JP2515259B2 - ピロン−３−カルボキサミド化合物及び除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、ピロン‐3-カルボキサミド化合物に属す
る新規化合物に関するものである。更に詳細には、4-オ
キソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミドに総称される一群
の化合物とそれを含有する除草剤に関するものである。

（従来技術） 従来、4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミドに属
する化合物は、いくつかの文献に記載されている。o-ハ
ロアセトアセトアニリド類（2-クロロ、2-ブロモ、2,4-
ジクロロ、2,5-ジクロロの４例）を、140℃で１時間ポ
リリン酸と処理することによって、対応する2,6-ジメチ
ル‐4-オキソ‐N-フェニル‐4H-ビラン‐3-カルボキサ
ミドのハロゲン誘導体が得られることが知られている
（A.K.Mallams及びS.S.Islaelstam,J.Org.Chem.,29,354
8（1964）;A.K.Mallams,J.Org.Chem.,29,3555（1964）
参照）。このポリリン酸を用いる方法は、R.Garner及び
H.Suschitzky（J.Chem.Soc.（Ｃ）,186（1966））やS.B
enjamin（J.S.Afr.Chem.Inst.23,34（1970））によって
他のアセトアセトアニリド類（2-フルオロ、2-ピペリジ
ノ、2-ヘキサヒドロアゼピニル、2-モルホリノ、2-ピロ
リジノ等）やベンゾイルアセトアニリド類に適用され、
対応する4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド誘導
体が得られている。

その他、Zankowska-Jasinsca.W.等（Zesz.Nawk.Uniw.
Jagiellon.,Pr.Chem.1980,25,7;Zesz.Nawk.Uniw.Jagiel
lon,Pr.Chem.1976,21,141参照）はベンゾイルアセトア
ニリドを、コハク酸ジクロリドと処理して4-オキソ‐N,
2,6-トリフェニル‐4H-ピラン‐3-カルボキサミドを合
成している。

加藤及び窪田はp-ニトロアニリンとジケテンとの反応
生成物として、2,6-ジメチル‐N-（4-ニトロフェニル）
‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミドを同定して
いる（薬学雑誌，87,1212（1967）参照）。戸田（佐々
木）は2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボ
ン酸を塩化チオニリルで処理した後o-クロロアニリンを
反応させるか、2,6ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-
カルボン酸p-ニトロフェニルエステルとo-クロロアニリ
ンとを110℃下,4.3時間加熱するとN-（2-クロロフェニ
ル）‐2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボ
キサミドが得られることを報告しており（薬学雑誌，8
7,1351（1967）参照）、同時に2-アミノトロポンあるい
は4-アミノトロポンとジケテンとの反応によって得られ
るピロン‐3-カルボキサミド化合物について記載してい
る。

また、特公昭45−31663号公報は、イソシアナート類
とジケテンとを酸性触媒の存在下で反応させることを特
徴とする2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カル
ボキサミド類の製造法について記述しており、2,6-ジメ
チル‐4-オキソ‐N-フェニル‐4H-ピラン‐3-カルボキ
サミド,2,6-ジメチル‐N-（2-メチルフェニル）‐4-オ
キソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド,N-（2-クロロフェ
ニル）‐2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カル
ボキサミド,2,6-ジメチル‐N-（2-ニトロフェニル）‐4
-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド,N-（2,5-ジク
ロロフェニル）‐2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン
‐3-カルボキサミド,2,6-ジメチル‐N-（3-ニトロフェ
ニル）‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド,2,6-
ジメチル‐N-（4-メチルフェニル）‐4-オキソ‐4H-ピ
ラン‐3-カルボキサミド等については実施例によって具
体的に開示されている。更に加藤鉄三等（薬学雑誌，10
1,43（1981）参照）は、3-モルホリノクロトナニリド誘
導体とジケテンとの反応成績体として2,6-ジメチル‐4-
オキソ‐N-フェニル‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド,N-
（4-メトキシフェニル）‐2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H
-ピラン‐3-カルボキサミド及びN-（4-クロロフェニ
ル）‐2,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボ
キサミドが得られることを報告している。

以上に記した例の他にも、アミノトロポン類（H.Toda
及びS.Seto,Chem.Pharm.Bull.,19,1477（1971）参
照），アミノピリジン類（T.Kato等,Chem.Pharm.Bull.,
20,133（1972）;ibid.,28,2129（1980）及びH.L.Yale
等,J.Heterocyclic Chem.,14,637（1977）参照）そして
2-アミノ‐1,3,4-チアジアゾール（R.F.Lauer等,J.Hete
rocyclic Chem,13,291（1976）参照）の対応するピロン
‐3-カルボキサミド誘導体が記述されている。

前述の特公昭45−31663号公報は、2,6-ジメチル‐4-
オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミド類が、稲紋枯病
防除剤，殺線虫剤又は医薬としての用途を持つことを言
及しているが、これらの用途における有用性を支持する
知見は開示されていない。

以上の如く、この発明における式（Ｉ）で表されるピ
ロン‐3-カルボキサミド化合物は従来報告されておら
ず、またそれらの除草活性を示唆する知見は開示されて
いなかった。

（目的と構成） この発明は下記の式（Ｉ）で表される化合物及びその
化合物を有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。

すなわち、 ［式中、R₂，R₃，R₄の内の少なくとも１つ又は２つ以上
が低級アルケニル基，低級アルキニル基，フェニル−C
_1-3アルキル基，低級アルキルチオ基，ホルミル基，C₂
〜C₅のアシル基，アリールチオ基，メルカプト基，低級
アルキルスルホニル基，低級アルキルスルフィニル基，
チオシアナト基，ジアルキルアミノアルキル基，ヘテロ
原子として１個の窒素原子を有し且つ窒素原子がアルキ
ル基に結合した５〜６員異項環−C_1-3アルキル基，又は
Ｎ−アシルアミノ基を意味し、残りは水素原子，ハロゲ
ン原子，シアノ基，ニトロ基，アミノ基，低級アルキル
基，ハロゲン化低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級ア
ルコキシ基，アリールオキシ基，カルボキシ基，又は低
級アルコキシカルボニル基を意味し、 （ｉ）R₁がC₂〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，
低級アルキニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシ
アルキル基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン
化低級アルキル基，又は５もしくは６員の異項環基であ
る場合には、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁の
アルキル基，置換されてもよいアリール基，又は置換さ
れてもよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，
低級アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル
基，低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアリ
ール基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン化ア
ルキル基，あるいは５もしくは６員の異項環基、又はR₅
とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３もしくは４）をそれぞ
れ意味し； （ii）R₁が置換されてもよいアリール基である場合に
は、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル
基，置換されてもよいアリール基，あるいは置換されて
もよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，低級
アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル基，
低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアラルキ
ル基，ハロゲン化アルキル基、あるいは５もしくは６員
の異項環基、又はR₅とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３又
は４）をそれぞれ意味し； （iii）R₁がメチル基である場合には、R₅は水素原子，
ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基，置換されてもよ
いアリール基，又は置換されてもよいアラルキル基、R₆
はC₂〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，低級アル
キニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシアルキル
基，置換されてもよいアリール基，置換されてもよいア
ラルキル基，ハロゲン化アルキル基，あるいは５もしく
は６員の異項環基、又はR₅，R₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍ
は３又は４）をそれぞれ意味し； （iv）R₁，R₆が共にメチル基である場合には、R₅はハロ
ゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基，置換されてもよいア
リール基，又は置換されてもよいアラルキル基をそれぞ
れ意味する。］ で表されるピロン−３−カルボキサミド化合物。

この発明で、低級アルキル基，低級アルコキシ基等で
用いた用語＜低級＞とは、C₁〜C₅の炭素原子を含有する
基を意味する。具体的には、メチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，ペンチル，イ
ソペンチルのような低級アルキル基；メトキシ，エトキ
シ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシのような低
級アルコキシ基；メトキシカルボニル，エトキシカルボ
ニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニルのよ
うな低級アルコキシカルボニル基が挙げられる。

また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基には、
ビニル，アリル，イソプロペニル,2-ブテニル,1,3-ブタ
ジエニル,2-ペンテニル,1,4-ペンタジエニル,1,6-ヘプ
タジエニル,1-ヘキセニル，エチニル,2-プロピニオル等
が含まれる。

シクロアルキル基には、シクロプロピル，シクロペン
チル又はシクロヘキシル基等が含まれる。

ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル，ク
ロルメチル基等が含まれる。

低級アルコキシアルキル基には、メトキシメチル，ブ
トキシメチル基等が含まれる。

ハロゲン原子には塩素，臭素，ヨウ素又はフッ素原子
が挙げられる。

アラルキル基には、ベンジル,3-フェニルプロピル,4-
フェニルブチル基等が含まれる。

アリールオキシ基には、フェニルオキシ，ナフチルオ
キシ基等が含まれる。

５もしくは６員の異項環基には、窒素原子，酸素原
子，硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有
する５もしくは６員の異項環基が含まれる。例えば、フ
リル，テトラヒドロフリル，チエニル，チアゾリル，イ
ソチアゾリル，オキサゾリル，イソオキサゾリル，ピラ
ゾリル等の５員環の基；ピリジル，ポリミジニル，ピラ
ジニル，ピリダジニル等の６員環の基が挙げられる。こ
れらの基はメチル又はエチルのようなアルキル基，ハロ
ゲン原子又はフェニル基で置換されてもよい。フェニル
基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合して
縮合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の例と
しては、ベンゾチアゾリル，ベンゾフリル，キナゾリニ
ル，キノキサリニル基等が挙げられる。

置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル基
とは、フェニル基，ナフチル基、ベンジル,3-フェニル
プロピル等の非置換のアリールもしくはアラルキル基並
びにこれらの基の核がハロゲン原子，低級アルキル基，
低級アルコキシ基及びシアノ基の１〜３個で置換された
ものが含まれる。

この発明化合物が持つ植物成長調節作用は、水田，畑
地，果樹園，牧草地，芝生地，森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。この発明化合物を上
記除草剤として使用する場合は、そのまま使用してもよ
いが、一般には固体担体，液体担体，界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、水和剤，粒剤，乳剤等に製
剤する。

これらの製剤には、この発明化合物を水和剤では10〜
80％，粒剤では２〜20％，乳剤では10〜50％（いずれも
重量％を示す。）を含有することが好ましい。

製剤に使用される固体担体には、カオリン，ベントナ
イト，クレー類，タルク，珪藻土，ジークライト，ゼオ
ライト，パイロフィライト，合成含酸化珪素，炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、エタノール，イソプロパノール，エチレングリコー
ル，メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン，イ
ソホロン，シクロヘキサン等のケトン類、大豆油，綿実
油等の植物油、ジメチルホルムアミド，ジメチルスルホ
キシド，アセトニトリル，水等がある。

分散，入荷等のために用いられる界面活性剤には、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル，ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル，ソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル，ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性
界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩，アルキルスルホ
ン酸塩，アルキルアリールスルホン酸塩，ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性
剤等がある。

製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩，アルギン
酸塩，ポリアクリレート類，ポリビニルアルコール，植
物ガム類，カルボキシメチルセルロース（CMC），ヒド
ロキシエチルセルロース（HEC）等がある。

また、この発明化合物は、必要に応じて他の殺虫剤，
殺ダニ剤，殺線虫剤，殺菌剤，除草剤，植物成長調節
剤，肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することも出来
る。

この発明の式（Ｉ）で示される化合物は次の方法で製
造することが出来る。

（R₁，R₂，R₃，R₄は上記の定義と同じ、R₇はジアルキ
ルアミノ基であり、ｎは０〜６の整数を表す。） この方法は（II）あるいは（II）′で表される化合物
とジケテンを適当な溶媒（例えばトルエン，キシレン
等）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることにより
行われる。R₅が水素原子で且つR₆がメチル基である化合
物の合成方法である。

（II）あるいは（II）′の化合物は、 で表されるβ‐ケトアミド誘導体と、 R₇−(CH₂)_n−NH₂で表されるアミンとの脱水縮合によっ
て容易に得られる。なお、R₁，R₂，R₃，R₄，R₇及びｎは
上記の定義と同じである。

（方法Ｂ） （R₁，R₂，R₃，R₄は上記の定義と同じ、R₈はアルキル
基，シクロアルキル基，アリール基又は異項環基を表
す。） この方法は（III）で表される化合物とジケテンを三
級塩基存在下、適当な溶媒（例えばトルエン，キシレン
等）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることにより
行われる。R₅が水素原子で且つR₆がメチル基である化合
物の合成方法である。

（III）の化合物は、 で表されるβ‐ケトアミド誘導体と、R₈NH₂で表される
アミンとの脱水縮合によって容易に得られる。なお、
R₁，R₂，R₃，R₄及びR₈は上記の定義と同じである。

（R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇,nは前記の定義に同
じ、R₉及びR₁₀は水素原子，アルキル基あるいはフェニ
ル基又はR₉及びR₁₀が共にアルキル基の時は、シクロア
ルキル基を形成してもよい。） この方法は（II）あるいは（II）′で表される化合物
と（IV）で表される化合物とを無溶媒下、あるいは適当
な溶媒（トルエン，ベンゼン，メシチレン）中、加熱下
（例えば100〜170℃）に反応させることにより行われ
る。

（II），（II）′の化合物は、方法Ａで述べた方法に
より、また（IV）の化合物は、従来既知の方法（Chem.P
harm.Bull.,31,1896（1983）；特開昭54−106478号公
報；同61−22077号公報参照）によりそれぞれ製造する
ことが出来る。

（方法Ｄ） （R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₈，R₉，R₁₀は前記の定
義に同じ） この方法は（III）で表される化合物と（IV）で表さ
れる化合物とを三級塩基の存在又は非存在下、無溶媒で
あるいは適当な溶媒（トルエン，ベンゼン，メシチレ
ン）中、加熱下（例えば100〜170℃）に反応させること
により行われる。

（III）及び（IV）の化合物は、それぞれ方法Ｂ及び
Ｃで述べた方法により製造することが出来る。

（方法Ｅ） （R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，R₆，R₇,nは前記の定義に同
じ、R₁₁は低級アルキル基） この方法は（II）又は（II）′で表される化合物と、
（Ｖ）で表される化合物とを不活性溶媒中（例えばキシ
レン，メシチレン等）、モレキュラーシーブの存在下で
加熱することにより行われる。

（II），（II）′の化合物は、方法Ａで述べた方法に
より製造することが出来る。

次にこの発明を実施例によって説明する。なお実施例
を示した化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合
物の具体名としては次のものが挙げられる。

1.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルフィニルフェニル）
‐5,6-ジメチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3
-カルボキサミド 2.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルホニルフェニル）‐
5,6-ジメチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3-
カルボキサミド 3.N-（2,6-ジエチル‐4-チオシアナトフェニル）‐5,6-
ジメチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3-カル
ボキサミド 4.N-（4-アリル‐2,6-ジエチルフェニル）‐2-ブチル‐
5,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサミ
ド 5.2-ブチル‐N-（2,6-ジエチル‐4-メチルチオフェニ
ル）‐5,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボ
キサミド 6.N-（4-アセチル‐2,6-ジエチルフェニル）‐5,6-ジメ
チル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3-カルボキ
サミド 7.N-（2,6-ジエチル‐4-メルカプトフェニル）‐5,6-ジ
メチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3-カルボ
キサミド 8.2-ブチル‐N-（4-アセチル‐2,6-ジエチルフェニル）
‐5,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボキサ
ミド 9.2-ブチル‐N-（2,6-ジエチル‐4-メルカプトフェニ
ル）‐5,6-ジメチル‐4-オキソ‐4H-ピラン‐3-カルボ
キサミド 10.5-エチル‐N-（2,6-ジエチル‐4-メチルチオフェニ
ル）‐6-メチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3
-カルボキサミド 11.5-エチル‐N-（4-アリル‐2,6-ジエチルフェニル）
‐6-メチル‐4-オキソ‐2-プロピル‐4H-ピラン‐3-カ
ルボキサミド 12.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルチオフェニル）‐4,5,
6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐2-プロピル‐シクロペン
タ［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 13.2-ブチル‐N-（2,6-ジエチル‐4-メチルチオフェニ
ル）‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐シクロペンタ
［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 14.N-（4-アリル‐2,6-ジエチルフェニル）‐4,5,6,7-
テトラヒドロ‐4-オキソ‐2-プロピル‐シクロペンタ
［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 15.N-（4-アリル‐2,6-ジエチルフェニル）‐2-ブチル
‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐シクロペンタ
［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 16.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルフィニルフェニ
ル）‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐シクロペンタ
［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 17.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルホニルフェニル）
‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐2-プロピル‐シク
ロペンタ［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 18.N-（4-アセチル‐2,6-ジエチルフェニル）‐4,5,6,7
-テトラヒドロ‐4-オキソ‐2-プロピル‐シクロペンタ
［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 19.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルフィニルフェニ
ル）‐2-ブチル‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐シ
クロペンタ［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド 20.N-（2,6-ジエチル‐4-メチルスルフォニルフェニ
ル）‐2-ブチル‐4,5,6,7-テトラヒドロ‐4-オキソ‐シ
クロペンタ［ｂ］ピラン‐3-カルボキサミド （発明の効果） 本発明の化合物を除草剤として用いた結果、有効な除
草効果を見い出すことが出来た。

（実施例） 実施例１ Ｎ−［2,6−ジエチル−４−（１−ピペリジニルメチ
ル）フェニル］−６−メチル−４−オキソ−２−プロピ
ル−4H−ピラン−３−カルボキサミドの製造 Ｎ−［2,6−ジエチル−4-（1-ピペリニジルメチル）フ
ェニル］アセトアミド6.6g（16.4mmol）、N,N-ジメチル
ヒドラジン2.2g（36.8mmol）とトルエン50mlの混合物を
60℃で7.5Hr加熱した。生成した水と過剰のN,N-ジメチ
ルヒドラジンをトルエン（10ml）と共に留去し、引き続
き残さ液を還流下に保ちながらジケテン3.46gのトルエ
ン10ml溶液を20分間で滴下し、更に1.5Hr加熱還流し
た。冷後、減圧下に溶媒を留去し、残さをカラムクロマ
トグラフで精製し、題記化合物を8.28g得た。

実施例２〜９ 表Ｉの製造法の欄に示した製造法に従って、それぞれ
の化合物を得た。

以上の実施例により製造した各化合物の物性等を表I,
表IIに示した。

試験例 （植物生理活性試験） タルク（50重量部），ベントナイト（25重量部）、ソ
ルポール‐9047（東邦化学製,2重量部）、ソルポール‐
5039（東邦化学製,3重量部）を混合し、キャリアーを調
製した。試験化合物を、それぞれ50重量部と前記キャリ
アー200重量部とを混合し、20％水和剤を作った。この
水和剤を純水に分散させ、所定濃度の水和剤分散液を得
た。別にイネ，ノビエ，二十日ダイコン種子を催芽させ
たシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃
の照明付き定温庫で７日間育苗して成長程度を以下の基
準に従って評価し、その結果を表IIIに示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−115878（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−31663（ＪＰ，Ｂ１)

Claims (9)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中、R₂，R₃，R₄の内の少なくとも１つ又は２つ以上
   が低級アルケニル基，低級アルキニル基，フェニル−C
   _1-3アルキル基，低級アルキルチオ基，ホルミル基，C₂
   〜C₅のアシル基，アリールチオ基，メルカプト基，低級
   アルキルスルホニル基，低級アルキルスルフィニル基，
   チオシアナト基，ジアルキルアミノアルキル基，ヘテロ
   原子として１個の窒素原子を有し且つ窒素原子がアルキ
   ル基に結合した５〜６員異項環−C_1-3アルキル基，又は
   Ｎ−アシルアミノ基を意味し、残りは水素原子，ハロゲ
   ン原子，シアノ基，ニトロ基，アミノ基，低級アルキル
   基，ハロゲン化低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級ア
   ルコキシ基，アリールオキシ基，カルボキシ基，又は低
   級アルコキシカルボニル基を意味し、 （ｉ）R₁がC₂〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，
   低級アルキニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシ
   アルキル基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン
   化低級アルキル基，又は５もしくは６員の異項環基であ
   る場合には、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁の
   アルキル基，置換されてもよいアリール基，又は置換さ
   れてもよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，
   低級アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル
   基，低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアリ
   ール基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン化ア
   ルキル基，あるいは５もしくは６員の異項環基、又はR₅
   とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３もしくは４）をそれぞ
   れ意味し； （ii）R₁が置換されてもよいアリール基である場合に
   は、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル
   基，置換されてもよいアリール基，あるいは置換されて
   もよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，低級
   アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル基，
   低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアラルキ
   ル基，ハロゲン化アルキル基、あるいは５もしくは６員
   の異項環基、又はR₅とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３又
   は４）をそれぞれ意味し； （iii）R₁がメチル基である場合には、R₅は水素原子，
   ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基、置換されてもよ
   いアリール基，又は置換されてもよいアラルキル基、R₆
   はC₂〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，低級アル
   キニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシアルキル
   基，置換されてもよいアリール基，置換されてもよいア
   ラルキル基，ハロゲン化アルキル基，あるいは５もしく
   は６員の異項環基、又はR₅，R₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍ
   は３又は４）をそれぞれ意味し； （iv）R₁，R₆が共にメチル基である場合には、R₅はハロ
   ゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基，置換されてもよいア
   リール基，又は置換されてもよいアラルキル基をそれぞ
   れ意味する。］ で表されるピロン−３−カルボキサミド化合物。
2. 【請求項２】式（Ｉ）のR₁におけるアルキル，低級アル
   ケニル，低級アルキニル基の炭素数が２〜５である特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。
3. 【請求項３】式（Ｉ）のR₁が３−トリフルオロメチルフ
   ェニル,3−クロロフェニル,3−ブロモフェニル,3−ニト
   ロフェニル又は３−シアノフェニル基である特許請求の
   範囲第１項記載の化合物。
4. 【請求項４】式（Ｉ）のR₅がメチル又はエチル基である
   特許請求の範囲第１〜３項の何れかに記載の化合物。
5. 【請求項５】式（Ｉ）のR₅がハロゲン原子である特許請
   求の範囲第１〜３項の何れかに記載の化合物。
6. 【請求項６】式（Ｉ）のR₆がメチル又はエチル基である
   特許請求の範囲第１〜５項の何れかに記載の化合物。
7. 【請求項７】Ｎ−（４−アリル−2,6−ジエチルフェニ
   ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
   ラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−アリル−2,6−
   ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２
   −プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−
   （４−ベンジル−2,6−ジエチルフェニル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カル
   ボキサミド、Ｎ−（４−ベンジル−2,6−ジエチルフェ
   ニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4
   H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（2,6−ジエチル
   −４−メチルチオフェニル）−5,6−ジメチル−４−オ
   キソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
   ド、又はＮ−（2,6−ジエチル−４−メチルチオフェニ
   ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
   ラン−３−カルボキサミドである特許請求の範囲第１項
   記載の化合物。
8. 【請求項８】式（Ｉ）： ［式中、R₂，R₃，R₄の内の少なくとも１つ又は２つ以上
   が低級アルケニル基，低級アルキニル基，フェニル−C
   _1-3アルキル基，低級アルキルチオ基，ホルミル基，C₂
   〜C₅のアシル基，アリールチオ基，メルカプト基，低級
   アルキルスルホニル基，低級アルキルスルフィニル基，
   チオシアナト基，ジアルキルアミノアルキル基，ヘテロ
   原子として１個の窒素原子を有し且つ窒素原子がアルキ
   ル基に結合した５〜６員異項環−C_1-3アルキル基，又は
   Ｎ−アシルアミノ基を意味し、残りは水素原子，ハロゲ
   ン原子，シアノ基，ニトロ基，アミノ基，低級アルキル
   基，ハロゲン化低級アルキル基，ヒドロキシ基，低級ア
   ルコキシ基，アリールオキシ基，カルボキシ基，又は低
   級アルコキシカルボニル基を意味し、 （ｉ）R₁がC₂〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，
   低級アルキニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシ
   アルキル基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン
   化低級アルキル基，又は５もしくは６員の異項環基であ
   る場合には、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁の
   アルキル基，置換されてもよいアリール基，又は置換さ
   れてもよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，
   低級アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル
   基，低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアリ
   ール基，置換されてもよいアラルキル基，ハロゲン化ア
   ルキル基，あるいは５もしくは６員の異項環基、又はR₅
   とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３もしくは４）をそれぞ
   れ意味し； （ii）R₁が置換されてもよいアリール基である場合に
   は、R₅は水素原子，ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル
   基，置換されてもよいアリール基，あるいは置換されて
   もよいアラルキル基，R₆はC₁〜C₁₁のアルキル基，低級
   アルケニル基，低級アルキニル基，シクロアルキル基，
   低級アルコキシアルキル基，置換されてもよいアラルキ
   ル基，ハロゲン化アルキル基、あるいは５もしくは６員
   の異項環基、又はR₅とR₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍは３又
   は４）をそれぞれ意味し； （iii）R₁がメチル基である場合には、R₅は水素原子，
   ハロゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基，置換されてもよ
   いアリール基，又は置換されてもよいアラルキル基、R₆
   はC₁〜C₁₁のアルキル基，低級アルケニル基，低級アル
   キニル基，シクロアルキル基，低級アルコキシアルキル
   基，置換されてもよいアリール基，置換されてもよいア
   ラルキル基，ハロゲン化アルキル基，あるいは５もしく
   は６員の異項環基、又はR₅，R₆は一緒に−(CH₂)_m−（ｍ
   は３又は４）をそれぞれ意味し； （iv）R₁，R₆が共にメチル基である場合には、R₅はハロ
   ゲン原子，C₁〜C₁₁のアルキル基，置換されてもよいア
   リール基，又は置換されてもよいアラルキル基をそれぞ
   れ意味する。］ で表されるピロン−３−カルボキサミド化合物の少なく
   とも１種を有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤。
9. 【請求項９】ピロン−３−カルボキサミド化合物が、Ｎ
   −（４−アリル−2,6−ジエチルフェニル）−６−メチ
   ル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カル
   ボキサミド、Ｎ−（４−アリル−2,6−ジエチルフェニ
   ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4H
   −ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（４−ベンジル−
   2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−
   ２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−
   （４−ベンジル−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメ
   チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
   ルボキサミド、Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メチルチオ
   フェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピ
   ル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、又はＮ−（2,6
   −ジエチル−４−メチルチオフェニル）−６−メチル−
   ４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキ
   サミドである特許請求の範囲第８項記載の除草剤。