JPH09241259A - ２−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製造法 - Google Patents
２−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製造法Info
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- JPH09241259A JPH09241259A JP8047847A JP4784796A JPH09241259A JP H09241259 A JPH09241259 A JP H09241259A JP 8047847 A JP8047847 A JP 8047847A JP 4784796 A JP4784796 A JP 4784796A JP H09241259 A JPH09241259 A JP H09241259A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗消化性潰瘍剤の製造中間体として有用な２
−メルカプトベンズイミダゾール化合物または２−メル
カプトイミダゾピリジン化合物の新規な製造法を提供す
る。 【効果】 ２−メルカプトベンズイミダゾール化合物ま
たは２−メルカプトイミダゾピリジン化合物は、例え
ば、１，２−フェニレンジアミン化合物または２，３−
ジアミノピリジン化合物と水酸化アルカリ等の塩基存在
下、二硫化炭素、チオシアン酸塩類とを反応させること
によって高収率かつ容易に製造することができる。
−メルカプトベンズイミダゾール化合物または２−メル
カプトイミダゾピリジン化合物の新規な製造法を提供す
る。 【効果】 ２−メルカプトベンズイミダゾール化合物ま
たは２−メルカプトイミダゾピリジン化合物は、例え
ば、１，２−フェニレンジアミン化合物または２，３−
ジアミノピリジン化合物と水酸化アルカリ等の塩基存在
下、二硫化炭素、チオシアン酸塩類とを反応させること
によって高収率かつ容易に製造することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一般式
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒであ
り、Ｒ、Ｒ1はそれぞれ水素原子、低級アルコキシ基、
低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはハロ低級アルコキシ
基を示す。）で示される２−メルカプトベンズイミダゾ
ール化合物または２−メルカプトイミダゾ[４，５−ｂ]
ピリジン化合物（化合物ＩＩ）の製造法に関する。
り、Ｒ、Ｒ1はそれぞれ水素原子、低級アルコキシ基、
低級アルキル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級
アルコキシ低級アルコキシ基またはハロ低級アルコキシ
基を示す。）で示される２−メルカプトベンズイミダゾ
ール化合物または２−メルカプトイミダゾ[４，５−ｂ]
ピリジン化合物（化合物ＩＩ）の製造法に関する。
【０００４】この明細書において、低級アルコキシ基と
は、炭素数１〜８個の直鎖状または分岐状のアルコキシ
基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基等、またはシクロプロピルメトキシ基等
の環状アルキル基で置換されていてもよい基を示す。
は、炭素数１〜８個の直鎖状または分岐状のアルコキシ
基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基等、またはシクロプロピルメトキシ基等
の環状アルキル基で置換されていてもよい基を示す。
【０００５】低級アルキル基とは、炭素数１〜６の直鎖
状または分岐状の飽和炭化水素基であり、メチル基、エ
チル基またはプロピル基等を示す。
状または分岐状の飽和炭化水素基であり、メチル基、エ
チル基またはプロピル基等を示す。
【０００６】低級アルコキシ低級アルキル基とは、炭素
数１〜３個の直鎖状または分岐状のアルコキシ基で置換
された炭素数１〜３の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シプロピル基またはエトキシプロピル基等を示す。
数１〜３個の直鎖状または分岐状のアルコキシ基で置換
された炭素数１〜３の直鎖状または分岐状のアルキル基
であり、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキ
シプロピル基またはエトキシプロピル基等を示す。
【０００７】低級アルコキシ低級アルコキシ基とは、炭
素数１〜３個の直鎖状または分岐状のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３の直鎖状または分岐状のアルコキ
シ基であり、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシプロピルオキシ基またはエトキシプロピル
オキシ基等を示す。
素数１〜３個の直鎖状または分岐状のアルコキシ基で置
換された炭素数１〜３の直鎖状または分岐状のアルコキ
シ基であり、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシプロピルオキシ基またはエトキシプロピル
オキシ基等を示す。
【０００８】ハロ低級アルコキシ基とは、ハロゲン原子
２〜４個を含んだ炭素数１〜６の直鎖状または分岐状の
アルコキシ基であり、ジフルオロメトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基等を示し、ハロゲン原子の
例としてはフッ素原子、塩素原子または臭素原子等が挙
げられる。
２〜４個を含んだ炭素数１〜６の直鎖状または分岐状の
アルコキシ基であり、ジフルオロメトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基等を示し、ハロゲン原子の
例としてはフッ素原子、塩素原子または臭素原子等が挙
げられる。
【０００９】本化合物は代表的なものとして、一般式
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｘ、Ｒ及びＲ1は前記と同じ意味
を示す。）で示される抗消化性潰瘍剤の製造中間体とし
て有用である。
を示す。）で示される抗消化性潰瘍剤の製造中間体とし
て有用である。
【００１２】
【従来の技術】２−メルカプトイミダゾール縮合環化合
物を製造する方法としては、例えば、１，２−フェニレ
ンジアミン化合物のような隣接官能基所有化合物とチオ
シアン酸塩類（ＮａＳＣＮ、ＫＳＣＮまたはＮＨ4ＳＣ
Ｎ）とを反応させた２−メルカプトベンズイミダゾール
化合物の製造法が特公昭６１−４４８６７号公報に開示
されている。また、二硫化炭素を用いた２−メルカプト
イミダゾール単環または縮合環化合物の製造法は、古く
から知られている。例えば、１，２−フェニレンジアミ
ン化合物と二硫化炭素とを反応させた２−メルカプトベ
ンズイミダゾール化合物の製造法が特公昭５９−４６２
２３号公報に開示されている。
物を製造する方法としては、例えば、１，２−フェニレ
ンジアミン化合物のような隣接官能基所有化合物とチオ
シアン酸塩類（ＮａＳＣＮ、ＫＳＣＮまたはＮＨ4ＳＣ
Ｎ）とを反応させた２−メルカプトベンズイミダゾール
化合物の製造法が特公昭６１−４４８６７号公報に開示
されている。また、二硫化炭素を用いた２−メルカプト
イミダゾール単環または縮合環化合物の製造法は、古く
から知られている。例えば、１，２−フェニレンジアミ
ン化合物と二硫化炭素とを反応させた２−メルカプトベ
ンズイミダゾール化合物の製造法が特公昭５９−４６２
２３号公報に開示されている。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特公昭６１−
４４８６７号公報においては、チオシアン酸塩類はイミ
ダゾール環形成試薬として単独で使用され、また、チオ
シアン酸塩類を用いた反応において溶媒が水及びＣ1−
Ｃ10アルコールの時、反応温度は１１０〜２００℃と高
く、熱安定性に乏しい基質には不向きである。実際に、
２−アミノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジンから接
触還元によって導かれる２，３−ジアミノ−６−メトキ
シピリジンを得て、これをチオシアン酸カリウムにてイ
ミダゾール環の形成を試みたが、水系での反応では加熱
還流の条件下で目的物の生成は僅かで、基質の分解が進
行した。また、二硫化炭素を使用した場合、それは、反
応時、副生する硫化水素とともに反応系外に蒸散するこ
とが多いことから通常、その使用量は、基質に対し過剰
量（２〜５倍モル）用いている。例えば、２，３−ジア
ミノ−６−メトキシピリジンのイミダゾール環形成にお
いて、高収率で目的物を得るためには、二硫化炭素の使
用量は基質に対し少なくとも３倍モル必要である。な
お、二硫化炭素は特殊引火物に指定され、さらに、毒性
も強いことから、必要最小限量で反応を行なうことが好
ましい。従って、これらの試薬をおのおの単独で使用す
るには、これらの欠点を改善する必要があった。
４４８６７号公報においては、チオシアン酸塩類はイミ
ダゾール環形成試薬として単独で使用され、また、チオ
シアン酸塩類を用いた反応において溶媒が水及びＣ1−
Ｃ10アルコールの時、反応温度は１１０〜２００℃と高
く、熱安定性に乏しい基質には不向きである。実際に、
２−アミノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジンから接
触還元によって導かれる２，３−ジアミノ−６−メトキ
シピリジンを得て、これをチオシアン酸カリウムにてイ
ミダゾール環の形成を試みたが、水系での反応では加熱
還流の条件下で目的物の生成は僅かで、基質の分解が進
行した。また、二硫化炭素を使用した場合、それは、反
応時、副生する硫化水素とともに反応系外に蒸散するこ
とが多いことから通常、その使用量は、基質に対し過剰
量（２〜５倍モル）用いている。例えば、２，３−ジア
ミノ−６−メトキシピリジンのイミダゾール環形成にお
いて、高収率で目的物を得るためには、二硫化炭素の使
用量は基質に対し少なくとも３倍モル必要である。な
お、二硫化炭素は特殊引火物に指定され、さらに、毒性
も強いことから、必要最小限量で反応を行なうことが好
ましい。従って、これらの試薬をおのおの単独で使用す
るには、これらの欠点を改善する必要があった。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記の課題
を解決するために研究した結果、１，２−フェニレンジ
アミン化合物または２，３−ジアミノピリジン化合物
を、塩基存在下、チオシアン酸塩類及び二硫化炭素を同
時に用いて、反応温度を低く、かつ、二硫化炭素の使用
量を低く設定して、良好な収率で、対応する２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物または２−メルカプトイ
ミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン化合物を製造できることを
見いだし、本発明を完成するに至った。
を解決するために研究した結果、１，２−フェニレンジ
アミン化合物または２，３−ジアミノピリジン化合物
を、塩基存在下、チオシアン酸塩類及び二硫化炭素を同
時に用いて、反応温度を低く、かつ、二硫化炭素の使用
量を低く設定して、良好な収率で、対応する２−メルカ
プトベンズイミダゾール化合物または２−メルカプトイ
ミダゾ[４，５−ｂ]ピリジン化合物を製造できることを
見いだし、本発明を完成するに至った。
【００１５】
【発明の実施の形態】一般式
【００１６】
【化５】
【００１７】（式中、Ｘ、Ｒ及びＲ1は前記と同じ意味
を示す。）で示される１，２−フェニレンジアミン化合
物または２，３−ジアミノピリジン化合物（化合物Ｉ）
を、塩基存在下、二硫化炭素及びチオシアン酸塩と反応
させることを特徴とする化合物ＩＩの製造法に関するも
のである。以下、本発明について詳細に説明する。製造
原料である化合物Ｉ及び対応する化合物ＩＩにおいて、
置換基Ｘ、Ｒ、及びＲ1は前記と同じ意味を示す。
を示す。）で示される１，２−フェニレンジアミン化合
物または２，３−ジアミノピリジン化合物（化合物Ｉ）
を、塩基存在下、二硫化炭素及びチオシアン酸塩と反応
させることを特徴とする化合物ＩＩの製造法に関するも
のである。以下、本発明について詳細に説明する。製造
原料である化合物Ｉ及び対応する化合物ＩＩにおいて、
置換基Ｘ、Ｒ、及びＲ1は前記と同じ意味を示す。
【００１８】化合物ＩＩの合成は、対応する化合物Ｉを
塩基存在下で二硫化炭素及びチオシアン酸塩類と反応さ
せることによって行うことができる。
塩基存在下で二硫化炭素及びチオシアン酸塩類と反応さ
せることによって行うことができる。
【００１９】塩基は、例えば、水酸化アルカリであり水
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム等である。
酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム等である。
【００２０】溶媒は、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアル
コールもしくはｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
または適宜水を加えたアルコール類である。溶媒の使用
量は化合物Ｉの重量に対して１〜１００倍量であり、好
ましくは２〜５０倍量用いる。
ロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアル
コールもしくはｔ−ブチルアルコール等のアルコール類
または適宜水を加えたアルコール類である。溶媒の使用
量は化合物Ｉの重量に対して１〜１００倍量であり、好
ましくは２〜５０倍量用いる。
【００２１】チオシアン酸塩類は、チオシアン酸カリウ
ム、チオシアン酸ナトリウムまたはチオシアン酸アンモ
ニウム等が挙げられる。
ム、チオシアン酸ナトリウムまたはチオシアン酸アンモ
ニウム等が挙げられる。
【００２２】二硫化炭素及びチオシアン酸塩類の使用量
は、化合物Ｉの重量に対して各々０．６〜３倍量であ
り、好ましくは１〜２倍量である。
は、化合物Ｉの重量に対して各々０．６〜３倍量であ
り、好ましくは１〜２倍量である。
【００２３】塩基の濃度は１〜３０重量％であり、好ま
しくは、５〜１０重量％である。反応温度は、室温から
溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは、３０〜８０℃で
ある。
しくは、５〜１０重量％である。反応温度は、室温から
溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは、３０〜８０℃で
ある。
【００２４】
【実施例】以下に化合物ＩＩの製造例を実施例をもって
説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限
定するものではない。
説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限
定するものではない。
【００２５】（実施例１） ２−メルカプト−５−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］
ピリジンの製法
ピリジンの製法
【００２６】
【化６】
【００２７】水３００ｍｌに水酸化カリウム５．６ｇ
（０．１０モル）を加えて溶解し、この溶液に２−アミ
ノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン１０．０ｇ（５
９．１ミリモル）、１０％パラジウム−炭素０．４０ｇ
を加えて撹拌し、さらにメタノール２００ｍｌを加え
た。この反応液を室温、常圧の水素雰囲気下、水素の消
費が停止するまで撹拌した。その後、窒素雰囲気下で反
応液から触媒をろ別した。この２，３−ジアミノ−６−
メトキシピリジンを含むろ液に窒素雰囲気下でチオシア
ン酸カリウム８．６ｇ（８８ミリモル）、二硫化炭素
５．４ｍｌ（８９ミリモル）を加え、０．７℃／分で昇
温し、液温７５℃付近で８時間加熱した。その後、室温
まで冷却し、水冷下、５％硫酸を滴下してｐＨ４〜７に
調整し、析出した結晶をろ取、水洗後乾燥し、次いで５
０％含水メタノールから再結晶して２−メルカプト−５
−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９．９ｇ
（９３％）を無色結晶として得た。
（０．１０モル）を加えて溶解し、この溶液に２−アミ
ノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジン１０．０ｇ（５
９．１ミリモル）、１０％パラジウム−炭素０．４０ｇ
を加えて撹拌し、さらにメタノール２００ｍｌを加え
た。この反応液を室温、常圧の水素雰囲気下、水素の消
費が停止するまで撹拌した。その後、窒素雰囲気下で反
応液から触媒をろ別した。この２，３−ジアミノ−６−
メトキシピリジンを含むろ液に窒素雰囲気下でチオシア
ン酸カリウム８．６ｇ（８８ミリモル）、二硫化炭素
５．４ｍｌ（８９ミリモル）を加え、０．７℃／分で昇
温し、液温７５℃付近で８時間加熱した。その後、室温
まで冷却し、水冷下、５％硫酸を滴下してｐＨ４〜７に
調整し、析出した結晶をろ取、水洗後乾燥し、次いで５
０％含水メタノールから再結晶して２−メルカプト−５
−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン９．９ｇ
（９３％）を無色結晶として得た。
【００２８】融点 234〜236℃。
【００２９】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δppm：3.83(3H,
s),6.56(1H,d,J=8.5Hz),7.44(1H,d,J=8.5Hz),12.52(1H,
s),12.96(1H,s)。
s),6.56(1H,d,J=8.5Hz),7.44(1H,d,J=8.5Hz),12.52(1H,
s),12.96(1H,s)。
【００３０】（実施例２） ２−メルカプト−５−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］
ピリジンの製法
ピリジンの製法
【００３１】
【化７】
【００３２】メタノール５０ｍｌに水酸化カリウム５．
６ｇ（０．１０モル）を加えて溶解し、この溶液を冷却
した後に２−アミノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジ
ン１０．０ｇ（５９．１ミリモル）、１０％パラジウム
−炭素０．３０ｇを加えた。この反応液を室温、常圧の
水素雰囲気下、水素の消費が停止するまで撹拌した。そ
の後、アルゴン雰囲気下で反応液から触媒をろ別した。
この２，３−ジアミノ−６−メトキシピリジンを含むろ
液にアルゴン雰囲気下でチオシアン酸カリウム８．１ｇ
（８３ミリモル）、二硫化炭素５．０ｍｌ（８３ミリモ
ル）を加え、０．７℃／分で昇温し、液温７０℃付近で
８時間加熱した。その後、室温まで冷却し、冷却した液
を、２．７ｍｌの硫酸を加えたメタノール１２５ｍｌの
液に攪拌下滴下し、さらに水１００ｍｌをこの液に加え
て氷冷下３０分攪拌し、析出した結晶をろ取、水洗後乾
燥し、次いで５０％含水メタノールから再結晶して２−
メルカプト−５−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］ピリ
ジン１０．０ｇ（９３．４％）を無色結晶として得た。
６ｇ（０．１０モル）を加えて溶解し、この溶液を冷却
した後に２−アミノ−６−メトキシ−３−ニトロピリジ
ン１０．０ｇ（５９．１ミリモル）、１０％パラジウム
−炭素０．３０ｇを加えた。この反応液を室温、常圧の
水素雰囲気下、水素の消費が停止するまで撹拌した。そ
の後、アルゴン雰囲気下で反応液から触媒をろ別した。
この２，３−ジアミノ−６−メトキシピリジンを含むろ
液にアルゴン雰囲気下でチオシアン酸カリウム８．１ｇ
（８３ミリモル）、二硫化炭素５．０ｍｌ（８３ミリモ
ル）を加え、０．７℃／分で昇温し、液温７０℃付近で
８時間加熱した。その後、室温まで冷却し、冷却した液
を、２．７ｍｌの硫酸を加えたメタノール１２５ｍｌの
液に攪拌下滴下し、さらに水１００ｍｌをこの液に加え
て氷冷下３０分攪拌し、析出した結晶をろ取、水洗後乾
燥し、次いで５０％含水メタノールから再結晶して２−
メルカプト−５−メトキシイミダゾ［４，５−ｂ］ピリ
ジン１０．０ｇ（９３．４％）を無色結晶として得た。
【００３３】融点 234〜236℃。
【００３４】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δppm：3.83(3H,
s),6.56(1H,d,J=8.5Hz),7.44(1H,d,J=8.5Hz),12.52(1H,
s),12.96(1H,s)。
s),6.56(1H,d,J=8.5Hz),7.44(1H,d,J=8.5Hz),12.52(1H,
s),12.96(1H,s)。
【００３５】（実施例３） ２−メルカプト−５−メトキシベンズイミダゾールの製
法
法
【００３６】
【化８】
【００３７】５−メトキシ−２−ニトロアニリン２０．
０ｇ（１１９ミリモル）をメタノール４００ｍｌに溶解
し、この溶液に１０％パラジウム−炭素１．６ｇを加
え、室温、常圧の水素雰囲気下、水素の消費が停止する
まで攪拌した。その後、窒素雰囲気下で反応液から触媒
をろ別した。この４−メトキシ−１，２−フェニレンジ
アミンを含むろ液に窒素雰囲気下で水６００ｍｌを加
え、さらに水酸化カリウム１１．２ｇ（０．２０モ
ル）、チオシアン酸カリウム１７．２ｇ（１７６ミリモ
ル）、二硫化炭素１０．８ｍｌ（１７８ミリモル）を加
え、徐々に昇温し、液温７５℃付近で４時間加熱した。
その後、室温まで冷却し、水冷下、５％硫酸を滴下して
ｐＨ４〜６に調整し、析出した結晶をろ取、水洗後乾燥
し、２−メルカプト−５−メトキシベンズイミダゾール
１９．８ｇ（９２．３％）を無色結晶として得た。
０ｇ（１１９ミリモル）をメタノール４００ｍｌに溶解
し、この溶液に１０％パラジウム−炭素１．６ｇを加
え、室温、常圧の水素雰囲気下、水素の消費が停止する
まで攪拌した。その後、窒素雰囲気下で反応液から触媒
をろ別した。この４−メトキシ−１，２−フェニレンジ
アミンを含むろ液に窒素雰囲気下で水６００ｍｌを加
え、さらに水酸化カリウム１１．２ｇ（０．２０モ
ル）、チオシアン酸カリウム１７．２ｇ（１７６ミリモ
ル）、二硫化炭素１０．８ｍｌ（１７８ミリモル）を加
え、徐々に昇温し、液温７５℃付近で４時間加熱した。
その後、室温まで冷却し、水冷下、５％硫酸を滴下して
ｐＨ４〜６に調整し、析出した結晶をろ取、水洗後乾燥
し、２−メルカプト−５−メトキシベンズイミダゾール
１９．８ｇ（９２．３％）を無色結晶として得た。
【００３８】融点 258℃。
【００３９】ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δppm：3.75(3H,
s),6.69(1H,s),6.73(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,d,J=8.6H
z),12.37(1H,s),12.41(1H,s)。
s),6.69(1H,s),6.73(1H,d,J=8.6Hz),7.03(1H,d,J=8.6H
z),12.37(1H,s),12.41(1H,s)。
【００４０】
【発明の効果】２−メルカプトベンズイミダゾール化合
物または２−メルカプトイミダゾピリジン化合物は、例
えば、１，２−フェニレンジアミン化合物または２，３
−ジアミノピリジン化合物と水酸化アルカリ等の塩基存
在下、二硫化炭素、チオシアン酸塩類とを反応させるこ
とによって高収率かつ容易に製造することができる。
物または２−メルカプトイミダゾピリジン化合物は、例
えば、１，２−フェニレンジアミン化合物または２，３
−ジアミノピリジン化合物と水酸化アルカリ等の塩基存
在下、二硫化炭素、チオシアン酸塩類とを反応させるこ
とによって高収率かつ容易に製造することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは窒素原子またはＣ−Ｒであり、Ｒ、Ｒ1は
それぞれ水素原子、低級アルコキシ基、低級アルキル
基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキシ低
級アルコキシ基またはハロ低級アルコキシ基を示す。）
で示される化合物を、塩基存在下、二硫化炭素及びチオ
シアン酸塩と反応させることを特徴とする一般式 【化２】 （式中、Ｘ、Ｒ及びＲ1は前記と同じ意味を示す。）で
示される２−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製
造法。 - 【請求項２】 一般式ＩのＸが窒素原子またはＣ−Ｈで
あり、Ｒ1がメトキシ基である化合物を、該化合物重量
に対し５〜１０重量％の塩基存在下、各々１〜２倍量の
二硫化炭素及びチオシアン酸塩と３０〜８０℃の温度で
反応させる請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP04784796A JP3161690B2 (ja) | 1996-03-06 | 1996-03-06 | ２−メルカプトイミダゾール縮合環化合物の製造法 |
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| JPH09241259A true JPH09241259A (ja) | 1997-09-16 |
| JP3161690B2 JP3161690B2 (ja) | 2001-04-25 |
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| JP (1) | JP3161690B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109879813A (zh) * | 2019-04-19 | 2019-06-14 | 成都泰蓉生物科技有限公司 | 一种2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的新工艺合成方法 |
| CN113121446A (zh) * | 2021-05-14 | 2021-07-16 | 爱斯特（成都）生物制药股份有限公司 | 一种连续流合成2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的方法 |
| CN113773261A (zh) * | 2021-10-21 | 2021-12-10 | 鹤壁元昊化工有限公司 | 一种2-巯基苯并咪唑类化合物的制备方法 |
-
1996
- 1996-03-06 JP JP04784796A patent/JP3161690B2/ja not_active Expired - Fee Related
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