EA022772B1 - Агрохимический состав - Google Patents

Агрохимический состав Download PDF

Info

Publication number
EA022772B1
EA022772B1 EA201300177A EA201300177A EA022772B1 EA 022772 B1 EA022772 B1 EA 022772B1 EA 201300177 A EA201300177 A EA 201300177A EA 201300177 A EA201300177 A EA 201300177A EA 022772 B1 EA022772 B1 EA 022772B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
agrochemical
methyl
ethyl
compounds
butyl
Prior art date
Application number
EA201300177A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201300177A1 (ru
Inventor
Гордон Аластер Белл
Анне Уоллер
Джеффри Стивен Уейлс
Original Assignee
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Лимитед filed Critical Зингента Лимитед
Publication of EA201300177A1 publication Critical patent/EA201300177A1/ru
Publication of EA022772B1 publication Critical patent/EA022772B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds

Abstract

Данное изобретение относится к составу, содержащему соединение формулы (I)где R1 представляет собой водород, метил, этил, пропил или бутил; R2 представляет собой метил или этил; R3 представляет собой водород, метил или этил; к использованию соединения формулы (I) в качестве растворителя и к некоторым новым соединениям формулы (I).

Description

Данное изобретение относится к использованию определенных алкиленгликольбензоат соединений в качестве растворителей в агрохимических составах и в составах, безвредных для окружающей среды. Растворители настоящего изобретения оказываются особенно эффективными при растворении пестицидов семейств стробилуринов, триазолов и ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (δϋΗΙ) (в частности пиразолов; соответствующих по химическому составу пиразаму).
В настоящее время от химика, готовящего состав, требуют учитывать ряд экологических критериев при разработке новых составов. В идеале подходящий растворитель будет проявлять большинство или все следующие свойства: отличную растворяющую способность в отношении пестицидов или других органических молекул; быть полученным из растительных или животных возобновляемых ресурсов; слабое раздражение кожи; низкую экотоксичность, например, для дафний, низкое содержание летучих органических веществ; и высокую температуру возгорания. Соединения настоящего изобретения каждое проявляет все или большинство этих свойств, в частности отличную растворяющую способность; соединения могут быть успешно использованы в качестве растворителей.
Таким образом, настоящее изобретение обеспечивает агрохимический состав, содержащий агрохимикат и соединение формулы (Ι)
где К1 представляет собой водород, метил, этил, пропил или бутил; К2 представляет собой метил или этил; К3 представляет собой водород, метил или этил; где агрохимикат представляет собой стробилурин, триазол или ингибитор сукцинатдегидрогеназы, и состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
Пропильные и бутильные группы представляют собой прямые или разветвленные цепи. Примерами являются изопропил, н-пропил, н-бутил, втор-бутил и трет-бутил.
Соответственно К1 представляет собой Н.
Соответственно К2 представляет собой метил.
Соответственно К3 представляет собой Н.
Табл. 1 предоставляет структурные данные и некоторые данные спектрального анализа для соответствующих соединений формулы (Ι).
Таблица 1
Номер соединения К1 к2 К2 мн+ из ОСМЗ полоса ИК- спектра см-1 ОН полоса ИК- спекгра см‘5 простой эфир полоса ИКспектра см’ ароматическое вещество
1 н СЩ н 181 3340 1712 1600
2 н СН2СН3 н 195 3355 1715 1600
Соединения настоящего изобретения легко получить: например, простой гликолевый эфир взаимодействует с ароматическим соединением с подходящей замещаемой группой, например бензоилхлоридом.
Соединения данного изобретения используются в агрохимических составах в качестве растворителей. Эти растворители могут использоваться с широким указанными выше активными веществами.
Настоящее изобретение охватывает все изомеры или смеси изомеров соединений формулы (Ι), а также охватывает смеси двух или более различных соединений формулы (Ι).
Соединения данного изобретения могут быть использованы для составления растворов агрохимикатов, которые сформулированны в виде эмульгируемых концентратов или эмульсий в воде или масле. Сформированные таким образом растворы также могут быть использованы непосредственно на почве или растениях.
Соединения настоящего изобретения обладают исключительной растворяющей способностью в отношении широкого ряда агрохимикатов.
Данное изобретение иллюстрируется следующими примерами, в которых: г = граммы, °С = градусы по Цельсию.
Если не указано иное, каждая концентрация выражается в процентах по весу.
Растворители настоящего изобретения особенно эффективны при растворении пестицидов, принадлежащих семействам стробилуринов, триазолов и ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (δϋΗΙ) (в частности пиразолов; соответствующих по химическому составу пиразаму). Этот факт продемонстрирован в примерах, где показано, что растворимость пестицидов азоксистробина, дифеноконазола и изопиразама выше в растворителе пропиленгликольбензоате, чем в группах широко используемых растворителей. На удивление растворимость ципродинила, хлороталонила и бициклопирона в пропиленгликольбензоате ниже, чем в тех же группах распространенных растворителей. Растворимость приведена как процентное
- 1 022772 отношение по весу при 20°С.
Приммер 1.
Данный пример иллюстрирует высокую растворимость каждого из числа агрохимических активных ингредиентов в растворителях настоящего изобретения [соединения 1 и 2 таблицы 1].
Стеклянный сосуд наполнили примерно на одну восьмую активным ингредиентом [А1], а затем добавляли растворитель [в этом примере, пропиленгликольбензоат или бутиленгликольбензоат] пока сосуд не заполнялся примерно на одну треть. Получаемый образец смешали с ХУЫгПпихег1™ и затем хранили при 25°С. Образец проверяли каждые несколько дней, затем, если в нем отсутствовал твердый активный ингредиент, добавляли дополнительный активный ингредиент; затем, если в нем отсутствала жидкость, добавляли дополнительный растворитель. Эту процедуру повторяли до тех пор, пока образец не пришел в равновесие в течение 4 недель после последней добавки, либо активного ингредиента, либо растворителя. Слой надосадочной жидкости затем анализировали с помощью газовой хроматографии на концентрацию активного ингредиента; результаты приведены в табл. 2.
Таблица 2
Активный ингредиент Растворимость в пропиленгликоль бензоате при 25°С (вес. %) Растворимость в бутиленгликоль бензоате при 25°С (вес. %)
Дифеноконазол 50,5 -
Хлорталонил 1,32 -
Ципродинил 18,4 -
4-гидрокси-3-[2-(2- метоксиэтоксиметил)-6- грифторметилпиридин-3-карбонил]- бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он 27,4
Азоксистробин 5,5 8,1
Ципроконазол 4,5 6,9
Изопиразам 12,7 12,4
Пример 2.
Этот пример показывает, что растворители настоящего изобретения особенно эффективны при растворении пестицидов, принадлежащих к семействам стробилуринов, триазолов и ингибиторов сукцинатдегидрогеназы (8ΌΗΙ) (в частности пиразолов; соответствующих по химическому составу пиразаму). В табл. 3а и 3Ь показана растворимость пестицидов азоксистробина, дифеноконазола, изопиразама, ципродинила, хлороталонила и бициклопирона в растворителе, пропиленгликольбензоате, [соединение 1 табл. 1]. Для сравнения, растворимости в группах наиболее часто используемых растворителей также сведены в таблицу. Данные показывают, что в большинстве случаев пропиленгликольбензоат является лучшим растворителем для первых трех пестицидов (в частности триазола, 8ΌΗΙ и стробилурина), чем другие распространенные растворители. Растворимость указана как процентное отношение по весу при 20°С.
Таблица 3 а
Растворитель Дифеноконазол Изопиразам Азоксистробин
Пропиленгликольбензоат 50,5 12,7 5,5
н-Бутилбензоат 29,4 7,6 4,0
ЗоКеззо ™ ΙΟΟΝΓ)/υΐ Ν 37,8 0,0 1,7
ЗоКеззо ™ 200 Νϋ/υΐ.Ν 37,7 5,8 5,6
Со»апо1 ™ ΡηΒ 34,4 8,8 1,3
Изоборнилацетат 24,9 6,8 1,6
ВепгоЯех™ 9-88 19,8 6,3 4,2
Бутиллактат 47,1 16,5 4,6
ϋολνβηοΐ ™ ΡΟϋΑ 34,1 6,9 9,4
Бензилацетон 44,9 12,6 14,1
Бензилацетат 46,0 8,9 13,8
Триацетин 22,3 4,3 6,4
Таблица 3Ь
Растворитель Ципродиинл Бициклопнрон Хлорталонил
Пропиленгликольбензоат 18,4 27,4 1,3
н-Бутилбензоат 35,5 45,6 2,3
5оКеззо™100 Νϋ/υΐ,Ν 31,1 52,3 7,1
БоКеззо ™ 200 Νϋ/υίΝ 34,4 50,7 9,6
□о ν/ап ο]|η1 РпВ 41,7 32,0 0,2
Изоборнилацетат 32,8 38,4 0,5
Вепго(1ехТт 9-88 22,6 23,2 1,9
Бутиллактат 52,5 48,6 0,4
ПолапоГ1 РОГЗА 31,3 38,3 0,6
Бензилацетон 39,6 53,0 2,8
Бензилацетат 36,8 55,5 2,0
Гриацетин 18,9 33,3 0,4
- 2 022772

Claims (4)

1. Агрохимический состав, содержащий агрохимикат и соединение формулы (I) где К1 представляет собой водород, метил, этил, пропил или бутил; К2 представляет собой метил или этил и КЗ представляет собой водород, метил или этил; где агрохимикат представляет собой стробилурин, триазол или ингибитор сукцинатдегидрогеназы и состав представляет собой эмульгируемый концентрат или эмульсию.
2. Агрохимический состав по п.1, где К1 представляет собой водород.
3. Агрохимический состав по п.1 или 2, где КЗ представляет собой водород.
4. Агрохимический состав по пп.1, 2 или 3, где агрохимикат представляет собой азоксистробин, дифеноконазол или изопиразам.
EA201300177A 2010-07-27 2011-07-26 Агрохимический состав EA022772B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1012586.2A GB201012586D0 (en) 2010-07-27 2010-07-27 Formulations
PCT/IB2011/053325 WO2012014152A2 (en) 2010-07-27 2011-07-26 Formulations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201300177A1 EA201300177A1 (ru) 2013-07-30
EA022772B1 true EA022772B1 (ru) 2016-02-29

Family

ID=42752855

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201300177A EA022772B1 (ru) 2010-07-27 2011-07-26 Агрохимический состав

Country Status (27)

Country Link
US (1) US9807999B2 (ru)
EP (1) EP2598472B1 (ru)
JP (1) JP5847179B2 (ru)
KR (1) KR101746806B1 (ru)
CN (1) CN103025704B (ru)
AP (1) AP2013006689A0 (ru)
AR (1) AR082394A1 (ru)
AU (1) AU2011284344B2 (ru)
BR (1) BR112013001956B1 (ru)
CA (1) CA2804730C (ru)
CL (1) CL2013000226A1 (ru)
CO (1) CO6680615A2 (ru)
CR (1) CR20130028A (ru)
DK (1) DK2598472T3 (ru)
EA (1) EA022772B1 (ru)
ES (1) ES2543029T3 (ru)
GB (1) GB201012586D0 (ru)
MA (1) MA34399B1 (ru)
MX (1) MX2013000740A (ru)
MY (1) MY161240A (ru)
NI (1) NI201300012A (ru)
PL (1) PL2598472T3 (ru)
PT (1) PT2598472E (ru)
SG (1) SG186858A1 (ru)
UA (1) UA112844C2 (ru)
WO (1) WO2012014152A2 (ru)
ZA (1) ZA201300196B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2017397235B2 (en) 2017-01-31 2023-09-21 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Antibacterial composition including benzoic acid ester and methods of inhibiting bacterial growth utilizing the same

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649546A (en) * 1967-05-15 1972-03-14 Norac Co Non-hazardous ketone peroxide polymerization initiators
DE2443645A1 (de) * 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
IL58111A (en) * 1979-08-26 1984-04-30 Yissum Res Dev Co Emulsions of essential oils for citrus beverages
EP0268927A2 (en) * 1986-11-24 1988-06-01 American Cyanamid Company Resin-coated, non-sorptive granular, pesticidal compositions and method for the preparation thereof
WO1997016481A1 (en) * 1995-10-30 1997-05-09 Velsicol Chemical Corporation Mono and dibenzoate ester blends as caulk plasticizers that are bioresistant to fungal growth
US20040063834A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-01 Victor Duran Gonzalez Compound of plasticizers for the water dispersability of resins

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6939551B2 (en) * 2001-05-21 2005-09-06 Coty Inc. Cosmetic films
US7056966B2 (en) * 2001-08-30 2006-06-06 Velsicol Chemical Corporation Liquid benzoate ester compositions and aqueous polymer compositions containing same as plasticizers
GB0224316D0 (en) * 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US8664292B2 (en) * 2004-05-27 2014-03-04 Croda International Plc Compositions and articles containing a cross-linked polymer matrix and an immobilized active liquid, as well as methods of making and using the same
CN101516966A (zh) * 2006-02-10 2009-08-26 杜邦塔特和莱尔生物产品有限责任公司 包括生物学基1,3-丙二醇的单酯和二酯的组合物
EP2000485B1 (en) 2007-05-29 2010-08-11 Wacker Chemical Corporation Formaldehyde-free emulsion polymer dispersion composition including fully hydrolyzed polyvinyl alcohol as colloidal stabilizer provding improved heat resistance

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649546A (en) * 1967-05-15 1972-03-14 Norac Co Non-hazardous ketone peroxide polymerization initiators
DE2443645A1 (de) * 1974-09-12 1976-04-01 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung
IL58111A (en) * 1979-08-26 1984-04-30 Yissum Res Dev Co Emulsions of essential oils for citrus beverages
EP0268927A2 (en) * 1986-11-24 1988-06-01 American Cyanamid Company Resin-coated, non-sorptive granular, pesticidal compositions and method for the preparation thereof
WO1997016481A1 (en) * 1995-10-30 1997-05-09 Velsicol Chemical Corporation Mono and dibenzoate ester blends as caulk plasticizers that are bioresistant to fungal growth
US20040063834A1 (en) * 2002-09-27 2004-04-01 Victor Duran Gonzalez Compound of plasticizers for the water dispersability of resins

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; AMATO, STEVEN W. ET AL.: "Polymer films containing butylphthalimide isopropylphthalimide for nailpolishes", XP002666567, retrieved from STN Database accession no. 2002:977616 Abstract & WO 02/102329 Al (COTY INC., USA) 27 December 2002 (2002-12-27) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; FUJIOKA, HIROMICHI ET AL.: "Reaction of diols and triols with trialkyl orthoesters: facile one-pot formation of oxacyclic compounds from triols", XP002666566, retrieved from STN Database accession no. 1994:134197 Abstract & FUJIOKA, HIROMICHI ET AL: "Reaction of diols and triols with trialkyl orthoesters: facile one-pot formation of oxacyclic compounds from triols", HETEROCYCLES, 35(2), 665-9 CODEN: HTCYAM; ISSN: 0385-5414, 1993 *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; GARTI, NISSIM ET AL.: "Emulsions of essential oils for citrus beverages", XP002666565, retrieved from STN Database accession no. 1985:61071 Abstract & IL 58 111 A (YISSUM RESEARCH DEVELOPMEN CO., ISRAEL) 30 April 1984 (1984-04-30) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; KEIL, KARL H. ET AL.: "Modified aminoplast", XP002666564, retrieved from STN Database accession no. 1976:434772 Abstract & DE 24 43 645 A1 (CASSELLA FARBWERKE MAINKUR A.-G., FED. REP. GER.) 1 April 1976 (1976-04-01) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; MCCLOSKEY, CHESTER M. ET AL.: "Nonhazardous ketone peroxide compositions as polymerization initiators", XP002666563, retrieved from STN Database accession no. 1972:420411 Abstract & US 3 649 546 A (MCCLOSKEY, CHESTER M. ET AL.) 14 March 1972 (1972-03-14) *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; VEDRENNE, EMELINE ET AL.: "Homologation of Boronic Esters with Lithiated Epoxides for the Stereocontrolled Synthesis of 1,2- and 1,3-Diols and 1,2,4-Triols", XP002666568, retrieved from STN Database accession no. 2008:1475468 Abstract & VEDRENNE, EMELINE ET AL.: "Homologation of Boronic Esters with Lithiated Epoxides for the Stereocontrolled Synthesis of 1,2-and 1,3-Diols and 1,2,4-Triols", ORGANIC LETTERS, 11(1), 165-168 CODEN: ORLEF7; ISSN: 1523-7060 *
DATABASE CA [Online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; ZECHA, HELMUT ET AL.: "Formaldehyde-free emulsion polymer dispersion composition including polyvinyl alcohol as colloidal stabilizer providing improved heat resistance", XP002666569, retrieved from STN Database accession no. 2008:1472497 Abstract & EP 2 000 485 Al (WACKER CHEMICAL CORPORATION, USA) 10 December 2008 (2008-12-10) *
E. P. KÜNDIG: CHEM. COMM., 1 January 2008 (2008-01-01), pages 3519-3521, XP55015672, compound 19 *
IKEJIRI M. ET AL.: "A novel and efficient method for inside selective esterification of terminal vic-diols", TETRAHEDRON LETTERS, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 45, no. 6, 2 February 2004 (2004-02-02), pages 1243-1246, XP004484823, ISSN: 0040-4039, DOI: 10.1016/J.TETLET.2003.11.128 compounds 20a, 20b *
MARCEL G. R. TER VELD ET AL.: "Estrogenic Potency of Food-Packaging-Associated Plasticizers and Antioxidants As Detected in ER[alpha] and ER[beta] Reporter Gene Cell Lines", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 54, no. 12, 1 June 2006 (2006-06-01), pages 4407-4416, XP55015676, ISSN: 0021-8561, DOI: 10.1021/jf052864f compounds 9c, 9e *

Also Published As

Publication number Publication date
PL2598472T3 (pl) 2015-10-30
EP2598472A2 (en) 2013-06-05
AP2013006689A0 (en) 2013-01-31
BR112013001956A2 (pt) 2018-05-15
NI201300012A (es) 2013-04-15
CA2804730C (en) 2018-02-20
EP2598472B1 (en) 2015-06-17
CA2804730A1 (en) 2012-02-02
US9807999B2 (en) 2017-11-07
MX2013000740A (es) 2013-03-05
JP2013535464A (ja) 2013-09-12
PT2598472E (pt) 2015-09-04
JP5847179B2 (ja) 2016-01-20
EA201300177A1 (ru) 2013-07-30
MA34399B1 (fr) 2013-07-03
AR082394A1 (es) 2012-12-05
WO2012014152A3 (en) 2012-03-22
GB201012586D0 (en) 2010-09-08
AU2011284344A1 (en) 2013-02-21
CN103025704B (zh) 2015-11-25
BR112013001956B1 (pt) 2019-04-09
KR20130041140A (ko) 2013-04-24
WO2012014152A2 (en) 2012-02-02
DK2598472T3 (da) 2015-07-06
US20160000067A1 (en) 2016-01-07
KR101746806B1 (ko) 2017-06-13
CN103025704A (zh) 2013-04-03
ES2543029T3 (es) 2015-08-13
ZA201300196B (en) 2013-09-25
CR20130028A (es) 2013-04-29
SG186858A1 (en) 2013-02-28
AU2011284344B2 (en) 2014-10-02
MY161240A (en) 2017-04-14
CO6680615A2 (es) 2013-05-31
CL2013000226A1 (es) 2014-07-04
UA112844C2 (uk) 2016-11-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BR112016017374B1 (pt) Composição agroquímica, método de preparação de uma composição, alcoxilatos e método de controle de fungos fitopatogênicos
BR112014019372B1 (pt) Formulação, e, método de obtenção de uma formulação
DK2194779T3 (en) Improvements of or related to organic compounds
EA022772B1 (ru) Агрохимический состав
EP2598470B1 (en) Formulations
CA1208127A (fr) Compositions pesticides renfermant un photostabilisant
JP7256332B2 (ja) メタン生成阻害剤組成物及びメタン生成の抑制方法
CN110839638A (zh) 一种含有苯醚甲环唑和丙环唑的微乳剂及其制备方法
OA16306A (en) Formulations.
ES2933278T3 (es) Concentrados emulsionables
BE633594A (ru)
CN104686520A (zh) 一种含稳定剂的组合性杀螨剂
OA16303A (en) Formulations.
BE555032A (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM