DD160269A5 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, die als Wirkstoff substituierte Diphenylaether oder eine Mischung von Diphenylaethern der allgemeinen Formel neben mindestens einem landwirtschaftlich zulaessigen Zusatzstoff enthalten. Durch die Erfindung werden herbizid hochwirksame Mittel fuer die selektive Unkrautbekaempfung zur Verfuegung gestellt.
Description
Herbizide Zusammensetzungen Anwendungsgebiet der Erfindung
Diese Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, die substituierte Diphenyläther enthalten und ein Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern mit diesen herbiziden Zusammensetzungen·
Es sind keine Angaben über Verfahren zur Herstellung von substituierten Diphenyläthern bekannt· Ee sind auch keine Angaben über substituierte Diphenyläther mit herbizider Wirkung bekannt.
Ziel der Erfindung ist die1 Bereitstellung von neuen Mitteln mit sehr guter herbizider Wirkung zur selektiven Unkrautbekämpfung·
Darlegung des Wesens der Erfindung
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen aufzufinden, die als Wirkstoff in herbiziden Zusammensetzungen geeignet sind, und Verfahren zu ihrer Herstellung zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß werden substituierte Diphenyläther hergestellt, die der allgemeinen Formel
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57 963 18
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entsprechen, wobei in dieser Pormel die allgemeinen Symbole folgende Bedeutung haben:
A ist Halogen oder Cyan,
X iat Wasserstoff oder Halogen,
Y ist Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trlfluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Z ist Sauerstoff oder Schwefel,
R ist ein Alkylen- oder monosubstituierter Alkylenrest mit ' 1 bis 3 Kohlenstoffatomen , wobei der substituent Alkyl, Oxoalkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und β
R1 ist Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine ionische Gruppe, Phenyl oder mono-, di- oder trlsubstituiertes Phenyl, wobei die Substituenten Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan, Nitro oder Irifluormethyl sind.
Gemäß der Erfindung erhält man diese substituierten Diphenyläther, indem man
a) ein entsprechend substituiertes Benzoylhalogend, insbesondere -Benzoylohlorid, m^ einem entsprechend substituierten Alkohol oder einem entsprechend substituierten alpha-Hydroxycarbonsäureester umsetzt oder
b) eine entsprechend substituierte Benzoesäure mit einem entsprechend substituierten alpha-Halogenoarbonsäureester umsetzt»
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3.9.82
Aus der Formel der substituierten Diphenyläther ist dem Fachmann ohne weiteres erkenntlich, welche Substituenten die Benzoylhalogenide bzw· die Benzoesäure, die den linken Teil der Formel mit den Diphenylresten beisteuern, und welche Substituenten die Alkohole, alpha-Hydroxycarbonsäureester oder alpha-Halogencarbonsäureester, die den rechten Teil der Formel bilden, besitzen müssen, um zu den gewünschten substituierten Diphenyle*thern zu kommen.
Beispiele von Halogenen, die in der allgemeinen Formel der substituierten Diphenylather in Betracht kommen, sind Brom, Chlor, Jod oder Fluor, wobei Brom und Chlor bevorzugt sind» Einige Beispiele für Alkyl- und Cycloalkylreste in dieser Formel sind Methyl, Äthyl, Isobutyl, η-Butyl, t-Butyl, n-Amyl, Heptyl, Octyl, iso-Octyl, Honyl, Decyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloootyl. Beispiele für geeignete Alkoxy-, Oxoalkyl- und Hydroxyalkylgruppen sind Methoxy, Äthoxy, Butoxy, Octoxy, Oxoäthyl, Oxopropyl, Oxobutyl, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl und Hydroxybutyl« Beispiele für geeignete Alkylengruppen sind Methylen, Äthylen und Propylen· Die ionischen Gruppen sollen bevorzugt landwirtschaftlich verträglich sein und als Beispiele dafür seien Alkaliionen, wie Natrium, Kalium oder Lithium, Erdalkaliionen, wie Barium oder Kalzium, Ammoniumionen oder Alkylammonlum- oder Alkanolammoniumionen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen genannt«
Bevorzugte Verbindungen sind bei der Erfindung diejenigen, bei denen Z Sauerstoff, A Stickstoff, R1 Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff und Y Halogen ist·
Λ O O \ 7 6 - 4 - 57 963 18
3.9.82
Die Verbindungen gemäß der Erfindung zelohnen eich durch eine herbizide Wirksamkeit aus· Einige spezifische Beispiele von bevorzugten Verbindungen sind: 1»-(Äthoxycarbonyl)-äthyl-5« (2-ohlor-4-trlf luormethylphenoxy )-2«"brombenzoat j 1 · - (Äthoxycarbonyl )äthyl-5-( 2-chlor-4-trlf luormethylphenoxy )-2-cyanbenzoat; 1 '-(Äthoxyoarbonyl)äthyl-5-(2-»ohlor-6-brom-4-trifluormethylphenoxy)-2-oyanbenzoat·
Selbstverständlich umfassen die substituierten Diphenylether gemäß der vorstehend wiedergegebenen Formel auch die in Betracht kommenden Stereo- und optischen Isomeren«
Zur Herstellung der substituierten Diphenyläther kann man entsprechend substituierte Benzoylhalogenide mit einem Alkohol oder einem entsprechend substituierten alpha-Hydrozycarbonsäureeeter oder eine entsprechend substituierte Benzoesäure mit einem entsprechend substituierten alpha-Halogencarbonsäureester gemäß grundsätzlich bekannten Verfahren umsetzen* Die substituierten Benzoylhalogenide oder Benzoe-Bäuren und die substituierten alpha-Hydroxy- oder alphahalogenierten Carbonsäureester sind im Handel erhältlich oder können durch bekannte Arbeitsweisen hergestellt werden. Es ist vorteilhaft, mindestens eine stöchiometrische Menge eines substituierten Benzoylhalogenides unter Rühren zu dem substituierten alpha-Hydroaycarbonsäureester zuzugeben· Bevorzugt erfolgt diese Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors eines organischen Amins, ζ. Β. Triethylamin, Pyridin oder Εί,Ν-Dimethylanilin· Da die Umsetzung unter Wärmeentwicklung verläuft, ist es vorteilhaft, das substituierte Benzoylhalogenid in Anteilen zuzugeben, so daß die Reaktionsmischung eine Temperatur von etwa 35 0O nicht wesentlich übersteigt. Wenn man die substituierten Diphenyl-
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3·9.Θ2
äther durch Umsetzung einer substituierten Benzoesäure mit einem alpha-Halogencarboneäureester herstellt, wird der Ester bevorzugt in Gegenwart einer Azoverbindung, wie z. B. 1,5-Diazoblcyclo-(5«4.0)-undec-5-en(DBU) durchgeführt. Bei jeder Ausführungsform der Synthese kann in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels gearbeitet werden, wie z· B, in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmittel, wie Benzol» Methylenchlorid, Chloroform, Äthylacetat oder Tetrahydrofuran. Bei der Beendigung der Zugabe des substituierten Benzoylhalogenids zu dem alpha-Hydroxycarbonsäureester (oder bei der Beendigung der Zugabe des alpha-Halogencarbonsäureesters zu der substituierten Benzoesäure) wird die Reaktionsmischung unter Rückflußkühlung erwärmt und im Sieden gehalten, bis der gewünschte Umsetzungsgrad erreicht ist. Die Reaktionsmischung wird dann auf Umgebungstemperatur gekühlt und wird in der Regel nacheinander mit verdünnter Säure, verdünnter Base und Wasser gewaschen, wobei man eine Phasentrennung eintreten läßt. Der substituierte Diphenylether wird aus der organischen Phase durch bekannte Arbeitsweisen isoliert, wie z. B. durch Verdampfen, Kristallisieren oder Trocknen im Vakuum. Falls erwünscht, kann der substituierte Diphenylether noch weiter gereinigt werden, z. B. durch Umkristallisieren.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert,
1'-(Äthoxycarbonyl)äthyl-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)· 2-brombenzoat
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der mit einem Zugabetriohter, einem Rückflußkühler und einem magnetischen RUhrstab ausgerüstet war.
Ein 100 ml Dreihalskolben wurde beschickt mit 1,18 g (0,01 Mol) Athylaoetat und 0,79 g (0,01 Mol) Pyridin in 50 ml Methylenchlorid. Zu dieaer lösung wurden bei Raumtemperatur (etwa 20 0CJ) unter Rühren tropfenweise 2,07 g (0,005 Mol) 5-(2-0hlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-brombenzdylohlorld in 10 ml Methylenchlorid gegeben· Es wurde eine exotherme Reaktion beobachtet. Nach Beendigung der Zugabe wurde die ReaktionamiQchung unter RUokflußkühlung zum Sieden erwärmt und 66 Stunden beim Sieden gehalten. Die Reaktionsmischung wurde dann gekühlt, in einen Scheidetrichter überführt und nacheinander mit 30 ml Portionen von 1-n Chlorwasserstoffsäure, Wasser, 7%igem wäßrigem Ammoniumhydroxid und Wasser gewaschen. Die gewaschene organische Phase wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und in einem Rotationsverdampfer bei 55 0O konzentriert. Es wurden 2,2 g einer viskosen gelben sirupartigen Flüssigkeit erhalten, die als 1'-(Äthoxycarbonyl) äthyl-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-brömbenzoat identifiziert wurde. Die Daten für die kernmagnetische Resonanz waren wie folgts
NMR (Aoeton Dg) 7,0 - 8,O1T (Multiplett, 6H);
5,25 (Γ (Quartett, 1H); 4,18(T (Dublett, 3H); 1,68 S (Doublett, 3H); 1,18 J (T^iplett, 6H).
Die substituierten Diphenyläther nach der Erfindung sind wirksame Mittel zur Regulierung des Wachstums von einer Reihe von unerwünschten Pflanzen, insbesondere Unkräutern, wenn sie in herbioid-wirksamen Mengen dem Wachstumsmedium vor dem Keimen der Unkräuter oder den Unkräutern nach Ihrem
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Keimen zugegeben werden. Der Ausdruck "herbioid-wlrksame Menge" bezeichnet diejenige Menge einer Verbindung oder einer Mischung von Verbindungen, die erforderlich ist, um die Unkräuter derartig zu sohädigen, daß sie nach der Anwendung des genannten Mittels sich nicht wieder erholen können. Die Menge einer spezifischen Verbindung oder einer spezifischen Mischung von verschiedenen Verbindungen, die erforderlich ist, um eine befriedigende herbicide Wirkung zu ergeben, kann in weiten Grenzen schwanken und hängt von einer Vielzahl von Faktoren ab, wie z. B. Hartnäckigkeit der besonderen ünkrautart, Grad des Befalls durch das Unkraut, klimatische Bedingungen, Bodenbedingungen und Anwendungsart des Unkrautvertilgungsmittels. In der Regel werden 0,22 bis 11 kg der herbiciden Verbindung oder der Mischung von herbiciden Verbindungen pro Hektar .benötigt· Im Einzelfall läßt sich In Abhängigkeit von der Wirksamkeit der speziellen Verbindung die wirksame Menge in gut bekannter Weise ermitteln«
Die Verbindungen nach der Erfindung können als solche öder in Formulierungen mit landwirtschaftlich zulässigen Zusatzstoffen verwendet werden· Beispiele derartiger Zusatzstoffe sind inerte Träger, andere Herbicide oder in der Landwirtschaft üblicherweise verwendete Verbindungen, wie Pestioide, Stabilisatoren und Düngemittel· Typischerweise werden die Verbindungen als solche oder in Formulierungen in Staubform oder in Form von Granulaten, benetzbaren Pulvern, Lösungen Suspensionen, Aerosolen, Emulsionen und Dispersionen angewandt. Wenn die Verbindungen nach der Erfindung mit anderen landwirtschaftlich zulässigen Zusätzen formuliert sind, kann der Anteil der Verbindungen oder Mischungen der Verbindungen gemäß der Erfindung in solchen Formulierungen Innerhalb
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eines weiten Bereiohes schwanken, z« B. zwischen 0,05 bis 95 Gew.-S& der Formulierung, wobei 5 bis 75 Gew.-# bevorzugt
Die Verbindungen nach der Erfindung haben sich zur Eontrolle des Waohstums von einer Vielzahl von breitblättrigen oder grasartigen Unkräutern bei einer Dosierung von 2,2 kg pro Hektar oder weniger sowohl vor als auch nach dem Keimen der Unkräuter bewährt, wobei landwirtschaftlich erwünschte Pflanzen, wie Mais, Weizen, Reis und Sojabohnen nicht geschädigt werden· Beispiele von Unkräutern, deren Wachstum durch die Verbindungen gemäß der Erfindung kontrolliert werden können, sind: Brassica kaber, Setaria glauca, Digitaria eanguinalis, Sesbania spp.» Abutilon theophrasti, Sorghum halepense, Echinochloa crusgalli, Datura stramonium, Sida spinosa, Ipomea prupurea (Roth) und dergleichen.
Einige der Verbindungen, die gemäß den Beispielen 1 bis 12 hergestellt wurden, wurden auf ihre herbicide Wirksamkeit gegenüber bestimmten Unkrautarten unter kontrollierten Laboratoriumsbedingungen von Licht, Temperatur und Feuchtigkeit geprüft. Es wurden ausgewählte Samen solcher Unkräuter in Flachschalen gepflanzt. Für die Prüfung vor dem Keimen wurden die Flachschalen mit der ausgewählten Verbindung sofort nach dem Pflanzen behandelt· Für die Prüfung nach dem Auskeimen wurden die Flachschalen mit den ausgewählten Verbindungen 2 Wochen nach der Keimperiode behandelt« Die Verbindung wurde auf die Flachschalen als Lösung in der angegebenen Konzentration aufgesprüht. Es wurde der Stand des Wachstums der Unkräuter beobachtet und der toxische Effekt der Verbindung wurde in Abständen nach ihrem Auftragen bewertet.
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3.9.82
In der folgenden Tabelle sind die Unkrautarten und die angewandten Verbindungen des Beispiels 1 zusammengestellt. In diesem Fall wurde die Verbindung bei einer Dosierung von 2,2 kg pro Hektar (2 pounds per acre) angewandt.
Sida spinosa
Datura stramonium X
Brassica kaber X
Setaria glauca
Digitaria sanguinalis Z
Sorghum halepense
Sesbania spp,
Abutilon theophrasti
Ipomea purpurea
Avena fatua
Echinochloa crusgalli
In der vorstehenden Tabelle gibt das Zeichen 11X" an, daß bei dem betreffenden Unkraut die spezielle Verbindung geprüft wurde. Bei allen Prüfungen zeigte sich, daß innerhalb von 21 bis 22 Tagen nach der Anwendung das Unkraut entweder vernichtet oder so schwer geschädigt war, daß es sich nicht mehr erholen konnte»
Es wurde festgestellt, daß Verbindungen nach der Erfindung, bei denen der Substituent z. B. Halogen und insbesondere Brom ist, wie in Beispiel 1, eine etwas bessere herbicide Wirksamkeit bei der Anwendung nach dem Keimen als bei der Anwendung vor dem Keimen haben, wenn die Dosierung unterhalb etwa 5,5 kg pro Hektar, z. B. bei 2,2 kg pro Hektar oder niedriger liegt.
Claims (7)
1. Herbizide Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie eine herbizid wirksame Menge eines substituierten Diphenyläthers oder einer Mischung von Diphenyläthern enthalten, wobei diese Diphenyläther der nachstehenden Formel entsprechen
0 0 H it ι χ G-O-R-C-Z-R1
wobei die allgemeinen Symbole die folgende Bedeutung haben:
A ist Halogen oder Oyan,
X ist Wasserstoff oder Halogen,
Y ist Wasserstoff, Halogen, Cyan, Trifluormethyl oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Z ist Sauerstoff oder Sohwefel,
R ist ein Alkylen- oder monosubstituierter Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, wobei der Substituent Alkyl, Oxoalkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
R1 ist Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine ionische Gruppe, Phenyl oder mono-, di- oder trisubstituiertes Phenyl, wobei die Substituenten Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Cyan, Nitro oder Trifluormethyl sind, neben mindestens einem landwirtschaftlich zulässigen Zusatzstoff,
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2. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß In der Formel des Wirkstoffs Z Sauerstoff ist.
3· Zusammensetzung nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel des Wirkstoffs R1 ein Alkylrest mit his zu 4 Kohlenstoffatomen ist«
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4· Zusammensetzung nach einem der Punkte 1 bis 3» gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel des Wirkstoffs A Halogen oder Cyan ist,
5. Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Formel des Wirkstoffs Z Sauerstoff, R1 ein Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff und Y Halogen ist,
6· Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff 1«-(Xthoxycarbonyl)äthyl-5-(2-chlor-4-trifluormethylphenoxy)-2-brombenzoat ist,
7, Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern, gekennzeichnet dadurch, daß man die Unkräuter mit einer herblzid-wirksamen Menge einer Zusammensetzung naoh Punkt 1 in Berührung bringt, wobei die herbizide Zusammensetzung vor oder nach dem Keimen mit dem Unkraut in Berührung gebracht wird.
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