JPS606659A - Ｎ−フエニルコハク酸イミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式を有する新規なＮ−フェニルコハ
ク酸イミド及び該化合物をイｊ効成分として含有するこ
とを特徴とする農業用殺菌剤及びその製造法に関するも
のである。

（式中、Ｒ１はジフルオルメ１〜キシ基またはジフルオ
ルメチルチＡ基を表わし、Ｒ２，’Ｒ３は水素、ジフル
Ａルメトキシ基、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基、またはハロゲンを表わ１、） Ｎ−フェニルコハク酸イミド誘導体のうち化合物として
知られているものは少なくないが、本発明の化合物類は
新規化合物であり、しかも毒性が但く他の類縁化合物か
らは全く予想のつかなかった強力にしてかつ極めて広範
囲の殺菌効力を有することが見出された。本発明化合物
は、例えば次式で示される方法によって製造することが
できるが、但し、次式におい゛Ｃ８置換基は前記のごと
くである。

２゜ 上記反応１を行なう場合、適当な溶媒を用いることが望
ましい。溶媒としては、ベンゼン、１−ル１ン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化疾素等
の塩素化アルカン類、アけ１〜ン−メヂルエチルケトン
等のケトン類、ぞの他、ジオキサン等各種の溶媒を用い
ることができる。

核置換アニリンの量は、無水コハク酸に対して当モルｍ
使用Ｊればよいが必要に応じτ若干加減してもにい。

反応湿度は、好ましくは４０〜１２０°の範囲から選ば
れる。反応時間は通常１〜３時間でよい。反応後は使用
した溶媒が水溶性の場合には、水に反応物を注ぎ込む。

又は溶媒が水に不溶性の場合は溶媒を減圧留去Ｊる等の
方法によって結晶をイｔｒ　［：せしめる。かくして得
られた粗結晶をエタノール等の有機溶媒より再結晶り゛
れば目的どづる化合物が好収率で得られる。

反応２は少量のｈ１酸ナトリウムの存在下では無水酢酸
中で行なう。反応温度は９０〜１００℃が好ましく、反
応時間は１時間で十分である。反応後【、１、水に反応
液を注ぎ込み、析出する結晶をとり、ｊ′しトニトリル
などの有機溶媒より再結晶リ−れぼ目的物がりｒ収率で
１ｑられる。

次に本発明方法を合成例により、更に詳細に説明する。

Ｎ−（４−クロル−３−ジフルオルメトニ１−ジフェニ
ル）コハク酸イミドの製造、無水コハク酸ｉｏｇ　（ｏ
、ｉモル）をジオキサン１００ｍに溶解し撹拌上室温に
て４−クロル−３−ジフルオルメトキシアニリン１９．
３（１（０，１モル）のジオキサン３０−溶液を２０分
間にて滴下する。滴下後、５０〜６０°にＪ３いて１時
間撹拌したのち、溶媒を減圧留去する。残留物に水を加
え、析出結晶を番別するとばば純粋なＮ−（４−クロル
−３−ジフルオルメトキシフェニルスクシンアミドｌ　
２８（ｌが得られた。（収率９５％）上記の反応により
得られたＮ−ラム０．４ｇの混合物を１００℃におい−
て１時間撹拌し、反応液を水中に注ぎ込むと、結晶が析
出する。

これを個別しメタノールから再結晶すると融点１３０〜
１３３℃のＮ−（４−クロル−３−ジフルオルメトキシ
フェニル）コハク酸イミド８．４ｇが得られた収率９０
％。

例１の場合ど同様な製法により式（Ｉ）をイｊりる種々
化合物が製）Ｅｌ　”−きた。

本発明化合物は床几なａ園芸作物の病害の防除に効果的
であり、その主なものを例示づれはＬス下のものが挙げ
られる。

稲・いｂら病、紋枯病；果樹・かんきつ・黒点、そうか
病：りんご・黒星、斑点Ｍ菓、モニリノｚ病；梨・黒星
、赤星、黒斑病：桃・柏葉、黒星、灰ゲ病；ぶどう・べ
と、褐斑、晩腐、黒癖病：野菜・灰色かび、開化病、苗
立枯病；ぎゆうり・つる割、炭そ、べと病；とまと・疫
、輪紋病；めろん・つる枯病：じゃが芋・疫病：ビート
・褐斑病等。

散布量については必ずしも制限はないが、通常は作物の
生育Ｊ−る圃場に散布づ−る場合には有効成分化合物（
Ａ、Ｉ）として５０〜１０００ｇ／１０ａ、また、土壌
中に施用する場合には２〜８ｋｇＡ、Ｉ。

／　１０ａ程度が適当である。勿論、これは一つの目安
であり、作物の種類、病害の種類及び被害の程度、時期
、天候、薬剤の剤型等の要因を考慮して必要に応じて適
宜加減される。

本発明の化合物は前述のごとく農園芸用殺菌剤として用
いられるがそのまま或いは担体（希釈剤）と混合して粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤、油剤その他農薬製剤上慣用さ
れている適当な剤として用い専 られる。この場合、必要に応じて展着剤、乳剤、湿展剤
、固着剤等が適宜用いられ、又、他の種類の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、肥料等をｖＩ用混合することもできる。

実施例１　粉剤 有効成分として表中の化合物　３部 クレー　４０部 タルク　５７部 実施例２　水和剤 表中化合物　７５部 ポリオキシエチレン アルキルアリルニーデル　９部 ホワイトカーボン　１６部 以下、本発明化合物の効果を具体的に説明するため、代
表的な試験例を示す。但し、これらは単なる例示であり
、本発明の適用例はこれらのみに限られないことは言う
までもない。

試験例−１梨黒班病菌に苅り−る胞子発芽阻止試験 絽 方法　あんず信地上に形成された分生胞子の懸濁液に本
発明化合物の希釈液を混合し、顕微鏡１００倍１視野当
り胞子数２０個の所定の化合物濃度（１０１１１１１１
１）の混合胞子懸濁液を調整した。

スライドグラス上にこの胞子と化合物の混合胞子懸濁液
を０．０２ｄ滴下し、温室状態にＵ２７℃、２０時間後
の胞子の発芽の有無を検鏡し、発芽率をめた。

何れも２反覆として２００個の胞子を数えた。

０ ０ ４　− ５　、− ６　− ０ ８　− ９　− １〇− １− ２− ３ 試験例−２梨黒班病防除試験 方法　鉢植の梨ｊ′Ｉ′＋（品ｇ！二二十世紀）の展１
７ｔ１葉に本発明化合物の水和剤を水で所定のｍｇ（ｓ
ｏｏｐｐｍ）に希釈して、１鉢当り４．００　ｆＬ／　
１０ａ相当伝を散布し、風乾後あんず信地で培養した梨
黒■紅 前病菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種後は２７℃の湿空に２日間保ら、その後は温室内に
放置し、接種６日後に発病調査を行なった。

６鉢の展開菓５菓の平均病斑率をめた。何４１も４反覆
とし２０葉の平均病斑率をめた。

２　１１　− ３　１３　− ４　− ５　− ′　６　− ７　７　− ８　− ９　− １− ２− １　ｐｒｏｄ　１ｏｎｅ　− １１００−一二−− 試験例−３かんきつヨ黒点病防除試験 方法　鉢植のカンキツｔＭ（→種：普通）品用）の新葉
展間直後に、本発明化合物の水和剤を所定σ）濃度（５
００ｐｐｍ）に希釈して、１鉢当り３００９、／１０ａ
の相当量を散布し、１日後にミカンの枯枝（゛培養だカ
ンキツ黒点病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。

接種後は２５℃の湿空に２日間保ち、−での後（よ１謀
室内に放置し、接種３０日後に発病調査を次のように行
なった。

発病度−Σ。（Ｘ　１００ Ｎ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）　一般式 （式中、Ｒ１はジフルオルメトキシ基またはジフルオル
   メチルチオ基を表わし、Ｒ２，Ｒ３は水素ジフルオルメ
   トキシ基、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミ
   ノ基、またはハロゲンを表わす。）を有するＮ−フェニ
   ルコハク酸イミド２）　一般式 （式中Ｒ１はジフルオルメトキシ基またはジフルオルメ
   チルチオ基、を表わし、Ｒ２、Ｒ３は水素、ジフルオル
   メトキシ基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、また
   はハロゲンを表わす。）のＮ　−フェニルコハク酸イミ
   ドを有効成分としで含有−４るａ園芸用殺菌剤