JPS5888382A - イミダゾピリミジン類の製法 - Google Patents
イミダゾピリミジン類の製法Info
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- JPS5888382A JPS5888382A JP18688981A JP18688981A JPS5888382A JP S5888382 A JPS5888382 A JP S5888382A JP 18688981 A JP18688981 A JP 18688981A JP 18688981 A JP18688981 A JP 18688981A JP S5888382 A JPS5888382 A JP S5888382A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規化合物であるイミダゾピリミジン類の
製法に関する。さらに詳しくは、この発明は、 式 Ｏ １ 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基、炭素数２〜５のアルフキジカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、ベシゾイル基、シアノ
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子、炭素数
１〜１ｏのアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、
ペンジルルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、ｎはｏｌまたは２である。）で表
わされる基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を
示す。〕で表わされるオロチン酸エステルと、 式 Ｒ５−Ｎ＝Ｃ＝０ ［
ｒｌ）〔式中、Ｖは炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、またと同一の意
味を有する。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
イ、ソシアナートとを、第３アミンおよび／または第４
アンモニウム７０リドの存在下に反応させることを特徴
とする式 （式中、Ｒ’ 、Ｒ’およびＲ５は、それぞれ、前記と
同一の意味を有する。）で表わされるイミダゾピリミジ
ン類の製法である。
製法に関する。さらに詳しくは、この発明は、 式 Ｏ １ 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基、炭素数２〜５のアルフキジカルボニル基、
炭素数２〜５の脂肪族アシル基、ベシゾイル基、シアノ
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子、炭素数
１〜１ｏのアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、
ペンジルルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、ｎはｏｌまたは２である。）で表
わされる基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基を
示す。〕で表わされるオロチン酸エステルと、 式 Ｒ５−Ｎ＝Ｃ＝０ ［
ｒｌ）〔式中、Ｖは炭素数１〜１０のアルキル基、アリ
ル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、またと同一の意
味を有する。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
イ、ソシアナートとを、第３アミンおよび／または第４
アンモニウム７０リドの存在下に反応させることを特徴
とする式 （式中、Ｒ’ 、Ｒ’およびＲ５は、それぞれ、前記と
同一の意味を有する。）で表わされるイミダゾピリミジ
ン類の製法である。
この発明で得られるイミダゾピリミジン類は、農薬、医
薬、さらにはこれらの中間体として有用である。
薬、さらにはこれらの中間体として有用である。
式〔Ｉ〕で表わされるオロチン酸エステルの具体例とし
ては、オロチン酸エチル、■−７エ二ルオロチン酸エチ
ル、５−メチルオロチン酸エチル、５−メチル−１−７
エニルオロチン酸エチル、１−ブチル−５−フェニルオ
ロチン酸エチル、５−（エトキシカルボニル）オロチン
酸エチル、５−エトキシカルボニル−１−プロピルオロ
チン酸エチル、１−ブチル−５−（エトキシカルボニル
）オロチン酸エチル、１−シクロへキシル−５−（エト
キシカルボニル）オロチン酸エチル、５−エトキシカル
ボニル−１−フェニルオロチン酸エチル、５−エトキシ
カルボニル−１〜トリルオロチン酸エチル、５−エトキ
シカルボニル−１−（メトキシフェニル）オロチン酸エ
チル、１−ジクロロフェニル−５−（エトキシカルボニ
ル）オロチン酸エチル、５−アセチル−１−エチルオロ
チン酸エチル、５−アセチル−１−シクロへキシルオロ
チン酸エチル、５−アセチル−１−トリルオロチン酸エ
チル、５−アセチル−１−（メトキシフェニル）オロチ
ン酸エチル、５−アセチル−１−クロロフェニルオロチ
ン酸エチル、５−ペンソイル−１−エチルオロチン酸エ
チル、５−ベンゾイル−１−ブチルオロチン酸エチル、
５−ベンゾイル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル
、５−ベンゾイル−１−７エニルオロチン酸エチル、５
−ベンゾイル−１−（メトキシフェニル）オロチン酸エ
チル゛、５−ベンゾイル−１−ジクロロフェニルオロチ
ン酸エチル、５−シアノ−１−エチルオロチン酸エチル
、１−ブチル−５−シアノオロチン酸エチル、５−シア
ノ−１−シクロへキシルオロチン酸エチル、１−アリル
−５−シアノオロチン酸エチル、１−ベンジル゛−５−
シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１−フェニルオ
ロチン酸エチル、５−フールオロオロチン酸エチル、５
−フルオロ−１−メチルオロチン酸エチル、１−アリル
−５−フルオロＡロチン酸エチル、１−ベンジル−５−
フルオロオロチン酸エチル、５−フルオロ−１−フェニ
ルオロチン酸エチル、５−クロロオロチン酸エチル、５
−ブロモオロチン酸エチル、５−ブロモー１−プ゛ロビ
ルオロチン酸エチル、５−ブロモ−１−７エニルオロチ
ン酸エチルなどが挙げられる。
ては、オロチン酸エチル、■−７エ二ルオロチン酸エチ
ル、５−メチルオロチン酸エチル、５−メチル−１−７
エニルオロチン酸エチル、１−ブチル−５−フェニルオ
ロチン酸エチル、５−（エトキシカルボニル）オロチン
酸エチル、５−エトキシカルボニル−１−プロピルオロ
チン酸エチル、１−ブチル−５−（エトキシカルボニル
）オロチン酸エチル、１−シクロへキシル−５−（エト
キシカルボニル）オロチン酸エチル、５−エトキシカル
ボニル−１−フェニルオロチン酸エチル、５−エトキシ
カルボニル−１〜トリルオロチン酸エチル、５−エトキ
シカルボニル−１−（メトキシフェニル）オロチン酸エ
チル、１−ジクロロフェニル−５−（エトキシカルボニ
ル）オロチン酸エチル、５−アセチル−１−エチルオロ
チン酸エチル、５−アセチル−１−シクロへキシルオロ
チン酸エチル、５−アセチル−１−トリルオロチン酸エ
チル、５−アセチル−１−（メトキシフェニル）オロチ
ン酸エチル、５−アセチル−１−クロロフェニルオロチ
ン酸エチル、５−ペンソイル−１−エチルオロチン酸エ
チル、５−ベンゾイル−１−ブチルオロチン酸エチル、
５−ベンゾイル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル
、５−ベンゾイル−１−７エニルオロチン酸エチル、５
−ベンゾイル−１−（メトキシフェニル）オロチン酸エ
チル゛、５−ベンゾイル−１−ジクロロフェニルオロチ
ン酸エチル、５−シアノ−１−エチルオロチン酸エチル
、１−ブチル−５−シアノオロチン酸エチル、５−シア
ノ−１−シクロへキシルオロチン酸エチル、１−アリル
−５−シアノオロチン酸エチル、１−ベンジル゛−５−
シアノオロチン酸エチル、５−シアノ−１−フェニルオ
ロチン酸エチル、５−フールオロオロチン酸エチル、５
−フルオロ−１−メチルオロチン酸エチル、１−アリル
−５−フルオロＡロチン酸エチル、１−ベンジル−５−
フルオロオロチン酸エチル、５−フルオロ−１−フェニ
ルオロチン酸エチル、５−クロロオロチン酸エチル、５
−ブロモオロチン酸エチル、５−ブロモー１−プ゛ロビ
ルオロチン酸エチル、５−ブロモ−１−７エニルオロチ
ン酸エチルなどが挙げられる。
式ＣＩ’Ｉ）で表わされるイソシアナートの具体例とし
ては、メチルイソシアナート、エチルイソシアナート、
プロピルイソシアナート、ブチルイソシアナート、ヘキ
シルイソシアナート、アリルイソシアナート、シクロヘ
キシルイソシアナート、ベンジルイソシアナート、フェ
ニルイソシアナート、トリルイソシアナート、メトキシ
フェニルイソシアナート、クロロフェニルイソシアナー
ト、ジクロロフェニルイソシアナートなどが挙げられる
。
ては、メチルイソシアナート、エチルイソシアナート、
プロピルイソシアナート、ブチルイソシアナート、ヘキ
シルイソシアナート、アリルイソシアナート、シクロヘ
キシルイソシアナート、ベンジルイソシアナート、フェ
ニルイソシアナート、トリルイソシアナート、メトキシ
フェニルイソシアナート、クロロフェニルイソシアナー
ト、ジクロロフェニルイソシアナートなどが挙げられる
。
第３アミンの具体例としては、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリフチルアミン
などの脂肪族第３アミンが挙げられる。
エチルアミン、トリプロピルアミン、トリフチルアミン
などの脂肪族第３アミンが挙げられる。
第４アンモニウム７０リトハ、
式
（式中、Ｒ’、Ｒ７，Ｒ８オＪ：ヒＲｏＧｉ、ツレツレ
、炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基を示す。
、炭素数１〜４のアルキル基またはベンジル基を示す。
）で表わされる化合物であり、その具体例トシてハ、ヘ
ンシルトリメチルアンモニウムフロリド、メチルトリブ
チルアンモニウム７０リド、テトラエチルアンモニウム
７０リド、テトラブチルアンモニウム７０リド、テトラ
メチルアンモニウムフロリドなどが挙げられる。
ンシルトリメチルアンモニウムフロリド、メチルトリブ
チルアンモニウム７０リド、テトラエチルアンモニウム
７０リド、テトラブチルアンモニウム７０リド、テトラ
メチルアンモニウムフロリドなどが挙げられる。
反応は、不活性有機溶媒、たとえばベンゼン、トルエン
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンナトの芳香族炭化
水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化
エチレンなどのハロゲン（ｌ化水素、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類の
存在下に行なわれる。ただし、式〔■〕で表わされるオ
ロチン酸エステルにおいて、置換基Ｒ２が水素原子であ
る場合には、溶媒としてへロゲン化炭化水素を使用する
ことはオロチン酸エステルが溶媒のハロゲン化炭化水素
によってアルキル化される場合があるので、余り好まし
くないＯ 反応方法としては、実質的に無水の条件下に、オロチン
酸エステル、イソシアナートおよび第３アミンおよび／
または第４アンモニウム７０リドを接触させる任意の方
法を採用することができ、これらの添加順序については
特に制限はない。
、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンナトの芳香族炭化
水素、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、塩化
エチレンなどのハロゲン（ｌ化水素、アセトニトリル、
プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類の
存在下に行なわれる。ただし、式〔■〕で表わされるオ
ロチン酸エステルにおいて、置換基Ｒ２が水素原子であ
る場合には、溶媒としてへロゲン化炭化水素を使用する
ことはオロチン酸エステルが溶媒のハロゲン化炭化水素
によってアルキル化される場合があるので、余り好まし
くないＯ 反応方法としては、実質的に無水の条件下に、オロチン
酸エステル、イソシアナートおよび第３アミンおよび／
または第４アンモニウム７０リドを接触させる任意の方
法を採用することができ、これらの添加順序については
特に制限はない。
インシアナートの使用量は、オロチン酸エステル１モル
当り、２モル以りであることが好ましい。
当り、２モル以りであることが好ましい。
第３アミンおよび第４アンモニウムフロリドの使用量は
、オロチン酸エステル１モル当す、それぞれ、１〜３モ
ル、および０１〜１モルであることが好ましい。この反
応において、第３アミンと第４アンモニウム７０リドは
、反応を促進する作用を持つ。芳香族イソシアナートを
使用する場合、通常第３アミンと第４アンモニウム７０
リドは、それぞれ、単独で使用するが、反応性の低い脂
肪族系のイソシアナートを使用する場合、反応をさらに
速くするために、第３アミンと第４アンモニウム７０リ
ドを組み合わせて使用することが好ましい。
、オロチン酸エステル１モル当す、それぞれ、１〜３モ
ル、および０１〜１モルであることが好ましい。この反
応において、第３アミンと第４アンモニウム７０リドは
、反応を促進する作用を持つ。芳香族イソシアナートを
使用する場合、通常第３アミンと第４アンモニウム７０
リドは、それぞれ、単独で使用するが、反応性の低い脂
肪族系のイソシアナートを使用する場合、反応をさらに
速くするために、第３アミンと第４アンモニウム７０リ
ドを組み合わせて使用することが好ましい。
反応は、一般に、２０〜１５０Ｃの範囲の温度で、１〜
５０時間行なわれる。
５０時間行なわれる。
式Ｃｍ〕で表わされるイミダゾピリジン類の具体例とそ
の融点を示す。
の融点を示す。
ｌ
−−・ ｌ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−１−
・ ・ ・−一一−−−〜Ｉ ：、 ｌ −１，、、、、−−−−
−−一一−−−−蓬 つぎに実施例を示す。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−１−
・ ・ ・−一一−−−〜Ｉ ：、 ｌ −１，、、、、−−−−
−−一一−−−−蓬 つぎに実施例を示す。
実施例１ （化合物番号１）
テトラエチルアンモニウムフロリド・２水和物２．８９
ｆｌを含む塩化エチレン１３０ｍ１を加熱し、常圧下
に溶媒Ｂ□ｍｌを留去して、混合物から水分を除いた。
ｆｌを含む塩化エチレン１３０ｍ１を加熱し、常圧下
に溶媒Ｂ□ｍｌを留去して、混合物から水分を除いた。
放冷後、混合物に室温で、トリエチルアミン１．５ ”
２ ｙを含むベンゼン７０ｍ１ヲ滴下して加えたのち、
オロチン酸エチル２７６ｙを加え、ついでシクロヘキシ
ルイソシアナー） ３．７６ Ｐを含むベンゼン２ｒ）
ｍｌを滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に１
４時間反応させた。
２ ｙを含むベンゼン７０ｍ１ヲ滴下して加えたのち、
オロチン酸エチル２７６ｙを加え、ついでシクロヘキシ
ルイソシアナー） ３．７６ Ｐを含むベンゼン２ｒ）
ｍｌを滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に１
４時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、Ｐ液を減圧
下に濃縮した。残渣にベンゼン５０ｍ１と水５０ｍ１を
加えて濾過し、２−シクロへキシル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１４７ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、融点２６９〜２
７１Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す
。
下に濃縮した。残渣にベンゼン５０ｍ１と水５０ｍ１を
加えて濾過し、２−シクロへキシル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１４７ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、融点２６９〜２
７１Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す
。
ＣＨＮ
分析値 ５４，６７ ５．００ １６．０９計算値
５４，７５ ４．９８ １５．９６（Ｃｌ２Ｈ１３
Ｎ３０４として） 実施例２ （化合物番号２） オロチン酸エチル２８２ｙとトリエチルアミン１５５ｙ
を含む塩化エチレン１２０ｍ１に、室温でフェニルイソ
シアナー） ３．６５ ！ｌを含む塩化エチレン３０ｍ
１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に４時
間反応させた。
５４，７５ ４．９８ １５．９６（Ｃｌ２Ｈ１３
Ｎ３０４として） 実施例２ （化合物番号２） オロチン酸エチル２８２ｙとトリエチルアミン１５５ｙ
を含む塩化エチレン１２０ｍ１に、室温でフェニルイソ
シアナー） ３．６５ ！ｌを含む塩化エチレン３０ｍ
１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に４時
間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、２−フェ
ニル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３
，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミ
ジンの結晶２５９ｙを得た。これをアセトニトリルで再
結晶して、分解点２８８〜２９０Ｃの無色花弁状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
ニル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３
，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミ
ジンの結晶２５９ｙを得た。これをアセトニトリルで再
結晶して、分解点２８８〜２９０Ｃの無色花弁状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
Ｃ）ｌ Ｎ
分析値 ５６，１８ ２．８０ １６．５６計算値
５６，０４ ２．７４ １６．３４（Ｃ１□Ｈ７
Ｎ３０４として） 実施例３ （化合物番号４） １−フェニルオロチン酸エチル１．６５Ｆと）リエチル
アミン０．６４ ’ｌを含６塩化エチレン３０ｍ１に、
室温でフェニルイソシアナート１５１ｙを含も塩化エチ
レン２０ｍ１を滴下して加えた。
５６，０４ ２．７４ １６．３４（Ｃ１□Ｈ７
Ｎ３０４として） 実施例３ （化合物番号４） １−フェニルオロチン酸エチル１．６５Ｆと）リエチル
アミン０．６４ ’ｌを含６塩化エチレン３０ｍ１に、
室温でフェニルイソシアナート１５１ｙを含も塩化エチ
レン２０ｍ１を滴下して加えた。
混合物を加熱して、還流下に３５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、２．６−
ジフェニル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−
１−、３、５、７−テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ
）ピリミジンの結晶１２１ｙを得た。これをイソプロピ
ルアルコールで再結晶して融点２７４Ｃの無色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ジフェニル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−
１−、３、５、７−テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ
）ピリミジンの結晶１２１ｙを得た。これをイソプロピ
ルアルコールで再結晶して融点２７４Ｃの無色針状結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６４，８３ ３．３０ １２．．５０計算
値 ６４，８７ ３．３３ １２．６１（Ｃ１ａＨｔ
ｌＮ３０４として） 実施例４ （化合物番号５） ５−メチルオロチン酸エチル０．４３７とトリエチルア
ミン０２２ｙを含む塩化エチル（ン２０ｍ１に、室温で
フェニルイソシアナ〜） ０．５２ Ｐを含む塩化エチ
レン１０ｍ１を滴下して加えた。
値 ６４，８７ ３．３３ １２．６１（Ｃ１ａＨｔ
ｌＮ３０４として） 実施例４ （化合物番号５） ５−メチルオロチン酸エチル０．４３７とトリエチルア
ミン０２２ｙを含む塩化エチル（ン２０ｍ１に、室温で
フェニルイソシアナ〜） ０．５２ Ｐを含む塩化エチ
レン１０ｍ１を滴下して加えた。
混合物を加熱して、還流下に３時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣に塩化エチレン１０ｒｎｌを加えて濾過し、８−メ
チル−２−フェニル−１，２゜３．５，６．７−へキサ
ヒドロ−１，３，５゜７−テトラオキソイミダゾＣＩ、
５−（ｌピリミジンの結晶０１９ｙを得た。これをクロ
ロベンゼンで再結晶して、分解点２８７〜２８９Ｃの無
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
チル−２−フェニル−１，２゜３．５，６．７−へキサ
ヒドロ−１，３，５゜７−テトラオキソイミダゾＣＩ、
５−（ｌピリミジンの結晶０１９ｙを得た。これをクロ
ロベンゼンで再結晶して、分解点２８７〜２８９Ｃの無
色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５７，８１ ３．５２ １５．３７計算値
５７，５７ ３．３４ １５．４９（Ｃ１３Ｈ
９Ｎ３０４として） 実施例５ （化合物番号６） ５−メチル−１−フェニルオロチン酸エチル１、３４９
とトリエチルアミン０．４９ Ｆを含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナー）１．’３０
５Ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱し、還流下に６５時間反応させた。
５７，５７ ３．３４ １５．４９（Ｃ１３Ｈ
９Ｎ３０４として） 実施例５ （化合物番号６） ５−メチル−１−フェニルオロチン酸エチル１、３４９
とトリエチルアミン０．４９ Ｆを含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナー）１．’３０
５Ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱し、還流下に６５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過した。
ろ液を減圧下に濃縮し、残渣にイソプロピルアルコール
５０ｍ１を加えて濾過し、８−メチル−６−フェニル−
２−（ｐ−）リル）−１，２゜３．５，６．７−へキサ
ヒドロ−１，３，５゜７−テトラオキソイミダゾ〔１，
５−Ｃ）ピリミジンの結晶０．５０ ’ｌを得た。これ
をイソプロピルアルコールで再結晶して、融点２４６Ｃ
の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
５０ｍ１を加えて濾過し、８−メチル−６−フェニル−
２−（ｐ−）リル）−１，２゜３．５，６．７−へキサ
ヒドロ−１，３，５゜７−テトラオキソイミダゾ〔１，
５−Ｃ）ピリミジンの結晶０．５０ ’ｌを得た。これ
をイソプロピルアルコールで再結晶して、融点２４６Ｃ
の無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６６．４０ ４．１５ １１．３９計算値
６６．４８ ４．１８ １１．６３（Ｃｚ ｏＨ
ｔ ５Ｎ３０４として） 実施例６ （化合物番号７） １−（ｎ−ブチル）−５−フェニルオロチン酸エチル１
６７ｙとトリエチルアミン０．５３２を含も塩化エチレ
ン３０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート１４０
ｙを含も塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混合
物を室温で攪拌しながら、２日間反応させた。
６６．４８ ４．１８ １１．６３（Ｃｚ ｏＨ
ｔ ５Ｎ３０４として） 実施例６ （化合物番号７） １−（ｎ−ブチル）−５−フェニルオロチン酸エチル１
６７ｙとトリエチルアミン０．５３２を含も塩化エチレ
ン３０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート１４０
ｙを含も塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混合
物を室温で攪拌しながら、２日間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、ｐ液を減圧
下に濃縮した。残渣を、シリカゲル（ワユーゲルＣ−２
００，８０ｙ）を詰めたカラム（直径２５ｍ）に通し、
ベンゼンで溶離した。ベンゼン１８００ｍｌで溶出した
後、ベンゼン２５００ ｍ、ｌで溶出して得た溶液を減
圧下に濃縮し、６−（ｎ−ブチル）−８−フェニル−２
＝（ｐ −ト リ ル ） −１、２、、３、
５、６、’７ − ヘキサヒドロ−１，３，５，７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶
２００１を得た。これをイソプロピルアルコールで再結
晶して、融点１５８〜１６０Ｃの無色微針状結晶を得た
。その元素分析値をつぎに示す。
下に濃縮した。残渣を、シリカゲル（ワユーゲルＣ−２
００，８０ｙ）を詰めたカラム（直径２５ｍ）に通し、
ベンゼンで溶離した。ベンゼン１８００ｍｌで溶出した
後、ベンゼン２５００ ｍ、ｌで溶出して得た溶液を減
圧下に濃縮し、６−（ｎ−ブチル）−８−フェニル−２
＝（ｐ −ト リ ル ） −１、２、、３、
５、６、’７ − ヘキサヒドロ−１，３，５，７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶
２００１を得た。これをイソプロピルアルコールで再結
晶して、融点１５８〜１６０Ｃの無色微針状結晶を得た
。その元素分析値をつぎに示す。
ＨＮ
分析値 ６８，３８ ５．２６ １０．３９計算
値 ６８，４７ ５．２５ １０．’４２（Ｃ２３
Ｈ２１Ｎ３０４として） 実施例７ （化合物番号８） 一’ ５−（エトキシカルボニル）オロチン酸エチル０
．５９ ’ｌとトリエチルアミン０．４７９を含むベン
ゼン２０ｍ１に、室温でフェニルイソシアナ−） ０．
８２ Ｆを含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に７時間反応させた。
値 ６８，４７ ５．２５ １０．’４２（Ｃ２３
Ｈ２１Ｎ３０４として） 実施例７ （化合物番号８） 一’ ５−（エトキシカルボニル）オロチン酸エチル０
．５９ ’ｌとトリエチルアミン０．４７９を含むベン
ゼン２０ｍ１に、室温でフェニルイソシアナ−） ０．
８２ Ｆを含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に７時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、ｐ液を減圧
下に濃縮した。残渣にエタノール５ｍｌ ヲ加えて濾過
し、８−エトキシカルボニル−２−フェニル−１，２，
３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ［ｔ、ｓ−Ｃ］ピリミジンの結晶０．
’３３ Ｆを得た。これをアセトニトリルで再結晶して
、分解点２８８Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。
下に濃縮した。残渣にエタノール５ｍｌ ヲ加えて濾過
し、８−エトキシカルボニル−２−フェニル−１，２，
３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ［ｔ、ｓ−Ｃ］ピリミジンの結晶０．
’３３ Ｆを得た。これをアセトニトリルで再結晶して
、分解点２８８Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値を
つぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５４，２９ ３．３６ １２．５３計算値
５４，７２ ３．３７ １２．７６（Ｃ＋ ｓＨ＋
ｌＮ３０６として） 実施例８ （化合物番号９） ５−エトキシカルボニル−゛１−イソプロピルオロチン
酸エチル１０７ｙとトリエチルアミン０４９ｙを含むベ
ンゼン２０ｍ１に、室温で７エニルイソシアナート１．
０７ Ｆを含もベンゼン１０ｍ、ｌを滴下して加えた。
５４，７２ ３．３７ １２．７６（Ｃ＋ ｓＨ＋
ｌＮ３０６として） 実施例８ （化合物番号９） ５−エトキシカルボニル−゛１−イソプロピルオロチン
酸エチル１０７ｙとトリエチルアミン０４９ｙを含むベ
ンゼン２０ｍ１に、室温で７エニルイソシアナート１．
０７ Ｆを含もベンゼン１０ｍ、ｌを滴下して加えた。
混合物を加熱して、還流下に５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣にイソプロピルエーテル２０ｍ１ヲ加えて濾過し、
８−エトキシカルボニル−６−イソプロビル−２−フェ
ニル−１，２，３゜５．６．７−へキサヒドロ−１，３
’、５．７−テトラオキソイミダゾＣＩ、５−Ｃ：）ピ
リミジンの結晶１１８ｙを得た。これを四塩化炭素で再
結晶して、融点１８６〜１８８ｃの無色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
８−エトキシカルボニル−６−イソプロビル−２−フェ
ニル−１，２，３゜５．６．７−へキサヒドロ−１，３
’、５．７−テトラオキソイミダゾＣＩ、５−Ｃ：）ピ
リミジンの結晶１１８ｙを得た。これを四塩化炭素で再
結晶して、融点１８６〜１８８ｃの無色結晶を得た。そ
の元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５７，５６ ４．６４ １１．３５計
算値 ５８，２２ ４．６１ １１．３２（Ｃ
Ｉ＋］Ｈ１７Ｎ３０６として） 実施例９ （化合物番号１２） テトラエチルアンモニウム７０リド１５１ミリモルニト
リエチルアミン０．３１ Ｆを含む塩化エチレン１４ｍ
１に、室温で１−シクロへキシル−５−（エトキシカル
ボニル）オロチン酸エチル０．５１９を加え、ついでメ
チルイソシアナー） ０．１７ ’ｌを含む塩化エチレ
ン２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に８５時間反応させた。
算値 ５８，２２ ４．６１ １１．３２（Ｃ
Ｉ＋］Ｈ１７Ｎ３０６として） 実施例９ （化合物番号１２） テトラエチルアンモニウム７０リド１５１ミリモルニト
リエチルアミン０．３１ Ｆを含む塩化エチレン１４ｍ
１に、室温で１−シクロへキシル−５−（エトキシカル
ボニル）オロチン酸エチル０．５１９を加え、ついでメ
チルイソシアナー） ０．１７ ’ｌを含む塩化エチレ
ン２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に８５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣に塩化エチレン３ｏ’ｍｌと水２０ｍ１を加え、有
機層と水層に分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥したのち、減圧下に濃縮した。残渣にイソプロピル
エーテル１０ｍ１を加えて、６−シクロへキシル−８−
エトキシカルボニル−２−メチル−１、２、３，ｓ 、
６゜７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキ
ソイミダゾ［，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０４０ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、融点２５６Ｃの
無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
機層と水層に分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥したのち、減圧下に濃縮した。残渣にイソプロピル
エーテル１０ｍ１を加えて、６−シクロへキシル−８−
エトキシカルボニル−２−メチル−１、２、３，ｓ 、
６゜７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキ
ソイミダゾ［，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０４０ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、融点２５６Ｃの
無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５５，２３ ５．４０ １１．９４計算値
５５，０１ ５．４２ １２．０３（Ｃ１６Ｈ１，
Ｎ３０６として） 実施例１０ （化合物番号１５） トリエチルアミン０８３ｙを含む塩化エチレン３０ｍ１
に、室温で５−エトキシカルボニル−１−フェニルオロ
チン酸エチル１．３７Ｆを加ｔ、ついでフェニルイソシ
アナート０．９８Ｐｔｌ−含ｔｒ塩化エチレン１０ｍ１
を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に２時間
反応させた。
５５，０１ ５．４２ １２．０３（Ｃ１６Ｈ１，
Ｎ３０６として） 実施例１０ （化合物番号１５） トリエチルアミン０８３ｙを含む塩化エチレン３０ｍ１
に、室温で５−エトキシカルボニル−１−フェニルオロ
チン酸エチル１．３７Ｆを加ｔ、ついでフェニルイソシ
アナート０．９８Ｐｔｌ−含ｔｒ塩化エチレン１０ｍ１
を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に２時間
反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、２．６−
ジフェニル−８−エトキシカルボニル−１，２，３，５
，６，７−ヘキサヒドロ−１゜３．５．７−テトラオキ
ソイミダゾ［：１．５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０８７ｙ
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点３３６〜３
３８Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
ジフェニル−８−エトキシカルボニル−１，２，３，５
，６，７−ヘキサヒドロ−１゜３．５．７−テトラオキ
ソイミダゾ［：１．５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０８７ｙ
を得た。これをトルエンで再結晶して、融点３３６〜３
３８Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに
示す。
ＨＮ
分析値 ６２，４９ ３．８８ １０．１．５計算
値 ６２，２２ ３．７３ １０．３７（Ｃ２１Ｈ
Ｉ ５Ｎ３０６として） 実施例１１ （化合物番号１６） テトラエチルアンモニウム７０リド２７５ミリモルとト
リエチルアミン０．５６ Ｆを含も塩化エチレン１７ｍ
１に、室温で５−エトキシカルボニル−１−（ｐ−メト
キシフェニル）オロチン酸エチル１００ｙを加え、つい
でエチルイソシアーＪ−−ト０．３９Ｆを含む塩化エチ
レン２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還
流下に７．５時間反応させた。
値 ６２，２２ ３．７３ １０．３７（Ｃ２１Ｈ
Ｉ ５Ｎ３０６として） 実施例１１ （化合物番号１６） テトラエチルアンモニウム７０リド２７５ミリモルとト
リエチルアミン０．５６ Ｆを含も塩化エチレン１７ｍ
１に、室温で５−エトキシカルボニル−１−（ｐ−メト
キシフェニル）オロチン酸エチル１００ｙを加え、つい
でエチルイソシアーＪ−−ト０．３９Ｆを含む塩化エチ
レン２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還
流下に７．５時間反応させた。
一反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した
。残渣にクロロホルム２０ｒｎｌと水３０ｍ１を加え、
有機層と水層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥したのち、減圧下に濃縮した。残渣にトルエン
５ ｍｌを加えて濾過し、８−エトキシカルボニル−２
−エチル−６−（ｐ−メトキシフェニル） −１、２、
３，５゜６．７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ（ｔ、５−Ｃ）ピリミジンの結晶０３
６ｙを得た。これをベンゼンで再結晶して、融点２３９
〜２４０Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
。残渣にクロロホルム２０ｒｎｌと水３０ｍ１を加え、
有機層と水層とに分液した。有機層を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥したのち、減圧下に濃縮した。残渣にトルエン
５ ｍｌを加えて濾過し、８−エトキシカルボニル−２
−エチル−６−（ｐ−メトキシフェニル） −１、２、
３，５゜６．７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ（ｔ、５−Ｃ）ピリミジンの結晶０３
６ｙを得た。これをベンゼンで再結晶して、融点２３９
〜２４０Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
’ＣＨＮ
分析値 ５６，０７ ４．４１ １０．６３計算値
５５，８１ ４．４２ １０．８５（Ｃｌ８Ｈ
１７Ｎ３０７として） 実施例１２ （化合物番号２０） テトラエチルアンモニウム７０リド３１３ミリモルとト
リエチルアミン０．５ ’５５’とを含む塩化エチレン
４０ｍ１に、室温で’１−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（エトキシカルボニル）オロチン酸エチル１００ｙを
加え、ついでｎ−ブチルイソシアナート０．５４ Ｆを
含む塩化エチレン１０ｒｎｌを滴下して加えた。混合物
を加熱して、還流下に１２５時間反応させた。
５５，８１ ４．４２ １０．８５（Ｃｌ８Ｈ
１７Ｎ３０７として） 実施例１２ （化合物番号２０） テトラエチルアンモニウム７０リド３１３ミリモルとト
リエチルアミン０．５ ’５５’とを含む塩化エチレン
４０ｍ１に、室温で’１−（ｐ−クロロフェニル）−５
−（エトキシカルボニル）オロチン酸エチル１００ｙを
加え、ついでｎ−ブチルイソシアナート０．５４ Ｆを
含む塩化エチレン１０ｒｎｌを滴下して加えた。混合物
を加熱して、還流下に１２５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を水５０ｍ／！で洗い
、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下に濃縮し
た。残渣にイソブロピルエーテ／ｌ／ ５０ ｍｌを加
え、２−（ｎ−ブチル）−６−（ｐ−クロロフェニル）
−８−エトキシカルボニル−１，２，３，ｓ、６．７−
へキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ
〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０３１ｙを得た０これ
をベンゼンで再結晶して、融点２４７〜２５０Ｃの無色
針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下に濃縮し
た。残渣にイソブロピルエーテ／ｌ／ ５０ ｍｌを加
え、２−（ｎ−ブチル）−６−（ｐ−クロロフェニル）
−８−エトキシカルボニル−１，２，３，ｓ、６．７−
へキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ
〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０３１ｙを得た０これ
をベンゼンで再結晶して、融点２４７〜２５０Ｃの無色
針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５４，７２ ４．３８ １０．０１計算値
５４，３６ ４．３２ １０．００（ＣＩ９Ｈ１８Ｃ
ＱＮ３０６として） 実施例１３ （化合物番号２２） ５−アセチル−１−エチルオロチン酸エチル０、７６
Ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１に、室温でトリエチルア
ミン０．６０２を含む塩化エチレン５ ｍｌを滴下して
加え、ついでｐ−）リルイソシアナート１００ｙを含む
塩化エチレン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に１８時間反応させた。
５４，３６ ４．３２ １０．００（ＣＩ９Ｈ１８Ｃ
ＱＮ３０６として） 実施例１３ （化合物番号２２） ５−アセチル−１−エチルオロチン酸エチル０、７６
Ｆを含む塩化エチレン２０ｍ１に、室温でトリエチルア
ミン０．６０２を含む塩化エチレン５ ｍｌを滴下して
加え、ついでｐ−）リルイソシアナート１００ｙを含む
塩化エチレン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に１８時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣にベンゼン１５ｍ１と水１５ｍ１を加え濾過し、８
−アセチル−６−ニチルー２−（ｐ −ト リ ル
）−１，２，３，５，，６，７−へキサヒドロ−１，
３，５，７−テトラオキソイミダゾ（ｔ、５−Ｃ）ピリ
ミジンの結晶０２７ｙを得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、分解点２７０〜２７３Ｃの微黄色結晶を得た
。
−アセチル−６−ニチルー２−（ｐ −ト リ ル
）−１，２，３，５，，６，７−へキサヒドロ−１，
３，５，７−テトラオキソイミダゾ（ｔ、５−Ｃ）ピリ
ミジンの結晶０２７ｙを得た。これを塩化エチレンで再
結晶して、分解点２７０〜２７３Ｃの微黄色結晶を得た
。
その元素分析値をつぎに示す。
ＨＮ
分析値 ５９，７９ ４．７０ １２．１６計算値
５９，８２ ４．４３ １２．３１（Ｃ１７Ｈ１５
Ｎ３０５として） 実施例１４ （化合物番号２３） ５−アセチル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル１
００ｙを含むベンゼン’２ｄ’ｍｌに、室温でトリエチ
ルアミン０６６ｙを含むベンゼン５ ｍｌを滴下して加
え、ついでｐ−）リルイソシアナー） １．０８ ｆを
含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に１５時間反応させた。
５９，８２ ４．４３ １２．３１（Ｃ１７Ｈ１５
Ｎ３０５として） 実施例１４ （化合物番号２３） ５−アセチル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル１
００ｙを含むベンゼン’２ｄ’ｍｌに、室温でトリエチ
ルアミン０６６ｙを含むベンゼン５ ｍｌを滴下して加
え、ついでｐ−）リルイソシアナー） １．０８ ｆを
含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に１５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣にイソプロピルアルコール２０’ｍｌを加えてと過
し、８−アセチル−６−シクロへキシル〜２− （ｐ−
）リル）−１，２，３゜５．６．７−へキサヒドロ−１
，３，５，７−テトラオキソイミダーゾ（１，５−Ｃ）
ピリミジンの結晶１０８ｙを得た。これ−をアセトニト
リルで再結晶して、分解点２９０〜２９２Ｃの無色結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
し、８−アセチル−６−シクロへキシル〜２− （ｐ−
）リル）−１，２，３゜５．６．７−へキサヒドロ−１
，３，５，７−テトラオキソイミダーゾ（１，５−Ｃ）
ピリミジンの結晶１０８ｙを得た。これ−をアセトニト
リルで再結晶して、分解点２９０〜２９２Ｃの無色結晶
を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６３，９２ ５．３−８ １０．９０計算
値 ６３，７９ ５．３５ １０．６３（ｃ２１Ｈ
２１Ｎ３ｏ５ トＬ テ） 実施例１５ （化合物番号２５） ５−アセチル−１−（ｐ−）リル）オロチン酸エチル１
．０ Ｏｆを含もベンゼン１５ｍ１に、室温でテトラエ
チルアンモニウム７０リド１５４ミリモルを含む塩化エ
チレン４ｍ／、）リエチルアミン０．６４１を含むベン
ゼン５＋＋＋／、とｐ−クロロフェニルイソシアナート
１．０７９ ヲ含ｂ ベンゼン１０ｍ１をこの順に滴下
して加えた。混合物を加熱して、還流下に１７５時間反
応させた。
値 ６３，７９ ５．３５ １０．６３（ｃ２１Ｈ
２１Ｎ３ｏ５ トＬ テ） 実施例１５ （化合物番号２５） ５−アセチル−１−（ｐ−）リル）オロチン酸エチル１
．０ Ｏｆを含もベンゼン１５ｍ１に、室温でテトラエ
チルアンモニウム７０リド１５４ミリモルを含む塩化エ
チレン４ｍ／、）リエチルアミン０．６４１を含むベン
ゼン５＋＋＋／、とｐ−クロロフェニルイソシアナート
１．０７９ ヲ含ｂ ベンゼン１０ｍ１をこの順に滴下
して加えた。混合物を加熱して、還流下に１７５時間反
応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−アセ
チル−２−（ｐ−クロロフェニル）＝６ − （ｐ
−ト リ ル ）−１，２，３，５，６，７−へキサ
ヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，
５−Ｃ）ピリミジンの結晶０４１ｙを得た。これをアセ
トニトリル晶して、分解点３４３Ｃの無色結晶を得た。
チル−２−（ｐ−クロロフェニル）＝６ − （ｐ
−ト リ ル ）−１，２，３，５，６，７−へキサ
ヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，
５−Ｃ）ピリミジンの結晶０４１ｙを得た。これをアセ
トニトリル晶して、分解点３４３Ｃの無色結晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
Ｃ Ｈ Ｎ ＣＱ。
分析値 ５ ９，４ ９ ３，５ １ ９，５４
８．４０計算値 ５９，５１ ３，３３
９，９１ ８．３７（ Ｃ２ ｔＨ１４（４Ｎ３０ｓ
として）実施例１６ （化合物番号２６） ５−アセチル−１−（ｐ−メトキシフェニル）オロチン
酸エチル０． ８ ５ Ｆを含む塩化エチレン２０ｍｌ
に、室温でトリエチルアミン０． ５ ２ ｙを含む塩
化エチレン５ ｒｎｌを滴下して加え、ついでｐ−メト
キシフェニルイソシアナート０． ９ ５ Ｆを含む塩
化エチレン１０ｍ／！を滴下して加えた。
８．４０計算値 ５９，５１ ３，３３
９，９１ ８．３７（ Ｃ２ ｔＨ１４（４Ｎ３０ｓ
として）実施例１６ （化合物番号２６） ５−アセチル−１−（ｐ−メトキシフェニル）オロチン
酸エチル０． ８ ５ Ｆを含む塩化エチレン２０ｍｌ
に、室温でトリエチルアミン０． ５ ２ ｙを含む塩
化エチレン５ ｒｎｌを滴下して加え、ついでｐ−メト
キシフェニルイソシアナート０． ９ ５ Ｆを含む塩
化エチレン１０ｍ／！を滴下して加えた。
混合物を加熱して、還流下に１４５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、８−アセチ
“ルー２，６ージ（ｐ−メトキシフェニル） −１．
２． ３． ５， ６． ７−ヘキサヒドロ
−１． ３， ５． ７−テトラオキソイミダゾ
［１．５−Ｃ］ピリミジンの結晶０． ６ １ ｙを得
た。これをアセトニトリルで再結晶して、分解点３２５
Ｃの微黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
“ルー２，６ージ（ｐ−メトキシフェニル） −１．
２． ３． ５， ６． ７−ヘキサヒドロ
−１． ３， ５． ７−テトラオキソイミダゾ
［１．５−Ｃ］ピリミジンの結晶０． ６ １ ｙを得
た。これをアセトニトリルで再結晶して、分解点３２５
Ｃの微黄色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
Ｃ ＨＮ
分析値 ６０．７７ ４，０２ ９．３７計算値
６０．６９ ３９４ ９．６５（Ｃ２□Ｈ１７
Ｎ３０７として） 実施例１７ （化合物番号２７） ５−アセチル−１−（ｐ−クロロフェニル）オロチン酸
エチル１００ｙを含むベンゼン２０ｍ１に、室温でトリ
エチルアミン０．６０９を含むベンゼン５＋＋＋ｌ、ｐ
−クロロフェニルイソシアナ−） １．１４７を含もベ
ンゼン１０ｍ１．およびテトラエチルアンモニウム７０
リド１５４ミリモルを含む塩化エチレン４ ｍｌをこの
順に滴下して加えた。混合物を加熱し、還流下に３．５
時間反応させた。
６０．６９ ３９４ ９．６５（Ｃ２□Ｈ１７
Ｎ３０７として） 実施例１７ （化合物番号２７） ５−アセチル−１−（ｐ−クロロフェニル）オロチン酸
エチル１００ｙを含むベンゼン２０ｍ１に、室温でトリ
エチルアミン０．６０９を含むベンゼン５＋＋＋ｌ、ｐ
−クロロフェニルイソシアナ−） １．１４７を含もベ
ンゼン１０ｍ１．およびテトラエチルアンモニウム７０
リド１５４ミリモルを含む塩化エチレン４ ｍｌをこの
順に滴下して加えた。混合物を加熱し、還流下に３．５
時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、水２０ｍ１
で洗ッテ、８−Ｔセ−！ルー ２． ６− ’；（ｐ−
クロロフェニル）−１，２，３，５，６゜７−へキサヒ
ドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾＣ１，５
−Ｃ）ピリミジンの結晶０７６ｙを得た。これをジメチ
ルスルホキシドで再結晶して、分解点３６５Ｃの無色結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
で洗ッテ、８−Ｔセ−！ルー ２． ６− ’；（ｐ−
クロロフェニル）−１，２，３，５，６゜７−へキサヒ
ドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾＣ１，５
−Ｃ）ピリミジンの結晶０７６ｙを得た。これをジメチ
ルスルホキシドで再結晶して、分解点３６５Ｃの無色結
晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ ＣＱ
分析値 ５３，６１ ２，６６ ９．１５ １
５．６０計算値 ５４，０７ ２．５０ ９．４
６ １５．９６（Ｃ２ｏＨ１１ＣＱ２Ｎ３０５として
）実施例１８ （化合物番号３０） ５−ベンゾイル−１−（ｎ−ブチル）オロチン酸エチル
１００ｙを含むベンゼン１５ｍＡ！に、室温でテトラエ
チルアンモニウム７０リド２９５ミリモルを含む塩化エ
チレン７５ｍ１１ トリエチルアミン０５９ｙを含むベ
ンゼン５ｍ１１およびシクロヘキシルイソシアナー）
０．９１ Ｐを含むベンゼン７、５ ｍｌをこの順に滴
下して加えた。混合物を加熱して、還流下に８時間反応
させた。
５．６０計算値 ５４，０７ ２．５０ ９．４
６ １５．９６（Ｃ２ｏＨ１１ＣＱ２Ｎ３０５として
）実施例１８ （化合物番号３０） ５−ベンゾイル−１−（ｎ−ブチル）オロチン酸エチル
１００ｙを含むベンゼン１５ｍＡ！に、室温でテトラエ
チルアンモニウム７０リド２９５ミリモルを含む塩化エ
チレン７５ｍ１１ トリエチルアミン０５９ｙを含むベ
ンゼン５ｍ１１およびシクロヘキシルイソシアナー）
０．９１ Ｐを含むベンゼン７、５ ｍｌをこの順に滴
下して加えた。混合物を加熱して、還流下に８時間反応
させた。
反応後、得られた反応生成混合物を水３０ｍ１で洗い、
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下に濃縮した
。残渣にイソプロピルエーテル２０ｍ１を加え、８−ベ
ンゾイル−６−（ｎ−ブチル）−２−シクロへキシル−
１，２，３゜５．６．７−ヘキサヒドロ−１，３，５，
７−テトラオキソイミダゾ（１，５−Ｃ）ピリミジンの
結晶０．９１ｙを得た。これをベンゼンで再結晶して、
分解点２４６〜２４８Ｃの無色結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減圧下に濃縮した
。残渣にイソプロピルエーテル２０ｍ１を加え、８−ベ
ンゾイル−６−（ｎ−ブチル）−２−シクロへキシル−
１，２，３゜５．６．７−ヘキサヒドロ−１，３，５，
７−テトラオキソイミダゾ（１，５−Ｃ）ピリミジンの
結晶０．９１ｙを得た。これをベンゼンで再結晶して、
分解点２４６〜２４８Ｃの無色結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６５，０３ ６．０２ ９．９２計算値
６５，２４ ５，９５ ９．９２（Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３０
５として） 実施例１９ （化合物番号３３） ５−ベンゾイル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル
２００ｙを含む塩化エチレン３０ｍ１に、室温でテトラ
エチルアンモニウム７０リド４．９２ミリモルを含む塩
化エチレン１２．５ ｍｌ、トリエチルアミン１０９ｙ
を含む塩化エチレン１０ｍ１．およびシクロヘキシルイ
ソシアナート１４９ｙを含む塩化エチレン１５ｍ／をこ
の順に滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に３
時間反応させた。
６５，２４ ５，９５ ９．９２（Ｃ２３Ｈ２５Ｎ３０
５として） 実施例１９ （化合物番号３３） ５−ベンゾイル−１−シクロへキシルオロチン酸エチル
２００ｙを含む塩化エチレン３０ｍ１に、室温でテトラ
エチルアンモニウム７０リド４．９２ミリモルを含む塩
化エチレン１２．５ ｍｌ、トリエチルアミン１０９ｙ
を含む塩化エチレン１０ｍ１．およびシクロヘキシルイ
ソシアナート１４９ｙを含む塩化エチレン１５ｍ／をこ
の順に滴下して加えた。混合物を加熱して、還流下に３
時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物に、室温でエタノール
５ ｍｌを加えて濾過した。Ｆ液を減圧下に濃縮して、
残渣にエタノール１５ｍ／を加えて濾過し、８−ベンゾ
イル−２，６−ジシクロへキシル−１，２，３，５，６
，７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイ
ミダゾ（１，５−ｃ）ピリミジンの結晶０．９８９を得
た。これを１，４−ンオキサンで再結晶して、分解点３
３２〜３３４Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
５ ｍｌを加えて濾過した。Ｆ液を減圧下に濃縮して、
残渣にエタノール１５ｍ／を加えて濾過し、８−ベンゾ
イル−２，６−ジシクロへキシル−１，２，３，５，６
，７−へキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイ
ミダゾ（１，５−ｃ）ピリミジンの結晶０．９８９を得
た。これを１，４−ンオキサンで再結晶して、分解点３
３２〜３３４Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６６．９２ ６，０２ ９．５１計算値
６６．８０ ６，０５ ９．３５（Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３
０５として） 実施例２０ （化合物番号３３） ５−ベンゾイル−１−フェニルオロチン酸エチル１．
ＯＯｙを含む塩化エチレン２０ｍ１に、室温でトリエチ
ルアミン０．５６ ！ｌを含む塩化エチレン５ ｍｌを
滴下して加え、ついでｐ−）リルイソシアナート０８０
ｙを含む賓化エチレン１０ｒｕｇを滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に２５時間反応させた。
６６．８０ ６，０５ ９．３５（Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３
０５として） 実施例２０ （化合物番号３３） ５−ベンゾイル−１−フェニルオロチン酸エチル１．
ＯＯｙを含む塩化エチレン２０ｍ１に、室温でトリエチ
ルアミン０．５６ ！ｌを含む塩化エチレン５ ｍｌを
滴下して加え、ついでｐ−）リルイソシアナート０８０
ｙを含む賓化エチレン１０ｒｕｇを滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に２５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−ベン
ゾイル−６−フェニル−２−（ｐ−）リル）−１，２，
３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．
４４ Ｆを得た。
ゾイル−６−フェニル−２−（ｐ−）リル）−１，２，
３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テト
ラオキソイミダゾ〔１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．
４４ Ｆを得た。
これをアセトニ） ＩＪルで再結晶して、分解点３５５
Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６９，２６ ３，８６ ９．１５計算値
６９，１８ ３，７９ ９．３１（Ｃ２６Ｈ１７Ｎ３０
５として） 実施例２１ （化合物番号３７） ５−ベンゾイル−１−（ｐ−メトキシフェニル）オロチ
ン酸エチル１００ｙを含む塩化エチレン２５ｍＪに、室
温でトリエチルアミン０５１ノを含む塩化エチレン１０
ｍ１を滴下して加え、ついで３．５−ジクロロフェニル
イソシアナー） １．１９１を加えた。混合物を室温で
攪拌しながら、１日反応させた。
６９，１８ ３，７９ ９．３１（Ｃ２６Ｈ１７Ｎ３０
５として） 実施例２１ （化合物番号３７） ５−ベンゾイル−１−（ｐ−メトキシフェニル）オロチ
ン酸エチル１００ｙを含む塩化エチレン２５ｍＪに、室
温でトリエチルアミン０５１ノを含む塩化エチレン１０
ｍ１を滴下して加え、ついで３．５−ジクロロフェニル
イソシアナー） １．１９１を加えた。混合物を室温で
攪拌しながら、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−ベン
ゾイル−２−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（ｐ
−メトキシフェニル）−１゜２．３，５．６．７−ヘキ
サヒドロ−１，３゜５．７−テトラオキソイミダゾ［１
，５−Ｃ：］ピリミジンの結晶０．４７９を得た。これ
を塩化エチレンで再結晶して、分解点３．１２〜３２０
Ｃの黄色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ゾイル−２−（３，５−ジクロロフェニル）−６−（ｐ
−メトキシフェニル）−１゜２．３，５．６．７−ヘキ
サヒドロ−１，３゜５．７−テトラオキソイミダゾ［１
，５−Ｃ：］ピリミジンの結晶０．４７９を得た。これ
を塩化エチレンで再結晶して、分解点３．１２〜３２０
Ｃの黄色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ ＣＱ
分析値 ５８，２４ ２．７３ ７８６ １３
．０６計算値 ５８，２３ ２，８２ ７．８３
１３．２２（Ｃ２ｅＨ１ｓ（４２Ｎ３０ｓとして）
実施例２２ （化合物番号３８） ５−ベンゾイル−１−（３，５−ジクロロフェニル）オ
ロチン酸エチル１００ｙを含むベンゼン２０１ｎｌに、
室温でトリエチルアミン０４７ノを含むベンゼン５ ｍ
ｌを滴下し、ついでｐ−）リルイソシアナート０．７７
ｆｌを含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混合
物を加熱して、還流下に１０時間反応させた。
．０６計算値 ５８，２３ ２，８２ ７．８３
１３．２２（Ｃ２ｅＨ１ｓ（４２Ｎ３０ｓとして）
実施例２２ （化合物番号３８） ５−ベンゾイル−１−（３，５−ジクロロフェニル）オ
ロチン酸エチル１００ｙを含むベンゼン２０１ｎｌに、
室温でトリエチルアミン０４７ノを含むベンゼン５ ｍ
ｌを滴下し、ついでｐ−）リルイソシアナート０．７７
ｆｌを含むベンゼン１０ｍ１を滴下して加えた。混合
物を加熱して、還流下に１０時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−ベン
ゾイル−６−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（ｐ
−）リル）−１，２，３，５゜６．７−へキサヒドロ−
１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，５−ｃ）
ピリミジンの結晶０．７８ Ｆを得た。これを塩化エチ
レンで再結晶して、分解点３３５Ｃの淡黄色結晶を得た
。
ゾイル−６−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（ｐ
−）リル）−１，２，３，５゜６．７−へキサヒドロ−
１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［１，５−ｃ）
ピリミジンの結晶０．７８ Ｆを得た。これを塩化エチ
レンで再結晶して、分解点３３５Ｃの淡黄色結晶を得た
。
その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ ＣＱ
分析値 ６０，５２ ３，０９ ７．８４ １
３．６４計算値 ６０，０２ ２．９１ ８．０
８ １３．６３（ＣｚａＨｔｓ（４ｚＮ３０５として
）実施例２３ （化合物番号４０） １−（ｎ−ブチル）−５−シアノオロチン酸エチル１５
８ｙとトリエチルアミン０．６６１を含む塩化エチレン
３０ｒＩＬｌに、室温でｐ−）リルイソシアナート１５
９ｙを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を室温で攪拌しながら、８時間反応させた。
３．６４計算値 ６０，０２ ２．９１ ８．０
８ １３．６３（ＣｚａＨｔｓ（４ｚＮ３０５として
）実施例２３ （化合物番号４０） １−（ｎ−ブチル）−５−シアノオロチン酸エチル１５
８ｙとトリエチルアミン０．６６１を含む塩化エチレン
３０ｒＩＬｌに、室温でｐ−）リルイソシアナート１５
９ｙを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を室温で攪拌しながら、８時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物をｐ゛過して、６−（
ｎ−ブチル）−８−シアノ−２−（ｐ−トリル）−１，
２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃｌピリミジンの結晶
０．３６９を得た。これを塩化エチレンで再結晶して、
分解点２７６Ｃの無色塊状結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。
ｎ−ブチル）−８−シアノ−２−（ｐ−トリル）−１，
２，３，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃｌピリミジンの結晶
０．３６９を得た。これを塩化エチレンで再結晶して、
分解点２７６Ｃの無色塊状結晶を得た。その元素分析値
をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６１，０７ ４．５９ １５．１１計算値
６１，３６ ４．５８ １５．９０（Ｃｌ８ＨＩ６
Ｎ４０４として） 実施例２４ （化合物番号４１） ５−シアノ−１−フェニルオロチン酸エチル１、１７
ｙとトリエチルアミン０．４６９を含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でフェニルイソシアナー） １．０８
’Ｉを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に１１・時間反応させた。
６１，３６ ４．５８ １５．９０（Ｃｌ８ＨＩ６
Ｎ４０４として） 実施例２４ （化合物番号４１） ５−シアノ−１−フェニルオロチン酸エチル１、１７
ｙとトリエチルアミン０．４６９を含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でフェニルイソシアナー） １．０８
’Ｉを含む塩化エチレン２０ｍ１を滴下して加えた。混
合物を加熱して、還流下に１１・時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−シア
ノ−２，６−ジフェニル−１，２，３゜５．６．７−へ
キサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［
１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶０２４ｙを得た。これを
アセトニトリルで再結晶して、分解点３２５Ｃの無色針
状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ノ−２，６−ジフェニル−１，２，３゜５．６．７−へ
キサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソイミダゾ［
１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶０２４ｙを得た。これを
アセトニトリルで再結晶して、分解点３２５Ｃの無色針
状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ６３，７９ ２．９５ １５．９５計算値
６３，６９ ２．８１ １５．６４（Ｃ１９Ｈ１
ＯＮ４０４として） 実施例２５ （化合物番号４２） ５−フルオロオロチン酸エチル１００りとテトラエチル
アンモニウムフロリド２１６ミリモルを含むアセトニト
リル４５ｍ１に、ｎ−ヘキシルイソシアナート１５７１
とトリエチルアミン０、５０ ’ｌを含むアセトニトリ
ル５ ｍｌを滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に５５時間反応させた。
６３，６９ ２．８１ １５．６４（Ｃ１９Ｈ１
ＯＮ４０４として） 実施例２５ （化合物番号４２） ５−フルオロオロチン酸エチル１００りとテトラエチル
アンモニウムフロリド２１６ミリモルを含むアセトニト
リル４５ｍ１に、ｎ−ヘキシルイソシアナート１５７１
とトリエチルアミン０、５０ ’ｌを含むアセトニトリ
ル５ ｍｌを滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に５５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣にイソプロピルエーテル１００ｍ１と水２Ｑｍｌを
加えて濾過し、８−フルオロ−２−（ｎ−ヘキシル）−
１，２，３，５，６゜７−へキサヒドロ−１，３，５，
７−テトラオキソイミダゾ（１，５−Ｃ）ピリミジンの
結晶１２９ｙを得た。これをアセトニトリルで再結晶し
て、融点２７８〜２８４Ｃの黄色粒状結晶を得た。その
元素分析値をつぎに示す。
加えて濾過し、８−フルオロ−２−（ｎ−ヘキシル）−
１，２，３，５，６゜７−へキサヒドロ−１，３，５，
７−テトラオキソイミダゾ（１，５−Ｃ）ピリミジンの
結晶１２９ｙを得た。これをアセトニトリルで再結晶し
て、融点２７８〜２８４Ｃの黄色粒状結晶を得た。その
元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５１，０４ ４．９７ １４．７８計算
値 ５０，８８ ４．９８ １４．８３（Ｃ１□Ｈ１
４Ｆ’Ｎ３０４として） 実施例２６ （化合物番号４４） ５−フルオロオロチン酸エチル０．８５Ｆと）リエチル
アミン０８５ｙを含むアセトニトリル３０ｍ１に、室温
でベンジルイソシアナート１４０りを含むアセトニトリ
ル１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に１時間反応させた。
値 ５０，８８ ４．９８ １４．８３（Ｃ１□Ｈ１
４Ｆ’Ｎ３０４として） 実施例２６ （化合物番号４４） ５−フルオロオロチン酸エチル０．８５Ｆと）リエチル
アミン０８５ｙを含むアセトニトリル３０ｍ１に、室温
でベンジルイソシアナート１４０りを含むアセトニトリ
ル１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱して、還流
下に１時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下゛辷濃縮した
一０残渣にイソプロピルエーテル８０ｍ１と水３０ｍ１
を加えて濾過し、２−ベンジル−８−フルオロ−１，２
，”３． ５． ６． ７−へキサヒドロ−１，３，５
，７−テトラオキソイミダゾＣ１，５−ｃ）ピリミジン
の結晶１． （１１３ｙを得た。これをアセトニトリル
で再結晶して、融点２９２〜２９６Ｃの無色板状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
一０残渣にイソプロピルエーテル８０ｍ１と水３０ｍ１
を加えて濾過し、２−ベンジル−８−フルオロ−１，２
，”３． ５． ６． ７−へキサヒドロ−１，３，５
，７−テトラオキソイミダゾＣ１，５−ｃ）ピリミジン
の結晶１． （１１３ｙを得た。これをアセトニトリル
で再結晶して、融点２９２〜２９６Ｃの無色板状結晶を
得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５４，０７ ２．８６ １４．７１計算値
５３，９９ ２．７９ １４．５３（Ｃ１３Ｈ８Ｆ
Ｎ３０４として） 実施例２７ （化合物番号４６） ５−フルオロオロチン酸エチル０７５りを含むアセトニ
トリル３０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート１
．６０ ｆとトリエチルアミン０７５ｙを含むアセトニ
トリル１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で攪拌
しながら、１７時間反応させた。
５３，９９ ２．７９ １４．５３（Ｃ１３Ｈ８Ｆ
Ｎ３０４として） 実施例２７ （化合物番号４６） ５−フルオロオロチン酸エチル０７５りを含むアセトニ
トリル３０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート１
．６０ ｆとトリエチルアミン０７５ｙを含むアセトニ
トリル１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で攪拌
しながら、１７時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、Ｐ液を減圧
下に濃縮した。残渣に塩化エチレン１０ｍ１とイソプロ
ピルエーテル３０ｍ１を加えて濾過し、８−フルオロ−
２−（ｐ−トリル）−１、，２，３，５，６，７−へキ
サヒドロ−１゜３、 ５． ７−テトラオキソイミダゾ
［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０８３ｙを得た。これ
をアセトニトリルで再結晶して、融点３３２〜３３８Ｃ
の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
下に濃縮した。残渣に塩化エチレン１０ｍ１とイソプロ
ピルエーテル３０ｍ１を加えて濾過し、８−フルオロ−
２−（ｐ−トリル）−１、，２，３，５，６，７−へキ
サヒドロ−１゜３、 ５． ７−テトラオキソイミダゾ
［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０８３ｙを得た。これ
をアセトニトリルで再結晶して、融点３３２〜３３８Ｃ
の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５４，４０ ２．７８ １５．０５計算値
５３，９９ ２．７９ １４．５３（Ｃ１３Ｈ８ＦＮ
３０４として） 実施例２８ （化合物番号５０） １−ベンジル−５−フルオロオロチン酸エチル０７８ｙ
とトリエチルアミン０．５４ Ｆを含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート０．７１
ＩＩを含む塩化エチレン１０ｒｕｅを滴下して加えた。
５３，９９ ２．７９ １４．５３（Ｃ１３Ｈ８ＦＮ
３０４として） 実施例２８ （化合物番号５０） １−ベンジル−５−フルオロオロチン酸エチル０７８ｙ
とトリエチルアミン０．５４ Ｆを含む塩化エチレン３
０ｍ１に、室温でｐ−）リルイソシアナート０．７１
ＩＩを含む塩化エチレン１０ｒｕｅを滴下して加えた。
混合物を室温で攪拌しながら、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過し、６−ベンジ
ル−８−フルオロ−２−（ｐ−）リル） −１，２，３
，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．５
４ Ｐを得た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解
点１４０〜１４２Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
ル−８−フルオロ−２−（ｐ−）リル） −１，２，３
，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラ
オキソイミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．５
４ Ｐを得た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解
点１４０〜１４２Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分
析値をつぎに示す。
分析値 １１１８
計−算値 １１．０８
（Ｃ２０Ｈ１４ＦＮ３０４として）
実施例２９ （化合物番号５２）
５−フルオロ−１−フェニルオロチン酸エチル１１５ｙ
とトリエチルアミン０８４ｙを含む塩化エチレン５０ｍ
１に、室温で３．５−ジクロロフェニルイソシアナート
１．５５りを加えた。
とトリエチルアミン０８４ｙを含む塩化エチレン５０ｍ
１に、室温で３．５−ジクロロフェニルイソシアナート
１．５５りを加えた。
混合物を室温で攪拌しながら、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、２−（３
，５−ジクロロフェニル）−８−フルオロ−６−フェニ
ル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３，
５，７−テトラオキソイミダゾ〔ｌ・、５−ｃ）ピリミ
ジンの結晶０６４ｙを得た。これを塩化エチレンで再結
晶して、分解点３２６Ｃの無色微針状結晶を得た。
，５−ジクロロフェニル）−８−フルオロ−６−フェニ
ル−１，２，３，５，６，７−へキサヒドロ−１，３，
５，７−テトラオキソイミダゾ〔ｌ・、５−ｃ）ピリミ
ジンの結晶０６４ｙを得た。これを塩化エチレンで再結
晶して、分解点３２６Ｃの無色微針状結晶を得た。
その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ５１，７５ １．９９ １ｏ、１１計算
値 ５１，４５ １．９２ １０．００（Ｃ１８Ｈ８
ＣＱ２ＦＮ３０４として）実施例３０ （化合物番号５
３） ５−クロロオロチン酸エチル２００ｙとテトラエチルア
ンモニウムフロリド９０１ミリモルを含むアセトニトリ
ル４０ｍ１に、トリエチルアミン０９９ｙを加え、つい
でイソプロビルイソシアナー） １．９８ ｆｌを含む
アセトニトリル２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加
熱して、還流下に５時間反応させた。
値 ５１，４５ １．９２ １０．００（Ｃ１８Ｈ８
ＣＱ２ＦＮ３０４として）実施例３０ （化合物番号５
３） ５−クロロオロチン酸エチル２００ｙとテトラエチルア
ンモニウムフロリド９０１ミリモルを含むアセトニトリ
ル４０ｍ１に、トリエチルアミン０９９ｙを加え、つい
でイソプロビルイソシアナー） １．９８ ｆｌを含む
アセトニトリル２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加
熱して、還流下に５時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣に塩化エチレン３０ｍ１と水３０ｍ１を加えて濾過
し、８−クロロ−２−イソプロピル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１６２ｙを得
た０これを塩化エチレンで再結晶して、融点２６．８〜
２７０Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
し、８−クロロ−２−イソプロピル−１，２，３，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３，５，７−テトラオキソ
イミダゾ〔１゜５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１６２ｙを得
た０これを塩化エチレンで再結晶して、融点２６．８〜
２７０Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示
す。
ＣＨＮ
分析値 ４１，６７ ３．１８ １６．２７計算値
４１，９６ ３．１３ １６．３１（Ｃ９■］ＩＩ
ＣＱＮ３０４として） 実施例３１ （化合物番号５５） ５−クロロオロチン酸エチル２００ｙとテトラエチルア
ンモニウムフロリド９６ミリモルを含むアセトニトリル
２０ｍ１に、室温でトリエチルアミン１．８３ Ｆを加
え、ついで了りルイソシアナー） ２．１５１を含むア
セトニトリル２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に６時間反応させた。
４１，９６ ３．１３ １６．３１（Ｃ９■］ＩＩ
ＣＱＮ３０４として） 実施例３１ （化合物番号５５） ５−クロロオロチン酸エチル２００ｙとテトラエチルア
ンモニウムフロリド９６ミリモルを含むアセトニトリル
２０ｍ１に、室温でトリエチルアミン１．８３ Ｆを加
え、ついで了りルイソシアナー） ２．１５１を含むア
セトニトリル２０ｍ１を滴下して加えた。混合物を加熱
して、還流下に６時間反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣に塩化エチレン３０ｍＡ！と水３０ｒｎｌヲ加えて
濾過し、２−アリル−８−クロロ−１，２，３，５，６
，７−へキサヒドロ−１゜３、 ５． ７−テトラオキ
ソイミダゾ［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１６５ｙを
得た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解点２３９
〜２４０Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
濾過し、２−アリル−８−クロロ−１，２，３，５，６
，７−へキサヒドロ−１゜３、 ５． ７−テトラオキ
ソイミダゾ［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶１６５ｙを
得た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解点２３９
〜２４０Ｃの無色針状結晶を得た。その元素分析値をつ
ぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ４１，６５ ２．５１ １６．２０計算値
４２，２９ ２．３７ １６．４４（Ｃ９Ｈ６（
４Ｎ３０４トして） 実施例３２ （化合物番号６０） ５−ブロモオロチン酸エチル１．９６１とトリエチルア
ミン０８５ｙを含も塩化エチレン４０ｍ１に、室温でフ
ェニルイソシアナー） １．７８ ｙを含む塩化エチレ
ン２０ｒｎｌを滴下して加えた。
４２，２９ ２．３７ １６．４４（Ｃ９Ｈ６（
４Ｎ３０４トして） 実施例３２ （化合物番号６０） ５−ブロモオロチン酸エチル１．９６１とトリエチルア
ミン０８５ｙを含も塩化エチレン４０ｍ１に、室温でフ
ェニルイソシアナー） １．７８ ｙを含む塩化エチレ
ン２０ｒｎｌを滴下して加えた。
混合物を室温で攪拌しながら、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を減圧下に濃縮した。
残渣にベンゼン４０ｍ１、ＩＮ塩酸１０ｍ１と水２０ｍ
１を加えて濾過し、８−ブロモ−２−フェニル−１，２
，３，５，６，７−ヘキサヒ′ドロー１．３，５．７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶
２．４０１！を得た。これを塩化エチレンで再結晶して
、分解点２８４〜２８５Ｃの微黄色結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。
１を加えて濾過し、８−ブロモ−２−フェニル−１，２
，３，５，６，７−ヘキサヒ′ドロー１．３，５．７−
テトラオキソイミダゾ［１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶
２．４０１！を得た。これを塩化エチレンで再結晶して
、分解点２８４〜２８５Ｃの微黄色結晶を得た。その元
素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ Ｂｒ
分析値 ４３，０１ １．８１ １２．４９ ２４．０
１計算値 ４２，８８ １．８０ １２．５０ ２３．
．７７（ＣｘｚＨｔ６ＢｒＮ３０４として） 実施例３３ （化合物番号６１） ５−ブロモ−１−イソプロピルオロチン酸エチル１１０
ｙとトリエチルアミン０７３ｙを含むベンゼン２０ｔａ
ｌに、室温でフェニルイソシアナート０８６ｙを含もベ
ンゼン２１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で攪
拌しなから−、１日反応させた。
１計算値 ４２，８８ １．８０ １２．５０ ２３．
．７７（ＣｘｚＨｔ６ＢｒＮ３０４として） 実施例３３ （化合物番号６１） ５−ブロモ−１−イソプロピルオロチン酸エチル１１０
ｙとトリエチルアミン０７３ｙを含むベンゼン２０ｔａ
ｌに、室温でフェニルイソシアナート０８６ｙを含もベ
ンゼン２１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で攪
拌しなから−、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−ブロ
モ−６−イソプロビル−２−フェニル−１，２，３，５
，６，７−へキサヒドロ−１゜３．５，７−テトラオキ
ソイミダゾ（１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．５９
ｆを得た。これを塩化エチレンで再結晶−七て、融点３
０１Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す
。
モ−６−イソプロビル−２−フェニル−１，２，３，５
，６，７−へキサヒドロ−１゜３．５，７−テトラオキ
ソイミダゾ（１，５−Ｃ〕ピリミジンの結晶０．５９
ｆを得た。これを塩化エチレンで再結晶−七て、融点３
０１Ｃの無色結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す
。
ＣＨＮ Ｂｒ
分析値 ４７，８４ ３．２０ １１．１５
２０．９１計算値 ４７，６４ ３．２０ １１
．１１ ２１．１３（ＣｔｓＨｔ２ＢｒＮ３０４ （
！ｌ： Ｌ テ）実施例３４ （化合物番号６３） ５−ブロモ−１−７エニルオロチン酸エチル２７１ｙと
トリエチルアミン１６２ｙを含む塩化エチレン４０ｍ１
に、室温でフェニルイソシア＋−）１．９０Ｆを含む塩
化エチレン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で
攪拌しながら、１日反応させた。
２０．９１計算値 ４７，６４ ３．２０ １１
．１１ ２１．１３（ＣｔｓＨｔ２ＢｒＮ３０４ （
！ｌ： Ｌ テ）実施例３４ （化合物番号６３） ５−ブロモ−１−７エニルオロチン酸エチル２７１ｙと
トリエチルアミン１６２ｙを含む塩化エチレン４０ｍ１
に、室温でフェニルイソシア＋−）１．９０Ｆを含む塩
化エチレン１０ｍ１を滴下して加えた。混合物を室温で
攪拌しながら、１日反応させた。
反応後、得られた反応生成混合物を濾過して、８−ブロ
モ−２，６−ンフエニルー１． ２’、 ３゜５．６
．７−ヘキサヒドロ−１，：３．５．７−テトラオキソ
イミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶２８５ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解点３７３℃
の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
モ−２，６−ンフエニルー１． ２’、 ３゜５．６
．７−ヘキサヒドロ−１，：３．５．７−テトラオキソ
イミダゾ［１，５−Ｃ）ピリミジンの結晶２８５ｙを得
た。これを塩化エチレンで再結晶して、分解点３７３℃
の無色針状結晶を得た。その元素分析値をつぎに示す。
ＣＨＮ
分析値 ４９，６３ ２，６１ ８．６３計算値
４９，４３ ２．６２ ９．１０特許出願人 宇部
興産株式会社
４９，４３ ２．６２ ９．１０特許出願人 宇部
興産株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 〔式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、
フェニル基、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、
炭素数２〜５の肪脂族アシル基、ベンゾイル基、シアノ
基またはハロゲン原子を示し、Ｒ２は水素原子、炭素数
１〜ＩＯのアルキル基、アリル基、シクロヘキシル基、
ベンジルアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、ｎは０１ｔたは２である。）で
表わされる基を示し、Ｒ３は炭素数１〜４のアルキル基
を示す。〕で表わされるオロチン酸エステルと、 弐 Ｒ’−Ｎ−Ｃ＝０ 〔式中、Ｒ５は炭素数１〜１０のアルキル基、アリル基
、シクロヘキシル基、ベンジル基、またと同一の意味を
有する。）で表わされる基を示す。〕で表わされるイソ
シアナートとを、第３アミンおよび／または第４アンモ
ニウム７０リドの存在下に反応させることを特徴とする
式 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ５は、それぞれ、前記と同
一の意味を有する。）で表わされるイミダゾビリミジン
類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18688981A JPS5888382A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | イミダゾピリミジン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18688981A JPS5888382A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | イミダゾピリミジン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5888382A true JPS5888382A (ja) | 1983-05-26 |
| JPH0216313B2 JPH0216313B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=16196455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18688981A Granted JPS5888382A (ja) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | イミダゾピリミジン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5888382A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994003459A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Heterocyclische verbindungen und ihre verwendung als herbizide |
-
1981
- 1981-11-24 JP JP18688981A patent/JPS5888382A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994003459A1 (de) * | 1992-07-30 | 1994-02-17 | Degussa Aktiengesellschaft | Heterocyclische verbindungen und ihre verwendung als herbizide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216313B2 (ja) | 1990-04-16 |
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