JPS5826802A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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- JPS5826802A JPS5826802A JP56124974A JP12497481A JPS5826802A JP S5826802 A JPS5826802 A JP S5826802A JP 56124974 A JP56124974 A JP 56124974A JP 12497481 A JP12497481 A JP 12497481A JP S5826802 A JPS5826802 A JP S5826802A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- pyridazinone
- compound
- halogen
- fungicide
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
［式中、ムは基−ＣＨ−０’Ｈ−または基−０Ｈ２−Ｏ
Ｈ２−を示す。Ｒ１Ｆ１ハロゲン原子を示す。Ｒ２ｔｉ
水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を示す。Ｒ３ハ水素原子また
はハロゲン原子を示す。ＹＦｉヒドロキシ基、ハロゲン
原子、低級アルキルアｉ）基、ジ低級アルキルアミノ基
、低級アルケニルアミノ基、ジ低級アルケニルアミノ基
、アニリノ基（骸芳香環ＫＵ適宜ハロゲン原子および／
または低級アルキル基が１または１個置換していてもよ
い。）ジクロアルキルアミノ基、１−ピペリジノ基、ピ
ペリジノ基、モルホリフ基、基−Ｎ ｗ−Ｒ４（式（ 中、Ｒ４ｔｒｉ低級アルキル基またはフェニル基を示ム
お工びＲ１乃至Ｒ３は前述したものと同意義を示す。）
含示す。］含有するピリダジノン誘導体を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
Ｈ２−を示す。Ｒ１Ｆ１ハロゲン原子を示す。Ｒ２ｔｉ
水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル
基または低級アルコキシ基を示す。Ｒ３ハ水素原子また
はハロゲン原子を示す。ＹＦｉヒドロキシ基、ハロゲン
原子、低級アルキルアｉ）基、ジ低級アルキルアミノ基
、低級アルケニルアミノ基、ジ低級アルケニルアミノ基
、アニリノ基（骸芳香環ＫＵ適宜ハロゲン原子および／
または低級アルキル基が１または１個置換していてもよ
い。）ジクロアルキルアミノ基、１−ピペリジノ基、ピ
ペリジノ基、モルホリフ基、基−Ｎ ｗ−Ｒ４（式（ 中、Ｒ４ｔｒｉ低級アルキル基またはフェニル基を示ム
お工びＲ１乃至Ｒ３は前述したものと同意義を示す。）
含示す。］含有するピリダジノン誘導体を有効成分とす
る農園芸用殺菌剤に関するものである。
前記一般式（１）において、ｕ、 ＃ Ｒ２＃ ”Ｓお
よびＹのハロゲン原子としては、塩素、奥紫、弗素また
は沃素があけられ、好ましくは塩素原子または臭素原子
である。
よびＹのハロゲン原子としては、塩素、奥紫、弗素また
は沃素があけられ、好ましくは塩素原子または臭素原子
である。
ＲおよびＲ４の低級アルキル基、またＹが低級アルキル
アミノ基またはジ低級アルキルアζノ基である場合の低
級アルキル部分としては、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル
のような炭素数１乃至４個を有する直鎖状または分校鎖
状のアルキル基があけられ、好ましく扛メチル基である
。
アミノ基またはジ低級アルキルアζノ基である場合の低
級アルキル部分としては、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル
のような炭素数１乃至４個を有する直鎖状または分校鎖
状のアルキル基があけられ、好ましく扛メチル基である
。
Ｒ２の低級アルコキシ基の例としてはメトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシま
九はインブトキシのような炭素数１乃至４個を有する直
鎖状またに分枝鎖状のアルコキシ基があけられ、好まし
くはメトキシ基である。
シ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブトキシま
九はインブトキシのような炭素数１乃至４個を有する直
鎖状またに分枝鎖状のアルコキシ基があけられ、好まし
くはメトキシ基である。
Ｙが低級アルケニルアミノ基またはジ低級アルケニルア
ばノ基である場合の低級アルキル部分の例としては、ア
リル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
グロベニルマタは２−ブテニルのような炭素数１または
４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基があ
けられ、好ましくはアリル基である。
ばノ基である場合の低級アルキル部分の例としては、ア
リル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−
グロベニルマタは２−ブテニルのような炭素数１または
４個を有する直鎖状または分枝鎖状のアルケニル基があ
けられ、好ましくはアリル基である。
Ｙが１まえは２個の置換分を有するアニ１７ノ基である
場合の置換分の例としてに、塩素、臭素、弗素または沃
素のようなハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたはイソプロピルのような低級アルキル基があげら
ｎる。
場合の置換分の例としてに、塩素、臭素、弗素または沃
素のようなハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピ
ルまたはイソプロピルのような低級アルキル基があげら
ｎる。
Ｙのジクロアルキルアミノ基の例としては、シクロヘキ
シル、シクロペンチルまたはシフ・ロヘプチルのような
４乃至６員環のシクロアルキル基があけられ、好ましく
はシクロヘキシル基である。
シル、シクロペンチルまたはシフ・ロヘプチルのような
４乃至６員環のシクロアルキル基があけられ、好ましく
はシクロヘキシル基である。
前記一般式〇）のうち、ムが基−ｃＴｌ−（３１１１−
Ｔある化合物。Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ２が水素
原子またにハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である
化合物。ＲおよびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ２が低
級アルキル基である化合物、Ｙ基またはモルホリノ基で
ある化合物り本目的のためにとくに好ましい。
Ｔある化合物。Ｒ１がハロゲン原子であり、Ｒ２が水素
原子またにハロゲン原子であり、Ｒ５が水素原子である
化合物。ＲおよびＲ５がハロゲン原子であり、Ｒ２が低
級アルキル基である化合物、Ｙ基またはモルホリノ基で
ある化合物り本目的のためにとくに好ましい。
本発明において農園芸用殺菌剤として用いらｎる前記一
般式（１）を有する化合物を例示すれば次のとおりであ
る。（なお、化合物番号は以下の記載において参照され
る。
般式（１）を有する化合物を例示すれば次のとおりであ
る。（なお、化合物番号は以下の記載において参照され
る。
１．１＋−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシメ
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１ Ｍ−（２Ｌ５−
ジクａｇ−４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシメチ
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン １．６−（３Ｌ５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−
２−ヒトａキシメチル−４，５−ジヒドロ−ｓ （２）
１）−ビリダジノン ４．６−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシメチ
ル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン ５．６−（３−ブロモフェニル）−２−クロロメチル−
３（２Ｈ）−ビリダジノン ６．６−（龜４−ジクΩロフェニル）−２−クロロメチ
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン７．６−（３，５−ジブ
ロモ−４−メチルフェニル）−２−クロロメチル−３（
２ＥＩ）−ピリダジノン １１．６−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
）−２−クロロメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ９．６−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−
クロロメチル−５（２Ｈ）−ビリダジノン １０、 ６− （３，４−ジクロロフェニル）−２−ｘ
−イソプロピルアビツメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン １１．１−（λ４−ジクロ゛ロフェニル）−２−ａ。
チル−３（２Ｈ）−ピリダジノン１ Ｍ−（２Ｌ５−
ジクａｇ−４−メチルフェニル）−２−ヒドロキシメチ
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン １．６−（３Ｌ５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−
２−ヒトａキシメチル−４，５−ジヒドロ−ｓ （２）
１）−ビリダジノン ４．６−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシメチ
ル−４，５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン ５．６−（３−ブロモフェニル）−２−クロロメチル−
３（２Ｈ）−ビリダジノン ６．６−（龜４−ジクΩロフェニル）−２−クロロメチ
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン７．６−（３，５−ジブ
ロモ−４−メチルフェニル）−２−クロロメチル−３（
２ＥＩ）−ピリダジノン １１．６−（３，５−ジクロロ−４−メトキシフェニル
）−２−クロロメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ９．６−（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）−２−
クロロメチル−５（２Ｈ）−ビリダジノン １０、 ６− （３，４−ジクロロフェニル）−２−ｘ
−イソプロピルアビツメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン １１．１−（λ４−ジクロ゛ロフェニル）−２−ａ。
Ｎ−ジメチルアミツメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン
１Ｌ＠−（３−ブロモフェニル） ’ ２− Ｎ＊：
Ｉ −ジメチルアばツメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン １１ｇ−（３−ブロモフェニル）−２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ｎ−ブチルアεツメチル）−３（２Ｈ）−ビリダジ
ノン Ｌｔ Ｍ −（＆ Ｓ−ジクロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（Ｎ−アリルアミノメチル）−３（２Ｈ
）−ビリダジノン １Ｌ６−（３−ブロモフェニル） −２−（Ｍ、Ｎ−ジ
アリルアばツメチル） −３（２ｍ）−ビリダジノン １６．６−（３−りＣＩ Ｅｌ ）ｘニル） −２−７
ニリノメチルー３ （２１１）−ビリダジノン１７．１
ｊ−（本４−ジクロロフェニル） −２−（ｐ−クロロ
アニリノメチル） −３（２Ｈ）−ビリダジノン ＩＬｌｉ−（λ４−ジクロロフェニル）−２−（ｐ−メ
チルアニリノメチル） −３（２Ｈ）−ビリダジノン １１ ｇ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−シク
ロへ中シルアシツメチル−３（２１１［）−ビリダジノ
ン ２１！−（３−ブロモフェニル）−２−（１−ピロリジ
ニルメチル） −３（２Ｂ）−ビリダジノン ２Ｌｌｉ−（３−ブロモフェニル）−２−（１−ピロリ
ジニルメチル）−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダ
ジノン ＴＬ＠−（３−ブロモフェニル）−２−ピペリジノメチ
ル−３（２Ｔ１）−ビリダジノン２λ ＠−（１４−ジ
クロロフェニル）−２−ピペリジノメチル−３（２１１
１）−ビリダジノン２４ ＠−（３−ブロモー４−フ
ルオロフェニル）−２−ピペリジノメチル−３（２Ｂ）
−ビリダジノン ２に、＠−（λ４−ジクロロフェニル）−２−モルホリ
ノメチル−３（２１１り一ピリダジノン２１ｇ−（３−
ブロモフェニル）−２−モルホリノメチル−３（２Ｈ）
−ビリダジノン２７、＠−Ｃ龜５−ジクロロー４−メト
キシフェニル）−２−モルホリノメチル−３（２１り
−ビリダジノン ２８、＠−（＆Ｓ−ジクロロー４−メチルフェニル）−
２−モルホリノメチル−３（２Ｈ）〜ビリダジノン ２１ｇ−（龜５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２
−モルホリノメチル−４５−ジヒドｏ −３（２Ｈ）−
ビリダジノン ３１ｇ−（３−ブロモフェニル）−２−モルホリノメチ
ル−４５−ジヒドロ−３（２Ｍ’）−ビリダジノン ３７．６−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２
−（Ｎ’−メチルピペラジノメチル）−３（２■）−ビ
リダジノン ３′Ｌ １−Ｃ３５−ジクｏｃＩ−４−メチルフェニル
）−２−（１１’−フェニルピペラジノメチル）−ｓ
（２Ｈ）−ビリダジノン ３１１．４−ビス［６−（ｍ−ブロモフエ、ニル）−３
（２Ｈ）−ビリダジノン−２−イルメチルコピペラジン ３４１．４−ビス［６−（親４−ジクロロフェニル）
−３（２］ｌり一ピリダジノンー２−イルメチル］ピペ
ラジン 本発明に係るビリダジノン化合物（１）ニ次のようにし
て製造することができる。
Ｉ −ジメチルアばツメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ン １１ｇ−（３−ブロモフェニル）−２−（Ｎ−メチル−
Ｎ−ｎ−ブチルアεツメチル）−３（２Ｈ）−ビリダジ
ノン Ｌｔ Ｍ −（＆ Ｓ−ジクロロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（Ｎ−アリルアミノメチル）−３（２Ｈ
）−ビリダジノン １Ｌ６−（３−ブロモフェニル） −２−（Ｍ、Ｎ−ジ
アリルアばツメチル） −３（２ｍ）−ビリダジノン １６．６−（３−りＣＩ Ｅｌ ）ｘニル） −２−７
ニリノメチルー３ （２１１）−ビリダジノン１７．１
ｊ−（本４−ジクロロフェニル） −２−（ｐ−クロロ
アニリノメチル） −３（２Ｈ）−ビリダジノン ＩＬｌｉ−（λ４−ジクロロフェニル）−２−（ｐ−メ
チルアニリノメチル） −３（２Ｈ）−ビリダジノン １１ ｇ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−シク
ロへ中シルアシツメチル−３（２１１［）−ビリダジノ
ン ２１！−（３−ブロモフェニル）−２−（１−ピロリジ
ニルメチル） −３（２Ｂ）−ビリダジノン ２Ｌｌｉ−（３−ブロモフェニル）−２−（１−ピロリ
ジニルメチル）−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダ
ジノン ＴＬ＠−（３−ブロモフェニル）−２−ピペリジノメチ
ル−３（２Ｔ１）−ビリダジノン２λ ＠−（１４−ジ
クロロフェニル）−２−ピペリジノメチル−３（２１１
１）−ビリダジノン２４ ＠−（３−ブロモー４−フ
ルオロフェニル）−２−ピペリジノメチル−３（２Ｂ）
−ビリダジノン ２に、＠−（λ４−ジクロロフェニル）−２−モルホリ
ノメチル−３（２１１り一ピリダジノン２１ｇ−（３−
ブロモフェニル）−２−モルホリノメチル−３（２Ｈ）
−ビリダジノン２７、＠−Ｃ龜５−ジクロロー４−メト
キシフェニル）−２−モルホリノメチル−３（２１り
−ビリダジノン ２８、＠−（＆Ｓ−ジクロロー４−メチルフェニル）−
２−モルホリノメチル−３（２Ｈ）〜ビリダジノン ２１ｇ−（龜５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２
−モルホリノメチル−４５−ジヒドｏ −３（２Ｈ）−
ビリダジノン ３１ｇ−（３−ブロモフェニル）−２−モルホリノメチ
ル−４５−ジヒドロ−３（２Ｍ’）−ビリダジノン ３７．６−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２
−（Ｎ’−メチルピペラジノメチル）−３（２■）−ビ
リダジノン ３′Ｌ １−Ｃ３５−ジクｏｃＩ−４−メチルフェニル
）−２−（１１’−フェニルピペラジノメチル）−ｓ
（２Ｈ）−ビリダジノン ３１１．４−ビス［６−（ｍ−ブロモフエ、ニル）−３
（２Ｈ）−ビリダジノン−２−イルメチルコピペラジン ３４１．４−ビス［６−（親４−ジクロロフェニル）
−３（２］ｌり一ピリダジノンー２−イルメチル］ピペ
ラジン 本発明に係るビリダジノン化合物（１）ニ次のようにし
て製造することができる。
１、 Ｉｌｌ記一般式（１）ｆ有する化合物のうち、
Ｙがヒドロキシ基である化合物は、次の反応式に示すよ
うに、式（１）の化合物１モルに対してホルマリンまた
社パラホルムアルデヒド１モル以上を反応させることに
より容易に製造することができる。
Ｙがヒドロキシ基である化合物は、次の反応式に示すよ
うに、式（１）の化合物１モルに対してホルマリンまた
社パラホルムアルデヒド１モル以上を反応させることに
より容易に製造することができる。
（上記式中、Ｒ１乃至Ｒ５およびムは前述し友ものと同
意義を示す。） 上記の反応は溶媒の存在下で好適に行なわれる。使用さ
れる溶媒としては本反応に関与しなければ特に限定はな
く、例えにメタノール、エタノール、イソプロパノール
また社ブタノールのようなアルコール類おＬびこれらと
水との混合溶媒があげらｎる。反応はまた少量の触媒の
存在下で好適に行なわれる。使用される触媒としては、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまｆｃＦｉ水
酸化カルシウムのような無機塩基；硫酸、酢酸ま九は燐
酸のような鉱酸類があげられる。反応温変に特に限定は
なく通常反応は溶媒の還流温度で行なわれる。
意義を示す。） 上記の反応は溶媒の存在下で好適に行なわれる。使用さ
れる溶媒としては本反応に関与しなければ特に限定はな
く、例えにメタノール、エタノール、イソプロパノール
また社ブタノールのようなアルコール類おＬびこれらと
水との混合溶媒があげらｎる。反応はまた少量の触媒の
存在下で好適に行なわれる。使用される触媒としては、
例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまｆｃＦｉ水
酸化カルシウムのような無機塩基；硫酸、酢酸ま九は燐
酸のような鉱酸類があげられる。反応温変に特に限定は
なく通常反応は溶媒の還流温度で行なわれる。
２ 前記一般式（１）を有する化合物のうち、！がハロ
ゲン原子である化合物は、上記１．で得られた式Ｃ＋−
１）？有する化合物ヲー・ログｙ化剤と共に加熱するこ
とにエリ容易に製造することができる。
ゲン原子である化合物は、上記１．で得られた式Ｃ＋−
１）？有する化合物ヲー・ログｙ化剤と共に加熱するこ
とにエリ容易に製造することができる。
（＋−１）（１−２）
（上２式中、Ｒ乃至Ｒ３およびＡＦｉ、前述したものと
同意義を示し、ＸＵハロゲン原子を示す。）この反応で
使用される一ロゲン化剤としては、環化チオニル、臭化
チオニルまたはオキシ塩化燐等があげられる。反応はこ
れらノヘロゲン化剤を式（ト１）の化合物に対して酒量
乃至過剰に用いて溶媒の存在下または不存在下で行なわ
ｎる。
同意義を示し、ＸＵハロゲン原子を示す。）この反応で
使用される一ロゲン化剤としては、環化チオニル、臭化
チオニルまたはオキシ塩化燐等があげられる。反応はこ
れらノヘロゲン化剤を式（ト１）の化合物に対して酒量
乃至過剰に用いて溶媒の存在下または不存在下で行なわ
ｎる。
使用式ｎる溶媒としては本反応Ｋｉ！！！与しなければ
＊に限定は力＜、例えばベンゼン、トルエンｔ＊ｔｉキ
シレンのような芳香族炭化水素類が好適に使用さｒる。
＊に限定は力＜、例えばベンゼン、トルエンｔ＊ｔｉキ
シレンのような芳香族炭化水素類が好適に使用さｒる。
反応ｆ！ｊＡ屍は特に限定になく通常反応は溶媒の還Ｍ
湛綻附近で行なわれる。
湛綻附近で行なわれる。
前記式（ト２）の目的化合物社また、前記式（１）の化
合物を直接−ログｙ化剤およびホルマリンまたにパラホ
ルムアルデヒドと処理することによって一挙に得ること
もできる。
合物を直接−ログｙ化剤およびホルマリンまたにパラホ
ルムアルデヒドと処理することによって一挙に得ること
もできる。
３ 前記一般式０）を有する化合物のうち、式（１−３
）を有する化合物は、次の反応式に示すように、前記式
（１−１）の化合物または前記式（１−２）の化合物を
アミン類（１）と反応させることＫより容易に製造する
ことができる。
）を有する化合物は、次の反応式に示すように、前記式
（１−１）の化合物または前記式（１−２）の化合物を
アミン類（１）と反応させることＫより容易に製造する
ことができる。
Ｒ噌
（１−２）
［上記式中、Ｒ４乃至Ｒ３およびＡは前述したものと同
意義管示し、Ｙ’Ｕ低級アルキルアミノ基、ジ低級アル
キルアミ７基、低級アルコール類ば）基、ジ低級アルキ
ルアずノ基、アニリノ基（該芳香環には適宜ハロゲン原
子お工び／また株低級アルキル基が１または２個置換し
ていても工い。）シクロアルキルアミノ基、１−ピロリ
ジニル基、ピペリジ７基、モルホリフ基を九じ）を示す
。］ 上記の反応は溶媒の存在下で好適に行なわれる。使用さ
れる溶媒としては本反応に関与しなけｆ＃ｉ特に限定は
なく、例えばメタノール、エタノール、イソグロパノー
ルまたはブタノールの１うなアルコール類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンまたはテ
トラヒドロフランのようなエーテル類；ベンゼン、トル
エンまたはキシレンのような芳香族膨化水素類；アセト
ンまた社メチルエチルケトンの工うなケトン類；ジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルムまたは四塩化
縦索のようなハロゲン化炭化水素類が好適に使用される
。反応温度は特に限定はなく通常反応は室温乃至溶媒の
還＊ｉｉｔで行なわれる。式（ト１）まえは式（１−２
）の化合物とアミン類のモル比は１：１乃至１：５が好
ましく、二級アきンの場合は過剰量全反応に用いること
もできる。
意義管示し、Ｙ’Ｕ低級アルキルアミノ基、ジ低級アル
キルアミ７基、低級アルコール類ば）基、ジ低級アルキ
ルアずノ基、アニリノ基（該芳香環には適宜ハロゲン原
子お工び／また株低級アルキル基が１または２個置換し
ていても工い。）シクロアルキルアミノ基、１−ピロリ
ジニル基、ピペリジ７基、モルホリフ基を九じ）を示す
。］ 上記の反応は溶媒の存在下で好適に行なわれる。使用さ
れる溶媒としては本反応に関与しなけｆ＃ｉ特に限定は
なく、例えばメタノール、エタノール、イソグロパノー
ルまたはブタノールの１うなアルコール類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサンまたはテ
トラヒドロフランのようなエーテル類；ベンゼン、トル
エンまたはキシレンのような芳香族膨化水素類；アセト
ンまた社メチルエチルケトンの工うなケトン類；ジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルムまたは四塩化
縦索のようなハロゲン化炭化水素類が好適に使用される
。反応温度は特に限定はなく通常反応は室温乃至溶媒の
還＊ｉｉｔで行なわれる。式（ト１）まえは式（１−２
）の化合物とアミン類のモル比は１：１乃至１：５が好
ましく、二級アきンの場合は過剰量全反応に用いること
もできる。
前記式（＋ −２）の化合物が原料物質である場合。
反応は脱酸剤の存在下で好適に行なわれる。使用さｎる
脱酸剤としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、重縦酸ナトリウムのような無機塩基；ピリジン、トリ
エチルアミンのような有機塩基があげられる。
脱酸剤としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、重縦酸ナトリウムのような無機塩基；ピリジン、トリ
エチルアミンのような有機塩基があげられる。
前記一般式ｃ＋−ｓ＞ｔ−有する化合物はまた、式０の
化合物、ホルマリンまたはパラホルムアルデヒドおよび
アミン類（１） ？溶媒中で加熱することにより容易に
製造することもできる。
化合物、ホルマリンまたはパラホルムアルデヒドおよび
アミン類（１） ？溶媒中で加熱することにより容易に
製造することもできる。
４、 前記一般式（Ｆ）を有する化合物のうち、式（１
−４）を有する化合物は、式（１）の化合物、ホルマリ
ンまたはパラホルムアルデヒドおよびピペラジンを、モ
ル比２：２：１で前記４．の反応条件に従い溶媒中で加
熱すること罠より容易に製造できる。
−４）を有する化合物は、式（１）の化合物、ホルマリ
ンまたはパラホルムアルデヒドおよびピペラジンを、モ
ル比２：２：１で前記４．の反応条件に従い溶媒中で加
熱すること罠より容易に製造できる。
（１） （１
−４）上記１〜４いずれの反応も、反応終了後、目的化
合物は常法により単離され、必要に応じて常法例えば再
結晶法、カラムクロマトグラフィーによって精製するこ
ともできる。
−４）上記１〜４いずれの反応も、反応終了後、目的化
合物は常法により単離され、必要に応じて常法例えば再
結晶法、カラムクロマトグラフィーによって精製するこ
ともできる。
以下に具体的な製造例を示す。
６−（３−ブロモフェニル） −ｓ （２Ｈ）−ピリダ
ジノン１ｇ、パラホルムアルデヒド（１，１３，９およ
びモルホリンｔｓｓｙ￥ｒメタノール２０１１／中に加
え、約２時間加熱還流した。放冷後メタノールを減圧下
に留去し、残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキナン混液Ｃ１：
１）より再結晶して目的化合物＃Ｔ＠７７を得た（収率
５４％）。
ジノン１ｇ、パラホルムアルデヒド（１，１３，９およ
びモルホリンｔｓｓｙ￥ｒメタノール２０１１／中に加
え、約２時間加熱還流した。放冷後メタノールを減圧下
に留去し、残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキナン混液Ｃ１：
１）より再結晶して目的化合物＃Ｔ＠７７を得た（収率
５４％）。
ｍ、ｐ、 １１０〜１１１℃
上記製造例１の方法に準じて次の化合物が製造された。
＠−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ｍ−イソプロ
ピルアミノメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ｍ、ｐ、 １１７〜２０・℃ ６−（亀４〜ジクロロフェニル）−２−（ｐ−メチルア
ニリノメチル） −３（２Ｈ）〜ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 １５４〜１５５℃ ＠−（＆４−ジクロロフ、エニル）−２−（ｐ−クロロ
アニリノメチル） −３（２１）−ピリダジノン、 ｍ、ｐ、１７６〜ＩＴＴ ℃ １ｉ −（＆４−ジクａａ）ｘニル）−２−シクロヘキ
シルアミノメチル−３（２１り一ピリダジノン、 ｍ、ｐ、２２４〜２２＠℃ ５−（３，４−ジクロロフェニル）−２〜モルホリノメ
チルー３（２Ｈ）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、１４２〜１
４４℃ ！−ＣＬ４−ジクロロフェニル）−２−ピペリジノメチ
ル−３（２１１）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、１２１１〜
１２７ ’Ｃ ＠−（３−ブロモフェニル）−２−ピペリジノメチル−
３（２Ｈ）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、 １０＠℃ ε−（３−ブロモフェニル）−２−モルホリノメチル−
４ｓ−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｎ］）３１．６６１８ ６−（３，Ｓ−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−
モルホリノメチル−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン、 ｍ、ｐ、ＩＴＳ 〜１７＠’Ｃ ６−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２〜七
ルホリノメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｍ、ｐ、２９７〜２０１ ”Ｃ ５−（ｉｓ−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２−
モルホリノメチル−Ｓ （２ｍ）−ピリダシノン、 ｍ、ｐ、１１４〜１＠７ ’Ｃ ６−（＆４−ジクロロフェニル） −３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン１．０ Ｉｉ、パラホルムアルデヒド１１２．
９およびピペラジンａ、ｚｓｇをメタノール４・１中に
混和し、約２時間加熱還流した。放冷後、不溶分￥ｒＰ
取し乾燥して融点２１１〜２７２℃を有する目的化合物
１．１．９を得た（収率Ｉ１％）。
ピルアミノメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ｍ、ｐ、 １１７〜２０・℃ ６−（亀４〜ジクロロフェニル）−２−（ｐ−メチルア
ニリノメチル） −３（２Ｈ）〜ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 １５４〜１５５℃ ＠−（＆４−ジクロロフ、エニル）−２−（ｐ−クロロ
アニリノメチル） −３（２１）−ピリダジノン、 ｍ、ｐ、１７６〜ＩＴＴ ℃ １ｉ −（＆４−ジクａａ）ｘニル）−２−シクロヘキ
シルアミノメチル−３（２１り一ピリダジノン、 ｍ、ｐ、２２４〜２２＠℃ ５−（３，４−ジクロロフェニル）−２〜モルホリノメ
チルー３（２Ｈ）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、１４２〜１
４４℃ ！−ＣＬ４−ジクロロフェニル）−２−ピペリジノメチ
ル−３（２１１）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、１２１１〜
１２７ ’Ｃ ＠−（３−ブロモフェニル）−２−ピペリジノメチル−
３（２Ｈ）−ピリダジノン、ｍ、ｐ、 １０＠℃ ε−（３−ブロモフェニル）−２−モルホリノメチル−
４ｓ−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｎ］）３１．６６１８ ６−（３，Ｓ−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−
モルホリノメチル−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン、 ｍ、ｐ、ＩＴＳ 〜１７＠’Ｃ ６−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２〜七
ルホリノメチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ｍ、ｐ、２９７〜２０１ ”Ｃ ５−（ｉｓ−ジクロロ−４−メトキシフェニル）−２−
モルホリノメチル−Ｓ （２ｍ）−ピリダシノン、 ｍ、ｐ、１１４〜１＠７ ’Ｃ ６−（＆４−ジクロロフェニル） −３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン１．０ Ｉｉ、パラホルムアルデヒド１１２．
９およびピペラジンａ、ｚｓｇをメタノール４・１中に
混和し、約２時間加熱還流した。放冷後、不溶分￥ｒＰ
取し乾燥して融点２１１〜２７２℃を有する目的化合物
１．１．９を得た（収率Ｉ１％）。
上記製造例２の方法に準じて次の化合物が製造された。
１．４−ビスｒｅ−ｃｓ−ブロモフェニル）−３（２Ｈ
）−ビリダジノン−２−イルメチルコピペラジン、 ｍ−ｐ、 ２３４〜２３＠℃ ＠ −（３−ブロモフェニル）−２−クロロメチル−ｓ
（２１１）−ビリダジノンｔｓ、ｇｆメチル−ｎ−ブ
チルアミン１＠１と１・ｒＪ〜１１０℃の油浴上で２時
間加熱した。放冷後、過剰のアミンを減圧・下に留去し
、残渣に酢酸エチル０１０ ｍ！／を加えて一夜放置し
、次いで不溶物を沢去し１、Ｆ液を減圧下で約２０ｄｔ
で濃縮し、ｎ−ヘキサン１００−およびベンゼンｚｏＩ
Ｌｌｙ加え、少量の活性＃ｌ！を加えて濾過した。Ｐ液
を減圧下ＶＣ１ｌ１１縮し、更に残留物を５０℃、 ０
．１ ｖｎｍＨｇで２時間真空乾燥して淡褐色油状（ｎ
ｎ ｔｓｓｔｓ ）の目的化合物ｓａｇを得た（収率９
４チ）。
）−ビリダジノン−２−イルメチルコピペラジン、 ｍ−ｐ、 ２３４〜２３＠℃ ＠ −（３−ブロモフェニル）−２−クロロメチル−ｓ
（２１１）−ビリダジノンｔｓ、ｇｆメチル−ｎ−ブ
チルアミン１＠１と１・ｒＪ〜１１０℃の油浴上で２時
間加熱した。放冷後、過剰のアミンを減圧・下に留去し
、残渣に酢酸エチル０１０ ｍ！／を加えて一夜放置し
、次いで不溶物を沢去し１、Ｆ液を減圧下で約２０ｄｔ
で濃縮し、ｎ−ヘキサン１００−およびベンゼンｚｏＩ
Ｌｌｙ加え、少量の活性＃ｌ！を加えて濾過した。Ｐ液
を減圧下ＶＣ１ｌ１１縮し、更に残留物を５０℃、 ０
．１ ｖｎｍＨｇで２時間真空乾燥して淡褐色油状（ｎ
ｎ ｔｓｓｔｓ ）の目的化合物ｓａｇを得た（収率９
４チ）。
上記製造例３の方法に準じて次の化合物が製造さｎた。
６−（３−ブロモフェニル） −２−（Ｎ、Ｎ −ジア
リルアずツメチル） −３（２Ｆｉ）−ビリダジノン、 ｎＤｌ−５１６５ ６−（３−ブロモフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ンＬ％１９ 、３７％ホルマリン水溶液５ｄおよび濃塩
酸２滴をメタノール５ｏ−に溶解し、約７時間加熱還流
した。。−夜放ｒｊｔｔ徒、反応液を洲過し、Ｆ液を減
圧濃縮し、残渣を酢酸エチル−アセトン混液Ｃ１：１）
で抽出し、抽出液より溶媒を減圧下に留去して白色固体
の目的化合物１．１３ｇを得た（収率４ｏチ）。
リルアずツメチル） −３（２Ｆｉ）−ビリダジノン、 ｎＤｌ−５１６５ ６−（３−ブロモフェニル）−３（２Ｈ）−ビリダジノ
ンＬ％１９ 、３７％ホルマリン水溶液５ｄおよび濃塩
酸２滴をメタノール５ｏ−に溶解し、約７時間加熱還流
した。。−夜放ｒｊｔｔ徒、反応液を洲過し、Ｆ液を減
圧濃縮し、残渣を酢酸エチル−アセトン混液Ｃ１：１）
で抽出し、抽出液より溶媒を減圧下に留去して白色固体
の目的化合物１．１３ｇを得た（収率４ｏチ）。
ｍ、ｐ、２２８〜２２９℃
上紀製造例４の方法に準じて次の化合物が製造された。
６−（１５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−ヒ
ドロキシメチル−３（２ＩＩ）−ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 ２４Ｚ〜２４５ ’Ｃ ＠−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−
ヒドロキシメチル−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン、 ｍ、ｐ、１１１１℃ １ｉ−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシメチル
−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン、 ｒｎ、ｐ、１３１〜１３６℃ ６−（３−ブロモフェニル）−３Ｃ２Ｂ）−ビリダジノ
ン２．ｓｔｇ、バラホルムアルデヒドＱ、４５１Ｉおよ
びチオニルクロリドｉ−を乾燥ベンゼンｓ。
ドロキシメチル−３（２ＩＩ）−ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 ２４Ｚ〜２４５ ’Ｃ ＠−（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−
ヒドロキシメチル−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリ
ダジノン、 ｍ、ｐ、１１１１℃ １ｉ−（３−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシメチル
−４５−ジヒドロ−３（２Ｈ）−ビリダジノン、 ｒｎ、ｐ、１３１〜１３６℃ ６−（３−ブロモフェニル）−３Ｃ２Ｂ）−ビリダジノ
ン２．ｓｔｇ、バラホルムアルデヒドＱ、４５１Ｉおよ
びチオニルクロリドｉ−を乾燥ベンゼンｓ。
−中に加え、１時間加熱還流した。放冷後反応液をｒ遇
し、ＦＷＮを減圧下に濃縮乾固して目的物の粗結晶１１
１ｇを得た。このものをｎ−ヘキサン−ベンゼン混液（
４：？）より再結晶して白色針状晶の目的化合物２０ｇ
が得らｒＬｆｃｏｍ、ｐ、 １３５〜１３７℃ 上記製造例５の方法に準じて次の化合物が製造された。
し、ＦＷＮを減圧下に濃縮乾固して目的物の粗結晶１１
１ｇを得た。このものをｎ−ヘキサン−ベンゼン混液（
４：？）より再結晶して白色針状晶の目的化合物２０ｇ
が得らｒＬｆｃｏｍ、ｐ、 １３５〜１３７℃ 上記製造例５の方法に準じて次の化合物が製造された。
１ｉ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−クロロメチ
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、ｍ、１．２０４〜２０
５℃ ６−（３，５−シフ’ロモー４−メチルフェニル）−２
−クロロメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、ｍ、ｐ、
２０１〜２０４℃ ＠−（＆５−ジクロａ−４−メトキシフェニル）−２−
クロロメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 １５４〜１５１℃ 前記一般式０）の化合物社農ｍ英用殺菌剤として用いら
れ、寄生植物に被害を与えることなく植物の病気に対し
て治療的且つ保護的効果を示す。
ル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、ｍ、１．２０４〜２０
５℃ ６−（３，５−シフ’ロモー４−メチルフェニル）−２
−クロロメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、ｍ、ｐ、
２０１〜２０４℃ ＠−（＆５−ジクロａ−４−メトキシフェニル）−２−
クロロメチル−３（２Ｈ）−ビリダジノン、 ｍ、ｐ、 １５４〜１５１℃ 前記一般式０）の化合物社農ｍ英用殺菌剤として用いら
れ、寄生植物に被害を与えることなく植物の病気に対し
て治療的且つ保護的効果を示す。
すなわち、散布剤または水面施用剤として使用すること
により稲作での重要病害である稲紋枯病を％に強力に防
除することができる。
により稲作での重要病害である稲紋枯病を％に強力に防
除することができる。
また、土壌処理あるいは種子処理剤として使用すること
によりリゾクトニア曹に起因するビート、棉、ウリ類等
各種作物の苗立枯病に特に有効であるほか、ナス、ウリ
類尋の白絹病、ジャガイモくるあざ病などの土壌伝染性
病害を有効に防除することができる。
によりリゾクトニア曹に起因するビート、棉、ウリ類等
各種作物の苗立枯病に特に有効であるほか、ナス、ウリ
類尋の白絹病、ジャガイモくるあざ病などの土壌伝染性
病害を有効に防除することができる。
一方、実用薬量では稲、トマト、ジャガイモ、棉、ナス
、キラリ、インゲン等の作物は薬ＩＦｆうけることはな
い。
、キラリ、インゲン等の作物は薬ＩＦｆうけることはな
い。
さらに、前記一般式（＋）を有する化合物は、果樹園、
非農耕地、曲材等においてもＭｗ剤として有効に使用す
ることができる。
非農耕地、曲材等においてもＭｗ剤として有効に使用す
ることができる。
本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いら詐る製剤
形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤
、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油Ｓ＊剤等に調製されて使
用される。
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いら詐る製剤
形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤
、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油Ｓ＊剤等に調製されて使
用される。
ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農ｍ装用殺菌剤中
に混合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農ｍ装用殺菌剤中
に混合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。
適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース尋の植物性有機物質、り’ｖｏン樹脂、石油樹
脂、ア〃キト樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバａつ、密ロウ等のワックス類、あるいに尿素等があ
げらｆる。
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース尋の植物性有機物質、り’ｖｏン樹脂、石油樹
脂、ア〃キト樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトン樹脂、エステルガム、コーパルガム、
ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カル
ナバａつ、密ロウ等のワックス類、あるいに尿素等があ
げらｆる。
適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしく社ナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の矛香族脚化水素
、四塩化炭素、／ロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等ノ塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノンル、ベンジ
ルアルコール等ノアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等ノエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしく社ナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の矛香族脚化水素
、四塩化炭素、／ロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等ノ塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジプチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノンル、ベンジ
ルアルコール等ノアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等ノエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。
乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのもの會も使用しうるが、通常は非
イオン性および（ｔたは）陰イオン性のものが使用され
る。
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのもの會も使用しうるが、通常は非
イオン性および（ｔたは）陰イオン性のものが使用され
る。
適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウ
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノール（エチレンオキシド！重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアル中ルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、）（ルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸岬の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノ
もしくれジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付
加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等
のアミンにエチレンオキシドラ重合付加させたもの、ソ
ルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよ
びそれにエチレンオキシドを重合付加させたも゛の、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させた
もの等があけられる。適当な陰イオン性界面活性剤とし
て灯、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル値酸エステ
ル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩、イングロビルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム
、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげ
らｎる。
リルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアル
コール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノール（エチレンオキシド！重合
付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアル中ルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させたもの、）（ルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸岬の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモノ
もしくれジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合付
加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド等
のアミンにエチレンオキシドラ重合付加させたもの、ソ
ルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルおよ
びそれにエチレンオキシドを重合付加させたも゛の、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させた
もの等があけられる。適当な陰イオン性界面活性剤とし
て灯、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル値酸エステ
ル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホン酸塩、イングロビルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム
、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等があげ
らｎる。
さらに本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状を改善し
、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アル
ブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の
補助剤を併用することもできる。
、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アル
ブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他の
補助剤を併用することもできる。
上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される、粉剤は、例えば有効成分化合
物を通常）ないし２５重量部含有し、残部は固体担体で
ある。
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される、粉剤は、例えば有効成分化合
物を通常）ないし２５重量部含有し、残部は固体担体で
ある。
水利剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし１・
重量部含有し、残部扛固体担体、分散湿潤剤であって、
必要（応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。
重量部含有し、残部扛固体担体、分散湿潤剤であって、
必要（応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。
粒剤は、例えば有効成分化合物を通常）ないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物扛固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくれ吸着さｎており、粒
の径は約＠、２ないし１．５−程度である。
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物扛固体担体と均一に混合されているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくれ吸着さｎており、粒
の径は約＠、２ないし１．５−程度である。
乳剤扛、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２・重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。
部含有しており、これに約５ないし２・重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて防錆剤
が加えられる。
このようにして種々の剤型に調製さｎた本発明の農ａｉ
ａ英用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地において農
作物に病気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散
布、または土壌本しくは水面（施用するときは、１０ａ
あたり有効成分４し工１ないし５・ＯＯｇ好ましくは１
・〜ｔｏｏｏＩＩを投することにより、有効に病害を防
除することができる。
ａ英用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地において農
作物に病気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散
布、または土壌本しくは水面（施用するときは、１０ａ
あたり有効成分４し工１ないし５・ＯＯｇ好ましくは１
・〜ｔｏｏｏＩＩを投することにより、有効に病害を防
除することができる。
また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、たとえば種
子粉衣剤として使用するときは、種子重量あたり有効成
分として１１嘔〜２−好ましくはａ、２〜１５１ｇを粉
衣することにより、有効に土壌もしくは種子伝染性病害
を防除できる。
子粉衣剤として使用するときは、種子重量あたり有効成
分として１１嘔〜２−好ましくはａ、２〜１５１ｇを粉
衣することにより、有効に土壌もしくは種子伝染性病害
を防除できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを広げる
ために他の農園芸用殺菌剤が配合されることは好ましく
、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
ために他の農園芸用殺菌剤が配合されることは好ましく
、場合によっては相乗効果を期待することもできる。
本発明の農園芸用殺菌剤ＩＩ′ｉまた植物生長調節剤、
除草剤、殺央剤または肥料と配分して使用できる。
除草剤、殺央剤または肥料と配分して使用できる。
本発明の殺菌剤と、特に稲栽培上におけるイモチ、ごま
葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／ま九はヨ
コバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが大きい。配
合量は防除の対象および製剤形１１によって異なり、防
除に必要な有効成分量を含有させるよう調製して使用さ
れる。稲病害防除および土壌処ｍには％に粉剤が好適で
ある。
葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／ま九はヨ
コバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが大きい。配
合量は防除の対象および製剤形１１によって異なり、防
除に必要な有効成分量を含有させるよう調製して使用さ
れる。稲病害防除および土壌処ｍには％に粉剤が好適で
ある。
本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を次にあげる。文中、
単に部とあるのは全て重量部を意味する。
単に部とあるのは全て重量部を意味する。
製剤例１． 粉 剤
化合物番号２の化合物５部、タルク５ｏ部、カオリン４
５部を均一に混合して粉剤を得た。
５部を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例１ 水和剤
化合物番号Ｔの化合物５０部、クレー２９部、硅藻土１
０部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３部、ニューコール１１・６（日本乳化剤社商品
名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーイルで３回粉砕して水利剤を得
た。
０部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リウム３部、ニューコール１１・６（日本乳化剤社商品
名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーイルで３回粉砕して水利剤を得
た。
製剤例１ 粒 剤
化合物番号２２の化合物７０部を微細に粉砕し、これ（
クレー３６部を加えて混合機中で混和してプレミックス
とした。このプレミックス１０１１１ｉクレー６０部お
よびベントナイト３６部と共に混合機中で均一に混和し
た。このものに適当量の水を加え、ニーダ−中で捏和し
、直径０．１ｍのスクリーンより押し出し、ｓＯ℃の通
風乾燥機中で乾燥した。このものをシフターによって整
粒して粒剤を得た。
クレー３６部を加えて混合機中で混和してプレミックス
とした。このプレミックス１０１１１ｉクレー６０部お
よびベントナイト３６部と共に混合機中で均一に混和し
た。このものに適当量の水を加え、ニーダ−中で捏和し
、直径０．１ｍのスクリーンより押し出し、ｓＯ℃の通
風乾燥機中で乾燥した。このものをシフターによって整
粒して粒剤を得た。
このようにして調製さ扛た本発明の農園芸用殺菌剤の実
施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例２に準
じて製造し、本発明の有効成分化合物を５０チ含有する
水利剤を用いた。
施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例２に準
じて製造し、本発明の有効成分化合物を５０チ含有する
水利剤を用いた。
実施例１． キュウリ萌立枯病防除試験フスマに２８℃
で２週間培養した苗立枯病菌（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ
５ｏ１ａｎｉ）を土壌に均一に混合し、この土壌を径
１２６１１１のポットに入れ、キュウリ（品種：相撲半
白）’１２０粒ずつ播種したのち、上から２５９ ｐｐ
ｍの供試薬液を３１部ｍ の割合で潅注した。鉢を２
５’Ｃの温室に２週間保ち、苗立枯病の発病菌数（本）
を調査した。３区合計値を第１表に示す。
で２週間培養した苗立枯病菌（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ
５ｏ１ａｎｉ）を土壌に均一に混合し、この土壌を径
１２６１１１のポットに入れ、キュウリ（品種：相撲半
白）’１２０粒ずつ播種したのち、上から２５９ ｐｐ
ｍの供試薬液を３１部ｍ の割合で潅注した。鉢を２
５’Ｃの温室に２週間保ち、苗立枯病の発病菌数（本）
を調査した。３区合計値を第１表に示す。
第 １ 表
実施例２．稲もんがｎ病防除試験（保護効果）４〜５葉
期の稲苗（品種：黄金錦）に３ボツ）５部ｍあて３０
ｐｐｍの供試薬液を散布し、２４時間室温に放置した後
、予めもんがれ病菌（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌ
ａｎｉ ）を培養したえんばぐ粒を稲の茎際に４〜５粒
置き、２５〜２７℃の温室に啓し、菌接種１０日後に発
病の種度を病斑形成の高さくσ）によって調査した。そ
の結果を第２表に示す。
期の稲苗（品種：黄金錦）に３ボツ）５部ｍあて３０
ｐｐｍの供試薬液を散布し、２４時間室温に放置した後
、予めもんがれ病菌（Ｒｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌ
ａｎｉ ）を培養したえんばぐ粒を稲の茎際に４〜５粒
置き、２５〜２７℃の温室に啓し、菌接種１０日後に発
病の種度を病斑形成の高さくσ）によって調査した。そ
の結果を第２表に示す。
第 ２ 表
実施例λ 稲もんがれ病防除試験（治療効果）ε〜Ｔ葉
期の稲苗（品種：黄金錦）に予めもんがｎ病菌（Ｒｈｉ
ｇｏｅｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）を培養したえんば
（粒を稲の茎際に４〜５粒置き、２５〜２Ｆ’Ｃの温室
に移した。菌接種３日後に温室より取り出して、３ボッ
ト５ｇ１ｍあて１１００ｐｐの供試薬液を散布し、風乾
後、再び２５〜２１℃の温室に移した。薬剤散布時に形
成されている病斑の高さをチェックしておき、薬剤散布
１０日後に新らしく進展した病斑長（ｃｓ ）を調査し
た。その結果を第３表に示す。
期の稲苗（品種：黄金錦）に予めもんがｎ病菌（Ｒｈｉ
ｇｏｅｔｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）を培養したえんば
（粒を稲の茎際に４〜５粒置き、２５〜２Ｆ’Ｃの温室
に移した。菌接種３日後に温室より取り出して、３ボッ
ト５ｇ１ｍあて１１００ｐｐの供試薬液を散布し、風乾
後、再び２５〜２１℃の温室に移した。薬剤散布時に形
成されている病斑の高さをチェックしておき、薬剤散布
１０日後に新らしく進展した病斑長（ｃｓ ）を調査し
た。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
特許出願人 三共株式会社
代理人弁理士 樫 出 庄 治
手続補正書（自発）
昭和５７年 ９月Ｚ日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
■、小事件表示
昭和５６年特許願第１２４９７４号
２、発明の名称
農園芸用殺菌剤
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 〒１０３東京都中央区日本橋本町３ゴ泪１＠地の
６名称 （１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河村喜典 ４、代理人 居所 〒１４０東京部品川区広町１丁目２番５８号三共
株式会社内 電話 ４９２−３１３１ 氏名 弁理士 （６００７） 樫出庄治−５、
補正によシ増加する発明の数 なし７、補正の内容
別紙の通シ （１） 明細書５頁、３行の「４乃至６員項」を「５
乃至７Ｊｊ埴」と訂正する。
６名称 （１８５）三共株式会社 代表者 取締役社長 河村喜典 ４、代理人 居所 〒１４０東京部品川区広町１丁目２番５８号三共
株式会社内 電話 ４９２−３１３１ 氏名 弁理士 （６００７） 樫出庄治−５、
補正によシ増加する発明の数 なし７、補正の内容
別紙の通シ （１） 明細書５頁、３行の「４乃至６員項」を「５
乃至７Ｊｊ埴」と訂正する。
（２） 同１３頁、２〜３行の「ホルマリンまたは」
を削除する。
を削除する。
（３） 同３４頁、第２表中、２ケ所「発病菌数体）
」を「病斑形成の高さく ａｒｔ ） ｊ と訂正す
る。
」を「病斑形成の高さく ａｒｔ ） ｊ と訂正す
る。
ｙ又と
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １６式 ［式中、ムは基−（ｍ −（！Ｈ−または基−（Ｊ２−
ａｗ２−を示す。Ｒ１はハロゲン原子を示す。Ｒ２は水
素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示す。Ｒ６は水素原子または
ハロゲン原子を示す。Ｙはヒドロキシ基、ハロゲン原子
、低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低
級アルケニルアミノ基、ジ低級アルケニルアミノ基、ア
ニリノ基（該芳香環には適宜ハロゲン原子および／また
は低級アルキル基が１または２個置換していてもよい。 ）、シクロアルキルアミノ基、１−ピロリジニル基、ピ
ペリジ７基、モルホリフ基、（式中、ムおよびＲ１乃至
Ｒ３扛前述したものと同意義を示す。）を示す。］で表
わされる化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56124974A JPS5826802A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
| US06/404,870 US4738961A (en) | 1981-08-10 | 1982-08-03 | Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in agricultural compositions and the treatment of seed and plants |
| CA000408886A CA1194874A (en) | 1981-08-10 | 1982-08-06 | Pyridazinon derivatives, their preparation and their use in agricultural composition and the treatment of seed and plants |
| EP82304197A EP0072238B1 (en) | 1981-08-10 | 1982-08-09 | Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in agricultural compositions and the treatment of seed and plants |
| DE8282304197T DE3267294D1 (en) | 1981-08-10 | 1982-08-09 | Pyridazinone derivatives, their preparation and their use in agricultural compositions and the treatment of seed and plants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56124974A JPS5826802A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5826802A true JPS5826802A (ja) | 1983-02-17 |
| JPS6361923B2 JPS6361923B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=14898816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56124974A Granted JPS5826802A (ja) | 1981-08-10 | 1981-08-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4738961A (ja) |
| EP (1) | EP0072238B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5826802A (ja) |
| CA (1) | CA1194874A (ja) |
| DE (1) | DE3267294D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009518323A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 腫瘍治療用のピリジアジノン誘導体 |
| JP2010528995A (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピリダジノン誘導体 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| ES2131506T3 (es) * | 1990-09-21 | 1999-08-01 | Rohm & Haas | Dihidropiridacinonas y piridacinonas como fungicidas. |
| CN1038249C (zh) * | 1991-08-28 | 1998-05-06 | 罗姆和哈斯公司 | 含有二氢哒嗪酮及其相关化合物的杀菌组合物 |
| AU691673B2 (en) * | 1994-11-14 | 1998-05-21 | Dow Agrosciences Llc | Pyridazinones and their use as fungicides |
| US5635494A (en) * | 1995-04-21 | 1997-06-03 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones and their use as fungicides and insecticides |
| AR003978A1 (es) * | 1995-08-25 | 1998-09-30 | Rohm & Haas | Composiciones de acidos grasos y piridazinonas que tienen efectos fungitoxicos sinergicos y metodos para controlar hongos. |
| CA2216512A1 (en) * | 1996-10-11 | 1998-04-11 | Rohm And Haas Company | Dihydropyridazinones and pyridazinones their use as fungicides and insecticides |
| US6063781A (en) * | 1999-02-17 | 2000-05-16 | Lai; Hoi Kiong | Pesticidal phenylpyridazinone derivatives |
| BR0213586A (pt) * | 2001-09-27 | 2004-10-26 | Monsanto Technology Llc | Composições fungicidas e suas aplicações em agricultura |
| CA2680587A1 (en) * | 2007-03-15 | 2008-09-25 | Schering Corporation | Piperazine-substituted pyridazinone derivatives useful as glucan synthase inhibitors |
Family Cites Families (17)
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| US2712542A (en) * | 1952-05-14 | 1955-07-05 | Warner Hudnut Inc | New series of 2-(3-pyridazonyl)-acids and their derivatives and method of preparing members of the series |
| US2938902A (en) * | 1959-04-24 | 1960-05-31 | American Cyanamid Co | Novel pyridazinones and methods of preparing same |
| JPS442990Y1 (ja) * | 1966-04-23 | 1969-02-04 | ||
| JPS4413713Y1 (ja) * | 1967-04-26 | 1969-06-09 | ||
| DE2006020A1 (en) * | 1970-02-11 | 1971-09-09 | Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le verkusen | 6-oxopyridazinylmethyl thiophosphates, pesticides |
| US3658814A (en) * | 1970-03-17 | 1972-04-25 | Sandoz Ag | 2-(omega-chloroalkyl)-6-aryl substituted-4 5-dihydropyridazin(2h)-3-one |
| BE752074A (en) * | 1970-06-16 | 1970-12-16 | Sandoz Sa | Antiinflammatory pyridazines |
| US3883530A (en) * | 1972-10-20 | 1975-05-13 | Dow Chemical Co | Chlorine substituted methylpyridazines |
| JPS5118470A (en) * | 1974-08-07 | 1976-02-14 | Fujitsu Ltd | Paneruhyojisoshino seizoho |
| DE2445681A1 (de) * | 1974-09-25 | 1976-04-15 | Lentia Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-phenylpyridazonen |
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| JPS6037101B2 (ja) * | 1977-03-09 | 1985-08-24 | 三共株式会社 | フエニルピリダジノン誘導体の製法 |
| US4279908A (en) * | 1979-04-19 | 1981-07-21 | Sankyo Company Limited | Pyridazine derivatives and their use as agricultural fungicides |
| JPS6113767A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-22 | Fujitsu Ltd | 画素密度変換回路 |
| US4772450A (en) * | 1984-07-25 | 1988-09-20 | Trw Inc. | Methods of forming powdered metal articles |
| JP3602661B2 (ja) * | 1996-08-08 | 2004-12-15 | 株式会社東芝 | オゾン注入装置の制御システム |
-
1981
- 1981-08-10 JP JP56124974A patent/JPS5826802A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-03 US US06/404,870 patent/US4738961A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-08-06 CA CA000408886A patent/CA1194874A/en not_active Expired
- 1982-08-09 EP EP82304197A patent/EP0072238B1/en not_active Expired
- 1982-08-09 DE DE8282304197T patent/DE3267294D1/de not_active Expired
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| JP2009518323A (ja) * | 2005-12-05 | 2009-05-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 腫瘍治療用のピリジアジノン誘導体 |
| JP2010528995A (ja) * | 2007-06-01 | 2010-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ピリダジノン誘導体 |
Also Published As
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|---|---|
| DE3267294D1 (en) | 1985-12-12 |
| CA1194874A (en) | 1985-10-08 |
| EP0072238B1 (en) | 1985-11-06 |
| US4738961A (en) | 1988-04-19 |
| JPS6361923B2 (ja) | 1988-11-30 |
| EP0072238A1 (en) | 1983-02-16 |
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