JPS6212759A - 除草性アリ−ルオキシベンゼン酢酸誘導体 - Google Patents
除草性アリ−ルオキシベンゼン酢酸誘導体Info
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- JPS6212759A JPS6212759A JP61143152A JP14315286A JPS6212759A JP S6212759 A JPS6212759 A JP S6212759A JP 61143152 A JP61143152 A JP 61143152A JP 14315286 A JP14315286 A JP 14315286A JP S6212759 A JPS6212759 A JP S6212759A
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- Japan
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- undesirable plant
- chloro
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草的に活性なフェニル酢酸誘導体、農学上
適当なそれらの組成物および除草剤としてのそれらを使
用する方法に関する。
適当なそれらの組成物および除草剤としてのそれらを使
用する方法に関する。
望ましくな植物の存在は、有用作物、ことに人間の基本
的食物および繊維の要求を満足する農学上の製品、例え
ば、ワタ、ダイズおよびイネなどに実質的な損害を与え
る。現在の人口の増大および付随する世界の食物および
繊維の欠乏は、これらの作物を生産する効率の改良のた
めの要求の基礎となる。望まいくない植物を殺しあるい
はそれらの生長を阻止することによって、このような価
値ある作物の一部分の損失を防止しあるいは最小とする
ことは、この効率を改良する1つの方法である。
的食物および繊維の要求を満足する農学上の製品、例え
ば、ワタ、ダイズおよびイネなどに実質的な損害を与え
る。現在の人口の増大および付随する世界の食物および
繊維の欠乏は、これらの作物を生産する効率の改良のた
めの要求の基礎となる。望まいくない植物を殺しあるい
はそれらの生長を阻止することによって、このような価
値ある作物の一部分の損失を防止しあるいは最小とする
ことは、この効率を改良する1つの方法である。
望まいくない植物を殺しあるいはそれらの生長を阻止す
るために有用な広範な種類の物質を入手−できる:この
ような物質は普通に除草剤と呼ばれている。しかしなが
ら、有用作物に有意の損傷を与えないで、雑草を破壊ま
たは抑制する。なおいっそう有効な除草剤が要求されて
いる。
るために有用な広範な種類の物質を入手−できる:この
ような物質は普通に除草剤と呼ばれている。しかしなが
ら、有用作物に有意の損傷を与えないで、雑草を破壊ま
たは抑制する。なおいっそう有効な除草剤が要求されて
いる。
1980年8月28日に発行されたドイツ国特許公開(
D E −A)第34) 04 770号は、式: 式中、 AはCHまたはNであり、 Xはハロゲンであり、 nは0、lまたは2であり。
D E −A)第34) 04 770号は、式: 式中、 AはCHまたはNであり、 Xはハロゲンであり、 nは0、lまたは2であり。
R1はHまたは低級アルキルであり、
R2gよ。□、ア2.。ヤツ、。ヤ、NR3R4、i低
級アルケ、ニルオキシ、ベンジルオキシ、アルコキシア
ルコキシ、フェノキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロア
ルコキシ、アルキニルオキシまたはシアノアルコキシで
あり、 Mは有機または無機のカチオンであり、R3はHまたは
低級アルキルであり、モしてR4はHまたは低級アルキ
ルである、 のキノキサリンまたはキノリン化合物を開示している。
級アルケ、ニルオキシ、ベンジルオキシ、アルコキシア
ルコキシ、フェノキシ、シクロヘキシルオキシ、ハロア
ルコキシ、アルキニルオキシまたはシアノアルコキシで
あり、 Mは有機または無機のカチオンであり、R3はHまたは
低級アルキルであり、モしてR4はHまたは低級アルキ
ルである、 のキノキサリンまたはキノリン化合物を開示している。
1981年2月11日に発行された欧州特許出願公開(
EP−A)第23,785号、一般式二式中、 A、B、D、E、J、υおよびVは、なかでも、ハロゲ
ンであることができ、 R目はH,C,−c、、アルキル、C2−C1,アルケ
ニル、C2−c6フルコキシアルキル。
EP−A)第23,785号、一般式二式中、 A、B、D、E、J、υおよびVは、なかでも、ハロゲ
ンであることができ、 R目はH,C,−c、、アルキル、C2−C1,アルケ
ニル、C2−c6フルコキシアルキル。
Ct−c6ハロアルキル、アセチル、プロピオニルまた
はC2−c6アルコキシカルボニルであることができ、 R2はH,Cl−C6アルキル、C2−c6アルケニル
、C2−c、アルコキシアルキル、ct−csハロアル
キルであるか、あるいはR1およびR2は一緒になって
メチレン、エチリデン、プロピリデンまたはインプロピ
リデン基を形成することができ、そして WはCOGであることができ、そしてGはC1−cl。
はC2−c6アルコキシカルボニルであることができ、 R2はH,Cl−C6アルキル、C2−c6アルケニル
、C2−c、アルコキシアルキル、ct−csハロアル
キルであるか、あるいはR1およびR2は一緒になって
メチレン、エチリデン、プロピリデンまたはインプロピ
リデン基を形成することができ、そして WはCOGであることができ、そしてGはC1−cl。
7ルコキシ、C2−cm Oアルケニルオキシなどであ
ることができる、 の除草性キノキサリン化合物を開示している。
ることができる、 の除草性キノキサリン化合物を開示している。
1981年12月30日に発行された欧州特許出願公開
(E P −A)第42.750号、一般式: 式中、 AはHまたはc、−c4アルキルであり、EはH,C1
,B r、 F、 CF3 、 CH3またはOCH3
であり。
(E P −A)第42.750号、一般式: 式中、 AはHまたはc、−c4アルキルであり、EはH,C1
,B r、 F、 CF3 、 CH3またはOCH3
であり。
GはHまたはCIであり、
DはH,CH3またはCO2R,であり。
LはH,CH3またはc2H5であり、Qは−CH=C
H−または−CH2CH2−であり。
H−または−CH2CH2−であり。
nは0またはlであり、
であり、そして
YおよびZは独立にNまたはN−0である、の除草性キ
ノキサリン化合物を開示している。
ノキサリン化合物を開示している。
ジョンストン(Johnston)らに対して1980
年12月2日に発行された米国特許第4.236,91
2号は、式 式中。
年12月2日に発行された米国特許第4.236,91
2号は、式 式中。
xおよびxIは独立にF、CI、Br、CF3、OCH
3、NO2または−N CR’ )2であり、ただし両
者はCF3 、OCH3、NO2または−N CR’
)2であることはできず、nは0、lまたは2であり、 n゛は0またはlであり、 YはOまたはSであり、そして Zは−co2H,−Co2M、−Co2R1−CO5R
,−CONRI 、 −CSNH2、CN、−CH20
R+ または−CH202CR1である、 の除草性キノリニルオキシフェノキシエーテルを開示し
ている。
3、NO2または−N CR’ )2であり、ただし両
者はCF3 、OCH3、NO2または−N CR’
)2であることはできず、nは0、lまたは2であり、 n゛は0またはlであり、 YはOまたはSであり、そして Zは−co2H,−Co2M、−Co2R1−CO5R
,−CONRI 、 −CSNH2、CN、−CH20
R+ または−CH202CR1である、 の除草性キノリニルオキシフェノキシエーテルを開示し
ている。
ベルギー国特許第858,618号は1式R1=Hまた
はC,−OC,アルキルである。
はC,−OC,アルキルである。
の除草性化合物を開示している。
タカハシ(Tkahashi)らに対して1977年9
月6日に発行された米国特許第4,048.553号は
1式 式中、 Xはハロゲンであり、 YはH、ハロゲンまたはメチルであり、RはHまたはc
、−C6アルキルであり、そして R1はヒドロキシ、c、−cgアルコキシ、C2−Ca
アルケニルオキシなどである、の除草性化合物を開示し
ている。
月6日に発行された米国特許第4,048.553号は
1式 式中、 Xはハロゲンであり、 YはH、ハロゲンまたはメチルであり、RはHまたはc
、−C6アルキルであり、そして R1はヒドロキシ、c、−cgアルコキシ、C2−Ca
アルケニルオキシなどである、の除草性化合物を開示し
ている。
サーバン(3erban)らに対して1982年t J
Js日に発行された米国特許第4,309゜211号は
、式 式中。
Js日に発行された米国特許第4,309゜211号は
、式 式中。
R,はH、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
、ハロアルキル、アセチル、プロピオニルまたはアルコ
キシカルボニルであり、R2はH,アルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはハロアルキルであり、 A、B、DおよびEはハロゲンであることができ、そし
て WはC(0)Gであり、ここでGはアルコキシである、 の除草性化合物を開示している。
、ハロアルキル、アセチル、プロピオニルまたはアルコ
キシカルボニルであり、R2はH,アルキル、アルケニ
ル、アルコキシアルキルまたはハロアルキルであり、 A、B、DおよびEはハロゲンであることができ、そし
て WはC(0)Gであり、ここでGはアルコキシである、 の除草性化合物を開示している。
本発明の化合物は1式1
式中、
A−i /l−2
A−3A−a
/7−5 A −6Xは0
またはSであり、 nは0または1であり。
またはSであり、 nは0または1であり。
RはH,C1,F、Br、CH3、OCH3または0C
H2CH3であり、 R,はcl−c3アルキル、アリルまたはプロパルギル
であり。
H2CH3であり、 R,はcl−c3アルキル、アリルまたはプロパルギル
であり。
R2はXI R8、OHであり、
R3はC1,F、BrまたはCF3であり、R4はH,
C1,FまたはBrであり、R5はCIまたはCF3で
あり、 R6はHまたはC1であり、 R7はH,C1,F、BrまたはCF3であり、 R8はcl−c4アルキル、ベンジル、フェニル、C3
−Csシクロアルキル、CH2CH2OCH3、CH2
CH20CH2CH3、C3−C4アルケニル、c3−
c4アルキニル、CIで置換されたc3−c4アルケニ
ル、CH2CH20CH2CH20CH3、CH2CH
20CH2CH20CH2CH3、CH2C02CH3
またはCH(CH3)CO2CH3であり、 xlは0またはSであり。
C1,FまたはBrであり、R5はCIまたはCF3で
あり、 R6はHまたはC1であり、 R7はH,C1,F、BrまたはCF3であり、 R8はcl−c4アルキル、ベンジル、フェニル、C3
−Csシクロアルキル、CH2CH2OCH3、CH2
CH20CH2CH3、C3−C4アルケニル、c3−
c4アルキニル、CIで置換されたc3−c4アルケニ
ル、CH2CH20CH2CH20CH3、CH2CH
20CH2CH20CH2CH3、CH2C02CH3
またはCH(CH3)CO2CH3であり、 xlは0またはSであり。
ただし。
a)R5がCIであるとき、R6はCIであり。
b)AがA2であるとき、RはHである、の化合物およ
びその農学上適当なその塩である。
びその農学上適当なその塩である。
除草活性が高くおよび/または合成がいっそう容易であ
るために好ましい化合物は1次の通りである: 1)R,がCH3であり、ソI、 テR2がXR。
るために好ましい化合物は1次の通りである: 1)R,がCH3であり、ソI、 テR2がXR。
である式1の化合物。
2)AがA−1,A−3、A−4またがA−5であり、
RがH,CI、OCH3またがFであり、そしてR8が
c、−Caアルキルである好ましいlの化合物。
RがH,CI、OCH3またがFであり、そしてR8が
c、−Caアルキルである好ましいlの化合物。
3)AがA−1である好ましい2の化合物。
4)AがA−2である好ましい2の化合物。
5)AがA−6である好ましい2の化合物。
6)AがA−5である好ましい2の化合物。
7)AがA−3である好ましい2の化合物。
除草活性が最大でありおよび/または合成が最も容易で
ある理由のためにことに好ましい化合物は1次の通りで
ある: 4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、融点101−103℃。
ある理由のためにことに好ましい化合物は1次の通りで
ある: 4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、融点101−103℃。
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点98−1
00℃。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点98−1
00℃。
3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオ
キシ)−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、
融点89−93゜ 4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
3−ジメトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点9
6−100℃。
キシ)−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、
融点89−93゜ 4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
3−ジメトキシベンゼン酢酸、メチルエステル、融点9
6−100℃。
含酸
I) R,=C,−03アルキルかつR2=OC+−
c3アルキルである式Iの化合物好ましくは等モルで、
下に示すようにハロ複素環式化合物およびアルキル4−
ヒドロキシ−α−アルコキシベンゼン酢酸のアルカリ金
属塩を組み合わせることによって、ハロ複素環式部分と
して2.6−ジクロロキノキサリンを使用して、種々こ
の反応のために適当な溶媒は、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトンおよびアセ
トニトリルを包含する。この反応は好ましくは25〜1
00℃の温度において実施する。
c3アルキルである式Iの化合物好ましくは等モルで、
下に示すようにハロ複素環式化合物およびアルキル4−
ヒドロキシ−α−アルコキシベンゼン酢酸のアルカリ金
属塩を組み合わせることによって、ハロ複素環式部分と
して2.6−ジクロロキノキサリンを使用して、種々こ
の反応のために適当な溶媒は、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトンおよびアセ
トニトリルを包含する。この反応は好ましくは25〜1
00℃の温度において実施する。
II) R,=Cl−C5アルキル、アリルおよびプ
ロパルギルかつR2=OC,−C3アルキルである式I
の化合物 所望の化合物は、適当に置換されたアルキル−α−ヒド
ロキシベンゼンアセテートから、水素化ナトリウムの存
在下に、適当な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランまたはジグ
リム中で、ハロゲン化アルキル、臭化アリルまたは臭化
プロパルギルでアルキル化することによって調製するこ
とができる。
ロパルギルかつR2=OC,−C3アルキルである式I
の化合物 所望の化合物は、適当に置換されたアルキル−α−ヒド
ロキシベンゼンアセテートから、水素化ナトリウムの存
在下に、適当な溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフランまたはジグ
リム中で、ハロゲン化アルキル、臭化アリルまたは臭化
プロパルギルでアルキル化することによって調製するこ
とができる。
置換されたアルキルα−ヒドロキシベンゼンアセテート
を前述の手順の変更により調製することができ、ここで
アルキルα、4−ジヒドロキシベンゼンアセテートを上
の実施例においてα−フルコキシー4−ヒドロキシエス
テルの代わりに使用する。
を前述の手順の変更により調製することができ、ここで
アルキルα、4−ジヒドロキシベンゼンアセテートを上
の実施例においてα−フルコキシー4−ヒドロキシエス
テルの代わりに使用する。
次の実施例は、用いた方法を明瞭に例示する。
i1
m、 R2=OHの式■の化合物
R2=OC,−C3アルキルの式■の化合物を加水分解
すると、酸類が生成する0例えば、■、 R2=X+
Re (7)式I(7)化合物酸類をこの分野でよく知
られた標準の合成手順によりエステルに転化することが
できる。使用できる方法の1つを下に概説する: 次の実施例により、本発明の化合物のいくつかの製造を
説明する。
すると、酸類が生成する0例えば、■、 R2=X+
Re (7)式I(7)化合物酸類をこの分野でよく知
られた標準の合成手順によりエステルに転化することが
できる。使用できる方法の1つを下に概説する: 次の実施例により、本発明の化合物のいくつかの製造を
説明する。
よ菖±ユ
メチル4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−3−フルオロ−α−メトキシベンゼンアセテート 窒素の雰囲気中で、1.5g(0,011モル)の炭酸
カリウムを、50ccの2−ブタノン中のIg(0,0
05モル)の2.6−ジクロロキノキサリンおよび1.
1g(0,005モル)のメチル3−フルオロ−4−ヒ
ドロキシ−α−メトキシベンゼンアセテートの溶液に添
加した。この反応混合物を3時間攪拌しかつ還流した。
−3−フルオロ−α−メトキシベンゼンアセテート 窒素の雰囲気中で、1.5g(0,011モル)の炭酸
カリウムを、50ccの2−ブタノン中のIg(0,0
05モル)の2.6−ジクロロキノキサリンおよび1.
1g(0,005モル)のメチル3−フルオロ−4−ヒ
ドロキシ−α−メトキシベンゼンアセテートの溶液に添
加した。この反応混合物を3時間攪拌しかつ還流した。
この熱反応混合物を濾過し、そしてフィルター漏斗中の
固体を2−ブタノンで洗浄した。濾液と洗液を合わせ、
そして濃縮して粗生成物を得た。この生成物tn−ヘキ
サンとn−クロロブタンとの混合物(3: 1)から結
晶化すると、0.9gの表題化合物が得られた。融点1
01−103℃。
固体を2−ブタノンで洗浄した。濾液と洗液を合わせ、
そして濃縮して粗生成物を得た。この生成物tn−ヘキ
サンとn−クロロブタンとの混合物(3: 1)から結
晶化すると、0.9gの表題化合物が得られた。融点1
01−103℃。
分析、CIB Hl4 CI FN20a計算値:C1
57,37;R13,72,N、7.44 実測値:C157,45,R13,88,N、7.56 実施例2 メチル4−(7−フルオロ−1,2,4−ベンゾトリア
ジン−3−イルオキシ−1−オキサイド)−α−メトキ
シベンゼンアセテート 実施例1に記載する方法により、3−クロロ−7−フル
オロ−1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルオキシ
−1−オキサイドおよびメチル4−ヒドロキシ−α−メ
トキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した。
57,37;R13,72,N、7.44 実測値:C157,45,R13,88,N、7.56 実施例2 メチル4−(7−フルオロ−1,2,4−ベンゾトリア
ジン−3−イルオキシ−1−オキサイド)−α−メトキ
シベンゼンアセテート 実施例1に記載する方法により、3−クロロ−7−フル
オロ−1,2,4−ベンゾトリアジン−3−イルオキシ
−1−オキサイドおよびメチル4−ヒドロキシ−α−メ
トキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した。
粗生成物をn−クロロブタンから結晶化した、融点11
5−116℃。
5−116℃。
分析、C17Hl 4 FN30s
計算値:C,56,82,R13,90;N、11.7
0 実測値:C,56,95,Hl4.01;N、l
−1,99 実施例3 メチル4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−3−クロロ−α−メトキシベンゼンアセテート 実施例1に記載する方法により2.6−ジクロロキノキ
サリンおよびメチル3−クロロ−4−とドロキシ−α−
メトキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した
。粗生成物をフラッシュクロマトフラフィ−[シリカゲ
ル60,230−400メッシ!ASTM、E、メルク
(Merck)]にかけ、]n−クロロブタン/酢酸エ
チル5 : 1) vf&@Lえ1.や89−93”O
,”分析、 CI 8 Hl 4 C12N2’04計
算値:C,−54,98;R13,56,N、
iρ 7・12
)実測値:C154,90;R13,61;N、7.0
0
i実施例4 メチル4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−α−3−ジメトキシベンゼンアセテート実施例1に記
載する方法により2.6−・ジクロロキノキサリンおよ
びメチル4−ヒドロキシ−α−3−ジメトキシベンゼン
アセテートから表題化合物を調製した。粗生成物をアセ
トニトリルから結晶化した、融点96−100℃。
0 実測値:C,56,95,Hl4.01;N、l
−1,99 実施例3 メチル4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−3−クロロ−α−メトキシベンゼンアセテート 実施例1に記載する方法により2.6−ジクロロキノキ
サリンおよびメチル3−クロロ−4−とドロキシ−α−
メトキシベンゼンアセテートから表題化合物を調製した
。粗生成物をフラッシュクロマトフラフィ−[シリカゲ
ル60,230−400メッシ!ASTM、E、メルク
(Merck)]にかけ、]n−クロロブタン/酢酸エ
チル5 : 1) vf&@Lえ1.や89−93”O
,”分析、 CI 8 Hl 4 C12N2’04計
算値:C,−54,98;R13,56,N、
iρ 7・12
)実測値:C154,90;R13,61;N、7.0
0
i実施例4 メチル4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−α−3−ジメトキシベンゼンアセテート実施例1に記
載する方法により2.6−・ジクロロキノキサリンおよ
びメチル4−ヒドロキシ−α−3−ジメトキシベンゼン
アセテートから表題化合物を調製した。粗生成物をアセ
トニトリルから結晶化した、融点96−100℃。
分析、C1g HI7 CIN205
計算値:C158,69,I24.38.N、1.21
実I値:C158,75,H14,45;N。
7.40
X施倒1
a、 エチルα−7リルオキシー4−(6−クロロ−2
−キノキサリニルオキシ)ベンゼンアセテート エチル3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−ヒドロキシベンゼンアセテートを臭
化アリルと、ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウ
ムの存在下に、相互作用させることによって表題化合物
を調製することができる。窒素雰囲気中で、60ccの
ジメチルホルムアミド中の2.3g (0,0059モ
ル)のエチル3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノ
キサリニルオキシ)−α−ヒドロキシベンゼンアセテー
トの溶液を、10ccのジメチルホルムアミド中の0.
23gの水素化ナトリウムの懸濁液へ約θ℃においてお
よびする。この混合物を16時間攪拌し1次いで100
ccの氷−水中に注ぐ。
−キノキサリニルオキシ)ベンゼンアセテート エチル3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−ヒドロキシベンゼンアセテートを臭
化アリルと、ジメチルホルムアミド中の水素化ナトリウ
ムの存在下に、相互作用させることによって表題化合物
を調製することができる。窒素雰囲気中で、60ccの
ジメチルホルムアミド中の2.3g (0,0059モ
ル)のエチル3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノ
キサリニルオキシ)−α−ヒドロキシベンゼンアセテー
トの溶液を、10ccのジメチルホルムアミド中の0.
23gの水素化ナトリウムの懸濁液へ約θ℃においてお
よびする。この混合物を16時間攪拌し1次いで100
ccの氷−水中に注ぐ。
水溶液を塩化メチレン(3X100cc)で抽出する。
抽出液を合わせ、水で洗浄し、そして硫酸マグネシウム
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を真空乾燥すると。
で乾燥する。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を真空乾燥すると。
粗生成物が得−られる。
b、 エチル3−クロロ−4−(6−クロロ−2=キノ
キサリニルオキシ)−α−ヒドロキ窒素の雰囲気中で、
50ccのジメチルホルムアミド中の4.6g(0,0
23モル)の2.6−ジクロロキノキサリンおよび5.
4g(0,023モル)のエチル3−クロロ−4−ヒド
ロキシマンデレー1・の溶液へ、3.5g(0−02s
モル)の微粉末の炭酸カリウムを添加した。この反応混
合物を65℃に135分間攪拌しかつ加熱した。室温で
一夜放置した後、この反応混合物を150ccの氷−水
中に注ぎ、そして生成物を塩化メチレン中に抽出した。
キサリニルオキシ)−α−ヒドロキ窒素の雰囲気中で、
50ccのジメチルホルムアミド中の4.6g(0,0
23モル)の2.6−ジクロロキノキサリンおよび5.
4g(0,023モル)のエチル3−クロロ−4−ヒド
ロキシマンデレー1・の溶液へ、3.5g(0−02s
モル)の微粉末の炭酸カリウムを添加した。この反応混
合物を65℃に135分間攪拌しかつ加熱した。室温で
一夜放置した後、この反応混合物を150ccの氷−水
中に注ぎ、そして生成物を塩化メチレン中に抽出した。
塩化メチレン溶液を水で洗浄し、そして硫酸マグネシラ
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を濃縮すると、粗生成物が得られ、これをフラ
ッシュクロマトフラフィ−[シリカゲル60,230−
400メツシユ ASTM、E、メルク(Merck)
]にかけ、]n−クロロブタン/酢醸エチル20二1)
で溶離することにより精製すると、3.8gが得られた
、融点140−145℃。
で乾燥した。硫酸マグネシウムを濾過により除去し、モ
して濾液を濃縮すると、粗生成物が得られ、これをフラ
ッシュクロマトフラフィ−[シリカゲル60,230−
400メツシユ ASTM、E、メルク(Merck)
]にかけ、]n−クロロブタン/酢醸エチル20二1)
で溶離することにより精製すると、3.8gが得られた
、融点140−145℃。
分析、CI 8 HI II CI2 N204計算値
:C154,96,I13.56.N、7 、12 実測値:C,54,79,I13.65.N、6.71 実施例1〜5の教示に従い、そして適当な2−へ口複累
環式化合物および適当なアルキルα−アルコキシベンゼ
ンアセテートまたはアルキルハライドおよびアルキル置
換α−アルコキシベンゼンアセテートを利用することに
より、表■およびHにおけるエステルを調製することが
できる。
:C154,96,I13.56.N、7 、12 実測値:C,54,79,I13.65.N、6.71 実施例1〜5の教示に従い、そして適当な2−へ口複累
環式化合物および適当なアルキルα−アルコキシベンゼ
ンアセテートまたはアルキルハライドおよびアルキル置
換α−アルコキシベンゼンアセテートを利用することに
より、表■およびHにおけるエステルを調製することが
できる。
リ リ リ
実施例6
3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオ
キシ)−α−メトキシベンゼン酢酸室温において、50
ccのジメチルホルムアミ−ドおよび15ccの水中の
7.9g(0,02モル)のメチル4−(6−クロロ−
2−キノキサリニルオキシ)−3−クロロ−α−メトキ
シベンゼンアセテートの攪拌して溶液に、1occの2
Nの水酸化カリウムを添加した。
キシ)−α−メトキシベンゼン酢酸室温において、50
ccのジメチルホルムアミ−ドおよび15ccの水中の
7.9g(0,02モル)のメチル4−(6−クロロ−
2−キノキサリニルオキシ)−3−クロロ−α−メトキ
シベンゼンアセテートの攪拌して溶液に、1occの2
Nの水酸化カリウムを添加した。
この反応混合物を周囲温度で30時間攪拌し、次いでそ
れを氷−塩酸(約250cc)に注入してpH2にして
ゴム状半固体を得た。水相をデカンテーションした後、
半固体をn−クロロブタンで粉砕すると、固体が得られ
、これをn−クロロブタンから結晶化すると、5.4g
の表題化合物が得られた、融点128−134℃。
れを氷−塩酸(約250cc)に注入してpH2にして
ゴム状半固体を得た。水相をデカンテーションした後、
半固体をn−クロロブタンで粉砕すると、固体が得られ
、これをn−クロロブタンから結晶化すると、5.4g
の表題化合物が得られた、融点128−134℃。
分析用試料をニトロメタンから再結晶化した、融点13
0−135℃1 分析、C1y Hl 2 C12N203計算値:C,
53,83;H13,17:N、7.38 実測値:C153,86;H13,24,N、7.05 前述の手順に従いかつ適当なエステルを使用することの
より、下表における酸類を調製することができる。
0−135℃1 分析、C1y Hl 2 C12N203計算値:C,
53,83;H13,17:N、7.38 実測値:C153,86;H13,24,N、7.05 前述の手順に従いかつ適当なエステルを使用することの
より、下表における酸類を調製することができる。
Q リ −一一一
〇CL4(J (J
−III’の
八 旦
実施例7
2−(2−エトキシエトキシ)エチル−4−(6−クロ
ロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−ツーローα−メ
トキシベンゼンアセテート−の手順を用いて所望の化合
物を調製すること1きる。
ロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−ツーローα−メ
トキシベンゼンアセテート−の手順を用いて所望の化合
物を調製すること1きる。
Occの塩化メチレン中の3.8g(0,0ル)(7)
4−(6−クロロ−2−キノキサリニキシ)−3−フル
オロ−α−メトキシベンゼセチルクロライドの溶液を、
30ccの塩化シン中の1.4g(0,01モル)の2
−一エトキシエトキシ)エタノールおよび0゜のピリジ
ンの冷(0℃)溶液に添加した。こ合物を室温で一夜に
わたって攪拌した。このメチレン溶液を水で1回洗浄し
、そして塩化レン溶液−を硫酸マグネシウムで乾燥した
。塩チレン溶液を真空濃縮すると、表題化合物かれた。
4−(6−クロロ−2−キノキサリニキシ)−3−フル
オロ−α−メトキシベンゼセチルクロライドの溶液を、
30ccの塩化シン中の1.4g(0,01モル)の2
−一エトキシエトキシ)エタノールおよび0゜のピリジ
ンの冷(0℃)溶液に添加した。こ合物を室温で一夜に
わたって攪拌した。このメチレン溶液を水で1回洗浄し
、そして塩化レン溶液−を硫酸マグネシウムで乾燥した
。塩チレン溶液を真空濃縮すると、表題化合物かれた。
当な酸塩化物を適当なアルコール、チオール、フェノー
ル、チオフェノールで前述のように処理することにより
、表■に記載する化合物を調製することができる。
ル、チオフェノールで前述のように処理することにより
、表■に記載する化合物を調製することができる。
玉−−工用豹
配合物
式1の化合物の有用な配合物は普通の方法で調製するこ
とができる。それらはダスト、粒体、ペレット、溶液、
懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物などを包含
する。これらの多くは直接適用することができる。噴霧
可能は配合物は適当な媒質で増量し、そして数リットル
−数百リットル/ヘクタールの噴霧容量で使用すること
ができる。高い強度の組成物はそれ以上の配合のための
中間物質として主として使用される。配合物は、講義に
は、約0.1〜99重量%の少なくとも1種の活性成分
、および(a)約0.1〜20重量%の少なくとも1種
の界面活性剤および(b)約1〜99.9重量%の少な
くとも1種の固体または液体の不活性希釈剤の少なくと
も1種を含有する。さらに詳しくは、それらは次の概算
の比率でこれらの成分を含有するであろう。
とができる。それらはダスト、粒体、ペレット、溶液、
懸濁液、乳濁液、湿潤性粉末、乳化性濃縮物などを包含
する。これらの多くは直接適用することができる。噴霧
可能は配合物は適当な媒質で増量し、そして数リットル
−数百リットル/ヘクタールの噴霧容量で使用すること
ができる。高い強度の組成物はそれ以上の配合のための
中間物質として主として使用される。配合物は、講義に
は、約0.1〜99重量%の少なくとも1種の活性成分
、および(a)約0.1〜20重量%の少なくとも1種
の界面活性剤および(b)約1〜99.9重量%の少な
くとも1種の固体または液体の不活性希釈剤の少なくと
も1種を含有する。さらに詳しくは、それらは次の概算
の比率でこれらの成分を含有するであろう。
W8′jiA 螺 −畏 \ 賃罐 、ともちろ
ん、これより低いレベルまたは高いレベルの活性成分は
、意図する用途および化合物の物理学的性質に依存して
存在することができる。界面活性剤対活性西部のこれよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中に混入す
ることにより、あるいは積混合により達成される。
ん、これより低いレベルまたは高いレベルの活性成分は
、意図する用途および化合物の物理学的性質に依存して
存在することができる。界面活性剤対活性西部のこれよ
り高い比は、時には望ましく、そして配合物中に混入す
ることにより、あるいは積混合により達成される。
典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス(Watkins
)9.r殺昆虫性ダストの希釈剤および担体のハンドブ
ック(Handbook ofInsecticid
e Dust Diluents and C
arriers)」、第2版、ドーランド・ブックス(
Dorland Books)、ニュージャーシイ州
カルドウエル、に記載されているが、採掘または製造さ
れた他の固体を使用することができる。湿潤性粉末には
吸収性が高い希釈剤が好ましく、そしてダストには密度
が高い希釈剤が好ましい、典型的な液体の希釈剤および
溶媒は、マースデン(Marsden)、「溶媒のガイ
ド(Sovents Gutde)」、第2版、イン
ターサイエンス(Interscience)、ニュー
ヨーク、1950に記載されている。0.1%以下の溶
解度は懸濁濃厚物に好ましい;溶液の濃厚物は0℃にお
ける相分離に対して安定であることが好ましい、「マク
カチオンズ・ディタージェンツ・アンド・エマルシファ
イアーズ・アニュアル(McCutCheon’s
Detergents and Emulsifi
ers Annual)J、MCハフリジング・コー
ポレーション(PublisBg Corp、)、ニ
ュージャーシイ州リッジウッド、ならびにサイスリー(
S i s e l y)およびウッド(Wood)、
r表面活性剤の百科辞典(Encyclopedia
of 5urface Active Age
nt)J、ケミカル・パブリジング・カンパニー・イン
コーホレーテッド(Chemical Publis
ingCo、、Inc、)、ニューヨーク、1964は
、界面活性剤および推奨する使用を記載している。すべ
ての配合物は、発泡、ケーキ化、腐食。
)9.r殺昆虫性ダストの希釈剤および担体のハンドブ
ック(Handbook ofInsecticid
e Dust Diluents and C
arriers)」、第2版、ドーランド・ブックス(
Dorland Books)、ニュージャーシイ州
カルドウエル、に記載されているが、採掘または製造さ
れた他の固体を使用することができる。湿潤性粉末には
吸収性が高い希釈剤が好ましく、そしてダストには密度
が高い希釈剤が好ましい、典型的な液体の希釈剤および
溶媒は、マースデン(Marsden)、「溶媒のガイ
ド(Sovents Gutde)」、第2版、イン
ターサイエンス(Interscience)、ニュー
ヨーク、1950に記載されている。0.1%以下の溶
解度は懸濁濃厚物に好ましい;溶液の濃厚物は0℃にお
ける相分離に対して安定であることが好ましい、「マク
カチオンズ・ディタージェンツ・アンド・エマルシファ
イアーズ・アニュアル(McCutCheon’s
Detergents and Emulsifi
ers Annual)J、MCハフリジング・コー
ポレーション(PublisBg Corp、)、ニ
ュージャーシイ州リッジウッド、ならびにサイスリー(
S i s e l y)およびウッド(Wood)、
r表面活性剤の百科辞典(Encyclopedia
of 5urface Active Age
nt)J、ケミカル・パブリジング・カンパニー・イン
コーホレーテッド(Chemical Publis
ingCo、、Inc、)、ニューヨーク、1964は
、界面活性剤および推奨する使用を記載している。すべ
ての配合物は、発泡、ケーキ化、腐食。
微生物の生長などを減少するための添加剤を少量で含有
することができる。
することができる。
このような組成物を調製する方法はよく知られている。
溶液は成分を単に混合することによって調製される。微
細な固体の組成物は配合および、通常、例えば、ハンマ
ーミルまたは粒体エネルギーミルにより微粉砕される。
細な固体の組成物は配合および、通常、例えば、ハンマ
ーミルまたは粒体エネルギーミルにより微粉砕される。
懸濁液は湿式ミリングにより調製される[例えば、リッ
ター(Lit t e r) 、米国特許第3.060
.084号参照]0粒体およびペレットは、活性物質を
予備形成された担体上に噴霧するか、あるいは凝集技術
によりつくることができる。次の文献を参照:J、E、
プロウニング(Browning)、「凝集(Aggl
omeration)」、?5カル・エンジニアリング
(Chemical EIgineering)、1
967年12月4日、147ffページおよび「ペーリ
ーズ・ケミカル・エンジニアーズ・ハンドブック(Pe
rry’s Chemical Engineer
’s Handbook)J 、第5版、マクグロー
−ヒル(McG r aw−Hi 11) 、 二、−
ヨー先 1973.8−57ffページ。
ター(Lit t e r) 、米国特許第3.060
.084号参照]0粒体およびペレットは、活性物質を
予備形成された担体上に噴霧するか、あるいは凝集技術
によりつくることができる。次の文献を参照:J、E、
プロウニング(Browning)、「凝集(Aggl
omeration)」、?5カル・エンジニアリング
(Chemical EIgineering)、1
967年12月4日、147ffページおよび「ペーリ
ーズ・ケミカル・エンジニアーズ・ハンドブック(Pe
rry’s Chemical Engineer
’s Handbook)J 、第5版、マクグロー
−ヒル(McG r aw−Hi 11) 、 二、−
ヨー先 1973.8−57ffページ。
配合の分野に関するそれ以上の情報は1例えば、次の文
献を参照: H,M、ラウクス(Loux)、米国特許第3.235
,361号、1966年2月15日。
献を参照: H,M、ラウクス(Loux)、米国特許第3.235
,361号、1966年2月15日。
第6欄、第16行〜第7欄、第19行および実施例1O
〜41; R,W、ルッケンバウy (Luckenbaugh)
、米国特許第3,309,192号、1967年3月1
4日、第5欄、第43行〜第7欄、第62行および実施
例8.12.15.39.41.52,53.58.1
32.13B−140,162−164,166,16
7および169−182; H,ギシy(Gysin)およびE、クヌスリ(Knu
s 1 i) 、米国特許第2,891.855号、
1959年6月23日、第3欄、第66行〜第5欄、第
17行および実施例1〜4:G、C,クリングマン(K
l i ngman)。
〜41; R,W、ルッケンバウy (Luckenbaugh)
、米国特許第3,309,192号、1967年3月1
4日、第5欄、第43行〜第7欄、第62行および実施
例8.12.15.39.41.52,53.58.1
32.13B−140,162−164,166,16
7および169−182; H,ギシy(Gysin)およびE、クヌスリ(Knu
s 1 i) 、米国特許第2,891.855号、
1959年6月23日、第3欄、第66行〜第5欄、第
17行および実施例1〜4:G、C,クリングマン(K
l i ngman)。
「科学としての雑草の抑制(Weed Contro
l as a 5cience)J、ジズンφウ
ィリー・アンド・サンプ・インコーホレーテッド(Jo
hn Wiley and 5ons 、 I
nc 、) 、 二、−3−り、1961.81−96
ページ;および J、D、フライアー(Freyer)およびS、A、!
バンズ(Evans)、[雑草の抑制ノハンドブック(
Weed Control Handbook)J
%第5版、ブラックウェル・サイ7ンテイフイツク・パ
ブリケイションズ(Blackwell 5cien
tific Publications)、オックス
フォード、1968年、101−103ページ。
l as a 5cience)J、ジズンφウ
ィリー・アンド・サンプ・インコーホレーテッド(Jo
hn Wiley and 5ons 、 I
nc 、) 、 二、−3−り、1961.81−96
ページ;および J、D、フライアー(Freyer)およびS、A、!
バンズ(Evans)、[雑草の抑制ノハンドブック(
Weed Control Handbook)J
%第5版、ブラックウェル・サイ7ンテイフイツク・パ
ブリケイションズ(Blackwell 5cien
tific Publications)、オックス
フォード、1968年、101−103ページ。
次の実施例において、特、記しないかぎり、すべての部
は重量による。
は重量による。
実施例8
星困辻扮末
4− (6−40ロー2〜キノキサリニルオキシ)−3
−フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステ
ル 80%アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リ ウム 2%リグニン
スルホン醜ナナトリウム 2%合成非晶質シリカ
3%カオリナイト
13%これらの成分を配合し、すべて
の固体が本質的に50ミクロン以下になるまでハンマー
ミリングし、再配合し、そして包装する。
−フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステ
ル 80%アルキルナフタレンスルホン酸ナト
リ ウム 2%リグニン
スルホン醜ナナトリウム 2%合成非晶質シリカ
3%カオリナイト
13%これらの成分を配合し、すべて
の固体が本質的に50ミクロン以下になるまでハンマー
ミリングし、再配合し、そして包装する。
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
80%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム 2%低粘度の
メチルセルロース 2%ケイ藻土
46%これらの成分を配合し、粗
くハンマーミリングし、次いで空気ミリングして本質的
にすべての直径が10ミクロン以下である粒子を生成す
る。生成物を再配合した後、包装する。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
80%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム 2%低粘度の
メチルセルロース 2%ケイ藻土
46%これらの成分を配合し、粗
くハンマーミリングし、次いで空気ミリングして本質的
にすべての直径が10ミクロン以下である粒子を生成す
る。生成物を再配合した後、包装する。
実施例10
数体
実施例9の湿潤性粉末 5%アタパル
ジャイト粒体 95%(米国標準篩 2
0−40メツシュ; 0.84−0.42mm) 25%の固形分を含有する湿潤性粉末のスラリーを、ダ
ブルコーンのブレングー中で、アタパルジャイトの゛粒
体の表面上に噴霧する0粒体を乾燥し、そして包装する
。
ジャイト粒体 95%(米国標準篩 2
0−40メツシュ; 0.84−0.42mm) 25%の固形分を含有する湿潤性粉末のスラリーを、ダ
ブルコーンのブレングー中で、アタパルジャイトの゛粒
体の表面上に噴霧する0粒体を乾燥し、そして包装する
。
衷ム且1ユ
庄逝旦九二旦ユ上
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
25%無水硫酸ナトリウム
10%粗製リグニンスルホン酸カルシウム 5%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム 1%カルシウ
ム/マグネシウムベントナイ ト
59%これらの成分を配合し、ハンマーミリングし
、次いで約12%の水で湿潤化する。この混合物を直径
約3mmの円柱として押出し、これを切断して長さ約3
mmのベレットを製造する。これらは乾燥後直接使用で
きるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国標準
篩No、20篩(0゜84mmの開口)を通過するよう
にすることができる。米国標準篩NO,40篩(0,4
2mmの開口)上の保持される粒体は使用のために包装
することができ、そして微細物は再循環することができ
る。
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
25%無水硫酸ナトリウム
10%粗製リグニンスルホン酸カルシウム 5%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ ウム 1%カルシウ
ム/マグネシウムベントナイ ト
59%これらの成分を配合し、ハンマーミリングし
、次いで約12%の水で湿潤化する。この混合物を直径
約3mmの円柱として押出し、これを切断して長さ約3
mmのベレットを製造する。これらは乾燥後直接使用で
きるか、あるいは乾燥したペレットを粉砕して米国標準
篩No、20篩(0゜84mmの開口)を通過するよう
にすることができる。米国標準篩NO,40篩(0,4
2mmの開口)上の保持される粒体は使用のために包装
することができ、そして微細物は再循環することができ
る。
4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−メトキシベンゼ
ン酢酸、メチルエステル 0.1%アタパ
ルジャイト粒体 99.9%(米国標準篩
20−40メツ シュ) 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。
ルジャイト粒体 99.9%(米国標準篩
20−40メツ シュ) 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。
溶液の噴霧が完結した後、物質を加温して溶媒を蒸発さ
せる。物質を冷却し、次いで包装する。
せる。物質を冷却し、次いで包装する。
実施例13
粒体
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
80%湿潤剤
1%粗製リグニンスルホン酸塩(5〜20 %の天然糖類を含有する) 10%アタ
パルジャイト粘土 9%これらの成分
を配合し、そしてミリングして100メツシユの篩を通
過させる0次いで、この物質を流動床の造粒機へ添加し
、空気の流れを調節して物質がおだやかに流動化するよ
うにし、そして水の微細な噴霧を流動化した物質上に噴
霧する。所望の大きさの範囲の粒体がつくられるまで、
流動化および噴霧を続ける。噴霧を停止するが、流動化
を続け、必要に応じて加熱し、水分を所望のレベル、一
般に1%より小に、少なくする0次いで、物質を排出し
、所望の大きさの範囲、一般に14〜100メツシユ(
1410〜149ミクロン)に篩分けし、そして使用の
ため包装する。
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
80%湿潤剤
1%粗製リグニンスルホン酸塩(5〜20 %の天然糖類を含有する) 10%アタ
パルジャイト粘土 9%これらの成分
を配合し、そしてミリングして100メツシユの篩を通
過させる0次いで、この物質を流動床の造粒機へ添加し
、空気の流れを調節して物質がおだやかに流動化するよ
うにし、そして水の微細な噴霧を流動化した物質上に噴
霧する。所望の大きさの範囲の粒体がつくられるまで、
流動化および噴霧を続ける。噴霧を停止するが、流動化
を続け、必要に応じて加熱し、水分を所望のレベル、一
般に1%より小に、少なくする0次いで、物質を排出し
、所望の大きさの範囲、一般に14〜100メツシユ(
1410〜149ミクロン)に篩分けし、そして使用の
ため包装する。
X凰桝11
匡粒瀘度座R斐
4−(6−クロロ−2−キメキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
1%N、N−ジメチルホルムアミド
9%アタパルジャイト粒体 90
%(米国標準篩 20−40メツシユ) 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
1%N、N−ジメチルホルムアミド
9%アタパルジャイト粒体 90
%(米国標準篩 20−40メツシユ) 活性成分を溶媒中に溶解し、そしてこの溶液をダブルコ
ーンのブレングー中で脱ダストした粒体上に噴霧する。
溶液の噴霧が完結した後、ブレンダーを短時間作動させ
、次いで粒体を包装する。
、次いで粒体を包装する。
衷施菫11
水性懸濁液
4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−メトキシベンゼ
ン酢酸、メチルエステル 40.0%ポリア
クリル酸増粘剤 0.3%ドデシルフェノ
ールポリエチレン ブリコールエーテル 0.5%リン酸二
ナトリウム 1.0%リン酸−ナトリウ
ム 0.5%ポリビニルアルコール
1.0%水
56.7%これらの成分をサンドミル中で配合
しかつ粉砕して、木質的にすべてが5ミクロン以下の大
きさの粒子を生成する。
クリル酸増粘剤 0.3%ドデシルフェノ
ールポリエチレン ブリコールエーテル 0.5%リン酸二
ナトリウム 1.0%リン酸−ナトリウ
ム 0.5%ポリビニルアルコール
1.0%水
56.7%これらの成分をサンドミル中で配合
しかつ粉砕して、木質的にすべてが5ミクロン以下の大
きさの粒子を生成する。
実施例16
症篇
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、ナトリウム塩 5%
水 9
5%前記塩を前記水に攪拌しながら直接溶解して溶液を
生成し、次いでこれは使用のため包装することができる
。
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
、ナトリウム塩 5%
水 9
5%前記塩を前記水に攪拌しながら直接溶解して溶液を
生成し、次いでこれは使用のため包装することができる
。
実施例17
高い強度の濃厚物
4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−メトキシベンゼ
ン酢酸、メチルエステル 99.0%シリカ
エアロゲル 0.5%合成非晶質シリ
カ 0.5%これらの成分をハンマー
ミル中で配合しかつ微粉砕して米国標準篩No、50篩
(0,3mmの開口)を通過する物質を生成する。この
濃厚物は、必要に応じてさらに配合することができる。
エアロゲル 0.5%合成非晶質シリ
カ 0.5%これらの成分をハンマー
ミル中で配合しかつ微粉砕して米国標準篩No、50篩
(0,3mmの開口)を通過する物質を生成する。この
濃厚物は、必要に応じてさらに配合することができる。
4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−3−フルオロ−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエス
テル 90.0%スル
ホコハク酸ジオクチルナトリ ラム 0.1%合成微細
シリカ 9.9%これらの成分をハ
ンマーミル中で配合しかつ微粉砕して、木質的にすべて
が100ミルロン以下の粒子を製造する。この物質を米
国標準篩No。
ホコハク酸ジオクチルナトリ ラム 0.1%合成微細
シリカ 9.9%これらの成分をハ
ンマーミル中で配合しかつ微粉砕して、木質的にすべて
が100ミルロン以下の粒子を製造する。この物質を米
国標準篩No。
50篩で篩がけし、次いで包装する。
実施例19
湿潤性粉末
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
40%リグニンスルホン酸ナトリウム
20%モントモリロナイト粘土 40%
これらの成分をよく配合し、粗くハンマーミリングし、
次いで空気ミリングして、本質的にすべてが10ミクロ
ン以下の大きさの粒子を生成する。この物質をS再配合
し、次いで包装する。
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
40%リグニンスルホン酸ナトリウム
20%モントモリロナイト粘土 40%
これらの成分をよく配合し、粗くハンマーミリングし、
次いで空気ミリングして、本質的にすべてが10ミクロ
ン以下の大きさの粒子を生成する。この物質をS再配合
し、次いで包装する。
実施例20
油懸濁液
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
35%高アルコールのカルボン酸エステル
と 6%油溶性石油スルホネートとのブレンド キシレン 59%これらの
成分を合わせ、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、
本質的にすべてが5ミクロン以下の粒子を生成する。こ
の生成物は直接使用するか、油類で増量するか、あるい
は水中に乳化することができる。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
35%高アルコールのカルボン酸エステル
と 6%油溶性石油スルホネートとのブレンド キシレン 59%これらの
成分を合わせ、そしてサンドミル中で一緒に粉砕して、
本質的にすべてが5ミクロン以下の粒子を生成する。こ
の生成物は直接使用するか、油類で増量するか、あるい
は水中に乳化することができる。
実施例21
ダスト
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−3−
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
10%アタパルジャイト
10%パイロフィライト 8
0%・ 活性成分をアタパルジャイトと配合し、次い
でハンマーミルに通過させて、本質的にすべてが200
ミクロン以下の粒子を生成する0次いで、微粉砕された
濃厚物を粉末状パイロフィライトと均質になるまで配合
する。
フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
10%アタパルジャイト
10%パイロフィライト 8
0%・ 活性成分をアタパルジャイトと配合し、次い
でハンマーミルに通過させて、本質的にすべてが200
ミクロン以下の粒子を生成する0次いで、微粉砕された
濃厚物を粉末状パイロフィライトと均質になるまで配合
する。
実施例22
油懸濁液
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
25%ポリオキシエチレンソルビトールヘ
キ 5%サオレエート 高度に脂肪族の炭化水素油 70%これらの
成分を一緒にサンドミル中で微粉砕して、固体粒子が約
5ミクロン以下に小さくなるようにする。得られる濃厚
懸濁液は直接適用できるが、好ましくは油類で増量する
か、あるいは水中に乳化した後、適用する。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
25%ポリオキシエチレンソルビトールヘ
キ 5%サオレエート 高度に脂肪族の炭化水素油 70%これらの
成分を一緒にサンドミル中で微粉砕して、固体粒子が約
5ミクロン以下に小さくなるようにする。得られる濃厚
懸濁液は直接適用できるが、好ましくは油類で増量する
か、あるいは水中に乳化した後、適用する。
実施例23
湿潤性粉末
4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−α−
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
20%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
4%ウム
iリグニンスルホン酸ナトリウム
4% 1低粘度のメチルセルロース
3%アタパルジャイト
69%これらの成分をよく配合する。ハンマーミ
ル中で微粉砕して、本質的にすべてが100ミクロン以
下の粒子を生成した後、この物質を再配合しそ°”ma
il−nN o 、 50fr! (0、3mmc7)
″ ;口)で篩がけし、そして包装する。
メトキシベンゼン酢酸、メチルエステル
20%アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
4%ウム
iリグニンスルホン酸ナトリウム
4% 1低粘度のメチルセルロース
3%アタパルジャイト
69%これらの成分をよく配合する。ハンマーミ
ル中で微粉砕して、本質的にすべてが100ミクロン以
下の粒子を生成した後、この物質を再配合しそ°”ma
il−nN o 、 50fr! (0、3mmc7)
″ ;口)で篩がけし、そして包装する。
衷里社
試験結果は、本発明の化合物が活性な除草剤であること
を示す。それらは作物、ことにイネ、ワ
1り、テンサイおよびタイプにおける選択的発芽前
iまたは発芽後の雑草の抑制に有用である。
を示す。それらは作物、ことにイネ、ワ
1り、テンサイおよびタイプにおける選択的発芽前
iまたは発芽後の雑草の抑制に有用である。
本発明の化合物の適用割合は、ある数の因子、例えば、
含ま−れる作物の種、抑制すべき雑草のタイプ、天候お
よび気候、選択する配合物、適用の方法、存在する葉の
量などにより決定きれる。一般に、主題の化合物は約0
.03〜10kg/へクタール(ha)のレベルで適用
すべきであり、低い割合は軽い土および/または有機物
質の含量が低い土に使用するために、はんの短い期間の
持続が要求される場合に、あるいは雑草の種が発芽後に
容易に抑制される場合に示唆される。
含ま−れる作物の種、抑制すべき雑草のタイプ、天候お
よび気候、選択する配合物、適用の方法、存在する葉の
量などにより決定きれる。一般に、主題の化合物は約0
.03〜10kg/へクタール(ha)のレベルで適用
すべきであり、低い割合は軽い土および/または有機物
質の含量が低い土に使用するために、はんの短い期間の
持続が要求される場合に、あるいは雑草の種が発芽後に
容易に抑制される場合に示唆される。
本発明の化合物は、イネの中の雑草の抑制にとくに有用
である。それらは水田および乾燥±(dryland)
の両者のイネに使用することができる。それらは乾燥上
のイネに発芽後に適用することができる。それらは、ま
た、移植後の水稲に、噴霧または粒体として適用するこ
とができる。適用はイヌビエの生長のO〜2葉期に実施
することができる。
である。それらは水田および乾燥±(dryland)
の両者のイネに使用することができる。それらは乾燥上
のイネに発芽後に適用することができる。それらは、ま
た、移植後の水稲に、噴霧または粒体として適用するこ
とができる。適用はイヌビエの生長のO〜2葉期に実施
することができる。
0.03〜1kg/haの割合は雑草の抑制を提供する
であろう。使用に選択される割合は、適用の方法および
時期、使用する化学物質、雑草の大きさ、土のタイプな
どの因子に依存するであろう。当業者は所定の場合につ
いての割合を選択することができる。これらの化合物は
イネの栽培植物中の有害雑草であるイヌビエ(Echi
nchloa crusgalli)の抑制に有用で
あるが、また、イネの中の他の雑草、とくにイネ科の雑
草を完全にあるいは部分的に抑制することができる。
であろう。使用に選択される割合は、適用の方法および
時期、使用する化学物質、雑草の大きさ、土のタイプな
どの因子に依存するであろう。当業者は所定の場合につ
いての割合を選択することができる。これらの化合物は
イネの栽培植物中の有害雑草であるイヌビエ(Echi
nchloa crusgalli)の抑制に有用で
あるが、また、イネの中の他の雑草、とくにイネ科の雑
草を完全にあるいは部分的に抑制することができる。
本発明の化合物は他の商用除草剤と組み合わせて使用す
ることができ、それらの例はトリアジン、トリアゾール
、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、カル
バメート、ビピリジリウムおよびスルホニル尿素のタイ
プである。
ることができ、それらの例はトリアジン、トリアゾール
、ウラシル、尿素、アミド、ジフェニルエーテル、カル
バメート、ビピリジリウムおよびスルホニル尿素のタイ
プである。
とくに、本発明の化合物は他のイネの除草剤と混合して
、雑草の抑制のスペルトルを広くし、抑制を延長し、あ
るいは他の利益を得ることができる。それらはイネにお
いて選択的であるスルホニル尿素と組み合わせて使用す
るためにことに有用であり、このようなスルホニル尿素
の例は次の通りである:2−([(4,5−ジメトキシ
ピリジン−2−イル)アミノカルボニル]アミンスルホ
ニルメチル] 安R香酸、メチルエステル、5−[[(
4,6−シメトキシピリジンー2−イル)アミノカルボ
ニルコアミノスルホニル]−1−メチルピラゾール−4
−カルボン酸、エチルエステル、N−[(4,6−シメ
トキシー2−ピリジニル)アミノカルボニル] −3−
(ペンタフルオロ−1−プロペニル)−2−チオフェン
スルホンアミド、3−(l−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエチニル)−N−[(4,6−シメトキシー2−ピリ
ミジニル)アミノカルボニル]−2−チオンフェンスル
ホンアミド、3−クロロ−5−[[(4,6−シメトキ
シー2−ピリミジニル)アミノカルボニルコアミノスル
ホニル]−1−メチル−IH−ピラゾール−4−カルボ
ン酸、メチルエステルおよび3−クロロ−5−[[(4
−メトキシ−6−メチルピリミジン−2−イル)アミン
カルボニルコアミノスルホニル]−1−メチル−IH−
ピラゾール−4−カルボン酸、メチルエステJし。
、雑草の抑制のスペルトルを広くし、抑制を延長し、あ
るいは他の利益を得ることができる。それらはイネにお
いて選択的であるスルホニル尿素と組み合わせて使用す
るためにことに有用であり、このようなスルホニル尿素
の例は次の通りである:2−([(4,5−ジメトキシ
ピリジン−2−イル)アミノカルボニル]アミンスルホ
ニルメチル] 安R香酸、メチルエステル、5−[[(
4,6−シメトキシピリジンー2−イル)アミノカルボ
ニルコアミノスルホニル]−1−メチルピラゾール−4
−カルボン酸、エチルエステル、N−[(4,6−シメ
トキシー2−ピリジニル)アミノカルボニル] −3−
(ペンタフルオロ−1−プロペニル)−2−チオフェン
スルホンアミド、3−(l−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエチニル)−N−[(4,6−シメトキシー2−ピリ
ミジニル)アミノカルボニル]−2−チオンフェンスル
ホンアミド、3−クロロ−5−[[(4,6−シメトキ
シー2−ピリミジニル)アミノカルボニルコアミノスル
ホニル]−1−メチル−IH−ピラゾール−4−カルボ
ン酸、メチルエステルおよび3−クロロ−5−[[(4
−メトキシ−6−メチルピリミジン−2−イル)アミン
カルボニルコアミノスルホニル]−1−メチル−IH−
ピラゾール−4−カルボン酸、メチルエステJし。
主題の化合物の除草性質は温室試験において発見された
。試験の手順および結果は次の通りである。
。試験の手順および結果は次の通りである。
化合物見」幻
試験A
メヒシバ(Digitaria spp、)、イヌビ
エ(Echinchloa crusgal 1 i
) 、カラスムギ(Avena f a t ua
)、シックルボッド(sicklepod)(Cass
ia obtusifolia)、ベルベットリーフ(
Abutilon theophrast i)、ヒ
ルガオ属(Ipomea 5pp)、オナモミ(Xa
nthium Penxylvanicum)、モロ
コシ、トウモロコシ、タイズ、テンサイ、ワタ、イネ、
コムギの種子およびムラサキハマスゲ(Cyperus
rotundus)の塊茎を植え、そして無毒の溶
媒に溶解した試験化学物質で発芽前に処置した。
エ(Echinchloa crusgal 1 i
) 、カラスムギ(Avena f a t ua
)、シックルボッド(sicklepod)(Cass
ia obtusifolia)、ベルベットリーフ(
Abutilon theophrast i)、ヒ
ルガオ属(Ipomea 5pp)、オナモミ(Xa
nthium Penxylvanicum)、モロ
コシ、トウモロコシ、タイズ、テンサイ、ワタ、イネ、
コムギの種子およびムラサキハマスゲ(Cyperus
rotundus)の塊茎を植え、そして無毒の溶
媒に溶解した試験化学物質で発芽前に処置した。
同時に、これらの作物および雑草の種を土/葉の適用に
より処装置した。処置の時において、植物は2〜18c
mの高さの範囲であった。処置した植物および対照を温
室内に16日間維持し、その後すべての種を対照と比較
し、そして処置に対する応答について視的に評価した0
表Aに要約した等級は、0=損傷なし、から10=完全
な死、までに及ぶ数字の目盛に基づく、付随する説明の
記号は1次の意味を有する: B=やけど(burn)、 C=白化(chlorosis)/壊死、D=落葉。
より処装置した。処置の時において、植物は2〜18c
mの高さの範囲であった。処置した植物および対照を温
室内に16日間維持し、その後すべての種を対照と比較
し、そして処置に対する応答について視的に評価した0
表Aに要約した等級は、0=損傷なし、から10=完全
な死、までに及ぶ数字の目盛に基づく、付随する説明の
記号は1次の意味を有する: B=やけど(burn)、 C=白化(chlorosis)/壊死、D=落葉。
E=発芽の抑制。
G=生長の遅延、
H=影形成効果。
U=異常な色素形成、
X=腋性の刺激、
S=白化(albinism)、および6Y=つぼみま
たは花の離脱。
たは花の離脱。
rq (j
C:) 工0の ω
N ト0 Q 工 工 ■ のωの ψ 0
0トへ L7′IC:) 0 工 0工 C1の む の 歌 1尾 沼 o(5oooaooooauo −aoaリ ヘr
Q(h NIN (J+/1 0%へ 一 く口 翠 N 0OOOOOOOOOOOOOOOC
0000Q(5000000000Q(Jトヘ
LnNス穂旦 側壁の底付近に栓付き排水口を備える直径16cmのワ
グナ−(Wagner)ポットに、ウツズタウ7 (W
OOd s t own)の砂を含んだローム(san
dy loam)を部分的に充填した。約1500m
lの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より3cm
だけ上の点にした。
C:) 工0の ω
N ト0 Q 工 工 ■ のωの ψ 0
0トへ L7′IC:) 0 工 0工 C1の む の 歌 1尾 沼 o(5oooaooooauo −aoaリ ヘr
Q(h NIN (J+/1 0%へ 一 く口 翠 N 0OOOOOOOOOOOOOOOC
0000Q(5000000000Q(Jトヘ
LnNス穂旦 側壁の底付近に栓付き排水口を備える直径16cmのワ
グナ−(Wagner)ポットに、ウツズタウ7 (W
OOd s t own)の砂を含んだローム(san
dy loam)を部分的に充填した。約1500m
lの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より3cm
だけ上の点にした。
ジャポニカ種イネ(Japonica r i
ce)およびインディカ種イネ(Indica ri
ce)の実生を試験Eにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ(Echinchloa crus
gal l i)の種子を各ポットに加えた。同時に1
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した:
サジオモダカ(A 1 i sma trivale
)、シルプス(Scirpus muc−ranat
us)、およびカヤツリグサ(Cyperus di
fformis)。
ce)およびインディカ種イネ(Indica ri
ce)の実生を試験Eにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ(Echinchloa crus
gal l i)の種子を各ポットに加えた。同時に1
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した:
サジオモダカ(A 1 i sma trivale
)、シルプス(Scirpus muc−ranat
us)、およびカヤツリグサ(Cyperus di
fformis)。
この試験のために選択した雑草の種は、主要なイネ生長
区域において経済的重要性をもつものである。化学的処
置は、無毒の溶媒中に配合後、2種類の次の追加の種の
移植後数時間以内に、水田の水に直接適用した:ヒシ(
Eleocharisspp、)およびオモダカ(Sa
gittaria 1atifolia)、処置後2
1日で、排水口を開いて水面を2cmだけ低下させた0
次いで、次いで、水を添加して、水面をそのもとの高さ
に回復させた0次の日、排水および再充填を反復した0
次いで、ポットを温室内に維持した。
区域において経済的重要性をもつものである。化学的処
置は、無毒の溶媒中に配合後、2種類の次の追加の種の
移植後数時間以内に、水田の水に直接適用した:ヒシ(
Eleocharisspp、)およびオモダカ(Sa
gittaria 1atifolia)、処置後2
1日で、排水口を開いて水面を2cmだけ低下させた0
次いで、次いで、水を添加して、水面をそのもとの高さ
に回復させた0次の日、排水および再充填を反復した0
次いで、ポットを温室内に維持した。
適用割合および処置後21日に判定した植物の応答の等
級を表Bに要約する0等級は百分率であり、ここで0=
損傷なしおよび10:=完全な死。
級を表Bに要約する0等級は百分率であり、ここで0=
損傷なしおよび10:=完全な死。
引き続く表において、LSは葉期(leafstage
)の略号として使用する。
)の略号として使用する。
試験E
イネ(Oryza 5ativa)、 イヌビ(Ec
hinchloa crusgal l)、マルバア
サガオ(Impoea purprea)、 スプラ
ングルトップ(spranletop)(Leptac
hloa s p、)、ハマスゲ(Cyperus
esculntus)およびメヒシバ(Digit
ariischaemum)の種子を、サッサフラ(S
assafras)の砂を含んだローム土含有する直径
25cmのプラスチックポットのにまいた。無毒の溶媒
中に配合した化合物を、芽前および発芽後(イネ=2〜
3葉)の処置とて適用した。視的判定による評価を、処
置後2〜25日に実施した。雑草の抑制およびイネの場
の等級は、未処置対照に関する%のシステムにづき、こ
こで0=損傷なしおよび10=完全な結果を表Eに要約
する。
hinchloa crusgal l)、マルバア
サガオ(Impoea purprea)、 スプラ
ングルトップ(spranletop)(Leptac
hloa s p、)、ハマスゲ(Cyperus
esculntus)およびメヒシバ(Digit
ariischaemum)の種子を、サッサフラ(S
assafras)の砂を含んだローム土含有する直径
25cmのプラスチックポットのにまいた。無毒の溶媒
中に配合した化合物を、芽前および発芽後(イネ=2〜
3葉)の処置とて適用した。視的判定による評価を、処
置後2〜25日に実施した。雑草の抑制およびイネの場
の等級は、未処置対照に関する%のシステムにづき、こ
こで0=損傷なしおよび10=完全な結果を表Eに要約
する。
ス四旦−(除草活性)
側壁の底付近に栓付き排水口を備える直径16cmのワ
グナ−(Wagner)ポットに、ウッズタウン(Wo
o d s t own)の砂を含んだローム(sa
ndy 1oan)を部分的に充填した。約1500
m lの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より
3cmだけ上の点にした。
グナ−(Wagner)ポットに、ウッズタウン(Wo
o d s t own)の砂を含んだローム(sa
ndy 1oan)を部分的に充填した。約1500
m lの水を各ポットに加えて、水面を土の表面より
3cmだけ上の点にした。
ジャポニカ種イネ(Japonica r i
ce)およびインディカ種イネ(Indica ri
ce)の実生を試験Eにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ(Echinchloa crus
gal l i)の種子を各ポットに加えた。同時に、
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した:
サジオモダカ(Alisma trivale)、シ
ルプス(Scirpus mucoranat us
)およびハマスゲ(Cyperus esculen
tus)、この試験のために選択した雑草の種は、主要
なイネ生長区域において経済的重要性をもつものである
。化学的処置は2種類の次の追加の種の移植後数時間以
内に適用した:ヒシ(Eleocharis spp
、)およびオモダカ(Sagittaria 1ati
folia)十表2の場合において長い葉の池の植物(
Potamoget。
ce)およびインディカ種イネ(Indica ri
ce)の実生を試験Eにおけるように移植した。また、
ある数のイヌビエ(Echinchloa crus
gal l i)の種子を各ポットに加えた。同時に、
次の種の実生および塊茎を泥の多い土の中に移植した:
サジオモダカ(Alisma trivale)、シ
ルプス(Scirpus mucoranat us
)およびハマスゲ(Cyperus esculen
tus)、この試験のために選択した雑草の種は、主要
なイネ生長区域において経済的重要性をもつものである
。化学的処置は2種類の次の追加の種の移植後数時間以
内に適用した:ヒシ(Eleocharis spp
、)およびオモダカ(Sagittaria 1ati
folia)十表2の場合において長い葉の池の植物(
Potamoget。
m spp、)、処置後21日で、排水口を開いて水
面を2cmだけ低下させた0次いで、次いで、水を添加
して水面をそのもとの高さに回復させた0次の日、排水
および再充填を反復した0次いで、ポットを温室内に維
持した。適用割合および処置後21日に判定した植物の
応答の等級を表に要約する。結果を表H−1およびH−
2に記載する。
面を2cmだけ低下させた0次いで、次いで、水を添加
して水面をそのもとの高さに回復させた0次の日、排水
および再充填を反復した0次いで、ポットを温室内に維
持した。適用割合および処置後21日に判定した植物の
応答の等級を表に要約する。結果を表H−1およびH−
2に記載する。
試験I−(草の抑制)
イムビニおよびスプラングルトップ(sprangle
top)(Leptachloa spp、)の種子
を、サツサフラス(Sassafras)の砂を含んだ
ローム士を含有する直径12cmのワックスカップの中
にまいたが、このローム土は湿気をもたせたが、実生が
発芽しはじめるまで、浸水(flood)させなかった
、各化合物の処置の数時間前に、3.0cmの永久の浸
水を確立した。
top)(Leptachloa spp、)の種子
を、サツサフラス(Sassafras)の砂を含んだ
ローム士を含有する直径12cmのワックスカップの中
にまいたが、このローム土は湿気をもたせたが、実生が
発芽しはじめるまで、浸水(flood)させなかった
、各化合物の処置の数時間前に、3.0cmの永久の浸
水を確立した。
浸水後、化合物を、無毒の溶媒中で配合した後、水田に
直接適用した。
直接適用した。
雑草の抑制を化合物の適用後はぼ2週に評価した。イヌ
ビエおよびスプラングルトップの抑制を0〜100%(
0=抑制なし、100=完全な抑制)の目盛で視的に決
定した。各処置は2回反復した。結果を表I−1,I−
2およびI−3に記載する。
ビエおよびスプラングルトップの抑制を0〜100%(
0=抑制なし、100=完全な抑制)の目盛で視的に決
定した。各処置は2回反復した。結果を表I−1,I−
2およびI−3に記載する。
試験J−(高地のイネ)
イネ(Oryza sat i va)、イヌビz(
Echinchloa crusgalli)、マル
バアサガオ(Impoea purpurea)、
スプラングルトップ(sprangletop)(L
eptachloa s pP、)、ハ?スゲ(C
yperus esculentus)およびメヒシ
バ(Digitaria ischaemum)の種
子を、サツサフラス(Sassafras)の砂を含ん
だローム土を含有する直径25cmのプラスチックポッ
トの中にまいた。無毒の溶媒中に配合した化合物を。
Echinchloa crusgalli)、マル
バアサガオ(Impoea purpurea)、
スプラングルトップ(sprangletop)(L
eptachloa s pP、)、ハ?スゲ(C
yperus esculentus)およびメヒシ
バ(Digitaria ischaemum)の種
子を、サツサフラス(Sassafras)の砂を含ん
だローム土を含有する直径25cmのプラスチックポッ
トの中にまいた。無毒の溶媒中に配合した化合物を。
発芽前および発芽後(イネ=2.0IJ)の処置として
適用した。視的判定による評価を、処置後はぼ3週に実
施した。雑草の抑制およびイネの損傷の等級は未処置対
照に関する%のシステムに基づいた。
適用した。視的判定による評価を、処置後はぼ3週に実
施した。雑草の抑制およびイネの損傷の等級は未処置対
照に関する%のシステムに基づいた。
試験に
イネ、イヌビエ、セスバニア(sesbania)、ヒ
ルガオ属、ベルゲットリーフ、ハマスゲ、レプトクロア
(Leptochloa)およびカーリ−・ドック(e
arly dock)の種子および塊茎を、サツサフ
ラス(Sassafras)の砂を含んだローム土を含
有する直径16cmのエアライト(airlite)ポ
ット(1つのポットに2種または3種)の中に植えた。
ルガオ属、ベルゲットリーフ、ハマスゲ、レプトクロア
(Leptochloa)およびカーリ−・ドック(e
arly dock)の種子および塊茎を、サツサフ
ラス(Sassafras)の砂を含んだローム土を含
有する直径16cmのエアライト(airlite)ポ
ット(1つのポットに2種または3種)の中に植えた。
イネ植物のひこばえ期(はぼ5葉)が開始した時、無毒
の溶媒中に配合した化合物をオーバーヘッドの噴霧で適
用した0次いで、ポットを3cmの水で浮揚させ、そし
て最後の評価までその状態を維持した。
の溶媒中に配合した化合物をオーバーヘッドの噴霧で適
用した0次いで、ポットを3cmの水で浮揚させ、そし
て最後の評価までその状態を維持した。
視的判定による評価は、処置後はぼ3週に実施した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、 Aは、 ▲数式、化学式、表等があります▼A−1、▲数式、化
学式、表等があります▼A−2、 ▲数式、化学式、表等があります▼A−4、▲数式、化
学式、表等があります▼A−3、 ▲数式、化学式、表等があります▼A−5または▲数式
、化学式、表等があります▼A−6であり、 XはOまたはSであり、 nは0または1であり、 RはH、Cl、F、Br、CH_3、OCH_3または
OCH_2CH_3であり、 R_1はC_1−C_3アルキル、アリルまたはプロパ
ルギルであり、 R_2はX_1R_8、OHであり、 R_3はCl、F、BrまたはCF_3であり、R_4
はH、Cl、FまたはBrであり、 R_5はClまたはCF_3であり、 R_6はHまたはClであり、 R_7はH、Cl、F、BrまたはCF_3であり、 R_8はC_1−C_4アルキル、ベンジル、フェニル
、C_5−C_8シクロアルキル、CH_2CH_2O
CH_3、CH_2CH_2OCH_2CH_3、C_
3−C_4アルケニル、C_3−C_4アルキニル、C
lで置換されたC_3−C_4アルケニル、CH_2C
H_2OCH_2CH_2OCH_3、CH_2CH_
2OCH_2CH_2OCH_2CH_3、CH_2C
O_2CH_3またはCH(CH_3)CO_2CH_
3であり、 X_1はOまたはSであり、 ただし、 a)R_5がClであるとき、R_6はClであり、 b)AがA_2であるとき、RはHである、の化合物お
よびその農学上適当なその塩。 2、R_1がCH_3であり、そしてR_2がXR_8
である特許請求の範囲第1項記載の化合物。 3、AがA−1、A−3、A−4またはA−5であり、
RがH、Cl、OCH_3またはFであり、そしてR_
8がC_1−C_4アルキルである特許請求の範囲第2
項記載の化合物。 4、AがA−1である特許請求の範囲第3項記載の化合
物。 5、AがA−2である特許請求の範囲第3項記載の化合
物。 6、AがA−6である特許請求の範囲第3項記載の化合
物。 7、AがA−5である特許請求の範囲第3項記載の化合
物。 8、AがA−3である特許請求の範囲第3項記載の化合
物。 9、4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−
3−フルオロ−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエス
テルである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 10、4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエステルである特
許請求の範囲第1項記載の化合物。 11、3−クロロ−4−(6−クロロ−2−キノキサリ
ニルオキシ)−α−メトキシベンゼン酢酸、メチルエス
テルである特許請求の範囲第1項記載の化合物。 12、4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)
−α−3−ジメトキシベンゼン酢酸、メチルエステルで
ある特許請求の範囲第1項記載の化合物。 13、有効量の特許請求の範囲第1項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための農学上適当な組成物。 14、有効量の特許請求の範囲第2項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第13項記載の
農学上適当な組成物。 15、有効量の特許請求の範囲第3項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第14項記載の
農学上適当な組成物。 16、有効量の特許請求の範囲第4項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第15項記載の
農学上適当な組成物。 17、有効量の特許請求の範囲第5項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第15項記載の
農学上適当な組成物。 18、有効量の特許請求の範囲第6項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第15項記載の
農学上適当な組成物。 19、有効量の特許請求の範囲第7項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第15項記載の
農学上適当な組成物。 20、有効量の特許請求の範囲第8項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第15項記載の
農学上適当な組成物。 21、有効量の特許請求の範囲第9項記載の化合物と、
界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少なく
とも1種とからなることを特徴とする望ましくない植物
の生長を抑制するための特許請求の範囲第1項記載の農
学上適当な組成物。 22、有効量の特許請求の範囲第10項記載の化合物と
、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
くとも1種とからなることを特徴とする望ましくない植
物の生長を抑制するための特許請求の範囲第1項記載の
農学上適当な組成物。 23、有効量の特許請求の範囲第11項記載の化合物と
、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
くとも1種とからなることを特徴とする望ましくない植
物の生長を抑制するための特許請求の範囲第1項記載の
農学上適当な組成物。 24、有効量の特許請求の範囲第12項記載の化合物と
、界面活性剤、固体の希釈剤または液体の希釈剤の少な
くとも1種とからなることを特徴とする望ましくない植
物の生長を抑制するための特許請求の範囲第1項記載の
農学上適当な組成物。 25、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第1項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 26、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第2項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 27、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第3項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 28、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第4項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 29、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第5項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 30、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第6項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 31、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第7項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 32、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第8項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 33、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第9項
記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくない
植物の生長を抑制する方法。 34、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第10
項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
い植物の生長を抑制する方法。 35、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第11
項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
い植物の生長を抑制する方法。 36、保護すべき場所に有効量の特許請求の範囲第12
項記載の化合物を適用することを特徴とする望ましくな
い植物の生長を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US74675685A | 1985-06-20 | 1985-06-20 | |
US746756 | 1985-06-20 | ||
US858681 | 1986-05-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6212759A true JPS6212759A (ja) | 1987-01-21 |
Family
ID=25002206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61143152A Pending JPS6212759A (ja) | 1985-06-20 | 1986-06-20 | 除草性アリ−ルオキシベンゼン酢酸誘導体 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6212759A (ja) |
ZA (1) | ZA864580B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013002205A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-03 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
-
1986
- 1986-06-19 ZA ZA864580A patent/ZA864580B/xx unknown
- 1986-06-20 JP JP61143152A patent/JPS6212759A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013002205A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2013-01-03 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
JPWO2013002205A1 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-02-23 | 日本曹達株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA864580B (en) | 1988-02-24 |
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