JPS6212759A - 除草性アリ−ルオキシベンゼン酢酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草的に活性なフェニル酢酸誘導体、農学上
適当なそれらの組成物および除草剤としてのそれらを使
用する方法に関する。

望ましくな植物の存在は、有用作物、ことに人間の基本
的食物および繊維の要求を満足する農学上の製品、例え
ば、ワタ、ダイズおよびイネなどに実質的な損害を与え
る。現在の人口の増大および付随する世界の食物および
繊維の欠乏は、これらの作物を生産する効率の改良のた
めの要求の基礎となる。望まいくない植物を殺しあるい
はそれらの生長を阻止することによって、このような価
値ある作物の一部分の損失を防止しあるいは最小とする
ことは、この効率を改良する１つの方法である。

望まいくない植物を殺しあるいはそれらの生長を阻止す
るために有用な広範な種類の物質を入手−できる：この
ような物質は普通に除草剤と呼ばれている。しかしなが
ら、有用作物に有意の損傷を与えないで、雑草を破壊ま
たは抑制する。なおいっそう有効な除草剤が要求されて
いる。

１９８０年８月２８日に発行されたドイツ国特許公開（
Ｄ　Ｅ　−Ａ）第３４）　　０４　７７０号は、式： 式中、 ＡはＣＨまたはＮであり、 Ｘはハロゲンであり、 ｎは０、ｌまたは２であり。

Ｒ１はＨまたは低級アルキルであり、 Ｒ２ｇよ。□、ア２．。ヤツ、。ヤ、ＮＲ３Ｒ４、ｉ低
級アルケ、ニルオキシ、ベンジルオキシ、アルコキシア
ルコキシ、フェノキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロア
ルコキシ、アルキニルオキシまたはシアノアルコキシで
あり、 Ｍは有機または無機のカチオンであり、Ｒ３はＨまたは
低級アルキルであり、モしてＲ４はＨまたは低級アルキ
ルである、 のキノキサリンまたはキノリン化合物を開示している。

１９８１年２月１１日に発行された欧州特許出願公開（
ＥＰ−Ａ）第２３，７８５号、一般式二式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｊ、υおよびＶは、なかでも、ハロゲ
ンであることができ、 Ｒ目はＨ，Ｃ，−ｃ、、アルキル、Ｃ２−Ｃ１，アルケ
ニル、Ｃ２−ｃ６フルコキシアルキル。

Ｃｔ−ｃ６ハロアルキル、アセチル、プロピオニルまた
はＣ２−ｃ６アルコキシカルボニルであることができ、 Ｒ２はＨ，Ｃｌ−Ｃ６アルキル、Ｃ２−ｃ６アルケニル
、Ｃ２−ｃ、アルコキシアルキル、ｃｔ−ｃｓハロアル
キルであるか、あるいはＲ１およびＲ２は一緒になって
メチレン、エチリデン、プロピリデンまたはインプロピ
リデン基を形成することができ、そして ＷはＣＯＧであることができ、そしてＧはＣ１−ｃｌ。

７ルコキシ、Ｃ２−ｃｍ　Ｏアルケニルオキシなどであ
ることができる、 の除草性キノキサリン化合物を開示している。

１９８１年１２月３０日に発行された欧州特許出願公開
（Ｅ　Ｐ　−Ａ）第４２．７５０号、一般式： 式中、 ＡはＨまたはｃ、−ｃ４アルキルであり、ＥはＨ，Ｃ１
，Ｂ　ｒ、　Ｆ、　ＣＦ３　、　ＣＨ３またはＯＣＨ３
であり。

ＧはＨまたはＣＩであり、 ＤはＨ，ＣＨ３またはＣＯ２Ｒ，であり。

ＬはＨ，ＣＨ３またはｃ２Ｈ５であり、Ｑは−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または−ＣＨ２ＣＨ２−であり。

ｎは０またはｌであり、 であり、そして ＹおよびＺは独立にＮまたはＮ−０である、の除草性キ
ノキサリン化合物を開示している。

ジョンストン（Ｊｏｈｎｓｔｏｎ）らに対して１９８０
年１２月２日に発行された米国特許第４．２３６，９１
２号は、式 式中。

ｘおよびｘＩは独立にＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＨ
３、ＮＯ２または−Ｎ　ＣＲ’　）２であり、ただし両
者はＣＦ３　、ＯＣＨ３、ＮＯ２または−Ｎ　ＣＲ’　
）２であることはできず、ｎは０、ｌまたは２であり、 ｎ゛は０またはｌであり、 ＹはＯまたはＳであり、そして Ｚは−ｃｏ２Ｈ，−Ｃｏ２Ｍ、−Ｃｏ２Ｒ１−ＣＯ５Ｒ
，−ＣＯＮＲＩ　、　−ＣＳＮＨ２、ＣＮ、−ＣＨ２０
Ｒ＋　または−ＣＨ２０２ＣＲ１である、 の除草性キノリニルオキシフェノキシエーテルを開示し
ている。

ベルギー国特許第８５８，６１８号は１式Ｒ１＝Ｈまた
はＣ，−ＯＣ，アルキルである。

の除草性化合物を開示している。

タカハシ（Ｔｋａｈａｓｈｉ）らに対して１９７７年９
月６日に発行された米国特許第４，０４８．５５３号は
１式 式中、 Ｘはハロゲンであり、 ＹはＨ、ハロゲンまたはメチルであり、ＲはＨまたはｃ
、−Ｃ６アルキルであり、そして Ｒ１はヒドロキシ、ｃ、−ｃｇアルコキシ、Ｃ２−Ｃａ
アルケニルオキシなどである、の除草性化合物を開示し
ている。

サーバン（３ｅｒｂａｎ）らに対して１９８２年ｔ　Ｊ
Ｊｓ日に発行された米国特許第４，３０９゜２１１号は
、式 式中。

Ｒ，はＨ、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
、ハロアルキル、アセチル、プロピオニルまたはアルコ
キシカルボニルであり、Ｒ２はＨ，アルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはハロアルキルであり、 Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはハロゲンであることができ、そし
て ＷはＣ（０）Ｇであり、ここでＧはアルコキシである、 の除草性化合物を開示している。

本発明の化合物は１式１ 式中、 Ａ−ｉ　　　　　　　　　／ｌ−２ Ａ−３Ａ−ａ ／７−５　　　　　　　　　　　　　　Ａ　−６Ｘは０
またはＳであり、 ｎは０または１であり。

ＲはＨ，Ｃ１，Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ３、ＯＣＨ３または０Ｃ
Ｈ２ＣＨ３であり、 Ｒ，はｃｌ−ｃ３アルキル、アリルまたはプロパルギル
であり。

Ｒ２はＸＩ　Ｒ８、ＯＨであり、 Ｒ３はＣ１，Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり、Ｒ４はＨ，
Ｃ１，ＦまたはＢｒであり、Ｒ５はＣＩまたはＣＦ３で
あり、 Ｒ６はＨまたはＣ１であり、 Ｒ７はＨ，Ｃ１，Ｆ、ＢｒまたはＣＦ３であり、 Ｒ８はｃｌ−ｃ４アルキル、ベンジル、フェニル、Ｃ３
−Ｃｓシクロアルキル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２
ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ｃ３−
ｃ４アルキニル、ＣＩで置換されたｃ３−ｃ４アルケニ
ル、ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ
２０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２Ｃ０２ＣＨ３
またはＣＨ（ＣＨ３）ＣＯ２ＣＨ３であり、 ｘｌは０またはＳであり。

ただし。

ａ）Ｒ５がＣＩであるとき、Ｒ６はＣＩであり。

ｂ）ＡがＡ２であるとき、ＲはＨである、の化合物およ
びその農学上適当なその塩である。

除草活性が高くおよび／または合成がいっそう容易であ
るために好ましい化合物は１次の通りである： １）Ｒ，がＣＨ３であり、ソＩ、　テＲ２がＸＲ。

である式１の化合物。

２）ＡがＡ−１，Ａ−３、Ａ−４またがＡ−５であり、
ＲがＨ，ＣＩ、ＯＣＨ３またがＦであり、そしてＲ８が
ｃ、−Ｃａアルキルである好ましいｌの化合物。

３）ＡがＡ−１である好ましい２の化合物。

４）ＡがＡ−２である好ましい２の化合物。

５）ＡがＡ−６である好ましい２の化合物。

６）ＡがＡ−５である好ましい２の化合物。

７）ＡがＡ−３である好ましい２の化合物。

除草活性が最大でありおよび／または合成が最も容易で
ある理由のためにことに好ましい化合物は１次の通りで
ある： ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、融点１０１−１０３℃。

４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点９８−１
００℃。

３−クロロ−４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
キシ）−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、
融点８９−９３゜ ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
３−ジメトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点９
６−１００℃。

含酸 Ｉ）　　Ｒ，＝Ｃ，−０３アルキルかつＲ２＝ＯＣ＋−
ｃ３アルキルである式Ｉの化合物好ましくは等モルで、
下に示すようにハロ複素環式化合物およびアルキル４−
ヒドロキシ−α−アルコキシベンゼン酢酸のアルカリ金
属塩を組み合わせることによって、ハロ複素環式部分と
して２．６−ジクロロキノキサリンを使用して、種々こ
の反応のために適当な溶媒は、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトンおよびアセ
トニトリルを包含する。この反応は好ましくは２５〜１
００℃の温度において実施する。

ＩＩ）　　Ｒ，＝Ｃｌ−Ｃ５アルキル、アリルおよびプ
ロパルギルかつＲ２＝ＯＣ，−Ｃ３アルキルである式Ｉ
の化合物 所望の化合物は、適当に置換されたアルキル−α−ヒド
ロキシベンゼンアセテートから、水素化ナトリウムの存
在下に、適当な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランまたはジグ
リム中で、ハロゲン化アルキル、臭化アリルまたは臭化
プロパルギルでアルキル化することによって調製するこ
とができる。

置換されたアルキルα−ヒドロキシベンゼンアセテート
を前述の手順の変更により調製することができ、ここで
アルキルα、４−ジヒドロキシベンゼンアセテートを上
の実施例においてα−フルコキシー４−ヒドロキシエス
テルの代わりに使用する。

次の実施例は、用いた方法を明瞭に例示する。

ｉ１ ｍ、　　Ｒ２＝ＯＨの式■の化合物 Ｒ２＝ＯＣ，−Ｃ３アルキルの式■の化合物を加水分解
すると、酸類が生成する０例えば、■、　Ｒ２＝Ｘ＋　
Ｒｅ　（７）式Ｉ（７）化合物酸類をこの分野でよく知
られた標準の合成手順によりエステルに転化することが
できる。使用できる方法の１つを下に概説する： 次の実施例により、本発明の化合物のいくつかの製造を
説明する。

よ菖±ユ メチル４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
−３−フルオロ−α−メトキシベンゼンアセテート 窒素の雰囲気中で、１．５ｇ（０，０１１モル）の炭酸
カリウムを、５０ｃｃの２−ブタノン中のＩｇ（０，０
０５モル）の２．６−ジクロロキノキサリンおよび１．
１ｇ（０，００５モル）のメチル３−フルオロ−４−ヒ
ドロキシ−α−メトキシベンゼンアセテートの溶液に添
加した。この反応混合物を３時間攪拌しかつ還流した。

この熱反応混合物を濾過し、そしてフィルター漏斗中の
固体を２−ブタノンで洗浄した。濾液と洗液を合わせ、
そして濃縮して粗生成物を得た。この生成物ｔｎ−ヘキ
サンとｎ−クロロブタンとの混合物（３：　１）から結
晶化すると、０．９ｇの表題化合物が得られた。融点１
０１−１０３℃。

分析、ＣＩＢ　Ｈｌ４　ＣＩ　ＦＮ２０ａ計算値：Ｃ１
５７，３７；Ｒ１３，７２，Ｎ、７．４４ 実測値：Ｃ１５７，４５，Ｒ１３，８８，Ｎ、７．５６ 実施例２ メチル４−（７−フルオロ−１，２，４−ベンゾトリア
ジン−３−イルオキシ−１−オキサイド）−α−メトキ
シベンゼンアセテート 実施例１に記載する方法により、３−クロロ−７−フル
オロ−１，２，４−ベンゾトリアジン−３−イルオキシ
−１−オキサイドおよびメチル４−ヒドロキシ−α−メ
トキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した。

粗生成物をｎ−クロロブタンから結晶化した、融点１１
５−１１６℃。

分析、Ｃ１７Ｈｌ　４　ＦＮ３０ｓ 計算値：Ｃ，５６，８２，Ｒ１３，９０；Ｎ、１１．７
０ 実測値：Ｃ，５６，９５，Ｈｌ４．０１；Ｎ、ｌ　　　
−１，９９ 実施例３ メチル４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
−３−クロロ−α−メトキシベンゼンアセテート 実施例１に記載する方法により２．６−ジクロロキノキ
サリンおよびメチル３−クロロ−４−とドロキシ−α−
メトキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した
。粗生成物をフラッシュクロマトフラフィ−［シリカゲ
ル６０，２３０−４００メッシ！ＡＳＴＭ、Ｅ、メルク
（Ｍｅｒｃｋ）］にかけ、］ｎ−クロロブタン／酢酸エ
チル５　：　１）　ｖｆ＆＠Ｌえ１．や８９−９３”Ｏ
，”分析、　ＣＩ　８　Ｈｌ　４　Ｃ１２Ｎ２’０４計
算値：Ｃ，−５４，９８；Ｒ１３，５６，Ｎ、　　　　
　　　　　　ｉρ ７・１２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
）実測値：Ｃ１５４，９０；Ｒ１３，６１；Ｎ、７．０
０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ｉ実施例４ メチル４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
−α−３−ジメトキシベンゼンアセテート実施例１に記
載する方法により２．６−・ジクロロキノキサリンおよ
びメチル４−ヒドロキシ−α−３−ジメトキシベンゼン
アセテートから表題化合物を調製した。粗生成物をアセ
トニトリルから結晶化した、融点９６−１００℃。

分析、Ｃ１ｇ　ＨＩ７　ＣＩＮ２０５ 計算値：Ｃ１５８，６９，Ｉ２４．３８．Ｎ、１．２１ 実Ｉ値：Ｃ１５８，７５，Ｈ１４，４５；Ｎ。

７．４０ Ｘ施倒１ ａ、　エチルα−７リルオキシー４−（６−クロロ−２
−キノキサリニルオキシ）ベンゼンアセテート エチル３−クロロ−４−（６−クロロ−２−キノキサリ
ニルオキシ）−α−ヒドロキシベンゼンアセテートを臭
化アリルと、ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウ
ムの存在下に、相互作用させることによって表題化合物
を調製することができる。窒素雰囲気中で、６０ｃｃの
ジメチルホルムアミド中の２．３ｇ　（０，００５９モ
ル）のエチル３−クロロ−４−（６−クロロ−２−キノ
キサリニルオキシ）−α−ヒドロキシベンゼンアセテー
トの溶液を、１０ｃｃのジメチルホルムアミド中の０．
２３ｇの水素化ナトリウムの懸濁液へ約θ℃においてお
よびする。この混合物を１６時間攪拌し１次いで１００
ｃｃの氷−水中に注ぐ。

水溶液を塩化メチレン（３Ｘ１００ｃｃ）で抽出する。

抽出液を合わせ、水で洗浄し、そして硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を真空乾燥すると。

粗生成物が得−られる。

ｂ、　エチル３−クロロ−４−（６−クロロ−２＝キノ
キサリニルオキシ）−α−ヒドロキ窒素の雰囲気中で、
５０ｃｃのジメチルホルムアミド中の４．６ｇ（０，０
２３モル）の２．６−ジクロロキノキサリンおよび５．
４ｇ（０，０２３モル）のエチル３−クロロ−４−ヒド
ロキシマンデレー１・の溶液へ、３．５ｇ（０−０２ｓ
モル）の微粉末の炭酸カリウムを添加した。この反応混
合物を６５℃に１３５分間攪拌しかつ加熱した。室温で
一夜放置した後、この反応混合物を１５０ｃｃの氷−水
中に注ぎ、そして生成物を塩化メチレン中に抽出した。

塩化メチレン溶液を水で洗浄し、そして硫酸マグネシラ
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を濃縮すると、粗生成物が得られ、これをフラ
ッシュクロマトフラフィ−［シリカゲル６０，２３０−
４００メツシユ　ＡＳＴＭ、Ｅ、メルク（Ｍｅｒｃｋ）
］にかけ、］ｎ−クロロブタン／酢醸エチル２０二１）
で溶離することにより精製すると、３．８ｇが得られた
、融点１４０−１４５℃。

分析、ＣＩ　８　ＨＩ　ＩＩ　ＣＩ２　Ｎ２０４計算値
：Ｃ１５４，９６，Ｉ１３．５６．Ｎ、７　、１２ 実測値：Ｃ，５４，７９，Ｉ１３．６５．Ｎ、６．７１ 実施例１〜５の教示に従い、そして適当な２−へ口複累
環式化合物および適当なアルキルα−アルコキシベンゼ
ンアセテートまたはアルキルハライドおよびアルキル置
換α−アルコキシベンゼンアセテートを利用することに
より、表■およびＨにおけるエステルを調製することが
できる。

リ　　　　　　　リ　　　　　　　リ 実施例６ ３−クロロ−４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオ
キシ）−α−メトキシベンゼン酢酸室温において、５０
ｃｃのジメチルホルムアミ−ドおよび１５ｃｃの水中の
７．９ｇ（０，０２モル）のメチル４−（６−クロロ−
２−キノキサリニルオキシ）−３−クロロ−α−メトキ
シベンゼンアセテートの攪拌して溶液に、１ｏｃｃの２
Ｎの水酸化カリウムを添加した。

この反応混合物を周囲温度で３０時間攪拌し、次いでそ
れを氷−塩酸（約２５０ｃｃ）に注入してｐＨ２にして
ゴム状半固体を得た。水相をデカンテーションした後、
半固体をｎ−クロロブタンで粉砕すると、固体が得られ
、これをｎ−クロロブタンから結晶化すると、５．４ｇ
の表題化合物が得られた、融点１２８−１３４℃。

分析用試料をニトロメタンから再結晶化した、融点１３
０−１３５℃１ 分析、Ｃ１ｙ　Ｈｌ　２　Ｃ１２Ｎ２０３計算値：Ｃ，
５３，８３；Ｈ１３，１７：Ｎ、７．３８ 実測値：Ｃ１５３，８６；Ｈ１３，２４，Ｎ、７．０５ 前述の手順に従いかつ適当なエステルを使用することの
より、下表における酸類を調製することができる。

Ｑ　　　　　　　　リ　　　　　　　　　　−一一一 〇ＣＬ４（Ｊ　　　　　　（Ｊ −ＩＩＩ’の 八　　　　　　　　　　　　　　旦 実施例７ ２−（２−エトキシエトキシ）エチル−４−（６−クロ
ロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−ツーローα−メ
トキシベンゼンアセテート−の手順を用いて所望の化合
物を調製すること１きる。

Ｏｃｃの塩化メチレン中の３．８ｇ（０，０ル）（７）
４−（６−クロロ−２−キノキサリニキシ）−３−フル
オロ−α−メトキシベンゼセチルクロライドの溶液を、
３０ｃｃの塩化シン中の１．４ｇ（０，０１モル）の２
−一エトキシエトキシ）エタノールおよび０゜のピリジ
ンの冷（０℃）溶液に添加した。こ合物を室温で一夜に
わたって攪拌した。このメチレン溶液を水で１回洗浄し
、そして塩化レン溶液−を硫酸マグネシウムで乾燥した
。塩チレン溶液を真空濃縮すると、表題化合物かれた。

当な酸塩化物を適当なアルコール、チオール、フェノー
ル、チオフェノールで前述のように処理することにより
、表■に記載する化合物を調製することができる。

玉−−工用豹 配合物 式１の化合物の有用な配合物は普通の方法で調製するこ
とができる。それらはダスト、粒体、ペレット、溶液、
懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物などを包含
する。これらの多くは直接適用することができる。噴霧
可能は配合物は適当な媒質で増量し、そして数リットル
−数百リットル／ヘクタールの噴霧容量で使用すること
ができる。高い強度の組成物はそれ以上の配合のための
中間物質として主として使用される。配合物は、講義に
は、約０．１〜９９重量％の少なくとも１種の活性成分
、および（ａ）約０．１〜２０重量％の少なくとも１種
の界面活性剤および（ｂ）約１〜９９．９重量％の少な
くとも１種の固体または液体の不活性希釈剤の少なくと
も１種を含有する。さらに詳しくは、それらは次の概算
の比率でこれらの成分を含有するであろう。

Ｗ８′ｊｉＡ　　螺　−畏　＼　賃罐　　　、ともちろ
ん、これより低いレベルまたは高いレベルの活性成分は
、意図する用途および化合物の物理学的性質に依存して
存在することができる。界面活性剤対活性西部のこれよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中に混入す
ることにより、あるいは積混合により達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ
）９．ｒ殺昆虫性ダストの希釈剤および担体のハンドブ
ック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　　ｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄ
ｅ　　Ｄｕｓｔ　　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ）」、第２版、ドーランド・ブックス（
Ｄｏｒｌａｎｄ　　Ｂｏｏｋｓ）、ニュージャーシイ州
カルドウエル、に記載されているが、採掘または製造さ
れた他の固体を使用することができる。湿潤性粉末には
吸収性が高い希釈剤が好ましく、そしてダストには密度
が高い希釈剤が好ましい、典型的な液体の希釈剤および
溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「溶媒のガイ
ド（Ｓｏｖｅｎｔｓ　　Ｇｕｔｄｅ）」、第２版、イン
ターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニュー
ヨーク、１９５０に記載されている。０．１％以下の溶
解度は懸濁濃厚物に好ましい；溶液の濃厚物は０℃にお
ける相分離に対して安定であることが好ましい、「マク
カチオンズ・ディタージェンツ・アンド・エマルシファ
イアーズ・アニュアル（ＭｃＣｕｔＣｈｅｏｎ’ｓ　　
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　　ａｎｄ　　Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ　　Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、ＭＣハフリジング・コー
ポレーション（ＰｕｂｌｉｓＢｇ　　Ｃｏｒｐ、）、ニ
ュージャーシイ州リッジウッド、ならびにサイスリー（
Ｓ　ｉ　ｓ　ｅ　ｌ　ｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、
ｒ表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　
　ｏｆ　　５ｕｒｆａｃｅ　　Ａｃｔｉｖｅ　　Ａｇｅ
ｎｔ）Ｊ、ケミカル・パブリジング・カンパニー・イン
コーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｐｕｂｌｉｓ
ｉｎｇＣｏ、、Ｉｎｃ、）、ニューヨーク、１９６４は
、界面活性剤および推奨する使用を記載している。すべ
ての配合物は、発泡、ケーキ化、腐食。

微生物の生長などを減少するための添加剤を少量で含有
することができる。

このような組成物を調製する方法はよく知られている。

溶液は成分を単に混合することによって調製される。微
細な固体の組成物は配合および、通常、例えば、ハンマ
ーミルまたは粒体エネルギーミルにより微粉砕される。

懸濁液は湿式ミリングにより調製される［例えば、リッ
ター（Ｌｉｔ　ｔ　ｅ　ｒ）　、米国特許第３．０６０
．０８４号参照］０粒体およびペレットは、活性物質を
予備形成された担体上に噴霧するか、あるいは凝集技術
によりつくることができる。次の文献を参照：Ｊ、Ｅ、
プロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「凝集（Ａｇｇｌ
ｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、？５カル・エンジニアリング
（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　ＥＩｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１
９６７年１２月４日、１４７ｆｆページおよび「ペーリ
ーズ・ケミカル・エンジニアーズ・ハンドブック（Ｐｅ
ｒｒｙ’ｓ　　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
’ｓ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ　、第５版、マクグロー
−ヒル（ＭｃＧ　ｒ　ａｗ−Ｈｉ　１１）　、　二、−
ヨー先　１９７３．８−５７ｆｆページ。

配合の分野に関するそれ以上の情報は１例えば、次の文
献を参照： Ｈ，Ｍ、ラウクス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３５
，３６１号、１９６６年２月１５日。

第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１Ｏ
〜４１； Ｒ，Ｗ、ルッケンバウｙ　（Ｌｕｃｋｅｎｂａｕｇｈ）
、米国特許第３，３０９，１９２号、１９６７年３月１
４日、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施
例８．１２．１５．３９．４１．５２，５３．５８．１
３２．１３Ｂ−１４０，１６２−１６４，１６６，１６
７および１６９−１８２； Ｈ，ギシｙ（Ｇｙｓｉｎ）およびＥ、クヌスリ（Ｋｎｕ
　ｓ　１　ｉ）　、米国特許第２，８９１．８５５号、
１９５９年６月２３日、第３欄、第６６行〜第５欄、第
１７行および実施例１〜４：Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ
ｌ　ｉ　ｎｇｍａｎ）。

「科学としての雑草の抑制（Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏ
ｌ　　ａｓ　　ａ　　５ｃｉｅｎｃｅ）Ｊ、ジズンφウ
ィリー・アンド・サンプ・インコーホレーテッド（Ｊｏ
ｈｎ　　Ｗｉｌｅｙ　　ａｎｄ　　５ｏｎｓ　、　Ｉ　
ｎｃ　、）　、　二、−３−り、１９６１．８１−９６
ページ；および Ｊ、Ｄ、フライアー（Ｆｒｅｙｅｒ）およびＳ、Ａ、！
バンズ（Ｅｖａｎｓ）、［雑草の抑制ノハンドブック（
Ｗｅｅｄ　　Ｃｏｎｔｒｏｌ　　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）Ｊ
％第５版、ブラックウェル・サイ７ンテイフイツク・パ
ブリケイションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　　５ｃｉｅｎ
ｔｉｆｉｃ　　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックス
フォード、１９６８年、１０１−１０３ページ。

次の実施例において、特、記しないかぎり、すべての部
は重量による。

実施例８ 星困辻扮末 ４−　（６−４０ロー２〜キノキサリニルオキシ）−３
−フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステ
ル　　　　　８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％リグニン
スルホン醜ナナトリウム　　　　２％合成非晶質シリカ
　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　
　　　　　　　　１３％これらの成分を配合し、すべて
の固体が本質的に５０ミクロン以下になるまでハンマー
ミリングし、再配合し、そして包装する。

４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル　　　　　　　
　　　　　８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　２％低粘度の
メチルセルロース　　　　　　　２％ケイ藻土　　　　
　　　　　　　　　　４６％これらの成分を配合し、粗
くハンマーミリングし、次いで空気ミリングして本質的
にすべての直径が１０ミクロン以下である粒子を生成す
る。生成物を再配合した後、包装する。

実施例１０ 数体 実施例９の湿潤性粉末　　　　　　　　　５％アタパル
ジャイト粒体　　　　　　　　９５％（米国標準篩　２
０−４０メツシュ； ０．８４−０．４２ｍｍ） ２５％の固形分を含有する湿潤性粉末のスラリーを、ダ
ブルコーンのブレングー中で、アタパルジャイトの゛粒
体の表面上に噴霧する０粒体を乾燥し、そして包装する
。

衷ム且１ユ 庄逝旦九二旦ユ上 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
　　　　　２５％無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　
　１０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム　　　５％
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　１％カルシウ
ム／マグネシウムベントナイ ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５９％これらの成分を配合し、ハンマーミリングし
、次いで約１２％の水で湿潤化する。この混合物を直径
約３ｍｍの円柱として押出し、これを切断して長さ約３
ｍｍのベレットを製造する。これらは乾燥後直接使用で
きるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国標準
篩Ｎｏ、２０篩（０゜８４ｍｍの開口）を通過するよう
にすることができる。米国標準篩ＮＯ，４０篩（０，４
２ｍｍの開口）上の保持される粒体は使用のために包装
することができ、そして微細物は再循環することができ
る。

４−（６−クロロ−２−キノキサリ ニルオキシ）−α−メトキシベンゼ ン酢酸、メチルエステル　　　　　　　０．１％アタパ
ルジャイト粒体　　　　　　９９．９％（米国標準篩　
２０−４０メツ シュ） 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。

溶液の噴霧が完結した後、物質を加温して溶媒を蒸発さ
せる。物質を冷却し、次いで包装する。

実施例１３ 粒体 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
　　　　　８０％湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　
　　　１％粗製リグニンスルホン酸塩（５〜２０ ％の天然糖類を含有する）　　　　　　　　１０％アタ
パルジャイト粘土　　　　　　　　　９％これらの成分
を配合し、そしてミリングして１００メツシユの篩を通
過させる０次いで、この物質を流動床の造粒機へ添加し
、空気の流れを調節して物質がおだやかに流動化するよ
うにし、そして水の微細な噴霧を流動化した物質上に噴
霧する。所望の大きさの範囲の粒体がつくられるまで、
流動化および噴霧を続ける。噴霧を停止するが、流動化
を続け、必要に応じて加熱し、水分を所望のレベル、一
般に１％より小に、少なくする０次いで、物質を排出し
、所望の大きさの範囲、一般に１４〜１００メツシユ（
１４１０〜１４９ミクロン）に篩分けし、そして使用の
ため包装する。

Ｘ凰桝１１ 匡粒瀘度座Ｒ斐 ４−（６−クロロ−２−キメキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル　　　　　　　
　　　　　　　１％Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド　　
　　　９％アタパルジャイト粒体　　　　　　　　９０
％（米国標準篩　２０−４０メツシユ） 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。

溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時間作動させ
、次いで粒体を包装する。

衷施菫１１ 水性懸濁液 ４−（６−クロロ−２−キノキサリ ニルオキシ）−α−メトキシベンゼ ン酢酸、メチルエステル　　　　　　４０．０％ポリア
クリル酸増粘剤　　　　　　　０．３％ドデシルフェノ
ールポリエチレン ブリコールエーテル　　　　　　　　０．５％リン酸二
ナトリウム　　　　　　　　１．０％リン酸−ナトリウ
ム　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコール　　
　　　　　１．０％水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５６．７％これらの成分をサンドミル中で配合
しかつ粉砕して、木質的にすべてが５ミクロン以下の大
きさの粒子を生成する。

実施例１６ 症篇 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、ナトリウム塩　　　　　　　　　　　　　　　　５％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９
５％前記塩を前記水に攪拌しながら直接溶解して溶液を
生成し、次いでこれは使用のため包装することができる
。

実施例１７ 高い強度の濃厚物 ４−（６−クロロ−２−キノキサリ ニルオキシ）−α−メトキシベンゼ ン酢酸、メチルエステル　　　　　　９９．０％シリカ
エアロゲル　　　　　　　　　０．５％合成非晶質シリ
カ　　　　　　　　　０．５％これらの成分をハンマー
ミル中で配合しかつ微粉砕して米国標準篩Ｎｏ、５０篩
（０，３ｍｍの開口）を通過する物質を生成する。この
濃厚物は、必要に応じてさらに配合することができる。

４−（６−クロロ−２−キノキサリ ニルオキシ）−３−フルオロ−α− メトキシベンゼン酢酸、メチルエス テル　　　　　　　　　　　　　　　　９０．０％スル
ホコハク酸ジオクチルナトリ ラム　　　　　　　　　　　　　　　０．１％合成微細
シリカ　　　　　　　　　　９．９％これらの成分をハ
ンマーミル中で配合しかつ微粉砕して、木質的にすべて
が１００ミルロン以下の粒子を製造する。この物質を米
国標準篩Ｎｏ。

５０篩で篩がけし、次いで包装する。

実施例１９ 湿潤性粉末 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
　　　　　４０％リグニンスルホン酸ナトリウム　　　
　２０％モントモリロナイト粘土　　　　　　　４０％
これらの成分をよく配合し、粗くハンマーミリングし、
次いで空気ミリングして、本質的にすべてが１０ミクロ
ン以下の大きさの粒子を生成する。この物質をＳ再配合
し、次いで包装する。

実施例２０ 油懸濁液 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル　　　　　　　
　　　　　　３５％高アルコールのカルボン酸エステル
と　　６％油溶性石油スルホネートとのブレンド キシレン　　　　　　　　　　　　　　５９％これらの
成分を合わせ、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、
本質的にすべてが５ミクロン以下の粒子を生成する。こ
の生成物は直接使用するか、油類で増量するか、あるい
は水中に乳化することができる。

実施例２１ ダスト ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−３−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
　　　　　１０％アタパルジャイト　　　　　　　　　
　　１０％パイロフィライト　　　　　　　　　　　８
０％・　　活性成分をアタパルジャイトと配合し、次い
でハンマーミルに通過させて、本質的にすべてが２００
ミクロン以下の粒子を生成する０次いで、微粉砕された
濃厚物を粉末状パイロフィライトと均質になるまで配合
する。

実施例２２ 油懸濁液 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル　　　　　　　
　　　　　　２５％ポリオキシエチレンソルビトールヘ
キ　　５％サオレエート 高度に脂肪族の炭化水素油　　　　　　７０％これらの
成分を一緒にサンドミル中で微粉砕して、固体粒子が約
５ミクロン以下に小さくなるようにする。得られる濃厚
懸濁液は直接適用できるが、好ましくは油類で増量する
か、あるいは水中に乳化した後、適用する。

実施例２３ 湿潤性粉末 ４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル　　　　　　　
　　　　　２０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
　　４％ウム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　ｉリグニンスルホン酸ナトリウム　　　
　　４％　　　　　　　　１低粘度のメチルセルロース
　　　　　　　３％アタパルジャイト　　　　　　　　
　　　６９％これらの成分をよく配合する。ハンマーミ
ル中で微粉砕して、本質的にすべてが１００ミクロン以
下の粒子を生成した後、この物質を再配合しそ°”ｍａ
ｉｌ−ｎＮ　ｏ　、　５０ｆｒ！　（０、３ｍｍｃ７）
″　　　；口）で篩がけし、そして包装する。

衷里社 試験結果は、本発明の化合物が活性な除草剤であること
を示す。それらは作物、ことにイネ、ワ　　　　　　　
１り、テンサイおよびタイプにおける選択的発芽前　　
　　　　　ｉまたは発芽後の雑草の抑制に有用である。

本発明の化合物の適用割合は、ある数の因子、例えば、
含ま−れる作物の種、抑制すべき雑草のタイプ、天候お
よび気候、選択する配合物、適用の方法、存在する葉の
量などにより決定きれる。一般に、主題の化合物は約０
．０３〜１０ｋｇ／へクタール（ｈａ）のレベルで適用
すべきであり、低い割合は軽い土および／または有機物
質の含量が低い土に使用するために、はんの短い期間の
持続が要求される場合に、あるいは雑草の種が発芽後に
容易に抑制される場合に示唆される。

本発明の化合物は、イネの中の雑草の抑制にとくに有用
である。それらは水田および乾燥±（ｄｒｙｌａｎｄ）
の両者のイネに使用することができる。それらは乾燥上
のイネに発芽後に適用することができる。それらは、ま
た、移植後の水稲に、噴霧または粒体として適用するこ
とができる。適用はイヌビエの生長のＯ〜２葉期に実施
することができる。

０．０３〜１ｋｇ／ｈａの割合は雑草の抑制を提供する
であろう。使用に選択される割合は、適用の方法および
時期、使用する化学物質、雑草の大きさ、土のタイプな
どの因子に依存するであろう。当業者は所定の場合につ
いての割合を選択することができる。これらの化合物は
イネの栽培植物中の有害雑草であるイヌビエ（Ｅｃｈｉ
ｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）の抑制に有用で
あるが、また、イネの中の他の雑草、とくにイネ科の雑
草を完全にあるいは部分的に抑制することができる。

本発明の化合物は他の商用除草剤と組み合わせて使用す
ることができ、それらの例はトリアジン、トリアゾール
、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、カル
バメート、ビピリジリウムおよびスルホニル尿素のタイ
プである。

とくに、本発明の化合物は他のイネの除草剤と混合して
、雑草の抑制のスペルトルを広くし、抑制を延長し、あ
るいは他の利益を得ることができる。それらはイネにお
いて選択的であるスルホニル尿素と組み合わせて使用す
るためにことに有用であり、このようなスルホニル尿素
の例は次の通りである：２−（［（４，５−ジメトキシ
ピリジン−２−イル）アミノカルボニル］アミンスルホ
ニルメチル］　安Ｒ香酸、メチルエステル、５−［［（
４，６−シメトキシピリジンー２−イル）アミノカルボ
ニルコアミノスルホニル］−１−メチルピラゾール−４
−カルボン酸、エチルエステル、Ｎ−［（４，６−シメ
トキシー２−ピリジニル）アミノカルボニル］　−３−
（ペンタフルオロ−１−プロペニル）−２−チオフェン
スルホンアミド、３−（ｌ−クロロ−２，２−ジフルオ
ロエチニル）−Ｎ−［（４，６−シメトキシー２−ピリ
ミジニル）アミノカルボニル］−２−チオンフェンスル
ホンアミド、３−クロロ−５−［［（４，６−シメトキ
シー２−ピリミジニル）アミノカルボニルコアミノスル
ホニル］−１−メチル−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボ
ン酸、メチルエステルおよび３−クロロ−５−［［（４
−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）アミン
カルボニルコアミノスルホニル］−１−メチル−ＩＨ−
ピラゾール−４−カルボン酸、メチルエステＪし。

主題の化合物の除草性質は温室試験において発見された
。試験の手順および結果は次の通りである。

化合物見」幻 試験Ａ メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｓｐｐ、）、イヌビ
エ（Ｅｃｈｉｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌ　１　ｉ
）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　　ｆ　ａ　ｔ　　ｕａ
）、シックルボッド（ｓｉｃｋｌｅｐｏｄ）（Ｃａｓｓ
ｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、ベルベットリーフ（
Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔ　ｉ）、ヒ
ルガオ属（Ｉｐｏｍｅａ　　５ｐｐ）、オナモミ（Ｘａ
ｎｔｈｉｕｍ　　Ｐｅｎｘｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、モロ
コシ、トウモロコシ、タイズ、テンサイ、ワタ、イネ、
コムギの種子およびムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
　　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）の塊茎を植え、そして無毒の溶
媒に溶解した試験化学物質で発芽前に処置した。

同時に、これらの作物および雑草の種を土／葉の適用に
より処装置した。処置の時において、植物は２〜１８ｃ
ｍの高さの範囲であった。処置した植物および対照を温
室内に１６日間維持し、その後すべての種を対照と比較
し、そして処置に対する応答について視的に評価した０
表Ａに要約した等級は、０＝損傷なし、から１０＝完全
な死、までに及ぶ数字の目盛に基づく、付随する説明の
記号は１次の意味を有する： Ｂ＝やけど（ｂｕｒｎ）、 Ｃ＝白化（ｃｈｌｏｒｏｓｉｓ）／壊死、Ｄ＝落葉。

Ｅ＝発芽の抑制。

Ｇ＝生長の遅延、 Ｈ＝影形成効果。

Ｕ＝異常な色素形成、 Ｘ＝腋性の刺激、 Ｓ＝白化（ａｌｂｉｎｉｓｍ）、および６Ｙ＝つぼみま
たは花の離脱。

ｒｑ　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｊ　　　
　　　　Ｃ：）　　　　　工０の　　　　　　　　ω　
　　　　　Ｎ　ト０　　　　Ｑ　　工　　工 ■　のωの ψ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　
　　　　　　　０トへ Ｌ７′ＩＣ：） ０　　　　　　　工　　０工 Ｃ１の　　　む　の 歌　　１尾 沼 ｏ（５ｏｏｏａｏｏｏｏａｕｏ　　−ａｏａリ　　ヘｒ
Ｑ（ｈ　　　　ＮＩＮ　　（Ｊ＋／１　０％へ 一 く口 翠　　Ｎ　　　　０ＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＯＣ
００００Ｑ（５０００００００００Ｑ（Ｊトヘ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＬｎＮス穂旦 側壁の底付近に栓付き排水口を備える直径１６ｃｍのワ
グナ−（Ｗａｇｎｅｒ）ポットに、ウツズタウ７　（Ｗ
ＯＯｄ　ｓ　ｔ　ｏｗｎ）の砂を含んだローム（ｓａｎ
ｄｙ　　ｌｏａｍ）を部分的に充填した。約１５００ｍ
ｌの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より３ｃｍ
だけ上の点にした。

ジャポニカ種イネ（Ｊａｐｏｎｉｃａ　　ｒ　　ｉ　　
ｃｅ）およびインディカ種イネ（Ｉｎｄｉｃａ　　ｒｉ
ｃｅ）の実生を試験Ｅにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ
ｇａｌ　ｌ　ｉ）の種子を各ポットに加えた。同時に１
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した：
サジオモダカ（Ａ　１　ｉ　ｓｍａ　　ｔｒｉｖａｌｅ
）、シルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｍｕｃ−ｒａｎａｔ
ｕｓ）、およびカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｄｉ
ｆｆｏｒｍｉｓ）。

この試験のために選択した雑草の種は、主要なイネ生長
区域において経済的重要性をもつものである。化学的処
置は、無毒の溶媒中に配合後、２種類の次の追加の種の
移植後数時間以内に、水田の水に直接適用した：ヒシ（
Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｓｐｐ、）およびオモダカ（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ　　１ａｔｉｆｏｌｉａ）、処置後２
１日で、排水口を開いて水面を２ｃｍだけ低下させた０
次いで、次いで、水を添加して、水面をそのもとの高さ
に回復させた０次の日、排水および再充填を反復した０
次いで、ポットを温室内に維持した。

適用割合および処置後２１日に判定した植物の応答の等
級を表Ｂに要約する０等級は百分率であり、ここで０＝
損傷なしおよび１０：＝完全な死。

引き続く表において、ＬＳは葉期（ｌｅａｆｓｔａｇｅ
）の略号として使用する。

試験Ｅ イネ（Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ）、　イヌビ（Ｅｃ
ｈｉｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌ　ｌ）、マルバア
サガオ（Ｉｍｐｏｅａ　　ｐｕｒｐｒｅａ）、　スプラ
ングルトップ（ｓｐｒａｎｌｅｔｏｐ）（Ｌｅｐｔａｃ
ｈｌｏａ　　ｓ　　ｐ、）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
　　ｅｓｃｕｌｎｔｕｓ）およびメヒシバ（Ｄｉｇｉｔ
ａｒｉｉｓｃｈａｅｍｕｍ）の種子を、サッサフラ（Ｓ
ａｓｓａｆｒａｓ）の砂を含んだローム土含有する直径
２５ｃｍのプラスチックポットのにまいた。無毒の溶媒
中に配合した化合物を、芽前および発芽後（イネ＝２〜
３葉）の処置とて適用した。視的判定による評価を、処
置後２〜２５日に実施した。雑草の抑制およびイネの場
の等級は、未処置対照に関する％のシステムにづき、こ
こで０＝損傷なしおよび１０＝完全な結果を表Ｅに要約
する。

ス四旦−（除草活性） 側壁の底付近に栓付き排水口を備える直径１６ｃｍのワ
グナ−（Ｗａｇｎｅｒ）ポットに、ウッズタウン（Ｗｏ
　ｏ　ｄ　ｓ　ｔ　ｏｗｎ）の砂を含んだローム（ｓａ
ｎｄｙ　　１ｏａｎ）を部分的に充填した。約１５００
　ｍ　ｌの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より
３ｃｍだけ上の点にした。

ジャポニカ種イネ（Ｊａｐｏｎｉｃａ　　ｒ　　ｉ　　
ｃｅ）およびインディカ種イネ（Ｉｎｄｉｃａ　　ｒｉ
ｃｅ）の実生を試験Ｅにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓ
ｇａｌ　ｌ　ｉ）の種子を各ポットに加えた。同時に、
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した：
サジオモダカ（Ａｌｉｓｍａ　　ｔｒｉｖａｌｅ）、シ
ルプス（Ｓｃｉｒｐｕｓ　　ｍｕｃｏｒａｎａｔ　ｕｓ
）およびハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　　ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）、この試験のために選択した雑草の種は、主要
なイネ生長区域において経済的重要性をもつものである
。化学的処置は２種類の次の追加の種の移植後数時間以
内に適用した：ヒシ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　　ｓｐｐ
、）およびオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　１ａｔｉ
ｆｏｌｉａ）十表２の場合において長い葉の池の植物（
Ｐｏｔａｍｏｇｅｔ。

ｍ　　ｓｐｐ、）、処置後２１日で、排水口を開いて水
面を２ｃｍだけ低下させた０次いで、次いで、水を添加
して水面をそのもとの高さに回復させた０次の日、排水
および再充填を反復した０次いで、ポットを温室内に維
持した。適用割合および処置後２１日に判定した植物の
応答の等級を表に要約する。結果を表Ｈ−１およびＨ−
２に記載する。

試験Ｉ−（草の抑制） イムビニおよびスプラングルトップ（ｓｐｒａｎｇｌｅ
ｔｏｐ）（Ｌｅｐｔａｃｈｌｏａ　　ｓｐｐ、）の種子
を、サツサフラス（Ｓａｓｓａｆｒａｓ）の砂を含んだ
ローム士を含有する直径１２ｃｍのワックスカップの中
にまいたが、このローム土は湿気をもたせたが、実生が
発芽しはじめるまで、浸水（ｆｌｏｏｄ）させなかった
、各化合物の処置の数時間前に、３．０ｃｍの永久の浸
水を確立した。

浸水後、化合物を、無毒の溶媒中で配合した後、水田に
直接適用した。

雑草の抑制を化合物の適用後はぼ２週に評価した。イヌ
ビエおよびスプラングルトップの抑制を０〜１００％（
０＝抑制なし、１００＝完全な抑制）の目盛で視的に決
定した。各処置は２回反復した。結果を表Ｉ−１，Ｉ−
２およびＩ−３に記載する。

試験Ｊ−（高地のイネ） イネ（Ｏｒｙｚａ　　ｓａｔ　ｉ　ｖａ）、イヌビｚ（
Ｅｃｈｉｎｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）、マル
バアサガオ（Ｉｍｐｏｅａ　　ｐｕｒｐｕｒｅａ）、　
　スプラングルトップ（ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）（Ｌ
ｅｐｔａｃｈｌｏａ　　ｓ　　ｐＰ、）、ハ？スゲ（Ｃ
ｙｐｅｒｕｓ　　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）およびメヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　　ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）の種
子を、サツサフラス（Ｓａｓｓａｆｒａｓ）の砂を含ん
だローム土を含有する直径２５ｃｍのプラスチックポッ
トの中にまいた。無毒の溶媒中に配合した化合物を。

発芽前および発芽後（イネ＝２．０ＩＪ）の処置として
適用した。視的判定による評価を、処置後はぼ３週に実
施した。雑草の抑制およびイネの損傷の等級は未処置対
照に関する％のシステムに基づいた。

試験に イネ、イヌビエ、セスバニア（ｓｅｓｂａｎｉａ）、ヒ
ルガオ属、ベルゲットリーフ、ハマスゲ、レプトクロア
（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）およびカーリ−・ドック（ｅ
ａｒｌｙ　　ｄｏｃｋ）の種子および塊茎を、サツサフ
ラス（Ｓａｓｓａｆｒａｓ）の砂を含んだローム土を含
有する直径１６ｃｍのエアライト（ａｉｒｌｉｔｅ）ポ
ット（１つのポットに２種または３種）の中に植えた。

イネ植物のひこばえ期（はぼ５葉）が開始した時、無毒
の溶媒中に配合した化合物をオーバーヘッドの噴霧で適
用した０次いで、ポットを３ｃｍの水で浮揚させ、そし
て最後の評価までその状態を維持した。

視的判定による評価は、処置後はぼ３週に実施した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、 Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ａ−２、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−４、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ａ−３、 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５または▲数式
   、化学式、表等があります▼Ａ−６であり、 ＸはＯまたはＳであり、 ｎは０または１であり、 ＲはＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３または
   ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿３アルキル、アリルまたはプロパ
   ルギルであり、 Ｒ＿２はＸ＿１Ｒ＿８、ＯＨであり、 Ｒ＿３はＣｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ＿３であり、Ｒ＿４
   はＨ、Ｃｌ、ＦまたはＢｒであり、 Ｒ＿５はＣｌまたはＣＦ＿３であり、 Ｒ＿６はＨまたはＣｌであり、 Ｒ＿７はＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＢｒまたはＣＦ＿３であり、 Ｒ＿８はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、ベンジル、フェニル
   、Ｃ＿５−Ｃ＿８シクロアルキル、ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ
   ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｃ＿
   ３−Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３−Ｃ＿４アルキニル、Ｃ
   ｌで置換されたＣ＿３−Ｃ＿４アルケニル、ＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿
   ２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３、ＣＨ＿２Ｃ
   Ｏ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ（ＣＨ＿３）ＣＯ＿２ＣＨ＿
   ３であり、 Ｘ＿１はＯまたはＳであり、 ただし、 ａ）Ｒ＿５がＣｌであるとき、Ｒ＿６はＣｌであり、 ｂ）ＡがＡ＿２であるとき、ＲはＨである、の化合物お
   よびその農学上適当なその塩。 ２、Ｒ＿１がＣＨ＿３であり、そしてＲ＿２がＸＲ＿８
   である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＡがＡ−１、Ａ−３、Ａ−４またはＡ−５であり、
   ＲがＨ、Ｃｌ、ＯＣＨ＿３またはＦであり、そしてＲ＿
   ８がＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである特許請求の範囲第２
   項記載の化合物。 ４、ＡがＡ−１である特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ５、ＡがＡ−２である特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ６、ＡがＡ−６である特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ７、ＡがＡ−５である特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ８、ＡがＡ−３である特許請求の範囲第３項記載の化合
   物。 ９、４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）−
   ３−フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０、４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
   −α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステルである特
   許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、３−クロロ−４−（６−クロロ−２−キノキサリ
   ニルオキシ）−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエス
   テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２、４−（６−クロロ−２−キノキサリニルオキシ）
   −α−３−ジメトキシベンゼン酢酸、メチルエステルで
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための農学上適当な組成物。 １４、有効量の特許請求の範囲第２項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１３項記載の
   農学上適当な組成物。 １５、有効量の特許請求の範囲第３項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１４項記載の
   農学上適当な組成物。 １６、有効量の特許請求の範囲第４項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項記載の
   農学上適当な組成物。 １７、有効量の特許請求の範囲第５項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項記載の
   農学上適当な組成物。 １８、有効量の特許請求の範囲第６項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項記載の
   農学上適当な組成物。 １９、有効量の特許請求の範囲第７項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項記載の
   農学上適当な組成物。 ２０、有効量の特許請求の範囲第８項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項記載の
   農学上適当な組成物。 ２１、有効量の特許請求の範囲第９項記載の化合物と、
   界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
   とも１種とからなることを特徴とする望ましくない植物
   の生長を抑制するための特許請求の範囲第１項記載の農
   学上適当な組成物。 ２２、有効量の特許請求の範囲第１０項記載の化合物と
   、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
   くとも１種とからなることを特徴とする望ましくない植
   物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１項記載の
   農学上適当な組成物。 ２３、有効量の特許請求の範囲第１１項記載の化合物と
   、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
   くとも１種とからなることを特徴とする望ましくない植
   物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１項記載の
   農学上適当な組成物。 ２４、有効量の特許請求の範囲第１２項記載の化合物と
   、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
   くとも１種とからなることを特徴とする望ましくない植
   物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１項記載の
   農学上適当な組成物。 ２５、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第１項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ２６、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第２項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ２７、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第３項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ２８、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第４項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ２９、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第５項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ３０、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第６項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ３１、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第７項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ３２、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第８項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ３３、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第９項
   記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
   植物の生長を抑制する方法。 ３４、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第１０
   項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
   い植物の生長を抑制する方法。 ３５、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第１１
   項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
   い植物の生長を抑制する方法。 ３６、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第１２
   項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
   い植物の生長を抑制する方法。