JP2006511594A - ペースト押出スルホンアミド組成物の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)(i)少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸を含んでなる1種もしくはそれ以上の活性成分を無水ベースで2重量%〜90重量%と、
(ii)湿潤剤、分散剤、潤滑剤、抗ケーキング剤、化学安定剤および希釈剤よりなる群から選択される1種もしくはそれ以上の添加剤を無水ベースで0重量%〜95重量%と、
(iii)スルホンアミド除草剤遊離酸成分の最高pKaより少なくとも2.1単位高い共役酸pKaを有する無機塩基当量から選択される塩基を少なくとも約50当量%と、
(iv)混合物を押出可能なペーストにするのに十分な水と
を含んでなる混合物であって、混合物中の全成分の重量%の合計が無水ベースで総計100%となる混合物を調製し、
(b)(a)において調製された混合物をダイまたはスクリーンを通して押出し、押出物を形成せしめ、
(c)押出物を乾燥させる
ことを含んでなるペースト押出スルホンアミド除草剤組成物の調製方法に関する。
Jは、R13SO2N(CH3)−であり、
Rは、HまたはCH3であり、
R1は、F、Cl、Br、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルコキシ、CO2R14、C(O)NR15R16、SO2NR17R18、S(O)nR19、C(O)R20、CH2CNまたはLであり、
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、CH3、OCH3、SCH3、CF3またはOCF2Hであり、
R3は、Cl、NO2、CO2CH3、CO2CH2CH3、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)−シクロプロピル、SO2N(CH3)2、SO2CH3、SO2CH2CH3、OCH3またはOCH2CH3であり、
R4は、C1〜C3アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4ハロアルケニル、F、Cl、Br、NO2、CO2R14、C(O)NR15R16、SO2NR17R18、S(O)nR19、C(O)R20またはLであり、
R5は、H、F、Cl、BrまたはCH3であり、
R6は、C1〜C3アルキル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4ハロアルケニル、F、Cl、Br、CO2R14、C(O)NR15R16、SO2NR17R18、S(O)nR19、C(O)R20またはLであり、
R7は、H、F、Cl、CH3またはCF3であり、
R8は、H、C1〜C3アルキルまたはピリジルであり、
R9は、C1〜C3アルキル、C1〜C2アルコキシ、F、Cl、Br、NO2、CO2R14、SO2NR17R18、S(O)nR19、OCF2H、C(O)R20、C2〜C4ハロアルケニルまたはLであり、
R10は、H、Cl、F、Br、C1〜C3アルキルまたはC1〜C2アルコキシであり、
R11は、H、C1〜C3アルキル、C1〜C2アルコキシ、C2〜C4ハロアルケニル、F、Cl、Br、CO2R14、C(O)NR15R16、SO2NR17R18、S(O)nR19、C(O)R20またはLであり、
R12は、ハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C3アルキルスルホニルであり、
R13は、C1〜C4アルキルであり、
R14は、ハロゲン、C1〜C2アルコキシおよびCNから独立して選択される少なくとも一員によって場合により置換されていてもよい、アリル、プロパルギル、オクセタン−3−イルおよびC1〜C3アルキルよりなる群から選択され、
R15は、H、C1〜C3アルキルまたはC1〜C2アルコキシであり、
R16は、C1〜C2アルキルであり、
R17は、H、C1〜C3アルキル、C1〜C2アルコキシ、アリルまたはシクロプロピルであり、
R18は、HまたはC1〜C3アルキルであり、
R19は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、アリルまたはプロパルギルであり、
R20は、ハロゲンによって場合により置換されていてもよい、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC3〜C5シクロアルキルであり、
nは、0、1または2であり、
Lは、
L1は、CH2、NHまたはOであり、
R21は、群HおよびC1〜C3アルキルから選択され、
Xは、群H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルコキシアルコキシ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノおよびジ(C1〜C3アルキル)アミノから選択され、
Yは、群H、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルコキシアルコキシ、アミノ、C1〜C3アルキルアミノ、ジ(C1〜C3アルキル)アミノ、C3〜C4アルケニルオキシ、C3〜C4アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルチオアルキル、C2〜C5アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C5アルキルスルホニルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、アジドおよびシアノから選択され、そして
Zは、群CHおよびNから選択されるが、
ただし、(i)XおよびYの1つもしくは両方がC1ハロアルコキシである場合、ZはCHであり、そして(ii)Xがハロゲンである場合、ZはCHであり、かつYはOCH3、OCH2CH3、N(OCH3)CH3、NHCH3、N(CH3)2またはOCF2Hである)のものである。
R22およびR23は、それぞれ独立して、ハロゲン、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシおよびC2〜C3アルコキシカルボニルから選択され、
R24は、H、ハロゲン、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシから選択され、
Y1は、H、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシから選択され、
Y2は、H、F、Cl、Br、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシから選択され、
Y3は、H、Fおよびメトキシから選択され、そして
Z1は、CHおよびNから選択されるが、
ただし、Y1およびY2の少なくとも1つはH以外である)のものである。
好ましい1.混合物がアミドスルフロンを含んでなる、本発明の方法。
分析実施例1
スルホンアミド除草剤のpKaを決定するための実例手順
高純度の純水(500mL)中に、酢酸ナトリウム三水和物(6.8g)、リン酸ナトリウム十二水和物(19.0g)およびホウ酸ナトリウム十水和物(19.1g)を溶解することによって貯蔵緩衝溶液を調製する。この貯蔵緩衝溶液を典型的に、高純度の純水で100倍に希釈して、pH9とpH10との間のpHを有する0.001M試験緩衝溶液を得る。必要であれば、より強濃度の緩衝液を調製することができる。有機溶媒中で、好ましくはアセトンのような水と混和可能な溶媒中で、スルホンアミド除草剤遊離酸の貯蔵溶液を調製する。貯蔵溶液の濃度は、1M、または使用される有機溶媒の飽和濃度の半分より低くなるべきではない。
pH7緩衝水におけるスルホンアミド除草剤の溶解性を決定するための実例手順
リン酸二水素カリウム水溶液(0.1M、250mL)に水酸化ナトリウム水溶液(0.1M、145mL)を添加し、次いで、十分な蒸留水を添加して、最終体積を500mLまで調整することによって、貯蔵pH7緩衝溶液を調製する。飽和のために必要とされる少なくとも1倍から約5倍までの量のスルホンアミドを、試験温度(例えば、20℃)で貯蔵緩衝溶液を含有する混合容器に添加する。試験温度を維持しながら、暗所で混合物を磁力によって撹拌する。分析のために、試料を定期的に採取する。高速、温度制御遠心分離機を使用して、試験温度で、約20分間、≧12000Gで、試料を遠心分離し、懸濁粒子を除去する。分析のために、それぞれの上澄みのアリコートを採取する。
表示されたパーセントで成分を組み合わせることによって配合物を調製し、20グラム〜50グラムの未湿潤混合物を製造した。特記されない限り、配合物は、50%のスルホンアミド除草剤、0.5%のスプラレート(Supralate)(登録商標)ME ドライ(Dry)(コネチカット州グリニッジのヴィトコ インコーポレイテッド(Witco Inc.,Greenwich,CT)によって市販されている硫酸ラウリルナトリウム)、5%レアックス(Reax)(登録商標)88B(サウスカロライナ州N.チャールストンハイツのウェストバコ コーポレイション(Westvaco Corp.,N.Charleston Heights,SC)によって市販されているリグニンスルホン酸ナトリウム)、および最終組成において(スルホンアミド除草剤に相関して)表示された当量の塩基を与える量の無機塩基を含有した。配合物組成物の残り部分は、スクロースおよび/またはラクトース単糖類であった。高速回転ミルにおいて、混合物をブレンドし、そして粉砕した。混合機として回転ミルを低速で使用して、粉砕した混合物(10g〜15g)および水(2mL〜5mL)を組み合わせ、ペーストを形成し、次いで、これを1.0mmダイを通して押出した。真空オーブン中で70℃で湿潤押出物を乾燥させて、次いで、0.71mm〜2mmスクリーンを通して篩過させ、製品粒剤を得た。実施例配合物の組成について、表1にまとめる。
除草剤を適用する時に通常使用される濃縮物を製造するために、粒剤組成物の試料を水中に分散することによって、試験を実行した。チフェンスルフロン−メチルに対して600ppm、ならびにスルホメツロン−メチル、ベンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチルに対して350ppm。400mLビーカー中で水道水(300mL)に適切な量の粒剤を添加し、2分間、磁力によって撹拌した。撹拌後、タイルト(Tilt)(登録商標)250(1.5mL、スイス、バジルのシンジェンタ(Syngenta,Basil,Switzerland)から市販品として入手可能であるプロピコナゾール配合物)を添加した。次いで、混合物をさらに2分間撹拌し、そして得られる分散系を3つの100mLアリコートで、4オンス(118mL)ポリエチレン容器に分配した。ボトルにキャップをして、2回逆にし、そして一晩静置させた。
配合物調製
配合プロセス実施例の項目で上記された手順に従って、実施例1、5および7(チフェンスルフロン−メチル)、ならびに実施例22および24(トリベヌロン−メチル)の配合物の試料を調製した。
別々の試験で、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis L.(field bindweed))およびヤエムグラ(Galium aparine L.(catchweed bedstraw))において、チフェンスルフロン−メチルおよびトリベヌロン−メチルの様々な配合物を評価した。両種は、15cmプラスチックポットにて約1cm〜2cmの深さで植えられた。出芽後、2プラントまでセイヨウヒルガオを間引きし、そして3プラントまでヤエムグラを間引きした。ポットは合成成長媒体(レジ−アース(Redi−Earth)(登録商標)ポッティング メディア、43041オハイオ州マリスビルのスコッツ−シエラ ホルティカルチュラル プロダクツ カンパニー(Scotts−Sierra Horticultural Products Company,Marysville,OH 43041))を含有し、これを水で薄め、迅速な成長のために肥料をやった。160μE/m2/s光合成有効放射を提供する金属ハライド光は、光強度が500μE/m2/s未満である場合、16時間光周期の間、自然強度を補足した。日中温度は28±2℃であり、夜間温度は22±2℃であった。セイヨウヒルガオおよびヤエムグラをそれぞれ19日間成長させ、噴霧前、均一性のために選択した。セイヨウヒルガオおよびヤエムグラの草高は、それぞれ10cm〜13cmおよび4cm〜6cmであった。
Claims (17)
- (a)(i)少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸を含んでなる1種もしくはそれ以上の活性成分を無水ベースで2重量%〜90重量%と、
(ii)湿潤剤、分散剤、潤滑剤、抗ケーキング剤、化学安定剤および希釈剤よりなる群から選択される1種もしくはそれ以上の添加剤を無水ベースで0重量%〜95重量%と、
(iii)スルホンアミド除草剤遊離酸成分の最高pKaより少なくとも2.1単位高い共役酸pKaを有する無機塩基当量から選択される塩基を少なくとも約50当量%と、
(iv)混合物を押出可能なペーストにするのに十分な水と
を含んでなる混合物であって、混合物中の全成分の重量%の合計が無水ベースで総計100%となる混合物を調製し、
(b)(a)において調製された混合物をダイまたはスクリーンを通して押出し、押出物を形成せしめ、
(c)押出物を乾燥させる
ことを含んでなるペースト押出スルホンアミド除草剤組成物の調製方法。 - 混合物が少なくとも約75当量%の塩基を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 混合物が少なくとも約100当量%の塩基を含んでなる請求項2に記載の方法。
- 塩基が、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸カリウム、リン酸水素カリウムおよびリン酸カリウムよりなる群から選択される無機塩基を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 塩基が、炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、炭酸カリウムおよびリン酸カリウムよりなる群から選択される無機塩基を含んでなる請求項4に記載の方法。
- 塩基が炭酸ナトリウムを含んでなる請求項5に記載の方法。
- 塩基がリン酸ナトリウムを含んでなる請求項5に記載の方法。
- リン酸ナトリウムが十二水和物の形態である請求項7に記載の方法。
- 混合物が、無水ベースで約0.5重量%〜約50重量%の糖類を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸が、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン−メチル、エトキシスルフロン、フルピルスルフロン−メチル、フラザスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン−メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン−メチル、メソスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルメトスラム、メトスラムおよびペノキシスラムよりなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸が、アジムスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、エタメトスルフロン−メチル、フルピルスルフロン−メチル、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン−メチル、チフェンスルフロン−メチル、トリベヌロン−メチルおよびトリフルスルフロン−メチルよりなる群から選択される請求項10に記載の方法。
- 少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸がスルホメツロン−メチルであり、そして塩基がリン酸ナトリウムを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸がチフェンスルフロン−メチルであり、そして塩基が炭酸ナトリウムを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸がトリベヌロン−メチルであり、そして塩基が炭酸ナトリウムを含んでなる請求項1に記載の方法。
- (a)において、少なくとも1種のスルホンアミド除草剤遊離酸を含んでなる1種もしくはそれ以上の活性成分を無水ベースで2重量%〜90重量%と、糖類を無水ベースで0.5重量%〜94重量%と、界面活性剤成分を無水ベースで1重量%〜20重量と、スルホンアミド除草剤遊離酸成分の最高pKaより少なくとも2.1単位高い共役酸pKaを有する無機塩基当量から選択される塩基を少なくとも約50当量%と、場合により他の成分とを含んでなる固体組成物であって、固体組成物中の全成分の重量%の合計が無水ベースで総計100%となり、かつ固体組成物中の少なくとも10%のスルホンアミド除草剤含量が遊離酸の形態である固体組成物に、押出可能なペーストを製造するために十分な水を添加する請求項1に記載の方法。
- 乾燥させた押出物を篩過する工程をさらに含んでなる請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって調製されるペースト押出スルホンアミド除草剤組成物。
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