JP2961238B2 - 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式
【０００２】
【化４】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される 置換2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒ
ドロベンズイミダゾール類（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
に関するものである。
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ2 は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される 置換2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒ
ドロベンズイミダゾール類（以下、本発明化合物と記
す。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
に関するものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】トウモロコシ、コム
ギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物の栽培において、
これら作物の播種前、移植前、あるいは出芽前の土壌処
理において、問題となるような薬害を示すことなく、成
育期の雑草を防除する除草剤の開発が求められていた。
ギ、イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物の栽培において、
これら作物の播種前、移植前、あるいは出芽前の土壌処
理において、問題となるような薬害を示すことなく、成
育期の雑草を防除する除草剤の開発が求められていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有す
る置換2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミ
ダゾール類が、薬害少なく、効果的な除草効果を示すこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有す
る置換2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミ
ダゾール類が、薬害少なく、効果的な除草効果を示すこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明化合物は、一般式
【０００６】
【化５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2 は前記と同じ意味を表す。］で示さ
れる置換オルトフェニレンジアミン類とトリフルオロア
セトアルデヒドエチルヘミアセタールとを縮合させるこ
とにより製造することができる。
れる置換オルトフェニレンジアミン類とトリフルオロア
セトアルデヒドエチルヘミアセタールとを縮合させるこ
とにより製造することができる。
【０００７】縮合の反応条件は次の通りである。すなわ
ち、置換オルトフェニレンジアミン類とトリフルオロア
セトアルデヒドエチルヘミアセタールとを１〜５０時
間、室温〜１５０℃、加熱または適当な脱水剤の存在
下、無溶媒または不活性溶媒中で縮合環化反応させる。
反応終了後の反応液は、この種の縮合環化反応の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶、昇
華等の操作により精製する。
ち、置換オルトフェニレンジアミン類とトリフルオロア
セトアルデヒドエチルヘミアセタールとを１〜５０時
間、室温〜１５０℃、加熱または適当な脱水剤の存在
下、無溶媒または不活性溶媒中で縮合環化反応させる。
反応終了後の反応液は、この種の縮合環化反応の通常の
後処理を行い、目的の本発明化合物を得ることができ
る。また必要に応じ、クロマトグラフィー、再結晶、昇
華等の操作により精製する。
【０００８】上記反応において、脱水剤としては、例え
ば濃硫酸、無水燐酸、燐酸、オキシ塩化リン等があげら
れる。不活性溶媒としては、エチレングリコールおよび
そのアルキルエーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等があげられる。
ば濃硫酸、無水燐酸、燐酸、オキシ塩化リン等があげら
れる。不活性溶媒としては、エチレングリコールおよび
そのアルキルエーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等があげられる。
【０００９】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤等
に製剤する。
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤等
に製剤する。
【００１０】これらの製剤には有効成分として本発明化
合物を、重量比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含
有する。
合物を、重量比で１〜９０％、好ましくは２〜８０％含
有する。
【００１１】固体担体としては、カオリンクレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、バイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、バイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿
素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あ
るいは粒状物があり、液体担体には、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。
【００１２】乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル
スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロック
コポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性
剤等があげられる。
【００１３】製剤用補助材としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性りん酸イソプロピル）等があげられる。
【００１４】このようにして製剤された本発明化合物
は、雑草の出芽後に茎葉処理のほか、作物に付着しない
よう雑草に限って処理する局部処理等がある。
は、雑草の出芽後に茎葉処理のほか、作物に付着しない
よう雑草に限って処理する局部処理等がある。
【００１５】また、他の除草剤と混合して用いることに
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
より、除草効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
【００１６】なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤
の有効成分として用いることができる。
園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤
の有効成分として用いることができる。
【００１７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１ヘクタールあたり１０ｇ〜８０００ｇ、好
ましくは、１００ｇ〜２０００ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１ヘクタールあたり
５０リットル〜１０００リットルの（必要ならば、展着
剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。
いる場合、その処理量は気象条件、製剤形態、処理時
期、方法、場所、対象雑草、対象作物等によっても異な
るが、通常１ヘクタールあたり１０ｇ〜８０００ｇ、好
ましくは、１００ｇ〜２０００ｇであり、乳剤、水和
剤、懸濁剤等は、通常その所定量を１ヘクタールあたり
５０リットル〜１０００リットルの（必要ならば、展着
剤等の補助剤を添加した）水で希釈して処理し、粒剤等
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。
【００１８】展着剤としては、前記の界面活性剤のほ
か、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフィン等があげられる。
か、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニン
スルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジス
ルホン酸塩、パラフィン等があげられる。
【００１９】
【発明の効果】本発明化合物は、畑地雑草の出芽後の茎
葉処理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、
イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギ
シバ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有する。
葉処理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、ア
オゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリ
カツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴ
ジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサ
ガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、
イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒ
エ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギ
シバ等のイネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有する。
【００２０】本発明化合物は、トウモロコシ、コムギ、
イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して、土壌処理に
おいて、問題となるような薬害を示さないので、これら
作物の播種前、移植前あるいは出芽前において、成育期
の雑草を防除する除草剤、例えば不耕起栽培用除草剤等
として使用することが可能である。
イネ、ダイズ、ワタ等の主要作物に対して、土壌処理に
おいて、問題となるような薬害を示さないので、これら
作物の播種前、移植前あるいは出芽前において、成育期
の雑草を防除する除草剤、例えば不耕起栽培用除草剤等
として使用することが可能である。
【００２１】以下、製造例、製剤例、試験例により本発
明をより具体的に詳述するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
明をより具体的に詳述するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。
【００２２】
【００２３】製造例１ （本発明化合物１の製造） ο-フェニレンジアミン（10.85g, 0.10mol）にトリフル
オロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール(14.41g,
0.10mol)を加え、アルゴン気流下、油浴中（130〜150
℃）で２５時間加熱還流させた。 反応混合物から生成
した水とエタノールを減圧下で除き、残留物をクロロホ
ルムから再結晶することにより無色板状結晶の2-トリフ
ルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾール（10.66
g, 収率56.7%）を得た。
オロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール(14.41g,
0.10mol)を加え、アルゴン気流下、油浴中（130〜150
℃）で２５時間加熱還流させた。 反応混合物から生成
した水とエタノールを減圧下で除き、残留物をクロロホ
ルムから再結晶することにより無色板状結晶の2-トリフ
ルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾール（10.66
g, 収率56.7%）を得た。
【００２４】このものの融点は98〜100℃であり、マス
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：188(32.0) M+, 149(6.1) M+-H
F2, 119(100) M+-CF3,92(9.8) M+-NHCCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.6〜5.9(broad s, 2-H), 6.57(s, 4〜
7-H), 6.6〜6.9(broads, NH)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.86(s, 2-CF3)
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：188(32.0) M+, 149(6.1) M+-H
F2, 119(100) M+-CF3,92(9.8) M+-NHCCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.6〜5.9(broad s, 2-H), 6.57(s, 4〜
7-H), 6.6〜6.9(broads, NH)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.86(s, 2-CF3)
【００２５】製造例２ （本発明化合物２の製造） 4-クロロ-1,2-フェニレンジアミン（7.15g, 0.05mol）
に トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセター
ル(7.26g, 0.05mol)を加え、アルゴン気流下、１５０℃
で２５時間加熱還流した。反応混合物から水とエタノー
ルを減圧下に留去後、カラムクロマトグラフィー(シリ
カゲル180ml，流出液ジクロロメタン−ヘキサン 1:1)に
より精製した。 クロロホルムから再結晶して、無色板
状結晶の5-クロロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ
ベンズイミダゾール（6.32g, 収率56.8%）を得た。
に トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセター
ル(7.26g, 0.05mol)を加え、アルゴン気流下、１５０℃
で２５時間加熱還流した。反応混合物から水とエタノー
ルを減圧下に留去後、カラムクロマトグラフィー(シリ
カゲル180ml，流出液ジクロロメタン−ヘキサン 1:1)に
より精製した。 クロロホルムから再結晶して、無色板
状結晶の5-クロロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロ
ベンズイミダゾール（6.32g, 収率56.8%）を得た。
【００２６】このものの融点は71〜72℃であり、マスス
ペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：222(25.6)M+, 153(100)M+-CF3,
152(5.6) M+-HCF3,118(13.4) M+ -CF3 -Cl, 117(1.7) M
+-ClHCF3, 224(8.3) M+(37Cl), 155(32.4)M+(37Cl)-C
F3, 154(10.4) M+(37Cl) -HCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.78(q, J=4.6Hz, 2-H), 5.9〜6.2(bro
ad s, NH), 6.53 (s,4,6,7-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.91(s, 2-CF3)
ペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：222(25.6)M+, 153(100)M+-CF3,
152(5.6) M+-HCF3,118(13.4) M+ -CF3 -Cl, 117(1.7) M
+-ClHCF3, 224(8.3) M+(37Cl), 155(32.4)M+(37Cl)-C
F3, 154(10.4) M+(37Cl) -HCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.78(q, J=4.6Hz, 2-H), 5.9〜6.2(bro
ad s, NH), 6.53 (s,4,6,7-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.91(s, 2-CF3)
【００２７】製造例３ （本発明化合物３の製造） 4-ニトロ-1,2-フェニレンジアミン（4.59g, 0.030mol）
にトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール
（5.19g, 0.036mol）を加え、アルゴン気流下１３０℃
で８時間加熱還流した。反応混合物から水とエタノール
を減圧下に留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカ
ゲル 180ml, 流出液ジクロロメタン)により精製した。
クロロホルムから再結晶して、黄赤色板状結晶の5-ニト
ロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾ
ール（3.87g,収率55.3%）を得た。
にトリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール
（5.19g, 0.036mol）を加え、アルゴン気流下１３０℃
で８時間加熱還流した。反応混合物から水とエタノール
を減圧下に留去後、カラムクロマトグラフィー(シリカ
ゲル 180ml, 流出液ジクロロメタン)により精製した。
クロロホルムから再結晶して、黄赤色板状結晶の5-ニト
ロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾ
ール（3.87g,収率55.3%）を得た。
【００２８】このものの融点は138〜140℃であり、マス
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：233(3.3) M+, 164 (45.3) M+-CF
3, 118(100) M+-CF3-NO2 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 6.03 (q-d-d, J=4.6Hz, 4.6Hz, 3.1Hz,
2-H), 6.4(broad s,3-NH), 6.56 (d, J=8.4Hz, 7-H),
7.0 (broad s, 1-H), 7.30 (d, J=2.2Hz,4-H), 7.65 (d
-d, J=8.4Hz, 2.2Hz, 6-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.97(d, 2-CF3)
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：233(3.3) M+, 164 (45.3) M+-CF
3, 118(100) M+-CF3-NO2 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 6.03 (q-d-d, J=4.6Hz, 4.6Hz, 3.1Hz,
2-H), 6.4(broad s,3-NH), 6.56 (d, J=8.4Hz, 7-H),
7.0 (broad s, 1-H), 7.30 (d, J=2.2Hz,4-H), 7.65 (d
-d, J=8.4Hz, 2.2Hz, 6-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -6.97(d, 2-CF3)
【００２９】製造例４ （本発明化合物５の製造） 4,5-ジクロロ-1,2-フェニレンジアミン（7.08g, 0.04mo
l）に トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタ
ール（7.72g, 0.05mol）を加え、アルゴン気流下、油浴
中(130〜150℃)で24時間加熱した。水とエタノールを減
圧下で留去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
180ml, 流出液ジクロロメタン−ヘキサン 1:1）により
精製し、クロロホルムから再結晶して、無色粒状結晶の
5,6-ジクロロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベン
ズイミダゾール（6.11g, 収率59.4%）を得た。
l）に トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタ
ール（7.72g, 0.05mol）を加え、アルゴン気流下、油浴
中(130〜150℃)で24時間加熱した。水とエタノールを減
圧下で留去後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル
180ml, 流出液ジクロロメタン−ヘキサン 1:1）により
精製し、クロロホルムから再結晶して、無色粒状結晶の
5,6-ジクロロ-2-トリフルオロメチル-2,3-ジヒドロベン
ズイミダゾール（6.11g, 収率59.4%）を得た。
【００３０】このものの融点は118〜119℃であり、マス
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：256(18.1) M+, 187(100) M+-C
F3, 186(7.6) M+-HCF3,152(27.3) M+-ClCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.85 (q, 1, J=4.7Hz, 2-H), 6.1-6.3
(broad s, NH), 6.63(s, 2,4,7-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -7.03 (broad s, 2-CF3)
スペクトル、ＮＭＲの測定結果は次の通りである。 ＭＳ m/e (相対強度)：256(18.1) M+, 187(100) M+-C
F3, 186(7.6) M+-HCF3,152(27.3) M+-ClCF3 1 Ｈ ＮＭＲ：δ 5.85 (q, 1, J=4.7Hz, 2-H), 6.1-6.3
(broad s, NH), 6.63(s, 2,4,7-H)19 Ｆ ＮＭＲ：δ -7.03 (broad s, 2-CF3)
【００３１】このような製造法によって製造できる一般
式
式
【００３２】
【化５】で示される本発明化合物の置換2-トリフルオロ
メチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾール類のいくつか
を表１に示す
メチル-2,3-ジヒドロベンズイミダゾール類のいくつか
を表１に示す
【００３３】
【表１】
【００３４】
【００３５】なお、以下の詳細な製剤例での本発明化合
物は表１の化合物番号で示す。部は重量部である。
物は表１の化合物番号で示す。部は重量部である。
【００３６】製剤例１ 本発明化合物２、５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部を、よく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部を、よく粉砕混合して水和剤を得る。
【００３７】製剤例２ 本発明化合物３、１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部を、よく混合
して乳剤を得る。
フェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、シクロヘキサノン７０部を、よく混合
して乳剤を得る。
【００３８】製剤例３ 本発明化合物５、２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。
【００３９】
【００４０】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを詳細な試験例で示す。なお、本発
明化合物は、表１の化合物番号で示し、比較対象に用い
た化合物は表２の化合物記号で示す。
して有用であることを詳細な試験例で示す。なお、本発
明化合物は、表１の化合物番号で示し、比較対象に用い
た化合物は表２の化合物記号で示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】また、除草効力は、調査時の供試植物の出
芽生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していな
い場合と全くないしほとんど違いがないものを「０」と
し、供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。
芽生育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していな
い場合と全くないしほとんど違いがないものを「０」と
し、供試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に評価し、０、
１、２、３、４、５で示す。
【００４３】試験例１ 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間室温内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表３に示す。
畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、イチビを
播種し、温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アール
あたり１０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２０
日間室温内で育成し、除草効力を調査した。その結果を
表３に示す。
【００４２】
【表３】
【００４３】試験例２ 面積３８×２８cm、深さ１１cmのバットに畑地土壌を詰
め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ、
イヌビエ、エノコログサおよびダイズ、ワタ、トウモロ
コシとコムギを播種し、１８日間育成した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含
む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。
このとき、雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、１〜４葉期で、草丈は５〜３０cmであった。処理
２０日後に除草効力を調査した。その結果を表４に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。
め、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、エビスグサ、
イヌビエ、エノコログサおよびダイズ、ワタ、トウモロ
コシとコムギを播種し、１８日間育成した。製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を展着剤を含
む１アールあたり５リットル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。
このとき、雑草および作物の生育状況は草種により異な
るが、１〜４葉期で、草丈は５〜３０cmであった。処理
２０日後に除草効力を調査した。その結果を表４に示
す。なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。
【００４４】
【表４】
【化６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される置換２‐トリフルオロメチル‐２，３
‐ジヒドロベンズイミダゾール類。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 ［式中、Ｒ １ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ ２ は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される置換オルトフェニレンジアミン類とト
リフルオロアルデヒドエチルヘミアセタールを反応させ
ることを特徴とする一般式。 ［式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される置換２‐トリフルオロメチル‐２，３
‐ジヒドロベンズイミダゾール類の製造法。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 ［式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基また
はトリフルオロメチル基を表し、Ｒ２は水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基またはトリフルオロメチル基を表
す。］で示される置換２‐トリフルオロメチル‐２，３
‐ジヒドロベンズイミダゾール類を有効成分とすること
を特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17826495A JP2961238B2 (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17826495A JP2961238B2 (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH093049A JPH093049A (ja) | 1997-01-07 |
| JP2961238B2 true JP2961238B2 (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=16045456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17826495A Expired - Lifetime JP2961238B2 (ja) | 1995-06-20 | 1995-06-20 | 置換２−トリフルオロメチル−２，３−ジヒドロベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2961238B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5102985B2 (ja) * | 2006-07-18 | 2012-12-19 | 東ソ−・エフテック株式会社 | 含フッ素２級アミン化合物の製造方法 |
-
1995
- 1995-06-20 JP JP17826495A patent/JP2961238B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH093049A (ja) | 1997-01-07 |
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Legal Events
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