CN108610283B - 一种仲胺类化合物及其制备和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于杀菌剂领域。涉及一种仲胺类化合物及其制备和应用。仲胺类化合物如通式I所示：

Description

一种仲胺类化合物及其制备和应用
技术领域
本发明属于杀菌剂领域。涉及一种仲胺类化合物及其制备和应用。
背景技术
由于杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀菌活性的化合物和组合物。
现有技术中，结构如本发明通式I所示的仲胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种杀菌活性更好的仲胺类化合物，它可应用于农业上病害的防治。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种仲胺类化合物，化合物如通式I所示：
Figure BDA0001177503200000011
式中：
R1选自氢、卤素、硝基、氰基、CONH2、CH2CONH2、CH2CN、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12卤代烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷磺酰基、C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12卤代烷氧基C1-C12烷基、胺基C1-C12烷基、或被至少一个R3进一步取代的芳基、杂芳基、芳氧基、芳基C1-C12烷基、芳基C1-C12烷基氧基、杂芳基C1-C12烷基或杂芳基C1-C12烷氧基；
n选自0-4之间的整数,当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R2选自被至少一个R3进一步取代的苯环、吡啶环、噻唑环、噻吩环、呋喃环、苯联噻唑、苯联噻吩或苯联呋喃；R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C12烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基；且，当R3取代个数大于1时，R3可相同或不同的选自上述基团；
或通式I所示仲胺类化合物的N-氧化物及通式I所示仲胺类化合物的盐。
本发明进一步优选的化合物为，通式I中：
R1选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C12烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基；
n选自0-4之间的整数,当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R2选被至少一个R3进一步取代的苯环、吡啶环、噻唑环、噻吩环、呋喃环、苯联噻唑、苯联噻吩或苯联呋喃；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C12烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基；且，当R3取代个数大于1时，R3可相同或不同的选自上述基团。
本发明更进一步优选的化合物为，通式(Ⅰ)中R2为苯联噻唑，仲胺类化合物通式(Ia)中所示
Figure BDA0001177503200000021
式中，
R1选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
n选自0-4之间的整数,当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C12烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基。
本发明更进一步优选的化合物为，通式Ia中：
Figure BDA0001177503200000022
R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
n选自0-4之间的整数,当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基。
一种通式I所示仲胺类化合物的制备方法，反应式如下：
Figure BDA0001177503200000023
式中：
L选自卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯；X选自卤素；R1、R2、n如上所定义。
一种通式I所示仲胺类化合物在制备作为农业领域中杀真菌剂药物的应用。
所述通式I所示R2为苯联噻唑的仲胺类化合物(Ia)及其N-氧化物和盐，在制备作为农业领域中防治玉米锈病药物的应用。
一种杀真菌组合物，组合物以上述通式I所示仲胺类化合物及其N-氧化物和盐，作为活性组分，其中，组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量含量为1-99％。
所述杀真菌组合物中活性组分为通式I所示R2为苯联噻唑的仲胺类化合物(Ia)时，所述化合物(Ia)及其N-氧化物和盐，可作为用于防治玉米锈病的杀菌组合物。
一种控制病菌的方法，将上述杀真菌组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病菌或其生长的介质上。
上面给出的通式(Ⅰ)和通式(Ia)的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤是指氟、氯、溴、碘。烷基是指直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基。卤代烷基是指直链或支链烷基，其上的氢原子可以部分或者全部被卤素原子所取代，例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基。烷氧基是指直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。卤代烷氧基是指直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可以全部或者部分被卤素原子所取代，例如，氟甲氧基、氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟氯甲氧基。杂芳基是指含一个或多个N、O、S杂原子的五元环或者六元环，例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉、苯并呋喃。
本发明技术特征还包括通式I化合物的制备方法，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
方法一：
Figure BDA0001177503200000031
通式II化合物与三氟乙酸在适宜的溶剂中，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃或二甲基亚砜等。
通式II可由通式化合物III与通式化合物IV在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得通式化合物II。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式III化合物可参考下列文献制备：Chemistry Letters,39(11),1127-1129；2010。
方法二：
Figure BDA0001177503200000032
通式V化合物(市售)与通式VI化合物(市售)在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
L选自卤素、甲基磺酸酯或对甲苯磺酸酯；X选自卤素。
本发明部分通式I化合物的结构和物理性质，参见表1。
Figure BDA0001177503200000041
表1
Figure BDA0001177503200000042
Figure BDA0001177503200000051
Figure BDA0001177503200000061
Figure BDA0001177503200000071
表1中部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物5:8.11(dd,1H),7.43-7.36(m,2H),7.27-7.21(m,1H),7.11-7.02(m,2H),6.61(dd,1H),6.39(d,1H),4.89(s,1H),4.58(d,2H)。
化合物8:8.06-8.04(m,2H),7.69(d,1H),7.56(t,1H),7.43-7.36(m,2H),6.59(m,1H),6.34(d,1H),5.47(s,1H),4.88(d,2H)。
化合物9:8.08(d,1H),7.42(t,1H),7.37(d,1H),7.19(m,3H),6.58(m,1H),6.36(d,1H),4.73(s,1H),4.44(d,2H),2.34(s,3H)。
化合物11:8.08(d,1H),7.39(t,1H),7.29(d,1H),7.25(t,1H),6.88(m,2H),6.54(t,1H),6.38(d,1H),5.01(s,1H),4.46(d,2H),3.85(s,3H)。
化合物13:8.02(d,1H),7.39(t,1H),7.32-7.23(m,2H),7.11-6.91(m,2H),6.58(dd,1H),6.33(d,1H),5.03(s,1H),4.45(d,2H)。
化合物14:8.07(d,1H),7.44-7.24(m,5H),6.61(t,1H),6.36(d,1H),5.10(s,1H),4.48(d,2H)。
化合物17:8.07(d,1H),7.38(t,1H),7.24-7.13(m,3H),7.07(d,1H),6.56(dd,1H),6.35(d,1H),4.95(s,1H),4.44(d,2H),2.35(s,3H)。
化合物21:8.09(d,1H),7.41(t,1H),7.37-7.29(m,2H),7.05-6.98(t,2H),6.62-6.58(dd,1H),6.36(d,1H),4.87(s,1H),4.48(d,2H)。
化合物23:8.09(d,1H),7.45(d,2H),7.38(d,1H),7.23(d,2H),6.59(dd,1H),6.34(d,1H),4.93(s,1H),4.46(d,2H)。
化合物24:8.19(d,2H),8.09(d,1H),7.51(d,2H),7.42(t,1H),6.63(dd,1H),6.36(d,1H),5.01(s,1H),4.67(d,2H)。
化合物25:8.07(d,1H),7.38(t,1H),7.24(d,2H),7.13(d,2H),6.56(dd,1H),6.35(d,1H),4.90(s,1H),4.43(d,2H),2.33(s,3H)。
化合物41:8.07(d,1H),7.41(t,1H),7.19-7.06(m,3H),6.58(t,1H),6.34(d,1H),5.07(s,1H),4.47(d,2H)。
化合物48:8.07(d,1H),7.38(t,1H),7.24-7.20(m,3H),6.59(t,1H),6.36(d,1H),4.95(s,1H),4.52(d,2H)。
化合物56:8.01(d,1H),7.41(t,1H),7.22-7.19(m,3H),6.61(t,1H),6.33(d,1H),5.14(s,1H),4.42(d,2H)。
化合物63:8.08(d,1H),7.86(s,1H),7.53-7.39(m,3H),6.63(t,1H),6.38(d,1H),5.04(s,1H),4.61(d,2H)。
化合物66:8.12(d,1H),7.41(t,1H),7.19(d,1H),7.01(d,1H),6.95(t,1H),6.61(t,1H),6.42(d,1H),4.86(s,1H),4.69(d,2H)。
化合物67:8.11(d,1H),7.43(t,1H),7.08(d,1H),6.92(d,1H),6.63(dd,1H),6.42(d,1H),5.02(s,1H),4.67(d,2H)。
化合物82:8.12(d,1H),7.42(t,1H),6.77-6.73(m,2H),6.64(t,1H),6.42(d,1H),4.86(s,1H),4.61(d,2H)。
化合物93:8.11(d,1H),7.41(t,1H),7.29(t,1H),7.17(d,1H),7.07(d,1H),6.59(t,1H),6.39(d,1H),4.87(s,1H),4.51(d,2H)。
化合物146:8.36(s,1H),7.69(s,1H),7.48(s,1H),5.75(s,1H),4.82(d,2H)。
化合物147:8.12(d,1H),7.95-7.92(m,2H),7.46-7.38(m,4H),7.12(s,1H),6.59(t,1H),6.45(d,1H),5.28(s,1H),4.68(d,2H)。
化合物148:8.12(d,1H),7.88(dd,2H),7.44-7.39(m,3H),7.14(s,1H),6.61(dd,1H),6.46(d,1H),5.19(s,1H),4.68(d,2H)。
化合物149:8.13(d,1H),8.01(d,1H),7.69(dd,1H),7.45-7.39(m,2H),7.29(s,1H),7.11(t,1H),6.61(t,1H),6.48(d,1H),5.27(s,1H),4.73(d,2H)。
同已知的仲胺类化合物相比，本发明的仲胺类化合物具有意想不到的高杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制病害的用途，以防治卵菌纲(Oomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)和结合菌亚纲(Zygomycetes)病害。
在上面列出的纲名下的某些病害的实例可提及的包括但不限于：
小麦锈病、小麦白粉病、小麦赤霉病、小麦根腐病、小麦纹枯病、小麦全蚀病、小麦颖枯病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜枯萎病、黄瓜灰霉病、葡萄霜霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、西瓜蔓枯病、花生疮痂病、花生黑斑病、柑橘疮痂病、辣椒根腐病、棉花黄萎病、棉花枯萎病、油菜黑茎病、油菜菌核病、梨黑星病、人参锈腐病、玉米锈病、玉米弯孢病、玉米大斑病、芒果蒂腐病、苹果轮纹病、苹果腐菌烂病、香蕉叶斑病。
本发明还包括以通式I所示化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中作为活性组分的通式I所示化合物的重量百分含量在1-99％之间。该杀菌组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I所示化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病害的方法：将本发明的杀菌组合物施于所述的病害或其生长介质上。通常选择的较为适宜的有效量为每公顷10克到1000克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
具体实施方式
下列合成实施例、生物活性测定实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实施例1化合物5的合成
(1)、(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯的合成
Figure BDA0001177503200000091
向单口瓶中依次加入叔丁醇(100毫升)、二碳酸二叔丁酯(51克，233.8毫摩尔)，室温下缓慢加入2-氨基吡啶(20克，212.5毫摩尔)，室温反应过夜，点板监测反应完全，加入乙酸乙酯(250毫升)，水(100毫升)分液萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂，残余物柱色谱(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：5(v/v))提纯得13g白色固体，收率31.5％。
(2)、2-硝基苄基(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯的合成
Figure BDA0001177503200000092
向单口瓶中依次加入(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯(2克，10毫摩尔)和10毫升DMF，冰浴下分批加入氢化钠(0.48克，12毫摩尔)，加毕，自然升至室温，向反应液中滴入1-(溴甲基)-2-硝基苯(2.2克，10毫摩尔)，室温反应2小时后反应结束。将反应液倒入100毫升冰水中，并用盐酸调节体系至中性，乙酸乙酯萃取水相，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：10(v/v))，得2.9克棕色油，收率77％，纯度88％。
1H NMR(300MHz,CDCl3):8.28(d,1H),8.02(d,1H),7.85(d,1H),7.66(t,1H),7.54-7.48(m,2H),7.39(t,1H),7.01(dd,1H),5.49(s,2H),1.34(s,9H)。
(3)、化合物5的合成
Figure BDA0001177503200000101
向单口瓶中依次加入2-硝基苄基(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯(2.64克，8毫摩尔)和20毫升二氯甲烷，室温下向其中滴入三氟乙酸(4.2克，36.3毫摩尔)，室温反应3小时后反应结束。停止反应，滴入6％碳酸钠水溶液50毫升，静置分液，水层用20毫升二氯甲烷萃取三次，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：10(v/v))，得1.05克棕色固体化合物13-33227，收率55.8％，纯度97.7％，熔点77-79℃。
实施例2化合物146的合成
Figure BDA0001177503200000102
向单口瓶中依次加入2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶(0.8克，3.8毫摩尔)、碳酸钾(0.7克，5.1毫摩尔)、DMSO(20毫升)，室温搅拌20分钟，缓慢加入(2-氯噻唑-5-基)甲胺(0.6克，4.1毫摩尔)，100℃反应8小时后反应结束。将反应液倒入50毫升水中，100毫升乙酸乙酯萃取2次，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：7)，得0.8克白色固体，收率59.9％，纯度95％，熔点：146-147℃。
实施例3化合物149的合成
(1)、((2-(2-碘苯基)噻唑-4-基)甲基)(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯的合成
Figure BDA0001177503200000103
向单口瓶中依次加入DMF(10毫升)，60％氢化钠(0.9克，22.4毫摩尔)，室温搅拌20分钟，冰水浴下滴加(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯(0.9克，4.5毫摩尔)的DMF溶液10毫升，反应30分钟，滴加化合物4-(氯甲基)-2-(2-碘苯基)噻唑(1.8克，5.36毫摩尔)的THF溶液10毫升，回流反应1小时，室温反应过夜后反应结束。将反应液倒入100毫升冰水中，200毫升乙酸乙酯萃取2次，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：10(v/v))，得1.2克黄色油，收率53.3％，纯度98％。
(2)、化合物149的合成
Figure BDA0001177503200000104
向反应瓶中依次加入((2-(2-碘苯基)噻唑-4-基)甲基)(吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯(1.2克，2.5毫摩尔)，50毫升二氯甲烷，三氟乙酸(2.8克，24.3毫摩尔)，室温搅拌过夜后反应结束。移除溶剂，向残余物中加入100毫升乙酸乙酯，有机层用100毫升饱和碳酸氢钠水溶液洗至碱性，静置分液，100毫升乙酸乙酯萃取水相，合并有机相。有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液为乙酸乙酯：石油醚＝1：5(v/v))，得0.9克黄色油，收率93％，纯度99％。
本发明的其他通式I所示化合物可参照上述发明内容中分别记载的两种方法合成获得。
生物活性测定实施例
实施例4杀菌活性的测定
用本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验的方法如下：
(1)活体保护活性试验
采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05。)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25、夜20，相对湿度：95-99％)。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《AManual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对玉米锈病的防效：
按照以上测试方法，部分供试的化合物中，例如化合物148、149在浓度为400ppm时对玉米锈病的防治效果较好，防效≥80％。
(2)离体抑菌活性试验
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并依据其对样品的溶解能力而选择)溶剂，配成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养，24小时后进行调查。调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性(以抑制率表示)测试结果如下：
水稻稻瘟病菌：
部分供试的化合物中，例如化合物148、149在浓度为25ppm时防治效果较好，抑制率≥80％。
蔬菜灰霉病菌：
部分供试的化合物中，例如化合物148、149在浓度为25ppm时防治效果较好，抑制率≥80％。

Claims (6)

1.一种仲胺类化合物，其特征在于：仲胺类化合物为通式(Ia)中所示
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式中，
R1选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基；
n选自0-4之间的整数， 当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C12烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基。
2.根据权利要求1所述的仲胺类化合物，其特征在于：通式(Ia)中，
Figure 961355DEST_PATH_IMAGE002
R1选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
n选自0-4之间的整数， 当n为大于1的整数时，R1可选自相同或不同的基团；
R3选自氢、卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基或C1-C3烷氧基。
3.一种权利要求1所述的仲胺类化合物及其盐在制备作为农业领域中杀真菌剂药物的应用。
4.一种权利要求1所述的仲胺类化合物及其盐在制备作为农业领域中防治玉米锈病药物的应用。
5.一种杀真菌组合物，其特征在于：组合物以上述权利要求1所述的仲胺类化合物及其盐作为活性组分，其中，组合物中作为活性组分的重量含量为1-99%。
6.一种控制病菌的方法，其特征在于：将上述权利要求5所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病菌或其生长的介质上。
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