JPS59155304A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS59155304A JPS59155304A JP58027754A JP2775483A JPS59155304A JP S59155304 A JPS59155304 A JP S59155304A JP 58027754 A JP58027754 A JP 58027754A JP 2775483 A JP2775483 A JP 2775483A JP S59155304 A JPS59155304 A JP S59155304A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- ppm
- agricultural
- lower alkyl
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なイミダゾール誘導体を有効成分として
含有する新規な農園芸用殺菌剤に関する。而してこれら
イミダゾール化合物は次のル基、シクロアルキル基、フ
ェニル基t7’cU低級アルキル置換フェニル基を示し
そしてR3は水そしてnは0または1を示す)を示し、
A・は4 ”OH−基(ただしR4は水素原子またはアルキルR6
はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す)
全示し、又はハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基金示し、そしてpは011または2を示す
。
含有する新規な農園芸用殺菌剤に関する。而してこれら
イミダゾール化合物は次のル基、シクロアルキル基、フ
ェニル基t7’cU低級アルキル置換フェニル基を示し
そしてR3は水そしてnは0または1を示す)を示し、
A・は4 ”OH−基(ただしR4は水素原子またはアルキルR6
はそれぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す)
全示し、又はハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基金示し、そしてpは011または2を示す
。
本発明者らは、農園芸用殺菌剤として有用な化合物をみ
いだすべく、種々の系統の化合物について鋭意検討した
。その結果、前記一般式(IIで表わされるイミダゾー
ル誘導体の化合物群がイネいもち病、ごま葉枯病、紋枯
病、トマト疫病、キュウリうどんこ病などに防除活性を
有し、農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した
。
いだすべく、種々の系統の化合物について鋭意検討した
。その結果、前記一般式(IIで表わされるイミダゾー
ル誘導体の化合物群がイネいもち病、ごま葉枯病、紋枯
病、トマト疫病、キュウリうどんこ病などに防除活性を
有し、農園芸用殺菌剤として有用であることを見出した
。
本発明に係る一般式(1)の化合物は次式の方法によシ
製造することができる。
製造することができる。
(11
この反応は相当するカルバモイルクロライドトイミダゾ
ールとを反応成分としてアセト/、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの反応に不活性な溶媒中
で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩
基の存在下で行うことができる。
ールとを反応成分としてアセト/、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの反応に不活性な溶媒中
で炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム、ピリジン、トリエチルアミンなどの塩
基の存在下で行うことができる。
次に本党明に係る化合物の製造につき製造例を示す。
製造例1(化合物A 8 )
N−2−(3−メチルブテン−1−イル)−N−α−n
−プロピルベンジルカルバモイルクロライド80r(0
,287モル)をジメチルホルムアミド200ゴに溶滌
し、イミダゾールBOY(1,17モル)および炭酸カ
リウム1009CD、72モル)を加えて攪拌しながら
70〜80℃で2時間加熱した。反応終了後、水1oo
rnI!−1ヵロえ、トルエンで抽出した後、有機層を
フに(水Wceナトリウムで乾燥し、トルエンを留去後
、減圧蒸留して淡黄色液体の目的物35 ? (b、p
−195〜b 製造例2(化合物扁66) N−i−シクロヘキセニル−N−α−n−フチルベンジ
ル力ルパモイルクロライド8.47(0,029モル)
をジメチルボルムアミド50m1に溶解し、イミダゾー
ルICIC0,147モル)および炭酸カリウム1or
(0,072モル)を加えて80℃で1時間加熱した。
−プロピルベンジルカルバモイルクロライド80r(0
,287モル)をジメチルホルムアミド200ゴに溶滌
し、イミダゾールBOY(1,17モル)および炭酸カ
リウム1009CD、72モル)を加えて攪拌しながら
70〜80℃で2時間加熱した。反応終了後、水1oo
rnI!−1ヵロえ、トルエンで抽出した後、有機層を
フに(水Wceナトリウムで乾燥し、トルエンを留去後
、減圧蒸留して淡黄色液体の目的物35 ? (b、p
−195〜b 製造例2(化合物扁66) N−i−シクロヘキセニル−N−α−n−フチルベンジ
ル力ルパモイルクロライド8.47(0,029モル)
をジメチルボルムアミド50m1に溶解し、イミダゾー
ルICIC0,147モル)および炭酸カリウム1or
(0,072モル)を加えて80℃で1時間加熱した。
反応後、水中に投じ、トルエンで抽出後濃縮し、トルエ
ンおよびn−ヘキサノの混合溶媒から再結晶して白色結
晶の目的物4.2 W (m、p、94〜95℃)k得
た。
ンおよびn−ヘキサノの混合溶媒から再結晶して白色結
晶の目的物4.2 W (m、p、94〜95℃)k得
た。
本発明で使用できるイミダゾール誘導体の代表的化合物
を例示すると以下のとおりである。
を例示すると以下のとおりである。
なお、化合物番号は以下の実癩例および試験例でも参照
される。
される。
第 1 表
27 /’ −gH”l”’ −2’m03H%
j、l’ nn” 1.5478πH2 2B tt // −0−C4H9
(sec) nDl、545402H5ソH2 31tt −h −−C−0,BH7IXil n
Dl、5389Iii!H2 32tt tt −0−C!4■コ9(
sec) nDl、53820H30H2 3屁−(4,H7C)C)−−6H−−0−03n%i
l nn81.534002H50H2 56tt −OH−−0−03Hメil n
Dl−5540曾H2 57tt tt −0−04H9(Se
(り nDl、5514(ilH30H2 38Er−CI) −cH= 4−C3HメiI
nn 1.569854 /!J> −0JH2−リ
24n、、 1.582[1 55〃〃 イ) nゎ 1.573204H
g(nl 5o、s59 /
/ −OH−/l n4) 1
.54282H5 4 61〃−0H−” nDl、560103H
メn) 62 // −OH−tt
m、p、86〜87℃C4H気n) 63 tt −CH−tt
m、p+94−95℃0sH1+(nl 64 // −0H−tt nD
l、54562H5 D 66 tt −CH−tt nD
l、5552q 5’ // −OHOHI、−
c5Hバil riDl−547502H50H−OH
3 94// −OH2−^H−−0−02H5n、o
1.5420q5 u u −
0−05H%nl nDl、564296〃〃
イ) n、o 1.5528本発明に係る化合物
を農園芸用殺菌剤として使用する場合は粉剤、水和剤、
乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般に慣用される形
態の薬剤として使用することが可能である。本発明に使
用される担体は固体または液体のいずれでもよく、また
特定の担体に限定されるものではない。固体担体として
は例えば穏々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土
、タルク、シ゛リカ等が誉げられ、液体担体としては本
発明に係る有効成分化合物に対して溶媒となるものおよ
び非溶媒であっても補助剤によシ有効成分化合物を分散
または溶解させうるものならば使用できる。例えばベン
ゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、
ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤およびその
他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、水溶液あ
るいは乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省
力化および防除効果を確実にするためにその他の殺菌剤
、殺虫剤、除幕剤、植物生長調節剤などと混合して使用
することができる。
j、l’ nn” 1.5478πH2 2B tt // −0−C4H9
(sec) nDl、545402H5ソH2 31tt −h −−C−0,BH7IXil n
Dl、5389Iii!H2 32tt tt −0−C!4■コ9(
sec) nDl、53820H30H2 3屁−(4,H7C)C)−−6H−−0−03n%i
l nn81.534002H50H2 56tt −OH−−0−03Hメil n
Dl−5540曾H2 57tt tt −0−04H9(Se
(り nDl、5514(ilH30H2 38Er−CI) −cH= 4−C3HメiI
nn 1.569854 /!J> −0JH2−リ
24n、、 1.582[1 55〃〃 イ) nゎ 1.573204H
g(nl 5o、s59 /
/ −OH−/l n4) 1
.54282H5 4 61〃−0H−” nDl、560103H
メn) 62 // −OH−tt
m、p、86〜87℃C4H気n) 63 tt −CH−tt
m、p+94−95℃0sH1+(nl 64 // −0H−tt nD
l、54562H5 D 66 tt −CH−tt nD
l、5552q 5’ // −OHOHI、−
c5Hバil riDl−547502H50H−OH
3 94// −OH2−^H−−0−02H5n、o
1.5420q5 u u −
0−05H%nl nDl、564296〃〃
イ) n、o 1.5528本発明に係る化合物
を農園芸用殺菌剤として使用する場合は粉剤、水和剤、
乳剤、粒剤、微粒剤およびその他の一般に慣用される形
態の薬剤として使用することが可能である。本発明に使
用される担体は固体または液体のいずれでもよく、また
特定の担体に限定されるものではない。固体担体として
は例えば穏々の粘土類、カオリン、クレー、けいそう土
、タルク、シ゛リカ等が誉げられ、液体担体としては本
発明に係る有効成分化合物に対して溶媒となるものおよ
び非溶媒であっても補助剤によシ有効成分化合物を分散
または溶解させうるものならば使用できる。例えばベン
ゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、アルコール類、
ケトン類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド等が挙げられる。これに適当な界面活性剤およびその
他の補助剤例えば展着剤、固着剤等を混合し、水溶液あ
るいは乳剤として使用できる。また本発明の化合物は省
力化および防除効果を確実にするためにその他の殺菌剤
、殺虫剤、除幕剤、植物生長調節剤などと混合して使用
することができる。
次に本発明に係る化合物を農園芸用殺菌剤として使用す
る若干の実施例を示すが、主要化合物および添加物は以
下の実施例に限定されるものではない。
る若干の実施例を示すが、主要化合物および添加物は以
下の実施例に限定されるものではない。
実施例1(粉剤)
化合物A1の化合物2部およびクレー98部を均一に混
合粉砕すれば有効成分2%を含有する粉剤を得る。
合粉砕すれば有効成分2%を含有する粉剤を得る。
実施例?(水和剤)
化合物A 27の化合物70部、アルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウム6部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル5著すおよヒ白土22部を均一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分70%を含有した水
和剤を得る。
ホン酸カルシウム6部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル5著すおよヒ白土22部を均一に混合粉砕
して均一組成の微粉末状の有効成分70%を含有した水
和剤を得る。
このものを使用する場合は水で600〜1000倍に希
釈して他物に散布する。
釈して他物に散布する。
実施例6(乳剤)
化合物A71の化合物60部およびメチルエチルケトン
26部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル1
7部を混合して浴解す・れは有効成分60%を含有する
乳剤’t”得る。このものを使用する場合は水で600
〜1000倍に希釈して植物に散布する。
26部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル1
7部を混合して浴解す・れは有効成分60%を含有する
乳剤’t”得る。このものを使用する場合は水で600
〜1000倍に希釈して植物に散布する。
実施例4(粒剤)
化合物扁104の化合物5部、ラウリルスルフニーM、
s部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベント
ナイト25部および白土67部に水15部を力0えて混
線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると5%粒
剤が得られる。
s部、リグニンスルホン酸カルシウム1.5部、ベント
ナイト25部および白土67部に水15部を力0えて混
線機で混練した後造粒し流動乾燥機で乾燥すると5%粒
剤が得られる。
次に本発明の化合物を農園芸用殺菌剤として使用した場
合の防除効果全試験例によシ説明する。
合の防除効果全試験例によシ説明する。
試験例1 水稲のいもち病防除効果試験温室内で直径9
cTrLの素焼鉢で土耕栽培した水稲(品a+=朝日)
の第6葉期苗に実施例4に準じて調製した水和剤を所定
濃度に希釈した供試薬液を散布した。散布1日後にいも
ち病−の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後−夜湿呈条
件下(湿度95〜100%、温度24〜25℃)に保っ
た。
cTrLの素焼鉢で土耕栽培した水稲(品a+=朝日)
の第6葉期苗に実施例4に準じて調製した水和剤を所定
濃度に希釈した供試薬液を散布した。散布1日後にいも
ち病−の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後−夜湿呈条
件下(湿度95〜100%、温度24〜25℃)に保っ
た。
接種5日後に第5葉の1葉あたシの病床数全調査し、次
式によシ防除価□f: M:出した。また稲に対する薬
害を欠配の指標により調査した。結果は第2表のとおシ
である。
式によシ防除価□f: M:出した。また稲に対する薬
害を欠配の指標により調査した。結果は第2表のとおシ
である。
無散布区の病斑数
薬害の調査指標
5:激甚 4:甚 3:多
2:若干 1:わずか 0:なし
第 2 表
2 1 Do I DO0501000
4100800
51001000
501000
化合物扁 散布濃度(ppm) 防除価□ 薬
害程度6 100 10
0 050 1 DO0 71001000 5010o 。
害程度6 100 10
0 050 1 DO0 71001000 5010o 。
s ioo io
o 。
o 。
50 100 09
10[11000 501000 io 1 oo
ioo 。
10[11000 501000 io 1 oo
ioo 。
50 I 00 01
1 1 Do 1
00 050 100口 12 100 100
050 91 0 14 100 100
050 1 00
015 100 100
050 90
016 100 .82
0化合物篇 散布濃度(ppm) 防除価
((6) 薬害程度16 50
74’ 01 ’7 100
100 050
96 018 100
80 019 100
100 050 9
3 020 100
80 050 7
5 021 100
100 050 8
0 022 100
81 050
73 023 ’ 100
100 050 1 DO0 241001000 50100q 25 100 100
050 1 DO() 26 100 100
0so ioo 。
1 1 Do 1
00 050 100口 12 100 100
050 91 0 14 100 100
050 1 00
015 100 100
050 90
016 100 .82
0化合物篇 散布濃度(ppm) 防除価
((6) 薬害程度16 50
74’ 01 ’7 100
100 050
96 018 100
80 019 100
100 050 9
3 020 100
80 050 7
5 021 100
100 050 8
0 022 100
81 050
73 023 ’ 100
100 050 1 DO0 241001000 50100q 25 100 100
050 1 DO() 26 100 100
0so ioo 。
27 100 100
050 100 D2
8 100 100
050 100 029
100 100 0
50 1 DO0 301001000 501000 311001000 501000 321001000 501000 331001000 50100Q 34 1DO100D 50 1 DO0 化合物届 散布瀝#(ppm) 防除価(至)
薬害程度35 100 100
050 94 [)
36 100、 100 050
91 037 10
0 100 050 10
0 038 100 10
0 050 100 0
39 100 100 050
100 0 41 1oo 1oo 05
0 96 0 43 100 86 044
100 100 050
95 045 1 D
O100D 50 92 047
100 100 050
97 0 48 100 90 0
50 79 049
100 100 050
86 050 100
92 050 8
0 056 100 1
00 050 1 DO0 591001000 501000 611001000 501000 621Do I Do 05
0 1 DO0 63100980 50830 641001000 50920 化合物況 散布濃度(ppm) 防除価□ 薬
害程度6’5 100 100
050 89 0 66 100 1 Do 0
5Q I DO0 671001000 5Q 100 0 68 100 91 050
79 0 69 100 91 072
1 On I DOQ50
90 0 73 100 100 050
87 Q 74 100 1 LID
050 100 0 75 100 100 076
100 ’100 05Q
100 0 77 100 80 0化合物扁
散布日照(ppm) 防除@iai 薬害程
度78 100 90 05
0 81 0 79 1 Do 100 0
50 89 0 80 100 100 Li
2O900 811001000 501000 821DO1o0 0 50 90 0 83 100 100 050
100 0 84 100 100 050
90 0 85 100 91 050
79 0 86 100 93 050
80 D B7 100 80 0化合
物篇 散布濃度(pp、m) 防除価(% 薬
害程度89 100 100
050 96 0 90 100 97 Q5
0 85 0 91 100 100 050
100 0 92 100 100 050
1 DO0 94100870 951Do 80 096
100 1 Do Q50
100 0 97 100 86 098
100 1 DO050930 991DO940 5080Q ioo 100 90 0
50 83 Q 化合物届 散布濃度(ppm) 防除価(9I1
1 薬害程度−―−―−−−■■1關−−−−−I
M−一内−−■−−中−1□い、工1.い、−1051
DO810 1[]7 100 100 0
50 100 0108
100 1 DO050960 11010091。
050 100 D2
8 100 100
050 100 029
100 100 0
50 1 DO0 301001000 501000 311001000 501000 321001000 501000 331001000 50100Q 34 1DO100D 50 1 DO0 化合物届 散布瀝#(ppm) 防除価(至)
薬害程度35 100 100
050 94 [)
36 100、 100 050
91 037 10
0 100 050 10
0 038 100 10
0 050 100 0
39 100 100 050
100 0 41 1oo 1oo 05
0 96 0 43 100 86 044
100 100 050
95 045 1 D
O100D 50 92 047
100 100 050
97 0 48 100 90 0
50 79 049
100 100 050
86 050 100
92 050 8
0 056 100 1
00 050 1 DO0 591001000 501000 611001000 501000 621Do I Do 05
0 1 DO0 63100980 50830 641001000 50920 化合物況 散布濃度(ppm) 防除価□ 薬
害程度6’5 100 100
050 89 0 66 100 1 Do 0
5Q I DO0 671001000 5Q 100 0 68 100 91 050
79 0 69 100 91 072
1 On I DOQ50
90 0 73 100 100 050
87 Q 74 100 1 LID
050 100 0 75 100 100 076
100 ’100 05Q
100 0 77 100 80 0化合物扁
散布日照(ppm) 防除@iai 薬害程
度78 100 90 05
0 81 0 79 1 Do 100 0
50 89 0 80 100 100 Li
2O900 811001000 501000 821DO1o0 0 50 90 0 83 100 100 050
100 0 84 100 100 050
90 0 85 100 91 050
79 0 86 100 93 050
80 D B7 100 80 0化合
物篇 散布濃度(pp、m) 防除価(% 薬
害程度89 100 100
050 96 0 90 100 97 Q5
0 85 0 91 100 100 050
100 0 92 100 100 050
1 DO0 94100870 951Do 80 096
100 1 Do Q50
100 0 97 100 86 098
100 1 DO050930 991DO940 5080Q ioo 100 90 0
50 83 Q 化合物届 散布濃度(ppm) 防除価(9I1
1 薬害程度−―−―−−−■■1關−−−−−I
M−一内−−■−−中−1□い、工1.い、−1051
DO810 1[]7 100 100 0
50 100 0108
100 1 DO050960 11010091。
50 83 0111
1 DO830 1121[1[] 1(IQ 05
0 100 0113
100 100 0114 1
00 100 。
1 DO830 1121[1[] 1(IQ 05
0 100 0113
100 100 0114 1
00 100 。
比較薬剤 i oo i oo
。
。
(BDDP) 50 98
0無散布区 〇 −
試験例2 水稲ごま葉枯病防除効果試験温室内で直径9
cIrLの素焼鉢で土耕栽培した水稲(品種:朝日)の
第4本葉期苗に所定濃度に希釈した薬液を散布し、散布
1日後に稲ごま葉枯病閑の分生胞子懸濁液を1!@霧接
種した。接種5日後に第4葉の1葉あたシの病斑数を調
査して次式によシ防除価を算出した。また試験例1と同
様な方法によシ稲忙対する薬害金調食した。
0無散布区 〇 −
試験例2 水稲ごま葉枯病防除効果試験温室内で直径9
cIrLの素焼鉢で土耕栽培した水稲(品種:朝日)の
第4本葉期苗に所定濃度に希釈した薬液を散布し、散布
1日後に稲ごま葉枯病閑の分生胞子懸濁液を1!@霧接
種した。接種5日後に第4葉の1葉あたシの病斑数を調
査して次式によシ防除価を算出した。また試験例1と同
様な方法によシ稲忙対する薬害金調食した。
結果は第5表のとおりである。
無散布区の病斑数
第 5 表
1 200 ’ 100 03
200 82 04
200 1 Do 05
200 ’100 06 2
00 100’ 0化合物扁 散布
濃度(ppm ) 防除価Cリ 薬害程度7
200 100 08
200 100 09’
200 94 010
200 80 014
200 80 016
200 87 。
200 82 04
200 1 Do 05
200 ’100 06 2
00 100’ 0化合物扁 散布
濃度(ppm ) 防除価Cリ 薬害程度7
200 100 08
200 100 09’
200 94 010
200 80 014
200 80 016
200 87 。
19 200 81 021
200 81 。
200 81 。
23 200 1 DO024200
1000 252001DO0 262001000 272001DO。
1000 252001DO0 262001000 272001DO。
28 200 100 029
200 ’ I DO。
200 ’ I DO。
30 200 100 。
51 200 100 。
32 200 100
035 200 100
0化合物扁 散布濃度(ppm) 防除佃1%
薬害程度34 200 ”
100 Q35 200
100 .038 200
100 039 20
0 100 042
200 92 043 20
0 100 044 20
0 1D0 045
200 87 047 20
0 100 048 200
10’l 051 200
82 052 200 1
00 Q55 200 8
1 g57 200 100
060 20.0 100
065 200 92
Q71 200 93 0
72 200 100 074
200 100 0化合物篇
散布濃度(ppm ) 防除価(リ 薬害程
度76 200 85 07
7 200 94
078 200 100
079 200 8
7 081 200
80 082 20
0 96 085
200 80 .08
6’ 200 100 087
200 91 088
200 1 DO0892
[)0 100 090
200 100 093’
200 100 09
4 200 100
096 200 100
097 200 97
098 200
1 Do 099 200
100 0100 2
00 100 0化合物扁
散布濃度(ppm ) 防除@贈ゆ 薬害程度
2−11N1!甲−リー―■■―h−−一陽、2−咄1
■−1−1問−甲一一−−一一一1−■■−−■■−阿
甲1101 200 100
0104 200 1’00
0105 200 88 0
106 200 100 01
07 ’200 100 0
108 200 100 01
09 200 82 011
0 200 100 011’
1 200 100 0112
200 100 0113
2[10100(I1114 200
1oo ’ 。
035 200 100
0化合物扁 散布濃度(ppm) 防除佃1%
薬害程度34 200 ”
100 Q35 200
100 .038 200
100 039 20
0 100 042
200 92 043 20
0 100 044 20
0 1D0 045
200 87 047 20
0 100 048 200
10’l 051 200
82 052 200 1
00 Q55 200 8
1 g57 200 100
060 20.0 100
065 200 92
Q71 200 93 0
72 200 100 074
200 100 0化合物篇
散布濃度(ppm ) 防除価(リ 薬害程
度76 200 85 07
7 200 94
078 200 100
079 200 8
7 081 200
80 082 20
0 96 085
200 80 .08
6’ 200 100 087
200 91 088
200 1 DO0892
[)0 100 090
200 100 093’
200 100 09
4 200 100
096 200 100
097 200 97
098 200
1 Do 099 200
100 0100 2
00 100 0化合物扁
散布濃度(ppm ) 防除@贈ゆ 薬害程度
2−11N1!甲−リー―■■―h−−一陽、2−咄1
■−1−1問−甲一一−−一一一1−■■−−■■−阿
甲1101 200 100
0104 200 1’00
0105 200 88 0
106 200 100 01
07 ’200 100 0
108 200 100 01
09 200 82 011
0 200 100 011’
1 200 100 0112
200 100 0113
2[10100(I1114 200
1oo ’ 。
試験例6 インゲン菌核病防除効果試験直径9crIL
の素焼体を用いて温室内で土耕栽培したインゲン(品徨
:大正金時)の第一本葉が完全に展開したときに所定濃
度に希釈した供試薬液を鉢当915m1ずつ散布した。
の素焼体を用いて温室内で土耕栽培したインゲン(品徨
:大正金時)の第一本葉が完全に展開したときに所定濃
度に希釈した供試薬液を鉢当915m1ずつ散布した。
その翌日に第一本葉を切り取り、温室状態にした直径1
5G大のシャーレに入れ、予めPSA培地において20
℃で2日間培養したインゲン菌核病菌(スフレロチニア
拳スクレロチオラム、5clerotiniaθcle
rotiorum)の菌叢先端部を直径8mmのコルク
ポーラ−で打ち抜いた含菌寒天片を各小葉の中央部に接
種した。20℃で5日間保つで発病を促した後、形成し
た病斑直径をノギス音用いて測定し次式より防除価(9
61を求めた。また試験例1と同様な方法によりインゲ
ンに対する薬害全調査した。その結果は第4表のとおυ
である。
5G大のシャーレに入れ、予めPSA培地において20
℃で2日間培養したインゲン菌核病菌(スフレロチニア
拳スクレロチオラム、5clerotiniaθcle
rotiorum)の菌叢先端部を直径8mmのコルク
ポーラ−で打ち抜いた含菌寒天片を各小葉の中央部に接
種した。20℃で5日間保つで発病を促した後、形成し
た病斑直径をノギス音用いて測定し次式より防除価(9
61を求めた。また試験例1と同様な方法によりインゲ
ンに対する薬害全調査した。その結果は第4表のとおυ
である。
A−無散布区の病斑長−接種源直径(8rMI)B=故
布区の病斑長−接種蔚直径(8朋)第4表 5 200 80
.06 200 1o0
0100 100
07 200 10[]
0100 100 0
8 200 100
0100 100 09
200 100 01 Do
86 010
200 100 0100
95 012
200 88 0i
oo so 。
布区の病斑長−接種蔚直径(8朋)第4表 5 200 80
.06 200 1o0
0100 100
07 200 10[]
0100 100 0
8 200 100
0100 100 09
200 100 01 Do
86 010
200 100 0100
95 012
200 88 0i
oo so 。
14 200 80
021 200 80
023 200 100
0ioo ioo
。
021 200 80
023 200 100
0ioo ioo
。
24 200 B3
0化合物届 散布濃度(ppm ) 防除価
(% 桑害相lI27 200 1
rho 0100 100
0 29 200 80 050
200 88 0100
80 0 31 200 1Do DI
DO950 622001000 1001000 53200100Q 100 100 0 34 200 1 DO01DO10
0D 35 200 100 010
0 1[)0. 0 36 200 100 010
0 1QOQ 37 200 83 0化合
物届 散布濃度(ppm) 防除1i!i+(N
薬′寄程度5B 200 1
00 0100 100 .0 1 200 100 0100
1 DO0 40200850 42200820 46200920 1DOB50 55 200 80 080
200 83 091
200 1 Do 0100
100 092 200
1(300ioo 1oo
。
0化合物届 散布濃度(ppm ) 防除価
(% 桑害相lI27 200 1
rho 0100 100
0 29 200 80 050
200 88 0100
80 0 31 200 1Do DI
DO950 622001000 1001000 53200100Q 100 100 0 34 200 1 DO01DO10
0D 35 200 100 010
0 1[)0. 0 36 200 100 010
0 1QOQ 37 200 83 0化合
物届 散布濃度(ppm) 防除1i!i+(N
薬′寄程度5B 200 1
00 0100 100 .0 1 200 100 0100
1 DO0 40200850 42200820 46200920 1DOB50 55 200 80 080
200 83 091
200 1 Do 0100
100 092 200
1(300ioo 1oo
。
98 200 88 010
0 85 099 20
0 94 0100 8
8 0104 200 8
0 0111 200
96 0ioo si
。
0 85 099 20
0 94 0100 8
8 0104 200 8
0 0111 200
96 0ioo si
。
114 200 100
0比較薬剤 200 100
0(註) プロシミドン 試験例4 キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径9cmの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ(品種:相
模半白)の第1葉期苗にrM定濃度に希釈した薬液を1
0 mlずつ散布しその翌日うどんこ病菌胞子懸濁液を
噴霧接種した。
0比較薬剤 200 100
0(註) プロシミドン 試験例4 キュウリうどんこ病防除効果試験温室内で直
径9cmの素焼鉢にて土耕栽培したキュウリ(品種:相
模半白)の第1葉期苗にrM定濃度に希釈した薬液を1
0 mlずつ散布しその翌日うどんこ病菌胞子懸濁液を
噴霧接種した。
接種10日後に病斑面積歩合(96+全調査しそして下
記式によシ防除価を算出した。その結果は第表のとおシ
である。
記式によシ防除価を算出した。その結果は第表のとおシ
である。
第 5 着
2 1 qo 1 DO0501000
4100880
51001000
61001000
501000
71001000
50960
81001DO0
501DO0
9i oo i oo 。
50 100 0
1o i oo i oo 。
50’ 100 0
11 100 100 050
100 012
100 100 050
1 DO0 131001000 50920 141001000 15100ioo 0 18 100 100 0
19 1 DO1000 50850 201DO1000 501DO0 211001000 501Do 0 22 100 11EO0501
Do 0 25 ioo ioo
。
100 012
100 100 050
1 DO0 131001000 50920 141001000 15100ioo 0 18 100 100 0
19 1 DO1000 50850 201DO1000 501DO0 211001000 501Do 0 22 100 11EO0501
Do 0 25 ioo ioo
。
50 1 Do 024
100 100 050
97 0 25 1 DO1000 501DO0 261001000 so i oo 。
100 100 050
97 0 25 1 DO1000 501DO0 261001000 so i oo 。
27 100 100 050
100 0 28 100 100 05
0 100 0 29 100 10n
050 100 0 30 1 Q D I 00
050 100 0 基1 100 100 0
50 10n 032
100 1 DO050i oo
。
100 0 28 100 100 05
0 100 0 29 100 10n
050 100 0 30 1 Q D I 00
050 100 0 基1 100 100 0
50 10n 032
100 1 DO050i oo
。
化合物篇 散布濃度(ppm) 防除価囚 薬
害8!度33 100 100
050 100 054
100 100 0
so i oo 。
害8!度33 100 100
050 100 054
100 100 0
so i oo 。
35 100 100 050
100 036
100 100 0so
ioo 。
100 036
100 100 0so
ioo 。
37 100 100 050
100 0 58 100 100 050
100 039 1
DOI DO0 501000 401001Do 0 50 100 041
100 100 050
100 042 100
90 0化合物A 散布濃
度(ppm) 防除価(519薬害程度43
100 100 050
100 .0 44 100 100 045
1 [,101uo 。
100 0 58 100 100 050
100 039 1
DOI DO0 501000 401001Do 0 50 100 041
100 100 050
100 042 100
90 0化合物A 散布濃
度(ppm) 防除価(519薬害程度43
100 100 050
100 .0 44 100 100 045
1 [,101uo 。
50 100 0
47 100 100 048
100 1 DO050930 511001000 501000 52100100[J 50 91 0 55 100 100 050
81 0 54 1 DOBB 。
100 1 DO050930 511001000 501000 52100100[J 50 91 0 55 100 100 050
81 0 54 1 DOBB 。
58 100 100 059
100 100 050
100 0 61 100 94
050 80 062
1 Do 100 D
50 1 DO0 651Do 100 050
1 DO0 641001000 501000 651001000 50910 661DOI Do 0 50 100 067
1t]0 100 050
1 DO0 681001000 501DO0 691001000 501000 化合物應 散布濃度(ppm) 防除fIIi(
籾 薬害程度70 ioo i
oo 。
100 100 050
100 0 61 100 94
050 80 062
1 Do 100 D
50 1 DO0 651Do 100 050
1 DO0 641001000 501000 651001000 50910 661DOI Do 0 50 100 067
1t]0 100 050
1 DO0 681001000 501DO0 691001000 501000 化合物應 散布濃度(ppm) 防除fIIi(
籾 薬害程度70 ioo i
oo 。
50 100 071
100 90 0!50
82 D 72 100 1.00 05
0 ’ 86 0 74 100 100 050
1 DO0 751001000 50940 761001000 501000 771001000 501000 781001000 50800 791001000 501DO0 化合物茄 散布濃度(ppm ) 防除価し9
薬害程度ao 100 100
050 100 081
1 oo 1 oo 05
0 100 082
1[101000 831001000 501000 84100100[J 50 100 085
1 DOI DOOso
i oo 。
100 90 0!50
82 D 72 100 1.00 05
0 ’ 86 0 74 100 100 050
1 DO0 751001000 50940 761001000 501000 771001000 501000 781001000 50800 791001000 501DO0 化合物茄 散布濃度(ppm ) 防除価し9
薬害程度ao 100 100
050 100 081
1 oo 1 oo 05
0 100 082
1[101000 831001000 501000 84100100[J 50 100 085
1 DOI DOOso
i oo 。
86 100 100 050
1 Do 0 87 100 100 050
1 DO0 881001000 89100100・ 0 90 100 100 0so
ioo 。
1 Do 0 87 100 100 050
1 DO0 881001000 89100100・ 0 90 100 100 0so
ioo 。
91 1oo 1oo 。
50 100 .092
1.00 100 050
100 0 94 100 1 DO0951DO
100D 50 100 0 96 1 DO1000 501DO0 971001000 so ioo 。
1.00 100 050
100 0 94 100 1 DO0951DO
100D 50 100 0 96 1 DO1000 501DO0 971001000 so ioo 。
99 100 100 050
92 0 100 1oo 1oo 。
92 0 100 1oo 1oo 。
50 1 DO0
ioi ioo 1oo
。
。
50 93 0
102 100、 100 05
0 89 0 化合物扁 敗布疋き肚(ppm ) 防除仙IC
)θ 稟ヤ)程度103 100
100 050
84 0104、 100
100 050
87 0105 100
100 050 10u0 106 100 90
050 81 0
107 100 100
01 08 1 00
1 Do 050 85
0 109 100 96
050 85 01
10 10 口 100
050 10 (J 0
111 100 100
050 100 01
12 100 100
050 1oo 0化
合物扁 散布(、YQ+明(ppm ) 防除?1
Ijif、u7J 条λ程度113
100 100 050
100 0i 14
100 100 0so
i oo 。
0 89 0 化合物扁 敗布疋き肚(ppm ) 防除仙IC
)θ 稟ヤ)程度103 100
100 050
84 0104、 100
100 050
87 0105 100
100 050 10u0 106 100 90
050 81 0
107 100 100
01 08 1 00
1 Do 050 85
0 109 100 96
050 85 01
10 10 口 100
050 10 (J 0
111 100 100
050 100 01
12 100 100
050 1oo 0化
合物扁 散布(、YQ+明(ppm ) 防除?1
Ijif、u7J 条λ程度113
100 100 050
100 0i 14
100 100 0so
i oo 。
比較薬剤 100 100(プチオベー
ト) 50 100無処理区
−〇 − 特許出願人 宇部興産株式会社 同 化興化学工業株式会社 ゛弓チ 手続補正権 昭和58年11月7日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ■、小事件表示 昭和58年特許願第 271754 号3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町1丁目12曲32号名称 (
020)宇部興産法1会社 (外1□)4、代理人 氏名 (6256) 山 丁
白 :8)5、補正命令の1旧・1 (自発) 昭和 年 月 1−1(発送11 昭
−、)Z補正の内容 1)第7員の表中、化合物1に23のR1の欄を2)第
8頁の表中、化合物A624のR1の欄を3)A′fJ
12員の沢中、化合物應91および92の物性値の欄に
下記の数値を補光します。
ト) 50 100無処理区
−〇 − 特許出願人 宇部興産株式会社 同 化興化学工業株式会社 ゛弓チ 手続補正権 昭和58年11月7日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 ■、小事件表示 昭和58年特許願第 271754 号3、補正をす
る者 事件との関係 特許出願人 住所 山口県宇部市西本町1丁目12曲32号名称 (
020)宇部興産法1会社 (外1□)4、代理人 氏名 (6256) 山 丁
白 :8)5、補正命令の1旧・1 (自発) 昭和 年 月 1−1(発送11 昭
−、)Z補正の内容 1)第7員の表中、化合物1に23のR1の欄を2)第
8頁の表中、化合物A624のR1の欄を3)A′fJ
12員の沢中、化合物應91および92の物性値の欄に
下記の数値を補光します。
煮91 In 1.5573
A92 n 1.5509 J4)第14負の
表中、化合物屋114の物性値の欄にr n181.5
443 Jを加入し−i丁。
表中、化合物屋114の物性値の欄にr n181.5
443 Jを加入し−i丁。
5)第14頁下から第10行と第9行との間に次の記載
を加入します。
を加入します。
物性値〔屈折率
“T Y−p″□−6□”1−7yltや3゜)。
117 cH3o9 11 n211
.5535118 CHs−1g3 z 、
s n221.54996)第27百の表中
、化合物点114の記載の後に次の試験データ全追加し
ます。
.5535118 CHs−1g3 z 、
s n221.54996)第27百の表中
、化合物点114の記載の後に次の試験データ全追加し
ます。
化合物、−b !布濃度(ppm) 防除価(%)
薬害程度[11610095[1 1171001000 50990 1191001000 120100950 1221001000J 7)g32頁の表中、化合物1ffi114の記載の後
に次の試験データ全追加します。
薬害程度[11610095[1 1171001000 50990 1191001000 120100950 1221001000J 7)g32頁の表中、化合物1ffi114の記載の後
に次の試験データ全追加します。
化合物16 散布濃度(ppm) 防除価(%
) 薬害程度r 117 200 1
00 [:+118 200
97 0119 200
100 050 99
0 120 200 95 0122
200 100 050
80 0 125 200 100 050
97 −0 124 200 100 050
100 0 j 8)第37@の表中、化合物点114の記載の後に次の
試験データを追加します。
) 薬害程度r 117 200 1
00 [:+118 200
97 0119 200
100 050 99
0 120 200 95 0122
200 100 050
80 0 125 200 100 050
97 −0 124 200 100 050
100 0 j 8)第37@の表中、化合物点114の記載の後に次の
試験データを追加します。
化合物16 散布濃11j(ppm) 防除価@
) 薬害程度r 119 200 1
00 0100 100
[]124 200 100
0 J9)第48葭の表中、化合物点114の記
載の後に次の試験データを追加します。
) 薬害程度r 119 200 1
00 0100 100
[]124 200 100
0 J9)第48葭の表中、化合物点114の記
載の後に次の試験データを追加します。
化合物/76 散布濃度(ppm) 防除価(
イ)) 薬害程度r 115 100
100 050 100
D116 100
100 050 100
0117 100 99
0118 1 DO900 1191001000 1201001000 50900 1211001000 50900 1221001000 1241001000 50100、0 1251001000 50900j lo)第48頁下から第4行と第6行との間に次の記載
全加入します。
イ)) 薬害程度r 115 100
100 050 100
D116 100
100 050 100
0117 100 99
0118 1 DO900 1191001000 1201001000 50900 1211001000 50900 1221001000 1241001000 50100、0 1251001000 50900j lo)第48頁下から第4行と第6行との間に次の記載
全加入します。
[試験例5 イネばか苗病罹病籾に対する種子消毒試験
イネ(品種:コシヒカリ)の開花期にイネばか苗病菌(
フザリウム・モニリホルム: Fusariummon
iliforrne )の濃厚胞子懸7蜀液を2回にわ
たって噴霧接種して得た人工接種籾を本選した後風乾し
たものケサランネット製の袋に157ずつ入れ供試した
。種子消毒は・げ病vl量と水イロ剤の薬液量比を1対
1とし7’(薬液中に15℃で24時間浸漬して消毒し
た。消毒後の種籾全15℃で4日間浸種し、30℃で2
4時間催芽処理後、機械植え箱育苗法に準じてクミアイ
粒状培土に密挿した。62℃で2日間恒温器内で出芽さ
せた後、ビニールハウス内に移して栽培管理した。発病
調査は播種32口径に肉眼観察によりイネばか苗発病苗
数(徒長および罹病枯死苗)金調丘して発病苗率を求め
次式、1:り種子消毒率(%)を求めた。
フザリウム・モニリホルム: Fusariummon
iliforrne )の濃厚胞子懸7蜀液を2回にわ
たって噴霧接種して得た人工接種籾を本選した後風乾し
たものケサランネット製の袋に157ずつ入れ供試した
。種子消毒は・げ病vl量と水イロ剤の薬液量比を1対
1とし7’(薬液中に15℃で24時間浸漬して消毒し
た。消毒後の種籾全15℃で4日間浸種し、30℃で2
4時間催芽処理後、機械植え箱育苗法に準じてクミアイ
粒状培土に密挿した。62℃で2日間恒温器内で出芽さ
せた後、ビニールハウス内に移して栽培管理した。発病
調査は播種32口径に肉眼観察によりイネばか苗発病苗
数(徒長および罹病枯死苗)金調丘して発病苗率を求め
次式、1:り種子消毒率(%)を求めた。
また次の基準でイネに対する薬害を調査した。
薬害の調介指標
5:(lI諸 4:甚 6:多 2:少1:微少 0:
なし 試験結果全第6表に示す。
なし 試験結果全第6表に示す。
第6表
4 500 100
05 500 90 D6
500 100 07 50
0 100 08 500 9
5 09・ 500 99 Q
化合物扁 処理濃度(ppm) 種子消毒率(支)
) 薬 害25 500 99
027 500 90
034 500 90 03
6 500 100
038 500 95
04[] 50[]
10[I D43 500
100 091 500
100 098 500 1
00 0119 500 10
0 0124 500 100
0以上
05 500 90 D6
500 100 07 50
0 100 08 500 9
5 09・ 500 99 Q
化合物扁 処理濃度(ppm) 種子消毒率(支)
) 薬 害25 500 99
027 500 90
034 500 90 03
6 500 100
038 500 95
04[] 50[]
10[I D43 500
100 091 500
100 098 500 1
00 0119 500 10
0 0124 500 100
0以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ル基、シクロアルキル基、フェニル基または低級アルキ
ル置換フェニル基を示しそしてR3は水そしてnは0ま
たは1を示す)を示し、Aはダ4 それぞれ独立して水素原子またはアルキル基を示す)を
示し、Xはハロゲン原子、低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を示し、そしてpは0.1または2を示す〕
で表わされるイミダゾール誘導体を有効成分として含有
することを%伎とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58027754A JPS59155304A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 農園芸用殺菌剤 |
BR8400815A BR8400815A (pt) | 1983-02-23 | 1984-02-22 | Fungicidas para uso na agricultura e horticultura |
ES529963A ES8505660A1 (es) | 1983-02-23 | 1984-02-22 | Procedimiento para la preparacion de un compuesto de imidazol |
IT67169/84A IT1178861B (it) | 1983-02-23 | 1984-02-22 | Derivati di imidazolo ad azione fun gicida per uso in campo agricolo procedimento per la loro preparazione e fungicidi che li contengono |
KR1019840000884A KR840007724A (ko) | 1983-02-23 | 1984-02-23 | 농원예용 살균제 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58027754A JPS59155304A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 農園芸用殺菌剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59155304A true JPS59155304A (ja) | 1984-09-04 |
JPH027563B2 JPH027563B2 (ja) | 1990-02-19 |
Family
ID=12229802
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58027754A Granted JPS59155304A (ja) | 1983-02-23 | 1983-02-23 | 農園芸用殺菌剤 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59155304A (ja) |
KR (1) | KR840007724A (ja) |
BR (1) | BR8400815A (ja) |
ES (1) | ES8505660A1 (ja) |
IT (1) | IT1178861B (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007232036A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd | シリンダクッション装置 |
US9493451B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-11-15 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
-
1983
- 1983-02-23 JP JP58027754A patent/JPS59155304A/ja active Granted
-
1984
- 1984-02-22 IT IT67169/84A patent/IT1178861B/it active
- 1984-02-22 ES ES529963A patent/ES8505660A1/es not_active Expired
- 1984-02-22 BR BR8400815A patent/BR8400815A/pt unknown
- 1984-02-23 KR KR1019840000884A patent/KR840007724A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007232036A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Shin Caterpillar Mitsubishi Ltd | シリンダクッション装置 |
US9493451B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-11-15 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
US9914702B2 (en) | 2011-05-16 | 2018-03-13 | Bionomics Limited | Amine derivatives as potassium channel blockers |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT8467169A1 (it) | 1985-08-22 |
BR8400815A (pt) | 1984-10-02 |
ES529963A0 (es) | 1985-06-16 |
IT1178861B (it) | 1987-09-16 |
JPH027563B2 (ja) | 1990-02-19 |
KR840007724A (ko) | 1984-12-10 |
ES8505660A1 (es) | 1985-06-16 |
IT8467169A0 (it) | 1984-02-22 |
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