JPH0696554B2 - アニリノピリジン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 - Google Patents
アニリノピリジン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤Info
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- JPH0696554B2 JPH0696554B2 JP1173186A JP1173186A JPH0696554B2 JP H0696554 B2 JPH0696554 B2 JP H0696554B2 JP 1173186 A JP1173186 A JP 1173186A JP 1173186 A JP1173186 A JP 1173186A JP H0696554 B2 JPH0696554 B2 JP H0696554B2
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- Japan
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- anilinopyridine
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- derivative
- dinitro
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は水中生物防汚剤として有効な新規なアニリノピ
リジン誘導体およびこれを有効成分とする水中生物防汚
剤に関する。
リジン誘導体およびこれを有効成分とする水中生物防汚
剤に関する。
（従来の技術） 船舶の船底部，漁網，ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備，橋脚等の水中構築物および火力発電所，
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分には、フジツボ，カキ，ムラサキガ
イ，ヒドロムシ，セルプラ，コケムシ，ホヤ，フサコケ
ムシ，アオサ，アオノリ，シオミドロ等の貝類および藻
類が付着繁殖しこれらの付着生物は流体抵抗の増加，熱
伝導性の低下等を起こし設備機能を低下させるなど好ま
しくない状態を招来する。
ムの付属設備，橋脚等の水中構築物および火力発電所，
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分には、フジツボ，カキ，ムラサキガ
イ，ヒドロムシ，セルプラ，コケムシ，ホヤ，フサコケ
ムシ，アオサ，アオノリ，シオミドロ等の貝類および藻
類が付着繁殖しこれらの付着生物は流体抵抗の増加，熱
伝導性の低下等を起こし設備機能を低下させるなど好ま
しくない状態を招来する。
従来このような海水および淡水有害生物の付着繁殖を防
止するため各種の防汚剤が使用されている。このような
防汚剤の有効成分としては亜酸化銅，有機スズ化合物な
どが従来から知られており（特公昭34-15526号公報参
照）現在も多く用いられている。これらの有効成分は塗
料中に10〜50％含有せしめ、海水中で溶出させる事によ
り有害生物の付着を防止している。
止するため各種の防汚剤が使用されている。このような
防汚剤の有効成分としては亜酸化銅，有機スズ化合物な
どが従来から知られており（特公昭34-15526号公報参
照）現在も多く用いられている。これらの有効成分は塗
料中に10〜50％含有せしめ、海水中で溶出させる事によ
り有害生物の付着を防止している。
（発明が解決しようとする問題点） しかし最近、重金属や有害元素により河川もしくは海水
などの環境が汚染されたり、更には魚を媒介とした人体
への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつあ
り、防汚剤においても有機スズ化合物等の使用に対し指
導がなされている。
などの環境が汚染されたり、更には魚を媒介とした人体
への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつあ
り、防汚剤においても有機スズ化合物等の使用に対し指
導がなされている。
（問題点を解決するための手段） このような現状に鑑み本発明者らは、有機スズ化合物以
外の非金属系の有機化合物で、安定でしかも低薬量で高
い防汚効果を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、文献未記載の新規なアニリノピリジン誘導体
が、意外にも水中有害付着生物，特にフジツボ，セルプ
ラ，ムラサキガイに卓効を示すことを見出し本発明を完
成するに至った。
外の非金属系の有機化合物で、安定でしかも低薬量で高
い防汚効果を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、文献未記載の新規なアニリノピリジン誘導体
が、意外にも水中有害付着生物，特にフジツボ，セルプ
ラ，ムラサキガイに卓効を示すことを見出し本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、一般式 （式中Ｘは水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル基，
ニトロ基または低級ハロアルキル基を表し、ｍは０から
４の整数を表す。） で示されるアニリノピリジン誘導体およびこれを有効成
分とすることを特徴とする水中生物防汚剤である。
ニトロ基または低級ハロアルキル基を表し、ｍは０から
４の整数を表す。） で示されるアニリノピリジン誘導体およびこれを有効成
分とすることを特徴とする水中生物防汚剤である。
本発明化合物の前記一般式（Ｉ）で示されるアニリノピ
リジン誘導体の具体例としては、たとえば以下の化合物
が挙げられる。
リジン誘導体の具体例としては、たとえば以下の化合物
が挙げられる。
化合物NO.1;3−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−２−クロロピリジン 黄褐色粉末 融点;160〜163℃ 化合物NO.2;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−５−トリフルオロメチルピリジン 黄色粉末 融点;173〜175℃ 化合物NO.3;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−3,5−ジクロロピリジン 黄緑色粉末 融点;167℃ 化合物NO.4;3−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−2,6−ジクロロピリジン 黄褐色粉末 融点;153〜156℃ 化合物NO.5;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン 黄色粉末 融点;162〜163.5℃ 化合物NO.6;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−４−メチルピリジン 黄褐色油状物 化合物NO.7;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−５−ニトロピリジン 黒褐色油状物 本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアミノピリジン誘
導体の製造方法としては例えば、一般式 （式中Ｘおよびｍは前記と同様の意味を示す。）で表さ
れるアミノピリジンと、一般式 （式中、Ｚはハロゲン原子を示す。） で表される2,4−ジニトロ−６−ｔ−ブチル−ハロベン
ゼンとを溶媒および酸結合剤の存在下、一般に−20〜20
0℃の反応温度で１〜48時間反応させることにより製造
することができる。この際使用する溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ピリジン，
テトラヒドロフラン，トルエン等、又はこれらの混合溶
媒が挙げられるが、ジメチルホルムアミドあるいはジメ
チルスルホキシドとトルエンとの混合溶媒が望ましい。
酸結合剤としては、塩基性物質であり例えば水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，水素化ナトリウムおよび炭酸
水素ナトリウム等が挙げられる。
ルアニリノ）−２−クロロピリジン 黄褐色粉末 融点;160〜163℃ 化合物NO.2;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−５−トリフルオロメチルピリジン 黄色粉末 融点;173〜175℃ 化合物NO.3;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−3,5−ジクロロピリジン 黄緑色粉末 融点;167℃ 化合物NO.4;3−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−2,6−ジクロロピリジン 黄褐色粉末 融点;153〜156℃ 化合物NO.5;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン 黄色粉末 融点;162〜163.5℃ 化合物NO.6;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−４−メチルピリジン 黄褐色油状物 化合物NO.7;2−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−５−ニトロピリジン 黒褐色油状物 本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアミノピリジン誘
導体の製造方法としては例えば、一般式 （式中Ｘおよびｍは前記と同様の意味を示す。）で表さ
れるアミノピリジンと、一般式 （式中、Ｚはハロゲン原子を示す。） で表される2,4−ジニトロ−６−ｔ−ブチル−ハロベン
ゼンとを溶媒および酸結合剤の存在下、一般に−20〜20
0℃の反応温度で１〜48時間反応させることにより製造
することができる。この際使用する溶媒としては、ジメ
チルホルムアミド，ジメチルスルホキシド，ピリジン，
テトラヒドロフラン，トルエン等、又はこれらの混合溶
媒が挙げられるが、ジメチルホルムアミドあるいはジメ
チルスルホキシドとトルエンとの混合溶媒が望ましい。
酸結合剤としては、塩基性物質であり例えば水酸化ナト
リウム，水酸化カリウム，水素化ナトリウムおよび炭酸
水素ナトリウム等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアニリノピリジン
誘導体は、水中生物防汚剤として有用である。また、本
発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘
導体を有効成分とする水中生物防汚剤は、アニリノピリ
ジン誘導体を塗料，溶剤，乳剤などの形に調製し使用さ
れる。例えば塗料として使用する場合は前記一般式
（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘導体を塗料形成剤
に配合して防汚塗料を調製し、これを船底，水中構築物
および冷却用水取水路壁に塗布することができる。この
際使用される塗膜形成剤としては、例えば油ワニス，合
成樹脂，人造ゴム等がある。防汚塗料には所望に応じさ
らに顔料や体質顔料を加えることができる。この場合、
本発明化合物は塗料総重量に基づき１〜20％、好ましく
は２〜10％の割合で配合される。冷却用水取水路におけ
る水中生物の付着繁殖を防止する目的では、前記一般式
（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘導体を溶液または
乳剤の形で取水路の中へ添加してもよい。しかし、長期
間防汚効果を維持させるには塗料の形で適用するのが好
ましい。
誘導体は、水中生物防汚剤として有用である。また、本
発明の前記一般式（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘
導体を有効成分とする水中生物防汚剤は、アニリノピリ
ジン誘導体を塗料，溶剤，乳剤などの形に調製し使用さ
れる。例えば塗料として使用する場合は前記一般式
（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘導体を塗料形成剤
に配合して防汚塗料を調製し、これを船底，水中構築物
および冷却用水取水路壁に塗布することができる。この
際使用される塗膜形成剤としては、例えば油ワニス，合
成樹脂，人造ゴム等がある。防汚塗料には所望に応じさ
らに顔料や体質顔料を加えることができる。この場合、
本発明化合物は塗料総重量に基づき１〜20％、好ましく
は２〜10％の割合で配合される。冷却用水取水路におけ
る水中生物の付着繁殖を防止する目的では、前記一般式
（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘導体を溶液または
乳剤の形で取水路の中へ添加してもよい。しかし、長期
間防汚効果を維持させるには塗料の形で適用するのが好
ましい。
（発明の効果） 本発明のアニリノピリジン誘導体を有効成分とする水中
生物防汚剤によれば、有機スズ化合物を使用することな
く安全にしかも低含有量で長期間高い防汚効果を維持す
ることができる。
生物防汚剤によれば、有機スズ化合物を使用することな
く安全にしかも低含有量で長期間高い防汚効果を維持す
ることができる。
（実施例） 次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。
合成例１〔２−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−3,5−ジクロロピリジン（化合物NO.3）
の合成〕 200mlのガラス製反応容器にジメチルスルホキシド25ml
および97％水酸化ナトリウム粉末6.2gを仕込み攪拌下、
２−アミノ−3,5−ジクロロピリジン8.2g（0.05モル）
をジメチルスルホキシド15mlに溶解させた溶液を、室温
で15分を要して滴下した。このとき反応混合物は無色か
ら黄色，緑褐色へと変化した。
ルアニリノ）−3,5−ジクロロピリジン（化合物NO.3）
の合成〕 200mlのガラス製反応容器にジメチルスルホキシド25ml
および97％水酸化ナトリウム粉末6.2gを仕込み攪拌下、
２−アミノ−3,5−ジクロロピリジン8.2g（0.05モル）
をジメチルスルホキシド15mlに溶解させた溶液を、室温
で15分を要して滴下した。このとき反応混合物は無色か
ら黄色，緑褐色へと変化した。
次に2,4−ジニトロ−６−ｔ−ブチル−クロロベンゼン1
2.9g（0.05モル）をジメチルスルホキシド10mlとトルエ
ン10mlの混合溶媒に溶解させたものを45分間かけて滴下
した。この際反応温度が２〜６℃に保持するよう冷却を
行った。滴下終了後、室温で19時間熟成した。
2.9g（0.05モル）をジメチルスルホキシド10mlとトルエ
ン10mlの混合溶媒に溶解させたものを45分間かけて滴下
した。この際反応温度が２〜６℃に保持するよう冷却を
行った。滴下終了後、室温で19時間熟成した。
その後反応混合液を水に注ぎ36％塩酸を加えpH1とした
後、酢酸エチルで有機物を抽出し、酸分を水洗後、減圧
下濃縮し固形物を得た。その後エチルアルコールで再結
晶し、黄緑色粉末，融点167℃の２−（２′,4′−ジニ
トロ−６′−ｔ−ブチルアニリノ）−3,5−ジクロロピ
リジンを12.1g得た。収率は63％であった。以下に分析
確認データを示す。
後、酢酸エチルで有機物を抽出し、酸分を水洗後、減圧
下濃縮し固形物を得た。その後エチルアルコールで再結
晶し、黄緑色粉末，融点167℃の２−（２′,4′−ジニ
トロ−６′−ｔ−ブチルアニリノ）−3,5−ジクロロピ
リジンを12.1g得た。収率は63％であった。以下に分析
確認データを示す。
合成例２〔２−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン（化合物NO.5）の合成〕 合成例１の２−アミノ−3,5−ジクロロピリジンの代わ
りに、２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン9.8g（0.05モル）を用いた以外は合成例１と
同様に行い、黄色粉末，融点162〜163.5℃の２−
（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチルアニリノ）−
３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを11.8g
得た。収率は56.5％であった。以下に分析確認データを
示す。
ルアニリノ）−３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン（化合物NO.5）の合成〕 合成例１の２−アミノ−3,5−ジクロロピリジンの代わ
りに、２−アミノ−３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン9.8g（0.05モル）を用いた以外は合成例１と
同様に行い、黄色粉末，融点162〜163.5℃の２−
（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチルアニリノ）−
３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジンを11.8g
得た。収率は56.5％であった。以下に分析確認データを
示す。
合成例３〔３−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−２−クロロピリジン（化合物NO.1）の合
成〕 200mlのガラス製反応容器にジメチルホルムアミド20ml
を加え攪拌し窒素気流を開始した。それに60％水酸化ナ
トリウム4.0gを加えた。次いで３−アミノ−２−クロロ
ピリジン6.4g（0.05モル）をジメチルホルムアミド15ml
に溶解させた溶液を、室温下15分間かけて滴下しその後
１時間の熟成を行った。
ルアニリノ）−２−クロロピリジン（化合物NO.1）の合
成〕 200mlのガラス製反応容器にジメチルホルムアミド20ml
を加え攪拌し窒素気流を開始した。それに60％水酸化ナ
トリウム4.0gを加えた。次いで３−アミノ−２−クロロ
ピリジン6.4g（0.05モル）をジメチルホルムアミド15ml
に溶解させた溶液を、室温下15分間かけて滴下しその後
１時間の熟成を行った。
次に2,4−ジニトロ−６−ｔ−ブチル−クロロベンゼン1
2.9g（0.05モル）をジメチルホルムアミド20mlに溶解さ
せたものを60分間かけて滴下した。この際反応温度が−
10〜−20℃を保持するよう冷却を続けた。この時反応液
は赤褐色へと変化した。滴下終了後、室温で５時間熟成
を行った。
2.9g（0.05モル）をジメチルホルムアミド20mlに溶解さ
せたものを60分間かけて滴下した。この際反応温度が−
10〜−20℃を保持するよう冷却を続けた。この時反応液
は赤褐色へと変化した。滴下終了後、室温で５時間熟成
を行った。
その後、反応混合物を水に注ぎ36％塩酸を加えpH1と
し、トルエンにて有機物を抽出し、酸分を水洗後エチル
アルコールで再結晶し、黄褐色粉末，融点160〜163℃の
３−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−２−クロロピリジンを7.2g得た。収率は41％であ
った。以下に分析確認データを示す。
し、トルエンにて有機物を抽出し、酸分を水洗後エチル
アルコールで再結晶し、黄褐色粉末，融点160〜163℃の
３−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチルアニリ
ノ）−２−クロロピリジンを7.2g得た。収率は41％であ
った。以下に分析確認データを示す。
合成例４〔２−（２′,4′−ジニトロ−６′−ｔ−ブチ
ルアニリノ）−５−トリフルオロメチルピリジン（化合
物NO.2）の合成〕 合成例３の３−アミノ−２−クロロピリジンの代わり
に、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン8.1g
（0.05モル）を使用した以外は合成例３と同様に行い黄
色粉末，融点173〜175℃の２−（２′,4′−ジニトロ−
６′−ｔ−ブチルアニリノ）−５−トリフルオロメチル
ピリジンを4.3g得た。収率は22.6％であった。以下に分
析確認データを示す。
ルアニリノ）−５−トリフルオロメチルピリジン（化合
物NO.2）の合成〕 合成例３の３−アミノ−２−クロロピリジンの代わり
に、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン8.1g
（0.05モル）を使用した以外は合成例３と同様に行い黄
色粉末，融点173〜175℃の２−（２′,4′−ジニトロ−
６′−ｔ−ブチルアニリノ）−５−トリフルオロメチル
ピリジンを4.3g得た。収率は22.6％であった。以下に分
析確認データを示す。
実施例１ 人工海水中で孵化したタテジマフジツボのノープリウス
幼生を、ケイ藻を飼料として付着期幼生であるキープリ
ウス幼生へ馴養し供試生物とした。この幼生10個体を含
む人工海水19mlを直径5cmのシャーレに移した。
幼生を、ケイ藻を飼料として付着期幼生であるキープリ
ウス幼生へ馴養し供試生物とした。この幼生10個体を含
む人工海水19mlを直径5cmのシャーレに移した。
本発明化合物50mgを、シクロヘキサノンとTween-80とが
10:1の割合からなる乳化液で10gの乳剤とし、人工海水
で所定の濃度に希釈した。この1mlを上記試験用シャー
レに添加した。シャーレは20℃恒温室へ静置し24時間後
の死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返し半数致死
濃度（以下LC50と示す。）を求めた。また、比較例とし
てビストリブチルチンオキサイドを使用し、同様の試験
を行った。結果を第１表に示す。
10:1の割合からなる乳化液で10gの乳剤とし、人工海水
で所定の濃度に希釈した。この1mlを上記試験用シャー
レに添加した。シャーレは20℃恒温室へ静置し24時間後
の死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返し半数致死
濃度（以下LC50と示す。）を求めた。また、比較例とし
てビストリブチルチンオキサイドを使用し、同様の試験
を行った。結果を第１表に示す。
実施例２ 本発明化合物50mgをシクロヘキサノン:Tween-80の割合
が10:1からなる乳化液で10gの乳剤とし、水で希釈し所
定の濃度とした。
が10:1からなる乳化液で10gの乳剤とし、水で希釈し所
定の濃度とした。
10lのガラス水槽へ上記希釈水を1mlとり10lの水で薄め
魚毒試験水とした。
魚毒試験水とした。
一方、魚体重0.3〜0.4gのヒメダカを用意し、試験水中
へ各々10匹づつ放した。20℃恒温室で静置し24時間後の
死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返し行い、半数
致死濃度（TLm）を求めた。また、比較例としてビスト
リブチルチンオキサイドを使用し、同様の試験を行っ
た。この結果を第２表に示す。
へ各々10匹づつ放した。20℃恒温室で静置し24時間後の
死亡個体数を数え、この試験を３回繰り返し行い、半数
致死濃度（TLm）を求めた。また、比較例としてビスト
リブチルチンオキサイドを使用し、同様の試験を行っ
た。この結果を第２表に示す。
製剤例１ 前記一般式（Ｉ）で示されるアニリノピリジン誘導体を
用いて、下記の割合に配合してボールミルで十分混合し
防汚塗料を調製した。
用いて、下記の割合に配合してボールミルで十分混合し
防汚塗料を調製した。
本発明化合物 ５重量％ 弁柄 10重量％ タルク 20重量％ 亜鉛華 20重量％ CR-10 12重量％ 可塑剤 ２重量％キシレン 31重量％ 100 ＊CR-10;塩化ゴム樹脂（旭電化（株）製）
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中Ｘは水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル基，
ニトロ基または低級ハロアルキル基を表し、ｍは０から
４の整数を表す。） で示されるアニリノピリジン誘導体。 - 【請求項２】一般式 （式中Ｘは水素原子，ハロゲン原子，低級アルキル基，
ニトロ基または低級ハロアルキル基を表し、ｍは０から
４の整数を表す。） で示されるアニリノピリジン誘導体を有効成分とするこ
とを特徴とする水中生物防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1173186A JPH0696554B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | アニリノピリジン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1173186A JPH0696554B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | アニリノピリジン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62169767A JPS62169767A (ja) | 1987-07-25 |
| JPH0696554B2 true JPH0696554B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=11786173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1173186A Expired - Lifetime JPH0696554B2 (ja) | 1986-01-22 | 1986-01-22 | アニリノピリジン誘導体およびこれを含有する水中生物防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696554B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0401168A3 (de) * | 1989-06-02 | 1991-11-06 | Ciba-Geigy Ag | Neue Herbizide |
-
1986
- 1986-01-22 JP JP1173186A patent/JPH0696554B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62169767A (ja) | 1987-07-25 |
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