CN113045502A - 一种化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种化合物及其合成方法和应用，属于有机分子合成技术领域，式(Ⅳ)所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物可应于农作物除草，特别是应于小麦、水稻中一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草的用途，对小麦、水稻的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。

Description

一种化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于有机分子合成技术领域，尤其涉及一种化合物及其合成方法和应用。
背景技术
除草剂(herbicide)是指可使杂草彻底地或选择地发生枯死的药剂，又称除莠剂，用以消灭或抑制植物生长的一类物质。世界除草剂发展渐趋平稳，主要发展高效、低毒、广谱、低用量的品种，对环境污染小的一次性处理剂逐渐成为主流。
五氟磺隆是内吸性除草剂，可为杂草茎叶和根部吸收，随后在植物体内传导，造成敏感植物生长停滞、茎叶褪绿、逐渐枯死，一般情况下20-25天死亡，但在气温较低的情况下对某些多年生杂草需较长的时间。在芽后4叶期以前施药药效好，苗大时施药药效下降。该药具有芽前除草活性，但活性较芽后低。
为改善芽后除草效果，因此有必要进一步研发效果更加优异的除草剂。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种化合物，此化合物为具有农作物除草作用的磺隆化合物。
为了实现上述发明目的，本发明提供了以下技术方案：
本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐：
Figure BDA0003012228870000011
本发明提供了一种上述化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)将2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺；
(2)将步骤(1)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯；
(3)将步骤(2)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-N-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲酰基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺。
优选的，所述步骤(1)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水的摩尔比为1:2.1～2.5；步骤(2)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯的摩尔比为1:1.02～1.10；步骤(3)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为1:1.03～1.10。
优选的，所述步骤(1)中反应的溶剂为水；步骤(2)中反应的溶剂为甲苯；步骤(3)中反应的溶剂为甲苯或二氯乙烷。
优选的，所述步骤(2)中反应的缚酸剂为三乙胺。
优选的，所述步骤(1)中反应的温度为55-65℃；步骤(2)中的反应温度为55-65℃；步骤(3)中反应的温度为75-85℃。
本发明还提供了一种药物组合物，包含上述的化合物或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体。
本发明还提供了上述的化合物或其药学上可接受的盐在防除农作物杂草中的应用。
优选的，所述农作物包括小麦和水稻。
优选的，所述杂草包括一年生禾本科杂草和阔叶杂草。
本发明的有益效果是：
本发明提供的化合物可应于农作物除草，特别是应于小麦、水稻中一年生禾本科杂草及部分阔叶杂草的用途，对小麦、水稻的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，除草谱广，除草效果好，更有利于农业生产中使用。
具体实施方式
本发明提供了一种化合物或其药学上可接受的盐：
Figure BDA0003012228870000031
本发明提供了一种上述化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)将2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺；
(2)将步骤(1)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯；
(3)将步骤(2)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-N-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲酰基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺。
在本发明中，所述步骤(1)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水的摩尔比优选为1:2.1～2.5，更优选为1:2.20；步骤(2)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯的摩尔比优选为1:1.02～1.10，更优选为1:1.05；步骤(3)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比优选为1:1.03～1.10，更优选为1:1.05。
在本发明中，所述步骤(1)中反应的溶剂优选为水；步骤(2)中反应的溶剂优选为甲苯；步骤(3)中反应的溶剂优选为甲苯或二氯乙烷。
在本发明中，所述步骤(2)中反应的缚酸剂优选为三乙胺。
在本发明中，所述步骤(1)中反应的温度优选为55-65℃，更优选为60℃；步骤(2)中的反应温度优选为55-65℃，更优选为60℃；步骤(3)中反应的温度优选为75-85℃，更优选为80℃。
在本发明中，所述化合物(Ⅳ)的合成路线优选为：
Figure BDA0003012228870000041
在本发明中，所述化合物(Ⅳ)的合成方法具体优选包括以下步骤：
(1)将化合物Ⅰ和反应溶剂水混合，20℃，滴加氨水，反应结束，过滤，得化合物Ⅱ；
(2)将化合物Ⅱ和溶剂甲苯、缚酸剂三乙胺混合，升温至60℃,滴加氯甲酸乙酯，滴完，60℃保温反应至反应结束，过滤，脱甲苯，得到如式(Ⅲ)所示的目标产物；
(3)将化合物Ⅲ和溶剂甲苯、2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶混合，升温至100℃，脱出反应生成的乙醇，得到如式(Ⅳ)所示的目标产物。
本发明还提供了一种药物组合物，包含上述的化合物或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体。
在本发明中，所述药物组合物为除草组合物，它以式(Ⅳ)所示的化合物为有效成分或主要有效成分，辅以农药上可接受的助剂制成农药上可接受的剂型。
在本发明中，所述的除草组合物中有效成分的质量百分含量优选为2％～95％，更优选5％～80％。
在本发明中，所述的除草组合物可以仅仅包含有效成分进行施用，也可以与添加剂或助剂一起混合使用。所述的除草组合物可以制备成各种剂型，如可湿性粉剂、悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、乳油、水分散粒剂等。根据这些除草组合物的性质以及施用除草组合物所要达到的目的和环境情况，可以选择将组合物以喷雾、弥雾、喷粉、撒播或泼浇等之类的方法施用。
在本发明中，可用已知的方法将本发明的除草组合物制备成各种剂型，如可以将有效成分与助剂，如溶剂、固体载体，需要时可以与表面活性剂一起均匀混合、研磨，制备成所需要的剂型。
在本发明中，所述的溶剂可选自：芳香烃，优选含8～12个碳原子，如二甲苯混合物或取代的苯；酞酸酯类，如酞酸二丁酯或酞酸二辛酸；脂肪烃类，如环已烷或石蜡；醇和乙二醇和它们的醚和酯，如乙醇，乙二醇，乙二醇单甲基；酮类，如环已酮；强极性的溶剂，如N-甲基-2-吡咯烷酮，二甲基亚砜或二甲基甲酰胺；和植物油，如大豆油。
在本发明中，所述的固体载体，如用于粉剂和可分散剂的通常是天然矿物填料，例如滑石、高岭土，蒙脱石或活性白土。为了管理组合物的物理性能，也可以加入高分散性硅酸或高分散性吸附聚合物载体，例如粒状吸附载体或非吸附载体，合适的粒状吸附载体是多孔型的，如浮石、皂土或膨润土；合适的非吸附载体如方解石或砂。另外，可以使用大量的无机性质或有机性质的预制成粒状的材料作为载体，特别是白云石。
在本发明中，根据本发明的组合物中的有效成分的化学性质，合适的表面活性剂为木质素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、碱土金属盐或胺盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、脂肪醇硫酸盐、脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚、还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯基醚、乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚、烷基芳基聚乙二醇醚、三丁基苯聚乙二醇醚、三硬脂基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、氧化乙烯缩合物、乙氧基化聚氧丙烯、月桂酸聚乙二醇醚缩醛、山梨醇酯、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在本发明中，所述的除草组合物的施用方法包括：将除草组合物用于植物生长的地上部分，特别是叶部或叶面。施用的频率和施用量取决于防除对象的生物学和气候生存条件。可以将植物的生长场所，如稻田，将除草组合物以固体形式施用于土壤中，如以颗粒形式(土壤施用)，除草组合物可以由土壤经植物根部进入植物体内(内吸作用)，或者用除草组合物的液体制剂浸湿。
本发明还提供了上述的化合物或其药学上可接受的盐在防除农作物杂草中的应用。其中，所述农作物包括小麦和水稻；所述杂草包括一年生禾本科杂草和阔叶杂草。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
Figure BDA0003012228870000061
(1)在500ml三口瓶中加入200g水、161g化合物Ⅰ，升温至60℃，滴加60g氨水，1小时滴加结束，保持反应瓶内温度60℃，2小时后取样分析，反应结束，过滤，干燥，得化合物Ⅱ130g，含量98.5％，收率97.5％。
Figure BDA0003012228870000062
(2)在500ml三口瓶中加入200g甲苯、90g化合物Ⅱ，升温至60℃，滴加37g氯甲酸乙酯，1小时滴加结束，保持反应瓶内温度60℃，2小时后取样分析，反应结束，过滤，脱甲苯，得化合物Ⅲ115g，含量98.5％，收率97.5％。
Figure BDA0003012228870000071
(3)在500ml三口瓶中加入200g甲苯、38g化合物Ⅲ，16g 2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶，升温至100℃，滴加200g甲苯，4小时滴加结束，保持反应瓶内温度100℃，2小时后取样分析，反应结束，过滤，脱甲苯，得化合物Ⅳ46.5g，含量98.5％，收率95.7％。
1HNMR(DMSO-d6,300MHz)δ:9.99(s,1H),7.50(t,1H),7.40(d,1H),7.21(d,1H),6.29(s,1H),6.00(s,1H),5.66(t,1H)4.30(d,2H),3.80(t,6H)。
实施例2
10％乳油
取实施例1的化合物Ⅳ10％(重量百分含量，下同)，丙二醇15％，烷基芳基聚乙二醇醚10％，甲苯补足至100％。
实施例3
20％水分散粒剂
实施例1的化合物Ⅳ20％，苯甲酸钠5％，烷基聚氧乙基醚磺酸盐5％，脂肪硫醇酸铵4％，高岭土补足至100％。
以化合物Ⅳ为有效成分，将其与苯甲酸钠、烷基聚氧乙基醚磺酸盐、脂肪硫醇酸铵和高岭土按照配方的比例混合均匀，经气流粉碎成可湿性粉剂，再加入一定量的水混合，挤压造粒，经干燥筛分后制得20％水分散粒剂产品。
实施例4
15％可湿性粉剂
实施例1得到的化合物Ⅳ15％，木质素磺酸钠6％，烷基磺酸盐5％，白炭黑8％，高岭土补足至100％。
将化合物Ⅳ与木质素磺酸钠、烷基磺酸盐、白炭黑和高岭土按比例充分混合，经超细粉碎机粉碎后制得15％可湿性粉剂。
实施例5
35％可湿性粉剂
实施例1的化合物Ⅳ35％，皂土3％，烷基磺酸盐3％，白炭黑5％，硅藻土补足至100％。
将化合物Ⅳ与皂土、烷基磺酸盐、白炭黑和硅藻土按比例充分混合，经超细粉碎机粉碎后制得35％可湿性粉剂。
实施例6
65％可湿性粉剂
实施例1的化合物Ⅳ65％，脂肪醇硫酸盐6％，方解石3％，高岭土7％，轻质碳酸钙补足至100％。
将化合物Ⅳ与脂肪醇硫酸盐、方解石、高岭土和轻质碳酸钙按比例充分混合，经超细粉碎机粉碎后制得65％可湿性粉剂。
实施例7
杂草防效试验
供试试剂：实施例2的10％乳油，10％噁唑酰草胺EC(韩秋好)。
试验设处理组1、处理组2、处理组3，处理组1：实施例2的10％乳油有效成分用量为50g a.i./hm2；处理组2：实施例2的10％乳油有效成分用量为90g a.i./hm2；处理组3：10％噁唑酰草胺EC有效成分用量为90g a.i./hm2。并设空白对照。每处理重复4次，共16个小区。每小区面积20m2，随机排列。
在水稻直播田中，对含有不同叶龄的稗草、千金子和马唐的稻田采用喷雾器茎叶喷雾，并按时间记录防效。除草结果见下表。
表1
Figure BDA0003012228870000091
由表1可知，对于稗草2～4叶的施药叶龄，处理1在用量50g a.i./hm2时，其药后10d对稗草、千金子和马唐的防效均在94％以上，药后20d对稗草、千金子和马唐的防效均在96％以上；处理2在用量90g a.i./hm2时，其药后10d对稗草、千金子和马唐的防效均在95％以上，药后20d对稗草、千金子和马唐的防效均在97.5％以上。
由以上实施例可以得出，采用本发明化合物Ⅳ减少剂量的情况下，仍然维持了较好的除草效果，与较高剂量的噁唑酰草胺的除草效果相当或更优。且各处理相对于空白对照均未见水稻生长期间有明显异常。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种式(Ⅳ)所示的化合物或其药学上可接受的盐：
Figure FDA0003012228860000011
2.一种权利要求1所示的化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)将2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺；
(2)将步骤(1)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯；
(3)将步骤(2)所述的2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶反应得到2-(2,2-二氟乙氧基)-N-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)甲酰基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺。
3.根据权利要求2所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰氯与氨水的摩尔比为1:2.1～2.5；步骤(2)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯磺酰胺与氯甲酸乙酯的摩尔比为1:1.02～1.10；步骤(3)中2-(2,2-二氟乙氧基)-6-(三氟甲基)苯基磺酰胺基甲酸乙酯与2-胺基-4,6-二甲氧基嘧啶的摩尔比为1:1.03～1.10。
4.根据权利要求2所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应的溶剂为水；步骤(2)中反应的溶剂为甲苯；步骤(3)中反应的溶剂为甲苯或二氯乙烷。
5.根据权利要求2或4所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤(2)中反应的缚酸剂为三乙胺。
6.根据权利要求2所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤(1)中反应的温度为55-65℃；步骤(2)中的反应温度为55-65℃；步骤(3)中反应的温度为75-85℃。
7.一种药物组合物，其包含如权利要求1～6中任一项所述的化合物或其药学上可接受的盐，和药学上可接受的载体。
8.如权利要求1～6中任一项所述的化合物或其药学上可接受的盐在防除农作物杂草中的应用。
9.如权利要求8所述的应用，其特征在于，所述农作物包括小麦和水稻。
10.如据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述杂草包括一年生禾本科杂草和阔叶杂草。
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