JPH0321545B2 - - Google Patents

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JPH0321545B2
JPH0321545B2 JP53044739A JP4473978A JPH0321545B2 JP H0321545 B2 JPH0321545 B2 JP H0321545B2 JP 53044739 A JP53044739 A JP 53044739A JP 4473978 A JP4473978 A JP 4473978A JP H0321545 B2 JPH0321545 B2 JP H0321545B2
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carbon atoms
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pyrrolidin
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Toopuraa Hansu
Fuerii Uerunaa
Shurutaa Rorufu
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Ciba Geigy AG
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Publication of JPH0321545B2 publication Critical patent/JPH0321545B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規Ｎ−フエニル置換５員Ｎ−ヘテロ
環式化合物、その製造方法及び該新規化合物を有
効成分として含む除草剤並びに該新規化合物及び
これを含む薬剤を使用して雑草を駆除する方法に
関する。 本発明の新規Ｎ−ヘテロ環式化合物は下記の一
般式（）に対応する： 〔式中、 Ｑは−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH＝CH
−CH＝CH−
【式】
【式】又は
【式】鎖（これらの鎖は炭素原子 数１ないし８のアルキル基の１個又はそれ以上で
置換されていてよい）を表わし、 Ｘ，Ｙ及びＺは互に独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす〕。 フエニル環は−NH−SO2−CF3基の他に１個
又は２個の別の基、例えばメチル基を有するのが
有利である。 ヘテロ環が炭素原子数４の飽和アルキレン架橋
基に置換基を有する場合には、該ヘテロ環は１個
以上の−CH2−基のところで１固又は２個置換さ
れていてよい。置換分としてメチル基が有利であ
る。 メチル基の有利な位置は、環の窒素原子の３位
（ケト基のそば）及びその他の隣接位置である。 −NHSO2CF3基は水素原子が陽イオンX′、特
にナトリウム又はカリウム又は有機アミン陽イオ
ンによつて置換されている塩を形成することがで
きる。有機アミンのうちジエタノールアミンが特
に有利である。 金属イオンX′としては、アルカリ土類金属、
亜鉛、銅、鉄等の陽イオンが該当する。存在する
陽イオンが２価又は３価である場合には、もちろ
んその原子価に対応する数の基本体（）の陰イ
オンと結している。この場合基本体（）に原子
価ｍの陽イオン１／ｍが結合する。 米国特許第3238222号及び同第3958974号明細書
から、除草作用を有するＮ−フエニル置換ピロリ
ジン−２−オンが既に公知になつているが、これ
らはフエニル環に異なる置換分を有する。 また、米国特許第3920444号明細書及びドイツ
特許出願公開第2364144号公報には、除草作用を
有する過フルオルアルカンスルホンアニリド誘導
体が記載されているが、これらはヘテロ環式基を
有する。 意外にも、本発明による一般式（）の新規ヘ
テロ環式有効成分は、除草作用に関して、前記文
献から公知の有効成分より明らかに優れている。 一般式（）の新規有効成分の製造方法は、一
般式（）： 〔式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは一般式（）に記
載したものを表わす〕のヘテロ環式アミノ−アニ
リン誘導体を酸結合剤の存在で常法でトリフルオ
ルメタンスルホニル化剤で処理し、こうして得ら
れたトリフルオルメタンスルホンアミドを必要に
応じ塩基又はアミンの塩に変えることを特徴とす
る。 トリフルオルメタンスルホン酸基を導入する試
薬としては、トリフルオルメタンスルホン酸の無
水物（CF3SO2）2O又は式CF3−SO2−Hal（式中
Halは特に弗素又は塩素を表わす）のトリフルオ
ルメタンスルホン酸のハロゲニドを使用すること
ができる。 酸結合剤としては、このようなアシル化に常用
のアンモニウム塩基、アルカリ金属及びアルカリ
土類金属の水酸化物、炭酸塩、水素炭酸塩並びに
一級、二級及び三級アミン、例えばトリエチルア
ミン又はＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用する。 一般式（）の出発アミンは同様に新規で、文
献にはまだ記載されていない物質である。その製
造は、自体公知の方法、例えば類似のＮ−フエニ
ル置換Ｎ−ヘテロ環式化合物に関し、米国特許第
3238222号、同第3958974号、同第3576814号及び
同第4051142号明細書に記載されている方法によ
り行なわれる。 原則として、一般式（）の新規中間体は、一
般式（）： の出発アニリンにヘテロ環を形成させることに
よつて製造される。 一般式（）の出発物質としてニトロアニリン
（屡々使用される）を使用する場合には、位置異
性体の形成を回避するため、１位のアミノ基でヘ
テロ環を形成させた後、ニトロ基を周知方法で水
素添加又は還元によりアミノ基に変えなければな
らない。 環状５員環ラクタム（Ｑ＝−CO−CH2−CH2
−CH2−）はドイツ特許第850007号、米国特許第
3862172号、東ドイツ特許第609244号明細書及び
J.Org.Chem.14巻862頁（1949）並びにJ.Org.
Chem.26巻718頁に記載されている方法により最
も良く製造され、また一般式（）のアニリンを
米国特許第3238222号明細書により高温（100〜
250℃）で式： のラクトンと反応させることにより製造される。 ５員環アミン（Ｑ＝−CH2−CH2−CH2−CH2
−）はフーベン−ワイル（Houben−Weyl）11巻
１、580（1957年）と同様にして、ピロールはJ.
Heteroc yclic Chem.14巻172頁（1977年）と同
様にして最も良く製造される。 イミド（Ｑ＝−CO−CH2−CH2−CO−）は、
J.Am.Soc.67巻227頁（1945年）と同様にして、
環状アミジン（
【式】）は米国特許第 2513270号〔Chem.Abstr.45巻5187頁（1951）〕に
より製造する。 一般式（）の中間体においてヘテロ環がハロ
ゲンで置換されている場合には、このハロゲンを
KCN又はアルカノレートとの反応によりシアノ
基又はアルコキシ基で置換することができる。 前記の反応はすべて反応成分に対して不活性な
溶剤及び希釈剤中で実施する。 極性有機溶剤、例えばアルコール、ケトン、ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジメ
チルスルホキシド等が有利である。 一般式（）の有効成分のうち有利なものは、
式（ａ） 〔式中Q1は非置換又は低級アルキル基でモノ
ないしポリ置換された炭素原子数３のアルキレン
基を表わし、ｎは０又は１を表わす〕で表わされ
る化合物である。 このヘテロ環はピロリジン−２−オンである。 下記の実施例には、一般式(1)の本発明による有
効成分の製法及びそれに必要な一般式（）の中
間体の製法を若干記載する。相応する方法で製造
された中間体及び最終物質を更に表に示す。 例 １ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミド
−4′−メチル−フエニル）−ピロリジン−２−オ
ン（化合物No.４） クロロホルム200ml中の１−（3′−アミノ−4′−
メチル−フエニル）−ピロリジン−２−オン19.0
ｇ（0.1モル）及びトリエチルアミン12ｇの溶液
に−40℃でトリフルオルメタンスルホン酸無水物
31ｇ（0.11モル）を40分以内に滴加する。温度を
室温に上昇し、短時間還流温度に加熱する。溶液
を1N・KOH溶液で抽出する。水性抽出液を濾過
し、濃塩酸で酸性にする。こうして沈殿した生成
物を濾別し、水で洗浄する。70℃でデシケータ中
で乾燥する。収量16.7ｇ（52％）、融点140〜144
℃。 対応するジエタノールアミン塩（化合物No.５）
は粘稠油である。 例 ２ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミド
−4′，6′−ジメチル−フエニル）−ピロリジン−
２−オン（化合物No.６） クロロホルム200ml中の１−（3′−アミノ−4′，
6′−ジメチルフエニル）−ピロリジン−２−オン
20.4ｇ（0.1モル）及びトリエチルアミン12ｇ
（0.11モル）の溶液に−40℃でトリフルオルメタ
ンスルホン酸無水物30ｇ（0.106モル）を40分以
内に滴加する。次に、温度を室温に上昇させ、短
時間還流温度に加熱する。溶液を1N・KOH溶液
で抽出する。水性抽出液を濾過し、濃塩酸で酸性
にする。こうして沈殿した生成物を濾別し、水で
洗浄する。70℃でデシケータ中で乾燥する。収量
16.4ｇ（49％）。融点217〜221℃、ジエタノール
アミン塩（化合物No.７）は粘稠油である。 例 ３ (a) １−（3′−アミノ−4′，6′−ジメチルフエニ
ル）−５−メチル−ピロリジン−２−オン エタノール25ml中の酸化白金0.2ｇの懸濁液
を水素で処理し、次にエタノール300ml中のレ
ブリン酸34.8ｇ（0.3モル）及び３−アミノ−
４，６−ジメチルアニリン85ｇ（0.62モル）の
溶液を加える。室温で水素添加する。所望のピ
ロリジノン誘導体が約80％の収率で得られる。 (b) 前記の例と同様にして最終生成物１−（3′−
トリフルオルメタンスルホンアミド−4′，6′−
ジメチルフエニル）−５−メチル−ピロリジン
−２−オン（化合物No.10）に変える。 例 ４ (a) １，３−ジクロル−４，６−ジニトロベンゼ
ン トリフルオル酢酸150ml中の１，３−ジクロ
ルベンゼン58.8ｇ（0.4モル）の溶液に75℃で
発煙硝酸190mlを滴加する。７時間後、氷水上
に注ぎ、生成物を結晶させる。こうして得られ
た生成物を濾別し、水で洗浄し、ヘキサン／ト
ルエン中で再結晶する。収量：44ｇ、融点98〜
100℃。 (b) １，３−ジクロル−４，６−ジアミノベンゼ
ン、 １，３−ジクロル−４，６−ジニトロベンゼ
ン87.0ｇ（0.37モル）をジオキサン1.5に溶か
し、ラネー・ニツケル合計100ｇを添加した後、
40〜80℃で水素添加する。触媒を濾別し、ジオ
キサンで洗浄し、濾液を濃縮する。こうして得
られた生成物をヘキサン／トルエン中で再結晶
する。収量40.6ｇ、融点138〜141℃。 (c) Ｎ−（３−アミノ−４，６−ジクロルフエニ
ル）−γ−クロル酪酸アミド クロロホルム500ml中の１，３−ジアミノ−
４，６−ジクロルベンゼン17.7ｇ（0.10モル）
及びピリジン8.7ｇ（0.11モル）の溶液にクロ
ロホルム50ml中のγ−クロル酪酸クロリド14.1
ｇ（0.10モル）を10〜15℃で１時間以内に滴加
する。続いて、室温で２時間撹拌し、溶液を水
で洗浄し、シリカゲル40ｇで濾過し、濃縮す
る。得られた生成物をヘキサン／トルオール中
で再結晶する。収量：13.5ｇ、融点125〜128
℃。 (d) １−（3′−アミノ−4′，6′−ジクロルフエニ
ル）−ピロリジン−２−オン Ｎ−（３−アミノ−４，６−ジクロルフエニ
ル）−γ−クロル酪酸アミド13.5ｇ（0.05モ
ル）、テトラヒドロフラン200ml及び1N−
NaOH溶液100mlを50℃で５時間撹拌する。冷
却した後、酢酸エステル300mlで３回抽出し、
抽出液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮する。得られた生成物をトルエン／酢
酸エステルから再結晶する。収量：8.5ｇ、融
点168〜170℃。 (e) １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′，6′−ジクロルフエニル）−ピロリジン
−２−オン（化合物No.172） 塩化メチレン100ml中の１−（3′−アミノ−4′，
6′−ジクロルフエニル）−ピロリジン−２−オン
7.0ｇ（0.0286モル）の溶液に粉末炭酸カリウム
4.84ｇ（0.035モル）を加える。続いて、良く撹
拌しながら塩化メチレン20ml中のトリフルオルメ
タンスルホン酸無水物9.87ｇ（0.035モル）を０
℃で滴加する。添加した後、同じ温度で30分間更
に撹拌し、反応混合物を塩化メチレンと飽和ソー
ダ溶液（氷）との間に分配する。塩化メチレン相
を分離し、水相を氷／塩酸上に注ぐ。その際沈澱
した最終生成物を濾過し、水で洗浄し、乾燥す
る。収量：7.47ｇ、融点200〜201℃。 例 ５ １−（3′−トリフルオル−メタンスルホンアミ
ド−4′−クロル−6′−メチル−フエニル）−ピロ
リジン−２−オン（化合物No.164） クロロホルム600ml中の１−（3′−アミノ−4′−
クロル−6′−メチル−フエニル）−ピロリジン−
２−オン59.0ｇ（0.26モル）及びＮ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン1.5ml（0.33モル）の溶液に０℃でク
ロロホルム50ml中のトリフルオルメタンスルホン
酸無水物54.4ml（0.33モル）を１時間以内に滴加
する。次に、温度を室温に上昇させ、５時間撹拌
する。溶液を1N−NaOH溶液で抽出する。水性
抽出液を濾過し、濃塩酸で酸性にする。こうして
沈澱した生成物を濾別し、水で洗浄する。70℃で
デシケータ中で乾燥する。収量：32.0ｇ、融点
217〜221℃。 例 ６ (a) Ｎ−（3′−アミノ−4′−メチルフエニル）−
２，３−ジメチル−マレイン酸イミド ４−アミノ−２−ニトロトルエン22.8ｇ
（0.15モル）及び２，３−ジメチルマレイン酸
無水物18.9ｇ（0.15モル）を１時間130℃に加
熱し、水を留去する。冷却した反応生成物をメ
タノールから再結晶し、〔28.6ｇ（73％）、融点
176℃〕、メタノール中H2／ラネーニツケルを
用いてアミノ化合物を還元する〔24.3ｇ（96
％）、融点166〜167℃〕。 (b) Ｎ−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′−メチル−フエニル）−２，３−ジメチ
ルマレイン酸イミド（化合物No.231） メチレンクロライド100mlに溶かした(a)により
得られたアミン6.8ｇ（0.0295モル）及びトリエ
チルアミン４ｇ（1.3当量）に−10℃でトリフル
オルメタンスルホン酸無水物9.1ｇ（1.1当量）を
滴加する。45分後、温度を室温に上昇する。反応
溶液を1N−NaOHで抽出する。塩基性抽出液を
濃塩酸で酸性にし、沈澱した生成物を直ちに濾別
する。真空デシケータ中で70℃で乾燥した後、融
点152〜154℃の所望の最終生成物0.5ｇを得る。 下記の表には、前記の及び本発明により製造さ
れた別の新規中間体及び式（）の本発明による
有効成分をまとめる。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 式で表わされる新規有効成分 ５員複素環基（ピロリジン−２−オン）含有
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 本発明による薬剤は、例えば式で表わされる
有効成分を適当な担持物質とともに、そして所望
により有効成分に対し不活性な分散剤もしくは溶
剤を更に加えて均一に混合及び磨砕することによ
り調製する。有効成分を以下の剤形としても、ま
たその剤形で使用してもよい： 固体加工剤形：粉剤、散布剤、粒剤、被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤 水分散性有効成分濃厚物：水和剤、ペースト及び
エマルジヨン 液体加工形：溶液 固体加工形（粉剤、散布剤及び粒剤）を調製す
るために、有効成分を固形担持物質とともに混合
する。担持物質の例は、カオリン、タルク、ボル
ス（bolus）、黄土、チヨーク、石灰石、重質炭酸
カルシウム、アタパルジヤイト（atta−
pulgite）、ドロマイト、ケイソウ土、沈降シリ
カ、アルカリ土類金属シリケート、ナトリウム及
びカリウムアルミニウムシリケート（長石及び雲
母）、カルシウム及びマグネシウムサルフエート、
酸化マグネシウム、微細合成物質、肥料、例えば
硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸ア
ンモニウム、尿素、微細にした植物産物、例えば
ひきわり穀物、樹皮粉末、木屑、堅果穀粉、セル
ロース粉末、植物浸出の残渣、活性炭等。これら
の物質は単独でもしくは相互に予め混合して用い
てもよい。 粒剤は有機溶媒中に有効成分を溶解し、そして
得られた溶液を粒状にした物質、例えばアタパル
ジヤイト、SiO2、粒状カルシウム、ベントナイ
ト等に適用し、そして再度溶媒を留去することに
よつて調製する。 重合体粒剤は、一定の比表面積及び都合の良い
吸着／脱着比を有する完成した多孔性ポリマー顆
粒例えば尿素／ホルムアルデヒドポリマー、ポリ
アクリロニトリル及びポリエステルを、例えば溶
液（低沸点溶媒中）の形の有効成分で含浸し、そ
して溶媒を除去することによつて製造される。そ
のような重合体粒剤は300ｇ／ないし600ｇ／
の嵩密度を有する微粒質の形状でアトマイザーを
用いて適用され得る。散布は広大な耕作地域上を
飛行機から行うことができる。 担体を有効成分及び添加剤と一緒に圧縮し、続
いて混合物を微粉砕して粒剤を得ることも可能で
ある。 これらの混合物へ有効成分を安定化する添加剤
及び／または、例えば植物または植物の部位上へ
の有効成分の粘着力を改良する（接着剤及びグル
ー）及び／またはより良好な湿潤性（湿潤剤）及
び分散性（分散剤）を確実にする非イオン、陰イ
オン及び陽イオン性物質を加えてもよい。接着剤
の例としては次のようなものがある：オレイン／
石灰混合物、セルロース誘導体（メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース）、１分子につ
きエチレンオキシド基５ないし15を有し、そして
アルキル部に炭素原子数８ないし９を有するモノ
アルキル及びジアルキルフエノールのヒドロキシ
エチレングリコールエーテル、リグニンスルホン
酸、そのアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、
ポリエチレングリコールエーテル（カーボワツク
ス）、１分子につきエチレンオキシド基５ないし
20を有しそして脂肪族アルコール部に炭素原子数
８ないし18を有する脂肪族アルコールポリグリコ
ールエーテル、エチレンオキシド及びプロピレン
オキシドの縮合生成物、ポリビニルピロリドン、
ポリビニルアルコール、尿素及びホルムアルデヒ
ドの縮合生成物、及びラテツクス生成物である。 水分散性有効成分濃厚物、即ち水和剤、ペース
ト及びエマルジヨン濃厚物は、水に希釈して所望
の濃度を得ることができる薬剤である。それらは
有効成分、担持物質、場合によつては有効成分を
安定化する添加剤、界面活性物質及び消泡剤そし
て適当な場合には溶媒から成る。 水和剤及びペーストは、有効成分を分散剤及び
粉末担持物質とともに適当な装置中で均一になる
まで混合及び摩砕することによつて得られる。適
当な担持物質としては、例えば固形加工剤で使用
されるとすでに記載したものである。多くの場
合、異なつた担持物質の混合物を用いることが有
利である。使用されうる分散剤としては、例えば
スルホン化ナフタレンまたはスルホン化ナフタレ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナ
フタレンまたはナフタレンスルホン酸とフエノー
ル及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ならび
にリグニンスルホン酸のアルカリ金属、アンモニ
ウム及びアルカリ土類金属塩、更にアルキルアリ
ールスルホネート、ジブチルナフタレンスルホン
酸のアルカリ金属及びアルカリ土類金属塩、硫酸
化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールの塩のよ
うな脂肪アルコールサルフエート、及び硫酸化脂
肪アルコールポリエチレングリコールエーテル
塩、オレイルメチルタウリドのナトリウム塩、ジ
−第三エチレングリコール、ジアルキルジラウリ
ルアンモニウムクロライド及びアルカリ金属及び
アルカリ伝類金属の脂肪酸塩がある。 シリコーン油が例えば消泡剤として用いられ
る。 有効成分を上記した添付剤と一緒に混合し、摩
砕し、篩分けし、そして濾過して、水和剤におい
て固形成分の粒径が0.02ないし0.04mm及びペース
トにおいて0.03mmを越えないようにする。エマル
ジヨン濃厚物及びペーストを調製するために例え
ば上記に記載した分散剤、有機溶媒及び水が使用
できる。適当な溶媒の例としては、例えばアルコ
ール、ベンゼン、キシレン、トルエン、ジメチル
スルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジアルキル化アミド及び
トリアルキルアミンである。溶媒はほとんど無臭
であり、植物毒性がなく、有効成分に対して不活
性でなければならずそして容易に燃えてはならな
い。 更に本発明の組成物は、溶液の形で適用され得
る。この目的のために、式で表わされる有効成
分あるいは幾つかの有効成分を適当な有機溶媒、
溶媒混合物または有機溶媒及び水の混合物中で溶
解する。使用可能な有機溶媒として脂肪族及び芳
香族炭化水素、それらの塩素化誘導体、アルキル
ナフタレンの単独にまたは混合したものである。 上記記載の薬剤中有効成分の含有量は、0.1な
いし95％、好ましくは１ないし80％である。使用
剤型は0.001％まで希釈可能である。適用される
量は原則として有効成分0.1ないし10Kg／ヘクタ
ール、好ましくは有効成分0.25ないし５Kg／ヘク
タールである。 式の有効成分は、例えば次のように調製され
る。部は重量部を意味する。 粉剤： (a) ５％濃度粉剤及び(b)２％濃度粉剤を製造する
ために有効成分を用いる： (a) １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
ミド−4′−クロ−6′−メチルフエニル）−ピ
ロリジン−２−オン ５部 タルク 95部 (b) １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
ミド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリ
ジン−２−オン ２部 高度分散性シリカ １部 タルク 97部 有効成分を担持物質と混合し、そして摩砕す
る。 粒剤： ５％濃度粒剤を調製するため次の物質を使用す
る： １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリジ
ン−２−オン ５ 部 エピクロルヒドリン 0.25部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリ
エチレングリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91 部。 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、そし
てアセトン６部に溶解し、次にポリエチレングリ
コール及びセチルポリエチレングリコールエーテ
ルを添加する。こうして得られた溶液をカオリン
上に噴霧し、そして引き続きアセトンを減圧下に
蒸発させる。 水和剤： (a) 50％、(b)25％及び(c)10％濃度の水和剤の調合
に次の成分を使用する： (a) １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
ミド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリ
ジン−２−オン 50部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタレンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド３：２：１縮合生成物
３部 カオリン 20部 シヤンベン産チヨーク 22部 (b) 上記有効成分のジエタノールアミン塩 25部 オレイルメチルタウリドのナトリウム塩 ５部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合生成物 2.5部 カルボキシメチルセルロース 0.5部 中性アルミノケイ酸カリウムカオリン 62部 (c) 例３の有効成分 10部 飽和硫酸化脂肪アルコールのナトリウム塩の
混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 指示した有効成分を相当する担持物質（カオリ
ン及びチヨーク）に適用し、そして混合及び摩砕
する。これは著しい湿潤性及び著しい懸濁性を有
する水和剤となる。有効成分の所望濃度を有する
懸濁剤がそのような水和剤を水で希釈することに
より得られる。そのような懸濁剤は発芽前処理に
より裁培植物中の雑草及び野生草類を倒すために
及び芝生処理に使用される。 ペースト： 45％濃度ペーストを調製するため以下の物質を
使用する： １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′，6′−ジメチルフエニル）−５−メチル
ピロリジン−２−オン 45部 アルミノケイ酸ナトリウム ５部 エチレンオキシド８モルを有するセチルポリエ
チレングリコールエーテル 14部 エチレンオキシド５モルを有するオレイルポリ
エチレングリコールエーテル １部 スピンドル油 ２部 水 23部 ポリエチレングリコール 10部 有効成分をこの目的のために適切な装置中で添
加剤とともに均密に混合、粉砕する。これは水で
希釈することによつていかなる所望の濃度の懸濁
液にも調製できうるペーストとなる。懸濁液は芝
生を処理するのに適する。 乳化性濃厚物： 25％濃度の乳化性濃厚物を調製すために、以下
の物質を一緒に混合する： １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリジン
−２−オン 25部 ポリオキシエチレン化ノニルフエノール及びド
デシルベンゼン−スルホン酸カルシウム ５部 ３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン
−１−オン 35部 ジメチルホルムアミド 35部 濃厚物を水で希釈して適当な濃度のエマルジヨ
ンを得ることができる。 上記処方例で示した特定の有効成分の代わり
に、式に分類される他の化合物を使用すること
もできる。 水性濃厚物： 25％濃度の水性濃厚物を調製するために、以下
の物質を一緒に混合する： １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
ド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリジン
−２−オン 25部 ジ−（２−ヒドロキシエチル）−アミン ８部 オクチルフエノールポリグリコールエーテル
１部 水 66部 該濃厚物を水で適当な濃度に希釈することがで
きる。 本発明による薬剤中に含まれる有効成分は植物
の生長に種々の方法で影響する。これらは第一に
生長及び発芽を抑制、遅延又は阻止する。即ち、
発芽前及び発芽後の除草作用及び生長抑制作用で
ある。 有効成分として一般式（）の化合物を少なく
とも１種含む、本発明による薬剤は、単子葉及び
双子葉植物、例えば草類、潅木、樹木、穀類及び
豆類、甘蔗、タバコ、大豆、タマネギ及びバレイ
シヨ、観賞植物、果樹及びぶどうの生長の抑制に
特に適当である。 一般式（）の新規有効成分によつて第一に達
成される作用は、植物の大きさ、特に生長の高さ
を望ましく減少することにある。一般に、これに
は植物の形の若干の変化を伴なう。生長の高さの
減少に直接関連して、植物は強固になる。葉及び
茎は強くなる。単子葉植物の節間距離が短縮され
ることにより、破折強度が高くなる。この方法
で、普通は穀物及び豆類が倒れてしまうような
嵐、長雨等による収穫低下を著しく防止し、従つ
て収穫作業を容易にすることができる。有用植物
において生長の高さの減少は、副作用として肥料
の節約をもたらす。このことは、観賞植物、観賞
用芝生又はその他の緑地栽培についても同様に該
当する。 純粋な草地での最も重要な問題の１つは、居住
地域、工業用地、運動場、車道、滑走路、鉄道堤
又は河川の沿岸土手の緑地帯の草刈り自体であ
る。これらの場合にはすべて、芝生又は草の生長
の定期的刈取りが必要である。このことは作業力
及び機械の観点で極めて経費を要するばかりでな
く、交通領域では関係者及び通行者に著しい危険
をもたらす。 従つて、大きい交通網を有する領域で、交通路
の側面及び土手の補強の観点で必要な芝土を作
り、手入れする緊急の必要性があるが、それも簡
単な手段で全生長期間中程度の高さを保持しなけ
ればならない。これは一般式（）の本発明によ
る有効成分の施用により極めて好適な方法で達成
される。 同様の方法で、殊に居住地及び工業領域におけ
る樹木、潅木及び垣根を一般式（）の本発明に
よる化合物で処理することにより作業経費を要す
る刈取り作業を減少することができる。 一般式（）の本発明による有効成分を使用す
ることによつて、果樹及びぶどうの木の新芽の生
長及び／又は着果も有利に影響される。 丈生長の著しい観賞用植物は、本発明による有
効成分での処理によりコンパクトな鉢植え植物と
して裁培される。 一般式（）の有効成分は、例えばタバコ及び
観賞用植物において不所望な側枝の生長の抑制に
も使用され、これにより手でその側枝を折るとい
う重労働が省かれる。更に該有効成分は貯蔵性塊
茎、例えば観賞用植物の塊茎、タマネギ及びバレ
イシヨにおける発芽抑制に、また著しい栄養生長
する栽培植物、例えば大豆及び甘蔗の場合収穫増
加に使用され、後者の場合本発明の有効成分の施
用によつて栄養生長期から発生生長期への移行が
促進される。 本発明による一般式（）の有効成分を草、穀
類、タバコ、大豆及び観賞用植物の生長を抑制す
るため使用するのが有利である。 施用量は様々であり、施用時期に左右される。
その量は一般に植物の発芽前施用の場合には１ヘ
クタール当り有効成分0.1〜５Kgであり、存在す
る栽培植物を処理するには１ヘクタール当り４Kg
までが有利である。 本発明による有効成分の作用は、地上植物（接
触作用）、特に葉に関しても、土壌に関しても発
芽前除草剤（発芽抑制）としても発現する。 強力な生長抑制剤としての作用は、発芽後処理
した多種の植物が３週間の試験期間後に生長停止
を示すことにあり、その際処理した植物部分は暗
緑色となる。しかし葉は落ちない。 この生長抑制は、若干の植物において0.5Kg／
ha以下の投与量で既に起る。 すべての種類の植物が同程度に抑制されるわけ
ではないので、特定の低い投与量を選択すると、
選択的使用が可能である。 本発明による有効成分の多くのものは、発芽前
施用において、比較的低濃度で既に多くの雑草に
対する（単子葉植物でも双子葉植物でも）高活性
除草剤である。中程度の濃度では、発芽後施用で
強い除草作用を示す。多数の有効成分は、全体的
除草作用を示す傾向を有し、他のものは、例えば
化合物番号84のように、特にテンサイ栽培におい
て良好な選択的除草剤として適当である。 高い侵食の危険がある領域では、本発明による
有効成分は、種々の栽培植物において生長抑制剤
として使用することができる。 この場合、雑草群は排除されるのではなく、栽
培植物の競合がもはや起らない程著しく抑制され
る。 一般式（）の新規有効成分は、更に極めて強
い発芽前除草作用により優れており、従つて優れ
た発芽抑制剤でもある。 除草剤（発芽前及び発芽後）として及び生長抑
制剤としての有用性を立証するため、下記の試験
方法を採用した。 発芽前除草作用（発芽抑制） 温室中で播種皿中に試験植物を播種した直後
に、土壌表面を25％水和剤から得られた有効成分
の水性懸濁液で処理する。１ヘクタール当り有効
成分１〜４Kgの種々の濃度を使用した。播種皿を
温室中22〜25℃で相対湿度50〜70％に保持し、試
験を３週間後に評価し、結果を下記の尺度により
評価する； １＝植物は発芽せず、又は全体的枯死、 ２〜８＝損傷の中間段階、 ９＝植物は未損傷（未処理の対照と同じ）
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 第２の有効成分は0.1Kg／haの投与量でさえ、
極めて多数の試験植物においてほぼ完全な発芽抑
制を生じた。 発芽後除草作用（接触除草剤） 多数の雑草及び栽培植物（単子葉及び双子葉）
を発芽後（４〜６葉期に）有効成分の水性乳剤を
用いて１ヘクタール当り有効成分２〜４Kgの投与
量でスプレーし、これを24〜26℃で45〜60％相対
湿度に保持する。処理後５日及び15日に試験を評
価し、結果を同じ尺度で発芽前試験と同様に評価
する。 本発明による試験化合物は若干の植物に優れた
接触除草作用を示し、多種の植物に生長抑制性の
症状として生長停止を示す。
【表】 草における生長抑制 土壌−泥炭−砂−の混合物（６：３：１）を入
れたプラスチツク皿中にホソムギ、ナガハグサ、
ウシノケグサ及びカモガヤの種をまき、普通に潅
水した。発芽した草を毎週高さ４cmまでに切り、
播種後40日及び最後の切取り後１日に、一般式
（）の有効成分の水性スプレー液をスプレーし
た。有効成分の量は、１ヘクタール当り有効成分
0.5〜５Kg（換算して）であつた。施用後10日及
び21日に草の生長を評価した。 穀物における生長抑制 プラスチツクビーカー中の減菌土壌中に小麦、
大麦及びライ麦を播種し、温室中で育てる。穀類
の芽を播種後５日に有効成分のスプレー液で処理
する。葉への施用は１ヘクタール当り有効成分
0.1〜５Kgに相当する。評価を21日に行なう。 本発明による有効成分は草にも穀類にも著しい
生長抑制作用を及ぼす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中、 Ｑは−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH＝CH
    −CH＝CH− 【式】 【式】又は 【式】 鎖（これらの鎖は炭素原 子数１ないし８のアルキル基の１個又はそれ以上
    で置換されていてよい）を表わし、 Ｘ，Ｙ及びＺは互に独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす〕
    で表わされる新規Ｎ−フエニル置換Ｎ−ヘテロ環
    式化合物又はその塩。 ２ フエニル環の３位にトリフルオルメタンスル
    ホンアミド基−NHSO2CF3が存在する特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式（）において、Ｘが水素原子、ハロ
    ゲン原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、Ｙ及びＺがそれぞれ独立に水素原子、
    ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
    基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
    わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｚが水素であり、Ｘが４位に存在するハロゲ
    ン原子又は４位に存在するメチル基を表わし、Ｙ
    が水素原子又は５位若しくは６位に存在するハロ
    ゲン原子又は５位若しくは６位に存在するメチル
    基を表わす特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ 式： 〔式中、 Q1は非置換のもしくは低級アルキル基でモノ
    ないしポリ置換された炭素原子数３のアルキレン
    基を表わし、 ｎは０，１又は２を表わす〕 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ 式（ａ）： 〔式中、 Q1は非置換のもしくは低級アルキル基でモノ
    ないしポリ置換された炭素原子数３のアルキレン
    基を表わし、 ｎはゼロ又は１を表わす〕 で表わされる特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 ７ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
    ド−4′，6′−ジメチルフエニル）−ピロリジン−
    ２−オンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ８ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
    ド−4′−メチルフエニル）−ピロリジン−２−オ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ９ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンアミ
    ド−4′−クロロ−6′−メチルフエニル）−ピロリ
    ジン−２−オンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 １０ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
    ミド−4′，6′−ジクロロフエニル）−ピロリジン
    −２−オンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １１ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
    ミド−4′，6′−ジメチルフエニル）−３−メチル
    −ピロリジン−２−オンである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １２ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
    ミド−4′，6′−ジメチルフエニル）−３−エチル
    −ピロリジン−２−オンである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １３ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
    ミド−4′，5′−ジメチルフエニル）−ピロリジン
    −２−オンである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １４ １−（3′−トリフルオルメタンスルホンア
    ミド−4′，6′−ジメチルフエニル）−５−メチル
    −ピロリジン−２−オンである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １５ 一般式（）： 〔式中、 Ｑは−CH2−CH2−CH2−CH2−、−CH＝CH
    −CH＝CH−、 【式】 【式】又は 【式】鎖（これらの鎖は炭素原子 数１ないし８のアルキル基の１個又はそれ以上で
    置換されていてよい）を表わし、 Ｘ，Ｙ及びＺは互に独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす〕
    で表わされるＮ−フエニル置換Ｎ−ヘテロ環式化
    合物及びその塩を製造するため、一般式（）： 〔式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ及びＺは前記のものを表わ
    す〕で表わされるヘテロ環式アミノ−アニリン誘
    導体を酸結合剤の存在でトリフルオルメタンスル
    ホニル化剤で処理し、こうして得られたトリフル
    オルメタンスルホンアミドを必要に応じ塩基又は
    アミンの塩に変えることを特徴とするＮ−フエニ
    ル置換Ｎ−ヘテロ環式化合物の製法。 １６ 式（ａ）： 〔式中、 Q1は非置換のもしくは低級アルキル基でモノ
    ないしポリ置換された炭素原子数３のアルキレン
    基を表わし、 ｎは０又は１を表わす〕で表わされるＮ−ヘテ
    ロ環式化合物及びその塩を製造するため、 式（ａ）： 〔式中Q1及びｎは前記ものを表わす〕で表わ
    されるヘテロ環式３−アミノ−４−−メチル−ア
    ニリン誘導体を常法で酸結合剤の存在でトリフル
    オルメタンスルホニル化剤と反応させ、こうして
    得られたトリフルオルメタンスルホンアミドを必
    要に応じ塩基又はアミンの塩に変える特許請求の
    範囲第１５項記載の製法。 １７ 担持物質及び／又はその他の添加剤と共
    に、有効成分として 一般式（）： 〔式中、Ｑは 【式】 鎖（この鎖は炭素原子数１ないし８のアルキル基
    の１個又はそれ以上で置換されていてよい）を表
    わし、 Ｘ，Ｙ及びＺは互に独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
    炭素原子数１ないし５のアルコキシ基を表わす〕
    で表わされるＮ−フエニル置換Ｎ−ヘテロ環式化
    合物を少なくとも１種含むことを特徴とする除草
    剤。 １８ 有効成分として、一般式（ａ）： 〔式中、 Q1は非置換のもしくは低級アルキル基でモノ
    ないしポリ置換された炭素原子数３のアルキレン
    基を表わし、 ｎは０又は１を表わす〕 で表わされる複素環式化合物を含む特許請求の範
    囲第１７項記載の除草剤。
JP4473978A 1977-04-15 1978-04-15 Nnphenyl substituted heterocyclic compound process for preparing same and plant growth controlling agent Granted JPS53130652A (en)

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