PL165824B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL165824B1 PL165824B1 PL91294042A PL29404291A PL165824B1 PL 165824 B1 PL165824 B1 PL 165824B1 PL 91294042 A PL91294042 A PL 91294042A PL 29404291 A PL29404291 A PL 29404291A PL 165824 B1 PL165824 B1 PL 165824B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- rice
- urea
- sulfamoyl
- phenyl
- emergence
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 8
- OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N sulfamoylurea Chemical class NC(=O)NS(N)(=O)=O OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 29
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 29
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 28
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 6
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 6
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 4
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- -1 dimethoxy-2-pyrimidinyl Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100040149 Adenylyl-sulfate kinase Human genes 0.000 description 2
- 108010054404 Adenylyl-sulfate kinase Proteins 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007639 Anthemis cotula Nutrition 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 235000014552 Cassia tora Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- 239000001836 Dioctyl sodium sulphosuccinate Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000227633 Ocotea pretiosa Species 0.000 description 1
- 235000004263 Ocotea pretiosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000179560 Prunella vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 244000213376 Veronica sp Species 0.000 description 1
- 235000009038 Veronica sp Nutrition 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N cyclopropyl cyanide Chemical compound N#CC1CC1 AUQDITHEDVOTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 230000001795 light effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera w skutecznej ilosci 1-{[o-(cyklopropylo- karbonylo)fenylo]-sulfam oilo}-3-(4,6-dim e- toksy-2-pirymidynylo)mocznik oraz obojetny nosnik. WZÓR 1 P L 1 6 5 8 2 4 B 1 PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną 1-{[o(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik o wzorze 1.
Pochodna mocznika, 1-{[o-(cykloalkilokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dialkoksy-2pirymidynylo)mocznik, posiada wysoce skuteczne własności chwastobójcze, użyteczne w selektywnym zwalczaniu niepożądanych gatunków roślin w obecności zbóż.
Selektywny w stosunku do zbóż środek chwastobójczy według wynalazku zawierający 1-{[o(cykloalkilokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dialkoksy-2-pirymidynylo)mocznik, wykazuje co najmniej dwukrotny margines bezpieczeństwa przy stosowaniu na chwasty szerokolistne i trawy rosnące w obecności zbóż takich jak jęczmień, pszenica, owies, żyto i ryż uprawiany w warunkach niezalewowych oraz co najmniej czterokrotny margines bezpieczeństwa w przypadku użycia do zwalczania szerokolistnych chwastów i ciborowatych w obecności rozsadzonego ryżu uprawianego w warunkach hodowli zalewowej.
Wśród niepożądanych gatunków chwastów zwalczanych przy użyciu środka według wynalazku znajduje się ang. sicklepod (Cassia obtusifolita), jednoroczne ciborowate, cibora jadalna (Cyperus esculentus), ang. flatsedge (Cyperus serotinus), strzałka wodna (Sagittaria pygmaea), ang. purple nutsedge (Cyperus rotundus), sitowie (Scirpus spp.), wilec (Ipomoea spp.) i ang. hemp (Sesbania exalta).
Związek czynny środka według wynalazku, a mianowicie 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik, jest unikalny wśród sulfamoilowych pochodnych mocznika ze względu na to, że wykazuje szerszy margines bezpieczeństwa w stosunku do roślin uprawnych, a zwłaszcza ryżu, w szczególności ryżu uprawianego w warunkach zalewowych.
Sposób wytwarzania 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2pirymidynylo)mocznik polega na tym, że 2-amino-4,6-dimetoksypirymidynę poddaje się reakcji z izocyjanianem chlorosulfonylu w obecności chlorku metylenu, po czym tak utworzoną mieszaninę reakcyjną poddaje się działaniu ketonu o-aminofenylowo-cyklopropylowego i trietyloaminy w obecności chlorku metylenu, w wyniku czego otrzymuje się pożądany związek.
Stwierdzenie, że selektywność w odniesieniu do roślin zbożowych, a w szczególności ryżu, uzyskuje się dzięki wprowadzeniu grupy cyklopropylowej przy funkcji karbonylowej związanej z pierścieniem fenylowym sulfamoilowej pochodnej mocznika, jest nieoczekiwane. Co więcej, zaskakujące jest stwierdzenie, że podstawienie takie zapewnia także selektywne -zwalczanie rozmaitych niepożądanych chwastów, a zwłaszcza szerokolistnych chwastów i ciborowatych, w obecności jęczmienia, pszenicy, owsa i żyta, jak również ryżu. Oprócz tego, najpożyteczniejsze okazało się stwierdzenie, że rozwój i/lub dojrzewanie szeregu niepożądanych roślin trawiastych takich jak chwastnica jednostronna i perz właściwy, są opóźnione w poważnym stopniu (jeśli nawet rośliny nie zostaną całkowicie zniszczone), gdy trawy te skontaktują się z 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznikiem w trakcie stosowania na uprawy w celu zwalczenia szerokolistnych chwastów i ciborowatych w obecności roślin zbożowych.
W praktyce, omawiany wyżej sulfamoilomocznik można stosować na uprawy w postaci stałych lub ciekłych preparatów chwastobójczych, zawierających w chwastobójczo skutecznej
165 824 ilości sulfamoilomocznik zdyspergowany w obojętnym stałym lub ciekłym nośniku. Preparaty można stosować przedwschodowo i powschodowo. Jednakże, w przypadku działania na uprawy ryżu, najskuteczniej stosuje się preparaty w postaci zgranulowanej, po rozsadzeniu przedwschodowo, to znaczy że wprowadzenie preparatu do gleby lub wody nawadniającej odbywa się po rozsadzeniu ryżu, ale przed pojawieniem się chwastów względnie krótko po ich pojawieniu się. Preparatów tych można także użyć w ramach zabiegów przed rozsadzaniem.
Powyższe preparaty można także nanosić na liście uprawianych zbóż po pojawieniu się chwastów, co nadaje im szczególną przydatność jeżeli chodzi o zwalczanie chwastów w uprawie jęczmienia, pszenicy, owsa, żyta i ryżu wysiewanego bezpośrednio.
Korzystnie, 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoiloj-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik formułuje się jako proszek zawiesinowy, ciekły preparat zdolny do swobodnego spływania lub preparat zgranulowany, przydatny do zastosowania w uprawach zbożowych, w którym mają zostać zwalczone chwasty.
Proszek zawiesinowy wytwarza się za pomocą zmieszania ze sobą około 65% wag/wag 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznika, 25,70% wag/wag glinki bentonitowej, 6,0% wag/wag bezcukrowych lignosulfonianów sodu (ze zmodyfikowanej ligniny siarczanowej), jako środka dyspergującego, 3,0% wag/wag anionowego środka powierzchniowo czynnego, takiego jak sulfobursztynian dioktylosodowy (środek zwilżający), 0,20% wag/wag ditlenku krzemu oraz 0,10% wag/wag silikonowego środka przeciwpieniącego.
W celu użycia tego rodzaju proszku zawiesinowego na uprawy i na chwasty rosnące wśród zbóż, na ogół proszek zawiesinowy dysperguje się w wodzie i nanosi w formie oprysku wodnego. Ogólnie, dla selektywnego zwalczenia niepożądanej roślinności, w szczególności szerokolistnych chwastów i ciborowatych, w obecności roślin zbożowych, dostateczne jest naniesienie w oprysku ilości preparatu wystarczającej do zapewnienia około 0,016 do 1,0 kg/ha, korzystnie 0,02 do 0,20 kg/ha powyżej wspomnianego 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2pirymidynylo)mocznika.
Wyżej omówioną sulfamoilową pochodną mocznika można także sformułować w preparat granulowany, poprzez rozpuszczenie lub zdyspergowanie związku czynnego w rozpuszczalniku takim jak aceton, chlorek metylenu itp. i naniesienia mieszaniny substancji toksycznej i rozpuszczalnika na sorpcyjne granulki, takie jak granulki atapulgitu, montmorylonitu, śrut z trzonów kolb kukurydzy, bentonit itp. Na ogół, na granulki nanosi się substancję toksyczną w ilości roztworu wystarczającej do uzyskania w granulce od’ około 0,20% wag/obj. do około 2,0% do około substancji toksycznej. Jeżeli jest to pożądane, można sporządzić granulki o wyższym stężeniu substancji tokycznej. Głównym czynnikiem ograniczającym jest sorpcyjność granulek użytych do wytworzenia preparatu granulowanego.
Granulki zazwyczaj wprowadza się do gleby lub wody, w której rozwija się uprawa, w ilości dostatecznej do zapewnienia około 0,016 do 1,0 kg/ha, korzystnie około 0,02 do 0,20 kg/ha substancji toksycznej na obszarze uprawowym poddanym działaniu.
Typowy preparat w postaci koncentratu zdolnego do swobodnego spływania sporządza się poprzez zmielenie razem ze sobą około 20% do 60% wag. sulfamoilomocznika, 1% do 5% wag. soli sodowej skondensowanych kwasów naftalenosulfonowych, 2% do 4% wag. gliny żelującej, 2% wag. glikolu propylenowego i około 30% do 55% wag. wody.
Na ogół, koncentrat zdolny do swobodnego spływania dysperguje się w wodzie w celu naniesienia na obszar uprawowy w ilości dostatecznej do zapewnienia na tym poddanym działaniu obszarze około 0,016 kg/ha do 1,0 kg/ha, a korzystnie około 0,02 kg/ha do około 0,20 kg/ha substancji toksycznej.
Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek, przy czym przykłady dotyczące syntezy podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. Otrzymywanie ketonu o-aminofenylowocyklopropylowego.
Do 100 ml 1,0 M roztworu BCle w chlorku metylenu i 100 ml chlorku etylenu dodaje się 9,3 g (0,1 mola) aniliny w temperaturze 0-5°C. Po dodaniu aniliny do mieszaniny dodaje się 10,0g (0,15 mola) cyjanku cyklopropylu, po czym dodaje się porcjami 14,4g (0,11 mola) AlCle. Otrzymanej
165 824 mieszaninie pozwala się ogrzać do temperatury pokojowej, po czym umieszcza się ją w aparacie destylacyjnym. Następnie z mieszaniny usuwa się za pomocą oddestylowania chlorek metylenu aż do uzyskania w kolbie temperatury 70°C, po czym pozostałą mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną przez noc (18 godzin).
Mieszaninę reakcyjną oziębia się na łaźni z lodem, po czym do oziębionej mieszaniny dodaje się wodę w ilości wystarczającej do rozpuszczenia się ciał stałych zawartych w mieszaninie, a następnie całą mieszaninę poddaje się dwukrotnie ekstrakcji 100 ml chlorku metylenu. Otrzymane ekstrakty organiczne łączy się, osusza bezwodnym MgSOą i odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się 9,3 g oleju o barwie żółtej (rzeczywista zawartość produktu 70%) (NMR). Reakcję przedstawia schemat 1.
Przykład II. Otrzymywanie 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznika.
Roztwór 1,78 g (0,0114 mola) 2-amino-4,6-dimetoksypirymidyny w 50 ml chlorku metylenu oziębia się do temperatury 0,5°C na łaźni z lodem, po czym dodaje do niego 1,0 ml (1,62 g, 0,114 mola) izocyjanianu chlorosulfonylu. Otrzymaną mieszaninę miesza się w ciągu 30 minut, po czym dodaje się do niej powoli roztwór 2,66 g ketonu o-aminofenylowo-cyklopropylowego (70% rzeczywistej zawartości, 0,0114 mola) i 2,6 ml (0,0187 mola) trietyloaminy w 50 ml chlorku metylenu. Otrzymany roztwór miesza się w temperaturze otoczenia przez noc (18 godzin).
Następnie mieszaninę reakcyjną odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymaną pozostałość rozpuszcza się w 50 ml metanolu. Wartość pH otrzymanego roztworu doprowadza się do około 110% HCl i roztwór odstawia się. W roztworze tworzy się stały osad o barwie białej, który odsącza się i suszy, w wyniku czego otrzymuje się 3,8 g (70%) pożądanego związku. Temperatura topnienia 170-171°C. Reakcję przedstawia schemat 2.
Przykład III. Przedwschodowa odporność ryżu w warunkach niezalewowych.
Przedwschodową odporność ryżu na związek czynny środka według wynalazku można przedstawić w następującym teście, w którym nasiona ryżu (odmiania Tebonnet) umieszcza się w wyjałowionej parą glebie (sasafrasowa glina lekka z 1,5% substancji organicznej) w 10,2 cm kwadratowych doniczkach z tworzywa sztucznego, w trzech powtórzeniach. Po posianiu, doniczki zwilża się aż do osiągnięcia pojemności polowej, po czym opryskuje przy użyciu laboratoryjnego rozpylacza paskowego. Związek badany nanosi się jako wodnoacetonową mieszaninę 50/50 obj/obj w dawkach równoważnych 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 i 0,008 kg/ha. Następnie poddane takiej obróbce doniczki umieszcza się na ławach w szklarni i nawadnia i pielęgnuje zgodnie z typową praktyką szklarniową. Po upływie 3-4 tygodni od podziałania każdy pojemnik bada się i ocenia pod względem efektu chwastobójczego w oparciu o wizualne określenie stanowiska, rozmiarów, żywności, chlorozy, deformacji wzrostu i ogólnego wyglądu rośliny. Stosuje się następujący system oceny:
| Skala ocen | Znaczenie | % zwalczania w porównaniu z kontrolą |
| 0 | Brak efektu | 0 |
| 1 | Efekt śladowy | 1- 5 |
| 2 | Lekki efekt | 6-15 |
| 3 | Umiarkowany efekt | 16-29 |
| 4 | Uszkodzenie | 30-44 |
| 5 | Wyraźne uszkodzenie | 45-64 |
| 6 | Efekt chwastobójczy | 65-79 |
| 7 | Dobry efekt chwastobójczy | 80-90 |
| 8 | Zniszczenie prawie całkowite | 91-99 |
| 9 | Zniszczenie całkowite | 100 |
W przykładzie tym stosuje się następujące skróty w podawanych wynikach.
Skrót Znaczenie
PE Przedwschodowo
POST-T Po rozsadzeniu BYG Chwastmca jednosrronna
165 824
CYPSE Cyperus serotinus g/ha gramy na hektar kg/ha kilogramy na hektar
Wyniki tego testu podane są poniżej.
Tabela 1
Selektywność ryżu (przedwschodowo)
| Związek | Dawka kg/ha | Ocena efektu chwastobójczego |
| 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo))enylo]-sul)amoilo}-3-(4,6- | 1,00 | 7 |
| -dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik | 0,50 | 7 |
| 0,25 | 5 | |
| 0,125 | 1 | |
| 0,063 | 0 | |
| 0,032 | 0 | |
| 0,016 | 0 | |
| 0,008 | 0 |
Odporność ryżu po rozsadzeniu na środek chwastobójczy zastosowany w warunkach hodowli zalewowej.
Odporność rozsadzonego ryżu na środek chwastobójczy zastosowany po rozsadzeniu określa się w sposób następujący. Dziesięciodniową rozsadę ryżu (odmiana Tebonnet) sadzi się do gleby typu pyłu ilastego w 944 ml pojemnikach z tworzywa sztucznego, o średnicy 10,5 cm, bez otworów do odprowadzania wody. Po rozsadzeniu pojemniki zalewa się wodą, której poziom utrzymuje się na wysokość 1,5-3 cm ponad powierzchnię gleby. Po upływie trzech dni od posadzenia na powierzchnię zalanej wodą gleby w pojemnikach wprowadza się wybraną wodno/acetonową 50/50 obj/obj mieszaninę zawierającą związki badane tak, aby zapewnić dawki równoważne 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 i 0,008 kg/ha składnika czynnego. Następnie poddane takiej obróbce pojemniki umieszcza się na ławkach w szklarni, z nadwadnianiem takim, aby zachować wskazany wyżej poziom wody i pielęgnuje zgodnie z typową praktyką szklarniową. Po upływie 3-4 tygodni od podziałania kończy się test i każdy pojemnik bada się. Efekt chwastobójczy ocenia się według wyżej podanego systemu oceny.
Tabela 2
Hodowla w warunkah zalewowych - zastosowanie po rozsadzeniu
| Związek | kg/ha | BYG | CYPSE | Ryz |
| 1-{[o--cyklopropylokarbonylo))enylo]-sulfamoilo}-3-(4,6- | 1,00 | 9 | 9 | 3 |
| dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik | 0,50 | 9 | 9 | 1 |
| 0,125 | 9 | 9 | 0 | |
| 0,063 | 8 | 9 | 0 | |
| 0,032 | 8 | 8 | 0 | |
| 0,016 | 5 | 8 | 0 | |
| 0,008 | 2 | — | 0 |
Przedwschodowe zwalczanie chwastów w warunkach hodowli zalewowej.
Przedwschodową aktywność chwastobójczą w warunkach hodowli zalewowej w stosunku do chwastnicy jednostronnej i Cyperus serotinus określa się w sposób następujący. Nasiona chwastnicy jednostronnej lub bulwy Cyperus serotinus umieszcza się w górnej części, 0,5 cm, gleby typu pyłu ilastego w 944 ml pojemnikach z tworzywa sztucznego o średnicy 10,5 cm, bez otworów do odprowadzania wody. Do pojemników tych wprowadza się wodę i przez cały czas trwania eksperymentu utrzymuje się jej poziom na wysokość 1,5-3 cm ponad powierzchnię gleby. Związki badane przeprowadza się jako wodno/acetonową mieszaninę 50/50 obj/obj za pomocą wpipetowania bezpośrednio do wody zalewowej tak, aby zapewnić dawki równoważne 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 i 0,008 kg/ha składnika czynnego. Następnie poddane takiej obróbce pojemniki umieszcza się na ławkach w szklarni i pielęgnuje zgodnie z typową praktyką szklarniową. Po
165 824 upływie 3 4 tygodni od podziałania kończy się test i każdy pojemnik bada się. Efekt chwastobójczy ocenia się według wyżej podanego systemu oceny.
Dawka bezpieczna dla ryżu i dawka zwalczająca chwasty.
Dawka bezpieczna dla ryżu jest to najważniejsza dawka (w g/ha), na skali ocen ryż-środek chwastobójczy 0 do 1. Dawka zwalczająca chwasty jest to najniższa dawka (w g/ha), na skali ocen środka chwastobójczego 8 lub 9.
Tabela 3
| Dawka bezpie- | Dawka bezpie- | ||
| Związek | czna dla ry- | czna dla ry- Dawka zawal- | Dawka zwal- |
| zu PE | zu POST-T czająca BYG | czająca CYPSE | |
| g/ha | |||
| 1-{(o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sul- | 63 | 500 32 | 14 |
famoiloJ-3-(4,6-diinetoksy-2-pirymidynylo) mocznik
Marginesy selektywności.
Margines selektywności jest to dawka bezpieczna dla ryżu· (g/hta) podzielona przez dawkę zwalczającą chwasty (g/ha) dla każdego gatunku chwastów (chwastnica jednostronna i Cyperus serotinus). Oblicza się ją z wykorzystaniem dawek bezpiecznych dla ryżu rozsadzonego i ponownie z wykorzystaniem przedwschodowych dawek bezpiecznych dla ryżu. Aczkolwiek metoda oceny przedwschodowej odporności ryżu nie jest stosowana w warunkach hodowli zalewowej, jest to bardziej ekstremalny sposób szacowania fizjologicznej odporności ryżu na te środki chwastobójcze, gdyż siewki ryżu wystawione są na działanie środków chwastobójczych od chwili wykiełkowania nasion.
Tabela 4 Marginesy selektywności
| Związek | Ryz po rozsadzeniu | Ryz PE | ||
| BYG | CYPSE | BYG | CYPSE | |
| 1 -{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamollo (-3-(4,6dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik | 16 | 32 | 2,0 | 4 |
Przykład IV. Zwalczanie chwastów szerokolistnych i powschodowa odporność pszenicy i jęczmienia.
Powschodową aktywność chwastobójczą i selektywność jeśli chodzi o pszenicę i jęczmień wykazuje się w następujących testach. Nasiona lub organy służące rozmnażaniu się roślin każdego gatunku hoduje się w oddzielnych doniczkach, na handlowo dostępnych sztucznych szklarniowych podłożach wzrostowych złożonych z torfu z wierzchniej warstwy, wermikultu, piasku i węgla drzewnego (Metromix 350). Rośliny hoduje się w szklarni w ciągu około 2 tygodni. Następnie, rośliny opryskuje się wybranym wodno-acetonowym roztworem zawierającym badany związek, w ilości dostatecznej do zapewnienia dawek równoważnych około 0,004 do 2,0 kg/ha. Roztwory te zawierają także w przybliżeniu 2 równoważniki molowe trietyloaminy na równoważnik molowy związku badanego, w celu wzmożenia rozpuszczalności związku badanego w roztworze wodnoacetonowym. Roztwory te zawierają także 0,25% środka aktywującego nanoszenie, takiego jak glikol alkiloarylopolioksyetylenowy z dodatkiem wolnego kwasu tłuszczowego i izopropanolu.
Po oprysku, rośliny umieszcza się na ławach w szklarni i pielęgnuje w zwykły sposób, zgodny z typową praktyką szklarniową. Po upływie 3-5 tygodni od podziałania każdą doniczkę bada się i efekt chwastobójczy ocenia się według systemu oceny podanego w poprzednim przykładzie.
W teście odporności zbóż obróbce poddaje się 3 doniczki w każdym wariancie działania i podane tu dane stanowią wartości średnie dla tych trzech powtórzeń.
165 824
Gatunki zbóż i chwastów stosowane w omawianych testach.
Zboża
| Nazwa potoczna i odmiana | Nazwa systematyczna |
| Ryż, odmiana Tebonnet Jęczmień ozimy, odmiana Barberouse Jęczmień jary, odmiana Bonanza Pszenica ozima, odmiana Fidel Pszenica jara, odmiana Katepwa Pszenica twarda, odmiana Wakooma | Oryza sativa Hordeum vulgare Hordeum vulgare Triticum aestivum Triticum aestivum Triticum aestivum |
Gatunki chwastów
| Skrót | Nazwa potoczna | Nazwa systematyczna |
| BYG | Chwastnica jednostronna | Echinochloa crus-galli |
| CYPSE | ang. Flatsedge | Cyperus serotinus |
| GALAP | ang. Galium | Galium aparine |
| STEME | Gwiazdnica | Stellaria media |
| TAROF | Mniszek lekarski | Taraxacum officinale |
| KOCHSC | Mietelnik zakuła | Kochia acoparis |
| VIOAR | Fiołek polny | Viola arvensis |
| PAPSS | Mak | Papver sp. |
| MATIN | ang. Mayweed | Matricaria indora |
| PRUVUS | ang. Healall | Prunella vugaris |
| VERSS | Przetacznik | Veronica sp. |
Odporność gatunków i odmian zbóż w przypadku powschodowego stosowania 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznika.
Tabela 5
Wizualna ocena aktywności chwastobójczej według systemu oceny podanego powyżej
| kg/ha | Jęczmień ozimy Barberouse | Pszenica ozima Fidel | Pszenica twarda Wakooma | Pszenica jara Katepwa | Jęczmień jary Bonanza |
| 2,00 | 5,3 | 3,7 | 3,7 | 4,0 | 5,3 |
| 1,00 | 4,0 | 2,7 | 3,0 | 2,3 | 4,3 |
| 0,500 | 3,7 | 2,7 | 2,3 | 2,0 | 4,0 |
| 0,250 | 2,3 | 1,7 | 0,7 | 1,7 | 3,7 |
| 0,125 | 1,7 | 1,0 | 0,0 | 1,3 | 2,7 |
| 0,063 | 0,7 | 0,0 | 0,3 | 0,0 | 1,3 |
| 0,032 | 0,3 | 0,0 | 0,0 | 0,0 | 0,3 |
Zwalczanie gatunków chwastów za pomocą powschodowego naniesienia 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo] z zastosowaniem systemu oceny z przykładu III).ulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznika
Tabela 6 Gatunki chwastów
| Dawka kg/ha | GALAP | STEME | TAROF | KCHSC | VIOAR | PAPSS | MATIN | PRUVA | VERSS |
| 0,125 | 9 | 0 | 9 | 4 | 0 | 6 | 9 | 9 | 9 |
| 0,063 | 9 | 0 | 9 | 3 | 0 | 8 | 8 | 9 | 7 |
| 0,032 | 9 | 0 | 5 | 0 | 0 | 6 | 9 | 9 | 3 |
| 0,016 | 8 | 0 | 4 | 0 | 0 | 6 | 9 | 9 | 3 |
| 0,008 | 7 | 0 | 4 | 0 | 0 | 4 | 7 | 9 | 0 |
| 0,004 | 4 | 0 | 0 | 0 | 0 | 2 | 5 | 3 | 0 |
SCHEMAT 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweŚrodek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera w skutecznej ilości 1-{[o-(cyklopropylokarbonylo)fenylo]-sulfamoilo}-3-(4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo)mocznik oraz obojętny nośnik.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/542,564 US5009699A (en) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL294042A1 PL294042A1 (en) | 1993-01-25 |
| PL165824B1 true PL165824B1 (pl) | 1995-02-28 |
Family
ID=24164360
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL91294042A PL165824B1 (pl) | 1990-06-22 | 1991-02-01 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL |
| PL91288919A PL164558B1 (pl) | 1990-06-22 | 1991-02-01 | Sposób wytwarzania 1-{[o-/cyklopropylokarbonylo/fenylo]sulfamollo} -3-/4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo/mocznlka PL PL PL PL PL PL PL |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL91288919A PL164558B1 (pl) | 1990-06-22 | 1991-02-01 | Sposób wytwarzania 1-{[o-/cyklopropylokarbonylo/fenylo]sulfamollo} -3-/4,6-dimetoksy-2-pirymidynylo/mocznlka PL PL PL PL PL PL PL |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5009699A (pl) |
| EP (1) | EP0463287B1 (pl) |
| JP (1) | JP2975698B2 (pl) |
| KR (1) | KR0173988B1 (pl) |
| CN (2) | CN1033452C (pl) |
| AR (1) | AR247558A1 (pl) |
| AT (1) | ATE128124T1 (pl) |
| AU (2) | AU639064B2 (pl) |
| BG (1) | BG60302B2 (pl) |
| BR (1) | BR9100669A (pl) |
| CA (1) | CA2040068C (pl) |
| CZ (1) | CZ282590B6 (pl) |
| DE (1) | DE69113131T2 (pl) |
| DK (1) | DK0463287T3 (pl) |
| EG (1) | EG19322A (pl) |
| ES (1) | ES2077084T3 (pl) |
| FI (1) | FI102749B1 (pl) |
| GR (1) | GR3017455T3 (pl) |
| HU (1) | HU217912B (pl) |
| IE (1) | IE70909B1 (pl) |
| IL (3) | IL97084A (pl) |
| IN (1) | IN171430B (pl) |
| LT (1) | LT3814B (pl) |
| MY (1) | MY104634A (pl) |
| NO (1) | NO300039B1 (pl) |
| NZ (2) | NZ248154A (pl) |
| PL (2) | PL165824B1 (pl) |
| PT (1) | PT96775B (pl) |
| RO (1) | RO108345B1 (pl) |
| RU (2) | RU2002419C1 (pl) |
| SI (1) | SI9111101A (pl) |
| SK (1) | SK280186B6 (pl) |
| TR (1) | TR25504A (pl) |
| UA (1) | UA25934A1 (pl) |
| YU (1) | YU48482B (pl) |
| ZA (1) | ZA91625B (pl) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5280007A (en) * | 1991-12-18 | 1994-01-18 | American Cyanamid Company | Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide |
| DE69303996T2 (de) * | 1992-07-06 | 1997-02-27 | American Cyanamid Co | o-Nitrophenyl Cyclopropyl Keton, herbizides Zwischenprodukt und Verfahren zu seiner Herstellung |
| US5281726A (en) * | 1992-12-29 | 1994-01-25 | American Cyanamid Company | 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide |
| US5523276A (en) * | 1993-08-16 | 1996-06-04 | American Cyanamid Company | Stable herbicidal combination compositions |
| CO4340715A1 (es) * | 1993-08-16 | 1996-07-30 | Basf Agrochemical Products Bv | Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion |
| DE4337847A1 (de) * | 1993-11-05 | 1995-05-11 | Bayer Ag | Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe |
| CH687746A5 (de) * | 1993-11-25 | 1997-02-14 | Mungo Befestigungstech Ag | Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial. |
| US5362911A (en) * | 1993-12-30 | 1994-11-08 | American Cyanamid Company | Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone |
| US5405998A (en) * | 1993-11-30 | 1995-04-11 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones |
| CZ289916B6 (cs) * | 1993-11-30 | 2002-04-17 | American Cyanamid Company | Způsob výroby o-aminofenylketonů |
| US5380911A (en) * | 1993-12-02 | 1995-01-10 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of cyclopropylnitrile |
| US5464808A (en) * | 1993-12-28 | 1995-11-07 | American Cyanamid Company | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
| DE4414476A1 (de) * | 1994-04-26 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe |
| US5414136A (en) * | 1994-04-29 | 1995-05-09 | American Cyanamid | Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds |
| US5492884A (en) * | 1994-04-29 | 1996-02-20 | American Cyanamid Company | 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use |
| US5847140A (en) * | 1995-06-06 | 1998-12-08 | American Cyanamid Company | Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds |
| CZ287105B6 (en) * | 1995-06-06 | 2000-09-13 | American Cyanamid Co | Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process |
| US5559234A (en) * | 1995-06-06 | 1996-09-24 | American Cyanamid Company | Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds |
| DE19530768A1 (de) * | 1995-08-22 | 1997-02-27 | Bayer Ag | Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff |
| MY116568A (en) * | 1995-10-13 | 2004-02-28 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds |
| WO1997018712A1 (en) * | 1995-11-23 | 1997-05-29 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
| WO1998013361A1 (en) * | 1996-09-26 | 1998-04-02 | Novartis Ag | Herbicidal composition |
| US7071146B1 (en) | 1996-11-11 | 2006-07-04 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition |
| HRP970613B1 (en) * | 1996-12-20 | 2002-06-30 | American Cyanamid Co | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
| US6127576A (en) * | 1996-12-20 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof |
| US5856576A (en) * | 1997-02-04 | 1999-01-05 | American Cyanamid Company | Aryne intermediates and a process for the preparation thereof |
| US6114283A (en) * | 1998-07-28 | 2000-09-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| DE10036003A1 (de) * | 2000-07-25 | 2002-02-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel |
| EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
| DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
| US20100092928A1 (en) * | 2008-09-19 | 2010-04-15 | Mira Stulberg-Halpert | System and method for teaching |
| HRP20171866T4 (hr) | 2010-10-15 | 2021-11-26 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Uporaba herbicida inhibitora als za kontrolu neželjene vegetacije kod biljaka beta vulgaris koje su razvile toleranciju na herbicide s inhibitorom als |
| WO2012150333A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants |
| RS57806B2 (sr) | 2012-12-13 | 2022-07-29 | Bayer Cropscience Ag | Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida |
| CN103288749A (zh) * | 2013-03-04 | 2013-09-11 | 盐城工学院 | 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物 |
| ES2694669T3 (es) * | 2013-07-19 | 2018-12-26 | Graco Minnesota Inc. | Cilindro dosificador para sistema de rociado |
| KR102151974B1 (ko) | 2020-03-16 | 2020-09-07 | 주식회사 이디엔 | 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치 |
| US20240401073A1 (en) | 2021-10-15 | 2024-12-05 | KWS SAAT SE & Co. KGaA | Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813962A (ja) * | 1981-07-17 | 1983-01-26 | 株式会社デンソー | 自動車用冷凍サイクル制御装置 |
| JPS5815962A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-29 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規スルホニルウレイド誘導体 |
| CH649081A5 (de) * | 1982-01-12 | 1985-04-30 | Ciba Geigy Ag | Triaza-verbindungen. |
| US4555570A (en) * | 1983-09-29 | 1985-11-26 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives |
| US4560510A (en) * | 1984-04-06 | 1985-12-24 | A. H. Robins Company, Incorporated | Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines |
| US4622065A (en) * | 1984-11-01 | 1986-11-11 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4559081A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| EP0184122B1 (en) * | 1984-12-03 | 1991-07-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4741762A (en) * | 1985-06-25 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4666508A (en) * | 1985-06-25 | 1987-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4696695A (en) * | 1985-10-25 | 1987-09-29 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| DE3826609A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1990
- 1990-06-22 US US07/542,564 patent/US5009699A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-23 DE DE69113131T patent/DE69113131T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-23 AT AT91100816T patent/ATE128124T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-01-23 DK DK91100816.7T patent/DK0463287T3/da active
- 1991-01-23 ES ES91100816T patent/ES2077084T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-23 EP EP91100816A patent/EP0463287B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-01-24 HU HU53/91A patent/HU217912B/hu unknown
- 1991-01-25 NZ NZ248154A patent/NZ248154A/en unknown
- 1991-01-25 AU AU70014/91A patent/AU639064B2/en not_active Expired
- 1991-01-25 NO NO910299A patent/NO300039B1/no not_active IP Right Cessation
- 1991-01-25 IE IE26991A patent/IE70909B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-25 FI FI910387A patent/FI102749B1/fi active
- 1991-01-25 NZ NZ236903A patent/NZ236903A/en unknown
- 1991-01-28 ZA ZA91625A patent/ZA91625B/xx unknown
- 1991-01-28 IN IN82/CAL/91A patent/IN171430B/en unknown
- 1991-01-29 IL IL9708491A patent/IL97084A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-01-29 IL IL11166791A patent/IL111667A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-02-01 PL PL91294042A patent/PL165824B1/pl unknown
- 1991-02-01 PL PL91288919A patent/PL164558B1/pl unknown
- 1991-02-04 EG EG6991A patent/EG19322A/xx active
- 1991-02-04 JP JP3033456A patent/JP2975698B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-05 AR AR91318993A patent/AR247558A1/es active
- 1991-02-09 CN CN91101025A patent/CN1033452C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1991-02-15 PT PT96775A patent/PT96775B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-18 RO RO146949A patent/RO108345B1/ro unknown
- 1991-02-19 BR BR919100669A patent/BR9100669A/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-02-22 BG BG093905A patent/BG60302B2/bg unknown
- 1991-02-25 RU SU914894717A patent/RU2002419C1/ru active
- 1991-02-25 UA UA4894717A patent/UA25934A1/uk unknown
- 1991-02-28 KR KR1019910003418A patent/KR0173988B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-07 MY MYPI91000355A patent/MY104634A/en unknown
- 1991-04-09 CA CA002040068A patent/CA2040068C/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-05-29 TR TR91/0553A patent/TR25504A/xx unknown
- 1991-06-20 SK SK1896-91A patent/SK280186B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1991-06-20 CZ CS911896A patent/CZ282590B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-06-21 SI SI9111101A patent/SI9111101A/sl unknown
- 1991-06-21 YU YU110191A patent/YU48482B/sh unknown
-
1993
- 1993-02-09 RU RU9393004468A patent/RU2071257C1/ru active
- 1993-05-19 AU AU38696/93A patent/AU647720B2/en not_active Expired
-
1994
- 1994-01-31 LT LTIP1865A patent/LT3814B/lt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-17 IL IL11166794A patent/IL111667A0/xx unknown
-
1995
- 1995-02-07 CN CN95100195A patent/CN1069813C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-21 GR GR950401497T patent/GR3017455T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL165824B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL PL | |
| US4689417A (en) | Pyrazolesulfonylurea amides and chlorides | |
| US5107023A (en) | 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate | |
| JPH0925279A (ja) | トリケトン誘導体 | |
| KR950001044B1 (ko) | 술폰아미드 화합물 및 그의 염의 제조 방법 | |
| US5464808A (en) | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents | |
| JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
| JP2001288183A (ja) | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 | |
| KR910001439B1 (ko) | 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법 | |
| HK1001056B (en) | 1-((o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof | |
| KR19990006876A (ko) | 제초제 혼합물 | |
| JPH0656793A (ja) | ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤 | |
| HK1001057B (en) | 1-alpha-cyclopropyl-alpha-(substituted oxy)-o-tolyl sulfamoyl-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents | |
| JP2001288184A (ja) | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 |