JPH0339508B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は除草剤として有用な新規ピリドピリミ
ジン誘導体およびその製法に関する。 〔従来の技術〕 ピリドピリミジン構造を有する化合物として
は、ケミカルアブストラクツ（Chem.Abstr.）70
巻11667（1969）、同90巻54893（1979）、同93巻
114280（1980）、同97巻182350（1982）に記載され
ているものが知られている。しかし、これら化合
物の農業用途に対する有用性については全く明ら
かにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリドピリミジン誘導体につい
て研究を進めるうち、前記先行文献記載のものと
異なる本願発明の化合物が新規でかつ優れた除草
活性を有することを見い出し、本発明を完成する
ことができた。 〔発明を解決するための手段〕 〔発明の概要〕 本発明は、 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基で置換されてい
てもよいフエニル基、一般式〔〕 （ここでR5、R6は各々水素、低級アルキル基
又はフエニル基置換メチル基であるか、あるい
はR5とR6が結合して炭素数４ないし６のアル
キレン基を示す。）で表わされる基又は一般式
〔〕 （ここでｎは２又は３であり、R7は水素、低
級アルキル基、アラルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基
又はアシル基を示す。）で表わされる基であり、
R2は水素又は低級アルキル基であり、R3は水
素、低級アルキル基、アラルキル基、アリール
基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキ
シ基置換低級アルキル基又はテトラヒドロピラ
ノオキシ基置換低級アルキル基であり、R4は
水素、低級アルキル基又はアラルキル基であ
る。以下、同様である。〕で表わされるピリド
ピリミジン誘導体を提供するものである。 本発明においては、また上記新規ピリドピリ
ミジン誘導体を製造する方法として、 一般式〔〕 で表わされるピリミジンカルボン酸アミド誘導
体とホルミル化剤を塩基の存在下に反応させる
方法、 一般式〔−〕 〔式中、R′7は前記R7のうち、アラルキル基お
よびベンジルオキシカルボニル基を示す。以
下、同様である。〕で表わされる本願発明に係
るピリドピリミジン誘導体を水素化分解するこ
とにより、および 一般式〔−〕 〔式中、R″7はR7のうちアラルキルオキシカル
ボニル基又はアシル基を示す。以下、同様。〕
で示される本願発明に係るピリドピリミジン誘
導体を酸分解することにより、それぞれ一般式
〔−〕 で表わされるピリドピリミジン誘導体を製造す
る方法、さらに、 一般式〔〕 （式中、R8はハロゲン、アルコキシ基および
ニトロ基の群から選ばれる基により置換されて
いてもよいフエニル基により置換されたメチル
基又は水素を示す。以下、同様。）で示される
ピリドピリミジン誘導体と一般式〔〕 Ｒ7−Ｑ 〔〕 （式中、Ｒ7は低級アルコキシカルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基であり、Ｑは塩
素又は臭素である。以下同様。）で示される化
合物を反応させることを特徴とする一般式〔
−〕 で示されるピリドピリミジン誘導体を製造する
方法、を提供するものである。 〔本願物質の説明〕 本発明の物質は、前記一般式〔〕で示される
ものである。式中、R1の「低級アルキル基で置
換されていてもよいフエニル基」の低級アルキル
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、ｔ−ブチル基などであり、中で
もメチル基およびエチル基が好ましく、低級アル
キル基による置換数は通常１ないし３であり、置
換数が１であるものが好ましい。該置換されても
よいフエニル基としては、好ましくはｐ−トリル
基、ｐ−エチルフエニル基などを挙げることがで
きる。またR1が式〔〕で表わされる基である
場合のR5およびR6について、低級アルキル基と
しては前に列記したものを、フエニル基置換メチ
ル基としてはベンジル基、ジフエニルメチル基な
どを、R5とR6が結合した炭素数４ないし６のア
ルキレン基としては、炭素数が５であるものがと
くに好ましい。 またR1が一般式〔〕で表わされる基である
場合のR7について、低級アルキル基は前に列記
したものを例示でき、中でもメチル基、エチル基
であることが好ましく、アラルキル基としては、
ベンジル基、ジフエニルメチル基、トリフエニル
メチル基などを挙げることができ、中でもベンジ
ル基が好ましく、アラルキルオキシカルボニル基
としては、ベンジルオキシカルボニル基、ジフエ
ニルメチルオキシカルボニル基、ｐ−クロロフエ
ニルメチルオキシカルボニル基などを挙げること
ができ、中でもベンジルオキシカルボニル基であ
るものが好ましく、低級アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などを
挙げることができ、中でも前二者であることが好
ましい。さらにR7のアシル基としては、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基等の脂肪族ア
シル、ベンゾイル、トルオイルなどの芳香族アシ
ルを挙げることができ、中でもホルミルおよびベ
ンゾイルが好ましい。またR2、R3の低級アルキ
ル基としては前に列記したものを挙げることがで
き、R3のアラルキル基としてはR7で列記したも
のを、アリール基としては、フエニル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−
キシリル基、２，５−キシリル基、３，５−キシ
リル基、３，４−キシリル基などを挙げることが
でき、中でもフエニル基であることが好ましく、
水酸基置換低級アルキル基としてはメチロール
基、エチロール基などを、低級アルコキシ基置換
低級アルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チルなどを挙げることができ、中でもメトキシエ
チルが好ましく、テトラヒドロピラノオキシ置換
低級アルキル基としては、２−テトラヒドロピラ
ノオキシエチル基、３−テトラヒドロピラノオキ
シプロピル基などを挙げることができ、中でも前
者であることが好ましく、R4の低級アルキル基、
アラルキル基としても前に列記したものを挙げる
ことができる。 これらの化合物の具体例を表１に示す。
ジン誘導体およびその製法に関する。 〔従来の技術〕 ピリドピリミジン構造を有する化合物として
は、ケミカルアブストラクツ（Chem.Abstr.）70
巻11667（1969）、同90巻54893（1979）、同93巻
114280（1980）、同97巻182350（1982）に記載され
ているものが知られている。しかし、これら化合
物の農業用途に対する有用性については全く明ら
かにされていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、ピリドピリミジン誘導体につい
て研究を進めるうち、前記先行文献記載のものと
異なる本願発明の化合物が新規でかつ優れた除草
活性を有することを見い出し、本発明を完成する
ことができた。 〔発明を解決するための手段〕 〔発明の概要〕 本発明は、 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基で置換されてい
てもよいフエニル基、一般式〔〕 （ここでR5、R6は各々水素、低級アルキル基
又はフエニル基置換メチル基であるか、あるい
はR5とR6が結合して炭素数４ないし６のアル
キレン基を示す。）で表わされる基又は一般式
〔〕 （ここでｎは２又は３であり、R7は水素、低
級アルキル基、アラルキル基、低級アルコキシ
カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基
又はアシル基を示す。）で表わされる基であり、
R2は水素又は低級アルキル基であり、R3は水
素、低級アルキル基、アラルキル基、アリール
基、水酸基置換低級アルキル基、低級アルコキ
シ基置換低級アルキル基又はテトラヒドロピラ
ノオキシ基置換低級アルキル基であり、R4は
水素、低級アルキル基又はアラルキル基であ
る。以下、同様である。〕で表わされるピリド
ピリミジン誘導体を提供するものである。 本発明においては、また上記新規ピリドピリ
ミジン誘導体を製造する方法として、 一般式〔〕 で表わされるピリミジンカルボン酸アミド誘導
体とホルミル化剤を塩基の存在下に反応させる
方法、 一般式〔−〕 〔式中、R′7は前記R7のうち、アラルキル基お
よびベンジルオキシカルボニル基を示す。以
下、同様である。〕で表わされる本願発明に係
るピリドピリミジン誘導体を水素化分解するこ
とにより、および 一般式〔−〕 〔式中、R″7はR7のうちアラルキルオキシカル
ボニル基又はアシル基を示す。以下、同様。〕
で示される本願発明に係るピリドピリミジン誘
導体を酸分解することにより、それぞれ一般式
〔−〕 で表わされるピリドピリミジン誘導体を製造す
る方法、さらに、 一般式〔〕 （式中、R8はハロゲン、アルコキシ基および
ニトロ基の群から選ばれる基により置換されて
いてもよいフエニル基により置換されたメチル
基又は水素を示す。以下、同様。）で示される
ピリドピリミジン誘導体と一般式〔〕 Ｒ7−Ｑ 〔〕 （式中、Ｒ7は低級アルコキシカルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基であり、Ｑは塩
素又は臭素である。以下同様。）で示される化
合物を反応させることを特徴とする一般式〔
−〕 で示されるピリドピリミジン誘導体を製造する
方法、を提供するものである。 〔本願物質の説明〕 本発明の物質は、前記一般式〔〕で示される
ものである。式中、R1の「低級アルキル基で置
換されていてもよいフエニル基」の低級アルキル
基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、ｔ−ブチル基などであり、中で
もメチル基およびエチル基が好ましく、低級アル
キル基による置換数は通常１ないし３であり、置
換数が１であるものが好ましい。該置換されても
よいフエニル基としては、好ましくはｐ−トリル
基、ｐ−エチルフエニル基などを挙げることがで
きる。またR1が式〔〕で表わされる基である
場合のR5およびR6について、低級アルキル基と
しては前に列記したものを、フエニル基置換メチ
ル基としてはベンジル基、ジフエニルメチル基な
どを、R5とR6が結合した炭素数４ないし６のア
ルキレン基としては、炭素数が５であるものがと
くに好ましい。 またR1が一般式〔〕で表わされる基である
場合のR7について、低級アルキル基は前に列記
したものを例示でき、中でもメチル基、エチル基
であることが好ましく、アラルキル基としては、
ベンジル基、ジフエニルメチル基、トリフエニル
メチル基などを挙げることができ、中でもベンジ
ル基が好ましく、アラルキルオキシカルボニル基
としては、ベンジルオキシカルボニル基、ジフエ
ニルメチルオキシカルボニル基、ｐ−クロロフエ
ニルメチルオキシカルボニル基などを挙げること
ができ、中でもベンジルオキシカルボニル基であ
るものが好ましく、低級アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などを
挙げることができ、中でも前二者であることが好
ましい。さらにR7のアシル基としては、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基等の脂肪族ア
シル、ベンゾイル、トルオイルなどの芳香族アシ
ルを挙げることができ、中でもホルミルおよびベ
ンゾイルが好ましい。またR2、R3の低級アルキ
ル基としては前に列記したものを挙げることがで
き、R3のアラルキル基としてはR7で列記したも
のを、アリール基としては、フエニル基、ｏ−ト
リル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，４−
キシリル基、２，５−キシリル基、３，５−キシ
リル基、３，４−キシリル基などを挙げることが
でき、中でもフエニル基であることが好ましく、
水酸基置換低級アルキル基としてはメチロール
基、エチロール基などを、低級アルコキシ基置換
低級アルキル基としては、メトキシメチル基、エ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チルなどを挙げることができ、中でもメトキシエ
チルが好ましく、テトラヒドロピラノオキシ置換
低級アルキル基としては、２−テトラヒドロピラ
ノオキシエチル基、３−テトラヒドロピラノオキ
シプロピル基などを挙げることができ、中でも前
者であることが好ましく、R4の低級アルキル基、
アラルキル基としても前に列記したものを挙げる
ことができる。 これらの化合物の具体例を表１に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
本願物質は一般式〔〕（但し式中R1ないしR4
の具体例としては本願物質の説明で述べたものと
同じである。以下、他の化合物の場合も同じ。）
で表わされるピリミジンカルボン酸アミド誘導体
とホルミル化剤とを塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物は、本出願人
の出願に係る本出願と同日付出願「新規ピリミジ
ン誘導体およびその製法」に記載の方法又は該方
法に準拠した方法、さらに後記参考例などの方法
により得ることができる。 またホルミル化剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、ギ酸メチ
ル、ギ酸エチルなどを用いることができ、中でも
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびギ酸メチル
が好ましい。 反応に用いる塩基としては、NaH、NaNH2、
LiH、LiNH2、LiN（iso−Pr）2、ｔ−BuOK、
MeONaなどを挙げることができ、中でもNaH
およびｔ−BuOKが好ましい。 反応は前記ホルミル化剤が溶媒ともなりうるの
で、とくに他の溶媒を使用する必要はないが、使
用してもよい。この場合の他の溶媒としてはヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシドの如き極性溶媒
も用いることができる。 一般式〔〕の化合物に対しホルミル化剤は通
常１ないし20倍、好ましくは１ないし10倍モル用
い、同じく塩基は通常１ないし３倍モル用いる。
反応は他の条件にもよるが、通常20ないし250℃、
好ましくは80ないし150℃の温度で0.5ないし10時
間行う。反応操作および反応後の目的物の精製単
離などは後記実施例に示す如き常法を採用するこ
とができる。 〔製法発明・その２〕 本願発明に係る一般式〔−〕で表わされる
ピリドピリミジン誘導体は、本願発明にかかる一
般式〔−〕で表わされるピリミジン誘導体を
水素化分解することによつて製造することができ
る。なお、R′7のアラルキル基としてはR7で列記
したものを挙げることができる。またR7のアラ
ルキルオキシカルボニル基のうち、ベンジルオキ
シカルボニルの場合にも、この方法を適用するこ
とが可能である。 この方法においては、通常、水素化分解触媒と
して、Pd−炭素、ラネ−Ni、PdOなどを用いる
ことができる。触媒使用量は、化合物〔−〕
に対し0.01ないし１倍（モル比）である。反応溶
媒は通常メタノール、エタノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸などのカルボン酸、またはエタノール−ギ酸、
エタノール−酢酸などの混合溶媒、ジオキサンな
どを用い、通常、常圧ないし10気圧、好ましくは
常圧ないし５気圧の水素加圧下、温度０ないし
200℃、好ましくは20ないし80℃で0.5ないし10時
間反応させる。目的物の精製単離は常法による。 〔製法発明・その３〕 本願発明に係る一般式〔−〕で表わされる
ピリドピリミジン誘導体は、一般式〔−〕で
表わされるピリドピリミジン誘導対を酸分解する
ことによつても得ることができる。式〔−〕
中、R″7のアラルキルオキシカルボニル基および
アシル基としては、R7で列記したものを挙げる
ことができる。 この方法に用いられる酸としては、硫酸、HCl
（ガス）、HBr（ガス）などを挙げることができ、
これらの酸を一般式〔−〕の化合物に対し10
ないし100倍モル用い、水、メタノール、エタノ
ール、ジオキサン、THF、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの溶媒
中で温度０ないし100℃、好ましくは20ないし50
℃で0.5ないし10時間反応させる。 反応後は実施例に示す如き方法で目的物を製法
単離する。 〔精製発明・その４〕 本発明に係る一般式〔−〕で表わされるピ
リドピリミジン誘導体は、一般式〔〕で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体と一般式〔〕で表
わされる化合物を反応させることにより製造する
ことができる。 一般式〔〕のピリドピリミジン誘導体は本願
〔製法発明・その１〕で述べた方法に準拠して製
造することができる。ここでR8は塩素、臭素な
どのハロゲン、メトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基で
核置換されていてもよいフエニル基により置換さ
れたメチル基、例えば具体的にはベンジル基、ｐ
−クロロフエニルエチル基、ｐ−メトキシフエニ
ルメチル基などであるか又は水素であり、好まし
くはベンジル基又は水素である。 一方、一般式〔〕で表わされる化合物のＲ
７としては、R7として列記した低級アルコキシカ
ルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を
挙げることができる。 反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、THF、ジオキサン
等のエーテル類を用いることができ、好ましくは
THFである。 該溶媒中、一般式〔〕で表わされる誘導体１
モルに対し、一般式〔〕で表わされる化合物を
１ないし２モル使用し、温度15ないし80℃、好ま
しくは20ないし60℃で１ないし20数時間反応させ
ることにより、目的物である一般式〔−〕の
化合物を得ることができる。 〔本願物質の有用性〕 本願物質は除草剤として優れた活性を有する。
すなわち本願物質は水田用および畑地除草剤とし
て使用することができる。除草剤対象の雑草とし
ては、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタ
ルイ、ヘラオモダカなどの水田雑草、ヒエ、メヒ
シバ、アオビユ、コゴメカヤツリなどの畑地雑草
に対してとくに有効である。 本願物質を除草剤として用いるには、本願物質
のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤ま
たは粒剤等に製剤し、適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。 以下、実施例、試験例等により本願発明を具体
的に説明する。 〔実施例等〕 実施例 １ ２−ジメチルアミノ−６−エチルピリド〔４，
３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 水素化ナトリウム240mg（60％in oil、６ｍ
mol）をエキサンで洗浄したのち、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（DMF）３mlに懸濁させた。
次いで、２−ジメチルアミノ−Ｎ−エチル−４−
メチルピリミジン−５−カルボンアミド1.04ｇ
（５ｍmol）のDMF溶液（10ml）を加え、150℃
で1.5時間反応させた。DMFを減圧留去したのち
水100mlを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥したのち酢酸エチルを減圧留去した。得られ
た残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、淡
黄色結晶を0.60ｇ得た（収率55％）。 融点：131〜132℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1625、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.35（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)3.28（6H，
ｓ）、(c)3.96（2H，ｐ，Ｊ＝7.0Hz）、(d)6.30（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、
(f)9.23（1H，ｓ） 参考例 １ ２−ジメチルアミノ−Ｎ−エチル−４−メチル
ピリミジン−５−カルボンアミドの製造 ２−ジメチルアミノ−４−メチルピリミジン−
５−カルボン酸メチルエステル3.90ｇ（20ｍ
mol）、エチルアミン9.0ｇ（200ｍmol）およびナ
トリウムメトキシドの21.8wt％メタノール溶液
1.0ｇ（４ｍmol）を50mlオートクレーブに入れ、
110℃で3.5時間反応させた。得られた反応混合物
を200mlの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、酢酸エチルを減圧留去し
た。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再
結晶し、無色結晶を3.480ｇ得た（収率84％）。 融点：138〜139℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3920、1620、1588 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.23（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)2.53（3H，
ｓ）、(c)3.20（6H，br.s）、(d)3.43（2H，ｍ）、(e)5
.8
（1H，br）、(f)8.32（1H，ｓ） 参考例 ２ Ｎ−エチル−４−メチル−２−（１−ピペリジ
ニル）ピリミジン−５−カルボンアミドの製造 Ｎ−エチル−４−メチル−２−メチルチオピリ
ミジン−５−カルボンアミド2.11ｇ（10ｍmol）
とピペリジン8.52ｇ（0.1mol）とを、18時間加熱
還流した。過剰のピペリジンを留去後、残渣を水
200mlの中にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥したのち、酢酸エチルを減圧留去した。
得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶
し、淡黄色結晶を1.85ｇ得た（収率75％）。 融点：107〜108℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3300、1635、1585 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.22（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)1.4〜1.8（6H，
ｍ）、(c)2.50（3H，ｓ）、(d)3.42（2H，ｍ）、(e)3.7
〜4.0（4H，ｍ）、(f)5.8（1H，br.s）、(g)8.29（1H，
ｓ） 以下の実施例２〜18に示す化合物は実施例１と
同様の方法で製造した。 実施例 ２ ６−エチル−２−（１−ピペリジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：67％ 融点：151〜152℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1622、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)1.5〜2.0（6H，
ｍ）、(c)and(d)3.92（6H，1m）、(e)or(f)6.27（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)or(f)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝7.4
Hz）、(g)9.21（1H，ｓ） 実施例 ３ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
プロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 淡黄色オイル：収率74％ 赤外線吸収スペクトル（NaCl；cm-1） 1660、1622、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)0.98（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz）、(b)1.76（2H，ｍ）、
(c)2.51（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)3.56（2H，ｓ）、
(e)3.77〜4.03（6H，ｍ）、(f)or(g)6.24（1H，ｄ，Ｊ
＝９Hz）、(f)or(g)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、(h)
7.35（5H，ｓ）、(i)9.23（1H，ｓ） 実施例 ４ ２−（−４ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
イソプロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン 収率：70％ 融点：157℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1660、1618、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.35（6H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.50（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(c)3.55（2H，ｓ）、(d)3.97（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(e)5.23（1H，seq，Ｊ＝７Hz）、(f)or
(g)6.29（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)or(g)7.3（1H，(h)
シグナルに重複）、(h)7.33（5H，ｓ）、(i)9.22（1H，
ｓ） 実施例 ５ ６−エチル−２−フエニルピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：20％ 融点：143.0〜143.1℃ 質量スペクトル：251（分子イオンピーク）、 222 赤外線吸収スペクトル（ヌジユール；cm-1） 1643、1599 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.42（3H，ｔ，Ｊ＝7.4Hz）、(b)4.07（2H，ｑ，
Ｊ＝7.4）、(c)6.71（1H，dq，Ｊ＝0.9，7.4）、(d)
7.40〜7.70（4H，ｍ）、(e)8.48〜8.70（2H，ｍ）、(f)
9.70（1Hs） 実施例 ６ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
（２−メトキシエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：56％ 質量スペクトル：379（分子イオンピーク） 赤外線吸収スペクトル（neat；cm-1） 3040、2940、2820、1660 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.52（4H，ｍ）、(b)3.32（3H，ｓ）、(c)3.55
（3H，ｓ）、(d)3.93（4H，ｍ）、(e)6.23（1H，Ｄ，
Ｊ＝7.9Hz）、(f)7.32（5H，ｓ）、(g)7.34（1H，ｄ，
Ｊ＝7.9Hz）、(h)9.21（1H，ｓ） 実施例 ７ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
ベンジルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：72％ 融点：144〜145℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1612、1570 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.50（4H，ｍ）、(b)3.54（2H，ｓ）、(c)3.97
（4H，ｍ）、(d)5.09（2H，ｓ）、(e)or(f)6.25（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)or(f)7.3（1H，(g)，(h)シグナル
に重複）、(g)or(h)7.30（5H，ｓ）、(g)or(h)7.32（5H
，
ｓ）、(i)9.24（1H，ｓ） 実施例 ８ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：52％ 融点：167〜168℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1660、1623、1592、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.53（4H，ｍ）、(b)3.56（2H，ｓ）、(c)4.01
（4H，ｍ）、(d)or(e)6.36（1H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz）、(d)
or(e)7.4（1H，(f)，(g)シグナルに重複）、(f)7.33
（5H，ｓ）、(g)7.4（5H，ｍ）、(h)9.24（1H，ｓ） 実施例 ９ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
〔２−（2′−テトラヒドロピラニルオキシ）エチ
ル〕−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：60％ 黄色オイル 赤外線吸収スペクトル（neat；cm-1） 1650、1615、1573 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.3〜2.0（6H）、(b)2.52（4H，ｍ）、(c)3.56
（2H，ｓ）、(d)3.4〜4.3（10H，ｍ）、(e)4.56（1H，
ｍ）、(f)or(h)6.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(g)7.33
（5H，ｓ）、(f)or(h)7.40（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(i)
9.22（1H，ｓ） 実施例 10 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：68％ 融点：201.0℃ 質量スペクトル：321（分子イオンピーク） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.54（4H，ｔ，Ｊ＝５Hz）、(b)3.56（2H，ｓ）、
(c)4.02（4H，ｔ，Ｊ＝５Hz）、(d)6.30（1H，ｄ，Ｊ
＝７Hz）、(e)，(f)7.28〜7.40（6H，ｍ）、(g)9.20
（1H，ｓ）、(h)10.82（1H，br，Ｓ） 実施例 11 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−メチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン−５（6H）−オン 収率：53％ 融点：149〜151℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1658、1625、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.33（3H，ｔ，Ｊ＝7.2）、(b)2.15（3H，ｄ，
Ｊ＝0.9）、(c)2.50（4H，ｍ）、(d)3.56（2H，ｓ）、
(e)3.92（2H，ｑ，Ｊ＝7.2）、(f)4.00（4H，ｍ）、(g)
7.10（1H，ｑ，Ｊ＝0.9）、(h)7.33（5H，ｓ）、(i)
9.23（1H，ｓ） 実施例 12 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ホモピ
ペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン 収率：89％ 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.37（3H，ｔ，Ｊ＝6.8Hz）、(b)1.7〜2.2（2H，
ｍ）、(c)2.5〜3.0（4H，ｍ）、(d)3.66（2H，ｓ）、(e
)
and(f)3.8〜4.2（6H，ｍ）、(g)or(h)6.29（1H，ｄ，
Ｊ＝7.2Hz）、(h)or(g)7.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.2Hz）、
(i)7.33（5H，ｓ）、(j)9.26（1H，ｓ） 実施例 13 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：87％、融点：116〜118℃ 赤外線吸収スペクトラム（KBr錠剤、cm-1） 1660、1638 1H−核磁気共鳴スペクトル (a)1.32（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.50（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(c)3.54（2H，ｓ）、(d)3.76〜4.08（6H，
ｍ）、(e)6.24（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(f)7.23（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz）、(g)7.31（5H，ｓ）、(h)9.20（1H，
ｓ） 実施例 14 ６−メチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：96％ 粘稠液 1H−核磁気共嗚スペクトラム（重クロロホル
ム；ppm） (a)2.50（4H，ｍ）、(b)3.48（3H，ｓ）、(c)3.55
（2H，ｓ）、(d)3.96（4H，ｍ）、(e)6.24（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、(f)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(g)7.32
（5H，ｍ）、(h)9.20（1H，ｓ） 実施例 15 ６−シクロプロピル−２−（４−ベンジル−１
−ピペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン−５（6H）−オン 収率：71％ 融点：113〜114℃ 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
δ；ppm） (a)0.8〜1.3（4H，ｍ）、(b)2.51（4H，ｍ）、(c)3.1
〜3.4（1H，ｍ）、(d)3.55（2H，ｓ）、(e)3.97（4H，
ｍ）、(f)6.22（1H，ｄ）、(g)7.30（1H，ｄ）、(h)7.3
3
（5H，ｓ）、(i)9.20（1H，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 2800、1650、1615 実施例 16 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−ベンジルピリド〔４，３−ｄ〕−
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：64％ 融点：212.5℃ 質量スペクトル：436（分子イオンピーク） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.51（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.51（4H，ｔ，
Ｊ＝4.5Hz）、(c)3.56（2H，Ｓ）、(d)3.80〜4.20（8H
，
ｍ）、(e)7.00（1H，ｓ） 実施例 17 ６−メチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−
５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−Ｎ−
エチル−４−メチルピリミジン−５−カルボンア
ミド2.38ｇ（７ｍmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（20ml）の中にカリウムｔ−ブトキ
シド0.91ｇ（8.4ｍmol）を加え、150℃で１時間
反応を行つた。実施例１と同様に反応混合物を処
理したところ、実施例13と同じ目的物が0.93ｇ得
られた（収率38％）。 実施例 18 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−
５（6H）−オンの製造 水素化ナトリウム0.10ｇ（60％in oil，2.5ｍ
mol）をヘキサンで洗浄したのち、ジメチルスル
ホキシド（DMSO）２mlに懸濁させた。次いで、
２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−Ｎ−エ
チル−４−メチルピリミジン−５−カルボンアミ
ド0.68ｇ（２ｍmol）のDMSO溶液（３ml）を室
温で加えて15分間撹拌後、ギ酸エチル1.48ｇ（20
ｍmol）を滴下し50℃で２時間反応を行つた。実
施例１と同様に反応混合物を処理したところ、実
施例13と同じ目的物が0.36ｇ得られた（収率51
％）。 実施例 19 ６−エチル−８−メチル−２−（１−ピペラジ
ニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−メチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン−５（6H）−オン300mg（0.83ｍmol）にエタ
ノール６ml、酢酸２mlおよび10％パラジウム炭素
30mgを加え、水素雰囲気下45℃で3.5時間加温す
る。反応混合物からパラジウム−炭素をのぞき減
圧濃縮する。濃縮物に水20mlを加え、発泡しなく
なるまで炭酸カリウムを加える。クロロホルム50
mlで３度抽出し、クロロホルム層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧濃縮して６−エチル−８−メチ
ル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンを無色結晶とし
て200mg得た（収率88％）。 融点：170〜172℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1657、1618、1578 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.33（3H，ｔ，Ｊ＝7.2）、(b)1.66（1H，ｓ）、
(c)2.17（3H，ｄ，Ｊ＝1.3）、(d)2.94（4H，ｍ）、(e)
3.97（6H，ｍ）、(f)7.10（1H，ｑ，Ｊ＝1.3）、(g)
9.24（1H，ｓ） 以下の実施例20〜28に示す化合物は実施例19と
同様の方法で製造した。 実施例 20 ２−（１−ピペラジニル）−６−ｎ−プロピルピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン 収率：70％ 融点：143℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3325、1660、1622、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホ
キシド：ppm） (a)0.88（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz）、(b)1.66（2H，ｍ）、
(c)2.75（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)2.8（1H，(c)と重
複）、(e)3.76〜3.91 6H，ｍ）、(f)or(g)6.22（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)or(g)7.73（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz）、(h)9.03（1H，ｓ） 実施例 21 ６−イソプロピル−２−（１−ピペラジニル）
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−
オン 収率：64％ 融点：161℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3430、1652、1618、1584） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.31（6H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(b)2.92（4H，br.
s）、(c)3.92（4H，br.s）、(d)5.05（1H，seq，Ｊ＝８
Hz）、(e)6.2（1H，bs）、(f)or(g)6.29（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz）、(f)or(g)7.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(h)9.08
（1H，ｓ） 実施例 22 ６−フエニル−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
の製造 収率：95％ 融点：100〜105℃（エーテルから再結晶） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3300、1650、1620、1590 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)3.04（4H，ｍ）、(b)4.04（4H，ｍ）、(c)or(d)
6.35（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)and（(c)or(d)）7.4
（6H）、(f)9.22（1H，ｓ） 実施例 23 ６−ベンジル−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
（収率 41％） 融点：160〜163℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1665、1615、1570 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、ppm） (a)3.08（ｍ，4H）、(b)4.10（ｍ，4H）、(c)5.12
（ｓ，2H）、(d)6.28（ｄ，1H，Ｊ＝7.2Hz）、(e)7.32
（ｄ，1H，Ｊ＝7.2Hz）、(f)7.34（ｓ，5H）、(g)9.28
（s1H） 実施例 24 ２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：99％ 融点：252.8℃（エタノール再結晶） mass.：231（M+） nmr：（δ：ppm in DMSO ｄ−６） (a)2.87（4H br ｓ）、(b)3.88（4H br ｓ）、(c)
5.73（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(d)6.98（1H，ｄ，Ｊ
＝７Hz）、(e)9.02（1H，ｓ） 実施例 25 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）−８−ベ
ンジル−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：56％ 融点：231.7℃ 質量スペクトル：349（分子イオンピーク） 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 3400、2920、1654、1617、1574 1H−核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホ
キシド：ppm） (a)1.24（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.96（4H，b.
ds）、(c)3.80〜4.12（8H，ｍ）、(d)7.24（5H，ｓ）、
(e)7.80（1H，ｓ）、(f)8.06（1H，ｓ） 実施例 26 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：73％ 融点：149〜152℃ 赤外線吸収スペクトル（CHCl3：cm-1） 1655、1645、1620、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)1.87（1H，br.
s）、(c)2.94（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)and(e)3.96
（6H，ｍ）、(f)or(g)6.27（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)
or(g)7.29（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(h)9.22（1H，ｓ） 実施例 27 ６−エチル−２−（１−ホモピペラジニル）ピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン 収率：94％ (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝7.2Hz）、(b)1.59（1H，
ｓ）、(c)1.8〜2.1（2H，ｍ）、(d)2.8〜3.1（4H，ｍ）
、
(e)and(f)3.8〜4.1（6H，ｍ）、(g)or(h)6.27（1H，ｄ
，
Ｊ＝7.4Hz）、(h)or(g)7.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、
(i)9.23（1H，ｓ） 実施例 28 ６−メチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン） 収率：86％ オイル状態 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
δppm） (a)2.93（4H，ｍ）、(b)3.50（3H，ｓ）、(c)3.94
（4H，ｍ）、(d)4.40（1H，br.s）(e)6.25（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、(f)7.25（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(g)9.23
（1H，ｓ） 実施例 29 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔4.3−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジロキシ−１−ピペラジニル）−
６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン0.40ｇ（1.0ｍmol）にエタノール15
mlと酢酸１mlを加え、５％Pd−C0.2ｇ共存下、
常圧の水素ガスを50℃、2hr接触させた。反応混
合物から５％Pd−Ｃを除去し、溶液を減圧乾圧
した。水を加えて炭酸カリウムで中和後、クロロ
ホルム抽出した。クロロホルム層を常法に従つて
処理すると実施例26で示した化合物と同じ６−エ
チル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３
−ｄ〕ピリミジン−５−（6H）−オンを0.08ｇ
（収率31％）得た。 実施例 30 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製
造 ２−（４−ベンジロキシカルボニル−１−ピペ
ラジニル）−６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン−５（6H）−オン0.45ｇ（1.1ｍmol）を
25％臭化水素酢酸溶液10ml中、室温で2.0hr反応
させた。反応混合物を減圧乾固後、水を加えて炭
酸カリウムで中和した。クロロホルムで抽出後、
常法に従つて処理すると実施例26で示した化合物
と同じ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
を0.17ｇ（59％）得た。 参考実施例 ２−（４−ホルミル−１−ピペラジニル）−６−
イソプロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン ６−イソプロピル−２−（１−ピペラジニル）
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン0.273ｇ（１ｍmol）とギ酸2.3ｇ（50ｍmol）
を80℃で１時間反応させた。ギ酸を減圧下に留去
し、残渣を塩化メチレン−ヘキサンより再結晶し
て白色結晶を0.253ｇを得た（収率80％）。 融点：192℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1658、1616、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)1.38（6H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(b)3.41〜3.73
（4H，ｍ）、(c)3.93〜4.10（4H，ｍ）、(d)5.26（1H，
seq，Ｊ＝８Hz）、(e)or(f)6.35（1H，ｄ，Ｊ＝９
Hz）、(e)or(f)7.40（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、(g)8.16
（1H，ｓ）、(h)9.27（1H，ｓ） 実施例 31 ２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−６−フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン300mg（0.78ｍmol）とクロロ炭酸エ
チル130mg（1.2ｍmol）をテトラヒドロフラン10
mlに加えて60℃で３時間反応させた。溶媒を減圧
留去し、残渣をｎ−ヘキサンで洗浄して淡黄色結
晶290mgを得た（収率92％）。 融点：192.3℃ 質量スペクトル：379（分子イオンピーク） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1695、1661、1624、1588 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)1.29（3H，ｔ，Ｊ＝７）、(b)3.55（4H，ｍ）、
(c)3.99（4H，ｍ）、(d)4.17（2H，ｑ，Ｊ＝７）、(e)
6.34（1H，ｄ，Ｊ＝６）、(f)7.41（6H，ｍ）、(g)
9.24（1H，ｓ） 実施例 32 ２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピ
ペラジニル）−６−フエニルピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン100mg（0.26ｍmol）とベンジルオキ
シカルボニルクロリド900mg（5.77ｍmol）をテ
トラヒドロフラン５mlに加えて、60℃で３時間加
熱した。溶媒を減圧留去し、残渣をｎ−ヘキサン
で洗浄し、淡黄色結晶100mgを得た（収率82％）。 融点：173.3℃ 質量スペクトル：441 赤外線吸収スペクトル（ヌジヨール；cm-1） 1698、1660、1623 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)3.61（4H，ｍ）、(b)4.00（4H，ｍ）、(c)5.18
（2H，ｓ）、(d)6.36（1H，ｄ，Ｊ＝７）、(e)7.37
（11H，ｍ）、(f)9.25（1H，ｍ） 実施例 33 ２−（４−ベンジロキシカルボニル−１−ピペ
ラジニル）−６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンとクロロ炭酸エチルの代りにそれぞ
れ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンとクロロ炭酸ベンジルを用いて実施
例31と同様の方法で合成した。 収率：83％ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1709、1660、1638 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)1.35（3H，ｔ）、(b)3.62（4H，ｍ）、(c)3.76〜
4.08（6H，ｍ）、(d)5.20（2H，ｓ）、(e)6.25（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz）、(f)7.25（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(g)
7.36（5H，ｓ）、(h)9.23（1H，ｓ） 除草剤としての配合例 次に、本発明の配合例について説明する。な
お、数字は重量百分率を示す。 配合例（水和剤） 本発明の化合物 10％ 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ３％ カオリン 87％ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 発芽前処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、コゴメ、カヤツリを播種した。ただちに１ア
ールあたり所定化合物を含む水和剤300ｇを20リ
ツトルの水に分散させ、ポツトの上方から小型噴
霧器で土壌全面にスプレー処理した。処理後21日
間温室に置き、除草効力を調べた。評価基準は以
下の通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微小 ０ 無効（正常） 結果を表２に示す。
の具体例としては本願物質の説明で述べたものと
同じである。以下、他の化合物の場合も同じ。）
で表わされるピリミジンカルボン酸アミド誘導体
とホルミル化剤とを塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造することができる。 一般式〔〕で表わされる化合物は、本出願人
の出願に係る本出願と同日付出願「新規ピリミジ
ン誘導体およびその製法」に記載の方法又は該方
法に準拠した方法、さらに後記参考例などの方法
により得ることができる。 またホルミル化剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチルホルムアミド、
オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル、ギ酸メチ
ル、ギ酸エチルなどを用いることができ、中でも
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびギ酸メチル
が好ましい。 反応に用いる塩基としては、NaH、NaNH2、
LiH、LiNH2、LiN（iso−Pr）2、ｔ−BuOK、
MeONaなどを挙げることができ、中でもNaH
およびｔ−BuOKが好ましい。 反応は前記ホルミル化剤が溶媒ともなりうるの
で、とくに他の溶媒を使用する必要はないが、使
用してもよい。この場合の他の溶媒としてはヘキ
サン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化
水素系溶媒、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシドの如き極性溶媒
も用いることができる。 一般式〔〕の化合物に対しホルミル化剤は通
常１ないし20倍、好ましくは１ないし10倍モル用
い、同じく塩基は通常１ないし３倍モル用いる。
反応は他の条件にもよるが、通常20ないし250℃、
好ましくは80ないし150℃の温度で0.5ないし10時
間行う。反応操作および反応後の目的物の精製単
離などは後記実施例に示す如き常法を採用するこ
とができる。 〔製法発明・その２〕 本願発明に係る一般式〔−〕で表わされる
ピリドピリミジン誘導体は、本願発明にかかる一
般式〔−〕で表わされるピリミジン誘導体を
水素化分解することによつて製造することができ
る。なお、R′7のアラルキル基としてはR7で列記
したものを挙げることができる。またR7のアラ
ルキルオキシカルボニル基のうち、ベンジルオキ
シカルボニルの場合にも、この方法を適用するこ
とが可能である。 この方法においては、通常、水素化分解触媒と
して、Pd−炭素、ラネ−Ni、PdOなどを用いる
ことができる。触媒使用量は、化合物〔−〕
に対し0.01ないし１倍（モル比）である。反応溶
媒は通常メタノール、エタノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸などのカルボン酸、またはエタノール−ギ酸、
エタノール−酢酸などの混合溶媒、ジオキサンな
どを用い、通常、常圧ないし10気圧、好ましくは
常圧ないし５気圧の水素加圧下、温度０ないし
200℃、好ましくは20ないし80℃で0.5ないし10時
間反応させる。目的物の精製単離は常法による。 〔製法発明・その３〕 本願発明に係る一般式〔−〕で表わされる
ピリドピリミジン誘導体は、一般式〔−〕で
表わされるピリドピリミジン誘導対を酸分解する
ことによつても得ることができる。式〔−〕
中、R″7のアラルキルオキシカルボニル基および
アシル基としては、R7で列記したものを挙げる
ことができる。 この方法に用いられる酸としては、硫酸、HCl
（ガス）、HBr（ガス）などを挙げることができ、
これらの酸を一般式〔−〕の化合物に対し10
ないし100倍モル用い、水、メタノール、エタノ
ール、ジオキサン、THF、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ギ酸、酢酸、プロピオン酸などの溶媒
中で温度０ないし100℃、好ましくは20ないし50
℃で0.5ないし10時間反応させる。 反応後は実施例に示す如き方法で目的物を製法
単離する。 〔精製発明・その４〕 本発明に係る一般式〔−〕で表わされるピ
リドピリミジン誘導体は、一般式〔〕で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体と一般式〔〕で表
わされる化合物を反応させることにより製造する
ことができる。 一般式〔〕のピリドピリミジン誘導体は本願
〔製法発明・その１〕で述べた方法に準拠して製
造することができる。ここでR8は塩素、臭素な
どのハロゲン、メトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基で
核置換されていてもよいフエニル基により置換さ
れたメチル基、例えば具体的にはベンジル基、ｐ
−クロロフエニルエチル基、ｐ−メトキシフエニ
ルメチル基などであるか又は水素であり、好まし
くはベンジル基又は水素である。 一方、一般式〔〕で表わされる化合物のＲ
７としては、R7として列記した低級アルコキシカ
ルボニル基又はアラルキルオキシカルボニル基を
挙げることができる。 反応溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、THF、ジオキサン
等のエーテル類を用いることができ、好ましくは
THFである。 該溶媒中、一般式〔〕で表わされる誘導体１
モルに対し、一般式〔〕で表わされる化合物を
１ないし２モル使用し、温度15ないし80℃、好ま
しくは20ないし60℃で１ないし20数時間反応させ
ることにより、目的物である一般式〔−〕の
化合物を得ることができる。 〔本願物質の有用性〕 本願物質は除草剤として優れた活性を有する。
すなわち本願物質は水田用および畑地除草剤とし
て使用することができる。除草剤対象の雑草とし
ては、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、ホタ
ルイ、ヘラオモダカなどの水田雑草、ヒエ、メヒ
シバ、アオビユ、コゴメカヤツリなどの畑地雑草
に対してとくに有効である。 本願物質を除草剤として用いるには、本願物質
のみ、またはこれと担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤などを配合して、水和剤、乳剤、微粒剤ま
たは粒剤等に製剤し、適当な濃度に希釈して散布
するか又は直接施用する。 以下、実施例、試験例等により本願発明を具体
的に説明する。 〔実施例等〕 実施例 １ ２−ジメチルアミノ−６−エチルピリド〔４，
３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 水素化ナトリウム240mg（60％in oil、６ｍ
mol）をエキサンで洗浄したのち、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（DMF）３mlに懸濁させた。
次いで、２−ジメチルアミノ−Ｎ−エチル−４−
メチルピリミジン−５−カルボンアミド1.04ｇ
（５ｍmol）のDMF溶液（10ml）を加え、150℃
で1.5時間反応させた。DMFを減圧留去したのち
水100mlを加え、酢酸エチルで抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシウムで
乾燥したのち酢酸エチルを減圧留去した。得られ
た残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶し、淡
黄色結晶を0.60ｇ得た（収率55％）。 融点：131〜132℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1625、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.35（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)3.28（6H，
ｓ）、(c)3.96（2H，ｐ，Ｊ＝7.0Hz）、(d)6.30（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、
(f)9.23（1H，ｓ） 参考例 １ ２−ジメチルアミノ−Ｎ−エチル−４−メチル
ピリミジン−５−カルボンアミドの製造 ２−ジメチルアミノ−４−メチルピリミジン−
５−カルボン酸メチルエステル3.90ｇ（20ｍ
mol）、エチルアミン9.0ｇ（200ｍmol）およびナ
トリウムメトキシドの21.8wt％メタノール溶液
1.0ｇ（４ｍmol）を50mlオートクレーブに入れ、
110℃で3.5時間反応させた。得られた反応混合物
を200mlの水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢
酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥したのち、酢酸エチルを減圧留去し
た。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再
結晶し、無色結晶を3.480ｇ得た（収率84％）。 融点：138〜139℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3920、1620、1588 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.23（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)2.53（3H，
ｓ）、(c)3.20（6H，br.s）、(d)3.43（2H，ｍ）、(e)5
.8
（1H，br）、(f)8.32（1H，ｓ） 参考例 ２ Ｎ−エチル−４−メチル−２−（１−ピペリジ
ニル）ピリミジン−５−カルボンアミドの製造 Ｎ−エチル−４−メチル−２−メチルチオピリ
ミジン−５−カルボンアミド2.11ｇ（10ｍmol）
とピペリジン8.52ｇ（0.1mol）とを、18時間加熱
還流した。過剰のピペリジンを留去後、残渣を水
200mlの中にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥したのち、酢酸エチルを減圧留去した。
得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンから再結晶
し、淡黄色結晶を1.85ｇ得た（収率75％）。 融点：107〜108℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3300、1635、1585 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.22（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)1.4〜1.8（6H，
ｍ）、(c)2.50（3H，ｓ）、(d)3.42（2H，ｍ）、(e)3.7
〜4.0（4H，ｍ）、(f)5.8（1H，br.s）、(g)8.29（1H，
ｓ） 以下の実施例２〜18に示す化合物は実施例１と
同様の方法で製造した。 実施例 ２ ６−エチル−２−（１−ピペリジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：67％ 融点：151〜152℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1622、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝7.0Hz）、(b)1.5〜2.0（6H，
ｍ）、(c)and(d)3.92（6H，1m）、(e)or(f)6.27（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)or(f)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝7.4
Hz）、(g)9.21（1H，ｓ） 実施例 ３ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
プロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 淡黄色オイル：収率74％ 赤外線吸収スペクトル（NaCl；cm-1） 1660、1622、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)0.98（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz）、(b)1.76（2H，ｍ）、
(c)2.51（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)3.56（2H，ｓ）、
(e)3.77〜4.03（6H，ｍ）、(f)or(g)6.24（1H，ｄ，Ｊ
＝９Hz）、(f)or(g)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、(h)
7.35（5H，ｓ）、(i)9.23（1H，ｓ） 実施例 ４ ２−（−４ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
イソプロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン 収率：70％ 融点：157℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1660、1618、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.35（6H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.50（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(c)3.55（2H，ｓ）、(d)3.97（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(e)5.23（1H，seq，Ｊ＝７Hz）、(f)or
(g)6.29（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)or(g)7.3（1H，(h)
シグナルに重複）、(h)7.33（5H，ｓ）、(i)9.22（1H，
ｓ） 実施例 ５ ６−エチル−２−フエニルピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：20％ 融点：143.0〜143.1℃ 質量スペクトル：251（分子イオンピーク）、 222 赤外線吸収スペクトル（ヌジユール；cm-1） 1643、1599 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.42（3H，ｔ，Ｊ＝7.4Hz）、(b)4.07（2H，ｑ，
Ｊ＝7.4）、(c)6.71（1H，dq，Ｊ＝0.9，7.4）、(d)
7.40〜7.70（4H，ｍ）、(e)8.48〜8.70（2H，ｍ）、(f)
9.70（1Hs） 実施例 ６ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
（２−メトキシエチル）ピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：56％ 質量スペクトル：379（分子イオンピーク） 赤外線吸収スペクトル（neat；cm-1） 3040、2940、2820、1660 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.52（4H，ｍ）、(b)3.32（3H，ｓ）、(c)3.55
（3H，ｓ）、(d)3.93（4H，ｍ）、(e)6.23（1H，Ｄ，
Ｊ＝7.9Hz）、(f)7.32（5H，ｓ）、(g)7.34（1H，ｄ，
Ｊ＝7.9Hz）、(h)9.21（1H，ｓ） 実施例 ７ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
ベンジルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：72％ 融点：144〜145℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1655、1612、1570 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.50（4H，ｍ）、(b)3.54（2H，ｓ）、(c)3.97
（4H，ｍ）、(d)5.09（2H，ｓ）、(e)or(f)6.25（1H，
ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)or(f)7.3（1H，(g)，(h)シグナル
に重複）、(g)or(h)7.30（5H，ｓ）、(g)or(h)7.32（5H
，
ｓ）、(i)9.24（1H，ｓ） 実施例 ８ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：52％ 融点：167〜168℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1660、1623、1592、1580 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.53（4H，ｍ）、(b)3.56（2H，ｓ）、(c)4.01
（4H，ｍ）、(d)or(e)6.36（1H，ｄ，Ｊ＝7.0Hz）、(d)
or(e)7.4（1H，(f)，(g)シグナルに重複）、(f)7.33
（5H，ｓ）、(g)7.4（5H，ｍ）、(h)9.24（1H，ｓ） 実施例 ９ ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
〔２−（2′−テトラヒドロピラニルオキシ）エチ
ル〕−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：60％ 黄色オイル 赤外線吸収スペクトル（neat；cm-1） 1650、1615、1573 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.3〜2.0（6H）、(b)2.52（4H，ｍ）、(c)3.56
（2H，ｓ）、(d)3.4〜4.3（10H，ｍ）、(e)4.56（1H，
ｍ）、(f)or(h)6.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(g)7.33
（5H，ｓ）、(f)or(h)7.40（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(i)
9.22（1H，ｓ） 実施例 10 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：68％ 融点：201.0℃ 質量スペクトル：321（分子イオンピーク） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)2.54（4H，ｔ，Ｊ＝５Hz）、(b)3.56（2H，ｓ）、
(c)4.02（4H，ｔ，Ｊ＝５Hz）、(d)6.30（1H，ｄ，Ｊ
＝７Hz）、(e)，(f)7.28〜7.40（6H，ｍ）、(g)9.20
（1H，ｓ）、(h)10.82（1H，br，Ｓ） 実施例 11 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−メチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリ
ミジン−５（6H）−オン 収率：53％ 融点：149〜151℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1658、1625、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.33（3H，ｔ，Ｊ＝7.2）、(b)2.15（3H，ｄ，
Ｊ＝0.9）、(c)2.50（4H，ｍ）、(d)3.56（2H，ｓ）、
(e)3.92（2H，ｑ，Ｊ＝7.2）、(f)4.00（4H，ｍ）、(g)
7.10（1H，ｑ，Ｊ＝0.9）、(h)7.33（5H，ｓ）、(i)
9.23（1H，ｓ） 実施例 12 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ホモピ
ペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン 収率：89％ 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.37（3H，ｔ，Ｊ＝6.8Hz）、(b)1.7〜2.2（2H，
ｍ）、(c)2.5〜3.0（4H，ｍ）、(d)3.66（2H，ｓ）、(e
)
and(f)3.8〜4.2（6H，ｍ）、(g)or(h)6.29（1H，ｄ，
Ｊ＝7.2Hz）、(h)or(g)7.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.2Hz）、
(i)7.33（5H，ｓ）、(j)9.26（1H，ｓ） 実施例 13 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：87％、融点：116〜118℃ 赤外線吸収スペクトラム（KBr錠剤、cm-1） 1660、1638 1H−核磁気共鳴スペクトル (a)1.32（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.50（4H，ｔ，
Ｊ＝６Hz）、(c)3.54（2H，ｓ）、(d)3.76〜4.08（6H，
ｍ）、(e)6.24（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(f)7.23（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz）、(g)7.31（5H，ｓ）、(h)9.20（1H，
ｓ） 実施例 14 ６−メチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：96％ 粘稠液 1H−核磁気共嗚スペクトラム（重クロロホル
ム；ppm） (a)2.50（4H，ｍ）、(b)3.48（3H，ｓ）、(c)3.55
（2H，ｓ）、(d)3.96（4H，ｍ）、(e)6.24（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、(f)7.24（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(g)7.32
（5H，ｍ）、(h)9.20（1H，ｓ） 実施例 15 ６−シクロプロピル−２−（４−ベンジル−１
−ピペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン−５（6H）−オン 収率：71％ 融点：113〜114℃ 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
δ；ppm） (a)0.8〜1.3（4H，ｍ）、(b)2.51（4H，ｍ）、(c)3.1
〜3.4（1H，ｍ）、(d)3.55（2H，ｓ）、(e)3.97（4H，
ｍ）、(f)6.22（1H，ｄ）、(g)7.30（1H，ｄ）、(h)7.3
3
（5H，ｓ）、(i)9.20（1H，ｓ） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 2800、1650、1615 実施例 16 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−ベンジルピリド〔４，３−ｄ〕−
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：64％ 融点：212.5℃ 質量スペクトル：436（分子イオンピーク） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.51（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.51（4H，ｔ，
Ｊ＝4.5Hz）、(c)3.56（2H，Ｓ）、(d)3.80〜4.20（8H
，
ｍ）、(e)7.00（1H，ｓ） 実施例 17 ６−メチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−
５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−Ｎ−
エチル−４−メチルピリミジン−５−カルボンア
ミド2.38ｇ（７ｍmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド溶液（20ml）の中にカリウムｔ−ブトキ
シド0.91ｇ（8.4ｍmol）を加え、150℃で１時間
反応を行つた。実施例１と同様に反応混合物を処
理したところ、実施例13と同じ目的物が0.93ｇ得
られた（収率38％）。 実施例 18 ６−エチル−２−（４−ベンジル−１−ピペラ
ジニル）−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−
５（6H）−オンの製造 水素化ナトリウム0.10ｇ（60％in oil，2.5ｍ
mol）をヘキサンで洗浄したのち、ジメチルスル
ホキシド（DMSO）２mlに懸濁させた。次いで、
２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−Ｎ−エ
チル−４−メチルピリミジン−５−カルボンアミ
ド0.68ｇ（２ｍmol）のDMSO溶液（３ml）を室
温で加えて15分間撹拌後、ギ酸エチル1.48ｇ（20
ｍmol）を滴下し50℃で２時間反応を行つた。実
施例１と同様に反応混合物を処理したところ、実
施例13と同じ目的物が0.36ｇ得られた（収率51
％）。 実施例 19 ６−エチル−８−メチル−２−（１−ピペラジ
ニル）ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチル−８−メチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミ
ジン−５（6H）−オン300mg（0.83ｍmol）にエタ
ノール６ml、酢酸２mlおよび10％パラジウム炭素
30mgを加え、水素雰囲気下45℃で3.5時間加温す
る。反応混合物からパラジウム−炭素をのぞき減
圧濃縮する。濃縮物に水20mlを加え、発泡しなく
なるまで炭酸カリウムを加える。クロロホルム50
mlで３度抽出し、クロロホルム層を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、減圧濃縮して６−エチル−８−メチ
ル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンを無色結晶とし
て200mg得た（収率88％）。 融点：170〜172℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1657、1618、1578 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.33（3H，ｔ，Ｊ＝7.2）、(b)1.66（1H，ｓ）、
(c)2.17（3H，ｄ，Ｊ＝1.3）、(d)2.94（4H，ｍ）、(e)
3.97（6H，ｍ）、(f)7.10（1H，ｑ，Ｊ＝1.3）、(g)
9.24（1H，ｓ） 以下の実施例20〜28に示す化合物は実施例19と
同様の方法で製造した。 実施例 20 ２−（１−ピペラジニル）−６−ｎ−プロピルピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン 収率：70％ 融点：143℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3325、1660、1622、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホ
キシド：ppm） (a)0.88（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz）、(b)1.66（2H，ｍ）、
(c)2.75（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)2.8（1H，(c)と重
複）、(e)3.76〜3.91 6H，ｍ）、(f)or(g)6.22（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)or(g)7.73（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz）、(h)9.03（1H，ｓ） 実施例 21 ６−イソプロピル−２−（１−ピペラジニル）
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−
オン 収率：64％ 融点：161℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3430、1652、1618、1584） 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム；
ppm） (a)1.31（6H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(b)2.92（4H，br.
s）、(c)3.92（4H，br.s）、(d)5.05（1H，seq，Ｊ＝８
Hz）、(e)6.2（1H，bs）、(f)or(g)6.29（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz）、(f)or(g)7.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(h)9.08
（1H，ｓ） 実施例 22 ６−フエニル−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
の製造 収率：95％ 融点：100〜105℃（エーテルから再結晶） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3300、1650、1620、1590 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)3.04（4H，ｍ）、(b)4.04（4H，ｍ）、(c)or(d)
6.35（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、(e)and（(c)or(d)）7.4
（6H）、(f)9.22（1H，ｓ） 実施例 23 ６−ベンジル−２−（１−ピペラジニル）ピリ
ド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
（収率 41％） 融点：160〜163℃ 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 3400、1665、1615、1570 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3、ppm） (a)3.08（ｍ，4H）、(b)4.10（ｍ，4H）、(c)5.12
（ｓ，2H）、(d)6.28（ｄ，1H，Ｊ＝7.2Hz）、(e)7.32
（ｄ，1H，Ｊ＝7.2Hz）、(f)7.34（ｓ，5H）、(g)9.28
（s1H） 実施例 24 ２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オン 収率：99％ 融点：252.8℃（エタノール再結晶） mass.：231（M+） nmr：（δ：ppm in DMSO ｄ−６） (a)2.87（4H br ｓ）、(b)3.88（4H br ｓ）、(c)
5.73（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(d)6.98（1H，ｄ，Ｊ
＝７Hz）、(e)9.02（1H，ｓ） 実施例 25 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）−８−ベ
ンジル−ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン 収率：56％ 融点：231.7℃ 質量スペクトル：349（分子イオンピーク） 赤外吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 3400、2920、1654、1617、1574 1H−核磁気共鳴スペクトル（重ジメチルスルホ
キシド：ppm） (a)1.24（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)2.96（4H，b.
ds）、(c)3.80〜4.12（8H，ｍ）、(d)7.24（5H，ｓ）、
(e)7.80（1H，ｓ）、(f)8.06（1H，ｓ） 実施例 26 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン 収率：73％ 融点：149〜152℃ 赤外線吸収スペクトル（CHCl3：cm-1） 1655、1645、1620、1575 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz）、(b)1.87（1H，br.
s）、(c)2.94（4H，ｔ，Ｊ＝６Hz）、(d)and(e)3.96
（6H，ｍ）、(f)or(g)6.27（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(f)
or(g)7.29（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(h)9.22（1H，ｓ） 実施例 27 ６−エチル−２−（１−ホモピペラジニル）ピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン 収率：94％ (a)1.34（3H，ｔ，Ｊ＝7.2Hz）、(b)1.59（1H，
ｓ）、(c)1.8〜2.1（2H，ｍ）、(d)2.8〜3.1（4H，ｍ）
、
(e)and(f)3.8〜4.1（6H，ｍ）、(g)or(h)6.27（1H，ｄ
，
Ｊ＝7.4Hz）、(h)or(g)7.26（1H，ｄ，Ｊ＝7.4Hz）、
(i)9.23（1H，ｓ） 実施例 28 ６−メチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン） 収率：86％ オイル状態 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
δppm） (a)2.93（4H，ｍ）、(b)3.50（3H，ｓ）、(c)3.94
（4H，ｍ）、(d)4.40（1H，br.s）(e)6.25（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz）、(f)7.25（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(g)9.23
（1H，ｓ） 実施例 29 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔4.3−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジロキシ−１−ピペラジニル）−
６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン0.40ｇ（1.0ｍmol）にエタノール15
mlと酢酸１mlを加え、５％Pd−C0.2ｇ共存下、
常圧の水素ガスを50℃、2hr接触させた。反応混
合物から５％Pd−Ｃを除去し、溶液を減圧乾圧
した。水を加えて炭酸カリウムで中和後、クロロ
ホルム抽出した。クロロホルム層を常法に従つて
処理すると実施例26で示した化合物と同じ６−エ
チル−２−（１−ピペラジニル）ピリド〔４，３
−ｄ〕ピリミジン−５−（6H）−オンを0.08ｇ
（収率31％）得た。 実施例 30 ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピリド
〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製
造 ２−（４−ベンジロキシカルボニル−１−ピペ
ラジニル）−６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン−５（6H）−オン0.45ｇ（1.1ｍmol）を
25％臭化水素酢酸溶液10ml中、室温で2.0hr反応
させた。反応混合物を減圧乾固後、水を加えて炭
酸カリウムで中和した。クロロホルムで抽出後、
常法に従つて処理すると実施例26で示した化合物
と同じ６−エチル−２−（１−ピペラジニル）ピ
リド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オン
を0.17ｇ（59％）得た。 参考実施例 ２−（４−ホルミル−１−ピペラジニル）−６−
イソプロピルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン
−５（6H）−オン ６−イソプロピル−２−（１−ピペラジニル）
ピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オ
ン0.273ｇ（１ｍmol）とギ酸2.3ｇ（50ｍmol）
を80℃で１時間反応させた。ギ酸を減圧下に留去
し、残渣を塩化メチレン−ヘキサンより再結晶し
て白色結晶を0.253ｇを得た（収率80％）。 融点：192℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1658、1616、1576 1H−核磁気共鳴スペクトル（重クロロホルム：
ppm） (a)1.38（6H，ｄ，Ｊ＝８Hz）、(b)3.41〜3.73
（4H，ｍ）、(c)3.93〜4.10（4H，ｍ）、(d)5.26（1H，
seq，Ｊ＝８Hz）、(e)or(f)6.35（1H，ｄ，Ｊ＝９
Hz）、(e)or(f)7.40（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz）、(g)8.16
（1H，ｓ）、(h)9.27（1H，ｓ） 実施例 31 ２−（４−エトキシカルボニル−１−ピペラジ
ニル）−６−フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピ
リミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン300mg（0.78ｍmol）とクロロ炭酸エ
チル130mg（1.2ｍmol）をテトラヒドロフラン10
mlに加えて60℃で３時間反応させた。溶媒を減圧
留去し、残渣をｎ−ヘキサンで洗浄して淡黄色結
晶290mgを得た（収率92％）。 融点：192.3℃ 質量スペクトル：379（分子イオンピーク） 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤；cm-1） 1695、1661、1624、1588 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)1.29（3H，ｔ，Ｊ＝７）、(b)3.55（4H，ｍ）、
(c)3.99（4H，ｍ）、(d)4.17（2H，ｑ，Ｊ＝７）、(e)
6.34（1H，ｄ，Ｊ＝６）、(f)7.41（6H，ｍ）、(g)
9.24（1H，ｓ） 実施例 32 ２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１−ピ
ペラジニル）−６−フエニルピリド〔４，３−
ｄ〕ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オン100mg（0.26ｍmol）とベンジルオキ
シカルボニルクロリド900mg（5.77ｍmol）をテ
トラヒドロフラン５mlに加えて、60℃で３時間加
熱した。溶媒を減圧留去し、残渣をｎ−ヘキサン
で洗浄し、淡黄色結晶100mgを得た（収率82％）。 融点：173.3℃ 質量スペクトル：441 赤外線吸収スペクトル（ヌジヨール；cm-1） 1698、1660、1623 1H−核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)3.61（4H，ｍ）、(b)4.00（4H，ｍ）、(c)5.18
（2H，ｓ）、(d)6.36（1H，ｄ，Ｊ＝７）、(e)7.37
（11H，ｍ）、(f)9.25（1H，ｍ） 実施例 33 ２−（４−ベンジロキシカルボニル−１−ピペ
ラジニル）−６−エチルピリド〔４，３−ｄ〕
ピリミジン−５（6H）−オンの製造 ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
フエニルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンとクロロ炭酸エチルの代りにそれぞ
れ２−（４−ベンジル−１−ピペラジニル）−６−
エチルピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン−５
（6H）−オンとクロロ炭酸ベンジルを用いて実施
例31と同様の方法で合成した。 収率：83％ 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤、cm-1） 1709、1660、1638 核磁気共鳴スペクトル（CDCl3；ppm） (a)1.35（3H，ｔ）、(b)3.62（4H，ｍ）、(c)3.76〜
4.08（6H，ｍ）、(d)5.20（2H，ｓ）、(e)6.25（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz）、(f)7.25（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz）、(g)
7.36（5H，ｓ）、(h)9.23（1H，ｓ） 除草剤としての配合例 次に、本発明の配合例について説明する。な
お、数字は重量百分率を示す。 配合例（水和剤） 本発明の化合物 10％ 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ３％ カオリン 87％ 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。 発芽前処理試験 内径９cmの磁製ポツトに畑土壌を詰め、アオビ
ユ、コゴメ、カヤツリを播種した。ただちに１ア
ールあたり所定化合物を含む水和剤300ｇを20リ
ツトルの水に分散させ、ポツトの上方から小型噴
霧器で土壌全面にスプレー処理した。処理後21日
間温室に置き、除草効力を調べた。評価基準は以
下の通りである。 除草効果 ５ 完全枯死 ４ 除草効果 大 ３ 除草効果 中 ２ 除草効果 小 １ 除草効果 微小 ０ 無効（正常） 結果を表２に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基で置換されていて
もよいフエニル基、一般式〔〕 （ここでR5、R6は各々水素、低級アルキル基又
はフエニル基置換メチル基であるか、あるいは
R5とR6が結合して炭素数４ないし６のアルキレ
ン基を示す。）で表わされる基又は 一般式〔〕 （ここでｎは２又は３であり、R7は水素、低級
アルキル基、アラルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基、アラルキルオキシカルボニル基又はア
シル基を示す。）で表わされる基であり、R2は水
素又は低級アルキル基であり、R3は水素、低級
アルキル基、アラルキル基、アリール基、水酸基
置換低級アルキル基、低級アルコキシ基置換低級
アルキル基又はテトラヒドロピラノオキシ基置換
低級アルキル基であり、R4は水素、低級アルキ
ル基又はアラルキル基である。〕で表わされるピ
リドピリミジン誘導体。 ２ 一般式〔〕 〔式中、R1は低級アルキル基で置換されていて
もよいフエニル基、一般式〔〕 （ここでR5、R6は各々水素、低級アルキル基又
はフエニル基置換メチル基であるか、あるいは
R5とR6が結合して炭素数４ないし６のアルキレ
ン基を示す。）で表わされる基又は 一般式〔〕 （ここでｎは２又は３であり、R7は水素、低級
アルキル基、アラルキル基、低級アルコキシカル
ボニル基、アラルキルオキシカルボニル基又はア
シル基を示す。）で表わされる基であり、R2は水
素又は低級アルキル基であり、R3は水素、低級
アルキル基、アラルキル基、アリール基、水酸基
置換低級アルキル基、低級アルコキシ基置換低級
アルキル基又はテトラヒドロピラノオキシ基置換
低級アルキル基であり、R4は水素、低級アルキ
ル基又はアラルキル基である。〕で表わされるピ
リミジンカルボン酸アミド誘導体とホルミル化剤
とを塩基の存在下に反応させることを特徴とする 一般式〔〕 （式中は、R1ないしR4は前記と同じ。）で表わさ
れるピリドピリミジン誘導体の製造方法。 ３ 一般式〔−〕 （式中、ｎは２又は３であり、R′7はアラルキル
基、ベンジルオキシカルボニル基であり、R2は
水素又は低級アルキル基であり、R3は水素、低
級アルキル基、アラルキル基、アリール基、水酸
基置換低級アルキル基、低級アルコキシ基置換低
級アルキル基又はテトラヒドロピラノオキシ基置
換低級アルキル基であり、R4は水素、低級アル
キル基又はアラルキル基である。）で表わされる
ピリドピリミジン誘導体を水素化分解することを
特徴とする 一般式〔−〕 （式中、R2ないしR4は前記と同じ。）で表わされ
るピリドピリミジン誘導体の製造方法。 ４ 一般式〔−〕 （式中、ｎは２又は３であり、R″7はアラルキル
オキシカルボニル基又はアシル基であり、R2は
水素又は低級アルキル基であり、R3は水素、低
級アルキル基、アラルキル基、アリール基、水酸
基置換低級アルキル基、低級アルコキシ基置換低
級アルキル基又はテトラヒドロピラノオキシ基置
換低級アルキル基であり、R4は水素、低級アル
キル基又はアラルキル基である。）で表わされる
ピリドピリミジン誘導体を酸分解することを特徴
とする一般式〔−〕 （式中、R2ないしR4は前記と同じ。）で表わされ
るピリドピリミジン誘導体の製造方法。 ５ 一般式〔〕 （式中、ｎは２又は３であり、R8はハロゲン、
アルコキシ基およびニトロ基の群から選ばれる基
により核置換されていてもよいフエニル基により
置換されたメチル基又は水素であり、R2は水素
又は低級アルキル基であり、R3は水素、低級ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、水酸基置
換低級アルキル基、低級アルコキシ基置換低級ア
ルキル基又はテトラヒドロピラノオキシ基置換低
級アルキル基であり、R4は水素、低級アルキル
基又はアラルキル基である。〕で表わされるピリ
ドピリミジン誘導体と一般式〔〕 Ｒ7−Ｑ 〔〕 （式中、Ｒ7は低級アルコキシカルボニル基、
アラルキルオキシカルボニル基であり、Ｑは塩素
又は臭素である。）で示される化合物を反応させ
ることを特徴とする一般式〔−〕 （式中、ｎ、R2、R3、R4およびＲは前記と同
じ。）で表わされるピリドピリミジン誘導体の製
造方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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