BG60302B2 - Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност - Google Patents

Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност Download PDF

Info

Publication number
BG60302B2
BG60302B2 BG93905A BG9390591A BG60302B2 BG 60302 B2 BG60302 B2 BG 60302B2 BG 93905 A BG93905 A BG 93905A BG 9390591 A BG9390591 A BG 9390591A BG 60302 B2 BG60302 B2 BG 60302B2
Authority
BG
Bulgaria
Prior art keywords
compound
rice
phenyl
pyrimidinyl
urea
Prior art date
Application number
BG93905A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Brady
Michael Condon
Pierre Marc
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of BG60302B2 publication Critical patent/BG60302B2/bg

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Средството и методът намират приложение в селското стопанство. С тях се осигурява селективен контрол и върху видове нежелана растителност като широколистни плевели и острица при ечемик, пшеница, овес, ръж и ориз. Хербицидното средство съдържа като активно съединение 1-//о-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диметокси2-пиримидинил/-карбамид, което може да бъде формулирано като умокряем прах. По метода селективната борба с нежелани растителни видове се осъществява чрез прилагане на ефективно количество от съединението.

Description

ОБЛАСТ НА ТЕХНИКАТА
Изобретението се отнася до хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност, което намира приложение в селското стопанство.
ТЕХНИЧЕСКА СЪЩНОСТ
НА ИЗОБРЕТЕНИЕТО
Една от задачите на изобретението е да се представи съединението 1 -1/0-1 циклоалкилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диалкокси-2-пиримидинил/карбамид, което представлява високоефективен хербицид, използван за селективна борба с нежелани растителни видове в присъствието на културни растения.
Задача на изобретението е да се разкрие съединението 1//0-циклоалкилкарбонил/ фенил/сулфамил/-3-/4,6-диалкокси-2-пиримидинил/карбамид като селективен по отношение на културните растения хербицид, който притежава коефициент на безопасност наймалко равен на 2, когато се прилага към широколистни плевелни видове и треви растящи заедно с житни зърнени култури, например ечемик, пшеница, овес, ръж и планински вид ориз, и коефициент на безопасност най-малко 4, когато хербицидът се използва за борба с широколистни плевелни видове и острица /Сачех/ в присъствие на пресадена арпа /неолющен ориз/.
Друга задача на изобретението е да съзаде метод за селективна борба с нежелана растителност в присъствие на житни зърнени култури, по който се използва съединението 1 -//0-/циклопропилкарбонил/-фенил/сулфамид/-3/ -4,6-диметокси-2-пиримидинил/ карбамид. Нежеланите растителни видове, които могат да бъдат унищожавани с посочения сулфамилкарбамид, са Astragalusfaleatus, Cassia obtusifolita; Carex (едногодишна острица), Сурегасеае annual; Cyperux exculentus, Cyperus L., Cyperus serotinus; Sagittaria, Sagittaria pygmaea; Cyperus rotundus, Cyperus rotundus; Scirpus, Scirpuss spp.; Ipomoea, Ipomoea spp. и Cannabis, Sesbania exalta.
Изобретението се отнася до метод за получаване на 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид и метод за селективна борба с нежелани растителни видове, които растат заедно с културните растения. Доказано е, че посоченото съединение е ефективно за селективна борба е множество плевелни видове в присъствие на житни зърнени култури и е особено полезно за борба с широколистни плевели и острица /Сачех/ в присъствие на пресадена арпа /неолющен ориз/.
Също така е доказано, че между всичките производни на сулфамилкарбамида точно това съединение 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2пиримидинил/карбамид е единственото с найвисок коефициент на безопасност по отношение на културните растения, по-специално на оризовите растения като пресадената арпа / неолющен ориз/.
Съгласно изобретението 1-//0-циклопропилкарбонил/фенил/-сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамидът се получава чрез взаимодействие на 2-амино-4,6-диметоксипиримидин с хлорсулфонилизоцианат в присъствие на метиленхлорид, след което получената реакционна смес се обработва с оаминофенилциклопропил кетон и триетиламин в присъствие на метиленхлорид, при което се получава желаното съединение.
Открито е, че селективността при житните зърнени култури, по-специално при ориза, се постига чрез въвеждането на циклопропилна група или карбонилната, която е прикрепена към фенилния пръстен на съединението сулфамилкарбамид. Освен това такова заместване води до селективен контрол и върху множество нежелани видове растителност, по-специално широколистните плевели и острицата при наличието на ечемик, пшеница, овес, ръж и ориз. В допълнение важно предимство е, че развитието и/или узряването на някои нежелани тревни растения, например Echinochloa crussgalli и Agropyron reponle, е силно възпрепятствано при положение, че същите не са унищожени, когато тези треви влязат в контакт с 1-//0-/циклопропилкарбонил/-фенил/ сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/ кармабид по време на обработката на растенията за борба с широколистните плевели и острицата в присъствие на житни зърнени култури.
На практика сулфамилкарбамидът може да се прилага под формата на твърд или течен хербициден състав, който съдържа хер бицидно ефективно количество от сулфамилкарбамида, диспергиран в инертен твърд или течен носител. Формулировките могат да се приготвят за обработки преди или след поникване. Когато се обработва ориз, найефективното приложение на горните формулировки, за предпочитане на гранулирани формулировки, е под формата на обработки след пресаждането и преди поникването, което означава прилагане върху почвата или във водата за напояване, след като оризът е вече пресаден, но преди или почти веднага след поникването на плевелите. Формулировките могат да се използват за третиране на растенията преди тяхното разсаждане.
Горните формулировки могат да се прилагат и към листата на житните зърнени култури, след като плевелите са вече поникнали, като по този начин се оказват изключително подходящи за борба срещу плевели при ечемика, пшеницата, овеса, ръжта и директно засетия ориз.
Съединението 1 -//0-/циклопропилкарбонил/фенил/ сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2пиримидинил/карбамид може изгодно да се формулира като умокряем прах, течна или гранулирана формулировка, и което в този си вид да може да се прилага за борба с плевелите по културните растения.
Умокряем прах може да се получи, като се смилат заедно около 65% тегло/тегло от съединението 1-//0-циклопропилкарбонил/фенил/-сулфамил/-3/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид, 25,70% тегло/тегло бентонитова глина, 6,0% тегло/тегло сулфонати на модифициран крафт-лигнин на основата на натрий, които не съдържат захари /диспергиращо вещество/, 3,0% тегло/тегло анионно повърхностно активно вещество, като например диоктилнатриев сулфосукцианат /умокрящо вещество/, 0,20% тегло/тегло силициев двуокис и 0,10% тегло/тегло силоксан като антипенител.
За прилагане на този умокряем прах върху растенията и плевелите, които растат между тях, той обикновено се диспергира във вода и се използва като воден спрей. Използването на спрея в количество 0,016 1,0 кг/ ха, за предпочитане 0,02 - 0,20 кг/ха, с активна съставка съединението 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/ карбамид е достатъч но за селективна борба с нежеланата растителност, по-специално с широколистните плевели и острицата при наличие на житни зърнени култури.
Сулфамилкарбамидът съгласно изобретението може също да се получи и като гранулирана формулировка чрез разтваряне или диспергиране на активното съединение в разтворител, например ацетон, метиленхлорид и друга подобни, и абсорбиране на сместа, съдържаща токсичния разтворител върху сорбционни гранули като атапулгит, монтморилонит, едросмляни зърна от царевични кочани, бентонит и други. Обикновено количеството токсичен разтвор, което се абсорбира върху гранулите и се счита за достатъчно, е от 0,20% тегло/обем до 2,0% токсикант в гранулите. При желание е възможно концентрацията на токсикант в гранулите да се повиши. Сорбционната способност на гранулите, които се използват, е основният ограничаващ фактор. Обикновено гранулите се използват за приложение върху почвата, в която културите растат или във водата, с която се поливат, в достатъчно количество, за да се доставят около 0,016 до 1,0 кг/ха, за предпочитане около 0,02 до 0,20, токсикант за обработка на засятите с култури площи.
Една типична формулировка на течлив концентрат може да се получи чрез едновременно смилане на около 20% до 60% тегл. сулфамилкарабамид, 1 до 5% тегл. натриева сол на кондензирани нафталин сулфонови киселини, 2 до 4% тегл. желиращ клей, 2% тегл. пропиленгликол и около 30 до 55% тегл. вода.
За прилагане върху засетите с култури площи, течливият концентрат се разбърква във водата в достатъчно количество, така че да достави за обработваната площ около 0,016 до 1,0 кг/ха токсикант, за предпочитане около 0,02 кг/ха до около 0,20.
Примери за изпълнение на изобретението
Примерно изпълнение 1. Получаване на 0-аминофенилциклопропил кетон.
Към 100 мл 1,0 М разтвор на ВС13 в метилен хлорид и 100 мл етилен дихлорид се прибавят 9,3 г /0,1 мола/ анилин при температура от 0 до 5°С. След анилина се прибавят 10,0 г /0,15 мола/ циклопропилцианид и след това 14,4 г /0,11 мола/ А1С13, последният се приба вя на порции към сместа. Сместа се оставя да се затопли до стайна температура. Метиленхлоридът се отстранява чрез дестилация от сместа, докато температурата в дестилационната колба достигне 70°С. След това останала- 5 та смес се нагрява под обратен хладник цяла нощ /18 часа/.
Реакционната смес се охлажда на ледена баня и към охладената вече реакционна смес се прибавя вода. Необходимо е да се прибави 10 достатъчно вода, за да се разтвори твърдото вещество в сместа, след което цялата смес се екстрахира двукратно със 100 мл метиленхлорид. Органичните екстракти се смесват, сушат се над безводен магнезиев сулфат и се 15 изпаряват във вакуум. Получават се 9,3 г жълто на цвят масло /70% действителен продукт/. Изследван с ЯМР.
Реакцията се илюстрира със следната реакционна схема
Примерно изпълнение 2. Получаване на 1-//О-циклопропилкарбонил/фенил сулфамил/ -3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид. βθ
Разтвор на 1,78 г /0,0114 мола/ 2-амино-4,6-диметоксипиримидин в 50 мл метиленхлорид се охлажда до 0,5°С в ледена баня, след което към разтвора се прибавя 1,0 мл /1,62 г, 0,114 мола/ хлорсулфонил изоцианат. Получената смес се разбърква в продължение на 30 минути, след което към нея бавно се прибавя разтвор на 2,66 г -о-аминофенил циклопропилкетор /70%, 0,0114 мола/ и 2,6 мл триетиламин /0,0187 мола/ в 50 мл металенхлорид. Полученият разтвор се бърка при температурата на околната среда цяла нощ /18 часа/.
След това реакционната смес се изпарява във вакуум и полученият остатък се разтваря в 50 мл метанол. pH на получения разтвор се регулира до около pH 1 с 10% HCI. Разтворът се оставя да престои. В разтвора се образува бяла твърда утайка, филтрира се и се суши, при което се получават 3,8 г /70%/ от желания продукт, т.тор. 170-171°С. Реакцията се илюстрира със следната реакционна схема
Примерно изпълнение 3. Устойчивост на ориза при третиране преди поникване при високопланински условия.
Устойчивостта на ориза при третиране преди поникване се изпитва чрез следния тест, в който оризовото семе /cv Tebonnet/ се засява в пастьоризирана с пара пясъчно-глинеста почва с Sassafras varifolium и която почва има 1,5% органично вещество, в 4 кв. инчови пластмасови съда с трикратна повторяемост. След засяването, съдовете се поливат до достигане капацитета на почвата и след това се напръскват с лабораторен пулверизатор. Изпитваното съединение се използва под формата на водно-ацетонова смес 50/50 обем/обем при дозировка равна на: 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 и 0,008 кг/ха. След това обработените съдове се преместват в оранжерия, поливат се и за тях се полагат обичайните грижи, характерни за една оранжерия. Три до четири седмици след обработването всеки контейнер се изследва и оценява за хербициден ефект на базата на визуално определяне на насажденията, големината, жизнеността, отсъствието на хлорофил, недостатъчност при растежа и цялостния растеж.
Системата за оценки се използва както следва:
Кате- Значение % на уврежгория дане /в сравнение с контролните/
Няма ефект 0
Много слабо забележим ефект
1-5
2 Слаб ефект 6 - 15
3 Умерен ефект 16-29
4 Увреждане 30-44
5 Ясно увреждане 45-64
6 Хербициден ефект 65-79
7 Добър хербициден ефект
80-90
Почти пълно унищожение 91-99
Пълно унищожение 100
В обявените резултати в примерните изпълнения се използват следните съкращения:
Съкращение Значение
ПП Преди поникване
След-П След пресаждане
ECG Echinochloa Cruss-galli
CYPSE Cyperus serotinus
г/ха грамове за 1 хектар
кг/ха килограми за 1 хектар
Резултатите от този тест са дадени по-
долу.
Селективност по отношение на ориза / преди поникване/
Свди- Норма Оценка нение кг/ха
1-//о-циклопропилкарбамил/- -1,007 фенил/сулфамил/-3-/4,6-ди- 0,507 метокси-2-пиримидинил/карбамид 0,255
0,1251
0,0630
0,0320
0,0160
0,0080
Устойчивост на ориза в условия на наводняване на оризовите насаждения при приложение на токсиканта след пресаждане.
Устойчивостта на пресадения ориз на хербицидно третиране след пресаждането се определя, като два оризови разсада на възраст 10 дни /cv.Tebonnet/ce пресаждат в контейнери от пластмаса с диаметър 10,5 см и вместимост 32 унции / 1 унция - 31,1 г/, в които има глинесто-наносна почва. Пласт масовите контейнери нямат дренажни отвори. След пресаждането контейнерите се поливат до наводняване и нивото на водата се поддържа 1,5 до 3 см над повърхността на почвата. Три дни след пресаждането наводнената повърхност на почвата от контейнерите се обработва със смес от вода/ацетон в съотношение 50/50 обем/обем, съдържаща изпитваните съединения, като използваните концентрации са еквивалентни на 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 и 0,08 кг/ха активно вещество. Обработените контейнери се преместват върху пейки в оранжерия, поливат се, така че нивото на водата да се поддържа, както е посочено и за тях се полагат обичайните за една оранжерия грижи и процедури. От три до четири седмици след обработването тестът завършва и всеки контейнер се изследва. Хербицидният ефект се определя съгласно показаната по-горе система за оценки.
Условия на наводняване - прилагане след пресаждане
Съединение кг/ха ECG CYPSE Ориз
1-//0-/цикло-
пропилкарбонил/- 1,00 9 9 3
фенил/сулфа-
мил-3-/4,6-диме- 0,50 9 9 1
токси-2-пирими-
динил/карба- 0,125 9 9 0
мид 0,063 8 9 0
0,032 8 8 0
0,016 5 8 0
0,008 2 0
Борба с плевелите преди поникване при условията на наводняване на оризовите насаждения
Хербицидната активност преди поникване при условията на наводняване на оризовите насаждения върху Echinochloa Cruss-galli и Cyperus serotinus се определя по следния начин. Семена от Echinochloa cruss-galli или грудки на Cyperus serotinus се засяват в глинесто-наносна почва в пластмасови контейнери с вместимост 32 унции и диаметър 10,5 см. Контейнерите не притежават дренажни отвори.
В тях се налива вода, чието ниво се поддържа
1,5 до 3 см над повърхността на почвата по време на целия експеримент. Изпитваните съединения се използват като смес на вода/ацетон в съотношение 50/50 обем/обем, която се отпипетира директно във водата за напояване, при което се използват количества, еквивалентни на 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,63, 0,032, 0,016 и 0,008 кг/ха активно вещество. Обработените контейнери се поставят върху пейки в оранжерия и спрямо тях се прилагат обичайните за една оранжерия процедури. Три до четири седмици след обработването тестът се прекратява и всеки от контейнерите се изследва. Хербицидният ефект се определя по посочената система за оценки.
Норма за безопасност на ориза и за унищожаване на плевелите
Най-високата норма за безопасност на ориза (в г/ха) съответства на норма на хербицида, прилаган върху ориза, а именно 0 или 1. Нормата за унищожаване на плевелите е най-ниска в г/ха при норма на хербицида - от 8 или 9.
Съединение Норма Норма Норма Норма за без- за без- за уни- за униопас- опас- щожа- щожаност ност ване ване на ори- на ори- за за
ПП След-П ECG CYPSE - /г/ха/ -
1-//0-/циклопропилкарбонил/ фенил/сулфамил/-3/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид 63 500 32 16
КОЕФИЦИЕНТ НА СЕЛЕКТИВНОСТ Коефициентът на селективност представлява нормата за безопасност на ориза /г/ха/, разделена на нормата за унищожаване на плевела /г/ха/ за всеки от плевелните видове / Echinochloa Cruss-galli и Cyherus serotinus/.
Същият се изчислява, като се използват нормите за безопасност на пресадения ориз и нормите за безопасност на ориза при приложение “преди поникване”. Въпреки, че метода “преди поникване” на засетия ориз не включва условията на наводняване на оризовите насаждения, това е един по-специален метод за оценка на физиологичната устойчивост на ориза по отношение на тези хербициди, тъй като оризовият разсад е изложен на въздействието на хербицидите от момента на покълване на семената.
Коефициент на селективност
Съединение Ориз-След пресаждане ECG CYPSE Ориз-преди поникване ECG CYPSE
1-//0-циклопропилкарбонил/фенил/ сул-фамил/-3-/ 4,6-диметокси-2-пиримидинил/-карбамид 6 32 2,0 4
Примерно изпълнение 4. Унищожаване на широколистни плевели и устойчивост на пшеницата и ечемика при третиране след поникване.
Хербицидната активност след поникване и селективността по отношение на пшеницата и селективността по отношение на пшеницата и ечемика се демонстрират със следните тестове. Семена и органи за размножаване се засяват в отделни съдове в изкуствена среда, предназначена за оранжерии /търговски продукт/. Тази среда се състои от торфен мъх, вермикулит, пясък и въглен /Metromix 350/. Растенията растат в оранжерия около две седмици. След това върху тях се пулверизира водно-ацетонов разтвор, съдържащ тестуваното съединение в такова количество, че да се получи концентрация около 0,004 до 2,0 кг/ ха. Този разтвор също съдържа и 2 молни еквивалента диетиламин на 1 молен еквивалент от изпитваното съединение - за подобряване на разтворимостта на изпитваното съедине ние във водно-ацетоновия разтвор. Този разтвор съдържа и 0,25% активатор на умокрящото вещество, например алкиларил полиоксиетиленгликол заедно със свободна мастна киселина и изопропанол.
След пулверизирането растенията се поставят върху пейки в оранжерия и за тях се полагат обичайните за една оранжерия грижи.
Три до пет седмици след обработката всеки съд се изследва и хербицидният ефект се оценява съгласно системата за оценки, посочена в предишните примерни изпълнения.
За оценка на устойчивостта на житните растения се обработват три съда - всеки се обработва самостоятелно и получените данни представляват средните стойности за тези три повторения.
Растителни и плевелни видове използвани в тестовете
Културни растения
Общо наименование и сорт
Ориз сорт “Tebonnet”
Ечемик,зимен сорт “Barberouse” Ечемик,прлетен сорт “Bonansa” Пшеница,зимен сорт “Fidel” Пшеница,пролетен сорт “Katepwa” Пшеница, твърда сорт “Wakooma”
Научно наименование Oryza sativa
Hordeum vulgare
Hordeum vulgare
Triticum aestivum Triticum aestivum Triticum aestivum
Плевелни видове
Съкратено наименование
Научно наименование
ECG Echinochloa crus-galli
CYPSE Cyperus serotinus
GALAP Galium aparine
STEME Stellaria media
TAROF Taraxacum officinale
KCHSC Kochia scoparia
VIOAR Viola arvensis
PAPSS Papaver sp.
MATIN Matricaria inodora
PRUVS Prunella vulgaris
VERSS Veronica sp.
Устойчивост на видовете и сортове житни растения по отношение на прилагане след поникване на 1//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид.
пролетен ечемик “Bonanza”
Визуална хербицидна оценка съгласно посочената система за оценки кг/ха зимен ечемик “Barberouse зимна пшеница “Fidel” твърда пшеница “Wakooma пролетна пшеница “Katepwa”
2,0 5,3 3,7 3,7 4,0 5,3
1,00 4,0 2,7 3,0 2,3 4,3
0,500 3,7 2,7 2,3 2,0 4,0
0,250 2,3 1,7 0,7 1,7 3,7
0,125 1,7 1,0 0,0 1,3 2,7
0,063 0,7 0,0 0,3 0,0 1,3
0,032 0,3 0,0 0,0 0,0 0,3
Унищожаване на плевел ни видове чрез приложение след поникване с 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-4,6-диметокси-2-пиримидинил/карбамид, като се използва системата за оценките, дадена в примерно изпълнение 3.
Плевелни видове
Нрорма кг/ха GALAP STEME TAROF KCHSC VIOAR PAPSS MATIN
1 2 3 4 5 6 7 8
0,125 9 0 9 4 0 6 9
0,063 9 0 9 3 0 8 8
0,032 9 0 5 0 0 6 9
0,016 8 0 4 0 0 6 9
0,008 7 0 4 0 0 4 7
0,004 4 0 0 0 0 2 5
Продължение
1 PRUVA VERSS
0,0125 9 9
0,063 9 7
0,032 9 3
0,016 9 3
0,008 9 0
0,004 8 0
Патентни претенции

Claims (9)

  1. Патентни претенции
    1. Метод за селективна борба с нежелана растителност в присъствието на житни растения, характеризиращ се с това, че към листата и стеблата на споменатите растения и нежеланата растителност, намираща се в тяхно присъствие, или към почвата или водата, първата съдържаща семената или органите за размножаване на посочената нежелана растителност и в която почва посочените растения се отглеждат, се прилага определено количество от съединението 1-//0-циклопропилкарбонил/фенил/-сулфамил/-3-/4,6-диметокси-2пиримидинил/карбамид, което е ефективно за селективна борба със споменатата нежелана растителност, растяща в присъствието на споменатите растения.
  2. 2. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че споменатата нежелана растителност е Echinochloa Cruss-galli, широколистни плевели и острица, а растенията са ечемик, пшеница, овес, ръж или ориз.
  3. 3. Метод съгласно претенция 1, характеризиращ се с това, че съединението се прилага към растенията и нежеланата растителност или към водата или почвата, съдържаща семена или други органи за размножаване на нежеланата растителност, при норма 0,016 кг/ ха до 1,0 кг/ха на съединението 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-4,6диметокси-2-пиримидннил/карбамид.
  4. 4. Метод за селективна борба с нежелана растителност при пресаден или директно засаден ориз, характеризиращ се с това, че към листата и стеблата или към водата, или почвата, съдържаща семена или други органи за размножаване на нежеланата растителност, след като оризът е пресаден или след като директно засетият ориз е поникнал, се прилага хербицидно ефективно количество от съединение със структурна формула
  5. 5. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че нежеланата растителност е Echinochloa Crus-galli, широколистни плевели или острица, а хербицидно ефективното съединение се прилага към листната маса на растението или към водата, или почвата, в която то расте при норма от 0,016 кг/ха до 1,0 кг/ха.
  6. 6. Метод съгласно претенция 4, характеризиращ се с това, че растението е пресаден неолющен ориз, а съединението се прилага към него при норма от 0,02 до 0,20 кг/ха.
  7. 7. Метод за получаване на 1-//0-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/3-/4,6диметокси-2-пиримидинил/карбамид, характе9 ризиращ се с това, че 2-амино-4,6-диметоксипиримидин взаимодейства с хлорсулфонил изоцианат в присъствие на мстилснхлорид и получената смес се обработва с О-аминофенил циклопропилкетон и триетиламин в присъст- 5 вие на метиленхлорид, при което се получава 1 -//о-/циклопропилкарбонил/-фенил/сулфамил-3-/ 4,6-диметокси-2-пиримидинил/ карбамид.
  8. 8. Метод съгласно претенция 7, харак- 10 теризиращ се с това, че в описаните реакции се използват приблизително еквимоларни количества от 2-амино-4,6-диметоксипиримидин, хлорсулфонил изоцианат, о-аминофенил циклопропилкетон и триетиламин.
  9. 9. Хербицидно средство, характеризиращо се с това, че съдържа като активно съединение ефективно количество от 1-//о-/циклопропилкарбонил/фенил/сулфамил/-3-/4,6диметокси-2-пиримидинил/карбамид заедно с инертен носител.
BG93905A 1990-06-22 1991-02-22 Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност BG60302B2 (bg)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BG60302B2 true BG60302B2 (bg) 1994-07-25

Family

ID=24164360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BG93905A BG60302B2 (bg) 1990-06-22 1991-02-22 Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (bg)
EP (1) EP0463287B1 (bg)
JP (1) JP2975698B2 (bg)
KR (1) KR0173988B1 (bg)
CN (2) CN1033452C (bg)
AR (1) AR247558A1 (bg)
AT (1) ATE128124T1 (bg)
AU (2) AU639064B2 (bg)
BG (1) BG60302B2 (bg)
BR (1) BR9100669A (bg)
CA (1) CA2040068C (bg)
CZ (1) CZ282590B6 (bg)
DE (1) DE69113131T2 (bg)
DK (1) DK0463287T3 (bg)
EG (1) EG19322A (bg)
ES (1) ES2077084T3 (bg)
FI (1) FI102749B (bg)
GR (1) GR3017455T3 (bg)
HK (1) HK1001056A1 (bg)
HU (1) HU217912B (bg)
IE (1) IE70909B1 (bg)
IL (3) IL111667A (bg)
IN (1) IN171430B (bg)
LT (1) LT3814B (bg)
MY (1) MY104634A (bg)
NO (1) NO300039B1 (bg)
NZ (2) NZ248154A (bg)
PL (2) PL165824B1 (bg)
PT (1) PT96775B (bg)
RO (1) RO108345B1 (bg)
RU (2) RU2002419C1 (bg)
SI (1) SI9111101A (bg)
SK (1) SK280186B6 (bg)
TR (1) TR25504A (bg)
UA (1) UA25934A1 (bg)
YU (1) YU48482B (bg)
ZA (1) ZA91625B (bg)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DK0577945T3 (da) * 1992-07-06 1996-09-02 American Cyanamid Co Herbicidmellemproduktet o-nitrophenyl-cyclopropyl-keton og fremgangsmåde til fremstilling deraf
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
WO1997018712A1 (en) * 1995-11-23 1997-05-29 Novartis Ag Herbicidal composition
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
PT3284346T (pt) 2010-10-15 2021-09-29 Bayer Cropscience Ag Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas de beta vulgaris tolerantes a inibidor de als
UA117447C2 (uk) 2011-05-04 2018-08-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica
CN105377028B (zh) 2012-12-13 2018-11-30 拜耳作物科学股份公司 Als抑制剂除草剂用于在对als抑制剂除草剂耐受的甜菜植物中防治不想要的植物的用途
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
EP3021977B1 (en) * 2013-07-19 2018-09-05 Graco Minnesota Inc. Proportioning cylinder for spray system
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
WO2023062184A1 (en) 2021-10-15 2023-04-20 KWS SAAT SE & Co. KGaA Als inhibitor herbicide tolerant beta vulgaris mutants

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
NO910299D0 (no) 1991-01-25
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
NZ248154A (en) 1994-04-27
CS189691A3 (en) 1992-03-18
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
YU48482B (sh) 1998-09-18
NZ236903A (en) 1994-04-27
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
BR9100669A (pt) 1992-04-07
IL97084A0 (en) 1992-03-29
IE70909B1 (en) 1997-01-15
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
AU3869693A (en) 1993-07-29
US5009699A (en) 1991-04-23
IL111667A (en) 1996-10-31
LTIP1865A (en) 1995-08-25
CN1108880A (zh) 1995-09-27
PL294042A1 (en) 1993-01-25
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
NO300039B1 (no) 1997-03-24
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
IE910269A1 (en) 1992-01-01
HU217912B (hu) 2000-05-28
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
EG19322A (en) 1994-10-30
SI9111101A (sl) 1998-08-31
ZA91625B (en) 1991-11-27
CN1057459A (zh) 1992-01-01
AU7001491A (en) 1992-01-02
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
HU910253D0 (en) 1991-08-28
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
AU647720B2 (en) 1994-03-24
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
CN1033452C (zh) 1996-12-04
YU110191A (sh) 1994-06-10
AU639064B2 (en) 1993-07-15
AR247558A1 (es) 1995-01-31
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
MY104634A (en) 1994-04-30
IL97084A (en) 1996-01-31
PL165824B1 (pl) 1995-02-28
PT96775A (pt) 1991-12-31
CA2040068C (en) 2000-08-29
IL111667A0 (en) 1995-01-24
NO910299L (no) 1991-12-23
LT3814B (en) 1996-03-25
TR25504A (tr) 1993-05-01
IN171430B (bg) 1992-10-10
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
PT96775B (pt) 1998-07-31
PL288919A1 (en) 1992-08-24
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
FI910387A (fi) 1991-12-23
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
HUT56830A (en) 1991-10-28
KR920000732A (ko) 1992-01-29
CN1069813C (zh) 2001-08-22
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
FI102749B (fi) 1999-02-15
GR3017455T3 (en) 1995-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BG60302B2 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
RU2054869C1 (ru) Средство для регулирования роста зерновых и злаковых культур
EP0256785B1 (en) Herbicide
JPS6254108B2 (bg)
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
AU595269B2 (en) Plant growth promotion
AU604911B2 (en) Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
JPH045012B2 (bg)
CS208499B2 (en) Means for regulation of the plants growth,particularly the vegetables
CS201515B2 (en) Agriculture chemical means
KR19990006876A (ko) 제초제 혼합물
JPS61171473A (ja) フエニルウレア系化合物およびこれを含有する除草剤
JPH02131412A (ja) 水稲用複合除草剤
JPH0656793A (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JPH0528705B2 (bg)
WO1989005807A1 (en) Novel n-(1-thienylethyl)amine derivatives and herbicides containing the same as effective ingredient
JPS5941967B2 (ja) 殺草剤