JPH01190605A - 水中付着生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は船底防汚塗料、漁網防汚塗料などに用いられる
水中付着生物防除剤に関するものである。

（従来の技術） 船舶の船底部、漁網、ブイ等の海中に置かれた設備、ダ
ムの附属設備、橋脚等の水中構築物および火力発電所、
石油化学工業の熱交換器等の冷却用水の取水路など常時
水と接触する部分などには、フジツメ、カキ、ムラサキ
ガイ、ヒドロムシ、セルプラ、コケムシ、ホヤ、７サコ
ケムシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類および
藻類が付着繁殖する。これらの付着生物は流体抵抗の増
加、熱伝導性の低下等をひき起こし設備機能を低下させ
るなど好ましくない状態を招来する。

従来からこのような海水および淡水有害生物の付着繁殖
を防止するため各種の防汚剤が使用されている。このよ
うな防汚剤の有効成分としては亜酸化鋼、有機スズ化合
物などが従来から知られており（特公昭３４−１５５２
６号公報参照）、現在も多く用いられている。

しかし最近、重金属や有害元素により河川もしくは海水
などの環境が汚染されたり、さらには魚を媒介として人
体への害が生ずるというような社会的問題を起こしつつ
ある。したがって防汚剤として有機スズ化合物等がいか
に防汚効果に優れていてもその使用は好ましいとはいえ
ない。

他方、非重金属防汚剤としては、Ｎ−７リ一ルマレイミ
ド類化合物（特開昭６３−９３２０号公報、同５５−４
０６０８号）な°どが知られている。

しかしながらこれら従来のＮ−アリールマレイミｌ、０
類は溶媒中における安定性が悪く、防汚塗料としてｎ裂
した場合に、有効成分が結晶として析出したりして、貯
蔵安定性が悪いという欠点があった〇 この欠点な解決するものとして、本発明者らは先に、特
定のマレイミドすなわち一般式（式中、Ｘ１Ｙは低級ア
ルキル基を示し、互いに同一でも異なっていてもよい。

） で表わされる２、３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−シ
フにキルフェニル）マレイミドを有効Ｘ分とすることを
特徴とする水中付着生物防除剤を提供しに（特顯昭６１
−１７５８６３号）。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、２，３−ジクロル−Ｎ　−（２’。

６′−ジアルキルフェニル）マレイミドを有効成分′と
する水中付着生物防除剤は、その実用化の過程において
防汚効果を更に上げることを目的に例えば漁網用防汚塗
料中の２．３−Ｎ−（２’、６’−ジアルキルフェール
）マレイミドの濃度を高くするとバインダーに対する溶
解性が小さいために防汚塗料のｊ１１ｐＩ！上に２，３
−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジアルキルフェニル）
マレイミドが結晶として析出する場合があり、実用上未
だ充分満足できるものではなかった。

（問題点を解決するにめの手段） 本発明者らは、２，３−ジクロル−Ｎ　−（２’。

６′−ジアルキルフェニル）マレイミドを有効成分とす
る水中付着生物防除剤の実用化を図るべく更に種々研究
を重ねた結果、２，３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−
ジアルキルフェニル）マレイミドから選ばれる少なくと
も２種のマレイミドを特定の割合で混合して使用するこ
とにより上記の欠点を解決できることを見出し、この知
見に基づき本発明を完成する忙至った。

すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｘ、Ｙは低級アルキル基を示し、互いに同一ま
たは異なっていてもよい） で表わされる２、３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジ
アルキルフェニル）マレイミドから選ばれる少なくとも
２．１１のマレイミドを有効成分とすることを特徴とす
る水中付着生物防除剤である。

本発明で使用する前記一般式（１）　　で表わされる２
、３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジアルキルフェニ
ル）マレイミドとしては例えば次のものが挙げられる。

尚化合物番号は後記の実施例においても参照される。

化合物１２，３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジメチ
ルフェニル）マレイミド 淡黄色針状結晶 融点　１３３．５〜１３７．０℃ 化合物２２，３−ジクロル−Ｎ　−（２’、−メチル−
６フーエテルフエニル）マレイミド 化合物３２，３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジエチ
ルフェニル）マレイミド 融点　９２５〜９９．５℃ 化合物４２，３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジイソ
プロピルフェニル）マレイミド 融点　１３９〜１４３℃ 化合物５２，３−ジクロル−Ｎ−（２’−二″テルーー
６乙ｎ−ブチルフェニル）マレイミド融点　８６，８８
℃ 本発明の水中付着生物防除剤は一般式（１）で表わされ
る２、３−ジクロル−Ｎ−（２’、６’−ジアルキルフ
ェニル）マレイミドから選ばれる少なくとも２種のマレ
イミドを混合し、塗料、溶液、乳剤などの形に調製して
使用される。この場合マレイミド同志の混合割合は最多
成分が８０重量％以下好ましくは７０重ｆ％以下となる
ことが必要である。最多成分が８０ｘ量％を超えた場合
は本発明の目的を違底することができない。これは通常
行われている一般的な処方を採用して問題な〈実施でき
る。

塗料として使用される場合は、例えば、一般式（１）で
表わされる２、３−ジクロル−Ｎ　−（２’。

６′−ジアルキルフェニル）マレイミドから選ばれる少
なくとも２種のマレイミドを塗膜形成剤に配合して防汚
塗料とし、これを船底、水中構築物および冷却水取水路
などに塗布することができる。

その際使用される塗膜形成剤としては、例えば、油ワニ
ス、合成樹脂、人造♂ムなどがある。防汚塗料には所望
に応じてさらに着色顔料や体質顔料を加えることができ
る。この場合、本発明において有効成分として使用され
る一般式（１）で表わさる２、３−ジクロ／Ｌ−Ｎ−（
２’、　　６’−ジアルキルフェニル）マレイミドは塗
料中５〜４０重量％、好ましくは１０〜２０重Ｉｉ％の
割合で配合され゛る。

溶液として使用される場合は一般式（１）で表わされる
２、３−ジクロル−Ｎ　−（２′、６’−ジアルキルフ
ェニル）マレイミドから選ばれる少な（とも２ｍのマレ
イミドを塗膜形成剤に配合し、溶媒に溶解した溶液とし
、これを水中生物の付着繁殖を防止する目的で養殖用漁
網、定置漁網などへ塗布することができる。塗膜形成剤
としては例えば天然樹脂、合成樹脂、人造ｔムなどが使
用され、溶媒トしてはトルエン、キシレン、クメン、メ
チルインブチルケトンなどが使用される。また、溶液は
所望に応じ、可塑剤などの添加剤を加えることができる
。溶液として使用される場合、一般式（１）で表わされ
る２、３−ジクロル−Ｎ　−（２’、　　６’−ジアル
キルフェニル）マレイミドは溶液中に基づき５〜５０！
ｆｉｔ％、好ましくは１０〜２０重量％の割合で配合さ
れる。

本発明に用いられる一般式（りで表わされる２′３−ジ
クロル−Ｎ−（２’、６’−ジアルキル７エ二ル）マレ
イミドは常法によりジクロル無水マレイン酸と一般式（
■）（式中、Ｘ、Ｙは前記と同じ意味Ｚもつ。）で表わ
されるジアルキルアニリンとを反応させることにより製
造できる。

（実施例） 本発明を以下の実施例及び比較例により具体的に説明す
る。尚、各例中組成に関する部及び％は重量部及び重量
％を示す。

実施例１．　　塗膜安定性試験 漁網用防汚塗料は有効成分化合物を溶媒に溶解した溶液
型と溶媒に不溶な化合物９場合に溶媒中に均一に分散さ
せた分散をとがある。この中で貯蔵安定性、作業性の点
から溶液型の液が好ましい。

そこで、次の処方により溶液型の漁網用防汚塗料ン調製
し、それぞれの防汚塗料をガラス板に塗布し室温で１週
間乾燥させた後に結晶析出の有無を観察し塗膜安定性を
調べた。得られた結果を第１表に示す。

漁網用防汚塗料　　　　　〔１１量％〕化合物　　　　
　　　　　　１５％ ロジンＷＷ　　　　　　　　　１３％ トヨノセラツクスＡ４０　　　　１％ キシレン　　　　　　　　　７１％ 第１表 実施例２　　付着生物防除試験 漁網用防汚塗料としての実際の海洋にｉ６ける防汚効果
を試験するために、ポリエチレン県展の漁網（１０節）
を５０Ｘ５０清の大きさに切り、これを実施例１で調設
した各漁網用防汚塗料溶液中に１分間浸漬し、その後呈
温で１週間乾燥し７Ｃ。

εの漁網は鉄製の粋にと９つげ、界面下１．０ｍの位置
に懸吊浸漬し１こ。

浸漬場所　静岡県消水湾および三重県尾鷲湾浸漬期間　
昭和６０年９月〜１１月 浸漬漁網について経時の防汚状態を観察評価した。その
結果をまとめて第２表に示す。ただし、評価は次の基準
に従った。

Ａ；付着生物なし Ｂ；付着生物あるが連続使用可能 Ｃ；付着生物やや多し Ｄ；付着生物多い Ｅ；付着生物著しく多い なお、ｃ：　Ｄ、Ｅは網中で魚（）１マチ）を養殖する
とすれば、魚への影響を考え、新しい漁網と交換する必
要がある程度の汚染である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙは低級アルキル基を示し、互いに同一ま
   たは異なつていてもよい） で表わされる２，３−ジクロル−Ｎ−（２′，６′−ジ
   アルキルフエニル）マレイミドから選ばれる少なくとも
   ２種のマレイミドを有効成分とすることを特徴とする水
   中付着生物防除剤。