DE69503692T2 - Sulfonylharnstoffe als Herbizide - Google Patents
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Description
- Unkräuter verursachen global erhebliche wirtschaftliche Verluste, indem sie den Ertrag von Feldfrüchten reduzieren und die Qualität von Feldfrüchten verringern. Allein in den Vereinigten Staaten müssen agronomische Feldfrüchte mit hunderten Unkrautarten konkurrieren. Insbesondere führen Weizenhirse, breitblättrige Unkräuter und Riedgräser zu umfassenden wirtschaftlichen Verlusten.
- Das US-Patent 5 280 007 offenbart bestimmte Sulfamoylharnstoff-Herbizide. Das Patent offenbart jedoch nicht spezifisch die Verbindung der vorliegenden Erfindung.
- Daher ist es ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Verbindung vorzusehen, die bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten äußerst effektiv ist.
- Es ist auch ein Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten vorzusehen.
- Diese und andere Ziele der vorliegenden Erfindung gehen aus der detaillierten Beschreibung davon hervor, die nachstehend erfolgt.
- Die vorliegende Erfindung betrifft 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff.
- Diese Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Verwendung von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten.
- Die vorliegende Erfindung sieht vorteilhaft ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten vor, indem eine herbizid wirksame Menge von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff auf das Blattwerk der Pflanzen oder auf den Boden oder Wasser, die Samen oder andere Fortpflanzungsorgane davon enthalten, aufgebracht wird.
- Überraschend wurde gefunden, daß unter den 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-(4-substituiertes)-phenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff-Verbindungen 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff ein höheres Ausmaß an Unkrautbekämpfung vorsieht.
- Die 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}- 3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff-Verbindung der vorliegenden Erfindung hat die Strukturformel (I):
- Vorteilhaft wurde gefunden, daß 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff zur selektiven Bekämpfung von Weizenhirse, breitblättrigen Unkräutern und Riedgräsern in Anwesenheit von Getreidepflanzen besonders nützlich ist.
- 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff kann hergestellt werden, indem 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin mit Chlorsulfonylisocyanat in Anwesenheit von Methylenchlorid umgesetzt wird, gefolgt von der Behandlung der so hergestellten Reaktionsmischung mit 2-Amino-5-fluorphenylcyclopropylketon und Triethylamin in Anwesenheit von Methylenchlorid. Das Reaktionsschema wird im Flußdiagramm I gezeigt. FLUSSDIAGRAMM 1
- Die 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}- 3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff-Verbindung der vorliegenden Erfindung ist ein effektives Herbizid, das zur Bekämpfung verschiedenster unerwünschter Pflanzenarten verwendbar ist. Diese Verbindung ist bei der Bekämpfung von Unkräutern wirksam, die sowohl in Trockenland- als auch Feuchtraumgebieten heimisch sind. Diese Verbindung ist auch als Wasser-Herbizid nützlich und ist bei der Bekämpfung der oben angegebenen unerwünschten Pflanzen wirksam, wenn sie auf das Blattwerk davon oder auf den Boden oder Wasser, die Samen oder andere Fortpflanzungsorgane davon, wie Ausläufer, Knollen oder Wurzeln, enthalten, bei Raten von etwa 0,016 bis 4,0 kg/ha und vorzugsweise etwa 0,125 bis 1,0 kg/ha aufgebracht wird. Selbstverständlich können höhere Raten mit derselben Wirkung verwendet werden, die Verwendung derartiger höherer Raten wird jedoch als wirtschaftliche Verschwendung und als für die Umwelt unerwünscht angesehen.
- Obwohl die Verbindung der vorliegenden Erfindung bei der Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten wirksam ist, wenn sie allein verwendet wird, kann sie auch in Kombination mit anderen biologischen Chemikalien, einschließlich anderer Herbizide, verwendet werden.
- Die Verbindung dieser Erfindung kann in Form einer festen oder flüssigen Herbizid-Zusammensetzung aufgebracht werden, die eine herbizid wirksame Menge der Verbindung, dispergiert oder gelöst in einem agronomisch annehmbaren flüssigen oder festen Träger, umfaßt. Die Formulierungen können als Vorauflauf- oder Nachauflauf-Behandlungen eingesetzt werden.
- Vorteilhaft kann 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff als emulgierbares Konzentrat, Spritzpulver, granuläre Formulierung, rieselfähiges Konzentrat oder dgl. formuliert werden.
- Zum besseren Verständnis der Erfindung werden die folgenden Beispiele angegeben, die hauptsächlich dem Zweck der spezifischeren Erläuterung von Details davon dienen. Die Erfindung wird durch die Beispiele nicht eingeschränkt, da der Umfang der Erfindung in den Ansprüchen definiert ist. Der Ausdruck "NMR" bedeutet "Kernmagnetresonanz". Beispiel 1: Herstellung von 2-Amino-5-fiuorphenylcyclopropylketon
- 4-Fluoranilin (5,0 g, 45 mmol), Cyclopropylcyanid (5,0 ml, 68 mmol) und Aluminiumchlorid (6,6 g, 49,5 mmol) werden sequentiell einer Mischung von Bortrichlorid (45 ml einer 1,0 M Lösung in Methylenchlorid) und 1,2-Dichlormethan (50 ml) bei 0ºC zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur erwärmt, destilliert, bis die Topftemperatur 70ºC erreicht, 18 h lang am Rückfluß gehalten, abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Die wässerige Mischung wird mit Methylenchlorid extrahiert. Die organischen Extrakte werden kombiniert, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, wobei das Titelprodukt als oranges Öl (4,1 g, 51%) erhalten wird, das durch NMR-Spektralanalyse identifiziert wird.
- Unter Einsatz des im wesentlichen gleichen Verfahrens, wobei jedoch das geeignet substituierte Anilin verwendet wird, werden die folgenden Verbindungen erhalten: Beispiel 2: Herstellung von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4- fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff
- Chlorsulfonylisocyanat (2,0 ml, 3,25 g, 23,0 mmol) wird einer Lösung von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin (4,13 g, 26,6 mmol) in Methylenchlorid bei 0ºC zugesetzt. Die erhaltene Mischung wird 30 min lang gerührt, und eine Lösung von 2-Amino- 5-fluorphenylcyclopropylketon (4,77 g, 26,6 mmol) und Triethylamin (6,3 ml, 4,57 g, 45,2 mmol) in Methylenchlorid wird der Mi schung langsam zugesetzt. Die erhaltene Lösung wird 18 h lang bei Raumtemperatur gerührt, im Vakuum konzentriert und in Methanol gelöst. Die Methanol-Lösung wird mit 10% Salzsäure auf einen pH von etwa 1 eingestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Die kombinierten organischen Extrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum konzentriert, wobei ein Rückstand erhalten wird. Flash-Säulenchromatographie des Rückstands unter Verwendung von Silikagel und 30% bis 50% Ethylacetat-in-Hexanen-Lösungen ergibt einen Rückstand, der aus einer Ether/Petrolether-Lösung kristallisiert wird, wobei das Titelprodukt als blaßgelber Feststoff (2,83 g, 24%, Fp. 76- 78ºC) erhalten wird.
- Unter Einsatz des im wesentlichen gleichen Verfahrens, wobei jedoch das geeignet substituierte 2-Aminophenylcyclopropylketon verwendet wird, werden die folgenden Verbindungen erhalten:
- Die Vorauflauf-Herbizidwirksamkeit der Testverbindungen wird als Beispiel durch die folgenden Tests nachgewiesen, in denen die Samen verschiedenster einkeimblättriger und zweikeimblättriger Pflanzen getrennt mit Topferde gemischt und auf ungefähr 2,54 cm (1 Zoll) Boden in getrennten Behältern mit einem Fassungsvermögen von etwa 0,5 l aufgebracht. Nach dem Pflanzen werden die Behälter mit den ausgewählten wässerigen Aceton-Lösungen besprüht, welche die Testverbindungen in ausreichender Menge enthalten, um eine Menge äquivalent zu etwa 0,125 bis 1,0 kg/ha Testverbindung pro Behälter vorzusehen. Dann werden die behandelten Behälter auf Gewächshausbänke gestellt, gegossen und gemäß herkömmlichen Gewächshausverfahren gepflegt. Vier bis fünf Wochen nach der Behandlung werden die Tests beendet, und jeder Behälter wird untersucht und gemäß dem nachstehend angegebenen Bewertungssystem bewertet. Die erhaltenen Daten werden in Tabelle I angegeben.
- In diesem Beispiel und im folgenden Beispiel untersuchte Testverbindungen erhalten eine Verbindungsnummer. Die Daten in Tabelle I sind nach Verbindungsnummer angegeben.
- In dieser Vorauflauf-Untersuchung und in der Nachauflauf- Untersuchung im folgenden Beispiel verwendete Pflanzenarten sind mit Titelabkürzung, allgemeinem Namen und wissenschaftlichem Namen angegeben. IN DEN HERBIZID-UNTERSUCHUNGEN VERWENDETE PFLANZENARTEN
- Die Ergebnisse der Herbizid-Bewertung werden gemäß einer Bewertungsskala (0 bis 9) ausgedrückt. Die Skala basiert auf visueller Beobachtung von Pflanzenbestand, Wuchsstärke, Fehl bildung, Größe, Chlorose und gesamtem Pflanzenaussehen verglichen mit einer unbehandelten Kontrolle.
- Nr. Verbindung
- 1 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]- sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- harnstoff
- 2 1-{[4-Chlor-2-(cyclopropylcarbonyl)-phenyl]- sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- harnstoff
- 3 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-methylphenyl]- sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- harnstoff
- 4 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-ethylphenyl]- sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)- harnstoff
- Wie aus den Daten in Tabelle I ersichtlich ist, ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung, 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2- pyrimidinyl)-harnstoff (Verbindung Nr. 1), ein wirksameres Vorauflauf-Herbizid als die Vergleichsverbindungen (Verbindungen Nr. 2 bis 4). TABELLE I Vorauflauf-Herbiziduntersuchung von Testverbindungen
- Die Nachauflauf-Herbizidwirksamkeit der Testverbindungen wird durch die folgenden Tests nachgewiesen, wobei verschiedenste zweikeimblättrige und einkeimblättrige Pflanzen mit den in wässerigen Aceton-Mischungen dispergierten Testverbindungen behandelt werden. In den Tests werden Sämlingspflanzen in Jiffy- Flachpaletten etwa 2 Wochen lang gezüchtet. Die Testverbindungen werden in 50/50 Aceton/Wasser-Lösungen dispergiert, die 0,5% TWEEN®20, ein Polyoxyethylensorbitanmonolaurat-Surfactant von Atlas Chemical Industries, in ausreichenden Mengen enthalten, um eine Menge äquivalent zu etwa 0,125 bis 1,0 kg/ha Testverbindung vorzusehen, wenn sie durch eine bei 40 psi betriebene Sprühdüse während einer vorherbestimmten Zeit auf die Pflanzen aufgebracht werden. Nach dem Aufsprühen werden die Pflanzen auf Gewächshausbänke gestellt und auf übliche Weise gemäß herkömmlichen Gewächshauspraktiken gepflegt. Vier bis fünf Wochen nach der Behandlung werden die Sämlingspflanzen untersucht und gemäß dem in Beispiel 3 angegebenen Bewertungssystem bewertet.
- Die erhaltenen Daten werden in Tabelle II angeführt. Wenn mehr als ein Test für eine gegebenen Verbindung durchgeführt wurde, wurden die Daten gemittelt. Die Daten in Tabelle II werden nach der Verbindungsnummer angegeben.
- Wie aus den Daten in Tabelle II hervorgeht, ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung, 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4- fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff (Verbindung Nr. 1), ein wirksameres Nachauflauf-Herbizid als die Vergleichsverbindungen (Verbindungen Nr. 2 bis 4). Tabelle II Nachauflauf-Herbiziduntersuchung von Testverbindungen
Claims (8)
1. 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-
(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff.
2. 2-Amino-5-fluorphenylcyclopropylketon.
3. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten,
welches das Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge von
1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff auf das Blattwerk der Pflanzen
oder auf den Boden oder Wasser, die Samen oder andere
Fortpflanzungsorgane davon enthalten, umfaßt.
4. Verfahren nach Anspruch 3, welches das Aufbringen von
1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff auf das Blattwerk der Pflanzen
oder auf den Boden oder Wasser, die Samen oder andere
Fortpflanzungsorgane davon enthalten, bei einer Rate von etwa 0,016 kg/ha
bis 4,0 kg/ha umfaßt.
5. Herbizid-Zusammensetzung, welche einen agronomisch
annehmbaren Träger und eine herbizid wirksame Menge von
1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-
pyrimidinyl)-harnstoff umfaßt.
6. Verwendung von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-
sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff zur
Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten.
7. Verfahren zur Herstellung von 1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-
4-fluorphenyl}-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff durch das Umsetzen von 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin mit
Chlorsulfonylisocyanat, gefolgt von der Behandlung der so
hergestellten Reaktionsmischung mit 2-Amino-5-fluorcyclopropylketon
und Triethylamin.
8. Verfahren zur Herstellung einer Herbizid-Zusammensetzung
nach Anspruch 5 durch das Kombinieren einer herbiziden Menge von
1-{[2-(Cyclopropylcarbonyl)-4-fluorphenyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-harnstoff mit einem agronomisch
annehmbaren Träger.
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