JPS63166880A - 二環式イミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 - Google Patents

二環式イミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤

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JPS63166880A
JPS63166880A JP62320169A JP32016987A JPS63166880A JP S63166880 A JPS63166880 A JP S63166880A JP 62320169 A JP62320169 A JP 62320169A JP 32016987 A JP32016987 A JP 32016987A JP S63166880 A JPS63166880 A JP S63166880A
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ミヒヤエル・フライ
ヒルマール・ミルデンベルゲル
クラウス・バウエル
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Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 除草作用を有する二項式イミドは、ヨーロッパ特許出願
公開第７０．５Ｂ９号、同第１０４．５３２号および米
国特許第４．１７９．２７６号明細書に記載されている
。
この度、本発明者らに、篤くべきことには、明らかに改
善され九除草作用を卓越し九選択性と共に有する新規な
二項式イミドを見出した。
従って、本発明の対象は、式ｉ 〔上式中、 Ａｒｕフェニル、ナフチル、ピリジル、キノリニルまた
はイソ中ノリニルを意味し、その際これらの基はハロゲ
ン、ヒドロキ７、（Ｏｒ−Ｃａ）アルキル、ハロ（Ｃｔ
−ｃ、）アルキル、（Ｏｓ−０４）アルコキシ、（ａｍ
−ｃ、）シクロアルフキ７％　　（Ｇ！ｓ−Ｃ！ｓ）ア
ルケニルオキシ、（Ｃｔ５−０ｓ）アルキニルオキシ、
（ＣＩ−Ｃ４）アルコキク−（ＣＩ−０４）アルコキシ
、ハロ（ＣＩ−Ｃ４）アルコキク、ハロ（Ｏｓ−Ｏｓ）
アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ３−ｃ＠）アルキニルオキ
シ、（Ｃ，−Ｃ４）アルキ＃ｆ−オ、（ｃ、−Ｃ，）フ
ルキルスルフィニル、（Ｃ，−ｃ、）アルキルスルホニ
ル、Ｎｏ！、−ＯＮ　、−ＮＨＲＩ、シアノ（ｃ、−Ｃ
４）アルキル、フェノキシ、フェノキシ（Ｏｌ−ｃ、）
アルキル、フェニル（ＣＩ−０４）フルフキ７、フェニ
ルチオ、フェニルスルホニルオヨびフェニルスルホニル
（ここで最後の６つの基はフェニル環においてハロゲン
、（Ｃ１−０４）アルキル、（ＣＩ−０４）アルコキク
、（（！１−　Ｒ４）アルコキシカルボニル、−ＯＮま
たはＮＯ！によってトリ置換まで置換されていてもよい
）よりなる詳から選択された同一またに相異なる基によ
ってモノ−ないしテトラ置換、好ましくは七ノーないし
トリｈｉ換まで置美され、またに更に式 ％式％ で表わされる基によって＊挨されていてもよい）； Ｒ１は水素ｓ　　（Ｏｌ−０４）アルキルまたにフェニ
ル（こレニハロゲン、（Ｃ，−Ｒ４）アルキル、（０，
−０，）アにフキシ、Ｎｏ、、ｃＮ　またｕ　（Ｃｔ−
０４）アルコキシカルボニルによってジー置換まで置換
されていてもよめ）を意味し、 Ｒ，およびＲｓｕ互いに独立的に、水素、（ａｔ−ａｔ
）アルキル（これはシアノ、ヒドロキシまたは（Ｃ１−
０，）アルフキ７によって置換されていてもよい）、フ
ェニルまたはベンジル（これら両者はフェニル環におい
てそれぞれハロゲン、（ａｔ−Ｃ，）アルキル、（０，
−０４）アＡ１０キシ、Ｎｏ、またＨ−ａｎによって好
ましくはジ置換まで置換されていてもよい）； （ｃ、−ｃ、）アルコキン、（Ｏｔ−０４）アルコキシ
カルボニル、ハロゲン（ａｌ−ｃ、）　７／Ｉ／コキク
カルボニル、（０，−０，）アルコ午シー　（ＯＢ　−
０４）アルコキクカルボニル、（ａｍ−０４）アルコキ
クカルボニル−（ａ、−ａ、）アルコキシ今ルボニル、
カルボキシ、マタニ式 で表わされる基を意味し、 Ｒ４は水素、（ｃ、−Ｒ４）アルキル（これはハロゲン
、によってヘキサ置換までそして／または（ｃｔ−ｃａ
）アルフキ７、（０１−０４）アルフキＺ（ａｌ−Ｃ，
）アル；キク、（Ｃｔ−Ｃ，）アルコキクカルボニル、
Ｃｃ、−０４）アルキルチオ、（０，−０，）アルキル
スルフィニル、（Ｃ１−０４）−ｒルキルスルホニル、
（ＣＩ−０，’）アルキルアミノ、−ＯＮ　、フリル、
テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、フェニル、フェノ
キン、ベンジルオキシ（ここで最後の６つの基のそれぞ
れのフェニル環まｔはへテロ芳香族環においてハロゲン
、（０，−ｃ、）アルギルを飽１　（Ｏｌ−０４）アル
コキシによってトリｉｆｆ換まで置換されていてもよい
）　；　（０，−ｃ・）シクロアルキル、（Ｒ３−ｃ、
’）−ｒルケニル、フクロヘキセニル、（０，−ｃ・）
アルキシル、フェニル（これμハロゲン、（０１−０４
）アルキル、（ｃ、　−Ｒ４）アルコキシま７’Ｃは（
Ｏｔ−０４）アルコキシカルボニルによってトリ置換ま
で置換されていてもよい）；または式 で表わされる基を意味し、ただしＩ＆終の基はＺ＝８で
ある場合には除かれる； Ｒ１は水素ま７′２．μ（Ｏｓ−０４）アルギルを意味
し・ Ｒ６は水素、（Ｏｔ−０４）アルキルまたはＲ４および
この基に結合した窒素原子と一緒で１個の５−ないし７
員の複素環を意味し、これは環員として一〇−１−８−
および−ＭＲ，−よ）なる詳から選択された１まｆｃは
２個の基を有することができそして（Ｏｌ−０４）アル
キルによってトリ置換まで置換されていてもよい； Ｒ１に水素、（Ｃ，−Ｃ，）アルキル、フェニルまたｉ
ベンジルを意味し、ここでそれぞれのフェニル壌ホハロ
ゲン、（（！１−０４）アルキル、（（！ｌ−０４）ア
ルコキシ、（ｃ、−ｃ、）７　Ａｔ　コ＊　Ｖ　力Ａ／
　Ｍ　二Ａ／、−ｎｏ！、ＣＩＦｌ、　　−ＯＮまたに
式 ％式％ で表わされる基によってｔ−＋７　ｌｔ換まで置換され
ていてもよ−； Ｒ，およびＲｅ　ｕ互ｉに独立的に水素また・に（Ｃ，
−Ｃ４）アルキルを意味するかまたは両方の基Ｒ８およ
びＲ，はそれらが結合している窒素原子と一緒で５−な
いし７員の複素環を意味し、後者は一〇−５−８−およ
び−ＮＲ。
よシなる群から選択された１ま九に２個の基を有しても
よくそして（Ｏｌ−Ｏａ）アルキル、ヒドロキシ、（Ｏ
Ｂ−０４）アルコキク、フェニルまたはベンジル（これ
らの両方）基ハフェニル項において（ａｌ−Ｃ４）アル
キル、　　（０％−０４’）　フルコキク、ハ０　）Ｊ
ンマタｔ”ｒ、　（Ｃｔ−０４”）　アルコキシカルボ
ニルによって、好ましくはトリ置換まで置換されていて
もよい）によってトリ置換まで置換されていてもよい； ＲＩＧおよびＲｔｔ　ｎ互いに独立的に水素、（ＣＩ−
Ｃ，）アルキル、フェニルまたにベンジル（これら両方
の基はそれぞれフェニル項においてハロゲン、（ＣＩ−
Ｃａ　）アルキル、（Ｃ１−０４）アルコキク、ＮＯ，
、−〇Ｎ、　　ＯＦＭまたは（Ｃ，−０，）アルコキシ
カルボニルによって、好ましくはト’Ｊ　ｉｉ換まで置
換されていてもよい）を意味するがまたはＲＩＯおよび
Ｒ１１は一緒で基 を意味し、 ＲｌｍおよびＲｔｓ　１２互イニ独立的ｖｃ　（ｃ、−
Ｃ４）アルキル、（０１−０４）アルコキシカルボニル
、フェニルま７１’ｊベンジル（これら両方の基框フェ
ニル壌においてハロゲン、（ｃｌ−０４）アルキル、（
Ｏｌ−０４）アルコキシ、（ＣＩ−０４）アルコキシカ
ルボニル、ＣＰｓ、−ａＳまたにＮＯ諺によって、好ま
しくはトリ置換まで置換されていてもよい）を意味し、
Ｍｒｉ基 ま九は　ＮＲ，； を意味し、 ｑに基 を意味し、 Ｔは基 を意味し、 Ｘは０または日を意味し、 Ｙは０、ＳまたはＮＩ（を意味し、 ２はＯ，ＳまたはＮＲ・を意味し、 ｍは１．２または３を意味し、そして ｎに１ま九は２を意味する、 ただし、Ｙがｏｔ−意味し、Ｒ１、Ｒ１およびＲ，がＨ
を意味し、そしてｑおよびＴがａｎ、を意味する場合に
にＭにＯｌ意、Ｓ、ｓ。
またはＮＯ雪であってはならない〕 で表わされる化合物またはそれらの塩である。
式！で表わされる化合物は、純粋な立体異性体を九はそ
れらの混合物として存在しうる。すべてのこれらの異性
体形は、本発明に包含される。
式菖の化合物における塩形成は、Ｒ，またはＲ婁　がカ
ルボキクを意味するがま九はｚＲ嶋がＯＨｉたはＢＥを
意味する場合に行なわれる。塩とじてに、一般に農業に
おいて使用されうるものが適当である。これらには、例
えば、Ｎａ−１Ｋ−Ｎａ−１Ｋ−１塩、または有機残基
、特にアルキルまたにヒドロキシアルキル基によってモ
ノ−ないしテトラ置換されてもよいアンモニウムとの塩
が挙げられる。
式１　（Ｄ定義において、ハロアルキル、ハロアルキル
、ハロアルケニルオキシまたはハロアルキニルオキ７に
、１個またにそれ以上の−・ロゲン原子、特に１ないし
６個の？−５ＯＬ−またはＢｒ　原子を有する。これに
は、例えば、基−０ＦＢ　、　　−（４ＦＢ　、　　−
ＣＨＩ　ＯＦＦ　％　　−０ＦＩ　ＣＬ　、　　−０Ｆ
ＩＯＢ１’ｍ　５−ＣＩ’１ＯＨＦＯｔ、　　−ＣＩ’
１−ＯＨ諺−Ｃ！ＦＢ、　　−０Ｆｌ−ＯＨＦＢｒ　。
−Ｏ（’Ｆｍ、　　−００７，−０ＨＦ’ｌ　、　　−
００ＦＩ−Ｃ！ＩＰＯＡ　。
−０ＯＦ雪−ＣＨｏＩＢ　、　　　　−００１Ｆｌ−Ｏ
ＨＦＩ３ｒ　　、　　　　−’ＯＯＦＩ−ＯＦＩＰ−Ｏ
ＩＦｇが包含される。
基Ｒ，−Ｎ−Ｒ，ｆｉたはＲ１−１４−Ｒ，のための複
素環式基としては、特にピペリジン、ピロリドン、モル
ホリンまたは２．６−ジメチルモルホリンが好適である
。
式ｌで表わされる化合物のうちで好ましいものに、式！
において、 ムｒがフェニルを意味しくこれはフッ素、塩素または臭
素、（Ｃｔ−０４）アルキル、（Ｏｔ　−０４）アルコ
キシ、（Ｏｓ−０４）アルケニルオキシ、（Ｏｎ−０４
）アルキニルオキシ、ハロ（０１−０４）アルキル、ハ
ロ（０１−０４）アルコキン、−ＮＨＲＩ、（０ｔ−０
４）アルキルチオ、（ａ、　−０，）アルキルスルホニ
ル、ＮＯ！またハ式 で表わされる基によってトリ置換まで置換されていても
よい）、 Ｒ１が水素、（Ｏｉ−Ｃａ）アルキル、（Ｏｆ−０４）
アルコキクカルボニルを意味シ、 Ｒ１およびＲ３が互いに独立的に水素、（Ｏｔ　−Ｏａ
）アルキルｓ　　（（！ｔ−０４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｏｆ−０４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ！４）アル
コキクカルボニル、ハロゲン（Ｃｔ−０４）　フルフキ
７カルボニルｓ　　（０＠−０４）　フルフキ７カルボ
ニルー（ｃｔ−０４）　アルコキクカルボニル、−Ｏ’
ｌｊ　、　　カルボヤシ、 を意味し、 Ｒ４が（０１−０４）アルキル、ハロゲン（ｃ、−ｃ、
）アルキル、　　（Ｏｓ−０４）アルコキシアル午ル、
（Ｏｌ−０４）アルコキシカルボニル−（Ｏｘ　−０４
）アルキルを意味し、 Ｒ，がＨま念は（（！ｌ−０４）アルキルを意味し、フ
ェニルまたはベンジル（これら両者ｄ（Ｏｔ−Ｃ４）ア
ルキル、（０＊−０４）アルコキシ、ノーロゲン、Ｎ０
８またＨ−ａｙ、によってジ置換まで置換されていても
よい）を意味し、 Ｒ畠およびＲ９が水素、（Ｏｔ−Ｃａ）アルキルを意味
するかまたはそれらと結合しているＮ−原子と一緒で６
員の飽和複素環を意味し。
Ｘが０または８１−意味し、 ＹがＯまた框Ｍ１１　を意味し、 ２がＯまたは日を意味しそして ｍが１を意味する。
式Ｉの化合物のうちで特に好ましいものは、式りにおい
て、 Ａｒ　がフェニルを意味し、これはフッ素、塩素、臭素
、（Ｏｓ−０４）アルキル、（ａｍ−Ｃ，）アルコキン
、ハロ（Ｃｔ−（！ａ）アルコキシ、（Ｃ１−０４）ア
ルケニルオキシ、（０，−Ｃ４）アルギニルオキシまた
ｕ　（（！ｌ−０４’）アルキルチオ’ｔｔ味踵 Ｒ１が水素またに（０，−ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ
１およびＲ１が互いに独立的に水素ｔ　ｆｔ　ｒｃ　（
Ｏを−０４）アルキルを意味し、 Ｍが＞ＯＲ，Ｒ，または酸素を意味し、Ｑおよびτがン
ＱＲ，Ｒ，ｆ意味し、そしてＸおよびＹが酸素を意味す
る化合物である。
本発明のもう１つの対象に式■で表わされる化合物また
はそれらの塩の製造方法であり、この方法は、 ａ）Ｙ　＝Ｏ４たは８である場合には、式頭Ａｒ−Ｎ瓢
ＯａｍＸ　　　　　　　　（ＩＩ）で表わされる化合物
を弐厘 Ｒ１ （上式中、ＲはＨまたに（Ｏｌ−０４）アルキルを意味
する）で表わされる化合物と反応させるか、またに ′ｂ）式■で表わされる化合物を式■ で表わされるアミンと反応させるか、またはｃ）Ｙ＝Ｏ
である場合には、ｂ）において得られた式ｌの化合物を
加水分解し、そして得られ九化合物を場合によってはそ
れらの塩に変換することを特徴とする。
変−法ａ）においてに、Ｒがアルキルである場合の反応
は、不活性有機溶剤、例えばトルエン、クロルベンゼン
のような芳香族溶剤、クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素、ジーイソグロビルエーテルのようなエーテル
中で、またはジメチルホルムアミド中で、場合によって
は塩基による触媒反応の下に、２０ないし１２０℃、好
ましくは６０ないし１００℃の温度において行なわれる
。塩基としては、好ましくは有機塩基例えばトリエチル
アミンまたはピリジンのような有機アミンが使用される
。
Ｒが水素である場合の反応は、溶剤と同様に水中でも実
施でき、あるいに好ましくは２相系水／有機溶剤中で実
施されうる。その際、弐厘の化合物を無機塩基、列えは
アルカリ金稿ま九にアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウムまｆｃは
炭酸カリウム、あるいは有機塩基、列えばトリエチルア
ミンのような有機アミンによって陰イオンに変換される
という方法が特に好ましい。陰イオンを水中に溶解する
九めには、次に、例えバドルエン、クロルベンゼンマタ
はクロロホルムのような不活性有機溶剤中に溶解された
式■のイックアネートまたはイソチオファネートを強力
な攪拌下に滴加する。
次に、水性相は、酸により、好ましくは塩酸または硫酸
のような鉱酸を用いて１ないし３のｐ］（値に調整し、
そして次いで５０ないし１００℃の温度において更に反
応せしめられる。
変法ｂ）の場合には、反応は、不活性有機溶剤、例えバ
ドルエン、クロルベンゼンのよウナ芳香族溶剤、クロロ
ホルムのようなハロゲン化炭化水素またはジメチルホル
ムアミド中で２０ないし１２０℃、好ましくは６０ない
し１００℃の温度において行なわれる。
変法Ｃ）による加水分解は、水またμ鉱酸水溶液中で、
場合によっては不活性有機溶剤中で、２０な込し１２０
℃、好ましくは６０ないし１００℃の温度において行な
われる。有機溶剤としては、例えば芳香族溶剤（例えば
トルエン、クロロベンゼン）またはハロゲン化炭化水素
（例えはクロロホルム）のような、水と非混和性の溶剤
が使用される。
式（ＩＩ）の化合物に、公知でろるかまたに公知の方法
に類供の方法で製造されるホウベン−ワイル、メト−テ
ン・デア・オルガニツシェン・ヘミ−１第■巻第１２０
頁（１９５２年）（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ　、　Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＯｈｅ
ｍｉｅ　、　Ｅ（Ｌ■、　Ｓ、　　１２０　（ｌｓｏ３
　）、ホウベン−ワイル、第■巻ｉｆｆ！　８７５頁お
よび化８６９頁（１９５５年）参照。
弐■のアミンに、一部公知である。それらに、４％Ｍお
よびＴがＣ！Ｒ，Ｒ，である場合およびＱおよびＴがＯ
Ｒ，Ｒ，でありＭがＮＲ，である場合には対応するピリ
ジンまたにピラジンの誘導体の簡単な接触的水素化によ
って得られる。大川のアミンは、また式■のアミンから
通常の方法でニトリルを変換することによって製造され
うる〔例えば、オーガニック・７ンセシス・コレク７　
ヨシ（ｏｒｇ、　８ｙｎｔｈ、　ｃｏｘｌ、　）　　第
１巻第３２１頁（１９４１年）また框ホウペンワイル第
■巻第５３６貞参照〕。
一般式■のアミンは、一部は特許出願公開第５０７５−
５６９号により公知になっており、またにそこに記載さ
れた方法に従って類似の方法で製造される。
式！で表わされる本発明による化合物に、広範囲に亘る
経済的に重装な単子葉および双子葉の有害植物に対して
卓越した除草作用を示す。
根茎、根の断片またにその他の持続的器官から生ずる防
除することの困難な多年生の雑草もまた本発明による有
効物質によって十分に１躯除される。その際、有効物質
が播種前、発芽前または発芽後処理法のいずれで施用さ
れるかということに重大なことではない。
例えば、下記の有害植物が防除されうる：イネ科の雑草
、例えはカラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）。
スズメノテツボウ類（ム１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｓｐ、　
）、　ライクラス類（Ｌｏｌｉｕｍ日ｐ−）　、　　キ
ンエフコロ類（８ｅｔａｒｉａ　ｓｐ、　）、メヒシバ
類（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓｐ、　）、ツルガム・ハレ
ベンセ（８ｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌ
ビエ類（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｐ、　）、カヤツ
リグサ類（ムｇｒｏｐｙｌにｎａｐ、）、ギョウギンバ
類（０ｙｎｏｄｏｎ８ｐ、）、　ヨシの類（ｐｈａ１ａ
ｒ＃　ｏｐ、　）、双子葉植物例えば、オドリコソウの
類（Ｌａｍｉｕｍ　ｓｐ、　）、イヌノフグリの類（Ｖ
ｅｒｏｎｉｃａ　８ｐ、　）、ヤエムグラノの類（Ｇａ
ｌｉｕｍ　ａｐ、　）、　ハコベの類（８ｔｅｌｌａ−
ｒｉａ　ｓｐ、　）、　カミルレの類（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ　ａｐ、　）、ヒナケシ類（Ｐａｐａｖｅｒ　ａ
ｐ、　）−ヤグルマギクの類（Ｃｅｎｔａｕｒｉａ　ｓ
ｐ、　）、ヒュの類（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｓｐ＠）
、ハキダメギクの類（Ｇａｌｉｎａｏｇａ　ｓｐ、　）
、ヤマアイの類（Ｍｅｒａｕｒｉａｌｉａ　８ｐ、　）
、シダの類ＩＢｉｄａ　ａｐ、）、イチビの類（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ　ａｐ、　）、　ブタフサの類（Ａｍｂｒｏ
ｓｉａ　ｓｐ、　）、　オナモミの類（ＸａＨｔｈｉｕ
ｍ８ｐ、）、　アザミの類（Ｏｌｒｓｉｕｍ　８ｐ、　
）、ヨモギの類（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ　ａｐ、　）、ス
イバの類（Ｒｕｍｅｘ　ｓｐ、）、セイヨウヒルガオの
類（Ｏｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　ｏｐ、　）、ヒルガオの
類（工ｐｏｍｅａ　ｓｐ、　）、　　カラシナの類（Ｓ
ｉｎａｐｉａ　ｏｐ、　）　ａ 本発明による化合物が発芽面に士の表面に施用される場
合には、雑草の実生の発芽が完全に阻止されるかあるい
は雑草に子葉の段階まで生長するが次に生長を停止しそ
して最後に５週間ないし５週間経過しｔ後に完全に枯死
する。有効物質が発芽後処理法において緑色の植物部分
に施用され九場合には、同様に処理後極めて速やかに劇
的な生長の停止が起シ、そして雑草植物は、施用の時点
において存在した生長の段階のまま留まるかあるいにそ
れらに一定の期間の後に多かれ少なかれ速やかに完全に
枯死するので、栽培植物ｆｔ損なう雑草の競生に、本発
明による新規な剤を上記のように使用することによって
極めて初期の段階においてそして長期的に除去されうる
。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草作用を示すが、例えば、コムギ、オオ
ムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタ
およびダイズのような経済的に重要な作物の栽培植物は
、極めて僅少のみかあるいは全く損傷を受けない。これ
らの理由から、本発明による化合物は、有用な農作物の
栽培における望ましくない植物の成育を選択的に防除す
るのに極めて好適である。
更に、本発明による化合物は、栽培植物の場合に生長調
整作用を有する。それらは植物の物質代謝に対して調節
効果をもたらすので、従つて、例えば乾燥、器官脱離お
よび生長の抑制を起させることによって、収穫を容易に
するために使用されうる。更にそれらにまた、望ましく
ない植物生長をその間に植物を枯死させることなく、一
般的に調節しそして抑制するためにも適している。植物
生長の抑制に、多くの単子葉および双子葉の作物の場合
に大きな役割を演する。何故ならば、それによっτ側臥
が減少せしめられるかまたは完全に防止されうるからで
ある。
本発明による化合物は、場合によっては他の有効成分と
混合して、水和剤、乳剤、噴霧用溶剤、浸漬剤、粉剤、
分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の製剤形態
において使用されうる。
水和剤に、水中に均一に分散されうる調合物であり、こ
れらは有効物質と共に更に場合によっては希釈剤または
不活性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチ
ル化アルキルフェノール、ポリオキクエチル化脂肪アル
コール、７Ａｌルーまたにアルギルフェニルスルホネー
トおよび／または分散剤、列えばりゲニンスルホン酸ナ
トリウム、２．２′−ジナフチルメタン−瓜６′−ジス
ルホン酸ナトリウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナ
トリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムも
また含有する。製造に、通常の方法で、例えば各成分の
粉砕および混合によって行なわれる。
乳剤は、例えば、不活性有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物またに炭化水素中に１種また
はそれ以上の乳化剤の添加の下に、有効物質を溶解する
ことによって製造されうる。液体の有効物質の場合には
、溶媒成分に、一部また框全部省略されうる。乳化剤と
しては、例えば以下のものが使用されうル：アルキルア
リールスルホン酸のカルクラム塩、ｆｌ＋Ｊ工ｔｄドテ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム、ま念は非イオン乳
化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキル
アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル、グロビＶンオキクドーエｆＶンオ
キシド縮合生成物、脂肪アルコーループロピレンオキシ
ドーエチレンオキクド縮合生成物、アルキルポリグリコ
ールエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ボ□オキシ
エチレンンルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエ
チレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された固体物質、例えば
メルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、
葉ロウ石ま九ハケイソウ±と共に粉砕することによって
得られる。
粒剤は、有効物質を吸着性の粒状化された不活性物質の
上に噴霧することにより、あるいは有効物質の濃縮物を
付着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カオリナイトま九
ハ粒状の不活性物質の表面上に塗布することによって製
造されうる。また、適当な有効物質を粒状肥料の製造に
ａ列の方法で、所望ならば肥料と混合して粒状化するこ
ともできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば約１０な
いし９０重量係であり、１００重量係までの残部は通常
の調合用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃
度は、約５ないし８０重Ｊｍ憾である。粉剤に、大抵（
１０５ないし２０重量係の有効物質を含有し、噴霧用溶
液は、約２ないｕ２ｏｉｍ％を含有する。粒剤の場合に
は、有効物質の含量は、ある程度まで有効物質が液体で
あるかまたは固体であるかそしてまたいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されるかということに依存する
。
更に、上記の有効物質の調合物に、場合によっては、そ
れぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤
、溶剤、充填剤または担体物質を含有する。
使用に際して、市販される形態で存在する濃縮物は、場
合によっては、通例の仕方で希釈され、例えば水利剤、
乳剤、分散剤および一部はまたマイクロ粒剤においても
水を用いて希釈される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用
溶液の場合には、使用前には通常もはや更に不活性物質
で希釈されることはない。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは、広い範囲に亘って、例えば１
　ｈａ　　当り有効物質ｎ、ｏｏｓないし１α０ゆまた
はそれ以上という範囲内で変動しうるが、好ましくはそ
れ１（ＬＯ１ないし２ｋｇ／ｈａ　　である。
他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、生長調整剤ま念に殺菌剤との混合物または混合調合物
もまた場合によっては可能である。
以下の例は、本発明を例示するものである。
以下の例によって本発明を更に詳細に説明する。
Ａ、処方例 有効物質１０重量部およびメルクまたは不活性物質９０
重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することによ
って１つの粉剤が得られる。
有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重量部
および湿潤・分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸
ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディスクミルで
粉砕することによって、１種の水中で容易分散しうる水
和剤が得られる。
有効物質２０重量部をアルキルフェノールポリグリコー
ルエーテル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ）Ｘ２０７）６１
％部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（Ｅ
Ｏ単位Ｂ）３重ｔｔ部およびパラフィン系鉱油沸騰範囲
例えば約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重
量部と混合し、そしてボールミルで５ミクロン以下の微
細度まで粉砕することによって、１種の水中に容易に分
散しうる分散性濃縮物が得られる。
有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン７５
重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフェノ
ール（ＫＯ単位１０）１０重役部から、１種の乳剤が得
られる。
Ｂ、製造列 ビス−（エトキシカルボニルエチル）ビベ゛リジンー２
．６−ジカルポキシレー？　５７．５　？（α１０モル
）をトルエン２０〇−中に溶解した。トルエン５〇−中
に溶解されｆＦ、、４−クロロ−３−：ｌ：　ト＄ジカ
ルボニルフェニル２２．６ｆ（α１０モル）を２０〜５
０℃において滴加する。室温において１時間攪拌した後
、混合物を８０℃において更に５時間攪拌し次。蒸留に
よって溶剤を除去した後、残留した固体をメタノールか
う再結晶し九。１−エトキシカルボニルエチル−８−（
４−クロロ−３−エトキクカルボニルフェニル）−１９
−ジオキソ−１，８−ジアザビ７クロ〔４，五〇〕ノナ
ンー２−カルボキシレート３９．５　？　（理論量の８
２％）が融点：１２１〜１２８℃の無色の結晶の形で得
られた。
Ａ１２ トルエン１０〇−中に溶解した４−クロロ−２−フルオ
ロ−５−メトキシフェニルイソシアネート２α２ｔＣ１
１０モル）を、トルエン１００ｄ中の６−メチルピペリ
ジン−２−カルボン酸エチルエステル１　ｙ、　１ｔ　
（α１０モル）に滴加した。混合物を１００℃において
３時間攪拌した。減圧下に蒸留することによって、溶媒
を除去し、残渣を高真空下に一定重量になるまで乾燥し
な。
８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキンフェニ
ル）−２−メチル−１９−ジオキソ−１，８−ジアザビ
フクロ〔４五〇〕ノナン３五〇ｔ（理論量の９９％）が
淡黄色のシロップ状で得られ友。
列３ シーフェニル）　−７，９−ジオキソ−１，８−シアク
ロロベンゼン１０〇−中に溶解した４−／クロー２−フ
ルオロ−５−メトキフ−フェニルイソシアネート２（Ｌ
１２（０，１モル）を、クロロベンゼン１５（ｌｄ中の
ピペリジン−λ５−ジカルボン酸ジエチルエステル２２
．９ｆＣα１モル）に滴加した。１００℃において５時
間攪拌し、溶剤を留去しそして高真空において重量が一
定になるまで乾燥した。
８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトギン−フェ
ニル）−１９−ジオキソ−１，８−ジアザ−ピックロー
Ｃ４五〇　１ノナン−５−カルボン酸エチルエステルｓ
　ｙ、　ａ　ｆ　（理論量の９８係）が蜂蜜色のクロッ
プ状で得られた。
例４ 酸エチルエステル トルエン７〇−中に溶解した４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキクフェニルインシアネート１（Ｌ１？（１
０５モル）を、トルエン１００ｄ中のピペリジン−２，
３−ジカルボン酸ジエチルエステル１１．５Ｆ（（Ｌ、
０５モル）に２０℃において°１時間の間に滴加した。
次いで１００℃におい・て４時間攪拌し、そして溶媒を
留去した。
残留した残渣をヘキサンと共に摩砕し、そして吸引濾過
した。８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ
−フェニル）　−７，ｑ−ジオキソ−１，４，８−トリ
アザピックロ〔４，五〇コノナンー５−カルボン酸エチ
ルエステル１４．８　？（理論量の７７％）が融点５６
〜５８℃の淡黄色の結晶の形で得られ九。
例５ ノナン トルエン５〇−中に溶解しｆＰ：、４−クロロフェニル
イックアネート１５．．４ｆ（α１モル）１にトルエン
８０−中のシアノピペリジン１ｔＯ？（（Ｌ１モル］に
滴加した。１００℃において４時間攪拌しそして溶媒を
留去し念。
８−（４−クロロフェール）−７−イミノ−９−オキソ
−１，８−ジアザ−ビックローＬ五〇〕ノナン２ｔｏｒ
（理論量の９５鳴）が淡褐色のガラス状塊の形で得られ
た。
列６ トルエン１００−中に溶解した４　−／　００−２−フ
ルオロ−５−メトキ７−フェニルイソシアネート２［Ｌ
２ｆ（１１０モル）をトルエン１００−中の３−シアノ
ー２．６−ジメチルーそれを１００℃において３時間攪
拌した。２０俤塩酸水溶液５０−を添加した後、１００
℃において更に２時間攪拌した。有機相を分離し、１０
０−の水で２回洗滌し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥
した。溶媒を除去した後に残留した粘漬性の固体をジイ
ソプロピルエーテルと共に摩砕した。　・ ８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェ
ニル）−４５−ジメチル−１９−ジオキン−４−オキサ
−１．８−ジアザ−ビシクロ〔４．五〇］ノナン２ｔｓ
ａｔｃ理論量の７７％〕が融点１２６〜１３１℃の無色
の結晶の形で得られた。
例７ トルエン５〇−中に溶解し＆４−りｏｏ−７−フルオロ
−５−メトキシ−フェニルイソシアネート２ａ２Ｆ（（
１１０モル）ヲ、トルエン１５〇−中の１，３−チアサ
ン−４−カルボン酸エチルエステル１　７．　５　ｔ　
（　（１１　ｏモル）Ｋｍ加した。１００℃において４
時間攪拌し、そして溶媒を留去した。残留した固形物を
ジーイングロビルエーテルと共に摩砕しそして乾燥した
。
８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−フェ
ニル）−７，９−ジオキソ−３−チア−１，８−ジアザ
ービククロ〔４，五〇〕ノナン２　ａ、　９　ｙ　（理
論量の７５％）が融点５５〜６１℃の淡黄色の結晶の形
で得られ友。
列８ トルエン５〇−中に溶解した４−クロロ−２−フルオロ
−５−グロバルギルオキシーフェニルイノシアネート１
１．５Ｆ（（１０５モル）を、トルエン１００−中の６
−　（１，５−ジオキンラン−２−イル）−ピペリジン
−２−カルボン酸エチルエステル１ｔ５ｆ（［１０５モ
ル）　ｒｃ滴加し九。１００℃において３時間攪拌し九
後、溶媒を留去し、そして高真空中で重量が一定になる
まで乾燥した。
８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−プロパルギルオ
キシ−フェニル）　−２−（１，３−シオギソランー２
−イル）−ス９−ジオキソ−１゜８−ジアザ−ビシクロ
〔４，五〇〕ノナン１９８ｔ（理論量の９７％）が無色
のガラスの形で得られ念。
例９ ０〕ノナン トルエン５〇−中に溶解した４−クロロ−２−フルオロ
−５−イングロビルオキクーフェニルイソシアネート１
１．５ｆ（１０５モル）を、トルエン１００ｄ中の４−
ベンジル−ピペラジン−２−カルボン＋ＩＲエチルエス
テル１１４９（１０５モル）に滴加した。１００℃にお
いて５時間攪拌しそして溶媒を留去した。
高真空中で重量が一定になるまで乾燥した後、４−ベン
ジル−８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イングロ
ピルーフェニル）　−７，９−ジオキノ−１，４，８−
トリアザ−ビシクロ〔４，五〇〕ノナン３α７？（理論
量の９６％）が淡黄色のシロップ状で得られた。
例１０ ステル） トルエン７〇−中に溶解した４−クロロ−２−フルオロ
−５−メトキシ−フェニルイソチオ’／７＄　−ト１　
（Ｌ９　ｔ　（ｃＬｏ　５モル）を、トルエン１５０−
中のピペリジン−２，６−ビス（２，２゜２−１−　Ｉ
Ｊフルオロエチル）エステル１＆９ｆ（（１０５モル）
に簡加しそして１００℃において６時間攪拌した。溶媒
の留去後、残渣をｎ−へキサンと共に摩砕し、そして乾
燥した。
８−（４−クロロ−２−フルオロ−５−メトキシ−７エ
二ル）−７−オキソ−９−チオキソ−１，８−ジアザ−
ビシクロ〔４五〇コノナン−２−カルボン酸−（２，２
，２−）リーフルオルエチルエステル１ρ８Ｆ（理論量
の８７％が融点１３４〜１３８℃の淡いベージュ色の結
晶の形で得られ友。
類似の方法で以下の第１表に記載された化合物（！）が
製造される。
生物試験例 雑草植物に対する損傷度あるいは栽培植物の許容度を判
定基準に従って評価し、その際効果を０〜５の数値で次
のように表わし九二〇＝作用ま九は損傷度なし １＝　０〜２０％の作用ま九は損傷度 ２＝２０〜４０係の作用またに損傷度 ３＝４０〜６０％の作用ま念に損傷度　“４＝６０〜８
０％の作用ま′ｆｃに損傷度５＝８０〜１００％の作用
ま九に損傷度１、　発芽前における雑草に対する除草作
用単子葉および双子葉の雑草植物の種子ま７’！：は根
茎の断片をグラスチック鉢の中の砂の多いローム質土中
に植付は土で℃つた。水和剤またに乳剤の形で調合され
た本発明による化合物を、次に６００〜ａｏｏｚ／ｈａ
　に相当する水の使用量において水性懸ＩＩＲｇ！！、
または乳濁液として、覆った土の表面に、種々の施用量
において適用した。
処理後、鉢を温室内に入れ、そして雑草植物にとって良
好な生長条件に保った。未処理の対照植物と比較した植
物またに発芽への損傷度の視覚的評価を、３〜４週間の
試、験期間の後の試験植物の発芽後に行なった。
下記の第２表に記載された評価点によって示されている
ように、本発明による化合物に、広範に亘るイネ科の雑
草およびその他の雑草に対してすぐれ九発芽前除草作用
を示す。
単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
をグラスチック体内の砂の多いローム買上の中に植付け
、土で覆いそして良好な生長条件下に保った温室内で栽
培した。播種の３週間後に、５葉期の段階にある試験植
物を処理した。
水利剤または乳剤として調合された本発明による化合物
を、６００〜８００　ｚ／ｈａ　　に相当する水の使用
量で種々の施用量において緑色の植物部分に噴霧し、そ
して試験植物を最適の生長条件下に保たれた温室内に約
５〜４週間置いた後に、調合剤の作用を未処理の対照植
物に比較して視覚的に評価を行なった。
本発明による剤は、広範な経済的に重要なイネ科の雑草
およびその池の雑草に対してすぐれた発芽後除草作用を
も有する（第３表参照）。
第２表 発芽前除草作用 列番号　施用波　　　　　　除草効果 ２　　　２．５　　　５　　５　　５　　５　　５５　
　　２．５　　　３　　４　　２　　２　　　ａ６　　
　２．５　　　５　　５　　５　　５　　５７　　　２
．５　　　５　　５　　５　　５　　５５４　　　２．
５　　　５　　５　　５　　５　　５５５　　　２．５
　　　５　　５　　５　　５　　５６５　　　２．５　
　　５　　５　　５　　５　　５６４　　　２．５　　
　５　　５　　５　　５　　５６７　　　２．５　　　
５　　５　　５　　５　　５６８　　　２．５　　　５
　　５　　５　　５　　５渠３表 発芽後除草 ２　　　　　　２．５　　　　　　　　　５　　　　５
　　　　５　　　　５　　　　５６　　　２．５　　　
　５　　４　　５　　５　　５７　　　２．５　　　　
５　　４　　５　　５　　４５４２．５　　　　　　　
　　５５５５５５５　　　２．５　　　　４　　５　　
５　　５　　４６３２．５　　　　　　　　　５　　　
　４　　　　５　　　　５　　　　３６４　　　　　　
２．５　　　　　　　　　４　　　　５　　　　５　　
　　４　　　　４６７２．５　　　　４５５３３ ６８２．５　　　　５５５５５ 略語： ８ＴＭ　＝　ハコベ（８ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ
）Ｃ！Ｒ３＝ヤクの類（Ｃｈｒｙａａｎｔｈｅｍｕｍ　
ｓｅｇｅｔｕｍ）８工Ａ＝カラクナのｇ　（８ｉｎａｐ
ｉｓ　ａｌｂａ）ＬＯＭ　＝ネズミムギ（Ｌｏｌｉｕｍ
　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ｍｃａ　＝イヌビエ（Ｂｊ
ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ａｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）ａ、ｉ
、　＝有効物質

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ａｒはフエニル、ナフチル、ピリジル、キ ノリニルまたはイソキノリニルを意味し、 その際これらの基はハロゲン、ヒドロキ シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿６）シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルケニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニルオキシ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ
    （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフイニル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、ＮＯ＿２、−Ｃ
    Ｎ、−ＮＨＲ＿１、シアノ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエノキシ、フエノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルチ
    オ、フエニルスルフイニルおよびフエニルス ルホニル｛ここで最後の６つの基はフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシカルボニル、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて
    トリ置換まで置換されていてもよい｝よりなる群から選
    択された同 一または相異なる基によつてモノ−ない しテトラ置換、好ましくはモノ−ないし トリ置換まで置換され、または更に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基によつて置換されていて もよい Ｒ＿１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフエ
    ニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、Ｃ＿Ｎまた
    は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルによつてジ
    −置換まで置換されてい てもよい）を意味し、 Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに独立的に、水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル｛これはシアノ、ヒドロキシまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつて置換されていて
    もよい｝、フエニ ルまたはベンジル｛これら両者はフエニ ル環においてそれぞれハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２また
    は−ＣＮによつて好ましくはジ置換まで置換されていて
    もよい｝； （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシカルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルカルボニル、カルボキシ、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＿４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル｛これはハ
    ロゲン、によつてヘキサ置換までそし て／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスル
    フイニル）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、−ＣＮ、フリル、
    テトラヒドロフリル、ベ ンゾフリル、フエニル、フエノキシ、ベ ンジルオキシ｛ここで最後の６つの基の それぞれのフエニル環またはヘテロ芳香 族環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
    たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてトリ置換ま
    で置換されていてもよい｝； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
    ）アルケニル、シクロヘキセニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
    アルキニル、フエニル｛これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルによつてトリ
    置換まで置換さ れていてもよい｝；または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、ただし最後の 基はＺ＝Ｓである場合には除かれる； Ｒ＿５は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味
    し、 Ｒ＿６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはＲ＿
    ４およびこの基に結合した窒素原子と一緒 で１個の５−ないし７員の複素環を意味 し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ＿５
    −よりなる群から選択された１または２個の基を有する
    ことができそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつてトリ置換まで置換
    されていてもよい； Ｒ＿７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニル
    またはベンジルを意味し、ここでそれ ぞれのフエニル環はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシカルボニル、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、−
    ＣＮまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基によつてトリ置換まで置 換されていてもよい； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立的に水素または（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルを意味するかまたは両方の基Ｒ＿
    ８およびＲ＿９はそれらが結合している窒素原子と一緒
    で５−ないし７員 の複素環を意味し、後者は−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ
    ＿５よりなる群から選択された１または２個の基を有し
    てもよくそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルまたはベンジル｛これら
    の両方の基はフエニル環に おいて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルによつて、好まし くはトリ置換まで置換されていてもよい｝ によつてトリ置換まで置換されていても よい； Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は互いに独立的に水素、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニルまたはベンジル｛
    これら両方の基はそれぞれフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、−ＣＮ、
    ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
    ルによつて、好ましくはトリ置 換まで置換されていてもよい｝を意味す るかまたはＲ＿１＿０およびＲ＿１＿１は一緒で基▲数
    式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は互いに独立的に（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
    ルボニル、フエニルまたはベンジル（これら 両方の基はフエニル環においてハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、Ｃ
    Ｆ＿３、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて、好ましくはト
    リ置換まで置換されていてもよい｝ を意味し、 Ｍは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、−Ｏ− またはＮＲ＿７； を意味し、 Ｑは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−または−Ｏ
    − を意味し、 Ｔは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼または−Ｏ−を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味し、 ＹはＯ、ＳまたはＮＨを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮＲ＿６を意味し、 ｍは１、２または３を意味し、そして ｎは１または２を意味する、 ただし、Ｙが０を意味し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３
    がＨを意味し、そしてＱおよびＴ がＣＨ＿２を意味する場合にはＭはＣＨ＿２、Ｓ、ＳＯ
    またはＳＯ＿２であつてはならない〕 で表わされる化合物またはそれらの塩。 ２、式 I において、 Ａｒがフエニルを意味し｛これはフツ素、塩素または臭
    素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキシ、（
    Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルキニルオキシ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、
    −ＮＨＲ＿１、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ
    ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、ＮＯ＿２または式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基によつてトリ置換まで置換 されていてもよい｝、 Ｒ＿１が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルコキシカルボニルを意味し、 Ｒ＿２およびＲ＿３が互いに独立的に、水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカル
    ボニル、−ＣＮ、カルボキシ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＿４が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
    アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル−
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、 Ｒ＿５がＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し
    、Ｒ＿７が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、▲数式
    、化学式、表等があります▼；フエニルまたはベンジル ｛これら両者は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン、ＮＯ＿２または−Ｃ
    Ｆ＿３によつてジ置換まで置換されていてもよい｝を意
    味し、 Ｒ＿８およびＲ＿９が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルを意味するかまたはそれらと結合しているＮ −原子と一緒で６員の飽和複素環を意味し、Ｍが基▲数
    式、化学式、表等があります▼、−Ｏ−または−ＮＲ＿
    ７−を意味し、 Ｑが▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、 Ｔが▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｓ−を
    意味し、 ＸがＯまたはＳを意味し、 ＹがＯまたはＮＨを意味し、 ＺがＯまたはＳを意味しそして ｍが１を意味する 特許請求の範囲第１項記載の化合物またはそれらの塩。 式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ａｒはフエニル、ナフチル、ピリジル、キ ノリニルまたはイソキノリニルを意味し、 その際これらの基はハロゲン、ヒドロキ シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿６）シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルケニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニルオキシ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ
    （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフイニル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、ＮＯ＿２、−Ｃ
    Ｎ、−ＮＨＲ＿１、シアノ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエノキシ、フエノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルチ
    オ、フエニルスルフイニルおよびフエニルス ルホニル｛ここで最後の６つの基はフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシカルボニル、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて
    トリ置換まで置換されていてもよい｝よりなる群から選
    択された同 一または相異なる基によつてモノ−ない しテトラ置換、好ましくはモノ−ないし トリ置換まで置換され、または更に式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基によつて置換されていて もよい Ｒ＿１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフエ
    ニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、ＣＮまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルによつてジ−
    置換まで置換されてい てもよい）を意味し、 Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに独立的に、水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル｛これはシアノ、ヒドロキシまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつて置換されていて
    もよい｝、フエニ ルまたはベンジル｛これら両者にフエニ ル環においてそれぞれハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２また
    は−ＣＮによつて好ましくはジ置換まで置換されていて
    もよい｝； （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシカルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルカルボニル、カルボキシ、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＿４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル｛これはハ
    ロゲン、によつてヘキサ置換までそし て／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスル
    フイニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、−ＣＮ、フリル、テ
    トラヒドロフリル、ベ ンゾフリル、フエニル、フエノキシ、ベ ンジルオキシ｛ここで最後の６つの基の それぞれのフエニル環またはヘテロ芳香 族環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
    たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてトリ置換ま
    で置換されていてもよい｝； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
    ）アルケニル、シクロヘキセニル（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルキニル、フエニル｛これはハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル
    によつてトリ置換まで置換されてい てもよい｝；または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、ただし最後の 基はＺ＝Ｓである場合には除かれる； Ｒ＿５は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味
    し、 Ｒ＿６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはＲ＿
    ４およびこの基に結合した窒素原子と一緒 で１個の５−ないし７員の複素環を意味 し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ＿５
    −よりなる群から選択された１または２個の基を有する
    ことができそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつてトリ置換まで置換
    されていてもよい； Ｒ＿７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニル
    またはベンジルを意味し、ここでそれ ぞれのフエニル環はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシカルボニル、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、−
    ＣＮまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基によつてトリ置換まで置 換されていてもよい； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立的に水素または（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルを意味するかまたは両方の基Ｒ＿
    ８およびＲ＿９はそれらが結合している窒素原子と一緒
    で５−ないし７員 の複素環を意味し、後者は−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ
    ＿５よりなる群から選択された１または２個の基を有し
    てもよくそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルまたはベンジル｛これら
    の両方の基はフエニル環に おいて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルによつて、好まし くはトリ置換まで置換されていてもよい｝ によつてトリ置換まで置換されていても よい； Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は互いに独立的に水素、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニルまたはベンジル｛
    これら両方の基はそれぞれフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、−ＣＮ、
    ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
    ルによつて、好ましくはトリ置 換まで置換されていてもよい｝を意味す るかまたはＲ＿１＿０およびＲ＿１＿１は一緒で基▲数
    式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は互いに独立的に（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
    ルボニル、フエニルまたはベンジル｛これら 両方の基はフエニル環においてハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、Ｃ
    Ｆ＿３、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて、好ましくはト
    リ置換まで置換されていてもよい｝ を意味し、 Ｍは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ −Ｏ−またはＮＲ＿７； を意味し、 Ｑは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−または−Ｏ
    − を意味し、 Ｔは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼また は−Ｏ− を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味し、 ＹはＯ、ＳまたはＮＨを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＨＲ＿６を意味し、 ｍは１、２または３を意味し、そして ｎは１または２を意味する、 ただし、ＹがＯを意味し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３
    がＨを意味し、そしてＱおよびＴ がＣＨ＿２を意味する場合にはＭはＣＨ＿２、Ｓ、ＳＯ
    またはＳＯ＿２であつてはならない〕 で表わされる化合物またはそれらの塩を製造すべく、 ａ）Ｙ＝ＯまたはＳである場合には、式II Ａｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ　II で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ＲはＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを
    意味する）で表わされる化合物と反応 させるか、または ｂ）式IIで表わされる化合物を式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされるアミンと反応させるか、また は ｃ）Ｙ＝Ｏである場合には、ｂ）において得られた式
    I の化合物を加水分解し、そして 得られた式 I の化合物を加水分解し、そし て得られた化合物を場合によつてはそれら の塩に変換することを特徴とする上記式 I で表わされる化合物またはそれらの塩の製 造方法。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 Ａｒはフエニル、ナフチル、ピリジル、キ ノリニルまたはイソキノリニルを意味し、 その際これらの基はハロゲン、ヒドロキ シ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
    ３−Ｃ＿６）シクロアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）ア
    ルケニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルキニルオキシ
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシ、ハロ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロ
    （Ｃ＿３−Ｃ＿６）アルケニルオキシ、ハロ（Ｃ＿３−
    Ｃ＿６）アルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
    ルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフイニル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、ＮＯ＿２、−Ｃ
    Ｎ、−ＮＨＲ＿１、シアノ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエノキシ、フエノキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、フエニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルチ
    オ、フエニルスルフイニルおよびフエニルス ルホニル｛ここで最後の６つの基はフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
    アルコキシカルボニル、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて
    トリ置換まで置換されていてもよい｝よりなる詳から選
    択された同 一または相異なる基によつてモノ−ない しテトラ置換、好ましくはモノ−ないし トリ置換まで置換され、または更に式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基によつて置換されていて もよい Ｒ＿１は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはフエ
    ニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、ＣＮまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルによつてジ−
    置換まで置換されてい てもよい）を意味し、 Ｒ＿２およびＲ＿３は互いに独立的に、水素、（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル｛これはシアノ、ヒドロキシまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつて置換されていて
    もよい｝、フエニ ルまたはベンジル｛これら両者はフエニ ル環においてそれぞれハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２また
    は−ＣＮによつて好ましくはジ置換まで置換されていて
    もよい｝； （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
    ルコキシカルボニル、ハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルカルボニル、カルボキシ、または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 Ｒ＿４は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル｛これはハ
    ロゲン、によつてヘキサ置換までそし て／または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスル
    フィニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルホニル、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルアミノ、−ＣＮ、フリル、テ
    トラヒドロフリル、ベ ンゾフリル、フエニル、フエノキシ、ベ ンジルオキシ｛ここで最後の６つの基の それぞれのフエニル環またはヘテロ芳香 族環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルま
    たは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによつてトリ置換ま
    で置換されていてもよい｝； （Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６
    ）アルケニル、シクロヘキセニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
    アルキニル、フエニル｛これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシまたは
    （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルによつてトリ
    置換まで置換さ れていてもよい｝；または式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、ただし最後の 基はＺ＝Ｓである場合には除かれる； Ｒ＿５は水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味
    し、 Ｒ＿６は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたはＲ＿
    ４およびこの基に結合した窒素原子と一緒 で１個の５−ないし７員の複素環を意味 し、これは環員として−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ＿５
    −よりなる群から選択された１または２個の基を有する
    ことができそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによつてトリ置換まで置換
    されていてもよい； Ｒ＿７は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニル
    またはベンジルを意味し、ここでそれ ぞれのフエニル環はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４）アルコキシカルボニル、−ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、−
    ＣＮまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ −Ｐ（ＸＲ＿５）＿２または▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ で表わされる基によつてトリ置換まで置 換されていてもよい； Ｒ＿８およびＲ＿９は互いに独立的に水素または（Ｃ＿
    １−Ｃ＿４）アルキルを意味するかまたは両方の基Ｒ＿
    ８およびＲ＿９はそれらが結合している窒素原子と一緒
    で５−ないし７員 の複素環を意味し、後者は−Ｏ−、−Ｓ−および−ＮＲ
    ＿５よりなる群から選択された１または２個の基を有し
    てもよくそして （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−
    Ｃ＿４）アルコキシ、フエニルまたはベンジル｛これら
    の両方の基はフエニル環に おいて（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
    ）アルコキシ、ハロゲンまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシカルボニルによつて、好まし くはトリ置換まで置換されていてもよい｝ によつてトリ置換まで置換されていても よい； Ｒ＿１＿０およびＲ＿１＿１は互いに独立的に水素、（
    Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フエニルまたはベンジル｛
    これら両方の基はそれぞれフエ ニル環においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
    、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ＮＯ＿２、−ＣＮ、
    ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
    ルによつて、好ましくはトリ置 換まで置換されていてもよい｝を意味す るかまたはＲ＿１＿０およびＲ＿１＿１は一緒で基▲数
    式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＿１＿２およびＲ＿１＿３は互いに独立的に（Ｃ＿１
    −Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
    ルボニル、フエニルまたはベンジル｛これら 両方の基はフエニル環においてハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
    コキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、Ｃ
    Ｆ＿３、−ＣＮまたはＮＯ＿２によつて、好ましくはト
    リ置換まで置換されていてもよい｝ を意味し、 Ｍは基 ▲数式、化学式、表等があります▼−Ｓ−、▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、−Ｏ− またはＮＲ＿７； を意味し、 Ｑは基 ▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｏ− を意味し、 Ｔは基 ▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｓ−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ または−Ｏ− を意味し、 ＸはＯまたはＳを意味し、 ＹはＯ、ＳまたはＮＨを意味し、 ＺはＯ、ＳまたはＮＲ＿５を意味し、 ｍは１、２または３を意味し、そして ｎは１または２を意味する、 ただし、ＹがＯを意味し、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３
    がＨを意味し、そしてＱおよびＴ がＣＨ＿２を意味する場合にはＭはＣＨ＿２、Ｓ、ＳＯ
    またはＳＯ＿２であつてはならない〕 で表わされる化合物またはそれらの塩を含有することを
    特徴とする除草剤。 ５、式 I で表わされる化合物またはそれらの塩の有効
    量を望ましくない植物または農業的に利用される土地の
    上に施用する特許請求の範囲第４項記載の除草剤。
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