JPH024701A - キノン誘導体を有効成分とする水中生物防汚剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 不発明はキノン誘導体を有効成分とする水中生物防汚剤
に関する。

（従来の技術） 船舶の船底部、漁網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの付属設備、橋脚等の水中構築物および火力発電所、
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水器など常時
水と接触する部分には、フジツゼ、カキ、ムラサキイガ
イ、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、フサコケ
ムシ、アオサ。

アオノリ、シオミドロ等の貝類および藻類が付着繁殖し
これらの付着生物は流体抵抗の増加、熱伝導性の低下等
を起こし設備機能を低下させるなど好ましくない状態を
招来する。

従来このような海水および淡水有害生物の付着繁殖を防
止するため各種の防汚剤が使用されている。このような
防汚剤の有効成分としては亜酸化銅、有様スズ化合物な
どが従来から知られており（特公昭３４−１５５２６号
公報参照）現在も多く用いられている。これらの有効成
分は塗料中に１０〜５０％含有せしめ、ｔ４水中で溶出
させる事により有害生物の付着を防止している。

（発明が解決しようとする問題点） しかし最近、重金属や有害元素により河川もしくは海水
などの環境が汚染されたり、更には魚を媒介とした人体
への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつあ
り、防汚剤においても有機スズ化合物等の使用に対し指
導がなされている。

（問題点を解決するための手段） このような現状に鑑み本発明者らは、有機スズ化合物以
外の非金属系の有機化合物で、安全でしかも低薬量で高
い防汚効果を有する化合物を開発すべく鋭意研究を重ね
た結果、キノン誘導体が、意外にも水中動物質、植物質
に対し優れた忌避効果を有することを見出し本発明を完
成するに至った。

すなわち不発明は、一般式（１） （式中Ｒ１〜Ｒ４は、アルキル基、）・ロゲン原子、水
素原子、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４は伴なって環状構造を
とってもよい。）で表わされるキノン誘導体を有効成分
とすることを特徴とする水中生物防汚剤である。

本発明の有効成分である前記一般式（１）で示されるキ
ノン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物が挙
げられる。尚、化合物随は以下の記載において参照され
る。

化合物Ｎｏ、１；ハイドロキノン 化合物Ｎｏ、２；２−メチル−ハイドロキノン化合物Ｎ
α３；２，６−Ｘ）メチル−ハイドロキノン化合物Ｎ１
４　；　２，３，５，６−チトラメテルーハイドロキノ
ン 化合物ＮＯ，５；２，３−ジメチル−ハイドロキノン化
合物Ｎｏ、６　；２．　３．　５−）リメテルーノーイ
ドロキノン 化合物Ｎα７；３，５．６−チトラクロローノ・イドロ
キノン 等およびその互変異性体であるｌ、４−ジヒドロキシベ
ンゼン誘導体が挙げられるが、これらにより本発明は、
何ら限定されるものではない。

本発明の前記一般式（１１で表わされるキノン誘導体は
、オーガニ、り　リアクション　■、チャプター　６，
３０５〜３６１頁（ＯｒｇａｎｉｃＲｅａｃｔｉｏｎ　
ＶｏＬ、　■、　　Ｃｈａｐｔｅｒ　６．　Ｐａｇｅ　
３０５〜３６１）で記載されている方法により容易に製
造することができる。

本発明の前記一般式（１）で示されるキノン誘導体は、
水中生物防汚剤として有用である。また、本発明の前記
一般式（１）で示されるキノン誘導体を有効成分とする
水中生物防汚剤は、キノン誘導体およびその互変異性体
である１、４−ジヒドロキシベンゼン誘導体の１種また
は２種以上の混合物を塗料、溶剤、乳剤などの形に調製
し使用される。

例えば塗料として使用する場合は前記一般式（１）で示
されるキノン誘導体を塗料形成剤に配合して防汚塗料を
調製し、これを船底、水中構築物および冷却用水取水路
壁に塗布することができる。この際使用される塗膜形成
剤としては、例えば油ワニス、合成樹脂２人造ゴム等が
ある。防汚塗料には所望に応じさらに顔料や体質顔料を
加えることができる。この場合、本発明化合物は塗料総
重量に基づき１〜２０％、好ましくは２〜１０％の割合
で配合される。冷却川水取水路における水中生物の付着
繁殖を防止する目的では、前記一般式で示されるキノン
誘導体を溶液または乳剤の形で取水路の中へ添加しても
よい。しかし、長期間防汚効果を維持させるには塗料の
形で適用するのが好ましい。

（発明の効果） 不発明のキノン誘導体を有効成分とする水中生物防汚剤
によれば、有機スズ化合物を使用することなく安全にし
かも低含有量で長期間高い防汚効果を維持することがで
きる。

（実施例） 次に実施例により、本発明をさらに詳細に説明する。

実施例　１〜３ （７ジツｌ′ＪＡの成育阻止試験） 人工海水中で勢化したタテジマフジツゼのノープリウス
幼生を、ケイ環を飼料として付着期幼生であるキーブリ
ウス幼生へ馴養し供試生物とした。

この幼生１０個体を含む人工海水１９１Ｌｌを直径５−
のシャーレに移す。

本発明化合物５０ＩＩ９を、シクロヘキサノンとＴｗｅ
ｅｎ−８０とが１０：１の割合からなる乳化液で１０ｇ
の乳剤とし、人工海水で所定の濃度に希釈する。この１
　ｍｇを上記試験用シャーレに添加した。

シャーレは２０″ＣＪ恒温室へ静置し２４時間後の死亡
個体数を数え、この試験を３回繰り返し半数致死濃度（
以下Ｌ　Ｃｓｏと示す。）を求めた。

表１ 実施例　４〜１１ （藻類の成育阻止試験） 被験藻類として海から採取したヒラアオノリを用い、そ
の５ｇを乳鉢え微細化し、海水１ｔで希釈し、ガーゼを
用いて濾過した。濾過海水を顕微（と下で観察すると多
数のヒラアオノリ胞子の運動が見られた。その胞子を含
有する海水１９ｙを直径５（至）のシャーレに移し試料
とした。化合物はそれぞれ５ｏ！１！９をシクロヘキサ
ンとツイーン−８０（Ｔｗｅｅｎ−８０間品名、アトラ
スパウダー社製）とが１０：１からなる乳化剤とし海水
により所定の濃度に希釈し、その１ｄを上記のノリ胞子
含有γ町水を入れたシャーレに添加した。シャーレは２
０℃の恒温室に静直し、１時間後にその内容１滴をスラ
イドグラスに移し、顕微説下で胞子の連動の有無を調べ
た。その試験を３回縁り返してヒラアオノリ成育阻止濃
度を求めた。その結果を第２表に示す。

表２ 製剤例　１ 前記一般式（１）で示されるキノン誘導体を用いて、下
記の割合に配合してゼールミルで十分混合し防汚塗料を
調整した。

一般式（１）の化合物　　　　　　　５Ｎ量％弁　　　
　　柄　　　　　　　　　　１０重址％メ　　　ル　　
　り　　　　　　　　　　　　　　２０重量％亜　　鉛
　　華　　　　　　　　　　　２０重量％ＣＲ−１０１
２重ｕ％ 可　　塑　　剤　　　　　　　　　　　　　２Ｍ世％キ
シレン　　　　　３１重量％ ＊ＣＲ−１０；塩化ゴム樹脂（旭電化＠３製）製剤例　
２（溶液の調製） 前記一般式（１）で示されるキノン誘導体を用いて、下
記の割合に配合してポットミルで十分粉砕、混合し溶液
をＡ製した。

一般式（１）の化合物　　　　　１０重量％ロジンＷＷ
　　　　　　　　１３重量％トヨノぞう、クス　Ａ４０
　　　　　　　　　　　　　　　ｌ　ｉ量％キシレン　
　　　　７６′Ｍ景％

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾４は、アルキル基、ハロゲン原子、
   水素原子、Ｒ＾１とＲ＾２、Ｒ＾３とＲ＾４は伴なつて
   環状構造をとつてもよい。）で表わされるキノン誘導体
   を有効成分とする水中生物防汚剤。