JPH0327359A - 新規な除草剤 - Google Patents

新規な除草剤

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JPH0327359A
JPH0327359A JP2144240A JP14424090A JPH0327359A JP H0327359 A JPH0327359 A JP H0327359A JP 2144240 A JP2144240 A JP 2144240A JP 14424090 A JP14424090 A JP 14424090A JP H0327359 A JPH0327359 A JP H0327359A
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carbon atoms
atom
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alkyl group
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JP2144240A
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Hermann Rempfler
ヘルマン　レンフラー
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草および植物成長１１節特性をもつ新規なＮ
−フェニルーＮ−ビリジン−２−イルウレア、有効成分
としてこれらの化合物を含む農薬＆Ｉｌ戒物、該新規化
合物の製造方法、及び雑草の防止または植物成長をｔＡ
ｉｉするために新規ウレアを使用することに関する．本
発明は新規中間体およびそれらの製造にも関する． （従来の技術） ビリジン部分が未置換であり、心臓血管特性を持つＮ−
フェニルーＮ−ピリジン−２−及び−３イルウレアは米
国特許第２，８０２，００８号に開示されている． これに対して、特定の置換されたＮ−フエニル−Ｎ−ピ
リジン−２−イルウレアが除草および植物威長ｙ４ｇ特
性を持つことが見出された．特に、本発明は、有効成分
として次式Ｉ：〔式中、Ｒｌ，Ｒ！及びＲ，はそれぞれ
互いに独立して水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数ｌないし４のアルキルーＳ　（０）．一基、炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数ｌないし４の
ハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキルーｓ（ｏ）
．　−　７５、炭素原子数ｌないし４のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子数ｌないし４のアルキルカルポニル
基、カルバモイル基、モノー炭素原子数１ないし４のア
ルキルカルバモイル基、またはジー炭素原子数１ないし
４のアルキルカルバモイル基を表し、 Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルキルーＳ　（０）。−基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、炭素原子数ｌないし４のハロアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキルーｓ（ｏ）．　−　５、
未置換フェニル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ニトロ
基、又はシアノ基からなる基の１ないし３個の同一また
は異なる基によってＩ！換されているフェニル基、フラ
ニル基、チオフエニル基、炭素原子数３ないし６のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシー炭素原
子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシカルボニルー炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニルー炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
４アルケニロキジカルボニルー炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数３ないし４のアルキニロキシカ
ルボニルー炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲ
ン原子、またはシアノ基を表し、そして Ｒ，は水素原子、炭素原子数ｌないし４のアルキル基、
二トロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基を表し、 ｎはＯ、■または２を表す）で表される尿素、または該
尿素と酸、塩基またはキレート化剤との塩を含む除草ま
たは植物成長調１１ｊ組成物に関する． この明細書で使用される定義は、指示された一般的用語
、及び下位の用語、例えば下記の個々の置換基を組み合
わせることにより得られる置換基の個々の意味を含むが
、それにより本発明は何ら限定されるものではない． アルキル基はメチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、イ
ソブロビル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基である．ハロゲン原子は弗素原子、
塩素原子、臭素原子および沃素原子、好ましくは弗素原
子、塩素原子、及び臭素原子である。
アルケニルオキシ基、及びアルキニルオキシ基は好まし
くはアリロキシ基、及びプロバギロキシ基である．これ
らの未置換基は、直鎖または分技鎖でもよい．それぞれ
は飽和炭素原子によって酸素原子と結合する． シクロアルキル基はシクロプ口ピル基、シクロブチル基
、シクロベンチル基、及びシクロヘキシル基、好ましく
はシクロプロビル基、シクロペンチル基、及びシクロヘ
キシル基である．モノーまたはジー炭素原子数１ないし
４のアルキルアミノ基は好ましくは、メチルアミン、ジ
メチルアミン、メチルエチルアごン、ジイソブロビルア
ミン、モノイソプロビルアミンである．炭素原子数１な
いし４のアルキルーＳ　（０／　ｙ＋−　’Ａも相当す
るスフィニル基、及びスルフォニル基（ｎ＝　１又は２
を表す）と同様にチオエーテル類（ｎ＝　１　）からな
る． 好ましい基はメチルチオ基、エチルチオ基、メチルスル
フィニル基、エチルスルフイニル基、メチルスルフォニ
ル基、及ヒエチルスルフォニル基である． 炭素原子数１ないし４の−Ｓ（０）．−基はハロアルキ
ルチオ基、ハロアルキルスルフィニル基及びハロアルキ
ルスルフォニル基のそれぞれを示す．特にジフルオロメ
チルチオ基、ジフルオロメチルスルフィニル基、ジフル
オロメチルスルフォニル基、トリフルオロメチルチオ基
、又はクロロフルオ口メチルチオ基が好ましい．ハロア
ルキル基”の用語は、ここで定義された範囲内で、完全
に、または部分的に同一、又は異なるハロゲン置換され
たアルキル基を含む．そのような基は代表的に、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１．１，２．２
−テトラフルオロエチル基、２−クロロエチル基、ペン
タフルオロエチル基、クロロジフルオロメチル基、ジク
ロ口メチル基、クロロフルオ口メチル基、ｌ．１−ジク
ロロー２．２．２−　　トリフルオロエチル基、ｌ．ｌ
−ジクロロエチル基、プロモメチル基、またはへブタフ
ルオ口エチル基である． 炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基は代表
的に、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基と
同様に、異性体プロボキシカルボニル、及び異性体ブト
キシカルボニルを含む． アルコキシ基はメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブロボキシ基、ｎ−ブトキシ基、第三プトキ
シ基、イソブトキシ基、及び第二ブトキシ基である． フエニル基もここで定義された範囲内で、同一または異
なる置換基にＷ換されてもよい．好ましくはフェニル基
は未置換、又は３個の置換基で置換されたものである．
個々に意味するものは、未置換フェニル基に付け加えて
２−クロロフエニル基、４−クロロフエニルｉ、２．４
−シクロロフェニル基、２−メチルフエニル基、４〜メ
チルフェニルＬ２−｝リフルオロメチルフェニル基、及
び４−トリフルオロメチルフェニル基である．定義の範
囲内で、ハロアルコキシ基は１個以上の同一、又は異な
るハロゲン原子によって置換された異性体基、例えばト
リフルオロメトキシ基、２，２．２−　トリフルオロエ
トキシ基、２，２．３，３．３−ペンタフルオロプロボ
キシ基、１．１，２．２−テトラフルオロエトキシ基、
ジフルオロメトキシ基、又は２−クロロエトキシ基を示
す． アルコキシアルキル基は、代表的に２−エトキシエチル
基、２−メトキシエチル基、３−メトキシプロビル基、
２−メトキシ−１−メチルエチル基、及びメトキシメチ
ル基がある． それらの化学構造のため、式Ｉの化合物は、酸及び塩基
と一緒の多数の塩を作ることができる．本発明はａ薬と
して適する酸及び塩基と一緒のこれらの塩にも関する．
同様に錯体およびキレート化剤に適用する． 特記すべきものとして選ばれた組戒物は有効成分として
、次式！ａ： （Ｒ，ないしＲ．は前述の定義と同じ意味を表し、フエ
ニル環の４位が未置換である）で表される化合物である
． 特に、本発明は有効威分が次式１ａ： ン原子、炭素原子数１ないし４のアルコキン力ルボニル
基を表す）で表される化合物である組戒物に関する． 好ましい＆Ｉ１戒物は有効成分として次式■ａ：（Ｒ＋
．Ｒｚ及びＲ．はそれぞれ互いに独立して水素原子、ニ
トロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基を表し、 Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独立して水素原子、シア
ノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数ｌないし４の
アルコキシー炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェ
ニル基、フラニル基を表し、 Ｒ．は水素原子、シアノ基、二トロ基、ハロゲ（Ｒ．は
水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル基、又は炭素原子数１ないし４のハ
ロアルコキシ基を表し、Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子
、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ，
は水素原子、炭素原子ＤＩないし４のアルキル益、また
はハロゲン原子を表し、Ｒ４はシアノ基、ハロゲン原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数ｌな
いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシー炭素原
子数１ないし４のアルキル基、フェニル基、又はフラニ
ル基を表し、Ｒ，はハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
基、又はフェニル基を表し、Ｒ．は水素原子、シアノ基
、二トロ基、ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４
のアルコキシ力ルボニル基を表す）で表される化合物を
含む． 特記すべきものとして選ばれたのは、有効成分が次式！
ａ： （Ｒｌは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃
素原子、二トロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基
、トリフルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキン
基を表し、Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子、又は
メチル基を表し、Ｒｓは水素原子、塩素原子、又はメチ
ル基を表し、Ｒ，は塩素原子、臭素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、シアノ基、メトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、メ１・キンメチル基、フェニル基、又
はフラニル基を表し、Ｒ，は塩素原子、メチル基、トリ
フルオ口メチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフル
オ口メチル基、ジクロロメチル基、又はペンタフルオロ
エチル基を表し、そして Ｒ．は水素原子、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、臭素
原子、又はメトキシ力ルボニル基を表す化合物である組
戒物である． 有効成分として式１ａの化合物を含む前述に引用された
＆［ｌ底物中、及び式＋ａの強調された、又は好ましい
化合物中、以下の式！１ないしＩａ’の異性体は、特に
興味に値する． 特に興味ある組底物は、Ｒ＋，Ｒｚ及びＲ，が前述の定
義と同じ意味を表し、Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独
立した炭素原子数ｌないし４のハロアルキル基、又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ．は水素原
子を表す置換基をもつ式１ａの化合物を活性成分とする
ものである． さらに好ましい組戒物はＲ，及びＲ．が前述の定義と同
じ意味を表し、Ｒ．が水素原子を表し、Ｒ４及びＲ，が
それぞれ互いに独立した炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル蟇、好ましくはトリフルオロメチル基、又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す置換基をもつ式１
ａ’又はＩａ’の化合物を活性成分とするものである．
特記に選ばれたのは、活性成分がＲ，がニトロ基を表し
、Ｒ，は前述の定義と同じ意味を表し、Ｒ４及びＲ，は
それぞれ互いに独立した炭素原子数１ないし４のハロア
ルキル基、好ましくはトリフルオロメチル基、又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表す式Ｉ１又はＩａ’
の化合物を活性成分とする＆ｌ１ａ３ｆｉ．物である．
本発明はさらに、次式Ｉ： （Ｒ．Ｒｘ及びＲ，はそれぞれ互いに独立して水素原子
、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
ーＳ　（０）．一基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルキル−Ｓ（０）．　−　基、炭素原子数
ｌないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子ｆｉｌ
ないし４のアルキルカルボニル基、カルバモイル基、七
ノー炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル基、
又はジー炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル
基を表し、Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルキルーＳ（０）。一基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
、炭素原子数１ないし４のハロアルキルーＳ（０）．　
−　５、未置換フエニル基、又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
、ニトロ基、又はシアノ基からなる基の１ないし３個の
同一または異なる基によって置換されているフェニル基
、フラニル基、チオフエニル基、炭素原子数３ないし６
のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシー
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニルー炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニ
ルー炭素原子数ｌないし４のアルキル基、炭素原子数３
ないし４アルケニロキシカルボニルー炭素原子数ｌない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルキニロ
キシカルポニルー炭素原子数ｌないし４のアルキル基、
ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、そして Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルキル基を表し、 ｎは０，１または２を表す．但し、置換基Ｒ４．Ｒ，及
びＲ．がすぺて同時に水素原子でない〉で表される新規
尿素、又は該尿素と酸、塩基またはキレート化剤との塩
に関する． 特記に選ばれたのは、フエニル環の４位が未置換の次式
■ａ： （Ｒ．ないしＲ，は前述の定義と同じ意味を表す）で表
される化合物である． 本発明は次式ｌａ： （式中、Ｒｔ．Ｒｔ及びＲ，はそれぞれ互いに独立して
水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数ｌない
し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基を表し、 Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独立して水素原子、シア
ノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数ｌないし４の
アルコキシー炭素原子数１ないし４のアルキル基、フエ
ニル基、又はフラニル基を表し、 Ｒ．は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を
表す）で表される化合物に特に関する． 次式■ａ： （式中、Ｒ，は水素原子、二トロ基、ハロゲン原子、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、または炭素原子
数１ないし４のハロアルコキシ基を表し、Ｒ，は水素原
子、ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、Ｒ，は水素原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ４はシアノ基
、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシー炭素原子数ｌないし４のアルキル基、フェニル
基、又はフラニル基を表し、 Ｒ，はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、又はフエ
ニル基を表し、Ｒ，は水素原子、シアノ基、ニトロ基、
ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
カルボニル基を表す）で表される化合物が好ましい．特
記に選ばれたのは、次式■ａ： （式中、Ｒ１は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメト
キシ基を表し、Ｒ２は水素原子、弗素原子、塩素原子ま
たはメチル基を表し、Ｒ，は水素原子、塩素原子、又は
メチル基を表し、Ｒ，は塩素原子、臭素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、シアノ基メトキシ基、トリ
フルオロメチル基、メトキシメチル基、フエニル基、又
はフラニル基を表し、Ｒ，は塩素原子、メチル基、トリ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフル
オ口メチル基、ジクロロメチル基、又はペンタフルオロ
エチル基を表し、そして Ｒ．は水素原子、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、臭素
原子、またはメトキシ力ルボニル基を表す）で表される
尿素． 式１ａの前述に引用された化合物中、及び式１ａの強調
された、又は好ましい化合物中、以下の式Ｉｎ’ないし
Ｉａ”の異性体は、特に興味に値する．特に興味ある式
１ａの化合物は、Ｒ＋，Ｒｘ及びＲユは前述の定義と同
じ意味を表し、Ｒ４及びＲ，はそれぞれ互いに独立した
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ，は水素原子を表
す化合物である． さらに好ましい化合物は、Ｒ，及びＲ８は前述の定義と
同じ意味を表し、Ｒ，は水素原子を表し、Ｒ４及びＲ，
はそれぞれ互いに独立した炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、好ましくはトリフルオロメチル基、又は炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表す式Ｉ１又はｌａ
”の化合物である． 特記に選ばれるものは、Ｒ，がニトロ基を表し、Ｒ．は
前述の定義と同じ意味を表し、Ｒ４及びＲ，はそれぞれ
互いに独立した炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
、好ましくはトリフルオロメチル基、又は炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す式！ａ−又はＩ１の化合物
である．式ｌの化合物は、 ａ）置換基Ｒ，ないしＲ．が式１の定義と同じ意味をあ
らわす式ＩＩのアニリンを式■のカルバミルクロリドに
ホスゲン化し、第二工程で該クロリドを、ＮＨ．と一緒
に式！の尿素に反応させしくは塩素原子である式■の化
合物に加水分解る する −Ｈｃ＋ ｍ　　　＋　　ＮＨｓ　　　−ラ　　■又は、 ｂ）　Ｒ　＋ないしＲ．が式Ｉの定義と同じ意味を表す
弐ＩＩのアニリンを式Ｖで表されるハロスルフォニルイ
ソシアネートと一緒に、式ＩＶで表されるハロスルフォ
ニルウレアに反応させ、該ウレアを第二工程で、または
直接、Ｙが反応条件下で移動可能な基、例えばハロゲン
原子、好まことによって製造されうる． 次式１１， Ｎ旧 ＳＱ２Ｙ （Ｒ，がフェニル環のオルソ位でニトロ基を表し、Ｒ．
ないしＲ，が式ｌの定義と同じ意味を表す）で表される
尿素を Ｃ）弐ＩＶで表されるスルファニルウレアを、好ましく
は水性塩基としてＮａＯＨ　／水、又はＫＯＨ／水を使
用して、式Ｉの尿素に転移させることによっても製造で
きる． （Ｖｌ） 適当な酸受容体は無機塩基、例えばトリアルキルアミン
（トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロビル
アミン、その他同種のもの）、ピリジン（ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン、４−ピロリジニルアミノピ
リジン、その他同種のもの）のような第三ア藁ン、カリ
ウム第三ブチレート、ナトリウムメタノレート、ナトリ
ウムエタノレート、その他同種のもの）のようなアルコ
レートである．塩基活性化反応、例えば反応■→■゜も
、相転移条件下、塩基と一緒にそれ自身公知の手順（Ｌ
ｉｔ．Ｄｅｈａ＋ｌｏｗ　Ｌ　ＤｅｈｍｌｏｗＰｈａｓ
ｅ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｃａｔａｌｙｓｉｓ；Ｖｅｒｌ
ａｇ　ＣｈｅｍｉｅＷｅｉｎｈｅｉ＠１）９８３年）に
よって行われる．本発明はさらに、次式■： （Ｉ“）　（Ｒｌ　＝　Ｎｏ，） 脱ハロゲン化水素、又はＨＹ脱離で進む反応■→■，■
→■及び■→！は、好ましくは酸受容体（塩基）を使用
して行われる． （Ｒ，ないしＲ．が式Ｉの定義と同じ意味を表す）で表
される新規化合物に関する． 特に好ましいのは、次式■ａｌまたは■ａ３：で表され
るアニリンである． 強調されるべきものは、Ｒ，およびＲ８が前述の定義と
同じ意味を表し、Ｒ．が水素原子を表し、Ｒ４およびＲ
，がそれぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし４のハ
ロアルキル基、好ましくはトリフルオ口メチル基、又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す式■１または
■１のアニリンである． 特に興味深い他の化合物は、Ｒ，がニトロ基を表し、Ｒ
！が前述の定義と同じ意味を表し、Ｒ４およびＲ，がそ
れぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし４のハロアル
キル基、好ましくはトリフルオロメチル基、又は炭素原
子数ｌないし４のアルキル基を表し、Ｒ＆が水素原子を
表す式■１または■ａ３の化合物である．式ＩＩの化合
物は、ａ）　Ｒ　ｌないしＲ，が前述の定義と同じ意味
を表す式■のアニリンを、Ｒ４およびＲ，が式■の定義
と同じ意味、及びＸがハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキルーｓｏ．−５またはフエニルＳＯｔ一基
を表す式ＩＩＩのピリジンと一緒に塩基処理により反応
させる （ＶＩＩ）　　　　　　　　（Ｖ期 又は ｂ）Ｒ＋．ＲｚおよびＲ，が式ＩＩの定義と同じ意味、
及びＹがハロゲン原子を表す弐■のハ口ベンゼンを式Ｘ
の２−アミノピリジンと一緒に塩基処理により反応でせ
る 基は、水素化ナトリウム、又は水素化カリウムのような
アルカリ金属水素化物、ナトリウムアミド、またはカリ
ウムアξドのようなアルキル金属アミド、又はブチルリ
チウム、又はフエニルリチウムのような有機金属化合物
がある． 本発明は、次式■： （Ｒ，ないしＲ，は式ｌの定義と同じ意味を表す〉で表
される新規カルバミルクロリドに関する．式ＩＩＩの化
合物は、Ｒ，ないしＲ．が式】の定義と同じ意味を表す
式ＩＩのアニリンをホスゲン化することにより製造でき
る． ことから裂造されうる． 式■の化合物製造のための上記工程に適当な塩する． 式■の化合物は、Ｒ，ないしＲ．が式■の定義と同じ意
味を表す式ＩＩのアニリンを、Ｙがハロゲン原子、好ま
しくは塩素原子である式■の八ロスルフォニルイソシア
ネートと反応させることにより製造できる． 本発明は、次式■： （ＲｌないしＲ．が式■の定義と同じ意味を表す）で表
される新規ハロスルフオニルウレアに関ＳＯ２Ｙ 式Ｉの化合物は、適当な施用濃度で使用される時、活性
の高い除草剤であり、有益な植物栽培の雑草を防除する
選択的除草剤として適当である．穀物（ライ麦、大麦、
オーｌ・麦、小麦）、トウモロ．コシ、サトウモロコシ
、稲、綿、大豆、西洋アブラナ、及びサンフラワーのよ
うな栽培植物は低濃度の施用でも、ほとんど被害を受け
ない．施用の割合が増加するにつれ、栽培植物の成長に
は最小限の影響のみを及ぼす．かなり高い割合で施用し
た時、式Ｉの化合物はすべての除草剤として作用する． 本発明の化合物の選択的除草活性は、発芽前、及び発芽
後の施用に認めらる．それゆえ、これらの化合物は選沢
的雑草防除のため、発芽前、及び発芽後等しく好結果で
使用されうる．しかしながら式■の化合物の発芽前の施
用が好ましい。
本発明は、新規な式！の化合物を含む除草剤組底物、並
びに発芽前、及び発芽後の雑草防除方法に関する． 式■の化合物は植物成長調節特性も持つ．単子葉植物、
及び双子葉植物の成長を防止する．多くの栽培植物の発
育戊長を防止することは、栽培用地あたり、種をまくた
めのより多くの植物を許し、そのため、用地単位で高収
穫を得ることができる． 威長ｔＪ４節剤を使用した場合の収量増加のもう一つの
機構は、発育成長が抑制されている間に栄養物が花や果
実の形戒を増加的に促進可能とする特徴にある．より高
い割合での施用に於いて雑草やグラス（ｇｒａｓｓｅｓ
）はそれらの戊長時において枯れてしまうほどきびしく
抑制される．式Ｉの成長１ｉ１Ｍ剤は、トウモロコシ作
物の間作植物の成長を調節するために特に有利に使用さ
れる． トウモロコシ作物の適当な間作植物は、主に個々のトウ
モロコシ植物の間の土を覆うものであり、そしてこのよ
うにしてトウモロコシ作物の土壌浸食を妨害する． 間作のため、適当な植物は、例えば西洋アブラナ、クロ
ーバー、グラスまたは豆科植物である．適当な濃度で使
用した時、式ｌの化合物はグラスの新しい成長を防止す
る．この防止は、グラスの一定領域のグラスの（公園、
庭園及びその他同種のもの）、必要な刈り取りの回数を
減少させ、刈り取り間の間隔を増加させることかできる
． この目的のため、式■の化合物の粒剤は特に有効に使用
することができる．粒剤は式Ｉの化合物それ自身、慣用
の助剤および担体と一緒に含有しても良いか、又は式ｌ
の化合物は無機肥料および／又は、草でおおわれた領域
に於けるこけ及び望ましくない植物の成長を！ｉｉｉｆ
ｌするための他の選択的化学剤と一緒に粒剤組成物に製
剤化してもよい．敞布粒剤の形態での施用は、草で覆わ
れた領域を処理するために使用される慣用のｅ！械を用
いて粒剤を通用することを可能とし、長期間グラスの新
しい威長を阻害することを可能にする． 粒剤はそれ自身公知の方法で製造され、好ましくは０．
１ないし２，Ｏｓｍ　、さらに好ましくは０．２５ない
し１．０ｍｍの粒径を持つ． 式１の化合物は通常、ｏ．ｏｏｓないし５ｋｇ／ｈａ　
，好ましくは０．１ないし３　ｋｇ／ｈａの施用濃度が
戒功する．望ましい作用をなし遂げるのに必要な濃度は
、実験的に決定できる．それは作用の性質（選択的除草
剤、全体的除草剤、成長！Ｊ！節剤）に、施用（場所、
時間、施用方法）と同様に栽培植物および雑草の成長段
階に依存し、そしてこれらの変数により、さらに一定限
度内で変化させることができる． 式Ｉの化合物は栽培植物の繁殖部分に有効に施用される
．繁殖部分は種子、栽培される栽培植物の切断部分また
は他の部分である．種子のドレッシング（ｄｒｅｑｓｉ
ｎｇ）はこの点で、特記されるものとしてに選ばれる．
式Ｉの化合物の作用量で処理された繁殖部分は、本発明
の範囲内に含まれる． 弐〇の化合物は非変戒の形態で、あるいは好ましくは製
剤技術で慣用の助剤と共に使用され、公知の方法により
乳剤原液、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、希釈
乳剤、永和剤、可溶性粉末、粉剤、粒剤、及び例えば、
ボリマー物賃によるカプセル化剤に製剤される．＃！ｉ
底物と共に、噴霧、アートマイジング、散扮、散布散水
、又は注水のような通用法は目的とする対象および使用
環境に依存して選ばれる． 式Ｉの化合物は無機肥料（ドレンシング）に適用されう
る． 製剤、即ち式Ｉの化合物（有効戊分）またはそれと他の
殺虫剤、又は殺ダニ剤との組み合わせ及び適当な場合に
は、固体または液体の助剤を含む組戒物、生或物または
混合物は、公知の方法により、例えば、有効成分を溶媒
、固体担体及び通当な場合には表面活性化合物（界面活
性剤）のような増量剤と均一に混合及び／または粉砕す
る事により、製造される． 適当な溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくは炭素原子数
８ないし１２の部分、例えばキシレン混合物または置換
ナフタレン；ジプチルフタレートまたはジオクチルフタ
レートのようなフタレート；シクロヘキサンまたはパラ
フィンのような脂肪族炭化水ｆｆｉ；エタノール、エチ
レ・ングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテルのようなアルコール及びグリコー
ル、並びにそれらのエーテル、エステル；シクロヘキサ
ノンのようなケトン：Ｎ−メチル−２−　ピロリドン、
ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよ
うな強極性溶媒：並びにエポキシ化ココナッツ油または
大豆油のようなエボキシ化植物油；または水． 例えば、粉剤および分散性粉末に通常、使用される固体
担体は天然鉱物充填剤、例えば方解石、タルク、カオリ
ン、モンモリロナイトまたはアタバルジャイトである．
物性を改良する為に高分散珪酸または高分敗吸収性ボリ
マーを加えることも可蛯である． 適当な粒状化吸収性担体は多孔性型のもので、例えば軽
石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトであ
り、そして適当な非吸収性担体は、例えば方解石または
砂のような物質である．更に非常に多くの粒状化したｖ
ＡＨ質、及び有Ｉａ質、特にドロマイトまたは粉状化植
物残骸が使用され得る． 製剤化すべき式ｌの化合物またはこれらの化合物と他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせの性質によるが、
適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分敵性及び湿潤
性を有する非イオン性、カチオン性、及び／又゜はアニ
オン性界面活性剤である．”界面活性剤”という用語は
、界面活性剤の混合物の意味としても理解されたい． 適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸及び水溶性
合成表面活性化合物のどちらかでありうる．適当な石鹸
は高級脂肪酸（Ｃ．〜Ｃｏ）のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、又は非置換又はＩＦ換のアンモニウム塩
、例えばオレイン酸又はステアリン酸、あるいは例えば
ココナッツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物
のナトリウムまたはカリウム塩である．他の適当な表面
活性剤として脂肪酸メチルタウリン塩ある． しかしながら、いわゆる合戒界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフエート、スルホン化ベンズイ
ξダゾール誘導体、又はアルキルアリールスルホネート
がより頻繁に使用される．脂肪族スルホネートまたはサ
ルフェートは通常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
、又は非置換または置換のアンモニウム塩の形態あり、
そして通常、炭素原子数８ないし２２のアルキル基、ア
シル基のアルキル部分をも含むアルキル基、例えばリグ
ノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪酸
から得られる脂肪族アルコールサルフェートの混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である．これらの化合物
には硫酸化およびスルホン化脂肪族アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の塩も適当である． 非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸及びアル
キルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり
、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に、６ないし
１８個の炭素原子を含む． 他の適当な非イオン性界面活性剤は、ボリプロビレング
リコール、エチレンジアξノボリブロピレングリコール
およびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を含む
アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチ
レンオキシド付加物であり、その付加物は２０ないし２
５０個のエチレングリコールエーテル基および１０ない
し１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む．
これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当たり
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む．非イオ
ン性界面活性剤の代表例は、ノニルフェノールボリエト
キシエタノール、ヒマシ油チオキシレート、ボリプロビ
レン／ポリエチレンオキシド付加物、トリプチルフエノ
キシボリエトキシエタノール、ポリエチレングリコール
、及びオクチルフエノキシポリエトキシエタノールであ
る．ボリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、
例えばボリオキシエチレンソルビタントリオレートも非
イオン性界面活性剤として適当である．カチオン性界面
活性剤は、好ましくはＮ−置換基として少なくとも一つ
の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基
として非置換またはハロゲン化低級アルキル基、ベンジ
ル基、又は低級ヒドロキシアルキル基とを含む第四級ア
ンモニウム塩である．該塩は好ましくはハロゲン化物、
メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩、例えばステアリルト
リメチルアンモニウムクロリドまたはペンジルビス（２
−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドの形態で
ある． 製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている： ”　１９８７インターナショナル　マクヵッチャンズエ
マルジファイアーズ　アンド　デタージェンッ（１９Ｂ
？　１ｎｔｅｎａｔｉｏｎａｌ　ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ
’ｓ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ＆　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ
ｓ）″グレンロック（Ｇｌｅｎ　Ｒｏｃｋ）　，ニュー
ジャージー州、米国 ヘノレモートシュタッへ（｝Ｉｅｌｕｍｕｔ　Ｓｔａｃ
ｈｅ），”テンジッドータッセンブーフ〔サーファクタ
ント　ガイド）　（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓｃｈｅｎｂｕ
ｃｈ）、第２版、カールハンザー　フエルラーク（Ｃａ
ｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）．ミュンヘン及び
ウィーン，　１９８１年。
＆［ｌ威物は通常、式ｌで表される化合物の０．１ない
し９５％、固体または液体助剤１ないし９９．９％、お
よび界面活性剤Ｏないし２５％、好ましくは０．ｌない
し２５％を含む， 好ましい製剤は、特に以下の＆ｌｌ或（％＝重量パーセ
ント）よりなる． １』ジ息掖」一 式Ｉの化合物　　　ｌないし２０％、好ましくは５ない
しｌＯ％ ５ないし３０％、好ましくは １０ないし２０％ ５０ないし９４％、好ましくは ７０ないし８５％ 液状担体 界面活性剤 朋１Ｌ二 式ｌの化合物 固体担体 慈（助Ｌ糺三 式Ｉの化合物 ０．１ないし１０％、好ましくは ０．１ないし１％ ９９．９ないし９０％、好ましくは ９９．９ないし９９％ ５ないし７５％、好ましくは １０ないし５０％ 水 界面活性剤 ９４ないし２５％、好ましくは ９０ないし３０％ １ないし４０％、好ましくは ２ないし３０％ 水１ｕ匪よ 式Ｉの化合物 界面活性剤 固体担体 ０．５ないし９０％、好ましくは ｌないし８０％ ０．５ないし２０％、好ましくは １ないし１５％ ５ないし９５％、好ましくは ｌ５ないし９０％ 蝕』Ｌ二 式■の化合物 固体担体 ０．５ないし３０％、好ましくは ３ないし１５％ ９９．５ないし７０％、好ましくは ９７ないし８５％ 拡ｊ４υ１上 式Ｉの化合物 ０．０１ないし３０％、好ましくは ０．０５ないし１５％ 粘着付与剤 ０．０５ないし５％、好ましくは ０．１ないし２％ 界面活性剤　　　　０．５ないし２０％、好ましくは１
ないし１５％ 固体担体　　　　　９９．４４ないし４５％、好ましく
は９５ないし６５％ 市販品は濃厚物として配合されるのが好ましいが消費者
は通常、希釈製剤を使用するだろう．製剤は活性成分の
Ｏ．ＯＯＩｍの低濃度に希釈される．施用濃度は通常、
ヘクタールあたり活性成分０．００５ないし５ｋｇであ
る。
組戒物は、他の添加剤、例えば消泡剤、防腐剤、粘度調
整剤、結合剤、粘着付与剤、並びに肥料または特別な効
果を得るためのその他の有効成分を含有してもよい． エチル８０ｍｌに溶解し、その溶液を０゜Ｃに冷却する
．その後、クロロスルフォニルイソシア不一目．８ｇ（
０．０１３モル）を添加する．反応混合物を０−５゜Ｃ
で２時間撹拌し、そして氷水２０ｍｌを添加する．３０
分撹拌した後、酢酸エチル層を分離し、がん水で洗浄し
、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発で濃縮させる．生底物
をヘキサンとともに粉砕し結晶化させる． 次式 ２−（２．６− ジクロロアニリノ）−４−　｝リフルオロメチで表され
る標記化合物の結晶が単離され、収量は３ｇ（８３２）
　テある。融点＝１６５゜Ｃ（化合物１．０３３）表ｌ
の化合物は、この実施例に記載した方法と類似の方法で
製造される． ルー６−メチルピリジンの３．２ｇ（０．０１モル）を
酢酸 ｐ ｐ ｐ ρ ｐ ρ 。　の慟゛告 ジメチルスルフォキサイド２０銅１に溶解された２．６
ジクロロアニリン４．Ｏｇ（０．０２５モル）を、１５
−２０゜Ｃでジメチルスルフォキサイド２０ｍｌに溶解
された水素化ナトリウム１．２ｇ（０．０５モル）に滴
下する。水素の発生がなくなった後、ジメチルスルフォ
キサイド１０ｍｌに溶解された２−フルオロー４−トリ
フルオロメチル−６−メチルピリジン４．５ｇ（０．０
２５モル）を滴下し、その後、温度を３０゜Ｃに上げる
。反応混合物を室温で２時間撹拌し、氷水を添加する．
ジエチルエーテルで抽出した後、エーテル層を硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸発で濃縮する． 残渣を酢酸エチル／ヘキサン（１：３）のシリカゲルで
クロマトグラフイし、 次弐： 加した後、酢酸エチルで抽出する．抽出物を硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発で′ａ縮する．残渣を酢酸エチル／
ヘキサン（１：３）のシリカゲルでクロマトグラフイし
、次式： で表される標記化合物４．４ｇ（５４．８２）を、融点
１０８゜Ｃの結晶の形態で得る．（化合物２．０３３）
ジメチルスルフォキサイドＳｏＩＩｌに溶解された２−
アミノー４−メチル−６−クロロビリジン４．３ｇ（０
．０３モル）を、２０’Ｃでジメチルスルフォキサイド
２０ａ＋　１に溶解された水素化ナトリウム１．４ｇ（
０．０６モル）の懸濁液に滴下する． １時間撹拌した後、ジメチルスルフォキサイドｌＯｍｌ
に溶解された２−フルオロニトロベンゼン４．２ｇ（０
．０３モル）を滴下し、その後、温度を３０℃に上げる
．反応混合物を室温で２時間撹拌し、氷水を添で表され
る標記化合物５．０ｇを、融点１２２℃の結晶の形態で
得る．（化合物２．１１１） 表２で列挙された式ＩＩの化合物は類似の方法で製造さ
れる． ■　　　　工　　工 （ｆ１１＋′ｌ　　Ｆ’ｌ　　ｌ”Ｉ　　ＰＱ　　工　
”ｕｕ叫　　　　工　：ｌ：：Ｉ：　　工　　閂　工　
　●　　．　２　−　工ｕ：！：ｕｕｕＵＵＵＯＯｕｕ
Ｕ 工　工　エ　エ　エ　エ　エ　：ｘ：　　エ　エ　エ　
：ｅ：Ｉ：エ　エ　エ　エ　エ　エ　＝　＝　エ　エ　
エ　エ　エμ　１ 温室の植木鉢に試験植物に種を播いた後すぐに、土壌の
表面を２５％乳剤原液から得た試験化合物の水性分散液
で処理する．施用濃度はへクタールあたり試験化合物４
ｋｇである．植木鉢は２２−２５゜Ｃ、相対湿度５０−
７０％の温室で保たれ、試験は３週間後に評価される．
除草作用はｌから９の等級（１＝試験植物が全被害、９
＝試験植物に除草作用無し）により、比較の目的の未処
理対照群を使用して評価される． ｌから４の等級（特に１から３）は、良好ないし非常に
良好な除草作用を示．す． 結果は表３に記載する． ｍ二 発ｍυ飽』艷徂 ４ないし６葉期の多数の雑草、単子葉植物及び、双子葉
植物にヘクタールあたり試験化合物４ｋｇの施用率で水
性分散液を噴霧し、２４２６゜Ｃ、相対湿度４５−６０
％で保つ．試験は処理１５日後に評価される．除草作用
は実施例Ｂ１と同じ方法で評価される． 個々の結果は表４に記載する． 用一 プラスチックビーカー（表面積６０ｃｍ”　．容量５０
０ａ１））に水生の種をまくは種後、土壌表面までビー
カーに水を満たす．播種３日後、水の面を土壌表面から
少し（３−５ｍｍ）上昇させる．試験化合物の水性乳剤
をビーカーに噴霧することによって、播種３日後に施用
される．施用率はへクタールあたり試験化合物４ｋｇの
濃度に相当する．（噴霧混合物の濃度：約５５０１／ｈ
ａ） その後、ビーカーは雑草に最適な威長条件下即ち、２５
−３０゜Ｃ１高湿度の温室に保たれる．試験は施用２−
３週間後に、植物の成長速度、及び植物の種によって評
価される．植物の状態は、実施例Ｂ１で行われた等級に
よって評価される．個々の結果は表５に報告されている
． 表』二一　水田の除草作用 夫五載りＬＬ二　穀ｌＩａ別劃並赳 植物（例えば、アイバン（ｌｂａｎ）種の夏大麦）を、
無菌の土壌を含む１５ｃ−のプラスチック鉢に播種し、
日中は１０−１５゜Ｃの温度および夜間は５−１０゜Ｃ
の温度で気候室内で栽培する．照明時間は１日に１３．
５時間である．播種約３４日後、そして鉢あたり４植物
にまびいた後、ヘクタールあたり試験化合物０．３ない
し３ｋｇ（通常、２５％水性噴霧混合物に製剤化される
）で施用する．水の量は約５００１／ｈａである． 施用後、植物は日中少なくともＩＯ’ｃの温室に保たれ
る．照明時間は１日に１３．５時間である。
評価は処理約２８日後に、新たに成長した丈を測定する
ことによってされる．式ｌの試験化合物は、未処理の対
照植物と比べて新たな成長を減少させる． 実丑杉』』二一　　ローバー　一　の　　の長皿凱 雑草の混合物（例えば、Ｉ’ｏａ，ＦｅｓＬｕｃａ＋Ｌ
ｏｌｉｕｍ，Ｂｒｏｓｕｓ　，　Ｃｙｎｏｓｕｒｕｓ）
とクローバーを無菌の土壌を含んだ１５ｃｍのプラスチ
ック植木鉢に播種し、日中は２１℃の温度で夜間はｌ７
゜Ｃの温室で保つ．露光時間は１日に１３．５時間で、
光度は少なくとも、７０００ルクスである．発芽後、植
物は毎週、約６ｃｓ＋の高さに刈り込む．播種後の約４
２日、及び最終刈り込みの１日後にヘクタールあたり試
験化合物０．３ないし３ｋｇ（通常、２５％水性噴霧混
合物に製剤化される）で施用が行われる．水の量は約５
００１／ｈａである．評価は処理３週間後に、新たに威
長した高さを測定することによってなされる．式Ｉの試
験化合物は、未処理の対照植物と比べて新たな成長を減
少させる． Ｂ：　　　　（７）ｕｕｌ肘 夏用大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）及び夏用
ライ麦（Ｓｅｃａｌｅ）は温室のプラスチックベーカー
中の無菌土壌に播種され、必要なだけ水を与える．播種
後約２１日に植物の若枝を表１の化合物の水性噴霧混合
物で、処理する．植物の戊長は施用２１日後に評価され
る．未処理の対照との比較は、処理された植物の新たな
成長の減少、及び植物の幾つかの茎の直径の増加を示す
． 実』Ｕ辻旦ユニー　ＬＤ−五夏底五皿赳温室でグラスロ
リウム　ベレン不（Ｌｏｌｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ）、
ボア　プラテンシス（Ｐｏａ　ｐｒａｔｅｎｓｉＳ）、
フエストウ力　オヴイナ（Ｆｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ
）　、ダクチリス　グロメラタ（Ｄａｃｔｙｌｉｓ　ｇ
ｌｏａｅｒａｔａ）及びシノドン　ダクチロン（Ｃｙｎ
ｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）を、土／泥炭／砂の混合物
（６　：３　：ｌ）で満たされたプラスチック皿に播種
し、必要なだけ水を与える。発芽した雑草を毎週、４ｃ
ｍの丈に切断し、播種約５０日後、及び最後の刈り込み
の後の１日後に表１の化合物の水性噴霧混合物を噴霧す
る．試験化合物の濃度はへククールあたり試験化合物の
５００ｇまでの施用率に相当する．グラスの成長は、施
用２１日後に評価される． 表ｌの試験化合物は、未処理の対照植物と比べて新たな
成長を減少させる． （すべて重量パーセント） ａ）且遺凰液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表ｌの化合物　　　　　　　　２０Ｘ　　４０２５０！
ドデシルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　５％　　８χ５．８ｚ
ヒマシ油ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）５Ｘ− トリプチルフェノールボリエ チレングリコールエーテル （エチレンオキシド３０モル）　　　−１２ｚ４．２χ
シクロへキサノン　　　　　　　−　１５χ　２０％キ
シレン混合物　　　　　　　７０χ２５！　　２０１い
かなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈する
ことによって得られる． ｂ）昆血 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１の化合物　　　　　　　　８０！　１０ｚ５Ｘエチ
レングリコールモノエチ ルエーテル　　　　　　　　　２０！−−ポリエチレン
グリ コール（ａｏｌ．ｗｔ．４００）　　　　　　　−７０
ＸＮ−メチル−２−　ビロリドン　　　　−　２０２５
χエポキシ化された ココナッツ油　　　　　　　　　−−−−９０！これら
の溶液は微小満の形態での施用にてきする． Ｃ）並亙 ａ）　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　　５χ１０χカオリン　
　　　　　　　　　　９４ｚ−高分散ケイ酸　　　　　
　　　　ＩＸ　　−アクバルジャイト　　　　　　　ー
　９ｏｚ有効成分をメチレンクロリドに溶解し、溶液を
世体に噴霧し、溶媒を引き続き、真空で蒸発させる． ｄ）忽■ ａ）　　　ｂ） 表１の化合物　　　　　　　　　２χ　５ｚ高分敗ケイ
酸　　　　　　　　　１ｚ５％タルク　　　　　　　　
　　　　９７％カオリン　　　　　　　　　　　−　９
ｏｚすでに使用できるように準備された粉剤は、担体と
有効成分をよく混合することにより、得られる． ｅ）氷狙剋 ａ）　　ｂ） ２０２　６０Ｘ ５χ　５χ ３ｍ　　６ｚ 表１の化合物 リグノスルホン酸ナトリウム ラウリル硫酸ナトリウム オクチルフェノールボリエチ レングリコールエーテル（７ ８モルエチレンオキシド）−２％ 高分散ケイ酸　　　　　　　　　５χ２７χカオリン　
　　　　　　　　　６７ｚ−有効成分は助剤と混合し、
混合物を適当なミルですっかり粉砕し、望ましい濃度の
懸濁液を得るために水で希釈できる永和剤を得る。
ｆ）狸旦量旦立允 表１の化合物　　　　　　　　　　ｌＯχリグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　２ｚカルボキシメチルセルロー
ス　　　　ｌｚカオリン　　　　　　　　　　　　　８
７Ｘ有効成分を助剤と混合し、粉砕し、その後混合物を
水で湿らせる．混合物を押し出し戒型し、空気流で乾燥
する． ｇ）被亙粒■ 表１の化合物　　　　　　　　　　　　　３χポリエチ
レングリコール（ｍｏｌ．ｗｔ．２００）　　　３χカ
オリン　　　　　　　　　　　　　　　９４ｚミキサー
中で、細粉された有効成分を、ポリエチレングリコール
で湿らされたカオリンに不統一に施用する．この方法で
、非ｔ５１剤の被覆粒剤を得る． ｈ）氾ＬｌＡ液 表１の化合物　　　　　　　　　　　　４（Ｈエチレン
グリコール　　　　　　　　　ＩＯＸノニルフェノール
ポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ サイド１５モル　＞　　　　　　　　　　　　　　６ｚ
リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１０χカルボ
キシメチルセルロース　　　　　　ＩＸ３７％水性ホル
ムアルデヒド溶液　　　　０．２χ７５％水性乳剤のシ
リコン油　　　　　　０．８χ水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００Ｘ有効成分を助剤と
すっかり混合し、水と希釈する事によってどんな望みの
濃度の懸′／ｇＪ液も作れる懸濁原液を得る．

Claims (34)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）有効成分として次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （上記式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ互い
    に独立して水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ
    −基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
    、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル基、カル
    バモイル基、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルカ
    ルバモイル基、またはジ−炭素原子数１ないし４のアル
    キルカルバモイル基を表し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基
    、未置換フェニル基、又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ニト
    ロ基、又はシアノ基からなる基の１ないし３個の同一ま
    たは異なる基によって置換されているフェニル基、フラ
    ニル基、チオフェニル基、炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
    ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルケニルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオ
    キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、そして Ｒ＿４は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基を表し、 ｎは０、１または２を表す）で表される尿素または該尿
    素と酸、塩基またはキレート化剤との塩を慣用の助剤お
    よび／または担体と一緒に含む除草または植物成長調節
    組成物。
  2. （２）フェニル環の４位が未置換の次式 I ａ：▲数式
    、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１ないしＲ＿６は前述の定義と同じ意味を表す）
    で表される化合物を有効成分として含む請求項（１）記
    載の組成物。
  3. （３）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ互いに独立して
    水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ない
    し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素
    原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立して水素原子、
    シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基、又はフラニル基を表し、 Ｒ＿６は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
    、又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
    を表す）で表される化合物を有効成分として含む請求項
    （１）記載の組成物。
  4. （４）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、又は炭素原子数１な
    いし４のハロアルコキシ基を表し、Ｒ＿２は水素原子、
    ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表し、Ｒ＿３は水素原子、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、またはハロゲン原子を表し、Ｒ＿４はシアノ
    基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニ
    ル基、又はフラニル基を表し、Ｒ＿５はハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のハロアルキル基、又はフェニル基を表し、Ｒ＿６
    は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、又は
    炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基を表す
    ）で表される化合物を有効成分として含む請求項（１）
    記載の組成物。
  5. （５）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
    沃素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ
    基、トリフルオロメトキシ基、またはジフルオロメトキ
    シ基を表し、Ｒ＿２は水素原子、弗素原子、塩素原子、
    又はメチル基を表し、Ｒ＿３は水素原子、塩素原子、又
    はメチル基を表し、Ｒ＿４は塩素原子、臭素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、シアノ基、メトキシ基
    、トリフルオロメチル基、メトキシメチル基、フェニル
    基、又はフラニル基を表し、Ｒ＿５は塩素原子、メチル
    基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基
    、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、又はペンタ
    フルオロエチル基を表し、そして Ｒ＿６は水素原子、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、臭
    素原子、又はメトキシカルボニル基を表す）で表される
    化合物を有効成分として含む請求項（１）記載の組成物
    。
  6. （６）次式 I ａ＾１、 I ａ＾２、 I ａ＾３、 I ａ＾
    ４、 I ａ＾５又は I ａ＾６：▲数式、化学式、表等が
    あります▼ で表される化合物を有効成分として含む請求項（１）記
    載の組成物。
  7. （７）式 I ａにおいてＲ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前
    述の定義と同じ意味を表し、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞ
    れ互いに独立した炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ
    ＿６は水素原子を表す化合物を有効成分として含む請求
    項（２）記載の組成物。
  8. （８）式１ａ＾１又は１ａ＾３においてＲ＿１及びＲ＿
    ２は前述の定義と同じ意味を表し、Ｒ＿６は水素原子を
    表し、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立した炭素
    原子数１ないし４のハロアルキル基、又は炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表す化合物を有効成分として含
    む請求項（６）記載の組成物。
  9. （９）式 I ａ＾１又は I ａ＾３においてＲ＿１はニト
    ロ基を表し、Ｒ＿２は前述の定義と同じ意味を表し、Ｒ
    ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立した炭素原子数１
    ないし４のハロアルキル基、好ましくはトリフルオロメ
    チル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    化合物を有効成分として含む請求項（８）記載の組成物
    。
  10. （１０）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ互いに独立して
    水素原子、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素
    原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子
    数１ないし４のアルキルカルボニル基、カルバモイル基
    、モノ−炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモイル
    基、又はジ−炭素原子数１ないし４のアルキルカルバモ
    イル基を表し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立して水素原子、
    炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
    し４のアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基、炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルキル−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−基
    、未置換フェニル基、又は炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシ基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ニト
    ロ基、又はシアノ基からなる基の１ないし３個の同一ま
    たは異なる基によって置換されているフェニル基、フラ
    ニル基、チオフェニル基、炭素原子数３ないし６のシク
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル
    ボニル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルカルボニル−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ４のアルケニルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルキニルオ
    キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    ハロゲン原子、またはシアノ基を表し、そして Ｒ＿６は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
    、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１な
    いし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし
    ４のハロアルキル基を表し、 ｎは０、１または２を表す。但し、置換基Ｒ＿４、Ｒ＿
    ５及びＲ＿６がすべて同時に水素原子でない）で表され
    る尿素、又は該尿素と酸、塩基またはキレート化剤との
    塩。
  11. （１１）フェニル環の４位が未置換の次式 I ａ：▲数
    式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１ないしＲ＿４は請求項（１０）の定義と同じ意
    味を表す）で表される尿素。
  12. （１２）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ互いに独
    立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
    アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
    素原子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し、 Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立して水素原子、
    シアノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    フェニル基、又はフラニル基を表し、 Ｒ＿６は水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
    、又は炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基
    を表す）で表される請求項（１０）記載の尿素。
  13. （１３）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、
    炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、または炭素原
    子数１ないし４のハロアルコキシ基を表し、Ｒ＿２は水
    素原子、ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し、Ｒ＿は水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、又はハロゲン原子を表し、Ｒ＿４はシ
    アノ基、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
    数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、フ
    ェニル基、又はフラニル基を表し、 Ｒ＿５はハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、又はフ
    ェニル基を表し、Ｒ＿６は水素原子、シアノ基、ニトロ
    基、ハロゲン原子、又は炭素原子数１ないし４のアルコ
    キシカルボニル基を表す）で表される請求項（１０）記
    載の尿素。
  14. （１４）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素
    原子、沃素原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メ
    トキシ基、トリフルオロメトキシ基またはジフルオロメ
    トキシ基を表し、 Ｒ＿２は水素原子、弗素原子、塩素原子またはメチル基
    を表し、Ｒ＿３は水素原子、塩素原子、又はメチル基を
    表わし、Ｒ＿４は塩素原子、臭素原子、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、シアノ基、メトキシ基、トリフル
    オロメチル基、メトキシメチル基、フェニル基、又はフ
    ラニル基を表し、 Ｒ＿５は塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、
    クロロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジク
    ロロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を表し、そ
    して Ｒ＿６は水素原子、シアノ基、ニトロ基、塩素原子、臭
    素原子またはメトキシカルボニル基を表す）で表される
    請求項（１０）記載の尿素。
  15. （１５）次式 I ａ＿１、 I ａ＿２、 I ａ＿３、 I ａ
    ＿４、 I ａ＿５又は I ａ＿６：▲数式、化学式、表等
    があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される請求項（１０）記載の尿素。
  16. （１６）Ｒ＿１，Ｒ＿２及びＲ＿３は前述の定義と同じ
    意味を表し、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに独立し
    て炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、又は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ＿４は水素原子
    を表す請求項（１１）記載の尿素。
  17. （１７）Ｒ＿１及びＲ＿２は前述の定義と同じ意味を表
    し、Ｒ＿６、は水素原子を表し、Ｒ＿４及びＲ＿５はそ
    れぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    請求項四記載の式 I ａ＾１または I ａ＾３で表される
    尿素。
  18. （１８）Ｒ＿１はニトロ基を表し、Ｒ＿２は前述の定義
    と同じ意味を表し、Ｒ＿４及びＲ＿５はそれぞれ互いに
    独立して炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項四記載
    の式 I ａ＾１または I ａ＾３で表される尿素。
  19. （１９）Ｒ＿１ないしＲ＿６が式 I の定義と同じ意味
    を表す次式IIのアニリンをホスゲン化して、次式IIIの
    カルバミルクロリドにし、第二工程で該クロリドをＮＨ
    ＾３と反応させて式 I の尿素とするからなる請求項（
    １０）記載の式 I で表される化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  20. （２０）Ｒ＿１ないしＲ＿６が式 I の定義と同じ意味
    を表す次式IIのアニリンを次式Ｖで表されるハロスルフ
    ォニルイソシアネートと反応させて、次式IVで表される
    ハロスルフォニルウレアとし、該ウレアを第二工程で、
    または直接、Ｙが反応条件下で移動可能な基、例えばハ
    ロゲン原子、好ましくは塩素原子である式 I の化合物
    に加水分解する ▲数式、化学式、表等があります▼ ことからなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１ないしＲ＿６が請求項（１）の定義と同じ意味
    を表す）で表される化合物の製造方法。
  21. （２１）次式IVで表されるスルフォニルウレアを水性塩
    基で処理して次式 I ′で表される尿素に転移させる▲
    数式、化学式、表等があります▼ ことからなる次式 I ′： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１がフェニル環のオルソ位でニトロ基を表し、Ｒ
    ＿２ないしＲ＿６が請求項（１）の定義と同じ意味を表
    す）で表される尿素の製造方法。
  22. （２２）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１ないしＲ＿６が請求項（１０）に記載された式
    I の定義と同じ意味を表す）で表されるアニリン。
  23. （２３）次式IIａ＾１またはIIａ＾３： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される請求項（２２）記載のアニリン。
  24. （２４）Ｒ＿１およびＲ＿２が前述の定義と同じ意味を
    表しＲ＿６が水素原子を表し、Ｒ＿４およびＲ＿５がそ
    れぞれ互いに独立して炭素原子数１ないし４のハロアル
    キル基、又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
    請求項（２３）記載のIIａ＾１またはIIａ＾３のアニリ
    ン。
  25. （２５）Ｒ＿１がニトロ基を表し、Ｒ＿２が前述の定義
    と同じ意味を表し、Ｒ＿４およびＲ＿５がそれぞれ互い
    に独立して炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、ま
    たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す請求項（
    ２４）記載のアニリン。
  26. （２６）ａ）Ｒ＿１ないしＲ＿３が前述の定義と同じ意
    味を表す次式VIIのアニリンを、Ｒ＿４ないしＲ＿６が
    式IIの定義と同じ意味を表し、そしてＸがハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし４のアルキル−ＳＯ＿２−基また
    はフェニル−ＳＯ＿２−基を表す次式VIIIのピリジンと
    塩基で処理することによって反応させるか ▲数式、化学式、表等があります▼ ｂ）Ｒ＿１，Ｒ＿２およびＲ＿３が式IIの定義と同じ意
    味を表し、そしてＹがハロゲン原子を表す次式IXのハロ
    ベンゼンを次式Ｘの２−アミノピリジンと塩基で処理す
    ることによって反応させる ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ことからなる請求項（２２）記載の式IIのアニリンの製
    造方法。
  27. （２７）次式III： （Ｒ＿ないしＲ＿６が請求項（１０）ないし（１８）の
    うちいずれか１つに記載された式 I の定義と同じ意味
    を表す）で表されるカルバミルクロリド。
  28. （２８）次式IIのアニリンをホスゲン化することからな
    る請求項（２７）記載の式IIIの化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  29. （２９）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１ないしＲ＿６が請求項（１）に記載された式
    I の定義と同じ意味を表す）で表されるハロスルフォニ
    ルウレア。
  30. （３０）Ｒ＿１ないしＲ＿６が式IVの定義と同じ意味を
    表す次式IIのアニリンを、Ｙがハロゲン原子である式Ｖ
    のハロスルフォニルイソシアネートと反応させることか
    らなる請求項（２９）記載の式IVの化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼
  31. （３１）請求項（１０）記載の式 I の化合物または請
    求項（１）記載の組成物の除草作用量を、防除される植
    物またはそれらの生育場所に施用することからなる望ま
    しくない植物成長を抑制する方法。
  32. （３２）有益な植物栽培で発芽前又は発芽の後の望まし
    くない植物成長を抑制する請求項（３１）記載の方法。
  33. （３３）請求項（１０）記載の式 I の化合物または請
    求項（１）記載の組成物の植物成長調節量で、植物また
    はそれらの生育場所を処理することからなる植物成長に
    影響をおよぼす方法。
  34. （３４）請求項（１０）記載の式 I の化合物または請
    求項（１）記載の組成物の除草作用量、又は植物成長調
    節量で処理された種子。
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