JPS6314770A - 5−シアノピリジン−3−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤 - Google Patents
5−シアノピリジン−3−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤Info
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
この発明は、5−シアノ−1,4−ジヒドロ−4−オキ
ソ−3−ピリジンカルボキサミドに属する新規化合物に
関するものである。この発明の化合物は、植物に対して
成長抑制作用を示す。
ソ−3−ピリジンカルボキサミドに属する新規化合物に
関するものである。この発明の化合物は、植物に対して
成長抑制作用を示す。
(従来の技術)
従来から、1.4−ジヒドロ−4−Jキソ−3−ピリジ
ンカルボキサミドに属するある種の化合物が知られてい
る。
ンカルボキサミドに属するある種の化合物が知られてい
る。
たとえば、ザンコウスカーヤシンス力、W(Z ank
owska −J asinska、W 、 )らはN
−(4−クロルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オ
キソ−1,2,6−トリフェニル−3−ピリジンカルボ
キサミド、1−(4−クロルフェニル)−1,4−ジヒ
ドロ−4−オキソ−N 、2.6−1−ジフェニル−3
−ピリジン力ルポキサミドを報告しくBull。
owska −J asinska、W 、 )らはN
−(4−クロルフェニル)−1,4−ジヒドロ−4−オ
キソ−1,2,6−トリフェニル−3−ピリジンカルボ
キサミド、1−(4−クロルフェニル)−1,4−ジヒ
ドロ−4−オキソ−N 、2.6−1−ジフェニル−3
−ピリジン力ルポキサミドを報告しくBull。
Acad、Po1. Sci、、Ser、 Sci、
Chew、 23G11 。
Chew、 23G11 。
901 (I975)参照〕、また同氏らは、1,4−
ジヒド0−4−オキソ−N 、2.6−1−リフェニル
ー3−ピリジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−4
−オキソ−N 、1,2.6−テ1〜ラフ1ニル−3−
ピリジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−2,6−
シメチルー4−オキソ−N、1−シフJニルー3−ビリ
ジン力ルポギサミドを報告している( Z esz。
ジヒド0−4−オキソ−N 、2.6−1−リフェニル
ー3−ピリジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−4
−オキソ−N 、1,2.6−テ1〜ラフ1ニル−3−
ピリジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−2,6−
シメチルー4−オキソ−N、1−シフJニルー3−ビリ
ジン力ルポギサミドを報告している( Z esz。
Nauk、LIniw、Jagiellon、、Pr、
Ct+ii、21,141(I976)) 。
Ct+ii、21,141(I976)) 。
加藤鉄三らは、N−(4−クロルフェニル)−1,4−
ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オキソ−3−ピリ
ジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−2,6−シメ
チルー4−オキソ−N−フェニル−1−(フェニルメチ
ル)−3−ピリジンカルボキサミド、1,4−ジヒドロ
−N=(4−メトキシノエニル)−2,6−シメチルー
4−オキソ−1−(フェニルメチル)−3−ピリジンカ
ルボキサミドおよびN−(4−クロルフェニル)−1,
4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−4−オキソ−1−(
フェニルメチル)−3−ピリジンカルボキサミドの4つ
の化合物を報告しているが〔薬学雑誌、101巻。
ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オキソ−3−ピリ
ジンカルボキサミド、1.4−ジヒドロ−2,6−シメ
チルー4−オキソ−N−フェニル−1−(フェニルメチ
ル)−3−ピリジンカルボキサミド、1,4−ジヒドロ
−N=(4−メトキシノエニル)−2,6−シメチルー
4−オキソ−1−(フェニルメチル)−3−ピリジンカ
ルボキサミドおよびN−(4−クロルフェニル)−1,
4−ジヒドロ−2,6−ジメチル−4−オキソ−1−(
フェニルメチル)−3−ピリジンカルボキサミドの4つ
の化合物を報告しているが〔薬学雑誌、101巻。
40頁(I981年)参照〕、この文献はケテン誘導体
の反応性に関するものであり、これらの化合物がいかな
る分野に利用されるかについては触れられていない。ま
たカナダ特許第1,115,278号(およびJ 、
B 、 p 1erce等J、 Med、 Chem、
25,131(I982)を参照)には、抗炎症作用を
有する4−ピリドン化合物についての記載が見られ、1
,4−ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オ゛キソー
N、1−ジフェニル−3−ビリジン力ルポキザミド類、
N、1−ジブデル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメヂ
ルー 4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド、N、
1−ジドデシル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル
−4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミドおよびN−
(4−り【−1ルフコ−ニル)−1−土ヂルー1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメヂルー 4−オキソ−3−ピリ
ジンカルボキサミドなどが開示されている。
の反応性に関するものであり、これらの化合物がいかな
る分野に利用されるかについては触れられていない。ま
たカナダ特許第1,115,278号(およびJ 、
B 、 p 1erce等J、 Med、 Chem、
25,131(I982)を参照)には、抗炎症作用を
有する4−ピリドン化合物についての記載が見られ、1
,4−ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オ゛キソー
N、1−ジフェニル−3−ビリジン力ルポキザミド類、
N、1−ジブデル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメヂ
ルー 4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド、N、
1−ジドデシル−1,4−ジヒドロ−2,6−ジメチル
−4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミドおよびN−
(4−り【−1ルフコ−ニル)−1−土ヂルー1,4−
ジヒドロ−2,6−ジメヂルー 4−オキソ−3−ピリ
ジンカルボキサミドなどが開示されている。
また、特開昭54−24,892号公報、特開昭51−
43.783号公報と特開昭51JIl、(iUG号公
報には、医薬用とし−r、 1.4−ジヒドロ−4−
オキソ−3−ビリジン力ルボキ」ノミドの部分構造を有
するセファロスポリン類を開示している。
43.783号公報と特開昭51JIl、(iUG号公
報には、医薬用とし−r、 1.4−ジヒドロ−4−
オキソ−3−ビリジン力ルボキ」ノミドの部分構造を有
するセファロスポリン類を開示している。
一方、植物成長調整剤、特に化学的交配剤として活性を
示す化合物どして、 1.4−ジヒドロ−4−オキソ−
3−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが(特
開昭!12−144,676号公報、特開昭57−11
4,573号公報参照)、化合物(I)のような5−シ
アノ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジンカ
ルボキサミド化合物を有効成分とする植物成長抑制剤は
知られていなかった。この発明は、5−シアノ−1,4
−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド
化合物に属する一群の新規化合物並びにこれらの化合物
のうち少なくとも1種を有効成分として含有する植物成
長抑制剤を提供するものである。
示す化合物どして、 1.4−ジヒドロ−4−オキソ−
3−ピリジンカルボン酸の誘導体が知られているが(特
開昭!12−144,676号公報、特開昭57−11
4,573号公報参照)、化合物(I)のような5−シ
アノ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジンカ
ルボキサミド化合物を有効成分とする植物成長抑制剤は
知られていなかった。この発明は、5−シアノ−1,4
−ジヒドロ−4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド
化合物に属する一群の新規化合物並びにこれらの化合物
のうち少なくとも1種を有効成分として含有する植物成
長抑制剤を提供するものである。
(目的と構成)
この発明は、下記の式(I)で示される化合物及びその
付加塩を提供するものである。
付加塩を提供するものである。
凡
[式中、Rは水素原子、任意に置換されてもよい)xニ
ル基、又は、 (CH2)n R1(nは1〜3の
整数、R1は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ
低級アルキルアミノ基、C3〜C,(I)7)t、r:
1−ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアル1−ル基、5もしくは6員の異項環基、又1Jハ
[1グン原子、低級アルキル及び低級アルコ:1シ基の
1〜2個で置換されてもよいアリールM ; Rp及び
Roは同一または異なって、C1〜Coのアルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、任意に置換されてもよ
いフェニル基、核がハロゲン原子、低級アルキル及び低
級アルコキシ基の1〜2個で置換されてもよいアラルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基又は、5もしくは6員の異
項環基:R:+ 、R4、R5、R6及びR7は各4間
−又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アル4
ニル早、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキサミ、低
級アルキコキシ力ルボニル基、シアノ基又は二1・0基
]。
ル基、又は、 (CH2)n R1(nは1〜3の
整数、R1は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ
低級アルキルアミノ基、C3〜C,(I)7)t、r:
1−ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シク
ロアル1−ル基、5もしくは6員の異項環基、又1Jハ
[1グン原子、低級アルキル及び低級アルコ:1シ基の
1〜2個で置換されてもよいアリールM ; Rp及び
Roは同一または異なって、C1〜Coのアルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル
基、低級アルコキシアルキル基、任意に置換されてもよ
いフェニル基、核がハロゲン原子、低級アルキル及び低
級アルコキシ基の1〜2個で置換されてもよいアラルキ
ル基、ハロゲン化アルキル基又は、5もしくは6員の異
項環基:R:+ 、R4、R5、R6及びR7は各4間
−又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アル4
ニル早、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキサミ、低
級アルキコキシ力ルボニル基、シアノ基又は二1・0基
]。
この発明で、低級アルキル14、低級アルコキシ基など
で用いた用語(低級)どけ、C1〜C5の炭素原子を含
有する基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル
、イソペンチルのような低級アルキル基;メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、のよ
うな低級アルコキシ基:メトキシメルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルのような低級アルコキシカルボニル基:メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチル
チオ、ペンチルチオのような低級アルチルチオ基等が挙
げられる。
で用いた用語(低級)どけ、C1〜C5の炭素原子を含
有する基を意味する。具体的には、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル
、イソペンチルのような低級アルキル基;メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、のよ
うな低級アルコキシ基:メトキシメルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ルのような低級アルコキシカルボニル基:メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチル
チオ、ペンチルチオのような低級アルチルチオ基等が挙
げられる。
また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基には、ビ
ニル、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3
−ブタジェニル、2−ペンテニル、1.4−ペンタジェ
ニル、1,6−へブタジェニル、1−へキセニル、エチ
ニル、2−プロピニルなどが含まれる。
ニル、アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、1,3
−ブタジェニル、2−ペンテニル、1.4−ペンタジェ
ニル、1,6−へブタジェニル、1−へキセニル、エチ
ニル、2−プロピニルなどが含まれる。
シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシル基などが含まれる。
ル又はシクロヘキシル基などが含まれる。
ハロゲン化アルキル基には、トリノルオロメチル、クロ
ルメチル基などが含まれる。
ルメチル基などが含まれる。
低級アルコキシアルギル基には、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。
ハロゲン原子には、塩素、臭素、ヨウ素、又はフッ素原
子が挙げられる。
子が挙げられる。
アラルキル基には、ベンジル、3−フェニルプロビル、
4−フェニルブチル基などが含まれる。
4−フェニルブチル基などが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。
シ基などが含まれる。
5もしくは6員の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたl\テロ原子を1〜3個含有す
る5もしくは6員の異項環基が含まれる。たとえば、フ
リル、デ1〜ラヒドロフリル、チェニル、デアゾリル、
イソデアゾリル、オキサシリル、イソオキ勺ゾリル、ピ
ラゾリルなどの5員環の基:ビリジル、ピリミジニル、
ピラジニル、ピリダジニルなどの60環の基が挙げられ
る。これらの基は、メチル又はエチルのようなアルキル
基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されてもよい。
硫黄原子から選択されたl\テロ原子を1〜3個含有す
る5もしくは6員の異項環基が含まれる。たとえば、フ
リル、デ1〜ラヒドロフリル、チェニル、デアゾリル、
イソデアゾリル、オキサシリル、イソオキ勺ゾリル、ピ
ラゾリルなどの5員環の基:ビリジル、ピリミジニル、
ピラジニル、ピリダジニルなどの60環の基が挙げられ
る。これらの基は、メチル又はエチルのようなアルキル
基、ハロゲン原子又はフェニル基で置換されてもよい。
フェニル基で置換された場合、環内の2つの炭素原子と
結合して縮合環を形成してもよい。
結合して縮合環を形成してもよい。
縮合環を形成した場合の例としては、ベンゾチアゾリル
、ベンゾフリル、キナゾリニル、キノキサリニル基など
が挙げられる。
、ベンゾフリル、キナゾリニル、キノキサリニル基など
が挙げられる。
この発明の式(I)の化合物は、塩基性を示すとぎ、塩
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルボン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。
酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、パラトルエンス
ルボン酸、トリフルオロ酢酸などの酸との付加塩、また
分子内にカルボキシル基が存在するとき無機塩基との付
加塩を形成しうる。
このような付加塩もこの発明の範囲に含まれる。
この発明の式(I)の化合物又はその付加塩は植物成長
抑制作用を有する。
抑制作用を有する。
この発明の化合物が持つ植物成長抑制作用は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。
従って、この発明は、前記式(I)の化合物及びその付
加塩の少なくとも一種を含有する植物成長抑制剤をも提
供するものである。この発明の化合物を上記除草剤とし
て使用する場合は、そのまま使用してもよいが、一般に
は固体担体、液体担体、界面活性剤、その伯の製剤用補
助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に製剤づる。
加塩の少なくとも一種を含有する植物成長抑制剤をも提
供するものである。この発明の化合物を上記除草剤とし
て使用する場合は、そのまま使用してもよいが、一般に
は固体担体、液体担体、界面活性剤、その伯の製剤用補
助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に製剤づる。
これらの製剤には、この発明の化合物を水和剤では10
〜80%、粒剤では2〜20%、乳剤では10〜50%
(いずれも重量%を示す。)を含有させることが好まし
い。
〜80%、粒剤では2〜20%、乳剤では10〜50%
(いずれも重量%を示す。)を含有させることが好まし
い。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イ1−、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には
、ギシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジ−クライト、ゼオラ
イ1−、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カル
シウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には
、ギシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、
エタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、
メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油
等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルニ1−ルエーテル、ボ゛すオキシエ
ブレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエヂレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエヂ
レンポリオキシプロビレンブロツクボリマー等のノニオ
ン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホンi1m、ポリオ
キシエチレンアルキルfiiII酸エステル塩等のアニ
オン性界面活性剤等がある。
オキシエチレンアルニ1−ルエーテル、ボ゛すオキシエ
ブレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエヂレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエヂ
レンポリオキシプロビレンブロツクボリマー等のノニオ
ン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホンi1m、ポリオ
キシエチレンアルキルfiiII酸エステル塩等のアニ
オン性界面活性剤等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(トIEC)@がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ヒド
ロキシエチルセルロース(トIEC)@がある。
また、この発明の化合物は、必要に応じて伯の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤
、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる
。
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤
、肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる
。
この発明の式(I)の化合物は、例えば次に示す方法で
作ることができる。
作ることができる。
(方法A)
R1
(式中、R,R2,R3,R4、R5,R6゜R7、R
eは式(])の定義と同一:Xはハロゲン原子を示万。
eは式(])の定義と同一:Xはハロゲン原子を示万。
)
この方法は式(J)に対応Jるハ[1グン化物ずなわち
、5−ハロー 1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ビ
リジンカルホキ1ノミド誘導体どシアン化第1銅とを無
溶媒、もしくはピリジンやキノリンなどの芳香族アミン
やN、N−ジメチルホルムアミド、N−メヂルビ]−)
リドンおよびl\キサメメチホスホロアミドなどの極性
非プロ1ヘン溶媒中、100℃から300°Cの温度で
反応させる方法である、以下この発明を実施例によって
説明づ−る。なお実施例に示した化合物の他にこの発明
に含まれる興味ある化合物の具体名どじで〔11次のも
のが上げられる。
、5−ハロー 1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−ビ
リジンカルホキ1ノミド誘導体どシアン化第1銅とを無
溶媒、もしくはピリジンやキノリンなどの芳香族アミン
やN、N−ジメチルホルムアミド、N−メヂルビ]−)
リドンおよびl\キサメメチホスホロアミドなどの極性
非プロ1ヘン溶媒中、100℃から300°Cの温度で
反応させる方法である、以下この発明を実施例によって
説明づ−る。なお実施例に示した化合物の他にこの発明
に含まれる興味ある化合物の具体名どじで〔11次のも
のが上げられる。
2〜ブヂルー 5−シアノ−N−<2.6−ジエチルノ
エニル)−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−
オキソ−3−ごリジン力ルポキザミド、5−シアノ−N
−(2,6−ジエヂルフエニル)−1,4−ジヒドロ−
1,6−シメチルー 4−オキソ−2−プロピル−3−
ピリジンカルボキサミド、N−(4−ブロモ−2,6−
ジニチルフエニル)−2−ブチル−5−シアノ−1,4
−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−71キソ−3−ピ
リジンカルボキサミド、 N−(4−ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−
シアノ−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−オ
キソ−2−プロピル−3−ピリジンカルボキサミド、 5−シアノ−2−エヂルーN−(2,6−ジニチルフエ
ニル)−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−オ
キソ−3−ピリジンカルボキサミド、N−(4−ブロモ
−2,6−ジニチルフエニル)−5−シアノ−2−エチ
ル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−4−オキソ
−3−ピリジンカルボキサミド、 2−ブチル−5−シアノ−1−土ヂルーN−(2,6−
ジエヂルフ]ニル)−1,4−ジヒドロ−6−メブル−
4−:t=lソー 3−ピリジンカルボキサミド、 5−シアノ−1−土ブルーN−(2,6−ジ1デルフエ
ニル)−1,4−ジじ1〜に)−6−メチル−4−オキ
ソ−2−ブ1」ビル−3−ピリジンカルボキサミド、 N−(4−ブロモ−2,6−シ1−デルフェニル)−2
−ブチル−5−シアノ−1−エヂルー 1.4−ジヒド
ロ−6−メヂルー 4−′Aキソー 3−ビリシンカル
ボキザミド、 N−〈 4−ブロモ−2,6−シ」−デルフェニル)−
5−シアノ−1−」−チル−1,4−ジヒ1〜ロー 6
−メチル−4−711−ソー 2−ブにlビル−3−ピ
リジンカルボキサミド、 5−シアノ−1,2−ジ」ニブ−ル−N−(2,6−ジ
ニチルフエニル)−1,4−ジヒド1]−6−メチル−
4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド、N−(4−
ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−シアノ−1
,2−ジエチル−1,4−ジヒドロ−6−メヂル−4−
オキソ−3−ピリジンカルボキサミド。
エニル)−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−
オキソ−3−ごリジン力ルポキザミド、5−シアノ−N
−(2,6−ジエヂルフエニル)−1,4−ジヒドロ−
1,6−シメチルー 4−オキソ−2−プロピル−3−
ピリジンカルボキサミド、N−(4−ブロモ−2,6−
ジニチルフエニル)−2−ブチル−5−シアノ−1,4
−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−71キソ−3−ピ
リジンカルボキサミド、 N−(4−ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−
シアノ−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−オ
キソ−2−プロピル−3−ピリジンカルボキサミド、 5−シアノ−2−エヂルーN−(2,6−ジニチルフエ
ニル)−1,4−ジヒドロ−1,6−シメチルー4−オ
キソ−3−ピリジンカルボキサミド、N−(4−ブロモ
−2,6−ジニチルフエニル)−5−シアノ−2−エチ
ル−1,4−ジヒドロ−1,6−ジメチル−4−オキソ
−3−ピリジンカルボキサミド、 2−ブチル−5−シアノ−1−土ヂルーN−(2,6−
ジエヂルフ]ニル)−1,4−ジヒドロ−6−メブル−
4−:t=lソー 3−ピリジンカルボキサミド、 5−シアノ−1−土ブルーN−(2,6−ジ1デルフエ
ニル)−1,4−ジじ1〜に)−6−メチル−4−オキ
ソ−2−ブ1」ビル−3−ピリジンカルボキサミド、 N−(4−ブロモ−2,6−シ1−デルフェニル)−2
−ブチル−5−シアノ−1−エヂルー 1.4−ジヒド
ロ−6−メヂルー 4−′Aキソー 3−ビリシンカル
ボキザミド、 N−〈 4−ブロモ−2,6−シ」−デルフェニル)−
5−シアノ−1−」−チル−1,4−ジヒ1〜ロー 6
−メチル−4−711−ソー 2−ブにlビル−3−ピ
リジンカルボキサミド、 5−シアノ−1,2−ジ」ニブ−ル−N−(2,6−ジ
ニチルフエニル)−1,4−ジヒド1]−6−メチル−
4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミド、N−(4−
ブロモ−2,6−ジニチルフエニル)−5−シアノ−1
,2−ジエチル−1,4−ジヒドロ−6−メヂル−4−
オキソ−3−ピリジンカルボキサミド。
実施例1
5−シアノ−N−(2,6−ジニチルフエニル)−1,
4−ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オキソ−1−
(2−フェニルエチル ルボキサミドの合成 5−ブロモ−N−(2.6−ジニチルフエニル)−1.
4−ジヒドロ−2.6−シメチルー4−オキソ−1−(
2−フェニルエチル)−3−ピリジンカルボキサミド4
00mo ( ’0,83n+m of> 、 90
%シアン化第−銅95m Q ( 0.95mm o
f)及びN.N−ジメチルホルムアミド51!の混液を
還流条件下4.5時間加熱した。反応液を氷水に移し、
生成した沈澱を1過し、水洗した。これを30%エチレ
ンジアミン温水溶液と共によくふり混ぜ、クロロホルム
を加えさらによく振盪した後、水槽を除き、有機層を1
0%シアン化ブ1〜リウム水溶液、ついで水で洗浄した
後、有機層をkIInマグネシウムで乾燥した。
4−ジヒドロ−2,6−シメチルー 4−オキソ−1−
(2−フェニルエチル ルボキサミドの合成 5−ブロモ−N−(2.6−ジニチルフエニル)−1.
4−ジヒドロ−2.6−シメチルー4−オキソ−1−(
2−フェニルエチル)−3−ピリジンカルボキサミド4
00mo ( ’0,83n+m of> 、 90
%シアン化第−銅95m Q ( 0.95mm o
f)及びN.N−ジメチルホルムアミド51!の混液を
還流条件下4.5時間加熱した。反応液を氷水に移し、
生成した沈澱を1過し、水洗した。これを30%エチレ
ンジアミン温水溶液と共によくふり混ぜ、クロロホルム
を加えさらによく振盪した後、水槽を除き、有機層を1
0%シアン化ブ1〜リウム水溶液、ついで水で洗浄した
後、有機層をkIInマグネシウムで乾燥した。
脱溶媒し得られた残漬を薄層りOマドグラフで分離して
、題記化合物90mo(収率31%)を得た。
、題記化合物90mo(収率31%)を得た。
実施例2.3
方法へに従って5−シアノ−N−(2.6−ジニチルフ
エニル)−1.4−ジヒドロ−2.6−シメチルー4−
オキソ−1−フェニルメチル−3−ピリジンカルボキサ
ミド及び1−ブチル−5−シアノ−N−(2.6−ジl
チルフエニル)−1.4−ジヒドロ−2.6−シメチル
ー4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミドを得た。
エニル)−1.4−ジヒドロ−2.6−シメチルー4−
オキソ−1−フェニルメチル−3−ピリジンカルボキサ
ミド及び1−ブチル−5−シアノ−N−(2.6−ジl
チルフエニル)−1.4−ジヒドロ−2.6−シメチル
ー4−オキソ−3−ピリジンカルボキサミドを得た。
以上の実施例により!Inした各化合物の物性、性能評
価等を表1〜3にまとめた。
価等を表1〜3にまとめた。
なお、表3中の性能評価とは、次のとおりである。
タルク(50重量部)、ペン!・ナイト(25重量部)
ツルポール−9047 (東邦化学製、2重量部)、ソ
ルボ−ルー5039 (同前、3重量部)を混合しキャ
リアーを調製した。デス1〜化合物50@ @部と前記
キャリアー2001 1部とを混合し、20%水和剤を
作った。この水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤
分散液を得た。別にイネ、ノビエ、二十日ダイコン種子
を催芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添
加し、25℃の照明付き定温庫で7日間育苗して成長程
度を、以下の基準に従って評価した。
ツルポール−9047 (東邦化学製、2重量部)、ソ
ルボ−ルー5039 (同前、3重量部)を混合しキャ
リアーを調製した。デス1〜化合物50@ @部と前記
キャリアー2001 1部とを混合し、20%水和剤を
作った。この水和剤を純粋に分散させ所定濃度の水和剤
分散液を得た。別にイネ、ノビエ、二十日ダイコン種子
を催芽させたシャーレを用意し、上記水和剤分散液を添
加し、25℃の照明付き定温庫で7日間育苗して成長程
度を、以下の基準に従って評価した。
判定 活性強度
1 無影響
225%成長抑制
350%成長抑制
475%成長抑制
5 完全枯死
表3
このように、この発明の5−シアノピリジン−3−カル
ボキサミド化合物は植物に対し明確な成長抑制作用を示
すことが判る。
ボキサミド化合物は植物に対し明確な成長抑制作用を示
すことが判る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ); ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Rは水素原子、任意に置換されてもよいフェニ
ル基、又は−(CH_2)n−R_1(nは1〜3の整
数、R_1は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ
低級アルキルアミノ基、C_3〜C_1_1のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、5もしくは6員の異項環基、又はハロゲン原子
、低級アルキル及び低級アルコキシ基の1〜2個で置換
されてもよいアリール基:R_2及びR_8は同一また
は異なって、C_1〜C_1_1のアルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低
級アルコキシアルキル基、任意に置換されてもよいフェ
ニル基、核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級アル
コキシ基の1〜2個で置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化アルキル基又は、5もしくは6員の異項環基
:R_3、R_4、R_5、R_6及びR_7は各々同
一又は異なつて、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、低級
アルキコキシカルボニル基、シアノ基又はニトロ基] で表わされる5−シアノピリジン−3−カルボキサミド
化合物又はその付加塩。 2、式( I )の基▲数式、化学式、表等があります▼
が、2,6−ジエチルフエニル、4−ブロモ−2,6−
ジエチルフェニル又は4−クロロ−2,6−ジエチルフ
ェニル基である特許請求の範囲1項記載の化合物。 3、式( I )のR及びR_2のアルキル基の炭素数が
1〜4である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の化
合物。 4、式( I )のR及びR_2の低級アルケニル及び低
級アルキニル基の炭素数が1〜4である特許請求の範囲
第1項又は第2項記載の化合物。 5、式( I )のR_8がメチル又はエチル基である特
許請求の範囲第1〜4項のいずれかに記載の化合物。 6、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、Rは水素原子、任意に置換されてもよいフェニ
ル基、又は−(CH_2)n−R_1(nは1〜3の整
数、R_1は水素原子、ヒドロキシ基、低級アルコキシ
基、メルカプト基、低級アルキルチオ基、アミノ基、ジ
低級アルキルアミノ基、C_3〜C_1_1のアルキル
基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアル
キル基、5もしくは6員の異項環基、又はハロゲン原子
、低級アルキル及び低級アルコキシ基の1〜2個で置換
されてもよいアリール基;R_2及びR_8は同一また
は異なつて、C_1〜C_1_1のアルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低
級アルコキシアルキル基、任意に置換されてもよいフェ
ニル基、核がハロゲン原子、低級アルキル及び低級アル
コキシ基の1〜2個で置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化アルキル基又は、5もしくは6員の異項環基
;R_3、R_4、R_5、R_6及びR_7は各々同
一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、ヒドロキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、低級
アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、低級
アルキコキシカルボニル基、シアノ基又はニトロ基] で表わされる5−シアノピリジン−3−カルボキサミド
化合物又はその付加塩の少なくとも一種を有効成分とし
て含有することを特徴とする植物成長抑制剤。 7、式( I )の基▲数式、化学式、表等があります▼
が、2,6−ジエチルフェニル、4−ブロモ−2,6−
ジエチルフエニル又は4−クロロ−2,6−ジエチルフ
ェニル基である特許請求の範囲第6項記載の植物成長抑
制剤。 8、式( I )のR及びR_2のアルキル基の炭素数が
1〜4である特許請求の範囲第6項又は第7項記載の植
物成長抑制剤。 9、式( I )のR及びR_2の低級アルケニル及び低
級アルキニル基の炭素数が1〜4である特許請求の範囲
第6項又は第7項記載の植物成長抑制剤。 10、式( I )のR_8がメチル又はエチル基である
特許請求の範囲第6〜9項のいずれかに記載の植物成長
抑制剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15844986A JPH0730027B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 5−シアノピリジン−3−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15844986A JPH0730027B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 5−シアノピリジン−3−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6314770A true JPS6314770A (ja) | 1988-01-21 |
JPH0730027B2 JPH0730027B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=15671998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15844986A Expired - Lifetime JPH0730027B2 (ja) | 1986-07-04 | 1986-07-04 | 5−シアノピリジン−3−カルボキサミド化合物及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0730027B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041835A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-13 | Takigen Mfg Co Ltd | ドアの煽り止め |
-
1986
- 1986-07-04 JP JP15844986A patent/JPH0730027B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041835A (ja) * | 2001-08-02 | 2003-02-13 | Takigen Mfg Co Ltd | ドアの煽り止め |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0730027B2 (ja) | 1995-04-05 |
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