JPS604166A - チオセミカルバジツド誘導体および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記一般式で表わされるチオセミカル、バジツ
ド誘導体及び該化合物を有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤に関する。

（但し、Ｘは■■、ＣＡＭまＣＨ３を表わし、ｎは１又
は２である。） 本発明の化合物について代表的なものを示せば、以下の
とおりである。

本発明の化合物は、例えば 常法により、対応するインチオシアナート（２）とヒド
ラジン水和物とをアルコールなどの適当な溶媒又は無溶
媒下で室温、又は加熱（溶媒の還流温度）することによ
って容易に合成する口とができる。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

〈合成例〉 ■４−（α、α−ジメチルベンジル）チオセミカルバジ
ッド（化合物Ｎ０１） α、α−ジメチルベンジルインチオシアナート７１ｇの
エタノールＩＱｍｌの溶液をヒドラジン水和物（ｉｏｏ
％）７１．１のエタノール２０　ｍ、ｌの溶液に氷水溶
下、攪拌させながら滴加する。滴加後室温で１時間攪拌
を続は一晩放置する。析出した結晶を炉取し、エタノー
ルより再結晶化して、目的の化合物（Ｎｏｌ）を７．２
部得る。

■４−　（ｍ　−クロロ−α、α−ジメチルベンジル）
チオセミカルバジッド（化合物Ｎｏ　２　）ｍ−クロロ
−α、α−ジメチルベンジルインチオシアナ−）６．２
，９のメタノール５ｍ／＋の溶液をヒドラジン水和物（
８０％）５．５ｍｌのメタノール５ｍｌの溶液の中に室
温下、攪拌させながら滴加する。

滴加後２時間攪拌を行ない一晩放置する。溶媒を減圧留
去して得られるシラツブ状物質をシクロヘキサン−水系
で結晶化させる。この結晶を含水エタノールより再結晶
化させ、目的の化合物（Ｎｏ２）を５．５．９得る。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるがそのまま或いは担体（稀釈剤）と混合して粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用さ
れている適当な剤として用いられる。この場合、必要に
応じて展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤等が適宜用いら
れ、又他の種類の殺菌剤や殺虫剤、除草剤、肥料等と併
用、混合することもできる。

実施例　１　粉　剤 有効成分として表中の化合物　３部 り　し　−　４０部 タ　ル　り　５７　部 実施例　２　水和剤 表中化合物　−５７５部 顧ノオキシエチレンアルキルアリルエーク９し　９部部
ホワイトカーボン　１６部 散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育する圃場に散布する場合には有効成分化合物（Ａ、
１．）として５０〜ｌ’０００．！ｉ’／１０ａ。

また、土壌中に施用する場合には２〜８に９Ａ、１．／
１０ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安であ
り、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期、天
候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適宜加
減される。

以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但しこれらは単なる例示であり、
本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言うま
でもない。

試験例−１植物病源菌に対する抗菌力試験〈方法〉 所定の培地に培養した植物病源菌の分生胞子をＰＳＡ培
地に均一に混合し、所定の容器Ｇこ一定量を流し込み均
一なプレートをつくる。固化した後に所定の濃度の薬剤
の一定量を吸収させ風乾弄させた直径８龍の濾紙をのせ
て４８時間培養後Ｇこ生じた阻止円の直径を測定する。

但し連敗は２連とする。

未斗←−トド ｐ、ｏ、　：稲いもち病菌 り、Ｃ，：かんきつ黒点病菌 Ａ、に、：梨黒斑病菌 Ｂ、Ｃ，：野菜灰色かび病菌 Ｘ、Ｃ，：かんきつかいよう病菌 験 〈方法〉 アンズ培地に７〜１０日間培養したＡｌ　ｔｅ　ｒｎａ
ｒ　１ａＫｉｋｕｃｈｉａｎａ　の分生胞子と薬液を混
合し、顕微鏡１００倍１視野当り約２０個になるように
調整する０ スライドグラス」二に、この混合懸濁液を０．０２ｍ１
滴下し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保った後
に検鏡して、胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無、
程度を調べる。

〈結　果〉 試験例−３カンキツ黒点病菌に対する胞子発芽阻止試験 〈方法〉 カンキツ枯枝に培養したＤｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒ
ｉの分生胞子と薬液を混合し、顕微鏡１００倍］視野当
り約２０個になるように調整する。

スラー（＋−”グラス上に、この混合懸濁液を０．０２
ｍ１滴下し、温度２７℃、湿度１００％に２０時間保っ
た後に、検顕して胞子発芽の有無を調査する。

いずれも２反覆とし、約２００個の胞子の発芽の有無程
度を調べる。

く結　果〉 試験例−４梨黒斑病効力試験 〈方法〉 梨（品種二二十世紀）の展開葉に、所定濃度に稀釈した
薬液を葉５枚当り２０ｍ１！噴霧散布し、室内で風乾怪
した。風乾後、アンズ培地で培養したＭｔｅｒｎａｒｉ
ａ　Ｋｉｋｕｃｈｉａｎａの分生胞子を噴霧接種し直ち
に２５℃、湿度１００％の条件下に３日間静置し、３日
後に発病面積を調査した。

但し、連数は５連とする。

〈結　果〉 試験例−５かんきつ黒点病効力試験 〈方法〉 鉢植えのみかん（品種：夏柑）の新芽の展開時に、所定
濃度に稀釈した薬液を充分量噴霧散布した後に温室内で
風乾した。みかん枯枝で培養した１）ｉａｐｏｒｔｈｅ
　ｃｉｔｒｉの分生胞子を噴霧接種した後直ちに、温度
２３℃、湿度１００％の暗黒下に２日間保った。２［１
後に温室内に放置し、接種３０日後に発病程度を調査し
た。

但し連数は３連とする。

０ １　１〜３ ２　４〜６ ３　７〜１０ ４　１１〜 試験例−６稲紋枯病効力試験 〈方法〉 １０葉期の鉢植えの稲（品種：土石）に所定濃度の薬液
を充分量散布した。温室内で風乾後に、稲ワラで培養し
たＲｈｉｇｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　ＩＡを鉢の
中心に入れて、ヒモで落ちないようにしばった後に、温
度３０°Ｃ１湿度１００％状態に１０日問おいた。１０
日後に各＃毎の平均病斑長を測定した。

但し、連数は３連とする。

〈結　果〉

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 （但し、ＸはＨ，Ｃ６又はＣＩ（３ｆ表わし、ｎは１又
   は２である。） にて表わされるチオセミカルバジッド誘導体。 ２）一般式 （但いＸはＨ，Ｃ６又はＣＨ３を表わし、ｎは１又は２
   である。） にて表わされるチオセミカルバジッド誘導体を有効成分
   とし−Ｃ含有する農園芸用殺菌剤。