JPH0410470B2

JPH0410470B2 -

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Publication number: JPH0410470B2
Application number: JP11618083A
Authority: JP
Priority date: 1983-06-29
Filing date: 1983-06-29
Publication date: 1992-02-25
Also published as: JPS608273A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（）（式中、R¹は炭素数１〜３のアルキル基、R²は
メチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表わされる４−ハロゲノ−５−アルキル
チオピリミジン誘導体、その製造法およびそれら
の化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤に関するものである。従来からピリミジン誘導体に関しては非常に多
くの研究がなされており、膨大な数の化合物が合
成され、農医薬の分野で特徴ある生理活性を示す
化合物が多数見出されてきた。しかしながら、そ
の多くは製造が容易な、ピリミジン骨格の２，４
−および６−位の置換基を変換したものである。
５−位は反応性が低く、直接置換基を導入するに
はニトロ化やハロゲン化等を限定された条件下で
行なう方法が少数知られているだけである。これ
らの方法以外では、あらかじめ５位に相当する位
置に置換基を有する化合物を原料としてピリミジ
ン誘導体を合成するという間接的な導入法によら
なければならない。５−位に置換基を有する公知のピリミジン誘導
体としては、英国特許第1182584号明細書に記載
されている５−ｎ−ブチル−２−ジメチルアミノ
−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジンおよび
５−ｎ−ブチル−２−エチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチルピリミジンが農薬用殺菌剤とし
て知られている。西独公開公報第2341925号明細書には一般式（R¹：NO₂、Me、Et、Cl、−SCN、CO₂Et、Br、
−CN、−SMe、Ｆ、ｐ−ClO₆H₄B−、BuO−、−
CRO；R²：モルホルノ基、ピペラジノ基）で示
される化合物が医薬として有効なことが開示され
ている。５−位の置換基の中ではメチルチオ基を有する
化合物が比較的少く、ケミカルアブストラクト
（Chemical Abstract）に記載されている関連化
合物として以下に示すものがあるだけである。

【表】

【表】に含チツ素複素環基またはアミノ基等のチツ素が
結合した化合物である。本発明者らは５位にアルキルチオ基を有し、か
つ２，４および６位にチツ素との結合を持たない
化合物については現在まで全く合成されたことが
ないことに着目して種々の合成法につき検討した
結果、現在までに全く知られていない製造法を見
出すに至り、多数の新規化合物を合成した。これ
らの新規化合物の生理活性について試験した結
果、多くの植物病原菌に対して公知化合物からは
予想もできない非常にすぐれた防除効果を有する
ことを見出し本発明を完成させた。本発明化合物は植物病原菌に対して優れた殺菌
力および増殖阻止力を有し、広範囲に亘る種々の
菌類による植物病害の防除のために適用できる。
例えば、本発明化合物は散布剤、または土壌処理
剤として、ジヤガイモ疫病、トマト疫病、タバコ
疫病、ピーマン疫病、キユウリベと病およびブド
ウベと病等いわゆる卵菌類によつてひきおこされ
る植物病害や、リンゴ斑点落葉病、灰色かび病等
にも卓効を示す。また、本発明化合物は栽培植物に対しては実用
上全く薬害を示さない。温血動物、例えばマウ
ス、ラツト、犬、鶏などに対する毒性は極めて微
弱であり、魚毒性も全く示さず、農業用殺菌剤と
して優れた性質を有する。本発明の化合物は次式に従つて製造することが
できる。すなわち、本発明の前記一般式（）で
表わされる化合物は、５−アルキルチオ−２，
４，６−トリハロゲノピリミジンに一般式R¹OH
（式中、R¹は炭素数１〜３のアルキル基を示す。）
で表わされるアルコール類を塩基の存在下に反応
させることにより製造することができる。出発物
質である２，４，６−トリハロゲノ−５−アルキ
ルチオピリミジン（および′）のうちＸがCl
またはBrの場合（）は５−アルキルチオバル
ビツール酸（）にオキシ塩化リンまたはオキシ
臭化リンを反応させることにより簡単に製造する
ことができる。（反応式中のR¹OHにおいてR¹は、炭素数１〜３
のアルキル基を表わす。）また、R²がメチル基の場合はこの外にケミカ
ルアブストラクツ（Chemical abstrasts）、72、
3499sに記載された方法に従いイリド体（）か
らも製造することができる。ＸがＦまたはの場合（′）は上記の２，４，
６−トリクロル−５−アルキルチオピリミジンに
フツ化カリウムまたはヨー化水素酸を反応させる
ことにより容易に導くことができる（以下、「出
発物質」という場合は上記の（）および（′）
の総称を意味する）。次に本発明にかかる４−ハロゲノ−２，６−ジ
アルコキシ−５−アルキルチオピリミジン（）
の製造について詳しく説明する。溶媒としてテト
ラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホルムアミド、ベンゼン、トルエンまた
はエーテル類等か、あるいはアルコールR¹OH
（式中、R¹は、炭素数１〜３のアルキル基を示
す。）そのものを溶媒を兼ねて過剰に用いること
もできる。塩基としては金属ナトリウムや水素化
ナトリウムの他に水酸化ナトリウムや水酸化カリ
ウム等の水酸化アルカリ類が使用できる。特に水
酸化アルカリを使用する場合は水素の発生もな
く、安全面および経済面から有利である。収率に
関しては塩基として上記のいずれを用いても好結
果を与える。２当量かやや過剰のR¹OH（式中、
R¹は、炭素数１〜３のアルキル基を示す。）を溶
媒に希釈し（R¹OHを溶媒とする場合は必要な容
量を使用する）、２当量かやや過剰の上記塩基を
加えてよく撹拌し溶解させる。金属ナトリウムや
水素化ナトリウムを使用した場合は水素を発生し
ながら溶解しアルコラート（R¹ONa）となる。
溶解するのが遅い場合は溶媒の沸点まで加熱す
る。塩基が溶解した後出発物質の２，４，６−ト
リハロゲノ−５−アルキルチオピリミジンをその
まままたは溶媒に希釈して少量ずつ加える。この
場合反応温度は−10℃から溶媒の沸点までである
が室温以下で加えると選択性良く（）を与え
る。反応は短時間のうちに終り、通常、１〜２時
間で完結する。反応終了後多量の水中に排出し、
析出物が固体の場合は取し、油状物の場合は溶
媒で抽出する。得られた粗製品は必要に応じて再
結晶、蒸留またはカラムクロマトグラフイーによ
つて精製する。以下、合成例を挙げて本発明化合
物の製造法を具体的に説明する。なお、得られた本願発明の一般式（）で表わ
される化合物の構造は以下のようにして決定し
た。すなわち、NMRおよび元素分析の結果から
アルコキシ基が２個導入されたものであることを
確認した。さらに、アルコキシ基のNMRのδ値
が不等価であることから、２，６−ジアルコキシ
置換体であると決定した。合成例１５−エチルチオ−２，４，６−トリクロルピリ
ミジン（出発物質）の合成温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機
を付した100ml四ツ口フラスコに５−エチルチオ
バルビツール酸14ｇおよびオキシ塩化リン50mlを
装入した。次にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン９mlを
滴下ロートより少量ずつ滴下した。滴下終了後１
時間還流した。冷却後反応液を氷水中に少量ずつ
排出した。析出した結晶を取し、乾燥後ｎ−ヘ
キサンから再結晶して、５−エチルチオ−２，
４，６−トリクロルピリミジン12.5ｇ（収率69.1
％）を得た。mp65−66℃ 合成例２５−メチルチオ−２，４，６−トリクロルピリ
ミジン（出発物質）の合成温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機
を付した２ml四ツ口フラスコにバルビツール酸−
５−ジメチルスルホニウムイリド283.5ｇおよび
オキシ塩化リン900mlを装入した。次Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン75mlを滴下ロートより少量ずつ滴
下した。滴下終了後激しく撹拌しながら９時間還
流した。反応終了時には不溶物は溶解し、反応液
は暗色透明となつた。約60℃まで冷却後多量の水
中に少量ずつ排出した。析出物を取、乾燥し５
−メチルチオ−２，４，６−トリクロルピリミジ
ン293ｇ（収率85.1％）を得た。更に精製するこ
となく次工程へ供した。一部をエタノールから再
結晶して精製品を得た。mp79−81℃。合成例３５−メチルチオ−２，４，６−トリフルオルピ
リミジン（出発物質）の合成。温度計、還流冷却器および撹拌機を付した200
ml四ツ口フラスコに、５−メチルチオ−２，４，
６−トリクロルピリミジン15.0ｇ（0.065モル）、
無水フツ化カリウム30ｇ（0.516モル）およびス
ルホラン30mlを混合し、170〜180℃で10時間撹拌
した。50℃に冷却後過し、液を減圧蒸留に付
し、58−60℃／８mmHgの留分として５−メチル
チオ−２，４，６−トリフルオルピリミジンを得
た。収量6.8ｇ（収率57.7％）合成例４５−メチルチオ−２，４，６−トリヨードピリ
ミジン（出発物質）の合成温度計、還流冷却器および撹拌機を付した50ml
フラスコに57％ヨー化水素酸15mlおよび５−メチ
ルチオ−２，４，６−トリクロルピリミジン5.0
ｇ（0.022モル）を装入した。室温で４時間撹拌
した後水で希釈し、析出物を取した。水洗後乾
燥して５−メチルチオ−２，４，６−トリヨード
ピリミジンの粗結晶8.03ｇ（収率73.0％）を得
た。一部を活性炭処理後アセトンから再結晶して
精製品を得た。mp151−154℃。合成例５４−クロル−２，６−ジメトキシ−５−メチル
チオピリミジン（化合物番号１）の合成温度計、還流冷却器および撹拌機を付した50ml
四ツ口フラスコにメタノール20mlおよび粒状の95
％水酸化ナトリウム0.93ｇ（0.022モル）を装入
し撹拌した。水酸化ナトリウムが溶解した後５−
メチルチオ−２，４，６−トリクロルピリミジン
2.3ｇ（0.010モル）を微粉末にして少量ずつ加え
た。以後室温で１時間撹拌した後多量の水中へ排
出した。析出した結晶を取し、メタノールから
再結晶して４−クロル−２，６−ジメトキシ−５
−メチルチオピリミジン1.6ｇ（収率72.7％）を
得た。mp.mp58.5−59.5℃。 NMR（CCl₄）δ：2.30（3H、ｓ）；3.97（3H、
ｓ）；4.04（3H、ｓ）合成例６４−クロル−２，６−ジイソプロポキシ−５−
メチルチオピリミジン（化合物番号２）の合成温度計、還流冷却器および撹拌機を付した50ml
四ツ口フラスコにイソプロピルアルコール20mlを
装入した後60％水素化ナトリウム0.88ｇ（0.022
モル）を少量ずつ加えた。約30分間撹拌した後５
−メチルチオ−２，４，６−トリクロルピリミジ
ン2.3ｇ（0.010モル）を微粉末にして少量ずつ加
えた。以後室温で１時間撹拌した後多量の水中へ
析出し、析出物を酢酸エチルで抽出した。水洗、
脱水後カラムクロマトグラフイー（吸着剤シリカ
ゲル；展開溶剤ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝８／
２）にて分離し４−クロル−２，６−ジイソプロ
ポキシ−５−メチルチオピリミジン1.7ｇ（収率
61.4％）を油状物として得た。 NMR（CCl₄）δ：1.42（12H、ｔ、Ｊ＝６Hz）；
2.28（3H、ｓ）5.04−5.55（2H、ｍ）合成例７４−クロル−２，６−ジメトキシ−５−エチル
チオピリミジン（化合物番号３）の合成温度計、還流冷却器および撹拌機を付した50ml
四ツ口フラスコにメタノール20mlおよび金属ナト
リウム0.69ｇ（0.030グラム原子）を装入した。
金属ナトリウムが完全に溶解した後５−エチルチ
オ−２，４，６−トリクロルピリミジン3.66ｇ
（0.015モル）を少量ずつ加えた。室温で２時間撹
拌した後水中へ排出し析出した油状物を酢酸エチ
ルで抽出した。水洗、脱水後溶媒を留去して3.2
ｇの油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイー（溶出溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
＝７／３）で分離し、４−クロル−２，６−ジメ
トキシ−５−エチルチオピリミジンを油状物とし
て2.66ｇ（収率75.6％）得た。 NMR（CCl₄）δ：1.20（3H、ｔ、Ｊ＝7.0Hz）；
2.72（2H、ｑ、Ｊ＝7.0Hz）；3.94（3H、ｓ）；
4.01（3H、ｓ）合成例８２，６−ジメトキシ−４−フルオル−５−メチ
ルチオピリミジン（化合物番号４）の合成温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび撹拌機
を付した50ml四ツ口フラスコにメタノール10mlお
よび金属ナトリウム0.32ｇ（0.014グラム原子）
を装入した。金属ナトリウムが完全に溶解した
後、氷水浴で冷却し10℃で５−メチルチオ−２，
４，６−トリフルオルピリミジン1.27ｇ（0.007
モル）を滴下ロートから少量ずつ滴下した。発熱
して激しく反応した。以後10℃で２時間撹拌した
後冷水中に排出した。油状物が析出したが次第に
結晶化した。取して２，６−ジメトキシ−４−
フルオル−５−メチルチオピリミジン1.0ｇ（収
率69.4％）を得た。一部を水＋エタノールから再
結晶して精製品を得た。mp48.5−50℃。 NMR（CCl₄）δ：2.28（3H、ｓ）；3.96（3H、
ｓ）；4.04（3H、ｓ）合成例９２，６−ジメトキシ−４−ヨード−５−メチル
チオピリミジン（化合物番号５）の合成合成例８と同様の装置にテトラヒドロフラン15
mlおよび５−メチルチオ−２，４，６−トリヨー
ドピリミジン2.5ｇ（0.005モル）を装入した。次
にメタノール５mlに水酸化ナトリウム（純度95
％）0.42ｇ（0.010モル）をあらかじめ溶解して
おいた溶液を滴下ロートから氷水浴で冷却し５℃
に保ちながら少量ずつ滴下した。反応液を水に排
出し析出した結晶を取した。イソプロピルエー
テルから再結晶して２，６−ジメトキシ−４−ヨ
ード−５−メチルチオピリミジン1.25ｇ（収率
80.1％）を得た。 mp 71−３℃。 NMR（CCl₄）δ：2.27（3H、ｓ）；3.91（3H、
ｓ）；3.96（3H、ｓ）本発明化合物はそのまま農園芸溶殺菌剤として
使用できるが、実際には担体および必要に応じて
他の補助剤と混合して、農園芸用殺菌剤として通
常用いられる製剤形態、たとえば粉剤（有効成分
濃度、１〜10％）。粗粉剤（有効成分濃度、１−
10％）、微粒剤（有効成分濃度１〜25％）、粒剤
（有効成分濃度、２〜30％）、水和剤（有効成分濃
度、20〜90％）、乳剤（有効成分濃度10〜50％）、
油懸濁剤（有効成分濃度10〜70％）、油剤（有効
成分濃度10〜50％）、くん煙剤（有効成分濃度２
〜70％）、くん蒸剤（有効成分濃度、２〜70％）、
マイクロカプセル剤（有効成分濃度、10〜80％）、
等に調製されて使用される。ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成
分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤
中に配合される合成または天然の無機または有機
物質を意味する。適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カ
オリナイトなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タ
ルク、パーミキユライト、石こう、炭酸カルシウ
ム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、オ
ガクズ、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等
があげられる。適当な液体担体としてはベンゼン、トルエン、
キシレン、クメン等の芳香族系炭化水素、ケロシ
ン、重油等のパラフイン系炭化水素、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン
化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン等の
ケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、メタノール、プロパノール、エチレ
ングリコール等のアルコール類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。さらに本発明化合物の効力を増強するために、
製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的に応じ、
それぞれ単独に、または組合わせて以下のような
補助剤を使用することもできる。すなわち、アニオン界面活性剤のアルキル硫酸
エステル類、アリールスルホン酸類、コハク酸塩
類、ポリエチレングリコールアルキルアリールエ
ーテル硫酸エステル塩類など、カチオン界面活性
剤のアルキルアミン類、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類など、非イオン界面活性剤のポリオ
キシエチレングリコールエーテル類、ポリオキシ
エチレングリコールエステル類、多価アルコール
エステル類、および両性界面活性剤などを挙げる
ことができる。その他、安定剤、固着剤、滑剤等としては、イ
ソプロピルヒドロジエンホスフエート、ステアリ
ン酸カルシウム、ワツクス、カゼイン石灰、アル
ギン酸ソーダ、メチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロース、アラビアゴム等があげられる。
しかしこれらの成分は以上のものに限定されるも
のではない。また本発明化合物が農園芸用殺菌剤として適用
されるときに同時に使用される他の農薬、例えば
殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウイル
ス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘引剤、例えば
有機リン酸エステル系化合物、カーバメート系化
合物、ジチオカーバメート系化合物、チオールカ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニト
ロ系化合物、抗生物質、炭素系化合物、トリアジ
ン系化合物、および肥料等と併用して、または混
合剤として使用することもできる。本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物は農薬製造分野にて通常一般に
行なわれている施用方法、すなわち散布、（例え
ば液剤散布、ミステイング、アトマイズイング、
散粉、散粒、水面施用）、燻蒸、土壌施用（例え
ば混入、燻蒸、潅注）、表面施用（例えば塗布、
粉衣、被覆）、浸漬等により行うことができる。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、しかし、本発明はこれのみに限定される
ものではない。有効成分化合物は前記合成例５〜９における化
合物番号で示す。「部」は「重量部」を表わす。実施例１水和剤化合物１：300部、ケイソウ土：440部、白土：
220部、リグニンスルホン酸ナトリウム：25部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：15部、
およびポリオキシエチレンノニルフエニルエーテ
ル：20部を、均一に粉砕混合して、有効成分とし
て化合物１を30％含む水和剤を得た。実施例２乳剤化合物１：400部、シクロヘキサノン：100部、
キシレン：300部、およびソルポール（東邦化学
製界面活性剤）200部を均一に溶解混合し、有効
成分として化合物１を40％含む乳剤を得た。実施例３粒剤化合物２：10部、ベントナイト：62部、タル
ク：20部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム：２部、およびリグニンスルホン酸ナトリウ
ム：１部を混合し、適量の水を加えて混練した
後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造
粒し、有効成分として化合物２を10％含む粒剤を
得た。実施例４粉剤化合物２：20部、ステアリン酸カルシウム：５
部、粉剤シリカゲル：５部、ケイソウ土：200部、
白土：300部、およびタルク：470部を均一に粉砕
混合して、有効成分として化合物２を２％含む粉
剤を得た。実施例５油剤化合物２：10部、およびエチルセロソルブ：90
部を混合溶解して有効成分として化合物２を10％
油剤を得た。次に本発明化合物の殺菌剤としての効果を試験
例によつて説明する。供試化合物は前重の化合物
番号で示す。試験例１ジヤガイモ疫病防除試験（予防効果）温室内でポツトに育成したジヤガイモ（品種、
男シヤク、草丈20cm程度）に所定の濃度の薬剤
（供試化合物を前記実施例１の方法にて水和剤と
なし、これを水で所定濃度に希釈したもの）をス
プレーガンを使用して３鉢当り50ml散布し、風乾
した。予めジヤガイモ切片上にて７日間培養した
ジヤガイモ疫病菌より遊走子浮遊液を調製し、こ
の浮遊液を薬剤散布したジヤガイモ植物体上に噴
霧接種し、被検植物を17〜19℃、湿度95％以上で
６日間保つた後、病斑の形成程度を調査した。評価基準は次のとうりである。罹病度０：病斑面積割合０％１：１〜５％２：６〜25％３： 26〜50％４： 51％以上新しく展開した２葉を除く全葉について上記の
ごとく罹病度を求め、各区毎に平均値を算出し、
罹病度とした。結果を第１表に示す。

【表】

【表】対象化合物Ａ、Ｂはジヤガイモ疫病防除剤とし
て市販されている薬剤、Ｃは英国特許第1182584
号記載の薬剤試験例２ジヤガイモ疫病防除試験（治療効果）試験例１で用いたジヤガイモと同様のジヤガイ
モにジヤガイモ疫病遊子浮遊液を調製し、噴霧接
種する。20時間17〜19℃、湿度95％以上に保つた
後、所定濃度の剤（供試化合物を前記実施例１の
方法にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希
釈したもの）をスプレーガン（1.0Kg／cm²）を使
用して散布した。風乾後、再び17〜19℃、湿度95
％以上に５日間保つた後、病斑の形成程度を調査
した。評価基準は前述（試験例１）のとうり。結果を第２表に示した。

【表】対象化合物Ａ、Ｂはジヤガイモ疫病防除剤とし
て市販されている薬剤Ｃは英国特許1182584号記
載の薬剤試験例３キユウリべと病防除試験（予防効果）温室内でポツトに育成したキユウリ（品種、相
膜粕、本葉２枚展開）に所定濃度の薬剤（供試化
合物を前記実施例１の方法にて水和剤となし、こ
れを水で所定濃度に希釈したもの）をスプレーガ
ン（1.0Kg／cm²）を使用して３鉢当り30ml散布し、
風乾した。べと病に羅病としたキユウリ葉病斑部
よりべと病菌を採取し、脱塩水で胞子浮遊液を調
製し、それをスプレーし接種した。接種したポツ
トは直ちに18〜20℃、湿度95％以上の状態に24時
間保つた後温室（室温18〜27℃）に移し、７日
後、病斑の形成程度を調査した。評価基準は前述（試験例１）のとうり。結果を第３表に示した。

【表】対象化合物Ａ、Ｂはキユウリべと病防除剤とし
て市販されている薬剤。Ｃは英国特許1182584号
記載の薬剤試験例４キユウリべと病防除試験（治療効果）試験例３で用いたキユウリと同様のものにキユ
ウリべと病菌胞子浮遊液を調製し、噴霧接種し
た。24時間18〜20℃湿度95％以上に保つた後、所
定濃度の薬剤（供試化合物を前記実施例１の方法
にて水和剤となし、これを水で所定濃度に希釈し
たもの）をスプレーガン（1.0Kg／cm²）を使用し
て３鉢当り30ml散布した。温度（室温18〜27℃）
に移し、７日間、病斑の形成程度を調査した。評価基準は前述（試験例１）のとうり。結果を第４表に示した。

【表】対象化合物Ａ、Ｂはキユウリべと病防除剤とし
て市販されている薬剤。Ｃは英国特許1182584号
記載の薬剤。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）（式中、R¹は炭素数１〜３のアルキル基、R²は
メチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表わされる４−ハロゲノ−５−アルキル
チオピリミジン誘導体。２一般式（）（R²はメチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン
原子を示す。）で表わされる５−アルキルチオ−
２，４，６−トリハロゲノピリミジンに一般式
R¹OH（式中、R¹は炭素数１〜３のアルキル基を
示す。）で表わされるアルコール類を塩基の存在
下に反応させることを特徴とする一般式（）（式中、R¹、R²およびＸは、前記の意味を表わ
す。）で表わされる４−ハロゲノ−５−アルキル
チオピリミジン誘導体の製造方法。３一般式（）（式中、R¹は炭素数１〜３のアルキル基、R²は
メチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表わされる４−ハロゲノ−５−アルキル
チオピリミジン誘導体を有効成分として含有する
ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。