SU1195900A3 - Способ получени 5-фенокси-2-нитробензоатов - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ФЕНОКСИ2-НИТРОБЕНЗОАТОВ формулы о о о . С-О-ВрС где R - монозамещенный алкилен, содержащий , в котором заместитель представл ет собой С -Сл -алкил; RJ - атом водорода, метил или этил, отличающийс  тем, что соединение формулы -подвергают взаимодействию с соединением формулы О i // a-R,-v ORz где один из радикалов М или Q - атом галоида, а другой - оксигруппа, в присутствии акцептора кислоты при кип чении реакционной смеси с обратным холодильником. СО ел ;о

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых биолоптчески активных химических соединений, конкретно к способу получени  5-фенокси-2-нитробензоатов , обладающий гербицидной активностью.

Целью изобретени   вл етс  получение новых производных 5-(2-хлор-4трифторметилфенокси ) -2- 1итробензойно КИСЛОТЫ; обладающих повышенной гербиц адной активностью.

Пример 1, 1-(Этоксикарбонил )зтш1-5-{2-хлор-4-трифторметилфекокси )-2 нитробензоат.

В трехгорлуго колбу емкостью 100 м снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 1,18 г (0,01 мол этиллактата и 0,79 г (0,01 моль) пиридина в 30 мл бензола. При температ ре окружающей среды (около 20°С) в перемешиваемьш раствор по капл м прибавл ют 3,79 г (0,01 моль) 5(2-хлор-|--трифтормет1и1фенокси) -2нитробензоилхлор1-гда в 20 мл бензола. При зтом наблюдают экзотермическое разогревание. После окончани  прибавлени  реак1Ц онную смесь разогревают до кипени  и кип т т с обратным холодильником в течение 6 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, перенос т в разделительную воронку и последовательно промывают порци ми по 30 мл 1 н. сол ной кислоты, воды , 1 н. гидроокиси натри  li воды. Промытуто органическую фазу сушат над сульфатом магни  и концентрируют на роторном испарителе при 55 С; при этом получают 2,89 г светложелтого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикар.бонил) этил-5-(2xлop-A-тpифтopмeтилфeнoкcи ) -2-н тробензоат .

ЯМ1 -спектр (ацетон, D,):7,3 ,8,3 сЛ(сложный мультиплет, 6Н) ; 5, 35 сЛ (квартет, Н); 4, 28 й (квартет, 2Н); 1,62 (дублет, ЗН) j 1,25сГ (триплет , 311) .

Пример 2. 1-(Этоксикарбонилметил )зтил-5-(2 хлор-А-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат.

. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой , обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 1,32 г (0,01 моль) этил-3-оксибутирата и 1,1 г (0,01 моль) триэтиламина в 30 мл бензола. При комнатной температуре (около ) к перемешиваемому раствору по капл м прибавл ют 3,69 г (0,01 моль) 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоилхлорида в 20 мл бензола. После окончани  прибавлени  реакционную смесь нагревают до кипени  и кип т т с обратным холодильником в течение 6 ч. Затем реакционную смесь охлаждают , перенос т в делительную воронку и последовательно промывают порци ми по 30 мл 1 н. сол ной кислоты воды, 1 н. гидроокиси натри  и воды Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концентрируют на роторном испарителе при 55°С и получают 3,75 г коричневого масла идентифицируемого как 1 -(зтоксикарОонилметшт )-этил-5-(2-хлор-4трпфторметршфенокси )-2-1штробензоат

ЯМР-спектр (ацетон, 1)):7,28 , 3 сГ (сложньм мультиплет, 6Н) ; 5, 5 сГ(квартет, 1Н)-; 4, 1 5 (Г(квартет, 2Н); 2,75 сГ(дублет, 2Н) ; 1 , 3 f (дублет , перекрываюш;ий триплет, 6П) .

Пример 3. 2-Оксикарбонилэтил-5- (2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат.

В трехгорлуго колбу емкостью 250 мл, снабженную капельной воронкой , обратным холодильником и магнитной мешалкой, загружают 2,70 г (0,03 моль) 3-оксипропионовой кислоты и 2,38 г (0,03 моль) пиридина в 110 мл хлористого метилена. К перемешиваемому раствору при комнатной температуре (около 20С) по капл м прибавл ют 11,37 г (0,03 моль) 5-(2хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоилхлорида в 30 мл хлористого метилена. При этом наблюдают экзотермическое разо1ревание. После завершени  прибавлени  реакционную смесь нагревают до кипени  и кип т т с обратнь1м холодильником в течение 22 ч. Затем реакционную смесь охлаждают , перенос т в делительную воронку и дважды промывают порци ми по 100 мл 1 н. сол ной кислоты и один раз 100 мл воды. Отмытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концентрируют на роторном испарителе при 55С и получают 11,8 г в зкого желтого масла, идентифицируемого как 2 -оксикарбо1пшэтил-5-(2хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат . ЯМР-спектр (ацетон, D): 7,28 , 4(/(сложньй мультнплет, 6Н); 4.3сЛ(триплет, 2Н) , 2,67 cf (триплет, 2Н) . Пример 4.1 -(Этоксикарбон ил)метил-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную капельной воронкой , обратным холодильником и магни ной мешалкой, загружают 1,25 г (0,012 моль) этилгликол та и 0,80 г (0,01 моль) пиридина в 35 мл хлорис того метилена. В перемешиваемый раствор при комнатной температуре (приблизительно 20°С) по капл м при бавл ют 3,79 г (0,01 моль) 5-(2хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитро бензоилхлорида в 20 мл хлористого метилена. При этом наблюдают экзотермическое разогревание. После око чани  добавлени  реакционную смесь нагревают до кипени  и кип т т с обратным холодильником в течение 42,5 ч. Затем реакционную смесь охлаждают , перенос т в делительную воронку и последовательно промывают порци ми по 30 мл 1 н. сол ной кислоты , воды 7%-ного водного раствора гидроокиси аммони  и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концентрируют на роторном испарителе при 55°С и получают 3,5 г желтого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикарбонил)метил5- (2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2нитробензоат . ЯМР-спектр (хлороформ): 7,08 .4((мультиплет, 6Н) j 4,82(/(синглет , 2Н).; 4,25 сГ(квартет, 2Н) ; 4,25 (квартет, 2Н); 1,31а(триплет , ЗН). Пример 5. 1-(Этоксикарбонил )бутил-5-(2-хлор-4-трифтормети фенокси)-2-нитробензоат. В трехгорлую колбу емкостью 100м снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной ме шалкой, загружают 3,61 г (0,01 моль 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2нитробензойной кислоты и 1,53 г (0,01 моль) 1,5-диазобицикло (5,4,0 ундецен-5-ена (ДБУ) в 50 мл бензола В перемешиваемьш раствор при комнат ной температуре добавл ют 2,19 г (0,01 моль) этил-2-бромвалериата. З тем реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 22 ч После этого реакционную смесь охлаждают , перенос т в делительную воронку и последовательно промывают порци ми по 30 мл 1 н. сол ной кислоты, воды, 7%-ного раствора гидроокиси аммони  и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концентрируют на роторном испарителе при 55с и получают 2,2 г коричневого масла, идентифицируемого как 1 -(этоксикарбонил)бутил-5-(2-хлор4-трифторметил )-2-нитробензоат. ЯМР-спектр (ацетон, D): 7,2 8 ,2 сГ (мультиплет, 6Н); 5,25сЛ (триплет , 1Н); 4,28 сЛ(квартет, 2Н) ; 0,8-1 ,9 сЛ(мультиплет, 1Н) . Пример 6.1-(Этоксикарбонил )пропил-5-( 2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат. В трехгорлуюколбу емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой, обратным холодильником и магнитной мешалкой , загружают 3,61 г (0,01 моль) 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2нитробензойной кислоты и 1,53 г ( 0,01 моль) ДБУ в 35 мл бензола. В перемешиваемый раствор при комнатной температуре (приблизительно ) по капл м прибавл ют 1,95 г ( 0,01 моль) этил-2-бромбутирата в 15 мл бензола. При этом наблюдают экзотермическое разогревание. После окончани  добавлени  реакционную смесь нагревают и кип т т с обратным холодильником в течение 24 ч. Затем реакционную смесь охлаждают, перенос т в делительную воронку и последовательно промывают порци ми по 30 мл 1 н. сол ной кислоты, воды, 7%-него водного раствора гидроокиси аммони  и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концентрируют на роторном испарителе при 55°С и получают 1,2 г светло-коричневой сиропообразной жидкости , идентифицируемой как 1 -( этоксикарбонил )пропил-5-( 2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат. ЯМР-спектр (ацетон, D): 7,2 8 ,2 сГ(мультиплет, 6Н) , 5,15сГ(триплет , Н); 4,2 сГ(квартет, 2Н); 1,9сГ (квартет 2Н); 0,8-1,3 сГ(перекрьтающиес  триплеты, 6Н). Пример 7. 1 -Этоксикарбонил3 -мет11лбутил-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензоат. В трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную капельнойворонкой , обратным холодильником и магнит ной мешалкой, загружают 1,60 г (0,01 моль) этилового эфира -оксиизокапроновой кислоты и 0,79 г (0,01 моль) пиридина в 40 мл хлористого метштена. К перемешиваемому раствору при комнатной температуре (приблизительно ) по капл м прибавл ют 3,79 г (0,01 моль) 5-(2-хлор А-трифторметилфенокси)-2 питробензоилхлорида в 10 мл хлористого метилена . При этом наблюдают экзотермическое разогревание. После окончани  добавлени51 реакционную смесь нагревают л кип т т с обратным холодильником з течение 46,5 ч. Затем реакционную смесь охлалщают, перенос т делительную воронку и последователь но промывают порци ми по 25 мп 1 н. сол ной кислоты, воды, 3,5%-пого водного раствора гидроокиси аммони  и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни , концент рируют на роторном испарителе при 55С и получают 3,99 г в зкого кори невого масла, идентифицируемое как 1 -этоксикарбонил-З -метилбутил-5 (2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2иитробензоат . Я№-спектр (ацетон, D) : 7,2 8 , 3 сЛ (мультиплет, 6П); 5,2 с Чтриплет , 4Н); 4,2 (/-(квартет, 211); 1,8 сГ (мультиплет, ЗП) ; 0,8-1,4 (мультиплет, 9Н). Пример 8. 1 -Зтоксикарбонил-2-оксипропил-5 (2-хлор-4-трифтор метилфенокси)-2-нитробензоат. В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную капельной воронкой , обратным холодильником и магни ной мешалкой, загружают 19,56 г (0,04 моль) 1 -этоксикарбонил-2 оксопрошш-5- (2-хлор-4-трифеторметил фенокси)-2-нитробензоата в 100 мл метанола. К перемешиваемому раствор при комнатной температуре (приблизи тельно 20С)прибавл ют 3,14 г (0,05 моль) цианборгидрида натри  и несколько капель метилоранжа; 2 н. сол ную кислоту и метанол, смешанны в объемном соотношении 75:25,, добав л ют по капл м с такой скоростью, чтобы поддерживать окраску индикатора . Затем реакционную смесь охлаж дают и концентрируют на роторном испарителе при 55°С. Концентрирован ный остаток раствор ют в 200 мл диэтилового эфира, перенос т в дели тельную воронку и промывают последовательно порци ми по 100 мл 1 н. сол ной кислоты, воды, 1 н, гидроокиси натри  и воды. Промытую органическую фазу сушат над сульфатом магни  и концентрируют на роторном испарителе при , получают 18,1 г желтой сиропообразной жидкости, идентифицируемой как 1 -этокспкарбонил2 -оксипроп1Ш-5-(2-хлор-4-трифторметилфенокс - ) -2-нигробензоат. ЯМР-спектр (ацетон, D):7,2 8 , 3 (мультиплет, ); 4, 2 / (мультиплет , 311); 3j 2 а (квартет, 2Н) ; о(дуб;тег, перекрываюш,ий триплет , 511) . Как было 1 а;г/л -ио 5 соед П1ени  по даиио.му изобретению эффект1 вны при регулировашги роста различных нежеJiaTC-jibiibK растений, т.е. сорн ков, при их нанесении в гербицидно эффективных количествах на среду произрастани  до по влени  сорн ков либо прп папесении на проросише из почвы согчтки (гербрщидно эффективное KOjn-J4ecTBo - количество соединени  или смеси соединений, требующеес  дл  такого повреждени  сорн ков, при котором сорн ки станов тс  не способными к восстановлению после обработки ) . Количество конкретного соединени  или смеси соединений, требующеес  дл  дости;ке1:и  удовлетворительного гербицидного эффекта мохсет измен тьс  в широких пределах и зависит от большого количества факторов , например таких, как, устойчивость конкретных видов сорн ков, объем пора;кен   сорн ками, климатические и солнечные услови , способ применени  и т.п. Обычно требуетс  90,7 (или менее) - 4536 г (или более ) на 0,4 га. Эффективность конкретного соединени  гфотив конкретпых видов сорн ков может быть легко определена с помощью относительного пр мого лабораторного или полевого испытани  по известным способам. Соединени , полученные по предлагаемому способу,можно использовать как в чистом виде, так и в составе рецептур, содержаш;их агрономически приемлем1ле стимул торы, инертные юсители, другие гербициды или другие обычно используемые сельскохоз йственные соединени , например пестициды, стабилизаторы удобрени , предохран ющие соединени  и т.п. Соединени , полученные по предлагаемому способу, обычно примен ютс  в виде порошков, ,гранул, смачиваемых порошков, растворов, суспе зий, аэрозолей, эмульсий, дисперсий и т.п. При использовании в виде ком позиции с другими обычно примен емыми агрономически приемлемыми соединени ми соединение или соединени  по данному изобретению могут присутствовать в композиции в количест вах, -измен ющихс  в широких пределах , например приблизительно 0,0595 вес.% от веса композиции. .Обычно такие композиции содержат прибли зительно 5-75 вес.% соединени  или соединений по данному изобретению. Установлено, что соединени , полученные по предлагаемому способу эффективны дл  контролировани  р да трав нистых и широколистных сорн ко при применении в количестве 907 г на 0,4 га до или после прорастани  сорн ков, при этом не происходит существенного повреждени  таких культурных растений, как, например, пшеница, кукуруза, рис и соевые бобы . Примерами сорн ков, эффективно контролируемых с помощью применени  соединений по данному изобретению,  вл ютс  горчица полева  (Brassica kaber), щетинник желтый (Setaria glauca), росичка кров на  (Digitaria sanguinalis), цикорий (Sesbania spp.), канатник Теофраста (Abutilon theophrasti), гумай (Sorghum halepense), куриное просо (Echinochloa crusgalli), дурман вонючий (Datura stramonium), чайньй сорн к (Sida spinosa), высокий вьюнок (Roth) и т.п. Р д соединений, полученных по примерам 1-8, бьти испытаны на гербицидную активность против некоторык видов сорн ков в контролируемых лабораторных услови х освещенности температуры и влажности. Семена вы Данных сорн ков .высаживали в широки неглубокие корзины. При испытании дб прорастани  корзины обрабатывали выбранным соединением непосредствен но после высаживани . При испытании после прорастани  корзины обрабатывали выбранным соединением после двухнедельного периода прорастани .К 008 ЗИНЫ обрабатывали распылением раствора соединени  в растворителе при фиксированной скорости нанесени  и наблюдали состо ние роста сорн ков; токсическое действие соединени  оценивали после применени  периодически. В табл. 1 приведена гербицидна  активность соединений, полученных по предлагаемому способу, при нанесении до прорастани  сорн ков (во всех случа х соединени  примен ли в количестве 907 г на 0,4 га). В табл. 2 приведена гербицидна  активность соединений, полученных по предлагаемому способу, при нанесении после прорастани  сорн ков в количестве 907 г на 0,4 га. 1 -(Этоксикарбонил)этиловый эфир 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси)-2нитробензойной кислоты - новое соединение (соединение А) сравнивали по гербищздной эффективности с известным гербицидом - втор, бутиловым эфиром 5-(2-хлор-4-трифторметилфенокси )-2-нитробензойной кислоты (соединение Б), который  вл етс  структурным аналогом новых 5-фенокси-2-нитробензоатов . Испытани  проводили следующим образом. Каждое из соединений А и Б раствор ли в смеси ацетон:метанол:диметилформамид (90:8:2 по объему) и примен ли до и после прорастани  сорн ков различных видов, выращиваемых в плоских  щиках при одинаковых контролируемых лабораторных услови х освещенности, температуры и влажности . Методики, примен емые дл  приготовлени  системы до и после прорастани  сорн ков, используемых дл  оценки испытуемых соединений соответствуют прин тым в промьшшенности нормам дл  испытани  и оценки гербицидной активности химических соединений . Приготовление системы до прорастани . Почвенна  среда, .которую используют дл  испытани  до прорастани , представл ет собой пастеризованную смесь 3 ч.верхнего сло  супесчаной почвы с 1 ч. крупного промытого цементного песка, просе нного сквозь сито с отверсти ми 3/16 дюйма. К этой почвенной среде добавл ют достаточное количество удобрени  азотфосфор-калий (5-10-10), дл  того чтобы обеспечить фактическое содерж ние азота, эквивалентное 100 фунт/ак ( 113 кг/га). Кроме того, добавл ют достаточное количество сельскохоз й ственной извести, дл  того чтобы установить значение рН почвенной ср ды 5,8-6,5. Никакие другие добавки (напримерi вермикулит, торф ной мох глина, органическое вещество или перлит) не использовались, поскольк они могут привести к изменению св зующей способности почвенных коллои дов и, соответственно, кизменению эффективности примен емых соединений . Плоский  щик размерами 11х11х х2,5 дюйм (27,5x27,5x6,3 см) заполн ют на глубину 5,3 см почвенной смесью, которую выравнивают и утрам бовывают. Семена или части растений желаемого вида сорн ков слегка утрамбовывают на поверхности и поверх них помещают слой песка, просе нного через стандартное сито № 8, заполн   плоский  щик доверху вровень с его кра ми. При обработке испытуе мым соединением поверхность почвы высушивают дл  того, чтобы снизить возможное разложение, причем испытуемое соединение выщелачиваетс  в почве при первом поливе, заданном сразу после применени  соединени . Приготовление системы после прорастани . . Среда дп  выращивани , используе ма  при испытании после прорастани  представл ет собой торфоподобную смесь Реди-Эарс сорта Терра-Лайт . Всходы сорн ков желаемых видов выращивали в отдельных горшках размером 2,25x3,0x2,25 дюйм (5,7х7,6х х5,7 см), причем семена высеивали в горшок и покрывали средой дл  выращивани . Испытуемые соединени  примен ютс  на следующей стадии физиологического развити : широколист ные сорн ки должны иметь по меньшей мере один истинный лист, а трав нис тые - по меньше мере три листа. Отдельные горшки каждого вида сорн ков переносили в плоский  щик и поливали водой до применени  испытуемого соединени  таким образом, чтобы все растени  были полностью набухшими, а листь  были сухими. Раствор, содержащий 100 ч/млн факти ческого азота с использованием раст воримого удобрени  Петера 20-20-20, примен лс  посредством подземного орошени  или непосредственно до или после нанесени  испытуемого соединени  дл  обеспечени  достаточного количества питательных веществ на трехнедельный период. Нанесение испытуемых соединений. Испытуемое соединение наносили на растени  в  щиках посредством распылени  из фиксированного форсуночного распылител , подвешенного на движущейс  ленте и снабженного вентил торной форсункой 800 1 Е ТИИ-ДЖет, оборудованной сетчатым фильтром (отверсти  50 меш) и обратным клапаном. Эта форсунка работает при давлении 2,8 ат, подает 25 мл дистиллированной воды за 4,6 си дает трассу распылени  шириной 18 дюйм (45,6 см) на рассто нии 10 дюйм (25,4 см) от поверхности почвьг . Движение ленты регулируют таким образом, чтобы  щик проходил под форсункой в течение 4,5 с, так как за это врем  покрываетс  площадь, равна  6,75 кв.фут. (0,67 м), объем поданной жидкости эквивалентен дозе 42,6 гал/акр (404 л/га). После нанесени  испытуемого соединени   щики помещали в теплицу, где периодически наблюдали и оценивали состо ние растений. Теплица размером 23x25 фут (7x7,6 м) освещалась дес тью лампами по 1000 Вт с высокой интенсивностью разр да, которые монтировали в арматуре, оборудованной зеркальными рефлекторами размером 22 дюйм (55 см), причем высоту подвески ламп регулировали таким образом, чтобы обеспечить перекрывание смешанных световых спектров на уровне скамьи. Средн   интенсивность света на уровне скамьи составл ла около 2500 футо-свечей. В теплице поддерживали температуру 28,930°С в течение 16-часового периода облучени  светом и 21-23,3 С ночью. Относительна  влажность в теплице, заполненной менее чем на 1/3, составл ла приблизительно 50-55%. Оценка эффективности испытуемых соединений. Гербицидную активность испытуемого соединени  обычно оценивали на 12-14-е и на 20-22-е сутки после нанесени . Эффективность испытуемого соединени  оценивали относительно

. контрол  (в контрольном  щике содержатс  растени  сорн ка того же вида, который подвергаетс  испытанию, причем нанос т количество растворител носител , эквивалентное тому, которое нанос т на  щик с испытуемыми растени ми) . Гербицидную эффективность испытуемого соединени  на данном виде сорн ков определ ли визуально и оценивали по щкале от О (нет поражени ) до 10 (гибель всех сорн ков ) . Хот  оценка 8 или менее указывает на то, что эти сорн ки, по-видимому , выживут, причем потенциально достигнут зрелости и дадут семена , оценка по меньшей мере 7 при условии конкуренции культурных растений может составл ть приемлемый дл  промьшшенности уровень подавлени  сорн ков. Кроме того, если численна  характеристика поражени  (ЧХП) больш нул , то обьтно визуально определ ют 1-4 характеристики физиологического отклика (ХФО) дл  каждого вида сорн ков ..

ЧХП  вл етс  мерой доли пораженных видов сорн ков (например, оценка 9 означает, что 90% видов сорн г ков поражаютс ) в то врем  как ХФО представл ет собой определение природы , поражени  или поражений (например , некроз, замедление роста, снижение прорастани  и т.п.).

ЧХП  вл етс  более важным критерием при оценке гербицидной эффектив ности данного соединени .

Относительную гербицидную эффективность соединений А и Б на различных видах сорн ков оценивали в соответствии с описанными методиками. Повторные испытани  соединений Аи Б (обозначены А-1, А-2 и Б-1, Б-2) были проведены до прорастани  при дозировке 0,567 кг/га (0,5 фунт/акр) и после прорастани  при дозировке Гербицидна  активность Сорн к

X X

X X

0,284 кг/га, причем их эффективность оценивали в конце 13- и 22-х суток в единицах ЧХП и по ХФО.

В табл. 3 и 4 приведены результаты , полученные до прорастани  на 13и 22-е сутки соответственно при дозе 0,567 кг/Та, в табл. 5 и 6 - результаты , полученные после прорастани  на 13- и 22-е сутки соответственно при дозе 0,284 кг/га.

В табл. 3-6 прин ты следующие сокращени :

BNGS Петушье просо CBGS Кров на  росичка СОРЕ Цикорий COTN Хлопок(сорт Дельтапайн 61)

IMWD Дурйан вонючий INGS Алепское сорго

(из сем н)

MNGY Ипоме  высокоросла  MSTD Горчица полева  TEAW Грудинка колюча  VTL7 Канатник Теофраста WOAT Овсюг YLFX Щетинник желтый YNGS Ситовник желтоватый

Обозначени  характеристики физиопогического отклика (ХФО):

Хлороз

Снижение прорастани 

Гормональна  активность типа 2,4-D Некроз

Замедление роста Задержка начала роста Отрастание

Как видно из представленных данных , новые 5-фенокси-2-нитробензоаты обладают более высокой гербицидной активностью, чем известное соединение Б.

Таблица 1

X X X

X X

X X

X X соединени  по примеру Примечание. X означает, что сорн ки либо отмирали, либо повреждались без восстановлени  через 21-22 дн . Таблица2

Примечание. X означает, что сорн ки либо отмирали, либо повреждались без восстановлени  через дн .

8 Ne,R

Ne.R

TEAW

Ne

R,Ne

17

Сорн к

18 Т а б л и ц а 5

1195900

Соединение

19

20

1195900 Продолжение табл. 6

Claims (1)

1. <claim-text><table border="1"> <tbody><tr><td rowspan="2"> </td><td colspan="2"> А-1</td><td colspan="2"> А-2</td><td colspan="2"> Б-1</td><td colspan="2"> Б-2 4»</td></tr> <tr><td> чхп</td><td> | ХФО</td><td> ЧХП</td><td> ( ХФО</td><td> ЧХП</td><td> | ХФО</td><td> ЧХП</td><td> | ХФО</td></tr> <tr><td> ΥΝ8Ο</td><td> 0</td><td> </td><td> 0</td><td> </td><td> 0</td><td> </td><td> 0</td><td> </td></tr> <tr><td> УЬРХ</td><td> 6</td><td> Νβ,Η,Κ</td><td> 6</td><td> Νβ</td><td> 4</td><td> Νβ</td><td> 3</td><td> Νβ</td></tr> <tr><td> ИОАТ</td><td> 3</td><td> Νε</td><td> 0</td><td> </td><td> 2</td><td> Κ,Νβ</td><td> 1</td><td> Νβ</td></tr> <tr><td> ВЫСЗ</td><td> 8</td><td> Νβ,Κ</td><td> 7</td><td> Νβ</td><td> 6</td><td> К, Νε, С1</td><td> 5</td><td> Νβ,Κ</td></tr> <tr><td> сота</td><td> 6</td><td> Νβ,Κ</td><td> 5</td><td> Νβ,Κ</td><td> 4</td><td> Νβ,Κ</td><td> 3</td><td> , Νβ, К</td></tr> </tbody></table>