JPH0778059B2 - ピロン−３−カルボキサミド誘導体及び除草剤 - Google Patents
ピロン−３−カルボキサミド誘導体及び除草剤Info
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- JPH0778059B2 JPH0778059B2 JP62053873A JP5387387A JPH0778059B2 JP H0778059 B2 JPH0778059 B2 JP H0778059B2 JP 62053873 A JP62053873 A JP 62053873A JP 5387387 A JP5387387 A JP 5387387A JP H0778059 B2 JPH0778059 B2 JP H0778059B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明はピロン−３−カルボキサミド化合物に属する
新規化合物に関するものである。さらに詳細には、４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドに総称される
一群の化合物とそれを含有する除草剤に関するものであ
る。
新規化合物に関するものである。さらに詳細には、４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドに総称される
一群の化合物とそれを含有する除草剤に関するものであ
る。
（従来技術） 従来、４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドに
属する化合物は、いくつかの文献に記載されている。ｏ
−ハロアセトアセトアニリド類（２−クロロ、２−ブロ
モ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロの４例）を、140℃
で１時間ポリリン酸と処理することによって、対応する
2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミドのハロゲン誘導体が得られるこ
とが知られている（A.K.MallamsおよびS.S.Islaelsta
m、J.Org.Chem.,29、3548（1964）;A.K.Mallams、J.Or
g.Chem.,29、3555（1964）参照）。このポリリン酸を用
いる方法は、R.GarnerおよびH.Suschitzky（J.Chem.So
c.（Ｃ）、186（1966））やS.Benjamin（J.S.Afr.Chem.
Inst.23、34（1970））によって他のアセトアセトアニ
リド類（２−フルオロ、２−ピペリジノ、２−ヘキサヒ
ドロアゼピニル、２−モルホリノ、２−ピリジノなど）
や、ベンゾイルアセトアニリド類に適用され、対応する
４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド誘導体が
得られている。
属する化合物は、いくつかの文献に記載されている。ｏ
−ハロアセトアセトアニリド類（２−クロロ、２−ブロ
モ、2,4−ジクロロ、2,5−ジクロロの４例）を、140℃
で１時間ポリリン酸と処理することによって、対応する
2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミドのハロゲン誘導体が得られるこ
とが知られている（A.K.MallamsおよびS.S.Islaelsta
m、J.Org.Chem.,29、3548（1964）;A.K.Mallams、J.Or
g.Chem.,29、3555（1964）参照）。このポリリン酸を用
いる方法は、R.GarnerおよびH.Suschitzky（J.Chem.So
c.（Ｃ）、186（1966））やS.Benjamin（J.S.Afr.Chem.
Inst.23、34（1970））によって他のアセトアセトアニ
リド類（２−フルオロ、２−ピペリジノ、２−ヘキサヒ
ドロアゼピニル、２−モルホリノ、２−ピリジノなど）
や、ベンゾイルアセトアニリド類に適用され、対応する
４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド誘導体が
得られている。
その他、Zankowska−Jasinsca.W.等（Zesz.Nawk.Uniw.J
agiellon.,Pr.Chem.1980、25、7;Zesz.Nawk.Uniw.Jagie
llon.,Pr.Chem.1976、21、141参照）は、ベンゾイルア
セトアニリドを、コハク酸ジクロリドと処理して４−オ
キソ−N,2,6−トリフェニル−4H−ピラン−３−カルボ
キサミドを合成している。
agiellon.,Pr.Chem.1980、25、7;Zesz.Nawk.Uniw.Jagie
llon.,Pr.Chem.1976、21、141参照）は、ベンゾイルア
セトアニリドを、コハク酸ジクロリドと処理して４−オ
キソ−N,2,6−トリフェニル−4H−ピラン−３−カルボ
キサミドを合成している。
加藤及び窪田はｐ−ニトロアニリンとジケテンとの反応
生成物として、2,6−ジメチル−Ｎ−（４−ニトロフェ
ニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド
を同定している（薬学雑誌、87、1212（1967）参照）。
戸田（佐々木）は2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボン酸を塩化チオニルで処理した後ｏ−
クロロアニリンを反応させるか、2,6−ジメチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボン酸ｐ−ニトロフェニ
ルエステルとｏ−クロロアニリンとを110℃下、4.3時間
加熱するとＮ−（２−クロロフェニル）−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドが得
られることを報告しており（薬学雑誌、87、1351（196
7）参照）、同時に２−アミノトロポンあるいは４−ア
ミノトロポロンとジケテンとの反応によって得られるピ
ロン−３−カルボキサミド化合物について記載してい
る。
生成物として、2,6−ジメチル−Ｎ−（４−ニトロフェ
ニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド
を同定している（薬学雑誌、87、1212（1967）参照）。
戸田（佐々木）は2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボン酸を塩化チオニルで処理した後ｏ−
クロロアニリンを反応させるか、2,6−ジメチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボン酸ｐ−ニトロフェニ
ルエステルとｏ−クロロアニリンとを110℃下、4.3時間
加熱するとＮ−（２−クロロフェニル）−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドが得
られることを報告しており（薬学雑誌、87、1351（196
7）参照）、同時に２−アミノトロポンあるいは４−ア
ミノトロポロンとジケテンとの反応によって得られるピ
ロン−３−カルボキサミド化合物について記載してい
る。
また、特公昭45−31663号公報は、イソシアナート類と
ジケテンとを酸性触媒の存在下で反応させることを特徴
とする、2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド類の製造法について記述しており、2,
6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メ
チルフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、2,
6−ジメチル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）−４−オキ
ソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（2,5−ジ
クロロフェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−
（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−（４−メチル
フェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサ
ミド等については実施例によって具体的に開示されてい
る。さらに加藤鉄三等（薬学雑誌、101、43（1981）参
照）は、３−モノホリノクロトンアニリド誘導体とジケ
テンとの反応成績体として2,6−ジメチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−４−オ
キソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドおよびＮ−（４
−クロロフェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミドが得られることを報告し
ている。
ジケテンとを酸性触媒の存在下で反応させることを特徴
とする、2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド類の製造法について記述しており、2,
6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−（２−メ
チルフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）−2,6−ジメチ
ル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、2,
6−ジメチル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）−４−オキ
ソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ−（2,5−ジ
クロロフェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−
（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、2,6−ジメチル−Ｎ−（４−メチル
フェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサ
ミド等については実施例によって具体的に開示されてい
る。さらに加藤鉄三等（薬学雑誌、101、43（1981）参
照）は、３−モノホリノクロトンアニリド誘導体とジケ
テンとの反応成績体として2,6−ジメチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、Ｎ
−（４−メトキシフェニル）−2,6−ジメチル−４−オ
キソ−4H−ピラン−３−カルボキサミドおよびＮ−（４
−クロロフェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミドが得られることを報告し
ている。
以上に記した例のほかにも、アミノトロポン類（H.Toda
およびS.Seto、Chem.Pharm.Bull.,19、1477（1971）参
照）、アミノピリジン類（T.Kato等、Chem.Pharm.Bul
l.,20、133（1972）;ibid.,28、2129（1980）およびH.
L.Yale等、J.Heterocyclic Chem.,14、637（1977）参
照）そして２−アミノ−1,3,4−チアジアゾール（R.F.L
auer等、J.Heterocyclic Chem.,13、291（1976）参照）
の対応するピロン−３−カルボキサミド誘導体が記述さ
れている。
およびS.Seto、Chem.Pharm.Bull.,19、1477（1971）参
照）、アミノピリジン類（T.Kato等、Chem.Pharm.Bul
l.,20、133（1972）;ibid.,28、2129（1980）およびH.
L.Yale等、J.Heterocyclic Chem.,14、637（1977）参
照）そして２−アミノ−1,3,4−チアジアゾール（R.F.L
auer等、J.Heterocyclic Chem.,13、291（1976）参照）
の対応するピロン−３−カルボキサミド誘導体が記述さ
れている。
前述の特公昭45−31663号公報は、2,6−ジメチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド類が、稲紋枯
病防除剤、殺線虫剤または殺ダニ剤等の農薬、あるいは
抗ビールス剤等の医薬としての用途をもつことを言及し
ているが、これらの用途における有用性を指示する知見
は開示されていない。
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド類が、稲紋枯
病防除剤、殺線虫剤または殺ダニ剤等の農薬、あるいは
抗ビールス剤等の医薬としての用途をもつことを言及し
ているが、これらの用途における有用性を指示する知見
は開示されていない。
以上のごとく、この発明における式（Ｉ）で表わされる
ピロン−３−カルボキサミド化合物は従来報告されてお
らず、またそれらの除草活性を示唆する知見は開示され
ていなかった。
ピロン−３−カルボキサミド化合物は従来報告されてお
らず、またそれらの除草活性を示唆する知見は開示され
ていなかった。
（目的と構成） この発明は下記の式（Ｉ）で示される化合物、及びその
化合物を有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
化合物を有効成分として含有する除草剤に関するもので
ある。
〔式中（ｉ） R1がC2〜C11のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、または５もしくは６員の異
項環基である場合には、R2、R3、R4は同一又は異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、R5
は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよいアラ
ルキル基、R6はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
いは５もしくは６員の異項環基、またはR5とR6は一緒に
−（CH2）ｍ−（ｍは３もしくは４）をそれぞれ意味
し； （ii） R1が置換されてもよいアリール基である場合に
は、R2、R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、ま
たは低級アルコキシカルボニル基、R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置換されてもよいア
リール基、あるいは置換されてもよいアラルキル基、R6
はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル
基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、またはR5と
R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または４）をそれぞ
れ意味し； （iii） R1がメチル基である場合には、R2、R3、R4は
同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アルコキ
シカルボニル基、R5は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基、R6はC2〜C11のアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、
またはR5とR6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または
４）をそれぞれ意味し； （iv） R1、R6がともにメチル基である場合には、R2、
R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、あるいは低
級アルコキシカルボニル基、R5はハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるピロン−３−カルボキサミド誘導体。
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、または５もしくは６員の異
項環基である場合には、R2、R3、R4は同一又は異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、R5
は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよいアラ
ルキル基、R6はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
いは５もしくは６員の異項環基、またはR5とR6は一緒に
−（CH2）ｍ−（ｍは３もしくは４）をそれぞれ意味
し； （ii） R1が置換されてもよいアリール基である場合に
は、R2、R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、ま
たは低級アルコキシカルボニル基、R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置換されてもよいア
リール基、あるいは置換されてもよいアラルキル基、R6
はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル
基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、またはR5と
R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または４）をそれぞ
れ意味し； （iii） R1がメチル基である場合には、R2、R3、R4は
同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アルコキ
シカルボニル基、R5は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基、R6はC2〜C11のアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、
またはR5とR6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または
４）をそれぞれ意味し； （iv） R1、R6がともにメチル基である場合には、R2、
R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、あるいは低
級アルコキシカルボニル基、R5はハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるピロン−３−カルボキサミド誘導体。
この発明で、低級アルキル基、低級アルコキシ基などで
用いた用＜低級＞とは、C1〜C5の炭素原子を含有する基
を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチルのような低級アルキル基；メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低級ア
ルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよう
な低級アルコキシカルボニル基が挙げられる。
用いた用＜低級＞とは、C1〜C5の炭素原子を含有する基
を意味する。具体的には、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペ
ンチルのような低級アルキル基；メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシのような低級ア
ルコキシ基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニルのよう
な低級アルコキシカルボニル基が挙げられる。
また、低級アルケニル基及び低級アルキニル基には、ビ
ニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−
ブタジエニル、２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニ
ル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが含まれる。
ニル、アリル、イソプロペニル、２−ブテニル、1,3−
ブタジエニル、２−ペンテニル、1,4−ペンタジエニ
ル、1,6−ヘプタジエニル、１−ヘキセニル、エチニ
ル、２−プロピニルなどが含まれる。
シクロアルキル基には、シクロプロピル、シクロペンチ
ル又はシクロヘキシル基などが含まれる。
ル又はシクロヘキシル基などが含まれる。
ハロゲン化アルキル基には、トリフルオロメチル、クロ
ルメチル基などが含まれる。
ルメチル基などが含まれる。
低級アルコキシアルキル基には、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル基など
が含まれる。
ハロゲン原子には塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素原子が
挙げられる。
挙げられる。
アラルキル基には、ベンジル、３−フェニルプロピル、
４−フェニルブチル基などが含まれる。
４−フェニルブチル基などが含まれる。
アリールオキシ基には、フェニルオキシ、ナフチルオキ
シ基などが含まれる。
シ基などが含まれる。
５もしくは６員の異項環基には、窒素原子、酸素原子、
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環基が含まれる。たとえば、フリ
ル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾ
リルなどの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピリ
ジニル、ピリダジニルなどの６員環の基が挙げられる。
これらの基はメチル又はエチルのようなアルキル基、ハ
ロゲン原子、又はフェニル基で置換されてもよい。フェ
ニル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合
して整合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の
例としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾ
リニル、キノキサリニル基などが挙げられる。
硫黄原子から選択されたヘテロ原子を１〜３個含有する
５もしくは６員の異項環基が含まれる。たとえば、フリ
ル、テトラヒドロフリル、チエニル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾ
リルなどの５員環の基；ピリジル、ピリミジニル、ピリ
ジニル、ピリダジニルなどの６員環の基が挙げられる。
これらの基はメチル又はエチルのようなアルキル基、ハ
ロゲン原子、又はフェニル基で置換されてもよい。フェ
ニル基で置換された場合、環内の２つの炭素原子と結合
して整合環を形成してもよい。縮合環を形成した場合の
例としては、ベンゾチアゾリル、ベンゾフリル、キナゾ
リニル、キノキサリニル基などが挙げられる。
置換されていてもよいアリールもしくはアラルキル基と
は、フェニル基、ナフチル基、ベンジル、３−フェニル
プロピルなどの非置換のアリールもしくはアラルキル
基、並びにこれらの基の核がハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基及びシアノ基の１〜３個で置換
されたものが含まれる。
は、フェニル基、ナフチル基、ベンジル、３−フェニル
プロピルなどの非置換のアリールもしくはアラルキル
基、並びにこれらの基の核がハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基及びシアノ基の１〜３個で置換
されたものが含まれる。
この発明化合物が持つ植物成長調節作用は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。この発明化合物を上
記除草剤として使用する場合は、そのまま使用してもよ
いが、一般には固体担体、液体担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に
製剤する。
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地用
の除草剤として有用な性質である。この発明化合物を上
記除草剤として使用する場合は、そのまま使用してもよ
いが、一般には固体担体、液体担体、界面活性剤、その
他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等に
製剤する。
これらの製剤には、この発明化合物を水和剤では10〜80
％、粒剤では２〜20％、乳剤では10〜50％（いずれも重
量％を示す。）を含有することが好ましい。
％、粒剤では２〜20％、乳剤では10〜50％（いずれも重
量％を示す。）を含有することが好ましい。
製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベントナイ
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパノール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
ト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼオラ
イト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カルシ
ウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、
キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、エ
タノール、イソプロパノール、エチレングリコール、メ
チルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、水等がある。
分散、乳化等のために用いられる界面活性剤には、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポ
リオキシプロピレンブロックポリマー等のノニオン性界
面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン
酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤
等がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
また、この発明化合物は、必要に応じて他の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる。
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、
肥料あるいは土壌改良剤と混合使用することもできる。
この発明の式（Ｉ）で示される化合物は次の方法で製造
することができる。
することができる。
（方法Ａ） （R1、R2、R3、R4は上記の定義と同じ、R7はジアルキル
アミノ基であり、ｎは０〜６の整数をあらわす） この方法は（II）あるいは（II）′で表わされる化合物
とジケテンを適当な溶媒（たとえばトルエン、キシレン
など）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることによ
り行なわれる。R5が水素原子でかつR6がメチル基である
化合物の合成方法である。
アミノ基であり、ｎは０〜６の整数をあらわす） この方法は（II）あるいは（II）′で表わされる化合物
とジケテンを適当な溶媒（たとえばトルエン、キシレン
など）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることによ
り行なわれる。R5が水素原子でかつR6がメチル基である
化合物の合成方法である。
（II）あるいは（II）′の化合物は で表わされるβ−ケトアミド誘導体とR7−（CH2）ｎ−N
H2で表わされるアミンとの脱水縮合によって容易に得ら
れる。なお、R1,R2,R3,R4,R7およびｎは上記の定義と同
じである。
H2で表わされるアミンとの脱水縮合によって容易に得ら
れる。なお、R1,R2,R3,R4,R7およびｎは上記の定義と同
じである。
（方法Ｂ） （R1、R2、R3、R4は上記の定義と同じ、R8はアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基または異項環基を表
わす） この方法は（III）で表わされる化合物とジケテンを三
級塩基存在下、適当な溶媒（たとえばトルエン、キシレ
ンなど）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることに
より行なわれる。R5が水素原子でかつR6がメチル基であ
る化合物の合成方法である。
基、シクロアルキル基、アリール基または異項環基を表
わす） この方法は（III）で表わされる化合物とジケテンを三
級塩基存在下、適当な溶媒（たとえばトルエン、キシレ
ンなど）中、−20℃〜130℃の範囲で反応させることに
より行なわれる。R5が水素原子でかつR6がメチル基であ
る化合物の合成方法である。
（III）の化合物は、 で表わされるβ−ケトアミド誘導体とR8NH2で表わされ
るアミンとの脱水縮合によって容易に得られる。なお、
R1,R2,R3,R4およびR8は上記の定義と同じである。
るアミンとの脱水縮合によって容易に得られる。なお、
R1,R2,R3,R4およびR8は上記の定義と同じである。
（方法Ｃ） （R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、ｎは前記の定義に同
じ、R9およびR10は水素原子、アルキル基、あるいはフ
ェニル基またはR9およびR10が共にアルキル基のときは
シクロアルキル基を形成してもよい。） この方法は（II）又は（II）′で表わされる化合物と
（IV）で表わされる化合物とを無溶媒下、あるいは適当
な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレン）中、加熱下
（たとえば100〜170℃）に反応させることによりおこな
われる。
じ、R9およびR10は水素原子、アルキル基、あるいはフ
ェニル基またはR9およびR10が共にアルキル基のときは
シクロアルキル基を形成してもよい。） この方法は（II）又は（II）′で表わされる化合物と
（IV）で表わされる化合物とを無溶媒下、あるいは適当
な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシチレン）中、加熱下
（たとえば100〜170℃）に反応させることによりおこな
われる。
（II），（II）′の化合物は方法Ａで述べた方法によ
り、また（IV）の化合物は、従来既知の方法〔Chem.Pha
rm.Bull.,31,1896（1983）；特開昭54−106478号公報；
同61−22077号公報参照〕によりそれぞれ製造すること
ができる。
り、また（IV）の化合物は、従来既知の方法〔Chem.Pha
rm.Bull.,31,1896（1983）；特開昭54−106478号公報；
同61−22077号公報参照〕によりそれぞれ製造すること
ができる。
（方法Ｄ） （R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10は前記の定義
に同じ） この方法は（III）で表わされる化合物と、（IV）で表
わされる化合物とを三級塩基の存在または非存在下、無
溶媒であるいは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシ
チレン）中、加熱下（たとえば100〜170℃）に反応させ
ることにより行なわれる。
に同じ） この方法は（III）で表わされる化合物と、（IV）で表
わされる化合物とを三級塩基の存在または非存在下、無
溶媒であるいは適当な溶媒（トルエン、ベンゼン、メシ
チレン）中、加熱下（たとえば100〜170℃）に反応させ
ることにより行なわれる。
（III）および（IV）の化合物はそれぞれ方法Ｂおよび
Ｃで述べた方法により製造することができる。
Ｃで述べた方法により製造することができる。
（方法Ｅ） （R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、ｎは前記の定義に同
じ、R11は低級アルキル基） この方法は（II）又は（II）′で表わされる化合物と、
（Ｖ）で表わされる化合物とを不活性溶媒中（たとえば
キシレン、メシチレンなど）、モレキュラーシーブの存
在下で加熱することによりおこなわれる。
じ、R11は低級アルキル基） この方法は（II）又は（II）′で表わされる化合物と、
（Ｖ）で表わされる化合物とを不活性溶媒中（たとえば
キシレン、メシチレンなど）、モレキュラーシーブの存
在下で加熱することによりおこなわれる。
（II），（II）′の化合物は方法Ａで述べた方法により
製造することができる。
製造することができる。
次にこの発明を実施例によって説明する。なお実施例を
示した化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合物
の具体名としては次のものがあげられる。
示した化合物の他にこの発明に含まれる興味ある化合物
の具体名としては次のものがあげられる。
Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−（３−シアノフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−４−オキ
ソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−ブチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−５−クロロ−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（2,4
−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（2,4−ジフルオロ
フェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニル）−６−メチル−２−
（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）
−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキ
サミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）
−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−エ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−エ
トキシメチル−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−
（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−
（２−エトキシエチル）−5,6−ジメチル−４−オキソ
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−６−メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−エチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−６−（３−ピ
リジル）−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−シアノフェニル）−４−オキソ
−２−フェニル−６−プロピル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−５−エチル−６−ヘキシ
ル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノフェニル）−５−ヘキシル−６−ノニ
ル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ６−ドデシル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
ノニル−４−オキソ−２−フェニル）−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ６−アリル−５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メトキシフェニル）−４−オキソ−２−フェニル−４
−ピラン−３−カルボキサミド、 ４−オキソ−Ｎ−４−フェノキシフェニル）−5,6−ジ
フェニル−６−（２−プロピニル）−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 Ｎ−（２−カルボキシフェニル）−６−シクロプロピル
−４−オキソ−２−フェニル−５−フェニルメチル−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−６−メトキ
シメチル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−2,5−ジ
フェニル−６−フェニルメチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−フ
ェニル−６−トリフルオロメチル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 5,6,7,8−テトラヒドロ−４−オキソ−Ｎ−２−ジフェ
ニル−4H−ベンゾピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メチル−４−オキソ−６−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−エチル−６−ヘプチル−Ｎ−（４−ニトロフェニ
ル）−２−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−アミノフェニル）−６−ドデシル−２−メチ
ル−４−オキソ−５−ペンチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ６−アリル−２−メチル−５−オクチル−４−オキソ−
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチル−４−オキソ−６−（２−プロピニル）−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ６−シクロヘキシル−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−４−オキソ−５−フェニル−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ６−ブチル−２−メチル−４−オキソ−Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニル）−５−フェニルメチル−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−２−メチル−４−オキソ−６−フェ
ニルメチル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−カルボキシフェニル）−２−メチル−５−
（２−メチルプロピル）−４−オキソ−６−（３−ピリ
ジル）−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニ
ル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−シアノフェニル）−2,6−ジメ
チル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ヘ
キシル−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−2,6−ジメチル−５−ノニル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−エトキシ−2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−４−オキソ−５−フェニル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−（４−フェノキシフ
ェニル）−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
4H−ピラン−３−カルボキサミド 実施例１ ２−エチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物No.1） ３−オキソ−Ｎ−フェニル吉草酸アミド1.91g（10mmo
l）、N,N−ジメチルヒドラジン0.9g（15mmol）およびト
ルエン15mlの混合物を60℃で８時間攪拌下に加熱した。
その後加熱昇温し、未反応のN,N−ジメチルヒドラジン
および生成した水をトルエン約10mlと共に系外に留去
し、引き続き残渣液を還流下に保ちながら、ジケテン2.
10g（25mmol）を５分間かけて滴下した。さらに２時間
加熱還流を続けた後、反応混合物を室温まで放冷し、生
成した結晶を常法に従ってろ過、洗浄、乾燥すると、題
記化合物0.900g（収率35％）が得られた。
チル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−（３−シアノフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−メトキシフェニル）−６−メチル−４−オキ
ソ−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ５−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−ブチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−５−クロロ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−５−クロロ−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（2,4
−ジフルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−ブロモフェニル）−Ｎ−（2,4−ジフルオロ
フェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,4−ジフルオロフェニル）−６−メチル−２−
（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）
−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキ
サミド、 ２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）
−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−エ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−エ
トキシメチル−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−
（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−オキソ−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−
（２−エトキシエチル）−5,6−ジメチル−４−オキソ
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−２−メ
トキシメチル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−メトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロポキシメチル−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−６−メチル−４−オキソ−２−プロポキシメチル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−２−（２−エトキシエチル）−Ｎ−（2,6
−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−（２−エトキシエチル）−６−メチル−４−
オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ク
ロロ−２−エトキシメチル−６−メチル−４−オキソ−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−２−エトキシメチル−Ｎ−（2,6−ジエチ
ルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−エチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−６−（３−ピ
リジル）−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−シアノフェニル）−４−オキソ
−２−フェニル−６−プロピル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−５−エチル−６−ヘキシ
ル−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノフェニル）−５−ヘキシル−６−ノニ
ル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ６−ドデシル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−５−
ノニル−４−オキソ−２−フェニル）−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ６−アリル−５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４
−メトキシフェニル）−４−オキソ−２−フェニル−４
−ピラン−３−カルボキサミド、 ４−オキソ−Ｎ−４−フェノキシフェニル）−5,6−ジ
フェニル−６−（２−プロピニル）−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 Ｎ−（２−カルボキシフェニル）−６−シクロプロピル
−４−オキソ−２−フェニル−５−フェニルメチル−4H
−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニル）−６−メトキ
シメチル−４−オキソ−２−フェニル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−2,5−ジ
フェニル−６−フェニルメチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−２−フ
ェニル−６−トリフルオロメチル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 5,6,7,8−テトラヒドロ−４−オキソ−Ｎ−２−ジフェ
ニル−4H−ベンゾピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−２−メチル−４−オキソ−６−プロピル−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ５−エチル−６−ヘプチル−Ｎ−（４−ニトロフェニ
ル）−２−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−アミノフェニル）−６−ドデシル−２−メチ
ル−４−オキソ−５−ペンチル−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ６−アリル−２−メチル−５−オクチル−４−オキソ−
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−
メチル−４−オキソ−６−（２−プロピニル）−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ６−シクロヘキシル−２−メチル−Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−４−オキソ−５−フェニル−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ６−ブチル−２−メチル−４−オキソ−Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニル）−５−フェニルメチル−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−２−メチル−４−オキソ−６−フェ
ニルメチル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−カルボキシフェニル）−２−メチル−５−
（２−メチルプロピル）−４−オキソ−６−（３−ピリ
ジル）−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ブロモ−2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−フェニ
ル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ５−クロロ−Ｎ−（４−シアノフェニル）−2,6−ジメ
チル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−アミノ−2,6−ジエチルフェニル）−５−ヘ
キシル−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチル−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−2,6−ジメチル−５−ノニル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ５−ドデシル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−2,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン
−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−エトキシ−2,6−ジエチルフェニル）−2,6−
ジメチル−４−オキソ−５−フェニル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 2,6−ジメチル−４−オキソ−Ｎ−（４−フェノキシフ
ェニル）−５−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
4H−ピラン−３−カルボキサミド 実施例１ ２−エチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物No.1） ３−オキソ−Ｎ−フェニル吉草酸アミド1.91g（10mmo
l）、N,N−ジメチルヒドラジン0.9g（15mmol）およびト
ルエン15mlの混合物を60℃で８時間攪拌下に加熱した。
その後加熱昇温し、未反応のN,N−ジメチルヒドラジン
および生成した水をトルエン約10mlと共に系外に留去
し、引き続き残渣液を還流下に保ちながら、ジケテン2.
10g（25mmol）を５分間かけて滴下した。さらに２時間
加熱還流を続けた後、反応混合物を室温まで放冷し、生
成した結晶を常法に従ってろ過、洗浄、乾燥すると、題
記化合物0.900g（収率35％）が得られた。
実施例２ ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−プロピル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物No.2） ３−オキソ−Ｎ−フェニルヘキサン酸アミド（融点77.0
〜78.5℃）2.05g（10mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン
0.9g（15mmol）およびトルエン15mlの混合物を60℃で８
時間攪拌下に加熱した。その後加熱昇温し、未反応のN,
N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水をトルエン約2
mlと共に系外に留去し、引き続き残渣液を還流下に保ち
ながら、 ２−エチル−2,6−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−４
−オン3.90g（25mmol）のトルエン（8ml）溶液を30分間
かけて滴下し、さらに2.5時間加熱還流を続け、その間
にトルエンを約3ml留去させた。反応混合物を室温まで
放冷し、生じた結晶を濾別洗浄し減圧下に乾燥すると、
題記化合物1.32g（収率49％）が得られた。
−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物No.2） ３−オキソ−Ｎ−フェニルヘキサン酸アミド（融点77.0
〜78.5℃）2.05g（10mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン
0.9g（15mmol）およびトルエン15mlの混合物を60℃で８
時間攪拌下に加熱した。その後加熱昇温し、未反応のN,
N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水をトルエン約2
mlと共に系外に留去し、引き続き残渣液を還流下に保ち
ながら、 ２−エチル−2,6−ジメチル−4H−1,3−ジオキシン−４
−オン3.90g（25mmol）のトルエン（8ml）溶液を30分間
かけて滴下し、さらに2.5時間加熱還流を続け、その間
にトルエンを約3ml留去させた。反応混合物を室温まで
放冷し、生じた結晶を濾別洗浄し減圧下に乾燥すると、
題記化合物1.32g（収率49％）が得られた。
実施例３ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド（化合物No.3） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ−ヘキサ
ン酸アミド5.22g（20mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン
2.40g（40mmol）およびトルエン40mlの混合物を60℃で
６時間攪拌下に加熱した後、反応混合物を昇温して未反
応のN,N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水を常圧
にて約12mlのトルエンと共に系外に留去し、さらに減圧
下ロータリーエバポレーターを用いて乾固まで溶媒を除
去した。得られた残渣に2,2,5,6−テトラメチル−4H−
1,3−ジオキシン−４−オン6.27g（44mmol）およびメシ
チレン20mlを加え、生成するアセトンを系外に除去しな
がら、1.5時間穏やかに加熱還流させた。反応混合物か
ら溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーによって処理し、さら
にヘキサンから晶析させることによって、題記化合物5.
39g（収率78.9％）を得た。
オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド（化合物No.3） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ−ヘキサ
ン酸アミド5.22g（20mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン
2.40g（40mmol）およびトルエン40mlの混合物を60℃で
６時間攪拌下に加熱した後、反応混合物を昇温して未反
応のN,N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水を常圧
にて約12mlのトルエンと共に系外に留去し、さらに減圧
下ロータリーエバポレーターを用いて乾固まで溶媒を除
去した。得られた残渣に2,2,5,6−テトラメチル−4H−
1,3−ジオキシン−４−オン6.27g（44mmol）およびメシ
チレン20mlを加え、生成するアセトンを系外に除去しな
がら、1.5時間穏やかに加熱還流させた。反応混合物か
ら溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルを
用いたカラムクロマトグラフィーによって処理し、さら
にヘキサンから晶析させることによって、題記化合物5.
39g（収率78.9％）を得た。
実施例４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−メチル−４−オキソ
−６−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化
合物No.4） ｐ−クロロアセトアセトアニリド2.12g（10mmol）、ベ
ンジルアミン1.07g（10mmol）及びトルエン20mlの混合
物を１時間還流下に保ち、その間に生成した水をトルエ
ン約12mlと共に留去し、さらに減圧下ロータリーエバポ
レーター用いて乾固まで溶媒を除去した。得られた残渣
に2,2−ジメチル−６−フェニル−4H−1,3−ジオキシン
−４−オン4.49g（22mmol）、N,N,N′,N'−テトラメチ
ルエチレンジアミン4.65g（40mmol）およびキシレン20m
lを加え、生成するアセトンを系外に除去しながら1.5時
間穏やかに加熱熱還流させた。反応混合物を放冷し、析
出した結晶を瀘過、乾燥して題記化合物2.63g（収率77.
5％）を得た。
−６−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化
合物No.4） ｐ−クロロアセトアセトアニリド2.12g（10mmol）、ベ
ンジルアミン1.07g（10mmol）及びトルエン20mlの混合
物を１時間還流下に保ち、その間に生成した水をトルエ
ン約12mlと共に留去し、さらに減圧下ロータリーエバポ
レーター用いて乾固まで溶媒を除去した。得られた残渣
に2,2−ジメチル−６−フェニル−4H−1,3−ジオキシン
−４−オン4.49g（22mmol）、N,N,N′,N'−テトラメチ
ルエチレンジアミン4.65g（40mmol）およびキシレン20m
lを加え、生成するアセトンを系外に除去しながら1.5時
間穏やかに加熱熱還流させた。反応混合物を放冷し、析
出した結晶を瀘過、乾燥して題記化合物2.63g（収率77.
5％）を得た。
実施例５ Ｎ−（２−エチルフェニル）−2,5,6−トリメチル−４
−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物N
o.5） Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−酪酸アミド
2.21g（10.8mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン0.96g（1
6.0mmol）およびトルエン30mlの混合物を60℃で８時間
攪拌下に加熱した後、反応混合物を昇温して未反応のN,
N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水を常圧にて約1
2mlのトルエンと共に系外に留去し、さらに反応混合物
を減圧下ロータリーエバポレーターを用いて乾固まで溶
媒を除去した。得られた残渣に２−メチル−３−オキソ
−酪酸エチル2.10g（14.5mmol）、モレキュラーシーブ5
A10gおよびキシレン30mlを加え、８時間還流させた。さ
らにモレキュラーシーブ5Aを10g加えて、７時間還流さ
せた。反応混合物をろ過した後ろ液を約10mlまで濃縮
し、室温に放置した。生成した結晶をろ過、洗浄乾燥す
ると、題記化合物1.89g（収率62％）が得られた。
−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド（化合物N
o.5） Ｎ−（２−エチルフェニル）−３−オキソ−酪酸アミド
2.21g（10.8mmol）、N,N−ジメチルヒドラジン0.96g（1
6.0mmol）およびトルエン30mlの混合物を60℃で８時間
攪拌下に加熱した後、反応混合物を昇温して未反応のN,
N−ジメチルヒドラジンおよび生成した水を常圧にて約1
2mlのトルエンと共に系外に留去し、さらに反応混合物
を減圧下ロータリーエバポレーターを用いて乾固まで溶
媒を除去した。得られた残渣に２−メチル−３−オキソ
−酪酸エチル2.10g（14.5mmol）、モレキュラーシーブ5
A10gおよびキシレン30mlを加え、８時間還流させた。さ
らにモレキュラーシーブ5Aを10g加えて、７時間還流さ
せた。反応混合物をろ過した後ろ液を約10mlまで濃縮
し、室温に放置した。生成した結晶をろ過、洗浄乾燥す
ると、題記化合物1.89g（収率62％）が得られた。
実施例６〜137 表１の製造方法の欄に示した方法に従って、それぞれの
化合物を得た。（化合物No.6〜137） 以上の実施例により製造した各化合物の物性等を表１及
び表２にまとめた。
化合物を得た。（化合物No.6〜137） 以上の実施例により製造した各化合物の物性等を表１及
び表２にまとめた。
試験例 （植物生理活性試験） タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソル
ポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール−
5039（同前、３重量部）を混合してキャリアーを調製し
た。試験化合物と比較として公知化合物（比較化合物１
〜３）を、それぞれ50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純粋
に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、
ノビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用
意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を、以下の基準に従って評
価し、その結果を表−３に示す。判 定 活 性 強 度 １ 無 影 響 ２ 25％成長抑制 ３ 50％成長抑制 ４ 75％成長抑制 ５ 完 全 枯 死 以上のように、公知化合物である比較化合物１〜３は、
本発明化合物が有する顕著な植物生理活性はなく、除草
剤として有用な性質を持たないことは明らかである。
ポール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルポール−
5039（同前、３重量部）を混合してキャリアーを調製し
た。試験化合物と比較として公知化合物（比較化合物１
〜３）を、それぞれ50重量部と前記キャリアー200重量
部とを混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純粋
に分散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、
ノビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用
意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を、以下の基準に従って評
価し、その結果を表−３に示す。判 定 活 性 強 度 １ 無 影 響 ２ 25％成長抑制 ３ 50％成長抑制 ４ 75％成長抑制 ５ 完 全 枯 死 以上のように、公知化合物である比較化合物１〜３は、
本発明化合物が有する顕著な植物生理活性はなく、除草
剤として有用な性質を持たないことは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 311/94 １０１ 405/04 ２１３ (56)参考文献 特開 昭61−158977（ＪＰ，Ａ) 特公 昭45−31663（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (11)
- 【請求項１】式（Ｉ）： 〔式中（ｉ） R1がC2〜C11のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、または５もしくは６員の異
項環基である場合には、R2、R3、R4は同一又は異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、R5
は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよいアラ
ルキル基、R6はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
いは５もしくは６員の異項環基、またはR5とR6は一緒に
−（CH2）ｍ−（ｍは３もしくは４）をそれぞれ意味
し； （ii） R1が置換されてもよいアリール基である場合に
は、R2、R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、ま
たは低級アルコキシカルボニル基、R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置換されてもよいア
リール基、あるいは置換されてもよいアラルキル基、R6
はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル
基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、またはR5と
R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または４）をそれぞ
れ意味し； （iii） R1がメチル基である場合には、R2、R3、R4は
同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アルコキ
シカルボニル基、R5は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基、R6はC2〜C11のアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、
またはR5、R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または
４）をそれぞれ意味し； （iv） R1、R6ともにメチル基である場合には、R2、
R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級
アルコキシカルボニル基、R5はハロゲン原子、C1〜C11
のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置
換されてもよいアラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるピロン−３−カルボキサミド誘導体。 - 【請求項２】式（Ｉ）の がフェニル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - 【請求項３】式（Ｉ）の が４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル、４−クロル−
2,6−ジエチルフェニル、2,6−ジエチルフェニル、2,3
−ジメチルフェニル基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - 【請求項４】式（Ｉ）のR1におけるアルキル、低級アル
ケニル、低級アルキニル基の炭素数が２〜５である特許
請求の範囲第1,2または３項記載の化合物。 - 【請求項５】式（Ｉ）のR1が３−トリフルオロフェニ
ル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル、３−ニ
トロフェニル、３−シアノフェニルである特許請求の範
囲第1,2または３項記載の化合物。 - 【請求項６】式（Ｉ）のR5がメチル、エチル基である特
許請求の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項７】式（Ｉ）のR5がハロゲン原子である特許請
求の範囲第１〜６項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項８】式（Ｉ）のR6がメチル、エチル基である特
許請求の範囲第１〜５項の何れか１つに記載の化合物。 - 【請求項９】６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−２−ペンチル−Ｎ−フェニル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
（２−メチルプロピル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ５−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−5,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−６−フ
ェニル−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−
フルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−ブロモフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−６−メチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−６−メチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−2,6−ジエチルフ
ェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−5,6,7,8−テトラヒドロ−４−オキソ−4H−ベン
ゾピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−（２−プロピニル）−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−５−ペンチル−Ｎ−（２−フ
ェノシキフェニル）−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ５−ヘプチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヘプチル−５−
オクチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−4,5,6,7
−テトラヒドロ−２−オキソ−シクロペンタ〔ｂ〕ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−4,5,6,7−テトラヒド
ロ−４−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ〔ｂ〕ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−4,5,6,7−テトラヒドロ−４−オキソ−シクロペ
ンタ〔ｂ〕ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミドまたは Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−5,6−
ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項１０】 〔式中（ｉ） R1がC2〜C11のアルキル基、低級アルケ
ニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級ア
ルコキシアルキル基、置換されてもよいアラルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、または５もしくは６員の異
項環基である場合には、R2、R3、R4は同一又は異なっ
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ア
ミノ基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、
ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、
カルボキシ基、または低級アルコキシカルボニル基、R5
は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置
換されてもよいアリール基または置換されてもよいアラ
ルキル基、R6はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、シクロアルキル基、低級アルコ
キシアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換さ
れてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキル基、ある
いは５もしくは６員の異項環基、またはR5とR6は一緒に
−（CH2）ｍ−（ｍは３もしくは４）をそれぞれ意味
し； （ii） R1が置換されてもよいアリール基である場合に
は、R2、R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、ま
たは低級アルコキシカルボニル基、R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、C1〜C11のアルキル基、置換されてもよいア
リール基、あるいは置換されてもよいアラルキル基、R6
はC1〜C11のアルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、シクロアルキル基、低級アルコキシアルキル
基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲン化アルキ
ル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、またはR5と
R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または４）をそれぞ
れ意味し； （iii） R1がメチル基である場合には、R2、R3、R4は
同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、ハロゲン
化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、
アリールオキシ基、カルボキシ基、または低級アルコキ
シカルボニル基、R5は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基、R6はC2〜C11のアルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロア
ルキル基、低級アルコキシアルキル基、置換されてもよ
いアリール基、置換されてもよいアラルキル基、ハロゲ
ン化アルキル基、あるいは５もしくは６員の異項環基、
またはR5、R6は一緒に−（CH2）ｍ−（ｍは３または
４）をそれぞれ意味し； （iv） R1、R6がともにメチル基である場合には、R2、
R3、R4は同一もしくは異なって、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、低級アルキル基、
ハロゲン化低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコ
キシ基、アリールオキシ基、カルボキシ基、あるいは低
級アルコキシカルボニル基、R5はハロゲン原子、C1〜C
11のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または
置換されてもよいアラルキル基をそれぞれ意味する〕 で表わされるピロン−３−カルボキサミド誘導体の少な
くとも１種を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。 - 【請求項１１】ピロン３−カルボキサミド誘導体が、 ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−プロピル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−
4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−２−ペンチル−Ｎ−フェニル
−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−２−
（２−メチルプロピル）−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メチル−４−オ
キソ−２−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ５−エチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−メチルフェニル）−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−クロロフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−ブチル−６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニ
ル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−5,6−ジメチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェ
ニル）−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−４−オキソ−６−フ
ェニル−２−プロピル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ６−メチル−Ｎ−（2,3−ジメチルフェニル）−４−オ
キソ−２−ペンチル−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 ６−メチル−４−オキソ−Ｎ−フェニル−２−（３−ト
リフルオロメチルフェニル）−4H−ピラン−３−カルボ
キサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ６−メチル−２−（３−ニトロフェニル）−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−（４−
フルオロフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピ
ラン−３−カルボキサミド、 ２−（３−ブロモフェニル）−６−メチル−４−オキソ
−Ｎ−フェニル−4H−ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−６−メチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−６−メチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−2,6−ジエチルフ
ェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−
３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−カルボキシ−2,6−ジエチルフ
ェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−シアノ−2,6−ジエチルフェニ
ル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カル
ボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−5,6,7,8−テトラヒドロ−４−オキソ−4H−ベン
ゾピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−
ピラン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（４−エトキシカルボニル−2,6−ジ
エチルフェニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラ
ン−３−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−5,6−ジメチル−４−オキソ−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェ
ニル）−６−メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ２−アリル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−4H−ピラン−３−カルボキサミ
ド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジメチル−４−
オキソ−２−（２−プロピニル）−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 ６−メチル−４−オキソ−５−ペンチル−Ｎ−（２−フ
ェノシキフェニル）−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 ５−ヘプチル−Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−６−ヘプチル−５−
オクチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド、 ２−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−4,5,6,7
−テトラヒドロ−２−オキソ−シクロペンタ〔ｂ〕ピラ
ン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−4,5,6,7−テトラヒド
ロ−４−オキソ−２−プロピル−シクロペンタ〔ｂ〕ピ
ラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−２−ブ
チル−4,5,6,7−テトラヒドロ−４−オキソ−シクロペ
ンタ〔ｂ〕ピラン−３−カルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−６−メ
チル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−カ
ルボキサミド、 Ｎ−（４−クロロ−2,6−ジエチルフェニル）−5,6−ジ
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミド Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−６−
メチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３−
カルボキサミドまたは Ｎ−（2,6−ジエチル−４−メトキシフェニル）−5,6−
ジメチル−４−オキソ−２−プロピル−4H−ピラン−３
−カルボキサミド である特許請求の範囲10項記載の除草剤。
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