JPS5877865A - 新規ピラゾ−ル誘導体 - Google Patents
新規ピラゾ−ル誘導体Info
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- JPS5877865A JPS5877865A JP17578981A JP17578981A JPS5877865A JP S5877865 A JPS5877865 A JP S5877865A JP 17578981 A JP17578981 A JP 17578981A JP 17578981 A JP17578981 A JP 17578981A JP S5877865 A JPS5877865 A JP S5877865A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
〔式中R1は低級アルキル基もしくは・・ロゲン原子で
置換された置換フェニル基または置換ピリジル基を表わ
し、R″は水素原子または低級アルキル基を表わす。〕
で示される新規な3,5−ジメチルピラゾール誘導体と
その製造法およびこれらの化合物を有効成分として含有
する殺草剤に関するものである。
置換された置換フェニル基または置換ピリジル基を表わ
し、R″は水素原子または低級アルキル基を表わす。〕
で示される新規な3,5−ジメチルピラゾール誘導体と
その製造法およびこれらの化合物を有効成分として含有
する殺草剤に関するものである。
従来、3.5−ジメチルピラゾール誘導体として1−〔
α−(2,4−ジクロルフェノキシ)アセチル)−3,
5−ジメチルピラゾール(以下「化合物A」と称する)
およびその類縁体が植物生長調整作用および除草作用を
有することが知られている(特公昭39−13029号
公報)。しかしながら、本発明者らは実際にこの[化合
物Ajを合成しその除草作用を試験したところ、かなり
の除草作用を有するものの作物に対する薬害が非常に激
しく例えば水田湛水処理の場合IQs’/aの薬量でイ
ネに激しい薬害が生ずる。本発明者らはこの薬害を軽減
させ更に作用特性を見い出すべく鋭意検討した結果、全
く新規な骨格を有する本発明の化合物群を見い出し本発
明を完成させた。
α−(2,4−ジクロルフェノキシ)アセチル)−3,
5−ジメチルピラゾール(以下「化合物A」と称する)
およびその類縁体が植物生長調整作用および除草作用を
有することが知られている(特公昭39−13029号
公報)。しかしながら、本発明者らは実際にこの[化合
物Ajを合成しその除草作用を試験したところ、かなり
の除草作用を有するものの作物に対する薬害が非常に激
しく例えば水田湛水処理の場合IQs’/aの薬量でイ
ネに激しい薬害が生ずる。本発明者らはこの薬害を軽減
させ更に作用特性を見い出すべく鋭意検討した結果、全
く新規な骨格を有する本発明の化合物群を見い出し本発
明を完成させた。
本発明の化合物は土壌処理、茎葉処理、および湛水処理
で強い殺草効果を示す。特に湛水処理の場合イネに対す
る薬害が軽減さn、水田の強害雑草であるタマガヤツリ
やホタルイなどのカヤツリグサ科の雑草に極めて強い殺
草効果を表わす。
で強い殺草効果を示す。特に湛水処理の場合イネに対す
る薬害が軽減さn、水田の強害雑草であるタマガヤツリ
やホタルイなどのカヤツリグサ科の雑草に極めて強い殺
草効果を表わす。
この本発明特有の効果は一般式(1)でR′が3,5−
ジクロル−2−ピリジル基の場合に特に顕著である。
ジクロル−2−ピリジル基の場合に特に顕著である。
本発明の化合物を製造するには一般式
るβ−アリールオキシエタノール誘導体と一般式〔式中
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、Xはハ
ロゲン原子を表わす。〕で示さnる1−置換−3,5−
ジメチルピラゾール誘導体を塩基の存在下に反応させn
ばよい。塩基としては金属ナトリウムまたは水素化ナト
リウムなどが男とい。溶媒は不活性なものならどれでも
使用し得るが、ベンゼン、トルエン、エーテル、インプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン。
R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、Xはハ
ロゲン原子を表わす。〕で示さnる1−置換−3,5−
ジメチルピラゾール誘導体を塩基の存在下に反応させn
ばよい。塩基としては金属ナトリウムまたは水素化ナト
リウムなどが男とい。溶媒は不活性なものならどれでも
使用し得るが、ベンゼン、トルエン、エーテル、インプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン。
アセトン、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドなどが適している。反応温度は0℃から溶媒
の沸点まで可能であるが室温付近で行なうのが作業性の
上から有利である。杉トい方法としては不活性溶媒中に
一般式(II)で示さnるβ−アリールオキシエタノー
ル誘導体を溶解した稜金属ナトリウムもしくは水素化ナ
トリウムを等モルかやや過剰に加えそれらが溶解した後
一般式([)で示される1−置換−3,5−ジメチルピ
ラゾール誘導体を溶媒に溶解して滴下する。
ルホキシドなどが適している。反応温度は0℃から溶媒
の沸点まで可能であるが室温付近で行なうのが作業性の
上から有利である。杉トい方法としては不活性溶媒中に
一般式(II)で示さnるβ−アリールオキシエタノー
ル誘導体を溶解した稜金属ナトリウムもしくは水素化ナ
トリウムを等モルかやや過剰に加えそれらが溶解した後
一般式([)で示される1−置換−3,5−ジメチルピ
ラゾール誘導体を溶媒に溶解して滴下する。
反応終了後常法に従って処理した後再結晶またはカラム
クロマトグラフィーで分離精製を行なう。
クロマトグラフィーで分離精製を行なう。
出発物質であるβ−アリールオキ/エタノール誘導体(
II)は次式(a)、 (b)または(c)に従って製
造できる。
II)は次式(a)、 (b)または(c)に従って製
造できる。
(n)
また1−置換−3,5−ジメチルピラゾール誘導体lは
次式(d)に従って製造できる2 上記製造法にもとづいて製造される一般式(I)の本発
明化合物を具体的に例示すると%1−[β−(4−クロ
ルフェノキシ)エトキシアセチル]−3,5−ジメチル
ピラゾール、1−(β−(4−フルオルフェノキシ)エ
トキシアセチル)−3,5−ジメチルヒラソール、1−
〔β−(2,4−ジクロルフェノキシ)エトキシアセチ
ル)L3,5−ジメチルピラゾール、1−〔β−(4−
ブロム−2−クロルフェノキシ)工′トキシアセチル]
−3,5−ジメチルピラゾール、1−[β−(2−クロ
ル−4−ヨードフェノキシ)エトキシアセチル]−3,
5−ジメチルピラゾール、1−〔β−(2,4,5−)
リクロルフェノキシ〕エトキシアセチル]−3,5−ジ
メチルピラゾール、1−〔β−(2,4,6−ドリクロ
ルフエノキシ)エトキシアセチル)−3,5−ジメチル
ヒラソール、t−[β−(4−10ルー2−メチルフェ
ノキシ)エトキシアセチル〕−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1−〔β−(2,3−ジメチルフェノキシ)エト
キシアセチルクー3.5−ジメチルピラゾール、1−(
2−〔β−(2,4−ジクロルフェノキシ)エトキシ〕
プロピオニル)−3,5−ジメチルピラゾール、x−4
β−(3,5−ジクロル−2−ピリジルオキシ)エトキ
シアセチル)−3,5−ジメチルピラゾールおよび1−
(2−〔β−(3,5−ジクロル−2−ピリジルオキ■
エトキシ〕プロピオニルl−3,5−ジメチルピラゾー
ルなどが挙げられる。
次式(d)に従って製造できる2 上記製造法にもとづいて製造される一般式(I)の本発
明化合物を具体的に例示すると%1−[β−(4−クロ
ルフェノキシ)エトキシアセチル]−3,5−ジメチル
ピラゾール、1−(β−(4−フルオルフェノキシ)エ
トキシアセチル)−3,5−ジメチルヒラソール、1−
〔β−(2,4−ジクロルフェノキシ)エトキシアセチ
ル)L3,5−ジメチルピラゾール、1−〔β−(4−
ブロム−2−クロルフェノキシ)工′トキシアセチル]
−3,5−ジメチルピラゾール、1−[β−(2−クロ
ル−4−ヨードフェノキシ)エトキシアセチル]−3,
5−ジメチルピラゾール、1−〔β−(2,4,5−)
リクロルフェノキシ〕エトキシアセチル]−3,5−ジ
メチルピラゾール、1−〔β−(2,4,6−ドリクロ
ルフエノキシ)エトキシアセチル)−3,5−ジメチル
ヒラソール、t−[β−(4−10ルー2−メチルフェ
ノキシ)エトキシアセチル〕−3,5−ジメチルピラゾ
ール、1−〔β−(2,3−ジメチルフェノキシ)エト
キシアセチルクー3.5−ジメチルピラゾール、1−(
2−〔β−(2,4−ジクロルフェノキシ)エトキシ〕
プロピオニル)−3,5−ジメチルピラゾール、x−4
β−(3,5−ジクロル−2−ピリジルオキシ)エトキ
シアセチル)−3,5−ジメチルピラゾールおよび1−
(2−〔β−(3,5−ジクロル−2−ピリジルオキ■
エトキシ〕プロピオニルl−3,5−ジメチルピラゾー
ルなどが挙げられる。
以下に合成例を示して本発明化合物の製造法を更に具体
的に説明する。
的に説明する。
合成例11−〔β−(2,4−ジクロルフェノキシ)エ
トキシアセチル)−3,5−ジメチルピラゾール (化
合物番号1) 攪拌機、温度計および還流冷却器を付した50rrLt
4ツロフラスコにβ−(2,4−ジクロルフェノキシ)
エタノール2.079および無水テトラヒト 。
トキシアセチル)−3,5−ジメチルピラゾール (化
合物番号1) 攪拌機、温度計および還流冷却器を付した50rrLt
4ツロフラスコにβ−(2,4−ジクロルフェノキシ)
エタノール2.079および無水テトラヒト 。
ロフラン15mtを装入し溶解させた後、60%水素化
ナトリウム0.40tを加えた。室温で1時間攪拌した
後1−クロルアセチル−3,5−ジメチルピラゾール1
.73fe無水テトラヒドロフラン5 mlに溶解して
除々に滴下した。反応熱のため液温は40℃まで上昇し
た。発熱が収った後室温で1時間攪拌した。次に反応液
を100mtの水に排出し析出した油状物を酢酸エチル
50mtで抽出した。
ナトリウム0.40tを加えた。室温で1時間攪拌した
後1−クロルアセチル−3,5−ジメチルピラゾール1
.73fe無水テトラヒドロフラン5 mlに溶解して
除々に滴下した。反応熱のため液温は40℃まで上昇し
た。発熱が収った後室温で1時間攪拌した。次に反応液
を100mtの水に排出し析出した油状物を酢酸エチル
50mtで抽出した。
水洗、脱水後溶媒を留去して3・162の残分を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチ
ルで溶出)で分離し1−〔β−(2,4−ジクロルフェ
ノキシ)エトキシアセチル)−3,5−ジメチルピラゾ
ールをmp131−5−132・5℃の結晶としてr、
2or(収率64.1%)得た。
ルで溶出)で分離し1−〔β−(2,4−ジクロルフェ
ノキシ)エトキシアセチル)−3,5−ジメチルピラゾ
ールをmp131−5−132・5℃の結晶としてr、
2or(収率64.1%)得た。
元素分析値(Css H+g C4N! Oxとして)
計算値(財): C,52,49: H,4,70:C
L、 20.66 S N、 8.16測定値(至)
: C,52,37: H,4・72;C420,56
; N、 8.06 同様の方法で得られた化合物の代表例とその物性を下記
第1表にまとめて示す。
計算値(財): C,52,49: H,4,70:C
L、 20.66 S N、 8.16測定値(至)
: C,52,37: H,4・72;C420,56
; N、 8.06 同様の方法で得られた化合物の代表例とその物性を下記
第1表にまとめて示す。
本発明化合物を殺草剤として使用するためには、前記一
般式CI)で表わされる有効成分化合物をそのまま使用
してもよいが、一般には、その使用目的に応じて、これ
を適当な液体担体(例えば有機溶剤)K溶解または分散
させ、または適当な固体担体(例えば希釈剤、増量剤)
に混合または吸着させる。その際必要に応じて各種の補
助剤(例えば乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤
、湿展剤、浸透剤)を適宜添加することにより粒剤、水
利剤、乳剤、粉剤等の種々の剤型として使用することが
できる。
般式CI)で表わされる有効成分化合物をそのまま使用
してもよいが、一般には、その使用目的に応じて、これ
を適当な液体担体(例えば有機溶剤)K溶解または分散
させ、または適当な固体担体(例えば希釈剤、増量剤)
に混合または吸着させる。その際必要に応じて各種の補
助剤(例えば乳化剤、安定剤、分散剤、懸濁剤、展着剤
、湿展剤、浸透剤)を適宜添加することにより粒剤、水
利剤、乳剤、粉剤等の種々の剤型として使用することが
できる。
本発明化合物を殺草剤として使用する場合は、他の殺草
剤もしくは殺菌剤、殺虫剤、1植物生育調節剤等の農薬
、土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、こnらとの混合製剤も可能であり、場合によっては
相乗効果も期待できる。
剤もしくは殺菌剤、殺虫剤、1植物生育調節剤等の農薬
、土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこ
と、こnらとの混合製剤も可能であり、場合によっては
相乗効果も期待できる。
本発明化合物の有効成分の含量は、粒剤では1〜lO%
、水利剤では°20〜80%、乳剤では10〜50%、
粉剤では0.1〜10%(いず汎も重量%を示す)が望
ましい。
、水利剤では°20〜80%、乳剤では10〜50%、
粉剤では0.1〜10%(いず汎も重量%を示す)が望
ましい。
次に本発明化合物を有効成分として含有する殺草剤の製
剤実施例、及び生理活性試験例を示すが、本発明はもち
ろんこれらのみに限定さnるものではない。実施例中、
一般式(1)で示す有効成分化合物は合成例と第1表の
化合物番号で表わし「部」は「重量部」を表わす。
剤実施例、及び生理活性試験例を示すが、本発明はもち
ろんこれらのみに限定さnるものではない。実施例中、
一般式(1)で示す有効成分化合物は合成例と第1表の
化合物番号で表わし「部」は「重量部」を表わす。
実施例1 粒 剤
化合物1 5%部、ベントナイト 72部、メルク 2
0部、ドブノルベンゼンスルホン酸ソーダ2部およびリ
グニンスルホン酸ソーダ1部を混合し適量の水を加えて
混練した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によシ
造粒し粒剤100部を得た。
0部、ドブノルベンゼンスルホン酸ソーダ2部およびリ
グニンスルホン酸ソーダ1部を混合し適量の水を加えて
混練した後、押し出し造粒機を用いて通常の方法によシ
造粒し粒剤100部を得た。
実施例2 水和剤
化合物250部、ケイソウ上40部およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水利剤100
部を得た。
ゼンスルホン酸ソーダ10部を混合粉砕し水利剤100
部を得た。
実施例3. 乳 剤
化合物320部、ソルベントナフサ43部、ジメチルホ
ルムアミド30部、ポリオキ7工チレンアルキルアリル
エーテル7部を混合し乳剤100部を得た。
ルムアミド30部、ポリオキ7工チレンアルキルアリル
エーテル7部を混合し乳剤100部を得た。
実施例4 粉 剤
化合物45部、タルク 94部、ポリオキシエチレンア
ルキルアリルエーテル1部を混合粉砕し、粉剤100部
を得た。
ルキルアリルエーテル1部を混合粉砕し、粉剤100部
を得た。
次に本発明化合物の殺草活性について試験例によ〕具体
的に説明する。
的に説明する。
試験例1. 水田発生前殺草試験
a15000 ワグネルポソトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、タマガヤツリその他広葉雑草(コナギ
、キカシグサ、アゼナなど)の種子を播穫した。その後
、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植し湛水状態とし
た。
ビエ、ホタルイ、タマガヤツリその他広葉雑草(コナギ
、キカシグサ、アゼナなど)の種子を播穫した。その後
、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植し湛水状態とし
た。
これにあらかじめ育苗しておいた水稲苗(2〜3葉期)
2本を1株とし、その2株を移植して温室内で生育させ
た。水稲移植3日後の雑草発生始期に供試化合物の所定
量を前記実施例11C記載した方法に準じた粒剤を用い
て湛水下に処理した。
2本を1株とし、その2株を移植して温室内で生育させ
た。水稲移植3日後の雑草発生始期に供試化合物の所定
量を前記実施例11C記載した方法に準じた粒剤を用い
て湛水下に処理した。
処理30日後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害
を調査し第2表の結果を得た。
を調査し第2表の結果を得た。
この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較し下記の評価基準に従って表わした
。(以下同様)。
効果は、作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較し下記の評価基準に従って表わした
。(以下同様)。
なお供試化合物は前記第1表と合成例の化合物番号によ
って示した。(以下同様)。
って示した。(以下同様)。
評価基準
0 対無処理区風乾重比で示した生存率91〜100%
1 71〜90%2
41〜.70%3
11〜40%4
6〜10%。
1 71〜90%2
41〜.70%3
11〜40%4
6〜10%。
5 0〜5%試験例
2 水田生育期殺草試験 a15000 ワグネルポットに土@金詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、タマガヤソIハその他広葉雑草(コナ
ギ、キカシグサ、アゼナなど)の種子を播種した。その
後、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植し、湛水状態
とした。てれにあらかじめ育苗しておいた水稲(2〜3
葉期)2本を1株とし、その2株を移植し温室内で生育
させた。水稲移植10日後の雑草生育期に供試化合物の
所定量を前記実施例1に記載した方法に準じた粒剤を用
いて湛水下に処理した。処理30日後に雑草の生育状況
および水稲に対する薬害を調査し、第3表の結果を得た
。
2 水田生育期殺草試験 a15000 ワグネルポットに土@金詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、タマガヤソIハその他広葉雑草(コナ
ギ、キカシグサ、アゼナなど)の種子を播種した。その
後、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎を移植し、湛水状態
とした。てれにあらかじめ育苗しておいた水稲(2〜3
葉期)2本を1株とし、その2株を移植し温室内で生育
させた。水稲移植10日後の雑草生育期に供試化合物の
所定量を前記実施例1に記載した方法に準じた粒剤を用
いて湛水下に処理した。処理30日後に雑草の生育状況
および水稲に対する薬害を調査し、第3表の結果を得た
。
この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は試験例1で示した方法によって表わした。
効果は試験例1で示した方法によって表わした。
試験例3 畑作発生前殺草試験
a/1000プランタ−に土壌を詰めコムギ、トウモロ
コシ、メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、ハマスゲ、ア
オビユ、シロザ、野生カランナ、オナモミ、マメアサガ
オの種子を播種した。播種3日後に供試化合物を前記実
施例2に記載した方法に準じた水利剤を用いて、その所
定量をアールあたり10リツトル相当量の水に希釈し、
微量加圧噴霧器で散布した。これを温室内で生育させ、
処理30日後に作物および雑草の発生ないし生育状況を
調査し第4表の結果を得た。なおこの表で作物に対する
薬害程度および雑草に対する殺草効果は試験例1で示し
た方法によって表わした。
コシ、メヒシバ、エノコログサ、ノビエ、ハマスゲ、ア
オビユ、シロザ、野生カランナ、オナモミ、マメアサガ
オの種子を播種した。播種3日後に供試化合物を前記実
施例2に記載した方法に準じた水利剤を用いて、その所
定量をアールあたり10リツトル相当量の水に希釈し、
微量加圧噴霧器で散布した。これを温室内で生育させ、
処理30日後に作物および雑草の発生ないし生育状況を
調査し第4表の結果を得た。なおこの表で作物に対する
薬害程度および雑草に対する殺草効果は試験例1で示し
た方法によって表わした。
第4表
試験例4 畑作生育期殺草試験
a/1000 プランタ−に土壌を詰め、コムギ、トウ
モロコシ、アオビユ、/ロザ、野生カラ7す、オナモミ
、マメアサガオの種子を播種して温室内で生育させた。
モロコシ、アオビユ、/ロザ、野生カラ7す、オナモミ
、マメアサガオの種子を播種して温室内で生育させた。
供試植物が1.5〜2.5葉期に生育したときに、供試
化合物を実施例3に記載した方法に準じた乳剤を用いて
、その所定量をアールあたシ5リットル相当量の水に希
釈し、微量加圧噴霧器で散布した。処理30日後に作物
および雑草の生育状況を調査し、第5表の結果を得た。
化合物を実施例3に記載した方法に準じた乳剤を用いて
、その所定量をアールあたシ5リットル相当量の水に希
釈し、微量加圧噴霧器で散布した。処理30日後に作物
および雑草の生育状況を調査し、第5表の結果を得た。
なおこの表で作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は試験例1で示した方法によって表わした。
殺草効果は試験例1で示した方法によって表わした。
Claims (2)
- (1)一般式 〔式中R1は低級アルキル基もしく、は)・ロゲ/原子
で置換さnた置換フェニル基または置換ピリジル基を表
わし、R1は水素原子または低級ア/l。 キル基を表わす。〕で示される3、5−ジメチルピラゾ
ール誘導体 - (2)一般式 %式% エタノール誘導体と一般式 〔式中R2は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Xはハロゲン原子をそれぞれ表わす。〕で示さnる1−
置換−3,5−ジメチルピラゾール誘導体を塩基の存在
下に反応させることを特徴とする一般式 〔式中、R1は低級アルキル基もしくは・・ロゲン原子
で置換さnた置換フェニル基または置換ピリジル基fs
R”は水素原子または低級アルキル基をそnぞn表わ
す。〕で示される3、5−ジメチルピラゾール誘導体の
製造法。 ;)一般式 〔式中R1は低級アルキル基もしくは・・ロゲン原子で
置換された置換フェニル基または置換ピリジル基を表わ
し、R2は水素原子または低級アルキル基を表わす。〕
で示される3、5−ジメチルピラゾール誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする殺草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17578981A JPS5877865A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 新規ピラゾ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17578981A JPS5877865A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 新規ピラゾ−ル誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5877865A true JPS5877865A (ja) | 1983-05-11 |
Family
ID=16002273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17578981A Pending JPS5877865A (ja) | 1981-11-04 | 1981-11-04 | 新規ピラゾ−ル誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5877865A (ja) |
-
1981
- 1981-11-04 JP JP17578981A patent/JPS5877865A/ja active Pending
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