JPH0416464B2 - - Google Patents
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- JPH0416464B2 JPH0416464B2 JP11189383A JP11189383A JPH0416464B2 JP H0416464 B2 JPH0416464 B2 JP H0416464B2 JP 11189383 A JP11189383 A JP 11189383A JP 11189383 A JP11189383 A JP 11189383A JP H0416464 B2 JPH0416464 B2 JP H0416464B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は下記一般式で表わされるチオセミカル
バジツド誘導体及び該化合物を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤に関する。 （但し、ＸはＨ、Cl又はCH3を表わし、ｎは１又
は２である。） 本発明の化合物について代表的なものを示せ
ば、以下のとおりである。
バジツド誘導体及び該化合物を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤に関する。 （但し、ＸはＨ、Cl又はCH3を表わし、ｎは１又
は２である。） 本発明の化合物について代表的なものを示せ
ば、以下のとおりである。
【表】
【表】
本発明の化合物は、例えば
常法により、対応するイソチオシアナート
〔２〕とヒドラジン水和物とをアルコールなどの
適当な溶媒又は無溶媒下で室温、又は加熱（溶媒
の還流温度）することによつて容易に合成するこ
とができる。 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説
明する。 合成例 ４−（α、α−ジメチルベンジル）チオセミ
カルバジツド（化合物No.１） α、α−ジメチルベンジルイソチオシアナート
7.1ｇのエタノール10mlの溶液をヒドラジン水
和物（100％）4.0ｇのエタノール20mlの溶液に
氷水下、撹拌させながら滴加する。滴加後室温
で１時間撹拌を続け一晩放置する。析出した結
晶を取し、エタノールより再結晶化して、目
的の化合物（No.１）を7.2ｇ得る。 ４−（ｍ−クロロ−α、α−ジメチルベンジ
ル）チオセミカルバジツド（化合物No.２） ｍ−クロロ−α、α−ジメチルベンジルイソ
チオシアナート6.2ｇのメタノール５mlの溶液
をヒドラジン水和物（80％）5.5mlのメタノー
ル５mlの溶液の中に室温下、撹拌させながら滴
加する。滴加後２時間撹拌を行ない一晩放置す
る。溶媒を減圧留去して得られるシラツプ状物
質をシクロヘキサン−水系で結晶化させる。こ
の結晶を含水エタノールより再結晶化させ、目
的の化合物（No.２）を5.5ｇ得る。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるがそのまま或いは担体（稀釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又他の
種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。 実施例 １ 粉 剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10a、また、
土壌中に施用する場合には２〜８KgA.I.／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但しこれらは単な
る例示であり、本発明の適用例はこれらのみに限
られないことは言うまでもない。 試験例 １ 植物病源菌に対する抗菌力試験 ＜方法＞ 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子を
PSA培地に均一に混合し、所定の容器に一定量
を流し込み均一なプレートをつくる。固化した後
に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収させ風乾させ
た直径８mmの紙をのせて48時間培養後に生じた
阻止円の直径を測定する。 但し連数は２連とする。
〔２〕とヒドラジン水和物とをアルコールなどの
適当な溶媒又は無溶媒下で室温、又は加熱（溶媒
の還流温度）することによつて容易に合成するこ
とができる。 以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説
明する。 合成例 ４−（α、α−ジメチルベンジル）チオセミ
カルバジツド（化合物No.１） α、α−ジメチルベンジルイソチオシアナート
7.1ｇのエタノール10mlの溶液をヒドラジン水
和物（100％）4.0ｇのエタノール20mlの溶液に
氷水下、撹拌させながら滴加する。滴加後室温
で１時間撹拌を続け一晩放置する。析出した結
晶を取し、エタノールより再結晶化して、目
的の化合物（No.１）を7.2ｇ得る。 ４−（ｍ−クロロ−α、α−ジメチルベンジ
ル）チオセミカルバジツド（化合物No.２） ｍ−クロロ−α、α−ジメチルベンジルイソ
チオシアナート6.2ｇのメタノール５mlの溶液
をヒドラジン水和物（80％）5.5mlのメタノー
ル５mlの溶液の中に室温下、撹拌させながら滴
加する。滴加後２時間撹拌を行ない一晩放置す
る。溶媒を減圧留去して得られるシラツプ状物
質をシクロヘキサン−水系で結晶化させる。こ
の結晶を含水エタノールより再結晶化させ、目
的の化合物（No.２）を5.5ｇ得る。 本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤
として用いられるがそのまま或いは担体（稀釈
剤）と混合して粉剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤
その他農薬製剤上慣用されている適当な剤として
用いられる。この場合、必要に応じて展着剤、乳
化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いられ、又他の
種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併用、
混合することもできる。 実施例 １ 粉 剤 有効成分として表中の化合物 ３部 クレー 40部 タルク 57部 実施例 ２ 水和剤 表中化合物 75部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル９部 ホワイトカーボン 16部 散布量については必ずしも制限はないが、通常
は作物の生育する圃場に散布する場合には有効成
分化合物（A.I.）として50〜1000ｇ／10a、また、
土壌中に施用する場合には２〜８KgA.I.／10a程
度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時
期、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に
応じて適宜加減される。 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明する
ため、代表的な試験例を示す。但しこれらは単な
る例示であり、本発明の適用例はこれらのみに限
られないことは言うまでもない。 試験例 １ 植物病源菌に対する抗菌力試験 ＜方法＞ 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子を
PSA培地に均一に混合し、所定の容器に一定量
を流し込み均一なプレートをつくる。固化した後
に所定の濃度の薬剤の一定量を吸収させ風乾させ
た直径８mmの紙をのせて48時間培養後に生じた
阻止円の直径を測定する。 但し連数は２連とする。
【表】
P.O.：稲いもち病菌
D.C.：かんきつ黒点病菌
A.K.：梨黒斑病菌
B.C.：野菜灰色かび病菌
X.C.：かんきつかいよう病菌
F.O.：きゆうりつる割病菌
C.I.：きゆうり 炭そ病菌
試験例 ２
梨黒斑病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜方法＞
アンズ培地に７〜10日間培養したAlternaria
Kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に検鏡して、胞子発芽の有無を調整する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
Kikuchianaの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡
100倍１視野当り約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に検鏡して、胞子発芽の有無を調整する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無、程度を調べる。
【表】
試験例 ３
カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験
＜方法＞
カンキツ枯枝に培養したDiaporthe citriの分
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
生胞子と薬液を混合し、顕微鏡100倍１視野当り
約20個になるように調整する。 スライドグラス上に、この混合懸濁液を0.02ml
滴下し、温度27℃、湿度100％に20時間保つた後
に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。 いずれも２反覆とし、約200個の胞子の発芽の
有無程度を調べる。
【表】
試験例 ４
梨黒斑病効力試験
＜方法＞
梨（品種：二十世紀）の展開葉に、所定濃度に
稀釈した薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内
で風乾した。風乾後、アンズ倍地で培養した
Alternaria Kikuchianaの分生胞子を噴霧接種
し、直ちに25℃、湿度100％の条件下に３日間静
置し、３日後に発病面積を調査した。 但し、連数は５連とする。
稀釈した薬液を葉５枚当り20ml噴霧散布し、室内
で風乾した。風乾後、アンズ倍地で培養した
Alternaria Kikuchianaの分生胞子を噴霧接種
し、直ちに25℃、湿度100％の条件下に３日間静
置し、３日後に発病面積を調査した。 但し、連数は５連とする。
【表】
【表】
試験例 ５
かんきつ黒点病効力試験
＜方法＞
鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時
に、所定濃度に稀釈した薬液を充分量噴霧散布し
た後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒下に２日間保
つた。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発
病程度を調査した。 但し連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数発病程度 病斑数／葉 ０ ０ １ １〜３ ２ ４〜６ ３ ７〜10 ４ 11〜
に、所定濃度に稀釈した薬液を充分量噴霧散布し
た後に温室内で風乾した。みかん枯枝で培養した
Diaporthe citriの分生胞子を噴霧接種した後直
ちに、温度23℃、湿度100％の暗黒下に２日間保
つた。２日後に温室内に放置し、接種30日後に発
病程度を調査した。 但し連数は３連とする。 発病度＝Σnf／Σ4N×100 ｆ：発病程度 ｎ：発病程度別葉数 Ｎ：調査総葉数発病程度 病斑数／葉 ０ ０ １ １〜３ ２ ４〜６ ３ ７〜10 ４ 11〜
【表】
試験例 ６
稲紋枯病効力試験
＜方法＞
10葉期の鉢植えの稲（品種：十石）に所定濃度
の薬液を充分量散布した。温室内で風乾後に、稲
ワラで培養したRhigoctonia solani IAを鉢の中
心に入れて、ヒモで落ちないようにしばつた後
に、温度30℃、湿度100％状態に10日間おいた。
10日後に各鉢毎の平均病斑長を測定した。 但し、連数は３連とする。
の薬液を充分量散布した。温室内で風乾後に、稲
ワラで培養したRhigoctonia solani IAを鉢の中
心に入れて、ヒモで落ちないようにしばつた後
に、温度30℃、湿度100％状態に10日間おいた。
10日後に各鉢毎の平均病斑長を測定した。 但し、連数は３連とする。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、ＸはＨ、Cl又はCH3を表わし、ｎは１又
は２である。） にて表わされるチオセミカルバジツド誘導体。 ２ 一般式 （但し、ＸはＨ、Cl又はCH3を表わし、ｎは１又
は２である。） にて表わされるチオセミカルバジツド誘導体を有
効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189383A JPS604166A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | チオセミカルバジツド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11189383A JPS604166A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | チオセミカルバジツド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS604166A JPS604166A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0416464B2 true JPH0416464B2 (ja) | 1992-03-24 |
Family
ID=14572777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11189383A Granted JPS604166A (ja) | 1983-06-23 | 1983-06-23 | チオセミカルバジツド誘導体および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604166A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106538529A (zh) * | 2016-09-26 | 2017-03-29 | 中国中医科学院中药研究所 | 尖孢镰刀菌杀菌剂及2、6‑二甲氧基苯酚的应用 |
| CN106538577B (zh) * | 2016-09-26 | 2018-12-25 | 中国中医科学院中药研究所 | 尖孢镰刀菌杀菌剂及硫代氨基脲的应用 |
-
1983
- 1983-06-23 JP JP11189383A patent/JPS604166A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS604166A (ja) | 1985-01-10 |
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