CH632131A5 - Plant growth regulator, and process for the preparation of the novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, which they contain as active substances - Google Patents

Plant growth regulator, and process for the preparation of the novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, which they contain as active substances Download PDF

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CH632131A5
CH632131A5 CH1366177A CH1366177A CH632131A5 CH 632131 A5 CH632131 A5 CH 632131A5 CH 1366177 A CH1366177 A CH 1366177A CH 1366177 A CH1366177 A CH 1366177A CH 632131 A5 CH632131 A5 CH 632131A5
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    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Abstract

A herbicide and plant growth regulator contains, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles of the general formula <IMAGE> or a salt thereof, the individual symbols being as defined in Claim 1. Growth inhibition is achieved by using active substances of the formula I in cereal crops, tobacco, soya beans, grasses and ornamentals.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zur Wuchshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen, gekennzeichnet durch die post-emergente Behandlung dieser Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.



   Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere herbizide und pflanzenwachstumshemmende Mittel, welche neue Nphenylsubstituierte 4- bis 7-Ring N-Heterocyclen als aktive Komponente enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des   Pflanzenwachstums,    unter Verwendung der neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.



   Die neuen N-Heterocyclen vorliegender Anmeldung entsprechen der Formel I
EMI2.1     
 und Salzen davon.



   In dieser Formel bedeuten entweder:
A + B + E zusammen eine   C3-C6-Alkylen-,      C3-C6-AI-    kenylen- oder   C4-C5-Alkadienylenkette,    welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkylthio, und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzoyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste substituiert sein kann, oder:

  : A einen Carbonylrest
EMI2.2     
 oder einen Rest
EMI2.3     

B eine C,-C4-Alkylen-,   C2-C4-Alkenylen-    oder C4-AIkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus den obengenannten Gruppen substituiert sein kann,
EMI2.4     
 wobei
R2 Wasserstoff,   C3-C5-Alkenyl    oder   Cl-C8-Alkyl    bedeutet, welch letzteres gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Alk(en)ylcarbonyloxy, Benzoyloder Phenylreste, die wiederum Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Nitro, CF3, Cyano oder Alkoxy tragen können, substituiert ist,
R3 und R4 je Wasserstoff oder   C,-C4-Alkyl,    und
X, Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen,   Cl-C4    Alkyl oder Halogenalkyl, Cyano,

   Nitro,   -CS-NH2,    gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder eine   Gruppe-S(O),-R6,-OR7,-COOR8,-SO2-N(Rl0)2    oder   -N(R")2    darstellen, wobei n eine Zahl von Null bis 2,
R6   Cl-Cs-Alkyl    oder gegebenenfalls kernsubstituiertes Phenyl oder Phenylalkyl,
R7   C 1-C 5-Alkyl,    Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Alk(en)ylcarbonyl oder gegebenenfalls durch nieder Alkyl, Halogen, CN, CF3 oder NO2 substituiertes Phenyl oder Benzoyl,
R8 Wasserstoff oder nieder Alkyl,    Rlo    nieder   (C34)-Alkyl,    und    R11    Wasserstoff oder   C1-C4-Alkyl    bedeuten, mit der Massgabe, dass die Wirkstoffe nicht der allgemeinen Formel Ia
EMI2.5     
 entsprechen, worin
Q ein unsubstituierter oder durch Halogen,

   Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein-bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist,
R Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1 bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. Ammonio-Kations und m die Zahl Null oder 1 bedeuten
Der ausgeklammerte Teil der vorliegenden Erfindung ist Gegenstand der CH-PS 629 076.



   Falls A   eine -COGruppe    und E ein Brückenglied des
EMI2.6     
 delt es sich um am Stickstoffatom   (l-Stel-    lung) durch eine Trifluormethansulfonamidogruppe substituierte 4- bis 7-Ring-Lactame, nämlich Azetidin-2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Hexahydroazepin-2one. Bevorzugt sind die 5- und 6-Ring-Heterocyclen, also die Pyrrolidin-2-one und   Piperidin-2-one.    Der Phenylring trägt neben   der-NH-SO2-CF3-Gruppe    vorzugsweise 1 oder 2 weitere Reste, wie z. B. Methyl.



   Falls die Reste A + B + E zusammen ein gesättigtes oder ungesättigtes C3-C6-Kettenglied darstellen, so handelt es sich um cyclische gesättigte oder ungesättigte 4- bis   7-Ring    amine, wie Pyrrole usw.



   Stellt sowohl A als auch E die -CO-Gruppe dar, sind die Verbindungen Dicarbonsäure-phenylimide.



   Schliesslich handelt es sich um cyclische Amidine, wenn A das Brückenglied   C    = N-R2 darstellt.



   Falls der Heterocyclus in einer 2- bis   Sgliedrigen    gesättigten Alkylenbrücke substituiert ist, kann er an einer oder mehreren -CH2-Gruppen ein- oder zweifach substituiert sein. Bevorzugter Halogensubstituent ist Chlor. Nieder Alkyl- und Alkoxyreste als Substituenten weisen 1 bis 6 C-Atome auf, bevorzugt jedoch sind Methyl und Methoxy.  



   Bevorzugte Positionen von Methyl und Methoxyresten



  sind die 3-Stellung (neben einer Ketogruppe A) und die andere Nachbarstellung vom Ring-Stickstoffatom.



   Die -NHSO2CF3-Gruppe ist befähigt, Salze zu bilden, in denen das Wasserstoffatom durch ein Kation X' ersetzt ist, vorzugsweise durch Natrium oder Kalium oder ein organisches Amin-Kation. Unter organischen Aminen hat sich Di äthanolamin besonders bewährt.



   Als Metallkationen X' kommen auch die von Erdalkalimetallen, von Zink, Kupfer, Eisen usw. in Betracht. Ist das vorhandene Kation 2- oder 3wertig, so ist es selbstverständlich mit der seiner Wertigkeit entsprechenden Anzahl Anionen des Basiskörpers I liiert. Auf den Grundkörper I entfällt dann - Kation der Wertigkeit m.



   Aus den USA-Patentschriften 3 238 223 und 3 958 974 sind bereits herbizid wirksame N-phenylsubstituierte Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Azetidin-2-one bekannt geworden, die aber im Phenylring anders substituiert sind.



   Anderseits sind in der USA-Patentschrift 3 920 444 und in der DOS   2364    144 herbizid wirksame Perfluoralkansulfonanilid-Derivate beschrieben worden, welche aber keine heterocyclische Gruppierung aufweisen.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die neuen heterocyclischen Wirkstoffe der Formel I den aus obigen Literaturstellen bekannten Wirkstoffen klar überlegen sind, sowohl in bezug auf herbizide Wirkung als in bezug auf Eignung als Pflanzenwachstumshemmer.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe der Formel   list    dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches Amino-anilinderivat der Formel II
EMI3.1     
 worin A, B, E, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.



   Als Mittel zur Einführung der Trifluormethansulfonsäuregruppe kann das Anhydrid der   Trifiuormethansulfon-    säure (CF3SO2)2 0 oder ein Halogenid dieser Säure der Formel CF3-SO2-Hal dienen, wo Hal vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeutet.



   Als Säureakzeptoren dienen die für solche Acylierungen üblichen Ammoniumbasen, Alkali- und Erdalkali-hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate, sowie primäre, sekundäre und tertiäre Amine, wie z. B. Triäthylamin oder N,N Dimethylanilin.



   Die Ausgangsamine der Formel II sind ebenfalls neue, in der Literatur noch nicht beschriebene Stoffe. Ihre Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. entsprechend den Verfahren, die in den USA-Patentschriften 3   238223    und 3 958 974 für ähnliche N-phenyl-substituierte N-Heterocyclen beschrieben sind.



   Im Prinzip erfolgt die Herstellung der neuen Zwischenprodukte der Formel II durch Anbau des Heterocyclus an ein Ausgangsanilin der Formel III
EMI3.2     

Verwendet man als Ausgangsstoff der Formel III ein   Nitroanilin,    was oft vorzuziehen ist, um die Bildung von Stellungsisomeren zu vermeiden, so muss nach dem Anbau des Heterocyclus an die ständige Aminogruppe die Nitrogruppe durch Hydrierung oder Reduktion nach wohlbekannten Methoden in die Aminogruppe umgewandelt werden.



   Cyclische 5 bis 7-Ring Lactame
EMI3.3     
 werden am besten nach den im DP 850 007, im USP 3 862 172, im DRP   609244    und in J. Org. Chem. 14, 862 (1949) sowie J. Org. Chem. 26, 718 beschriebenen Methoden hergestellt, ferner auch durch Umsetzung eines Anilins der Formel III mit einem Lacton
EMI3.4     
 bei erhöhter Temperatur (100-250   "C)    gemäss USP    3238223.   



   Zur Herstellung eines   4-Ring-Lactams    (Azetidin-2-on), kann man das Verfahren gemäss USP 3 958 974 anwenden, indem man ein   Nitroanilin    der Formel III mit   ss-Chlor-pro-      pionsäurechlorid    in das entsprechende N-(Nitrophenyl)-sschlorpropionamid überführt und dieses mit einer Verbindung CH3SOCH2Na oder CH3SO2CH2Na, enstanden aus Natriumhydrid und überschüssigem Dimethylsulfoxyd, bei Raumtemperatur reagierenlässt und im entsprechenden 1 (Nitrophenyl)-azetidin-2-on die Nitrogruppe zur Aminogruppe hydriert oder reduziert.



   4- bis 7-Ringamine (A + B + E sind ein   C3-C6-Ketten-    glied) werden am besten in Analogie zu Houben-Weyl 11, 1, 580 (1957) und Pyrrole in Analogie zu J.   Heterocyclic    Chem.



  14, 172 (1977) hergestellt.



   Imide (A und E sind je eine   -CO-Gruppe)    stellt man in Analogie zu J. Am. Soc. 67, 227 (1945) her und cyclische Amidine (A = C = N-R2) gemäss USP 2 513 270 [Chem.

 

  Abstr. 45, 5187   (1951)j.   



   Falls in den Zwischenprodukten der Formel II der Heterocyclus durch Halogen substituiert ist, so kann dieses Halogen durch Umsetzung mit KCN oder einem Alkanolat durch die Cyanogruppe oder eine Alkoxygruppe ersetzt werden.



   Alle die genannten Umsetzungen werden vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt.



   Bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxyd usw.



   In den nachfolgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Wirkstoffe der Formel I und ihrer dazu benötigter Zwischenprodukte der Formel II beschrieben. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Zwischenprodukte und Endstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt.



  Alle Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.  



   Beispiel 1    a)l,3-Dichlor-4, 6-dinitrobenzol   
Zu einer Lösung von 58,8 g (0,4 Mol) 1,3-Dichlorbenzol in 150 ml Trifluoressigsäure werden bei 75   "C    190 ml rauchende Salpetersäure dazugetropft. Nach 7 Stunden wird auf Eis/Wasser gegossen und man lässt das Produkt auskristallisieren. Das so erhaltene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in Hexan/Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 44 g, Smp. 98-100   "C.   



   b)   1,3-Dichlor4,6-diaminobenzol   
87,0 g (0,37 Mol) 1,3-Dichlor4,6-dinitrobenzol werden in 1,51 Dioxan gelöst und nach Zugabe von insgesamt 100 g Rupe-Ni bei 40-80   "C    hydriert. Der Katalysator wird abfiltriert, mit Dioxan gewaschen und das Filtrat eingeengt. Das so erhaltene Produkt wird in Hexan/Toluol umkristallisiert.



  Ausbeute 40,6 g, Smp.   138141      "C.   



   c) N-(3-Amino-4,6-dichlorphenyl)-y-chlorbuttersäureamid
Zu einer Lösung von 17,7 g (0,10 Mol) 1,3-Diamino4,6dichlorbenzol, 8,7 g (0,11 Mol) Pyridin in 500 ml Chloroform werden bei   10-15  C    14,1 g (0,10 Mol) y-Chlorbuttersäurechlorid in 50 ml Chloroform innert 1 Stunde dazugetropft. Anschliessend wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, die Lösung mit Wasser gewaschen, durch 40 g Kieselgel filtriert und eingeengt. Das erhaltene Produkt wird in Hexan/Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 13,5 g, Smp.



  125-128   "C.   



   d)   l-(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on   
13,5 g (0,05 Mol) N-(3-Amino4,6-dichlorphenyl)-ychlorbuttersäureamid, 200 ml Tetrahydrofuran und 100 ml IN NaOH-Lösung werden 5 Stunden bei 50   "C    gerührt.



  Nach dem Erkaltenlassen wird dreimal mit 300 ml Essigester extrahiert, die Extrakte mit Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Das erhaltene Produkt wird aus Toluol/Essigester umkristallisiert. Ausbeute: 8,5 g, Smp.   168-170 0C.   



   e)   1-(3'-Trifluormethansulfonamido4',6'-dichlorphenyl)-    pyrrolidin-2-on
Zu einer Lösung von 7,0 g (0,0286 Mol) 1-(3'-Amino4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on in 100 ml Methylenchlorid werden 4,84 g (0,035 Mol) gemahlenes Kaliumkarbonat gegeben. Anschliessend werden unter gutem Rühren 9,87 g (0,035 Mol)   Trifiuormethansulfonsäureanhydrid    in 20 ml Methylenchlorid bei 0   "C    zugetropft. Nach der Zugabe lässt man 30 Minuten bei der gleichen Temperatur weiterrühren und verteilt darauf das Reaktionsgemisch zwischen Methylenchlorid und gesättigter Sodalösung (Eis).



   Die Methylenchlorid-Phase wird abgetrennt und die wässerige Phase auf Eis/Salzsäure gegossen. Das dabei ausgefallene Endprodukt wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 7,47 g, Smp. 200-201   "C.   



   Beispiel 2    1 -(3'-Trifluor-methansulfonamido-4'-chlor-6'-methyl-    phenyl)-pyrrolidin-2-on
Zu einer Lösung von 59,0 g (0,26 Mol) 1-(3'-Amino4'chlor-6'-methyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on und 41,5 ml (0,33 Mol) N,N-Dimethylanilin in 600 ml Chloroform werden bei   0      "C    54,4 ml (0,33 Mol) Trifluormethansulfonsäure-anhydrid in 50 ml Chloroform innert 1 Stunde dazugetropft. Dann lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und lässt 5 Stunden rühren. Die Lösung wird mit   1N    NaOH Lösung extrahiert. Der wässerige Extrakt wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei   70  C.    Ausbeute: 32,0 g, Smp. 217-221   "C.   



   Beispiel 3 a)   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-piperidin   
6,2 g Lithiumaluminiumhydrid werden in 200   ml    abs.



  Tetrahydrofuran eingetragen. Unter Rühren werden portionenweise 26 g (0,12 Mol) 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on addiert. Hernach wird die Mischung
1 Stunde am Rückfluss gekocht. Überschüssiges   LiA1H4    wird mit Essigester zerstört. Die Mischung versetzt man mit 2N HCI bis pH 4-5, addiert Äther und extrahiert 2mal mit 2N KOH-Lösung. Die org. Phase wäscht man mit Wasser und gesättigter   NaC1-Lösung,    trocknet sie mit MgSO4, klärt mit Aktivkohle und dampft ein. Der Rückstand wird kugelrohrdestilliert. Man erhält 18,2 g (73%) eines gelben Öles (Sdp.   140"/0,001    Torr).



  C13H20N2 [204,32] Ber. C 76,42 H 9,87   N 13,71%    Gef. C 76,8 H 9,9 N   14,0%    b)   1-(3'-Trifluormethansulfonamido4',6'-dimethyl-    phenyl)-piperidin
Zu einer Lösung von 13,5 g (0,0664 Mol) 1-(3'-Amino4',6'-dimethylphenyl)-piperidin und 8 g Triäthylamin in 140 ml Methylenchlorid addiert man tropfenweise bei -5   "C    20,5 g (0,073 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid.



  Man lässt auf Raumtemperatur erwärmen und rührt eine weitere Stunde. Die Reaktionslösung wird 2mal mit 1N KOH-Lösung extrahiert. Die anorganische Phase wäscht man mit   CHCl3,    filtriert sie und stellt sie mit konz.   HC1-Lö-    sung auf pH 4-5. Das Produkt wird mit   CHCl3    extrahiert, getrocknet (MgSO4) und eingedampft. Man isoliert 5,3 g (24%) schmutzig gelbe Kristalle. Smp. 92-94   "C.   

 

     C14H1gF3N2O2S    [336,37] Ber. C 49,99 H 5,69 N 8,33   S9,53      F 16,95%    Gef. C 49,5 H 5,8 N 8,4 S 9,9 F 17,2%
Beispiel 4 a)   N-(3 '-Amino4'-methylphenyl)-2,3-dimethyl-    maleinsäureimid der Formel
EMI4.1     

22,8 g (0,15 Mol) 4-Amino-2-nitrotoluol und 18,9 g (0,15 Mol)   2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid    werden während 1 Stunde auf 130   "C    erhitzt, wobei Wasser abdestilliert. Das abgekühlte Reaktionsprodukt wird aus Methanol umkristallisiert [28,6 g (73%), Smp. 176   "C]    und mit H2/RaNi in Methanol zur Aminoverbindung reduziert (24,3 g (96%), Smp.



     166-167  C).     



   b)N-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methyl phenyl)-2,3-dimethylmaleinsäureimid
6,8 g des nach a) erhaltenen Amins (0,0295 Mol) und 4 g Triäthylamin(1,3 Äquivalente), gelöst in 100 ml Dichlormethan, werden bei-10 C mit 9,1 g (1,1 Äquivalente) Trifluormethansulfonsäureanhydrid tropfenweise versetzt.



  Nach 45 Minuten lässt man die Temperatur auf Raumtemparatur ansteigen. Die Reaktionslösung wird mit 1N NaOH extrahiert. Den basischen Extrakt stellt man dann mit konz.



  Salzsäure sauer und filtriert das ausgefallene Produkt sofort ab. Nach Trocknen bei 70 C im Vakuumexsikkator erhält man 0,5 g des gewünschten Endprodukts vom Smp.



  152-154 C.



   In den nachstehenden Tabellen sind bereits erwähnte sowie weitere hergestellte neue Zwischenprodukte und Wirkstoffe der Formel I zusammengestellt.



   Tabelle I Zwischenprodukte
EMI5.1     

Schmelzpunkt 1-(3'-Amino-2'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 170-171 C 1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 138-140 C 1-(3'-Amino-2',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 148-151 C 1-(3'-Amino-2'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-6'-methylphenyl)-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-2',6'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-äthylphenyi)-pyrrolidin-2-on 105-106    1 -(3'-Amino-4'-äthylphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-2',6'-diäthylphenyl)-pyrrolidin-2-on 142-143 C 1-(3'-Amino-2',6'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-2',4',6'-trimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 129-133 C 1-(3'-Amino-2',4',6'-trimethylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-2'-methyl-6'-t-butylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-2'-methyl-6'-t-butylphenyl)-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-4',6'-diäthylphenyl)-pyrrolidin-2-on 

   1-(3'-Amino-4',6'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-t-butylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-t-butylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-2'-methyl-5'-isopropylphenyl)-pyrrolidin-2-on      1 -(3    '-Amino-2'-methyl-5'-isopropylphenyl)-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-2'-äthylphenyl)-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-2'-äthylphenyl)-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-isopropylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-isopropylphenyl)-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-n-butylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-n-butylphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on 137-137 C 1-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-piperidin-2-on 125 C 1-(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 171-173 C 1-(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-piperidin-2-on 158 C 1-(3'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on 105 C 

   1-(3'-Amino-phenyl)-piperidin-2-on 135-140 C 1-(3'-Amino-4'-fluorphenyl)-pyrrolidin-2-on 103-105 C 1-(3'-Amino-4'-fluorphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on 101-103 C 1-(3'-Amino-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on 104 C 1-(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on 168-170 C  
Tabelle I (Fortsetzung)
Smp.



  1 -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-2',4'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on 147-149 C 1 -(3'-Amino-2',4'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-5'-chlor-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-5'-chlor-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-2'-methyl-6'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-2'-methyl-6'-chlorphenyl)-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on 118 C   1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4',6'-dimethoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on    1 -(3'-Amino-4',

   6'-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-on 1 -(4'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on    1-(4'-Amino-phenyl)-piperidin-2-on 1-(4'-Amino-2'-trifluormethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 148 C   1 -(4'-Amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on    1 -(4'-Amino-2'-trifluormethylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(4'-Amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 (4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on    1 -(4'-Amino-2'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(4'-Amino-2'-chlorphenyl)-piperidin-2-on   1 -(4'-Amino-2'-äthoxycarbonylphenyl)-pyrrolidin-2-on    1-(4'-Amino-2'-äthoxycarbonylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(4'-Amino-3'-äthoxycarbonylphenyl)-pyrrolidin-2-on    1 -(4'-Amino-3'-äthoxycarbonylphenyl)-piperidin-2-on   1 

   -(4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on    1 -(4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorphenyl)-piperidin-2-on   1 -(2'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on 92-94  C 1 -(2'-Amino-4'-äthylsulfonyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on    1 -(2'-Amino-4'-äthylsulfonyl-phenyl)-piperidin-2-on 1 -(2'-Amino-4'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on 1 -(2'-Amino-4'-chlorphenyl)-piperidin-2-on   1 -(2'-Amino-5'-methyl-6'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on    1 -(2'-Amino-5'-methyl-6'-chlorphenyl)-piperidin-2-on 1 -(3 '-Amino-4'-[2,4-dichlorphenoxy]-phenyl)-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorphenoxy]-phenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-[4-trifluormethylphenoxy]-phenyl)-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-[4-trifluormethylphenoxyj-phenyl)-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorbenzyl]-phenyl)-pyrrolidin-2-on 

   1-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorbenzyl]-phenyl)-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-azetidin viskos 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-pyrrolidin 59-68 C 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin Kp. 130 C/
0,1    1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-piperidin Kp. 155  C/   
0,005   1-(3'-Amino4',

   6'-dimethylphenyl)-piperidin    Kp.   140  C/   
0,001 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,5-dion   2302320C    1-(3'-Amino-5',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 172-174 C 1-(3'-Amino-5'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 117-119 C 1-(3'-Amino-5',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 153-155 C 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 100-103 C 1-(4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on   148-150  C       1-(4'-Amino-2'-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-2-on 126-127  C    1 -(3'-Amino-4, 5'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on   135-138  C      l -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-hexahydroazepin Sdp. 1300C/   
0,01 Torr 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-hexahydroazepin Sdp. 

   130 C/
0,04 Torr 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3,4-dimethyl-2,5-dihydro-pyrrol-2,5-dion 166-167 C 1-(3'-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on 110-113 C   1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on     
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Smp.



  1 -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-6'-methoxyphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on    1 -(3'-Amino-5'-methylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3 -äthyl-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-phenyl-5-methyl-pyrrolidin-2-on    1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on   151-154"C      1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-S-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-5-butyl-pyrrolidin-2-on    1 -(3'-Amino4' ,6'-dichlorphenyl)-5-butyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-phenyl)-4,

   5-dimethyl .pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amlno-4'-chlor-6'-methylphenyl)-4, 5-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4' , -dichlorphenyl)4,S-dimethyl-pyrrolidin-2-on I -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on I -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3 ,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4' ,6'-dichlorphenyl)-3-propyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3-butyl-pyrrolidin-2-on      1 -(3    '-Amino-6'-methylphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-6'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on I -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-äthyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-5-octyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3-isobutyl-pyrrolidin-2-on    1 -(3 

   '-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on   1 -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-hexahydro-azepin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-hexahydro-azepin-2-on 1 -(3'-Amino-phenyl)-3-äthyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-6'-methylphenyl)-3-äthyl-piperidin-2-on   1-(3'-Amino-4',    6'-dichlorphenyl)-3-äthyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-phenyl)-hexahydro-azepin-2-on   1 -(3'-Amino-phenyl)-6-methyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-6'-methylphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-phenyl)-6-äthyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-6'-methylphenyl)-3-methyl)-piperidin-2-on 1 

   -(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-4,6'-dichlorphenyl)-3-methyl-piperidin-2-on 1 -(3 '-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methyl-piperidin-2-on Neue Wirkstoffe der Formel I
Tabelle II
EMI7.1     
   R1 R3 R4 X Y Z Smp.( C) CH3 H H H H H CH3 H H H H CH3 203-206 CH3 H H Cl H CH3 227-228 CH3 H H Cl H Cl CH3 H H OCH3 H H CH3 H H H H OCH3 CH3 H H H CH3 H C2H5 H H Cl H CH3 H H CH3 H H H 126-127 H H CH3 H H CH3 198-200 H H CH3 Cl H CH3 216-220 H H CH3 Cl H Cl H H CH3 OCH3 H H 167-168 H H n-C4H9 Cl H CH3 H H n-C4Hg Cl H Cl H CH3 CH3 H H H H CH3 CH3 Cl H CH3 H CH3 CH3 Cl H Cl CH3 H CH3 Cl H CH3 CH3 H CH3 OCH3 H H n-C3H7 H H Cl H Cl n-C4H9 H H Cl H CH3 H H C2H5 H H CH3 H H C2H5 Cl H CH3 H H C2H5 Cl H Cl H H C2H5 OCH3 H H H H n-C8H17 OCH3 H H i-C4H9 H H Cl H CH3 H H H H CH3 CH3 216-218 H H H H CH3 H 188-189
Tabelle III
EMI8.1     
 R1 R3 X Y Z Smp.( C) H CH3 

   H H H H CH3 H H CH3 H CH3 Cl H CH3 H CH3 Cl H Cl H CH3 OCH3 H H H C2H5 H H H CH3 H H H CH3 CH3 H Cl H CH3 CH3 H Cl H Cl CH3 H OCH3 H H C2H5 H H H H C2H5 H H H CH3 C2H5 H Cl H Cl H H H H CH3 239-244   Tabelle IV
EMI9.1     
 X Y Z R Smp.( C) H H H H 147-150 H H CH3 .H 185-188 Cl H CH3 H Cl H Cl H OCH3 H H H
Tabelle V
EMI9.2     
 Het X Y Z -NHSO2CF3 Smp:

  :( C) H1 2-CH3 3 195-200 H2 2-CH3 3 260-264 H1 6-CH3 3 213-216 H2 6-CH3 3 239-244 H1 2-CH3 6-CH3 3 225-227 H2 2-CH3 6-CH3 3 275-278 H1 4-CH3 5-CH3 2   134136    H2 4-CH3 5-CH3 2 H1 4-CH2CH3 3 160 H2 4-CH2CH3 3 H1 2-CH2CH3 6-C2H5 3 213 H2 2-CH2CH3 6-C2H5 3 H1 2-CH3 4-CH3 6-CH3 3   235238    H2 2-CH3 4-CH3 6-CH3 3 H1 2-CH3 6-C(CH3)3 3 245-246 H2 2-CH3 6-C(CH3 3 H1 4-CH2CH3 6-CH2CH3 3 207-208 H2 4-CH2CH3 6-CH2CH3 3 H1 4-C(CH3)3 3 H2 4-C(CH3)3 3 H1 5-CH3 6-CH3 2 184187 H1 4-CH3 2 93-96 H1 4-OCH3 2   114115      Tabelle V (Fortsetzung)
EMI10.1     


<tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> Smp.

  <SEP> ("C)
<tb> H1 <SEP> 4-Cl <SEP> 4-Cl <SEP> 2 <SEP> 134-135
<tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-CH(CH3)2 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-CH(CH3)2 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 2-CH2CH3 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 2-CH2CH3 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 4-CH(CH3)2 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 4-CH(CH3)2 <SEP> 3
<tb> Hl <SEP> 4-(CH2)3CH3 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 4-(CH2)3CH3 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 3 <SEP> 157-160
<tb> H2 <SEP> 4-Cl <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 219-221
<tb> H2 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 247-250
<tb> H1 <SEP> H <SEP> 3 <SEP> 185-187
<tb> H2 <SEP> H <SEP> 3 <SEP> 165
<tb> H1 <SEP> 4-F <SEP> 3 <SEP> 173-175
<tb> H2 <SEP> 4-F <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 182-184
<tb> H2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 2(w206
<tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-C1 <SEP> 3 <SEP> 200201
<tb> H2 <SEP> 4-Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 5-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 5-C1 <SEP> 

   6-OCH3 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 168-169
<tb> H2 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 197
<tb> H1 <SEP> 4-OCH3 <SEP> GOCH3 <SEP> 3
<tb> H2 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> H <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> H <SEP> 4
<tb> H,

   <SEP> 2-CF3 <SEP> 4 <SEP> 185-186
<tb> H2 <SEP> 2-OCH3 <SEP> 4 <SEP> 195-196
<tb> H1 <SEP> 2-OCH3 <SEP> 4 <SEP> 192-194
<tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 216-218
<tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3 <SEP> 188-189
<tb> H2 <SEP> 2-CF3 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 3-SO2CH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 3-SO2CH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 3-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 3-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 2-C1 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 2-C1 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 2-CO2CH2CH3 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 2-CO2CH2CH3 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 3-CO2CH2CH3 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 3-CO2CH2CH3 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-C1 <SEP> 4
<tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-C1 <SEP> 4
<tb> H1 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 84
<tb> H2 <SEP> H <SEP> 2
<tb> H1 <SEP> 4-SO2CH2CH3 <SEP> 2
<tb> H2 <SEP> 4-SO2CH2CH3 <SEP> 2
<tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 2
<tb> H2 <SEP> 4-C1 <SEP> 2
<tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP>  

   2
<tb> H2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 2
<tb> Hl <SEP> Jl <SEP> -: <SEP> vC <SEP> l
<tb>  <SEP> f=l
<tb> H1 <SEP> 4OCF3 <SEP> 3
<tb>    Tabelle V (Fortsetzung)
EMI11.1     


<tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> Smp. <SEP> ("C)
<tb> H2 <SEP> 4 <SEP> -0 <SEP> -37-CF <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 4-22-t <SEP> ±1 <SEP> 3
<tb>  <SEP> C
<tb> H2 <SEP> 4CH2 <SEP> C1 <SEP> 3
<tb>  <SEP> t:1
<tb> H2 <SEP> 4 <SEP> -O <SEP> aC <SEP> 1 <SEP> 3
<tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3 <SEP> 21S211
<tb> H1 <SEP> 5-CF3 <SEP> 3 <SEP> 138-142
<tb> H1 <SEP> 3-Cl <SEP> 6-Cl <SEP> 4 <SEP> 249
<tb>  <SEP> Tabelle <SEP> VI
<tb>  <SEP> Het:

  <SEP> H3 <SEP> - <SEP> | <SEP> Azetidin
<tb>  <SEP> Het
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> H4=
<tb>  <SEP> x <SEP> 9 <SEP> NH502CF3 <SEP> 4 <SEP> ;) <SEP> Pyrrolidin
<tb>  <SEP> Y <SEP> Z
<tb>  <SEP> 40 <SEP> t <SEP> Piperidin
<tb>  <SEP> 45 <SEP> B6 <SEP> = <SEP> Hexahydroazepin
<tb>  <SEP> (7-Ring)
<tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHso2CF3 <SEP> Smp.

  <SEP> ( C)
<tb> H3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3
<tb> H3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> viskos
<tb> 113 <SEP> 4-C1 <SEP> 3
<tb> H3 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> H4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 135-139
<tb> H4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 101-102
<tb> H4 <SEP> 4-Cl <SEP> 3
<tb> H4 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> H4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> viskos
<tb> H5 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 92-94
<tb> H5 <SEP> 4-C1 <SEP> 3
<tb> H5 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> H5 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3
<tb> 116 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 9F98
<tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 101-102
<tb>    Tabelle VII
EMI12.1     

EMI12.2     


<tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> Smp.

  <SEP> ("C)
<tb> zur
<tb>  <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 152-154
<tb> CH3UH3
<tb>  <SEP> 0"CjD <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> 4-CH3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> viskos
<tb> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 53 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> QQocH2 <SEP> 4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3
<tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
<tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 177-179
<tb> 
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

  Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitunsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kiesel  säure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminium silikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und
Mangnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammonium phosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanz liche Produkte wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holz mehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von    Pflanzenextraktionen,    Aktivkohle usw., je für sich oder als
Mischungen untereinander in Frage.



   Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirk stoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die so er haltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit,
SiO2, Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.



   Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harn stoff/Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Poly ester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbe stimmten Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirk stoffen, z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig sie denden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise
300-600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte
Behandlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.



   Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessen des Zerkleinern erhältlich.



   Diesen Mitteln können ferner den   Wirkstoff stabilisieren-    de Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose),   Hydroxyäthylenglykoläther    von Mono- und Dialkylphenolen mit   515    Athylenoxidresten pro Molekül und   89    Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykoläther mit   520    Äthylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff Formaldehyd sowie Latex-Produkte.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.



  Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser aufjede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoffstabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.



   Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammonium- und Erdalkalimetallsalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der DibutyInaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze von sulfatiertem   Fettalkoholpolyäthylenglykoläther,    das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure   Alkali-    und Erdalkalimetallsalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02-0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel   1 in    geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen   0,1-95%,    bevorzugt zwischen   1-80%,    Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,1-10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25-5 kg AS/ha. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile):
Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5%igen    und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5   TeileWirkstoff,   
95   TeileTalkum;    b) 2 Teile   1-(3'-Trifluoromethansulfonamido-   
4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97   TeileTalkum.   

 

   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



   Granulat
Zur Herstellung eines   5%igen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol  Äthylenoxid,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Poly äthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt.



  Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.  



   Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c)   10%igen      Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile Wirkstoff,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile Wirkstoff,
5 Teile   Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,   
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorauflaufverfahren und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.



   Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile Wirkstoff,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol  Äthylenoxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol  Äthylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.



   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen.



   Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines   25%igen    Emulsionskonzentrates werden
25 Teile Wirkstoff,
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35   Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l -on,   
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.



   Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen verwendet werden.



   Wässriges Konzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen wässrigen Konzentrats werden
25 Teile Wirkstoff,
8 Teile Di(-2-Hydroxyäthyl)amin
1   Teil Octylphenolpolyglycoläther,   
66 Teile Wasser mit einander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser auf eine geeignete Konzentration verdünnt werden.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen
Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiede ner Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in er ster Linie das Wachstum und die Keimung. Es handelt sich dabei also sowohl um pre- und post-emergente Herbizid wirkung als auch um Wuchshemmung.



   Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich besonders zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzen wachstums von monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie
Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosen kulturen, Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffel knollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben.



   Die von den neuen Wirkstoffen der Formel I in erster Li nie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allge meinen ist damit eine gewisse Änderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Vermin derung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung.



   Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Ver kürzung der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können
Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Legumi nosenkulturen führen, weitgehend verhindert und damit die
Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt ver minderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zier pflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünan   pflanzungen.   



   Eines der wichtigsten Probleme an reinen Gras bepflanzungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an
Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf
Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahn dämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen
Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des
Graswuchses notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf
Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.



   Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen
Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an
Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, anderseits aber mit einfachen Massnahmen während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mitt leren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation der neuen Wirkstoffe der Formel I auf sehr günstige Weise erreicht.



   In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen,
Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industrie gebieten, mit erfindungsgemässen Mitteln die arbeitsaufwen dige Schnittarbeit reduziert werden.



   Durch den Einsatz erfindungsgemässer Mittel mit Wirk stoffen der Formel I können auch das   Triebwachstum    und/ oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteil haft beeinflusst werden.  



   Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Mitteln als kompakte Topfpflanzen gezogen werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z.B.



  bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur   Austriebhemmung    bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation erfindungsgemässer Mittel der Übergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.



   Bevorzugt setzt man die erfindungsgemässen Mittel zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.



   Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen.im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung von bestehenden Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar.



   Ferner eignen sich viele der Wirkstoffe der Formel   1    und diese enthaltenden Mittel auch für andere Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, wie insbesondere zur Erleichterung der Blattabszission durch Ausbildung von Trenngeweben an den Blattstielen.



   Blattabszissionswirkung und Defoliation ist bei der Baumwollernte von Bedeutung.



   Die Entfaltung der Wirkung der neuen Wirkstoffe erfolgt sowohl über die oberirdischen Pflanzenteile (Kontaktwirkung), insbesondere die Blätter, als auch über den Boden, als pre-emergentes Herbizid (Keimhemmung).



   Die Wirkung als starke Wachstumshemmer zeigt sich darin, dass die meisten post-emergent behandelten Pflanzenarten nach dreiwöchiger Versuchsdauer einen   Wach stumsstill stand    zeigen, wobei die behandelten Pflanzenteile eine dunkelgrüne Färbung annehmen. Die Blätter fallen aber nicht ab.



   Diese Wuchshemmung tritt bei einigen Pflanzenarten schon bei einer Dosierung von 0,5 kg Aktivsubstanz/ha und darunter auf.



   Da nicht alle Pflanzenarten gleich stark gehemmt werden, ist bei Wahl einer bestimmten niederen Dosierung ein selektiver Einsatz möglich.



   Die neuen Wirkstoffe sind auch interessante Kombinationspartner für eine Reihe von Herbiziden der Phenylharnstoff- und   Triazinreihe    in Getreidekulturen, Mais, Zuckerrohr bzw. im Obst- und Weinbau.



   In Gebieten mit erhöhter Erosionsgefahr können die neuen Wirkstoffe als Wuchshemmer in den verschiedensten Kulturen eingesetzt werden.



   Dabei wird die Unkrautdecke nicht beseitigt, sondern nur so stark gehemmt, dass keine Konkurrenzierung der Kulturpflanzen mehr auftritt.



   Die neuen Wirkstoffe der Formel   1    zeichnen sich überdies durch eine sehr starke pre-emergente Herbizidwirkung aus, sind also auch ausgeprägte Keimungshemmer.



   Zum Nachweis der Brauchbarkeit als Herbizide (preund post-emergent) und als Wuchshemmer dienten folgende Testmethoden:
Pre-emergente Herbizid-Wirkung (Keimungshemmung)
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wässerigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, behandelt. Es wurden vier verschiedene Konzentrationsreihen angewendet, entsprechend 4, 2, 1 und 0,5 kg Wirksubstanz pro Hektar. Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei 22-25   "C    und 50-70% rel. Luftfeuchtigkeit gehalten und der Versuch nach 3 Wochen ausgewertet und die Resultate nach folgender Notenskala bonitiert:
1 = Pflanzen nicht gekeimt oder total abgestorben 2-8 = Zwischenstufen der Schädigung
9 = Pflanzen ungeschädigt (wie unbehandelte Kontrolle).



  Als Versuchspflanzen dienen: hordeum (Gerste) setaria italica triticum (Weizen) echinochloa crus galli zea (Mais) beta   vulgaris    sorghum hybr.   (Hirse)    sida spinosa oryza (Reis) sesbania exaltata glycine   (Soja)    amaranthus   retroflexus    gossypium (Baumwolle) sinapis alba avena fatua ipomoea purpurea lolium perenne galium aparine alopecurus myosuroides pastinaca sativa bromus tectorum rumex sp.



  cyperus esculentus chrysanthemum leucum.



  rottboellia exaltata abutilon sp.



  digitaria sanguinalis solanum nigrum
Die Wirkstoffe der Beispiele 2-4 ergaben sogar bei einer Dosierung von 0,5 kg/ha eine praktisch vollständige Keimhemmung bei sehr vielen Versuchspflanzen und sind den Wirkstoffen des USP   3920444    und der DOS   2364    144 klar überlegen.



   Post-emergente Herbizid-Wirkung (Kontaktherbizid)
Eine grössere Anzahl (mindestens 7) Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen (im 4-bis-6-Blattstadium) mit einer wässerigen Wirkstoffemulsion in Dosierungen von 0,5; 1; 2 und 4 kg Wirksubstanz   pro Hektar    auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24-26   "C    und   45-60%    rel. Luftfeuchtigkeit gehalten. 5 5 und 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet und das Ergebnis wie im pre-emergent-Versuch nach derselben Notenskala bonitiert.



   Die geprüften Mittel gemäss vorliegender Erfindung zeigten auf einigen Pflanzen ausgeprägte kontaktherbizide Wirkung und auf vielen Pflanzen Wachstumsstillstand als Symptom der wachstumshemmenden Eigenschaften.



   Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1) wurden Samen der Gräser   Lolium    perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässerigen   Spritzbrühen    eines Wirkstoffs der Formel   1    bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser beurteilt.

 

   Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wurde Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste   tHordeum    vulgare) und Roggen (Secale) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Die Getreidesprösslinge werden 5 Tage nach Aussaat mit einer Spritzbrühe des Wirkstoffs behandelt. Die Blattapplikation entsprach 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgt nach 21 Tagen.



   Die Wirkstoffe bewirken eine merkliche Wuchshemmung sowohl bei den Gräsern wie beim Getreide. 



  
 

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   8. The method according to claim 7 for inhibiting the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants, characterized by the post-emergent treatment of these plants with an active ingredient of the formula I.



   The present invention relates to agents for influencing plant growth, in particular herbicidal and plant growth-inhibiting agents which contain new nphenyl-substituted 4- to 7-ring N-heterocycles as active component, processes for their preparation, and processes for influencing plant growth, in particular for pre- and post-emergent weed control and to inhibit plant growth, using the new active ingredients and the compositions containing them.



   The new N-heterocycles of the present application correspond to the formula I.
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 and salts thereof.



   In this formula either:
A + B + E together form a C3-C6-alkylene, C3-C6-AI-kenylene or C4-C5-alkadienylene chain, which may be replaced by one or more radicals from the group halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, alkoxyalkoxy , Alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkylthio, and optionally nucleus-substituted benzoyloxy, benzylthio or phenylthio radicals, or:

  : A is a carbonyl radical
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 or a rest
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B is a C, -C4-alkylene, C2-C4-alkenylene or C4-alkadienylene chain, which can optionally be substituted by one or more radicals from the above-mentioned groups,
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 in which
R2 is hydrogen, C3-C5-alkenyl or C1-C8-alkyl, the latter of which may be by one or more alkoxy, alkoxyalkoxy, alk (en) ylcarbonyloxy, benzoyl or phenyl radicals, which in turn are substituents from the group halogen, alkyl, nitro, CF3, cyano or alkoxy can be substituted,
R3 and R4 are each hydrogen or C, -C4-alkyl, and
X, Y and Z are each independently hydrogen, halogen, Cl-C4 alkyl or haloalkyl, cyano,

   Nitro, -CS-NH2, optionally substituted benzyl or a group-S (O), -R6, -OR7, -COOR8, -SO2-N (Rl0) 2 or -N (R ") 2, where n is a number from zero to 2,
R6 Cl-Cs-alkyl or optionally nucleus-substituted phenyl or phenylalkyl,
R7 is C1-C5-alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alk (en) ylcarbonyl or phenyl or benzoyl which is optionally substituted by lower alkyl, halogen, CN, CF3 or NO2,
R8 is hydrogen or lower alkyl, Rlo is lower (C34) -alkyl, and R11 is hydrogen or C1-C4-alkyl, with the proviso that the active compounds do not have the general formula Ia
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 correspond to what
Q is unsubstituted or halogenated,

   Cyano or lower alkyl or alkoxy is a mono- to polysubstituted alkylene radical having 2 to 5 carbon atoms,
R is hydrogen or the equivalent of a 1 to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or ammonio cation and m is the number zero or 1
The excluded part of the present invention is the subject of CH-PS 629 076.



   If A is a -CO group and E is a bridge member of the
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 it is a 4- to 7-ring lactam substituted on the nitrogen atom (I position) by a trifluoromethanesulfonamido group, namely azetidin-2-one, pyrrolidin-2-one, piperidin-2-one and hexahydroazepin-2one. The 5- and 6-ring heterocycles, ie the pyrrolidin-2-ones and piperidin-2-ones, are preferred. The phenyl ring carries in addition to the -NH-SO2-CF3 group preferably 1 or 2 further radicals, such as. B. methyl.



   If the radicals A + B + E together represent a saturated or unsaturated C3-C6 chain link, then they are cyclic saturated or unsaturated 4- to 7-ring amines, such as pyrroles, etc.



   If both A and E represent the -CO group, the compounds are dicarboxylic acid phenylimide.



   Finally, it is cyclic amidines if A represents the bridge member C = N-R2.



   If the heterocycle is substituted in a 2- to S-membered saturated alkylene bridge, it can be mono- or disubstituted on one or more -CH2 groups. The preferred halogen substituent is chlorine. Lower alkyl and alkoxy radicals as substituents have 1 to 6 carbon atoms, but methyl and methoxy are preferred.



   Preferred positions of methyl and methoxy radicals



  are the 3 position (next to a keto group A) and the other neighboring position from the ring nitrogen atom.



   The -NHSO2CF3 group is capable of forming salts in which the hydrogen atom is replaced by a cation X ', preferably by sodium or potassium or an organic amine cation. Among organic amines, diethanolamine has proven particularly useful.



   The metal cations X 'also include those of alkaline earth metals, zinc, copper, iron, etc. If the cation present is 2 or 3-valued, it is of course bound with the number of anions of the base body I corresponding to its valence. The base body I then - cation of valency m.



   From the US Pat. Nos. 3,238,223 and 3,958,974, herbicidally active N-phenyl-substituted pyrrolidin-2-ones, piperidin-2-ones and azetidin-2-ones have already become known, but are substituted differently in the phenyl ring.



   On the other hand, US Pat. No. 3,920,444 and DOS 2364 144 describe herbicidally active perfluoroalkanesulfonanilide derivatives which, however, have no heterocyclic grouping.



   It has surprisingly been found that the new heterocyclic active compounds of the formula I are clearly superior to the active compounds known from the above references, both in terms of herbicidal activity and in terms of suitability as plant growth inhibitors.



   The process for the preparation of the new active compounds of the formula is characterized in that a heterocyclic amino-aniline derivative of the formula II
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 wherein A, B, E, X, Y and Z have the meanings given under formula I, treated in a manner known per se with a trifluoromethanesulfonylating agent in the presence of an acid acceptor and, if desired, converting the trifluoromethanesulfonamide thus obtained into the salt of a base or an amine.



   The anhydride of trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO2) 20 or a halide of this acid of the formula CF3-SO2-Hal, where Hal is preferably fluorine or chlorine, can serve as a means of introducing the trifluoromethanesulfonic acid group.



   The acid acceptors used are the ammonium bases, alkali and alkaline earth metal hydroxides, carbonates and hydrogen carbonates customary for such acylations, and primary, secondary and tertiary amines, such as, for. B. triethylamine or N, N dimethylaniline.



   The starting amines of Formula II are also new substances not yet described in the literature. They are manufactured according to methods known per se, e.g. B. according to the methods described in U.S. Patents 3,238,223 and 3,958,974 for similar N-phenyl-substituted N-heterocycles.



   In principle, the production of the new intermediates of formula II takes place by cultivating the heterocycle on a starting aniline of formula III
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If a nitroaniline is used as the starting material of the formula III, which is often preferable in order to avoid the formation of positional isomers, after the heterocycle has been added to the permanent amino group, the nitro group must be converted into the amino group by hydrogenation or reduction using well-known methods.



   Cyclic 5 to 7 ring lactams
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 are best prepared according to the methods described in DP 850 007, USP 3,862,172, DRP 609244 and J. Org. Chem. 14, 862 (1949) and J. Org. Chem. 26, 718, and also by Implementation of an aniline of formula III with a lactone
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 at elevated temperature (100-250 "C) according to USP 3238223.



   To produce a 4-ring lactam (azetidin-2-one), the process according to USP 3 958 974 can be used by adding a nitroaniline of the formula III with ss-chloropropionic acid chloride to the corresponding N- (nitrophenyl) -sschlorpropionamid transferred and this with a compound CH3SOCH2Na or CH3SO2CH2Na, formed from sodium hydride and excess dimethyl sulfoxide, reacted at room temperature and hydrogenated or reduced the corresponding nitro group to the amino group in the corresponding 1 (nitrophenyl) azetidin-2-one.



   4- to 7-ring amines (A + B + E are a C3-C6 chain link) are best analogous to Houben-Weyl 11, 1, 580 (1957) and pyrroles analogous to J. Heterocyclic Chem.



  14, 172 (1977).



   Imides (A and E are each a -CO group) are prepared in analogy to J. Am. Soc. 67, 227 (1945) and cyclic amidines (A = C = N-R2) according to USP 2 513 270 [Chem.

 

  Abstr. 45, 5187 (1951) j.



   If the heterocycle in the intermediates of formula II is substituted by halogen, this halogen can be replaced by the cyano group or an alkoxy group by reaction with KCN or an alkanolate.



   All of the reactions mentioned are preferably carried out in solvents and diluents which are inert to the reactants.



   Polar organic solvents such as alcohols, ketones, dimethylformamide, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, etc. are preferred.



   The following examples describe the preparation of some active compounds of the formula I and their intermediates of the formula II required for this. Further intermediates and end products produced in a corresponding manner are listed in the tables below.



  All temperature data refer to Celsius degrees.



   Example 1 a) 1,3-dichloro-4,6-dinitrobenzene
190 ml of fuming nitric acid are added dropwise to a solution of 58.8 g (0.4 mol) of 1,3-dichlorobenzene in 150 ml of trifluoroacetic acid at 75 ° C. After 7 hours, the mixture is poured onto ice / water and the product is allowed to crystallize out. The product thus obtained is filtered off, washed with water and recrystallized in hexane / toluene. Yield: 44 g, mp. 98-100 "C.



   b) 1,3-dichloro4,6-diaminobenzene
87.0 g (0.37 mol) of 1,3-dichloro4,6-dinitrobenzene are dissolved in 1.51 dioxane and, after the addition of a total of 100 g of Rupe-Ni, hydrogenated at 40-80 "C. The catalyst is filtered off with Washed dioxane and concentrated the filtrate, the product so obtained is recrystallized in hexane / toluene.



  Yield 40.6 g, mp 138141 "C.



   c) N- (3-Amino-4,6-dichlorophenyl) -y-chlorobutyric acid amide
To a solution of 17.7 g (0.10 mol) of 1,3-diamino4,6-dichlorobenzene, 8.7 g (0.11 mol) of pyridine in 500 ml of chloroform are added 14.1 g (10- 10 mol) of y-chlorobutyric acid chloride in 50 ml of chloroform were added dropwise within 1 hour. The mixture is then stirred at room temperature for 2 hours, the solution is washed with water, filtered through 40 g of silica gel and concentrated. The product obtained is recrystallized from hexane / toluene. Yield: 13.5 g, mp.



  125-128 "C.



   d) l- (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one
13.5 g (0.05 mol) of N- (3-amino4,6-dichlorophenyl) -chlorobutyric acid amide, 200 ml of tetrahydrofuran and 100 ml of IN NaOH solution are stirred at 50 ° C. for 5 hours.



  After cooling, the mixture is extracted three times with 300 ml of ethyl acetate, the extracts are washed with water, dried with magnesium sulfate and concentrated. The product obtained is recrystallized from toluene / ethyl acetate. Yield: 8.5 g, mp 168-170 0C.



   e) 1- (3'-Trifluoromethanesulfonamido4 ', 6'-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one
4.84 g (0.035 mol) of ground potassium carbonate are added to a solution of 7.0 g (0.0286 mol) of 1- (3'-amino4 ', 6'-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one in 100 ml of methylene chloride . 9.87 g (0.035 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride in 20 ml of methylene chloride are then added dropwise with thorough stirring at 0 ° C. After the addition, stirring is continued for 30 minutes at the same temperature and the reaction mixture is then distributed between methylene chloride and saturated sodium carbonate solution (ice).



   The methylene chloride phase is separated off and the aqueous phase is poured onto ice / hydrochloric acid. The end product which precipitates is filtered, washed with water and dried. Yield: 7.47 g, mp 200-201 "C.



   Example 2 1 - (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4'-chloro-6'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one
To a solution of 59.0 g (0.26 mol) of 1- (3'-amino4'chlor-6'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one and 41.5 ml (0.33 mol) of N, N-dimethylaniline in 600 ml of chloroform are added dropwise at 0 ° C. to 54.4 ml (0.33 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride in 50 ml of chloroform within 1 hour. The temperature is then allowed to rise to room temperature and the mixture is stirred for 5 hours. The solution is extracted with 1N NaOH solution. The aqueous extract is filtered and acidified with concentrated hydrochloric acid. The product thus precipitated is filtered off and washed with water. It is dried in a desiccator at 70 ° C. Yield: 32.0 g, mp. 221 "C.



   Example 3a) 1 - (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidine
6.2 g of lithium aluminum hydride in 200 ml of abs.



  Tetrahydrofuran entered. 26 g (0.12 mol) of 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidin-2-one are added in portions with stirring. After that, the mixture
Cooked at reflux for 1 hour. Excess LiA1H4 is destroyed with ethyl acetate. The mixture is mixed with 2N HCl to pH 4-5, ether is added and extracted twice with 2N KOH solution. The org. The phase is washed with water and saturated NaC1 solution, dried with MgSO4, clarified with activated carbon and evaporated. The residue is bulb tube distilled. 18.2 g (73%) of a yellow oil (bp 140 "/ 0.001 torr) are obtained.



  C13H20N2 [204.32] calc. C 76.42 H 9.87 N 13.71% Found. C 76.8 H 9.9 N 14.0% b) 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidine
To a solution of 13.5 g (0.0664 mol) of 1- (3'-amino4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidine and 8 g of triethylamine in 140 ml of methylene chloride is added dropwise at -5 "C 20.5 g (0.073 mol) trifluoromethanesulfonic anhydride.



  The mixture is allowed to warm to room temperature and is stirred for a further hour. The reaction solution is extracted twice with 1N KOH solution. The inorganic phase is washed with CHCl3, filtered and made up with conc. HC1 solution to pH 4-5. The product is extracted with CHCl3, dried (MgSO4) and evaporated. 5.3 g (24%) of dirty yellow crystals are isolated. M.p. 92-94 "C.

 

     C14H1gF3N2O2S [336.37] calc. C 49.99 H 5.69 N 8.33 S9.53 F 16.95% found C 49.5 H 5.8 N 8.4 S 9.9 F 17.2%
Example 4 a) N- (3 '-Amino4'-methylphenyl) -2,3-dimethyl-maleimide of the formula
EMI4.1

22.8 g (0.15 mol) of 4-amino-2-nitrotoluene and 18.9 g (0.15 mol) of 2,3-dimethyl maleic anhydride are heated to 130 ° C. for 1 hour, during which water is distilled off. The cooled reaction product is recrystallized from methanol [28.6 g (73%), mp. 176 "C] and reduced with H2 / RaNi in methanol to the amino compound (24.3 g (96%), mp.



     166-167 C).



   b) N- (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) -2,3-dimethylmaleimide
6.8 g of the amine obtained according to a) (0.0295 mol) and 4 g of triethylamine (1.3 equivalents), dissolved in 100 ml of dichloromethane, are mixed with 9.1 g (1.1 equivalents) of trifluoromethanesulfonic anhydride at −10 ° C. added dropwise.



  After 45 minutes, the temperature is allowed to rise to room temperature. The reaction solution is extracted with 1N NaOH. The basic extract is then made with conc.



  Hydrochloric acid acidic and the precipitated product is filtered off immediately. After drying at 70 C in a vacuum desiccator, 0.5 g of the desired end product of mp.



  152-154 C.



   In the tables below, already mentioned as well as other manufactured new intermediate products and active substances of the formula I are compiled.



   Table I intermediates
EMI5.1

Melting point 1- (3'-amino-2'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 170-171 C 1- (3'-Amino-6'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 138-140 C 1- ( 3'-amino-2 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 148-151 C 1- (3'-amino-2'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino- 6'-methylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-2 ', 6'-dimethylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-ethylphenyi) pyrrolidin-2 -one 105-106 1 - (3'-amino-4'-ethylphenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-2 ', 6'-diethylphenyl) pyrrolidin-2-one 142-143 C 1- (3'-Amino-2 ', 6'-diethylphenyl) piperidin-2-one 1- (3'-Amino-2', 4 ', 6'-trimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 129-133 C 1- (3'-Amino-2 ', 4', 6'-trimethylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-2'-methyl-6'-t-butylphenyl) pyrrolidin-2 -one 1 - (3'-amino-2'-methyl-6'-t-butylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-diethylphenyl) pyrrolidin-2-one

   1- (3'-amino-4 ', 6'-diethylphenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-t-butylphenyl) pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino -4'-t-butylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-2'-methyl-5'-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3 '-Amino-2'-methyl -5'-isopropylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-2'-ethylphenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-2'-ethylphenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-isopropylphenyl) pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4'-isopropylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-n -butylphenyl) pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4'-n-butylphenyl) -piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 137 -137 C 1- (3'-amino-4'-chlorophenyl) piperidin-2-one 125 C 1- (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 171- 173 C 1- (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) piperidin-2-one 158 C 1- (3'-amino-phenyl) pyrrolidin-2-one 105 C

   1- (3'-aminophenyl) piperidin-2-one 135-140 C 1- (3'-Amino-4'-fluorophenyl) pyrrolidin-2-one 103-105 C 1- (3'-Amino -4'-fluorophenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-6'-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one 101-103 C 1- (3'-amino-6'-methoxyphenyl) piperidine -2-one 104 C 1- (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) pyrrolidin-2-one 168-170 C
Table I (continued)
M.p.



  1 - (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-2', 4'-diethylphenyl) piperidin-2-one 147-149 C 1 - (3'-amino-2 ', 4'-diethylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-5'-chloro-6'-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3'- Amino-5'-chloro-6'-methoxyphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-2'-methyl-6'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino- 2'-methyl-6'-chlorophenyl) piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one 118 C 1 - (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -piperidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethoxyphenyl) -pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4',

   6'-dimethoxyphenyl) piperidin-2-one 1 - (4'-aminophenyl) pyrrolidin-2-one 1- (4'-aminophenyl) piperidin-2-one 1- (4'-amino -2'-trifluoromethylphenyl) pyrrolidin-2-one 148 C 1 - (4'-amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl) -piperidin-2-one 1 - (4'-amino-2'-trifluoromethylphenyl ) -piperidin-2-one 1 - (4'-amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl) -pyrrolidin-2-one 1 - (4'-amino-3'-chloro-6'-methoxyphenyl) - pyrrolidin-2-one 1 (4'-amino-3'-chloro-6'-methoxyphenyl) piperidin-2-one 1 - (4'-amino-2'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 1 - ( 4'-amino-2'-chlorophenyl) piperidin-2-one 1 - (4'-amino-2'-ethoxycarbonylphenyl) pyrrolidin-2-one 1- (4'-amino-2'-ethoxycarbonylphenyl) piperidine -2-one 1 - (4'-amino-3'-ethoxycarbonylphenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (4'-amino-3'-ethoxycarbonylphenyl) piperidin-2-one 1

   - (4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorophenyl) piperidin-2-one 1 - ( 2'-amino-phenyl) pyrrolidin-2-one 92-94 C 1 - (2'-amino-4'-ethylsulfonyl-phenyl) -pyrrolidin-2-one 1 - (2'-amino-4'-ethylsulfonyl -phenyl) -piperidin-2-one 1 - (2'-amino-4'-chlorophenyl) -pyrrolidin-2-one 1 - (2'-amino-4'-chlorophenyl) -piperidin-2-one 1 - ( 2'-amino-5'-methyl-6'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (2'-amino-5'-methyl-6'-chlorophenyl) piperidin-2-one 1 - (3 ' -Amino-4 '- [2,4-dichlorophenoxy] phenyl) pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4' - [2,4-dichlorophenoxy] phenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-4 '- [4-trifluoromethylphenoxy] phenyl) pyrrolidin-2-one 1 - (3'-Amino-4' - [4-trifluoromethylphenoxyj-phenyl) piperidin-2-one 1- (3'-Amino-4 '- [2,4-dichlorobenzyl] phenyl) pyrrolidin-2-one

   1- (3'-Amino-4 '- [2,4-dichlorobenzyl] phenyl) piperidin-2-one 1- (3'-Amino-4', 6'-dimethylphenyl) azetidine viscous 1- (3rd '-Amino-4'-methylphenyl) pyrrolidine 59-68 C 1- (3'-Amino-4', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidine bp 130 C /
0.1 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) piperidine b.p. 155 C /
0.005 1- (3'-amino4 ',

   6'-dimethylphenyl) piperidine bp. 140 C /
0.001 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2,5-dione 2302320C 1- (3'-amino-5', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 172- 174 C 1- (3'-amino-5'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 117-119 C 1- (3'-amino-5 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 153-155 C 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 100-103 C 1- (4'-amino-2'-methyl-5'-chlorophenyl) pyrrolidin-2-one 148- 150 C 1- (4'-amino-2'-methoxyphenyl) pyrrolidin-2-one 126-127 C 1 - (3'-amino-4, 5'-dimethylphenyl) piperidin-2-one 135- 138 C1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) hexahydroazepine bp 1300C /
0.01 Torr 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) hexahydroazepine bp.

   130 C /
0.04 torr 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -3,4-dimethyl-2,5-dihydropyrrole-2,5-dione 166-167 C 1- (3'-amino-phenyl ) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-6'-methylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 110-113 C 1 - (3'-amino-4'-chloro -6'-methylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one
Table 1 (continued)
M.p.



  1 - (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-Amino-6'-methoxyphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-Amino-5'-methylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3 ' -Amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -3-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-phenyl-5-methyl-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino- 6'-methylphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one 151-154 "C 1 - (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -S-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - ( 3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -5-butyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino4 ', 6'-dichlorophenyl) -5-butyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-aminophenyl) -4,

   5-dimethyl. Pyrrolidin-2-one 1 - (3'-Amlno-4'-chloro-6'-methylphenyl) -4, 5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', -dichlorophenyl) 4, S-dimethyl-pyrrolidin-2-one I - (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one I - (3'- Amino-4'-methoxyphenyl) -3, 5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-Amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -3-propyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3' -Amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -3-butyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3 '-Amino-6'-methylphenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3rd '-Amino-6'-methylphenyl) hexahydro-azepin-2-one 1 - (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one I - (3' -Amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino- 4'-methoxyphenyl) -5-octyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -3-isobutyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3rd

   '-Amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) hexahydro-azepin-2-one 1 - (3'-amino-4', 6'-dichlorophenyl) -hexahydro-azepin-2-one 1 - (3rd '-Amino-4'-methoxyphenyl) hexahydro-azepin-2-one 1 - (3'-amino-phenyl) -3-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-6'-methylphenyl) -3-ethyl-piperidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -3-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-phenyl) hexahydro-azepine -2-one 1 - (3'-amino-phenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-6'-methylphenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - ( 3'-amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dichlorophenyl) -6-methyl-piperidine-2- on 1 - (3'-amino-4'-methoxyphenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-phenyl) -6-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'- Amino-6'-methylphenyl) -3-methyl) -piperidin-2-one 1

   - (3'-Amino-4'-chloro-6'-methylphenyl) -3-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-4,6'-dichlorophenyl) -3-methyl-piperidine-2 -on 1 - (3 '-Amino-4'-methoxyphenyl) -3-methyl-piperidin-2-one New active ingredients of formula I.
Table II
EMI7.1
   R1 R3 R4 XYZ mp (C) CH3 HHHHH CH3 HHHH CH3 203-206 CH3 HH Cl H CH3 227-228 CH3 HH Cl H Cl CH3 HH OCH3 HH CH3 HHHH OCH3 CH3 HHH CH3 H C2H5 HH Cl H CH3 HH CH3 HHH 126 -127 HH CH3 HH CH3 198-200 HH CH3 Cl H CH3 216-220 HH CH3 Cl H Cl HH CH3 OCH3 HH 167-168 HH n-C4H9 Cl H CH3 HH n-C4Hg Cl H Cl H CH3 CH3 HHHH CH3 CH3 Cl H CH3 H CH3 CH3 Cl H Cl CH3 H CH3 Cl H CH3 CH3 H CH3 OCH3 HH n-C3H7 HH Cl H Cl n-C4H9 HH Cl H CH3 HH C2H5 HH CH3 HH C2H5 Cl H CH3 HH C2H5 Cl H Cl HH C2H5 OCH3 HHHH n-C8H17 OCH3 HH i-C4H9 HH Cl H CH3 HHHH CH3 CH3 216-218 HHHH CH3 H 188-189
Table III
EMI8.1
 R1 R3 X Y Z mp (C) H CH3

   HHHH CH3 HH CH3 H CH3 Cl H CH3 H CH3 Cl H Cl H CH3 OCH3 HHH C2H5 HHH CH3 HHH CH3 CH3 H Cl H CH3 CH3 H Cl H Cl CH3 H OCH3 HH C2H5 HHHH C2H5 HHH CH3 C2H5 H Cl H Cl HHHH CH3 239 -244 Table IV
EMI9.1
 X Y Z R Mp. (C) H H H H 147-150 H H CH3 .H 185-188 Cl H CH3 H Cl H Cl H OCH3 H H H
Table V
EMI9.2
 Het X Y Z -NHSO2CF3 Smp:

  :( C) H1 2-CH3 3 195-200 H2 2-CH3 3 260-264 H1 6-CH3 3 213-216 H2 6-CH3 3 239-244 H1 2-CH3 6-CH3 3 225-227 H2 2- CH3 6-CH3 3 275-278 H1 4-CH3 5-CH3 2 134136 H2 4-CH3 5-CH3 2 H1 4-CH2CH3 3 160 H2 4-CH2CH3 3 H1 2-CH2CH3 6-C2H5 3 213 H2 2-CH2CH3 6 -C2H5 3 H1 2-CH3 4-CH3 6-CH3 3 235238 H2 2-CH3 4-CH3 6-CH3 3 H1 2-CH3 6-C (CH3) 3 3 245-246 H2 2-CH3 6-C (CH3 3 H1 4-CH2CH3 6-CH2CH3 3 207-208 H2 4-CH2CH3 6-CH2CH3 3 H1 4-C (CH3) 3 3 H2 4-C (CH3) 3 3 H1 5-CH3 6-CH3 2 184187 H1 4- CH3 2 93-96 H1 4-OCH3 2 114115 Table V (continued)
EMI10.1


 <tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> mp.

   <SEP> ("C)
 <tb> H1 <SEP> 4-Cl <SEP> 4-Cl <SEP> 2 <SEP> 134-135
 <tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-CH (CH3) 2 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-CH (CH3) 2 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 2-CH2CH3 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 2-CH2CH3 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 4-CH (CH3) 2 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 4-CH (CH3) 2 <SEP> 3
 <tb> St. <SEP> 4- (CH2) 3CH3 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 4- (CH2) 3CH3 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 3 <SEP> 157-160
 <tb> H2 <SEP> 4-Cl <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 219-221
 <tb> H2 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 247-250
 <tb> H1 <SEP> H <SEP> 3 <SEP> 185-187
 <tb> H2 <SEP> H <SEP> 3 <SEP> 165
 <tb> H1 <SEP> 4-F <SEP> 3 <SEP> 173-175
 <tb> H2 <SEP> 4-F <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 182-184
 <tb> H2 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 2 (w206
 <tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-C1 <SEP> 3 <SEP> 200201
 <tb> H2 <SEP> 4-Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 5-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 5-C1 <SEP>

   6-OCH3 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 168-169
 <tb> H2 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3 <SEP> 197
 <tb> H1 <SEP> 4-OCH3 <SEP> GOCH3 <SEP> 3
 <tb> H2 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> H <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> H <SEP> 4
 <tb> H,

    <SEP> 2-CF3 <SEP> 4 <SEP> 185-186
 <tb> H2 <SEP> 2-OCH3 <SEP> 4 <SEP> 195-196
 <tb> H1 <SEP> 2-OCH3 <SEP> 4 <SEP> 192-194
 <tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 216-218
 <tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3 <SEP> 188-189
 <tb> H2 <SEP> 2-CF3 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 3-SO2CH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 3-SO2CH3 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 3-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 3-C1 <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 2-C1 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 2-C1 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 2-CO2CH2CH3 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 2-CO2CH2CH3 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 3-CO2CH2CH3 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 3-CO2CH2CH3 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-C1 <SEP> 4
 <tb> H2 <SEP> 2-CH3 <SEP> 5-C1 <SEP> 4
 <tb> H1 <SEP> H <SEP> 2 <SEP> 84
 <tb> H2 <SEP> H <SEP> 2
 <tb> H1 <SEP> 4-SO2CH2CH3 <SEP> 2
 <tb> H2 <SEP> 4-SO2CH2CH3 <SEP> 2
 <tb> H1 <SEP> 4-C1 <SEP> 2
 <tb> H2 <SEP> 4-C1 <SEP> 2
 <tb> H1 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP>

   2nd
 <tb> H2 <SEP> 5-CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 2
 <tb> St. <SEP> Jl <SEP> -: <SEP> vC <SEP> l
 <tb> <SEP> f = l
 <tb> H1 <SEP> 4OCF3 <SEP> 3
 <tb> Table V (continued)
EMI11.1


 <tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> mp. <SEP> ("C)
 <tb> H2 <SEP> 4 <SEP> -0 <SEP> -37-CF <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 4-22-t <SEP> ± 1 <SEP> 3
 <tb> <SEP> C
 <tb> H2 <SEP> 4CH2 <SEP> C1 <SEP> 3
 <tb> <SEP> t: 1
 <tb> H2 <SEP> 4 <SEP> -O <SEP> aC <SEP> 1 <SEP> 3
 <tb> H1 <SEP> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> 3 <SEP> 21S211
 <tb> H1 <SEP> 5-CF3 <SEP> 3 <SEP> 138-142
 <tb> H1 <SEP> 3-Cl <SEP> 6-Cl <SEP> 4 <SEP> 249
 <tb> <SEP> table <SEP> VI
 <tb> <SEP> Het:

   <SEP> H3 <SEP> - <SEP> | <SEP> azetidine
 <tb> <SEP> Het
 <tb> <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> H4 =
 <tb> <SEP> x <SEP> 9 <SEP> NH502CF3 <SEP> 4 <SEP>;) <SEP> pyrrolidine
 <tb> <SEP> Y <SEP> Z
 <tb> <SEP> 40 <SEP> t <SEP> piperidine
 <tb> <SEP> 45 <SEP> B6 <SEP> = <SEP> hexahydroazepine
 <tb> <SEP> (7-ring)
 <tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHso2CF3 <SEP> mp.

   <SEP> (C)
 <tb> H3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3
 <tb> H3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> viscous
 <tb> 113 <SEP> 4-C1 <SEP> 3
 <tb> H3 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> H4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 135-139
 <tb> H4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 101-102
 <tb> H4 <SEP> 4-Cl <SEP> 3
 <tb> H4 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> H4 <SEP> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> viscous
 <tb> H5 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 92-94
 <tb> H5 <SEP> 4-C1 <SEP> 3
 <tb> H5 <SEP> 4-C1 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> 2-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> H5 <SEP> 4-OCH3 <SEP> 3
 <tb> 116 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 9F98
 <tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 101-102
 <tb> Table VII
EMI12.1

EMI12.2


 <tb> Het <SEP> X <SEP> Y <SEP> Z <SEP> -NHSO2CF3 <SEP> mp.

   <SEP> ("C)
 <tb> for
 <tb> <SEP> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 152-154
 <tb> CH3UH3
 <tb> <SEP> 0 "CjD <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> 4-CH3 <SEP> 3
 <tb> <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> viscous
 <tb> 4-CH3 <SEP> 3 <SEP> 3
 <tb> <SEP> 53 <SEP> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> QQocH2 <SEP> 4 <SEP> 4-CH3 <SEP> 3
 <tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3
 <tb> 4-CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3 <SEP> 177-179
 <tb>
Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients.

  The active substances can be present and used in the following processing forms: solid processing forms:
Dusts, scattering agents, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules; Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powder, pastes, emulsions; liquid processing forms:
Solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid processing forms (dusts, scattering agents, granules). Carriers include, for example, kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grits, ataclay, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth metal silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspar and mica), calcium and
Magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products such as cereal flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues of plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as
Mixtures with each other in question.



   Granules can be produced by dissolving the active substances in an organic solvent and the solution he receives on a granulated mineral, e.g. B. attapulgite,
SiO2, granicalcium or bentonite, and then the organic solvent evaporates again.



   Polymer granules can be prepared by e.g. B. a finished, porous polymer granules, such as urea / formaldehyde polymers, polyacrylonitrile and polyester, with a certain surface and a favorable predetermined absorption / desorption ratio with the active ingredients, e.g. in the form of their solutions (in a low solvent), impregnated and the solvent removed. Such polymer granules can be in the form of microgranules with bulk densities of preferably
300-600 g / liter can also be applied with the help of atomizers. The atomization can be extensive
Treatment areas can be carried out with the help of airplanes.



   Granules can also be obtained by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then shredding.



   These agents can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances which improve, for example, the adhesive strength of the active ingredients on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (Dispersants) ensure.

  Examples of suitable adhesives are the following: olein-lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols with 515 ethylene oxide residues per molecule and 89 carbon atoms in the alkyl residue, lignin sulfonic acid, its alkali metal and alkaline earth metal glycol salts, poly ), Fatty alcohol polyglycol ether with 520 ethylene oxide residues per molecule and 8-18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinylpyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea formaldehyde and latex products.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, i.e.



  Wettable powder, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active substance, carrier, optionally the additives stabilizing the active substance, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.



   The wettable powders (wettable powder) and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdered carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid processing forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The dispersants can be used, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of lignosulfonic acid, further alkylarylsulfonates, alkali metal and alkaline earth metal salts of DibutyInaphthalinsulfonsäure, fatty alcohol sulfates such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols and salts of sulfated fatty alcohol polyethylene glycol ether, the sodium salt of oleyl methyl tauride, di-tertiary acetylene glycols, dialkyldilauryl ammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth metal salts.



   For example, silicones can be used as anti-foaming agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid fraction in the wettable powders does not exceed a grain size of 0.02-0.04 and in the pastes it does not exceed 0.03 mm. For the preparation of emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are as follows: alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated amides and trialkylamines. The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active substances and not easily flammable.



   Furthermore, the agents according to the invention can be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the formula 1 are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures, water or mixtures of organic solvents with water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, alone or as a mixture with one another can be used as organic solvents.



   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1-95%, preferably between 1-80%, use forms can be diluted down to 0.001%. The application rates are generally 0.1-10 kg ai / ha, preferably 0.25-5 kg ai / ha. The active compounds of the formula I can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight):
Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts Talc; b) 2 parts of 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido
4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
1 part of highly disperse silica,
97 parts Talc.

 

   The active ingredients are mixed and ground with the carriers.



   granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient,
0.25 parts of epoxidized vegetable oil,
0.25 parts of cetylpolyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm)
The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved in 6 parts of acetone. Polyethylene glycol and cetylpolyethylene glycol ether are then added.



  The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then evaporated in vacuo.



   Wettable powder
The following constituents are used to produce a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder: a) 50 parts of active ingredient,
5 parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
20 parts of kaolin,
22 parts of champagne chalk; b) 25 parts of active ingredient,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
Condensate,
0.5 parts carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin; c) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of saturated sodium salts
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalene sulfonic acid formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The specified active ingredient is drawn onto the corresponding carrier substances (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder of excellent wettability and suspension is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such wettable powders by dilution with water. Such suspensions are used to control weeds and weeds in crops in pre-emergence and for the treatment of lawns.



   paste
The following substances are used to produce a 45% paste:
45 parts of active ingredient,
5 parts of sodium aluminum silicate,
14 parts of cetylpolyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part of oleyl polyethylene glycol ether with 5 moles of ethylene oxide,
2 parts spindle oil,
23 parts of water,
10 parts of polyethylene glycol.



   The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable devices. A paste is obtained, from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water. The suspensions are suitable for the treatment of lawns.



   Emulsion concentrate
To prepare a 25% emulsion concentrate
25 parts of active ingredient,
5 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene and calcium dodecylbenzene sulfonate,
35 parts of 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one,
35 parts of dimethylformamide mixed together. This concentrate can be diluted with water to emulsions to suitable concentrations.



   Instead of the respective active ingredient specified in the preceding formulation examples, another of the compounds encompassed by the formula I can also be used.



   Aqueous concentrate
To make a 25% aqueous concentrate
25 parts of active ingredient,
8 parts of di (-2-hydroxyethyl) amine
1 part octylphenol polyglycol ether,
66 parts of water mixed together. This concentrate can be diluted with water to a suitable concentration.



   The contained in the agents according to the invention
Active substances influence plant growth in various ways. In the first place, they inhibit, delay or prevent growth and germination. It is therefore both a pre- and post-emergent herbicide effect as well as growth inhibition.



   Agents according to the invention which contain at least one compound of the formula I as active component are particularly suitable for inhibiting and controlling the plant growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, such as
Grasses, shrubs, trees, crops of cereals and legumes, sugar cane, tobacco, soybeans, onions and potatoes, ornamental plants, fruit trees and vines.



   The effect never achieved by the new active ingredients of the formula I in the first line consists in the desired reduction in the plant size, in particular the stature height. In general, this involves a certain change in the plant shape. The plant is strengthened in direct connection with the reduction in growth height.



   Leaves and stems are stronger. The kink resistance is increased by shortening the internode spacing on monocotyledonous plants. That way you can
Crop failures due to thunderstorms, continuous rain, etc., which normally lead to the storage of cereal and leguminous crops, are largely prevented and thus the
Harvesting can be made easier. As a side effect, the reduced height of crops leads to a saving in fertilizers. This also applies to ornamental plants, ornamental turf, sports turf or other green plants.



   However, one of the most important problems with pure grass plantings is the cutting of grass itself, be it on
Green areas in residential areas, on industrial sites, on
Sports fields, on car roads, airstrips, railway dams or bank embankments of water. In all of these
Is a periodic cutting of the lawn or
Grass growth necessary. This is not just in terms of
Manpower and machinery are very complex, but also entail considerable dangers for the staff involved and road users in the transport sector.



   It therefore exists in areas with large areas
Traffic networks have an urgent need in terms of consolidation of hard shoulder and embankment
Maintaining and maintaining the turf necessary for traffic routes, on the one hand, and keeping them at a medium height during the entire growing season on the other. This is achieved by applying the new active ingredients of the formula I in a very favorable way.



   Similarly, by treating trees,
Shrubs and hedges, especially in residential and industrial areas, with the inventive means that labor-intensive cutting work can be reduced.



   By using agents according to the invention with active substances of the formula I, the growth of shoots and / or the fertility of fruit trees and vines can also be advantageously influenced.



   Ornamental plants with strong growth in length can be grown as compact potted plants by treatment with agents according to the invention.



   The active compounds of the formula I are also used to inhibit the growth of undesired poultry drives, e.g.



  in tobacco and ornamental plants, which avoids the labor-intensive breakout of these shoots by hand, also to prevent shoots in stored bulbs, for example in ornamental plant bulbs, in onions and potatoes, and finally to increase the yield in crops which grow strongly vegetatively, such as soybeans and sugar cane, by application means the transition from the vegetative to the generative growth phase is accelerated.



   The agents according to the invention are preferably used to inhibit growth on grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants.



   The application rates are different and depend on the time of application. They are generally between 0.1 and 5 kg of active ingredient per hectare, preferably up to 4 kg per hectare when applied before the plants emerge and for the treatment of existing crops.



   Furthermore, many of the active ingredients of formula 1 and compositions containing them are also suitable for other influences on plant growth, such as, in particular, to facilitate leaf abscess by forming separating tissues on the petioles.



   Leaf absorbency and defoliation is important in the cotton harvest.



   The development of the effect of the new active substances takes place both via the aerial parts of the plant (contact effect), in particular the leaves, and also via the soil as a pre-emergent herbicide (inhibition of germs).



   The effect as a strong growth inhibitor can be seen in the fact that most post-emergent treated plant species show growth arrest after a three-week trial period, with the treated plant parts taking on a dark green color. The leaves do not fall off.



   This inhibition of growth occurs in some plant species at a dosage of 0.5 kg active substance / ha and below.



   Since not all plant species are inhibited to the same extent, selective use is possible if a certain low dosage is selected.



   The new active ingredients are also interesting combination partners for a number of herbicides from the phenylurea and triazine series in cereal crops, maize, sugar cane and in fruit and wine growing.



   In areas with an increased risk of erosion, the new active ingredients can be used as growth inhibitors in a wide variety of crops.



   The weed cover is not removed, but only so strongly inhibited that the crop plants no longer compete.



   The new active ingredients of Formula 1 are also characterized by a very strong pre-emergent herbicide effect, so they are also pronounced germination inhibitors.



   The following test methods were used to demonstrate the usability as herbicides (pre- and post-emergent) and as growth inhibitors:
Pre-emergent herbicide effect (inhibition of germination)
Immediately after the test plants have been sown in seed pans, the earth's surface is treated in the greenhouse with an aqueous suspension of the active compounds, obtained from a 25% wettable powder. Four different concentration series were used, corresponding to 4, 2, 1 and 0.5 kg of active substance per hectare. The seed pans are kept in the greenhouse at 22-25 "C and 50-70% relative humidity and the experiment is evaluated after 3 weeks and the results are rated according to the following grading scale:
1 = plants not germinated or totally dead 2-8 = intermediate stages of damage
9 = plants undamaged (like untreated control).



  The following test plants are used: hordeum (barley) setaria italica triticum (wheat) echinochloa crus galli zea (maize) beta vulgaris sorghum hybr. (Millet) sida spinosa oryza (rice) sesbania exaltata glycine (soy) amaranthus retroflexus gossypium (cotton) sinapis alba avena fatua ipomoea purpurea lolium perenne galium aparine alopecurus myosuroides pastinaca sativa bromus tectorum rumex sp.



  cyperus esculentus chrysanthemum leucum.



  rottboellia exaltata abutilon sp.



  digitaria sanguinalis solanum nigrum
The active ingredients of Examples 2-4 even gave a practically complete inhibition of germs in a large number of test plants at a dosage of 0.5 kg / ha and are clearly superior to the active ingredients of USP 3920444 and DOS 2364 144.



   Post-emergent herbicide effect (contact herbicide)
A larger number (at least 7) of weeds and crop plants, both monocotyledon and dicotyledon, were treated with an aqueous active ingredient emulsion in doses of 0.5; after emergence (in the 4 to 6 leaf stage); 1; 2 and 4 kg of active ingredient per hectare are sprayed onto the plants and kept at 24-26 "C and 45-60% relative humidity. 5 5 and 15 days after treatment, the test is evaluated and the result is as in the pre-emergent test rated according to the same grading scale.



   The tested agents according to the present invention showed pronounced contact herbicidal activity on some plants and growth arrest on many plants as a symptom of the growth-inhibiting properties.



   Inhibition of growth in grasses
Seeds of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata were sown in plastic trays with a soil-peat-sand mixture (6: 3: 1) and watered normally. The accumulated grasses were cut back to a height of 4 cm weekly and sprayed with aqueous spray liquors of an active ingredient of the formula 1 40 days after sowing and 1 day after the last cut. The amount of active ingredient was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. The growth of the grasses was assessed 10 and 21 days after application.

 

   Inhibition of growth in cereals
Summer wheat (Triticum aestivum), spring barley tHordeum vulgare) and rye (Secale) were sown in sterilized soil in plastic cups and grown in the greenhouse. The grain sprouts are treated with a spray mixture of the active ingredient 5 days after sowing. The leaf application corresponded to 6 kg of active ingredient per hectare. The evaluation takes place after 21 days.



   The active ingredients cause noticeable growth inhibition in both grasses and cereals.

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides und pflanzenwuchshemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine trifluormethansulfonamido-phenyl-substituierte heterocyclische Verbindung der Formel I EMI1.1 oder ein Salz davon enthält, worin entweder: A + B + E zusammen eine C3-C6- Alkylen-, C3C6- Alkenylen- oder C4-Cs- Alkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkylthio, und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzoyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste substituiert sein kann, oder:  PATENT CLAIMS 1. Herbicidal and plant growth-inhibiting agent, characterized in that it contains at least one trifluoromethanesulfonamido-phenyl-substituted heterocyclic compound of the formula I as the active component EMI1.1  or contains a salt thereof, either: A + B + E together form a C3-C6-alkylene, C3C6-alkenylene or C4-Cs-alkadienylene chain, which optionally by one or more radicals from the group halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, alkoxyalkoxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy , Alkylthio, and optionally nucleus-substituted benzoyloxy, benzylthio or phenylthio radicals, or: : A einen Carbonylrest EMI1.2 oder einen Rest EMI1.3 B eine C1-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C4-Alkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus den obengenannten Gruppen substituiert sein kann, E ein Brückenglied EMI1.4 wobei R2 Wasserstoff, C3-C5-Alkenyl oder C1-C8-Alkyl bedeutet, welch letzteres gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Alk(en)ylcarbonyloxy, Benzoyloder Phenylreste, die wiederum Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Nitro, CF3, Cyano oder Alkoxy tragen können, substituiert ist, R3 und R4 je Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, und X, Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl oder Halogenalkyl, Cyano, : A is a carbonyl radical EMI1.2  or a rest EMI1.3 B is a C1-C4-alkylene, C2-C4-alkenylene or C4-alkadienylene chain, which can optionally be substituted by one or more radicals from the above-mentioned groups, E is a bridge link EMI1.4  in which R2 is hydrogen, C3-C5-alkenyl or C1-C8-alkyl, the latter of which may be by one or more alkoxy, alkoxyalkoxy, alk (en) ylcarbonyloxy, benzoyl or phenyl radicals, which in turn are substituents from the group halogen, alkyl, nitro, CF3, cyano or alkoxy can be substituted, R3 and R4 are each hydrogen or C1-C4 alkyl, and X, Y and Z are each independently hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or haloalkyl, cyano, Nitro, -CS-NH2, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder eine Gruppe-S(O)n-R6,-OR7,-COOR8,-SO2-N(R10)2 oder -N(R1 1)2 darstellen, wobei n eine Zahl von Null bis 2, R6 C1-Cs Alkyl oder gegebenenfalls kernsubstituiertes Phenyl oder Phenylalkyl, R7 Ci-Cs Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Alk(en)ylcarbonyl oder gegebenenfalls durch nieder Alkyl, Halogen, CN, CF3 oder NO2 substituiertes Phenyl oder Benzoyl, R8 Wasserstoff oder nieder Alkyl, Rlo nieder (Cl-C4fAlkyl, und R11 Wasserstoff oder Cl-C4 Alkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass die Wirkstoffe nicht der allgemeinen Formel Ia EMI1.5 entsprechen,  Nitro, -CS-NH2, optionally substituted benzyl or a group-S (O) n-R6, -OR7, -COOR8, -SO2-N (R10) 2 or -N (R1 1) 2, where n is a number from zero to 2, R6 C1-Cs alkyl or optionally substituted phenyl or phenylalkyl, R7 Ci-Cs alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alk (en) ylcarbonyl or phenyl or benzoyl optionally substituted by lower alkyl, halogen, CN, CF3 or NO2, R8 is hydrogen or lower alkyl, Rlo is lower (Cl-C4fAlkyl, and R11 is hydrogen or Cl-C4 alkyl, with the proviso that the active ingredients are not of the general formula Ia EMI1.5  correspond, worin Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, R Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1 bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. Ammonio-Kations und m die Zahl Null oder 1 bedeuten.  wherein Q is an alkylene radical with 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy, R is hydrogen or the equivalent of a 1 to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or ammonio cation and m is the number zero or 1. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, in denen die Trifluor- methansulfonamidogruppe -NHSO2CF3 in der 3-Position des Phenylringes steht.  2. Composition according to claim 1, in which the trifluoromethanesulfonamido group -NHSO2CF3 is in the 3-position of the phenyl ring. 3. Mittel gemäss Anspruch 2, in denen in der Formel I X Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, und Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy bedeuten.  3. Agents according to claim 2, in which in the formula I X is hydrogen, halogen or C1-C4-alkyl, and Y and Z each independently represent hydrogen, halogen, Cl-C4-alkyl or Cl-C4-alkoxy. 4. Mittel gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass A eine Carbonylgruppe -CO- ist, B einen gegebenenfalls durch Cl-Cs-Alkylreste oder Halogen ein- oder mehrfach substituierten gesättigten C2-C4-Alkylenrest und E das Brückenglied R3 R4 darstellt, wobei R3 und R4 wie im Anspruch 1 definiert sind.  4. Composition according to claim 3, characterized in that A is a carbonyl group -CO-, B is a saturated C2-C4-alkylene radical which is mono- or polysubstituted or substituted by C1-Cs-alkyl radicals or halogen and E represents the bridge member R3 R4, where R3 and R4 are as defined in claim 1. 5. Mittel gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Z Wasserstoff ist, X ein in 4-Stellung stehendes Halogenatom und Y Wasserstoff oder ein in 5- oder 6-Stellung stehendes Halogenatom bzw. eine 5- oder 6ständige Methylgruppe bedeutet.  5. Composition according to claim 4, characterized in that Z is hydrogen, X is a halogen atom in the 4-position and Y is hydrogen or a 5- or 6-position halogen atom or a 5- or 6-membered methyl group. 6. Verfahren zur Herstellung der neuen N-Heterocyclen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches Amino-anilin-derivat der Formel II EMI1.6 worin A, B, E, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.  6. A process for the preparation of the new N-heterocycles of the formula I of claim 1, characterized in that a heterocyclic amino-aniline derivative of the formula II EMI1.6  wherein A, B, E, X, Y and Z have the meanings given under formula I, treated with a trifluoromethanesulfonylating agent in the presence of an acid acceptor and, if desired, converting the trifluoromethanesulfonamide thus obtained into the salt of a base or an amine. 7. Verfahren zur Hemmung und Unterdrückung des Pflanzenwuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, gekennzeichnet durch pre- oder post-emergente Behandlung der besäten Fläche oder der Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I, des Anspruchs 1.  7. A method for inhibiting and suppressing the plant growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, characterized by pre- or post-emergent treatment of the sown area or of the plants with an active compound of the formula I, of claim 1. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zur Wuchshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen, gekennzeichnet durch die post-emergente Behandlung dieser Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.  8. The method according to claim 7 for inhibiting the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants, characterized by the post-emergent treatment of these plants with an active ingredient of the formula I. Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere herbizide und pflanzenwachstumshemmende Mittel, welche neue Nphenylsubstituierte 4- bis 7-Ring N-Heterocyclen als aktive Komponente enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwachstums, unter Verwendung der neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.  The present invention relates to agents for influencing plant growth, in particular herbicidal and plant growth-inhibiting agents which contain new nphenyl-substituted 4- to 7-ring N-heterocycles as active component, processes for their preparation, and processes for influencing plant growth, in particular for pre- and post-emergent weed control and to inhibit plant growth, using the new active ingredients and the compositions containing them. Die neuen N-Heterocyclen vorliegender Anmeldung entsprechen der Formel I EMI2.1 und Salzen davon.  The new N-heterocycles of the present application correspond to the formula I. EMI2.1  and salts thereof. In dieser Formel bedeuten entweder: A + B + E zusammen eine C3-C6-Alkylen-, C3-C6-AI- kenylen- oder C4-C5-Alkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkylthio, und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzoyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste substituiert sein kann, oder:  In this formula either: A + B + E together form a C3-C6-alkylene, C3-C6-alkenylene or C4-C5-alkadienylene chain, which may or may not be substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, lower alkyl, lower alkoxy, alkoxyalkoxy , Alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkylthio, and optionally nucleus-substituted benzoyloxy, benzylthio or phenylthio radicals, or: : A einen Carbonylrest EMI2.2 oder einen Rest EMI2.3 B eine C,-C4-Alkylen-, C2-C4-Alkenylen- oder C4-AIkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus den obengenannten Gruppen substituiert sein kann, EMI2.4 wobei R2 Wasserstoff, C3-C5-Alkenyl oder Cl-C8-Alkyl bedeutet, welch letzteres gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-, Alk(en)ylcarbonyloxy, Benzoyloder Phenylreste, die wiederum Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Nitro, CF3, Cyano oder Alkoxy tragen können, substituiert ist, R3 und R4 je Wasserstoff oder C,-C4-Alkyl, und X, Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, Cl-C4 Alkyl oder Halogenalkyl, Cyano, : A is a carbonyl radical EMI2.2  or a rest EMI2.3 B is a C, -C4-alkylene, C2-C4-alkenylene or C4-alkadienylene chain, which can optionally be substituted by one or more radicals from the above-mentioned groups, EMI2.4  in which R2 is hydrogen, C3-C5-alkenyl or C1-C8-alkyl, the latter of which may be by one or more alkoxy, alkoxyalkoxy, alk (en) ylcarbonyloxy, benzoyl or phenyl radicals, which in turn are substituents from the group halogen, alkyl, nitro, CF3, cyano or alkoxy can be substituted, R3 and R4 are each hydrogen or C, -C4-alkyl, and X, Y and Z are each independently hydrogen, halogen, Cl-C4 alkyl or haloalkyl, cyano, Nitro, -CS-NH2, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder eine Gruppe-S(O),-R6,-OR7,-COOR8,-SO2-N(Rl0)2 oder -N(R")2 darstellen, wobei n eine Zahl von Null bis 2, R6 Cl-Cs-Alkyl oder gegebenenfalls kernsubstituiertes Phenyl oder Phenylalkyl, R7 C 1-C 5-Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Alk(en)ylcarbonyl oder gegebenenfalls durch nieder Alkyl, Halogen, CN, CF3 oder NO2 substituiertes Phenyl oder Benzoyl, R8 Wasserstoff oder nieder Alkyl, Rlo nieder (C34)-Alkyl, und R11 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, mit der Massgabe, dass die Wirkstoffe nicht der allgemeinen Formel Ia EMI2.5 entsprechen, worin Q ein unsubstituierter oder durch Halogen,  Nitro, -CS-NH2, optionally substituted benzyl or a group-S (O), -R6, -OR7, -COOR8, -SO2-N (Rl0) 2 or -N (R ") 2, where n is a number from zero to 2, R6 Cl-Cs-alkyl or optionally nucleus-substituted phenyl or phenylalkyl, R7 is C1-C5-alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxyalkyl, alk (en) ylcarbonyl or phenyl or benzoyl which is optionally substituted by lower alkyl, halogen, CN, CF3 or NO2, R8 is hydrogen or lower alkyl, Rlo is lower (C34) -alkyl, and R11 is hydrogen or C1-C4-alkyl, with the proviso that the active compounds do not have the general formula Ia EMI2.5  correspond to what Q is unsubstituted or halogenated, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein-bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, R Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1 bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. Ammonio-Kations und m die Zahl Null oder 1 bedeuten Der ausgeklammerte Teil der vorliegenden Erfindung ist Gegenstand der CH-PS 629 076.  Cyano or lower alkyl or alkoxy is a mono- to polysubstituted alkylene radical having 2 to 5 carbon atoms, R is hydrogen or the equivalent of a 1 to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or ammonio cation and m is the number zero or 1 The excluded part of the present invention is the subject of CH-PS 629 076. Falls A eine -COGruppe und E ein Brückenglied des EMI2.6 delt es sich um am Stickstoffatom (l-Stel- lung) durch eine Trifluormethansulfonamidogruppe substituierte 4- bis 7-Ring-Lactame, nämlich Azetidin-2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Hexahydroazepin-2one. Bevorzugt sind die 5- und 6-Ring-Heterocyclen, also die Pyrrolidin-2-one und Piperidin-2-one. Der Phenylring trägt neben der-NH-SO2-CF3-Gruppe vorzugsweise 1 oder 2 weitere Reste, wie z. B. Methyl.  If A is a -CO group and E is a bridge member of the EMI2.6  it is 4- to 7-ring lactams substituted on the nitrogen atom (1 position) by a trifluoromethanesulfonamido group, namely azetidin-2-ones, pyrrolidin-2-ones, piperidin-2-ones and hexahydroazepin-2ones. The 5- and 6-ring heterocycles, ie the pyrrolidin-2-ones and piperidin-2-ones, are preferred. In addition to the -NH-SO2-CF3 group, the phenyl ring preferably carries 1 or 2 further radicals, such as, for. B. methyl.   Falls die Reste A + B + E zusammen ein gesättigtes oder ungesättigtes C3-C6-Kettenglied darstellen, so handelt es sich um cyclische gesättigte oder ungesättigte 4- bis 7-Ring amine, wie Pyrrole usw.  If the radicals A + B + E together represent a saturated or unsaturated C3-C6 chain link, then they are cyclic saturated or unsaturated 4- to 7-ring amines, such as pyrroles etc. Stellt sowohl A als auch E die -CO-Gruppe dar, sind die Verbindungen Dicarbonsäure-phenylimide.  If both A and E represent the -CO group, the compounds are dicarboxylic acid phenylimide. Schliesslich handelt es sich um cyclische Amidine, wenn A das Brückenglied C = N-R2 darstellt.  Finally, cyclic amidines are involved if A represents the bridge link C = N-R2. Falls der Heterocyclus in einer 2- bis Sgliedrigen gesättigten Alkylenbrücke substituiert ist, kann er an einer oder mehreren -CH2-Gruppen ein- oder zweifach substituiert sein. Bevorzugter Halogensubstituent ist Chlor. Nieder Alkyl- und Alkoxyreste als Substituenten weisen 1 bis 6 C-Atome auf, bevorzugt jedoch sind Methyl und Methoxy. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  If the heterocycle is substituted in a 2- to S-membered saturated alkylene bridge, it can be mono- or disubstituted on one or more -CH2 groups. The preferred halogen substituent is chlorine. Lower alkyl and alkoxy radicals as substituents have 1 to 6 carbon atoms, but methyl and methoxy are preferred. ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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