! R1り Gn
Me Me Me Gust
Me Me Me G17@
Me Me Me Gsvs
Me Me Me Gtv@
Me Me Me Gsvv
Me Me Me Gaoa
Me Me Me Gsss
Me Me Me Gsu
Me Me Me Gsss
Me Me Me Gaoa
Me Me Me Gsss
Me Me Me Gaos
Me Me Me Gaoa
Me Me Me Gaos
Me Me Me Gals
Me Me Me G421
Me Me Me Gm
Me Me Me Gm
Me Me Me G4sI
Me Me Me G44傘
Me Me Me G411
Me Me Me G414
Me Me Me Gass
Me Me Me G45t
第1A表(続き)
R11R11R■コ Gn
Me Me Me G411
Me Me Me Gass
Me Me Me G414
Me Me Me G4@@
Me Me Me Gals
Me Me Me G471
Me Me Me Cnvs
Me Me Me Gasa
Me Me Me G4@I
Me Me Me G4ss
Me Me Me G * a e
Me Me Me Gsa+
Me Me Me G I @ s
MeMeMeGs*a
Me Me Me Gso。
Me Me Me Gso@
Me Me Me Gsot
Me Me Me Gins
Me Me Me Gaoa
Me Me Me Gs+。
Me Me Me Gs++
Me Me Me Gs+t
Me Me Me ’ Gs+s
Me Me Me Gs+*
第1A表(続き)
R11R11)ill Gn
Me Me Me Gsst
Me Me Me G@ss
Me Me Me G@24
Me Me Me G@s*
Me Me Me G@s s
Me Me Me G14゜
Me Me Me3 G14$
Me Me E t G s
Me Me Et Ga
Me Me E t G t。
Me Me Et Gzss
Me Me Et Gzv+
Me Me Et Gttz
Me Me Et G2va
Me Me Et G2ts
Me Me Et G!T7
Me Me Et Gx7s
Me Me Et Gzsi
Me Me Ph G!
Me Me Ph Ga
Me Et Et Gx
Me Et Et Ga
Me −(CH2)4− Gs
Me −(CH2)4− Gs
第1A表(続き)
R1+ 171! R11Gn
Me −(CHJi−Gs
Me −(CHz)s−Gs
Et Me Me Gs
Et Me Me Gs
Et Me Me Gtss
Et Me Me Gttt
Ej Me Me Gtu
Et Me Me Gtvt
Et Me Me Gttt
Ej Me Me Gtvi
Et Me Me Gttt
Ej Me Me Gate
Et Me Me G!5s
Et Me Et Gs
Et Me Et Gs
Et Me Ph Gs
Et Me Ph Gs
Et Et Et Gz
Et Et Et G@
Et −(CHt)n−Gz
Et −(CHり4− Gs
Et (CHt)s−Gs
Et (CH2) s−Gs
Et−n Me Me Gl
第1A表(続き)
R11R11174Gn
NCCHs Me Me Gn
NCCHs Me Me Gs
闘eOtccHt Me Me Gs
MeOtCCHt Me Me Gs
MeOtCCHt Me Me GetsMeOtCCHt Me Me Ge
tsMeOtCCHt Me Me G*t+MeOtCCH* Me Me
G*、tMeOtCCH* Me Me G*ffaMeOtCCHt Me
Me GetsMeOtCCHt Me Me GetsMeOtCCHt M
e Me GetsMeOtCCHt Me Me GsssMeCOCH*
Me Me Gs
MeCOCHt Me Me G@
PhCH* Me Me Gs
PhCHw Me Me GI
Ph Me Me G5
Ph Me Me G5
Ph Me Me Gsss
Ph Me Me G25s
Ph Me Me G!?1
Ph Me Me G25s
Ph Me Me Gxl<
第1A表(続き)
)711 R+! )71コ Gn
Ph Me Me G25s
Ph Me Me G2tフ
Ph Me Me Gets
Ph Me Me Gsss
Ph−2−Me Me Me Gs
Ph−2−Me Me Me Gn
Ph−3−Me Me Me Gs
Ph−3−Me Me Me G*
PhPh−4−OMe Me Gs
G5Ph−4−OMe Me Gs
G5Ph−3−OMe Me G*
PhPh−3−OMe Me G。
PhPh−2−OMe Me Gs
G5Ph−2−OMe Me Gn
Ph−4−CI Me Me G5
Ph−4−CI Me Me G。
Ph−3−CI Me Me G5
Ph−3−CI Me Me Gn
Ph−2−CI Me Me G5
Ph−2−CI Me Me G5
Ph−2,6−CI* Me Me GnPh−2,6−C1t Me Me
Gs第3A表
R11R11RHQn
Me Me Me Gs
Me Me Me Gs
Me Me Me G!**
Me Me Me Gxa*
Me Me Me G2t1
Me Me Me Gm
Me Me Me G!ta
Me Me Me Gzvs
Me Me Me Gt7q
Me Me Me Geフs
Me Me Me G55s
Et Me Me G3
Et Me Me G @
Pr−n Me Me Gx
Prn Me Me G。
cyc−Pr Me Me G2
cyc−Pr Me Me Gm
Me Me Et Gs
Me Me Et Gs
Me Et Me Gs
Me Et Me G。
Me −(CH2)3− Gt
Me −(CH2)3− Gm
Me −(CH2)4− G2
第3A表(続き)
RI I )il″ RI3 Gn
Me −(CHt)a−Ga
第6A表
Me Me Me Gs
Me Me Me Gs
Et Me Me Gs
Et Me Me G@
eye−Pr Me Me Gs
cyc−Pr Me Me Ge
C)I*=CHCH* Me Me GsCHt=CHCHt Me Me G
sCH=CCH* Me Me G。
CH”CCHt Me Me G。
Me Me Et Gs
Me Me Et Gs
Me Et Me Gs
Me Et 勧 G。
第7A表 −
R11R11Rls R14Gn
HHHHG。
HHHHG。
Me HHHGs
Me HHHGs
Me HHHGass
Me HHHGass
Me HHHGel
Me HHHGeフs
Me HHHGass
Me HHHGtts
Me HHHGt7t
Me HHHGass
Me HHHGass
Me HHMe Gs
Me HHMe Gs
Me HHMe Gass
Me HHMe Gass
Me HHMe Gxq+
Me HHMe Gass
Me HHMe Glv4
Me HHMe Ge7s
le HHMe Gttt
Me HHMe Gxvs
第8A表
R11R” R’・ RlI R霊” GnMe HHHHG+
Me HHHHGs
Me HHHHGs
Me HHHHGs
Me HHHHGy
Me HHHHG。
Me HHHHG++
Me HHHHGI*
Me HHl(HG、。
Me HHHHGI4
Me HHHHGls
Me HHHHGls
Me HHHHGas
Me HHHHG2゜
Me HHHHG=s
Me HHHHGas
Me HHHHGts
Me HHHHG、。
Me HHHHG−*
Me HHHHG=+
Me HHHHG、。
Me HHHHGs−
Me HHHHGel
Me HHHHG、。
第8A表(続き)
Me HHHHG=t
Me HHHHG、。
Me HHHHGs−
Me HHHHG+*。
Me HHHHGass
Me HHHHG++g
Me HHHHGll?
Me HHHHG、、。
Me HHHHG+t+
Me HHHHGass
Me HHHHGass
Me HHHHGl!4
Me HHHHGlts
Me HHHHGlts
Me HHHHGlts
Me HHHHG112
Me HHHHGI44
Me HHHHG、、。
Me HHHHG+a+
Me HHHHGum
Me HHHHG、s。
Me HHHHGass
Me HHHHGass
Me HHHHGII4
第8A表(続き)
R鵞I R11R1・ R鵞7 RlI GnMe HHHHGass
Me HHHHGs+a
Me HHHHGs++
Me HHHHGs+s
Me HHHHGsn
Me HHHHG、、。
Me HHHHGl!I
Me HHHHGass
Me HHHHGssa
Me HHHHGn
Me HHHHGsas
Me HHHHGsaa
Me HHHHGsaa
Me HHHHG24?
Me HHHHGass
Me HHHHGss。
Me HHHHGass
Me HHHHGs。
Me HHHHGass
Me HHHHGsss
Me HHHHGsis
Me HHHHG、ss
Me HHHHGas4
Me HHHHGot
第8A表(続き)
R雪I R11RlI R宜ff Rts GnMe HHHHGtt。
Me HHHHGsts
Me HHHHGsws
Me HHHHGs、v
Me HHHHGass
Me HHHHGos
Me HHHHGass
Me HHHHGIs
Me HHHHGssa
Me HHHHGsss
Me HHHHGass
Me HHHHG4@@
Me HHHHG4ss
Me HHHHG411
Me HHHHGax+
Me HHHHGax7
Me HHHHG、、。
Me HHHHGass
Me HHHHG441
Me HHHHGas+
Me HHHHG414
Me HHHHGass
Me HHHHG4st
Me HHHHGas*
第8A表(続き)
R冨I R18R1@ R17R雪” GnMe HHHHGsms
Me HHHHCntx
Me HHHHG、s。
Me HHHHCntx
Me HHHHGsms
Me HHHHCntx
Me HHHHGse+
kie HHHHGame
Me HHHHGs。
Me HHHHG、、。
Me HHHHGsn
Me HHHHGglt
Me HHHHGglt
Me HHHHG*+4
Me H)l HHGass
Me HHHHGglt
Me HHHHGm
Me HHHHGste
Me HHHHGl!I
Me HHHHCntx
Me HHHHGate
Me HHHHGszt
Me HHHHGets
Me HHHHG@st
第8A表(続き)
R111lits R1@ R141p@QnMe HHHHGass
Me HHHHGvsa
Me HHHHGass
Me HHHHGass
Me HHHHCntx
Me HHHHGa。
Me HHHMe Gs
Me HHHMe G。
Me HHHMe Gglt
Me HHHMe G=。
Me HHHMe Gt7I
Me HHHMe Gttt
Me HHHMe Gat4
Me HHHMe Gtts
Me HHHMe Gass
Me HHHMe Gzts
Me HHHMe Gass
Me Me HHHG2
Me Me HHHG *
Et HHHHG。
Et HHHHG。
Et HHHHG、。
Et HHH,HG、。
Et HHHHCUT1
第10A表
Me HHHHGs
Me HHHHG。
Me HHHHGt@*
Me HHHHG*。
Me HHHHG*t1
Me HHHH噛
Me HHHHGtフa
Me HHHHCnts
Me HHHHG*tt
Me HH)l HGtts
Mf3 HHHHG55s
Et HHHHGs
Et HHHHGs
CH*=CHCHt HHHHGs
CHl”CHC)+1 HHHHG@
CHミCCH*HHHHGs
ctt=ccoto HHHG。
第11A表
Me HHHG。
Me HHHGs
Me HHMe Gs
第14A表
Me HHHHGs
Me HHHHG=
Et HHHHa。
Et HHHHG*
本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸分野以外に運動場、空地、線路
端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等により差異はあるが、
一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たりo、ooot〜10kg程
度、好ましくはo、 oos〜5kg程度が適当である。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化
、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期
待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発
明化合物と混合使用する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック(Faro+ Chea+1cals Handbook) 1
990年版に記載されている化合物などがある。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一般には適当な担体、例え
ばクレー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体ある
いは水、アルコール類(イソプロパツール、ブタノール、ベンジルアルコール、
フルフリルアルコール等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン等)、エー
テル類(アニソール等)、ケトン類(シクロヘキサノン、イソホロン等)、エス
テル類(酢酸ブチル等)、酸アミド類(N−メチルピロリドン等)またはハロゲ
ン化炭化水素類(クロロベンゼン等)などの液体担体と混用して適用することが
でき、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸透荊、展着剤、増粘剤、凍結
防止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロア
ブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる
。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配
合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において1
部」は重量部を意味する。
本発明化合物□ 5〜80部
固体担体 □lO〜85部
界面活性剤 □ 1−10部
その他 □ 1〜5 部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
本発明化合物□ 1〜30部
液体担体 □30〜95部
界面活性剤 □ 5〜15部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物□ 5〜70部
液体担体 □15〜65部
界面活性剤 □ 5〜12部
その他 □ 5〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
本発明化合物□0.1−10部
固体担体 □90〜99.99部
その他 □ 1〜5 部
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物 No、2 20部
ジークライトA □76部
(カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2
部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株
)商品名)
カープレックス(固結防止剤)□ 2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕水和剤
本発明化合物 No、3 40部
ジークライトA □54部
(カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2
部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株
)商品名)
カープレックス(固結防止剤)□ 4部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例3〕乳 剤
本発明化合物 No、5 5部
キシレン □75部
ジメチルホルムアミド□15部
ツルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株
)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例4〕フロアブル剤
本発明化合物 No、6 25部
アゲリシールS−71010部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000 CO,,5
部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)1%ロドボール水 □2
0部
(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)・水 □44.5部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例5〕フロアブル剤
本発明化合物 No、 11 40部
アゲリシールS−71010部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)ルノックス1000 C0,5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(抹)商品名)1%ロドボール水 □2
0部
(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)水 □29.5部
以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
〔配合例6部粒状永和剤(ドライフロアブル剤)本発明化合物 No、12 7
5部
イソパンNo、1 10部
(アニオン性界面活性剤:クラレイソブレンケミカル(株)商品名)バニレック
スN 5部
(アニオン性界面活性剤二山陽国策バルブ(株)商品名)カープレックス#80
10部
(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)商品名)以上を均一に混合微粉砕してド
ライフロアブル剤とする。
〔配合例7部粒 剤
本発明化合物 No、13−1部
ベントナイト □ 55部
タルク □ 44部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機
で造粒し、乾燥して粒剤にする。
〔配合例8〕水和剤
本発明化合物 No、14 20部
ジークライトA □76部
(カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)商品名)ツルポール5039 2
部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株
)商品名)
カープレックス(固結防止剤)□ 2部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例9〕水和剤
本発明化合物 No、15 40部
ジークライトA □54部
(カオリン系クレー:ジ−クライト工業(株)WR品名)ツルポール5039
2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株
)商品名)
カープレックス(固結防止剤)□ 4部(ホワイトカーボン:塩野義製薬(株)
商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例10)乳 剤
本発明化合物 No、 31 5部
キシレン □75部
ジメチルホルムアミド□15部
ツルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工t&(
株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例11)フロアブル剤
本発明化合物 No、35 25部
アゲリシールS−71010部
、イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞれスポッ
ト状に播種した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合
となるように茎葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された製剤を水で希釈して用
い、これを小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布3週間
後に各種植物に対する除草効果を試験例−1の判定基準に従い調査した。結果を
第16表に示す。
なお、各表中の化合物No、は実施例に記載した化合物NO1に対応し、記号は
次の意味を示す。
N:ノビエ、M:メヒシバ、K;カヤツリグサ、H;イヌホーヅキ、D;ハキダ
メギク、■;イヌガラシ、R;イネ、T:トウモロコシ、W;コムギ、S;ダイ
ズ、C:ワタ、B:ビート
第15表
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,1
612245500032
10,3223355500043
0,6334455521154
0,1623355530023
20,3244455541134
0,6355555552445
0,1622255500022
30,3234455510133
0,6345555531344
0,1611145510011
40,3222255520022
0,6333355541134
0,1633355500022
50,3243455511133
0,6354555523344
0,1622155,530023
60,3244255540134
0,6355355552445
第 15 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S C70,
6334455530022
0,1612245530022
F3 0.32 2 2 2 5 5 5 4 0 0 3 30.63 3
3 3 5 5 5 5 1 2 3 40.16 0 0 0 3 5 5
0 0 0 0 09 0.32 1 1 1 4 5 5 0 0 0 1
10.63 2 2 3 5 5 5 0 0 0 2 20.16 0 1
0 3 5 5 0 0 0 1 010 0.32 1 2 1 4 5 5
1 0 0 2 10.63 2 3 2 5 5 5 2 0 0 3 3
0.16 4 4 4 5 5 5 0 0 0 3 311 O,32554
555100430,6355555540144
第 15 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,0
412155520000
+4 0.08 242555300110.16 3 5 4 5 5 5
3 1 2 4 20.04 1 2 1 4 5 5 0 0 0 1 01
5 0.08 ’ 2 3 2 5 5 5 0 0 0 2 10.16 3
4 3 5 5 5 0 0 0 2 3160.63 133455100
1017 0.63 343555000420.16 0 1 1 5 4
5 0 0 0 0 0190.32 112555000110.63 2
3 3 5 5 5 0 0 0 2 20.16 2 1 1 5 4 5
0 0 0 2 120 0.32 312555000320.63 4 2
3 5 5 5 2 0 0 4 4第 15 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha)N M K HD I RT W S CO,16
33455520122
210,3244555530233
0,6355555541344
0,1623455540402
220,3244555551513
0,6355555552534
230,6312355500002
270,6323255530343
280,6323355520444
320,6312155500121
0,1611055400030
330,3234155520141
0,6355355541352
340,6312245530144
350,6312145501033
第 15 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S C420
,6334355553343
0,1623345530012
430,3234355541023
0,6344455542044
470,6345345441100
0,1601244500011
480,3212355500022
0,63・24455510032
0.16 2 4 1 4 5 5 3 0 2 2 349 0.32 35
2555403330.63 4 5 3 5 5 5 5 1 4 4 40
.16 2 3 2 5 5 5 4 0 2 4 452 0.32 343
5555+3550.63 3 4 3 5 5 5 5 2 3 5 50.
16 2 4 2 5 5. 5 5 0 4 5 453 0.32 453
555515550.63 5 5 4 5 5 5 5 3 5 5 5第
15 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CO,1
611245520000
550,3223355530111
0,6345455540343
第16表
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
16100555000555
10,32211555000555
0,63323555111555
0,16311555200455
20,32422555300555
0,63533555411555
0,16311555000435
30,32422555000545
0,63533555111555
0,16211555000445
40,32222555100555
0,63333555311555
0,16311555200345
50,32422555310455
0,63543555422555
0,16321555200345
60,32432555310455
0,63543555421455
第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CB7
0.63 2 1 2 5 5 5 1 0 0 4 3 50.16 2 1
1 5 5 5 2 0 0 2 3 48 0.32 3 2 2 5 5
5 2 0 0 3 4 50.63 5 3 3 5 5 5 3 1 0
4 4 50.16 0 0 0 5 5 5 Q OQ 4 2 49 0
.32 1 1 1 5 5 5 0 0 0 5 3 50.63 3 2
2 5 5 5 0 1 0 5 4 50.16 1 0 0 5 5 5
0 0 0 5 2 410 0.32 2 1 1 5 5 5 0 0 0
5 3 50.63 4 2 2 5 5 5 0 0 0 5 4 50.
16 3 2 2 5 5 5 1 0 0 4 4 511 0.32 4
3 3 5 5 5 2 0 0 5 5 50.63 5 4 3 5 5
5 3 1 1 5 5 5第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
04000555000225
140,081115551003450,16212555200555
0,04110555000435
−150,082215550005450,16332555000555
0,16000555000214
160,321115550003250,63222555000435
0,16101555000533
170,321115550005440,63222555000555
180,63212555000422第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
16101555000224
190,321115550003350,63222555110445
0,16001554000434
200,321115550004450,63222555110555
0,16111555200545
210,322215552005550,63332555310555
0,16111555100155
220,322225552002550゜63 3 4 3 5 5 5 3
1 ] 3 5 50.16 0 0 1 5 5 5 0 0 0 1 2
2230.32 1125550002330.63 2 2 3 5 5
5 0 0 0 3 4 3第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
16000555000234
240,321115550002440,63122555000355
260,633224553005340,16220555200525
270,323215553015350,63332555412535
0,16111555000525
280,322225551015350,63333555213545
290,632114552215250,16000455000433
310,321115550005450,63222555100555
第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ba) N M K HD I RT W S CBO,
16000555000424
320,321115550005250,63322555111535
0,04000555000513
330,081115550005240,16223555110524
0,04000455000422
340,080005550005330,16111555001545
0,16110555000524
350,322215550105350,63332555221545
0,16000345000401
360,321105550004020,63221555000513
第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
04000455000413
370,080005550005230,16111555000524
380,633215551124340,16000555100434
420,321115552105450,63232555330555
0,04000555000434
430,080005551005450,16111555200545
0,04000555000431
470,081115550005420,16222555100544
0,160015550003,45
480,321125550004550,6323355,5100555
第 16 表 (続き)
化合物 有効成分の
No、処理量(kg/ha) N M K HD I RT W S CBO,
16210555000555
490,323215550005550,63432555111555
500,632215551002340,16311555310555
520,324225554215550,63533555432555
0,16432555210555
530,325435553215550,63554555443555
0,16211455000323
550,323225551004340,63434555201544
フロントベージの続き
(51) Int、C1,5識別記号 庁内整理番号C07D417/12 2
31 9051−4C417/14 207 9051−4C2119051−
4C
(31)優先権主張番号 特願平2−153345(32)優先日 平成2年(
1990) 6月12日(33)優先権主張国 日本(JP)
(31)優先権主張番号 特願平2−300127(32)優先日 平成2年(
1990)11月6日(33)優先権主張国 日本(JP)
(31)優先権主張番号 特願平2−403735(32)優先日 平成2年(
1990)12月19日(33)優先権主張国 日本UP)
(81)指定国 EP(AT、BE、CH,DE。
DK、ES、FR,GB、GR,IT、LU、NL、SE)、 AU、 CA、
JP
I
(72)発明者 鈴木 香車
(72)発明者 長岡 武志
(72)発明者 鈴木 宏−
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所
内
(72)発明者 纏巻 勤
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所
内
(72)発明者 渡辺 重臣
埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産化学工業株式会社生物化学研究所
内
Claims (3)
- 1.一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼(1)〔元中、Qは ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼, ▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数 式、化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼,▲数式、 化学式、表等があります▼,▲数式、化学式、表等があります▼を表し、 R11は水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数3〜7のシクロ アルキル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基により置換されている炭素原 子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6 のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原 子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコ キシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6 のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のア ルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、シアノ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素 原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6の アルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジ ル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基、炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原子数1〜6のアルコキ シカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても 良い。)を表し、 R12は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアル ケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、フェニル基またはベンジル基(但 し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基及び炭素原 子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によ って置換されていても良い。)を表し、R13は、水素原子、炭素原子数1〜6 のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニ ル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は 、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素 原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及び ニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても良い。 )を表し、或いは、R12とR13はそれらが結合している窒素原子と共に飽和 した5から7員のヘテロ環を表し、または、R12とR13はそれらが結合して いる酸素原子及び窒素原子と共に飽和した5から7員のヘテロ環を表し、R21 は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル 基、炭素原子量2〜6のアルキニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により 置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノー或い はポリハロゲノアルコキシ基により置換されている炭集原子数1〜6のアルキル 基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換されている炭素原子数1〜6 のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換されている 炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノ アルキル基、シアノ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭 素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜 6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されてい る炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これら フェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子 数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6の アルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によ って置換されていても良い。)を表し、R22は、水素原子、炭素原子数1〜6 のアルキル基を表し、R23は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表 し、R24は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6の アルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、ハロゲン原子、炭素原子数1 〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアル ケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子 数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキ ル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルコキシ基により置換さ れている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基に より置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキ ルスルホニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基 により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアル コキシカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基により置換さ れている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニ ル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基により置換されている炭素原子 数1〜6のアルキル基、フェニル基またはベンジル基(但し、これらフェニル基 及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子量1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ カルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換さ れていても良い。)を表し、 R25は、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R26は、水素原 子、炭素原子数1〜6のアルキル基を表し、R27は、水素原子、炭素原子数1 〜6のアルキル基を表し、R28は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜 6のアルキル基、炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキ ニル基、炭素原子数1〜6のモノ−或いはポリハロゲノアルキル基、炭素原子数 1〜6のアルコキシ基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭 素原子数2〜6のアルケニルオキシ基により置換されている炭素原子数1〜6の アルキル基、炭素原子数2〜6のアルキニルオキシ基により置換されている炭素 原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換され ている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル 基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、シアノ基により置換さ れている炭表原子数1〜6のアルキル基、炭表原子数1〜6のアルコキシカルボ ニル基、炭素原子数1〜6のアルキルカルボニル基、炭素原子数1〜6のアルコ キシカルボニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルキルカルボ ニル基により置換されている炭素原子数1〜6のアルキル基、フェニル基またた はベンジル基(但し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリ フルオロメチル基、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコ キシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる 1または2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表し、Xは酸素原 子またはイオウ原子を表し、Gは ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、 a,b,c及びdはそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、 炭素原子数2〜6のアルケニル基、炭素原子数2〜6のアルキニル基、ハロゲン 原子によりモノ−またはポリ置換された炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原 子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基により置換された 炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基、 炭素原子数1〜6のアルキルチオ基により置換された炭素原子数1〜6のアルキ ル基、炭素原子数1〜6のアルキルスルホニル基により置換された炭素原子数1 〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルキルチオ基、炭素原子数1〜6のア ルキルカルボニル基、炭素原子数3〜7のシクロアルキル基、炭素原子数3〜7 のシクロアルケニル基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基またはベンジル基(但 し、これらフェニル基及びベンジル基は、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基 、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、炭素原子 数1〜6のアルコキシカルボニル基及びニトロ基から選ばれる1または2以上の 置換基によって置換されていても良い。)、5員或いは6員のヘテロ環(但し、 これらヘテロ環は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子 を環内に1〜3原子含む。または、スルホニル基を含む。また、これらヘテロ環 は、炭素原子数1〜6のアルキル基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲ ン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカ ルボニル基から選ばれる1または2以上の置換基によって置換されていても良い 。)、ナフチル基、ベンゼン縮合ヘテロ環(但し、これらベンゼン縮合ヘテロ環 は、窒素原子、酸素原子及びイオウ原子から選ばれるヘテロ原子を環内に1〜2 原子含む。また、これらベンゼン縮合ヘテロ環は、炭素原子数1〜6のアルキル 基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、 ニトロ基及び炭素原子数1〜6のアルコキシカルボニル基から選ばれる1または 2以上の置換基によって置換されていても良い。)を表す。〕で表されるスルフ アミドスルホンアミド誘導体およびそれらの農業的に適している塩類。
- 2.請求の範囲第1項の1または2以上の化合物を有効成分として含有すること を特徴とする選択性除草剤。
- 3.請求の範囲第1項記載の化合物の1種または2種以上の有効成分量と農業用 補助剤を含有する除草剤組成物。
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Cited By (1)
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-
1991
- 1991-03-01 JP JP3505012A patent/JP3030719B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0834702A (ja) * | 1994-07-25 | 1996-02-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 固形農薬組成物 |
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