MX2008011771A - Proceso para producir compuestos de lacmatida, nuevos compuestos de lactamida y formucaciones que continen compuesto de lactamida. - Google Patents

Proceso para producir compuestos de lacmatida, nuevos compuestos de lactamida y formucaciones que continen compuesto de lactamida.

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Abstract

Esta invención se refiere al uso de compuestos de lactamida de la fórmula (I): (CH3CH (OH)C(=O)NR1R2, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substituyentes seleccionados de alquilo de C1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo y azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3, en las formulaciones para reducir la toxicidad asociada con otros componentes de la formulación; al uso de ciertos compuestos de lactamida como solventes, especialmente en las formulaciones, particularmente en las formulaciones agroquímicas y en formulaciones favorables para el medio ambiente; a nuevos compuestos de lactamida; y a procesos para preparar los compuestos de lactamida.

Description

PROCESO PARA PRODUCIR COMPUESTOS DE LACTAMIDA, NUEVOS COMPUESTOS DE LACTAMIDA Y FORMULACIONES QUE CONTIENEN COMPUESTOS DE LACTAMIDA Campo de la Invención Esta invención se refiere al uso de ciertos compuestos de lactamida en formulaciones para reducir la toxicidad asociada con otros componentes de la formulación; al uso de ciertos compuestos de lactamida como solventes, especialmente en formulaciones, particularmente en formulaciones agroquímicas y en formulaciones favorables ambientalmente; a compuestos de lactamida novedosos; y a procesos para la preparación de compuestos de lactamida. Antecedentes de la Invención La lactamida de dimetilo se describe en DE 41 12 873 Al. Ciertas lactamidas son descritas en Ratchford, W.P. y Fisher, C.H., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 317-325; Ratchford, W.P., Journal of Organic Chemistry, 1950, 15, 326-332; Fein, M.L. y Filachione, E.M. Journal of the American Chemical Society, 1953, 75, 2097-2099; y US 4,143,159. En nuestros días, un químico de formulaciones es requerido para resolver un número de criterios ambientales cuando se desarrollan nuevas formulaciones. Idealmente, un solvente adecuado exhibirá muchas o la totalidad de las siguientes propiedades; un poder disolvente excelente para los pesticidas u otras moléculas orgánicas; hechas de Ref .194731 recursos renovables de plantas o animales; una irritación baja de la piel; una capacidad para reducir la irritación de la piel asociada con componentes agresivos de la formulación, tales como lauril sulfato de sodio; una ecotoxicidad baja, por ejemplo con respecto a dafnia; un contenido bajo de substancias orgánicas volátiles; y un punto de inflamación elevado. Los compuestos de la presente invención cada uno exhiben la totalidad o muchas de estas propiedades; en particular, las mismas reducen la toxicidad [la cual puede ser la toxicidad para los animales, especialmente los mamíferos, o para las plantas] asociada con otros componentes que pueden estar presentes. Adecuadamente, se pueden reducir la toxicidad dérmica, la toxicidad oral o la toxicidad para los ojos. Un compuesto de la presente invención puede estar presente con otro componente en una formulación ya sea en virtud de la combinación de los dos en una formulación preparada previo al uso [tal formulación es utilizada entonces en una forma concentrada o puede ser utilizada en una forma diluida, por ejemplo la dilución con agua] o por la combinación de los dos en el punto de uso [es decir, la preparación in si tu de la formulación]. Breve Descripción de la Invención En consecuencia, la presente invención proporciona el uso de un compuesto de la fórmula (I) en una formulación para reducir la toxicidad asociada con al menos otro componente presente en la formulación. CH3CH(OH)C(=0)NR1R2 (I) en donde R1 y R2 cada uno son independientemente hidrógeno; o alquilo de Ci-6, alquenilo de C2_6 o cicloalquilo de C3-6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3. En un aspecto adecuado, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forma un anillo de morfolinilo que está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3. En un aspecto más adecuado, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, o alquilo de Ci-6 que está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de Ci_3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo que está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de Ci_3. En un aspecto aún más adecuado, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, o alquilo de Ci_6; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados, forman un anillo de morfolinilo. En un aspecto todavía adicional, adecuado, R1 es metilo y R2 es metilo, etilo, propilo o butilo [todavía más adecuadamente R2 es metilo, propilo o butilo] ; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo. Adecuadamente, R3 es metilo. Adecuadamente, R4 es metilo. Para cada substituyente opcional, se prefiere que el mismo sea un grupo metilo.
Los grupos alquilo adecuados son ramificados; más adecuadamente con grupos metilo. Adecuadamente, la invención proporciona el uso de un compuesto de la fórmula (I) en una formulación para reducir la toxicidad asociada con al menos otro componente presente en la formulación en donde R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de Ci- 6 , alquenilo de C2 - 6 o cicloalquilo de C3-6; o R1 y R2 junto con el átomo de hidrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo. Adecuadamente, el compuesto de la fórmula (I) es utilizado en una formulación para reducir la toxicidad asociada con un agente tensioactivo [es decir "al menos otro componente presente en la formulación" es un agente tensioactivo] , el cual puede ser no iónico [por ejemplo un etoxilato de nonilfenol o un etoxilato de alcohol], aniónico [por ejemplo un sulfato de alquilo, tal como lauril sulfato de sodio, o un sulfonato, tal como dodecilbencensulfonato de calcio] o catiónico [por ejemplo una amina terciaria, tal como el etoxilato de una amina terciaria; o una sal de trialquil amonio, tal como el bromuro de cetil trimetilo amonio]. Más adecuadamente, el compuesto de la fórmula (I) es utilizado en la formulación para reducir la toxicidad asociada con el lauril sulfato de sodio [es decir "al menos otro componente presente en la formulación" es el lauril sulfato de sodio] . Estos compuestos pueden ser utilizados efectivamente como solventes. Por lo tanto en otro aspecto, la presente invención proporciona el uso de un compuesto de la fórmula (I) como se definió anteriormente; siempre que R1 no sea metilo cuando R2 es metilo. Adecuadamente, para actuar como un solvente, un compuesto de la fórmula (I) es liquido a temperatura y presión ambiental. Muchos de los compuestos descritos por la presente invención son novedosos . Descripción Detallada de la Invención Por lo tanto en un aspecto adicional, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno; o alquilo de Ci-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres subs ti tuyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substi tuyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3; o R1 o R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados, forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo , piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substi tuyentes seleccionados independientemente de alquilo de Ci-3; siempre que R1 no sea hidrógeno, etilo, propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-t-butilo, n-amilo, iso-amilo, iso-butenilo, n-hexilo, 1 , 3-dimetilbutilo, alilo, CH2CH2OH, 2-hidroxipropilo, 2-hidroxi-isobutilo, 1, 3-dihidroxi-2-metil-2-propilo, tris-hidroxi-metil-metilo ; CH2CH2OCH3 , ciclohexilo, fenilo, bencilo, a-metilbencilo, ß-feniletilo, 3-hidroxipropilo o 1-hidroxi-2-butilo cuando R2 es hidrógeno; R1 no es metilo, alilo o fenilo cuando R2 es metilo; R1 no es etilo cuando R2 es etilo; R1 no es n-butilo cuando R2 es n-butilo,· R1 no es iso-butilo cuando R2 es iso-butilo; R1 no es n-amilo cuando R2 es n-amilo,· R1 no es iso-amilo cuando R2 es iso-amilo; R1 no es n-hexilo cuando R2 es n-hexilo ; R1 no es alilo cuando R2 es alilo; R1 no es butilo o fenilo cuando R2 es fenilo; R1 no es bencilo cuando R2 es bencilo; R1 no es CH2CH2OH o etilo cuando R2 es CH2CH2OH; R1 no es 2-hidroxipropilo cuando R2 es 2-hidroxipropilo; y R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados no forman un anillo no substituido con morfolinilo, pirrolidinilo , o piperidinilo . Adecuadamente, la presente invención proporciona un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-6, alquenilo de 2-6, o cicloalquilo de C3-6; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forma un anillo de pirrolidinilo , piperidinilo o azepanilo; siempre que R1 no sea hidrógeno, metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo, n-amilo, iso-amilo o iso-butilenilo cuando R2 es hidrógeno; R1 no es metilo cuando R2 es metilo; R1 no es etilo cuando R2 es etilo,- y R1 no es n-butilo cuando R2 es n-butilo; adecuadamente R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6; y más adecuadamente R1 es hidrógeno. Los grupos y porciones de alquilo son cadenas rectas o ramificadas. Los ejemplos son metilo, etilo, iso-propilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, tere-butilo, n-amilo e iso-amil [ 3 -metilbutilo ] . Los grupos y porciones de alquenilo pueden estar en la forma de cadenas rectas o ramificadas y, en donde sea apropiado, puede ser de la configuración ya sea (E) o (Z) . Los ejemplos son vinilo y alilo. Cicloalquilo incluye ciclopropilo , ciclopentilo y ciclohexilo . Adecuadamente, R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de C1-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6; más adecuadamente hidrógeno o alquilo de Ci-6; todavía más adecuadamente hidrógeno o alquilo de C1-5; y todavía más adecuadamente hidrógeno o alquilo de C1-4. En un aspecto, aún más adecuadamente R1 es hidrógeno. En otro aspecto, aún más adecuadamente, R1 es metilo. Los compuestos de la invención pueden ser utilizados en una variedad de aplicaciones de uso final (incluyendo formulaciones agroquímicas ) particularmente como solventes. Estos solventes pueden ser utilizados con una amplia variedad de materiales incluyendo herbicidas, fungicidas, acaricidas, nematicidas e insecticidas [y también reguladores del crecimiento de las plantas] . Los compuestos de la invención pueden ser utilizados para formular las soluciones de una variedad de materiales, incluyendo substancias agroquímicas, que pueden ser formuladas como concentrados en emulsión o dispersión, emulsiones en agua o aceite, formulaciones microencapsuladas , soluciones de rociado en aerosol o formulaciones de niebla; y estas pueden ser formuladas adicionalmente en materiales granulares o polvos, por ejemplo para aplicación en seco o como formulaciones dispersables en agua. Las soluciones así formadas también pueden ser utilizadas directamente en el suelo o las plantas o en otras aplicaciones no agroquímicas. La toxicidad baja de las soluciones las hace particularmente adecuadas para cremas para la piel, lociones, cremas para el sol, productos para la higiene personal y formulaciones farmacéuticas, tales como tabletas, supositorios, inhaladores, cremas dérmicas y pociones. El perfil ambiental excelente y la toxicidad baja de estos compuestos significan que los mismos son particularmente útiles en aplicaciones en donde es deseable la minimización de la contaminación. Los ejemplos de tales aplicaciones incluyen la fabricación del papel, el tratamiento de las aguas, aplicaciones de silvicultura, tratamientos de salud pública, el uso en albercas municipales y otros cursos de agua, en aplicaciones cerca de ríos, lagos, depósitos o mares y en aplicaciones en donde la liberación a la atmósfera tenga que ser minimizada o controlada y en donde el daño a la atmósfera no sea deseable. Los ejemplos incluyen el uso en pinturas exteriores e interiores, recubrimientos, barnices, ceras, u otras capas protectoras u opacificantes , colorantes o tamices; en el teñido, pigmentación o el uso de tintas; en productos de limpieza diseñados para aplicaciones en el hogar, en jardines o industriales; y en aplicaciones de jabones o detergentes para uso industrial, en el hogar o en el medio ambiente. Los compuestos de la presente invención también pueden ser utilizados en champús, limpiadores domésticos y en detergentes domésticos [por ejemplo los limpiadores de los hornos y los limpiadores de la superficie] . Los compuestos de la presente invención son particularmente valiosos en las formulaciones en donde el contacto ya sea con los ojos o la piel de un ser humano o animal es requerido o puede ocurrir de manera accidental. Las aplicaciones tales como el uso de un champú o fluidos de limpieza corporal [tales como geles para la ducha, pañuelos para las manos o el cuerpo y pañuelos medicinales] pueden beneficiarse de la naturaleza segura de estos solventes, que pueden formar parte de una formulación de limpieza y que también puedan reducir la irritación de alguno de los otros ingredientes, tales los agentes tensioactivos . De un modo semejante, la aplicación de productos farmacéuticos o veterinarios directamente a la piel o a los ojos puede beneficiarse por una reducción en la irritación total provocada por una formulación cuando la misma está basada en un compuesto de la presente invención. Los compuestos de la presente invención también pueden ser utilizados para propósitos antibacterianos. Los fluidos y limpiadores para las manos utilizados para limpiar pisos, cocinas o vehículos también pueden beneficiarse de la reducción inherente en el riesgo asociado con la naturaleza segura del solvente. Los procesos industriales tales como el electroenchapado y el recubrimiento frecuentemente requieren solventes y/o ácidos fuertes para limpiar y desgrasar superficies metálicas o semejantes. Los compuestos de la presente invención pueden reducir la corrosividad total de tales fluidos que podrían reducir el riesgo asociado con el proceso de fabricación. Las toxicidades bajas y las propiedades dérmicas excelentes de estos compuestos también significan que los mismos son adecuados para una amplia gama de aplicaciones de higiene personal, farmacéutica y veterinaria. Los mismos son particularmente valiosos para una aplicación a la piel, la dosificación oral, inyección, supositorios e inserción subcutánea o de intra-lípidos , por ejemplo un dispositivo de liberación controlado con un polímero. Los compuestos de la presente invención tienen un poder de disolución excepcional para una amplia variedad de agroquímicos , substancias farmacéuticas y otros compuestos valiosos comercialmente , además, el poder de disolución también se extiende a la disolución de la suciedad, grasa o las ceras; tienen una toxicidad muy baja hacia los mamíferos, pájaros, peces y otros organismos acuáticos; tienen una toxicidad o irritabilidad dérmica baja y, además, los solventes reducen la toxicidad dérmica de los compuestos altamente dañinos tales como el lauril sulfato de sodio y otros agentes tensioactivos , tienen puntos de inflamación elevados lo que significa que los mismos tienen un beneficio en términos de los beneficios de seguridad necesarios para el almacenamiento, transporte y uso; tienen presiones de vapor bajas lo que significa que los mismos tienen niveles bajos de emisiones de compuestos orgánicos volátiles; son fabricados a partir de materiales naturales que son fácilmente renovables a partir de fuentes de plantas o animales; y son económicos en su fabricación a causa de que los mismos son producidos a partir de ingredientes de entrada económicos y fácilmente disponibles . Los compuestos de la presente invención pueden ser preparados haciendo reaccionar un compuesto de la fórmula (III) [CH3CH(OH)C(=0)OR5 (III)] en donde OR5 es un grupo saliente, con un compuesto de la fórmula (II) [NHR1R2 (II)] en donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente. En consecuencia, la presente invención proporciona además un proceso para fabricar un compuesto de la fórmula (I) como se definió anteriormente, que comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (III) [CH3CH(OH)C(=0)OR5 (III)] en donde OR5 es un grupo saliente con un compuesto de la fórmula (II) [H R1R2 (II)] en donde R1 y R2 son como anteriormente. Adecuadamente, R5 es alquilo de C1-4. Este proceso produce HOR5 como un subproducto; una reacción más limpia evita este subproducto: los compuestos de la presente invención también pueden ser preparados haciendo reaccionar la lactida [ 3 , 6-dimetil- [ 1 , 4 ] -dioxan-2 , 5-diona] con un compuesto de la fórmula (II) [H R1R2 (II)] en donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente. Esquemáticamente, reacción es mostrada en seguida (|) La presente invención no está limitada al esquema de reacción anterior; la misma ilustra como la lactida [3,6-dimetil [ 1 , ] -dioxan-2 , 5-diona] puede ser convertida a la lactamida haciendo reaccionar la lactida con una amina [adecuadamente una amina primaria o secundaria] . Por lo tanto, la presente invención también proporciona un proceso para fabricar un compuesto de lactamida que comprende la etapa de hacer reaccionar la lactida [3 , 6-dimetil- [ 1 , 4 ] -dioxan-2 , 5-diona] con una amina. Además, se proporciona un proceso para fabricar un compuesto de la fórmula (I) como se definió anteriormente que comprende la etapa de hacer reaccionar la lactida con un compuesto de la fórmula (II) [H R1R2 (II)] en donde R1 y R2 son como se definieron anteriormente. Adecuadamente, cualquier proceso de la presente invención puede ser operado libre de solventes. La invención es ilustrada por los siguientes ejemplos en los cuales: g = gramos aC = grados centígrados. A menos que se establezca de otra manera, cada concentración es expresada como porcentaje en peso.
Ejemplo 1 La irritación y el daño de la piel pueden ser medidos más fácilmente por un procedimiento de Prueba Funcional de Integridad en la Piel (SIFT por sus siglas en inglés) bien conocido que mide la resistencia eléctrica de la piel después de la exposición al material de interés y comparando éste con la resistencia eléctrica de la piel no tratada. En este ejemplo particular, las soluciones de 1 % y 10 % p/p de lactamida de dimetilo fueron preparadas y probadas en comparación con una solución al 10 % p/p de lauril sulfato de sodio (SLS) . El SLS es utilizado en formulaciones de champú y pasta de dientes y es un control adecuado a causa de que es muy conocido acerca de su comportamiento irritante sobre la piel humana y el tejido de los ojos. La tabla 1 muestra el resultado promedio de cinco mediciones con cada muestra así como el error estándar calculado sobre cada promedio. Los resultados para las dos concentraciones de lactamida de dimetilo están dentro del intervalo del error experimental del control no tratado exhibiendo así un comportamiento remarcablemente benigno de este solvente sobre la piel. En contraste, el daño provocado por la solución de SLS al 10 % fue significativamente más elevado que el provocado por cualquiera de las soluciones de lactamida.
Tabla 1 Mediciones de resistividad eléctrica pos-tratamiento de la piel sometida a cada solución.
Ejemplo 2 La lactamida de dimetilo se mostró que reduce el daño provocado por los irritantes de la piel. Una SIFT (como se describió en el ejemplo 1) fue llevado a cabo para comparar el daño provocado por una solución acuosa de SLS al 0.5 % p/p comparado con una muestra acuosa que contiene 0.5 % de SLS más 10 % p/p de lactamida de dimetilo. Los resultados en la tabla 2 muestran que la piel tratada con lactamida de dimetilo más SLS conjuntamente sufrieron un daño significativamente menor que la piel expuesta a SLS solo. Para comparación, los daños provocados por las soluciones de SLS al 1 % y 10 % y también el valor para un control no tratado, han sido incluidos.
Tabla 2 Mediciones de resistividad eléctrica sobre la piel expuesta a SLS y a lactamida de dimetilo.
E emplo 3 La toxicidad de los solventes con respecto a dafnia es una manera adecuada para evaluar el impacto ecológico probable de un derrame y para el impacto ambiental potencial del material en el uso. En esta prueba varias concentraciones de lactamida de dimetilo fueron utilizadas para encontrar el punto en el cual la Daphnia magna padeció una movilidad reducida. La Daphnia magna en los tanques fue expuesta durante 48 horas a las soluciones de lactamida de dimetilo. La concentración de la lactamida de dimetilo en el agua en la cual se detector 50 % de movilidad reducida [EC50] está entre 0.01 % y 1 % p/p. Ejemplo 4 La flamabilidad de los solventes es de interés para minimizar el riesgo durante el almacenamiento, transporte y uso. Típicamente, el riesgo es evaluado midiendo el punto de inflamación del solvente. El punto de inflamación de la lactamida de dimetilo fue medida utilizando un probador de taza cerrada Seta Flash 3 modelo 30000 - 0 . El valor medido fue de 108 2C. Ejemplo 5 Un interés ambiental mayor asociado con los solventes es la probabilidad de que el compuesto orgánico volátil (voc) sea liberado y transferido a la atmósfera superior. Una medida de esta tendencia es la presión de vapor del solvente porque ésta determina la fuerza de impulso para introducirse a la fase vapor. La presión de vapor medida de la lactamida de dimetilo se encontró que va a estar entre 0 . 08 y 0 . 2 m Hg a 20 2C . Ejemplo 6 Las formulaciones que son aplicadas a las plantas de cultivo frecuentemente pueden conducir a daño fitotóxico. Este daño puede tomar la forma de la formación de puntos necróticos en donde la formulación rociada se ha pulverizado sobre las superficies de la hoja o puede tomar la forma de clorosis o un daño a escala más grande con respecto a la planta tal como la desecación y la muerte. Para evaluar la seguridad de los solventes para las especies de la planta, las mismas fueron rociadas a tasas de uso elevadas y volúmenes de agua elevadas sobre plantas jóvenes, muy sensibles . Las especies de plantas amarantus retroflexus (AMARE) , alopecurus myosurides (ALOMY) , chenopodium álbum (CHEAL) y digitaria sanginalis (DIGSA) se hicieron crecer a partir de las semillas bajo condiciones de invernadero hasta que las mismas alcanzaron la etapa de la primera hoja. Un solvente fue disuelto en agua destilada a una velocidad de 1 % p/p y se rociaron sobre las plantas a una tasa de 2 500 litros por hectárea utilizando un rociador con rastreo de laboratorio. Las plantas fueron mantenidas en el invernadero durante un período de 2 semanas para observar cualquier efecto sobre las plantas. Las plantas no tratadas se hicieron crecer y se mantuvieron bajo las mismas condiciones que una comparación directa con respecto a las muestras tratadas. Un segundo conjunto de plantas idénticas también pueden rociadas con el solvente novedoso, sin embargo en este caso, también se agregó 0 . 5 % del agente tensioactivo comercial Tween 2 0 (T) a la solución de rociado. En este experimento, las plantas de control para la comparación también fueron rociadas con 0 . 5 % de Tween 2 0 pero no con el solvente . Las plantas fueron examinadas después de 1 , 2 , 6, 7, 9 y 13 días para tratar de encontrar evidencia de daño a las plantas tratadas . Todos los experimentos fueron llevados a cabo por duplicado. Los siguientes solventes fueron probados utilizando este procedimiento; los daños observados para las plantas son listados en la tabla 3.
Tabla 3 Ejemplo 7 Una muestra del solvente (200 microlitros) fue agregada a un vial de vidrio de volumen de 4 mi . El pesticida de ciproconazol fue agregado al vial y se agita para permitir el mezclado completo. El vial se deja que se equilibre a 25 2C durante 24 horas tiempo después del cual el mismo fue observado visualmente. Si el sólido se ha disuelto, se agrega una cantidad adicional de ciproconazol, el vial se agita y luego se deja durante otras 24 horas. Este proceso fue repetido hasta que una solución saturada se ha formado, tiempo después del cual el vial se deja que se equilibre durante 1 semana. El vial de vidrio se agita completamente utilizando un aparato Whirliinixer™ (T) de laboratorio (Fisons Scientific Instruments Limited) , una vez al día, durante este período. Después de este tiempo la muestra fue centrifugada, el sobrenadante se muestrea y se analiza por CLAR con referencia a un peso conocido de ciproconazol puro, para determinar la concentración del ciproconazol en solución. La tabla 4 muestra que los solventes de lactamida tienen un poder solubilizante excelente para el pesticida. Tabla 4 Ejemplo 8 Este ejemplo ilustra la preparación de ciertos compuestos de la presente invención. Las aminas utilizadas fueron muestras comerciales suministradas por Fisher Cientific o Sigma Aldrich. Las aminas se hicieron reaccionar con uno de los siguientes. • (S) -2-hidroxipropionato de (-) -etilo ("S-lactato de etilo", Ex Sigma Aldrich, 98 %) • (S) -2-hidroxipropionato de (-) -etilo (wL-lactato de etilo" Ex Fluka, > 99 %) • 3 , 6-dimetil-l , 4-dioxan-2 , 5-diona ("Lactida", Ex Aldrich, 99 %) · Inicialmente, las reacciones fueron efectuadas en un reactor de microondas bajo las condiciones listadas en la tabla 5. Debido a los volúmenes no restringidos posibles y en vista de las reacciones rápidas observadas, se llevaron a cabo reacciones adicionales bajo las condiciones ambientales y un tiempo de escala incrementado. Las reacciones fueron verificadas utilizando espectroscopia de FT-IR por medio de la reducción en la banda del éster del lactato de etilo a -1750 cnf1 y el incremento correspondiente en las bandas de amida a ~ 1630 cm"1 y ~ 1550 cm"1. Las muestras seleccionadas fueron purificadas por medio de CLAR preparativa y los componentes fueron identificados por medio de GC-MS y RMN. Una ruta sintética novedosa, más limpia, fue utilizada posteriormente, en donde las aminas hicieron reaccionar con la lactida (3 , 6-dimetil-l , 4-dioxan-2 , 5-diona) . Tabla 5 Tabla 5 (Cont . ) Ejemplo 9 La selección de dafnia es llevada a cabo comúnmente para evaluar la toxicidad inherente de las substancias químicas. En esta prueba cinco dafnias fueron colocadas en un vaso de laboratorio lleno de agua mantenido a entre 18 y 19 aC. Una lactamida química de interés fue introducida a una concentración de 100 mg/1 y las dafnias fueron verificadas durante 24 y 48 horas. Cualquier dafnia que llega a quedar inmóvil fue registrada y el número utilizado para la evaluación. Si menos de la mitad de las dafnias quedan inmovilizadas después de 48 horas el valor de EC50 (48 horas) se clasificó que es > 100 mg/1 [de otra manera, podría ser menor que o igual a 100 mg/1] . Las lactamidas de la tabla 6 fueron probada y sus valores de EC5o están tabulados (cada experimento fue duplicado cuatro veces y en efecto en todas estas pruebas ninguna de las dafnias murió) . Tabla 6 Se hace constar que con relación a esta fecha mejor método conocido por la solicitante para llevar a práctica la citada invención, es el que resulta claro de presente descripción de la invención.

Claims (14)

  1. Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. El uso de un compuesto de la fórmula (I) en una formulación para reducir la toxicidad asociada con al menos otro componente presente en la formulación CH3CH (OH) C (=0)NR]R2 (I) en donde R1 y R2 cada uno son independientemente hidrógeno; o alquilo de Ct_6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3_6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de Ci_5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo , piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3.
  2. 2. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 para reducir la toxicidad asociada con un agente tensioactivo.
  3. 3. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 2, en donde el agente tensioactivo es el lauril sulfato de sodio.
  4. 4. El uso de un compuesto de la fórmula (I) como un solvente CH3CH(OH) C (=0)NR1R2 (I) en donde R1 y R2 cada uno son independientemente hidrógeno; o alquilo de Ci-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-6, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de C1-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de C1-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo, piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de C1-3; siempre que R1 no sea metilo cuando R2 es metilo.
  5. 5. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1, 2, 3 ó 4, en donde R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de Ci_6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3-
  6. 6. 6. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 5, en donde R1 es metilo y R2 es alquilo de Ci-6, alquenilo de C2 - 6 o cicloalquilo de C3-6.
  7. 7. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 6, en donde R1 es metilo y R2 es alquilo de Ci-4.
  8. 8. El uso de un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 5, en donde R1 es hidrógeno .
  9. 9. Un compuesto de la fórmula (I) : CH3CH(OH)C(=0)NR1R2 (I) caracterizado porque R1 y R2 cada uno son independientemente hidrógeno; o alquilo de Ci-6, alquenilo de C2-6 o cicloalquilo de C3 - 6 , cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de fenilo, hidroxi, alcoxi de Ci-5, morfolinilo y NR3R4 en donde R3 y R4 son cada uno independientemente alquilo de Ci-3; o fenilo opcionalmente substituido por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de Ci-3; o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados forman un anillo de morfolinilo, pirrolidinilo , piperidinilo o azepanilo, cada uno de los cuales está substituido opcionalmente por hasta tres substituyentes seleccionados independientemente de alquilo de Ci-3; siempre que R1 no sea hidrógeno, etilo, propilo, n-butilo, sec-butilo, iso- t-butilo , n-amilo, iso-amilo, iso-butenilo , n-hexilo, 1 , 3-dimetilbutilo, alilo, CH2CH2OH, 2-hidroxipropilo, 2-hidroxi-isobutilo, 1 , 3-dihidroxi-2-metil-2-propilo, tris-hidroxi-metil-metilo, CH2CH2OCH3, ciclohexilo, fenilo, bencilo, a-metilbencilo , ß-feniletilo, 3 -hidroxipropilo o 1-hidroxi-2-butilo cuando R2 es hidrógeno; R1 no es metilo, alilo o fenilo cuando R2 es metilo; R1 no es etilo cuando R2 es etilo; R1 no es n-butilo cuando R2 es n-butilo,¦ R1 no es iso-butilo cuando R2 es iso-butilo; R1 no es n-amilo cuando R2 es n-amilo ; R1 no es iso-amilo cuando R2 es iso-amilo; R1 no es n-hexilo cuando R2 es n-hexilo; R1 no es alilo cuando R2 es alilo; R1 no es butilo o fenilo cuando R2 es fenilo; R1 no es bencilo cuando R2 es bencilo; R1 no es CH2CH2OH o etilo cuando R2 es CH2CH2OH; R1 no es 2-hidroxipropilo cuando R2 es 2 -hidroxipropilo ; y R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual los mismos están fijados no forman un anillo no substituido con morfolinilo, pirrolidinilo , o piperidinilo .
  10. 10. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque R1 y R2 son cada uno independientemente hidrógeno o alquilo de Ci-6, alquenilo de C2 - 6 o cicloalquilo de C3-6.
  11. 11. Un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque R1 es hidrógeno .
  12. 12. Un proceso para fabricar un compuesto de lactamida, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar la lactida con una amina.
  13. 13. Un proceso para fabricar un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar la lactida con un compuesto de la fórmula (II) H R1^ (II) en donde R1 y R2 son como se definieron de conformidad con la reivindicación 1.
  14. 14. Un proceso para fabricar un compuesto de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque comprende la etapa de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula (III) CH3CH(OH)C (=0)OR5 (III) en donde OR5 es un grupo saliente con un compuesto de la fórmula (II) H R1R2 (II) en donde R1 y R2 son de conformidad con la reivindicación 9.
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