DE3539994A1 - Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivaten - Google Patents
Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide synergistische
Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten Photosynthesehemmer-
Herbiziden einerseits und aus bestimmten,
weitgehend bekannten Harnstoffderivaten andererseits
bestehen.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Herbizide,
wie z. B. 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio- bzw.
-ethylthio-1,2,4-triazin-5-on; 1-Amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-
6-(ethylthio)-1,3,5-triazin-2,4-dion; 6-Chlor-
2-ethylamino-4-isopropylamino-1,3,5-triazin; 1-Methoxy-
1-methyl-3-(3,4-dichlorphenyl)-harnstoff; 1,3-Dimethyl-
1-(benzo-1,3-thiazol-2-yl)-harnstoff oder 3-Cyclohexyl-
5,6-trimethylenuracil, photosynthese-hemmende Eigenschaften
besitzen (vergl. z. B. Carl Fedtke, Biochemistry
and Physiology of Herbizide Action, Springer Verlag,
1982). Nachteilig bei diesen herbiziden Verbindungen ist
jedoch, daß nicht immer alle vorkommenden Unkräuter und
Ungräser voll erfaßt werden oder aber, daß bei entsprechend
hohen Aufwandmengen einige Kulturpflanzenarten
teilweise geschädigt werden.
Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen,
bestehend aus
a) einem Photosynthesehemmer-Wirkstoff (Herbizid)
und
b) einem Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II)
(Synergist)
in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkinyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen, der Sauerstoff oder Stickstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R4 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen.
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkinyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen, der Sauerstoff oder Stickstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R4 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der
erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich
höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Insbesondere besitzen die weitgehend bekannten
Harnstoffderivate der allgemeinen Formel (II) bei den
üblichen Aufwandmengen keine eigene herbizide Wirkung,
bewirken aber eine Steigerung der herbiziden Wirksamkeit
der Photosynthesehemmer-Wirkstoffe. Somit ist der hier
gefundene synergistische Effekt völlig unerwartet und
überraschend.
Da der synergistische Effekt auch solche Unkräuter betrifft,
die durch die verwendeten Photosynthesehemmer-
Wirkstoffe bei alleiniger Ausbringung in üblichen Aufwandmengen
nur unzureichend geschädigt oder gar nicht
erfaßt werden, stellen die erfindungsgemäßen synergistischen
Wirkstoffkombinationen eine wertvolle Bereicherung
der Technik dar.
Als Photosynthesehemmer-Wirkstoffe für die erfindungsgemäßen
Wirkstoffkombinationen seien vorzugsweise die folgenden
der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-J) genannt:
(A) Triazinon-Derivate der Formel
in welcher
X1 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X2 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; und
X3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes tert.-Butyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
X1 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X2 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; und
X3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes tert.-Butyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
(B) Triazindion-Derivate der Formel
in welcher
X4 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X5 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; und
X6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
X4 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X5 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht; und
X6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
(C) Triazin-Derivate der Formel
in welcher
X7 für Chlor, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X8 für Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht; und
X9 für gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
X7 für Chlor, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X8 für Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht; und
X9 für gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
(D) Harnstoff-Derivate der Formel
in welcher
X10 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazolyl oder gegebenenfalls substituiertes Thiadiazolyl steht;
X11 für Wasserstoff oder Methyl steht;
X12 für Methyl steht; und
X13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
X10 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazolyl oder gegebenenfalls substituiertes Thiadiazolyl steht;
X11 für Wasserstoff oder Methyl steht;
X12 für Methyl steht; und
X13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
(E) Carboxanilid-Derivate der Formel
in welcher
X14 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und
X15 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
X14 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht; und
X15 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht.
(F) Uracil-Derivate der Formel
in welcher
X16 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen steht;
X17 für Halogen steht;
X18 für Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, oder
X17 und X18 gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette oder einen gegebenenfalls substituierten anellierten Benzolring stehen; und
X19 für die CO- oder SO2-Gruppe steht.
X16 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen steht;
X17 für Halogen steht;
X18 für Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, oder
X17 und X18 gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette oder einen gegebenenfalls substituierten anellierten Benzolring stehen; und
X19 für die CO- oder SO2-Gruppe steht.
(G) Biscarbamat-Derivate der Formel
in welcher
X20 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; und
X21 für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht.
X20 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht; und
X21 für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht.
(H) Pyridazinon-Derivate der Formel
in welcher
X22 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht;
X23 für Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, und
X24 für Halogen steht, sowie
X22 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht;
X23 für Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, und
X24 für Halogen steht, sowie
(J) Hydroxybenzonitril-Derivate der Formel
in welcher
X25 für Halogen steht; und
X26 für Halogen steht.
X25 für Halogen steht; und
X26 für Halogen steht.
Besonders bevorzugt sind folgende Photosynthesehemmer-
Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I-A) bis (I-J):
(A) Triazinon-Derivate der Formeln
(B) Triazindion-Derivate der Formeln
(C) Triazin-Derivate der Formeln
(D) Harnstoff-Derivate der Formeln
(E) Carboxanilid-Derivate der Formeln
(F) Uracil-Derivate der Formeln
(G) Biscarbamat-Derivate der Formeln
(H) Pyridazinon-Derivate der Formeln
(J) Hydroxybenzonitril-Derivate der Formeln
Die Photosynthesehemmer-Wirkstoffe der Formeln (I-A) bis
(I-J) sind bekannt (vergl. z. B. Carl Fedtke, Biochemistry
and Physiology of Herbicide Action, Springer-
Verlag, 1982).
Die weiterhin als Mischungskomponente zu verwendenden
Harnstoffderivate sind durch die Formel (II) allgemein
definiert. In dieser Formel stehen vorzugsweise
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Halogenalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Alkinyloxycarbonyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt seien, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 5- bis 8-gliedrigen Ring, der Sauerstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen,
R4 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Cyano und
X für Sauerstoff oder Schwefel.
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen substituiertes Halogenalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Alkinyloxycarbonyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Alkinylteil oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, wobei als Substituenten vorzugsweise Halogen und Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt seien, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten 5- bis 8-gliedrigen Ring, der Sauerstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für Alkenyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen,
R4 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, für Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 oder 4 Kohlenstoffatomen, für Alkoxyalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Cyano und
X für Sauerstoff oder Schwefel.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II),
in denen
R1 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Halogenalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Propargyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten insbesondere Methyl, Ethyl, Fluor oder Chlor genannt seien, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, 2-Methylpiperidinyl, Morpholinyl oder 3,5- Dimethylmorpholinyl stehen,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Allyl steht,
R4 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Allyl, Propargyl, für Alkoxyalkyl mit 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
R1 für Wasserstoff oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R2 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Halogenalkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für Propargyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, wobei als Substituenten insbesondere Methyl, Ethyl, Fluor oder Chlor genannt seien, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, 2-Methylpiperidinyl, Morpholinyl oder 3,5- Dimethylmorpholinyl stehen,
R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Allyl steht,
R4 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Allyl, Propargyl, für Alkoxyalkyl mit 2 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder für Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
Die Harnstoffderivate der Formel (II) sind weitgehend
bekannt (vergl. z. B. Helv, Chim. Acta, 52 (3), 812-
816; Bull. Chem. Soc. Jpn., 47 (8), 1833-1); bzw.
können sie nach an sich bekannten Verfahren erhalten
werden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Isocyanate
mit den entsprechenden Aminen gegebenenfalls in
Gegenwart einer Base oder durch Umsetzung der entsprechenden
Chlorcarbonylcarbamate mit den entsprechenden
Aminen (vergl. auch die Herstellungsbeispiele).
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffgruppen in den
neuen Wirkstoffkombinationen können in relativ großen
Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf ein
Gewichtsteil Photosynthesehemmer-Wirkstoff (herbizider
Wirkstoff) 0,25 bis 100, vorzugsweise 5 bis 50, insbesondere
10 bis 20, Gewichtsteile Harnstoffderivat der
Formel (II) (Synergist).
Die Photosynthesehemmer-Wirkstoffe weisen starke herbizide
Wirkungen auf. Dennoch besitzen sie gegen einige
Unkräuter wie z. B. Galium aparine, Iopmoea hederacea,
Datura stramonium, Cirsium arvense, Convolvulus arvensis
oder Solanum nigrum und einige Ungräser, wie z. B.
Agropyron repens, Avena fatua, Cynodon dactylon, Cyperus
ssp. und Lolium rigidum eine nicht immer ausreichende
Wirkung. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
dehnen das Wirkungsspektrum der Verbindungen der Formeln
(I-A) bis (I-J) aus und ermöglichen dadurch eine Bekämpfung
dieser durch die herbiziden Wirkstoffe alleine nur
schwer oder gar nicht bekämpfbaren Unkräuter.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können
z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium,
Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium,
Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium,
Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium,
Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia,
Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis,
Papaver, Centaurea.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta,
Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Vicia, Nicotiana,
Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis,
Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria,
Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron,
Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria,
Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea,
Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum,
Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas,
Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt,
sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch
auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen insbesondere
neben einer guten Wirkung gegen grasartige Unkräuter
auch eine gute herbizide Wirkung bei breitblättrigen
Unkräutern.
(Die erfindungsgemäß als Synergisten zu verwendenden Harnstoffderivate
zeigen in entsprechenden Aufwandmengen bzw.
Konzentrationen auch fungizide Wirksamkeit wie insbesondere
gegen Oomyceten und Pyricularia oryzae am Reis. Außerdem
zeigen die erfindungsgemäßen Synergisten eine wurzelsystemische
Wirkung bei der Verwendung als Nematizide.)
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in die
üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen,
Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel,
Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-
Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur und
synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,
z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln,
also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können
z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel
verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol,
Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder
chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und
Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon
oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden,
Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder
Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse
Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als
feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sephiolith, Dolomit sowie synthetische
Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage:
z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-
Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als
Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfatablaugen
und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulvrige,
körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie
Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und
synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische
und vegetabile Öle sein.
In den Formulierungen können als weitere Zusätze Farbstoffe
wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-,
Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe
wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen
0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise
zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im
allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung
gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenden
Wirkstoffe können aber auch als Einzelformulierungen bei
der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen
zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder
in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen bekannten
Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden,
wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen
möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen
bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden,
Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß,
Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln
ist möglich.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in
Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres
Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten
und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht
in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen,
Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können sowohl
vor als auch nach der Einsaat ebenso wie nach dem Auflaufen
der Pflanzen gemeinsam oder in getrennten Anwendungen
ausgebracht werden. Hierbei spielt die Reihenfolge
der Anwendung keine Rolle.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Synergisten kann die
übliche Aufwandmenge der Herbizide der Formeln (I-A) bis
(I-J) verringert werden. Die Aufwandmenge an herbizidem
Photosynthesehemmer-Wirkstoff liegt bei Flächenbehandlung
zwischen 0,01 und 3,0 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,05
und 2,0 kg/ha. Die Aufwandmenge an synergistischem Harnstoffderivat
liegt bei Flächenbehandlung zwischen 0,1
und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 3 kg/ha.
Die gute herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen
geht aus den nachfolgenden Beispielen
hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen eine
Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung
hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann
vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination
größer ist als die Summe der Wirkungen der applizierten
Wirkstoffe.
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil herbiziden Wirkstoffs bzw.
Synergisten bzw. eines Gemisches aus herbizidem Wirkstoff
und Synergisten mit der angegebenen Menge Lösungsmittel,
gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät
und nach 24 Stunden mit einer Herbizid-Zubereitung bzw.
mit der Synergisten-Zubereitung bzw. mit der Zubereitung
aus Synergisten und herbizidem Wirkstoff begossen. Dabei
hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung
spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die
Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach
drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert
in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der
unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmenge und Resultate gehen aus den nachfolgenden
Tabellen hervor.
Synergistische Wirkung von Harnstoffderivaten (II)
(=Synergist S) und 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-
1,2,4-triazin-5-on (I-A-1) (= Herbizid H) an
Ipomoea hederacea. Die Aufwandmenge in kg/ha bezieht
sich auf den Gehalt an Wirkstoff.
Die alleinige Anwendung des Herbizids (I-A-1) in einer
Konzentration von 0,5 bzw. 2,0 kg/ha führt bei Ipomoea
hederacea zu einer Schädigung von 80 bzw. 95%.
Synergistische Wirkung von Harnstoffderivaten (II)
(=Synergist S) und 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-
1,2,4-triazin-5-on (I-A-1) (= Herbizid H) an
Ipomoea hederifolia. Die Aufwandmenge in kg/ha bezieht
sich auf den Gehalt an Wirkstoff.
In eine Lösung von 4,25 g (0,05 Mol) Cyclopentylamin und
einem Tropfen Triethylamin in 30 ml Toluol tropft man
bei Raumtemperatur 4,95 g (0,05 Mol) tert.-Butylisocyanat
zu und rührt 4 Stunden bei 50°C. Nach Abkühlung auf
-20°C saugt man den kristallinen Niederschlag ab,
wäscht mit wenig Toluol und trocknet bei 50°C.
Man erhält 8,45 g (92% der Theorie) N-tert.-Butyl-N′-
cyclopentylharnstoff als farblose Kristalle vom
Schmelzpunkt 225-225,5°C.
Zu einer Lösung von 8,35 g (0,05 Mol) Trifluorneopentylisocyanat
in 100 ml absolutem Toluol gibt man 10 mg Diazabicyclooctan
(DABCO) und tropft bei Raumtemperatur
4,35 g (0,05 Mol) Neopentylamin zu. Nach sechsstündigem
Erhitzen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch abgekühlt
und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat
wird das Lösungsmittel abdestilliert.
Man erhält 12 g (94% der Theorie) N-Trifluorneopentyl-
N′-neopentylharnstoff als weißen Feststoff vom Schmelzpunkt
196°C.
5,1 g (0,02 Mol) 92-prozentiges N-Chlorcarbonyl-N-neopentyl-
O-propinylcarbamat werden in 80 ml Toluol unter
externer Eiskühlung mit 16,7 g (0,04 Mol) einer wässrigen
10-prozentigen Dimethylaminlösung versetzt. Nach 2
Stunden wird die wässrige Phase abgetrennt, die organische
Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt.
Man erhält 4,3 g (89% der Theorie) N,N-Diemthyl-N′-neopentyl-
N′-propinyloxycarbonylharnstoff mit dem
Brechungsindex n: 1,4752.
440 g Neopentyl-bischlorcarbonylamin (3 Mol) werden in
2,5 l Toluol gelöst und bei Raumtemperatur mit 168 g
(3 Mol) Propargylalkohol versetzt und anschließend tropfenweise
mit 416 ml Triethylamin (3 Mol) versetzt, wobei
die Innentemperatur durch externe Eiskühlung zwischen
10°C und 20°C gehalten wird. Nach Versetzen mit 1 l Wasser
wird die organische Phase abgetrennt, zweimal mit
Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und
eingeengt. Der Rückstand wird fraktioniert destilliert.
Bei einem Druck von 0,06 mbar gehen bei 80-86°C 272 g
N-Chlorcarbonyl-N-neopentyl-O-propinylcarbamat mit einer
Reinheit von 92% über.
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der
allgemeinen Formel (II)
erhalten werden (s. Tabelle 1):
Claims (8)
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an einer Wirkstoffkombination, bestehend aus
(a) einem Photosynthesehemmer-Wirkstoff (Herbizid) und
(b) einem Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II) (Synergist) in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkinyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen, der Sauerstoff oder Stickstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R4 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
(a) einem Photosynthesehemmer-Wirkstoff (Herbizid) und
(b) einem Harnstoffderivat der allgemeinen Formel (II) (Synergist) in welcher
R1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Halogenalkyl, Alkinyloxycarbonyl oder für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl steht, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen, der Sauerstoff oder Stickstoff als weiteres Heteroatom enthalten kann,
R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Alkenyl steht,
R4 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl oder Cyano steht, und
X für Sauerstoff oder Schwefel steht.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Photosynthesehemmer-Wirkstoffe
(Herbizide) Verbindungen aus den nachfolgend
genannten Wirkstoffgruppen der Formeln (I-A)
bis (I-J) enthalten:
(A) Triazinon-Derivate der Formel in welcher
X1 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkyliden oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X2 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes tert.-Butyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(B) Triazindion-Derivate der Formel in welcher
X4 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht,
X5 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kolhlenstoffatomen steht, und
X6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(C) Triazin-Derivate der Formel in welcher
X7 für Chlor, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht,
X8 für Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X9 für gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
(D) Harnstoff-Derivate der Formel in welcher
X10 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazolyl oder gegebenenfalls substituiertes Thiadiazolyl steht,
X11 für Wasserstoff oder Methyl steht,
X12 für Methyl steht, und
X13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
(E) Carboxanilid-Derivate der Formel in welcher
X14 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
X15 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(F) Uracil-Derivate der Formel in welcher
X16 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
X17 für Halogen steht,
X18 für Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht oder
X17 und X18 gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette oder einen gegebenenfalls substituierten anellierten Benzolring stehen und
X19 für die CO- oder SO2-Gruppe steht,
(G) Biscarbamat-Derivate der Formel in welcher
X20 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
X21 für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht,
(H) Pyridazinon-Derivate der Formel in welcher
X22 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht
X23 für Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, und
X24 für Halogen steht, sowie
(J) Hydroxybenzonitril-Derivate der Formel in welcher
X25 für Halogen steht und
X26 für Halogen steht.
(A) Triazinon-Derivate der Formel in welcher
X1 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkyliden oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht;
X2 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X3 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes tert.-Butyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(B) Triazindion-Derivate der Formel in welcher
X4 für Amino, gegebenenfalls substituiertes Alkylidenamino oder Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht,
X5 für Alkylthio mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen, Alkyl- und Dialkylamino mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil oder Alkyl mit 1 bis 4 Kolhlenstoffatomen steht, und
X6 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(C) Triazin-Derivate der Formel in welcher
X7 für Chlor, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht,
X8 für Alkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, und
X9 für gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
(D) Harnstoff-Derivate der Formel in welcher
X10 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Benzthiazolyl oder gegebenenfalls substituiertes Thiadiazolyl steht,
X11 für Wasserstoff oder Methyl steht,
X12 für Methyl steht, und
X13 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
(E) Carboxanilid-Derivate der Formel in welcher
X14 für Alkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
X15 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,
(F) Uracil-Derivate der Formel in welcher
X16 für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen steht,
X17 für Halogen steht,
X18 für Alkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht oder
X17 und X18 gemeinsam für eine gegebenenfalls substituierte Alkylenkette oder einen gegebenenfalls substituierten anellierten Benzolring stehen und
X19 für die CO- oder SO2-Gruppe steht,
(G) Biscarbamat-Derivate der Formel in welcher
X20 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht und
X21 für Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Dialkylamino mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht,
(H) Pyridazinon-Derivate der Formel in welcher
X22 für gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht
X23 für Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 oder 2 Kohlenstoffatomen in jedem Alkylteil steht, und
X24 für Halogen steht, sowie
(J) Hydroxybenzonitril-Derivate der Formel in welcher
X25 für Halogen steht und
X26 für Halogen steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als Photosynthesehemmer-Wirkstoff
(Herbizid) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-
1,2,4-triazin-5-on der Formel (I-A-1) (Metribuzin)
enthalten.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis
von (1) Photosynthesehemmer-Wirkstoff
(Herbizid) zu (2) dem Harnstoffderivat der
Formel (II) (Synergist) zwischen 1 : 0,25 und 1 : 100
liegt.
5. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß
Ansprüchen 1 bis 4 zur Bekämpfung von Unkraut.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination
gemäß Ansprüchen 1 bis 4 mit Streckmitteln
und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
7. Verwendung von Harnstoffderivaten der Formel (II)
gemäß Anspruch 1 als Synergisten in Kombination mit
Photosynthesehemmer-Herbiziden.
8. Verwendung von Harnstoffderivaten der Formel (II)
gemäß Anspruch 1 als Synergisten in Kombination mit
dem herbiziden Wirkstoff 4-Amino-6-tert.-butyl-3-
methylthio-1,2,4-triazin-5-on (Metribuzin) der
Formel (I-A-1) gemäß Anspruch 3.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853539994 DE3539994A1 (de) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivaten |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853539994 DE3539994A1 (de) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3539994A1 true DE3539994A1 (de) | 1987-05-14 |
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ID=6285706
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DE19853539994 Withdrawn DE3539994A1 (de) | 1985-11-12 | 1985-11-12 | Herbizide mittel enthaltend photosynthesehemmer-herbizide in kombination mit harnstoffderivaten |
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---|---|
DE (1) | DE3539994A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0467045A2 (de) * | 1990-06-06 | 1992-01-22 | Bayer Ag | Morpholinoharnstoff-Derivate |
-
1985
- 1985-11-12 DE DE19853539994 patent/DE3539994A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0467045A2 (de) * | 1990-06-06 | 1992-01-22 | Bayer Ag | Morpholinoharnstoff-Derivate |
EP0467045A3 (en) * | 1990-06-06 | 1992-02-05 | Bayer Ag | Morpholino urea derivatives |
TR26723A (tr) * | 1990-06-06 | 1995-05-15 | Bayer Ag | MORFOLINüRE TüREVLERI. |
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8130 | Withdrawal |