JPH07605B2 - ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 - Google Patents
ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤Info
- Publication number
- JPH07605B2 JPH07605B2 JP3096887A JP3096887A JPH07605B2 JP H07605 B2 JPH07605 B2 JP H07605B2 JP 3096887 A JP3096887 A JP 3096887A JP 3096887 A JP3096887 A JP 3096887A JP H07605 B2 JPH07605 B2 JP H07605B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl group
- compound
- group
- lower alkyl
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） この発明は、2,4,6−トリ置換ピリミジン−５−カルボ
ン酸アニリドに属する新規化合物及び植物成長抑制剤に
関するものである。
ン酸アニリドに属する新規化合物及び植物成長抑制剤に
関するものである。
（従来技術） 従来、ピリミジン−５−カルボン酸アニリドに属する化
合物はジェー．ケム．ソク．（J.Chem.Soc.）1965,6695
及び特開昭61-43173号に記載されたものが知られてい
る。しかしこれらの化合物は、ピリミジン環の２位に窒
素原子が結合している点で、本発明の化合物とは異って
おり、本発明の式（Ｉ）で表わされるような、ピリミジ
ン環の２位、４位、６位の各置換基がすべて、ピリミジ
ン環を形成する炭素と炭素−炭素結合をしているよう
な、ピリミジン−５−カルボン酸アニリド誘導体は、従
来全く知られていなかった。
合物はジェー．ケム．ソク．（J.Chem.Soc.）1965,6695
及び特開昭61-43173号に記載されたものが知られてい
る。しかしこれらの化合物は、ピリミジン環の２位に窒
素原子が結合している点で、本発明の化合物とは異って
おり、本発明の式（Ｉ）で表わされるような、ピリミジ
ン環の２位、４位、６位の各置換基がすべて、ピリミジ
ン環を形成する炭素と炭素−炭素結合をしているよう
な、ピリミジン−５−カルボン酸アニリド誘導体は、従
来全く知られていなかった。
（目的と構成） この発明は、下記の式（Ｉ）で示されるジヒドロピリミ
ジン誘導体を提供するものである。
ジン誘導体を提供するものである。
（式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）。
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）。
この発明は又上記の化合物を少なくとも１種類を有効成
分として含有する植物成長抑制剤を提供する。上記の式
（Ｉ）の化合物において、アルキル基は炭素数１〜12個
の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味し、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
第２級ブチル、ペンチル、イソペンチル、１−メチルブ
チル、１−エチルプロピル、ヘキシル、オクチル基など
が含まれる。
分として含有する植物成長抑制剤を提供する。上記の式
（Ｉ）の化合物において、アルキル基は炭素数１〜12個
の直鎖または分枝状の炭化水素基を意味し、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
第２級ブチル、ペンチル、イソペンチル、１−メチルブ
チル、１−エチルプロピル、ヘキシル、オクチル基など
が含まれる。
ハロゲン化低級アルキル基には、トリフルオロメチル、
ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、２
−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチ
ル、４−クロロブチルなどが含まれる。
ジフルオロメチル、フルオロメチル、クロロメチル、２
−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−ブロモエチ
ル、４−クロロブチルなどが含まれる。
R1、R2におけるフェニル基としては、無置換フェニル基
もしくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基の１〜３個で置換されたフ
ェニル基などが含まれる。
もしくは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、ヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基の１〜３個で置換されたフ
ェニル基などが含まれる。
低級アルキル基としては、炭素数１〜６個を有するアル
キル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
イソペンチルなどが挙げられる。
キル基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチル、ペンチル、
イソペンチルなどが挙げられる。
ハロゲン原子としては、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素
が含まれる。
が含まれる。
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシなどが含まれる。
ポキシなどが含まれる。
また、この発明の式（Ｉ）の化合物は塩酸、硫酸、リン
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸などの酸との付加塩を形成しうる。このよ
うな付加塩もこの発明の範囲に含まれる。この発明の式
（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作ることができる。
酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、トリ
フルオロ酢酸などの酸との付加塩を形成しうる。このよ
うな付加塩もこの発明の範囲に含まれる。この発明の式
（Ｉ）の化合物は、次に示す方法で作ることができる。
まず、式（II）で示されるα、β−不飽和カルボニル化
合物をエタノール、メタノールなどの不活性な溶媒中ア
ミジン化合物（III）と反応させることにより、テトラ
ヒドロピリミジン誘導体（IV）が得られる。アミジン化
合物の塩酸塩などの塩を用いる場合にはあらかじめアル
カリ金属アルコキシドで遊離の形にする方が好ましい。
合物をエタノール、メタノールなどの不活性な溶媒中ア
ミジン化合物（III）と反応させることにより、テトラ
ヒドロピリミジン誘導体（IV）が得られる。アミジン化
合物の塩酸塩などの塩を用いる場合にはあらかじめアル
カリ金属アルコキシドで遊離の形にする方が好ましい。
（上記各式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7，R8は式
（Ｉ）で定義したのと同じ意味を表わす） このようにして得られたテトラヒドロピリミジン誘導体
（IV）を、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸などの酸と加熱するか、アルミナ、シリカまたはモレ
キュラーシーブ等の無機物と120〜200℃で加熱するか、
或いはオキシ塩化リンの存在下加熱還流させることによ
って脱水すると、本発明の式（Ｉ）または（Ｉ′）で示
されるジヒドロピリミジン誘導体が得られる。尚式
（Ｉ）および（Ｉ′）は互変異性体である。
（Ｉ）で定義したのと同じ意味を表わす） このようにして得られたテトラヒドロピリミジン誘導体
（IV）を、Ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸などの酸と加熱するか、アルミナ、シリカまたはモレ
キュラーシーブ等の無機物と120〜200℃で加熱するか、
或いはオキシ塩化リンの存在下加熱還流させることによ
って脱水すると、本発明の式（Ｉ）または（Ｉ′）で示
されるジヒドロピリミジン誘導体が得られる。尚式
（Ｉ）および（Ｉ′）は互変異性体である。
このジヒドロピリミジン誘導体（Ｉ）または（Ｉ′）
を、二酸化マンガン、イオウ、2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、
亜硝酸、クロム酸、ヨウ素、パラジウム一炭素等のよう
な酸化剤と反応させることにより、化合物（Ｖ）を得る
ことができる。
を、二酸化マンガン、イオウ、2,3−ジクロロ−5,6−ジ
シアノ−1,4−ベンゾキノン、過マンガン酸カリウム、
亜硝酸、クロム酸、ヨウ素、パラジウム一炭素等のよう
な酸化剤と反応させることにより、化合物（Ｖ）を得る
ことができる。
又、この式（Ｖ）の化合物は、式（Ｖ）の化合物を適当
な溶媒中、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド
のようなヒドロペルオキシド、または過酢酸、過安息香
酸、ｍ−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化
剤で処理することによって１−オキシドもしくは３−オ
キシド化合物が得られる。
な溶媒中、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド
のようなヒドロペルオキシド、または過酢酸、過安息香
酸、ｍ−クロロ過安息香酸のような有機過酸などの酸化
剤で処理することによって１−オキシドもしくは３−オ
キシド化合物が得られる。
本発明の植物成長抑制剤は式（Ｉ）で表されるジヒドロ
ピリミジン誘導体を有効成分としてそのまま使用しても
良いが、一般には固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等
に製剤する。これらの製剤には、本発明化合物を水和剤
では10〜80％、粒剤では２〜20％、乳剤では10〜50％
（いずれも重量％を示す。）を含有することが好まし
い。製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベント
ナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼ
オライト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カ
ルシウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭素水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ロホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、水等がある。分散、乳化等
のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマー等のノニオン界面活性剤、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤がある。
ピリミジン誘導体を有効成分としてそのまま使用しても
良いが、一般には固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤と混合して、水和剤、粒剤、乳剤等
に製剤する。これらの製剤には、本発明化合物を水和剤
では10〜80％、粒剤では２〜20％、乳剤では10〜50％
（いずれも重量％を示す。）を含有することが好まし
い。製剤に使用される固体担体には、カオリン、ベント
ナイト、クレー類、タルク、珪藻土、ジークライト、ゼ
オライト、パイロフィライト、合成含酸化珪素、炭酸カ
ルシウム等の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体に
は、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭素水素
類、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコー
ル、メチルセロソルブ等のアルコール類、アセトン、イ
ロホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、大豆油、綿
実油等の植物油、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトニトリル、水等がある。分散、乳化等
のために用いられる界面活性剤には、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックポリマー等のノニオン界面活性剤、アル
キル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキル
アリールスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫
酸エステル塩等のアニオン性界面活性剤がある。
製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
塩、ポリアクリレート類、ポリビニルアルコール、植物
ガム類、カルボキシメチルセルロース（CMC）、ヒドロ
キシエチルセルロース（HEC）等がある。
以上の様にして製剤された水和剤、乳剤は通常水で稀釈
して、粒剤はそのままで、土壌散布或いは茎葉兼土壌散
布して使用出来る。
して、粒剤はそのままで、土壌散布或いは茎葉兼土壌散
布して使用出来る。
本発明の植物成長抑制剤には、必要に応じて他の植物成
長抑制剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料あるいは土
壌改良剤と混合使用することもできる。
長抑制剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、肥料あるいは土
壌改良剤と混合使用することもできる。
以下、本発明を実施例によって説明する。実施例に挙げ
た化合物の特性値を表１に、本発明植物成長抑制剤の植
物に対する生育抑制作用を表２に示した。
た化合物の特性値を表１に、本発明植物成長抑制剤の植
物に対する生育抑制作用を表２に示した。
尚植物生育抑制効果の測定法は下記の通りである。
タルク（50重量部）、ベントナイト（25重量部）、ソル
ボール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルボール−
5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調整し
た。テスト化合物50量部と前記キャリアー200重量部と
を混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分
散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タイ
ヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用
意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示法
は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
ボール−9047（東邦化学製、２重量部）、ソルボール−
5039（同前、３重量部）を混合しキャリアーを調整し
た。テスト化合物50量部と前記キャリアー200重量部と
を混合し、20％水和剤を作った。この水和剤を純水に分
散させ所定濃度の水和剤分散液を得た。別にイネ、タイ
ヌビエ、二十日ダイコン種子を催芽させたシャーレを用
意し、上記水和剤分散液を添加し、25℃の照明付き定温
庫で７日間育苗して成長程度を観察した。結果の表示法
は、１＝無影響、２＝25％成長抑制、３＝50％成長抑
制、４＝75％成長抑制、５＝完全枯死とする。
実施例１ ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−ジヒド
ロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.6） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド2.33g（10mmol）、ペンタナール1.12g（13mmol）、ピ
ペリジン２滴及び塩化メチレン10mlの混合物を氷冷下に
５時間攪拌した後、４〜５℃で２日間静置した。生成し
た水を無水硫酸ナトリウムで除いた後、減圧下ロータリ
ーエバポレーターを用いて、乾固まで溶媒を除去し残渣
を得た。
ロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.6） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド2.33g（10mmol）、ペンタナール1.12g（13mmol）、ピ
ペリジン２滴及び塩化メチレン10mlの混合物を氷冷下に
５時間攪拌した後、４〜５℃で２日間静置した。生成し
た水を無水硫酸ナトリウムで除いた後、減圧下ロータリ
ーエバポレーターを用いて、乾固まで溶媒を除去し残渣
を得た。
一方、無水エタノール50mlにアセトアミジン塩酸塩0.95
g（10mmol）を溶解し室温でナトリウムエチラート0.68g
（10mmol）を加え１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を
作った。
g（10mmol）を溶解し室温でナトリウムエチラート0.68g
（10mmol）を加え１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を
作った。
先に得られた残渣を、エタノール40ml及び水10mlの混合
液に溶かし、これをアセトアミジン溶液に加え、室温で
１時間攪拌した。エタノールを減圧留去し、飽和食塩水
を加え塩化メチレン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸
エチルから晶析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.1）が1.04g得られた。
液に溶かし、これをアセトアミジン溶液に加え、室温で
１時間攪拌した。エタノールを減圧留去し、飽和食塩水
を加え塩化メチレン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸
エチルから晶析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−６−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.1）が1.04g得られた。
融点:261-270℃ IR（KBrディスク）:1632,1665cm-1 NMR（CDCl3）δ値 0.60-2.10（m,9H）、1.18（t,6
H）、1.48（s,3H）、1.92（s,3H）、2.10〜2.90（m,1
H）、2.63（q,4H）、3.40-4.20（m,1H）、6.97-7.30
（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−５
−ピリミジンカルボキサミド900mg、Ｐ−トルエンスル
ホン酸・１水和物700mg及びベンゼン10mlの混合物を1.5
時間加熱還流させた。反応液からベンゼンを減圧下に留
去し、炭酸カリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した、有機層から溶媒を除去した後、酢酸エチルから晶
析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（化合物No.6）が343mg得られた。
H）、1.48（s,3H）、1.92（s,3H）、2.10〜2.90（m,1
H）、2.63（q,4H）、3.40-4.20（m,1H）、6.97-7.30
（m,3H） ４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6
−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−2,6−ジメチル−５
−ピリミジンカルボキサミド900mg、Ｐ−トルエンスル
ホン酸・１水和物700mg及びベンゼン10mlの混合物を1.5
時間加熱還流させた。反応液からベンゼンを減圧下に留
去し、炭酸カリウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出
した、有機層から溶媒を除去した後、酢酸エチルから晶
析すると、４−ブチル−Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（化合物No.6）が343mg得られた。
融点:149-155.5℃ IR（KBrディスク）:1620,1675cm-1 NMR（CDCl3）δ値:0.60-2.10（m,9H）、1.17（t,6H）、
1.91（s,3H）、2.17（s,3H）、2.57（q,4H）、2.80-4.0
0（br.1H）4.44（t,1H）、6.82（s,1H）、6.95-7.30
（m,3H） 実施例２〜４ 次に示す化合物をそれぞれ該当する、β−ケトアミド誘
導体及びアルデヒドから実施例１と同様な操作によって
得た。
1.91（s,3H）、2.17（s,3H）、2.57（q,4H）、2.80-4.0
0（br.1H）4.44（t,1H）、6.82（s,1H）、6.95-7.30
（m,3H） 実施例２〜４ 次に示す化合物をそれぞれ該当する、β−ケトアミド誘
導体及びアルデヒドから実施例１と同様な操作によって
得た。
Ｎ−（４−ブロモ−2,6−ジエチルフェニル）−４−ブ
チル−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（実施例２、化合物No.7）Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−2,4−ジメチル−ジヒドロ−６−ペン
チル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例３、化合
物No.8） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−ジヒ
ドロ−６−プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド
（実施例４、化合物No.9） 実施例５ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−ジヒドロ−2,4−ジメ
チル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.10） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド9.33g（40mmol）、ベンズアルデヒド4.20g（40mmo
l）、ピペリジン0.2ml、酢酸0.5ml、及びベンゼン40ml
の混合物を加熱し、副生する水を除きながら２時間還流
させた。反応混合物を1N塩酸、水、飽和重曹水で順次洗
浄した後、減圧下に溶媒を除去し残渣を得た。
チル−ジヒドロ−2,6−ジメチル−５−ピリミジンカル
ボキサミド（実施例２、化合物No.7）Ｎ−（2,6−ジエ
チルフェニル）−2,4−ジメチル−ジヒドロ−６−ペン
チル−５−ピリミジンカルボキサミド（実施例３、化合
物No.8） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−2,4−ジメチル−ジヒ
ドロ−６−プロピル−５−ピリミジンカルボキサミド
（実施例４、化合物No.9） 実施例５ Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−ジヒドロ−2,4−ジメ
チル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミド
（化合物No.10） Ｎ−（2,6−ジエチルフェニル）−３−オキソ酪酸アミ
ド9.33g（40mmol）、ベンズアルデヒド4.20g（40mmo
l）、ピペリジン0.2ml、酢酸0.5ml、及びベンゼン40ml
の混合物を加熱し、副生する水を除きながら２時間還流
させた。反応混合物を1N塩酸、水、飽和重曹水で順次洗
浄した後、減圧下に溶媒を除去し残渣を得た。
一方、無水エタノール200mlにアセトアミジン塩酸塩3.7
8gを溶解し、室温でナトリウムエチラート2.72gを加え
１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を作った。
8gを溶解し、室温でナトリウムエチラート2.72gを加え
１時間攪拌し、アセトアミジン溶液を作った。
先に得られた残渣をエタノール400mlに溶解し、これを
アセトアミジン溶液に加え、室温で１時間攪拌した。エ
タノールを減圧留去し、飽和食塩水を加え、塩化メチレ
ン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸エチルとヘキサン
の混合物から晶析すると、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−
ジメチル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミ
ド（化合物No.5）が6.65g得られた。
アセトアミジン溶液に加え、室温で１時間攪拌した。エ
タノールを減圧留去し、飽和食塩水を加え、塩化メチレ
ン抽出を行った。溶媒を除去後、酢酸エチルとヘキサン
の混合物から晶析すると、Ｎ−（2,6−ジエチルフェニ
ル）−1,4,5,6−テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−
ジメチル−６−フェニル−５−ピリミジンカルボキサミ
ド（化合物No.5）が6.65g得られた。
IR（KBrディスク）:1622,1670cm-1 NMR（CDCl3‐DMSO-d6）δ値:0.92（t,6H）、1.68（s,3
H）、1.80-2.40（m,5H）、2.04（s,3H）、3.30-4.00
（m,1H）、6.80-7.60（m,8H） 得られたＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−６−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミドから、実施例１
と同様に脱水反応を行うことにより、題記化合物を得
た。
H）、1.80-2.40（m,5H）、2.04（s,3H）、3.30-4.00
（m,1H）、6.80-7.60（m,8H） 得られたＮ−（2,6−ジエチルフェニル）−1,4,5,6−テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−2,4−ジメチル−６−フ
ェニル−５−ピリミジンカルボキサミドから、実施例１
と同様に脱水反応を行うことにより、題記化合物を得
た。
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ）： （式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）で示されるジヒドロピリミジン誘導体。 - 【請求項２】R3がメチル基である特許請求の範囲第
（１）項記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）の が2,6−ジエチルフェニル基または、４−ブロモ−2,6−
ジエチルフェニル基である特許請求の範囲第（１）およ
び（２）項記載の化合物 - 【請求項４】式（Ｉ） （式中R1、R2は同一もしくは異って、アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、または置換されてもよいフェニ
ル基；R3は低級アルキル基；R4，R5，R6，R7，R8は同一
もしくは異って、水素原子、ハロゲン原子、または低級
アルキル基）で示されるジヒドロピリミジン誘導体の少
なくとも１種類を有効成分として含有することからなる
植物成長抑制剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096887A JPH07605B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3096887A JPH07605B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63198669A JPS63198669A (ja) | 1988-08-17 |
| JPH07605B2 true JPH07605B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=12318467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3096887A Expired - Lifetime JPH07605B2 (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07605B2 (ja) |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP3096887A patent/JPH07605B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63198669A (ja) | 1988-08-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0239391A2 (en) | 1,2,6-triphenyl-4(1H)-pyridinone and pyridinethione derivatives, production and uses thereof | |
| JPH04234370A (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体 | |
| EP0292990B1 (en) | 4-Halopyridine-3-carboxamide compounds and herbicidal composition thereof | |
| JPH082884B2 (ja) | １，３―オキサジン―４―オン誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| WO1992011242A1 (en) | Fungicidal isoquinoline derivatives | |
| JP2533796B2 (ja) | ５−アルコキシピリジン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| JPH075568B2 (ja) | ピリミジン−５−カルボキサミド誘導体及び植物成長抑制剤 | |
| JPH07605B2 (ja) | ジヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 | |
| JP2551472B2 (ja) | ５−アルコキシ−γ−ピロン−３−カルボキサミド誘導体とその製造方法及び植物成長抑制剤 | |
| JP2809482B2 (ja) | ２―アルコキシ―１，４―ジヒドロ―４―オキソ―３―ピリジンカルボキサミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
| JPH07604B2 (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体及び植物成長抑制剤 | |
| RU2095359C1 (ru) | Производные имидазолина и способ их получения | |
| CA2143412A1 (en) | Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists | |
| US4936121A (en) | Condensed heterocyclic compounds, a process for preparing the same and a herbicidal composition thereof | |
| JP2809481B2 (ja) | ２―アルコキシカルボニル―３―ピリジンカルボン酸誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH0678339B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体 | |
| JP2809483B2 (ja) | ６―インドリジンカルボキサミド誘導体、その中間体それらの製造法および除草剤 | |
| JP2535062B2 (ja) | 縮合複素環化合物とその製法および除草剤 | |
| JPH0710846B2 (ja) | ４−置換オキシ−３−ピリジンカルボキサミド化合物 | |
| JPH0759563B2 (ja) | ピラゾ−ル誘導体、その製造方法及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPS6030311B2 (ja) | ピリミジン誘導体、その製造方法及び農業用殺菌剤 | |
| WO2005021507A1 (ja) | アジン誘導体、農園芸用殺菌剤、およびその製造方法 | |
| EP0590834A1 (en) | Phenylimidazole derivatives, processes for production thereof, herbicides comprising said derivatives, and usages of said herbicides | |
| JPH0559015A (ja) | ピリミジン誘導体及び該誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPS58183689A (ja) | 殺菌性複素環式化合物 |