BRPI0708097A2 - uso de um composto, composto , e, processo para fabricar um composto - Google Patents
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Abstract
USO DE UM COMPOSTO, COMPOSTO, E, PROCESSO PARA FABRICAR UM COMPOSTO. Esta invenção diz respeito ao uso de compostos de lactamida da fórmula (I): CH~3~CH(OH)C(=O)NR^1^ R^2^ onde R^1^ e R^2^ são todos independentemente hidrogênio; ou alquila C~1-6~, alquenila C~2-6~ ou cicloalquila C~3-6~, cada um dos quais é opcionalmente substituído por até três substituintes independentemente selecionados de fenila, hidróxi, alcóxi C~1-5~, morfolinila e NR^3^ R^4^ onde R^3^ e R^4^ são todos independentemente alquila C~1-3~; ou fenila opcionalmente substituído por até três substituintes independentemente selecionados de alquila C~1-3~; ou R^1^ e R^2^ juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles estão ligados para formar um anel de morfolinila, pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quais é opcionalmente substituído por até três substituintes independentemente selecionados de alquila C~1-3~, em formulações para reduzir a toxicidade associada com outros componentes da formulação; ao uso de certos compostos de lactamida como solventes, especialmente em formulações, particularmente em formulações agroquímicas e em formulações ambientalmente propícias; para novos compostos de lactamida; e para processos para preparar compostos de lactamida.
Description
"USO DE UM COMPOSTO, COMPOSTO, E, PROCESSO PARAFABRICAR UM COMPOSTO"
Esta invenção diz respeito ao uso de certos compostos delactamida em formulações para reduzir a toxicidade associados com outroscomponentes da formulação; ao uso de certos compostos de lactamida comosolventes, especialmente em formulações, particularmente em formulaçõesagroquímicas e em formulações ambientalmente propícia; para novoscompostos de lactamida; e para processos para preparar compostos delactamida.
Dimetil lactamida é divulgado na DE 41 12 873 Al.Certas lactamidas são divulgadas em Ratchford, W. P. andFisher, C. H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford,W. P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein, M.L. andFilachione, E.M., Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099; e US 4.143.159.
Hoje em dia, o Químico em Formulação é necessário tratarvários critérios ambientais quando do desenvolvimento de novas formulações.Idealmente, um solvente adequado exibirá muitas ou todas das seguintespropriedades: um força de dissolução excelente para pesticidas ou outrasmoléculas orgânicas; fabricado de recursos renováveis vegetais ou animais;irritação de pele baixa; uma capacidade para reduzir a irritação de peleassociada com componentes da formulação agressivos, tais como laurilsulfato de sódio; e cotoxicidade baixa, por exemplo para dáfnia; teor orgânicovolátil baixo; e um ponto de vaporização instantânea alto. Cada um doscompostos da presente invenção exibe todas ou muitas destas propriedades;em particular, eles podem reduzir a toxicidade [que pode ser toxicidade paraanimais, especialmente mamíferos, ou para vegetais] associados com outroscomponentes com que eles podem estar presentes. Adequadamente,toxicidade dérmica, toxicidade oral ou toxicidade ocular podem ser reduzidas.Um composto da presente invenção pode estar presente com um outrocomponente em uma formulação em virtude de combinar os dois em umaformulação preparada antecipadamente do uso [uma tal formulação é depoisusada em forma concentrada ou pode ser usada em forma diluída, porexemplo diluição com água] ou combinando-se os dois no ponto de uso [queé, preparação in situ da formulação].
Conseqüentemente, a presente invenção fornece o uso de umcomposto da fórmula (I) em uma formulação para reduzir a toxicidadeassociada com pelo menos um outro componente presente na formulação
CH3CH(0H)C(-0)NR1R2 (I)
onde R1 e R2 são todos independentemente hidrogênio; ou alquila C1-6,alquenila C2-6 ou cicloalquila C3-6, cada um dos quais é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados defenila, hidróxi, alcóxi, morfolinila e NR3R4 onde R3 e R4 são todosindependentemente alquila C1-3; ou fenila opcionalmente substituído por até
três substituintes independentemente selecionados de alquila C1-3; ou R e Rjuntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam umanel de morfolinila, pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quaisé opcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila C 1.3.
Em um aspecto adequado, R1 e R2 são todosindependentemente hidrogênio; ou alquila C1, alquenila C2-6 ou cicloalquilaC3-6, cada um dos quais é opcionalmente substituído por até três substituintesindependentemente selecionados de fenila, hidróxi, alcóxi 1-5, morfolinila eNR3R4 onde R3 e R4 são todos independentemente alquila C 1.3; ou R1 e R2juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam umanel de morfolinila que é opcionalmente substituído por até três substituintesindependentemente selecionados de alquila C1-3.
Em um aspecto mais adequado R1 e R2 são todosindependentemente hidrogênio; ou alquila C1-6 que é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados defenila, hidróxi, alcóxi C1-5, morfolinila e NR3R4 onde R3 e R4 são todosindependentemente alquila C1-3; ou R1 e R2 juntamente com o átomo denitrogênio ao qual eles são ligados formam um anel de morfolinila que éopcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila C1-3.
Em um aspecto ainda mais adequado, R1 e R2 são todosindependentemente hidrogênio; ou alquila C1-6; ou R1 e R2 juntamente com oátomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam um anel de morfolinila.
Ainda em um outro aspecto adequado, R1 é metila e R2 émetila, etila, propila ou butila [ainda mais adequadamente R2 é metila, propilaou butila]; ou R1 e R2 juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles sãoligados formam um anel de morfolinila.
AdequadamenteR é metila.
Adequadamente R4 é metila.
Para cada substituinte opcional, é preferido que ele seja umgrupo metila.
Adequadamente grupos alquila são ramificados; o maisadequadamente com grupos metila.
Adequadamente a invenção fornece o uso de um composto dafórmula (I) em uma formulação para reduzir a toxicidade associada com pelomenos um outro componente presente na formulação onde R1 e R2 são todosindependentemente hidrogênio, alquila C1-6, alquenila C2-6 ou cicloalquila C3.6; ou R1 e R2 juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligadosformam um anel de pirrolidinila, piperidinila ou azepanila.
Adequadamente, o composto da fórmula (I) é usado em umaformulação para reduzir a toxicidade associada com um tensoativo [isto é o"pelo menos um outro componente presente na formulação" é um tensoativo],que pode ser não iônico [por exemplo um etoxilato de nonilfenol ou umetoxilato de álcool], aniônico [por exemplo um sulfato de alquila, tal comolauril sulfato de sódio, ou um sulfonato, tal como dodecilbenzeno sulfonato decálcio] ou catiônico [por exemplo uma amina terciária, tal como um etoxilatode amina terciária; ou um sal de tri-alquil amônio, tal como brometo de cetiltrimetil amônio]. Mais adequadamente, o composto da fórmula (I) é usado emuma formulação para reduzir a toxicidade associada com lauril sulfato desódio [isto é o "pelo menos um outro componente presente na formulação" élauril sulfato de sódio].
Estes compostos podem ser usados eficientemente comosolventes. Portanto em um outro aspecto, a presente invenção fornece o usode um composto da fórmula (I) como definido acima; contanto que R1 nãoseja metila quando R2 for metila. Adequadamente, para agir como umsolvente, um composto da fórmula (I) é líquido na temperatura e pressão ambientes.
Muitos dos compostos divulgados pela presente invenção sãonovos.
Portanto em um outro aspecto, a presente invenção fornece umcomposto da fórmula (I) onde R1 e R2 são todos independentementehidrogênio; ou alquila C1-6, alquenila C2-e ou cicloalquila C3-6, cada um dosquais é opcionalmente substituído por até três substituintesindependentemente selecionados de fenila, hidróxi, alcóxi C1-5, morfolinila eNR3R4 onde R3 e R4 são todos independentemente alquila C1-3; ou fenilaopcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila C1-3; ou R1 e R2 juntamente com o átomo denitrogênio ao qual eles são ligados formam um anel de morfolinila,pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quais é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados dealquila C1-3; contanto queR1 não é hidrogênio, metila, etila, propila, n-butila, terc-butila,iso-butila, n-amila, iso-amila, isobutilenila, n-hexila, 1-3-dimetilbutila, alila,CH2CH2OH, 2-hidroxipropila, 2-hidroxiisobutila, l,3-diidróxi-2-metil-2-propila, tris-hidróxi-metil-metila, CH2CH2OCH3, ciclo-hexila, fenila, benzila,a-metilbenzila, β-feniletila, 3-hidroxipropila ou l-hidróxi-2-butila quando Rfor hidrogênio;
R1 não é metila, alila ou fenila quando R2 é metila;
R1 não é etila quando R2 é etila;
R1 não é n-butila quando R2 é n-butila;
R1 não é iso-butila quando R2 é iso-butila;
R1 não é n-amila quando R2 é n-amila;
R1 não é iso-amila quando R2 é iso-amila;
R1 não é n-hexila quando R2 é n-hexila;
R1 não é alila quando R2 é alila;
R1 não é butila ou fenila quando R2 é fenila;
R1 não é benzila quando R2 é benzila;
R1 não é CH2CH2OH ou etila quando R2 é CH2CH2OH;
R1 não é 2-hidroxipropila quando R2 é 2-hidroxipropila; e
R1 e R2 juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles sãoligados não formam um anel não substituído de morfolinila, pirrolidinila oupiperidinila.
Adequadamente, a presente invenção fornece um composto dafórmula (I) onde R1 e R2 são todos independentemente hidrogênio, alquila Cu6, alquenila C2.6 ou cicloalquila C3.6; ou R1 e R2 juntamente com o átomo denitrogênio ao qual eles são ligados formam um anel de pirrolidinila,piperidinila ou azepanila; contanto que R1 não seja hidrogênio, metila, etila,n-propila, iso-propila, n-butila, terc-butila, iso-butila, n-amila, iso-amila ouiso-butilenila quando R2 for hidrogênio; R1 não seja metila quando R2 formetila; R1 não seja etila quando R2 for etila; e R1 não seja n-butila quando R2for n-butila; adequadamente R1 e R2 são todos independentemente hidrogênioou alquila Cu6, alquenila C2.6 ou cicloalquila C3.6; e mais adequadamente R1 éhidrogênio.
Grupos alquila e porções são cadeias retas ou ramificadas.Exemplos são metila, etila, iso-propila, n-propila, n-butila, terc-butila, terc-butila, n-amila e iso-amila [3-metilbutila].
Grupos alquenila e porções podem estar na forma de cadeiasretas ou ramificadas e, onde apropriado, podem estar na configuração (E)- ou(Z)- Exemplos são vinila e alila.
Cicloalquila inclui ciclopropila, ciclopentila e ciclo-hexila.
Adequadamente R1 e R2 são todos independentementehidrogênio ou alquila C1-6, alquenila C2-e ou cicloalquila C3-6; maisadequadamente hidrogênio ou alquila C1-6; ainda mais adequadamentehidrogênio ou alquila C1-5; e ainda mais adequadamente hidrogênio oualquila C1-4. Em um aspecto, ainda mais adequadamente, R1 é hidrogênio.Em um outro aspecto, ainda mais adequadamente, R1 é metila.
Os compostos da invenção podem ser usados em umavariedade de aplicações uso final (incluindo formulações agroquímicas),particularmente como solventes. Estes solventes podem ser usados com umvariedade ampla de materiais, incluindo herbicidas, fimgicidas, acaricidas,nematicidas e inseticidas [e também reguladores de crescimento de vegetais].
Os compostos da invenção podem ser usados para formularsoluções de uma variedade de materiais, incluindo agroprodutos químicos,que podem ser formulados como concentrados de emulsão ou dispersão,emulsões em água ou óleo, formulações microencapsuladas, pulverizadoresem aerossol ou formulações de enevoamento; e estes podem ser aindaformulados em materiais granulares ou pós, por exemplo para aplicação secaou como formulações dispersáveis em água. As soluções assim formadastambém podem ser usadas diretamente no solo ou vegetais ou em outrasaplicações não agroquímicas. A toxicidade baixa das soluções tornam-nasparticularmente adequadas para cremes para a pele, loções, protetores solares,produtos de higiene pessoal e formulações farmacêuticas, tais como tabletes,supositórios, inaladores, cremes dérmicos e poções.
A toxicidade baixa e perfil ambiental excelente destescompostos significam que eles são particularmente úteis em aplicações onde aminimização da poluição é desejada. Exemplos de tais aplicações incluemfabricação de papel, tratamento de água, aplicações em área florestal,tratamentos de saúde pública, uso em piscinas municipais e outros cursos deágua, em aplicações próximas a rios, lagos, reservatórios ou mares e emaplicações onde a liberação à atmosfera tem que ser minimizada oucontrolada e onde danos à atmosfera não é desejável. Exemplos incluem usoem tintas externas e internas, revestimentos, vernizes, ceras ou outrascamadas protetoras ou opacificadores, colorantes ou telas; em tintura,pigmentação ou o uso de tintas; em produtos de limpeza designados para olar, aplicações em jardim ou industrial; e em aplicações em sabão oudetergente para uso industrial, caseiro ou ambiental. Os compostos dapresente invenção também podem ser usados em xampus, detergênciadoméstica e em limpadores domésticos [por exemplo limpadores de forno elimpadores de superfície].
Os compostos da presente invenção são particularmentevaliosos em formulações onde o contato com pele humana ou animal ou olhosé necessário ou pode ocorrer por acidente. Aplicações tais como o uso dexampu ou fluidos de limpeza corporal [tais como géis de banho, lenços paramãos ou corpo e lenços médicos] podem beneficiar-se da natureza seguradestes solventes, que podem formar parte de uma formulação de limpeza eque também podem reduzir a irritação de alguns dos outros ingredientes, taiscomo tensoativos. Em uma forma similar de aplicação de produtosfarmacêuticos ou veterinários diretamente à pele ou olhos pode beneficiar-sepor uma redução na irritação total causada por uma formulação quando elaconta com um composto da presente invenção. Os compostos da presenteinvenção também podem ser usados para propósitos anti-bacterianos. Cremesde limpeza para as mãos e fluidos usados para limpar pisos, cozinhas ouveículos também podem beneficiar-se da redução inerente no risco associadocom a natureza segura do solvente. Processos industriais tais comogalvanização e revestimento freqüentemente necessitam solventes fortes e/ouácidos de modo a limpar e desengraxar metal ou superfícies similares. Oscompostos da presente invenção podem reduzir a corrosividade total de taisfluidos que reduziriam o risco associado com o processo de fabricação.
As toxicidades baixas e propriedades dérmicas excelentesdestes compostos também significam que eles são adequados para uma sérieampla de aplicações farmacêuticas, veterinárias e de higiene pessoal. Elas sãoparticularmente valiosas para a aplicação na pele, dose oral, injeção,supositório e subcutânea ou inserção intra-lipídica, por exemplo emdispositivos de liberação controlados por polímero.
Os compostos da presente invenção têm força de dissoluçãoexcepcional para uma variedade ampla de agroprodutos químicos,farmacêuticos e outros compostos comercialmente valiosos, e mais a força dedissolução também estende-se à dissolução de sujeira, graxa ou ceras; têmtoxicidade muito baixa para mamíferos, pássaros, peixe e outro organismosaquáticos; têm toxicidade dérmica ou irritação baixa e, em adição, ossolventes reduzem a toxicidade dérmica de compostos altamente danosos taiscomo lauril sulfato de sódio e outro tensoativos; têm pontos de fulgor altosque significam que eles têm um benefício em termos das necessidades desegurança necessárias para armazenagem, transporte e uso; têm pressões devapor baixas que significam que eles têm níveis baixos de emissões decomposto orgânico volátil; são fabricados de materiais naturais que sãoprontamente renováveis de fontes vegetal ou animal; e são baratos parafabricar porque eles são produzidos de ingredientes em estado naturalprontamente disponíveis e baratos.
Os compostos da presente invenção podem ser preparadosreagindo-se um composto da fórmula (III) [CH3CH(0H)C(=0)0R5 (III)]onde OR5 é um grupo de partida, com um composto da fórmula (II) [HNR R(II)] onde R1 e R2 são como definidos acima.
Conseqüentemente, a presente invenção fornece ainda umprocesso para fabricar um composto da fórmula (I) como definido acimacompreendendo a etapa de reagir um composto da fórmula (III)[CH3CH(0H)C(=0)0R5 (III)] onde OR5 é um grupo de partida com umcomposto da fórmula (II)[HNR1R2 (II)] onde R1 e R2 são como acima.
Adequadamente R5 é alquila C 1.4.
Este processo produz HOR5 como um subproduto; uma reaçãolimpadora evita este subproduto: os compostos da presente invenção tambémpodem ser preparados reagindo-se [3,6-dimetil-[l,4]-dioxano-2,5-diona]lactídeo com um composto da fórmula (II) [HNR1R2 (II)] onde R1 e R2 sãocomo definidos acima. Esquematicamente, uma tal reação é mostrada abaixo:+ 2 HNR1R2 (II) — 2 CH3CH(OH)C(^)NR1R2 (I)
A presente invenção não é limitada ao esquema da reaçãoacima; ela ilustra como [3,6-dimetil-[l,4]-dioxano-2,5-diona] lactídeo podeser convertido a uma lactamida reagindo-se lactídeo com uma amina[adequadamente uma amina primária ou secundária].
Portanto a presente invenção também fornece um processopara fabricar um composto de lactamida compreendendo a etapa de reagir[3,6-dimetil[l,4]-dioxano-2,5-diona] lactídeo com uma amina. Além disso elafornece um processo para fabricar um composto da fórmula (I) como definidoacima compreendendo a etapa de reagir lactídeo com um composto dafórmula (II) [HNR1R2 (II)] onde R1 e R2 são como definidos acima.Adequadamente cada processo da presente invenção pode seroperado livre de solvente.
A invenção é ilustrada pelo seguintes Exemplos em que:
g = gramas °C = graus centígrados
A menos que de outro modo estabelecido, cada concentração éexpressada como porcentagem em peso.
EXEMPLO 1
A irritação de pele e o dano podem ser medidos maisfacilmente por um bem conhecido procedimento de SIFT (Teste de Função deIntegridade da Pele) medindo a resistência elétrica da pele depois daexposição ao material de interesse e comparar esta à resistência elétrica dapele não tratada. Neste Exemplo particular, soluções de 1% e 10% em p/p dedimetil lactamida foram preparadas e testadas em comparação com umasolução a 10% em p/p de lauril sulfato de sódio (SLS). SLS é usado emformulações de xampu e pasta de dentes e é um controle adequado porquemuito é conhecido sobre seu comportamento irritante na pele humana e tecidodo olho. A Tabela 1 mostra o resultado médio de cinco medições com cadaamostra assim como o erro padrão calculado em cada meio. Os resultadospara as duas concentrações de dimetil lactamida estão dentro da faixa de erroexperimental do controle não tratado assim exibindo a comportamentoconsideravelmente benigno deste solvente na pele. Por comparação o danocausado pela solução de SLS a 10% foi significantemente mais alto do quecausado por outra das soluções de lactamida.
Tabela 1 Medições de resistividade elétrica pós-tratamento de pele sujeitoà cada solução.
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EXEMPLO 2Dimetil lactamida foi mostrado para reduzir o dano causadopor irritantes de pele. Um SIFT (como discutido no Exemplo 1) foi realizadopara comparar o dano causado por uma solução de SLS aquosa a 0,5% em p/pcomparada a uma amostra aquosa contendo SLS a 0,5% mais 10% em p/p dedimetil lactamida. Os resultados na Tabela 2 mostraram que a pele tratadacom dimetil lactamida mais SLS juntos sofreu significantemente menos danosque pele exposta ao SLS sozinho. Para comparação os danos causados porsoluções de SLS a 1% e 10% e também o valor para um controle não tratadoforam incluídos.
Tabela 2
Medições de resistividade elétrica em pele exposta a SLS e a dimetillactamida.
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EXEMPLO 3
A toxicidade de solventes para dáfiiia é um modo adequadopara avaliar o provável impacto ecológico de um derramamento e ao impactoambiental potencial do material em uso. Neste teste várias concentrações dedimetil lactamida foram usadas de modo a encontrar o ponto em que dáfniamagna sofreu mobilidade reduzida. Dáfnia magna em tanques foram expostasdurante 48 horas às soluções de dimetil lactamida. a concentração de dimetillactamida em água em que 50% da mobilidade reduzida [EC50] foi detectadaestá entre 0,1% e 1% em p/p.
EXEMPLO 4
A flamabilidade de solventes é de interesse para minimizar órisco durante o armazenamento, transporte e uso. Tipicamente o risco éavaliado medindo-se o ponto de vaporização instantânea do solvente. O pontode vaporização instantânea de dimetil lactamida foi medido usando umtestador de recipiente fechado Seta flash 3 modelo 30000-0. O valor medidofoi 108°C.
EXEMPLO 5
Um interesse ambiental maior associado com solventes é aprobabilidade de composto orgânico volátil (voe) sendo liberado e transferidoà atmosfera superior. Uma medida desta tendência é a pressão do vapor dosolvente conforme esta determina a força motriz para entrar na fase de vapor.A pressão do vapor medida de dimetil lactamida descobriu-se estar entre 0,08e 0,2 mmHg a 20°C.
EXEMPLO 6
Formulações que são aplicadas aos vegetais de colheita podemfreqüentemente conduzir ao dano fitotóxico. Este dano pode tomar a forma deformação de manchas necróticas onde a formulação pulverizada aterrou-se emsuperfícies da folha ou pode tomar a forma de clorose ou dano em grandeescala à planta tal como dessecação e morte. De modo a avaliar a segurançade solventes para as espécies de planta eles foram pulverizados em taxas deuso altas e volumes de água altos em plantas muito jovens, sensíveis.
As espécies de planta amaranthus retroflexus (AMARE),alopecurus myosuorides (ALOMY), chenopodium álbum (CHEAL) edigitaria sanguinalis (DIGSA) germinaram de sementes sob condições deestufa até que elas atingissem o primeiro estágio de folha. Um solvente foidissolvido em água diluída em uma taxa de 1% em p/p e pulverizada naplantas em uma taxa de 2500 litros por hectare usando um pulverizador derastreamento laboratorial. As plantas foram mantidas na estufa durante umperíodo de 2 semanas de modo a observar quaisquer efeitos nas plantas.Plantas não tratadas foram germinadas e conservadas sob as mesmascondições como uma comparação direta às amostras tratadas. Uma segundamuda de plantas idênticas também foi pulverizada com o novo solventeentretanto neste caso 0,5% do tensoativo comercial Tween 20 (T) também foiadicionado à solução de pulverização. Nestas plantas de controleexperimentais para a comparação também foram pulverizadas com 0,5% deTween 20 mas não com o solvente. Plantas foram examinadas depois de 1, 2,6, 7, 9 e 13 dias para tentar encontrar evidências de dano às plantas tratadas.
Todos experiências foram realizadas em duplicata. Os seguintes solventesforam testados usando este procedimento; os danos observados às plantas sãolistados na Tabela 3.
Tabela 3
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EXEMPLO 7
Uma amostra de um solvente (200 microlitros) foi adicionadaum frasco de vidro com volume de 4 ml. O pesticida ciproconazol foiadicionado ao frasco e agitado para permitir mistura completa. O frasco foideixado equilibrar a 250C durante 24 horas depois de que seu tempo foiexaminado visualmente. Se o sólida dissolveu-se uma outra quantidade deciproconazol foi adicionado, o frasco foi agitado e depois deixado duranteoutras 24 horas. Este processo foi repetido até que uma solução saturada foiformada depois de que tempo do frasco foi deixado equilibrar durante umasemana. O frasco de vidro foi completamente agitado usando um laboratórioWhirlimixer® (T) (Fisons Scientific Instruments Limited), uma vez por dia,durante este período. Depois deste tempo a amostra foi centrifugada, osobrenadante foi experimentado e analisado por HPLC com referência a umpeso conhecido de ciproconazol puro, de modo a determinar a concentraçãode ciproconazol na solução.
Tabela 4 demonstra que solventes de lactamida têm excelenteforça solubilizante para o pesticida.
Tabela 4
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EXEMPLO 8
Este exemplo ilustra a preparação de certos compostos dapresente invenção.
As aminas usadas foram amostras comerciais fornecidas porFisher Scientific ou Sigma Aldrich. Aminas foram reagidas com um dosseguintes:
• (-)-Etila (S)-2-hidroxipropionato ("Etil-S-lactato", Ex Sigma Aldrich, 98%)
• (-)-Etila (S)-2-hidroxipropionato ("Etil-L-lactato", Ex Fluka, > 99%)
• 3,6-dimetil-1,4-dioxano-2,5-diona ("Lactídeo", Ex Aldrich, 99%)
Inicialmente reações foram executadas em um reator demicroondas sob as condições listadas na Tabela 5. Devido aos volumesrestritos possíveis e na luz da reações rápidas vistas, outras reações foramrealizadas sob condições ambientes e durante um prazo de execuçãoaumentado. Reações foram monitoradas usando espectroscopia FT-IR porintermédio da redução no banda de éster de etil-lactato a -1750 cm'1 e oaumento correspondente nas bandas de amida a -1630 cm-1 e -1550 cm1.Amostras Selecionadas foram purificadas por intermédio de HPLCpreparatório e os compostos foram identificados por intermédio de GC-MS eRMN.
Uma via limpadora, nova sintética foi mais tarde utilizadaonde as aminas foram reagidas com lactídeo (3,6-dimetil-l,4-dioxano-2,5-diona).
Tabela 5
<table>table see original document page 16</column></row><table><table>table see original document page 17</column></row><table>
EXEMPLO 9
Triagem de dáfnia é comumente realizada para avaliar atoxicidade inerente de produtos químicos. Neste teste cinco dáfnias foramcolocadas em um béquer cheio de água mantido entre 18 e 19°C. Um produtoquímico lactamida de interesse foi introduzido a uma concentração de 100mg/l e a dáfnia foi monitorada durante 24 e 48 horas. Qualquer dáfnia quetornou-se imóvel foi registrada e o número foi usado para a avaliação. Semenos do que metade de dáfnia ficou imóvel depois de 48 horas a figura deEC50 (48 horas) foi classificada como sendo > 100 mg/l [de outro modo, seriamenor do que ou igual a 100 mg/l]. As lactamidas da Tabela 6 foram testadase suas figuras de EC50 são classificadas (cada experimento foi replicadoquatro vezes e de fato em todos estes testes nenhum de dáfnia morreu):
Tabela 6
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Claims (14)
1. Uso de um composto da fórmula (I) em uma formulaçãocaracterizado pelo fato de ser para reduzir a toxicidade associada com pelomenos um outro componente presente na formulaçãoCH3CH(0H)C(=0)NR1R2 (I)onde R1 e R2 são todos independentemente hidrogênio; ou alquila C1-6,alquenila C2-6 ou cicloalquila C3-6, cada um dos quais é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados defenila, hidróxi, alcóxi Cm, morfolinila e NR3R4 onde R3 e R4 são todosindependentemente alquila C1=3; ou fenila opcionalmente substituído por atétrês substituintes independentemente selecionados de alquila C1-3; ou R1 e R2juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam umanel de morfolinila, pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quaisé opcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila C113.
2. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser para reduzir a toxicidadeassociada com um tensoativo.
3. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com areivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o tensoativo é lauril sulfato desódio.
4. Uso de um composto da fórmula (I), caracterizado pelo fatode ser como um solventeCH3CH(OH)C(O)NRiR2 (I)em que R1 e R2 são todos independentemente hidrogênio; ou alquila Ci^,alquenila C2-6 ou cicloalquila C3.6, cada um dos quais é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados defenila, hidróxi, alcóxi C1-5, morfolinila e NR3R4 onde R3 e R4 são todosindependentemente alquila Ci_3; ou fenila opcionalmente substituído por atétrês substituintes independentemente selecionados de alquila C113; ou R1 e R2juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam umanel de morfolinila, pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quaisé opcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila C1-3; contanto que R1 não seja metila quando R2 formetila.
5. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com asreivindicações 1, 2, 3 ou 4, caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são todosindependentemente hidrogênio ou alquila C1-6, alquenila C2-6 ou cicloalquila C3-6.
6. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R é metila e R é alquila C1-6,alquenila C2-6 ou cicloalquila C316.
7. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com areivindicação 6, caracterizado pelo fato de que R é metila e R2 é alquila C1-4.
8. Uso de um composto da fórmula (I) de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio.
9. Composto, caracterizado pelo fato de que é da fórmula (I):CH3CH(OH)C(=O)NR1R2 (I)onde R1 e R2 são todos independentemente hidrogênio; ou alquila C1-6,alquenila C2-6 ou cicloalquila C3-6, cada um dos quais é opcionalmentesubstituído por até três substituintes independentemente selecionados defenila, hidróxi, alcóxi Cn5, morfolinila e NR3R4 onde R3 e R4 são todosindependentemente alquila Cn3; ou fenila opcionalmente substituído por atétrês substituintes independentemente selecionados de alquila C13; ou R1 e R2juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados formam umanel de morfolinila, pirrolidinila, piperidinila ou azepanila, cada um dos quaisé opcionalmente substituído por até três substituintes independentementeselecionados de alquila Cn3;contanto queR1 não seja hidrogênio, metila, etila, propila, n-butila, terc-butila, iso-butila, n-amila, iso-amila, iso-butilenila, n-hexila, 1-3-dimetilbutila, alila, CH2CH2OH, 2-hidroxipropila, 2-hidróxi-isobutila, 1,3-diidróxi-2-metil-2-propila, tris-hidróxi-metil-metila, CH2CH2OCH3, ciclo-hexila, fenila, benzila, a-metilbenzila, β-feniletila, 3-hidroxipropila ou 1-hidróxi-2-butila quando R2 for hidrogênio;R1 não seja metila, alila ou fenila quando R2 for metila;R1 não seja etila quando R2 for etila;R1 não seja n-butila quando R2 for n-butila;R1 não seja iso-butila quando R2 for iso-butila;R1 não seja n-amila quando R2 for n-amila;R1 não seja iso-amila quando R2 for iso-amila;R1 não seja n-hexila quando R2 for n-hexila;R1 não seja alila quando R2 for alila;R1 não seja butila ou fenila quando R2 for fenila;R1 não seja benzila quando R2 for benzila;R não seja CH2CH2OH ou etila quando R2 for CH2CH2OH;R1 não seja 2-hidroxipropila quando R2 for 2-hidroxipropila; eR1 e R2 juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles sãoligados não formam um anel não substituído de morfolinila, pirrolidinila oupiperidinila.
10. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 9caracterizado pelo fato de que R1 e R2 são todos independentementehidrogênio ou alquila C1-6, alquenila C2-6 ou cicloalquila C3-6.
11. Composto da fórmula (I) de acordo com a reivindicação 10caracterizado pelo fato de que R1 é hidrogênio.
12. Processo para fabricar um composto de lactamidacaracterizado pelo fato de que compreende a etapa de reagir o lactídeo comuma amina.
13. Processo para fabricar um composto da fórmula (I) deacordo com a reivindicação 1 caracterizado pelo fato de que compreende aetapa de reagir o lactídeo com um composto da fórmula (II)HNR1R2 (II)onde R1 e R2 são como definidos na reivindicação 1.
14. Processo para fabricar um composto da fórmula (I) deacordo com a reivindicação 9 caracterizado pelo fato de que compreende aetapa de reagir um composto da fórmula (III)CH3CH(OH)C(O)OR5 (III)onde OR5 é um grupo de partidacom um composto da fórmula (II)HNR1R2 (II)onde R1 e R2 são como definidos na reivindicação 9.
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