UA112844C2 - Пестицидний склад - Google Patents

Пестицидний склад Download PDF

Info

Publication number
UA112844C2
UA112844C2 UAA201301705A UAA201301705A UA112844C2 UA 112844 C2 UA112844 C2 UA 112844C2 UA A201301705 A UAA201301705 A UA A201301705A UA A201301705 A UAA201301705 A UA A201301705A UA 112844 C2 UA112844 C2 UA 112844C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
ethyl
methyl
agrochemical
compounds
hydrogen
Prior art date
Application number
UAA201301705A
Other languages
English (en)
Inventor
Гордон Аластер Белл
Енн Уоллер
Джеффрі Стівен Вейлз
Original Assignee
Сінгента Лімітед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Лімітед filed Critical Сінгента Лімітед
Publication of UA112844C2 publication Critical patent/UA112844C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78Benzoic acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/541,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00Compositions of unspecified macromolecular compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

Винахід стосується пестицидного складу, який містить агрохімікат і сполуку формули (I′),(I′)де Rявляє собою водень, метил, етил, пропіл або бутил; Rявляє собою метил або етил і Rявляє собою водень, метил або етил; де агрохімікатом є стробілурин, триазол або інгібітор сукцинатдегідрогенази, і де склад є емульгованим концентратом або емульсією.

Description

Винахід стосується пестицидного складу, який містить агрохімікат і сполуку формули (1)
В жо о) 37 о наг «(М де В' являє собою водень, метил, етил, пропіл або бутил; В? являє собою метил або етил і КЗ являє собою водень, метил або етил; де агрохімікатом є стробілурин, триазол або інгібітор сукцинатдегідрогенази, і де склад є емульгованим концентратом або емульсією.
Даний винахід стосується використання певних алкіленглікольбензоатних сполук як розчинників, особливо в складах, зокрема, в агрохімічних складах та в складах, нешкідливих для довкілля; та певних нових сполук. Розчинники згідно з даним винаходом виявляються особливо ефективними під час розчинення пестицидів з родин стробілуринів, тріазолів та інгібіторів сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ) (зокрема піразолів; належним чином - піразамних хімічних складів).
В даний час від хіміка, що готує склад, вимагають враховувати ряд екологічних критеріїв під час розробки нових складів. В ідеалі належний розчинник буде виявляти більшість або усі наступні властивості: відмінну розчинювальну здатність щодо пестицидів або інших органічних молекул; бути отриманим з рослинних або тваринних поновлюваних ресурсів; слабке подразнення шкіри; низьку екотоксичність, наприклад, для дафній; низький вміст летких органічних речовин та високу температуру займання. Кожна зі сполук згідно з даним винаходом виявляє всі або більшість цих властивостей, зокрема, відмінну розчинювальну здатність; сполуки можуть бути успішно застосовані як розчинники.
Таким чином, даний винахід забезпечує склад, який містить сполуку формули (1) ко и ДА
КЗ. т Оп її т ко я ІК) де К! являє собою водень, метил, етил, пропіл або бутил; В? являє собою метил або етил;
ВЗ являє собою водень, метил або етил; та п дорівнює 1, 2 або 3.
Пропільні та бутильні групи являють собою прямі або розгалужені ланцюги. Прикладами є ізопропіл, н-пропіл, н-бутил, втор-бутил та трет-бутил.
А" належно являє собою Н.
В? належно являє собою метил.
ВЗ належно являє собою Н. п належно дорівнює 1.
Даний винахід належно забезпечує застосування сполуки формули (І) в агрохімічному складі.
Сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати як розчинники.
Більшість сполук, розкритих у даному винаході, є новими.
Отже, у додатковому аспекті даний винахід забезпечує сполуку формули (І), як визначено
Зо вище; за умови, що сполука не є 2-гідроксипропілбензоатом, 2-гідроксі-їі -метилетилбензоатом, 1,2-бутандіол-2-бензоатом, 1,2-бутандіол-1-бензоатом або 1-пропанол-2-(2-гідроксипропоксі)- 1- бензоатом.
В таблиці 1 забезпечуються структурні дані та певні дані спектрального аналізу для належних сполук формули (1):
Таблиця 1
МН і смуга смуга 00 смуга ЇЧ- :
Номер | | з ІЧ- | | | спектру : ! ' оцектру о спектру см
СО сполуки | ВЕ В - ! а ІГХМС | су" | см" ароматична ' | ОН складний 00 речовина З нини ШИ 0.1.1 еф ши но сь норов 1340 0007о 1600 2 но оснев|но 33551175 1600
Сполуки згідно з даним винаходом легко одержати; наприклад, простий гліколевий ефір взаємодіє з ароматичною сполукою з належною заміщуваною групою, наприклад, бензоїлхлоридом.
Сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати в ряді використань цільового призначення (включаючи агрохімічні склади), зокрема, як розчинники. Ці розчинники можна застосовувати із широким різноманіттям речовин, включаючи гербіциди, фунгіциди, акарициди, нематициди та інсектициди (а також регулятори росту рослині.
Даний винахід охоплює всі ізомери або суміші ізомерів сполук формули (І), а також охоплює суміші двох або більше різних сполук формули (1).
Сполуки даного винаходу можна застосовувати для складання розчинів різноманітних речовин, включаючи агрохімікати, що можуть бути складені як емульсійні або дисперсійні концентрати, емульсії у воді або олії, мікроінкапсульовані склади, аерозольні розпорошувані рідини або склади для дрібнокрапельного окроплення; та вони додатково можуть бути складені в гранульовані матеріали або порошки, наприклад, для використання в сухому вигляді або як дисперговувані у воді склади. Сформовані в такий спосіб розчини також можна застосовувати безпосередньо на грунті, або рослинах, або в інших використаннях, що не стосуються агрохімії.
Приклади таких використань включають виробництво паперу, очищення води, використання в лісовому господарстві, заходи з санітарно-гігієнічні обробки, застосування в громадських басейнах та інших водотоках, у використаннях поблизу рік, озер, водосховищ або морів та у використаннях, де викиди в атмосферу повинні бути зведені до мінімуму або контролюватися та де завдання збитку атмосфері не є бажаним. Приклади включають застосування у фарбах для зовнішніх та внутрішніх робіт, покриттях, лаках, восках або інших захисних шарах або замутнювачах, барвниках або фотозахисних засобах; у фарбуванні, пігментації або застосуванні чорнила; у речовинах для очищення, призначених для домашнього, садового або промислового використання; та у використанні в милі або мийних засобах для промислового, домашнього застосування або застосування в довкіллі. Сполуки згідно з даним винаходом можна також застосовувати в шампунях, побутових мийних засобах та в побутових очисниках
Інаприклад, в очисниках для духової шафи та очисниках поверхніїЇ.
Сполуки згідно з даним винаходом мають виняткову розчинювальну здатність щодо широкого різноманіття агрохімікатів, фармацевтичних та інших господарсько-цінних сполук, до того ж розчинювальна здатність поширюється також на розчинення бруду, жиру та воску.
Даний винахід проілюстрований наступними прикладами, у яких: ге грами "С - градуси за Цельсієм
Якщо не зазначено інше, кожна концентрація виражається у відсотках за вагою.
Розчинники згідно з даним винаходом особливо ефективні під час розчинення пестицидів, що належать родинам: стробілуринів, тріазолів та інгібіторів сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ)
Зо (зокрема піразолівх належним чином - піразамних хімічних складів). Цей факт продемонстрований у прикладах, де показано, що розчинність пестицидів азоксистробіну, дифеноконазолу та ізопіразаму є вищою в розчиннику пропіленглікольбензоаті, ніж у групах широко застосовуваних розчинників. Розчинність ципродинілу, хлорталонілу та біциклопірону в пропіленглікольбензоаті є на подив нижчою, ніж у тих самих серіях широко застосовуваних розчинників. Розчинності вказано як процентні значення м/ли за 20 "С.
ПРИКЛАД 1
Даний приклад ілюструє високу розчинність кожного з ряду агрохімічних активних інгредієнтів у розчинниках згідно з даним винаходом |сполуки 1 та 2 таблиці 11.
Скляну посудину наповнили приблизно на одну восьму активним інгредієнтом ЦАЇЇ, а потім додавали розчинник (у даному прикладі пропіленглікольбензоат або бутиленглікольбензоаті, поки посудина не заповнювалася приблизно на одну третину. Отримуваний в результаті зразок змішали з У/пігітіхег "М та потім зберігали за 25 "С. Зразок перевіряли кожні кілька днів, потім, якщо в ньому був відсутній твердий активний інгредієнт, додавали додатковий активний інгредієнт; потім, якщо в ньому не залишалося рідини, додавали додатковий розчинник. Цю процедуру повторювали доти, допоки зразок не прийшов у рівновагу протягом 4 тижнів після останнього додавання або активного інгредієнта, або розчинника. Шар надосадової рідини потім аналізували за допомогою газової хроматографії на концентрацію активного інгредієнта; результати наведено в таблиці 2:
Таблиця 2
Активний інгредіснт 17 Розчинність у Резчинність у пропіленглікольбензваті |бутиленглікольбензовті за 289 за 285 (б мм) (СУв Ах)
Хлорталдонил 132 - "Ципродиніл НЕ Я Й - Ш
Яегідроксі-32ч3 нн и метоксієтоксиметил)-б- І трифторметилпіридинЗ» карбонілі-біциклої 3,2, Цокт-З-ен- ш-ОН
ПРИКЛАД 2 Цей приклад показує, що розчинники згідно з даним винаходом є, зокрема, ефективними під час розчинення пестицидів, що належать до родин: стробілуринів, тріазолів та інгібіторів сукцинатдегідрогенази (ЗОНІ) (зокрема піразолів; належним чином - піразамних хімічних складів). У таблицях За та З3р показана розчинність пестицидів азоксистробіну, дифеноконазолу, ізопіразаму, ципродинілу, хлорталонілу та біциклопірону в розчиннику пропіленглікольбензоаті (сполука 1 таблиці 1Ї. Для порівняння розчинності в серіях широко застосовуваних розчинників також зведені в таблицю. Дані показують, що в переважній більшості випадків пропіленглікольбензоат є кращим розчинником для перших трьох пестицидів (відповідно тріазолу, 5ОНІ та стробілурину), ніж інші розповсюджені розчинники. Розчинності вказано як процентні значення м//м за 20 "С.
Табляни За
Розчинник і Дифеноконазол Ізотіразам Ї Азокеснетробін І. рми шини нин лин св
Її н-Бутийбензоат і 794 - 7,6 | ад нн нини ни шини вин дн р кдд вт нн дп нн нд дн тн ' о Воїхевво ЗО МОАЙК 177 | 5 | 56 беж М о Боборнілацетат нн с п
Свешойех Я
СВутиддаюат 000 : і І
Вожапої "РОСА її м | 55 44
Бензилацетюн 00001 ЩО ЕТ 1 ПОВ и п ни и ПО п
Бензилацетат | 46.0 І 8 | 13,85
Гтріашенн ЗЕД
Таблиця 35
Розчинник Біпиклопрон 3 Хлорталонілй
Пропіленглікольбензовдт 18,4 27.й Б н-Бутиліензогт 355 7 45603 боіуеззо 7 100 МОЛЛЬМ СУ Ш 32,3 7 боіхевво 00 МОЛ 344 507 9,6
Бежапе "рРаВ 000004 350 1 02
Пзеборнілацетат 32,8 ЗА /Вепзоех о-Я8 22,6 1,9 "Бензилацетон 77396 ШО ! зЯ
Бензилацетат 36,8 я 2,0 !
Тости | Я 33,3 ЩІ 04

Claims (4)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Пестицидний склад, який містить агрохімікат і сполуку формули (!) ВІ (в, о р З о нг КО, де К! являє собою водень, метил, етил, пропіл або бутил; К2 являє собою метил або етил і КЗ являє собою водень, метил або етил; де агрохімікатом є стробілурин, триазол або інгібітор сукцинатдегідрогенази, і де склад є емульгованим концентратом або емульсією.
2. Пестицидний склад за п. 1, де В' являє собою водень.
3. Пестицидний склад за п. 1 або п. 2, де ЕЗ являє собою водень.
4. Пестицидний склад за будь-яким з пп. 1-3, де агрохімікатом є азоксистробін, дифеноконазол або ізопіразам.
UAA201301705A 2010-07-27 2011-07-26 Пестицидний склад UA112844C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1012586.2A GB201012586D0 (en) 2010-07-27 2010-07-27 Formulations
PCT/IB2011/053325 WO2012014152A2 (en) 2010-07-27 2011-07-26 Formulations

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA112844C2 true UA112844C2 (uk) 2016-11-10

Family

ID=42752855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201301705A UA112844C2 (uk) 2010-07-27 2011-07-26 Пестицидний склад

Country Status (27)

Country Link
US (1) US9807999B2 (uk)
EP (1) EP2598472B1 (uk)
JP (1) JP5847179B2 (uk)
KR (1) KR101746806B1 (uk)
CN (1) CN103025704B (uk)
AP (1) AP2013006689A0 (uk)
AR (1) AR082394A1 (uk)
AU (1) AU2011284344B2 (uk)
BR (1) BR112013001956B1 (uk)
CA (1) CA2804730C (uk)
CL (1) CL2013000226A1 (uk)
CO (1) CO6680615A2 (uk)
CR (1) CR20130028A (uk)
DK (1) DK2598472T3 (uk)
EA (1) EA022772B1 (uk)
ES (1) ES2543029T3 (uk)
GB (1) GB201012586D0 (uk)
MA (1) MA34399B1 (uk)
MX (1) MX2013000740A (uk)
MY (1) MY161240A (uk)
NI (1) NI201300012A (uk)
PL (1) PL2598472T3 (uk)
PT (1) PT2598472E (uk)
SG (1) SG186858A1 (uk)
UA (1) UA112844C2 (uk)
WO (1) WO2012014152A2 (uk)
ZA (1) ZA201300196B (uk)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018143911A1 (en) 2017-01-31 2018-08-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antibacterial composition including benzoic acid ester and methods of inhibiting bacterial growth utilizing the same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649546A (en) * 1967-05-15 1972-03-14 Norac Co Non-hazardous ketone peroxide polymerization initiators
DE2443645A1 (de) * 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
IL58111A (en) * 1979-08-26 1984-04-30 Yissum Res Dev Co Emulsions of essential oils for citrus beverages
EP0268927A3 (en) * 1986-11-24 1990-01-10 American Cyanamid Company Resin-coated, non-sorptive granular, pesticidal compositions and method for the preparation thereof
US5676742A (en) * 1995-10-30 1997-10-14 Velsicol Chemical Corporation Mono and dibenzoate ester blends as caulk plasticizers that are bioresistant to fungal growth
US6939551B2 (en) * 2001-05-21 2005-09-06 Coty Inc. Cosmetic films
US7056966B2 (en) * 2001-08-30 2006-06-06 Velsicol Chemical Corporation Liquid benzoate ester compositions and aqueous polymer compositions containing same as plasticizers
ES2213467B1 (es) * 2002-09-29 2005-06-01 Condensia Quimica, S.A. Mezcla de plastificantes para la dispersibilidad acuosa de resinas.
GB0224316D0 (en) * 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US8664292B2 (en) * 2004-05-27 2014-03-04 Croda International Plc Compositions and articles containing a cross-linked polymer matrix and an immobilized active liquid, as well as methods of making and using the same
CN101516966A (zh) * 2006-02-10 2009-08-26 杜邦塔特和莱尔生物产品有限责任公司 包括生物学基1,3-丙二醇的单酯和二酯的组合物
ATE477288T1 (de) 2007-05-29 2010-08-15 Wacker Chemical Corp Formaldehydfreie emulsionszusammensetzung mit polymerdispersion und vollständig hydrolisiertem polyvinylalkohol als kolloidstabilisator für verbesserte wärmebeständigkeit

Also Published As

Publication number Publication date
EP2598472B1 (en) 2015-06-17
GB201012586D0 (en) 2010-09-08
EA201300177A1 (ru) 2013-07-30
CA2804730C (en) 2018-02-20
WO2012014152A3 (en) 2012-03-22
MY161240A (en) 2017-04-14
JP2013535464A (ja) 2013-09-12
PL2598472T3 (pl) 2015-10-30
AU2011284344A1 (en) 2013-02-21
EP2598472A2 (en) 2013-06-05
ES2543029T3 (es) 2015-08-13
CN103025704B (zh) 2015-11-25
US20160000067A1 (en) 2016-01-07
AR082394A1 (es) 2012-12-05
NI201300012A (es) 2013-04-15
MA34399B1 (fr) 2013-07-03
JP5847179B2 (ja) 2016-01-20
CO6680615A2 (es) 2013-05-31
KR20130041140A (ko) 2013-04-24
CA2804730A1 (en) 2012-02-02
KR101746806B1 (ko) 2017-06-13
PT2598472E (pt) 2015-09-04
US9807999B2 (en) 2017-11-07
SG186858A1 (en) 2013-02-28
AU2011284344B2 (en) 2014-10-02
AP2013006689A0 (en) 2013-01-31
DK2598472T3 (da) 2015-07-06
BR112013001956B1 (pt) 2019-04-09
BR112013001956A2 (pt) 2018-05-15
ZA201300196B (en) 2013-09-25
CL2013000226A1 (es) 2014-07-04
MX2013000740A (es) 2013-03-05
CR20130028A (es) 2013-04-29
EA022772B1 (ru) 2016-02-29
CN103025704A (zh) 2013-04-03
WO2012014152A2 (en) 2012-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2008292009B2 (en) Improvements in or relating to organic compounds
US20120148514A1 (en) N-alkyl lactam ethers, and compositions and uses thereof
EP2194779A2 (en) Improvements in or relating to organic compounds
JP6035239B2 (ja) 製剤
UA112844C2 (uk) Пестицидний склад
CN102740690A (zh) 苯甲酰胺衍生物及其制备和用途
OA16306A (en) Formulations.