JPH0217163A - ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法 - Google Patents
ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法Info
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- JPH0217163A JPH0217163A JP16756988A JP16756988A JPH0217163A JP H0217163 A JPH0217163 A JP H0217163A JP 16756988 A JP16756988 A JP 16756988A JP 16756988 A JP16756988 A JP 16756988A JP H0217163 A JPH0217163 A JP H0217163A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬及び農薬の中間体として有用な３位がＲ
３で置換されたジアミノ７クリロニトリル（以下ＤＡＡ
Ｎと言う、Ｒは有機の基を示す、）及びジアミノマレオ
ニトリル（以下ＤＡＭＮと言う、）の新規な製造方を法
に関する。
３で置換されたジアミノ７クリロニトリル（以下ＤＡＡ
Ｎと言う、Ｒは有機の基を示す、）及びジアミノマレオ
ニトリル（以下ＤＡＭＮと言う、）の新規な製造方を法
に関する。
従来、ＤＡＡＮはシアン化水素とジフェニルジスルフィ
ド等のジスルフィド類あるいは２−アミノマロノニトリ
ルとチオフェノール等のメルカプタン類との反応により
製造されていた。又ＤＡＭＮはシアン化水素とジフェニ
ルジスルフィド等のジスルフィド類あるいはシアン化水
素と２−アミノマロノニトリルとの反応により製造され
ていた。
ド等のジスルフィド類あるいは２−アミノマロノニトリ
ルとチオフェノール等のメルカプタン類との反応により
製造されていた。又ＤＡＭＮはシアン化水素とジフェニ
ルジスルフィド等のジスルフィド類あるいはシアン化水
素と２−アミノマロノニトリルとの反応により製造され
ていた。
本発明者等はＤＡＡＮ及びＤＡＭＮの生成機構を鋭意研
究した結果、直接シアン化水素を出発原料としないＤＡ
ＡＮ及びＤＡＭＮの全く新しい製造方法を見出した。即
ち、本発明は ＋１１ −形成 （式中、ＲはＲ１はそれぞれ有機の基を示す、）で表わ
される化合物ジチオオギザルジイミテート（以下ＤＯＤ
Ｉと言う、）とシアン化水素とを反応させることを特徴
とする一般式 （式中Ｒは前記と同じ意味を示す、）で表わされるＤＡ
ＡＮの製造方法。
究した結果、直接シアン化水素を出発原料としないＤＡ
ＡＮ及びＤＡＭＮの全く新しい製造方法を見出した。即
ち、本発明は ＋１１ −形成 （式中、ＲはＲ１はそれぞれ有機の基を示す、）で表わ
される化合物ジチオオギザルジイミテート（以下ＤＯＤ
Ｉと言う、）とシアン化水素とを反応させることを特徴
とする一般式 （式中Ｒは前記と同じ意味を示す、）で表わされるＤＡ
ＡＮの製造方法。
＋２１ −形成［１］で表わされる化合物とシアン化水
素とを反応させることを特徴とする式％式％） 前記Ｒ及びＲ１で表わされる有機の基としてはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環
基等どんな基でもよく、さらにこれらの基はどんな置換
基を有していてもよい０反応は有８！１溶媒中、塩基の
存在下、ＤＡＡＮを製造する場合は０°Ｃ〜室温付近で
３０分から数時間、ＤＡＭＮを製造する場合は室温から
用いる溶媒の沸点までの温度で１時間からｌＯ数時間行
なう。
素とを反応させることを特徴とする式％式％） 前記Ｒ及びＲ１で表わされる有機の基としてはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環
基等どんな基でもよく、さらにこれらの基はどんな置換
基を有していてもよい０反応は有８！１溶媒中、塩基の
存在下、ＤＡＡＮを製造する場合は０°Ｃ〜室温付近で
３０分から数時間、ＤＡＭＮを製造する場合は室温から
用いる溶媒の沸点までの温度で１時間からｌＯ数時間行
なう。
さらにＤＯＤ＋とシアン化水素のモル比１反応温度１時
間を調整することによりＤＡＡＮ、ＤＡＭＮの生成比を
変えることが可能である。有機溶媒としては、アセトニ
トリル等のニトリル類、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、トルエンのような炭化水素類が使用でき
る。塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ
等の有機塩基、炭酸ナトリウム等の無機塩基が使用でき
る。
間を調整することによりＤＡＡＮ、ＤＡＭＮの生成比を
変えることが可能である。有機溶媒としては、アセトニ
トリル等のニトリル類、クロロホルムのようなハロゲン
化炭化水素類、トルエンのような炭化水素類が使用でき
る。塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢＵ
等の有機塩基、炭酸ナトリウム等の無機塩基が使用でき
る。
生成物はフリ一体でもその塩としてでも得ることができ
る。塩を生成するに必要な酸としては、ｐトルエンスル
ホン酸などの有機酸、塩酸などの無機酸が使用できる０
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、それぞ
れの目的物を得ることができる。
る。塩を生成するに必要な酸としては、ｐトルエンスル
ホン酸などの有機酸、塩酸などの無機酸が使用できる０
反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、それぞ
れの目的物を得ることができる。
一般式［１で表わされる原料化合物ＤＯＤＩは例えば下
記反応式に示すＪ、 Ｏｒｇ、 ＣｈｅＩｌ、ニア ３
７１（１９５２）の方法に従って製造することができる
。
記反応式に示すＪ、 Ｏｒｇ、 ＣｈｅＩｌ、ニア ３
７１（１９５２）の方法に従って製造することができる
。
次に実施例を挙げ本発明を更に詳細に説明する実施例１
ジフェニルジチオオギザルジイミデートｏ、 ｓ ｇ
。
。
トリエチルアミン０．３６ ｇをアセトニトリル２に溶
解し撹拌しながら４０℃に加熱した。シアン化水素０．
３ｇをアセトニトリル２ に溶解した液を同温度にて添
加した。添加後４０〜４５℃で３時間反応した０反応終
了後溶媒を留去した。残分にクロロホルム１０ を加え
て濾過し、得られた結晶にアセトニトリルｌＯをく加え
た。濾過、アセトニトリル洗浄後濾液を濃縮して０．１
７ ｇのジアミノマレオニトリルを得た。収率８７％実
施例２ 実施例３ ジフェニルジチオオギザルジイミデート１．３６ ｇ、
トリエチルアミン０．５ｇを塩化メチレン２５ に溶解
し、５℃に冷却した。同温度にてシアン化水素０．８
ｇを添加した。添加終了後直ちに溶媒を減圧下で留去し
た。残分にｎ−ヘキサン１５ を加え、撹拌後濾過した
。得られた結晶をクロロホルム中活性炭で熱処理した。
解し撹拌しながら４０℃に加熱した。シアン化水素０．
３ｇをアセトニトリル２ に溶解した液を同温度にて添
加した。添加後４０〜４５℃で３時間反応した０反応終
了後溶媒を留去した。残分にクロロホルム１０ を加え
て濾過し、得られた結晶にアセトニトリルｌＯをく加え
た。濾過、アセトニトリル洗浄後濾液を濃縮して０．１
７ ｇのジアミノマレオニトリルを得た。収率８７％実
施例２ 実施例３ ジフェニルジチオオギザルジイミデート１．３６ ｇ、
トリエチルアミン０．５ｇを塩化メチレン２５ に溶解
し、５℃に冷却した。同温度にてシアン化水素０．８
ｇを添加した。添加終了後直ちに溶媒を減圧下で留去し
た。残分にｎ−ヘキサン１５ を加え、撹拌後濾過した
。得られた結晶をクロロホルム中活性炭で熱処理した。
熱濾過後放冷し、析出した結晶を濾過し乾燥後、２．３
−ジアミノ−３−フェニルチオアクリロニトリルの結晶
０．８１ ｇを得た。収率８５％このものはアセトニト
リル溶解後、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物を加える
ことにより容易にその塩として得ることが出来る。
−ジアミノ−３−フェニルチオアクリロニトリルの結晶
０．８１ ｇを得た。収率８５％このものはアセトニト
リル溶解後、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物を加える
ことにより容易にその塩として得ることが出来る。
ジーｎ−プロピルジチオオギザルジイミデートＩｇ、ト
リエチルアミン１ｇをアセトニトリル８ に溶解し、室
温にて攪拌した。同温度にてシアン化水素０．８３ ｇ
を添加した。更に室温にて２０分間反応した０反応終了
ａ ？ＩＪ媒を減圧下にて留去しアセトニトリル１０
を加えた。ｐ−トルエンスルホン酸−水和物２．８７
ｇを添加し溶解後析出結晶を濾過した。アセトニトリ
ルで洗浄し乾燥後２．３−ジアミノ−３−ｎ−プロピル
チオアクリロニトリル・ｐトルエンスルホン酸塩を０．
７９ ｇ得た。収率４９８％融点１２７−８℃ 〔発明の効果〕 本発明は、ジシアンから容易に製造できるり。
リエチルアミン１ｇをアセトニトリル８ に溶解し、室
温にて攪拌した。同温度にてシアン化水素０．８３ ｇ
を添加した。更に室温にて２０分間反応した０反応終了
ａ ？ＩＪ媒を減圧下にて留去しアセトニトリル１０
を加えた。ｐ−トルエンスルホン酸−水和物２．８７
ｇを添加し溶解後析出結晶を濾過した。アセトニトリ
ルで洗浄し乾燥後２．３−ジアミノ−３−ｎ−プロピル
チオアクリロニトリル・ｐトルエンスルホン酸塩を０．
７９ ｇ得た。収率４９８％融点１２７−８℃ 〔発明の効果〕 本発明は、ジシアンから容易に製造できるり。
Ｄ＋を原料とする医薬、農薬の中間体とて有用なりＡＡ
Ｎ及びＤＡＭＮの製造方法であり、温和な条件で反応が
進行するため工業的にすぐれた製造方法である。
Ｎ及びＤＡＭＮの製造方法であり、温和な条件で反応が
進行するため工業的にすぐれた製造方法である。
出 願
人
日本曹達株式会社
代 理
人
横
山 “ 美
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ＾１はそれぞれ有機の基を示す。）で表
わされる化合物シアン化水素とを反応させる事を特徴と
する一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされる化合物
又はその塩の製造方法。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ及びＲ＾１はそれぞれ有機の基を示す。）で表
わされる化合物とシアン化水素とを反応させる事を特徴
とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジアミノマレオニトリル又はその塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16756988A JPH0217163A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16756988A JPH0217163A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0217163A true JPH0217163A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=15852168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16756988A Pending JPH0217163A (ja) | 1988-07-05 | 1988-07-05 | ジアミノマレオニトリル及びジアミノアクリロニトリル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0217163A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8115000B2 (en) | 2006-06-22 | 2012-02-14 | Mallinckrodt Llc | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US8664392B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-03-04 | Medibeacon, LLC | Pyrazine derivatives for bioconjugation |
| US8778309B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-07-15 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US8895765B2 (en) | 2008-11-07 | 2014-11-25 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Method and apparatus for preparing alkyl ester fatty acid using fatty acid |
| US9216963B2 (en) | 2006-06-22 | 2015-12-22 | Medibeacon Inc. | Pyrazine derivatives with extended conjugation and methods of using the same in optical applications |
-
1988
- 1988-07-05 JP JP16756988A patent/JPH0217163A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8664392B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-03-04 | Medibeacon, LLC | Pyrazine derivatives for bioconjugation |
| US8778309B2 (en) | 2004-12-23 | 2014-07-15 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US9114160B2 (en) | 2004-12-23 | 2015-08-25 | Medibeacon, LLC | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US9376399B2 (en) | 2004-12-23 | 2016-06-28 | Medibeacon Llc | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US9480687B2 (en) | 2004-12-23 | 2016-11-01 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| USRE47255E1 (en) | 2004-12-23 | 2019-02-26 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| USRE47413E1 (en) | 2004-12-23 | 2019-06-04 | Medibeacon, Inc. | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US10617687B2 (en) | 2004-12-23 | 2020-04-14 | Medibeacon Inc. | Fluorescent pyrazine derivatives and methods of using the same in assessing renal function |
| US8115000B2 (en) | 2006-06-22 | 2012-02-14 | Mallinckrodt Llc | Pyrazine derivatives and uses thereof in renal monitoring |
| US9216963B2 (en) | 2006-06-22 | 2015-12-22 | Medibeacon Inc. | Pyrazine derivatives with extended conjugation and methods of using the same in optical applications |
| US10370362B2 (en) | 2006-06-22 | 2019-08-06 | Medibeacon Inc. | Pyrazine derivatives with extended conjugation and methods of using the same in optical applications |
| US8895765B2 (en) | 2008-11-07 | 2014-11-25 | Sk Chemicals Co., Ltd. | Method and apparatus for preparing alkyl ester fatty acid using fatty acid |
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