JPS6013769A - ピリミジン誘導体、その製造法および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） １ （式中、几１は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基ま
たはプロパルギル基、Ｒ２および几８は炭素数１〜４の
アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、および
Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表わされるピリ
ミジン誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。

従来からピリミジン誘導体に関しては非常に多くの研究
がなされており、膨大な数の化合物が合成され農医薬の
分野で特徴ある生理活性を有する化合物が多数見出され
てきた。本発明者らはピリミジン骨格が生体に対し親和
性を有していると考え、種々のピリミジン誘導体を合成
しその生理活性、特に農園芸用殺菌剤としての効果につ
いて検討してきた。過去に合成された化合物について調
査したところ、一般式（１）で表わされるような簡単な
構造を有する一連の誘導体の生理活性については全く試
験されたことがないことが判明した。

しかし、Ｊ　顛−４ｋ猥ｃｔｈｎ、　ＯｂｍＬｃｔｒＵ
　Ｓ　ｖｔ、Ｌｄｙ　、　５５　。

２７４１　（１９３１）には５−エチル−２，４，６−
）リメトキシピリミジンおよび５−　、Ａ＜ｃ、−ブチ
ル−２、４，６−）リメトキシビリミジンの合成法と物
性値の記載がある。

本発明者らはこれらの点に着目し、その生理活性、特に
農園芸用殺菌剤としての効果について試験した結果、非
常に優れた性質を有することを見出し本発明を完成させ
た。

本発明化合物は植物病原菌に対して優れた殺菌力および
増殖阻止力を有し、広範囲に亘る佳々の菌類による植物
病害の防除のために適用できる。

例えば、本発明化合物は散布剤、または土壌処理剤とし
てジャガイモ疫病、トマト疫病、タバコ疫病、ピーマン
疫病、キーウリベと病、ブドウベと病等、いわゆる卵菌
類によってひきおこされる植物病害や、リンゴ斑点落葉
病、灰色かび病等にも卓効を示す。

また、本発明化合物は栽培植物に対しては実用上全く薬
害を示さない。温血動物、例えば、マウス、ラット、犬
、鶏などに対する毒性は極めて微弱であり、魚毒性も全
く示さず、農園芸用殺菌剤として極めて優れた性質を有
する。

一般式（１）で表わされるピリミジン誘導体の中でも、
特にＲ１がメチル基、アリル基およびプロパルギル基の
場合は卵菌類に対して非常に優れた効果を示し、かつ新
規な化合物群である。

本発明の化合物は、次式に例示する経路で製造すること
ができる。

トリクロルピリミジン■の製造まではピリミジンの分野
で良く知られた方法である。２，４−ジメトキシ−６−
クロルピリミジン（４）はＣム）協１．　ＡＨＡ抛力ｉ
’３．２８７２に記載されている５−エチル−２，４−
ジメトキシ−６−クロルピリミジンの合成法に準じて製
造することができる。本発明化合物であるピリミジン類
■の製造は不活性な溶媒中に（イ）に対して１当量かや
や過剰のメタノール、プロパルギルアルコールまたはメ
チルメルカプタンを溶解し、１当量かやや過剰の金属ナ
トリウムまたは水素化ナトリウムを加えてＲ’Ｎαとし
た後に（４）を加えることにより達成できる。

不活性な溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ヘキサメチルホスホルアミド、ベンゼン、トルエン
またはエーテル等が挙げられる。

反応温度は一１０℃から溶媒の沸点まで可能であるが、
室温付近で完結する場合が多い。反応は、通常、３〜４
時間以内で完結する。この様に金属ナトリウムまたは水
素化ナトリウムを用いる方法は普通に用いられる方法で
あるが、大規模な製造を行なう場合には水素の発生によ
る爆発や発火の危険性がある。そこで、本発明者らはこ
の点を改良すべく検討した結果、新規な製造法を見出す
に至った。　。。２ 即ち、上記反応式に示される様にモノノ・ロゲノ体（Ｉ
Ｉ）に水酸化アルカリの存在下、ｎ’ｘｎ（ＩＩＩ）を
反応させると非常に容易に、しかも収率良く、本発明の
化合物（１）が得られることを見出し、本発明の製造法
を完成させた。

本発明の方法によれば、爆発や発火の危険性もなく、し
かも非常に安価に製造することができる。

水酸化アルカリとしては、水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウムを使用することができる。

一般式（ＩＮ）のＲ’　Ｘ　Ｈとしてメルカプタン類を
反応させる場合には、水酸化アルカリ溶液に溶解して、
水浴液として使用することもできる。また、アルコール
類の場合には固形の水酸化アルカリを溶媒中に分散させ
ながら反応を行なうが、Ｒ’ＸＨがメタノールの場合に
は溶媒を廉ねた大過剰のメタノール中に水酸化アルカリ
を溶解させることができ一層容易に反応が進行する。

本発明の方法を実施するには、まず前述の不活性な溶媒
にＲ’ＸＨおよび水酸化アルカリを加える。

Ｒ’ＸＨが低級アルコールの場合には溶媒を廉ねた大過
剰に使用し、水酸化アルカリを俗フ姪させる。

次にモノハロゲノピリミジン類（ＩＩ）をそのまま、ま
たは溶媒に溶解して加える。反応温度は０℃から溶媒の
還流点まで可能であるが、通常は反応熱が発生するため
ゆるく還流する様に滴下または装入速度を調節する。通
常、反応は２〜６時間で完結する。

また、−；般式（１）に於て、ＰとＲｓが同じで、かつ
Ｘが酸素原子の場合はトリノ・ロゲノピリミジン類（Ｉ
Ｖ）に対して６当量以上の水酸化アルカリおよびＲ’Ｘ
Ｈ，を使用することにより一気に本発明の化合物（１）
を得ることが出来る。反応終了後水に排出し、結晶が析
出する場合は沢取し、そうでない場合は溶媒で抽出し、
以下通常の手段により精製する。以下、合成例を挙げて
具体的に説明する。

合成例１５−メチル−２，４，６−）リメトキシビリミ
ジン（化合物番号１） 温度計、還流冷却器、および攪拌機を付した１ｏｏｍｌ
四ツロフラスコにメタノール３０ｍ１および粒状水酸化
ナトリワム３６ｇを加えよく撹拌して溶解させた。次に
５−メチル−２，４，６−）リクロルピリミジン３．９
５．９を微粉末にして少量ずつ加えた。発熱して還流点
まで達した。更に約２時間還流を続けた。冷却後水に排
出し析出した結晶を口取した。乾燥後イングロビルアル
コールから再結晶し、５−メチル−２，４，６−トリメ
トキシピリミジンを白色結晶として得た。収量２．６８
９（収率７ろ、０％）。ｍｐ９６−８℃。

合成例２　礼４−ジメトキシー５−メチル−６−プロパ
ルギルオキシピリミジン（化合 物番号２） 合成例１と同様の装置にテトラヒドロフラン３０ｍ１お
よびプロパルギルアルコール０．８４ｇを装入した後６
０係水素化ナトリウム０．６０９を少量ずつ加えた。室
温で約６０分攪４２１’　した後、６−クロル−２，４
−ジメトキシ−５−メチルピリミジン１８９ｇを加えた
。以後４時間還流して反応を完結させた。次に反応液を
水に排出し、析出した固体を口取、乾燥した後イングロ
ビルエーテルから再結晶して２，４−ジメトキシ−５−
メチル−６−プロパルギルオキシピリミジンを白色結晶
として得た。収量１．２１　ｇ（収率５８，２％）。ｍ
Ｐ８７〜９℃。

本方法によって製造した化合物を第１表にまとめた。

第１表 ’ｓ　Ｍ４　Ｍ４　Ｓ　ｈｉｉ　ｍｐ　６２−３℃４Ｍ
６　ＥＪ−ＯＲ１ｍ７ｚ　４０〜１℃５　ＭＡ　ｉ、−
Ｐｒ　Ｏ１−Ｐｒ　油状物ＮＭａ（ａａ４）δ：ｉ、５
５（１８Ｈ。

ｄ、Ｊ＝）ＯＨ２）；１．８２（３Ｈ，Ｓ）６　Ｍ＜　
ｘ−５３ｗ　Ｏｎ、−Ｂｗ　油状物ＮＭａ（００＃ａ）
δ：１．０（９Ｈ，ｉ。

Ｊ＝７．０Ｈ２）；１．８６（３Ｈ，ｓ）；１．２−２
．０　（１２Ｈ，？７Ｌ）　；　４．１−４．４（ｓｘ
−Ｉ、ｍ） 第１表（続き） ＮＭｆｔ（０（４）δ：１９４（３Ｈ，ｓ）；４．６４
−５．０　（６Ｈ，ｆｉ）　；　５．１−５．６　（６
Ｈ。

”）　；５８−６．３（３Ｈ，ｍ） ８　ＥｉＭｈ　ＯＭ、Ｌｍｐ６９−７１℃９　ｘ−ｐｒ
　Ｍ４０　Ｍ４ｍｐ　６６−７℃１０　Ｌ−ｐｒ　Ｍ４
０　Ｍ４　ｍｐ　４１−５℃１１　ｂ−ｐｒ　Ｍ４Ｓ　
Ｍ４　油状物ＮＭａ（０（Ｍ４）δ：　１．２５　（６
ｓ−■Ｉ　ｄ、Ｊ＝６．８Ｈ２）　：　２．５２　（３
Ｈ，Ｓ　）　；　２．９−６６（１］−１，ｍ）　；３
．９２（３１１，ｓ）　；５９６（乙ｏ、ｓ） １２　Ｌ−ｐｒ　Ｍ／−００１（２−０油状物＝ＯＨ ＮＭａ（ｃａ＃ａ）δ：ｉ、２１　（６Ｉ（、ｄ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ、）　；　２．５４　（１１−１，２，
Ｊ＝２．４Ｈ２）；３．０−ｓ４（１ｎ、ｍ）；３．５
９（（５Ｈ，Ｓ）；３．９４（３１（、Ｓ）；４．９５
第１表（続き） １３　；、−ｐｒ　Ｂｊ−ＯＢ−４油状物ＮＭａ（ａｃ
６４）δ：ｔ１９（ｓＨ，ｄ。

Ｊ　＝７．２Ｈ２）　；１．５９（９Ｈ，ｆ、　Ｊ＝６
．８Ｈｚ　）　；　３，０−３．４　（Ｉ　Ｈ，ｍ）　
；４．２５　（２Ｈ，ｇ−、Ｊ＝（Ｓ、８Ｈ２）　；４
３６（４Ｈ，１ｐ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）１４Ｉ−ｐｒｂ
−ｐｒＯｂ−ｐｒ　油状物ＮＭａ（ｃａ６４）δ：ｔ１
７（６Ｈ，ｃｌ。

Ｊ＝６．８Ｈｚ　）　；　１．３５　（１８Ｈ，ｄ、　
Ｊ＝６．８Ｈ２）　；　３．０−３．４　（Ｉ　Ｈ，ｍ
）４．９−５．５　（Ｉ　Ｈ，−）、）　；　５．ｉ　
−５，５（２１（。

ｍ） ｉ　５　１−ｐｒ　ｎｒ−８ｗ　Ｏ７Ｌ−（３Ｗ　油状
物ＮＭＲ（ｃ（Ｊ、　）δ：１．０２（３Ｈ，Ａ。

Ｊ＝６．８Ｈ２）　；１．１９（６Ｈ，ｄ、　、ｒ＝７
．２Ｈ２）　；ｔ２３（６ｏ、　ｆ、　Ｊ＝６．８Ｈ２
）。

；　１ろ−１９（１２Ｈ，＝ｙｔ）；　３．０−３．４
　（ＩＨ，ｙｔ）；４．１８（２Ｈ，ｆ、　Ｊ＝６２Ｈ
ｚ）；第１表（続き） １７　ｎ−５ｗ　ｇ　ｏ　ｇ　油状’ｈＮＭＴＬ（ＣＣ
１４）δ：１．９２（３Ｉ（、ス、Ｊ＝５．２Ｈ２）；
１．２−１．６（４Ｈ，ｍ）；１．３８（９Ｈ，ｆ、　
Ｊ＝７．６ｌ−ＩＺ）　；２．３６（２Ｈ，ｉ、Ｊ＝６
．０Ｈ２）；４．３１（２）１゜ｇ−、Ｊ＝７．６Ｈｚ
）　；４ろ４（４１−１，１１，Ｊ＝７．６１（ｚ １８　ｎ−Ｂｗｉｌｒ　Ｏ１−ｐｒ　油状物ＮＭａ（０
（Ｍ４）δ：　０．９２　（３１（、ｆ、　Ｊ＝６．０
Ｈｚ　）　；　１．２−−１．５　（４Ｈ，ｍ）　；１
、５５　（１８Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ　）　；　２
ろ４（２Ｈ，ｉ、　Ｊ＝５６Ｈｚ　）　；４．９−５５
（第１表（続き） 番　号　Ｒ’　Ｒ”　Ｘ　Ｒ’　ｍｐまたはＮＭＲ２０
Ｍ、日ｕ、　Ｍ４０　Ｍ’　油状物ＮＭＲ（Ｏａｐ４）
δ：　０．７７（ろＨ，、ｔ。

Ｊ＝７２Ｈ２；　１．１５　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．４
Ｈｚ）　；１．４−１．８（２Ｈ，ｍ）　；２．８−３
．１（ＩＨ，ｍ）；３．８９（３Ｈ，ｓ）；２１　差１
μ　ＭもＯＭ４　油状物 ＮＭ几（ＣＣ１４）δ：１３６（９ｘ−ｘ、ｓ）；３．
ａ６（ｓＨ，Ｓ）　；３．９１　（６Ｈ，Ｓ）ＯＮＭ几
（０（Ｍ４）δ：　０．９３　（３Ｈ，ｉ、　Ｊ＝６．
ＢＨｌ）　；１．１−１．６（４Ｈ，ｍ）　；　２．２
−２６（２Ｈ，ｍ）　；　２．３１（５Ｈ，ｇ、　Ｊ＝
２．０Ｈｚ）　；４．７９（２Ｈ。

ｄ；　Ｊ＝２．０Ｉ−１２）　；４．８９（４Ｈ，ｃｔ
、　、ｒ＝２．ＯＨＺ　） 第１表（続き） 本発明化合物はそのまま農園芸用殺菌剤として使用でき
るが、実際には担体および必要に応じて他の補助剤と混
合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤形態
、たとえば粉剤（有効成分層 濃度、１〜１０係）、粗〆剤（有効成分濃度、１〜１０
係）、微粒剤（有効成分濃度、１〜２５％）、粒剤（有
効成分濃度、２〜３０％）、水和剤（有効成分濃度、２
０〜９０％）、乳剤（有効成分濃度、１０〜５０％）、
油懸副剤（有効成分濃度、１０〜７０係）、油剤（有効
成分濃度、１０〜５０％）、くん煙剤（有効成分濃度、
２〜７゜チ）、くん蒸剤（有効成分濃度、２〜７０％）
、マイクロカプセル剤（有効成分濃度、１０〜８０多）
等に調製されて使用される。

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分の到達
を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸送、取扱し・を
容易にするために、農園芸用殺菌剤中に配合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としては、モンモリロナイト、カオリナ
イトなどの粘土類、ケインウ土、白土、タルク、バーミ
キュライト、石こう、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫
安等の無機物質、大豆粉１．オカソズ、小麦粉等の植物
性有機物質および尿素等があげられる。

適当な液体担体としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシン、重油等の
パラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジ
クロルエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトン、メチ
ルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン等のエーテル類、メタノール、グロパノール、
エチレングリコール等のアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられる。

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、適用場面等を考慮して目的に応じ、それぞれ単独に
、または組合わせて以下のような補助剤を使用すること
もできる。

すなわち、アニオン界面活性剤のアルキル硫酸工、＜ｆ
ル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩類、ホリエチ
レンクリコールアルキルアリールエーテル硫酸エステル
塩類など、カチオン界面活性剤のアルキルアミン類、ポ
リオキシエチレンアルキルアミン類など、非イオン界面
活性剤のポリオキシエチレングリコールエーテル類、ポ
リオキシエチレングリコールエステルＭ、多価アルコー
ルエステル類、および両性界面活性剤などを挙げること
ができる。

その他、安定剤、固着剤、滑剤等としては、イソプロピ
ルヒドロジエンホスフェート、ステアリン酸カルシウム
、ワックス、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、メチル
セルロース、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム等があげられる。

しかしこれらの成分は以上のものに限定されるものでは
ない。

殺菌剤、殺ダニ剤、殺、線虫剤、抗ウィルス剤、除草剤
、植物生長調整剤、誘引剤、例えば有機リン酸エステル
系化合物、カーバメート系化合物、ジチオカーバメート
系化合物、チオールカーバメート系化合物、有機塩素系
化合物、ジニトロ系化合物、抗生物質、炭素系化合物、
トリアジン系化合物、および肥料等と併用して、または
混合剤として使用することもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物は農薬製造分野にて通常一般に行なわれている
施用方法、すなわち散布／（例えば液剤散布、ミスティ
ング、アトマイズイング、散粉、散粒、水面施用）、燻
蒸、土壌施用（例えば混入、燻蒸、潅注）、表面施用（
例えば塗布、粉衣、被覆）、浸漬等により行うことがで
きる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
しかし、本発明゛はこれのみに限定されるす。「部」は
「重量部」を表わす。

実施例１　水和剤 化合物１　：３００部、ケイソウ土：４４０部、白土：
　２０　ｏ部、リグニンスルホン酸ナトリウム＝２５部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：１５部、お
よびポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル＝２０
部を均一に粉砕混合して、有効成分として化合物１を３
０係含む水利剤を得た。

実施例２　乳剤 化合物１７：４００部、シクロへキサノン＝１００部、
キシレン：３００部、およびツルポール（東邦化学製界
面活性剤）２００部を均一に溶解混合し、有効成分とし
て化合物１７を４０％含む乳剤を得た。

実施例３　粒剤 化合物２：１０部、ベントナイト：６２部、タルク：２
０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部、
およびリグニンスルホン酸ナトリウム：１部を混合し、
適量の水を加えて混練した後、押し出し造粒機を用いて
通常の方法により造粒し、有効成分として化合物２を１
０％含む粒剤を得た。

実施例４　粉剤 化合物２：２０部、ステアリン酸カルシウム＝５部、粉
状シリカゲル＝５部、ケイソウ土：２００部、白土＝６
００部、およびタルク：４７部部を均一に粉砕混合して
、有効成分として化合物２を２％含む粉剤を得た。

実施例５　油剤 化合物２：１０部、およびエチルセロソルブ：９０部を
混合溶解して有効成分として化合物２を１０チ含む油剤
を得た。

次に本発明化合物の殺菌剤としての効果を試験例によっ
て説明する。供試化合物は前述の化合物番号で示す。

試験例１　ジャガイモ疫病防除試験（予防効果）温室内
でポットに育生したジャガイモ（品押男シャク、草丈２
００部程度）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施
例１の方法にて水和剤となしこれを水で所定濃度に希釈
したもの）をスプレーガンを使用して６鉢当り５０ｍ１
散布し、風乾した。

予めジャガイモ切片上にて７日間培養したジャガイモ疫
病菌より遊走子浮遊液を調製し、この浮遊液を薬剤散布
したジャガイモ植物体上に噴霧接種し、被検植物を１７
〜１９℃、湿度９５％以上で６日間保った後、病斑の形
成程度を調査した。

評価基準は次のとうりである。

新しく展開した２葉を除く金策について上記のごとく罹
病度をめ、各区毎に平均値を算出し、罹病度とした。結
Ｘを第２表に示す。

第２表 ※対照化合物Ａ：ジンクエチレンピス（ジチオカーバメ
ート）Ｂ：テトラクロロインフタロニトリル ａ　：　５−Ｗ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）ア
ミノ−４−ヒドロキシ−６− メチルピリミジン 対照化合物Ａ、Ｂはジャガイモ疫病防除剤と１−て市販
されている薬剤、０は英国特許第１１８２．５８４号記
載の薬剤。

試験例２　ジャガイモ疫病防除試験（治療効果）試験例
２で用いたジャガイモと同様のものにジャガイモ疫病遊
走子浮遊液を調製し、噴霧接種する。２０時間１７〜１
９℃、湿度９５チ以上に保った後、所定濃度の薬剤（供
試化合物を前記実施例１の方法にて水和剤となし、これ
を水で所定濃度に希釈したもの）をスプレーガン（１０
１ｃｐ／ｉ）を使用して散布した。風乾後、再び１７〜
１９℃、湿度９５％以上に５日間保った後、病斑の形成
程度を調査した。

評価基準は前述（試験例１）のとうり。

結果を第３表に示した。

第３表 ※対照化合物Ａ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート） Ｃ：５−ループチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミノ
−４−ヒドロキシ−６ −メチルピリミジン 対照化合物Ａはジャガイモ疫病防除剤として市販されて
いる薬剤、０は英国特許第１．１８２．５８４号記載の
薬剤。

試験例ろ　キーウリベと病防除試験（予防効果）温室内
でポットに育成したキーウリ（品種相撲半白、木葉２枚
展開）゛（所定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１
の方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希釈し
たもの）をスプレーガン（ｔ　ｏ　ｋｙｌｃｒ＆　）を
使用して３鉢描りｓｏｍｌ散布し風乾した。べと病に罹
病したキーウリ葉病斑部よりべと病菌を採取し、脱塩水
で胞子浮遊液を調製し、それをスプレーし接種した。接
種したポットは直ちに１８〜２０℃、湿度９５チ以上の
状態に２４時間保った後、温室（室温１８〜２７℃）に
移し、７日後、病斑の形成程度を調査した。

評価基準は前述（試験例１）のとうり。

結果を第４表に示した。

第４表 ※対照化合物Ａ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ
ート二Ｂ＝テトラクロロイソフタロニトリル ｏ：５−ｔｔ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）アミ
ノ−４−ヒドロキシ−６−メチル ピリミジン 対照化合物Ａ、Ｂはキーウリベと病防除剤として。

市販されている薬剤、Ｃは英国特許１，１８２．５８４
号記載の薬剤。

試験例４　キーウリベと病防除試験（治療効果）試験例
３で用いたキーウリと同様のものにキーウリベと病菌胞
子浮遊液を調製し、噴霧接種した。

２４時間１８〜２０℃、湿度９５チ以上に保った後、所
定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１の方法にて水
利剤となし、これを水で所定濃度に希釈したもの）をス
プレーガン（１０ｋｇ／ｃｒ＆）を使用して５鉢当り５
０ｍ１散布した。温室（室温１８〜２７℃）に移し、７
日後、病斑の形成程度を調査した。

評価基準は前述（試験例１）のとうり。

結果を第５表に示した。

第５表 ト） Ｂ：テトラクロロインフタロニトリル ０　：　５−ｎ−ブチル−２−（Ｎ、Ｎ−ジメチル）ア
ミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン 対照化合物Ａ、　Ｂはキーウリベと病防除剤として市販
されている薬剤。Ｃは英国特許１，１８２．５８４号記
載の薬剤。

特許出願人 三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ （式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基マ
   たはプロパルギル基、Ｒ３およびＲ８は炭、素数１〜４
   のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、およ
   び又は酸素原子または硫黄原子を示す）で表わされるピ
   リミジン誘導体。 （２）一般式（ｎ）　。、２ １ （式中、ＦＬ＋は炭素数１〜４のアルキル基、アリル基
   、プロパルギル基毒たはベンジル基、Ｒ′は炭素数１〜
   ４のアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、お
   よびＹはハロゲン原子を示す）で表わされるハロゲノピ
   リミジン誘導体に一般式Ｒ’ＸＨ＠１（式中、几°は炭
   素数１〜４のアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
   ル基、およびＸは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   わされる化合物を水酸化アルカリの存在下に反応させる
   ことを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ１およびａｌは一般式（ＩＩ）の場合と同じ
   意味を、またＲ′およびＸは一般式個）の場合と同じ意
   味を示す）で表わされるピリミジン誘導体の製造法。 Ｒ’ （式中、Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、了りル基、
   プロパルギル基またはベンジル基、Ｒ２およびｎＺは炭
   素数１〜４のアルキル基、アルケニル基またはアルキニ
   ル基、およびＸは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   わされるピリミジン誘導体を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする農園芸用殺菌剤。