DE2815820A1 - Neue n-phenylsubstituierte n-heterocyclen, ihre herstellung und verwendung in mitteln zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents
Neue n-phenylsubstituierte n-heterocyclen, ihre herstellung und verwendung in mitteln zur beeinflussung des pflanzenwachstumsInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Klingstiisen - Dr F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE 2 8 1 S 8 2
Case 5-11101/+
CIBA-GEIGT AG, CH-4002 Basel / Schweiz
Heue N-phenylsubstituierte N-Heterocyclen, ihre
Herstellung und Verwendung in Mitteln zur Beein< flussung des Pflanzenwachstums
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-phenyleubstituierte
A-bis 7-Ring N-Heterocyclen, Verfahren zu Ihrer Herstellung, ferner Mittel zur Beeinflussung
deß Pflanzenwachstums, insbesondere herbizide und pflanzenwschsturnshemmende Mittel, welche diese neuen
Wirkstoffe als aktive Komponente enthalten, sowie Verfahren zur Beeinflussung des Pf larizenwachs turns , insbesondere
zur pre- und pöst-emergentGti Unkrautbekämpfung
und zur Hemmung des Pflanzenwachstuma, unter Verwendung
der neuen Wirkstoffe und der sie enthaltenden Mittel.
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ΑΛ
Die neuen N-Heterocyclen vorliegender Anmeldung entsprechen der Formel I
NHSO2CF3
Y Z
Y Z
In dieser Formel bedeuten:
entweder:
A + B + E zusammen eine C-C,. Alleylen-, C3-C,
Alkenylen- oder C, -Cj. AlkadienylenkeLte,
welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere R.este aus der Gruppe Halogen, Cyano,
-. - - - Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy,Alkylthio
und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzoyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste
substituiert sein kann,
oder A+B+E zusammen eine Co-C, Alkenylen- oder Alkadienylenkette,
welche am Anfang oder im Innern zusätzlich noch eine Carbonylgruppe -C- enthält und die gegebenenfalls durch
Il
Carboxyl, Alkoxycarbonyl oder einen oder
mehrere Reste aus der oben' angeführten
Subs tituentengruppe substituiert sein kann,
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oder: 0 N-R0
ο it I
A einen Carbonylrest -C- oder einen Rest -C-
B eine C1-C^ Alkylen-, C2-C, Alkenylen- oder C,-.Alkadienylenkette,welche
gegebenenfalls durch einen oder mehrere R.este aus den obengenannten
Gruppen substituiert sein kann,
S R R. E ein Brückenglied -C-, -C- oder -C- ,
Il
R0 Wasserstoff, C^-C1- Alkenyl oder C1-C0 Alkyl
/ ————————— JJ J. O
bedeutet, welch· letzteres gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-,Alk(en)ylcarbonyloxy,
Benzoyl- oder Phenylreste, die wiederum Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl,
Nitro, CF-, Cyano oder Alkoxy tragen können, substituiert ist,
R„ und R, je Wasserstoff oder C,-C, Alkyl, und
X, Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, C,-C, Alkyl oder Halogenalkyl, Cyano, Nitro,
-CS^—NH?, gegebenenfalls substituiertes Benzyl
oder eine Gruppe -S(O) -RÄ, -OR7, -COOR0,
no / ο
-SO2-N(Rlo)2 oder -N(Rn)2 darstellen,
wobei η eine Zahl von Null bis 2,
R, C.-C- Alkyl oder gegebenenfalls kernsubstituiertes
Phenyl oder Phenylalkyl,
R7 C1-C5 Alkyl, Alkoxyalkyl-, Alkoxyalkoxyalkyl,
Alk(en)ylearbonyl oder gegebenenfalls durch nieder Alkyl, Halogen, CN, CF3 oder NO3 substituiertes
Phenyl oder Benzoyl,
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R0 Wasserstoff oder nieder Alkyl,
R nieder (C-C^) Alkyl, und
R11 Wasserstoff oder Ci-C, Alkyl bedeuten.
Falls A eine -CO-Gruppe, B eine C1-C, Alkylenkette
und E ein Brückenglied des Typs
R0 ,R /
-C- ist, handelt es sich um am Stickstoffatom (1-Stellung) durch eine Trifluormethansulfonamidogruppe
substituierte 4-bis 7-Ring- Lactame, nämlich Azetid.in—2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und
Hexahydroazepin-2-one. Bevorzugt sind die 5- und 6-Ring-Heterocyclen, also die Pyrrolidin-2-one und Piperidin-2-one.
Der Phenylring trägt neben der -NH-SO2-CF3 Gruppe
vorzugsweise 1 oder 2 weitere Reste, wie z.B. Methyl.
Falls die Reste A+B+E zusammen ein gesättigtes oder ungesättigtes C3-C6 Kettenglied darstellen, so handelt
es sich um cyclische gesättigte oder ungesättigte 4- bis 7-Ringamine, wie Pyrrole,pyridine, Piperidine, Pyrrolidine
etc.
Stellen die Reste A+B+E zusammen ein ungesättigtes C„-C, Kettenglied dar (Alkenylen oder Alkadienylen),
welches am Anfang oder im Innern noch zusätzlich eine Carbonylgruppe enthält, so handelt es sich um gegebenenfalls
substituierte Pyrrolinone oder Pyridone.
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im
Stellt sowohl A als auch E die -CO-Gruppe dar, sind die Verbindungen Dicarbonsäure-phenylimide.
Schliesslich handelt es sich um cyclische Amidine, wenn A das Brückenglied C=N-R2 darstellt.
Falls der Heterocyclus in einer 2- bis 5-gliedrigen gesättigten Alkylenbrücke substituiert ist, kann er
an einer oder mehreren -CiL-Gruppen ein- oder zweifach
substituiert sein. Bevorzugter Halogensubstituent ist ' „
Chlor. Nieder Alkyl- und Alkoxyreste als Substituenten weisen 1 bis 6 C-Atome auf, bevorzugt jedoch sind Methyl
und Methoxy.
Bevorzugte Positionen von Methyl und Methoxyresten sind die 3-Stellung (neben einer Ketogruppe A) und die
andere Nachbarstellung vom Ring-Stickstoffatom.
Die -NHSO2CF,-Gruppe ist befähigt,Salze zu
bilden, in denen das Wasserstoffatom durch ein Kation X
ersetzt ist, vorzugsweise durch Natrium oder Kalium oder ein organisches Amin-Kation. Unter organischen Aminen
hat sich Diäthanolamin besonders bewährt.
Als Metallkationen X kommen auch die von Erdalkalimetallen, von Zink .,Kupfer, Eisen etc. in Betracht. Ist
das vorhandene Kation 2- oder 3-wertig, so ist es relbstverst'ändlich
mit der seiner Wertigkeit entsprechenden Anzahl Anionen des Basiskörpers I liiert. Auf den Grundkörper
I entfällt dann - Kation der Wertigkeit m.
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Aus den USA-Patentschriften 3 238 222 und 3 958 974 sind bereits herbizid wirksame N-phenylsubstituierte
Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und Azetidin-2-one bekannt
geworden, die aber im Phenylring anders substituiert
sind.
Andererseits sind in. der USA-Patentschrift 3 920 444 und in der DOS 2 364 144 herbizid wirksame Perfluoralkansulfonanilid-Derivate
beschrieben worden, welche aber keine heterocyclische Gruppierung aufweisen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass die erfindungsgemässea neuen heterocyclischen Wirkstoffe der
Formel I den aus obigen Literaturstellen bekannten Wirkstoffen klar überlegen sind, sowohl inbezug auf herbizide
Wirkung als inbezug auf Eignung als Pflanzenwachstumshemmer
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein
heterocyclisches Amino-anilinderivat der Formel II
(H)
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worin A, B, E, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen
Bedeutungen haben, in an sich bekannter Weise mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart
eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz
einer Base oder eines Amins überführt.
Als Mittel zur Einführung der Trifluormethansulfonsäuregruppe
kann das Anhydrid der Trifluormethansulfonsäure (CF3SOpK O oder ein Halogenid dieser Säure
der Formel CFo-S(^-HaI dienen, wo Hai vorzugsweise Fluor
oder Chlor bedeutet.
Als Säureakzeptoren dienen die für solche Acylierungen üblichen Ammoniumbasen, Alkali- und Erdalkali-hydroxide,
-Carbonate, -Hydrogencarbonate, sowie primäre, sekundäre
und tertiäre Amine, wie z.B. Triäthylamin oder N,N-Dimethy!anilin.
Die Ausgangsamine der Formel II sind ebenfalls neue, in der Literatur noch nicht beschriebene Stoffe.
Ihre Herstellung erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. entsprechend den Verfahren, die in den USA-Patentschriften
3 238 222,3 958 974, 3 576 814 und 4 051 142 für ähnliche N-phenylsubstituierte N-Heterocyclen beschrieben
sind.
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Im Prinzip erfolgt die Herstellung der neuen Zwischenprodukte der Formel II durch Anbau des
Heterocyclus an ein Ausgangsanilin der Formel III
(oder N0£) (in)
Verwendet man als Ausgangsstoff der Formel III ein Nitroanilin, was oft vorzuziehen ist, um die Bildung
von Stellungsisomeren zu vermeiden, so muss nach dem
Anbau des Heterocyclus an die 1-st'ändige Aminogruppe die Nitrogruppe durch Hydrierung oder Reduktion nach wohlbekannten
Methoden in die Aminogruppe umgewandelt werden.
Cyclische 5 bis 7-Ring Lactame (A = -CO-, E = C^ 3 )
I \p
werden am besten nach den im DP 850007, im USP 4 3 862 172, im DRP 609 244 und in J.Org.Chem. 14_, 862
(1949) sowie J.Org.Chem. 2£, 718 beschriebenen Methoden
hergestellt, ferner auch durch Umsetzung eines Anilins der Formel III mit einem Lacton
bei erhöhter Temperatur (100-25O0C) gemäss USP 3 238 222
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Zur Herstellung eines 4-Ring-Lactams (Azetidin-2-on),
kann man das Verfahren gemäss USP 3 958 974 anwenden,
indem man ein Nitroanilin der Formel III mit /B-Chlor-propionsäurechlorid in das entsprechende
N-(Nitrophenyl)-ß-chlorpropionamid überführt und dieses
mit einer Verbindung CH3SOCH2Na oder CH3SO2CH2Na,
entstanden aus Natriumhydrid und überschüssigem Dimethylsulfoxyd, bei Raumtemperatur reagieren lässt und im
entsprechenden l-(Nitrophenyl)-azetidin-2-on die Nitrogruppe zur Aminogruppe hydriert oder reduziert.
4-bis 7-Ringamine (A+B+E sind ein C3-C Kettenglied)
werden am besten in Analogie zu Houben-Weyl JLl, 1, 580
(1957) und Pyrrole in Analogie zu J. Heterocyclic Chem. U±, 172 (1977) hergestellt.
Imide (A und E sind je eine -CO-Gruppe) stellt man in Analogie zu J.Am.Soc. §]_, 227 (1945) her und cyclische
Amidine (A = ^=N-R2)" gemäss USP 2 513 270 [Chem. Abstr.
45, 5187 (1951)].
Falls in den Zwischenprodukten der Formel II der Heterocyclus durch Halogen substituiert ist, so kann
dieses Halogen durch Umsetzung mit KCN oder einem Alkanolat durch die Cyanogruppe oder eine Alkoxygruppe ersetzt werden.
Alle die genannten Umsetzungen werden vorzugsweise in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- und
Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Bevorzugt sind polare organische Lösungsmittel, wie Alkohole, Ketone, Dimethylformamid, Tetrahydrofuran,
Dime thylsulfoxyd etc.
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-IQ-
Eine hervorzuhebende Untergruppe von Wirkstoffen
der allgemeinen Formel I sind jene, für welche A+B+E zusammen der erstgenannten Definition einer Kette
entspricht (ohne Carbonylgruppe) und jene, für welche die gegebene Einzeldefinition der Reste A, B .und E
zutrifft.
Bevorzugt sind schliesslich Wirkstoffe der engeren Formel
(Ia)
N-SO2CF3
worin Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach
substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 C-Atomen ist,
X Wasserstoff oder das Aequivalent eines 1 bis 3-wertigen Metallkations oder eines anorganischen
oder organischen Amin- bezw. quaternären Ammonio· Kations, und
η die Zahl Null oder 1 bedeutet.
Beim Heterocyclus handelt es sich dabei also um Azetidin-2-one, Pyrrolidin-2-one, Piperidin-2-one und
Hexahydroazepin-2-one.
SO 9843/0733
-NL-
In den nachfolgenden Beispielen v;ird die Herstellung einiger erfindungsgemässer Wirkstoffe der
Formel I und ihrer dazu benötigter Zwischenprodukte der Formel II beschrieben. Weitere in entsprechender
Weise hergestellte Zwischenprodukte und Endstoffe sind in den anschliessenden Tabellen aufgeführt. Alle
Temperaturangaben beziehen sich auf Celsius-Grade.
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a) 1- (3'-Nitro-4', 6'-dimethylphenyl) -azetidin.-2:-on
5 g Natriumhydrid (als 55%ige Oeldispersion) werden solange
in 100 ml Dimethylsulfoxyd gerührt,bis keine Gasentwicklung mehr feststellbar ist.Hernach addiert man innert 5-10 Min.
21,5 g (0,084 Mol) N-(3-Nitro-A,6-dimethy!phenyl)-ß-chlorpropionamid,
suspendiert in 500 ml Tetrahydrofuran. Man hält die Reaktionstemperatur bei 15° während 1/2 Std. und
addiert dann tropfenweise Wasser, um überschüssiges Natriumhydrid zu zerstören. Die Reaktionslösung nimmt man in Methylenchlorid
auf und wäscht sie mit Wasser und gesättigter NaGl-Lösung, trocknet sie (Mg SO,) und dampft ein. Das Rohprodukt
wird an Kieselgel in Chloroform fraktioniert: filtriert. Man erhält 14,5 g (787O) Produkt, Smp. 102°.
C11H12N2O3 (220,23) ■ ·
Ber. C 60,00 H 5,50 N 12,727e
Gef. G 60,1 H 5,5 N 12,77o
b) l-(3'-Amino-4', Ö-dimethylphenyl) -aEetidinr-2-o.n
21,2 g (0,0965 Mol) gemäss a) erhaltenes !-(S
dimethylphenyl)-azetidin'-2-cnwerden in 210 ml Methanol
mit 2 g Raney-Nickel bei 30-^35° unter Normaldruck hydriert.
Die Reaktionslösung wird filtriert und eingedampft. Umkristallisation
des Rohprodukts aus Methanol liefert 16,6 g (907e) Kristalle vom Smp. 123-124°.
CnH14N2O (190,25)
Ber. C 69,45 H 7,42 N 14,737* Gef. C 69,5 H 7,3 N 14,97o
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c) l-(3-Trifluormethansulf onamidc-4'. 6T~diir-otaylphe?iy"_) azetidin-2-αη,
" 2b 15820
Zu einer Lösung von 6,~6 g (0,035 Mol) !-(β
dimethy!phenyl)-azet;idin-2--m und 4,3 g Triäthylamin
(0,041 Mol) in 100 ml Chloroform werden bei r40° innert
15 Min. 12 g (0,04 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid
dazugetropft. Nach dem Erwärmen auf Raumtemperatur extrahiert man die klare Lösung 2 mal mit 200 ml IN-KOH. Der wässerige
Extrakt wird filtriert, gekühlt und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert
und mit Wasser neutral gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei 50°. Die Ausbeute beträgt 4,9 g (43%) , Smp. 137-139°.
Das Produkt hat die Formel
-NHSO2CF3
Das Diäthanolaminsalz dieser Verbindung ist ein viskoses OeI,
Analyse;
C12H13F3N5O3S (322,30)
Ber. C 44,72 H 4,07 F 17,0 N 8,69 S 9,95%
Gef. C 44,9 H 4,0 F 17,9 N 8,8 S 9,7%
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a) 1- (3'-Nitro~4'} 6'-dimethylphenyl) -piperidin-2-on
77 g (0,27 MoI) N-(3-Nitro-A,6-dimetby!phenyl)-o"-chlorvaleroylamid
werden in einer Mischung von 50 ml Tetrahydrofuran und 500 ml 22%iger wässeriger Natronlauge
bei 60-65° während 5 Std. kräftig gerührt. Die Reaktionsmischung wird mit Wasser verdünnt, abgekühlt und mit
Salzsäure sauer gestellt. Das ausgefällte Produkt wird neutral gewaschen und im Exsikkator bei 70° getrocknet. Man erhält
62,8 g (93%), Smp. 134-135°
| H16N | 2°3 | (2A8 | ,28) | 6 | ,'50. | N | 11 | ,28% |
| Ber. MBMM |
C | 62,89 | H | 6 | ,5 | N | 11 | ,7% |
| Gef. | C | 63,1 | H | |||||
b) Die Hydrierung zum 1-(3-Amino-A1,6-dime thy !phenyl)-piperidin-2-on
vom Smp, 133-135C erfolgt* in derselben
Weise, wie im Beispiel Ib für den entsprechenden A-Ring Heterocyclus beschrieben ist.
c) 1-(3'-Tr if luormethansulfonamido-A', 6-dimethyl-phenyl)-piperidin-2-on
Zu einer Lösung von 21,8 g (0,1 Mol) !-(S-phenyl)-piperidin-2-on
und 12 g Triäthylamin (0,11 Mol) in AOO ml Chloroform werden bei -A0° 31 g (0,11 Mol) Trilfuormethansulfonsäureanhydrid
innert AO Min. dazugetropft. Man lässt die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt
kurz auf Rückflusstemperatur. Die Lösung wird mit 500 ml IN-KOH
extrahiert. Das wässerige Extrakt wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt
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-■Γ5-
wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man im Exsikkator bei 70°. Ausbeute 18,0 g (51%) Smp. 26O-266c
Das Produkt hat die Formel
NHSO2CF3
CH,
Das Diäthanolaminsalz dieser Verbindung ist ein viskoses OeI.
NHSO2CF3
1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on.
Zu einer Lösung von 19,0 g (0,1 Mol) i-(3f-Ämino-4'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on und 12 g Triäthylamin in 200 ml
Chloroform werden bei -40° 31 g (0,11 Mol) Trifluormethansulf onsäureanhydrid innert 40 Min. zugetropft. Man lässt
die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt kurz auf Rückflusstemperatur. Die Lösung wird mit 350 ml
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.ORIGINAL INSPECTED
IN-KOH-Lösung extrahiert. Dar wässerige Extrakt
filtriert und mit kons. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Man trocknet im Exsikkator bei 70°. Ausbeute 16,7 g,
(52%) Smp. 140-144°.
Das entsprechende Diäthanolaminsalz ist ein viskoses OeI.
Beispiel 4
NHSO2CF3
1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'^6'-dimethyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on.
Zu einer Lösung von 20,4 g (0,1 Mol) l-(3'-Amino-4f ,6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
und 12 g Triäthylamin (0,11 Mol) in 200 ml Chloroform werden bei -40° 30 g (0,106 Mol)
Tr ifluormethansulfonsäure-anhydrid innert 40 Min. dazugetropft.
Dann lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen und erhitzt noch kurz auf Rückflusstemperatur. Die Lösung
wird mit INkKOH-Lösung extrahiert. Der- wässerige Extrakt
wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Man trocknet im- Exsikkator bei 70°. Ausbeute 16,4 g (49%).
Smp. 217-221°
Das Diäthanolaminsalz ist ein viskoses OeI.
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a) l-(3'-Amino-A ' , 6'-din)ethylphenyl)-6-methyl-piperidin~2-cn.
Eine Lösung von 65 g (0,5 Mol) 5-Oxo-capronsäure und 70 g
(0,51 Mol) 3-Amino-A,6-dimethylanilin in 300 ml Methanol
werden in Gegenwart von Raney-Nickel bei 130-1AO0 hydriert.
Ausbeute: *\£
b) Die Ueberführung dieses Amins in das Endprodukt 1«(3!-
Trifluor-methansulfonamido-A', 6'-dimethy!phenyl)-6-methylpiperidin-2-on
erfolgt wie in Beispielen 3 und A beschrieben.
SO2CF3
a) 1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyl)~5-methyl-pyrrolidin-2-on.
Eine Suspension von 0,2 g Platinoxid in 25 ml Aethanol wird
mit Wasserstoff behandelt und danach eine Lösung von 3A,8 g
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- rfc -
(0,3 Mol) LMvulinsäure und 85 g (0,62 Mol) 3-Amino-4,6-dimethylanilin
in 300 ml Aethanol zugegeben. Man hydriert bei Zimmertemperatur. Das gewünschte Pyrrolidininonderivat
wird ία einer Ausbeute von ca. 80% erhalten.
b) Die Ueberführung in das Endprodukt l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dimethyIphenyl)-5-methyl-pyrrolidin-2-on
erfolgt analog vorstehenden Beispielen.
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-N-
a) 1,3-Dichlor-4,6-dinitrobenzol
Zu einer Lösung von 58,8 g (0,4 Mol) 1,3-Dichlorbenzol
in 150 ml Trifluoressigsäure werden bei 75°C 190 ml rauchende Salpetersäure dazugetropft. Nach 7 Std. wird
auf Eis/Wasser gegossen und man lässt das Produkt auskristallisieren.
Das so erhaltene Produkt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in Hexan/Toluol
umkristallisiert. Ausbeute: 44 g, Smp. 98-10O0C.
b) 1,3-Dichlor-4,6-diaminobenzol
87,0 g (0,37 Mol) l,3-Dichlor-4,6-dinitrobenzol werden
in 1,5 It. Dioxan gelöst und nach Zugabe von insgesamt 100 g Rupe-Mi bei 40° bis 800C hydriert. Der Katalysator
wird abfiltiert, mit Dioxan gewaschen und das Filtrat eingeengt. Das so erhaltene Produkt wird in Hexan/Toluol
umristallisiert. Ausbeute 40,6 g, Smp. 138-141°C.
c) N-(3-Amino-4,6-dichlorphenyl)-7-chlorbuttersäureamid
Zu einer Lösung von 17,7 g (0,10 Mol) 1,3-Diamino-4,6-dichlorbenzol,
8,7 g (0,11 Mol) Pyridin in 500 ml Chloroform werden bei 10-150C 14,1 g (0,10 Mol) 7-Chlorbuttersäurechlorid
in 50 ml Chloroform innert 1 Std. dazugetropft. Anschliessend wird 2 Std. bei Raumtemperatur
gerührt, die Lösung mit Wasser geviaschen, durch 40 g Kieselgel filtriert und eingeengt. Das erhaltene Produkt
wird in Hexan/Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 13,5 g, Smp. 125-128°C.
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-2Q-
d) 1-(3'-Amino-A',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
13,5 g (0,05 MoI) N-(3-Amino-4,6-dichlorphenyl)-7-chlorbuttersäureamid,
200 ml Tetrahydrofuran und 100 ml IN NaOH-Lösung werden 5 Std. bei 500C gerührt.
Nach dem Erkaltenlassen wird dreimal mit 300 ml Essigester extrahiert, die Extrakte mit Wasser gewaschen,
mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Das erhaltene Produkt wird aus Toluol/Essigester umkristallisiert.
Ausbeute: 8,5 g, Smp. 168-17O°C.
e) l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
Zu einer Lösung von 7,0 g (0,0286 Mol) l-(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
in 100 ml Methylenchlorid werden 4,84 g (0.035 Mol) gemahlenes Kaliumkarbonat
gegeben. Anschliessend werden unter gutem Rühren 9,87 g (0.035 Mol) Trifluorraethansulfonsäureanhydrid in 20 ml
Methylenchlorid bei 00C zugetropft. Nach der Zugabe lässt
man 30 Min. bei der gleichen Temperatur weiterühren und verteilt darauf das Reaktionsgemisch zwischen Methylenchlorid
und gesättigter Sodalösung (Eis). Die Methylenchlorid-Phase wird abgetrennt und die wässerige
Phase auf Eis/Salzsäure gegossen. Das dabei ausgefallene
Endprodukt wird filtiert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 7,47 g, Smp. 2OO-2O1°C.
809843/0733
- 2sL -
-(3'-Trifluor-methansulfonamido-4'-chlor-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on
Zu einer Lösung von 59,0 g (0,26 Mol) 1-(3'-Amino~4lchlor-6
' -methyl-phenyl) -pyrrolidin-2-on und 41,5 ml
(0,33 Mol) K,N-Dimathy!anilin in 600 ml Chloroform
werden bei 00C 54,4 ml (0,33 Mol) Trifluorraethansulfonsäure-anhydrid
in 50 ml Chloroform innert 1 Std. dazugetropft. Dann lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur
ansteigen und lässt 5 Std. rühren. Die Lösung wird mit IN NaOH-Lösung extrahiert. Der wässerige
Extrakt wird filtriert und mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Das so gefällte Produkt wird abfiltriert und
mit Wasser gewaschen. Man trocknet im Exsikkator bei 700C. Ausbeute: 32,0 g, Smp. 217-221°C.
a) l-(3'-Amino-4',6'-dimethy!phenyl·)-piperidin
6,2 g Lithiumaluminiumhydrid werden in 200 ml abs. Tetrahydrofuran
eingetragen. Unter Rühren werden portionenweise 26 g (0,12 Mol) l-(3 '-Amino-41,6'-dimethy!phenyl)-piperidin-2-on
addiert. Hernach wird die Mischung 1 Std. am Rückfluss gekocht. Ueberschüssiges LiAlH, wird mit Essigester zerstört,
Die Mischung versetzt man mit 2N HCl bis pH 4-5, addiert Aether und extrahier 2x mit 2N KOH-Lösung. Die org. Phase
wäscht man mit Wasser und gesättigter NaCl-Lösung, trocknet sie mit MgSO,, klärt mit Aktivkohle und dampft ein. Der
Rückstand wird kugelrohrdestilliert. Man erhält 18,2 g (73%) eines gelben Oeles (Sdp. 140°/0,001 Torr).
809843/0733
| 131 | a2ON2 | 76 | 12 | ,42 | 04,3 | 2J | ,87 | N | 13 | ,717c |
| Ber | C | 76 | ,8 | H | 9 | ,9 | N | 14 | ,0 1 | |
| Gef | C | H | 9 | |||||||
b) l-(3'-Trifluormethansulfonamido-41,6'-dimethy!phenyl)-piperidin
Zu einer Lösung von 13,5 g (0,0664 Mol) l-(3'-Amino-Ar,6'-dimethylphenyl)-piperiäin
und 8 g Triäthylamin in 140 ml Methylenchlorid addiert man tropfenweise
bei -50C 20,5 g (0,073 Mol) Trifluormethansulfonsäureanhydrid.
Man lässt auf Raumtemperatur erwärmen und rührt eine weitere Stunde. Die Reäktionslösung wird 2 mal
mit IN KOH-Lösung extrahiert. Die anorganische Phase
wäscht man mit CHCl.,, filtriert sie und stellt sie mit
konz. HCl-Lösung auf pH-4-5. Das Produkt wird mit CHCI3 extrahiert, getrocknet (MgSO,) und eingedampft.
Man isoliert 5,3 g (247O) schmutzig gelbe Kristalle.
Smp. 92-94°C.
C14H19F3N2O2S [336,37]
Ber. C 49,99 H 5,69 N 8,33 S 9,53 F 16,95% Gef. C 49,5 H 5,8 N 8,4 S 9,9 F 17,27o
a) N-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-2,3-dimethyl-maleinsäureimid
der Formel
809843/0733
- 23 -
|
CH0
\ 3 |
r | 3 |
| J | [Ql | |
| PH |
22,8 g (0,15 Mol) 4-Amino-2-nitrotoluol und 18,9 g
(0,15 Mol) 2,3-Dimethy!maleinsäureanhydrid werden während
1 Std. auf 1300C erhitzt, wobei Wasser abdestilliert . Das abgekühlte Reaktionsprodukt wixd aus Methanol umkristallisiert
[28,6 g (73 %) , Smp. 176°C]und mit H2/RaNi
in Methanol zur Aminoverbindung reduziert (24,3 g (967O),
Smp. 166-167°C). ' .
b) N-(3'-Trifluce methansulfonamido-4'-methyl-phenyl)-2,3-dimethylmaleinsäureimid.
6,8 g des nach a) erhaltenen Amins (0,0295 Mol) und 4 g
Triäthylamin (1,3 Aequivalente), gelöst in 100 ml Dichlormethan,
werden bei -100C mit 9,1 g (1,1 Aeq.) Trifluormethansulfonsäureanhydrid
tropfenweise versetzt. Nach 45 Min. lässt man die Temperatur auf Raumtemperatur ansteigen.
Die Reaktionslösung wird mit IN NaOH extrahiert. Den
basischen Extrakt stellt man dann mit konz. Salzsäure sauer und filtriert das ausgefallene Produkt sofort ab. Nach
Trocknen bei 70° im Vakuumexsikkator erhält man 0t5 g
des gewünschten Endprodukts vom Smp. 152-154°.
In den nachstehenden Tabellen sind bereits erwähnte sowie weitere erfindungsgemäss hergestellte neue Zwischenprodukte
und erfindungsgemässe Wirkstoffe der Formel I zusammengestellt.
8 09843/0733
Tabelle I
Zwischenprodukte
Zwischenprodukte
l-(3 '-Amino-A '-methylphenyl)-azetidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyl)-azetidin-2-on
1-(3'-Amino-A'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-A',6'-dimethy!phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethy!phenyl)-5-methyl-pyrroli-
din-2-on
l-(3'-Amino-A'-methylphenyl)-5-methyl-pyrrolidiri-2-on
1- (3 ' -Amino~A ' , 6 ' -, -dimethylphenyl) -piperidin-2-on
l-(3' -Amino-A ' ,6' -dimethyl-phen3Tl)-6-methylpiperidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyI)-A-me thylpyrrolidin-2-on
l-(3' -Amino-A ',6' -dimethyl-phenyl) ->3,5-dimethylpyrrolidin-2-on
·
1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyl)-5-n-butylpyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethy!phenyl)-3,3-dichlorpyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-A'-methylphenyl)-3,3-dichlor-pyrrolidin-
2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethylphenyl)-3-chlor-pyrrolidin-2-on
1-(3' -Amino-A',6'-dimethylpheny1)-3-cyano-pyrrolidin-
2-on
1-(3'-Amino-A'-methylphenyl)-3-cyano-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-A',6'-dimethy!phenyl)-3,3-dimethy1-pyrrolidin-2-on
-Amino-A',6'-di pyrrolidin-2-on
161-162° 123-12A0 137-1A1° 172-173° 156-157°
110-111° 133-135°
viskos
viskos
- 25 -
1- (3 ' -Aiiiino-4 ' , 6 ' -dimethylphenyl) -3-methoxypyrroliüin-2-on
l-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino~4'-methylphenyl)-3,3-dimethylpiperidin-2-on
1- (3' -Amino-4 ', 6' -dimethyl-phenyl)-4-methyl·-
plperidin-2-on
1- (3' -Amino-4 ' , 6' -dimethyl-phenyl)»5-methylpiperidin-2-on
• 1-(3'-Amino-4',6'-dimethyl-phenyl>3,3-dimethylpiperidin~2-on
1- (3 ' -Amino-4 ' , 6 ' -dimethyl-pheny])-6-n-pentylpiperidin-2-on
1-(3'-Amino-4 ' ,6' -dimethyl-phenyl)-4-isopropylpi
per idin-2-on
1- (3 ' -Amino-4 ', 6 ' -dimethyl-phenyl)-3,3-dichlorpiperidin-2-on
1- (3 ' -Amino-4 ', 6 ' -dimeth3rl-phenyI)-3-chlorpiperidin-2-on
1-(3'-Amino-4',6'-dimethyl-pheny^-5-chlorpiperidin-2-on
1-(3'-Amino-4 ' ,6 ' -dimethyl-phenyl)-5-cyanopiperidin-2-on
1- (3' -Amino-4 ', 6' -dimethyl-phenyl)-3-methoxypiperidin-2-on
Ir (3 ' -Amino..-2.r-methylphenyl) r-pyrrolidinü2-on
l-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-2',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-2',4'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(2'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-2'-methylphenyl)-piperidin-2-on l-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-piperidin-2-on
1- (3 ' -Amino-2 ' , 6 ' -dimethylphenyl) -piper.idin-2-on
1-(3'-Amino-2',4'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on
l-(2'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-aethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-aethylphenyl)-piperidin-2-on
1_(3·-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on
809843/0733
133-134°
170-171° 138-140° 148-151° 217^8°
152-154°
105-106°
145-147'
1-(3'-Amino-2',6'-diäthy!phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-2',6!-diäthylphenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-2 ' ,4',6'-trimethy!phenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Ämino-!2 ' ,4' ,6 r-trimethylphenyl) -piperidin
-2-on
1- (3 ' -Amino-2 ' -methyl-6' -t-butyIphenj^l)pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-2'-methyl-6'-t-butylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4', 6'-diäthylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4',6'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-t-butylphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-t-butylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-2 ' -methyl-5'-isopropylphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-2'-methyl-5'-isopropylphenyl)-piperidin
2-on
1-(3'-Amino-2'-äthylphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-2'-äthylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-isopropylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-isopropylphenyl)-piperidin-2-on
1- (3'-Amino-4 '-n-.butylphenyl)-pyrrolidin-2~on
l-(3' -Amino-4'-n-butylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-41-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-piperidin-2-on
1-(3' -Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3' -Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-phenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-fluorphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-fluorphenyl)-piperidin-2-on
l-(3 '-Amino-ö'-methoxyphetgr 1)-pyrrolidin-2-on
809843/0733
Smp. 142-143°
129-133°
135-137°
125°
171-173°
158°
105
135-140° 103-105
101-103
- 27
1-(3'-Amino- Ά! -methoxyphenyl)-piperidin-2-on
l-(3 '-Amino-4 ' ,6 l-dichlorphenyl)-pyrrolidiri-2-on
1-(3'-Amino-4', 6'-dichlorphenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-2',4'-diathylphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-2',4'-diäthylphenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-5 f-chlor-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on
1- (3 ' -Amino-5 ' -chlor-6' -methoxyphenyl)-piperidin-2-on
1-(3' -Amino-2'-methyl-6'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3' -Amino-2'-methyl-6'-chlorphenyl)- piperidin-2-on
1-(3' -Amino-4'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-4',6 r-dimethoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(3 * -Amino-4' ,6'-dimethoxyphenyl)-piperidin-2-on
1~(4'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on 1-V.4 '-Amino-phenyl)-piperidin-2-on
1-(4'-Amino-2'-trifluormethy!phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(4'-Amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on
1-(4' -Amino-2'-trifluormethy!phenyl)-piperidin-2-on
1-(4'-Amino-3'-methylsulfonyl-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(4'-Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenyl)-pyrrolidin
2-on
1-(4' -Amino-3'-chlor-6'-methoxyphenyl)-piperidin-2-on
1-(4'-Amino-2'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(4'-Amino-2'-chlorphenyl)-piperidin-2-ση
l-(4 * -Amino-2'-äthoxycarbony!phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(4 ' -Amino-2 ' -äthoxycarbony!phenyl)-piperidin-2-on
808843/0733
Smp. 104°' 168-170°
147-149
118C
148
l-(4'-Amino-3'-"äthoxycarbony lphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(4'-Amino-3'-äthoxycarbonylphenyl)-piperidin-2-on
1-(4'-Amino-2'-methyl-5'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(4'-Amino-2'-methyl-5-chiorphenyl)-piperidin-2-on
1-(2'-Amino-phenyl)-pyrrolidin-2-on 92-94c
1-(2'-Amino-4'-äthylsulfonyl-phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(2'-Amino-4'-äthylsulfonyl-phenyl)-piperidin-2-on
l-(2'-Amino-4'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
l-(2'-Amino-4'-chlorphenyl)-piperidin-2-on
1-(2'-Amino-5'-methyl-6'-chlorphenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(2' -Amino-5'-methyl-6'-chlorphenyl)-piperidin· ·
-2-on
1-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorphenoxy]-phenyl)-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorphenoxy]-phenyl)-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-[4-trifluormethylphenoxy!-phenyl)-pyrrolidin-2-on
t
l-(3 r-Amino-4'-[4-trifluormethy!phenoxy!-phenyl)-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-[2,4-dichlorbenzyl]-phenyl)-pyrrolidin-2-on
1- (3' -Amino-4 ·' - [2,4-dichlorbenzyl ] -phenyl ] piperidin-2-on
l-(3'-Amino-4',6'-dimethy!phenyl)-azetidin
1-(3'-Amino-4'-methylpheny1)-pyrrolidin
1- (3' -Amino-4', 6' -dimethylphenyl) -pyrrolkiin
l-(3!-Amino-4'-methylphenyl)-piperidin
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-piperidin
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-pyrrolidir-2,5-dion
8098A3/0733
viskos
59-68°
Kp. 130°/0,1
Kp. 155°/0,005
Kp. 140°/0,001
Smp. 230-232°
1- (3'-Amino-5',6'-dimethylphenyi)-pyrrolidin-
2-οη
1-(3'-Amino-5'-methyIphenyl)"pyrrolidin-2-on
1- (2 ' -Amino-5 ' , 6 ' -dimethylphen3Tl) -pyrrolidin-
2-on
l-(2 '-Amino-4 '-methylphenjrl) -pyrrolidin-2-on
L-(4'-Amino-2 r-methy1-5'-chlorphenyl)-
pyrrolidin-2-on l-(4'-Amino~2'-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-
2-on
l-(3'-Amino-4 ,5'-dimethylphenyl)-piperidin-
l-(3'-Amino-4 ,5'-dimethylphenyl)-piperidin-
2-on
l-(3' -Amino-4',6!-dimethylphenyl)-hexahydro-
l-(3' -Amino-4',6!-dimethylphenyl)-hexahydro-
azepin-2-on
1- (3 ' -Αιπίπο--7!' -maLhyIphenyl) -hexahydroazepin
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-hexahydroazepin
S dp.
Smp. ,
172-174° 117-119°
153-155° 100-103° 148-150° 126-127°
135-138° 98-99°
130°/
OjOlTorr
Sdp,
l-(3 '-Amino-4 ' -methylphen}rl) -3,4-dimethyl-
2,5-dihydro-pyrrol-2,5-dion
l-(3'-Amino-4'-methyIphenyl)-3-methyl-
pyrrolidin-2-on 1- (3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-äthyl-
pyrrolidin-2-on 1- (3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-butyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-4,5-dimethy1-
pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4,5-dimethyl-
pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3,5-dimethyl-
pyrrolidin-2-on
809843/0733
130°/
0,04
Torr
166-167° 96-100°
- 30 -
Smp.
1 - (3 ! -Amino-4 ' -methylpheny 1 -3,5-diraethy 1 -
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methylpheny1)-3-propyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-A', 6'-dimethylphenyl)-3-propyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methy!phenyl)-3-butyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-butyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3 '-Amino-4 ' -metby!phenyl)-5-Mthyl-
pyrrolidin-2-on l-(3' -Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-äthyl-
pyrrolidin-2-on l-(3 '-Amino-41 -me thy !phenyl) -5-oct3Tl™
pyrrolidin-2~on
1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-5-octyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-isobutyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dimethylphenyl)-3-isobutylpyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-phenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on l-(3!-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-3-methyl-
pyrrolidin-2-on 1-(31-Amino-6'-methylpheny1)-3-methyl-
pyrrolidin-2-on 1- (3 ' -Amino-4 ' -chlor -6' -me thy lpheny l)-3-methy 1-
pyrrolidin-2-on 1- (3' -Amino-4 ', 6 ' -dichlorphenyl) -3-methy 1-
pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methylpyrrolidin-2-on
809843/0733
121-125° 110-113°
- 3ί -
Smp,
1-(3' -Amino-6'-methoxyphenyl)-3-methyl
pyrrolidin-2-on l~(3'-Amino-5'-methy!phenyl)-3-methyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-chlor~6'-methy!phenyl)-3-äthyl-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-phenyl-5-methyl-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-6'-methy!phenyl)-5-methyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4',5'-dimethy!phenyl)-5-methyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3' -Amino-4'-chlor-6'-methy!phenyl)-5-methyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4', 6'-dichlorphenyl)-5-methyl-
pyrroüdin-2-on l-(3'-Amino-4 '-methoxyphenyl)-5-methyl-
pyrrolidin-2-on 1- (3 ' -Amino-4 ' -chlor-6 ' -me thy !phenyl) -5-butyl-
pyrrolidin--2-on 1-(3' -Amino-4',6'-dichlorphenyl)-5-butyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-phenyl)-4,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on
l-(3'-Amino-4 '-chlor-6'-methylphenyl)-4,5-
dimethyl-pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-4,5-dimethyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3 '-Amino-4'-chlor-6'-methy!phenyl)-3,5-
dimethyl-pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3,5-dimethy1-
pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4!,6'-dichlorphenyl)-3-propyl-
pyrroIidin-2-on 1-(3'-Amino-4r-chlor-6'-methy!phenyl)-3-butylpyrrolidin-2-on
8098A3/0733
151-154° 105-107°
JQ. -
Smp._
l-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-5-äthyl-
pyrrolidin-2-on
1-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-5-äthyl»
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-5-athy1-
pyrrolidin-2-on
1-(3' -Amino-4' , 6 '-dichlorphenyl)-5-Mthyl-
pyrrolidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-5~äthyl-
pyrrolidin-2-on l-(3 ' -Amino-4 ' -methoxyphenyl)-5-octyl-
pyrrolidin-2-on l-(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)3-
isobutyl-pyrroldidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-methyl-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-äthyl-
piperidin-2-on 1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-6-äthyl-
piperidin-2-on 1-(3' -Amino-4',6'-dimethylphenyl)-4-isopropylpiperidin-2-on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-methy1-piperidin-2-on
1-(3' -Amino-4'-methylphenyl)-3-äthylpiperidin-2-on
1-(3' -Amino-4',6'-dimethy!phenyl)-3-äthylpiperidin-2-on
l-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-4-methylpiper
idin-2 -on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-5-methylpiper
idin-2-on
809843/0733
- 33 -
7R15820
Smp.
1- (3 ' -Amino-4 ' -nie thy !phenyl) -6-pentyl-
piperidin-2-on 1-(3'-AmInO-A'-methylphenyl)-3,3-dichlor-
piperidin-2-on 1-(3' -Amino-4'-methylphenyl)-3-chlor-
piperidin-2-on 1-(3' -Amino-phenyl)-6-methyl-piperidin-
2-on '". s
1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-6-methyl-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4',5'-dimethy!phenyl)-6-methyl-
piperidin-2-on
l-(3 ' -Amino-4 ' -chlor-6 ' -methj1·!phenyl) 6-methyl-piperidin-2-on
l-(3 '-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-6-methyl-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-6-methylpiperidin-2-on
l-(3'-Amino-phenyl)-6-äthyl-piperidin-2-on
1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-3-methyl)-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-3-methyl-
piperidin-2-on l-(3 '-Amino-4 ' -chlor-6 ' -methylphenyl) -3-methy 1-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4',6'-dichlorphenyl)-3-methyl-
piperidin-2-on l-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methylpiperidin-2-on
809843/0733
ORIGINAL INSPECTED
Stnp.
1-(3'-Amino-phenyl)~3-äthyl-piperidin-2-on
l-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-3-äthyl-
piperidin-2-οπ 1-(3'-Amino-4',6f-dichlorphenyl)-3-äthylpiperidin-2-on
l-(3'-Amino-phenyl)-hexahydro-azepin-2-on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-
2-on
1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-
1-(3'-Amino-6'-methylphenyl)-hexahydro-azepin-
2-on
l-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-hexahydro-
l-(3'-Amino-4',5'-dimethylphenyl)-hexahydro-
azepin-2-on 1-(3'-Amino-4'-chlor-6'-methylphenyl)-hexahydro
azepin-2-on 1-(3' -Amino-4', 6'-dichlorphenyl)-hexahydro-
azepin-2-on l-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-hexahydroazepin-2-on
l-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-cyano-4,6-
dimethylpyrid-2-on
l-(3'-Amino-41,6'-dimethylphenyl)-3-cyano-
4,6-dimethylpyrid-2T;on 1-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-3-cyano-4,6-
dimethylpyrid-2-on
l-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-cyano-4,6-
dimethylpyrid-2-on l-(3'-Amino-phenyl)-3-cyano-4,6-dimethylpyrid-
2-on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-methoxy-
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl)-3-methoxy-
carbonyl-2,6-dimethyl~pyrid-4-on 1-(3 r-Amino-4 *,6'-dimethylphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-pyrid-4-on
809843/0733
128-130°
- 35 -
l-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-3-methoxycarbonyl-
2,6-dimethy1-pyrid-4-on
1-(3' -Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-
1-(3' -Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-
2,6"dimethyl-pyrid-4-on
1- (3 ' -Amino-phenyl) ~3-methoxycarbon3Tl-2 , 6-
1- (3 ' -Amino-phenyl) ~3-methoxycarbon3Tl-2 , 6-
dimethyl-pyrid-4-on
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl-S-methoxycarbonyl-
1-(3'-Amino-4'-methylphenyl-S-methoxycarbonyl-
5-chlor-2-methyl-pyrid-4-on
l-(3'-Amino-4',6'-dimethy!phenyl)-3-methoxy-
carbonyl-5-chlor-2-methyl-pyrid-4-on
l-(3'-Amino-4'-chlorphenyl)-3-methoxycarbonyl-
5-chlor~2-metlTyl-pyrid-4-on
I-(3'-Amino-4'-methoxyphenyl)-3-methoxycarbonyl-
5-chlor-2-methy1-pyrid-4-on
1-(3'-Amino-phenyl)-3-methoxycarbony1-5-chlor-2-methy1-pyrid-4-on
809843/0733
Imp,
us
-' 36 -
Neue Wirkstoffe der Formel I
a) mit A-Ring-Heteroc.yclus (Azetidinone)
| Verbindung No. | 1-(3'-Trifluoromethansulfonamido- 4 '-methlphenyl)-azetidin-2-on |
(0C) |
| 1"(3'-Trifluormethansulfonamido- 4 ' ,6' -dimethyl-phenyl)'-azDtidin-2-on |
140-1A30 | |
| 1 | Dicithanolaminsalz von 2 | 137-139° |
| 2 | viskoses OeI |
|
| 3 | ||
b) mit 5-Ring-Heterocyclus (Pyrrolidin-2-one)
H-R,
809843/0733
- 37 -
| erbindg. No. |
D | Ri | R2 | R3 | R4 | X | Smp. °C |
| 4 | H | H | H | H. | H | H | 140-144° |
| 5 | H | H | H | H | H | h2iP(ch2ch2oh)2 | viskoses OeI |
| 6 | CH3 | H | H | H | H | H | 217-221° |
| 7 | CH3 | H | H | H | H | H0N^(CH0CHJDH)0 | viskoses OeI |
| 8 | CH3 | CH3 | H | H | H | H | 240-241° |
| 9 | CH3 | H | H | CH3 | H | H | |
| 10 | CH3 | H | H | H | CH3 | H | 243-245° |
| 11 | CH3 | H | H | H | CH3 | H2N^(CH2CH2OH)2 | |
| 12 | H | H | H ■ | H | CH3 | H | 137-138° |
| 13 | CH3 | H | CH3 | H | CH3 | H | |
| 14 | CH3 | H | H | H | -C4H9 | H | |
| 15 | CH3 | Cl | Cl | H | H | H | |
| 16 | H | Cl | Cl | H | H | H | |
| 17 | CH3 | Cl | H | H | H | H | |
| 18 | CH3 | Cl | H | H | H | H2N^(CH2CH2OH)2 | |
| 19 | CH3 | CN | H | H | H | H | |
| 20 | H | CN | H | H | H | H | |
| 21 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | H | |
| 22 | CH3 | OCH3 | H | H | H | H | |
| 23 | CH3 | C2H5 | H | H | H | H | 194° |
| 24 | H | CH3 | H | H | H | H | 140-144° |
| 25 | H | C2H5 | H | H | H | H | |
| 26 | H | H | H | H | H-C4H9 | ||
| 27 | H | H | H | CH3 | CH3 | H | |
| 28 | CH3 | H | H | CH3 | CH3 | H | |
| 29 | CH3 | CH3 | H | H | CH3 | H | |
| 30 | H | CH3 | H | H | CH3 | H | |
| 31 | H | n-C3H7 | H | H | H | H | |
| 32 | CH3 | n"C3H7 | H 8 | 3/^7 | 33 H |
ORIGINAL INSPECTED
| Verbindg. | D | Rl | R2 | R3 | H | X | Smp. (0C) |
| No. | H | ||||||
| 33 | H | Q-C4H9 | H | H | C2H5 | H | |
| 34 | CH3 | ^-C4H9 | H | H | C2H5 | H | |
| 35 | H | H | H | H | H-C8H17 | H | |
| 36 | CH3 | H | H | H | U-C8H17 | H | |
| 37 | H | H | H | H | H | H | |
| 38 | CH3 | H | H | H | H | H | |
| 39 | H | 1-C^H9 | H | H | H | ||
| 40 | CH3 | i-CAH9 | H | H | H | ||
809843/0733
NHSO2CF3
| Verbindg. | Rl | R3 | R4 | X | Y | Z | Smp. (0C) |
| No. | |||||||
| 41 | CH3 | H | H | H | H | H | |
| 42 | CH3 | H | H | CH3 | CH3 | H | 150-155° |
| 43 | CH3 | H | H | H | H | CH3 | |
| 44 | CH3 | H | H | Cl | H | CH3 | |
| 45 | CH3 | H | H | Cl | H | Cl | |
| 46 | CH3 | H | H | OCH3 | H | H | |
| 47 | CH3 | H | H | H | H | OCH3 | |
| 48 | CH3 | H ■ | H | H | CH3 | H | |
| 49 C | 2H5 | H | H | Cl | H | CH3 | |
| 50 | H | H | CH3 | H | H | H | |
| 51 | H | H | CH3 | H | H | CH3 | |
| 52 | H | H | CH3 | CH3 | CH3 | H | 170-174° |
| 53 | H | H | CH3 | Cl | H | CH3 | |
| 54 | H | H | CH3 | Cl | H | Cl | |
| 55 56 |
H H |
H H |
CH3 | Cl | H H |
H CH3 |
|
| 57 | H | H | n-CAH9 | Cl | H | Cl | |
| 58 | H | CH3 | CH3 | H | H | H | |
| 59 | H | CH3 | CH3 | Cl | H | CH3 | |
| 60 | H | CH3 | CH3 | Cl | H | Cl | |
| 61 | CH3 | H | CH3 | Cl | H | CH3 | |
| 62 | CH3 | H | CH3 | OCH3 | H | H | |
| 8098 | 43/0: | 33 |
- 40 -
| Rl | R3 | R4 | X | Y | Z | Smp. (0C) | |
| /erbindg. | |||||||
| No. | 1-C3H7 | H | H | Cl | H | Cl | |
| 63 | >-C4H9 | H | H | Cl | H | CH3 | |
| 64 | H | H | C2H5 | H | H | CH3 | |
| 65 | H | H | C2H5 | CH3 | CH3 | H | |
| 66 | H | H | C2H5 | Cl | H | CH3 | |
| 67 | H | H | C2H5 | Cl | H | Cl | |
| 68 | H | H | C2H5 | OCH3 | H | H | |
| 69 | H | H | n-C8H17 | OCH3 | H | H | |
| 70 | i-c4h( | H | H | Cl | H | CH3 | |
| 71 | H | H | H | H | CH3 | CH3 | 216-218° |
| 72 | H | H | H | H | CH3 | H | 188-189° |
| 73 |
809843/0733
c) mit o-Ring-Heterocyclus (Piperiäin-2-one)
CH
-SO2CF3
|
Verbindg.
No. |
D · | h. | Y | R2 | Y | R3 | v" | "V | X | Smp. |
| .74 | CH3 | H | H | H | H | H | H | H | H | 260-266° |
| ^75 76 |
CH3
CH3 |
H
CH3 |
H
H |
H H |
H H |
H H |
H H |
H
H |
H | viskoses OeI |
| :>77; | CH3 | H | H | CH3 | H | H | H | H | H | |
| 78 >79 |
CH3
CH3 |
H H |
H H |
H H |
H
H |
CH3
H |
H H |
H
CH3 |
H H |
|
| ^80 | CH3 | CH3 | CH3 | H | H | H | h; | H | H | |
| si | H | CH3 | CH3 | H | H | H | H | H | H | |
| C 82 | CH3 | H | H | H | H | H | H | H | ||
| ~&3 | CH3 | H | H | H i- | -C3H7 | H | H | H | H | |
| '.84 | H | H | H | H | H | H | H | H | H | 172-176 |
| .85 | CH3 | Cl | Cl | H | H | H | H | H | H | |
| ',86 ,187 |
CH3 CH3 |
Cl H |
H H |
H H |
H H |
H Cl |
H H |
H H |
H H |
|
| '88 | CH3 | H | H | H | H | CN | H | H | H | |
| . -89 | CH3 | -OCH3 | H | H | H | H | H | H | H | |
| 90 | H | H | H | H | H | H | H | CH„ | H | |
| 91 | H | H | H | H | H | H | H | C2H5 | H | |
| 92 | CH3 | H | H | H | H | H | H | C2H5 | H | |
| 93 | H | CH | H | H | H | H | H | H | H | |
| 94 | H | C2H5 | H | H | H | H | H | H | H | |
| 95 | CH3 | C2H5 | H | H | H 809c |
H 43, |
H 073 |
3H | H |
ORIGINAL INSPECTED
| Verbindg. | D | Rl | Rli | R2 | R12 | R3 | R13 | R4 | X | Smp. (0C) |
| No. | ||||||||||
| 96 | H | H | H | CH3 | H | H | H | H | H | |
| 97 | H | H | H | H | H | CH3 | H | H | H | |
| 98 | H | H | H | H | H | H | H n- | C5H1 | H | |
| 99 | H | H | H i- | C3H7 | H | H | H | H | H | |
| 100 | H | Cl | Cl | H | H | H | H | H | H | |
| 101 | H | Cl | H | H | H | H | H | H | H | |
809843/0733
- 43 ·
IH-R,
NHSO2CF3
| Verbindg. | 102 | Rl | R3 | X | Y |
| No. | 103 | ||||
| 104 | H | CH3 | H | H | |
| 105 | H | CH3 | H | H | |
| 106 | H | CH3 | CH3 | CH3 | |
| 107 | H | CH3 | Cl | H | |
| 108 | H | CH3 | Cl | H | |
| 109 | H | CH3 | OCH3 | H | |
| 110 | H | C2H5 | H | H | |
| 111 | CH3 | H | H | H | |
| 112 | CH3 | H | CH3 | CH3 | |
| 113 | CH3 | H | Cl | H | |
| 114 | CH3 | H | Cl | H | |
| 115 | CH3 | H | OCH3 | H | |
| 116 | C2H5 | H | Ή | H | |
| 117 | C2H5 | H - | H | H | |
| 117a | C2H5 | H | Cl | H | |
| H | H | CH3 | CH3 | ||
| H | H | H | H |
Smp.
200-205° 239-244°
809843/0733
d) mit 7-Ring-Heterocycle
N-SO2CF3
| Verbindg. | 118 | X | Y | Z | R | Θ | Smp. (0C) | — |
| No. | 119 | H2N(CH2CH2OH)2 | ||||||
| 120 | H | H | H | H | H | |||
| 121 | CH3 | H | H | H | H | 143-145° | ||
| 122 | H | H | CH3 | H | H | |||
| CH3 | CH3 | H | H | |||||
| 123 | CH3 | H | CH3 | H | 237-238° | |||
| 124 | ||||||||
| 125 | CH3 | H | CH3 | viskoses OeI | ||||
| 126 | Cl | H | CH3 | |||||
| Cl | H | Cl | ||||||
| OCH3 | H | H |
809843/0733
Het. SO2CF3
.- οΑΜ.Χ
| Verbdg. Nn. |
Het | X | Y | Z | -NHSO2CF3 | 3 3 |
5-CH3 | 098 | j | 3 | Smp. (°C) | - |
| 127 | Hl | 2-CH3 | 6-CH3 4-Cl |
3 | 195-200° | |||||||
| 128 | H2 | 2-CH3 | 3 | |||||||||
| 129 | Hl | 6-CH3 | 8 | 3 | 213-216° | |||||||
| 130 | H2 | 6-CH3 | 3 | |||||||||
| 131 | Hl | 2-CH3 | D-CH3 | 3 | 225-227° | |||||||
| 132 | H2 | 2-CH3 | 3-CH3 | 3 | ||||||||
| 133 | Hl | 2-CH3 | i-CH3 | 3 | 205-207° | |||||||
| 134 | H2 | 2-CH3 | !1-CH3 | 2 | ||||||||
| 135 | Hl | 4-CH3 | 5-CH3 | 2 | 134-136° | |||||||
| 136 | H2 | 4-CH3 | 5-CH3 | 3 | ||||||||
| 137 | Hl | 4-CH2CH3 | - - | 3 | 160° | |||||||
| 138 | H2 | 4-CH2CH3 | 3 | |||||||||
| 139 | Hl | 2-CH2CH3 | 6-C2H1 | 3' | 213° | |||||||
| 140 | H2 | 2-CH2CH | 6-C2H^ | 3 | ||||||||
| 141 | Hl | 2-CH3 | 4-CH3' | 6-CH3. | 3 | 235-238° | ||||||
| 142 | H2 | 2-CH3 | 4-CH3 | 6-CH^ | 3 | |||||||
| 143 | Hl | 2-CH3 | 6-C(Ci | 3)3 | 3 | |||||||
| 144 | H2 | 2-CH3 | 6-C(CH3 | 3 | ||||||||
| 145 | Hl | 4-CH2CH3 | 6-CH2CH3 | 3 | 207-208° | |||||||
| 146 | H2 | 4-CH2CH3 | 6-CH2CH3 | 3 3 |
||||||||
| 147 148 |
Hl H2 |
4-C(CH3) 4-C(CH3) |
3 | |||||||||
| 149 | H, | 4-CH | 2 2 2 2 |
171-173° | ||||||||
| 150 151 152 153 |
H.1 Hl Hl |
5-ch: 4-CH-I 4-OCHo 4-Cl J |
43/0733 | 184-187° 93-96° 114-115° 134-135° |
||||||||
| J_ |
Sh
| Verbdg No. |
Het | X | Y | 6-CH3 | Z | -NHSO2CF3 | 733 | Smp. (0C) |
| 154 155 |
H1. H2 |
2-CH3 2-CH3 |
5-CH(CH3)2 5-CH(CH3)2 |
6-CH3 | 3 3 |
|||
| 156 | Hl | 2-CH2CH3 | 3 | |||||
| 157 | H2 | 2-CH2CHo | 3 | |||||
| 158 | Hl | 4-CH(CH3)2 | 3 | |||||
| 159 160 |
H2 Hl |
4-CH (CH3) 2 4-(CH2)3CH3 |
3 3 |
|||||
| 161 | H2 | 4-(CH2)3CH3 | 3 | |||||
| 162 | Hl | 4-Cl | 3 | 157-160° | ||||
| 163 | H2 | 4-Cl | 6-Cl | 3 | ||||
| 164 | Hl | 4-Cl | 6-Cl | 3 | 219-221° | |||
| 165 | H2 | 4-Cl | 6-OCH3 | 3 | 247-2508 | |||
| 166 | Hl | H | 6-OCH3 | 3 | 185-187° | |||
| 167 | H2 | H | 6-Cl | 3 | 165° | |||
| 168 | Hl | 4-F | 6-Cl | 3 | 173-175° | |||
| 169 | H2 | 4-F | 3 | |||||
| 170 | Hl | 6-OCH3 | 6-OCH3 | 3 | 182-184° | |||
| 171 | H2 | 6-OCH3 | 6-OCHo | 3 | 204-206° | |||
| 172 | Hl | 4-Cl | 3 | 200-201°C | ||||
| 173 | H2 | •4-Cl | 3 | |||||
| 174 | Hl | 5-Cl | 3 | |||||
| 175 | H2 | 5-Cl | 3 | |||||
| 176 | Hl | 2-CH3 | 3 | |||||
| 177 | H2 | 2-CH3 | 3 | |||||
| 178 179 |
Hl H2 |
4-OCH3 4-OCH3 |
8098 | 3 3 |
168-169° 197° |
|||
| 180 | Hl | 4-OCH3 | 3 | |||||
| 181 | H2 | 4-OCHo | 3 | |||||
| 182 | Hl | H | 4 | |||||
| 183 | H2. | H | 4 | |||||
| 184 | Hl | 2-CF3 | 4 | 185-186 | ||||
| 185 | H2 | 2-OCH3 | 4 | 195-196° | ||||
| 186 | Hl | 2-OCH3 | 4 | 192-194° | ||||
| 43/0 | ||||||||
| Verbdg | Het | X | Y | Z -NHSO9CFo | 0733 | Smp.(°C) |
| No. | ||||||
| 187 | H2 | 2-CF3 | 4 | |||
| 188 | Hl | 3-SO2CH3 | 6-OCH3 | 4 | ||
| 189 | H2 | 3-SO2CH3 | 6-OCH3 | 4 | ||
| 190 | Hl | 3-Cl | 6-OCH3 | 4 | ||
| 191 | H2 | 3-Cl | 6-OCH3 | 4 | ||
| 192 | Hl | 2-Cl | 4 | |||
| 193 | H2 | 2-Cl | 4 | |||
| 194 | Hl | 2-CO2CH2CH3 | 4 | |||
| 195 | H2 | 2-CO2CH2CH3 | 4 | |||
| 196 | Hl | 3-CO2CH2CH3 | 4 | |||
| 197 | H2 | 3-CO2CH2CH3 | 4 | |||
| 198 | Hl | 2-CH3 | 5-Cl | 4 | ||
| 199 | H2 | 2-CH- | 5-Cl. | 4 | ||
| 200 | Hl | H | 2 | 84° | ||
| 201 | H2 | H | 2 | |||
| 202 | Hl | 4-SO2CH2CH3 | 2 | |||
| 203 | H2 | 4-SO2CH2CH3 | 2 | |||
| 204 | Hl | 4-Cl | 2 | |||
| 205 | H2 | 4-Cl | 2 | |||
| 206 | Hl | 5-CH3 | 6-Cl. | 2 | ||
| 207 | H2 | 5-CH3 | 6-Cl | 2 | ||
| 208 | Hl | n-o-=©-ci | 3 | |||
| Cl | ||||||
| 209 | Hl | 4-0-^)-CF3 | 3 | |||
| 210 | H2 | 4-0-^-CF„ | 3 | |||
| 211 | 11I | 4-CH9-^-Cl | 3 | |||
| 1 | 2Cf | |||||
| 212 | H2 | 4-CH2-^)-Cl | 3 | |||
| 213 | H2 | 4-0 -GyCl | 3 | |||
| 809843/ |
NHSO2CF3
Het: H=
Azetidin
H =
A ( ) Pyrrolidin
A ( ) Pyrrolidin
Piperidin
HA = Hexahydroazepin (7-Ring)
| Verbdg. No. |
Het | X | Y | Z | -NHSO2CF3 | Smp. (0C) |
| 2IA | H3 | A-CH3 | 3 | |||
| 215 | H3 | A-CH3 | 6-CH3 | 3 | viskos | |
| 216 | H3 | A-Cl | 3 | |||
| 217 | H3 | A-Cl | 6-CH3 | 3 | ||
| 218 | HA | A-CH3 | 3: | 135-139° | ||
| 219 | HA | A-CH3 | 6-CH3 | 3 | 101-102 | |
| 220 | HA | A-Cl | 3 | |||
| 221 | HA | A-Cl | 6-CH3 | 3 | ||
| 222 | HA | 2-CH3 | A-CH3 | 6-CH3 | 3 | |
| 223 | H5 | A-CH3 | 3 | viskos | ||
| 22A | H5 | A-CH3 | 6-CH3 | 3 | 92-9A° | |
| 225 | H5 | A-Cl | 3 | |||
| 226 | H5 | A-Cl | 6-CH3 | 3 | ||
| 227 | H5 | 2-CH3 | A-CH3 | 6-CH3 | 3 | |
| 228 | H5 | A-OCH3 | 3 | |||
| 229 | H6 | A-CH3 | ... | 3 | 9A-98° | |
| 230 | H6 -■ | 4-CH3 - | 6-CH3 | "3 ""■'—- " | " 101-102° |
809843/0733
- to -
Het
NHSO2CF3
γ ζ
| Verbdg No. |
Het | X | Y | Z | -NHSO2CF3 | Snip. (0C) |
| 231 | CH CH0 3\ / -> |
4-CH3 | 3 | 152-154° | ||
| 232 | nrr /"1TJ υΠοι ν* η ο |
4-CH3 | 6-CH3 | 3 | ||
| 233 | ψ | 4-CH3 | 3 | |||
| 234 | 4-CH 3 |
6-CH3 | 3 | |||
| 235 | 4-CH3 | 3 | ||||
| 236 | 4-CH3 | 6-CH3 | 3 | |||
| 237 | 2 ι | 4-CH3 | 3 | |||
| 238 | 4-CH3 | 6-CH3 | 3 | |||
| 239 | 4-CH3 8- |
6-CH3 19043/0 |
733 | 3 | 177-179° |
53
- 50 -
2-Pyridone der Formel
NHSO2CF3
| Verbindg | 240 | X | Y | Z | F | Smp. |
| No. | 241 | |||||
| 242 | CH3 | H | H | CN | ||
| 243 | CH3 | H | CH3 | CN | 280° | |
| 244 | Cl | H | H | CN | ||
| 245 | OCH3 | H | H | CN | ||
| 246 | H | H | H | CN | ||
| 247 | CH3 | H | H | -COOH | ||
| 248 | CH3 | H | CH3 | -COOH | 225° | |
| 249 | Cl | H | H | -COOH | ||
| 250 | -OCH3 | H | H | -COOH | ||
| 251 | H | H | H | -COOH | ||
| 252 | CH3 | H | H | -COOCH3 | ||
| 253 | CH3 | H | CH3 | -COOCH3 | 196° | |
| 254 | Cl | H | H | -COOCH3 | ||
| -OCH3 | H | H | -COOCH3 | |||
| H | H | H | -COOCH3 |
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I6Cr
-Pyridone der Formel
NHSO2CF
| Verbindg, | 255 | X | Y | Z | F | G | J | Smp. |
| No. | 256 | |||||||
| 257 | CH3 | H | H | -COOCH3 | H | CH3 | ||
| 258 | CH3 | H | CH3 | -COOCH3 | H | CH3 | ||
| 259 | Cl | H | H | -COOCH3 | H | CH3 | ||
| 260 | -OCH3 | H | H | -COOCH | H | CH3 | ||
| 261 | H | H | H | -COOCH3 | H | CH3 | ||
| 262 | CH3 | H | H | -COOH | H | CH3 | ||
| 263 | CH3 | H | CH3 | -COOH | H | CH3 | ||
| 264 | Cl | H | H | -COOH | H | CH3 | ||
| 265 | r-OCH | H | H | -COOH | H | CH3 | ||
| 266 | H | H | H | -COOH | H | CH3 | ||
| 267 | CH3 | H | H | -COOCH3 | Cl | H | ||
| 268 | CH3 | h" | CH3 | -COOCH3 | Cl | H | ||
| 269 | Cl | H | H | -COOCH3 | Cl | H | ||
| -OCH | H | H | -COOCH3 | Cl | H | |||
| H | H | H | -COOCH3 | Cl | H |
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Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in
an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit geeigneten TrMgerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die
Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate;,
Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate·,
in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver, (wettable powder);,
Pasten, Emulsionen;
flüssige Aufarbeitungs-
formen: ■ Lösungen.
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel
Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay", Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure,
Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid / gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie
Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoff,
gemahlene pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände
von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
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--53 -
Granulate lassen sich herstellen, indem man die Wirkstoffe in einem organischen Lösungsmittel löst und die so
erhaltene Lösung auf ein granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit, SiO2, Granicalcium oder Bentonit, aufbringt und dann das
organische Lösungsmittel wieder verdampft.
Polymerengranulate können hergestellt werden, indem man
z.B. ein fertiges, poröses Polymerengranulat, wie Harnstoff/Formaldehyd-Polymerisate,
Polyacrylnitril und Polyester, mit bestimmter Oberfläche und günstigem voraus bestimmtem
Absorptions/Desorptionsverhältnis mit den Wirkstoffen, z.B. in Form ihrer Lösungen (in einem niedrig
siedenden Lösungsmittel), imprägniert und das Lösungsmittel entfernt. Derartige Polymerengranulate können in Form
von Mikrogranulaten mit Schüttgewichten von vorzugsweise 300 g/Liter bis 600 g/Liter auch mit Hilfe von Zerstäubern
aufgebracht werden. Das Zerstäuben kann über ausgedehnte Behändlungsflächen mit Hilfe von Flugzeugen durchgeführt werden.
Granulate sind auch durch Kompaktieren des Trägermaterials
mit den Wirk- und Zusatzstoffen und anschliessendes Zerkleinern erhältlich.
Diesen Mitteln können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionaktive und kationenaktive
Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen
verbessern (Haft- und Klebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren)
gewährleisten. Als Klebemittel kommen beispielsweise
die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate
(Methy!cellulose, Carboxymethylcellulose), Hydroxyäthylenglykolather
von Mono- und Dialkylphenolen mit 5 bis 15 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 9 Kohlenstoffatomen
im Alkylrest, Ligninsulfonsäure, deren Alkalimetall- und
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-•54 -
Erdalkalimetallsalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe),
Fettalkoholpolyglykoläther mit 5 bis 20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im
Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole,
Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie
Latex-Pr&dukte.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.
Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede
gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls
den" Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls
Lösungsmitteln.
Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln
und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen
bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe
kommen beispielsweise die vorstehend für die festen Aufarbeitungsformen
erwähnten in Frage. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe su
verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin
und sulfonierten Naphthalinderiväten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. von Naphthalinsulfonsäuren
mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkalimetall-, Ammonium- und Erdalkalimetallsalze von Ligningsulfonsäure,
weiter Alkylary!sulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze
der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole und Salze
von sulfatiertem Fettalkoholpolyäthylenglykoläther, das
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Natriumsalz von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole,
Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei
den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngr'dsse von
0,02 bis 0,04 und bei den Pasten von 0,03 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und
Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und
Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol,
Dimethylsulfoxid, N,N-dialkylierte Amide und Trialkylamine.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und dürfen
nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der Formel I in geeigneten organischen
Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen, Wasser oder Gemischen von organischen Lösungsmitteln mit Wasser gelöst. Als organische
Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline,
allein oder als Mischung untereinander verwendet werden.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, bevorzugt zwischen 1 bis
807o. Anwendungsformen können bis hinab zu 0,001% verdünnt
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werden. Die Aufwandmengen betragen in der Reget *0 '2?
10 kg AS/ha, vorzugsweise 0,25 bis 5 kg AS/ha. Die Wirkstoffe
der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden (Teile bedeuten Gewichtsteile)%
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ORIGINAL INePECTED
ORIGINAL INePECTED
Zur Herstellung eines a) 57oigen und b) 27oigen Stäubemittels
werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile l-(3 '-Trif luoromethansulfonamido-4 '-chlor-6*-
methy!phenyl)- pyrrolidiii-2-on,
95 Teile Talkum,
b) 2 Teile l-(3'-Trifluoromethansulfonamido-A',6'-
dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile, Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.
Granulat
Zur Herstellung eines.5%igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
5 .Teile l-(3'-Trifluoromethansulfonamido-^',6'-diinethy
!phenyl) -azetidinon-2,
0,25 Teile Epichlorhydrin
0,25 Teile Cetylpolyäthylenglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid,
3,50 Teile PolySthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8-mm)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf werden Polyäthylenglykol
und Cetylpolyäthylenglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend
im Vakuum verdampft.
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| 5 | Teile |
| 3 | Teile |
| 20 | Teile |
| 22 | Teile |
Zur Herstellung eines a) 507oigen, b) 2570igen und c)
10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 50 Teile l-(3'-Trifluoromethansulfonamido-4',6'-
dimethylphenyl)-piperidin-2-on,
Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1,
Kaolin,
Champagne-Kreide;
Champagne-Kreide;
b) 25 Teile des Diäthanolaminsalzes obigen Wirkstoffes,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz,·
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
0*5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-Silikat,
62 Teile Kaolin;
c) 10 Teile des Wirkstoffs gemäss Beispiel 3,
Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,
Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend
vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen
Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration .erhalten werden.
Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungffi im Vorauflaufverfahren und
zur Behandlung von Rasenanlagen verwendet.
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| 10 | Teile |
| 3 | Teile |
| 5 | Teile |
| 82 | Teile |
Zur Herstellung einer 4570igen Paste werden folgende
Stoffe verwendet:
45 Teile l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-
dimethylphenyl)-5-methylpyrrolidin-2-on,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyäthylenglykolather mit 8 Mol
Äethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyäthylenglykoläther mit 5 Mol
Aethylenoxid,
2 Teile Spindelöl,
23 Teile Wasser,
23 Teile Wasser,
10 Teile Polyäthylenglykol.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält
eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen
lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Rasenanlagen.
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--es -
EtouIs ionskonzentrat £>b 2815820
Zur Hersteilung eines 257oigen Emulsionskonzentrates
werden
25 Teile 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on,
5 Teile Mischung von Eonylphenolpolyoxy'äthylen
und Calcium-dodecylbenzol-sulfonat,
35 Teile S^jS-Trimathyl^-cyclohexen-l-on,
35 Teile Dimethylformamid
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt
werden.
Anstatt des jeweiligen in den vorhergehenden Formulierungsbeispielen
angegebenen Wirkstoffs kann auch eine andere der von der Formel I umfassten Verbindungen
verwendet werden.
Zur Herstellung eines 257oigen wässerigen Konzentrats werden
25 Teile 1- (3' -Tr if luormethansulf onainido~4 ', 6' dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on,
8 Teile-. Dl(-2-Hydroxyäthyl)amin
1 Teil Octylphenolpolyglycoläther,
66 Teile Wasser
mit einander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser auf eine geeignete Konzentration verdünnt werden.
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-H-
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enth^$tk§ö8i2 O
Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachsturn, in verschiedener
Weise. So hemmen, verzögern oder unterbinden sie in erster Linie das Wachstum und die Keimung. Es
handelt sich dabei also sowohl um pre- und post-emergente Herbizidwirkung als auch um Wuchshemmung.
Erfindungsgemässe Mittel, die. als aktive Komponente
mindestens eine Verbindung der Formel I enthalten, eignen sich besonders zur Hemmung und Kontrolle des Pflanzenwachstuias
von monoeotylen und dicotylen Pflanzen, wie Gräsern, Sträuchern, Bäumen, Getreide- und Leguminosenkulturen,
Zuckerrohr, Tabak, Soja, Zwiebel- und Kartoffelknollen, Zierpflanzen, Obstbäumen und Reben.
Die von den nsuen Wirkstoffen der Formel 1 in erster Linie erzielte Wirkung besteht in der gewünschten Reduktion
der Pflanzengrösse, insbesondere der Wuchshöhe. Im allgemeinen
ist damit eine gewisse Aenderung der Pflanzenform verbunden. In unmittelbarem Zusammenhang zur Verminderung
der Wuchshöhe erfährt die Pflanze eine Festigung.Blätter
und Stengel sind kräftiger ausgebildet. Durch Verkürzung der Internodienabstände an monoeotylen Pflanzen wird die
Knickfestigkeit erhöht. Auf diese Weise können Ernteausfälle durch Gewittersturm, Dauerregen, usw., die
normalerweise zu einem Lagern von Getreide- und Leguminosenkulturen führen, weitgehend verhindert und damit
die Erntearbeit erleichtert werden. Als Nebeneffekt führt verminderte Wuchshöhe bei Nutzpflanzen zu einer
Einsparung an Düngemitteln. In gleichem Masse gilt dies auch für Zierpflanzen, Zierrasen, Sportrasan oder sonstige
Gr ünanpflanzungen.
809843/0733
ORIGINAL INSPECTED
ORIGINAL INSPECTED
Eines der wichtigsten Probleme an reinen Grasbepflanzungen ist jedoch der Grasschnitt selbst, sei es an
Grünanlagen in Wohngegenden, auf Industriegelanden, auf
Sportplätzen, an Autostrassen, Flugpisten, Eisenbahndämmen oder Uferböschungen von Gewässern. In all diesen Fällen ist
ein periodisches Schneiden des Rasens bzw, des Graswuchses notwendig. Dies ist nicht nur im Hinblick auf Arbeitskräfte
und Maschinen sehr aufwendig, sondern bringt im Verkehrsbereich auch erhebliche Gefahren für das betroffene
Personal und die Verkehrsteilnehmer mit sich.
Es besteht daher gerade in Gebieten mit grossen Verkehrsnetzen
ein dringendes Bedürfnis, die im Hinblick auf die Verfestigung von Seitenstreifen und Böschungen an
Verkehrswegen notwendige Grasnarbe einerseits zu erhalten und zu pflegen, andererseits aber mit einfachen Massnahmen
während der gesamten Vegetationsperiode auf einer mittleren Wuchshöhe zu halten. Dies wird durch Applikation erfindungsgemässer
Wirkstoffe der Formel I auf sehr '■ ■ ■ -günstige
Weise erreicht.
In analoger Weise kann durch Behandlung von Bäumen, Sträuchern und Hecken, vor allem in Wohn- und Industriegebieten,
mit erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I
die arbeitsaufwendige Schnittarbeit reduziert werden.
Durch den Einsatz erfindungsgemässer Wirkstoffe der Formel I können auch das Triebwachstum und/oder die
Fruchtbarkeit von Obstbäumen und Reben vorteilhaft beeinflusst werden.
809843/0730
Zierpflanzen mit starkem Längenwachstum können durch Behandlung mit erfindungsgemässen Wirkstoffen als kompakte
Topfpflanzen gezogen werden.
Die Wirkstoffe der Formel I finden -auch Anwendung zur
Hemmung des Wachstums unerwünschter Geiztriebe, z.B. bei
Tabak und Zierpflanzen, wodurch das arbeitsintensive Ausbrechen
dieser Triebe von Hand vermieden wird, ferner zur Austriebhemmung bei lagernden Knollen, beispielsweise
bei Zierpflanzenknollen, bei Zwiebeln und Kartoffeln, und schliesslich zur Ertragssteigerung bei stark vegetativ
wachsenden Kulturpflanzen, wie Soja und Zuckerrohr, indem durch Applikation erfindungsgemässer Wirkstoffe der Uebergang
von der vegetativen zur generativen Wachstumsphase beschleunigt wird.
Bevorzugt setzt man die erfindungsgemässen Wirkstoffe der Formel I zur Wachstumshemmung an Gräsern, Getreidekulturen,
Tabak, Soja und Zierpflanzen ein.
Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,1
und 5 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen und für die Behandlung von bestehenden
Kulturen vorzugsweise bis zu 4 kg pro Hektar.
Die Entfaltung der Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe erfolgt sowohl über die oberirdischen Pflanzenteile
(Kontaktwirkung), insbesondere die Blätter, als auch über den Boden, als pre-emergentes Herbizid (Keimhemmung).
809843/07 3-3
- 64
Die Wirkung als starke Wachstumshemmer zeigt sich
darin, dass die meisten post-emergent behandelten Pflanzenarten nach dreiwöchiger Versuchsdauer einen Wachsturnsstillstand
zeigen, wobei die behandelten Pflanzenteile eine dunkelgrüne Färbung annehmen. Die Blätter fallen aber nicht
ab. - -" .>-■ c:. ·
. Diese Wuchshemmung tritt bei einigen Pflanzenarten
schon bei einer Dosierung von 0,5 kg/ha und darunter auf.
Da nicht alle Pflanzenarten gleich stark gehemmt werden, ist bei Wahl einer bestimmten niederen Dosierung ein selektiver
Einsatz möglich.
Viele der erfindungsgemässen Viirkstoffe sind in
pre-emergenter Anwendung gegen viele Unkräuter schon bei relativ niederen Konzentrationen auch hochaktive Herbizide,
sowohl gegen Monocotyledonen wie Dicotyledonen. Bei mittleren Konzentrationen sind sie auch herbizid stark
wirksam in post-emergenter Anwendung. Viele Wirkstoffe neigen zu totalherbizider Wirkung, andere eignen sich
als gute Selektivherbizide, insbesondere in Zuckerrübenkulturen, wie beispielsweise Verbindung No. 84.
In Gebieten mit erhöhter Erosionsgefahr können die
erfindungsgemässen Wirkstoffe als Wuchshemmer in den verschiedensten Kulturen eingesetzt werden.
809843/0733
Dabei wird die Unkrautdecke nicht beseitigt, sondern nur so stark gehemmt, dass keine Konkurrenzierung der
Kulturpflanzen mehr auftritt.
Die neuen Wirkstoffe der Formel I zeichnen sich überdies durch eine sehr starke pre-emergente Herbizidwirkung aus,
sind also auch ausgeprägte Keimungshemmer.
Zum Nachweis der Brauchbarkeit als Herbizide (pre- und post-emergent) und als Wuchshemmer dienten folgende Testmethoden:
Pre-emergente Herbiz id-Wirkung (Keimungshemaiung)
Im Gewächshaus wird unmittelbar nach der Einsaat der.Versuchspflanzen in Saatschalen die Erdoberfläche mit einer wässerigen
Suspension der Wirkstoffe, erhalten aus einem 25%-igen Spritzpulver
behandelt. Es wurden v-ie^ verschiedene Konzentrations reiben
angewendet, von 0,05 bis A kg Wirksubstanz pro Hektar. Die Saatschalen werden im Gewächshaus
bei .22-250C und 50-70% rel. Luftfeuchtigkeit gehalten und der
Versuch nach 3 Wochen ausgex^ertet und die Resultate nach folgender Notenskala bonitiert:
1 = Pflanzen nicht gekeimt oder total abgestorben 2-8 = Zwischenstufen der Schädigung
9 - Pflanzen ungeschädigt (wie unbehandelte Kontrolle).
als Versuchspflanzen dienen: -.
hordeum (Gerste triticum (Weizen) zea (Mais)
sorghum hybr. (Hirse) oryza (Reis)
setaria italica echinochloa crus galli beta vulgaris
sida spinosa
sesbania exaltata
sida spinosa
sesbania exaltata
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- σο -
glycine (Soja) amaranthus ritrbfT
gossypium (Baumwolle) sinapis alba
avena fatua ipomoea purpurea
loliuTD perenne galium aparine
alopecurus myosuroides pastinaca sativa
bromus tectorum- ' rumex sp.
cyperus esculentus chrysanthemum leucunu
rottboellia exaltata abutilon sp.
digitaria sanguinalis solanum nigrum
Die Wirkstoffe der Beispiele 2 und, 4 ergaben sogar bei
einer Dosierung von 0,1 kg/ha eine praktisch vollständige Keimhemmung bei sehr vielen Versuchspflanzen und sind den
Wirkstoffen des USP 3 920 444 und der DOS 2 364 144 klar überlegen.
Post "einer gente Herbizid-Wirkung (lContaktherbizid)
Eine grössere Anzahl (mindestens 7) Unkräuter und Kulturpflanzen,
sowohl monocotyle wie dicotyle, wurden nach dem Auflaufen (im 4-bis-6-Blattstadium) mit einer wässerigen
Wirkstoff emulsion in Dosierungen von 0,05 bis, 4 kg
Wirksubstanz pro Hektar auf die Pflanzen gespritzt und diese bei 24C-26°C und 45-60% rel. Luftfeuchtigkeit gehalten.
5 Tage und 15 Tage nach Behandlung wird der Versuch ausgewertet und das Ergebnis wie im pre-emergent-Versuch nach
derselben Kotenskala bonitiert.
Dia geprüften Verbindungen gemäss vorliegender Erfindung
zeigten auf einigen Pflanzen ausgeprägte kontaktherbizide Wirkung und auf vielen Pflanzen Wachsturnsstillstand als
Symptom der wachstumshemmenden Eigenschaften.
809843/0733
In Kunststoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch (6:3:1)
wurden Samen der Gräser Lolium perenne, Poa pratensis, Festuca ovina und Dactylis glomerata ausgesät und normal
bewässert. Die aufgelaufenen Gräser wurden wöchentlich bis auf 4 cm Höhe zurückgeschnitten und 40 Tage nach der
Aussaat und 1 Tag nach dem letzten Schnitt mit wässerigen Spritzbrühen eines Wirkstoffs der Formel I bespritzt. Die
Wirkstoffmenge betrug umgerechnet 0,5 bis 5 kg Aktivsubstanz pro
Hektar. 10 und 21 Tage nach Applikation wurde das Wachstum der Gräser beurteilt.
Wuchsliermnung bei Getreide
In Kunst stoff bechern wurds Sommerweizen (Triticuin aestivum),
Sommergerste (Hordeum vulgäre) und Roggen (Seeale) in
sterilisierter Erde angesät und im Gewächshaus gezogen. Die Getreidesprösslinge werden 5 Tage nach Aussaat mit
einer Spritzbrühe des Wirkstoffs behandelt. Die Blattapplikation entsprach 0,1 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektar. Die
Auswertung erfolgt . nach 21 Tage.
Die erfindungsgemessen Wirkstoffe bewirken eine merkliche
Wuchshemmung sowohl bei den Gräsern wie beim Getreide.
Das Schutzbegehren aus diesem Zusatzpatentgesuch soll sich bei Erteilung des Hauptpatentes nur auf diejenigen
Erfindungsteile erstrecken, die nicht schon von den Ansprüchen
des Hauptpatentes umfasst sind.
809843/0733
Claims (1)
- Patentansprüche1.) Neue N-phenylsubstituierte N-Heterocyclen der Formel Iund ihre Salze, worin
entweder:A + B + E zusammen eine C-C,, Alkylen-, Co-C-Alkenylen- oder C,-C5 Alkadienylenkette, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, ■ .. - - Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy,Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy^Alkylthio, und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzoyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste substituiert sein kann,809843/0733- £9 - Xoder Λ+B-l-E zusammen eine C3-C^ Alkenylcn- oder Alkadienylenketl:e, welche am Anfang oder im Innern zusätzlich noch eine Carbonylgruppe -C- enthalt und die gegebenenfalls durch OCarboxyl, Alkoxycarbonyl oder einen oder mehrere Reste aus der oben angeführten Substituentengruppe substituiert sein kann,oder: O N-R0fl Il i.A einen Carbonylrest -C- oder einen Rest -C-B eine C1-C^ Alkylen-, C2-C, Alkenylen- oder C,-.Alkadienylenkette,welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus den obengenannten Gruppen substituiert sein kann,S R_ R, E ein BrUckenglied -C-, -C- oder -C- ,ItR0 Wasserstoff, C3-C,- Alkenyl oder C1-C0 Alkyli. ——————— J ^) "" ' Y ~ J. Obedeutet, welch- letzteres gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkoxy-, Alkoxyalkoxy-,Alk(en)ylcarbonyloxy, Benzoyl- oder Phenylreste, die wiederum Substituenten aus der Gruppe Halogen, Alkyl, Nitro, CF-, Cyano oder Alkoxy tragen können, substituiert ist,R„ und R, je Wasserstoff oder C^-C^ Alkyl, undX, Y und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, C,-C, Alkyl oder Halogenalkyl, Cyano, Nitro, -CS—NH0, gegebenenfalls substituiertes Benzyl oder eine Gruppe -S(O)n-R6, "OR7, -COORg,809843/0733-SO2-N(R10)2 oder -N(R11)2 darstellen, wobei η eine Zahl von Null bis 2,Rfi C,-C- Alkyl oder gegebenenfalls kernsubstituiertes Phenyl oder Phenylalkyl,R7 Cl""C5 Alkylj Alkoxyalkyl, Alkoxya lkoxy.a Ikyl,Alk(en)ylearbonyl oder gegebenenfalls durch nieder Alkyl, Halogen, CN, CF- oder NO „ substituiertes Phenyl oder Benzoyl,R0 Wasserstoff oder nieder Alkyl, %R10 nieder (C1-C^) Alkyl, und R Wasserstoff oder C1-C^ Alkyl bedeuten.2.) N-Heterocyclen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass A, B und E für sich einzeln genommen dieselben Bedeutungen wie unter Anspruch 1 besitzen, undA+B+E zusammen auch eine C_-C, Alkylen-, C„-C, Alkenylen- oder C, -C,- Alkadienylenkette bilden können, welche gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, nieder Alkyl, nieder Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylearbonyloxy, Alkylthio und gegebenenfalls kernsubstituierte Benzyloxy-, Benzylthio- oder Phenylthioreste substituiert sein kann.3.) Neue N-Heterocyclen gemäss Ansprüchen 1 oder 2, in denen die Trifluormethansulfonamidogruppe -NHSO^CF« in der 3-Position des Phenylringes steht.A.)Neue N-Heterocyclen gemäss Ansprüchen 1 oder 2, in denen in der Formel I809843/0733-H-t X Wasserstoff, Halogen oder C1-C, Alkyl, undY und Z unabhängig voneinander je Wasserstoff, Halogen, C1-C^ Alkyl oder C1-C, Alkoxy bedeuten.5.) Neue N-Heterocyclen gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass A eine Carbonylgruppe -CO-ist, B einen gegebenenfalls durch C. -C1- Alkylreste oder Halogen ein- oder mehrfach substituierten gesättigten C^-C, Alkylenrest und E das Brückenglied-C- darstellt, wobei R„ und R, wie im Anspruch 1 definiert sind.6.) Neue N-Heterocyclen gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Z Wasserstoff ist, X ein in 4-Stellung stehendes Halogenatom oder eine 4-ständige Methylgruppe und Y Wasserstoff oder ein in 5- oder 6-Stellung stehendes Halogenatom bezw. eine 5- oder 6-ständige Methylgruppe bedeutet.7.) Neue N-Heterocyclen gemäss Anspruch 2, von der Formel809843/073372 -worin B + E zusammen einen unsubstituierten oder durch Halogen oder niederes Alkyl ein- bis mehrfach substitiuierten gesättigten Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellen, und η die Zahl Null, 1 oder 2 bedeutet.8.) Neue N-Heterocyclen von der engeren Formel IaN-SO2CF3(Ia)worin Q ein unsubstituierter oder durch Halogen, Cyano oder niederes Alkyl oder Alkoxy ein- bis mehrfach substituierter Alkylenrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen ist, undη die Zahl Null oder 1 bedeutet.9.) N-Heterocyclen gemäss Anspruch 7, worin B und E zusammen einen gesättigten Alkylenrest mit 3 oder 4 C-Atomen darstellen.809843/073310.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dime£hylphenyl)-pyrrolidin-2-on<,11.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on.12.) Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dimeChylphenyl)-piperidin-2-on und ihr Di'äthanolaminsalz.13.) Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4'-methylphenyl)-piperidin-2-on.14.) Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dimethy!phenyl)-piperidin.15.) Die Verbindung 1-(3 ' -Trif luormethansulfo.namido-4 '-chlor-6'-methylphenyl)-pyrrolidin-2-on.16.) Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4',6'-dichlorphenyl)-pyrrolidin-2-on.17.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido-41,6'-dimethylphenyl)-3-methyl-pyrrolidin-2-on.18.) Die Verbindung 1-(3'-Trifluormethansulfonamido-4 ' ,6 '-dimethy!phenyl) -S-ä8098A3/0733-H-19.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido 4 '-methy!phenyl)-piperidin.20.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido A',6'-dimethylphenyl)-hexahydro-azepin-2-on.21.) Die Verbindung l-(3 '-Tr i fluorine t ha ns ulfonamido 4' ,5 '-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2-on.22.) Die Verbindung l-(3'-Trifluormethansulfonamido A',6'-dimethylphenyl)-S-23.) Verfahren zur Herstellung der neuen N-Heterocyclen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches Amino-anilin-derivat der Formel IIB. ) -NH2 VN Z X- % Y (II)worin A, B, E, X, Y und Z die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors behandelt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amins überführt.809843/073324.) Verfahren zur Herstellung von N-Heterocyclen der engeren Formel Ia des Anspruchs 8, dadurch gekennzeichnet, dass man ein heterocyclisches 3-Amino-A-methyl-anilinderivat der Formel Ha(CH3)nworin Q und η die unter Formel Ia im Anspruch 8 angegebene Bedeutung haben, in an sich bekannter Weise mit einem Trifluormethansulfonylierungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors umsetzt und das so erhaltene Trifluormethansulfonamid gewünschtenfalls in das Salz einer Base oder eines Amin überführt.25.) Neue Zwischenprodukte der Formel II des Anspruchs 23,26.) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere herbizides und pflanzenwuchshemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als aktive Komponente mindestens einetrifluormethansulfonamidophenyl-substituierte heterocyclische Verbindung der Formel I, gemäss der Definition des Anspruchs 1 oder 2 enthält.809843/07332>27.) Herbizides und pflanzenwachs turnshemmendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente eine heterocyclische Verbindung der Formel Ia des Anspruchs 8 enthält.28.) Mittel gemäss Anspruch 27, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente einen Wirkstoff gemäss einem der Ansprüche 10 bis 13, 17, 18 und 20 bis 22 enthält.29.) Mittel gemäss Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente einen Wirkstoff gemäss einem der Ansprüche 3 bis 7, 14 bis 16 oder 19 enthält.30.) Verfahren zur Hemmung und Unterdrückung des Pflanzen-Wuchses von monocotylen und dicotylen Pflanzen, gekennzeichnet durch pre- oder post-emergente Behandlung der besäten Flächen oder der Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I oder Ia gemä'ss Anspruch 1, 2 oder 8 oder mit einem diesen Wirkstoff enthaltenden Mittel gemäss Ansprüchen 26 bis 29.31.) Verfahren zur Wuchshemmung an Gräsern, Getreidekulturen, Tabak, Soja und Zierpflanzen, gekennzeichnet durch die post-emergente Behandlung dieser Pflanzen mit einem Wirkstoff der Formel I oder Ia gemäss Ansprüchen 1, 2 oder 8, oder mit einem Mittel gemäss Ansprüchen 26 bis 29.8098A3/0733
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