ES2543029T3 - Formulaciones - Google Patents

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ES2543029T3 ES11751947.0T ES11751947T ES2543029T3 ES 2543029 T3 ES2543029 T3 ES 2543029T3 ES 11751947 T ES11751947 T ES 11751947T ES 2543029 T3 ES2543029 T3 ES 2543029T3
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Abstract

Una formulación que comprende un agroquímico y un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en donde R1 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo o butilo; R2 es metilo o etilo; y R3 es hidrógeno, metilo o etilo; en donde el agroquímico es una estrobilurina, un triazol o un inhibidor de succinato deshidrogenasa y la formulación es un concentrado emulsionable o una emulsión.

Description

E11751947
17-07-2015
DESCRIPCIÓN
Formulaciones
La presente invención se refiere al uso de ciertos compuestos de alquilenglicol benzoato como disolventes, especialmente en formulaciones, particularmente en formulaciones agroquímicas y en formulaciones ecológicas; y a
5 ciertos compuestos novedosos. Se ha encontrado que los disolventes de la presente invención son particularmente efectivos al solubilizar plaguicidas de las familias de las estrobilurinas, triazoles e inhibidores de succinato deshidrogenasa (SDHI) (particularmente pirazoles; de forma adecuada la química de pirazam).
Hoy en día se requiere que el químico aborde varios criterios ambientales a la hora de desarrollar nuevas
10 formulaciones. Idealmente, un disolvente adecuado presentará muchas o todas las siguientes propiedades: un excelente poder de disolución para plaguicidas u otras moléculas orgánicas; hecho a partir de recursos renovables de plantas o animales; baja irritación a la piel; baja ecotoxicidad, por ejemplo para la daphnia; bajo contenido orgánico volátil; y un alto punto de inflamación. Cada uno de los compuestos de la presente invención presenta todas o muchas de estas propiedades, en particular un excelente poder de disolución; los compuestos pueden
15 usarse eficazmente como disolventes.
Por lo tanto, la presente invención proporciona una formulación que comprende un compuesto de fórmula (I)
R1 O
O R3
imagen1 imagen2O
n
imagen3
R2
imagen4(I)
imagen5
20 en donde R1 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo o butilo; R2 es metilo o etilo; R3 es hidrógeno, metilo o etilo; y n es 1, 2 o 3.
Los grupos propilo y butilo son cadenas rectas o ramificadas. Ejemplos son iso-propilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo y terc-butilo
25 De forma adecuada, R1 es H. De forma adecuada, R2 es metilo. De forma adecuada, R3 es H. De forma adecuada, n es 1.
30 De forma adecuada, la invención proporciona el uso de un compuesto de fórmula (I) en una formulación agroquímica.
Los compuestos de la invención pueden utilizarse como disolventes. Muchos de los compuestos 35 utilizados en la presente invención son novedosos.
Por el contrario, IL58111A se refiere a emulsiones de aceites cítricos adecuadas para bebidas, EP2000485A1 divulga emulsiones que comprenden ciertos ésteres y biocidas, WO97/16481A1 describe ciertos ésteres utilizados con plastificantes y EP0268927A2 se refiere a ciertas
40 composiciones plaguicidas sólidas recubiertas con una resina.
Por lo tanto, en un aspecto adicional, la presente descripción proporciona un compuesto de fórmula (I) tal como se define anteriormente; siempre que el compuesto no sea 2-hidroxipropil benzoato, 2-hidroxi-1-metiletil benzoato, 1,2butanodiol-2-benzoato, 1,2-butanodio1-1-benzoato o 1-propanol-2(2-hidroxipropoxi)-1-benzoato.
45 La Tabla 1 proporciona estructuras y ciertos datos de espectroscopías de compuestos de fórmula (I) adecuados.
Tabla 1
Número Compuesto
de R1 R2 R3 n MH+ de GCMS Banda IR cm-1 OH Banda IR cm-1 éster Banda IR cm-1 aromática
1
H CH3 H 1 181 3340 1712 1600
2
H CH2CH3 H 1 195 3355 1715 1600
2 5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
E11751947
17-07-2015
Los compuestos de la presente descripción son fáciles de preparar; por ejemplo, un éter de glicol se hace reaccionar con un compuesto aromático con un grupo saliente adecuado, por ejemplo, cloruro de benzoilo.
Los compuestos de la descripción pueden utilizarse en una variedad de aplicaciones (incluyendo formulaciones agroquímicas), particularmente como disolventes. Estos disolventes pueden ser utilizados con una amplia variedad de materiales, incluyendo herbicidas, fungicidas, acaricidas, nematicidas, insecticidas [y también reguladores del crecimiento de plantas].
La presente descripción abarca mezclas de dos o más compuestos diferentes de fórmula (I).
Los compuestos de la invención pueden utilizarse para formular soluciones de una variedad de materiales, incluyendo agroquímicos, que pueden formularse como concentrados de emulsión o dispersión, emulsiones en agua
o aceite, formulaciones microencapsuladas, aerosoles o formulaciones de nebulización; y éstas pueden formularse además en materiales o polvos granulares, por ejemplo, para una aplicación seca o como formulaciones dispersables en agua. Las soluciones formadas de esa manera también puede utilizarse directamente sobre el suelo
o plantas o en otras aplicaciones no agroquímicas.
Ejemplos de aplicaciones adecuadas incluyen hacer papel, tratamiento de agua, aplicaciones forestales, tratamientos de salud pública, uso en piscinas municipales y otros cursos de agua, en aplicaciones cerca de ríos, lagos, embalses o mares y en aplicaciones donde la liberación a la atmósfera debe ser minimizada o controlada y donde no es deseable el daño a la atmósfera. Ejemplos incluyen el uso en pinturas, recubrimientos, barnices, ceras u otras capas u opacificantes, colorantes o ensayos protectores, exteriores e interiores, en el teñido, pigmentación o el uso de tintas; en productos de limpieza diseñados para aplicaciones domésticas, del jardín o industriales; y en aplicaciones de jabones o detergentes para su uso industrial, doméstico o ambiental. Los compuestos de la presente invención también pueden utilizarse en champúes, detergentes domésticos y en limpiadores domésticos [por ejemplo limpiadores de hornos y limpiadores de superficies].
Los compuestos de la presente invención tienen un poder de disolución excepcional para una amplia variedad de agroquímicos, farmacéuticos y otros compuestos de valor comercial. Además, el poder de disolución también se extiende a la disolución de suciedad, grasa o ceras.
La invención se ilustra mediante los siguientes Ejemplos en donde:
g = gramos C = grados centígrados
A menos que se especifique de otra manera, cada concentración se expresa como porcentaje en peso.
Los disolventes de la presente invención son particularmente efectivos al solubilizar plaguicidas pertenecientes a las familias: estrobilurinas, triazoles e inhibidores de succinato deshidrogenasa (SDHI) (particularmente pirazoles; de forma adecuada la química de pirazam). Este hecho se demuestra en los ejemplos en los cuales se muestra que la solubilidad de los plaguicidas azoxistrobín, difenoconazol e isopirazam es más alta en el disolvente propilenglicol benzoato que en una serie de disolventes comúnmente utilizados. Sorprendentemente, la solubilidad de ciprodinil, clorotalonil y biciclopirona en propilenglicol benzoato es más baja que en la misma serie de disolventes comunes. Las solubilidades son citadas como porcentaje p/p a 20°C.
EJEMPLO 1
Este ejemplo demuestra la alta solubilidad de cada uno de varios ingredientes activos agroquímicos en disolventes de la presente invención [compuestos 1 y 2 de la Tabla 1].
Se llenó aproximadamente un octavo de un vial de vidrio con un ingrediente activo [IA] y luego se agregó un disolvente [en este ejemplo, propilenglicol benzoato o butilenglicol benzoato] hasta que se llenó aproximadamente un tercio del vial. La muestra resultante se mezcló con un WhirlimixerTM y luego se almacenó a 25°C. La muestra se verificó cada pocos días; si no había ningún ingrediente activo sólido presente entonces se agregaba un ingrediente activo adicional; si no había líquido restante entonces se agregaba un disolvente adicional. Este procedimiento se repitió hasta que la muestra se equilibró durante 4 semanas luego de la adición final del ingrediente activo o el disolvente. Entonces se analizó la capa líquida sobrenadante mediante cromatografía de gas para evaluar la concentración de ingredientes activos; los resultados se proporcionan en la Tabla 2:
3
E11751947
17-07-2015
Tabla 2
Ingrediente activo
Solubilidad en propilenglicol benzoato a 25°C (% p/p) Solubilidad en butilenglicol benzoato a 25°C (% p/p)
Difenoconazol
50,5 -
Clorotalonil
1,32 -
Ciprodinil
18,4 -
4-Hidroxi-3-[2-(2-metoxietoximetil)-6trifluorometilpiridina-3-carbonil]-biciclo[3.2.1]oct-3en-2-ona
27,4 -
Azoxistrobín
5,5 8,1
Ciproconazol
4,5 6,9
Isopirazam
12,7 12,4
EJEMPLO 2
5 Este Ejemplo muestra que los disolventes de la presente invención son particularmente efectivos al solubilizar plaguicidas pertenecientes a las familias: estrobilurinas, triazoles e inhibidores de succinato deshidrogenasa (SDHI) (particularmente pirazoles; de forma adecuada la química de pirazam). Las Tablas 3a y 3b muestran la solubilidad de los plaguicidas azoxistrobín, difenoconazol, isopirazam, ciprodinil, clorotalonil y biciclopirona en el disolvente propilenglicol benzoato [compuesto 1 de la Tabla 1]. A efectos comparativos, también se muestran en la Tabla las
10 solubilidades en una serie de disolventes comúnmente utilizados. Los datos muestran que en la mayoría de los casos el propilenglicol benzoato es un disolvente más efectivo para los tres primeros plaguicidas (respectivamente un triazol, un SDHI y una estrobilurina) que los otros disolvente comunes. Las solubilidades son citadas como porcentaje p/p a 20°C.
15 Tabla 3ª
Disolvente
Difenoconazol Isopirazam Azoxistrobín
Propilenglicol benzoato
50,5 12,7 5,5
n-Butil benzoato
29,4 7,6 4,0
Solvesso™ 100 ND/ULN
37,8 0,0 1,7
Solvesso™ 200 ND/ULN
37,7 5,8 5,6
Dowanol™ PnB
34,4 8,8 1,3
Isobornil acetato
24,9 6,8 1,6
Benzoflex™ 9-88
19,8 6,3 4,2
Butil lactato
47,1 16,5 4,6
Dowanol™ PGDA
34,1 6,9 9,4
Bencil acetona
44,9 12,6 14,1
Bencil acetato
46,0 8,9 13,8
Triacetín
22,3 4,3 6,4
Tabla 3b
Disolvente
Ciprodinil Biciclopirona Clorotalonil
Propilenglicol benzoato
18,4 27,4 1,3
n-Butil benzoato
35,5 45,6 2,3
Solvesso™ 100 ND/ULN
31,1 52,3 7,1
Solvesso™ 200 ND/ULN
34,4 50,7 9,6
Dowanol™ PnB
41,7 32,0 0,2
Isobornil acetato
32,8 38,4 0,5
Benzoflex™ 9-88
22,6 23,2 1,9
Butil lactato
52,5 48,6 0,4
Dowanol™ PGDA
31,3 38,3 0,6
Bencil acetona
39,6 53,0 2,8
Bencil acetato
36,8 55,5 2,0
Triacetín
18,9 33,3 0,4
4

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una formulación que comprende un agroquímico y un compuesto de fórmula (I) imagen1
    5 en donde R1 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo o butilo; R2 es metilo o etilo; y R3 es hidrógeno, metilo o etilo; en donde el agroquímico es una estrobilurina, un triazol o un inhibidor de succinato deshidrogenasa y la formulación es un concentrado emulsionable o una emulsión.
  2. 2. Una formulación tal como se reivindica en la reivindicación 1, en donde R1 es hidrógeno. 10
  3. 3.
    Una formulación tal como se reivindica en la reivindicación 1 o 2, en donde R3 es hidrógeno.
  4. 4.
    Una formulación tal como se reivindica en la reivindicación 1, 2 o 3, en donde el agroquímico es azoxistrobín,
    difenoconazol o isopirazam. 15
    5
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