CS235509B2 - Herbicide agent - Google Patents
Herbicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS235509B2 CS235509B2 CS805392A CS539280A CS235509B2 CS 235509 B2 CS235509 B2 CS 235509B2 CS 805392 A CS805392 A CS 805392A CS 539280 A CS539280 A CS 539280A CS 235509 B2 CS235509 B2 CS 235509B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- chloro
- compounds
- carbon atoms
- delta
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 81
- -1 1- (ethoxycarbonyl) ethyl 4- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoate Chemical compound 0.000 claims description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 7
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 31
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 30
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 25
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 12
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 9
- 101000891579 Homo sapiens Microtubule-associated protein tau Proteins 0.000 description 8
- 102100040243 Microtubule-associated protein tau Human genes 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 6
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 description 4
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 4
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 4
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000276699 Seriola Species 0.000 description 3
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 241001611408 Nebo Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 235000010716 Vigna mungo Nutrition 0.000 description 2
- 240000001417 Vigna umbellata Species 0.000 description 2
- 235000011453 Vigna umbellata Nutrition 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 2
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDNAXVKBARVSFE-UHFFFAOYSA-N 1-nitrocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound [N+](=O)([O-])C1(C(=O)O)CC=CC=C1 BDNAXVKBARVSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- YKOHUTPNPMWDQO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(Br)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YKOHUTPNPMWDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O BWWHTIHDQBHTHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl chloride Chemical compound C1=C(C(Cl)=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KGPHNHSAYAXSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URCNJINUJAWEHW-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)C(F)(F)F)C=1C=CC(=C(C(=O)O)C=1)[N+](=O)[O-] URCNJINUJAWEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUMNATWUSURKGS-UHFFFAOYSA-N 5-chlorothiophen-3-ol Chemical compound OC1=CSC(Cl)=C1 OUMNATWUSURKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150106303 AHSG gene Proteins 0.000 description 1
- 206010000234 Abortion spontaneous Diseases 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 102100037186 Cytochrome b-245 chaperone 1 Human genes 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241001505295 Eros Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000400611 Eucalyptus deanei Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 241000364040 Glauce Species 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001085206 Rafinesquia Species 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 241000119250 Sesbania punicea Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 244000186561 Swietenia macrophylla Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N [3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl] n-tert-butylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC(C)(C)C)=C1 OWNAXTAAAQTBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003978 alpha-halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 101150064521 cybC1 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- ZXYLZOBDCIFSPF-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 ZXYLZOBDCIFSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 208000015994 miscarriage Diseases 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000014075 nitrogen utilization Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229940061319 ovide Drugs 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- UEWYUCGVQMZMGY-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OC1=CC=CC=C1 UEWYUCGVQMZMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N propylidene Chemical group [CH]CC OSFBJERFMQCEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 208000000995 spontaneous abortion Diseases 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/59—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález se týká herbicidního prostředku na bázi substituovaných difenyléterú, projevují herbicidní účinek.
které
Pokud se týče dosavadního stavu techniky, potom je možno uvést, že substituované difenylétery, které projevují herbicidní účinek, jsou dostatečně dobře známy, přičemž jako příkled je možno uvést sek.-butyl >-(2-chlor-4-trifluormetylfenoxy)-2-nitrobenzoát, následujícího obecného vzorce, který je uváděn v patentu Spojených států amerických č. 3 798 276
Cílem uvedeného vynálezu je nalézt herbicidní prostředky, které by měly vySší účinnost.
Podstata herbicidního prostředku podle uvedeného vynálezu spočívá v tom, že obsahuje jako účinnou složku herbicidně účinné množství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
Y ve kterém znamená
A brom nebo nitroskupinu,
Y je vodík nebo atom halogenu, к je alkylenová skupina nebo monosubstituovaná (I)
4 alkylenová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž uvedenými substituenty jsou alkylové skupina, oxoskupina nebo hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a
K1 je vodík, alkylové skupina obsahující 1 ež 10 atomů uhlíku, čykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, agronomicky přijatelný iont, fenylová skupina, monosubstituovaná, disubstituovaná nebo trisubstituovaná fenylová skupina, přičemž uvedená substituenty jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogen, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo trifluormetylovou skupinu·
Ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu obsahuje herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu jako účinnou složku sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I, ve kterém znamená substituent A nitroskupinu, substituent Y je atom chloru, substituent Ή je etylenová skupinu a substituent R1 je alkylové skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo čykloalkylová skupina obsahující 5 až 7 atomů uhlíku·
Herbicidní prostředek podle uvedeného vynálezu obsahuje ve výhodném provedení jako účinnou látku 1etoxy karbonyl)-etyl 5-(2-chlorr4-trifluopnetylfenoxy)-2-nitrobenzoát nebo 1 '-(etoxykarbonyl)-etyl 5-(2-chlor-4-trifluÓrmetylfenÓxy)-2-brombenzoát.
ben -эу halogen ve v .ť' л9
Herbicidní prostředky podle uvedeného vynáležu jsou £činné při regulování růstu různých rostlin, tzn· nežádoucích druhů rostlin/Jaí& například různých plevelů. Tyto prostředky podle uvedeného vynálezu jsou účinné při kontrolování růstu různých druhů širokolistého a trávovítého plevele, přičemž je možno použít jak preemergentní tak i postemergentní aplikace. Při aplikaci herbicidníchprostředků podle vynálezu prakticky nedojde к poškození kulturních plodin, jako jsou například kukuřice, pšenice, rýže, a sója.
eát -e
Jako příklad plevelů, které mohou být kontrolovány při aplikaci těchto prostředků podle uvedeného vynálezu je možno uvést rosičku krvavou, Čekanku, abutilon,
Čirok halepský, ježatku kuří nohu, durman oÉecn^, povijnici, apod. Prostředky podle uvedeného vynálezu jsou účinné při postemergentní aplikaci při relativně velmi nízkých dávkách, jako je nepříklad 0,014 g/m2?o<3ob'P“
Obecně se vynález týká substituovaných difenyléterů, projevujících herbicidní účinek, které mají následující obecný vzoroví'
Y (I*) ve kterém znamená a nitroskupinu,
Y je atom vodíku nebo halogenu, xt je alkylenová skupina nebo monosubstituovaná alkylenová skupina obsahující 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž v této skupinš je substituent vybrán ze skupin: alkylové skupina, oxoskupina nebo hydroxyalkylová skupina obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, a
R1 je atom vodíku, alkylové skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, čykloalkylová skupina obsahující 3 až 8 atomů uhlíku, agronomicky přijatelný iont, fenylová skupina, nebo mono-, di- nebo tri-substituovaná fenylová skupina, ve které je substituent nebo substituenty vybrán ze skupin: atom halogenu, alkylové skupina nebo alkoxyskupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, kyanoskupina, nitroskupina nebo trifluormetylová skupina.
V obecném provedení náleží rovněž do skupiny těchto substituovaných difenyléterových sloučenin takové sloučeniny výěe uvedeného obecného vzorce (I'), ve kterém mají stbsSituenty Y,' К a r1 již shora . uvedený význam, při.čemž substituent A představuje atom bromu nebo kyanoskupinu.
Jako příklad halogenů, které jsou uvedeny shora, je možno uvést například brom, chlor, jod nebo fluor, přičemž ve výhodném provedení se v herbicidním prostředku podle vynálezu používá účinné složky výše uvedeného obecného vz^:^ce> která obsahuje jako halogen brom nebo chlor. Jako příklad některých alkylových a cykloalkylových skupin, které jsou uvedeny výěe, je možno uvést například metylovou skupinu, etylovou skupinu, isobutylovou skupinu, n-butylovou skupinu, t-butylovou'skupinu, n-amylovou skupinu, heptylovou skupinu, oktylovou skupinu, isooktylovou skupinu, noitylovou skupinu, decylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, cyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, cyklooktylovou skupinu a podobné jiné skupiny.
Vhodnými alkoxyskupinami, oxoskupinami a hydro:xyalkylo\ými skupinami jsou například meto:xyskupina, etoxyskupina, butoxyskupina, oktoxyskupina, oxoetylová skupina, o:^opropylová skupina, oxobutylová skupina, hydroxymeeylová skupina, hy<fr<HXfetylová skupina, hydroxypropylová skupina, hydror^bu tylová skupina a podobně. Jako příklad vhodných alkylidenových skupin je možno uvést meeylidenovou skupinu, etylidenovou skupinu nebo propylidenovou skupinu. Jako příklad agronomicky přijatelných iontových.prvků, které byly uvedeny výše, je možno uvést alkalické kovy, jako je například sodík, draslík nebo lithtue, dále kovy alkalických zemin, jako jsou například barium nebo vápník, dále ammmníový iont nebo alkylamoniový iont nebo alkanolamoniový iont, obsahujcí 1 až 4 atomy uhlíku.
Jako příklad některých konkrétních výhodných účinných sloučenin, jako účinných složek herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu, výše uvedeného obecného vzorce je možno uvést následujcí sloučeniny:
'-(etoxykarbonyl)etyl 5- (2-cUlor-4-trifturraetylfenoxy)—2—iitrobtizoás, '- (etoxyksrbornlmeey 1) etyl 5- (2-chlor-4-trif uurmetylf enoxy) —2—ni trcb^zcši, (etoxykarbony1) ety1 5- (2-cUlur—4—trifturett1lf enoxy)—2—iitroStizoát, '-(etuxyksrbuirl )metyl 5- (2-cUlur—4—triftuoratt1l fenoxy) —2—ni bobenz^^ '-etoэyksrbuny1-2-uxuprupyl 5-(2-cUlur-4-trifturelet1lfinoxy)-2-nibobeizuSt,
I '-(etuxykarb»ir1)butyl i^^-chlorM-trif tor^e^lí enoxy)-2—nitro b^zDět, '—(tinoxyksrboni1Letyl 5-(2-cUlur-4-trifturmet1ifenox1)-2-iitгobeizuSt, '-(etuxyksrbouir1) propy1 5- ^-chlor-A-triť hrmety^ eno^) —2—iitгobtizoás, '—e to jy karbon 1—3 '-metylbutyl 5-(2-cUlur-4-triftormet1ifenux1)-2-nirrobeizuSt, (etoxykarboϋn1) etyl 5-(2-cUlur-4—triftur:mtt1lf enoxy) —2—brombenzo ált, '—(etoэyгksrSorn1)-2 '—Uydruxyprupyl 5-(2-cUlur-4-triftuoitinoxy)-2-nirroStizuát, (etuxyksгbonn1 )ety1 5- (2-cUlur—4—trif ^metylí erosy) —2—kysnobenzoás, /-(etoэyksrSorn1)etyl 5-(2,6—iLcUlur—4—trifturett1lf eno^y)—2-iitroStizuSt, '-(etux1karbounl) etyl j- (3-chlor—6-brue-4-triftuometylf enoxy')-2-lqrsiubtnzoát,
Je rovněž samozřejmé, že do rozsahu uvedeného vynálezu náleží stereo isomery a optické isomery účinných sloučenin jako složky herbicidních prostředků podle vynálezu.
účinné sloučeniny. herbicidních prostředků.podle vynálezu, výše uvedeného obecného vz(^i’ce, se připraví reakcí vhodného substituovθnéUu benzoylhslogenidt obecného vzorce (H), který je uveden dále a ve kterém štbstLtteit M znamená atom halogenu, s alkoho^y^ nebo s vhodným substituovný/m esterem slfΘ-hydroxyksrboχ1luvé kyseliny obecného vzorcjes’·'. (III), který je uveden dále, ve kterém . je substituentee Q skupina -OH, nebo reakcí ·';·.··vhodné substiuuované kyseliny benzoové obecného vzorce (II), ve kterém je substiuueneem
I.' skupina —OH, se vhodným substttuoailýýe esterem alfa-hθUoginksrbuxylové kyseliny obecného vzorce (III), ve kterém je substiuientem Q halogen, přičemž se pouuije zná^ch postupů syntézy podle dosavadního stavu techniky, a reakční schéma je n^s^le^i^ujíc^:
23>509 (II) (III)
O
N -CI (I) přičemž jeden ze subatituentů M nebo Q znamená halogen e druhý je skupina -OH.
Uvedené benzoylhalogenidy (nebo kys^Hni) a substituované estery slfahhydroxy (nebo alfa-halogen) karbooQ/lové kyseliny mohou být získány . z běžně dostupných výchozích látek, nebo mohou být připraveny známými postupy. Konkrétně je možno uvést, že se přinejmenším stechiometrické mnoožtví substituovaných benzoylhalogenidů přidá ze míchání k stbsttUovvonmmt alfe-hydroxykarboxylové kyselině, ve výhodném provedení podle uvedeného vynálezu v přítomn<>oti prostředku, který váže kyselinu, jako je například trietylamin, pyridin, Ν,H-ěimetylan01io, nebo podobně.
Vzhledem k tomu, že uvedená reakce obvykle je exitermická, je nutno substiuuovaný benzoylhalogenid přidávat po mmlých dávkách, aby teplota reakční srnměl nepřekročila pMliS' teplotu asi З5 . °C. Ш přípravě děrných složenin herbicldnteh pnstředoů podle vynálezu reakcí substituované kyseliny benzoové s esterem alfa-halogenkarboxylové kyseliny, se ve výhodném provedení druhá uvedená látka přidá k první uvedené látce v přítomnnoti azoslltčeoioy, jako je například 1 ,э-dilZlbicykll-(5,4,0)uodec-5-eo (DHJJ. V alternativním provedení způsobu syntézy může být reakce popřípadě provedena v přítomncioti inertního rozpouutědle, jako je například benzen, meeylenchhorid, chloroform, etylester kyseliny octové, tetгθ-ldrlfuoao, nebo podobné dalSí látky.
Po dokončení přidávání substituovenS-l beozoyl-θllgenidu k esteru ιΙ^-Ι/^γοχιγΟιο^xylové kyseliny (nebo po dokončení přidávání esteru alfa-hθlogenkarblxyllvS k suistižuovaoS kyselině benzoové), se reakční směs zahřeje až na teplotu zpětného chladiče, a při této teplotě zpětného chladiče se udržuje dokudse nedosáhne požadovaného stupně konverze. Takto získaná reakční směs se potom ochladí na teplotu okolí a obvykle se promyje postupně zředěnou kyselinou, zředěnou bazickou sloučeninou a vodou, a potom se ponechá fázově rozdělit. Substituovaný difenyléter se získá z organické fáze kterýmkoliv známým způsobem, jako je například odpe^ov^nn, kapitalizace, vakuové sušení, nebo podobně. V -případě potřeby je možnozískaný produkt, to znamená stbstituovaoý difenyléter, dále čistit, například rekir/senzací.
Herricidní prostředky podle uvedeného vynálezu jsou účinné při regulování růstu různých nežádoucích rostlin, jak již tylo uvedeno, jako jsou například různé druhy plevele, v případě, že se tyto prostředky podle uvedeného vynálezu aplikují v herbicidně účinném mmossví na plochu, na které roste tento plevel, buďto preemergentním způsobem nebo postemergentním způsobem. Termínem herbicidně účinné m^Ožs^ví, který byl použit sho^ se míní mnlžtví účíoos sL·^1 nebo smě^l ^irný^ ^ote0, kter% je potřebns k úplnému zničení nebo poškození plevele do takové míry, že tento plevel potom již není schopen vzejití po provedené aplikaci. Mnnlžtví jedno tlivých účinných sloučenin nebo smmsi účinných sloučenin, které se aplikují za účelem dosažení uspokojivého -erbiciěoíhl účinku se může značně rnmnnt v širokém rozmezí a v podd^tě závvsí na různých faktorech, jako i je například vytrvalost jednotných druhů plevele, míra napadení plevelem, klimeti-oké podmínily, půdní podmínky, metoda a podobně. Obtykle se podle vynálezu používá
-malých mmnoství účinných látek herbicidních prostředků podle vynálezu nebo směsí těchto účinných látek, přičemž toto mnnžství se obvykle pohybuje v rozmezí od . 0,22 kg/ha do 11,1 kg/ha. Je samozřejmé, že účinnost jednotlivých účinných látek vůči jednotlivým druhům plevele může být snadno stanovena přímým laboratorním nebo polním testováním, což je možno provést známými metodami. .
Herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu mohou být použity jako takové nebo ve formě směěí s agronomicky přijateliými přídavnými látkami, nosičovými látkami, jinými herbicidními prostředky nebo s jinými všeobecně používanými zemědělskými sloučeninami, jako jsou například pesticidy, stabilizátory, hnojivá a podobně. Herbicidlí prostředky podle uvedeného vynálezu, ať již ve směěi s dalšími agronomicky přijate^mi maaeriály nebo bez nich, se obvykle aplikují ve formě poprašů, grantu!, sm^^tel-ných prášků, roztoků, suspenzí, aerosolů, emuuií, disperzí nebo podobně, způsoby velmi dobře známými z dosavadního stavu techniky.
V případě, kdy se herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu mísí s jinými obvykle používanými agronomicky přijatenrýoi sloučeninami, potom mrnožtví účinné sloučeniny nebo sloučenin v · herbicidních prostředcích podle vynálezu se pohybuje v širokém rozmeeí, například v rozmezí od asi 0,05 do asi 95 % hmoonnotních, vztaženo na·hmutaost směi.. Obbykle tyto soUsi obsahují účinnou sloučeninu nebo sloučeniny v unnoství pohybující se v rozmezí od 5 do asi 75 % 'hmoonnotních.
U herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu bylo prokázáno, . že jsou účinné při kontrolování různých druhů šLгokolLitých nebo trávovitých druhů plevelů, a při aplikovaných množtvích které se pohubni v rozmezí od 2,2 kg/ha k hodnotám nižším, přičemž je možno -pouuž-t preeuergentní i posteuergentní aplikace. Při těchto aplikacích nedojde prakticky k podstatnému ničení pěstovaných kulturních plodin, jeko jsou například kúlcuuice, pšenice, rýže a sója.
Jako příklad plevelů, které mohou být účinně kontrolovány aplikací herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu, je možno uvést následnici druhy: hořčice (Braasice kaber), bér žlutý (Setarie glauca), rosička krvavá (Digitaria sangumaiiU, čekanke (Sesbania spp·), abutilon (A bilion thropPrrrSiL, či rok hslepský (Sorghum halepense), ježatka . kuř noha (Echinochloa cruugaaii) , durman obecný (Datura strunium, Side spinosa, povijnice roční resp. vysoká (Roth) a podobně.
V následnících - příkladech 1 ež 12 je ilustrován ' postup syntézy určitých specifických ^batikovaných difenyléterových sloučenin jeko účinných složek herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu.
Pík 18 d 1
Příprava 1 '-(etoxykarboonlLetyl 5-(2-ch1or-4-trif jrrmlrtyirlШxyr)-2-niroibenírStu
Podle tohoto příkladu provedení se do 100oi0ilitrové tříhrdlé nádoby, která je opatřena přídavnou nálevkou a zpětným kondenzátoreo a moagiitickou míchací tyčinkou, se všedí 1,18 g (což odpovídá 0,01 uolu) etillaktátu e 0,79 .g (což odpovídá 0,01 uolu) pyridinu ve 30 ol tanzenu. К takto · připravenému roztok se potoo ze tepoty okop (o^olo 20 °C) přidá po kapkách 3,79 g (což odpovídá 0,01 uolu) 5-(2-ch1or-4-trifjrrrartl1frlrχl)-2~nitroienzrylch1rridu ve 20 ol benzenu. Poté proběhne exoteroická reakce. Po dokončení přídavku se reakční směs· zahřeje na teplotu zpětného chlediče a při této teplotě se udržuje po dobu 6 hodin. Takto získená reakční směs se potom ochladí, převede se do rozdělovací nálevky a probije se postupně 30mil1litrrié podíly 1 N kyseliny chlorovodíkové, vody, 1 .N hydroxidem sodným a vodou. Promytá organická fáze se · potom usuší · ze pomoci síranu horečnatého a potom se provede zkmcentrování na rotačním . odpařováku při teplotě >5 °C,
23р509 za vzniku 2,89 g světlě' 41uté olejovité hmoty, která byle identifikována jako 1 '-(etoxykarbonyl)etyl 5-(2-chlkr-4-trifUkom!etylfenoxy)-2-nitrobenzoát, jehož analýze je následující:
Ha (aceton, Dg): 7,3 ež 8,3 delta (komplex· muUtiplet, 6H), 5,35 delte ·(kveaOelt, H), 4,28 delte (kvarOet, 2H), 1,62 delte (dubbet, 3H), 1,25 delte (triplet, 3H).
Příklad 2
Příprava 1 '-(etoxykeobonylmeeyl)etyl 5-(2-ch).oo-4-trillooe^etylaenoэy)-2-niOoobenzoStu s ’
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se doч1O0miliiiioové tříhrdlé nádoby, která je opatřena přídavnou nálevkou, zpětným kondenzátoree e eegnetickýe · míchadlem, vsadí 1,32 g (0,01 melu) 3-hydooxybutyráiu etylnatého a 1,1 g (což odpovídá 0,01 molu) tricl^ami-nu ve 30 ml benzenu· K takto připravenému, míchanému roztoku se potom při teplotě okolní (v rozmezí asi 20 °C) přidá po kapkách 3,*69 g (což odpovídá 0,01 molům) 5-(2-chloo-4-trifjooeeiyifenoxl)-2-niOoobenzoylchlooidu ve 20 ml benzenu· Poté co se přídavek dokončí se reakční směs zahřeje na teplotn^n,Siného chladiče a potom se ne této teplotě udržuje po dobu 6 hodin.
Takto připravená reakční směs se potom ochladí, převede se do oddělovací nálevky a nakonec se pro^je postupně 30milllitrové podíly IN kyseliny · oljLorovoddkové, vody 1N hydroxidu sodného a vody· Promyté organická láze se potom usuší za pom^^i síranu hořečnatého a . zkoncentruje se na rotačním odpařováku při teplotě 55 °C, ze vzniku 3,75 g hnědé dejovUá hmmoy, která byle identifkoována Jako: 1 *-(eto:y karbony lmetyl)etyl 5-(2-chlor-4-trilluooeeeylleno:χy)-2-nitooOenzoát, jehož analýza je násled^jcí:
NMR (aceton, dg): 7,2 až 8,3 delta (kommpex, 6H), 5,5 .delta (kvartet, 1H),
4,15 delte (kvartet, 2H), 2,75 delte (dubbet, 2HT, 1,3 delta (dubbet přesah^ící triplet, 6H)· λ
Příklad · 3
Příprava 2 '-karbonetyl 5-(2-chloo-4-trifjooraailifenoxl)-2-niOoobenzoátu· í
Podle tohoto příkladu provedení se do 250mililitrové nádoby, opatřené třemi hrdly, přídavnou nálevkou, zpětným kondenzátořem, a mmagetickou míchací ty&inkou, · vsadí 2,70 g (což odpovídá 0,03 molům) kyseliny 3-hydroxypropionové a 2,38· g (což odpovídá 0,03 molu) pyridinu ve 110 ml meetlenchloridu· Ktomuto míchanému roztoku se potom přidá při teplotě okoH (to znamená při te^otě asi 20 °C) po kapkách 11,37 g (což odpovídá °,°3 molu) 5-(2-ch).oo-4-trif jooeletliaenoэy)-2-niOoobeezollchlooidj ve 30 ml maillaechlooidu· V této lázi je možno pozorovat exotermický průběh reakce· Po dokončení přídavku se reekční směs zahřeje na teplotu zpětného chladiče a·potom se při této teplotě zpětného chladiče udržuje po dobu 22 hodin. Tato reakční směs se potom ochladí, převede se do rožčteeovací nálevky a loommla se dvakrát 1 ООШМиюШ poddly !N kyseliny chlor ovodífeřMyie i jednou 1 OOnmiUítrovým podílem vody· Provrtá organická láze se potom usuší za pommci síranu hořečnatého a zkonccaruje se na rotačním odpařováku při teplotě 55 °C, za vzniku 11,8 g viskózního žlutého olaLa, který byl · idaetifikováe jako 2 '-etoэlriεobolell 5-(2-chlor4-_tiifOoerm)^)ti£ileooyl-2--etoobenzodt, jehož analýza je následuíLcí: skupin* .
'id uvtNMR (aceton, dg)·: 7,2 až 8,4 delta (korplex, multiplet, 6H), 4,3 de-lte· ítóMplet, 2H),
2,67 delia (triple^ 2H). geninírn · z· tad asi 2 šQhtUící ú.
Příklad 4 (etoxykarbonyl) ety 1 )-(2-chlor-4-trif 1 uo:metylfeno:xy-))2-nitroben2oát
Podle tohoto příkladu provedení se dc lOOmililitrové nádoby opatřené třemi hrdly, přídavnou nálevkou, zpětným kondensátorem e neetickou míchací tyčinkou, vsadí 20 ml etanolu a > ml pyridinu ·ve 30 ml letylenchloridu. K tomuto míchanému roztoku se potom v delší fázi přidá při teplotě okooí /což je asi v rozmezí 20 °C), po kapkách 2,26 g (což odpovídá 0,00> molům) 2*-(chlorkarbo 1^)-6^1 5-(2-chlor-4-trifloomletlftrnoэyF)-2-nitoobeezoátu v 1; ml letyltechloridu. Po dokončení tohoto přídavku se reakční směs zahřeje ne teplotu zpětného chladiče a při této teplotě zpětného chladiče se udržuje po dobu 42,5 hodin.
Tato reakční směs se potom ochladí a v delším se zkoncentruje za použití rotačního odpařováku, při teplotě >5 °C. Takto získaný zkoncentrovaný zbytek se potom vloží do 100 ml metyltechloгidu, tato směs se přem^tí do rozdělovači nálevky a potom se provede prommlí postupně 30t^miil^:ltoo’ý^mL podíly 1N kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným roztoku hydroxidu amonného a vodou. Takto získaná prorytá organická fáze se potom suší pomooí síranu hořečnatého a nakonec se provede zkoncentrování na rotačním odpařováku při teplotě 55 °C, ze vzniku 1,3 g žlutého oleje, který byl identifikován jako: 2'-(etoзykattoxyl)etyl 5-(2-cllor-4-ttifžuo:lmttllfeeoxl)-2-nitoobeezoátž, jehož analýza je následující:
NMR: (chloroform) 7,0 až 8,1 delta (^ut^pet, 6H), 4,3 delta (^ut^pet, 4H), 2,65 delta (triplet, 2H), 1,3 delta ·(triplet, 3H).
P ř.í k 1 a d 5
Příprava 1 '-(eooxyrkarbonyl)mmtyl 5-(2-chlor-4-ttL*flucrletylfeecχy)-2-eitrobeezcátu
Podle tohoto příkladu provedení se do lOOoiHlitrové · nádoby opatřené třemi hrd^Ly, přídavnou rozdělovači nálevkou, zpětným koedaezátorem a míchací tyčinkou, vsadí 1,25 g (což odpovídá 0,012 molu) glykolátu etyleatéhc a 0,80 g (což odpovídá 0,01 molu) pyridinu ve 3? ml leeyleechloridu· K míchanému roztoku shora uvedených složek se potom při teplotě o^ol^;í (to znamená v o^o3^:í 20 °C), přidá po kapkách 3,79 g (což odpovídá 0,01 molům) ^-^-chlor^-triíjurmetllfnnoxl)-2-ntroobenzollohloridu ve 20 ml mltyltechloridU( V tomto okamžiku je možno pozorovat exotermický průběh reakce.
Po dokončení přidávání se reakční směs 'zahřeje na teplotu zpětného chladiče a při této teplotě se udržuje po dobu 42ti hodin.·V dalším se reakCní směs ochladí, převede se do rozdělovači nálevky a promne se postupně 30mililitoo'ýmL podíly 1N kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným roztokem hydroxidu amonného a vodou. Prostý organická fáze se potom suší ze pomoci síranu hořečnatého a v delším se zkoncentruje na rotačním· odpařováku při teplotě 55 °C, přičemž výsledkem tohoto postupu je 3,5 g žlutého oleje, který byl idenjako 1 '-(etonykarbonyl)metyl ^-^-chlor^-t^f jotmtillfθecxl)-2-eLtrobeezoát, jehož analýze je následnicí:
ICEk (chloroform): 7,0 až 8,4 delta (muttppet, 6H), 4,82 delta ..singat, 2H), 4,25 delta (kvartet, 2H), 1,31 delta (triplet, 3H).
př íklad 6
Příprava 1 '-etO3ykar0oinfl-2 '-oxopropyl 5-(2-chlor-4-trífluóraetylfenoxy)-2-nitroben2oátu.
Reakční schéma, podle kterého probíhá tato příprava je následnici:
Cl I СНзСО—СН-COOEt +
Podle tohoto příkladu provedsní se postupuje tak, že se do lOOallílitrové nádoby, opatřené třemi hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou, a neetickou míchací tyčinkou, vsadí 3,61 g (což odpovídá 0,01 molu) 5-(2-chlcr-4-tríflotlιetyífecoзιy))22nnitoobenzoové kyseliny a 1,53 g (což odpovídá 0,01 molu) 1 ,5-diazobicyklo(5,4,0)^^00-5-6^ (DBU) v 50 ml benzenu. K tomuto míchanému roztoku se potom při teplotě okolí (to znamená při teplotě asi 20 °с) při.dá 1,65 g (což odpovíš 0,°1 m^lu) ^chlor-acetoecetátu el^natáho. Tato reakční směs se potom zahřeje na teplotu zpětného chladiče e při této teplotě zpětného chladiče se potom udržuje po dobu 20,5 hodirty. Tato reakční směs se potom ochladí, převede se do rozdělovači nálevky a prommJe se postupně 30i^iii].ttový^mL p^c^í^ly IN kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným roztokem hydroxidu amorrného a vody.
Tato probytá organická fáze se potom suší za pomoci síranu hořečnatého a potom se zkoncentruje na rotačním odpařováku při teplotě 22 °c, přičemž se tímto postupem získá 3,1 g hnědého oleje, který tyl identifikován jako 1'-etoxyi8tboel-2*-oxcprcpyl 5-(2-chlctc-4-tríflctraetylfencxy)-2-nitcobeezcátl, jehož analýza je následnici:
NMR (aceton, dg): 7,2 až 8,2 delta (Utiplet, 6H), 5,8 delta (singlet, 1H), 4,2 delta (kvartet, 2H), 2,3 delte /singlet, 3H).
Příkl ad 7
Příprava 1 *)·(eCoJyiet0cxnrl)0utyl 5-(2-chlct-4-tríflotlletyífenoзy)-2-nitcobθnzcáil
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se do 100mililiirové nádoby, která je opatřena třemi hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou, zpětrým kondensátorem a maag:letickcl rnmchací tyčinkou, vsadí 3,61 g (což odpovídá 0,01 molu) 5-(2-chlct-4-tгífUctraetylfθecxy)-2-nitoobenzccvé kyseliny a 1 ,53 g (což odpovídá 0,01 molu) DBU v 50 ml benzenu. K tomuto míchanému roztoku se potom při teplotě okolí přidá 2,19 g (což odpovídá 0,01 molu) 2-Ο^ι^Ιο^^ etylnatého. Tato reakční smSs se potom zahřeje na teplotu zpětného chladiče 0 při této teplotě zpětného chladiče se udržuje po dobu 22 hodin. Takto získaná reakční směs se potom ochladí, převede se do rozdělovači nálevky a pro^je se postupně 30milllitrcvými podíly 1N kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným roztokem hydroxidu amonného a vody. Takto získaná prostá organická fáze se potom usuší za pomoci síranu hořečnatého a nakonec se zkoncentruje na rotačním odpařováku při -teplot » °C, za vzniku 2,2 g hnědého oleje, který byl identifklcován jako i'-(eoo3y karbony l)butyl ?-(2-chlor-4-trfflooraetylfenoxy)-2-nitrobenzoát, jehož analýza je následujjcí:
NMR (aceton d^): 7,2 až 8,2 delta (multtplet, 6H), 5,25 delta (triplet, 1H), 4,28 delta (kvartet, 2H), 0,8 až 1,9 delta (multtppet, 1CH).
Příklad · 8
Příprava 1 '-(fenoxykartbnylletyl 5-(2-chloo-4-triflnometylfenoэy)-2-nίOnlbenznStu
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se do 100rnililitrové nádoby, která Je opatřena třemi hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou, zpětným kondensátorem e mmagnetickou míchací tyčinkou, vsadí . 3,61 g (což odpovídá 0,01 molu) 5-(2-chlno-4-triflnrmeίlleenoxy)-2-ei0oobenzonvé kyseliny a 1,53 g (což odpovídá 0,01 molu) DBU v 50 ml benzenu. . K tomuto míchanému rozteku se potom při teplotě okolí (to · znamená v o ко И asi 20 °с^ přidá
2,29 g (což odpovídá 0,01 molu) fenyl-2-bromacetátu.
Získaná reakční směs se potom zahřeje na teplotu zpětného chladiče a při této teplotě zpětného chladiče se potom udržuje po dobu 22,5 hodiny. Tato reakční směs . se potom ochladí, převede se do separační nálevky a potom se pro^je postupně 3Omililiroovýii podíly IN kyšeliny chlorovodíkové,. . vody, · IN roztokem hydroxidu sodného a · vody. Probytá organická fáze se potom suší za pomoci síranu hořečnatého a dále se zkoncenXruje na rotačním odpařováku při teplotě 55 °C, přičemž výsledkem tototo postupu je 2,58 g světle ze^né s^upovrté hmoty v kapalné formě, která byla ideetifkkováee jako 1 *-(fenoχlierblonll-etyl 5-(2-chlor-4-triflnometylfeenxy)-2-eitгoleeznát, jehož analýza je následujcí:
NMR (aceton, d^): 7,0 až 8,25 delta (muutiplet, 11), 5,5 delta (kvartet, 1H)j 1,68 delta (dublet, 3).
Příklad 9
Příprava 1 *-(eno]yykaobnle^)lonlyl 5-(2-chlno-4-triflooiletylfenoxy )-2enί0nbbenznSίu
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se do 100miiiliίrové nádobyi která je opatřena třemi hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou, zpětným kondenzátanem a magnetickým míchadlem, vsadí 3>61 g (což odpovídá 0,01 molu) 5-(2-chlno-4-triilnomeίllfeenχl)-2-eitгobenznnvé kyseliny a 1,53 g (což odpovídá 0,01 molu) DBU ve 35 ·ínl benzenu. K tomuto míchanému roztoku se ^tom při ^^ott okolí (což znamená okolí asi 2° °), přidá kapkách 1,95 g (což odpovídá 0,01 molu) eίyl·22b0ooibutyoάtu v 1 5 ml benzenu. V tomto stadiu probíhá exotermické zahřívání reakční smisi.
Poté, co se přídavek dokončí se reakční směs zahřeje ne teplotu zpětného chladiče a při této teplotě zpětného chladiče se udržuje po dobu 24 hodin. Takto zpracovaná reakční směs se potom ochladí, převede se do rozdělovači nálevky a promyje se postupně 30mililitmvými podíly IN kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným.roztokem hydroxidu amonného a vody. Takto získaná promytá organická fáze se potom suší síranem hořečnatým, zkoncenitruje se na ro^íSním o^ataváku při 55 °C, přičemž postupem se získá 1,2 g světle hnědé sirupovité kejpaliny, která byla identifikována jako 1 '-(eooDy karbonyll-lonlyi 5-(2-chlno-4-triflnr:meίllf eeoxy)-2-eitroleezoát, jehož analýza je ^sledujcí:
NMR (aceton, d^): 7,2 až 8,2 delta (multi^]^(^t, 6), 5,15 delta (triplet, ), 4,2 delta (kvartet, 2H), 1,9 delta (kvartet, 2H), 0,8 až 1,3 delta (překrývvjící se.triplety, 6H).
23>509
P ř í k 1 a d 10
Příprava 1'-etcxykarbony1-3'-metylbutyl. >-(2-chlor-4-trifluormetylfeno3qr)-2-nitrobenzoátu
Podle tohoto příkladu provedení se postupuje tak, že se do 1OOmililierové nádoty, která jb opatřena třemi hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou a lieglrtickou míchací tyčinkou, vsadí 1,60 g (což odpovídá 0,01 molu) alfa-lyrdroxyizokepronátu etylnatého a 0,79 g (což odpovídá 0,01 molu) pyridinu ve 40 ml metylenchloridu. K tomuto míchaněmu roztoku se potom zo míchání přidá při teplotě okolí (to znamená v okolí teploty 20 °C),'po kapkách 3,79 g (což odpovídá 0,01 molu) 5-(2-chlor-4-triflormttylfenoxy)-2-nitrobtnzoylchloridu v 10 ml meeylenchloridu. V tomto okamžiku je možno pozorovat exotermický průběh reakce. Poté co se přídavek dokončí se reakční směs zahřeje ne teplotu zpětného chladiče a při této teplotě zpětného chladiče se udržuje po dobu 46,5 hodiny·
Takto zpracovaná reakční směs se potom ochladí, převede se do rozdělovači nálevky a promyje se postupně 25mililiro<viýii poddly 1N kyseliny chlorovodíková, vody, 3,5% vodným roztokem hydroxidu amonného a vody. Prostá organická fáze se potom suší za poici síranu horečnatého a usušená se zkoncentruje na rotačním odpařováku při teplotě >5 °C, přičemž výtěžek tohoto provedení Je3,99 g viskózního hnědého deje, který byl identifikován jako 1 z-ttoxyiarbonyl-Зz-uutylbutyl 5-(2-chlor-4-trifloomttylfenoχy)-2-nitoobtnzoátu, jehož analýza je následující:
NMR (aceton, dg); . 7,2 až 8,3 delta (ralttplet, 6H), 5,2 delta (triplet, 1H), 4,2 delta (kvartet, 2H), 1,8 delta (muuttppet, 3H), 0,8 až 1,4 delta (muuttppet, 9H.
Příklad 11
Příprav© 1 '-etoxyirrbonyl-2/-hydroxyliΌlyl 5-(2-chlor-4-trif lormttyPeenoэy)-2-ntroobθnzoStl
Podle tohoto postupu provedení se použije 500mililitrová nádoba, která je opatřena třemi hrdly, ' přídavnou rozdělovači nálevkou, zpětným kondenzátem a ma^ginetickou míchací tyčinkou, přičemž do této nádoby se vsadí 19,56 g (což odpovídá 0,04 molu) 1 **-btoxykerbnrol-2 '-oxopropyl 5-(2-chlor-4-t^Jiif^l^oom^e'^5^ien^c^xy)-^2-^n5.to^b^e^nzoátu (tato látka se připraví postupem podle příkladu o) ve 100 ml meeanolu. h tomuto míchanému roztoku se potom přidá při teplotě okolí (tó znamená asi 20 °C), 3,14 g (což odpovídá asi 0,05 molu) kyanoborohydridu sodného a několik kapek indikátoru metylorcnže. 7 dalším postupu se přidá směs složená z .2N kyseliny chlorovodíkové a metanolu v objemovém poměru 75:25, přičemž tento přídavek, se uskuteční po kapkách, přičemž se přídavek uskuteční · v takovém mmoosSví, která dostačuje k udržení· zabarvení indikátoru.
Takto připravená reakční směs se potom zahřeje na teplotu zpětného chladiče a potom se udržuje při této teplotě zpětného chlediče po dobu 20 hodin, přičemž v dalším postupu se tato směs ochladí a zkoncen0rlje se na rotačním odpařováku při t,eplotě 55 °C. Takto získaný zkoncentrovaný zbytek se potom vloží do 200 ml dietyléteru, převede se do rozdělovači nálevky a promyje se postupně lOOoiHlitrotymi poddly 1N kyseliny chlorovodíková, vodou, 1N hydroxidem sodným a opět vodou. Prostá organická fáze se potom usuší za pnmool síranu horečnatého a potom se zkoncenOruje na rotačním odpa:řováku při teplotě 55 °C. Výsledkem postupu podle tohoto příkladu provedení je 18,1 g žluté sirupovité kapaliny, která tyle identifikována jako 1 '-eoo3ykarbonyl-2 '-hyclroxypropyl 5-(2.-chloo-4-triflooraetyifenoxy)-2-oitrobeozoát, jehož analýza je následující:
IC.'ř< (aceton, db): 7,2 až 8,3 delta (muuttppet, 6H), 4,2 delta (muutippet, 3H), 3,2 delta (kvarret, 2H), 1,3 delta (dubUet překrývaaící triplet, 5H).
1
Příklad 12
Příprava 1 '-(etoxykartornlletyl 5-(2-chlor-4-trifluormetylfenoxy)-2-brombenzoátu
Podle tohoto příkladu provedení se postupuji tak, že si do lOOrniOilitrové nádoby* která ji opatřena třeni hrdly, přídavnou rozdělovači nálevkou a zpětným kondensátorem* a o^ag^fl^^Lckou míchací tyčinkou, vsadí 1,18 g (což odpovídá 0,01 rolu) laktátu itylnatého a 0,79 g (což odpovídá 0,01 molu) pyridinu v 50 rl relyllfchloridf. K tomuto míchanému roztoku se potom při teplotě okolí (to znamená asi 20 °C), přidá po kapkách 2,07 g (což odpovídá 0,005 molu) 5-(2-chlor-4-triUluorletllff0oxy)-2-toooblfzoylchlctiíu v 10 ml relylefchlcriíu· V tomto stadiu ji možno pozorovat iooteiraický průběh reakce· .
Poté co se přidávání dokončí se reakční směs zahřeji na teplotu zpětného chladiči a při této teplotě zpětného chladiče se udržuji po dobu 66 hodin· Tato reakční směs se potom ochladí, přivede si do rozdělovači nálevky a potom si promje postupně 30mililitro\ými podíly IN kyseliny chlorovodíkové, vody, 7% vodným roztokem hydroxidu amoonnSho a vody· Prostá organická ráze se potom usuší za pomoci síranu hořečnatého a zkoncentruje si na rotačním odpařova^m zařízení při teplotě 55 °C· Výsledkem postupu podle tohoto provedení ji 2,2 g vis^kozní žluté sirupovité kapaliny, která byla identifikována jeko 1 -(etoзyiatbocfУletyl 5v(22chlor-4-trrHctmltyrlnoooyf)22-toorblfzoát, jehož analýza ji následující:
NMR (aceton, dg): 7,0 až 8,0 delta (^^^161, 6H), 5,25 delta (kvartet, 1H), 4,18 delta (dublet, 3H), 1,68 delta 3H), 1,18 delta (triplet, 6H)·
I přesto, že postup syntézy účinných látek herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu byl v předchozích příkladech 1 až 12 popsán co možná fejdítaalfβji, ji samozřejmé, že podobným způsobem ji možno připravit jakoukoliv sloučeninu, která náleží do rozsahu uvedeného vynálezu pouhým měněním výchozích látek, přičemž si pouuiji stejného uvedeného postupu nebo jiného alternativního postupu, který ji v daném . oboru dostatečně dobře znám.
Některé ze sloučenin připravených podle shora uvedených příkladů 1 až 12 tyly testovány ni herbicidní účinek vůči různým druhům plevele za kontrolovaných laboratorních podmínek, jako ji světlo, teplota a vlhkost vzduchu· Semena vybraných . druhů pliveli byly zasazeny do jedno tlivých nádob· V případě preerergentního testu byly nádoby ošetřeny vybranými sloučeninami oiamritě po zaaeií, přičemž v případě postemergentního testu tyly nádoby ošetřeny vybranými sloučeninami po dvoutýdenním* intervalu po vylk-íčirá· Herbicidně účinné sloučeniny byly aplikovány na tyto nádoby postřikem roztoku sloučeniny v daném aplikovaném rrf0stv0, přičemž vzrůst plevele tyl sledován a toxický účinek sloučenin tyl zhodnocen periodicky po aplikaci·
V následnici tabulce jsou uvedeny výsledky testu, přičemž názvy plevele jsou uvedeny obecným názvem a sloučeniny, které byly v daných případech aplikovány jsou označeny symbolem «X’*, ' přičemž je rovněž uvedeno podle kterého příkladu byly tyto sloučeniny připraveny· Ve všech uvedených případech byly sloučeniny aplikovány ptelrθrgenenír způsobem v množiv! 2,2 kg/ha·
235509 12
Tabulka
| Plevel 1 | 2 | Sloučenina | 8 | 9 «С | |||||
| 4 | 7 | o | 7 | ||||||
| Sida spinosa | X | X | X | X | |||||
| durman obecný | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| hořčice hluchá | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| bér žlutý | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| rosička krvavá | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| čirok helepský | X | X | X, | X | X | X | X | ||
| čekaňka | X | X | X | X | X | ||||
| Abutilon | X | X | X | X | X | ||||
| povijnice vysoká | X | X | X | X | X | ||||
| oves hluchý | X | X | X | ||||||
| ježatka kuří noha | X | X | X | X | X | X |
7e všech uvedených předchozích testech bylo pozorováno, že všechny z uvedených druhů plevele byly buáto zničeny nebo poškozeny, aniž by znovu vzešly v intervalu 2i ež 22 dní po aplikaci Jednotlivých sloučenin.
V následující tabulce byly určité sloučeniny aplikovány postemergentním způsobem nn určité druhy plevele v množství 2,2 kg/ha.
Tabulka
| Plevel 1 | Sloučenina | 10 | ||||||||
| 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | |||
| Sida spinosa | X | X | X | X | ||||||
| durman obecný | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| hořčice hluchá | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| bér žlutý | X | X | X | X | X | X | X | |||
| rosička krvavá | X | |||||||||
| čirok helepský | X | X | X | X | ||||||
| čekanka w | X | X | X | X | X | X | X | X | X | X |
| abutilon | X | X | X | X | X | X | ||||
| Povijnice vysoká | X | X | X | X | X | X | X | X | X | |
| oves hluchý | X | X | X | X | ||||||
| ježatka kuří noha | X | X | X | |||||||
| řepen | X | X | X | X |
Ve všech výše uvedených testech bylo pozorováno, že uvedené různé druhy plevele byly buSto zničeny nebo poškozeny do takové míry, že znovu nevzešly po intervalu v rozsahu 21 až 22 dní po aplikaci jednotlivých sloučenin.
Po provedení uvedených testů bylo zjištěno, že účinné sloučeniny herbicidních prostředků podle uvedeného vynálezu, u kterých je substituentem A skupina jiná než nitroskupina, například atom halogenu a zvláště brom (jako je například uvedeno u sloučeniny připravené podle příkladu 12), projevují poněkud lepší herbicidní účinek v případě, kdy jsou aplikovány postemergentním způsobem ve srovnání s preemergentním způsobem aplikace, c při aplikovaném množství, které leží pod asi 5^5 kg/ha, například asi 2,2 kg/ha nebo ještě méně. Herbicidní prostředky podle uvedeného vynálezu, obsahující účinné sloučeniny, u kterých Je substituentem A nitroskupina, jsou účinné jek v případě preemergentního způsobu aplikace tak postemergentního způsobu aplikace při aplikovaných dávkách 2,2 kg/ha nebo meetóích.
Uvedený vynález byl popsán dostatečně detailně za pomoci celé řady praktických příkladů provedextf, přičraž je zřejmé, že rozsah uvedeného vynálezu není omezen pouze na předložená různá provedení vynálezu, ale je možno provést v rámci rozsahu tohoto vynálezu různé alternativní úpravy.
Za účelem porovnání herbicidní účinnosti sloučenin, tzn. účinných složek herbicidních prostředků podle vynálezu, projevujících herbicidní účinnost podle vynálezu se sloučeninami podle dosavadního stavu techniky, byly provedeny následnicí testy.
Testovanými sloučeninami byly následu^cí látky:
A. 1-(ttsxykarЬosyl)etyl 5-(2-chlsr-4-trií'tsomttylfensxy)-2-nitsobtnzsSt, což je sloučenina podle uvedeného . vynálezu násled^ícího obecného vzorce:
B. seto-butyl 5-(2-chlsr-4-triflsormttyleensxy)-2-nitsobtnzsSt, ·což je . sloučenina podle dosavadního stavu techniky uvedená v patentu Spojených států amerických č. 3 798 276 následujícího obecného vzorce:
Každá z uvedených sloučenin byla rozpuštěna ve směsi acetonu, metanolu a dimeeylformamidu v objemovém poměru 90:8:2, přičemž tyto látky byly aplikovány jak preemergentním způsobem tak postemergentním způsobem ne různé druhy plevele, které byly pěstovány ve vhodných nádobách za starých kontrolovaných laboratorních podmínek zahrnu^cích osvětlení, teplotu a vlhkost.
Techniky pouuité při pre^e^entním a postemergentním ošetření, aplikace testovaných sloučenin a vyhodnocení účinku testovaných sloučenin, což bude uvedeno v následujícím textu, odpovídá běžně prováděnému testování a vyhodnocování herbicidní chemických sloučenin ve výzkumných laboratořích.
Preemergentní ošetření.
Použitým půdním prostředím při pre^e^entním testování byla pasterizovaná směs tvořená 3 díly písčité, ·jílovité vrchní zeminy a 1 dílem hrubozrnné srněěi cementu a písku, promyté a proseté na sítu 0,476 cm. K tomuto pěstovacímu prostředí bylo přidáno dostatené mirnostv! N-P-K hnojivá 5-10-10 za účelem dosažení potřebného m^nosV^í využitelného dusíku sdppsVdaaící 0,011 2 kg/mc. Rovněž bylo přidáno do tohotc prostředí dostatečné množní vápna za účelem úpravy hodnoty pH tohoto prostředku na 5,8 až ó,5. Při provádění těchto testů neby-lo použito žádných dalších přídavných látek, jako . je vtπ^ikutit, raS^ina, hlína, organické maatriály nebo peiTit, nebol použitím, těchto látek by mohlo dooít ke
23»09 změnám vazné kapacity půdních koloidnich.látek a tím i ke změnám v potenciální - účinnosti aplikovaných.sloučenin.
Nádoba o rozměrech 27,94 cm x 27,94 cm x 6,35 cm se naplní až do výěe 0,95 cm od horního okraje půdní směsi, přičemž povrch se - srovná a zhutní· Selena nebo části rostlin požadovaných druhů plevelů se potom mírně vtlačí do této půdy a potom se provede převrstvení vrstvou písku, prosetého e propadnutého standardním sítem č· 8, přičemž vrstva tohoto písku je v úrovni horní části uvedené nádoby. Při provádění ošetřování této půdy je povrch suchý za účelem snížení možnosti rozkladu použitých testovaných sloučenin, které se potom vpraví do půdy současně s prvním zavlažováním, provedeným ihned po aplikaci testovaných sloučenin.
P^st^<^mex-^€^r^t^j^:í ošetření.
Pěstovecím prostředím, použitým při postemergentním testování, byla rešelinitá sm^i3· Saze^ice požadovaných druhů plevele byly pěstovány v jednotlivých nádobách o rozměrech >»71 cm x 7,62 cm x 5,7' cm, přičemž semena tyla rozprostřena v nádobě a překryta pěstovacím ρг-žtřeS.ím. Pokud se týče stavu fyziologického vývoje muuí mít široko!istý plevel přinejmenším jelen skutečný list a trávovitý plevel musí mít přinejmenším tři listy před aplikací sloučenin, které tyly testovány.
Jednctlivé nádoby s jednotlivými druhy plevele byly přemístěny na desku a potom byly zavlaženy před aplikací testovených sloučenin do té míry, že všechny rostliny tyly plně oatyceoy vodou, přičemž jejich listy byty suché. BiSto - tstos před aplikací testovaných sloučenin nebo ihned po - aplikaci testovaných sloučenin byl dodatečně vpraven do půdy roztok o koncentraci 100 ppm využitelného dusíku, přičemž tylo pouSits Petersova rozpustného hnojivá 2C-20-20 ze účelem dodání potřebných živin pro třítýdenní testovanou periodu.
Aplikace testovaných sloučenin.
Testované sloučeniny tyly aplikovány na dané rostliny v .nádobách postřikem pomocí stabilně umístěného tryskového postřikovače nad pohybujícím se pásem. Tento postřikovač byl opatřen tryskou vytváářjící plochý postřikový kužel vybavenou sítem 50-mesh a zpětnou klapkou. Tato tryska pracovala při tlaku 275,8 kPa·, přičemž - dodávala 25 ml deBi^ované vody v intervalu 4,6 sekund a vytvářela rozstřik o šířce 45,72 cm ve vzdálen^£^1^:i 25,4 cm nad povrchem půdy. Pohyb pásu byl regulován takovým způsobem, aby nádoba procházela pod tryskou v intervalu 4,6 sekund. Vzhledem k tomu, že plocha smáčená o p v tomto intervalu je 0,63 m* odpovídá objem kapaliny použitý k zavlažení 39,84.ml/m .
Po aplikaci testovených sloučenin se nádoby přemtetí do pěstovací komory, přičemž je periodicky zaznamenáván stav vzrůstu rostlin a vyhodnocován účinek. Tato pěstovecí komora o rozměru 7 m x 7,62 m byla osvětlena celkem dvaaeti 1 000 watovými výbojkami s vysokou intenzitou osvětlení, připevněných v prostředcích pro uctycení vybavených zrcadlovými reflektory o průměru >5,88 cm, přičemž - tyto výbojky tyly umístěny v takové . výšce, aby vytvářely překr^v^cí se světelné spektrum v úrovni základní plochy. Intenzita osvětlení o^]^<^\^ildi^tla asi 26 900 luxům v úrovni základní plochy. . Teplota v - pěstovací komoře byla udr^vána v rozmezí od 28,88 °C do 3° °C v intervalu lóto^nové pertety, kdy tylo povedeno osvětlený a během noci byla tato teptete u^^vána na 21 ,1 °C 23,3 °C. Relativní vlhkost v této pěstovací kžm)žře zapln^é z méně než 1/3 tyla asi 50 až 55 procent.
Vyhodnocení účinnosti testovaných sloučenin.
Herbicidní účinnost testovaiých sloučenin byla obvyklým způsobem vyhodnocována po 12 až 14 dnech a po 20 až 22 dnech po aplikaci těchto testovaných sloučenin. Účinnost testovaných sloučenin byla vyhodnocena v porovnání s kontrolními vzorky, což byly stejné druhy plevele pěstované ve stejných nádobách, přičemž na tyto kontrolní rostliny bylo aplikováno ekvivalentní množství nosičového rozpouštědla jako bylo aplikováno na testované rostliny. Herbicidní účinnost testovaných sloučenin na uvedené druhy plevele byla stanovena vizuálním prohlédnutím rostlin a určením hodnoty v číselné stupnici udávající míru poškození rostliny (NIR stupnice) ve Škále od 0 (odpovídající nepoškozené rostlině) do 10 (odpovídající zničení všech rostlin)·
Přestože hodnota 8 nebo menší znamená v této stupnici, Že druhy plevele pravděpodobně překonají účinek herbicidní sloučeniny a případně dosáhnou stavu zralosti s produkcí semen, pokládá se hodnota 7, ze konkurujícího vlivu kulturních plodin, za přijatelný kontrolní účinek na rostliny plevele v obchodním měřítku. Kromě toho, jestliže hodnota v číselné stupnici udávající míru poškození rostliny (NIR stupnice) je větší než nula, stanoví se obvykle pro každý druh pleveleJedna až čtyři změny ve Skále fyziologických změn (PRR škála), což se stanoví rovněž vizuální prohlídkou rostliny.
Jinými slovy řečeno, číselná stupnice udávající míru poškození rostliny (NIR) je měřítkem procentuálního poěkození plevele, to znamená, že například ohodnocení 9 znamená 90% poškození rostlin plevele, přičemž charakteristika ve škále fyziologických změn je vyjádřením povahy poškození, jako je například nekroza, retardace vzrůstu, zmenšený vývoj a podobně. Číselná stupnice udávající míru poškození rostliny (NIR) je důležitější hodnotou, nebol je kvantitativním měřítkem míry poškození a je takto hlavním měřítkem herbicidní účinnosti dané sloučeniny.
Relativní herbicidní účinnost sloučenin A a B.
Relativní herbicidní účinnost sloučenin А а В vůči různým běžně se vyskytujícím druhům plevele, byla zjišťována pomocí výše uvedených postupů a metod, přičemž získané výsledky jsou uvedeny v dále uvedených tabulkách I až IV. V těchto tabulkách jsou označeny opakovaně prováděné testy se sloučeninami А а В (viz označení A-i, A-2 e B-1, B-2) a účinky těchto látek na druhy plevele, které jsou označeny zkratkami obecných pojmenování, přičemž tyto testy byly prováděny preemergentním způsobem s množstvím sloučeniny odpovídající 0,056 g/m2 a postemergentním způsobem s množstvím sloučeniny odpovídající 0,028 g/m^. Účinnost těchto sloučenin byla určena po 13 dnech a po 22 dnech, přičemž tato účinnost byla vyjádřena hodnotou v číselné stupnici udávající míru poškození rostlin a charakteristikou ve škále fyziologických změn. V dále uvedených tabulkách č. I а II jsou uvedeny výsledky preemergentního testu získané po 13 dnech a po 22 dnech a v tabulkách č. III а IV jsou uvedeny výsledky postemergentního testu, získané po 13 dnech a po 22 dnech· V dál· uvedených vysvětlivkách jsou uvedena plná pojmenování a latinský název jednotlivých druhů plevele a použité zkratky s abecedně uvedené zkratky a jejich význam ve škále fyziologických změn.
23>>09
Tabulka I
Reletivní herbicidní účinnost sloučenin А а В po třinácti dnech po preemergentní eplikeci těchto sloučenin v množství odpovídající 0,056 g/m^.
| Plevel | A - 1 NIX | Sloučenina A A - 2 PXR NIR | PRR | |||
| TEAW | 9 | Ne, X | 8 | Ne, | R | |
| JMWD | 10 | Ne | 10 | Ne | ||
| MSTD | 9 | Ne, Y, X | 10 | Ne | ||
| COFE | 7 | Ne, R | 7 | Ne, | X | |
| VTLF | 3 | Ne, R | j | R, | Ne | |
| MNGY | 7 | Ne, К | 4 | X | ||
| YNSG | 3 | Ne | 2 | Ne, | R | |
| YLFX | i o | Ne | 9 | Ne, | R, | H |
| CBGS | 9 | R, H, Ne | 10 | Ne | ||
| JNGS | 9 | Ne, X, H | 9 | Ne, | R, | H |
| WOAT | 3 | X | 0 | |||
| BNGS | 9 | Ne, R | 8 | Ne, | к |
Tabulka I (pokračování)
| Plevel | Sloučenině В | |||
| В - 1 | Б - 2 | |||
| NIR | PRR | NIR | PRR | |
| TEAW | 5 | R, Ne | 2 | Ne |
| JMWD | 0 | 0 | ||
| MSTD | 7 | Ne, X | i | Ne |
| COFE | 6 | X, H, Ne | 2 | К |
| VTLF | 2 | Ne, X | 1 | Ne |
| MNGY | 2 | X | 0 | |
| YNSG | 0 | 0 | ||
| YLFX | 8 | Ne, X | H, Ne, X | |
| GBGS | 9 | X, H | 9 | X, Ne |
| JNGS | л, H | 7 | Η, X, Ne | |
| WOAT | 7 | H, X | 1 | X |
| BNGS | 7 | H, X | 5 | Η, K, Ne |
23>э09
Tabulka II
Relativní herbicidní účinnost sloučenin А e В po dvaceti dvou dnech po preemergentní 2 aplikaci těchto sloučenin v množství odpovídající 0,0>6 g/m .
| Plevel | A - 1 NIK | Sloučenina A PRK | A - 2 NIK | PKR |
| TEAW | 8 | Ne, R | 8 | Ne |
| лад | 8 | Ne, Y, R | 10 | Ne |
| MSTD | 10 | Ne | 10 | Ne |
| COFE | 6 | Ne, R | 7 | Ne, R |
| VTLF | 5 | R | 6 | К |
| MNGY | 7 | Ne, R | 3 | Ne, R |
| YNGS | 1 | Cl | 1 | Cl |
| YLFX | 10 | Ne | 9 | Ne, H, R |
| CBGS | 8 | R, Ne | 9 | E, К |
| JNGS | 9 | H, R | 9 | Ne, H, R |
| WOAT | 0 | 1 | H | |
| BNGS | 10 | Ne | 8 | H, Ne |
Tabulka II (pokračování)
| Plevel | В - 1 NIK | Sloučenina В PKR | В - 2 NIK | PRK |
| TEAW | 0 | 0 | ||
| JMWD | 0 | 0 | ||
| MSTD | 0 | 0 | ||
| COFE | 2 | Ne | 3 | Ne, Η, H |
| VTLF | 0 | 0 | ||
| Mfe | 0 | 0 | ||
| YNSG | 0 | 0 | ||
| YLFX | 6 | H, R | 1 | л |
| CBGS | 8 | R | 9 | R, Ne |
| JNGS | 4 | Ne, H | 4 | Ne, H |
| WOAT | 5 | H, h | 1 | N |
| BNGS | j | Ne | 0 |
23j509
T вЪ ulka III
KelBtivní herbicidní účinnost sloučenin A β E po třinácti dnech po postemergentní aplikaci těchto složenin v mnooství odpooíddjící 0,028 g/m2
| Plevel | A - 1 NIK | Sloučenine A . | ||
| PKK | A - 2 NIK | PRK | ||
| TEAW | 8 | Ne, Z, K | 8 | Ne, Z, K |
| 10 | Ne | 10 | Ne | |
| MSTD | 10 | Ne | 1 0 | Ne |
| COFE | 10 | Ne | 10 | Ne |
| VTLF | 1 0 | Ne | 10 | Ne |
| MNOY | 9 | Ne | 10 | Ne |
| YNSG | 0 | 0. | ||
| YLFX | 8 | H,'Ne, R | 7 | Ne, Η, K |
| WOAT | 5 | R, Ne | 3 | R, H |
| BNGS · | 9 | . Ne, R | 8 | Ne, R, H |
| COTN | 7 | Ne, N | 7 | Ne, R |
| Tabulka | III (pokračování) | |||
| Plevel | B - 1 NIK | Sloučenina B PRK | B - 2 NIK | PRR |
| TEaW | 6 | Ne, K, Z | 6 | Ne, Z, K |
| ЛМВ | 9 | Ne, Y, R | 8 | Ne,Z, R |
| MSTD | 8 | Ne, Z, Г | 8 | Ne, Z, R |
| COFE | 8 | Ne, Z, R | 8 | Ne, Z, R |
| VTLF | 1 0 | Ne | 8 | Ne, Z, R |
| MNGY | 6 | Ne, K, Z | 5 | Ne, R, Z |
| YNSG | 0 | 0 | ||
| YLFX | 3 | Ne | 3 | H, Ne |
| «ΌΑΤ | 3 | H | 0 | |
| BNGS | 7 | Ne, h | Ď | Ne, R |
| COTN | 1 | Ne, R | 6 | Ne, R |
Т а Ь u 1 к β IV
Relativní herbicidní účinnost sloučenin А e В po dvaceti dvou dnech po postemergentní aplikaci těchto sloučenin v množství odpovídající 0,028 g/m2.
| Plevel | A - 1 NIR | Sloučenina A | ||
| PRR | A - 2 NIR | PRR | ||
| TEAW | 8 | Ne, R, Z | 8 | Ne, R, Z |
| JMWD | 10 | Ne | 10 | Ne |
| MSTD | 10 | Ne | 10 | Ne |
| COFE | 9 | Ne, R, Z | 10 | Ne |
| VTLF | 10 | Ne | 10 | Ne |
| MNGY | 9 | Ne, K, Z | 10 | Ne |
| YNSG | 0 | 0 | ||
| YLFX | 6 | Ne, H, R | 6 | Ne |
| WOAT | 3 | Ne | 0 | |
| BNGS | 8 | Ne, R | 7 | Ne |
| COTN | 6 | Ne, R | 5 | Ne, R |
| Tabulka | IV (pokračování) | |||
| Plevel | Sloučenina В | |||
| В - 1 | В - 2 | |||
| NIR | PRR | NIR | ’ PRR | |
| TEAW | 4 | R, Ne | 4 | Ne, R, Z |
| JMWD | 9 | Ne, К | 8 | Ne |
| ESTD | 7 | Ne, R, Z | - 7 | Ne, R |
| COFE | 7 | Ne, R, Z | 6 | Ne, R, Z |
| VTLF | 10 | Ne | 8 | Ne, R, Z |
| MNGY | 6 | Ne, R, Z | 3 | *e, Z |
| YNSG | 0 | 0 | ||
| YLFX | 4 | Ne | 3 | Ne |
| WOAT | 2 | R, Ne | 1 | Ne |
| BNGS | 6 | R, Ne, Cl | 5 | Ne, R |
| COTN | 4 | Ne, R | 3 | Ne, R |
Vysvětlivky:
Označení druhů plevele
| Zkratka | Latinský vědecký název | Obecný název |
| BNGS | Echinochlca crusgelli | ježatka kuří noha |
| CBGS | Digitaria sen^iinnlis | rosička krvavá |
| COFE | Daubentonia punicea (cav.) ' D.C. | čekanke |
| COTN | Gossypiuo hirsuuuo | bavlník (druh Delta Pine ó |
| JMWD | Detura otromcniuo | durman obecný |
| JNGS | Sorghum halepense | čirok halepský (ze semen) |
| MNGY | Ip^^^^ea purpurea Koth | povijnice vysoká |
| MSTD | Bra^ica keber (D.C.) | hořčice hluchá |
| TEAW | Sida spinosa | |
| VTLF | Abn^tlm tUeophureti | dutHm |
| WOAT | Avena fetua | oves hluchý |
| YLFX | Setaria glauce | bér žlutý |
| YNGS | Cyperus esculentus | šáchor |
Škála fyziologických změn (označení): Cl = chloroza
E = omezená emergence
H = hormonniníúčinnost 2,4-D typu
Ne = nekroza
R = zpomalený vzrůst
Y = zpoždění klíčení
Z = výskyt opětného vzrůstu
Hodnocení sloučenin:
NIR = číselná stupnice udááající míru poškození rostlin PRK = škále fyziologických ' změn.
Claims (4)
1. řHericcdnn pprosředek, vvzznSuJícc se tím, že oosahují . Jako úúinnou látku heericidně účinné mnnoství alespoň jedné sloučeniny obecného vzorce I
O O
Y ve kterém znamená
A J ' brom nibo nirossuupOnu,
Y 'je vodík nebo Boom haoognnu,
R je alkylenová skupina nebo mcrnoubiOitucvaná alkylenová skupina cisahující 1 až 3 atomy uhlíku, přičemž uvedenými substituenty jsou alkylová skupina, okosI^^i nebo Uýdroэςsalkylová skupina cisahující 1 až 4 atomy uhlíku, a • r1 je vodík θlkylcvá stapina c1sahující 1 až 10 etomů uhl^^ čyklcalíylcvá sapina obsahující 3 ež Θ atomů uhlíku, agronomicky přijatelný iont, fenylová skupina, monosubstituovaná, disubstituovaná nebo trisubstituovaná fenylová skupina, přičemž uvedené substituenty jsou vybrány ze skupiny zahrnující halogen, alkylovou skupinu nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 10 atomů uhlíku, kyanoskupinu, nitroskupinu nebo trifluormetylovou skupinu.
2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém znamená
A nitroskupinu,
Ϊ je atom chloru,
К je etylenová skupina, a x? je alkylová skupina obsahující 1 až 10 atomů uhlíku nebo cykloelkylová skupina obsahující > až 7 atomů uhlíku.
3. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, Že jako účinnou látku obsahuje 1(etoxykarbonyl)-etyl >-(2-chlor-4-trifluormetylfenoxy)-2-nitrobenzoát.
4. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje 1 *-(etoxykarbonyl)-etyl >-(2-chlor-4-trifluormetylfenoxy)-2-brombenzoát.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US6548079A | 1979-08-10 | 1979-08-10 | |
| US16346080A | 1980-06-27 | 1980-06-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235509B2 true CS235509B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=26745647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805392A CS235509B2 (en) | 1979-08-10 | 1980-08-04 | Herbicide agent |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR840000739B1 (cs) |
| AR (1) | AR230617A1 (cs) |
| AT (2) | AT367966B (cs) |
| AU (1) | AU527273B2 (cs) |
| BE (1) | BE884698A (cs) |
| BG (1) | BG36630A3 (cs) |
| BR (1) | BR8004871A (cs) |
| CH (1) | CH643808A5 (cs) |
| CS (1) | CS235509B2 (cs) |
| DD (1) | DD160269A5 (cs) |
| DE (1) | DE3029728C2 (cs) |
| DK (1) | DK343180A (cs) |
| EG (1) | EG14309A (cs) |
| ES (1) | ES8106690A1 (cs) |
| FI (1) | FI69057C (cs) |
| FR (1) | FR2463119A1 (cs) |
| GB (1) | GB2058055B (cs) |
| GR (1) | GR70086B (cs) |
| HU (1) | HU191024B (cs) |
| IE (1) | IE50082B1 (cs) |
| IT (1) | IT1132542B (cs) |
| LU (1) | LU82699A1 (cs) |
| NL (1) | NL8004475A (cs) |
| NO (1) | NO149207C (cs) |
| OA (1) | OA06698A (cs) |
| PH (1) | PH17123A (cs) |
| PL (1) | PL127425B1 (cs) |
| PT (1) | PT71628A (cs) |
| RO (1) | RO81103A (cs) |
| SE (1) | SE441091B (cs) |
| YU (1) | YU41936B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
| DE2950401A1 (de) * | 1979-12-14 | 1981-07-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| DE3116205A1 (de) * | 1981-04-23 | 1982-12-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitrobenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
| US4667052A (en) * | 1981-06-16 | 1987-05-19 | Rhone-Poulenc Inc. | 2-nitro-5-(substituted phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides |
| US4460402A (en) * | 1981-07-10 | 1984-07-17 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Synergistic herbicide compositions of phenoxybenzoic acids and cyclohexanediones |
| DE3210055A1 (de) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3210056A1 (de) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Optisch aktive, linksdrehende phenoxybenzoesaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| IL92461A (en) * | 1988-12-27 | 1994-06-24 | Budapesti Vegyimuevek | ) S (- (1-Methoxycarbonylethyl and) S (1- Ethoxycarbonylethyl-2-chloro-5-) 2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy (benzoates, their preparation and use as herbicides |
| HU200317B (en) * | 1988-12-27 | 1990-09-28 | Budapesti Vegyimuevek | Herbicides containing as active substance optically active derivatives of 3-phenoxi-benzoe acid esthers and process for production of the active substance |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3776715A (en) * | 1969-04-25 | 1973-12-04 | Mobil Oil Corp | Halophenoxy benzoic acid herbicides |
| US4164408A (en) * | 1971-02-11 | 1979-08-14 | Mobil Oil Corp. | Salts of substituted phenoxybenzoic acids, compositions of the same and herbicidal use thereof |
| JPS5610883B2 (cs) * | 1973-12-27 | 1981-03-11 | ||
| CA1140563A (en) * | 1976-12-03 | 1983-02-01 | Wayne O. Johnson | Herbicidal esters of 4-trifluormethyl-3'- carboxy-4'-nitro diphenyl ethers |
| DK155935C (da) * | 1979-05-16 | 1989-10-16 | Rohm & Haas | Substituerede diphenylethere, herbicide praeparater indeholdende disse forbindelser samt fremgangsmaade til bekaempelse af ukrudt |
-
1980
- 1980-07-17 FI FI802269A patent/FI69057C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-18 NO NO802172A patent/NO149207C/no unknown
- 1980-07-29 AU AU60875/80A patent/AU527273B2/en not_active Expired
- 1980-07-29 YU YU1912/80A patent/YU41936B/xx unknown
- 1980-07-30 AR AR281984A patent/AR230617A1/es active
- 1980-07-31 PT PT71628A patent/PT71628A/pt unknown
- 1980-07-31 BG BG048691A patent/BG36630A3/xx unknown
- 1980-08-04 BR BR8004871A patent/BR8004871A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-08-04 CS CS805392A patent/CS235509B2/cs unknown
- 1980-08-05 KR KR1019800003113A patent/KR840000739B1/ko not_active Expired
- 1980-08-05 IE IE1629/80A patent/IE50082B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-08-05 PH PH24408A patent/PH17123A/en unknown
- 1980-08-05 OA OA57189A patent/OA06698A/xx unknown
- 1980-08-05 GR GR62608A patent/GR70086B/el unknown
- 1980-08-06 NL NL8004475A patent/NL8004475A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-08-06 EG EG480/80A patent/EG14309A/xx active
- 1980-08-06 DE DE3029728A patent/DE3029728C2/de not_active Expired
- 1980-08-07 RO RO80101924A patent/RO81103A/ro unknown
- 1980-08-07 PL PL1980226124A patent/PL127425B1/pl unknown
- 1980-08-07 FR FR8017507A patent/FR2463119A1/fr active Granted
- 1980-08-07 DD DD80223176A patent/DD160269A5/de unknown
- 1980-08-07 AT AT0406780A patent/AT367966B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-07 SE SE8005606A patent/SE441091B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-08-08 ES ES494098A patent/ES8106690A1/es not_active Expired
- 1980-08-08 HU HU801982A patent/HU191024B/hu unknown
- 1980-08-08 CH CH604180A patent/CH643808A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-08-08 IT IT24082/80A patent/IT1132542B/it active
- 1980-08-08 LU LU82699A patent/LU82699A1/fr unknown
- 1980-08-08 DK DK343180A patent/DK343180A/da unknown
- 1980-08-08 GB GB8025861A patent/GB2058055B/en not_active Expired
- 1980-08-08 BE BE0/201690A patent/BE884698A/fr not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-12-15 AT AT0536081A patent/AT382760B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01250365A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| HU230763B1 (en) | Herbicide compositions containing substituted thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones and flufenacet | |
| CS235509B2 (en) | Herbicide agent | |
| KR100218655B1 (ko) | 살리실산 유도체 | |
| NO129203B (cs) | ||
| JPH0327359A (ja) | 新規な除草剤 | |
| JPS6011452A (ja) | α−シアノケトン類誘導体及び除草剤 | |
| EA029013B1 (ru) | Замещенные аминоазолы в качестве регуляторов роста растений | |
| WO1992009584A1 (en) | Alkanamide derivative, its salt, production thereof, and herbicide | |
| JPH0558632B2 (cs) | ||
| JPH01213202A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS63230678A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| CN101362753A (zh) | 具有显著除草活性的磺酰基异恶唑衍生物 | |
| JPS6345253A (ja) | イソインド−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤 | |
| AU604911B2 (en) | Herbicidal thiocarboxylic acid derivatives | |
| JP2522807B2 (ja) | シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する植物生長調整剤 | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH03193765A (ja) | アルカン酸誘導体及び除草剤 | |
| US3962263A (en) | N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds | |
| JPH0592971A (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| JPH09241239A (ja) | ４−クロロインドール−３−酢酸のエステル類 | |
| RU2091380C1 (ru) | Производные пиколиновой кислоты или их кислотно-аддитивные соли, способ их получения, нербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| JPH0338586A (ja) | 置換ピリジン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| SU1195900A3 (ru) | Способ получени 5-фенокси-2-нитробензоатов | |
| JPH01250363A (ja) | ４―ベンジルアミノピリミジン誘導体及び除草剤 |