DE4225629A1 - Heterocyclische Verbindungen - Google Patents

Heterocyclische Verbindungen

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DE4225629A1
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Matthias Schaefer
Karlheinz Drauz
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige heterocyclische Verbindungen der Formel I
in welcher m, X, R1, R2, R3, R4 und Q die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben; eine Methode zu ihrer Herstellung; und ihre Verwendung als Herbizide.
Heterocyclische Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige heterocyclische Verbindungen; eine Methode zu ihrer Herstellung; und ihre Verwendung als Herbizide.
Wie schon mitgeteilt worden ist, können bestimmte Uracilderivate (siehe USP 4,943,309) oder heterocyclische Imide (siehe EP-A1 272 594, EP-B1 0 070 389) als Herbizide verwendet werden.
Nun wurden überraschenderweise neuartige heterocyclische Verbindungen gefunden, die deutliche bessere herbizide Wirkung und ausgezeichnete Selektivität besitzen.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung umfaßt daher Verbindungen der Formel I,
in welcher
X für O, S, CH2, CHF, CHCl, CHBr, CHOCH2F, CHOCF3 oder CHOCH2CF3 steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R3 und R4, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyan, (C1-C4)Alkyl, (C -C4)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C -C4)Alkoxy, (C2-C6)Alkyloxycarbonyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, Phenyl oder Benzyl, gegebenenfalls substitutiert durch Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
Q bedeutet
worin
w für O oder S steht,
n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R6 für (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, OCH3, SCH3, OCHF2, Halogen, CN oder NO2 steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, Halogen, OR11, S(O)nR11, COR11, CO2R11, C(O)SR11, C(O)NR12R13, CHO, CH=CHCO2R11, CO2N=CR14R15, NO2, CN, NHSO2R16 oder NHSO2NHR16 steht,
R8 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht, wenn Q für Q-2 oder Q-6, können R8 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, C=O sein,
R10 für (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2-C6)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Alkenyl, (C3-C8)Alkinyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C2-C8)Alkoxyalkyl, (C2-C8)Alkylthioalkyl, (C2-C8)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C8) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C8)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8) Cycloalkylalkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyl­ oxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxy­ carbonylalkyl, (C4-C 8)Alkenoxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkoxyalkyl, (C4-C8)Alkinyl­ oxyalkyl, (C3-C8)Haloalkoxyalkyl, (C4-C8)Halo­ alkenyloxyalkyl, (C4-C8)Haloalkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkylthioalkyl, (C4-C8)Alkenyl­ thioalkyl, (C4-C8)Alkinylthioalkyl, (C1-C4)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C8)Cyanoalkyl, (C3-C8)Halocycloalkyl, (C3-C8)Haloalkenyl, (C5-C8)Alkoxyalkenyl, (C5-C8) Halo­ alkoxyalkenyl, (C5-C8)Alkylthioalkenyl, (C3-C8)Haloalkinyl, (C5-C6)Alkoxyalkinyl, (C5-C8)Haloalkoxyalkinyl, (C5-C8)Alkylthio­ alkinyl, (C2-C8)Alkylcarbonyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl gegebenenfalls substitu­ iert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Halo­ alkyl oder (C1-C4)Alkoxy steht,
R12 und R14, unabhängig voneinander, für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen,
R13 und R15, unabhängig voneinander, für (C1-C4)Alkyl, Phenyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R12 und R13 als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls (C1-C3)alkyl-, phenyl- oder benzylsubstituiert sein kann,
R14 und R15 zusammen mit dem Kohlenstoff an den sie gebunden sind, eine (C3-C8)Cycloalkylgruppe bilden können,
R16 für (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C3)Alkyl steht,
R18 für (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht.
In den oben angegebenen Definitionen beinhaltet der Ausdruck "Alkyl ", alleine oder in der Verbindungs­ bezeichnung wie "Alkylthio" oder "Haloalkyl" eine geradlinige oder verzweigte Kette, z. B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder die verschiedenen Butylisomere. Alkoxy beinhaltet Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Isopropyloxy und die verschiedenen Butyloxyisomere. Alkenyl beinhaltet geradlinige oder verzweigte Alkene, z. B., 1-Propenyl, 2-Propenyl, 3-Propenyl und die verschiedenen Butenylisomere. Cycloalkyl beinhaltet Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. Die Bezeichnung "Halogen", alleine oder in der Verbindungsbezeichnung wie "Haloalkyl" bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Jod. Des weiteren, wenn "haloalkyl" in der Verbindungs­ bezeichnung benutzt wird, so kann Alkyl teilweise oder komplett mit Halogenatomen substituiert sein, die ihrerseits gleich oder verschieden sein können. Zu Beispielen für Haloalkyl gehören CH2CH2F, CF2CF3 und CH2CHFCl.
Bevorzugt sind folgende Reste, in welchen
X für O, S, CH2, CHF, CHCl, CHBr, CHOCHF2, CHOCF3 oder CHOCH2CF3 steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy stehen,
R3 und R4, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Bromo, Cyan, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C1-C2)Alkoxy, Phenyl oder Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chloro, Brom, Methyl oder Methoxy stehen,
Q bedeutet
worin
w für O oder S steht,
n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R6 für Halogen oder CN steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, Halogen, OR11, S(O)nR11, COR11, CO2R11, C(O)SR11, C(O)NR12R13, CH=CHCO2R11, CO2N=CR14R15, NHSO2R16 oder NHSO2NHR16 steht,
R8 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl steht,
R9 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl steht, wenn Q = Q-2 oder Q-6, können R8 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, C=O sein,
R10 für (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C2-C4)Alkylthioalkyl, (C2-C4)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C4) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C6)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8) Cycloalkyl­ alkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C6) Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxycarbonylalkyl, (C4-C6)Alkenoxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkoxyalkyl, (C4-C6)Alkinyloxyalkyl, (C3-C6)Haloalkoxy­ alkyl, (C4-C8)Haloalkenyloxyalkyl, (C4-C6)Haloalkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cyclo­ alkylthioalkyl, (C4-C6)Alkenylthioalkyl, (C4-C6)Alkinylthioalkyl, (C1-C2)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gege­ benenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C4)Cyanoalkyl, (C3-C6)Halocycloalkyl, (C3-C6)Haloalkenyl, (C5-C6)Haloalkoxyalkenyl, substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C4)Cyanoalkyl, (C3-C6)Halocycloalkyl, (C3-C6)Haloalkenyl, (C5-C6)Haloalkoxyalkenyl, (C5-C6)Alkylthio­ alkenyl, (C3-C6)Haloalkinyl, (C5-C6)Alkoxy­ alkinyl, (C5-C6)Haloalkoxyalkinyl, (C5-C6)Alkylthioalkinyl, (C2-C4)Alkylcarbonyl, Benzyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2 CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl, gegebenenfalls substi­ tuiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Halo­ alkyl oder (C1-C4)Alkoxy steht,
R12 und R14, unabhängig voneinander, für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl stehen,
R13 und R15, unabhängig voneinander, für (C1-C2)Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls substi­ tuiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy stehen,
R12 und R13 als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls mit (C1-C2)Alkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sein kann,
R14 und R15 zusammen mit dem Kohlenstoff an den sie gebunden sind, eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe bilden können,
R16 für (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C3)Alkyl steht,
R18 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht.
Besonders bevorzugt sind folgende Reste, in welchen
X für CH2, O oder S steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2 für Wasserstoff stehen,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen,
Q bedeutet
worin
w für O oder S steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R6 für Chlor, Brom oder Cyan steht,
R7 für Wasserstoff, OR11 oder CO2R11 steht,
R8 und R9, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl stehen,
R10 für (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C2-C4)Alkylthioalkyl, (C2-C4)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C4) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C6)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8)Cycloalkyl­ alkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C6)Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxycarbonylalkyl, (C6-C8)Cyclo­ alkoxyalkyl, (C4-C6)Alkenyloxyalkyl, (C4-C6)Alkinyloxyalkyl, (C3-C6)Haloalkoxy­ alkyl, (C4-C8)Haloalkenoxyalkyl, (C4-C6)Halo­ alkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkylthioalkyl, (C4-C6)Alkenylthioalkyl, (C4-C6)Alkinylthio­ alkyl, (C1-C2)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C4)Cyanoalkyl, (C3-C6)Halocycloalkyl, (C3-C6)Haloalkenyl, (C5-C6)Alkoxyalkenyl, (C5-C6)Haloalkoxy­ alkenyl, (C5-C6)Alkylthioalkenyl, (C3-C6)Halo­ alkinyl, (C5-C6)Alkoxyalkinyl, (C5-C6)Halo­ alkoxyalkinyl, (C5-C6)Alkylthioalkinyl, (C2-C4)Alkylcarbonyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR 18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy steht,
R12 für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl steht,
R13 für (C1-C2)Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy steht,
R12 und R13 können als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein, wobei jeder Ring gegebenenfalls mit (C1-C2)Alkyl substituiert sein kann,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl steht,
R18 für (C1-C2)Alkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht.
Besonders bevorzugt sind folgende Reste, in welchen
X für CH2, O oder S steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2 für Wasserstoff stehen,
R3und R4 für Wasserstoff stehen,
Q bedeutet
worin
R5 für Fluor oder Chlor steht,
R6 für Chlor steht,
R7 für OR11 oder CO2R11 steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, ( C3-C4)Alkinyl, (C1-C 3)Halo­ alkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl oder (C6-C8)Alkinyloxycarbonyl steht.
Die Erfindung betrifft sowohl die einzelnen möglichen Stereoisomeren der Formel I als auch Gemische dieser Isomeren.
Die neuartigen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nach der vorliegenden Erfindung erhalten, wenn Arylisocyanate der allgemeinen Formel II
Q-NCO II
worin, Q die oben angegebene Bedeutung besitzt, und Carbonsäuren bzw. deren Ester der allgemeinen Formel III
worin m, X, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und R für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl oder Aktivester steht, entsprechend der Methode A, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünners zur Reaktion gebracht werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Methode B zur Herstellung von Verbindungen der Formel I durch Reaktion zwischen Verbindungen der allgemeinen Formel IV
worin, X, R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und Y = O, S, NH ist, mit einem Halogenid der Formel V, VI oder VII,
worin Z ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist und R11 und R16 die oben angegebene Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Methode C zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die im folgenden erläutert wird, wobei m, X, R1, R2, R3, R4 und Q die oben angegebene Bedeutung haben.
Dazu wird eine Verbindung der Formel III, worin R = H oder (C1-C4)Alkyl ist, mit Phosgen oder einem Phosgenersatz zur Reaktion gebracht, wobei zunächst Verbindungen der Formel VIII entstehen, die dann mit Verbindungen der Formel IX zu Verbindungen der Formel X umgesetzt werden,
bevor Verbindung der Formel X unter Ringschluß in Verbindungen der Formel I umgewandelt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist Methode D zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die im folgenden erläutert wird, wobei m, X, R1, R2, R3, R4 und Q die oben angegebene Bedeutung haben und wobei eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel XI, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünners, zur Reaktion gebracht wird und dabei Verbindungen der Formel XII entstehen, und die so erhaltenen Verbindungen XII
dann hydrolysiert und unter Ringschluß in Verbindungen der Formel I umgewandelt werden.
Im Falle der Methode A wird die Reaktion, wenn R= Alkyl ist, in einem inerten organischen Lösemittel durchgeführt, beispielsweise in einem aromatischen Lösemittel wie Toluol, Chlorbenzol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Chloroform, Methylenchlorid, einem Ether wie Diisopropylether, oder in Acetonitril oder Dimethylformamid, gegebenenfalls basenkatalysiert bei Temperaturen zwischen 20 und 125°C. Als Basen werden vorzugsweise organische Basen verwendet, beispielsweise organische Amine wie Triethylamin oder auch Pyridin (siehe EP-A1 0 272 594). Varianten der allgemeinen Methode A sind in EP-A2 0 070 389 beschrieben.
Im Falle von R = H wird die Reaktion in Wasser als Lösemittel oder, vorzugsweise, im Zweiphasensystem Wasser/organisches Lösemittel durchgeführt. Besonders vorzuziehen ist die Arbeitsweise, bei welcher eine Verbindung der Formel III, gegebenenfalls Salze von III, in Wasser zusammen mit einer anorganischen Base, beispielsweise einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid, -carbonat oder Hydrogencarbonat wie Natriumhydroxid oder auch Kaliumcarbonat, oder zusammen mit einer organischen Base wie beispielsweise einem organischen Amin wie Triethylamin zugegeben wird und dann Verbindungen der Formel II, gelöst in einem inerten Lösemittel wie beispielsweise Toluol, Chlorbenzol oder Chloroform zugefügt werden. Das Reaktionsgemisch wird dann mehrere Tage lang, vorzugsweise zwischen 3 und 50 h lang, auf Temperaturen zwischen -40°C und +50°C, vorzugsweise -10°C und +10°C gehalten.
Die wässerige Phase wird dann mit Säure, vorzugsweise einer anorganischen Säure wie wässeriger Salz- oder Schwefelsäure, auf einen pH-Wert zwischen 1 und 3 eingestellt. Die so entstandenen Harnstoffderivate (siehe Verbindungen X) werden dann bei Temperaturen zwischen 50 und 100°C, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure wie Salzsäure und/oder Ameisensäure, oder gegebenenfalls durch Umwandlung in einen Ester (R= Alkyl oder Aktivester) nach bekannten Methoden cyclisiert (siehe Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Bd. XV (1974)).
Die Methode B ist eine aus der Literatur bekannte Methode und analog wie in EP-A2 0 070 389 beschrieben.
Die Methode C ist eine aus der Literatur bekannte Methode und analog wie in DE-A1 34 26 634 beschrieben.
Die Methode D ist eine aus der Literatur bekannte Methode und analog wie in M. Sekiya et al., Chem. Pharm. Bull., 31 (1) 94 (1983) beschrieben.
Die Verbindungen der Formel II sind bekannt oder können analog den bekannten Methoden hergestellt werden; siehe hierzu Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Bd. VIII, S. 120 ( 1952); Houben-Weyl, Bd. IX, SS. 875, 869 (1955) EP-B1 0 070 389; USP 4,881,967; EP-A1 322 401; USP 3,495,967; EP-A-2 300 307; EP-A2 349 832.
Amine der Formel III sind bekannt und können analog den bekannten Methoden hergestellt werden; siehe hierzu beispielsweise M. Sekiya et al., Chem. Pharm. Bull 31 (1) 94 (1983) J. M. Cassal, A. Fürst, W. Meier, Helv. Chim. Acta, 59 (6) 1917 (1976); S.-K. Tsui, J. D. Wood, Can. J. Chem., 57 (15) 1977 (1979); M. Sekiya et al., Chem. Lett., (2) 231 (1982).
Schließlich wurde gefunden, daß die neuartigen heterocyclischen Verbindungen der allgemeinen Formel I außergewöhnliche herbizide Eigenschaften besitzen.
Chemische Beispiele Beispiel 1
Ein Gemisch aus 2-Piperidinessigsäuremethylester (1,94 g, 0,01 mol), Triethylamin (50,0 mg, 0,5 mmol) und Toluol (30 ml) wird hergestellt und tropfenweise mit 4-Chlorphenylisocyanat (1,40 g, 0,009 mol), gelöst in Toluol (20 ml), versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 10 h lang unter Rückfluß gehalten, dann mit 3 × 10 ml 10%ger wässeriger Salzsäure und 3 × 10 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Nach Konzentrieren des Filtrats durch Eindampfen wird der Rückstand in Methylenchlorid gelöst und aus Petrolether umgefällt.
Man erhält 5-(4-Chlorophenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabi­ cyclo[4.4.0]decan mit Schmelzpunkt 139-141°C in einer Menge von 2,09 g (75% des theoretischen Wertes).
Beispiel 2
Ein Gemisch aus 5-(4-Chlor-2-fluor-5-hydroxyphenyl)- 4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo[4.4.0]decan (3,13 g, 0,01 mol), Kalicumcarbonat (6,95 g, 0,05 mol), Propargylbromid (1,78 g, 12,0 mmol) und Acetonitril (60 ml) wird bei Raumtemperatur 72 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit wässeriger 5%iger Salzsäure auf pH 2 angesäuert und anschließend mit 3 × 15 ml Ether extrahiert. Die Etherschicht wird über Natriumsulfat getrocknet und dann filtriert. Nach Verdampfen des Lösemittels wird der Rückstandmittels Silicagel-Chromatographie gereinigt.
5-(4-Chlor-2-fluor-5-propargyloxyphenyl)-4,6-dioxo- 1,5-diaza-bicyclo[4.4.0]decan wird als farbloses Öl in einer Menge von 3,11 g (89% des theoretischen Wertes) erhalten.
Analog den Beispielen 1 und 2 können entsprechend der allgemeinen Beschreibung der Methoden A bis D nach der vorliegenden Erfindung die in den folgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt werden.
Tabelle 1
Tabelle 2
Tabelle 3
Tabelle 4
Tabelle 5
Tabelle 6
Tabelle 7
Rezepturen
Zweckmäßige Rezepturen mit Verbindungen von Formel I können auf herkömmliche Weise, und zwar als Pulver, Granulat, Pellets, Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate u.ä. hergestellt werden. Zahlreiche dieser Formen können direkt angewandt werden. Spritzbare Präparate können mit geeigneten Medien gestreckt werden und in Mengen zwischen einigen und einigen Hundert Litern pro Hektar verspritzt werden. Hochkonzentrierte Präparate werden vorwiegend als Zwischenprodukte für weitere Rezepturen verwendet. Die Rezepturen enthalten, grob gesagt, zwischen 0,1 und 99 Gew.-% Wirkstoff(e) und zumindest einen Vertreter der Gruppe a) 0,1 bis 20% ober­ flächenaktive Stoffe und b) etwa 1 bis 99,9% fester oder flüssiger Verdünnungsmittel. Genauer gesagt, enthalten sie diese Bestandteile in annähernd den nachstehenden Mengen:
Niedrigere oder höhere Wirkstoffgehalte können natürlich je nach vorgesehender Anwendung und den physikalischen Eigenschaften der Verbindung vorhanden sein. Höhere Mengenverhältnisse oberflächenaktive Komponente: Wirkstoff sind manchmal wünschenswert und werden durch Einarbeiten in die Rezeptur oder durch Mischen im Behälter erreicht.
Typische feste Verdünner werden beschrieben in Watkins, et al., "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers" (Handbuch der Verdünnungsmittel und Träger staubförmiger Insektizide), 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey, doch können auch andere, entweder bergmännisch gewonnene oder industriell hergestellte Feststoffe verwendet werden. Für benetzbare Pulver werden die besser absorbierenden, für Stäube die dichteren Verdünner bevorzugt. Typische flüssige Verdünner und Lösemittel sind beschrieben in Marsden, "Solvents Guide" (Lösemittelführer), 2nd Ed., Interscience, New York, 1950. Für konzentrierte Suspensionen unter 0,1% bevorzugt. Konzentrierte Lösungen sind vorzugsweise beständig gegen Phasentrennung bei 0°C. In "McCutcheon′s detergents and emulsifiers annual" (McCutcheon′s Jahrbuch der Detergentien und Emulgatoren), MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, sowie in Sisely and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" (Enzyklopädie der oberflächenaktiven Stoffe), Chemical Publishing Co., Inc., New Vork, 1964, - sind Listen von oberflächenaktiven Stoffen und dafür empfohlene Anwendungen enthalten. Alle Rezepturen können kleinere Mengen von Additiven zur Verringerung der Schaumbildung, des Zusammenbackens, der Korrosion, des Wachstums von Mikroorganismen usw. enthalten.
Die Methoden zur Herstellung solcher Präparate sind gut bekannt. Lösungen werden hergestellt, indem man die Bestandteile einfach mischt. Feinpulverige feste Präparate werden durch Mischen und, gewöhnlich, Mahlen, z. B. in einer Hammermühle oder einer Strahl­ mühle, erhalten. Suspensionen werden durch Naßmahlen (siehe z. B. Littler, U.S. Patent 3,060,084) erhalten. Granulate und Pellets können hergestellt werden, indem man den Wirkstoff auf vorgeformte granulatförmige Träger aufsprüht oder indem man agglomeriert. Siehe hierzu J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, S. 147 ff, und "Perry′s Chemical Engineer′s Handbook" (Perry′s Handbuch des chemischen Verfahrenstechnikers), 5th Ed., Mc Graw-Hill, New York, 1973, S. 8-57 ff.
Wegen weiterer Informationen bezüglich der Rezeptur­ technik siehe z. B.:
H. M. Loux, U.S. Patent 3,235,361, 15. Februar, 1966, Spalte 6, Zeile 16 bis Spalte 7, Zeile 19 und Beispiele 10 bis 41;
R. W. Luckenbaugh, U. S. Patent 3,309,192, 14. März 1967, Spalte 5, Zelle 43 bis Spalte 7, Zeile 62 und Beispiele 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 und 169-182;
H. Gysin und E. Knusli, U.S. Patent 2,891,855, 23. Juni 1959, Spalte 3, Zeile 66 bis Spalte 5, Zeile 17 und Beispiele 1-4;
G. C. Klingman, "Weed Control as a Science" (Unkraut­ bekämpfung als Wissenschaft), John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, S. 81-96 und
J. D. Fryer und S. A. Evans, "Weed Control Handbook" (Handbuch der Unkrautbekämpfung), 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, S. 101-103.
In den folgenden Beispielen handelt es sich um Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.
Beispiel A
Benetzbares Pulver
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|80%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Natriumlignosulfonat 2%
Synthetische amorphe Kieselsäure 3%
Kaolinit 13%
Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen, bis alle Feststoffe im wesentlichen Korngrößen unter 50 µm haben, wonach erneut gemischt und verpackt wird.
Beispiel B
Benetzbares Pulver
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|50%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 2%
Methylcellulose niedriger Viskosität 2%
Diatomeenerde 46%
Die Bestandteile werden gemischt, in einer Hammermühle grob zerkleinert und dann in einer Strahlmühle gemahlen, so daß praktisch alle Teilchen unter 10 µm Durchmesser haben. Das Produkt wird dann vor dem Verpacken erneut gemischt.
Beispiel C
Granulat
Benetzbares Pulver von Beispiel B|5%
Attapulgit-Granulat 95%
(USS 20-40 mesch; 0,84-0,42 mm)
Eine Aufschlämmung von benetzbarem Pulver mit 25% Feststoffen wird in einen Doppelkonusmischer versprüht; die Granulen werden dann getrocknet und verpackt.
Beispiel D
Stranggepreßte Pellets
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|25%
wasserfreies Natriumsulfat 10%
rohes Calciumlignosulfonat 5%
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 1%
Calcium/Magnesium-Bentonit 59%
Die Bestandteile werden gemischt, in einer Hammermühle gemahlen und dann mit etwa 12% Wasser befeuchtet. Das Gemisch wird zu Zylindern mit etwa 3 mm Durchmesser stranggepreßt, die zu Pellets von etwa 3 mm Länge geschnitten werden. Diese können nach dem Trocknen direkt verwendet werden; man kann die getrockneten Pellets jedoch zerkleinern, so daß das USS No. 20-Sieb (Öffnungen 0,84 mm Durchmesser) hindurchgehen. Die auf dem Sieb USS No 40 (0,42 mm Öffnungsdurchmesser) zurückbleibenden Granulen können für die Verwendung verpackt werden, während die Feinanteile zurückgeführt werden.
Beispiel E
Granulat geringer Festigkeit
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|1%
N,N-Dimethylformamid 9%
Attapulgit-Granulat 90%
(USS Siebe 20 bis 40)
Der Wirkstoff wird im Lösemittel gelöst und die Lösung auf entstaubte Granulen in einem Doppelkonusmischer gesprüht. Nach dem Versprühen der Lösung läßt man den Mischer noch eine kurze Zeit weiterlaufen, wonach die Granulen verpackt werden.
Beispiel F
Granulat
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|80%
Netzmittel 1%
rohes Lignosulfonat (mit 5 bis 20% der natürlichen Zucker) 10%
Attapulgit-Ton 9%
Die Bestandteile werden gemischt und so weit gemahlen, daß sie durch ein 100 mesh-Sieb gehen. Dieses Material wird dann einem Fließbettgranulator zugeführt, wo der Luftstrom so eingestellt wird, daß das Material leicht aufgewirbelt wird, und wobei ein feiner Wasserstrahl auf das aufgewirbelte Material versprüht wird. Die Fluidisierung und das Sprühen werden so lange fortgesetzt, bis Granulen der gewünschten Größe erhalten werden. Das Sprühen wird dann eingestellt, das Fluidisieren hingegen, gegebenenfalls unter Wärmezufuhr, fortgesetzt, bis der Wassergehalt auf den gewünschten Wert, im allgemeinen unter 1%, gesunken ist. Das Material wird dann abgezogen und der gewünschte Größenbereich, gewöhnlich 14 bis 100 mesh (1410 bis 149 µm ) ausgesiebt, wonach für die Verwendung verpackt wird.
Beispiel G
Wäßrige Suspension
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|40%
Verdickungsmittel auf Basis Polyacrylsäure 0,3%
Dodecylphenolpolyethylenglykolether 0,5%
Dinatriumphosphat 1%
Mononatriumphosphat 0,5%
Polyvinylalkohol 1,0
Wasser 56,7%
Die Bestandteile werden gemischt und gemeinsam in einer Sandmühle gemahlen, um Teilchen mit im wesentlichen unter 5 µm Größe zu erhalten.
Beispiel H
Starkes Konzentrat
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|99%
Kieselsäure-Aerogel 0,5%
Synthetische amorphe Kieselsäure 0,5%
Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen, um ein Material zu erhalten, das durch ein USS-Sieb Nr. 50 (0,3 mm Öffnung) hindurch­ geht. Das Konzentrat kann, falls erforderlich, noch weitere Bestandteile enthalten.
Beispiel I
Benetzbares Pulver
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|90,0%
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,5%
synthetische feine Kieselsäure 9,9%
Die Bestandteile werden gemischt und in einer Hammermühle gemahlen, um Teilchen mit im wesentlichen unter 100 µm erhalten. Das Material wird durch ein USS Nr. 50 Sieb gesiebt und dann verpackt.
Beispiel J
Bentzbares Pulver
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|40%
Natriumlignosulfonat 20%
Montmorillonit-Ton 40%
Die Bestandteile werden gründlich gemischt, in einer Hammermühle grob gemahlen und dann in einer Luftstrahlmühle gemahlen, um Teilchen mit im wesentlichen unter 10 µm Größe zu erhalten. Das Material wird dann erneut gemischt und verpackt.
Beispiel K
Suspension in Öl
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|35%
Gemisch von Polyalkohol-Carboxylsäureestern und öllöslichen Petroleumsulfonaten 6%
Xylol 59%
Die Bestandteile werden vermischt und in einer Sandmühle gemahlen, um Teilchen mit im wesentlichen unter 5 µm Größe zu erhalten. Das Produkt kann direkt, mit Öl gestreckt oder in Wasser emulgiert verwendet werden.
Beispiel L
Staub
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|10%
Attapulgit 10%
Pyrophyllit 80%
Der Wirkstoff wird mit Attapulgit gemischt und dann durch eine Hammermühle geschickt, um Teilchen mit im wesentlichen unter 200 µm zu erhalten. Das gemahlene Konzentrat wird dann mit dem pulverisierten Pyrophyllit bis zur Homogenität gemischt.
Beispiel M
Suspension in Öl
5-(4-Chlorphenyl)-4,6-dioxo-1,5-diazabicyclo-[4.4.0]-decan|25%
Polyoxyethylensorbitolhexaoleat 5%
hochaliphatisches Kohlenwasserstofföl 70%
Die Bestandteile werden gemeinsam in einer Sandmühle gemahlen, bis die Größe der Feststoffteilchen unter etwa 5 µm liegt. Resultierende dicke Suspension kann direkt verwendet werden, vorzugsweise verwendet man sie jedoch nach Strecken mit Ölen oder nach Emulgieren in Wasser.
Biologische Beispiele
Versuchsergebnisse zeigen, daß die Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung wirksame Herbizide sind. Sie eignen sich für die Breitband-Bekämpfung von Unkräutern vor und nach deren Keimen auf Flächen, wo die gesamte Vegetation unter Kontrolle gehalten werden soll, beispielsweise in der Umgebung von industriellen Lagerflächen, Parkplätzen, Drive-in-Kinos, um Reklamewände, an Landstraßen und an Eisenbahnbauten. Manche der Verbindungen eignen sich auch zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturen wie Reis, Weizen, Gerste, Mais, Sojabohnen, Zuckerrüben und Baumwolle.
Die aufzubringende Menge der Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung ist von zahlreichen Faktoren abhängig, darunter der Verwendung als selektive oder universelle Herbizide, der jeweiligen Feldfrucht, der Art der zu bekämpfenden Unkräuter, dem Wetter und Klima, der ausgewählten Rezeptur, der Anwendungsweise, der Menge der Blattpflanzen u. a. im allgemeinen sollten die Verbindungen in Mengen zwischen 0,001 und 20 kg/ha aufgebracht werden, wobei die niedrigeren Mengen für leichtere Böden und/oder Böden mit niedrigem Gehalt an organischen Stoffen oder für Fälle in Frage kommen, wo nur kurze Verweilzeit erforderlich ist, beispielsweise im Falle von Herbiziden für Brachland.
Die Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung können in Kombinationen mit jedem anderen handels­ üblichen Herbizid verwendet werden.
Die herbiziden Eigenschaften der Verbindungen nach der vorliegenden Erfindung wurden bei einer Reihe von Treibhaus-Versuchen gefunden. Die Prüfverfahren und -ergebnisse werden im folgenden angegeben.
Biologische Tabellen
Prüfverfahren
Samen von digitaria spp, echinochloa crus-galli, setaria feberii, avena fatua, bromus secalinus, abutilon theophrasti, ipomoea spp., xanthium pensyl­ vanicum und Sorghum-Knollen wurden gesetzt und vor dem Keimen mit den in einem nicht-phytotoxischen Löse­ mittel gelösten Versuchschemikalien behandelt.
Außerdem wurden diese Unkrautarten mit einem für den Boden und das Blattwerk bestimmten Präparat behandelt. Zum Zeitpunkt der Behandlung hatten die Pflanzen 2 bis 18 cm Höhe. Die behandelten Pflanzen und die Kontroll­ pflanzen wurden 16 d lang im Treibhaus gehalten, wonach alle Exemplare mit den Kontrollpflanzen verglichen und die Wirkung der Behandlung visuell beurteilt wurde. Die in Tab. A zusammengestellten Bewertungen auf einer numerischen Skala von 0 = ohne Schaden bis 10 = vollständige Vernichtung.
Die beigegebenen beschreibenden Symbole haben die nachstehenden Bedeutungen:
C = Chlorose/Nekrose
B = Verbrennung
H = formbildende Wirkung
E = Keimhemmung
G = Wachstumsförderung
Tabelle C
Anwendung nach dem Keimen (Dosis 0,2 kg/ha Wirkstoff/ha)
Tabelle D
Anwendung vor dem Keimen (Dosis 0,2 kg Wirkstoff/ha)

Claims (9)

1. Heterocyclische Verbindungen der Formel I in welcher
X für O, S, CH2, CHF, CHCl, CHBr, CHOCHF2, CHOCF3 oder CHOCH2CF3 steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R3 und R4, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyan, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C6)Alkyloxycarbonyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, Phenyl oder Benzyl, gegebenenfalls substitutiert durch Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
Q bedeutet worin w für O oder S steht,
n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R6 für (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, OCH3, SCH3, OCHF2, Halogen, CN oder NO2 steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C8)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, Halogen, OR11, S(O)nR11, COR11, CO2R11, C(O)SR11, C(O)NR12R13, CHO, CH=CHCO2R11, CO2N=CR14R15, NO2, CN, NHSO2R16 oder NHSO2NHR16 steht,
R8 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht, wenn Q für Q-2 oder Q-6, können R8 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, C=O sein,
R10 für (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2-C6)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8) Alkenyl, ( C3-C8) Alkinyl, (C1-C8)Haloalkyl, (C2-C8)Alkoxyalkyl, (C2-C8)Alkylthioalkyl, (C2-C8)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C8) Alkylsulfonylalkyl, (C4-C8)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8) Cycloalkylalkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyl­ oxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxy­ carbonylalkyl, (C4-C8)Alkenoxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkoxyalkyl, (C4-C8)Alkinyl­ oxyalkyl, (C3-C8)Haloalkoxyalkyl, (C4-C8)Halo­ alkenyloxyalkyl, (C4-C8)Haloalkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkylthioalkyl, (C4-C8)Alkenyl­ thioalkyl, (C4-C8)Alkinylthioalkyl, (C1-C4)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C8)Cyanoalkyl, (C3-C8)Halocycloalkyl, (C3-C8)Haloalkenyl, (C5-C8)Alkoxyalkenyl, (C5-C8)Halo­ alkoxyalkenyl, (C5-C8)Alkylthioalkenyl, (C3-C8)Haloalkinyl, (C5-C8)Alkoxyalkinyl, (C5-C8)Haloalkoxyalkinyl, (C5-C8)Alkylthio­ alkinyl, (C2-C8)Alkylcarbonyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl gegebenenfalls substitu­ iert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Halo­ alkyl oder (C1-C4)Alkoxy steht,
R12 und R14, unabhängig voneinander, für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen,
R13 und R15, unabhängig voneinander, für (C1-C4)Alkyl, Phenyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R12 und R13 als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls (C1-C3)alkyl-, phenyl- oder benzylsubstituiert sein kann,
R14 und R15 zusammen mit dem Kohlenstoff an den sie gebunden sind, eine (C3-C8)Cycloalkylgruppe bilden können,
R16 für (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C3)Alkyl steht,
R18 für (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht.
2. Heterocyclische Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste
X für O, S, CH2, CHF, CHCl, CHBr, CHOCHF2, CHOCF3 oder CHOCH2CF3 steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy stehen,
R3 und R4, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Fluor, Chlor, Bromo, Cyan, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C1-C2)Alkoxy, Phenyl oder Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chloro, Brom, Methyl oder Methoxy stehen,
w für O oder S steht,
n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R6 für Halogen oder CN steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, Halogen, OR11, S(O)nR11, COR11, CO2R11, C(O)SR11, C(O)NR12R13, CH=CHCO2R11, CO2N=CR14R15, NHSO2R16 oder NHSO2NHR16 steht,
R8 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl steht,
R9 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl steht, wenn Q = Q-2 oder Q-6, können R8 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, C=O sein,
R10 für (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C2-C4)Alkylthioalkyl, (C2-C4)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C4) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C6)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8)Cycloalkyl­ alkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C6)Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxycarbonylalkyl, (C4-C6)Alkenoxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkoxyalkyl, (C4-C6)Alkinyloxyalkyl, (C3-C6)Haloalkoxy­ alkyl, (C4-C8)Haloalkenyloxyalkyl, (C4-C6)Haloalkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cyclo­ alkylthioalkyl, (C4-C6)Alkenylthioalkyl, (C4-C6)Alkinylthioalkyl, (C1-C2)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gege­ benenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C4)Cyanoalkyl, (C3-C6)Halocycloalkyl, (C3-C6)Haloalkenyl, (C5-C6)Haloalkoxyalkenyl, (C5-C6)Alkylthio­ alkenyl, (C3-C6)Haloalkinyl, (C5-C6)Alkoxy­ alkinyl, (C5-C6)Haloalkoxyalkinyl, (C5-C6)Alkylthioalkinyl, (C2-C4)Alkylcarbonyl, Benzyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl, gegebenenfalls substi­ tuiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy steht,
R12 und R14, unabhängig voneinander, für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl stehen,
R13 und R15, unabhängig voneinander, für (C1-C2)Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy stehen,
R12 und R13 als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls mit (C1-C2)Alkyl, Phenyl oder Benzyl substituiert sein kann,
R14 und R15 zusammen mit dem Kohlenstoff an den sie gebunden sind, eine (C3-C6)Cycloalkylgruppe bilden können,
R16 für (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C3)Alkyl steht,
R18 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht.
3. Heterocyclische Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste
X für CH2, O oder S steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2 für Wasserstoff stehen,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen,
w für O oder S steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R6 für Chlor, Brom oder Cyan steht,
R7 für Wasserstoff, OR11 oder CO2R11steht,
R8 und R9, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl stehen,
R10 für (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C6)Alkinyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C2-C4)Alkylthioalkyl, (C2-C4)Alkylsulfinyl­ alkyl, (C2-C4) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C6)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C5)Cycloalkyl­ alkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C6)Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl, (C6-C5) Alkinyloxycarbonylalkyl, (C6-C8)Cyclo­ alkoxyalkyl, (C4-C6)Alkenyloxyalkyl, (C4-C6)Alkinyloxyalkyl, (C3-C6)Haloalkoxy­ alkyl, (C4-C8)Haloalkenoxyalkyl, (C4-C6)Halo­ alkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkylthioalkyl, (C4-C6)Alkenylthioalkyl, (C4-C6)Alkinylthio­ alkyl, (C1-C2)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C4)Cyanoalkyl, (C3-C6)Halocycloalkyl, (C3-C6)Haloalkenyl, (C5-C6)Alkoxyalkenyl, (C5-C6)Haloalkoxy­ alkenyl, (C5-C6)Alkylthioalkenyl, (C3-C6)Halo­ alkinyl, (C5-C6)Alkoxyalkinyl, (C5-C6)Halo­ alkoxyalkinyl, (C5-C6)Alkylthioalkinyl, (C2-C4)Alkylcarbonyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C2)Alkyl oder (C1-C2)Haloalkyl, CHR17COR15, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy steht,
R12 für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl steht,
R13 für (C1-C2)Alkyl, Phenyl, gegebenenfalls substituiert mit Fluor, Chlor, Brom, (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl oder (C1-C2)Alkoxy steht,
R12 und R13 können als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls mit (C1-C2)Alkyl substituiert sein kann,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C2)Alkyl steht,
R18 für (C1-C2)Alkyl, (C3-C4)Alkenyl oder (C3-C4)Alkinyl steht.
4. Heterocyclische Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste
X für CH2 O oder S steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2 für Wasserstoff stehen,
R3 und R4 für Wasserstoff stehen,
R5 für Fluor oder Chlor steht,
R6 für Chlor steht,
R7 für OR11 oder CO2R11steht,
R11 für (C1-C4)Alkyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Alkenyl, (C3-C4)Alkinyl, (C1-C3)Halo­ alkyl, (C2-C4)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkoxy­ carbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyloxycarbonylalkyl oder (C6-C8)Alkinyloxycarbonyl steht.
5. Methoden zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen der Formel I in welcher
X für O, S, CH2, CHF, CHCl, CHBr, CHOCHF2, CHOCF3 oder CHOCH2CF3 steht,
m für 1 oder 2 steht,
R1 und R2, unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R3 und R4 unabhängig voneinander, für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Cyan, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Haloalkyl, (C3-C4)Alkenyl, (C1-C4)Alkoxy, (C2-C6)Alkyloxycarbonyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, Phenyl oder Benzyl, gegebenenfalls substitutiert durch Halogen, (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
Q bedeutet worin
w für O oder S steht,
n für 0, 1, 2 steht,
R5 für Wasserstoff oder Halogen steht,
R6 für (C1-C2)Alkyl, (C1-C2)Haloalkyl, OCH3, SCH3, OCHF2, Halogen, CN oder NO2 steht,
R7 für Wasserstoff, (C1-C5)Alkyl, (C1-C8)Haloalkyl, Halogen, OR11, S(O)nR11, COR11, CO2R11, C(O)SR11, C(O)NR12R13, CHO, CH=CHCO2R11, CO2N=CR14R15, NO2, CN, NHSO2R16 oder NHSO2NHR16 steht,
R8 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht,
R9 für Wasserstoff, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder Halogen steht, wenn Q für Q-2 oder Q-6, können R5 und R9 zusammen mit dem Kohlenstoff, an den sie gebunden sind, C=O sein,
R10 für (C1-C6)Alkyl, (C1-C6)Haloalkyl, (C2-C6)Alkoxyalkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
R11 für (C1-C8)Alkyl, (C3-C8)Cycloalkyl, (C3-C8)Alkenyl, (C3-C8)Alkinyl, (C1-C8) Halo­ alkyl, (C2-C8)Alkoxyalkyl, (C2-C8)Alkylthio­ alkyl, (C2-C8)Alkylsulfinylalkyl, (C2-C5) Alkylsulfonylalkyl, (C3-C8)Alkoxyalkoxyalkyl, (C4-C8)Cycloalkylalkyl, (C2-C4)Carboxyalkyl, (C3-C8)Alkoxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkenyl­ oxycarbonylalkyl, (C6-C8)Alkinyloxycarbonyl­ alkyl, (C4-C8)Alkenoxyalkyl, (C6-C8)Cyclo­ alkoxyalkyl, (C4-C8)Alkinyloxyalkyl, (C3-C8)Haloalkoxyalkyl, (C4-C8)Haloalkenyl­ oxyalkyl, (C4-C8)Haloalkinyloxyalkyl, (C6-C8)Cycloalkylthioalkyl, (C4-C8)Alkenyl­ thioalkyl, (C4-C5)Alkinylthioalkyl, (C1-C4)Alkyl substituiert mit Phenoxy oder Benzyloxy, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, (C4-C8)Trialkylsilylalkyl, (C3-C8)Cyanoalkyl, (C3-C8)Halocycloalkyl, (C3-C8)Haloalkenyl, (C5-C8)Alkoxyalkenyl, (C5-C8)Halo­ alkoxyalkenyl, (C5-C8)Alkylthioalkenyl, (C3-C8)Haloalkinyl, (C5-C8)Alkoxyalkinyl, (C5-C8)Haloalkoxyalkinyl, (C5-C8)Alkylthio­ alkinyl, (C2-C8)Alkylcarbonyl, Benzyl, gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl oder (C1-C3)Haloalkyl, CHR17COR18, CHR17P(O)(OR18)2, P(O)(OR18)2, CHR17P(S)(OR18)2, CHR17C(O)NR12R13, CHR17C(O)NH2 oder Phenyl und Pyridyl gegebenenfalls substitu­ iert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Halo­ alkyl oder (C1-C4)Alkoxy steht,
R12 und R14, unabhängig voneinander, für Wasserstoff oder (C1-C4)Alkyl stehen,
R13 und R15, unabhängig voneinander, für (C1-C4)Alkyl, Phenyl gegebenenfalls substituiert mit Halogen, (C1-C3)Alkyl, (C1-C3)Haloalkyl oder (C1-C4)Alkoxy stehen,
R12 und R13 als -(CH2)5-, -(CH2)4- oder -CH2CH2OCH2CH2-, zu Ringen kombiniert sein können, wobei jeder Ring gegebenenfalls (C1-C3)alkyl-, phenyl- oder benzylsubstituiert sein kann,
R14 und R15 zusammen mit dem Kohlenstoff an den sie gebunden sind, eine (C3-C8)Cycloalkylgruppe bilden können,
R16 für (C1-C4)Alkyl oder (C1-C4)Haloalkyl steht,
R17 für Wasserstoff oder (C1-C3)Alkyl steht,
R18 für (C1-C6)Alkyl, (C3-C6)Alkenyl oder (C3-C6)Alkinyl steht,
  • a) wobei eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III, worin R = H, (C1-C4)Alkyl oder Aktivester bedeuten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösemittels zur Reaktion gebracht wird, oder
  • b) wobei eine Verbindung der Formel IV worin Y = O, S, NH bedeuten mit einer Verbindung der Formel V, VI oder VII zur Reaktion gebracht wird, worin Z ein Chlor-, Brom-, oder eine Jodatom bedeuten, so daß Verbindungen der Formel I erhalten werden, oder
  • c) wobei eine Verbindung der Formel III, in welcher R = H oder (C1-C4)Alkyl, mit Phosgen oder einem Phosgenersatz zunächst in Verbindungen der Formel VIII und diese dann mit Verbindungen der Formel IX in Verbindungen der Formel X umgewandelt werden, wonach unter Ringschluß Verbindungen der Formel I erhalten werden, oder
  • d) wobei Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel XI, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels zur Reaktion gebracht werden, wodurch Verbindungen der Formel XII erhalten und die so erhaltenen Verbindungen XII dann hydrolysiert und unter Ringschluß in Verbindungen der Formel I umgewandelt werden.
6. Herbizide Wirkstoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I in Anspruch I.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Herbizide.
8. Präparat, geeignet zur Unterdrückung des Wachstums von unerwünschter Vegetation, das eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I von Anspruch 1 und zumindest einen Vertreter der Gruppe oberflächenaktiver Stoff, und fester oder flüssiger Verdünner enthält.
9. Methode zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel I von Anspruch 1 auf die genannten unerwünschten Pflanzen oder auf die landwirtschaftlich genutzten Böden aufgebracht wird.
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