CH629076A5 - Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use - Google Patents

Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use Download PDF

Info

Publication number
CH629076A5
CH629076A5 CH470277A CH470277A CH629076A5 CH 629076 A5 CH629076 A5 CH 629076A5 CH 470277 A CH470277 A CH 470277A CH 470277 A CH470277 A CH 470277A CH 629076 A5 CH629076 A5 CH 629076A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
amino
dimethylphenyl
pyrrolidin
growth
Prior art date
Application number
CH470277A
Other languages
German (de)
Inventor
Hans Dr Tobler
Werner Dr Foery
Rolf Dr Schurter
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH470277A priority Critical patent/CH629076A5/en
Priority to DE19782815820 priority patent/DE2815820A1/en
Priority to US05/896,970 priority patent/US4208202A/en
Priority to FR7810761A priority patent/FR2387219B1/fr
Priority to NL7803885A priority patent/NL7803885A/en
Priority to IL54501A priority patent/IL54501A/en
Priority to DD78204774A priority patent/DD137655A5/en
Priority to AR271769D priority patent/AR231634A1/en
Priority to CA301,079A priority patent/CA1102801A/en
Priority to AU35084/78A priority patent/AU520407B2/en
Priority to IT22345/78A priority patent/IT1094916B/en
Priority to TR20413A priority patent/TR20413A/en
Priority to CS244578A priority patent/CS274252B2/en
Priority to BR787802330A priority patent/BR7802330A/en
Priority to DK164678A priority patent/DK164678A/en
Priority to HU78CI1825A priority patent/HU185923B/en
Priority to ZA00782158A priority patent/ZA782158B/en
Priority to ES468807A priority patent/ES468807A1/en
Priority to BE186784A priority patent/BE865979A/en
Priority to AT0264078A priority patent/AT370280B/en
Priority to SE7804244A priority patent/SE7804244L/en
Priority to GB14762/78A priority patent/GB1593809A/en
Priority to GR55990A priority patent/GR73529B/el
Priority to JP4473978A priority patent/JPS53130652A/en
Priority to PL1978206125A priority patent/PL111168B2/en
Priority to US06/111,552 priority patent/US4294606A/en
Priority to US06/314,620 priority patent/US4394156A/en
Publication of CH629076A5 publication Critical patent/CH629076A5/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Compositions which contain, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles of the general formula <IMAGE> in which Q is an alkylene radical which has 2 to 5 carbon atoms and is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy, X is hydrogen or the equivalent of a mono- to trivalent metal cation or of an inorganic or organic amine or quaternary ammonio cation, and n denotes the number zero or 1, have useful herbicidal and plant-growth-regulating properties. The use of active substances of the formula I results in a growth inhibition in cereal crops, tobacco, soya beans, grasses and ornamentals.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



  PATENTANSPRÜCHE
1. Herbizides und pflanzenwuchshemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als aktive Komponente mindestens eine   trifluormethansulfonamido-phenyl-substituierte    heterocyclische Verbindung der Formel enthält, worin
EMI1.1     

Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist,
X Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. Ammonio-Kations und n die Zahl Null oder 1 bedeuten.



   2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass im Wirkstoff der Formel I Q ein Alkylenrest mit 3 oder 4 C-Atomen ist.



   3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1 -(3'-Trifluoromethansulfonamido4',6'-dimethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on enthält.



   4. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff   1-(3'-Trifluormethansulfonamido-    4'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on enthält.



   5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff   1-(3'-Trifluormethansulfonamido-    4',6'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on enthält.



   6. Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches 3-Amino-4-methyl-anilinderivat der Formel
EMI1.2     
 worin Q und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.



   7. Verfahren zur Hemmung und Unterdrückung des Pflanzenwuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, gekennzeichnet durch pre- oder post-emergente Behandlung der besäten Fläche oder der Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.



   8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zur Wuchshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen, gekennzeichnet durch die post-emergente Behandlung dieser Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.



   Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide und pflanzenwuchshemmende Mittel, die als Wirkstoffe neue N-phenyl-substituierte 4- bis 7-Ring-N-Heterocyclen enthalten, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, Verfahren zur Herstellung dieser neuen Wirkstoffe sowie Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwachstums, unter Verwendung der neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.



   Die neuen N-Heterocyclen vorliegender Anmeldung entsprechen der Formel I
EMI1.3     
   wonn   
Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist,
X Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. quaternären Ammonio-Kations, und n die Zahl Null oder 1 bedeuten.



   Es handelt sich also um am Stickstoffatom   (l-Stellung)    durch eine   3'-Trifluoromethansulfonamido-4'-methyl,    (oder dimethyl)-phenyl-(l')-gruppe substituierte Azetidin-2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Hexahydroazepin   2-one.   



   Falls eine zweite Methylgruppe im Phenylrest vorhanden ist (n = 1), so steht diese vorzugsweise in 6-Stellung (para Stellung zur 3ständigen   Trifluormethansulfonamido-gruppe).   



   Bevorzugt sind die 5- und 6-Ring-Heterocyclen, also die Pyrrolidin-2-one und Piperidin-2-one, in den der Alkylenrest Q 3 oder 4 C-Atome aufweist.



   Falls der Heterocyclus in der 2- bis   Sgliedrigen    Alkylenbrücke substituiert ist, kann er an einer oder mehreren -CH2-Gruppen ein- oder zweifach substituiert sein. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Chlor. Niedere Alkyl- und Alkoxyreste als Substituenten weisen 1 bis 6 C-Atome auf, bevorzugt jedoch sind Methyl und Methoxy.



   Bevorzugte Positionen von Methyl und Methoxyresten sind die 3-Stellung (neben der Ketogruppe) und die andere Nachbarstellung vom Ring-Stickstoffatom.



   Das Kation X ist vorzugsweise Natrium oder Kalium oder ein organisches Amin. Unter organischen Aminen hat sich Diäthanolamin besonders bewährt.  



   Als Metallkationen kommen auch die von Erdalkalime



  tallen, von Zink, Kupfer, Eisen usw. in Betracht. Ist das vorhandene Kation 2- oder 3wertig, so ist es selbstverständlich mit der seiner Wertigkeit entsprechenden Anzahl Anionen des Basiskörpers I liiert. Auf den Grundkörper I entfällt dann 1/m Kation der Wertigkeit m.



   Aus den USA-Patentschriften 3 238 223 und 3 958 974 sind bereits herbizid wirksame N-phenylsubstituierte Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und   Azetidin-2-one    bekannt geworden, die aber im Phenylring anders substituiert sind.



   Anderseits sind in der USA-Patentschrift 3 920 444 und in der DOS 2 364 144 herbizid wirksame Perfluoralkansulfonanilid-Derivate beschrieben worden, welche aber keine heterocyclische Gruppierung aufweisen.



   Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die neuen heterocyclischen Wirkstoffe der Formel I den aus obigen Literaturstellen bekannten Wirkstoffen klar überlegen sind, sowohl in bezug auf herbizide Wirkung als in bezug auf Eignung als Pflanzenwachstumshemmer.



   Das Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe der Formel   list    dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches 3-Amino-4-methyl-anilinderivat der Formel
EMI2.1     
 worin Q und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluoromethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.



   Als Mittel zur Einführung der Trifluormethansulfonsäuregruppe kann das Anhydrid der Trifluormethansulfonsäure (CF3SO2)2 0 oder ein Halogenid dieser Säure der Formel   CF3-SO2-Hal    dienen, wo Hal vorzugsweise Fluor oder Chlor bedeutet.



   Als Säureakzeptoren dienen die für solche Acylierungen üblichen Ammoniumbasen, Alkali- und Erdalkali-hydroxide, -Carbonate, -Hydrogencarbonate, sowie primäre, sekundäre und tertiäre Amine, wie z. B. Triäthylamin.



   Die Ausgangsamine der Formel II sind ebenfalls neue, in der Literatur noch nicht beschriebene Stoffe. Ihre Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z. B. entsprechend den Verfahren, die in den USA-Patentschriften 3 238 223 und 3 958 974 für ähnliche N-phenylsubstituierte N-Heterocyclen beschrieben sind.



   Im Prinzip kann die Herstellung der neuen Zwischenprodukte der Formel II nach 2 Methoden des Anbaus des Heterocyclus an ein Ausgangsanilin der Formel
EMI2.2     
 erfolgen, worin A die Aminogruppe (-NH2) oder Nitrogruppe (-NO2) darstellt.



   Verwendet man als Ausgangsstoff der Formel III ein 3-Nitroanilin (A = NO2), was oft vorzuziehen ist, um die Bildung von Stellungsisomeren zu vermeiden, so muss nach dem Anbau des Heterocyclus an die   Iständige    Aminogruppe die Nitrogruppe durch Hydrierung oder Reduktion nach wohlbekannten Methoden in die Aminogruppe umgewandelt werden.



   1. Nach einem ersten Verfahren erfolgt der Anbau des Heterocyclus an das Anilinderivat der Formel III, indem man dieses mit einem w-Halogenalkansäure-Halogenid oder -Ester der Formel    Y-COQ1-CH2-Hal    worin Q1 einen gegebenenfalls substituierten   C1-C4-Alkylenrest,    Y Halogen oder eine Gruppe -OR' (R' = nieder Alkyl) und Hal ein Halogenatom darstellt, umsetzt und nach Ringschluss in stark alkanischem Milieu (NaOH) im entstandenen   cyclisierten    Produkt die eventuell vorhandene Nitrogruppe durch Reduktion oder katalytische Hydrierung in die Aminogruppe überführt.



   Dieses Verfahren eignet sich zur Herstellung solcher Produkte der Formel I bzw. II, die im heterocyclischen Ring in Nachbarstellung zum Ringstickstoffatom keinen Substituenten tragen.



   Zur Herstellung von 5- bis 7-Ring-Heterocyclen verfährt man am besten nach den im DP 850 007 und im USP 3 862 172 beschriebenen Methoden.



   Zur Herstellung eines 4-Ring-Heterocyclus (Azetidin2-on) kann man auch das Verfahren gemäss USP 3 958 974 anwenden, indem man ein 3-Nitroanilin der Formel III mit   ss-Chlorpropionsäurechlorid    in das entsprechende N (3-Nitrophenyl)-ss-chlorpropionamid überführt und dieses mit einer Verbindung der Formel CH3SOCH2Na oder CH3SO2CH2Na, entstanden aus Natriumhydrid und überschüssigem Dimethylsulfoxyd, bei Raumtemperatur reagieren lässt und im entstandenen   1 -(3'-Nitro-4'-methylphenyl)-    azetidin-2-on die Nitrogruppe zur Aminogruppe hydriert oder reduziert.



   2. Das zweite Verfahren gestattet auch die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel II bzw. Endprodukten der Formel I, in denen der heterocyclische Ring in Nachbarstellung zum Ringstickstoffatom durch einen Alkylrest substituiert sein kann.



   Anderseits eignet sich dieses Verfahren nicht zur Herstellung von 4-Ring-Heterocyclen (Azetidin-2-onen).



   Gemäss diesem zweiten Verfahren setzt man das Ausgangsanilin der Formel III mit einer Oxo-alkansäure, deren Halogenid oder -Ester der Formel    Y-CO-Q2-CO-R    um, worin Q2 einen gegebenenfalls alkylsubstituierten C2-C4-Alkylrest, Y ein Halogenatom, die OH oder eine   -OR1 -Gruppe      (Rl    = Alkyl) und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten und hydriert den durch Wasserabspaltung sich bildenden ungesättigten heterocyclischen Ring. Die ganze Umsetzung kann im  Eintopf-Verfahren  in Methanol oder Äthanol durch katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel oder Platinoxyd durchgeführt werden, in Analogie zu DRP 609 244 und J. Org. Chem. 14, 862 (1949).

 

   Falls R ein Alkylrest ist, entsteht als Endprodukt ein alkylsubstituierter Heterocyclus.



   Das Reaktionsschema für ein Pyrrolidinon-Derivat ist gemäss diesem Verfahren das folgende:  
EMI3.1     

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Zwischenprodukten der Formel II besteht in der Umsetzung eines Anilins der Formel III mit einem Lacton der Formel
EMI3.2     
 bei erhöhter Temperatur   (100-250 C)    entsprechend den Angaben in   USP 3 238    223.



   Zur Herstellung von alkylsubstituierten Piperidin-2-on Derivaten der Formel II kann auch eine ungesättigte Säure der Formel R-CH = CH = CH-COOH (R = Alkyl) mit einem 3-Nitroanilin der Formel III gemäss den Angaben in J.



  Org. Chem. 26, 718 zu einer Verbindung
EMI3.3     
 kondensiert werden, welche dann zum entsprechenden   1 -(3'-Amino-methyl-phenyl)-6-alkyl-piperidin-2-on    hydriert wird.



   Falls in den Zwischenprodukten der Formel II der Alkylenrest Q durch Halogen substituiert ist, so kann dieses Halogen durch Umsetzung mit KCN oder einem Alkanolat durch die Cyanogruppe oder eine Alkoxygruppe ersetzt werden.



   Alle die genannten Umsetzungen werden vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und Verdünnungsmitteln durchgeführt.



   Bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxyd usw.



   Die Trifluormethansulfonylierungsstufe erfolgt vorzugsweise in Chloroform und anderen tiefsiedenden inerten Lösungsmitteln, da man zu Beginn der genannten Acylierung die Temperatur möglichst tief halten soll   (ca. -40"C).   



   In den nachfolgenden Beispielen wird die Herstellung einiger Wirkstoffe der Formel I und ihrer dazu benötigten Zwischenprodukte der Formel II beschrieben. Weitere in entsprechender Weise hergestellte Zwischenprodukte und Endstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt.



  Alle Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.



   Beispiel 1 a)   1-(3-Nitro-4,6-dimethylphenyl)-azetidinon-2   
5 g Natriumhydrid (als 55%ige Öldispersion) werden so lange in 100 ml Dimethylsulfoxyd gerührt, bis keine Gasentwicklung mehr feststellbar ist. Hernach addiert man innert 5-10 Min. 21,5 g (0,084 Mol) N-(3-Nitro-4,6-dimethyl   phenyl)-p-chlorpropionamid,    suspendiert in 500 ml Tetrahydrofuran. Man hält die Reaktionstemperatur bei   15     während   1/2    Std. und addiert dann tropfenweise Wasser, um überschüssiges Natriumhydrid zu zerstören. Die Reaktionslösung nimmt man in Methylenchlorid auf und wäscht sie mit Wasser und gesättigter NaCl-Lösung, trocknet sie (Mg SO4) und dampft ein. Das Rohprodukt wird an Kieselgel in Chloroform fraktioniert filtriert. Man erhält 14,5 g (78%) Produkt,   Smp. 1020.   



     C1 H1 2N2O3    (220,23)
Ber.: C 60,00 H 5,50 N 12,72%
Gef.: C 60,1 H 5,5 N 12,7 %    b) 1-(3-Amino-4,6-dimethylphenyl)-azetidinon-2   
21,2 g (0,0965 Mol) gemäss a) erhaltenes 1-(3-Nitro4,6-dimethylphenyl)-azetidinon-2 werden in 210 ml Methanol mit 2 g Raney-Nickel bei   30-35"    unter Normaldruck hydriert. Die Reaktionslösung wird filtriert und eingedampft. Umkristallisation des Rohprodukts aus Methanol liefert 16,6 g (90%) Kristalle vom Smp.   123-124 .   



     C11H14N2O    (190,25)
Ber.: C 69,45 H 7,42 N 14,73%
Gef.: C 69,5 H 7,3 N 14,9 % c)   1 -(3-Trifluormethansulfonamido-4,6-dimethylphenyl)-    azetidinon-2
Zu einer Lösung von 6,6 g (0,035 Mol)   l-(3-Amino-    4,6-dimethylphenyl)-azetidinon-2 und 4,3 g Triäthylamin   (0,041 Mol) in 100 ml Chloroform werden   bei -40    innert 15 Min. 12 g (0,04 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid dazugetropft. Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur extrahiert man die klare Lösung mit 2mal 200 ml IN-KOH.



  Der wässrige Extrakt wird filtriert, gekühlt und mit konz.



  Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei   50".    Die Ausbeute beträgt 4,9 g (43%), Smp.



     137-139 .   



   Das Produkt hat die Formel
EMI4.1     

Das Diäthanolaminsalz dieser Verbindung ist ein viskoses Öl.



  Analyse:   C12H13F3N2O3S    (322,30)
Ber.: C 44,72 H 4,07 F 17,0 N 8,69   5 9.95%   
Gef.: C44,9 H 4,0 F17,9 N8,8 S9,7 %
Beispiel 2 a)   1 -(3-Nitro-4,6-dimethylphenyl)-piperidin-2-on   
77 g (0,27 Mol)   N-(3-Nitro-4,6-dimethylphenyl)-8-chlor-    valeroylamid werden in einer Mischung von 50 ml Tetrahydrofuran und 500 ml 22%iger wässriger Natronlauge bei   60-65"    während 5 Std. kräftig gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verdünnt, abgekühlt und mit Salzsäure sauer gestellt. Das ausgefällte Produkt wird neutral gewaschen und im Exsikkator bei   70"    getrocknet. Man erhält 62,8 g (93%), Smp.   134-135 .   



     C13H16N203    (248,28)
Ber.: C 62,89 H 6,50 N 11,28%
Gef.: C 63,1 H 6,5 N 11,7 % b) Die Hydrierung zum   1 -(3-Amino-4,6-dimethylphenyl)-pi-    peridin-2-on vom Smp. 133-135  erfolgte in derselben Weise, wie im Beispiel lb für den entsprechenden 4-Ring Heterocyclus beschrieben ist.



   c)   1 -(3-Trifluormethansulfonamido-4,6-dimethyl-    phenyl)-piperidin-2-on
Zu einer Lösung von 21,8 g   (0,1    Mol) 1-(3-Amino4,6-dimethyl-phenyl)-piperidin-2-on und 12 g Triäthylamin (0,11 Mol) in 400 ml Chloroform werden   bei -40"    31 g (0,11 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid innert 40 Min. dazugetropft. Man lässt die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt kurz auf Rückflusstemperatur.



  Die Lösung wird mit 500 ml   1N-KOH    extrahiert. Der wässrige Extrakt wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei   70".    Ausbeute 18,0 g (51%), Smp.   260-266".   



   Das Produkt hat die Formel
EMI4.2     
 Das Diäthanolaminsalz dieser Verbindung ist ein viskoses   01.   



   Beispiel 3
EMI4.3     
    1 -(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methyl-phenyl)-    pyrrolidin-2-on.



   Zu einer Lösung von 19,0 g (0,1 Mol) 1-(3'-Amino4'-methyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on und 12 g Triäthylamin in 200 ml Chloroform werden   bei -40"    31 g (0,11 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid innert 40 Min. zugetropft.



  Man lässt die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt kurz auf Rückflusstemperatur. Die Lösung wird mit 350 ml   1N-KOH-Lösung    extrahiert. Der wässrige Extrakt wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt.



  Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei   70".    Ausbeute 16,7 g (52%), Smp.   1401440.   



      Das entsprechende Diathanolaminsatz ist ein viskoses Öl.   

 

   Beispiel 4
EMI4.4     
    1 -(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-    dimethyl-phenyl)pyrrolidin-2-on.



   Zu einer Lösung von 20,4 g (0,1 Mol) l-(3'-Amino4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on und 12 g Triäthylamin (0,11 Mol) in 200 ml Chloroform werden   bei -40"    30 g (0,106 Mol) Trifluormethansulfonsäure-anhydrid innert 40 Min. dazugetropft. Dann lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt noch kurz auf Rückflusstemperatur. Die Lösung wird mit   lN-KOH-Lösung    extrahiert. Der wässrige Extrakt wird filtriert und mit konz.



  Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man trocknet ein Exsikkator bei   70".    Ausbeute 16,4 g (49%), Smp. 217-221 .



   Das Diäthanolaminsalz ist ein viskoses 01.



   Beispiel 5
EMI4.5     
  a) 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-6-methyl piperidin-2-on.



   Eine Lösung von 65 g (0,5 Mol) 5-Oxo-capronsäure und 70 g (0,51 Mol) 3-Amino-4,6-dimethylanilin in 300 ml Methanol werden in Gegenwart von Raney-Nickel bei   l3O1400    hydriert. Ausbeute: 174 g.



   b) Die Überführung dieses Amins in das Endprodukt 1 -(3'-Trifluor-methansulfonamido-4', 6'-dimethylphenyl)6-methyl-piperidin-2-on erfolgt wie in Beispielen 3 und 4 beschrieben.



  Beispiel 6
EMI5.1     
 a) 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-methyl pyrrolidin-2-on.



   Eine Suspension von 0,2 g Platinoxid in 25 ml Äthanol wird mit Wasserstoff behandelt und danach eine Lösung von 34,8 g (0,3 Mol) Lävalinsäure und 85 g (0,62 Mol) 3-Amino4,6-dimethylanilin in 300 ml Äthanol zugegeben. Man hydriert bei Zimmertemperatur. Das gewünschte Pyrrolidinonderivat wird in einer Ausbeute von ca. 80% erhalten.



   b) Die Überführung in das Endprodukt   l-(3'-Trifluor-    methansulfonamido-4',6'-dimethylphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on erfolgt analog vorstehenden Beispielen.
EMI5.2     




   Smp.   ("C)    1-(3'-Amino-4-methylphenyl)-azetidinon-2- 161-162 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-azetidinon-2- 123-124 1-(3'-Amino-4',6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 137-141 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 172-173 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on 156-157 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on 110-111 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on 133-135   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on      1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on    viskos   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4-methyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylpheny-3 ,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on      1    -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-n-butyl-pyrrolidin-2-on   1 

   -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dichlor-pyrrolidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3,3-dichlor-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-chlor-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-cyano-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-cyano-pyrrolidin-2-on    1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-äthyl-pyrrolidin-2-on viskos   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-methoxy-pyrrolidin-2-on      1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-piperidin-2-on 133-134 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3,3-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4-methyl-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',

   6'-dimethylphenyl)-5-methyl-piperidin-2-on     
Smp.   ("C)    1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-6-n-pentyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4-isopropyl-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dichlor-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-chlor-piperidin-2-on   I -(3 '-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-chlor-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-cyano-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-methoxy-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',

   5'-dimethylphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on    1 -(3'-Amino-2',4'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 217-218   1    -(2'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 152-154   1 -(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-2',4'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on 1-(2'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',

   5'-dimethylphenyl)-3-methyl-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on 145-147   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on      1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-propyl-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-propyl-pyrrolidin-2-on      1 -(3    '-Amino-4'-methylphenyl)-3-butyl-pyrrolidin-2-on   1    -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-butyl-pyrrolidin-2-on   1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-äthyl-pyrrolidin-2-on      1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-isobutyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-isobutyl-pyrrolidin-2-on   1     <RTI  

    ID=6.17> -(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on    121-125   1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-pentyl-piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3,3-dichlor-piperidin-2-on   1    -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-chlor-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-methyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-äthyl-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-äthyl-piperidin-2-on   1 -(3    '-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4-isopropyl-piperidin-2-on   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-methyl-piperidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-äthyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-äthyl-piperidin-2-on    1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-4-methyl-piperidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-methyl-piperidin-2-on   

      1 -(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on    105-107   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on    96-100   1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-äthyl-pyrrolidin-2-on 1 -(3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-butyl-pyrrolidin-2-on    1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on 135-138   1 -(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on    98-99 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on 128-130   1 -(3'-Amino-4', 5'-dimethylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on    Neue Wirkstoffe der Formel I a) mit 4-Ring-Heterocyclus (Azetidinone) Verbindung Nr. 

  Smp.   ("C)   
1-(3'-Trifluoromethansulfonamido-4'-methylphenyl)- 140-143 azetidin-2-on 2 1 -(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dimethylphenyl)- 137-139 azetidin-2-on 3 Diäthanolaminsalz von 2 viskoses Öl  b) mit 5-Ring-Heterocyclus (Pyrrolidin-2-one)
EMI7.1     
 Verbin- D R1 R2 R3 R4 X Smp. ( C) dung Nr.



   4 H H H H H H 140-144
5 H H H H H   H2N#   (CH2CH2OH)2 viskoses Öl
6 CH3 H H H H H 217-221
6 CH3 H H H H   H2N# (CH2CH2OH)2    viskoses Öl
8 CH3 CH3 H H H H 240-241
9 CH3 H H CH3 H H 220-224 10 CH3 H H H CH3 H 243-245 11 CH3 H H H CH3   H2N# (CH2CH2OH)    12 H H H H CH3 H 137-138 13 CH3 H CH3 H CH3 H 14 CH3 H H H n-C4H9 H 200-202 15 CH3 Cl Cl H H H 16 H Cl Cl H H H 17 CH3 Cl H H H H 18 CH3 Cl H H H   H2N# (CH2CH2OH)2    19 CH3 CN H H H H 20 H CN H H H H 21 CH3 CH3 CH3 H H H 212-214 22 CH3 OCH3 H H H H 23 CH3 C2H5 H H H H 194 24 H n-C4H9 H H H H 25 CH3   n-C4Hg    H H H H 26 H H H H C2H5 H 27 CH3 H H H C2H5 H 30 H i-C4H9 H H H H 31 CH3 i-C4H9 H H H H 198-200 32 H CH3 H H H H 140-144 33 H C2H5 H H H H 134-135 34 H H H H n-C4H9 35 H H H H CH3 CH3 H 36 CH3 H H CH3 CH3 H 37 CH3 CH3 H H CH3 H 

   38 H CH3 H H CH3 H 39 H n-C3H7 H H H H 40 CH3 n-C3H7 H H H H
EMI7.2     
   Verbindung R, R3 R4 X Y Z Smp. ( C) Nr.



  41 CH3 H H CH3 CH3 H 150-155 42 H H C2H5 CH3 CH3 H 43 H H CH3 CH3 CH3 H 170-174 44 H H H CH3 CH3 H 171-173 Verbindung Nr. 45
EMI8.1     
 Smp.: 205-207 C c) mit 6-Ring-Heterocyclus (Piperidin-2-one)
EMI8.2     
 Verbindung D R1 R1' R2 R2' R3 R3' R4 X Smp. ( C) Nr.



  46 CH3 H H H H H H H H 260-266 47 CH3 H H H H H H H H2N   O   (CH2CH2OH)2 48 CH3 CH3 H H H H H H H viskoses Öl 49 CH3 H H CH3 H H H H H 50 CH3 H H H H CH3 H H H 51 CH3 H H H H H H CH3 H 52 CH3 CH3 CH3 H H H H H H 53 H CH3 CH3 H H H H H H 54 CH3 H H H H H H   n-CsH7    H 55 CH3 H H H   i-C3H7    H H H H 56 H H H H H H H H H 172-173 57 CH3 Cl Cl H H H H H H 58 CH3 Cl H H H H H H H 59 CH3 H H H H Cl H H H 60 CH3 H H H H CN H H H 61 CH3 -OCH3 H H H H H H H 62 H H H CH3 H H H H H 63 H H H H H CH3 H H H 64 H H H H H H H n-C5H11 H 65 H H H i-C3H7 H H H H H 66 H Cl Cl H H H H H H 67 H Cl H H H H H H H 68 H H H H H H H CH3 H 69 H H H H H H H C2H5 H 70 CH3 H H H H H H C2H5 H 71 H CH3 H H H H H H H 72 H C2H5 H H H H H H H 73 CH3 C2H5 H H H H H H H  
EMI9.1     
 Verbindung R1 R3 X Y Z Smp. ( C) Nr.



  74 CH3 H CH3 CH3 H 75 H H CH3 CH3 H 200-205 76 H CH3 CH3 CH3 H Verbindung Nr. 77
EMI9.2     
 d) mit 7-Ring-Heterocyclus
EMI9.3     
 Verbindung X Y Z R Smp. ( C) Nr.



  78 CH3 H H H 143-145 79 CH3 CH3 H H 80 CH3 H CH3 H 237-238 81 CH3 H CH3   H2N#(CH2CH2OH)2    viskoses Öl
Die Erfindung betrifft auch herbizide und pflanzenwachstumsresultierende Mittel, welche einen neuen Wirkstoff der Formel I enthalten, sowie Verfahren zur preund post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, insbesondere Gräsern, Getreide, Soja und Tabakgeiztrieben.



   Die erfindungsgemässen Mittel können in den üblichen Formulierungen vorliegen.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die   Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.



  In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver, (wettable powder), Pasten, Emulsionen.



  Flüssige Aufarbeitungsformen:
Lösungen.



   Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalk   grits,    Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspate und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle usw., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.



   Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z. B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das organische Lösungsmittel wieder verdampft.



   Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man z. B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harnstoff/Formaldehyd-Polymerisate, Polyacrylnitril und Polyester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem vorausbestimmtem Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z. B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300   g/Liter    bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behandlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.



   Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.



   Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haltfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten.

  Als Klebemittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate (Methylcellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykoläther von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15   Athylenoxidresten    pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Ligninsulfonsäure deren Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalze, Poly äthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyglykol äther mit 5 bis 20 Äthylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Äthylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.



   In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h.



  Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar. die mit Wasser   aufjede    gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.



   Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

  Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammonium- und Erdalkalimetallsalze von Ligningsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykoläther, das Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.



   Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.



   Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet.



  Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen nicht leicht brennbar sein.



   Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.

 

   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis 80%. Anwendungsformen können bis hinab zu   0,001%    verdünnt werden. Die Aufwandmengen betragen in der Regel 0,1 bis 10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg AS/ha. Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile): Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a)   5%igen    und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile   1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methyl-    phenyl)-azetidinon-2,
95 Teile Talkum, b) 2 Teile   l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dimethyl-    phenyl)-pyrrolidin-2-on,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.  



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.



  Granulat
Zur Herstellung eines   5%igen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile   1 -(3'-Trifluormethansulfonamido-4', 6'-di-       methylphenyl)-azetidinon-2,   
0,25 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol  Äthylenoxid,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).



   Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Poly äthylenglykol und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt.



  Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c)   10%igen      Spritzpulvers    werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-di methylphenyl)-piperidin-2-on,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-   
Formaldehyd-Kondensat 3 : 2: 1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile des Diäthanolaminsalzes obigen Wirkstoffes,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile des Wirkstoffs gemäss Beispiel 3,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kon densat,
82 Teile Kaolin.



   Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen im Vorlaufverfahren und zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.



  Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile   l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-di-    methylphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-on,
5 Teile   Natriumaluminiumsilikat,   
14 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol Äthylen oxid,
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.



   Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen.



  Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 25%igen Emulsionskonzentrates werden
25 Teile   l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-di-       methylphenyl)-pyrrolidin-2-on,   
5 Teile Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und
Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile   3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen- 1 -on,   
35 Teile Dimethylformamid miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.



   Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen verwendet werden.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum in verschiedener Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Es handelt sich dabei also sowohl um pre- und post-emergente Herbizidwirkung als auch um Wuchshemmung.



   Erfindungsgemässe Mittel, die als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich besonders zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstums von monocotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen, Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben.



   Die von den neuen Wirkstoffen der Formel I in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen ist damit eine gewisse Änderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung.



  Blätter und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstände an monocotylen Pflanzen wird die Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen führen, weitgehend verhindert und damit die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasen oder sonstige Grünpflanzenanlagen.



   Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegeländen, auf Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist ein periodisches Schneiden des Rasens bzw. des Graswuchses notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf Arbeitskräfte und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.



   Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, anderseits aber mit einfachen Massnahmen  während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation der neuen Wirkstoffe der Formel I auf sehr günstige Weise erreicht.



   In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten, mit Verbindungen der Formel I die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden.



   Durch den Einsatz der neuen Wirkstoffe der Formel I können auch das Triebwachstum und/oder die Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden.



   Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit den neuen Wirkstoffen als kompakte Topfpflanzen gezogen werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I finden auch Anwendung zur Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z. B.



  bei Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur   Austriebhemmung    bei lagernden Knollen, beispielsweise bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation der neuen Wirkstoffe der Übergang von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.



   Bevorzugt setzt man die Wirkstoffe der Formel I zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.



   Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung von bestehenden Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar.



   Ferner eignen sich viele der Wirkstoffe der Formel I und diese enthaltende Mittel auch für andere Beeinflussungen des Pflanzenwachstums, wie insbesondere zur Erleichterung der Frucht- und Blattabszission durch Ausbildung von Trenngeweben an den Frucht- und Blattstielen, was eine beträchtliche Reduktion der Abreisskraft und somit eine grosse Ernteerleichterung mit sich bringt. Bei Obstbäumen erfolgt auch eine Blüten- und Fruchtausdünnung.



   Grosse wirtschaftliche Bedeutung hat die Erleichterung der Fruchtabszission bei der mechanischen und manuellen Ernte von Oliven und Citrusfrüchten gewonnen. Blattabszissionswirkung und Defoliation ist bei der Baumwollernte von Bedeutung.



   Die Entfaltung der Wirkung der Wirkstoffe erfolgt sowohl über die oberirdischen Pflanzenteile (Kontaktwirkung), insbesondere die Blätter, als auch über den Boden, als preemergentes Herbizid (Keimhemmung).



   Die Wirkung als starke Wachstumshemmer zeigt sich darin, dass die meisten post-emergent behandelten Pflanzenarten nach dreiwöchiger Versuchsdauer einen Wachstumsstillstand zeigen, wobei die behandelten Pflanzenteile eine   dunkelgrüne    Färbung annehmen. Die Blätter fallen aber nicht ab.



   Diese Wuchshemmung tritt bei einigen Pflanzenarten schon bei einer Dosierung von 0,5 kg/ha und darunter auf.



   Da nicht alle Pflanzenarten gleich stark gehemmt werden, ist bei Wahl einer bestimmten niederen Dosierung ein selektiver Einsatz möglich.



   Die neuen Wirkstoffe sind auch interessante Kombinationspartner für eine Reihe von Herbiziden der Phenylharnstoff- und Triazinreihe in Getreidekulturen, Mais, Zuckerrohr bzw. im Obst- und Weinbau.



   In Gebieten mit erhöhter Erosionsgefahr können die neuen Wirkstoffe als Wuchshemmer in den verschiedensten Kulturen eingesetzt werden.



   Dabei wird die Unkrautdecke nicht beseitigt, sondern nur so stark gehemmt, dass keine Konkurrenzierung der Kulturpflanzen mehr auftritt.



   Die neuen Wirkstoffe der Formel I zeichnen sich überdies durch eine sehr starke pre-emergente Herbizidwirkung aus, sind also auch ausgeprägte Keimungshemmer.



   Zum Nachweis der Brauchbarkeit als Herbizide (preund post-emergent) und als Wuchshemmer dienten folgende Testmethoden:
Pre-emergente Herbizid-Wirkung (Keimungshemmung)
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wässrigen Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, behandelt. Es wurden vier verschiedene Konzentrationsreihen angewendet, entsprechend 4, 2, 1 und 0,5 kg Wirksubstanz pro Hektar. Die Saatschalen werden im Gewächshaus bei   22-25"C    und   50-70%    rel.

  Luftfeuchtigkeit gehalten und der Versuch nach 3 Wochen ausgewertet und die Resultate nach folgender Notenskala bonitiert:    1 = Pflanzen    nicht gekeimt oder toatal abgestorben 2-8 =   Zwischenstufen der    Schädigung
9 = Pflanzen ungeschädigt (wie unbehandelte Kon trolle).



  Als Versuchspflanzen dienen: hordeum (Gerste) setaria italica triticum (Weizen) echinochloa crus galli zea (Mais) beta vulgaris sorghum hybr. (Hirse) sida spinosa oryza (Reis) sesbania exaltata glycine   (Soja)    amaranthus retroflexus gossypium (Baumwolle) sinapis alba avena fatua ipomoea- purpurea lolium perenne galium aparine alopecurus myosiuroides pastinaca sativa bromus tectorum rumex sp.



   cyperus esculentus chrysanthemum leucum.



   rottboellia exaltata abutilon sp.



   digitaria sanguinalis solanum nigrum
Die Wirkstoffe der Beispiele 2 bis 4 ergaben sogar bei einer Dosierung von 0,5 kg/ha eine praktisch vollständige Keimhemmung bei sehr vielen Versuchspflanzen und sind den Wirkstoffen des USP 3 920 444 und der DOS 2 364 144 klar überlegen.

 

   Post-emergente Herbizid-Wirkung (Kontaktherbizid)
Eine grössere Anzahl (mindestens 7) Unkräuter und Kulturpflanzen, sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen (im 4-bis-6-Blattstadium) mit einer wässrigen Wirkstoffemulsion in Dosierungen von 0,5; 1; 2 und 4 kg Wirksubstanz pro Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei   24 26 C    und 45-60% rel. Luftfeuchtigkeit gehalten. 5 Tage und 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet und das Ergebnis wie im pre-emergent-Versuch nach derselben Notenskala bonitiert.



   Die geprüften Verbindungen der Formel I zeigten auf einigen Pflanzen ausgeprägte kontaktherbizide Wirkung und auf vielen Pflanzen Wachstumsstillstand als Symptom der wachstumshemmenden Eigenschaften.  



   Wuchshemmung bei Gräsern
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:   3: 1)    wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässrigen   Spritzbrühen    eines Wirkstoffes der Formel I bespritzt. Die Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser beurteilt.

 

   Wuchshemmung bei Getreide
In Kunststoffbechern wurde Sommerweizen (Triticum aestivum), Sommergerste (Hordeum vulgare) und Roggen (Secale) in sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Die Getreidesprösslinge werden 5 Tage nach Aussaat mit einer Spritzbrühe des Wirkstoffs behandelt. Die Blattapplikation entsprach 6 kg Wirkstoff pro Hektar. Die Auswertung erfolgt nach 21 Tagen.



   Die neuen Wirkstoffe bewirken eine merkliche Wuchshemmung sowohl bei den Gräsern wie beim Getreide. 



  
 

** WARNING ** beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.

 



  PATENT CLAIMS
1. Herbicidal and plant growth-inhibiting agent, characterized in that it contains, in addition to carriers and / or other additives, as active component at least one trifluoromethanesulfonamido-phenyl-substituted heterocyclic compound of the formula in which
EMI1.1

Q is an alkylene radical with 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy,
X is hydrogen or the equivalent of a 1- to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or ammonio cation and n is the number zero or 1.



   2. Composition according to claim 1, characterized in that in the active ingredient of the formula I Q is an alkylene radical having 3 or 4 carbon atoms.



   3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1 - (3'-trifluoromethanesulfonamido4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one as active ingredient.



   4. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one as active ingredient.



   5. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidin-2-one as the active ingredient.



   6. Process for the preparation of the new active compounds of the formula I, characterized in that a heterocyclic 3-amino-4-methyl-aniline derivative of the formula
EMI1.2
 wherein Q and n have the meanings given under formula I, treated with a trifluoromethanesulfonylating agent in the presence of an acid acceptor and, if desired, converting the trifluoromethanesulfonamide thus obtained into the salt of a base or an amine.



   7. Process for inhibiting and suppressing the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, characterized by pre- or post-emergent treatment of the sown area or of the plants with an active compound of the formula I.



   8. The method according to claim 7 for inhibiting the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants, characterized by the post-emergent treatment of these plants with an active ingredient of the formula I.



   The present invention relates to herbicidal and plant growth-inhibiting compositions which comprise new N-phenyl-substituted 4- to 7-ring N-heterocycles as active ingredients, for influencing plant growth, processes for the preparation of these new active compounds and processes for influencing plant growth, in particular for Pre- and post-emergent weed control and to inhibit plant growth, using the new active ingredients and the agents containing them.



   The new N-heterocycles of the present application correspond to the formula I.
EMI1.3
   bliss
Q is an alkylene radical with 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy,
X is hydrogen or the equivalent of a 1- to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or quaternary ammonio cation, and n is the number zero or 1.



   It is therefore a 3'-trifluoromethanesulfonamido-4'-methyl, (or dimethyl) -phenyl- (l ') - group substituted on the nitrogen atom (l-position) by azetidin-2-one, pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one and hexahydroazepine 2-one.



   If a second methyl group is present in the phenyl radical (n = 1), this is preferably in the 6-position (para position to the 3-position trifluoromethanesulfonamido group).



   The 5- and 6-ring heterocycles, ie the pyrrolidin-2-ones and piperidin-2-ones, in which the alkylene radical Q has 3 or 4 carbon atoms, are preferred.



   If the heterocycle in the 2- to S-membered alkylene bridge is substituted, it can be mono- or disubstituted on one or more -CH2 groups. Preferred halogen substituents are chlorine. Lower alkyl and alkoxy radicals as substituents have 1 to 6 carbon atoms, but methyl and methoxy are preferred.



   Preferred positions of methyl and methoxy radicals are the 3 position (next to the keto group) and the other neighboring position from the ring nitrogen atom.



   The cation X is preferably sodium or potassium or an organic amine. Diethanolamine has proven particularly useful among organic amines.



   The alkaline earth metals also come as metal cations



  tallen, zinc, copper, iron, etc. into consideration. If the cation present is 2 or 3-valued, it is of course bound with the number of anions of the base body I corresponding to its valence. Base body I then has 1 / m cation of valency m.



   From the US Pat. Nos. 3,238,223 and 3,958,974, herbicidally active N-phenyl-substituted pyrrolidin-2-ones, piperidin-2-ones and azetidin-2-ones have already become known, but are substituted differently in the phenyl ring.



   On the other hand, US Pat. No. 3,920,444 and DOS 2,364,144 have described herbicidally active perfluoroalkanesulfonanilide derivatives which, however, have no heterocyclic grouping.



   It has surprisingly been found that the new heterocyclic active compounds of the formula I are clearly superior to the active compounds known from the above references, both in terms of herbicidal activity and in terms of suitability as plant growth inhibitors.



   The process for the preparation of the new active compounds of the formula is characterized in that a heterocyclic 3-amino-4-methyl-aniline derivative of the formula
EMI2.1
 wherein Q and n have the meanings given under formula I, treated in a manner known per se with a trifluoromethanesulfonylating agent in the presence of an acid acceptor and, if desired, converting the trifluoromethanesulfonamide thus obtained into the salt of a base or an amine.



   The anhydride of trifluoromethanesulfonic acid (CF3SO2) 20 or a halide of this acid of the formula CF3-SO2-Hal, where Hal is preferably fluorine or chlorine, can serve as a means of introducing the trifluoromethanesulfonic acid group.



   The acid acceptors used are the ammonium bases, alkali and alkaline earth metal hydroxides, carbonates and hydrogen carbonates customary for such acylations, and primary, secondary and tertiary amines, such as, for. B. triethylamine.



   The starting amines of Formula II are also new substances not yet described in the literature. They are manufactured according to methods known per se, e.g. B. according to the procedures described in U.S. Patents 3,238,223 and 3,958,974 for similar N-phenyl-substituted N-heterocycles.



   In principle, the production of the new intermediates of formula II can be carried out by 2 methods of cultivating the heterocycle on a starting aniline of the formula
EMI2.2
 take place in which A represents the amino group (-NH2) or nitro group (-NO2).



   If a 3-nitroaniline (A = NO2) is used as the starting material of the formula III, which is often preferable in order to avoid the formation of positional isomers, after the heterocycle has been added to the permanent amino group, the nitro group must be hydrogenated or reduced by well-known methods be converted into the amino group.



   1. According to a first method, the heterocycle is grown on the aniline derivative of the formula III by treating it with a w-haloalkanoic acid halide or ester of the formula Y-COQ1-CH2-Hal in which Q1 is an optionally substituted C1-C4-alkylene radical , Y represents halogen or a group -OR '(R' = lower alkyl) and Hal represents a halogen atom, and after ring closure in a strongly alkanic medium (NaOH) in the cyclized product formed, the nitro group which may be present is converted into the amino group by reduction or catalytic hydrogenation .



   This process is suitable for the preparation of products of the formula I or II which do not have any substituents in the heterocyclic ring adjacent to the ring nitrogen atom.



   The best way to prepare 5- to 7-ring heterocycles is by the methods described in DP 850 007 and USP 3,862,172.



   To produce a 4-ring heterocycle (azetidin2-one), the process according to USP 3 958 974 can also be used by adding a 3-nitroaniline of the formula III with ss-chloropropionic acid chloride to the corresponding N (3-nitrophenyl) -ss- transferred chloropropionamide and this with a compound of the formula CH3SOCH2Na or CH3SO2CH2Na, formed from sodium hydride and excess dimethyl sulfoxide, can react at room temperature and in the resulting 1 - (3'-nitro-4'-methylphenyl) - azetidin-2-one the nitro group to the amino group hydrated or reduced.



   2. The second method also allows the production of intermediates of the formula II or end products of the formula I in which the heterocyclic ring in the vicinity of the ring nitrogen atom can be substituted by an alkyl radical.



   On the other hand, this process is not suitable for the production of 4-ring heterocycles (azetidin-2-ones).



   According to this second process, the starting aniline of the formula III is reacted with an oxo-alkanoic acid, its halide or ester of the formula Y-CO-Q2-CO-R, in which Q2 is an optionally alkyl-substituted C2-C4-alkyl radical, Y is a halogen atom, the OH or an -OR1 group (Rl = alkyl) and R signify hydrogen or a lower alkyl radical and hydrogenates the unsaturated heterocyclic ring formed by elimination of water. The entire reaction can be carried out in a one-pot process in methanol or ethanol by catalytic hydrogenation with Raney nickel or platinum oxide, in analogy to DRP 609 244 and J. Org. Chem. 14, 862 (1949).

 

   If R is an alkyl radical, the end product is an alkyl-substituted heterocycle.



   The reaction scheme for a pyrrolidinone derivative according to this method is as follows:
EMI3.1

Another process for the preparation of intermediates of the formula II consists in the reaction of an aniline of the formula III with a lactone of the formula
EMI3.2
 at elevated temperature (100-250 C) according to the information in USP 3,238,223.



   To prepare alkyl-substituted piperidin-2-one derivatives of the formula II, an unsaturated acid of the formula R-CH = CH = CH-COOH (R = alkyl) with a 3-nitroaniline of the formula III as described in J.



  Org. Chem. 26, 718 for a connection
EMI3.3
 are condensed, which is then hydrogenated to the corresponding 1 - (3'-amino-methyl-phenyl) -6-alkyl-piperidin-2-one.



   If the alkylene radical Q in the intermediates of the formula II is substituted by halogen, this halogen can be replaced by the cyano group or an alkoxy group by reaction with KCN or an alkanolate.



   All of the reactions mentioned are preferably carried out in solvents and diluents which are inert to the reactants.



   Polar organic solvents such as alcohols, ketones, dimethylformamide, tetrahydrofuran, dimethyl sulfoxide, etc. are preferred.



   The trifluoromethanesulfonylation stage is preferably carried out in chloroform and other low-boiling inert solvents, since the temperature should be kept as low as possible at the beginning of the acylation mentioned (about -40 ° C.).



   The following examples describe the preparation of some active compounds of the formula I and their intermediates of the formula II required for this. Further intermediates and end products produced in a corresponding manner are listed in the tables below.



  All temperature data refer to Celsius degrees.



   Example 1 a) 1- (3-Nitro-4,6-dimethylphenyl) azetidinone-2
5 g of sodium hydride (as a 55% oil dispersion) are stirred in 100 ml of dimethyl sulfoxide until gas evolution can no longer be detected. Then, within 5 to 10 minutes, add 21.5 g (0.084 mol) of N- (3-nitro-4,6-dimethylphenyl) -p-chloropropionamide, suspended in 500 ml of tetrahydrofuran. The reaction temperature is maintained at 15 for 1/2 hour and then water is added dropwise to destroy excess sodium hydride. The reaction solution is taken up in methylene chloride and washed with water and saturated NaCl solution, dried (Mg SO4) and evaporated. The crude product is fractionally filtered on silica gel in chloroform. 14.5 g (78%) of product, mp 1020, are obtained.



     C1 H1 2N2O3 (220.23)
Calc .: C 60.00 H 5.50 N 12.72%
Found: C 60.1 H 5.5 N 12.7% b) 1- (3-amino-4,6-dimethylphenyl) -azetidinone-2
21.2 g (0.0965 mol) of 1- (3-nitro4,6-dimethylphenyl) -azetidinone-2 obtained according to a) are hydrogenated in 210 ml of methanol with 2 g of Raney nickel at 30-35 "under atmospheric pressure The reaction solution is filtered and evaporated, and recrystallization of the crude product from methanol gives 16.6 g (90%) of crystals of mp 123-124.



     C11H14N2O (190.25)
Calc .: C 69.45 H 7.42 N 14.73%
Found: C 69.5 H 7.3 N 14.9% c) 1 - (3-trifluoromethanesulfonamido-4,6-dimethylphenyl) azetidinone-2
To a solution of 6.6 g (0.035 mol) of l- (3-amino-4,6-dimethylphenyl) -azetidinone-2 and 4.3 g of triethylamine (0.041 mol) in 100 ml of chloroform are at -40 within 15 min 12 g (0.04 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride were added dropwise. After warming to room temperature, the clear solution is extracted twice with 200 ml of IN-KOH.



  The aqueous extract is filtered, cooled and concentrated with.



  Hydrochloric acid made acidic. The product thus precipitated is filtered off and washed neutral with water. It is dried in a desiccator at 50 ". The yield is 4.9 g (43%), mp.



     137-139.



   The product has the formula
EMI4.1

The diethanolamine salt of this compound is a viscous oil.



  Analysis: C12H13F3N2O3S (322.30)
Calc .: C 44.72 H 4.07 F 17.0 N 8.69 5 9.95%
Found: C44.9 H 4.0 F17.9 N8.8 S9.7%
Example 2a) 1 - (3-Nitro-4,6-dimethylphenyl) piperidin-2-one
77 g (0.27 mol) of N- (3-nitro-4,6-dimethylphenyl) -8-chloro-valeroylamide are mixed in a mixture of 50 ml of tetrahydrofuran and 500 ml of 22% aqueous sodium hydroxide solution at 60-65 "for 5 The reaction mixture is diluted with water, cooled and acidified with hydrochloric acid. The precipitated product is washed neutral and dried in a desiccator at 70 ". 62.8 g (93%), mp. 134-135 are obtained.



     C13H16N203 (248.28)
Calc .: C 62.89 H 6.50 N 11.28%
Found: C 63.1 H 6.5 N 11.7% b) The hydrogenation to 1 - (3-amino-4,6-dimethylphenyl) -piperid-2-one, mp. 133-135, was carried out in the same way as described in Example 1b for the corresponding 4-ring heterocycle.



   c) 1 - (3-Trifluoromethanesulfonamido-4,6-dimethylphenyl) piperidin-2-one
To a solution of 21.8 g (0.1 mol) of 1- (3-amino4,6-dimethylphenyl) piperidin-2-one and 12 g of triethylamine (0.11 mol) in 400 ml of chloroform, 40 "31 g (0.11 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride are added dropwise within 40 minutes. The temperature is allowed to rise to room temperature and briefly heated to the reflux temperature.



  The solution is extracted with 500 ml of 1N KOH. The aqueous extract is filtered and concentrated. Hydrochloric acid made acidic. The product thus precipitated is filtered off and washed with water. It is dried in a desiccator at 70 ". Yield 18.0 g (51%), mp. 260-266".



   The product has the formula
EMI4.2
 The diethanolamine salt of this compound is a viscous oil.



   Example 3
EMI4.3
    1 - (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one.



   To a solution of 19.0 g (0.1 mol) of 1- (3'-amino4'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one and 12 g of triethylamine in 200 ml of chloroform, 31 g (0 , 11 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride was added dropwise within 40 minutes.



  The temperature is allowed to rise to room temperature and briefly heated to the reflux temperature. The solution is extracted with 350 ml of 1N KOH solution. The aqueous extract is filtered and concentrated. Hydrochloric acid made acidic.



  The product thus precipitated is filtered off and washed with water. It is dried in a desiccator at 70 ". Yield 16.7 g (52%), m.p. 1401440.



      The corresponding diathanolamine set is a viscous oil.

 

   Example 4
EMI4.4
    1 - (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethyl-phenyl) pyrrolidin-2-one.



   To a solution of 20.4 g (0.1 mol) of l- (3'-amino4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one and 12 g of triethylamine (0.11 mol) in 200 ml of chloroform are added -40 "30 g (0.106 mol) of trifluoromethanesulfonic anhydride added dropwise within 40 min. Then the temperature is allowed to rise to room temperature and briefly heated to reflux temperature. The solution is extracted with 1N-KOH solution. The aqueous extract is filtered and with conc.



  Hydrochloric acid made acidic. The product thus precipitated is filtered off and washed with water. A desiccator is dried at 70 ". Yield 16.4 g (49%), mp. 217-221.



   The diethanolamine salt is a viscous 01.



   Example 5
EMI4.5
  a) 1- (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -6-methylpiperidin-2-one.



   A solution of 65 g (0.5 mol) of 5-oxo-caproic acid and 70 g (0.51 mol) of 3-amino-4,6-dimethylaniline in 300 ml of methanol are hydrogenated in the presence of Raney nickel at 13001400. Yield: 174 g.



   b) This amine is converted into the end product 1 - (3'-trifluoro-methanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) 6-methyl-piperidin-2-one as described in Examples 3 and 4.



  Example 6
EMI5.1
 a) 1- (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -5-methyl pyrrolidin-2-one.



   A suspension of 0.2 g of platinum oxide in 25 ml of ethanol is treated with hydrogen and then a solution of 34.8 g (0.3 mol) of levalic acid and 85 g (0.62 mol) of 3-amino4,6-dimethylaniline in 300 ml of ethanol added. It is hydrogenated at room temperature. The desired pyrrolidinone derivative is obtained in a yield of approximately 80%.



   b) The conversion into the end product 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one is carried out analogously to the examples above.
EMI5.2




   M.p. ("C) 1- (3'-amino-4-methylphenyl) azetidinone-2- 161-162 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) azetidinone-2- 123-124 1- (3'-Amino-4 ', 6'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one 137-141 1- (3'-Amino-4', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 172-173 1 - (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one 156-157 1- (3'-Amino-4'-methylphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2 -on 110-111 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidin-2-one 133-135 1 - (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -6-methyl -piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one viscous 1 - (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) - 4-methyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylpheny-3, 5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4', 6'- dimethylphenyl) -5-n-butyl-pyrrolidin-2-one 1

   - (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3,3-dichloropyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -3,3-dichloropyrrolidin-2 -one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3-chloro-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -3-cyano-pyrrolidine -2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-cyano-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3,3-dimethyl- pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3-ethyl-pyrrolidin-2-one viscous 1 - (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -3 -methoxy-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -piperidin-2-one 133-134 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -3,3-piperidine- 2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -4-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4',

   6'-dimethylphenyl) -5-methyl-piperidin-2-one
M.p. ("C) 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3,3-dimethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -6-n-pentyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -4-isopropyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4', 6 '-dimethylphenyl) -3,3-dichloro-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -3-chloro-piperidin-2-one I - (3 '-amino- 4 ', 6'-dimethylphenyl) -5-chloropiperidin-2-one 1- (3'-amino-4', 6'-dimethylphenyl) -5-cyano-piperidin-2-one 1 - (3'- Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3-methoxy-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4',

   5'-dimethylphenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-2 ', 4'-dimethylphenyl) -pyrrolidin-2-one 217-218 1 - (2'-amino-4' , 5'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 152-154 1 - (3'-amino-4 ', 5'-dimethylphenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-2 ', 4'-dimethylphenyl) piperidin-2-one 1- (2'-amino-4', 5'-dimethylphenyl) piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ',

   5'-dimethylphenyl) -3-methyl-piperidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 5'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one 145-147 1 - (3'-amino-4' -methylphenyl) -3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-propyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6 '-dimethylphenyl) -3-propyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3' -Amino-4'-methylphenyl) -3-butyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6' -dimethylphenyl) -3-butyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'- dimethylphenyl) -5-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-isobutyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl ) -3-isobutyl-pyrrolidin-2-one 1 <RTI

    ID = 6.17> - (3'-amino-4 ', 5'-dimethylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2-one 121-125 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -6-pentyl- piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -3,3-dichloro-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-chloropiperidine- 2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -6-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -6-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-4'-methylphenyl) -6-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -4-isopropyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-methyl-piperidin-2-one 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'- Amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3-ethyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -4-methyl-piperidin-2-one 1 - (3'-amino -4'-methylphenyl) -5-methyl-piperidin-2-one

      1 - (3'-Amino-4 ', 5'-dimethylphenyl) -5-methyl-pyrrolidin-2-one 105-107 1 - (3'-Amino-4'-methylphenyl) -3-methyl-pyrrolidin-2 -on 96-100 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -3-ethyl-pyrrolidin-2-one 1 - (3'-amino-4'-methylphenyl) -5-butyl-pyrrolidin-2- on 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) -4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -4,5-dimethyl-pyrrolidine -2-one 1- (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) -3,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 1- (3'-amino-4', 5'-dimethylphenyl) piperidine -2-one 135-138 1 - (3'-amino-4 ', 6'-dimethylphenyl) hexahydro-azepin-2-one 98-99 1- (3'-amino-4'-methylphenyl) hexahydro- azepin-2-one 128-130 1 - (3'-amino-4 ', 5'-dimethylphenyl) hexahydro-azepin-2-one New active ingredients of formula I a) with 4-ring heterocycle (azetidinones) compound no .

  M.p. ("C)
1- (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) - 140-143 azetidin-2-one 2 1 - (3'-Trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) - 137-139 azetidin-2-one 3 diethanolamine salt of 2 viscous oil b) with 5-ring heterocycle (pyrrolidin-2-one)
EMI7.1
 Connection D R1 R2 R3 R4 X mp. (C) connection no.



   4 H H H H H H 140-144
5 H H H H H H2N # (CH2CH2OH) 2 viscous oil
6 CH3 H H H H H 217-221
6 CH3 H H H H H2N # (CH2CH2OH) 2 viscous oil
8 CH3 CH3 H H H H 240-241
9 CH3 HH CH3 HH 220-224 10 CH3 HHH CH3 H 243-245 11 CH3 HHH CH3 H2N # (CH2CH2OH) 12 HHHH CH3 H 137-138 13 CH3 H CH3 H CH3 H 14 CH3 HHH n-C4H9 H 200-202 15 CH3 Cl Cl HHH 16 H Cl Cl HHH 17 CH3 Cl HHHH 18 CH3 Cl HHH H2N # (CH2CH2OH) 2 19 CH3 CN HHHH 20 H CN HHHH 21 CH3 CH3 CH3 HHH 212-214 22 CH3 OCH3 HHHH 23 CH3 C2H5 HHHH 194 24 H n-C4H9 HHHH 25 CH3 n-C4Hg HHHH 26 HHHH C2H5 H 27 CH3 HHH C2H5 H 30 H i-C4H9 HHHH 31 CH3 i-C4H9 HHHH 198-200 32 H CH3 HHHH 140-144 33 H C2H5 HHHH 134-135 34H n-C4H9 35 HHHH CH3 CH3 H 36 CH3 HH CH3 CH3 H 37 CH3 CH3 HH CH3 H

   38 H CH3 H H CH3 H 39 H n-C3H7 H H H H 40 CH3 n-C3H7 H H H H
EMI7.2
   Compound R, R3 R4 X Y Z mp (C) No.



  41 CH3 H H CH3 CH3 H 150-155 42 H H C2H5 CH3 CH3 H 43 H H CH3 CH3 CH3 H 170-174 44 H H H CH3 CH3 H 171-173 Compound No. 45
EMI8.1
 M.p .: 205-207 C c) with 6-ring heterocycle (piperidin-2-one)
EMI8.2
 Compound D R1 R1 'R2 R2' R3 R3 'R4 X mp (C) No.



  46 CH3 HHHHHHHH 260-266 47 CH3 HHHHHHH H2N O (CH2CH2OH) 2 48 CH3 CH3 HHHHHHH viscous oil 49 CH3 HH CH3 HHHHH 50 CH3 HHHH CH3 HHH 51 CH3 HHHHHHH3 CH 52 CH3 CH3 CH3 HHHHHH -CsH7 H 55 CH3 HHH i-C3H7 HHHH 56 HHHHHHHHH 172-173 57 CH3 Cl Cl HHHHHH 58 CH3 Cl HHHHHHH 59 CH3 HHHH Cl HHH 60 CH3 HHHH CN HHH 61 CH3 -OCH3 HHHHHHH 62 HHHHHH HH -C5H11 H 65 HHH i-C3H7 HHHHH 66 H Cl Cl HHHHHH 67 H Cl HHHHHHH 68 HHHHHHH CH3 H 69 HHHHHHH C2H5 H 70 CH3 HHHHHH C2H5 H 71 H CH3 HHHHHHHH 72 H C2H5 HHHHHHHHHH
EMI9.1
 Connection R1 R3 X Y Z MP (C) No.



  74 CH3 H CH3 CH3 H 75 H H CH3 CH3 H 200-205 76 H CH3 CH3 CH3 H Compound No. 77
EMI9.2
 d) with 7-ring heterocycle
EMI9.3
 Compound X Y Z R mp (C) No.



  78 CH3 H H H 143-145 79 CH3 CH3 H H 80 CH3 H CH3 H 237-238 81 CH3 H CH3 H2N # (CH2CH2OH) 2 viscous oil
The invention also relates to herbicidal and plant growth-resultant compositions which comprise a new active compound of the formula I, and to processes for pre-and post-emergent weed control and for inhibiting the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, in particular grasses, cereals, soybeans and tobacco stingers.



   The agents according to the invention can be present in the usual formulations.



   Agents according to the invention are prepared in a manner known per se by intimately mixing and grinding active ingredients of the formula I with suitable carriers, optionally with the addition of dispersing agents or solvents which are inert to the active ingredients. The active ingredients can be present and used in the following processing forms: Solid processing forms:
Dusts, grit, granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules.



  Active ingredient concentrates dispersible in water:
Wettable powder, (wettable powder), pastes, emulsions.



  Liquid processing forms:
Solutions.



   The active ingredients are mixed with solid carriers to produce solid processing forms (dusts, scattering agents, granules). Carriers include, for example, kaolin, talc, bolus, loess, chalk, limestone, lime grits, ataclay, dolomite, diatomaceous earth, precipitated silica, alkaline earth metal silicates, sodium and potassium aluminum silicates (feldspar and mica), calcium and magnesium sulfates, magnesium oxide, ground plastics Fertilizers, such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, ground vegetable products, such as cereal flour, tree bark flour, wood flour, nutshell flour, cellulose powder, residues from plant extracts, activated carbon, etc., each individually or as a mixture with one another in question.



   Granules can be prepared by dissolving the active ingredients in an organic solvent and the resulting solution on a granulated mineral, e.g. B. attapulgite, SiO2, granicalcium or bentonite, and then the organic solvent evaporates again.



   Polymer granules can be prepared by e.g. B. a finished, porous polymer granules, such as urea / formaldehyde polymers, polyacrylonitrile and polyester, with a certain surface and favorable predetermined absorption / desorption ratio with the active ingredients, for. B. in the form of their solutions (in a low-boiling solvent), impregnated and the solvent removed. Polymer granules of this type can also be applied in the form of microgranules with bulk densities of preferably 300 g / liter to 600 g / liter with the aid of atomizers. The atomization can be carried out over extensive treatment areas with the help of airplanes.



   Granules are also available by compacting the carrier material with the active ingredients and additives and then crushing them.



   These agents can also be added to the active ingredient stabilizing additives and / or nonionic, anionic and cationic substances which improve, for example, the durability of the active ingredients on plants and parts of plants (adhesives and adhesives) and / or better wettability (wetting agents) and dispersibility (dispersants ) guarantee.

  Examples of suitable adhesives are the following: olein-lime mixture, cellulose derivatives (methyl cellulose, carboxymethyl cellulose), hydroxyethylene glycol ether of mono- and dialkylphenols with 5 to 15 ethylene oxide residues per molecule and 8 to 9 carbon atoms in the alkyl residue, lignin sulfonic acid, their alkali metal and alkaline earth metal salts, Poly ethylene glycol ether (Carbowaxe), fatty alcohol polyglycol ether with 5 to 20 ethylene oxide residues per molecule and 8 to 18 carbon atoms in the fatty alcohol part, condensation products of ethylene oxide, propylene oxide, polyvinyl pyrrolidones, polyvinyl alcohols, condensation products of urea-formaldehyde and latex products.



   Active ingredient concentrates dispersible in water, i.e. H.



  Wettable powder, pastes and emulsion concentrates are agents that can be diluted with water to any desired concentration. They consist of active ingredient, carrier, optionally additives stabilizing the active ingredient, surface-active substances and anti-foaming agents and optionally solvents.



   The wettable powders (wettable powder) and pastes are obtained by mixing and grinding the active ingredients with dispersants and powdered carriers in suitable devices until homogeneous. Suitable carriers are, for example, those mentioned above for the solid processing forms. In some cases it is advantageous to use mixtures of different carriers.

  The dispersants can be used, for example: condensation products of sulfonated naphthalene and sulfonated naphthalene derivatives with formaldehyde, condensates of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, and alkali metal, ammonium and alkaline earth metal salts of Ligningsulfonsäure further alkylarylsulfonates, alkali metal and alkaline earth metal salts of dibutylnaphthalenesulfonic acid, fatty alcohol sulfates such as salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols and salts of sulfated fatty alcohol polyethylene glycol ether, the sodium salt of oleyl methyl tauride, di-tertiary acetylene glycols, dialkyldilauryl ammonium chloride and fatty acid alkali and alkaline earth metal salts.



   Silicones, for example, can be used as anti-foaming agents.



   The active ingredients are mixed, ground, sieved and passed with the additives listed above in such a way that the solid fraction in the wettable powders does not exceed a grain size of 0.02 to 0.04 and in the pastes does not exceed 0.03 mm.



  For the preparation of emulsion concentrates and pastes, dispersants such as those listed in the previous sections, organic solvents and water are used. Examples of suitable solvents are as follows: alcohols, benzene, xylenes, toluene, dimethyl sulfoxide, N, N-dialkylated amides and trialkylamines. The solvents must be practically odorless, not phytotoxic, inert to the active substances and not easily flammable.



   Furthermore, the agents according to the invention can be used in the form of solutions. For this purpose, the active ingredient or several active ingredients of the formula I are dissolved in suitable organic solvents, solvent mixtures, water or mixtures of organic solvents with water. Aliphatic and aromatic hydrocarbons, their chlorinated derivatives, alkylnaphthalenes, alone or as a mixture with one another can be used as organic solvents.

 

   The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 to 95%, preferably between 1 to 80%. Application forms can be diluted down to 0.001%. The application rates are generally 0.1 to 10 kg ai / ha, preferably 0.25 to 5 kg ai / ha. The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows (parts mean parts by weight): dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) azetidinone-2,
95 parts talc, b) 2 parts l- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
1 part of highly disperse silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carriers.



  granules
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of 1 - (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) -azetidinone-2,
0.25 parts of epoxidized vegetable oil,
0.25 parts of cetylpolyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3 to 0.8 mm).



   The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved in 6 parts of acetone. Polyethylene glycol and cetylpolyethylene glycol ether are then added.



  The solution thus obtained is sprayed onto kaolin and then evaporated in vacuo.



  Wettable powder
The following constituents are used to prepare a) 50%, b) 25% and c) 10% wettable powder: a) 50 parts of 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-di methylphenyl) piperidine 2-on,
5 parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
20 parts of kaolin,
22 parts of champagne chalk; b) 25 parts of the diethanolamine salt of the above active ingredient,
5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2.5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
0.5 parts carboxymethyl cellulose,
5 parts of neutral potassium aluminum silicate,
62 parts of kaolin; c) 10 parts of the active ingredient according to Example 3,
3 parts mixture of saturated sodium salts
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate,
82 parts of kaolin.



   The specified active ingredient is drawn onto the corresponding carrier substances (kaolin and chalk) and then mixed and ground. Spray powder of excellent wettability and suspension is obtained. Suspensions of any desired active ingredient concentration can be obtained from such wettable powders by dilution with water. Such suspensions are used to control weeds and grass weeds in crops in the preliminary process and for the treatment of lawns.



  paste
The following substances are used to produce a 45% paste:
45 parts of l- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) -5-methylpyrrolidin-2-one,
5 parts of sodium aluminum silicate,
14 parts of cetyl polyethylene glycol ether with 8 moles of ethylene oxide,
1 part of oleyl polyethylene glycol ether with 5 moles of ethylene oxide,
2 parts spindle oil,
23 parts of water,
10 parts of polyethylene glycol.



   The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable devices. A paste is obtained, from which suspensions of any desired concentration can be prepared by dilution with water. The suspensions are suitable for the treatment of lawns.



  Emulsion concentrate
To prepare a 25% emulsion concentrate
25 parts of l- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one,
5 parts mixture of nonylphenol polyoxyethylene and
Calcium dodecylbenzene sulfonate,
35 parts of 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen- 1 -one,
35 parts of dimethylformamide mixed together. This concentrate can be diluted with water to emulsions to suitable concentrations.



   Instead of the respective active ingredient specified in the preceding formulation examples, another of the compounds encompassed by the formula I can also be used.



   The active substances contained in the agents according to the invention influence plant growth in various ways. In the first place, they inhibit, delay or prevent growth and germination. It is therefore both a pre- and post-emergent herbicide effect as well as growth inhibition.



   Agents according to the invention which contain at least one compound of the formula I as active component are particularly suitable for inhibiting and controlling the plant growth of monocotyledon and dicotyledonous plants, such as grasses, shrubs, trees, crops of cereals and legumes, sugar cane, tobacco, soybeans, onions and potato tubers, ornamental plants, fruit trees and vines.



   The effect achieved primarily by the new active compounds of the formula I consists in the desired reduction in the plant size, in particular the stature height. In general, this involves a certain change in the shape of the plant. In direct connection with the reduction in growth height, the plant is strengthened.



  Leaves and stems are stronger. The kink resistance is increased by shortening the internode spacing on monocotyledonous plants. In this way, crop failures due to thunderstorms, continuous rain, etc., which normally lead to the storage of crops of cereals and legumes, can be largely prevented and harvesting work can thus be made easier. As a side effect, the reduced height of crops leads to savings in fertilizers. This also applies to ornamental plants, ornamental turf, sports turf or other green plants.



   One of the most important problems with pure grass planting, however, is the cutting of grass itself, be it in green areas in residential areas, on industrial sites, on sports grounds, on car roads, airstrips, railway embankments or bank embankments of water. In all of these cases, periodic cutting of the lawn or grass growth is necessary. This is not only very complex in terms of labor and machinery, but also entails considerable dangers for the personnel and road users involved in the transport sector.



   There is therefore an urgent need, especially in areas with large traffic networks, to maintain and maintain the turf necessary for the consolidation of verges and embankments on traffic routes, but also to keep them at an average height during the entire growing season with simple measures. This is achieved by applying the new active ingredients of the formula I in a very favorable way.



   Analogously, the treatment of trees, shrubs and hedges, especially in residential and industrial areas, with compounds of the formula I can reduce the labor-intensive cutting work.



   The use of the new active compounds of the formula I can also advantageously influence the growth of shoots and / or the fertility of fruit trees and vines.



   Ornamental plants with strong growth in length can be grown as compact potted plants by treatment with the new active ingredients.



   The active compounds of the formula I are also used to inhibit the growth of undesirable skin drives, e.g. B.



  in tobacco and ornamental plants, which avoids the labor-intensive breakout of these shoots by hand, also to prevent shoots in stored bulbs, for example in ornamental plant bulbs, in onions and potatoes, and finally to increase the yield in crops which grow strongly vegetatively, such as soybeans and sugar cane, by application the transition from the vegetative to the generative growth phase is accelerated.



   The active compounds of the formula I are preferably used to inhibit the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants.



   The application rates are different and depend on the time of application. They are generally between 0.1 and 5 kg of active ingredient per hectare, preferably up to 4 kg per hectare when applied before emergence of the plants and for the treatment of existing crops.



   Furthermore, many of the active compounds of the formula I and compositions containing them are also suitable for other influences on plant growth, such as, in particular, to facilitate the removal of fruit and leaves by forming separating tissues on the fruit and leaf stalks, which results in a considerable reduction in the tear-off force and thus a great deal Brings easier harvesting. In the case of fruit trees, flowers and fruit are also thinned out.



   The facilitation of fruit removal in the mechanical and manual harvesting of olives and citrus fruits has gained great economic importance. Leaf absorbency and defoliation is important in the cotton harvest.



   The development of the effect of the active ingredients takes place both via the aerial parts of the plant (contact effect), in particular the leaves, and also via the soil, as a pre-allergenic herbicide (inhibition of germs).



   The effect as a strong growth inhibitor can be seen in the fact that most post-emergent treated plant species show growth arrest after three weeks of experiment, whereby the treated plant parts take on a dark green color. The leaves do not fall off.



   This inhibition of growth occurs in some plant species at a dosage of 0.5 kg / ha and below.



   Since not all plant species are inhibited to the same extent, selective use is possible if a certain low dosage is selected.



   The new active ingredients are also interesting combination partners for a number of herbicides from the phenylurea and triazine series in cereal crops, maize, sugar cane and in fruit and viticulture.



   In areas with an increased risk of erosion, the new active ingredients can be used as growth inhibitors in a wide variety of crops.



   The weed cover is not removed, but only so strongly inhibited that the crop plants no longer compete.



   The new active ingredients of Formula I are also characterized by a very strong pre-emergent herbicide effect, so they are also pronounced germination inhibitors.



   The following test methods were used to demonstrate the usability as herbicides (pre- and post-emergent) and as growth inhibitors:
Pre-emergent herbicide effect (inhibition of germination)
Immediately after sowing the test plants in seed trays, the earth's surface is treated in the greenhouse with an aqueous suspension of the active ingredients, obtained from a 25% wettable powder. Four different concentration series were used, corresponding to 4, 2, 1 and 0.5 kg of active substance per hectare. The seed pans are in the greenhouse at 22-25 "C and 50-70% rel.

  Humidity was maintained and the test evaluated after 3 weeks and the results were rated according to the following grading scale: 1 = plants did not germinate or died toatally 2-8 = intermediate stages of the damage
9 = plants undamaged (like untreated controls).



  The following test plants are used: hordeum (barley) setaria italica triticum (wheat) echinochloa crus galli zea (maize) beta vulgaris sorghum hybr. (Millet) sida spinosa oryza (rice) sesbania exaltata glycine (soy) amaranthus retroflexus gossypium (cotton) sinapis alba avena fatua ipomoea- purpurea lolium perenne galium aparine alopecurus myosiuroides pastinaca sativa bromus tectorum rumex sp.



   cyperus esculentus chrysanthemum leucum.



   rottboellia exaltata abutilon sp.



   digitaria sanguinalis solanum nigrum
The active ingredients of Examples 2 to 4, even at a dosage of 0.5 kg / ha, gave virtually complete inhibition of germs in a large number of test plants and are clearly superior to the active ingredients in USP 3,920,444 and DOS 2,364,144.

 

   Post-emergent herbicide effect (contact herbicide)
A larger number (at least 7) of weeds and crop plants, both monocotyledon and dicotyledon, were sprayed with an aqueous active ingredient emulsion in doses of 0.5; 1; 2 and 4 kg of active substance per hectare sprayed onto the plants and these at 24 26 C and 45-60% rel. Humidity kept. 5 days and 15 days after treatment, the test is evaluated and the result is rated according to the same grading scale as in the pre-emergent test.



   The tested compounds of formula I showed pronounced contact herbicidal activity on some plants and growth arrest on many plants as a symptom of the growth-inhibiting properties.



   Inhibition of growth in grasses
Seeds of the grasses Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina and Dactylis glomerata were sown in plastic trays with soil-peat-sand mixture (6: 3: 1) and watered normally. The accumulated grasses were cut back to a height of 4 cm weekly and sprayed with aqueous spray liquors of an active ingredient of the formula I 40 days after sowing and 1 day after the last cut. The amount of active ingredient was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. The growth of the grasses was assessed 10 and 21 days after application.

 

   Inhibition of growth in cereals
Summer wheat (Triticum aestivum), spring barley (Hordeum vulgare) and rye (Secale) were sown in sterilized soil in plastic cups and grown in the greenhouse. The grain sprouts are treated with a spray mixture of the active ingredient 5 days after sowing. The leaf application corresponded to 6 kg of active ingredient per hectare. The evaluation takes place after 21 days.



   The new active ingredients cause noticeable growth inhibition in both grasses and cereals.

Claims (8)

PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides und pflanzenwuchshemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als aktive Komponente mindestens eine trifluormethansulfonamido-phenyl-substituierte heterocyclische Verbindung der Formel enthält, worin EMI1.1 Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, X Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. Ammonio-Kations und n die Zahl Null oder 1 bedeuten. PATENT CLAIMS 1. Herbicidal and plant growth-inhibiting agent, characterized in that it contains, in addition to carriers and / or other additives, as active component at least one trifluoromethanesulfonamido-phenyl-substituted heterocyclic compound of the formula in which EMI1.1 Q is an alkylene radical with 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy, X is hydrogen or the equivalent of a 1- to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or ammonio cation and n is the number zero or 1. 2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass im Wirkstoff der Formel I Q ein Alkylenrest mit 3 oder 4 C-Atomen ist.  2. Composition according to claim 1, characterized in that in the active ingredient of formula I Q is an alkylene radical having 3 or 4 carbon atoms. 3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1 -(3'-Trifluoromethansulfonamido4',6'-dimethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on enthält.  3. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1 - (3'-trifluoromethanesulfonamido4 ', 6'-dimethylphenyl) pyrrolidin-2-one as active ingredient. 4. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-(3'-Trifluormethansulfonamido- 4'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on enthält.  4. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4'-methylphenyl) pyrrolidin-2-one as active ingredient. 5. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff 1-(3'-Trifluormethansulfonamido- 4',6'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on enthält.  5. Composition according to claim 1, characterized in that it contains 1- (3'-trifluoromethanesulfonamido-4 ', 6'-dimethylphenyl) piperidin-2-one as active ingredient. 6. Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches 3-Amino-4-methyl-anilinderivat der Formel EMI1.2 worin Q und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.  6. Process for the preparation of the new active compounds of the formula I, characterized in that a heterocyclic 3-amino-4-methyl-aniline derivative of the formula EMI1.2  wherein Q and n have the meanings given under formula I, treated with a trifluoromethanesulfonylating agent in the presence of an acid acceptor and, if desired, converting the trifluoromethanesulfonamide thus obtained into the salt of a base or an amine. 7. Verfahren zur Hemmung und Unterdrückung des Pflanzenwuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, gekennzeichnet durch pre- oder post-emergente Behandlung der besäten Fläche oder der Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.  7. Process for inhibiting and suppressing the growth of monocotyledonous and dicotyledonous plants, characterized by pre- or post-emergent treatment of the sown area or of the plants with an active compound of the formula I. 8. Verfahren gemäss Anspruch 7 zur Wuchshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen, gekennzeichnet durch die post-emergente Behandlung dieser Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I.  8. The method according to claim 7 for inhibiting the growth of grasses, cereal crops, tobacco, soybeans and ornamental plants, characterized by the post-emergent treatment of these plants with an active ingredient of the formula I. Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide und pflanzenwuchshemmende Mittel, die als Wirkstoffe neue N-phenyl-substituierte 4- bis 7-Ring-N-Heterocyclen enthalten, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, Verfahren zur Herstellung dieser neuen Wirkstoffe sowie Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur pre- und post-emergenten Unkrautbekämpfung und zur Hemmung des Pflanzenwachstums, unter Verwendung der neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.  The present invention relates to herbicidal and plant growth-inhibiting compositions which comprise new N-phenyl-substituted 4- to 7-ring N-heterocycles as active ingredients, for influencing plant growth, processes for the preparation of these new active compounds and processes for influencing plant growth, in particular for Pre- and post-emergent weed control and to inhibit plant growth, using the new active ingredients and the agents containing them. Die neuen N-Heterocyclen vorliegender Anmeldung entsprechen der Formel I EMI1.3 wonn Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, X Wasserstoff oder das Äquivalent eines 1- bis 3wertigen Metallkations oder eines anorganischen oder organischen Amin- bzw. quaternären Ammonio-Kations, und n die Zahl Null oder 1 bedeuten.  The new N-heterocycles of the present application correspond to the formula I. EMI1.3    bliss Q is an alkylene radical with 2 to 5 carbon atoms which is unsubstituted or mono- to polysubstituted by halogen, cyano or lower alkyl or alkoxy, X is hydrogen or the equivalent of a 1- to 3-valent metal cation or an inorganic or organic amine or quaternary ammonio cation, and n is the number zero or 1. Es handelt sich also um am Stickstoffatom (l-Stellung) durch eine 3'-Trifluoromethansulfonamido-4'-methyl, (oder dimethyl)-phenyl-(l')-gruppe substituierte Azetidin-2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Hexahydroazepin 2-one.  It is therefore a 3'-trifluoromethanesulfonamido-4'-methyl, (or dimethyl) -phenyl- (l ') - group substituted on the nitrogen atom (l-position) by azetidin-2-one, pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one and hexahydroazepine 2-one. Falls eine zweite Methylgruppe im Phenylrest vorhanden ist (n = 1), so steht diese vorzugsweise in 6-Stellung (para Stellung zur 3ständigen Trifluormethansulfonamido-gruppe).  If a second methyl group is present in the phenyl radical (n = 1), this is preferably in the 6-position (para position to the 3-position trifluoromethanesulfonamido group).   Bevorzugt sind die 5- und 6-Ring-Heterocyclen, also die Pyrrolidin-2-one und Piperidin-2-one, in den der Alkylenrest Q 3 oder 4 C-Atome aufweist.  The 5- and 6-ring heterocycles, ie the pyrrolidin-2-ones and piperidin-2-ones, in which the alkylene radical Q has 3 or 4 carbon atoms, are preferred. Falls der Heterocyclus in der 2- bis Sgliedrigen Alkylenbrücke substituiert ist, kann er an einer oder mehreren -CH2-Gruppen ein- oder zweifach substituiert sein. Bevorzugte Halogensubstituenten sind Chlor. Niedere Alkyl- und Alkoxyreste als Substituenten weisen 1 bis 6 C-Atome auf, bevorzugt jedoch sind Methyl und Methoxy.  If the heterocycle in the 2- to S-membered alkylene bridge is substituted, it can be mono- or disubstituted on one or more -CH2 groups. Preferred halogen substituents are chlorine. Lower alkyl and alkoxy radicals as substituents have 1 to 6 carbon atoms, but methyl and methoxy are preferred. Bevorzugte Positionen von Methyl und Methoxyresten sind die 3-Stellung (neben der Ketogruppe) und die andere Nachbarstellung vom Ring-Stickstoffatom.  Preferred positions of methyl and methoxy radicals are the 3 position (next to the keto group) and the other neighboring position from the ring nitrogen atom. Das Kation X ist vorzugsweise Natrium oder Kalium oder ein organisches Amin. Unter organischen Aminen hat sich Diäthanolamin besonders bewährt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  The cation X is preferably sodium or potassium or an organic amine. Diethanolamine has proven particularly useful among organic amines. ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
CH470277A 1977-04-15 1977-04-15 Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use CH629076A5 (en)

Priority Applications (27)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH470277A CH629076A5 (en) 1977-04-15 1977-04-15 Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use
DE19782815820 DE2815820A1 (en) 1977-04-15 1978-04-12 NEW N-PHENYL-SUBSTITUTED N-HETEROCYCLES, THEIR PRODUCTION AND USE IN MEDIA TO INFLUENCE PLANT GROWTH
US05/896,970 US4208202A (en) 1977-04-15 1978-04-12 N-Phenyl-substituted N-heterocyclic compounds, their preparation and use in agents for regulating plant growth
FR7810761A FR2387219B1 (en) 1977-04-15 1978-04-12
NL7803885A NL7803885A (en) 1977-04-15 1978-04-12 NEW TO N PHENYL GROUP SUBSTITUTED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE IN PREPARATIONS FOR INFLUENCING PLANT GROWTH.
IL54501A IL54501A (en) 1977-04-15 1978-04-13 N-(trifluoromethanesulphonamidophenyl)-n-heterocyclic compounds,their preparation and their use for regulation of plant growth
DD78204774A DD137655A5 (en) 1977-04-15 1978-04-13 HERBICIDES AND PLANT GROWTH-INHIBITABLE AGENTS
AR271769D AR231634A1 (en) 1977-04-15 1978-04-13 N-2-, 3-0 4-TRIFLUORMETILSULFONAMIDOFENIL-N-HETEROCICLOS, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION, INTERMEDIARIES FOR EXCLUSIVE USE IN SUCH METHOD AND HERBICIDAL OR INHIBITOR COMPOSITIONS THAT CONTAIN SUCH VEGETABLES
CA301,079A CA1102801A (en) 1977-04-15 1978-04-13 N-phenyl-substituted n-heterocyclic compounds, their preparation and use in agents for regulating plant growth
AU35084/78A AU520407B2 (en) 1977-04-15 1978-04-13 N-phenyl-substituted n-heterocyclic compounds
IT22345/78A IT1094916B (en) 1977-04-15 1978-04-14 N-HETEROCYCLES N-FENYL-SUBSTITUTES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN PRODUCTS TO INFLUENCE THE GROWTH OF PLANTS
TR20413A TR20413A (en) 1977-04-15 1978-04-14 THE NEW N-FENILSUBSTITUEE N-HETEROCYCLES, THEIR MANUFACTURES AND THEIR USE AS PLANTING COMPOUNDS
CS244578A CS274252B2 (en) 1977-04-15 1978-04-14 Agent for plants growth influencing and method of its active substance production
BR787802330A BR7802330A (en) 1977-04-15 1978-04-14 SUBSTITUTED N-HETEROCYCLENES, THEIR COMPOSITION PREPARATION TO INFLUENCE PLANT GROWTH AND ITS APPLICATION
DK164678A DK164678A (en) 1977-04-15 1978-04-14 N-PHENYL-SUBSTITUTED N-HETEROCYLES MANUFACTURING ITS AND USING IT IN PLANTS TO INFLUENCE PLANT GROWTH
HU78CI1825A HU185923B (en) 1977-04-15 1978-04-14 Compositions of herbicide and plant-growth-inhibiting activity containing heterocyclic compounds as active agents with one nitrogen as hetero atom and a phenyl substituent on the nitrogen hetero atom
ZA00782158A ZA782158B (en) 1977-04-15 1978-04-14 Novel n-phenyl-substituted n-heterocyclic compounds,their preparation and use in agents for regulating plant growth
ES468807A ES468807A1 (en) 1977-04-15 1978-04-14 N-Phenyl-substituted N-heterocyclic compounds, their preparation and use in agents for regulating plant growth
BE186784A BE865979A (en) 1977-04-15 1978-04-14 NEW N-HETEROCYCLES N-PHENYL-SUBSTITUTES, THEIR PREPARATION AND APPLICATION IN AGENTS INTENDED TO MODIFY PLANT GROWTH
AT0264078A AT370280B (en) 1977-04-15 1978-04-14 MEANS FOR INFLUENCING PLANT GROWTH AND THEIR USE
SE7804244A SE7804244L (en) 1977-04-15 1978-04-14 N-HETEROCYCLIC ASSOCIATIONS
GB14762/78A GB1593809A (en) 1977-04-15 1978-04-14 N-phenylsubstituted n-heterocyclic compounds their preparation and use in agents for regulating plant growth
GR55990A GR73529B (en) 1977-04-15 1978-04-15
JP4473978A JPS53130652A (en) 1977-04-15 1978-04-15 Nnphenyl substituted heterocyclic compound process for preparing same and plant growth controlling agent
PL1978206125A PL111168B2 (en) 1977-04-15 1978-04-15 Plant growth controller,especially plant growth inhibitor
US06/111,552 US4294606A (en) 1977-04-15 1980-01-14 Novel N-phenyl-substituted N-heterocyclic compounds, their preparation and use in agents for regulating plant growth
US06/314,620 US4394156A (en) 1977-04-15 1981-10-26 Novel N-phenyl-substituted N-heterocyclic compounds, their preparation and use in agents for regulating plant growth

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH470277A CH629076A5 (en) 1977-04-15 1977-04-15 Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH629076A5 true CH629076A5 (en) 1982-04-15

Family

ID=4281025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH470277A CH629076A5 (en) 1977-04-15 1977-04-15 Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use

Country Status (3)

Country Link
BE (1) BE865979A (en)
CH (1) CH629076A5 (en)
ZA (1) ZA782158B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA782158B (en) 1979-03-28
BE865979A (en) 1978-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2648008C3 (en) Acetanilide
DE2328340C3 (en) N-aliphaticoxyalkylated chloroacetanilides, process for their preparation and agents for influencing plant growth
DE69125667T2 (en) Pyrimidine derivatives and herbicidal compositions containing them
EP0126713A2 (en) Cyclohexanedione-carboxylic-acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating activity
DE2650604A1 (en) MEANS AND METHODS OF INFLUENCING PLANT GROWTH AND NEW 1-PHENYL-2-OXO-PYRROLIDINE-4-CARBONIC ACID DERIVATIVES
EP0000176A1 (en) Pyridyloxy-phenoxy-alkanoic acid derivatives , processes for their preparation and their use as herbicides or plant growth regulators
DE2815820C2 (en)
DE2548231A1 (en) 1- (BIS-TRIFLUOROMETHYLPHENYL) -2-OXOPYRROLIDINE-4-CARBONIC ACID DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE AS PLANT GROWTH REGULATORS AND HERBICIDES
DE3217094C2 (en)
EP0207894B1 (en) Herbicidally active derivatives of n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
EP0011693A1 (en) N-trifluoromethane-sulfonylaminophenyl-substituted N-heterocycles, their preparation, compositions containing them and their use in regulating plant growth
EP0332009B1 (en) N-aryl-tetrahydrophthalimide compounds
EP0066195A1 (en) Derivatives of cyclohexane-1,3-dione, process for their preparation and their use to combat undesired growth of plants
EP0177450A1 (en) Process for the preparation of cyclohexane dione carboxylic-acid derivatives with a herbicidal and plant-growth regulating effect
EP0211805A2 (en) N-(2-fluorophenyl)azolidines
EP0156773B1 (en) Derivatives of cyclohexenone carboxylicacid with herbicide action and the ability to regulate the growth of plants
DE2615878C2 (en) Polycyclic nitrogenous compounds
DE4029444A1 (en) New plant growth regulating compsns. - contain phosphonyl enamine cpds.
EP0090258A2 (en) 3-Chloro-8-cyanoquinolines, process for their preparation and their use to control undesired plant growth
EP0046445B1 (en) 3-phenoxy-methylene anilines as herbicides, their preparation and use
CH629076A5 (en) Herbicidal and plant-growth-inhibiting compositions containing, as active substances, novel N-phenyl-substituted N-heterocycles, and their preparation and use
EP0098440B1 (en) 3,7-dichloroquinoline derivatives, process for their preparation and their use to prevent undesired plant growth
DE1300727B (en) Use of dinitroaniline derivatives as selective pre-emergence herbicides
DE3310418A1 (en) CYCLOHEXAN-1,3-DION, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH
DD148708A5 (en) HERBICIDE MEDIUM

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased