JPS615086A - トリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウムハライド及びこれを含有する抗菌性組成物 - Google Patents
トリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウムハライド及びこれを含有する抗菌性組成物Info
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- JPS615086A JPS615086A JP12568784A JP12568784A JPS615086A JP S615086 A JPS615086 A JP S615086A JP 12568784 A JP12568784 A JP 12568784A JP 12568784 A JP12568784 A JP 12568784A JP S615086 A JPS615086 A JP S615086A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアンモニウムハライド系化合物及びこれ
を有効成分として含有する抗菌性組成物に関する。
を有効成分として含有する抗菌性組成物に関する。
本発明者は従来からアンモニウムハライド系化合物につ
いて研究を続けて米たが、この研究に於いて、上記一般
式で示されるトリアルキルトリメトキシシリルプロピル
アンモニウムハライドという新規化合物の合成に成功す
ると共に該新規化合物が抗菌性組成物就中木材用防腐剤
として極めて優れた特性を有することを見出し、本発明
を完成した。
いて研究を続けて米たが、この研究に於いて、上記一般
式で示されるトリアルキルトリメトキシシリルプロピル
アンモニウムハライドという新規化合物の合成に成功す
ると共に該新規化合物が抗菌性組成物就中木材用防腐剤
として極めて優れた特性を有することを見出し、本発明
を完成した。
従来木材用防腐剤としでは、クレオソート油、ＣＣＡ（
クロム−銅−砒素系防腐剤）が使用されて米だが、前者
は臭気が強く、後者は毒性の強い重金属の化合物を使用
するため問題があった。このため毒性がなく公害問題の
生じない防腐剤として四級塩タイプのものが開発されて
いる。このものは下記一般式 ［但し式中Ｒ４及びＲ７は炭素数１〜３のアルキル基を
、Ｒ５及びＲ６は炭素数８〜１４のアルキル基を示す］ で表わされるものであり、通常水溶液又は有機溶剤溶液
として使用される。しかし乍らこのタイプのものは木材
中に注入した後風乾させると、地上では長期に亘り優れ
た防腐性を示すが、これを土中に埋没すると急速に注入
した化合物が消失し防腐性を失う難点がある。
クロム−銅−砒素系防腐剤）が使用されて米だが、前者
は臭気が強く、後者は毒性の強い重金属の化合物を使用
するため問題があった。このため毒性がなく公害問題の
生じない防腐剤として四級塩タイプのものが開発されて
いる。このものは下記一般式 ［但し式中Ｒ４及びＲ７は炭素数１〜３のアルキル基を
、Ｒ５及びＲ６は炭素数８〜１４のアルキル基を示す］ で表わされるものであり、通常水溶液又は有機溶剤溶液
として使用される。しかし乍らこのタイプのものは木材
中に注入した後風乾させると、地上では長期に亘り優れ
た防腐性を示すが、これを土中に埋没すると急速に注入
した化合物が消失し防腐性を失う難点がある。
これに対し本発明の化合物は無臭、無毒であり且つ地上
は勿論のこと地中に於いても長期に亘り安定であり優れ
た防腐性を長期間発揮する。
は勿論のこと地中に於いても長期に亘り安定であり優れ
た防腐性を長期間発揮する。
本発明に係る下記一般式（１）
［但し式中Ｒ１及びＲ２は同一または相異なる炭素数８
〜１４のアルキル基を、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル
基を、またＸはＣ１、Ｂｒ或いはＩを示す１で表わされ
るトリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウ
ムハライドは、本発明者ｌこよりはしめて合成された新
規化合物であって、該一般式Ｎ）の中のＲ１−Ｒ３は具
体的には次の様なものである。即ちＲ１及びＲ２として
はオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシルなどを挙
げることができる。またＲ３としてはメチル、エチル、
プロピルを挙げることができる。またＸとしてはＣＩ。
〜１４のアルキル基を、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル
基を、またＸはＣ１、Ｂｒ或いはＩを示す１で表わされ
るトリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウ
ムハライドは、本発明者ｌこよりはしめて合成された新
規化合物であって、該一般式Ｎ）の中のＲ１−Ｒ３は具
体的には次の様なものである。即ちＲ１及びＲ２として
はオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシルなどを挙
げることができる。またＲ３としてはメチル、エチル、
プロピルを挙げることができる。またＸとしてはＣＩ。
・Ｂｒ、Ｉを例示出来、好ましくはＣ１を挙げることが
出来る。
出来る。
本発明化合物は例えば次の様な方法で簡単に製造するこ
とが出来る。
とが出来る。
ＯＣＲ，Ｒ’
ＣＨ，０−３ｉ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｘ 十
Ｎ −Ｒ’０ＣＨ，Ｒ２ トリメトキシ−γ−ハロデフプロピルシラン（２）とア
ルキルアミン（３）との反応は通常適当な溶媒、例えば
プロパ７−ル、ブタ７−ル等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセトニトリル
等の極性溶媒の存在下に８０〜１２０℃程度、好ましく
は８０〜１１０℃程度の温度で行えば良い。
Ｎ −Ｒ’０ＣＨ，Ｒ２ トリメトキシ−γ−ハロデフプロピルシラン（２）とア
ルキルアミン（３）との反応は通常適当な溶媒、例えば
プロパ７−ル、ブタ７−ル等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミド、アセトニトリル
等の極性溶媒の存在下に８０〜１２０℃程度、好ましく
は８０〜１１０℃程度の温度で行えば良い。
本発明化合物は通常の単離方法で単離して使用しても良
いが、反応で使用した溶媒を単離することなく溶液の形
でそのまま使用することも出来る。
いが、反応で使用した溶媒を単離することなく溶液の形
でそのまま使用することも出来る。
本発明の化合物は例えば腐朽菌に対して優れた抗菌性を
有し、木材防腐剤として極めて優れた特性を有するばか
りでな（、抗菌剤、殺菌剤、杭カビ剤、防虫剤、一般消
毒剤等としても有効であり、また界面活性剤としても有
効に使用出来る。
有し、木材防腐剤として極めて優れた特性を有するばか
りでな（、抗菌剤、殺菌剤、杭カビ剤、防虫剤、一般消
毒剤等としても有効であり、また界面活性剤としても有
効に使用出来る。
本発明化合物をこれ等用途に使用するに際しては、通常
水溶液または溶剤溶液とすることができ、その濃度は通
常０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜３重量％程
度とするのが良い。この際抗菌剤に使用される通常の添
加剤を添加するを妨げない。
水溶液または溶剤溶液とすることができ、その濃度は通
常０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜３重量％程
度とするのが良い。この際抗菌剤に使用される通常の添
加剤を添加するを妨げない。
代表的な添加剤としては例えばノニオン界面活性剤、消
泡剤、香料、着色剤、撥水剤等を挙げることが出来る。
泡剤、香料、着色剤、撥水剤等を挙げることが出来る。
また使用する溶剤としてはその用途に応じて広い範囲か
ら適宜に選択出来、その代表例を挙げると水、アルコー
ル類、ケロシン、ミネラルターペン等の石油系炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、トリク
ロルエタン等の塩素系炭化水素類等である。
ら適宜に選択出来、その代表例を挙げると水、アルコー
ル類、ケロシン、ミネラルターペン等の石油系炭化水素
類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、トリク
ロルエタン等の塩素系炭化水素類等である。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明する。
実施例１
［メチルジオクチルｔリメトｑシシリルプロピルアンモ
ンウムクロライドの合成１ γ−クロロプロピルトリメトキシシラン１０重量部とジ
オクチルメチルアミン１２．９重量部とをｉ −プロパ
／−ル３４．４重量部と混合し、８０℃で１２０時間反
応させて、トリメトキシシリルプロピルノオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド２１．１重量部を含むｉ−プ
ロパツール溶液５７．３重量部を得た。目的物の収率は
９２％であった。但し収率は目的物を逆ニブトン法で分
析し、Ｉ−プロパツール溶液中の濃度を算出して収量を
求め、収率を計算した。また上記ｉ−プロパツール溶液
の一部をとり、ｉ−プロパツールを留去し、その残渣を
酢酸エチルより再結晶した。得られた結晶の元素分析は
計算値（％）： Ｃ６０，８２、Ｈ１１，，５４、Ｎ
３，０８、ＣＩ ７．８１、分析値（％）：Ｃ６
１，ＯＺ、 Ｈ１１，３３、Ｎ ３，１４、ＣＩ
７．７３であった。
ンウムクロライドの合成１ γ−クロロプロピルトリメトキシシラン１０重量部とジ
オクチルメチルアミン１２．９重量部とをｉ −プロパ
／−ル３４．４重量部と混合し、８０℃で１２０時間反
応させて、トリメトキシシリルプロピルノオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド２１．１重量部を含むｉ−プ
ロパツール溶液５７．３重量部を得た。目的物の収率は
９２％であった。但し収率は目的物を逆ニブトン法で分
析し、Ｉ−プロパツール溶液中の濃度を算出して収量を
求め、収率を計算した。また上記ｉ−プロパツール溶液
の一部をとり、ｉ−プロパツールを留去し、その残渣を
酢酸エチルより再結晶した。得られた結晶の元素分析は
計算値（％）： Ｃ６０，８２、Ｈ１１，，５４、Ｎ
３，０８、ＣＩ ７．８１、分析値（％）：Ｃ６
１，ＯＺ、 Ｈ１１，３３、Ｎ ３，１４、ＣＩ
７．７３であった。
実施例２
［メチルジデシルトリメトキシシリルプロビルアンモニ
ウムクロライドの合成］ γ−クロロプロピルトリメトキシシラン１０重量部とジ
デンルメチルアミン１５．７重量部とをｉ−プロパ／−
ル６５重量部と混合し、８０℃で１２０時間反応させて
、トリメトキシシリルプロピルジデシルメチルアンモニ
ウムクロライド２７．２重量％を含む】−プロパ７−ル
溶液９０．７重量部を得た。目的物の収率は９６％であ
った。また上記ｉ−プロパ７−ル溶液から実施例１と同
様にして得られた結晶の元素分析は計算値（％）：
Ｃ６３，５４、Ｈ１１，８５、Ｎ Ｚ、７４、ＣＩ
６．９５、分析値（％）：Ｃ６３，７０，Ｈ１１，７
６、Ｎ ２，５７、ＣＩ ６．８０であった。
ウムクロライドの合成］ γ−クロロプロピルトリメトキシシラン１０重量部とジ
デンルメチルアミン１５．７重量部とをｉ−プロパ／−
ル６５重量部と混合し、８０℃で１２０時間反応させて
、トリメトキシシリルプロピルジデシルメチルアンモニ
ウムクロライド２７．２重量％を含む】−プロパ７−ル
溶液９０．７重量部を得た。目的物の収率は９６％であ
った。また上記ｉ−プロパ７−ル溶液から実施例１と同
様にして得られた結晶の元素分析は計算値（％）：
Ｃ６３，５４、Ｈ１１，８５、Ｎ Ｚ、７４、ＣＩ
６．９５、分析値（％）：Ｃ６３，７０，Ｈ１１，７
６、Ｎ ２，５７、ＣＩ ６．８０であった。
〈実 験〉
上記実施例２で得たＹリメトキシシリルブロビルジデシ
ルメナルアンモンウムクロライド（以下ＤＤＳという）
と、ツメチルジデシルアンモニウムクロライド（以下Ｄ
ＤＣという）について木材防腐性を測定した。
ルメナルアンモンウムクロライド（以下ＤＤＳという）
と、ツメチルジデシルアンモニウムクロライド（以下Ｄ
ＤＣという）について木材防腐性を測定した。
（１）実験方法
（イ）木材片
白樺（密度０．６２３ｇ／ｃｍ３）、１．ＯＸ］ＯＸ０
．２ｃｍ（ロ）防腐剤 ０．２１重量％の水溶液 （ハ）注入法 木材片を防腐剤水溶液中に浸漬し、減圧度１０〜５０ｍ
ｍ Ｈｇ下に１５分間柱人した。
．２ｃｍ（ロ）防腐剤 ０．２１重量％の水溶液 （ハ）注入法 木材片を防腐剤水溶液中に浸漬し、減圧度１０〜５０ｍ
ｍ Ｈｇ下に１５分間柱人した。
（ニ）試験法
木材片１個を予め中央でほぼ二等分し、それぞれ秤量し
ておき、両片を同一防腐剤水溶液中で注入処理した後、
それぞれ注入量を計測し、８０’ＣＸ４８ｂｒの条件で
乾燥後、一方の木材片を土中に埋没し、他方を金網に入
れ地上に吊し、そのまま１ケ月間放置した後の木材片を
分析し防腐剤の残量を測定した。但し木材片は一防腐
剤液につき５片について行った。
ておき、両片を同一防腐剤水溶液中で注入処理した後、
それぞれ注入量を計測し、８０’ＣＸ４８ｂｒの条件で
乾燥後、一方の木材片を土中に埋没し、他方を金網に入
れ地上に吊し、そのまま１ケ月間放置した後の木材片を
分析し防腐剤の残量を測定した。但し木材片は一防腐
剤液につき５片について行った。
（ホ）分析法
上記（ニ）の処理（１ケ月放置物）片の表面を水洗した
後６０℃Ｘ４８ｈｒの条件で全乾し、次いで室内に２４
時間放置した後、木材片を秤量する。地上及び地下各木
材片夫々５片を合して細粉し、その一定量（２，５ｇ）
を秤取し、３００ｍ１７クスコに入れ、エタノール５０
＋ｎｌ、濃塩酸（３６％）１．２ｍｌを加え、９３°Ｃ
で３時間還流加熱後２時開放冷し、口別し、エタノール
で数回洗浄後、口液及び洗液を合して濃縮し、これを５
０Ｗ１メスフラスコ中にエタノールで規正した。この抽
出液を逆ニブトン法で定量した。
後６０℃Ｘ４８ｈｒの条件で全乾し、次いで室内に２４
時間放置した後、木材片を秤量する。地上及び地下各木
材片夫々５片を合して細粉し、その一定量（２，５ｇ）
を秤取し、３００ｍ１７クスコに入れ、エタノール５０
＋ｎｌ、濃塩酸（３６％）１．２ｍｌを加え、９３°Ｃ
で３時間還流加熱後２時開放冷し、口別し、エタノール
で数回洗浄後、口液及び洗液を合して濃縮し、これを５
０Ｗ１メスフラスコ中にエタノールで規正した。この抽
出液を逆ニブトン法で定量した。
（２）実験結果
下記第１表の通り
第１表
Ａ：注入木材中のＡ Ａ Ｃ
Ｂ：腐朽材中のＡＡＣ
Ｃ： ＡＡＣの回収率
（ＡＡＣとはアルキルアンモニウムクロライドを示す）
（３）考察
上記第１表から明らがな通り、ＤＤＳは土中に於いても
消失することなくほぼ全量残存し、地中に於いても地上
とほぼ同程度の量が保持されている。一方従来のＤＤＣ
は地中での保持量は８６％とかなり低下していることが
判る。
消失することなくほぼ全量残存し、地中に於いても地上
とほぼ同程度の量が保持されている。一方従来のＤＤＣ
は地中での保持量は８６％とかなり低下していることが
判る。
（以 上）
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または相異なる炭素
数８〜１４のアルキル基を、Ｒ＾３は炭素数１〜３のア
ルキル基を、またＸはＣｌ、Ｂｒ或いはＩを示す］で表
わされるトリアルキルトリメトキシシリルプロピルアン
モニウムハライド。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し式中Ｒ＾１及びＲ＾２は同一または相異なる炭素
数８〜１４のアルキル基を、Ｒ＾３は炭素数１〜３のア
ルキル基を、またＸはＣｌ、Ｂｒ或いはＩを示す］で表
わされるトリアルキルトリメトキシシリルプロピルアン
モニウムハライドを有効成分として含有する抗菌性組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12568784A JPS615086A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | トリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウムハライド及びこれを含有する抗菌性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12568784A JPS615086A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | トリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウムハライド及びこれを含有する抗菌性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615086A true JPS615086A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=14916193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12568784A Pending JPS615086A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | トリアルキルトリメトキシシリルプロピルアンモニウムハライド及びこれを含有する抗菌性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615086A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845256A (en) * | 1986-05-02 | 1989-07-04 | Sanitized Ag | Production of silyl quaternary ammonium compounds |
| JP2007301466A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
| US8329961B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-12-11 | Kao Corporation | Catalyst for producing alcohol |
| JP2013526619A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-06-24 | リソース ディベラップメント エル．エル．シー． | 無溶媒オルガノシラン第四級アンモニウム組成物、その製造及び使用方法 |
| JP2013530132A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-07-25 | サバンジ・ウニヴェルシテシ | 実質的に４級化されたアンモニウムオルガノシラン組成物およびその自己安定化された水性液の調製 |
| CN104179010A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-03 | 李济锋 | 一种布匹抗菌防污剂的制备方法 |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12568784A patent/JPS615086A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4845256A (en) * | 1986-05-02 | 1989-07-04 | Sanitized Ag | Production of silyl quaternary ammonium compounds |
| JP2007301466A (ja) * | 2006-05-10 | 2007-11-22 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
| JP4586200B2 (ja) * | 2006-05-10 | 2010-11-24 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 磁性微粒子に担持された４級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 |
| US8329961B2 (en) | 2007-02-16 | 2012-12-11 | Kao Corporation | Catalyst for producing alcohol |
| JP2013530132A (ja) * | 2010-04-21 | 2013-07-25 | サバンジ・ウニヴェルシテシ | 実質的に４級化されたアンモニウムオルガノシラン組成物およびその自己安定化された水性液の調製 |
| JP2013526619A (ja) * | 2010-05-07 | 2013-06-24 | リソース ディベラップメント エル．エル．シー． | 無溶媒オルガノシラン第四級アンモニウム組成物、その製造及び使用方法 |
| CN104179010A (zh) * | 2014-08-11 | 2014-12-03 | 李济锋 | 一种布匹抗菌防污剂的制备方法 |
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