JPS607622B2 - １―カルバモイルーウラシル類の製造法 - Google Patents
１―カルバモイルーウラシル類の製造法Info
- Publication number
- JPS607622B2 JPS607622B2 JP51046467A JP4646776A JPS607622B2 JP S607622 B2 JPS607622 B2 JP S607622B2 JP 51046467 A JP51046467 A JP 51046467A JP 4646776 A JP4646776 A JP 4646776A JP S607622 B2 JPS607622 B2 JP S607622B2
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- JP
- Japan
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- mol
- uracils
- carbamoyl
- fluorouracil
- phosgene
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１ーカルバモィルーウラシル類の製造法に関
するもので、詳しくは、一般式‘１｝（式中、×は水素
原子、又はフッソ原子を表わす。
するもので、詳しくは、一般式‘１｝（式中、×は水素
原子、又はフッソ原子を表わす。
）で表わされるウラシル類に一般式■
（式中Ｒ及びＲ′は、夫々独立して水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フ
ェニル基（但し、ＲとＲ′が共に水素原子である場合を
除く）で表わされるアミン類およびホスゲンを反応させ
て、一般式【３ー（式中、×、ＲおよびＲ′は、一般式
｛１｝および一般式（２’におけると同じ原子または基
を表わす。
基、シクロアルキル基、フェニル基又はアルキル置換フ
ェニル基（但し、ＲとＲ′が共に水素原子である場合を
除く）で表わされるアミン類およびホスゲンを反応させ
て、一般式【３ー（式中、×、ＲおよびＲ′は、一般式
｛１｝および一般式（２’におけると同じ原子または基
を表わす。
）で表わされる１−カルバモィルーウラシル類を製造す
る方法に関するものである。本発明者らは、先に、１−
カルバモイルーウラシル類の有用性に着目して多くの化
合物を合成して釆たが、これらの化合物の合成には、ウ
ラシル類とィソシァナート類との反応を使用して来た。
る方法に関するものである。本発明者らは、先に、１−
カルバモイルーウラシル類の有用性に着目して多くの化
合物を合成して釆たが、これらの化合物の合成には、ウ
ラシル類とィソシァナート類との反応を使用して来た。
ところが、さらに合成法について検討した結果、ウラシ
ル類にアミン類およびホスゲンを反応させるだけで、目
的とする１ーカルバモイルーウラシル類が得られること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。本発
明について、さらに詳細な説明を加えれば、本発明の反
応の機構は、明確には解明されていないが、下記反応式
で示すとおり、はじめ、ゥラシル類にホスゲンが反応し
て、ウラシル類のカルバモィルクロリドを生じ、これが
アミン類と反応して１−カルバモィルーウラシル類を生
成するか、あるいは下記反応式で示すとおり、はじめア
ミン類にホスゲンが反応してアミン類のカルバモィルク
ロリドを生じ、これがウラシル類と反応して、１一カル
バモィルーウラシル類を生成するものと推察される。
ル類にアミン類およびホスゲンを反応させるだけで、目
的とする１ーカルバモイルーウラシル類が得られること
を見出し、本発明を完成するに至ったものである。本発
明について、さらに詳細な説明を加えれば、本発明の反
応の機構は、明確には解明されていないが、下記反応式
で示すとおり、はじめ、ゥラシル類にホスゲンが反応し
て、ウラシル類のカルバモィルクロリドを生じ、これが
アミン類と反応して１−カルバモィルーウラシル類を生
成するか、あるいは下記反応式で示すとおり、はじめア
ミン類にホスゲンが反応してアミン類のカルバモィルク
ロリドを生じ、これがウラシル類と反応して、１一カル
バモィルーウラシル類を生成するものと推察される。
いずれにしても、イソシアナート類をあらかじめ合成す
ることなく、ウラシル類にアミン類およびホスゲンを反
応せしめるだけで、簡便に１−力ルバモイルーウラシル
類を合成できることは、本発明の大きな効果である。
ることなく、ウラシル類にアミン類およびホスゲンを反
応せしめるだけで、簡便に１−力ルバモイルーウラシル
類を合成できることは、本発明の大きな効果である。
本発明は、ピリジン、ピコリン、ルチヂンなどのような
塩基性の溶媒中で反応を行なうか、あるいはウラシル類
をよく溶かすジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドなどのような樋性溶媒中、
水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなど
のような脱酸剤の存在下で反応を行なうと好結果が得ら
れることが多い。
塩基性の溶媒中で反応を行なうか、あるいはウラシル類
をよく溶かすジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド、ジメチルスルホキシドなどのような樋性溶媒中、
水酸化アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなど
のような脱酸剤の存在下で反応を行なうと好結果が得ら
れることが多い。
反応温度は、通常−１０〜１５０℃くらいであり、特に
０〜８０ｑｏくらし、が適当である。反応時間は１〜１
餌時間くらいで充分である。反応後、反応液を炉過して
不溶物を除き溶媒を減圧下に蟹去したのち、残留物をク
ロロホルムと水の混合液に溶かし塩酸を加えて水層の解
を１．０に調整する。クロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下にクロロホルムを留去したのち、
濃縮液にエタノールを加えて放冷する。析出した結晶を
炉過して探り、目的物である１ーカルバモィルーウラシ
ル類を得る。必要があれば、この結晶をエタノールから
再結晶して、さらに精製することもできる。本発明によ
れば、きわめて容易に１−カルバモィルーウラシル類を
製造することができる。次に実施例をあげて、本発明を
具体的に説明する。
０〜８０ｑｏくらし、が適当である。反応時間は１〜１
餌時間くらいで充分である。反応後、反応液を炉過して
不溶物を除き溶媒を減圧下に蟹去したのち、残留物をク
ロロホルムと水の混合液に溶かし塩酸を加えて水層の解
を１．０に調整する。クロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、減圧下にクロロホルムを留去したのち、
濃縮液にエタノールを加えて放冷する。析出した結晶を
炉過して探り、目的物である１ーカルバモィルーウラシ
ル類を得る。必要があれば、この結晶をエタノールから
再結晶して、さらに精製することもできる。本発明によ
れば、きわめて容易に１−カルバモィルーウラシル類を
製造することができる。次に実施例をあげて、本発明を
具体的に説明する。
実施例 １
５ーフルオロウラシル２．６０２（０．０２モル）をピ
リジン３０の‘に溶解し、氷で冷却しながらホスゲン６
夕を徐々に通じると反応液は黄色に変わり、白色沈殿が
析出した。
リジン３０の‘に溶解し、氷で冷却しながらホスゲン６
夕を徐々に通じると反応液は黄色に変わり、白色沈殿が
析出した。
次にｎ‐Ｃ３日７−ＮＨ２１．１８夕（０．０２モル）
を氷水裕上で反応温度を１０℃以下に保ちながら滴下し
、さらに１時間かきまぜた。反応液を炉遇して不溶物を
除き、減圧下にピリジンを蟹去した。残留物にクロロホ
ルム３０奴と水１００の‘を加えよくかきまぜながら、
濃塩酸を加えて水層の柑を１．０に調節し、クロロホル
ム層を分液した。これに無水硫酸ナトリウムを加えて−
晩放置したのち、約１０泌まで濃縮しエタノール２０地
を加えて冷却した。析出した結晶を炉遇し、乾燥して融
点２８ｙｏ（分解）で軟化点が１４４．５〜１４５ｑｏ
の１一（ｎ−プロピルカルバモイル）一５−フルオロウ
ラシル３．６６夕（８５％）を得た。実施例 ２ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の上に溶解し、氷で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながらホスゲン６夕を徐々に通し、同時に
ｎ−Ｃ６日，がＱ２．０２夕（０．０２モル）を滴下し
た。
を氷水裕上で反応温度を１０℃以下に保ちながら滴下し
、さらに１時間かきまぜた。反応液を炉遇して不溶物を
除き、減圧下にピリジンを蟹去した。残留物にクロロホ
ルム３０奴と水１００の‘を加えよくかきまぜながら、
濃塩酸を加えて水層の柑を１．０に調節し、クロロホル
ム層を分液した。これに無水硫酸ナトリウムを加えて−
晩放置したのち、約１０泌まで濃縮しエタノール２０地
を加えて冷却した。析出した結晶を炉遇し、乾燥して融
点２８ｙｏ（分解）で軟化点が１４４．５〜１４５ｑｏ
の１一（ｎ−プロピルカルバモイル）一５−フルオロウ
ラシル３．６６夕（８５％）を得た。実施例 ２ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の上に溶解し、氷で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながらホスゲン６夕を徐々に通し、同時に
ｎ−Ｃ６日，がＱ２．０２夕（０．０２モル）を滴下し
た。
さらに氷水裕上で１時間かきまぜたのち実施例１と同様
の後処理を行い、融点２８３ｑｏ（分解）で軟化点が１
１０〜１１ｒｏの１−（ｎ−へキシルカルバモイル）−
５ーフルオロウラシル４．６８夕（９１％）を得た。実
施例 ３ ｔ‐Ｃ４日ぶＱＩ．４６夕（０．０２モル）をピリジン
３０の‘に加え、氷で冷却して反応温度を１０ｑｏ以下
に保ちながら、ホスゲソ６夕を徐々に通じた。
の後処理を行い、融点２８３ｑｏ（分解）で軟化点が１
１０〜１１ｒｏの１−（ｎ−へキシルカルバモイル）−
５ーフルオロウラシル４．６８夕（９１％）を得た。実
施例 ３ ｔ‐Ｃ４日ぶＱＩ．４６夕（０．０２モル）をピリジン
３０の‘に加え、氷で冷却して反応温度を１０ｑｏ以下
に保ちながら、ホスゲソ６夕を徐々に通じた。
反応液は燈色に着色し、白色沈殿が析出した。次に同じ
く氷水裕上で５−フルオロウラシル２．６０夕（０．０
２モル）を加え、１時間かきまぜた。反応液を実施例１
と同様に処理して、融点が２８７〜２８８００（分解）
で、軟化点が１０ず０の１−（ｔーブチルカルバモイル
）‐５−フルオロウラシル２．４８２（５４％）を得た
。実施例 ４ ５−フルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をジ
メチルホルムアミド３０の【に溶解し、トリェチルアミ
ン４．０５夕を加えて氷水で冷却しながら１ｏｏ○以下
でホスゲン６夕を徐々に通じた。
く氷水裕上で５−フルオロウラシル２．６０夕（０．０
２モル）を加え、１時間かきまぜた。反応液を実施例１
と同様に処理して、融点が２８７〜２８８００（分解）
で、軟化点が１０ず０の１−（ｔーブチルカルバモイル
）‐５−フルオロウラシル２．４８２（５４％）を得た
。実施例 ４ ５−フルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をジ
メチルホルムアミド３０の【に溶解し、トリェチルアミ
ン４．０５夕を加えて氷水で冷却しながら１ｏｏ○以下
でホスゲン６夕を徐々に通じた。
次にｎ−Ｃ，８日３７Ｎ比５．３９夕（０．０２モル）
を１０ｑｏ以下で加えて１時間かきまぜた。
を１０ｑｏ以下で加えて１時間かきまぜた。
反応液を実施例１と同様に処理して、融点が１０７〜１
０ぱ○の１一（ｎーオクタデシルカルバモイル）一５−
フルオロウラシル６．４７夕（７６％）を得た。実施例
５ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の‘に溶解し、氷で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながらホスゲン６２を徐々に通じ、同時に
１．９８夕（０．０２モル）を滴下した。
０ぱ○の１一（ｎーオクタデシルカルバモイル）一５−
フルオロウラシル６．４７夕（７６％）を得た。実施例
５ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の‘に溶解し、氷で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながらホスゲン６２を徐々に通じ、同時に
１．９８夕（０．０２モル）を滴下した。
さらに氷水浴上で１時間かきまぜたのち実施例１と同様
の後処理を行い、融点が２７６〜２７８℃（分解）で軟
化点が１５６．５〜１５７００の１一シクロヘキシルカ
ルノゞモイルー５−フルオロウラシル４．５４夕（８９
％）を得た。実施例 ６ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３地上に溶解し、氷水で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながら、トリクロロメチルクロロホーメー
トＣＣ１３０ＣＯＣ１６．０夕を活性炭上に滴下してホ
スゲンを発生させ、反応液に通した。
の後処理を行い、融点が２７６〜２７８℃（分解）で軟
化点が１５６．５〜１５７００の１一シクロヘキシルカ
ルノゞモイルー５−フルオロウラシル４．５４夕（８９
％）を得た。実施例 ６ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３地上に溶解し、氷水で冷却して反応温度を１０
℃以下に保ちながら、トリクロロメチルクロロホーメー
トＣＣ１３０ＣＯＣ１６．０夕を活性炭上に滴下してホ
スゲンを発生させ、反応液に通した。
次にアニリン１．８６夕（０．０２モル）をｌｏｏ０以
下で滴下して１時間かきまぜた。反応液を実施例１と同
様に処理して、融点２８０ｑｏ（分解）の１−（フェニ
ルカルバモイル）−５−フルオロウラシル４．１９夕（
８４％）を得た。実施例 ７５ーフルオロウラシル２．
６０夕（０．０２モル）をジメチルアセトアミド３０Ｍ
に溶解し、無水炭酸カリ５．６夕を加て３０分間かきま
ぜた。
下で滴下して１時間かきまぜた。反応液を実施例１と同
様に処理して、融点２８０ｑｏ（分解）の１−（フェニ
ルカルバモイル）−５−フルオロウラシル４．１９夕（
８４％）を得た。実施例 ７５ーフルオロウラシル２．
６０夕（０．０２モル）をジメチルアセトアミド３０Ｍ
に溶解し、無水炭酸カリ５．６夕を加て３０分間かきま
ぜた。
氷冷で冷却して反応温度を１ｏｏ○以下に保ちながらホ
スゲン６２を徐々に通じ、同時にｏートルイジン２．１
４夕（０．０２モル）を滴下した。さらに氷水裕上で１
時間かきまぜたのち実施例１と同様に後処理を行い、融
点が２８０〜２８６ｏｏ（分解）の１一（２−メチルフ
ェニルカルバモイル）５ーフルオロウラシル４．５３夕
（８６％）を得た。実施例 ８ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン２０の‘に溶解し、氷水で冷却しながら１０００
以下でホスゲン６夕を徐々に通じた。
スゲン６２を徐々に通じ、同時にｏートルイジン２．１
４夕（０．０２モル）を滴下した。さらに氷水裕上で１
時間かきまぜたのち実施例１と同様に後処理を行い、融
点が２８０〜２８６ｏｏ（分解）の１一（２−メチルフ
ェニルカルバモイル）５ーフルオロウラシル４．５３夕
（８６％）を得た。実施例 ８ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン２０の‘に溶解し、氷水で冷却しながら１０００
以下でホスゲン６夕を徐々に通じた。
次にジメチルアミン０．９０夕（０．０２モル）をピリ
ジン１０の‘に溶かした溶液を１０ｑｏ以下で滴下して
１時間かきまぜた。反応液を実施例１と同様に処理して
、融点１９４〜１９６００の１一（Ｎ・Ｎージメチルカ
ルバモイル）−５−フルオロウラシル２．９０夕（７２
％）を得た。実施例 ９ ５−フルオロウラシル２．６０（０．０２モル）をジメ
チルァセトアミド３０泌に溶解し、水素化ナトリウム０
．６夕を加えた。
ジン１０の‘に溶かした溶液を１０ｑｏ以下で滴下して
１時間かきまぜた。反応液を実施例１と同様に処理して
、融点１９４〜１９６００の１一（Ｎ・Ｎージメチルカ
ルバモイル）−５−フルオロウラシル２．９０夕（７２
％）を得た。実施例 ９ ５−フルオロウラシル２．６０（０．０２モル）をジメ
チルァセトアミド３０泌に溶解し、水素化ナトリウム０
．６夕を加えた。
氷水で冷却して反応温度を１０℃以下に保ちながら、ト
リクロロメチルクロロホーメートＣＣ１３０ＣＯＣ１６
．０夕を活性炭上に滴下してホスゲンを発生させ、反応
液に通し、同時にジェチルアミン１．４６夕（０．０２
モル）を滴下した。さらに氷水浴上で１時間かきまぜた
のち、実施例１と同様の処理を行い、融点が１５３〜１
６０ｏｏの１−（Ｎ・Ｎ一ジエチルカルバモイル）一５
−フルオロウラシル３．８５夕（８４％）を得た。実施
例 １０ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の‘に溶解し、氷水で冷却して反応温度を１
０ｑｏ以下に保ちながら、ホスゲン６夕を徐々に通じた
。
リクロロメチルクロロホーメートＣＣ１３０ＣＯＣ１６
．０夕を活性炭上に滴下してホスゲンを発生させ、反応
液に通し、同時にジェチルアミン１．４６夕（０．０２
モル）を滴下した。さらに氷水浴上で１時間かきまぜた
のち、実施例１と同様の処理を行い、融点が１５３〜１
６０ｏｏの１−（Ｎ・Ｎ一ジエチルカルバモイル）一５
−フルオロウラシル３．８５夕（８４％）を得た。実施
例 １０ ５ーフルオロウラシル２．６０夕（０．０２モル）をピ
リジン３０の‘に溶解し、氷水で冷却して反応温度を１
０ｑｏ以下に保ちながら、ホスゲン６夕を徐々に通じた
。
次にジフェニルアミン３．３８夕（０．０２モル）を１
０ｑｏ以下で滴下して１時間かきまぜた。反応液を実施
例１と同機に処理した、融点３５６〜２５８ｑｏ（分解
）の１−（Ｎ・Ｎージフェニルカルバモィル）−５ーフ
ルオロウラシル５．６６夕（８７％）を得た。実施例
１１ ウラシル２．２４夕（０．０２モル）をジメチルホルム
アミド３０叫に溶解し、トリェチルアミン４．０蛾を加
えて氷水で冷却しながら１０ｑ０以下でホスゲン６夕を
徐々に通じた。
０ｑｏ以下で滴下して１時間かきまぜた。反応液を実施
例１と同機に処理した、融点３５６〜２５８ｑｏ（分解
）の１−（Ｎ・Ｎージフェニルカルバモィル）−５ーフ
ルオロウラシル５．６６夕（８７％）を得た。実施例
１１ ウラシル２．２４夕（０．０２モル）をジメチルホルム
アミド３０叫に溶解し、トリェチルアミン４．０蛾を加
えて氷水で冷却しながら１０ｑ０以下でホスゲン６夕を
徐々に通じた。
次にｎ−Ｃ３日７ＮＨ２１．１８夕（０．０２モル）を
１０ｑｏ以下で滴下し、１時間かきまぜた。反応液を実
施例１と同様に処理して、分解点が１３０℃の１一（ｎ
−プロピルカルバモイル）ーウラシル２．２５夕（５６
％）を得た。実施例 １２ ウラシル２．２４夕（０．０２モル）をジメチルホルム
アミド３０の【に溶解し、トリェチルアミン４．０５夕
を加えて氷水で冷却しながら１０午０以下でホスゲン６
夕を徐々に通じた。
１０ｑｏ以下で滴下し、１時間かきまぜた。反応液を実
施例１と同様に処理して、分解点が１３０℃の１一（ｎ
−プロピルカルバモイル）ーウラシル２．２５夕（５６
％）を得た。実施例 １２ ウラシル２．２４夕（０．０２モル）をジメチルホルム
アミド３０の【に溶解し、トリェチルアミン４．０５夕
を加えて氷水で冷却しながら１０午０以下でホスゲン６
夕を徐々に通じた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子又はフツソ原子を表わす。 ）で表わされるウラシル類に一般式（２）▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ及びＲ′は夫々独立して水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、フエニル基又はアルキル置換フ
エニル基（但しＲとＲ′が共に水素原子である場合を除
く）を表わす。 ）で表わされるアミン類およびホスゲンを反応させるこ
とを特徴とする一般式（３）▲数式、化学式、表等があ
ります▼ （式中、Ｘ、ＲおよびＲ′は、一般式（I）および一般
式（２）におけると同じ原子または基を表わす。 ）で表わされる１−カルバモイル−ウラシル類の製造法
。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51046467A JPS607622B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | １―カルバモイルーウラシル類の製造法 |
| CH516477A CH630907A5 (en) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | Process for preparing derivatives of 1-carbamoyluracil. |
| PL1977197646A PL104471B1 (pl) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | Sposob wytwarzania pochodnych 1-karbamylouracylu |
| ZA00772506A ZA772506B (en) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | A process for the preparation of 1-carbamoyl-uracils |
| AU24589/77A AU513346B2 (en) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | 1-carbamoyl uracils |
| PH19705A PH13090A (en) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | A process for the preparation of l-carbamoyluracels |
| HU77MI615A HU174803B (hu) | 1976-04-26 | 1977-04-26 | Sposob poluchenija proizvodnykh 1-karbamoil-uracila |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51046467A JPS607622B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | １―カルバモイルーウラシル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52139080A JPS52139080A (en) | 1977-11-19 |
| JPS607622B2 true JPS607622B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=12747965
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51046467A Expired JPS607622B2 (ja) | 1976-04-26 | 1976-04-26 | １―カルバモイルーウラシル類の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| PH (1) | PH13090A (ja) |
| PL (1) | PL104471B1 (ja) |
| ZA (1) | ZA772506B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0440814B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1992-07-06 | Nippon Katan Chutetsusho Kk |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2539412B1 (fr) * | 1983-01-13 | 1986-02-21 | Shoichiro Ozaki | Derives du 5-fluoruracile et leurs utilisations therapeutiques en tant qu'agents carcinostatiques |
| US4792607A (en) * | 1986-04-02 | 1988-12-20 | Chisso Corporation | 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-N-(3-indolyl)-1(2H)-pyrimidinecarboxamides |
-
1976
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-
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- 1977-04-26 PL PL1977197646A patent/PL104471B1/pl unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0440814B2 (ja) * | 1984-02-20 | 1992-07-06 | Nippon Katan Chutetsusho Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH13090A (en) | 1979-11-23 |
| HU174803B (hu) | 1980-03-28 |
| CH630907A5 (en) | 1982-07-15 |
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| PL104471B1 (pl) | 1979-08-31 |
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| AU513346B2 (en) | 1980-11-27 |
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| ZA772506B (en) | 1978-03-29 |
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