KR100347830B1 - 1-((2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐)설파모일)-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아및이의제초적사용방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반구조식 (I)을 갖는 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 제공한다.
부가로 원치않는 식물 종을 제어하기 위한 화합물로 구성된 조성물 및 방법을 제공한다.

Description

1-｛[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일｝-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 및 이의 제초적 사용 방법.
본 발명은 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-3-피리미디닐)우레아 및 이의 제초적 사용 방법에 관한 것이다.
잡초는 작물 수율을 감소시키고, 작물 품질을 저하시킴으로써 막대한 전체적 경제 손실을 유발한다. 미합중국에서만, 농작물은 수백가지 잡초종과 경쟁해야 한다. 특히, 피, 광엽잡초 및 골풀은 광범위한 경제적 손실을 유발한다.
미합중국 특허 제 5,280,007 호는 특정 설파모일 우레아 제초제를 공개한다. 그러나, 상기 특허는 본 발명의 화합물을 구체적으로 공개하지는 않는다.
그러므로, 본 발명의 목적은 원치않는 식물종을 제어하는데 상당히 효과적인 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 원치않는 식물종을 제어하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 이러한 및 다른 목적은 하기에 설명된 이의 상세한 설명으로부터 더욱 명확해질 것이다.
본 발명은 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 사용하여 원치않는 식물종을 제어하는 방법에 관한 것이다.
유리하게, 본 발명은 원치않는 식물의 잎에 이의 종자 또는 다른 전파기관을 함유하는 토양 또는 물에 제초적 유효량의 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 적용함으로써 원치않는 식물 종을 제어하는 방법을 제공한다.
놀랍게도, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)(4-치환된)페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 화합물 중에, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아는 보다 높은 수준의 잡초 제어를 제공한다.
본 발명의 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 화합물은 하기의 일반구조식(I)을 갖는다:
유리하게, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아는 특히 곡물류의 존재시 피, 광엽 잡초 및 골풀의 선택적 제어에 유용하다.
염화 메틸렌의 존재하에 클로로설포닐 이소시아네이트와 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘을 반응시키고, 이어서 이로써 제조된 반응 혼합물을 염화메틸렌의 존재하에 2-아미노-5-플루오로페닐 시클로프로필 케톤 및 트리에틸아민으로 처리하여 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 제조할 수 있다. 반응 계획을 흐름도 I에 제시한다.
흐 름 도 Ⅰ
본 발명의 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 화합물은 광범위하게 다양한 원치않는 식물 종의 제어에 유용한 효과적인 제초제이다. 상기 화합물은 건조 대지 및 습지 영역 모두에 음성인 잡초를 제어하는데 효과적이다. 또한, 상기 화합물은 수성 제초제로 유용하고, 상기 원치않는 식물의 잎에 또는 이의 종자 또는 다른 전파기관, 예를 들어, 포복지, 덩이줄기 또는 뿌리줄기를 함유하는 토양 또는 물에 약 0.016 - 4.0kg/ha 및 바람직하게 약 0.125 - 1.0kg/ha의 비율로 적용할 때, 상기 원치않는 식물을 제어하는데 효과적이다. 물론, 보다 높은 비율은 동일한 효과로 사용될 수 있으나, 그러한 높은 비율에서의 사용은 경제적으로 낭비이며, 환경적으로 바람직하지 않다.
본 발명의 화합물은 단독으로 사용될 때 원치않는 식물종을 제어하는데 효과적이나, 또한 다른 제초제를 포함하는 다른 생물학적 화합물과 합하여 사용될 수도 있다.
본 발명의 화합물은 농학적으로 허용가능한 고체 또는 액체 부형제내 분산되거나 용해된 제초적 유효량의 화합물로 구성되는, 고체 또는 액체 제초적 조성물의 형태로 적용할 수 있다. 배합물을 발아 전 또는 발아 후 처리로 적용할 수 있다.
유리하게, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 유탁 가능 농축물, 습윤가능 분말, 입자 배합물, 유동 가능 농축물 등으로 배합할 수 있다.
본 발명의 부가의 이해를 용이하게 하기 위해, 우선적으로 이의 보다 특정 상세한 설명을 위한 하기 실시예를 제시한다. 본 발명의 전체 영역이 청구범위에정의된 바와 같이 실시예에 의해 본 발명을 제한하는 것으로 생각되어서는 안된다. 용어 NMR은 핵 자기 공명을 나타낸다.
실 시 예 Ⅰ
2-아미노-5-플루오로페닐 시클로프로필 케톤의 제조
4-플루오로아닐린(5.0g, 45mmol), 시클로프로필 시아나이드(5.0mL,68mmol) 및 염화 알루미늄(6.6g, 49.5mmol)을 0℃에서 보론 트리클로라이드(염화 메틸렌 내 1.0M 용액 45mL) 및 1,2-디클로로에탄(50mL)의 혼합물에 연속적으로 첨가한다. 반응 혼합물을 실온으로 덥히고, 포트 온도가 70℃가 될 때까지 증발시키고, 18시간 동안 환류하고, 냉각시키고 물로 희석한다. 수성 혼합물을 염화 메틸렌으로 추출한다. 유기 추출물을 합하고, 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 진공하에서 농축시켜, 주제 생성물을 오렌지 색 오일(4.1g, 51%)로 얻고, 이는 NMR 스펙트럼 분석으로 확인한다.
본질적으로 동일한 방법을 사용하나, 적합하게 치환된 아닐린을 사용하여 하기 화합물을 얻는다:
실 시 예 2
1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-
3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아의 제조
클로로설포닐 이소시아네이트(2.0mL, 3.25g, 23.0mmol)을 0℃에서 염화 메틸렌내 2-아미노-4,6-디메톡시피리미딘(4.13g, 26.6mmol)의 용액에 첨가한다. 결과얻어진 혼합물을 30분동안 교반시키고, 염화 메틸렌 내 2-아미노-5-플루오로페닐 시클로프로필 케톤(4.77g, 26.6mmol) 및 트리에틸아민(6.3mL, 4.57g, 45.2mmol)의 용액을 혼합물에 서서히 첨가한다. 결과 얻어진 용액을 18시간동안 실온에서 교반시키고, 진공하에 농축시키고, 메탄올내 용해시킨다. 메탄올 용액을 10% 염산으로 약 pH 1 로 조정하고, 염화 메틸렌으로 추출한다. 합한 유기 추출물을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 진공하에 농축시켜 잔류물을 얻는다. 헥산 용액내 30% - 50% 에틸 아세테이트 및 실리카 겔을 사용한 잔류물의 플래시 컬럼 크로마토그래피로 잔류물을 얻고, 이를 에테르/석유 에테르 용액으로부터 결정화시켜 엷은 황색 고체로 주제 생성물을 얻는다 (2.83g, 24%, 융점 76 - 78℃).
본질적으로 동일한 방법을 사용하나, 적합하게 치환된 2-아미노페닐 시클로프로필 케톤을 사용하여 하기 화합물을 얻는다:
실시예 3
발아 전 제초 평가
시험 화합물의 발아 전 제초 평가는 하기 시험에 의해 증명되는데, 여기서다양한 단자엽 및 쌍자엽 식물의 종자를 화분에 옮긴 토양에 분리하여 혼합하고, 분리 파인트 용기 내 위쪽 약 1 인치의 토양에서 파종한다. 파종 후, 용기 당 시험 화합물을 헥타르 당 약 0.125 - 1.0 kg의 당량을 제공하기 충분한 양으로 시험 화합물을 함유하는 선택된 아세톤 수용액으로 용기에 분무한다. 그리고나서, 처리된 용기를 온실 모판 상에 놓고, 물을 주고, 통상적인 온실 실행에 따라 돌본다. 처리 후 4 내지 5주에 시험을 종결하고 각각의 용기를 검사하고 하기 설명된 등급 시스템에 따라 등급 매긴다. 얻어진 자료는 표 I에 보고한다.
상기 실시예 및 하기 실시예에서 평가된 시험 화합물에 화합물 번호를 부여한다. 표 I 내 자료는 화합물 번호로 보고된다.
상기 발아 전 평가 및 하기 실시예 내 상기 발아 후 평가에서 사용된 식물 종을 머리 글자 약어, 관용명, 학명으로 보고한다.
제조 평가에 사용된 실물종
제초 등급 척도
제초제 평가의 결과는 등급 척도(0-9)로 표현된다. 척도는 비처리 대조군과 비교하여 식물 높이, 생장력, 기형, 크기, 백화현상 및 전체적 식물 외양의 시각적 관찰을 기준으로 한다.
제초 평가에 사용된 화합물
표 I의 자료로부터 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 (화합물 번호 1)은 비교 화합물(화합물 번호 2-4)에 비해 보다 효과적인 발아 전 제초제이다.
실시예 4
발아 후 제초 평가
본 시험 화합물의 발아 후 제초 활성은 하기 시험에 의해 증명되는데, 이때 다양한 쌍자엽 및 단자엽 식물을 수성 아세톤 혼합물 내에 분산된 시험 화합물로써 처리한다. 시험에서, 실생 식물을 지피(jiffy) 평판 내에서 약 2주동안 성장시킨다. 시험 화합물은 40 psi 에서 작동하는 분무 노즐을 통해 선결된 시간동안 식물에 적용될 때 시험 화합물 헥타르 당 약 0.125kg-1.0kg의 당량을 제공하기 충분한 양으로 0.5% TWEEN?20, Atlas Chemical Industries의 폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노라우레이트 계면 활성제를 함유하는 50/50 아세톤/물 용액 내에 분산시킨다. 분무 후, 식물을 온실 모판상에 두고 통상적인 온실 실행과 균형잡힌 통상 방식으로 돌본다. 처리 후 4 내지 5 주에, 실생 식물을 검사하고 실시예 3에 제공된 등급 시스템에 따라 등급매긴다.
얻어진 자료는 표 II에 보고된다. 하나 이상의 시험이 주어진 화합물에 대해 포함될 때, 자료는 평균된다. 표 II의 자료는 화합물 번호로 기록된다.
표 II의 자료로부터 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명의 화합물, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아 (화합물 번호 1)은 비교 화합물 (화합물 번호 2-4)에 비해 보다 효과적인 발아 후 제초제이다.

Claims (5)

1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아,
2-아미노-5-플루오로페닐 시클로프로필 케톤.
원치않는 식물의 잎에 또는 이의 종자 또는 다른 전파 기관을 함유하는 토양 또는 물에 제초적 유효량의 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아를 적용하는 것으로 구성되는 원치않는 식물 종의 제어 방법.
제 3항에 있어서, 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-피리미디닐)우레아를 상기 식물의 잎에 또는 이의 종자 또는 다른 전파 기관을 함유하는 토양 또는 물에 약 0.016 - 약 4.0 kg/ha의 비율로 적용하는 것으로 구성되는 방법.
농학적으로 허용가능한 부형제 및 제초적 유효량의 1-{[2-(시클로프로필카르보닐)-4-플루오로페닐]설파모일}-3-(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)우레아로 구성된 제초제 조성물.
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