RU2071257C1 - 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина - Google Patents

1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина Download PDF

Info

Publication number
RU2071257C1
RU2071257C1 RU9393004468A RU93004468A RU2071257C1 RU 2071257 C1 RU2071257 C1 RU 2071257C1 RU 9393004468 A RU9393004468 A RU 9393004468A RU 93004468 A RU93004468 A RU 93004468A RU 2071257 C1 RU2071257 C1 RU 2071257C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfamoyl
urea
phenyl
pyrimidinyl
rice
Prior art date
Application number
RU9393004468A
Other languages
English (en)
Other versions
RU93004468A (ru
Inventor
Юджин Брейди Томас
Эдвард Кондон Майкл
Энтони Марк Пьер
Original Assignee
Американ Цианамид Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Американ Цианамид Компани filed Critical Американ Цианамид Компани
Publication of RU93004468A publication Critical patent/RU93004468A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2071257C1 publication Critical patent/RU2071257C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Использование: в качестве гербицида. Сущность: 1-{[О-(циклоалкилкарбонил)фенил] сульфамоил} -3-(4,6-диалкокси-2- пиримидинил)мочевина. Реагент 1: о-аминофенилциклононилкетона. Реагент 2: 2-амино-2,4-диметоксипимидина. Условия реакции: дихлорметановый раствор 2 с добавлением хлорсульфонилизоцианата при 0,5oС и реагента 1 в дихлорметане в присутствии триэтиламина при комнатной температуре. 11 табл.

Description

Изобретение относится к способам селетивного подавления нежелательных видов растений в присутствии сельскохозяйственных культур.
Целью изобретения является производное 1-{[О-(циклоалкилкарбонил)фенил] сульфамоил} -3-(4,6-диалкокси-2- пиримидинил)мочевины, которое является высокоэффективным гербицидом и может использоваться для избирательного подавления нежелательных видов растений в присутствии сельскохозяйственных культур.
Целью изобретения также является избирательно действующий гербицид 1-{ [О-(циклоалкилкарбонил)фенил] сульфамоил} -3-(4,6-диалкокси-2- пиримидинил)мочевина, обладающий по меньшей мере двукратным пределом безопасности при использовании против широколиственных сорняков и злаков, растущих среди зерновых культур, таких как ячмень, пшеница, овес, рожь и суходольный рис, и по крайней мере четырехкратным пределом безопасности при использовании в качестве средства борьбы с широколиственными сорняками и осоками в присутствии рассадочного падди-риса.
Еще одной целью изобретения является способ избирательного подавления нежелательной растительности в присутствии зерновых культур с использованием 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевины. К числу нежелательных видов сорняков, подавляемых указанной выше сульфамоилмочевиной, относятся кассия туполистная (резуха канадская, Cassia anobtusifolita однолетние осоки, Сyperaceal nual; ryppa Cyperus esculentus плоская осока, Сyperus serotinus стрелолист Sagittaria pygmaca; осока кругловатая Сyperus rotundus; камыш озерный, вид Scirpus; ипомея, вид Ipomoca и конопля, Sesbania exalta.
Было установлено, что указанное выше соединение эффективно для селективного подавления различных видов сорняков в присутствии зерновых культур и особенно эффективно для борьбы с широколиственными сорняками и осоками на полях с рассадочным падди-рисом.
Кроме того, было установлено, что такое соединение, как 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил} -3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевина, является уникальным среди сульфамоил-производных мочевины в силу исключительно высокой безопасности для сельскохозяйственных культур, особенно риса и в частности для рассадочного падди-риса.
В соответствии с изобретением 1-{[О-(циклопропилкарбонил)фенил]сульфамоил} -3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевину получают путем реакции 2-амино-4,6-димитоксипиримидина с хлорсульфонилазоцианатом в присутствии метиленхлорида с последующей обработкой таким образом приготовленной смеси о-аминофенилциклопропилкетоном и триэтиламином в присутствии хлористого метилена, в результате чего получают целевое соединение.
Установленный факт, что селективность в отношении зерен хлебных злаков, особенно риса, достигается введением циклопропильной группы в фенильное ядро сульфамоил-производного мочевины, является неожиданным. Более того также является неожиданным тот факт, что такое замещение обеспечивает достижение селективного подавления различных нежелательных сорняков, особенно широколиственных сорняков и осок в присутствии ячменя, пшеницы, овса и ржи, как и риса. Помимо того, существенным преимуществом является и то, что развитие и/или созревание некоторых нежелательных сорняков, таких как куриное просо и пырей ползучий, существенно замедляется или подавляется полностью при контакте с 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевиной в ходе гербицидной обработки, осуществляемой для подавления широколиственных сорняков и осок в присутствии зерновых культур.
На практике для обработки сельскохозяйственных культур указанная сульфамоилмочевина может использоваться в твердых или жидких гербицидных составах, включающих эффективную концентрацию сульфамоилмочевины в инертном твердом или жидком носителей. Составы могут использоваться как для довсходового, так и для послевсходового внесения. Однако в случае обработки риса более эффективно вносить указанные выше составы, предпочтительно в гранулированной форме, посадки до появления всходов, то есть вносить в почву или паводковую воду после высадки риса, но до или непосредственно после всхода сорняков. Составы также можно вносить при предпосадочной обработке.
Предлагаемые составы также могут вноситься по внекорневой схеме обработки зерновых культур после всхода сорняков, и они исключительно пригодны для борьбы с сорняками в ячмене, пшенице, овсах, ржи и в прямо-сеянном рисе.
Предпочтительно 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевина может использоваться в форме смачиваемых порошков, в жидких текучих или гранулированных формах, пригодных для внесения поля с сельскохозяйственными культурами, на которых требуется уничтожить сорняки.
Смачиваемый порошок может быть приготовлен совместным измельчением примерно 65 мас. /мас. 1-{[О-(циклопропилкарбонил)фенил]сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевины; 25,7 мас./мас. бентонитовой глины; 6,0 мас. /мас. натриевых сульфонатов модифицированного крафт-лигнина, не содержащих сахаров (диспергатор); 3,0 мас./мас. анионного ПАВ, такого как диоктилнатрийсульфосукцинат (смачивающее вещество); 0,20 мас./мас. двуокиси кремния и 0,10 мас./мас. силиковоного противопенного препарата.
При обработке смачивающим порошком сельскохозяйственных культур и сорняков, растущих с сельскохозяйственными культурами, порошок обычно диспергируют в воде и распыляют в виде водяной струи. Как правило, для селективного контроля нежелательной растительности, в частности широколиственных сорняков и осок, в присутствии хлебных злаков опрыскивание осуществляют из расчета внесения примерно 0,016-1,0 кг/га и предпочтительно от 0,01 до 0,20 кг/га указанной выше 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевины.
Указанное выше сульфамоилпроизводное мочевины также может готовиться в виде гранулированного состава путем растворения ли диспергирования активного соединения в растворителе, таком как ацетон, дихлорметан или аналогичном растворителе, и обработки токсичной смесью с растворителем гранулированных форм, обладающих сорбционной способностью, например атта-пульгит, монт-мориллонит, измельченные кукурузные початки, бентонит и тому подобные. Обычно при обработке гранул токсичным раствором последний имеет такую концентрацию токсичного вещества, чтобы обеспечить содержание гербицидного препарата в гранулах примерно 0,20-2,0 мас./об. При необходимости могут использоваться и более высокие концентрации гербицидного препарата в гранулах. Сорбирующая способность гранул является основным лимитирующим фактором. Обычно гранулы вносят в почву или воду, в которых растут сельскохозяйственные культуры, из расчета примерно 0,016-1,0 кг/га и предпочтительно примерно 0,02-0,20 кг гербицида/га обрабатываемой площади, занятой сельскохозяйственной культурой.
Обычный текучий концентрированный состав готовят путем совместного измельчения примерно 20-60 мас. сульфамоилмочевины, 1-5 мас. натриевой соли конденсированных нафталинсульфокислот, 2-4 мас. набухающих глин, 2 мас. пропиленгликоля и примерно 30-55 мас. воды.
Текучий концентрат обычно диспергируют в воде перед обработкой угодий под сельскохозяйственными культурами в количестве, обеспечивающем внесение гербицида в расчете примерно 0,016-1,0 кг/га и предпочтительно примерно 0,02-0,20 кг/га.
Пример 1. Получение о-аминофенилциклопропилкетона
К 100 мл одномолярного раствора хлорида бора в дихлорметане и 100 мл дихлорэтана добавляли 9,3 г (0,1 моль) анилина при 0-5oC. После добавления анилина в смесь вносили 10,0 г (0,15 моль) циклопропилцианида и затем по каплям 14,4 г (0,11 моль) AlCl3. Смеси позволяли самопроизвольно нагреваться до комнатной температуры и ее помещали в установку для перегонки. Из смеси отгоняли дихлорметан вплоть до температуры бани 70oC. Оставшуюся смесь затем кипятили с обратным холодильником в течение 18 ч.
Реакционную смесь охлаждали в ледяной бане и к охлажденной смеси добавляли воду. Количество добавляемой воды достаточно для растворения твердой массы в смеси, и затем всю смесь дважды экстрагировали дихлорметаном порциями по 100 мл. Органические экстракты объединяли, сушили над безводным сульфатом магния и упаривали в вакууме, получая 9,3 г желтого масла (70% выход). Реакционная схема приведена ниже:
Figure 00000001

Пример 2. Получение 1-{ [О-(циклопропилкарбонил)фенил]сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевины
В ледяной бане охлаждали до 0,5oC раствор 1,78 г (0,0114 моля) 2-амино-4,6-диметоксипиримидина в 50 мл дихлорметана и затем добавляли 1,0 мл (1,62 г, 0,114 моль) хлорсульфонилизоцианата. Реакционную смесь перемешивали 30 мин и затем медленно добавляли 2,66 г о-аминофенилциклопропилкетона (70% 0,114 моль) и 2,6 мл триэтиламина (0,0187 моль) в 50 мл дихлорметана. Полученный раствор перемешивали при окружающей температуре в течение 18 ч.
Реакционную смесь затем упаривали в вакууме и полученный остаток растворяли в 50 мл метанола. Водородный показатель полученного раствора доводят примерно до рН 1 10%-ным раствором соляной кислоты, и раствор выдерживали. Из раствора выпадал белый осадок, который отфильтровывали и сушили, получая 3,8 г (70% ) целевого продукта с точкой плавления 170-171oC. Реакционная схема приведена ниже:
Figure 00000002

Пример 5. Устойчивость суходольного риса при довсходовом внесении
Устойчивость (переносимость) риса к соединению по изобретению при довсходовом внесении иллюстрируется следующим опытом: зерна риса (Tebonnet) высаживали в пропаренный опесчаненный суглинок из-под лавра американского, содержащий 15% органического вещества. Суглинистую почву помещали в ≈ 10 см квадратные пластмассовые сосуды. Проводили три параллельных эксперимента. После высадка сосуды увлажняли до полного поглощения и затем опрыскивали с помощью лабораторного распылителя. Испытуемое соединение вносили в виде водно-ацетоновой смеси 50/50 об. /об. в количествах, эквивалентных норме расхода 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 и 0,008 кг/га. Обработанные сосуды затем помещают в теплицу на орошаемые полки при нормальных тепличных условиях. Каждый сосуд наблюдали в течение трех-четырех недель и оценивали гербицидный эффект визуальным определением состояния, размера, силы, хлороза, искривления и общего вида растения. Использована следующая шкала оценок (см.табл.1).
При изложении результатов настоящего примера используются следующие сокращения.
Сокращения Cодержание
PE Довсходовая
POST-T После высадки
BYG Куриное просо
CYPSE Cyperus serotinus
г/га грамм на гектар
кг/га килограмм на гектар
Результаты эксперимента приведены ниже.
Селективность по рису (довсходовая) см.табл.2.
Устойчивость риса при обработке после высадки и паводковом орошении см. табл.3.
Устойчивость рассадочного риса к пост-трансплантантному внесению гербицида определяли следующим образом: два ростка десятидневной рассады риса (Tebonnet) высаживали в заиленную сунглинистую почву в 900 граммовых емкостях диаметром 10,5 см и не имеющих дренажных отверстий. После высадки емкости заливали паводковой водой и поддерживали уровень воды на 1,5-3 см выше поверхности почвы. Через три дня после пересадки залитую поверхность почвы в емкостях обрабатывали водно-ацетоновой смесью 50/50 об./об. содержащей испытуемые соединения в количествах, которые обеспечивали норму расхода 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 и 0,008 кг/га активного компонента. Подвергнутые обработке гербицидом емкости помещали на полки теплицы, увлажняли таким образом, чтобы уровень воды поддерживался на указанном выше уровне, и выдерживали при нормальных для теплицы условиях. Через три-четыре недели после обработки испытания прекращали, осматривали каждую емкость.
Довсходовое регулирование сорняков при орошении поводковым водами
Следующим образом определяли довсходовую гербицидную активность при условиях орошения паводковыми водами относительно куриного проса и Cyperus serotinus семена куриного проса или клубни Cyperus serotinus высаживали в верхний слой заиленной суглинистой почвы на глубину 0,5 см и 900 граммовые пластиковые емкости диаметром 10,5 см и не имеющие дренажных отверстий. Добавляли в емкости воду так, чтобы она находилась на 1,5-3 см выше поверхности почвы в течение всего эксперимента. Испытуемые соединения вводили непосредственно в паводковую воду в виде водоацетоновой смеси 1:1 об./об. из расчета нормы расхода активного компонента 1,0; 0,5; 0,25; 0,125; 0,063; 0,032; 0,016 и 0,008 кг/га. Гербицидом обработанные емкости устанавливали на полки теплиц и выдерживали при ноpмальных условиях в теплице. Через 3-4 недели после обработки эксперимент останавливали и проводили осмотр каждой емкости. Гербицидный эффект оценивали по принятой шкале.
Оценка безопасности для риса и величина регулирования сорняков
Безопасная норма для риса отвечает наивысшей норме расхода (г/га), при которой гербицидный эффект составляет величину 0 или 1. Норма расхода для регулирования сорняков представляет собой ту величину (г/га), при которой гербицидный эффект по приведенной выше шкале соответствует 8 или 9. см.табл. 4.
Пределы селективности см.табл.5.
Селективный предел представляет собой величину безопасности нормы расхода для риса (г/га), деленную на норму расхода для регулирования каждого вида сорняков (куриного проса и Сyperus serotinus). Величину предела рассчитывали по норме безопасного расхода для рассадочного риса и вновь по норме безопасного расхода при довсходовом регулировании. Хотя метод довсходового высаживания не использовался при орошаемых паводковыми водами условиях, такой метод является более экстремальным для оценки физиологической толерантности риса к этим гербицидам, так как растения риса подвергаются действию гербицидов от момента прорастания семян.
Пример 4. Регулирование широколиственных сорняков и устойчивость пшениц и ячменя при послевсходовой обработке
Следующими экспериментами демонстрируется послевсходовая гербицидная активность и селективность в отношении ячменя и пшениц. Семена или органы размножения каждого вида растения высаживали в отдельные горшочки с искусственной почвой для теплиц, состоящей из торфяного мха, вермикулита, песка и древесного угля (Метромикс 350). Растения помещали примерно на две недели в теплицу. Затем растения опрыскивали водным ацетоновым раствором, содержащим испытуемое соединение в количестве, отвечающем норме расхода примерно 0,004-2,0 кг/га. Растворы также содержали примерно два молярных эквивалента диэтиламина на молярный эквивалент испытуемого соединения, для облегчения растворимости испытуемого соединения в водно-ацетоновом растворе. Растворы также содержали 0,25% активатора распыления, такого как алкил-арилполиоксиэтиленгликоль плюс свободная жирная кислота и изопропанол.
После опрыскивания растения помещали на полки теплиц и поддерживали стандартные условия в теплице. Через 3-5 недель после обработки контролировали каждый горшочек и по приведенной выше шкале оценивали гербицидный эффект.
Для определения выносливости зерновых злаков для каждой обработки использовали по три горшочка. Приводимые ниже данные есть средние величины трех измерений.
Используемые в экспериментах виды культурных растений сорняков
Сельскохозяйственные культуры
Бытовое название и разновидность Научное название
Рис, разновидность Tebonnet Oryze sativa
Ячмень, озимый, разновидность Barberouse Hardeum sulgare
Ячмень яровой, разновидность Bonawza -"-
Пшеница озимая, разновидность Fidel Triticum aestivum
Пшеница яровая, разновидность Katepwa -"-
Пшеница твердая, разновидность Walooma -"-
Виды сорняков см. в табл. 6.
Устойчивость зерновых культур и их разновидностей при послевсходовой обработке 1-{[О-(циклопропилкарбонил)фенил]сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевиной.
Визуальная оценка эффективности гербицида в соответствии со шкалой эффективности, приведенной выше (см. табл. 7).
Регулирование сорняков при послевсходовой обработке 1-{[О-(циклопропилкарбонил)фенил] сульфамоил} -3-(4,6-диметокси-2- пиримидинил)мочевиной.
Система оценки по примеру 3 (см. табл. 8).
Далее приводится сравнительная оценка гербицидного действия и фитотоксичности в отношении риса известного и заявленного соединения (см. табл. 9).
Виды растений см. в табл.10
Систему классификации см. в табл. 11.

Claims (3)

1. 1-{[О-(Циклопропилкарбонил) -фенил]сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина.
2. Соединение О-аминофенилциклопропилкетон.
3. Гербицидная композиция, включающая производное сульфамоилмочевины и инертный носитель, отличающаяся тем, что в качестве сульфамоилмочевины используют 1-{[О-(циклопропилкарбонил)фенил]сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2 -пиримидинил)мочевину в количестве 0,2 65 мас. инертный носитель - остальное.
RU9393004468A 1990-06-22 1993-02-09 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина RU2071257C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
US542564 1990-06-22

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU4894717 Division

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU93004468A RU93004468A (ru) 1996-04-27
RU2071257C1 true RU2071257C1 (ru) 1997-01-10

Family

ID=24164360

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914894717A RU2002419C1 (ru) 1990-06-22 1991-02-25 Способ селективного подавлени нежелательной растительности
RU9393004468A RU2071257C1 (ru) 1990-06-22 1993-02-09 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU914894717A RU2002419C1 (ru) 1990-06-22 1991-02-25 Способ селективного подавлени нежелательной растительности

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (ru)
EP (1) EP0463287B1 (ru)
JP (1) JP2975698B2 (ru)
KR (1) KR0173988B1 (ru)
CN (2) CN1033452C (ru)
AR (1) AR247558A1 (ru)
AT (1) ATE128124T1 (ru)
AU (2) AU639064B2 (ru)
BG (1) BG60302B2 (ru)
BR (1) BR9100669A (ru)
CA (1) CA2040068C (ru)
CZ (1) CZ282590B6 (ru)
DE (1) DE69113131T2 (ru)
DK (1) DK0463287T3 (ru)
EG (1) EG19322A (ru)
ES (1) ES2077084T3 (ru)
FI (1) FI102749B1 (ru)
GR (1) GR3017455T3 (ru)
HK (1) HK1001056A1 (ru)
HU (1) HU217912B (ru)
IE (1) IE70909B1 (ru)
IL (3) IL97084A (ru)
IN (1) IN171430B (ru)
LT (1) LT3814B (ru)
MY (1) MY104634A (ru)
NO (1) NO300039B1 (ru)
NZ (2) NZ248154A (ru)
PL (2) PL165824B1 (ru)
PT (1) PT96775B (ru)
RO (1) RO108345B1 (ru)
RU (2) RU2002419C1 (ru)
SI (1) SI9111101A (ru)
SK (1) SK280186B6 (ru)
TR (1) TR25504A (ru)
UA (1) UA25934A1 (ru)
YU (1) YU48482B (ru)
ZA (1) ZA91625B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
ATE141254T1 (de) * 1992-07-06 1996-08-15 American Cyanamid Co O-nitrophenyl cyclopropyl keton, herbizides zwischenprodukt und verfahren zu seiner herstellung
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
CN1202800A (zh) * 1995-11-23 1998-12-23 诺瓦提斯公司 除草组合物
AU4778097A (en) * 1996-09-26 1998-04-17 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
JP6027009B2 (ja) 2010-10-15 2016-11-16 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ａｌｓインヒビター除草剤耐性ベータ・ブルカリス植物における望ましくない植生の防除のためのａｌｓインヒビター除草剤の使用
EA029716B1 (ru) 2011-05-04 2018-05-31 Байер Интеллектчуал Проперти Гмбх Применение гербицидов ингибиторов als для борьбы с нежелательными растениями среди растений brassica, таких как b. napus, толерантных к гербицидам ингибиторов als
RS57806B2 (sr) 2012-12-13 2022-07-29 Bayer Cropscience Ag Upotreba als inhibitora herbicida za kontrolu neželjene vegetacije kod beta vulgaris biljaka tolerantnih na als inhibitore herbicida
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
ES2694669T3 (es) * 2013-07-19 2018-12-26 Graco Minnesota Inc. Cilindro dosificador para sistema de rociado
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4632693, кл. A 01N 43/66, 1986. Патент ЕПВ N 336587, кл. A 01N 47/36, 1989. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI102749B (fi) 1999-02-15
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
KR920000732A (ko) 1992-01-29
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
NZ248154A (en) 1994-04-27
AU647720B2 (en) 1994-03-24
YU110191A (sh) 1994-06-10
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
CN1033452C (zh) 1996-12-04
HU910253D0 (en) 1991-08-28
AU3869693A (en) 1993-07-29
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
NZ236903A (en) 1994-04-27
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
PL294042A1 (en) 1993-01-25
IN171430B (ru) 1992-10-10
PT96775B (pt) 1998-07-31
HUT56830A (en) 1991-10-28
CN1069813C (zh) 2001-08-22
PT96775A (pt) 1991-12-31
FI910387A (fi) 1991-12-23
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
IL111667A (en) 1996-10-31
ZA91625B (en) 1991-11-27
LTIP1865A (en) 1995-08-25
CN1108880A (zh) 1995-09-27
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
IL97084A (en) 1996-01-31
HU217912B (hu) 2000-05-28
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
AU7001491A (en) 1992-01-02
YU48482B (sh) 1998-09-18
CS189691A3 (en) 1992-03-18
IE910269A1 (en) 1992-01-01
US5009699A (en) 1991-04-23
IL111667A0 (en) 1995-01-24
EG19322A (en) 1994-10-30
LT3814B (en) 1996-03-25
NO910299D0 (no) 1991-01-25
MY104634A (en) 1994-04-30
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
PL288919A1 (en) 1992-08-24
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
TR25504A (tr) 1993-05-01
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
NO300039B1 (no) 1997-03-24
CA2040068C (en) 2000-08-29
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
NO910299L (no) 1991-12-23
IL97084A0 (en) 1992-03-29
CN1057459A (zh) 1992-01-01
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
AU639064B2 (en) 1993-07-15
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
IE70909B1 (en) 1997-01-15
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
BR9100669A (pt) 1992-04-07
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
AR247558A1 (es) 1995-01-31
SI9111101A (sl) 1998-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2071257C1 (ru) 1-{[о-(циклопропилкарбонил)-фенил]-сульфамоил}-3-(4,6-диметокси-2-пиримидинил)мочевина
JPH0660176B2 (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
KR910001130B1 (ko) 벤조트리아졸의 제조방법
US3933894A (en) N-arylsulfonyl carbamates
US3932458A (en) Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles
JPS6254108B2 (ru)
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
US3512955A (en) Method of protecting plant growth
AU604911B2 (en) Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives
US3977861A (en) Herbicide composition
EP0118982A1 (en) Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
JPS5844643B2 (ja) シンキナジヨソウザイ
JPS6154003B2 (ru)
KR910001439B1 (ko) 2-치환페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-이소인돌-1,3-디온의 제조방법
KR820000866B1 (ko) 2,3-디시아노 피라진 유도체의 제조방법
JPH0368865B2 (ru)
JPS6118752A (ja) カ−バメ−ト誘導体
JPH0656793A (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JPS58150548A (ja) α−アミノ脂肪酸アニリド誘導体とその製法と除草剤
JPH0528705B2 (ru)
JPS5941967B2 (ja) 殺草剤
JPH02131412A (ja) 水稲用複合除草剤
JPH03264564A (ja) イミダゾールアミドオキシム誘導体および殺菌剤
JPS5859958A (ja) 新規ウレア系化合物と殺草剤